DE2527575C3 - Verfahren zur Herstellung von 5-Methyl-2-nitrophenol - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 5-Methyl-2-nitrophenolInfo
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Description
durch Umsetzung von Di-m-kresylcarbonat mit
Schwefelsäure und Salpetersäure, Hydrolyse und Wasserdampfdestillation des dabei erhaltenen Produkts, dadurch gekennzeichnet, daß man
Di-m-kresylcarbonat bei -10 bis +1500C mit
Schwefelsäure sulfoniert, die dabei erhaltene Verbindung der Formel
HO3S-T^-O
CH3
-C=O
25
bei -15 bis 200C mit Salpetersäure + Schwefelsäure nitriert und die dabei erhaltene Verbindung der
Formel
30
NO2
HO3S
CH3
C=O
40
bei 110 bis 1700C in Gegenwart einer Säure
hydrolysiert
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 5-MethyI-2-nitrophenol der Formel
55
NO2
OH
bO
durch Umsetzung von Di-m-kresylcarbonat mit Schwefelsäure und Salpetersäure, Hydrolyse und Wasserdampfdestillation des dabei erhaltenen Produkts.
br>
Die erfindungsgemäß erhaltene Verbindung 5-Methyl-2-nitrophenol stellt ein wertvolles Zwischenprodukt dar zur Herstellung von Herbiziden mit ausgezeichneter Wirksamkeit, z. B. von O-Äthyl-O-(5-methyl-2-nitrophenyl)-N-sek.-butylpJiosphoramidothJoat, das
durch Umsetzung von O-Äthyl-N-sek.-butylthiophosphor-amidochlorat mit 5-Methyl-2-nitrophenol erhalten
wird. Dieses Phosphoramidothioat besitzt eine geringe Toxizität und ist insbesondere frei von einer verzögerten Neurotoxizität, die für bestimmte Organophosphorverbindungen charakteristisch ist Eine gefahrlose
Anwendung dieser Verbindung im Freien als Herbizid ist daher möglich (vgL die DT-OS 21 47 873).
Es wurde bereits versucht, verschiedene Nitroisomere durch Nitrierung von substituierten Phenolen mit
geeigneten Nitrierungsmitteln herzustellen, doch führt die direkte Nitrierung zur Bildung von Nebenprodukten
und schlechten Ausbeuten. So ergibt z. B. eine direkte
Nitrierung von m-Kresol zum Mononitroderivat eine
Mischung aus S-Methyl^-nitrophenol, 3-Meti.yl-4-nitrophenol und S-Methyl^-nitrophenoI, wobei die
Gesamtausbeute an diesen Isomeren sehr gering ist (vgl. Liebigs Annalen der Chemie, 217,1883,51 und 259, !890,
210, Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft,
40,1907,4322 und 42,1909,3098).
Aus Journal of the Chemical Society {London), 1924, 1299 ist die Herstellung von 5-Methyl-2-nitrophenol
durch Nitrierung eines sulfonierten m-Kresols in Essigsäure bekannt; es werden jedoch keine Angaben
bezüglich Ausbeute und Reinheit gemacht Bei der Nacharbeitung dieses Verfahrens wurde festgestellt,
daß die Gesamtausbeuten sehr schlecht sind und eine große Menge an 3-Methyl-2-nitrophenol als Nebenprodukt anfällt
Gemäß Journal of Chemical Society (London), 1923,
1269, wird m-Kresol mit rauchender Schwefelsäure sulfoniert und das erhaltene sulfonierte m-Kresol mit
einer gemischten Säure (Salpetersäure plus Schwefelsäure) nitriert, wobei jedoch 3-Methyl-2-nitrophenol als
Hauptprodukt und nur eine kleine Menge an 5-Methyl-2-nitrophenol als Nebenprodukt erhalten wird. Die
Gesamtausbeute ist sehr schlecht
Aus Helvetica Chimica Acta, 15, 1932, S. 397 ist es
bekannt, m-Nitro-p-kresol durch Nitrierung von p-Kresylcarbonat herzustellen. Bei Übertragung dieses
bekannten Nitrierverfahrens auf m-Kresylcarbonat wird jedoch 4-Nitro-5-methyl-phenol und keineswegs
das angestrebte 2-Nitro-5-methyl-phenol erhalten.
