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DE2525383C2 - Addukte von Carbamoylsulfoxiden und Harnstoff, Verfahren zu deren Herstellung und diese Addukte enhaltende herbizide Zusammensetzungen - Google Patents

Addukte von Carbamoylsulfoxiden und Harnstoff, Verfahren zu deren Herstellung und diese Addukte enhaltende herbizide Zusammensetzungen

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DE2525383C2
DE2525383C2 DE2525383A DE2525383A DE2525383C2 DE 2525383 C2 DE2525383 C2 DE 2525383C2 DE 2525383 A DE2525383 A DE 2525383A DE 2525383 A DE2525383 A DE 2525383A DE 2525383 C2 DE2525383 C2 DE 2525383C2
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DE
Germany
Prior art keywords
carbamoyl
adducts
urea
adduct
sulfoxide
Prior art date
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DE2525383A
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Inventor
Riccardo Malnate Varese Fabbrini
Franco S. Dona Mailand / Milano Gozzo
Marcella Masoero
Ernesto Mailand / Milano Signorini
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Montedison SpA
Original Assignee
Montedison SpA
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Publication date
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    • A01N3/00—Preservation of plants or parts thereof, e.g. inhibiting evaporation, improvement of the appearance of leaves or protection against physical influences such as UV radiation using chemical compositions; Grafting wax
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    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<

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Description

O O i —C4H,
T Il /
i — C4H,—S—C — N · 3NH2-CO-NH2
i—C4H9
1x3. Addukt der Formel:
O O n—C3H7
T Il /
C6H5-CH2-S-C-N ■ 3NH2-CO-NH2
n—C3H7
11. Verfahren zur Herstellung der Addukte gemäß Anspruch 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dsß man ein Carbamoylsulfoxid der allgemeinen Formel:
OO R1
T Il /
R —S —C —N
R1
worin R, R1 und R2 die angegebenen Bedeutungen haben, mit einer Harnstofflösung in einem Lösungsmittel mischt, das kristallisierte Produkt sammelt oder nötigenfalls das Gemisch konzentriert, bis sich eine Ausfällung bildet.
12. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß man dieses bei einem Mol verhältnis von Carbamoylsulfoxid zu Harnstoff von 1 zu 3 durchführt.
13. Verfahren nach Anspruch 11 und 12, dadurch gekennzeichnet, daß man das Lösungsmittel zur Trockene eindampft.
14. Herblzide Zusammensetzungen, enthaltend eines der Addukte gemäß Anspruch 1 bis 10. zusammen mit Düngemitteln und/oder Absorptionsmitteln und/oder Bindemitteln und/oder Trägern und/oder oberflächenaktiven Mitteln und/oder Verdünnungsmitteln und/oder Lösungsmitteln.
Die Erfindung bezieht sich auf Addukte von Carbamoylsulfoxlden und Harnstoff, und zwar auf beständige, kristalline Addukte mit lang wirkenden, herbiziden Eigenschaften, sowie auf ein Verfahren zur Herstellung dieser Addukte und auf diese enthaltende Zusammensetzungen.
In der DE-PA 23 50 475.8 werden Carbamoylsulfoxlde der allgemeinen Formel
O O
T Il ,
R—S —C—N
R1
beschrieben, in der R = gegebenenfalls substituiertes Aryl. Alkyl oder Alkenyl; R1 und R:. die verschieden oder gleich sein können, H, Alkyl. Alkenyl oder gegebenenfalls substituiertes Aryl oder aliphalische Gruppen, die in Form einer Kette -(CH2) -(X)"—(CH2) —(in der ρ = 1,2 oder 3; q= 1.2 oder 3:
X= O. S SO oder .SO2; und n~ O oder 1 sind) vorliegen aneinander gebunden sein und mit dem Stickstoffatom — wenn n= 1 und {p + q) £ 4 sind — einen Ring bilden können, bedeuten.
Derartige Carbamovlsulfoxide üben eine herbizide Wirkung sowohl auf Monokotyledonen als auch auf befallende Latifolien aus. während sie für die wichtigen Ackerbaukulturen unschädlich sind.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung von kristallinen Addukten von Carbamoylsulfoxiden" und Harnstoff, welche eine gute Wäimebeständigkeit besitzen und wenigstens die für die Carbamovlsulfoxide typische herbizide Wirksamkeit aufweisen.
Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereitsteilung von herbiziden Addukten. die den Hauptwirkstoff allmählich und gle.vhmäßig freisetzen, sobald sie auf bzw. in die Erde gebracht wurden.
Eine weitere erfindungsgemäße Aufgabe ist ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Addukte.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich außerdem auf herbizide Zusammensetzungen, die einfach hergestellt werden können.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Addukte von Carbamoylsulfoxiden und Harnstoff der allgemeinen Formel
O O
T Il
R—S —C—N
R1
3NH2-CO-NH2.
(D
in der
R Cr bis C«-Alkyl oder Benzyl und
R1 und R:. die gleich oder verschieden sein können.
C,- bis Cf-Alkyl bedeuten.
mit der Maßgabe, daß wenn R für Benzyl steht.
R' und R; n-Propyl bedeuten.
Derartige Addukte sind fest und kristallin; sie weisen bei der Infrarot-Spektrofotometrie-Analyse eine Verschiebung der Frequenzen, die den Vibrationen der Bindungen N-H. N-C-N und S-O zuzuschreiben sind, im Vergleich zu denjenigen des Harnstoffs und der als Ausgangsmaterialien verwendeten Carbamoylsulfoxide auf: ber der Röntgenanalyse weisen die Addukte Spektrallinien auf. die sich von den typischen Linien von Harnstoff und den als Ausgangsmaterialien verwendeten Carbamoylsulfoxiden, falls die letzteren sich im festen Zustand befinden, unterscheiden; ihre centesimale Zusammensetzung ist in Übereinstimmung mit der Formel I.
In der folgenden Tabelle 1 sind einige Addukte aufgeführt, die unter die erfindungsgemäße allgemeine Formel fallen, für welche die Infrarotfrequenzen, die für die wichtigsten Bindungen charakteristisch sind, im Vergleich zu den Harnstoff betreffenden Frequenzen angegeben sind. Die Verschiebung der Hauptbande aufgrund der Bindung S-O wird als Unterschied - in cm"' - zwischen der Frequenz der infolge dieser Gruppierung in dem Addukt auftretenden intensivsten Bande und der Frequenz der Hauptbande der Gruppe S-O in dem als Ausgangsstoff dienenden Carbamoylsulfoxid (ά ν) ausgedrückt.
Tabelle 1
Infrarotfrequenz der Addukte der allgemeinen Formel I im Vergleich zu der Frequenz der einzelnen Komponenten.
Addukt
Nr.		 R r1 = r2 Frequenz der
N-C-N		 Bindungen (cm~ ')
N-H		 Δγ (cm""') der Gruppe
S-O in jedem
Carbamoylsulfoxid
5675 U CH3 i — C4H9 799 3378 bis 3185 - 8
5105 U C2H5 η —C3H, 797 3367 bis 3185 - 5
5286 U C2H5 i — C4H9 797 3390 bis 3195 - 2
5197 U η—C3H, η —C3H, 799 3378 bis 3185 - 6
5451 U η —C3H, i —C4H9 796 3390 bis 3185 - 16
5193 U i — C3H, η—C3H, 800 3370 bis 3185 -22
5452 U i —C3H, i —C4H9 795 3390 bis 3185 I - 4
I - 2
5517 U i — C4H9 i — C4H9 795 3390 bis 3185 - 9
5104 U C6H5CH2 η —C3H, 797 3356 bis 3185 - 3
Harnstoff 787 3450 bis 3355
Die erfindungsgemäßen Addukte sind - im Gegensatz zu den meisten Verbindungen der Carbamoylsulfoxidreihen - lagerbeständig and können bei Zimmertemperatur unbegrenzt aufbewahrt werden.
Zum Vergleich der Wärmebeständigkeit der erfindungsgemäßen Addukte mit der Wärniebeständigkeit der
Carbamoylsulfoxide selbst sind in Tabelle 2 die Mengen (in Prozent) an Carbamoylsulfoxid die aus dem entsprechenden Addukt gewonnen worden sind, nach einer Verweilzeil bei höheren Temperaturen als Zimmertemperatur angegeben sowie die Mengen (in Prozent), die erhalten worden sind, nachdem das Carbamoylsulfoxid als solches bei Temperaturen von 50 und 100r C behandelt wurde, angegeben.
