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DE2422532A1 - Bisphenol A prodn - by reaction of phenol and acetone in presence of acid catalyst and ethyl mercaptan - Google Patents

Bisphenol A prodn - by reaction of phenol and acetone in presence of acid catalyst and ethyl mercaptan

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Publication number
DE2422532A1
DE2422532A1 DE2422532A DE2422532A DE2422532A1 DE 2422532 A1 DE2422532 A1 DE 2422532A1 DE 2422532 A DE2422532 A DE 2422532A DE 2422532 A DE2422532 A DE 2422532A DE 2422532 A1 DE2422532 A1 DE 2422532A1
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DE
Germany
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phenol
reaction
bisphenol
toluene
reaction mixture
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE2422532A
Other languages
German (de)
Inventor
Aneta Dipl Ing Angheluta
Ion Dipl Ing Anton
Margareta Dipl Ing Bancila
Leon Dipl Ing Bercu
Filofteia Dipl Ing Capruciu
Mihail Dipl Ing Dragomir
Justin Dipl Ing Herscovici
Victor Dipl Ing Iacob
Francisca Iohan
Andrei Dipl Ing Ivanovici
Claudiu Gh Ion Dipl Sfintescu
Maria Dipl Ing Smorjevschi
Traian Dipl Ing Stan
Luminita Dipl Ing Stoica
Danut Taralunga
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
COMBINATUL PETROCHIMIC BORZEST
Original Assignee
COMBINATUL PETROCHIMIC BORZEST
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Publication date
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Pending legal-status Critical Current

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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
    • C07C37/74—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation
    • C07C37/78—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation by azeotropic distillation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract

Continuous process for prodn. of 2,2-bis(4-hydroxyphenyl)-propane (I) by reaction of phenol and acetone in the presence of an acidic catalyst and ethyl mercaptan at 60-85 degrees C, followed by removal of a light fraction from the reaction mixture by distillation and purifn. of the remaining reaction mixture, in which the reaction is in a single stage, an aromatic hydrocarbon solvent is added to azeotrope a light fraction from the reaction mixture by distillation, followed by solvent extraction of phenol. The reaction can be carried out with a more efficient control of temp. and in a simpler installation, with thermal decompsn. avoided by using temps. 150 degrees C. Prior art problems of phenol-contg. condensate disposal are avoided.

Description

Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung von Bisphenol A Die vorliegende Erfindung betrifft ein kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Bisphenol A (bzw. 2,2 - (4,4' - Dillydroxydiphenyl) - dimethylmethan bzw. 2,2 - Bis - (4-hydroxyphenyl) -propan) durch Reaktion zwischen Phenol und Aceton im Verhältnis : 1, in Gegenwart saurer Katalysatoren wie stark saurer kationischer Ionenaustauscher und Mineralsäuren, unter Zusatz von Äthylmerkaptan, bei einer Temperatur zwischen 60 und 850 C, Abtrennung und Destillation der leichten Fraktion aus dem Reaktionsgemisch und Reinigung des Reaktionsprodukts. Weiterhin betrifft die vorliegende Erfindung eine Vorrichtung zur Durchführung dieses Verfahrens. Process and apparatus for the production of bisphenol A The present The invention relates to a continuous process for the production of bisphenol A (or 2,2 - (4,4 '- Dillydroxydiphenyl) - dimethylmethane or 2,2 - Bis - (4-hydroxyphenyl) -propane) by reaction between phenol and acetone in the ratio: 1, in the presence acidic catalysts such as strongly acidic cationic ion exchangers and mineral acids, with the addition of ethyl mercaptan, at a temperature between 60 and 850 C, separation and distilling the light fraction from the reaction mixture and purifying the Reaction product. The present invention also relates to a device to carry out this procedure.

