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DE2460466A1 - Wasserloesliche disazofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung - Google Patents

Wasserloesliche disazofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung

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DE2460466A1
DE2460466A1 DE19742460466 DE2460466A DE2460466A1 DE 2460466 A1 DE2460466 A1 DE 2460466A1 DE 19742460466 DE19742460466 DE 19742460466 DE 2460466 A DE2460466 A DE 2460466A DE 2460466 A1 DE2460466 A1 DE 2460466A1
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Germany
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parts
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acid
dye
dyes
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Klaus Filzinger
Hermann Dipl Chem Dr Fuchs
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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Publication date
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    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/12—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
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    • C09B43/132—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with monocarboxylic acids, carbamic esters or halides, mono- isocyanates, or haloformic acid esters having the carboxylic group directly attached to an aromatic carbocyclic ring
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    • C09B31/02—Disazo dyes
    • C09B31/04—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive amino group
    • C09B31/043—Amino-benzenes
    • C09B31/047—Amino-benzenes containing acid groups, e.g. —CO2H, —SO3H, —PO3H2, —OSO3H, —OPO2H2; Salts thereof
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
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Description

Wasserlösliche Disazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
Die Erfindung betrifft wasserlösliche Disazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung zum Anfärben von synthetischen Polyamidfasern.
Es wurden neue wasserlösliche Disazofarbstoffe gefunden, die in Form der freien Säure der allgemeinen Foi*mel (i)
R,
rx
.R.
(D
entsprechen, in welcher die Reste R1 und R„ gleich oder verschieden sind und jeder ein Wasserstoffatom, eine Methyl-, Äthyl- oder Methoxygruppe bedeutet und der Rest R^, für ein Wasserstoff- oder Chloratom, eine Nitrogruppe oder eine Alkylgruppe von 1 bis h C-Atomen, wie beispielsweise die Methyl-, iso-Propyl- oder tert.-Butylgruppe, steht. Die Farbstoffe liegen bevorzugt in Form ihrer Natrium-, Kalium- oder Ammoniumsalze vor.
Die neuen Verbindungen werden in erfindungsgemäßer Weise hergestellt, indem man die Diäzoverbindung von 1 Mol 4-Aminoazobenzol-3,4'-disulfonsäure der Formel (2)
HO3S-^ ^-N=N
(2)
603027/0929
mit einem Mol der folgenden Kupplungskomponenten 3> 4 oder 5
(3)
NH-CH2-SO3H
(4)
(5)
zu den Disazofarbstoffen der Formeln 6, 7 oder 8 kuppelt
HO3S-
O3H
(6)
O3H
H===N-^>M-CH2-S03H (7)
HO3S-
M-SO3H (8)
und anschließend, für die Farbstoffe der Formeln 7 und 8 nach vorheriger saurer oder alkalischer Spaltung zu den Farbstoffen der Formel 6, mit dem Säurechlorid der Formel 9 ,
0 Cl
(9)
09827/0029
in Gegenwart von säurebindenden Mitteln bei Temperaturen von 0-250C und im pH-Bereich 6,0 - 9»0» vorzugsweise zwischen pH = 7» 5 und 8,5» umsetzt. Als Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel 3» bzw. die den allgemeinen Formeln 4 oder 5 entsprechenden Derivate , kommen beispielsweise in Betracht:
Anilin, 2- und 3-Methylanilin, 2,5-Mmethylanilin, 3-Aethylanilin, 2- und 3-Methoxyanilin.
Säurechloride der allgemeinen Formel 9 sind beispielsweise:
Benzoylchlorid, 4-Tötuylchlorxd, 3- und 4-Chlorbenzoylchlorid, 3- und 4-Nitrobenzoylchlorid, 4-Isopropylbenzoylchlorid oder 4-Tertiärbutylbenzoylchlorid.
Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin die Verwendung der erfindungsgemäßen Disazofarbstoffe für das Anfärben von synthetischen Polyamidfasern, insbesondere die aus Gaprolactam, Hexamethylendiamin und Adipinsäure oder aus uj-Aminoundecylsäure erhältlichen Polykondensationsprodukte.
Die Farbstoffe werden als freie Säuren, oder als Salze eingesetzt. Sie kbVnnen auch in Mischung mit anderen zum Färben von synthetischen Polyamidfasern geeigneten Farbstoffen verwendet werden. Die Färbebäder zum Färben enthalten auf 1000 Gew. Teile des Färbebades 0,01 bis 20 Gew. Teile Farbstoff, 0,05 bis 10 Gew. Teile der üblichen Färbereihilfsmittel und 0,05; bis 10 Gew. Teile der üblichen Dispergiermittel. Die Ansätze werden so ausgewählt, daß das Färbebad neutral oder sauer reagiert. Durch Zusatz von 0,01 bis 20 Gew. Teilen einer Säure, z. Bsp. Ameisensäure oder Essigsäure oder auch einer Mineralsäure oder Alkalisalzen der Ameisensäure oder Essigsäure zum Färbebad kann bei schwach bis stark saurer Reaktion, vorzugsweise aber aus schwach saurem oder neutralem Bad (pH von k - 7) und vorteilhaft bei Temperaturen zwischen 80 und- 105°C, vorzugsweise zwischen 90 und 105 C, gefärbt werden.
Zum lokalen Färben durch Bedrucken verwendet man Druckpasten, von denen 1000 Gew. Teile in der Regel 1-50 Gew. Teile Farbstoff, 250 - 65O Gew. Teile übliche Verdickungsmittel, wie beispielsweise Kristallgummi, 1 bis 50 Gew. Teile übliche Druckereihilfsmittel, 1 bis 50 Gew. Teile übliche Dispergiermittel und 5 bis 50 Gew. Teile eines Salzes einer schwachen
609 827/0029 - a -
Base und einer starken Mineralsäure oder einer organ. Säure, beispielsweise Ammoniumsulfat oder Ammoniumtartrat enthalten. Die zu 1000 Gew. Teilen fehlende Gewichtsmenge wird durch Zusetzen von Wasser oder Verdickungsmittel ergänzt. Die bedruckten Gewebe werden getrocknet und kurze Zeit mit Heißluft oder Dampf behandelt.
Man erhält nach diesen Verfahren auf synthetischen Polyamidfasern gelbe bis gelbbraune Farbtöne mit guten bis sehr guten Naßechtheitseigenschaften, wie beispielsweise Waschechtheit 4O0C und 6O0C, allgemein als Wäsche 1 und 3 bezeichnet, Wasserechtheit schwer, Schweißechtheit alkalisch und sauer, Chlorbleichechtheit leicht und schwer, Reibechtheit trocken und naß, saure und alkalische Walkechtheit, Dämpfechtheit, Alkaliechtheit, Säureechtheit, Dekaturechtheit und Trockenreinigungsechtheit, und vorzüglichen Lichtechtheitseigenschaften in der Xenotest- und Tagesbelichtung.
Die Farbstoffe zeichnen sich durch gutes Aufbauvermögen und gute Migrationseigenschaften aus, sodaß ergiebige Färbungen mit guter Egalität erhalten werden.
Zusammen mit ausgewählten gelben, roten und blauen Säurefarbstoffen eignen sich die neuen Farbstoffe sehr gut für das Färben von Mischungsfarbtönen mit vorzüglichen Lichtechtheitseigenschaften. Anhand der nachfolgenden Beispiele wird die Erfindung näher erläutert.
