DE2439552A1 - Bisphenol-A polycarbonate prepn. - by melt transesterification of molten bisphenol and diphenyl carbonate - Google Patents
Bisphenol-A polycarbonate prepn. - by melt transesterification of molten bisphenol and diphenyl carbonateInfo
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Abstract
Description
Verfahren zur Herstellung von Bisphenol-A-Polycårbonat nach dem Schmelzumesterungsverfahren Das bekannte Umesterungsverfahren zur Herstellung von hochmolekt larem Bishenol-A-Polycarbonat besteht darin, den Diester der Kohlensäure von Phenol, das Diphenylcarbonat mit der aromatischen Dihydroxyverbindung, dem Bisphenol A, gegebenenfalls in Anwesenheit von Katalysatoren, auf Temperaturen zwischen 50 0C und 350°C unter vermindertem Druck zu erhitzen. (Zum Umesterungsverfahren siehe beispielsweise US-PS 3 275 601 und US-PS 2 946 766). Process for the production of bisphenol A polycarbonate by the melt transesterification process The well-known transesterification process for the production of high molecular weight Bishenol-A polycarbonate consists in using the diester of carbonic acid of phenol, the diphenyl carbonate the aromatic dihydroxy compound, bisphenol A, optionally in the presence of catalysts, to temperatures between 50 0C and 350 ° C under reduced Heat pressure. (For the transesterification process, see, for example, US Pat. No. 3,275,601 and U.S. Patent 2,946,766).
Nachteilig für die Qualitätskonstanz des Polycarbonats ist die bisher übliche Art der Rohstoffbeschickung bei diesem Verfahren: Kristallisiertes Bisphenol A wird zusammen mit Diphenylcarbonat in einem dampfbeheizten Rührwerkskessel homogen verschmolzen.This has hitherto been a disadvantage for the constancy of quality of the polycarbonate Common type of raw material feed for this process: Crystallized bisphenol A becomes homogeneous together with diphenyl carbonate in a steam-heated stirred tank merged.
Diese Mischschmelze wird dann dem Umesterungsprozeß zugeführt.This mixed melt is then fed to the transesterification process.
Dem Fachmann ist verständlich, daß bei dieser Art der Handhabung der Rohstoffe ein vollständiger Sauerstoffausschluß technisch nicht möglich ist. Auf der Oberfläche und im Inneren der Bisphenol-A-Kristalle werden immer geringe Sauerstoffspuren sein.It is understood by those skilled in the art that with this type of handling Raw materials a complete exclusion of oxygen is technically not possible. on The surface and inside of the bisphenol A crystals are always small traces of oxygen be.
Andererseits ist einzusehen, daß bedingt durch die hohe Temperaturbelastung beim Umesterungsverfahren die Einwirkung von Sauerstoff unbedingt vermieden werden muß.On the other hand, it can be seen that due to the high temperature load In the transesterification process, exposure to oxygen must be avoided at all costs got to.
Gegen den Einsatz von kriscallisierteni Bisphenol A spricht außerdem der Nachteil eines zusätzlichen Verfahrensschrittes.There is also an argument against the use of crystallized bisphenol A the disadvantage of an additional process step.
Zudem können bei der Kristallisation von Bisphenol A Verunreinigungen, wie z.B. Metallspuren, die Rohstoffqualität beeinträchtigen.In addition, during the crystallization of bisphenol A, impurities, such as traces of metal that affect the quality of the raw material.
Die beschriebenen Mängel führen letztlich zu der mangelnden Qualitätkonstanz im Fertigprodukt, was besonders markant in der gelblichen Eigenfarbe des Polycarbonats zum Ausdruck kommt.The defects described ultimately lead to the lack of constant quality in the finished product, which is particularly striking in the yellowish inherent color of the polycarbonate is expressed.
