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DE2547654A1 - Herstellung von 2-amino-1-alkoholen - Google Patents

Herstellung von 2-amino-1-alkoholen

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DE2547654A1
DE2547654A1 DE19752547654 DE2547654A DE2547654A1 DE 2547654 A1 DE2547654 A1 DE 2547654A1 DE 19752547654 DE19752547654 DE 19752547654 DE 2547654 A DE2547654 A DE 2547654A DE 2547654 A1 DE2547654 A1 DE 2547654A1
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amino
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BASF SE
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Description

BASF Aktiengesellschaft
Unser Zeichen: O.Z. 31 6j>l Mu/Ja 6700 Ludwigshafen, 22. 10. 1975
Herstellung von 2-Amino-!-alkoholen
Aus der US-PS 3 448 153 ist bekannt, daß man l-Hydroxy-2-ketone in diskontinuierlicher Betriebsweise durch reduktive Aminierung mit Ammoniak und katalytisch erregtem Wasserstoff in die entsprechenden 2-Amino-l-alkohole überführen kann. Dabei wird in Gegenwart eines Lösungsmittels, z.B. Wasser, Methanol oder Äthanol gearbeitet.
Es ist ebenfalls bekannt, daß man durch Umsetzung von Ketonen oder Aldehyden mit Ammoniak oder Aminen in Gegenwart von Wasserstoff in Reaktoren mit fest angeordnetem Katalysator auch in kontinuierlicher Betriebsweise die entsprechenden substituierten Amine erhalten kanne Solche Verfahren sind z.B. in der DT-OS 1 179 9^7 und in der DT-OS 2 II8 283 beschrieben.
Das kontinuierliche (fortlaufende) Verfahren läßt sich bisher nicht in wirtschaftlicher Weise auf l-Hydroxy-2-ketone übertragen. Mit kobalthaltigen, fest angeordneten Voll- und Trägerkatalysatoren in einem kontinuierlich arbeitenden Rohrreaktor wurden nur Ausbeuten zwischen 15 und 50 % an 2-Amino-lalkohol, bezogen auf den eingesetzten Ketoalkohol erhalten. Der Rest des Ausgangsmaterials wurde teils in die 1,2-Diaminoverbindung und teils in das 1,2-Diol überführt.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es daher, ein wirtschaftliches Verfahren zur Verfügung zu stellen, mit dem auch kontinuierlich und in guter Ausbeute l-Hydroxy-2-ketone in 2-Amino-l-alkohole überführt werden können.
2-Amino-l-alkohole dienen als Emulgatoren und als Zwischenprodukte, zur Synthese von heterocyclischen Verbindungen wie substituierten Piperazinen und anderen pharmazeutischen Präparaten. Z.B. wird 2-Aminobutanol-l für das Tuberkulosemitter-^'Ethambutol" verwendet.
223/75 709817/1035 " 2 "
-Z- O0Z,
3? J&7654
Es wurde nun gefunden, daß man aliphatische l-Hydroxy-2-ketone mit sehr guter Ausbeute in die entsprechenden 2-Amino-l-alkohole überführen kann, indem man ein l-Hydroxy-2-keton der allgemeinen Formel R-CO-CHpOH, bei der R für einen Methyl-, Äthyl-, n-Propyl- oder n-Butyl-Rest steht, bei einer Temperatur zwischen etwa 0 und 1200C und einem Druck zwischen atmosphärischem Druck und etwa 300 bar mit Ammoniak umsetzt, wobei eine Verbindung erhalten wird, deren Struktur nach infrarotspektroskopischer, kemresonanzspektroskopischer und massenspektroskopischer Untersuchung einem Oxazolin der Formel (I) entspricht,
(I)
R CH2OH
wobei R die vorerwähnte Bedeutung hat, und anschließend diese Verbindung in an sich bekannter Weise der Einwirkung von Wasserstoff und gegebenenfalls Ammoniak in Gegenwart eines Hydrier-Katalysators unterwirft.
Oxazoline der Formel (I) sind neue Verbindungen,
Es sind bisher nur Oxazoline der allgemeinen Formel (II)
H3C Il -COT, R«
R"
N \ 2
O
/
H C(CH 2R")OH
(II)
ausgehend von ^'-Hydroxyketonen, die die OH-Gruppe an einem tertiären Kohlenstoff-Atom tragen, hergestellt worden (vgl, J. org. Chem. ^8, 1032 (I963)).