Die Gewinnung des Carbamoylsulfoxids aus dem Addukt nach Beendigung der Wärmebehandlung wird durch Extraktion mit Chloroform vorgenommen: die Menge an Carbamoylsulfoxid in den Extrakten wird nach bekannten Verfahren mit Hilfe von Dünnschichtcliromatographie oder Gaschromatographie bestimmt.
Tabelle 2
Menge an Carbamoylsulfoxid (in %). gewonnen aus dem Addukt nach einer Behandlung von 14 Tagen bei 54°C und von 8 Stunden bei 100°C, im Vergleich zu dem Carbamoylsulfoxid. das nach einer Behandlung von 13 Tagen bei 5O0C und von 8 Stunden bei 100°C vorlag.
Addukt R R1 = R: Gewonnenes Carbamoylsulfoxid (in "ul 100° C. 8 Std. aus dem Addukt
Nr. aus Carbamoylsulfoxid -51 54°C. 14 Tage 1000C. 8 Std.
C2H5 Π —CjHt 50° C. 13 Tage ~ 0 90 75
5105 U η—C5H, η —CjHt 87 - 0 87 63
5197 U η —CjH, !-C4H9 74 ~ 0 95 80
5451 U i —C3H, η —CjHt 75 - 0 96 91
5193 U i —C3H, i —C4H, 24 96 89
5452 U 50
Die Addukte der allgemeinen Formel I können durch ein sehr einfaches Verfahren erhalten werden, das darin besteht, daß das Carbamoylsulfoxid zu einer mit einem Lösungsmittel hergestellten Harnstofflösung gegeben und diese Mischung konzentriert wird; das Addukt fällt aus und wird dann gesammelt und getrocknet.
Wenn das Molverhältnis von Carbamoylsulfoxid zu Harnstoff 1 :3 beträgt, kann das Lösungsmittel auch zur Trockene eingedampft werden.
Die Bildung und Zusammensetzung des Addukts der Formel I wird dadurch nachgewiesen, daß - selbst wenn das Carbamoylsulfoxid mit der Harnstofflösung in einem anderen Molverhältnis als 1:3 gemischt wird - die durch Konzentration erhaltene Ausfällung stets aus einem farblosen, kristallinen Feststoff besteht, dessen Molverhältnisse der Formel I entsprechen und dessen Bandfrequenzen, die für das Spektrum charakteristisch sind, und dessen Spektrallinlen des Debye-Diagramms sich von denjenigen der Ausgangsverbindungen unterscheiden.
Da das Addukt leicht kristallisierbar ist und das Carbamoylsulfoxid durch leichte Hydrolyse und/oder Extraktion mit Chloroform oder einem anderen Lösungsmittel leicht aus diesem Addukt gewonnen werden kann, ist es offensichtlich, daß die Bildung des Addukts zur Reinigung des Carbamoylsulfoxids verwendet werden kann.
Die herbizide Wirksamkeit des erfindungsgemäßen Addukts ist - bei einer gleichhohen Dosis, berechnet auf den Carbamoylsulfoxidgehalt - ebenso hoch wie die herbizide Wirksamkeit des Carbamoylsulfoxids als solches.
Die folgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung.
Beispiel 1
O O n—C3H7
til/
Herstellung von i—C3H7-S — C— N
n—C3H7
Il
3H2N-C-NH2
(5193-U) aus Carbamoylsulfoxid und Harnstoff in einem Molverhältnis von 1:3.
3 g Isopropyl-N-di-n-propylcarbamoylsuifoxid wurden zu li,84g einer Methanollösung, die 2,48 g Harnstoff enthielt, gegeben. Durch langsames Eindampfen unter Vakuum bei Zimmertemperatur wurden die folgenden vier Niederschlagsfraktionen nacheinander isoliert, die nach dem Trocknen gewogen und einer Elementaranalyse ω unterworfen wurden; die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 3 aufgeführt.