Da bei dem Umesterungsverfahren rohstoffseitig eine gewisse Pufferkapazität vorhanden sein muß, ist die direkte Beschickung mit flüssigem Bisphenol A ausgeschlossen. Bei den hohen Temperaturen von mehr als 1800C, bei denen die Bisphenol-Schmelze gelagert und r aTorfahrenstechnischen Betriebssicherheit wegen gehandhabt werden muß, Ire rshrend längerer Lagerzeiten thermisch bedingte erhebliche Qualitätsminderungen ein, die wiederum nur die Herstellung von qualitativ minderwertigem Polycarbonat erlauben.Since the transesterification process has a certain buffer capacity on the raw material side must be available, direct charging with liquid bisphenol A is excluded. At the high temperatures of more than 1800C at which the bisphenol melt stored and handled for operational safety reasons must, irrshrend prolonged storage times, thermally caused significant quality reductions one that, in turn, only produces poor quality polycarbonate allow.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein Verfahren zur Herstellung von hochmolekularem aromatischem Polycarbonat aus Diphenylcarbonat und Bisphenol A nach dem bekannten Schmelzumesterungspolykondensationsverfahren mit oder ohne Verwendung von Umesterungskatalysatoren, das dadurch gekennzeichnet ist, daß Diphenylcarbonat und Bisphenol A, welche in Reinsubstanz die feste Phase nicht durchlaufen haben, in Mengenverhältnissen zwischen 30 : 70 und 70 : 30, vorzugsweise zwischen 45 : 55 und 55 : 45 Gew.-Tln als Mischschmelze eingesetzt werden.The present invention is therefore a method for Production of high molecular weight aromatic polycarbonate from diphenyl carbonate and Bisphenol A using the known melt transesterification polycondensation process or without the use of transesterification catalysts, which is characterized by that diphenyl carbonate and bisphenol A, which in their pure form are not the solid phase have passed through, in proportions between 30:70 and 70:30, preferably between 45:55 and 55:45 parts by weight are used as mixed melt.
Es wurde nämlich überraschenderweise gefunden, daß man die bekannten Nachteile bei der Rohstoffbeschickung dadurch vermeiden kann, daß man eine Mischschmelze, hergestellt wie nachstehend beschrieben, einsetzt, die aus Bisphenol A und Diphenylcarbonat in den oben angegebenen Mengenverhältnissen besteht. Eine spezielle und technisch interessante Verfahrensvariante des erfindungsgemäßen Verfahrens ist die Verwendung einer Mischschmelze aus 45 - 55 Gew. -Teilen Bisphenol A und 55 - 45 Gew.-Teilen Diphenylcarbonat, also aus etwa äquimolaren Mengen beider Komponenten.It has been found, surprisingly, that you can use the known Disadvantages in the raw material feed can be avoided by using a mixed melt, produced as described below, which uses bisphenol A and diphenyl carbonate in the proportions given above. A special and technically interesting one Process variant of the process according to the invention is the use of a mixed melt from 45-55 parts by weight of bisphenol A and 55-45 parts by weight of diphenyl carbonate, that is from approximately equimolar amounts of both components.
Diese Mischschmelze wird beispielsweise durch Eindosieren von flüssigem Bisphenol, welches unmittelbar bei der Bisphenol-Herstellung vor der Reinkristallisation anfällt (vergl. DT-AS 1 168 445) in flüssiges Diphenylcarbonat gewonnen. Neben der durch den niedrigen Mischschmelzpunkt von nur ca. 110 0C bedingten guten Handhabbarkeit der Schmelze bei Temperaturen zwischen 1150C und 1800C, vorzugsweise zwischen 1350C und 1550C, zeigt diese eine überraschend gute Farbstabilität. Da ein extremer Sauerstoffausschluß möglich ist, führt eine derartige Handhabung der Rohstoffe bei der Umesterung zu besonders farbhellen Produkten, wie sie bisher noch nicht erzielt worden sind. Das war nicht zu erwarten und kann nur damit erklärt werden, daß die Mischschmelze durch den Zusatz von Diphenylcarbonat sehr farbstabil ist.This mixed melt is produced, for example, by metering in liquid Bisphenol, which is produced directly during bisphenol production before pure crystallization accrues (cf. DT-AS 1 168 445) obtained in liquid diphenyl carbonate. In addition to the good handling due to the low mixed melting point of only approx. 110 ° C the melt at temperatures between 1150C and 1800C, preferably between 1350C and 1550C, this shows a surprisingly good color stability. There is an extreme exclusion of oxygen is possible, such handling of the raw materials leads to the transesterification especially light-colored products that have not yet been achieved. That was not to be expected and can only be explained by the fact that the mixed melt through the addition of diphenyl carbonate is very color stable.