- 3 -709817/1035
Die Herstellung der Oxazoline (I) wird in der Weise durchgeführt, daß man bei einer Temperatur zwischen etwa O und 120°C, vorzugsweise bei einer Temperatur zwischen Raumtemperatur und 8o°C und einem Druck zwischen atmosphärischem Druck und etwa 100 bar das Hydroxyketon mit Ammoniak umsetzt. Die Umsetzung gelingt ohne Mitverwendung fremder Lösungsmittel»
Die Verbindung (I) läßt sich z.B. durch Destillation in hoher Ausbeute isolieren Die Ausbeute an (I), bezogen auf das eingesetzte l-Hydroxy-2-keton, bei atmosphärischem Druck und in Abhängigkeit von der Temperatur geht Z0B0 aus folgender Tabelle hervor:
T (0C) Ausbeute (% I)
R = CpH1- R = CH.
30 83 81
60 78 j 61
100 72 42
Die Isolierung der Verbindung ist für den Umsatz zum Aminoalkohol nicht erforderliche
Bei kontinuierlicher Arbeitsweise werden vorteilhaft Hydroxyketon und ein mindestens 5facher molarer Überschuß an Ammoniak in ein Reaktionsrohr eingeleitet, das zur besseren Durchmischung der Reaktionspartner mit irgendwelchen Püllkörpern, Z0B. mit Glas-Raschigringen gefüllt sein kanno Die Zulaufgeschwindigkeit beträgt dabei Z0B0 60 - 100 g Hydroxyketon und 80 300 g Ammoniak je Stunde und je 1 Reaktorvolumen. Das Reaktionsgemisch aus Hydroxyketon und Ammoniak kann unmittelbar einem mit fest angeordnetem Katalysator gefüllten Hochdruckrohr zugeführt werden, das als Reaktor für die nachfolgende hydrierende Aminierung diente
-H-709817/1035
2b4VöS4
-Jf- O0Z0 31 651
Die hydrierende Aminierung wird zweckmäßig bei einer Temperatur von 90 bis 130oC, vorzugweise 100 bis 120°C und bei einem Druck von 100 bis 300 bar, vorzugsweise 120 bis 250 bar durchgeführt» Als Katalysatoren eignen sich besonders kobalthaltige VollAoder Trägerkontakte, die mit Elementen der 5° Hauptgruppe, und gegebenenfalls der 1= und 6„ bis 8. Nebengruppe des Periodensystems oder einzelnen dieser Elemente dotiert sindo Diese Katalysatoren sind i»a„ bekannt und werden vor der Reaktion bei Temperaturen zwischen 200 und 28O°C mit Wasserstoff behandelt» Nach dieser Behandlung liegen die Katalysatorbestandteile mit Ausnahme des Trägers ioa„ in elementarer Form vor. Die Herstellung und Verwendung geeigneter Katalysatoren ist bekannt und z„B„ in der DT-AS 1 259 899 beschrieben. Die hydrierende Aminierung kann ohne Mitverwendung fremder Lösungsmittel erfolgen„
Um bei der hydrierenden Aminierung des Oxazolins eine gute Ausbeute an Aminoalkohol zu erhalten, ist es i.a. erforderlich, mindestens die dreifache molare Menge Ammoniak, bezogen auf das ursprüngliche Hydroxyketon, zur Verfügung zu stellen. Bei geringeren Ammoniakmengen werden in steigendem Maße die dem gewünschten Aminoalkohol entsprechenden DialkyIpiperazine in verschiedenen isomeren Formen als Nebenprodukte erhalten. Wird das Oxazolin (I) lediglich hydriert, so erhält man logischerweise nur eine Ausbeute von weniger als 50 % an Aminoalkohol; in Einzelfällen kann dies jedoch erwünscht sein, wenn man noch andere Nebenprodukte erhalten möchte.