In den Berichten der Deutschen Chemischen Gesellschaft 77, 1944, S. 692 wird die Herstellung von
4-Nitro-m-kresol beschrieben durch Auflösen von m-Kresylcarbonat in Schwefelsäure (d = 1,84) unter
Eiskühlung, Nitrierung bei 12 bis 15°C mit Schwefelsäure/Salpetersäure, und anschließende Hydrolyse, wobei
betont wird, daß bei der Sulfonierung von m-Kresylcarbonat mit 99- bis 100%iger konzentrierter Schwefelsäure und anschließender Nitrierung in der angegebenen
Weise sowie Neutralisierung mit 2 N-Natronlauge Dinitrodisulfonsäurekristalle erhalten werden und das
nach dem Abfiltrieren derselben anfallende Filtrat bei der Neutralisation mit konzentrierter Salzsäure und
anschließender Wasserdampfdestillation kein Produkt ergibt. Zur Herstellung des angestrebten 2-Nitro-5-methyl-phenols ist somit auch dieses bekannte Verfahren
ungeeignet.
Der Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, ein auch in technischem Maßstab einfach und wirtschaftlich
durchzuführendes Verfahren anzugeben, das 5-Methyl-
2-nitrophenol in hoher Ausbeute und hoher Reinheit
ergibt
Das erfindungsgemäße Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man Di-m-kresylcarbonat bei -10
bis +1500C mit Schwefelsäure sulfoniert, die dabei
erhaltene Verbindung der Formel
HO3S
C=O
HO3S
y v
CH3
-C=O
bei —15 bis 200C mit Salpetersäure + Schwefelsäure
nitriert und die dabei erhaltene Verbindung der Formel
bei 110 bis 1700C in Gegenwart einer Säure
ίο hydrolysiert
Neben der Erzielung eines Verfahrensprodukts m
hoher Ausbeute und Reinheit besteht der Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens darin, daß das während
der Hydrolysereaktion nach der Nitrierung erzeugte
Kohlendioxyd leicht aus dem Reaktionsgemisch entfernt werden kann, wenn Di-m-kresylcarbonat als
Ausgarigsmaterial für die Sulfonierungsreaktion eingesetzt wird, wobei ohne Schwierigkeit reine Schwefelsäure wiedergewonnen werden kann.
C=O
-10 bis 1500C
-15 bis 2O0C
V2 bis 5 Stunden
Hydrolyse
C=O
C=O +
-CO2 -H2SO4
oberhalb 110° C
HO3S
C=O
Das erfindungsgemäße Verfahren wird nachfolgend so näher erläutert
Das als Ausgangsmaterial verwendete Di-m-kresylcarbonat besitzt einen Schmelzpunkt von 55° C. Daher
kann das Carbonat zur Durchführung der Sulfonierung bei hoher Temperatur als solches verwendet werden,
bei einer Sulfonierung bei tiefer Temperatur wird das Carbonat vorzugsweise in Lösung in einem geeigneten
organisches Lösungsmittel eingesetzt, beispielsweise Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform oder Äthylendichlorid, wobei jedoch Tetrachlorkohlenstoff vorzuziehen ist.
Diese Lösungsmittel können nach der Nitrierungsreaktion durch azeotrope Destillation entfernt werden.
Das erfindungsgemäß einzusetzende Sulfonierungsmittel besteht aus Schwefelsäure, und die Sulfonierungsreaktion kann innerhalb eines breiten Temperaturberei-
ches von -10 bis 150°C innerhalb eines breiten Reaktionszeitbereichs von V2 Stunde bis 24 Stunden
durchgeführt werden.
Das erfindungsgemäß einzutretende Nitrierungsmittel besteht aus Salpetersaure plus Schwefelsäure (der
sogenannten gemischten Säure), und die Reaktionstemperaturen und -zeiten schwanken in der Regel zwischen
-15 und 20° C bzw. '/2 bis 5 Stunden.
Zur Durchführung der Hydrolyse, der sich eine Desulfonierung anschließt ist es zweckmäßig, Schwefelsäure oder konzentrierte Chlorwasserstoffsäure einzusetzen, wobei die Schwefelsäure im Hinblick auf ihre
Wiedergewinnung und Kreislaufführunji bevorzugt wird. Die Hydrolysetemperatur und -zeit schwankt
zwischen 110 und 170° C bzw. 10 und 20 Stunden.