Beispiel 1
35»7 Gew. Teile 4-Aminoazobenzol-3»4'-cl-isulfonsäure werden in Form des neutralen Alkalisalzes in 15O Gew. Teilen Wasser verrührt, mit 6,9 Gew. Teilen Natriumnitrit versetzt und unter Rühren langsam zu einer Mischung aus 100 Gew. Teilen Eis und 32 Gew. Teilen Salzsäure 31 $ig zulaufen lassen. Nach drei Stunden versetzt man mit wenig Amidosulfonsäure zur Zersetzung überschüssiger salpetriger Säure. Die Suspension des Diazosalzes wird mit kalz. Soda auf einen pH-Wert von 2", 5 abgestumpft und danach mit einer Lösung von 20,1 Gew. Teilen m-Toluidin-N-methansulfon-
6 0 9-827/0023· . 5 .
satire in 100 Gew. Teilen Wasser versetzt. Der pH-Wert wird mit kalz. Soda auf 4,5 eingestellt und bis zur beendeten Kupplung gehalten. Anschließend gibt man 48 Gew. Teile Salzsäure 31 $ig zu und erhitzt 2 Stunden unter Rückfluß. Fach Abkühlen auf Raumtemperatur wird abfiltriert und mit Wasser gewaschen. Der feuchte Filterkuchen wird mit 200 Gew. Teilen Wasser angerührt und mit konz. Natronlauge 35 ?°i-S bei pH = 8,5 gelöst. Durch Zutropfen von 15 Gew. Teilen Benzotrichlorid, wobei gleichzeitig der pH-Wert mit kalz. Soda bei. 8,0 - 8,5 gehalten wird, erhält man einen gelben Farbstoff der folgenden Formel:
SO3H
Durch Einstreuen von Natriumchlorid wird der bereits teilweise auskristallisierte Farbstoff vollständig abgeschieden und durch Filtration isoliert.
Färbevorschrift:
100 Gew. Teile Polycaprolactamgewebe werden in ein 40°C warmes Bad eingebracht, welches 1,5 Gew. Teile des obigen Farbstoffes, 0,15 Gew. Teile des Anlagerungsproduktes von 12 Mol Aethylenoxyd an 1 Mol Stearylamin, 0,40 Gew. Teile des Kondensationsproduktes von 1 Mol Cyanurchlorid (Tri= chlor-s-triazin) und 3 Mol Anilin-3-sulfonsäure, 2,0 Gew. Teile Ammoniumacetat und 1,0 Gew. Teile Essigsäure 60 folg in 3000 Gew. Teilen Wasser enthält. Man erhöht die Temperatur des Färbebades innerhalb I5 Minuten auf 98 bis 1000C und färbt dann noch 60 Minuten bei 1000C. Nach dem üblichen Fertigstellen erhält man eine gelbe Färbung mit guten bis sehr guten Naßechtheiten wie beispielsweise Wasserechtheit schwer, Wäsche 40 und 6O0C, alkalische und saure Schweißechtheit, beim Dämpfen und in der Säure- und Alkaliechtheitsprüfung und mit vorzüglicher Lichtechtheit in der Xenotest- und Tagesbelichtung.
6.0 9827/09 2.9
246Q466
Beispiel 2
35,7 Gew. Teile 4-Aminoazobenzol-3,4'-disulfonsäure werden in Form des neutralen Alkalisalzes in 150 Gew. Teilen Wasser verrührt, mit 6,9 Gew. Teilen Natriumnitrit versetzt und unter Rühren langsam zu einer Mischung aus 100 Gew. Teilen Eis und 32 Gew. Teilen Salzsäure 31 $ig zulaufen lassen. Nach drei Stunden versetzt man mit wenig Amidosulf ons äure zur Zersetzung überschüssiger salpetriger Säure. Die Suspension des Diazosalzes wird mit kalz. Soda auf pH = 2,5 eingestellt und danach mit einer Lösung von 21,7 Gew. Teilen 2-Methoxyanilin-N-methansulfonsäure in 100 Gew. Teilen Wasser versetzt. Der pH-Wert wird mit kalz. Soda auf 3» 5 - 4»0 eingestellt und bis zur beendeten Kupplung gehalten. Danach versetzt man mit 48 Gew. Teilen Salzsäure 31 $ig tmcl erhitzt 2 Stunden unter Rückfluß. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wird der Farbstoff abfiltriert und mit Wasser gewaschen. Der feuchte Filterkuchen wird mit Gew. Teilen Wasser angerührt und mit konz. Natronlauge 33 5&ig bei pH = 8,5 gelöst. Durch Zutropfen von 20 Gew. Teilen 4-Chlorbenzoylchlorid, wobei gleichzeitig der pH-Wert mit kalz. Soda bei 8,0 - 8,5 gehalten wird, erhält man einen goldgelben Farbstoff der Formel:
SO3H
--JT^ >N—ff
Durch Aussalzen mit Natriumchlorid wird der Farbstoff abgeschieden und durch Filtration isoliert.