Isontinuierliche Verfahren zur Herstellung von Bisphenol A sowohl in Gegenwart von Mineralsäuren als auch von sulfonierten kationisehen lonenaustauschern sehen die Durchführung der Reaktion in Rührgefäßen vor, wobei bei der Reinigung des Reaktionsprodukts das Phenol durch Destillation mit oder ohne Kristallisierung aus aromatischen Kohlenwasserstoffen wie Benzol, Toluol oder Xylol -ausgeschieden wird. Die Durchführung der Reaktion in Rührgefäßen, gewöhnlich in mehr als zwei Stufen, enfordert große Reaktoren, die viel Raum beanspruchen. Dabei entstehen insbesondere Mischungsprobleme, die wiederum Schwierigkeiten bei der Entfernung der Reaktionswärme nach sich ziehen.Isontinuous process for the production of bisphenol A both in the presence of mineral acids and of sulfonated cationic ion exchangers provide for the reaction to be carried out in stirred vessels, with cleaning of the reaction product the phenol by distillation with or without Crystallization from aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene or xylene - is eliminated. Carrying out the reaction in stirred vessels, usually in more than two stages, requires large reactors that take up a lot of space. Included In particular, mixing problems arise, which in turn cause difficulties in removal the heat of reaction entail.

Weiterhin erfordert die Entfernung des Phenols durch Destilla-#tion, selbst wenn im Vakuum gearbeitet wird, die Erwärmung des im wesentlichen enthaltenden Rüchstandes bis zu Temperaturen von uber 108° C, damit es in geschmolzehem Zustand genand- habt werden kann.Furthermore, the removal of the phenol by distillation, even when working in a vacuum, requires the heating of the substantially containing residue up to temperatures of over 108 ° C, so that it can be had.

abgesehen von den dadurch den Materialkreislauf bedingten mechani1 schen und technologischen Schwierigkeiten besteht weiterhin die Gefahr einer thermischen Zersetzung des Bisphenols A.. Die Entfernung des Phenols durch Wasserdampfdestillation bringt außerdem Abwässerprobleme mit sich. apart from the mechani1 technical and technological difficulties, there is still a risk of thermal Decomposition of bisphenol A .. The removal of the phenol by steam distillation also brings sewage problems with it.

Eine Aufgaße der vorliegenden Erfindung ist es daher, diese Nachteile zu vermeiden und ein Verfahren zur Herstellung voll Bisphenol A zu schaffen, das in einer einfachen Anlage mit wfirkungsvoller Temperaturkontrolle durchgeführt werden kann und zur Vermeidung der Zersetzung des Bisphenols A bei Temperaturen von unter 150° C arbeitet. It is therefore an object of the present invention to address these disadvantages to avoid and to create a process for the production of full bisphenol A that can be carried out in a simple system with effective temperature control can and to avoid the decomposition of bisphenol A at temperatures below 150 ° C works.

Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß die Reaktion in einer euinzigen Stufe durchgeführt wird, wonach die leichten Fraktionen durch azeotrope Destillation unter Zusatz von aromatischen Kohlenwasserstoffen vom Benzol-, Toluol- oder Xylol-Typ in einem 10 bis 90 °/-igen Gewichtsverhältnis, bezogen auf das Reaktionsgemisch, abgetrennt werden und im Phenol und -Bisphenol A enthaltenden Blaseprodukt das Phenol durch Lösungsmittelextraktion mit Lösungsmitteln vom Benzol-, Toluol-, Xylol Monochlorbenzol- oder Dichloräthan-Typ entfernt wird, wobei zwischen Lösungsmittel und der Mischung aus Phenol und Bisphenol-A ein Gewichtsverhältnis von 1,5 : 1 bis 7 : 1 einzuhalten ist.According to the invention, this object is achieved in that the reaction is carried out in a single stage, after which the light Fractions by azeotropic distillation with the addition of aromatic hydrocarbons of the benzene, toluene or xylene type in a 10 to 90 ° / -igen weight ratio, based on the reaction mixture, are separated and in the phenol and bisphenol A bubble product containing the phenol by solvent extraction with solvents is removed from the benzene, toluene, xylene, monochlorobenzene or dichloroethane type, wherein there is a weight ratio between the solvent and the mixture of phenol and bisphenol-A 1.5: 1 to 7: 1 must be adhered to.

