DE2539222C3 - Verfahren zur Herstellung von Hydrazodicarbonamid - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von HydrazodicarbonamidInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung
von Hydrazodicarbonamid aus Ketazinen und Harnstoff in Wasser ohne einen sauren Katalysator. Die
Reaktion ist wie folgt:
R R
C=N-N =- C
/
R R
R R
+ 2H2N-CO-NH2 + 2H2O
—- H2N-CO-NHNH-CO-NH2
+ 2R — CO-R + 2NHj
worin die R gleich oder verschieden sind und Alkylgruppen mit bis zu 8 C-Atomen bedeuten oder
unter Bildung von aliphatischen Ringen mit 5 bis 6 C-Atomen miteinander verbunden sind.
Obgleich verschiedene Verfahren zur Herstellung von Hydrazodicarbonamid bekannt sind, bestehen
hierbei noch Probleme, besonders hinsichtlich der Steigerung der Ausbeute.
Demgegenüber gestattet die Erfindung die Herstellung von Hydrazodicarbonamid mit stark verbesserten
Ausbeuten ohne die Anwendung von Schwefelsäure
durch Erhitzen einer wäßrigen Lösung eines Ketazins mit einem Harnstoffüberschuß. Das Fehlen der Säure
steigert nicht nur die Ausbeuten, sondern macht das Verfahren auch wirtschaftlicher und vermeidet die
zunehmende Salzbildung in den wäßrigen Flüssigkeiten.
Für das erfindungsgemäße Verfahren geeignete
Ketazine haben die Formel
R1
R3
C=N-N=C
in der R1, R2, R3 und R4 jeweils Alkylgruppen mit bis zu 8
C-Atomen bedeuten oder entweder (R1 und R2) oder (R3
und R4) zusammen einen aliphatischen Ring mit 5 bis 6 C-Atomen bilden. Die R-Gruppen können gleich oder
verschieden sein. Bei den bevorzugten Ketazinen sind R1 und R3 gleich und R2 und R4 gleich, wobei diese
Strukturen bei der Umsetzung von 2 Mol eines einzigen Ketons mit Hydrazin gebildet werden. So kann das
Ketazin sich von Aceton, Methyläthylketon, Diäthylketon, Butanon-2, Methylisopropylketon, Methylisobutylketon,
Dibutylketon, Diisobutylketon, Pentanon-2, Diamylketon,
Dihexylketon, Diheptylketon, Dioctylketon,
,0 Cyclohexanon, Cyclopentanon und anderen Ketonen
mit bis zu 17 C-Atomen oder von Gemischen solcher Ketone ableiten.
Verfahren zur Herstellung der Ketazine aus Ammoniak und Chlor (oder aus Ammoniak und Hypochlorit) in
Gegenwart von Ketonen sind aus den US-PS 29 93 758, 30 77 383,34 15 882 und 37 28 390 bekannt.
Das erfindungsgemäße Verfahren besteht darin, daß man eine wäßrige Lösung von überschüssigem Harnstoff
und einem Ketazin erhitzt. Das Molverhältnis von Harnstoff zu Ketazin muß wenigstens 2 zu 1 sein und
kann 20/1 oder gewünschtenfalls sogar höher sein, wenngleich dieses Verhältnis gewöhnlich in dem
Bereich von 3/1 bis 10/1, vorzugsweise 4/1 bis 8/1 gehalten wird. Man erhitzt oberhalb 500C bis zu 150°C
oder noch höher in Abhängigkeit von dem jeweilig eingesetzten Ketazin. Die Temperatur liegt vorzugsweise
bei 90 bis 130°C, insbesondere bei 100 bis 1200C. Die
Reaktionszeit liegt im allgemeinen bei '/2 bis 48 Stunden oder mehr, gewöhnlich bei 4 bis 24 Stunden und in den
meisten Fällen bei 5 bis 12 Stunden.