Vorteilhaft bei dem beanspruchten Verfahren ist, daß die Mischschmelze sowohl kontinuierlich über Dosierpumpen bereitet werden kann als auch diskontinuierlich, wobei die Herstellungsverfahren nach dem Stand der Technik vielfältig sein können.It is advantageous in the claimed process that the mixed melt can be prepared continuously via dosing pumps as well as discontinuously, the manufacturing processes according to the state of the art can be varied.
Das im folgenden beschriebene Verfahren ist nur als beispiels hafte und nicht ausschließliche Herstellung einer solchen Mischschmelze anzusehen.The procedure described below is exemplary only and not to consider the exclusive production of such a mixed melt.
Abb. 1 zeigt schematisch dieses Verfahren zur Herstellung einer Bisphenol-A-Diphenylcarbonat-Mischschmelze, wie es sich als sehr zweckmäßig erwiesen hat. Zur Herstellung und Zwischenlagerung dient ein beheizter Rührwerkskessel geeigneter Größe mit einer ständig aufrecht erhaltenen Stickstoff-Beschleierung.Fig. 1 shows schematically this process for the production of a bisphenol-A-diphenyl carbonate mixed melt, as it has proven to be very useful. For production and temporary storage serves a heated agitator kettle of suitable size with a constantly maintained Nitrogen fogging.
Der Füllgrad bewegt sich entsprechend der Zufuhr der Einzelrohstoffe und der Entnahme der Mischschmelze zwischen einem festgelegten Minimal- und Maximalstand. Die Einspeisung des flüssigen Bisphenols (BPA) und des flüssigen Diphenylcarbonats (DC) erfolgt mittels Pumpen, z.B. Zahnrad- oder Kolbenpumpen.The degree of filling moves according to the supply of the individual raw materials and the removal of the mixed melt between a specified minimum and maximum level. The feeding of the liquid bisphenol (BPA) and the liquid diphenyl carbonate (DC) is carried out by means of pumps, e.g. gear or piston pumps.
Eine automatische Mengenregelung der zu dosierenden Rohstoffe stellt das gewünschte Mengenverhältnis sicher. Mittels einer Kreiselpumpe kann die Mischschmelze für die Schmelzkondensation entnommen werden. Die Apparatur eignet sich sowohl für den diskontinuierlichen als auch für den kontinuierlichen Betrieb.An automatic quantity control of the raw materials to be dosed provides the desired proportions for sure. Using a centrifugal pump, the mixed melt can for melt condensation. The apparatus is suitable for both discontinuous as well as continuous operation.
Eine weitere erwähenswerte Varianate ist die Herstellung der sogenannten Mischschmelze bei exakter Verhältnisregelung der Einzelkomponente mit Hilfe von statischen Mischern und Förderung dieser in beliebige Vorlagebehälter oder sogar direkt in die Umesterungsapparatur.Another variant worth mentioning is the production of the so-called Mixed melt with exact ratio control of the individual components with the help of static mixers and conveying them in any storage container or even directly into the transesterification apparatus.