Der Reaktor für die hydrierende Aminierung wird nach dem erfindungsgemäßen Verfahren mit einer Menge von 0,02 bis 0,3 kg Reaktionsgemisch aus Hydroxyketon und Ammoniak je Stunde und je Liter Reaktorvolumen, vorzugsweise mit 0,05 bis 0,2 kg je Liter und Stunde, und gegebenenfalls mit zusätzlichem Ammoniak beschickt. Am Ausgang des Reaktors wird ein Produkt erhalten, das nur eine geringe Menge hochsiedende Anteile und (ohne Berücksichtigung des überschüssigen Ammoniaks und des bei der Reaktion gebildeten Wassers) i,a. 75 bis 95 % des gewünschten 2-Amino-l-alkohols enthält. Die Ausbeute beträgt bei
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- 9 - O0Z0 31 631
T-
tigern bis vollständigem Umsatz zoB„ 86 bis 93 %° Aus dem Reaktionsgemisch läßt sich der reine 2-Amino-l-alkohol nach bekannten Verfahren, vorzugsweise durch Rektifikation gewinnen»
Beispiel 1
a) Drucklose Vorreaktion, absatzweise
In einem 4 1-Glaskolben werden 3 kg l-Hydroxybutanon-2 vorgelegt und bei Raumtemperatur und Normaldruck unter Rühren solange gasförmiges Ammoniak eingeleitet, bis nichts mehr aufgenommen wird» Die Gewichtszunahme beträgt 500 g„ Die anschließende Titration mit HCl zeigt, daß die Lösung noch 4,5 mMol/g an freiem Ammoniak enthält. Im IR-Spektrum ist keine Carbony!bande mehr sichtbar. Durch Destillation läßt sich eine einheitliche Verbindung (Kp0Q 3 72 - 74°C) in einer Ausbeute von 2 240 g isolieren, die nach Elementaranalyse und NMR-Spektrum rein ist und der oben beschriebenen Formel (I) entspricht»
b) Vorreaktion unter Druck, fortlaufend
Ein mit 0,5 1-Glas-Raschigringen gefülltes Hochdruckrohr wird fortlaufend mit einer stündlichen Menge von 30 g l-Hydroxybutanon-2 und 40 g Ammoniak bei 40°C und 200 bar beschickt. Das entnommene Reaktionsgemisch wird unmittelbar der hydrierenden Aminierung unterworfen„ Eine am Ende des Reaktors entnommene Probe zeigt, daß der Umsatz des l-Hydroxybutanons-2 vollständig isto
c) Reduzierende Aminierung
Es wird ein rohrförmiger katalysatorgefüllter 5 1-Hochdruckreaktor verwendet» Der Katalysator besteht aus 4 nim starken Strangpreßlingen, die 90,5 % Kobaltoxid, berechnet als CoO, 5,5 % Manganoxid, berechnet als MnO, und 4,0 % Phosphorsäure enthalten. Der Katalysa-
- 6 709817/1035
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tor wird zunächst bei einer Temperatur von 3000C 12 Stunden lang durch überleiten eines Wasserstoff-Stickstoff-Gemisches aktiviert» Anschließend wird der Reaktor bei 1100C unter einem Druck von 200 bar Wasserstoff fortlaufend mit stündlich 1000 ml des vorerwähnten Reaktionsgemisches und zusätzlich 15 000 ml flüssigem Ammoniak beschickt» Dem Reaktor werden stündlich 50 Nl Abgas entnommene Der Reaktionsaustrag enthält 1,7 % gas chromatographisch nicht erfaßte, hochsiedend Anteile und nach gaschromatographischer Analyse ohne Berücksichtigung des überschüssigen Ammoniaks und des bei der Reaktion gebildeten Wassers 90,3 % 2-Aminobutanol-l, 1,0 % Diäthylpiperazine, 0,8 % ls2-Diaminobutans 0,9 % 1,2-Butandiol und 4,7 % einer Verbindung, die nach analytischer Bestimmung der vorerwähnten Formel (I) entspricht, doh» vermutlich nicht umgesetzt wurde»
Beispiel 2
Die reduzierende Aminierung wird wie im Beispiel Ic durchgeführt, jedoch wird der Hydrier-Reaktor mit 1000 ml/h des Reaktionsgemisches nach Beispiel Ib ohne zusätzliches Ammoniak beschickt. Der Reaktionsaustrag enthält nach gaschromatographischer Analyse 93,7 % 2-Aminobutanol-l, 1,6 % Diäthylpiperazine, 1,0 % 1,2-Diaminobutan, 0,8 % 1,2-Butandiol, 0,8 % der Verbindung gemäß Formel (I) und 4,8 % im Gaschromatogramm nicht erfaßte, hochsiedene Anteile„
Beispiel 3
Die reduzierende Aminierung wird wie in Beispiel Ic durchgeführt, jedoch wird der Reaktor stündlich mit 6OO ml des Reaktionsgemisches nach Beispiel la ohne zusätzliches Ammoniak beschickt„ Der Austrag enthält neben 15 % gaschromatographisch nicht erfaßtem Rückstand nach dem Gaschromatogramm 77,8 % 2-Aminobutanol-l, 10,5 % Diäthylpiperazine, 1,0 % 1,2-Diaminobutan, 6,8 % 1,2-Butandiol und 1,2 % der Verbindung gemäß Formel (I)0