Zur Steigerung der Wirtschaftlichkeit und Leistungsfähigkeit des Verfahrens ist es von Vorteil, die im
Überschuß angewandte Harnstofflösung in den Prozeß zurückzuführen. Diese Rückführung kann dadurch
erfolgen, daß man die entwickelten Dämpfe (und das Ammoniak) mehrfach durch eine Fraktionierkolonne
leitet, wodurch die langsame Destillation des regenerierten Ketons und Wassers und die Rückkehr jeglichen
unhydrolysierten Ketazins in den Reaktionsbehälter (selektive Destillation) möglich ist. Das zurückgewonnene
Keton in dem kondensierten Destillat (sowie das Ammoniak) können zur Bildung von weiterem Ketazin
erneut eingesetzt werden.
Die nach diesem Verfahren hergestellten Verbindun-
ds gen sind als Zwischenprodukte für die Herstellung von
Azodicarbonamid verwendbar, einem handelsüblichen Treibmittel, das bei der Herstellung von zellförmigen
Polymeren verwendet wird. Die folgenden Beispiele
sollen die Erfindung lediglich erläutern und sind nicht als Beschränkung gedacht
Umsetzung von Methyläthylketazin mit wäßrigem Harnstoff
(a) Erster Lauf
360 g (6,0 Mol) Harnstoff und 240 cm3 Wasser (was eine 60%ige Harnstofflösung ergibt) werden mit 140 g
(1,0MoI) Methyläthylketazin in einem Zweihalskoiben von 2 I Fassungsvermögen gemischt Die Vorrichtung
wird mit einem Rührer, Heizmantel, Thermometer und einer mit Glaswendeln gefüllten Destillationskolonne
mit Kondensator und Vorlage ausgestattet An die Vorlage wird ein Gasaustrittsrohr angeschlossen, so daß
das durch die Reaktion gebildete Ammoniak in eine Säurefalle abströmen kann.
Die gerührte Lösung wird auf Rückflußtemperatur (Kolbentemperatur 1030C) erhitzt. Es entwickelt sich
Ammoniak. Gleichzeitig wird das Azeotrop aus Methyläthylketon und Wasser in der Vorlage gesammelt.
Das Kochen unter Rückfluß wird 1,5 Stunden fortgesetzt; dann beginnt sich ein kristalliner Niederschlag
zu bilden. Das Kochen unter Rückfluß wird weitere 5,5 Stunden fortgesetzt (gesamte Rückflußzeit:
7 Stunden). Die Destillation des Methyläthylketons ist dann beendet. Das Reaktionsgemisch wird auf 80° C
abgekühlt, das kristalline Produkt abfiltriert und mit 200 ml Wasser gewaschen. Diese Filtratmenge wird für
die nächste Charge (siehe (b) unten) beiseite gestellt. Das feste Produkt wird weiter mit 1 1 Wasser
gewaschen. Die Waschflüssigkeiten werden verworfen. Der Feststoff wird bei 600C getrocknet Die Ausbeute
beträgt 100 g. Das zurückgewonnene Methyläthylketon wiegt 131 g.
(b) Zweiter Lauf
Das Filtrat und die ersten 200 cm3 Waschflüssigkeit aus Teil (a) werden in den Reaktionskolben zurückgeführt.
Durch Destillation wird so viel Wasser entfernt, bis die Kolbentemperatur 1000C erreicht (125 cm3).
Dann werden 120 g Harnstoff (2,0 Mol) und 140 g Methyläthylketazin (1,0 Mol) der konzentrierten Harnstofflösung
zugesetzt. Wie in Teil (a) läßt man das Reaktionsgemisch 7 Stunden unter Rückfluß kochen,
wobei die Kolbentemperatur 112° C erreicht. Dann wird
das Reaktionsgemisch auf 800C abgekühlt, der weiße Feststoff abfiltriert und mit 200 ml Wasser gewaschen.
Das Filtrat und die 200 ml Waschwasser werden zur Verwendung in dem Lauf (3) zurückgestellt. Der
Niederschlag wird weiter mit 1 1 Wasser gewaschen. Diese Waschflüssigkeit wird verworfen. Der Feststoff
wird bei 600C getrocknet. Die Ausbeute beträgt 118 g.
Ferner werden 133 g Methyläthylketon zurückgewonnen.
(c) Dritter bis sechster Lauf
Das Verfahren wird wiederholt, bis nach der vorgenannten Arbeitsweise insgesamt sechs Läufe
durchgeführt wurden. Die Ausbeuten an Hydrazodicarbonamid und die Mengen des zurückgewonnenen
Methyläthylketons sind in der Tabelle angegeben.