FärbeVorschrift;
Ein Polycaprolactamgewebe bedruckt man mit einer Paste aus 10 Gew. Teilen des obigen Farbstoffes, 30 Gew. Teilen Dibutylglykol, 250 Gew. Teilen Wasser, 65O Gew. Teilen einer Kristallgummiverdickung, 30 Gew. Teilen Nitrobenzol-3-sulfonsäure und 30 Gew. Teilen Ammoniumsulfat. Das bedruckte Gewebe wird getrocknet und 30 Minuten bei 100 - 1020C gedämpft.
609827/0329 - 7 -
Durch anschließendes Spülen und Trocknen wird wie üblich fertiggestellt. Der goldgelbe Druck ist vorzüglich lichtecht und besitzt gute Gebrauchsund Fabrikationsechtheiten.
Beispiel 3
Führt man die Diazotierung der 4-Aminoazobenzol-3,4'-<iisulfonsäure wie in Beispiel 1 aus, versetzt die Diazosuspension mit einer Lösung von 12,1 Gew. Teilen 2,5-Dimethylanilin und 15 Gew. Teilen Salzsäure 31 %ig in 150 Gew. Teilen Wasser, stellt den pH-Wert mit kalz. Soda auf 2,8 - 3,2 bis zur beendeten Kupplung, so erhält man einen Farbstoff, der nach Umsetzung gemäß Beispiel 1 mit 25 Gew. Teilen 4-Tertiärbutylbenzoylchlorid bei pH = 8,0 - 8,5 einen goldgelben Farbstoff der folgenden Formel ergibt:
Färbevorschrift;
100 Gew. Teile eines getufteten Teppichs aus Polyamidfasern, die in einer ■ Sattdampfatmosphäre auf 1000C vorgeheizt wurden, durchlaufen während 5 Minuten eine 100 - 1020C heiße Lösung, die I5 Gew. Teile des oben genannten Farbstoffes, 0,3 Gew. Teile des Anlagerungsproduktes von 12 Mol Aethylenoxyd an Stearylamin, 2 Gew. Teile Natriumacetat und 1 Gew. Teil Essigsäure enthält. Anschließend wird gespült und getrocknet. Man erhält eine gleichmäßig goldgelbe Färbung mit vorzüglicher Lichtechtheit und guten Gebrauchsechtheiten.
An Stelle des getufteten Teppichs kann mit dem gleichen färberischen Ergebnis ein Kadelfilzteppich eingesetzt werden.