Addukt- 25 25 383 H 1O N "o S"-o
Tabelle 3 geuicht. g 8.30 24.78 8.06
Fraktion 1.905 Elementaranalyse 8.23 24,75 7.94
1.658 C "ο 8.31 24.82 7.76
1 0.260 38.56 8.16 25.07 7,40
11 0.770 38.63
III 39.05
IV 38.05
Theoretische Analyse: 39.08 8.32 24.54 8.02
Alle vier erhaltenen Fraktionen ergaben bei der Röntgenanalvse Debye-Diagramme mit den gleichen Spektrallinien, die sich stark von den Spektrallinien von Harnstoff unterschieden.
Auch die Infraroispektren aller Fraktionen glichen einander und enthielten die in der Tabelle 1 gennannten Absorptionsbande.
Beispiel 2
Herstellung von Addukt Nr. 5193-U gemäß Beispiel 1: aus Carbamoylsulfoxid und Harnstoff in einem anderen Molverhältnis als 1 : 3.
0.505 g Isopropyl-N-di-n-propylcarbamoylsulfoxid wurden zu 0.760 g einer Methanollösung, die 0.136 g Harnstoff enthielt, gegeben (anfängliches Molverhältnis der Reaklionsteilnehmer 1 :0.98). Nachdem man die Lösung stehengelassen hatte, wurde eine Ausfällung gesammelt, die 0.202 g wog und mit der man bei der Elementaranalyse die folgenden Ergebnisse erhielt:
C '·„ H 1V, N», S "o
39.52 8.54 24.63 7.47
Das Infrarotspektrum und das Debye-Diagramm dieser Ausfällung entsprechen denjenigen der in Beispiel 1 erhaltene- Ausfällungen.
Bei Verwendung der folgenden Ausgangsmengen der Reaktionsteilnehmer wurden genau die gleichen Ergebnisse erhalten:
0.268 g isopropyl-N-di-n-propylcaroamoylsulfoxid;
1.921 g einer Methanollösung, die 0.344 g Harnstoff enthält
(anfängliches Molverhältnis der 2 Reakiionsteilnehn'C' 1 : 4.68).
Beispiel 3
Nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren wurden die In Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen hergestellt, deren Adduktnatur durch die in dieser Tabelle aufgeführten aufschlußreichen I.R.-Frequenzen nachgewiesen wird. Entsprechende Proben dieser Addukte ergaben eine korrekte Elementaranalyse.
Ähnliche Ergebnisse wurden erhalten, wenn bei der Herstellung eine mit Harnstoff gesättigte wäßrige Lösung verwendet wurde.
Anwendungsbeispiel
Versuche hinsichtlich der herbiziden Wirksamkeit.
Das Addukt M 5i93-Ü. das nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren hergestellt worden war (nachdem alle Fraktionen gesammelt worden waren, bis das Lösungsmittel vollständig abgedampft worden war), wurde in zwei gleiche Proben aufgeteilt.
Die eine dieser Proben wurde nach bekannten Verfahren zur Herstellung von Zusammensetzungen weiterbehandelt, wobei man ein Zellulosepulver mit einem Gehalt von 2% des Addukts erhielt (Probe 2).
Sowohl mit dem Addukt (Probe 1) als auch mit der festen Zusammensetzung (Probe 2) wurden Versuche hinsichtlich der herbiziden Wirksamkeit im Vergleich zu dem entsprechenden Carbamoylsulfoxid als solchem durchgeführt.
Die Probe 1 wurde in einer Wasser/Aceton-Lösung mit 25 Vol.-% Aceton gelöst. Diese Lösung wurde auf Erde gesprüht, die in Kästen von 40 - 30 · 20 cm Größe enthalten war und in deren oberen, 5 cm dicken Schicht die Samen der folgenden Unkräuter gleichmäßig verteilt worden waren:
Monokotyledonen: Echinochloa crus galli
Avena fatua
Lolium sp.
Sorghum sp.
Setaria glauca
Dikotyledonen: Stellaria media
Ipomea sp. Vigna Sinensis Rumex Crispus Galinsoga sp.
Die 5 cm dicke Schicht, in welcher diese Samen verteilt worden waren, war auf zuvor angeleuchtete Erde aufgetragen worden.
Unter völlig gleichen Bedingungen wurden ebenso viele Kästen zubereitet, deren Oberfläche mit der Probe 2 besprüht wurde (in Pulverform mit dem angegebenen Titer auf einem Zelluloseiräger hergestellt), und zu Vergleichszwecken wurde noch ein dritter Satz von ebenso vielen, auf die gleiche Weise zubereiteten Kasten gefüllt, auf welche eine Wasser/Aceton-Lösung des Carbamoylsulfoxids als solches gesprüht wurde.