Zusammenfassung des Beispiels I
| Lauf | 5 | (1) | Ausbeute (g) | Keton (g) |
| (2) | Hydrazo- | zurück | ||
| ,o (3) | dicarbonamid | gewonnen | ||
| (4) | 100 | 131 | ||
| (5) | 118 | 133 | ||
| (6) | 111 | 129 | ||
| Gesamte Ausbeute | 96 | 122 | ||
| Theorie= 118-6 = | 124 | 128 | ||
| 650/708= 91,8% | 101 | 126 | ||
| 650 | 769 | |||
| 708 g Theorie = | 144-6 = 864g | |||
| . 769/864 = | 89% |
Darstellung von Hydrazodicarbonamid
aus Diäthylketazin
aus Diäthylketazin
Lauf(l)
In einer Vorrichtung, die der im Beispiel 1, Teil (a), beschriebenen ähnlich war, wird ein Gemisch aus 360 g
(6,0 Mol) Harnstoff, 240 ml Wasser und 168 g (1,0 Mol) Diäthylketazin gerührt und sechs Stunden unter
Rückfluß erhitzt. Es wird Ammoniak entwickelt In der Vorlage wird ein Azeotrop aus Diäthylketon und
Wasser gesammelt. Das kristalline Hydrazodicarbonamid wird abfiltriert und mit 200 ml Wasser gewaschen.
Das Filtrat und 200 ml Waschflüssigkeit werden für den Lauf (2) (siehe unten) aufgehoben. Das feste Produkt
wird mit weiterem Wasser (das verworfen wird) gewaschen und getrocknet. Die Ausbeute beträgt
107,5 g (91,9%); es werden 164 g Diäthylketon zurückgewonnen (95,4%).
Lauf (2)
Entsprechend der im Beispiel 1, Lauf 2, beschriebenen
Arbeitsweise werden das Filtrat und die Waschflüssigkeit aus Lauf (1) durch Destillation von 125 ml Wasser
konzentriert Dem Rest in dem 2-l-Kolben werden 120 g
Harnstoff und 168 g Diäthylketazin zugesetzt. Das Gemisch wird 6 Stunden unter Rückfluß gehalten, wobei
das Azeotrop aus Diäthylketon und Wasser unter Entwicklung von Ammoniak langsam abdestilliert. Das
kristalline Produkt wiegt nach dem Waschen und Trocknen 114 g (96,6%), das zurückgewonnene Diäthylketon
163g (95%).
Herstellung von Hydrazodicarbonamid
aus Dimethylketazin
aus Dimethylketazin
Lauf(l)
Mit der Vorrichtung und nach der allgemeinen Arbeitsweise des Beispiels 2 wird ein Gemisch aus 360 g
(6,0 Mol) Harnstoff, 240 ml Wasser und 112 g (1,0 Mol) Dimethylketazin 8 Stunden unter allmählicher Entfernung
von Azeton und Wasser erhitzt. Das kristalline Hydrazodicarbonamid wird abfiltriert und mit 200 ml
Wasser gewaschen. Das Filtrat und die 200 ml Waschflüssigkeit werden für den Lauf (2) zurückgestellt.
Der Feststoff wird mit weiterem Wasser gewaschen und getrocknet Die Ausbeute beträgt 93 g (78,8%), und es
wurden 92 g Azeton zurückgewonnen (79,3%).
Lauf (2)
Das Filtrat und 200 ml Waschflüssigkeit aus dem vorigen Lauf (1) werden durch Destillation von 125 ml
Wasser konzentriert Zu der restlichen HarnstoWlösung
werden i20g (2,0 Mol) Harnstoff und 112 g (1,0MoI)
Dimeihylketazin zugesetzt Das Produkt wird unter langsamer Entfernung von Ammoniak, Azeton und
Wasser 8 Stunden zum Kochen erhitzt. Das kristalline Produkt wird abfiltriert, gewaschen und getrocknet. Die
Ausbeute beträgt 101 g (85,6%); das zurückgewonnene Azeton wiegt 98 g (84,5%).