Vorzugsweise wird erfindungsgemäß die azeotrope Destillation unter Zusatz von Toluol durchgeführt.According to the invention, the azeotropic distillation is preferably carried out under Addition of toluene carried out.

Vorzugsweise werden erfindungsgemäß bei der azeotropen Destillation die aromatischen Kohlenwasserstoffe in einem Verhältnis von 15 bis 50 Gew.%, bezogen auf das Reaktionsgemisch, zugesetzt.According to the invention, preference is given to the azeotropic distillation the aromatic hydrocarbons in a ratio of 15 to 50% by weight, based on the reaction mixture.

Vorzugsweise wird erfindungsgemäß die Extraktion mit Toluol durchgeführt.According to the invention, the extraction is preferably carried out with toluene.

Die erfindungsgemäße' Vorrichtung zur Durchführung des Verfahren ist im wesentlichen gekennzeichnet durch einen Kreislaufreaktor, eine mit diesem über eine Rohrleitung verbundene Destillierkolonne zur azeotropen Destillation des Reaktionsprodukts und eine mit dieser Verbundenen Extraktionsbatterie zur Abtrennung des Bisphenol 1 durch Lösungsiittel-Kaltextraktion.The inventive 'device for performing the method is essentially characterized by a loop reactor, one with this over a pipeline connected distillation column for azeotropic distillation of the reaction product and an extraction battery connected to this for separating the bisphenol 1 by solvent cold extraction.

Weitere Vorteile und Merkmale der Erfindung ergeben sich aus der nachfolgenden Beschreibung zweier lusführungsbeispiele an Hand der Zeichnung.Further advantages and features of the invention emerge from the following Description of two examples based on the drawing.

Die Zeichnung zeigt den Kreislaufreaktor (6), in welchen mittels der Pumpe (5) die Ausgangsverbindungen und Katalysatoren über die Rohrleitungen (1), (2), (3) und (4) eingeführt werden. Um eine konstante Temperatur aufrechterhalten zu können, ist der Reaktor mit einem Wärmeaustauscher (7) versehen. Das Reaktionsprodukt, welchem über die Rohrleitung (8) vorzugsweise Toluol Izugegeben wird, wird in die Destillierkolonne (9) geführt. Am Kopf der Kolonne wird das Destillationsprodukt abgeführt, während das Phenol, Bisphenol A und Toluol enthaltende Blaseprodukt in die Extraktionssäulenbatterie (10) geführt wird, wo es vorzugsweise mit Toluol, das mittels der Rohrleitung (8) herbeigeführt wird, einer Extraktion unterworfen wird.The drawing shows the loop reactor (6), in which by means of Pump (5) the outlet connections and catalysts via the pipes (1), (2), (3) and (4) are introduced. To maintain a constant temperature To be able to, the reactor is provided with a heat exchanger (7). The reaction product, to which toluene I is preferably added via the pipe (8) is fed into the Distillation column (9) out. The product of the distillation is at the top of the column discharged, while the phenol, bisphenol A and toluene-containing bubble product in the extraction column battery (10) is carried out, where it is preferably with toluene, which is brought about by means of the pipeline (8), subjected to an extraction will.

Beispiel 1: 4 kg/h Aceton, herbeigeführt mittels Rohrleitung (1) und 3 °X0 Äthylmerkaptan, bezogen auf Aceton, herbeigefiihrt mittels Rohrleitung (2), werden in Rohrleitung (3) gemischt. 44 kg/h Phenol werden mittels Rohrleitung (4) herbeigeführt und mit Aceton und Äthylmerkaptan in Rohrleitung (3) vermischt, wonach die Reaktionsmischung mittels Pumpe (5) in einen Kreislaufreaktor (6) gebracht wird, der mit 350 1 stark sauren sulfonierten kationischen lonenaustauschern gefüllt und mit einem Wärmeaustauscher (7) zur Konstanthaltung einer Temperatur von 80 bis 850 C versehen ist.Example 1: 4 kg / h acetone, brought about by means of pipeline (1) and 3 ° X0 ethyl mercaptan, based on acetone, brought about by means of pipeline (2), are mixed in pipe (3). 44 kg / h of phenol are released through the pipe (4) brought about and mixed with acetone and ethyl mercaptan in pipe (3), after which the reaction mixture is brought into a circulation reactor (6) by means of a pump (5), filled with 350 l of strongly acidic sulfonated cationic ion exchangers and with a heat exchanger (7) to keep a constant temperature of 80 to 850 C is provided.