Das im vorliegenden Zusammenhang in Rede stehende Schmelzumesterungspolykondensationverfahren zur Herstellung von hochmolekularem, aromatischem Bisphenol-A-Polycarbonat ist Stand der Technik. Es besteht in der Umesterung von äquimolaren Mengen von beispielsweise 2,2-Di-(p-hydroxyphenyl)-propan (Bisphenol A) mit Diphenylcarbonat bei Temperaturen zwischen 50 und 3500C, vorzugsweise zwischen 120 und 2800C, unter Intergasatmosphäre und bei reduziertem Druck. Als Umesterungskatalysatoren können bevorzugt basische Umesterungskatalysatoren wie z.B. Natriummethylat eingesetzt werden. Das resultierende Molekulargewicht des-hochmolekularen Bisphenol-A-Polycarbonts kann im Gewichtsmittel zwischen 25 000 und 36 000 liegen, im allgemeinen liegt es um 30 000. Die relative Lösungsviskosität (gemessen in Methylenchlorid, Konzentration = 0,5 g pro 100 ml, Temperatur 25°C) des erhältlichen Bisphenol-A-Polycarbonats liegt zwischen 1,28 - 1,35.The melt transesterification polycondensation process in question in the present context for the production of high molecular weight, aromatic bisphenol A polycarbonate is stand of the technique. It consists in the transesterification of equimolar amounts of, for example 2,2-di- (p-hydroxyphenyl) propane (bisphenol A) with diphenyl carbonate at temperatures between 50 and 3500C, preferably between 120 and 2800C, under an inert gas atmosphere and at reduced pressure. Transesterification catalysts which can be used are preferably basic Transesterification catalysts such as sodium methylate can be used. The resulting The weight average molecular weight of the high molecular weight bisphenol A polycarbonate between 25,000 and 36,000, in general it is around 30,000. The relative Solution viscosity (measured in methylene chloride, concentration = 0.5 g per 100 ml, Temperature 25 ° C) of the available bisphenol A polycarbonate lies between 1.28 - 1.35.
Die Eigenfarbe des erfindungsgemäß hergestellten Bisphenol-A-Polycarbonats ist besonders hell. Die Messung des Yellowness-Index nach ASTM D 1925 ergibt Werte von 2,6. Im Vergleich dazu liegen die Yellowness-Index-Werte von Bisphenol-A-Polycarbonaten, die aus Mischschmelzen herkömmlicher Art produziert wurden, bei 5 bis 6.The inherent color of the bisphenol A polycarbonate produced according to the invention is particularly bright. The measurement of the yellowness index according to ASTM D 1925 gives values of 2.6. In comparison, the yellowness index values of bisphenol A polycarbonates are produced from mixed melts of the conventional type, at 5 to 6.
Ausführungsbeispiel A. Ein 10 m3 Kessel wird mit einem Rührwerk, einer Einrichtung zur ständigen Aufrechterhaltung einer Stickstoff-Atmosphäre und einer Heizschlange ausgerüstet.Embodiment A. A 10 m3 boiler is equipped with an agitator, a Device for the permanent maintenance of a nitrogen atmosphere and a Equipped with heating coil.
Das Bisphenol- A wird nach Verlassen der Bisphenol-A-Anlage noch schmelzflüssig kontinuierlich mit einer Schmelztemperatur von 160-1800C in einer Menge von 300 kg/h (1,315 kMol) in den Mischkessel gegeben. Gleichzeitig wird schmelzflüssiges Diphenylcarbonat aus einem auf 110°C gehaltenen Vorratsbehälter in den Mischkessel gegeben. Die Diphenylcarbonatmenge beträgt 290 kg/h (1,355 kMol = 3 Mol-% Überschuß). Durch ständiges Rühren werden die Komponenten vermischt, die Temperatur der Mischschmelze beträgt 140 - 1500C. Die Schmelze hat eine Eigenfarbe von 5 - 10 Einheiten der Hazen Farbskala, während aus denEigenfarben von Diphenylcarbonat(5 - 15 Hazen) und Bisphenol-A (30-50 Hazen) eine Farbzahl von 20 - 35 Hazen zu erwarten wäre. The bisphenol-A is still after it leaves the bisphenol-A plant molten continuously with a melting temperature of 160-1800C in one A quantity of 300 kg / h (1.315 kmol) is added to the mixing tank. At the same time it becomes molten Diphenyl carbonate from a storage tank kept at 110 ° C into the mixing vessel given. The amount of diphenyl carbonate is 290 kg / h (1.355 kmol = 3 mol% excess). The components are mixed by constant stirring, the temperature of the mixed melt is 140 - 1500C. The melt has an inherent color of 5 - 10 Hazen units Color range, while from the own colors of diphenyl carbonate (5 - 15 Hazen) and bisphenol-A (30-50 Hazen) a color number of 20-35 Hazen would be expected.