Herstellung von Hydrazodicarbonamid
aus Methylisobutylketazin
aus Methylisobutylketazin
Die bereits beschriebene Vorrichtung und Arbeitsweise
wurde für die Umsetzung eines Gemisches aus 360 g (6,0MoI) Harnstoff, 240 ml Wasser und 196 g
(1,0 Mol) Methylisobutylketazin benutzt. Das Gemisch wird 25 Stunden bei langsamer Entfernung von
Methylisobutylketon gerührt und auf Rückflußtemperatur erhitzt. Die Reaktion ist viel langsamer als bei den
vorgenannten Darstellungen. Es werden 57 g (49,1%) Hydrazodicarbonamid und 116 g (58%) Methylisobutylketon
gewonnen. Ein guter Teil (79 g oder 40,3%) des Methylisobutylketazins wird aus dem Filtrat gewonnen.
Herstellung von Hydrazodicarbonamid
. aus Cyclohexyiketazin
. aus Cyclohexyiketazin
In ähnlicher Weise wie im Beispiel 4 werden 360 g Harnstoff, 240 ml Wasser und 192 g Cyclohexyiketazin
12 Stunden gerührt und erhitzt Cyclohexanon wird langsam abdestilliert Nach den ersten 3 Stunden der
ίο Erhitzung beginnt das Hydrazodicarbonamid sich
abzuscheiden. Nach 6 Stunden werden 100 ml Wasser zugegeben, um das in dem Azeotrop übergegangene
Wasser zu ersetzen. Weitere 100 ml Wasser werden nach 10 Stunden zugesetzt Die Endtemperatur beträgt
1200C. Das Gemisch wird auf 80° C abgekühlt das feste
i'rodukt abfiltriert gewaschen und getrocknet Die Ausbeute beträgt 100 g (84,7%) Hydrazodicarbonamid;
Schmelzpunkt = 257°C (Zers.). Ferner werden 178 g Cyclohexanon zurückgewonnen (90%).
Herstellung von Hydrazodicarbonamid
aus Cyclopentaketazin
aus Cyclopentaketazin
In der bereits beschriebenen Weise werden 360 g Harnstoff, 240 ml Wasser und 160,7 g (0,98 Mol)
Cyclopentaketazin gerührt, auf Rückflußtemperatur (109° C) erhitzt und 7 Stunden unter langsamer
Abdestillation von Cyclopentanon gekocht Das Hydrazodicarbonamid erscheint nach 2 Stunden. Am Ende
beträgt die Rückflußtemperatur 112° C. Das Gemisch
wird dann auf 80° C abgekühlt Das Hydrazodicarbonamid wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und
getrocknet. Die Ausbeute beträgt 88 g (76,1%). Es schmilzt unter Zersetzung bei 249° C. Ferner werden
129 g (74,7%) Cyclopentanon gewonnen.
Claims (7)
1. Verfahren zur Herstellung von Hydrazodicarbonamid aus einem Ketazin und Harnstoff, dadurch
gekennzeichnet, daß man 1 Mol Ketazin mit wenigstens 2 Mol Harnstoff in Gegenwart
von Wasser oberhalb 500C miteinander umsetzt
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung mit Dimethylketazin,
Methyläthylketazin, Diäthylketazin, Cyclopentylketazin oder Cyclohexylketazin durchführt
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung mit 3 bis
10 Mol, insbesondere 4 bis 8 Mol Harnstoff je Mol Ketazin durchführt.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei 90 bis
1300C durchführt
5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung '/2 bis 48
Stunden fortsetzt.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man das bei der
Umsetzung entstehende Keton und Ammoniak selektiv abdestilliert.
7. Verfahren nach Anspruch 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man den nicht umgesetzten
Harnstoffüberschuß zurückführt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/504,015 US3969466A (en) | 1974-09-09 | 1974-09-09 | Preparation of hydrazodicarbonamide |
| US50401574 | 1974-09-09 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2539222A1 DE2539222A1 (de) | 1976-03-25 |
| DE2539222B2 DE2539222B2 (de) | 1977-06-23 |
| DE2539222C3 true DE2539222C3 (de) | 1978-02-02 |
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