Bei etwa 1400C wird ein Gemisch aus 5-Methyl-2-nitrophenol und 3-Methyl-2-nitrophenol azeotrop mit
Wasser abdestilliert. Die Mischung verfestigt sich nach dem Abkühlen und wird filtriert
Liegt die Hydrolysetemperatur unterhalb 1400C,
dann wird das Hydrolysat, und zwar eine Mischung aus 5-Methyl-2-nitrophenol und 3-Methyl-2-nitrophenol,
nur gering während der Hydrolyse abdestilliert. In diesem Falle wird das Hydrolysat aus dem Reaktionsgemisch
unter Einsatz eines geeigneten Lösungsmittels, wie Toluol, Benzol oder Tetrachlorkohlenstoff, extrahiert
Dann wird der Extrakt zur Entfernung des Lösungsmittels sowie zur Reinigung mit Wasserdampf
destilliert
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kann das gesuchte 5-MethyI-2-nitropheno! in
einer Gesamtausbeute von 70% aus m-Kresylcarbonat erhalten werden.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
Zu 150 g konzentrierter Schwefelsäure werden 50 g Di-m-kresylcarbonat in 70 g Tetrachlorkohlenstoff
unter Rühren gegeben, wobei die Temperatur von 17 auf 30° C ansteigt Die erhaltene Mischung wird über
Nacht bei Zimmertemperatur stehen gelassen. Dann wird die Lösung tropfenweise bei —5 bis 3° C mit einer
gemischten Säure aus 4 g einer 8O°/oigen (Gewicht/Gewicht)
konzentrierten Salpetersäure und 80 g konzentrierter Schwefelsäure versetzt, worauf das Reaktionsgemisch während einer Zeitspanne von 3 Stunden unter
Rühren bei 2° C gehalten wird. Nachdem die Reaktion beendet ist wird die Reaktionslösung in 500 g Eiswasser
gegossen, worauf erhitzt wird, um den Tetrachlorkohlenstoff zu entfernen. Die Temperatur wird weiter
erhöht Bei ungefähr 140cC wird eine Mischung aus 5-Methyl-2-nitrophenoI und 3-Methyl-2-nitrophenoi
azeotrop mit Wasser abdestilliert, während frisches Wasser tropfenweise zugesetzt wird, um das abdestillierte
Wasser zu ersetzen. Nachdem die Temperatu-165° C erreicht hat wird die Mischung abgekühlt, da
kein weiteres Destillat mehr erhalten wird. Die Menge
des Destillats, das auf diese Weise erhalten worden ist,
beträgt 53 g.
Das Destillat besteht aus
Das Destillat besteht aus
5-Methyl-2-nitrophenol 92% (bezogen auf das
Gewicht) und
3-Methyl-2-nitrophenol 8% (bezogen auf das
Gewicht).
Zu 150 g konzentrierter Schwefelsäure werden allmählich 50 g Di-m-kresylcarbonat unter Erhitzen bei
80°C sowie unter Rühren zugesetzt worauf die erhaltene Mischung auf der gleichen Temperatur
während einer Zeitspanne von 2 Stunden gehalten wird. Dann wird eine gemischte Säure aus 45 g einer 80%igen
(Gewicht/Gewicht) konzentrierten Salpetersäure und 80 g konzentrierter Schwefelsäure tropfenweise zugesetzt,
worauf das Reaktionsgemisch während einer
ίο Zeitspanne von 3 Stunden bei 2° C gehalten wird.
Nachdem die Reaktion beendet ist wird die Reaktionslösung in 500 g Eiswasser gegossen, worauf auf 120° C
erhitzt wird. Bei dieser Temperatur w\/d die Mischung
während einer Zeitspanne von 12 Stunden unter Rühren
25.gehalten. Dann wird die erhaltene Lösung abgekühlt
und mit 300 g Toluol und dann nochmals mit 300 g Toluc; extrahiert Die Toluolschichten werden vereinigt
und einer Wasserdampfdestillation unterzogen, wobei man 51,5 g eines Destillats erhält.
jo Das Destillat besteht aus
5-MethyI-2-nitrophenol 95% (bezogen auf das
Gewicht) und
3-Methyl-2-nitrophenol 5% (bezogen auf das Gewicht).
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von 5-Methyl-2-nitrophenol der FormelNO2OH10
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| DE2527575A DE2527575C3 (de) | 1975-06-20 | 1975-06-20 | Verfahren zur Herstellung von 5-Methyl-2-nitrophenol |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| DE2527575A DE2527575C3 (de) | 1975-06-20 | 1975-06-20 | Verfahren zur Herstellung von 5-Methyl-2-nitrophenol |
Publications (3)
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|---|---|
| DE2527575A1 DE2527575A1 (de) | 1976-12-23 |
| DE2527575B2 DE2527575B2 (de) | 1977-12-08 |
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Families Citing this family (1)
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|---|---|---|---|---|
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- 1975-06-20 DE DE2527575A patent/DE2527575C3/de not_active Expired
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| DE2527575B2 (de) | 1977-12-08 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
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