(Hazen Farbskala siehe ASTM D 1209/62). (For Hazen color scale, see ASTM D 1209/62).
B. 3000 kg dieser Mischschmelze werden bei einer Temperatur von 150 0C in eine Umesterungsapparatur abgelassen und in hochmolekulares aromatisches Polycarbonat übergeführt, indem man unter Zusatz von 5 g Natriummethylat in phenolischer Lösung während 7 Stunden rührt und unter allmählicher Verminderung des Drucks von 100 auf 1 Torr zwischen 150 - 2000C sich abspaltendes Phenol abdestilliert. Das entstandene Vorkondensat mit einem Molekulargewicht von ca.B. 3000 kg of this mixed melt are at a temperature of 150 0C drained into a transesterification apparatus and into high molecular weight aromatic polycarbonate converted by adding 5 g of sodium methylate in phenolic solution stirred for 7 hours and gradually reducing the pressure from 100 on 1 Torr between 150-2000C separating phenol is distilled off. The resulting Precondensate with a molecular weight of approx.
10 000 wird nach Überführen in einen 2. Reaktor bei 2800C und 0,3 Torr unter Abspaltung von weiterem Phenol zu hochmolekularem Polycarbonat umgesetzt. Mittels Zahnradpumpen wird die zähe Polycarbonatschmelze aus dem Reaktor ausgetragen und in Form von Strängen mit 3 mm Durchmesser abgezogen. 10,000 becomes after transfer into a second reactor at 2800C and 0.3 Torr converted to high molecular weight polycarbonate with elimination of further phenol. The viscous polycarbonate melt is discharged from the reactor by means of gear pumps and drawn off in the form of strands with a diameter of 3 mm.
Nach Erstarren und Abkühlen der Stränge werden diese granuliert. Man erhält 1640 kg (= 96,6 % Ausbeute) Polycarbonat mit einer mittleren relativen Lösungsviskosität von 1,312 (gemessen in CH2C12 bei 250C Konzentration 0,5 g/100 ml) und einem Yellowness-Index von 2,6 gemessen nach ASTM D 1925. After the strands have solidified and cooled, they are granulated. 1640 kg (= 96.6% yield) of polycarbonate are obtained with a mean relative Solution viscosity of 1.312 (measured in CH2C12 at 250C concentration 0.5 g / 100 ml) and a yellowness index of 2.6 measured according to ASTM D 1925.
Vergleichsbeispiel In einem 7 m3 Rührwerkskessel mit einer 15 bar Dampfmantelheizung werden 1475 kg (6,892 kMol = 3 Mol-0/o Überschuß) Diphenylcarbonat und 1525 kg (6,688 kMol) kristallisiertes Bisphenol-A unter Stickstoffbeschleierung homogen miteinander verschmolzen. Man läßt den Ansatz in die Umesterungsapparatur ab, gibt 5 g Natriummethylat in phenolischer Lösung hinzu und verfährt wie im Ausführungsbeispiel, Teil B beschrieben.Comparative example In a 7 m3 agitator vessel with a 15 bar Steam jacket heating is 1475 kg (6.892 kmol = 3 mol-0 / o excess) of diphenyl carbonate and 1525 kg (6.688 kmoles) of crystallized bisphenol-A under a nitrogen blanket fused together homogeneously. The batch is left in the transesterification apparatus from, gives 5 g of sodium methylate in phenolic solution and proceeds as in the embodiment, Part B described.
Man erhält 1560 kg (= 95,1 % Ausbeute) Polycarbonat mit einer mittleren relativen Lösungsviskosität von 1,309 (gemessen in CH2Cl2, bei 25°C, Konzentration 0.5 g/ 100 ml) und einem Yellowness-Index von 5 gemessen nach ASTM D 1925.1560 kg (= 95.1% yield) of polycarbonate are obtained with an average relative solution viscosity of 1.309 (measured in CH2Cl2, at 25 ° C, concentration 0.5 g / 100 ml) and a yellowness index of 5 measured according to ASTM D 1925.
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