Der Versuch wurde mit drei weiteren Sätzen von Kästen wiederholt, welchen die Herbizide einverleibt wurden, indem die oberste Schicht 5 cm tief aufgehackt wurde.
Die Dosis jedes Herbizids wurde so gewählt, daß der Erde Mengen von 0.250: 0.500: 1 bzw 2 kg/ha, bezogen auf das Carbamoylsulfoxid. zugegeben wurden.
Nach 28 Tagen im Gewächshaus (Temperatur: 15 bis 22 C und regelmäßige tägliche Bewässerung! erhielt man die in der folgenden Tabelle 4 aufgeführten Ergebnisse, wobei die nachfolgenden Wirksamkeiisindices angewendet wurden:
= keine Wirksamkeit
1:2 = ungenügende Wirksamkeit = starke Wirksamkeit
= vollständige Wirksamkeit.
Tabelle 4
Herbizide Wirksamkeil des erfindungsgemäßen Addukis 5193 U (Gemäß Beispiel 11 im Vergleich zu dem entsprechenden Carbarnoylsulfoxid in einem Gewächshaus
Angewendetes Produkt
Dosis kg/ha an Carbamoylsulfoxid
Anwendung durch
Einverleiben
Monokoi. Dikoi.
Oberflächenanwendung
Monokoi.
Dikot.
Wasser/Aceton-Lösung von
Adduki 5193 - Harnstoff
Pulver mit 2%
Addukt- Harnstoff auf
Zelluloseträger
Carbamoyisuifoxid 5193
als solches
0.25 0.50 1.00 2.00
0.25 0.50 1.00 2,00
0.25 0.50 1,00 2,00
33444312003233330200 43444423114344431311 44444434334444443433 44444444444444444444
33444202003232220200 43444413114344431201 44444434334444443422 44444444444444443444
3 1 44 42Q 1003 010132200 43444313004221244400 44444423114244442312 44444444444444443422

Claims (9)

Patentansprüche:
1. Addukte von Carbamovlsulfcxiden und Harnstoff der allgemeinen Formel R1
• 3NH7-CO-NH, \
O O
T il ,
R —S —C—N
in der
R C1- bis Cj-Alkyl oder Benzvl und R' und R;. die gleich oder verschieden sein können.
C,- bis C5-AIkVl bedeuten.
mit der Maßgabe, daß wenn R für Benzvl steht.
R1 und R: n-Propyl bedeuten.
2. Addukt der Formel:
O O i —C4H9
T Il /
CH3-S-C-N · 3NH2-CO-NH3
i —C4H9
3. Addukt der Formel:
O O n —C5H7
T Il /
C2H,-S —C—N ■ 3NH2-CO-NH2
n —C3H,
4. Addukt der Formel:
O O i —C4H9
T Il /
C2HS—S — C—N · 3NH2-CO-NH2.
i —C4H,
5. Addukt der Formel:
O O n —CH,
T Il /
U-C3H7-S-C-N · 3NH2-CO-NH2
n —C5H7
6. Addukt isr Formel:
O O i — C4H9
T Il /
n—CH7-S-C-N ■ 3NH2-CO-NH2
i —C4H9
7. Addukt der Formel:
O O n— CH7
t Il /
i —CH — S —C —N · 3NH2-CO-NH2
n—C-.H7
8. Addukt der Formel:
O O i—C4H9
T I! /
1-C3H7-S-C-N · 3NH2-CO-NH2
i—C4H,
9. Addukt der Formel:
DE2525383A 1974-06-07 1975-06-06 Addukte von Carbamoylsulfoxiden und Harnstoff, Verfahren zu deren Herstellung und diese Addukte enhaltende herbizide Zusammensetzungen Expired DE2525383C2 (de)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
IT23725/74A IT1054168B (it) 1974-06-07 1974-06-07 Addotti cristallini a rapporto molare 1.3 fra carbamoil solfossidi e urea

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Publication Number Publication Date
DE2525383A1 DE2525383A1 (de) 1975-12-18
DE2525383C2 true DE2525383C2 (de) 1985-02-07

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