Das Reaktionsprodukt, dem 14 kg/h Toluol, durch Rohrleitung (8) herbeigeführt, zugegeben werden, wird in einer Destillierkolonne (9) destilliert. Man erhält ein Topprodukt mit Phenolspuren, aus dem nachträglich das Aceton und das Äthylmerkaptan zurückgewonnen werden, die dann zur Synthese rezirkuliert werden.The reaction product, the 14 kg / h toluene, brought about through pipe (8), are added, is distilled in a distillation column (9). One receives a Top product with traces of phenol, from which the acetone and ethyl mercaptan are subsequently made which are then recycled for synthesis.

Das Phenol, Bisphenol A und Toluol enthaltende Blaseprodukt passiert darm eine Extracktionssäulenbatterie (10) zur Flussíg-/ Festextraktion in mehreren Stufen mit 59,85 kg Toluol, das mittels Rohrleitung (8) herbeigeführt wird. Die Extraktion findet bei 18 - 230 C statt, wobei die Abtrennungen zwischen den Extraktionsstufen durch Schleuderung vorgenommen werden. Nach Trocknung erhält man 7,6 kg Bisphenol A mit einem Schmelzpunkt über 1560 0.The bubble product containing phenol, bisphenol A and toluene passes there is an extraction column battery (10) for flux / solid extraction in several Stages with 59.85 kg of toluene, which is brought about by means of pipe (8). the Extraction takes place at 18-230 C, with separations between the extraction stages be carried out by centrifugation. After drying, 7.6 kg of bisphenol are obtained A with a melting point above 1560 0.

Beispiel 2: In den Kreislaufreaktor werden 44 kg Phenol mit 4 kg/h Acetoin, dem zuvor 3 Gew.% mit 1,8 kh gasförmigem HCl bei einer Temperatur von 60 - 80°C eingeführt.Example 2: 44 kg of phenol are fed into the circulation reactor at 4 kg / h Acetoin, which was previously 3% by weight with 1.8 kh of gaseous HCl at a temperature of 60 - 80 ° C introduced.

Das Reaktionsprodukt wird unter denselben Bedingungen behandel wie in Beiapiel 1, wobei Bisphenol A von derselben Qualität erhalten wird. Erfindungsgemäß können bei der azeotropen Destillation statt Toluol Benzol oder Xylole und bei der Extraktions phase. statt Toluol Benzol, Xylole, Monochlorbenzol oder Dichloräthan verwendet werden.The reaction product is treated under the same conditions as in Example 1, obtaining bisphenol A of the same quality. According to the invention can in the azeotropic distillation instead of toluene benzene or xylenes and in the Extraction phase. instead of toluene, benzene, xylenes, monochlorobenzene or dichloroethane be used.

Die Erfindung weist insbesondere folgende Vorteile auf: - Die Synthese erfolgt mit einer wirkungsvolleren Temperaturkontrolle und in einer gegnüber dem Stand der Technik wesent lich einfacheren Ablage.The invention has the following advantages in particular: The synthesis takes place with a more effective temperature control and in one opposite the State of the art wesent Lich simpler filing.

- Die thermische Zersetzung des Bisphenols A wird durch dessen Verarbeitung bei Temperaturen unter 150° C vermieden.- The thermal decomposition of bisphenol A is caused by its processing Avoided at temperatures below 150 ° C.