— 7 —
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- / - O0Z0 31
Beispiel 4 9
Es wird wie in Beispiel Ic verfahren, jedoch wird der Reaktor mit einem Katalysator beschickt, der 70,6 % Kobaltoxid, berechnet als CoO, 4,3 % Manganoxid, berechnet als MnO, 2,0 % Molybdän, berechnet als MoO, 20,0 % Kupferoxid, berechnet als CuO, und 3,1 % Phosphorsäure enthält und zu 4 mm-Strangpreßlingen verformt ist. Der Austrag besteht nach gaschromatographischer Analyse aus 84,3 % 2-Amihobutanol-l, 2,8 % Diäthylpiperazinen, 4,2 % 1,2-Diaminobutan, 1,0 % 1,2-Butandiol und 3,0 % Verbindung (I) neben 3,9 % gaschromatographisch nicht erfaßtem hochsiedendem Anteile
Beispiel 5
Es wird wie in Beispiel 3 verfahren, jedoch wird der Reaktor mit einem Katalysator beschickt, der 8 % CoO, 8 % NiO, 3 % CuO auf einem Aluminiumoxid-Träger in Form von 4 mm-Strangpreßlingen enthält. Der Austrag besteht nach gas chromatographischer Analyse aus 73»4 % 2-Aminobutanol-l, 1,4 % Diäthylpiperazine, 1,1 % 1,2-Diaminobutan, 1,2 % 1,2-Butandiol und 20,8 % der Formel (I) entsprechenden Verbindung. Der gaschromatographisch nicht erfaßte hochsiedende Anteil beträgt 5,5 %*
Beispiel 6
Es wird wie in Beispiel 2 verfahren, jedoch wird anstelle von l-Hydroxybutanon-2 das Hydroxyaceton verwendet« Das Reaktionsge misch wird der hydrierenden Aminierung, genau wie im Beispiel 3 beschrieben, unterworfen. Der Reaktoraustrag enthält neben 5,1 % gasChromatographisch nicht erfaßtem, hochsiedendem Anteil 81,3 % 2-Aminopropanol-l, 1,6 % Dimethylpiperazine, 1,5 % 1,2-Propandiol, 12,2 % der Verbindung gemäß (I).
- 8 709817/1035
Beispiel 7
Es wird wie in Beispiel 3 verfahren, jedoch wird der Reaktor mit 400 ml/h l-Hydroxybutanon-2 und 4000 ml/h flüssigem
Ammoniak beschickt» Der Reaktoraustrag enthält nach dem Gaschromatogramm 37»8 % 2-Aminobutanol-l, 48,0 % 1,'2-Butandiol
und 11,3 % 1,2-Diaminobutano
709817/1035 " 9 ~

Claims (6)

  1. / - O.Z. 31
    Patentansprüche
    Verfahren zur Herstellung von aliphatischen 2-Amino-I-alkoholen aus entsprechenden l-Hydroxy-2-ketonen, dadurch gekennzeichnet, daß man
    a) ein l-Hydroxy-2-keton der allgemeinen Formel R-CO-CH2OH , bei der R für einen Methyl-, Äthyl-, n-Propyl- oder n-Butyl-Rest steht, bei einer Temperatur zwischen etwa 0 und 1200C und einem Druck zwischen atmosphärischen Druck und etwa 300 bar mit Ammoniak umsetzt, wobei eine Verbindung der allgemeinen Formel (I)
    in
    (i)
    R CH2OH
    in der R die vorerwähnte Bedeutung hat, erhalten wird und
    b) die Verbindung (I) in an sich bekannter Weise der Einwirkung von Wasserstoff und gegebenenfalls Ammoniak in Gegenwart eines Hydrierkatalysators bei Temperaturen zwischen 90 und 1300C und einem Druck zwischen 100 und 300 bar unterwirft.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktion gemäß a) in einem fortlaufend betriebenen Rohrreaktor durchführt und das Reaktionsgemisch unmittelbar der Reaktion gemäß b) gegebenenfalls unter zusätzlicher Verwendung von Ammoniak zuführt.
    - 10 -
    709817/1035
    ORlGtNALlNSPECTED
  3. 3. "Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Hydrierkatalysator einen kobalthaltigen VoIl- oder Trägerkontakt verwendet, der Elemente der 5° Hauptgruppe, der I0, 6» bis 8„ Nebengruppe oder einzelne dieser Elemente enthält«
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Hydrierung in Gegenwart einer mindestens dreifach molaren Menge an Ammoniak gegenüber dem eingesetzten l-Hydroxy-2-keton durchführte
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzungen im wesentlichen in Abwesenheit eines Lösungsmittels vornimmt„
  6. 6. Verbindung der allgemeinen Formel (I)
    Nv .0 (I)
    R CH2OH
    in der R für einen Methyl-, Äthyl-, n-Propyl- oder n-Butyl-Rest steht, erhältlich durch Umsetzung eines l-Hydroxy-2-ketons der allgemeinen Formel R-CO-CH2OH, in der R die vorbezeichnete Bedeutung hat, mit Ammoniak»
    BASF Aktiengesellschaft
    709817/1035
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