Literatur: SU-PS DT-PS 1 238 36 US-PS 3 493 622; 3 290 39Literature: SU-PS DT-PS 1,238,36 US-PS 3,493,622; 3 290 39

Claims (5)

Patentansprüche 1. Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Bisphenol A durch Reaktion zwischen Phenol und Aceton im Verhältnis 10 : 1, in Gegenwart saurer Katalysatoren we stark saurer kationischer Ionenaustauscher und Mineralsäuren, unter Zusatz von Äthylmerkaptan, bei einer Teraperatur zwischen 60 und 850 C, Abtrennung und Destillation der leichten Fraktion aus dem Reaktionsgemisch und Reinigung des Reaktionsprodukts, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion in einer einzigen Stufe durchgeführt wird, wonach die leichten Fraktionen durch azeotrope Destillation unter Zusatz von aromatischen Kohlenwasserstoffen vom Benzol-, Toluol- oder Xylol-Typ in einem 10 bis 90 %-igen Gewixhtsverhältnis, bezogen auf das Reaktionsgemisch, abgetrennt werden und im Phenol und Bisphenol A enthaltenden Blaseprodukt das Phenol durch Lösungsmittelextraktion mit Lösungsmitteln vom Benzol-, Toluol-, Xylol-, Monochlorbenzol- oder Dichloräthan-Typ entfernt wird, wobei zwischen Lösungsmittel und der Mischung aus Phenol und Bisphenol-A ein Gewichtsverhältnis von 1,5 : l bis 7 : 1 einzuhalten ist. Claims 1. Continuous process for the production of Bisphenol A by reaction between phenol and acetone in a ratio of 10: 1, in the presence acidic catalysts such as strongly acidic cationic ion exchangers and mineral acids, with the addition of ethyl mercaptan, at a temperature between 60 and 850 C, separation and distilling the light fraction from the reaction mixture and purifying the Reaction product, characterized in that the reaction takes place in a single stage is carried out, after which the light fractions by azeotropic distillation under Addition of aromatic hydrocarbons of the benzene, toluene or xylene type in a 10 to 90% weight ratio, based on the reaction mixture, are separated and the phenol in the phenol and bisphenol A-containing bubble product by solvent extraction with solvents from Benzene, toluene, Xylene, monochlorobenzene or dichloroethane type is removed, with between solvents and the mixture of phenol and bisphenol-A has a weight ratio of 1.5: 1 to 7: 1 must be observed. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die azeotrope Destillation unter Zusatz von Toluol durchgeführt wird.2. The method according to claim 1, characterized in that the azeotropes Distillation is carried out with the addition of toluene. 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß bei der azeotropen Destillation die aromatischen Kohlenwasserstoffe in einem Verhältnis von 15 bis 50 Gew.%, bezogen auf das Reaktionsgemisch, zugesetzt werden.3. The method according to claim 1 or 2, characterized in that at the azeotropic distillation the aromatic hydrocarbons in a ratio from 15 to 50% by weight, based on the reaction mixture, are added. 4. Verfahren nach einem der Ansprüche l bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Extraktion mit Toluol durchgeführt wird.4. The method according to any one of claims l to 3, characterized in that that the extraction is carried out with toluene. 5. Vorrichtung zur Durchführung des Verfahrens nach einem der Ansprüche l bis 4, gekennzeichnet durch einen Kreislaufreaktor (6), eine Destillierkolonne (9) zur azeotropen Destillation des Reaktionsprodukts und eine Extraktionsbatterie (10) zur Abtrennung des Bisphenol A durch Lösungsmittelextraktion.5. Device for performing the method according to one of the claims 1 to 4, characterized by a circulation reactor (6), a distillation column (9) for azeotropic distillation of the reaction product and an extraction battery (10) for the separation of bisphenol A by solvent extraction.
DE2422532A 1974-05-09 1974-05-09 Bisphenol A prodn - by reaction of phenol and acetone in presence of acid catalyst and ethyl mercaptan Pending DE2422532A1 (en)

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