60982-7 /0929
Beispiel 4
Zu der nach Beispiel 1 hergestellten Suspension von diazotierter 4-Aminoazobenzol-3,4'-disulfonsäure gibt man eine Lösung von 17»3 Gew. Teilen Anilinsulfamidsäure in Form des Ammoniumsalzes in 100 Gew. Teilen Wasser und stellt den pH-Wert mit kalz. Soda auf 3>5 - 4f0. Nach beendeter Kupplung werden 48 Gew. Teile Salzsäure 31 f°±g zugegeben und 3 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert und mit Wasser gewaschen. Der feuchte Filterkuchen wird in 200 Gew. Teilen Wasser mit Natronlauge 33 foig bei pH = 8,5 gelöst, und die Lösung nach und nach mit 25 Gew. Teilen 3-Nitrobenzoylchlorid versetzt, wobei gleichzeitig der pH-Wert mit kalz. Soda bei 8,0 - 8,5 gehalten wird. Durch Aussalzen mit Natriumchlorid und Filtration isoliert man den Farbstoff folgender Formel:
SO3H
Färbevorschrift:
Polyamidteppichgarn wird mit einer Klotzflotte bis zu einer Flottenaufnahme von 100 fo behandelt, die 10 Gew. Teile des Farbstoffes obiger Formel, 5 Gew. Teile eines Johannisbrotkernmehlpräparates, 4 Gew. Teile eines Anlagerungsproduktes von 8 Mol Aethylenoxyd an 1 Mol Isotridecylalkohol und 15 Gew. Teile Essigsäure 60 foig in 1000 Gew. Teilen Flotte enthält, anschließend 6 Minuten bei 100 - 1020C gedämpft, danach kalt gespült. Die Färbung besitzt gute bis sehr gute Gebrauchsechtheiten und vorzügliche Lichtechtheitseigenschaften.
Die nachfolgende Tabelle enthält weitere Farbstoffe, die nach vorstehenden Beispielen hergestellt und gefärbt wurden und gute Gebrauchs- und Fabrikationsechtheiten der Färbungen ergeben.
609527/0929
Bsp.Nr. Konstitutionsformel
Farbton auf PA-Pasern
O3H
H5
gelb
OCH3
HO3S-
-N=N
goldgelb
HO3S-
SO3H
H3
CH3 H N-C
Ii
Cl
goldgelb
N-N
CH3 Ή
N-C-
-NO5
gelb
HO3S-
SO3H
H3CO
goldgelb
10
HO3S-
-N=N
SO3H
-CH„
gelb
11
HO3S-
SO3H
J=B=V
N-C-^NQ2
gelb
609827/0329
- 10 -

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    Wasserlösliche Disazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel
    N=N-
    NH-CO
    entsprechen, in welcher die Reste R1 und R2 gleich oder verschieden sind und jeder ein Wasserstoffatom, eine Methyl-, Äthyl- oder Methoxygruppe bedeutet und der Rest R„ für ein Wasserstoff- oder Chloratom, eine Nitrogruppe oder eine Alkylgruppe von 1 bis h C-Atomen steht.
    Verfahren zur Herstellung der in Anspruch 1 genannten und definierten Farbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß die Diazoverbdndung der 4-Aminoazobenzol-3»^'-disulfonsäure der Formel
    N=N-
    mit einer Kupplungskomponente der allgemeinen Formel
    R.
    NH-T
    in welcher R1 und R? die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben und T ein Wasserstoffatom, eine Sulfogruppe oder den SuIfomethylen-Rest bedeutet, zu einem Disazofarbstoff der allgemeinen Formel
    NH-T
    6Q9827/Q929
    HOE 74/F 382
    kuppelt, in welcher R1, R„ und T die obengenannten Bedeutungen haben, im Falle von T gleich der Sulfogruppe oder dem SuIfomethylen-Rest diese Gruppen sauer oder alkalisch abspaltet und den Disazofarbstoff mit T gleich einem Vasserstoffatom mit einem Säurechlorid der Formel
    in welcher R_ die in Anspruch 1 genannte Bedeutung hat, acyliert.
    3· Verwendung der in Anspruch 1 definierten oder der nach Anspruch 2 hergestellten Disazofarbstoffe zum Färben von synthetischen Polyamidfasern.
    4. Verwendung nach Anspruch 3» dadurch gekennzeichnet, daß das Färben der Polyamidfasern aus einem neutralen oder schwach sauren wäßrigen Bad bei 90 bis 105 C erfolgt.
    5. Verwendung nach Anspruch h, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Polyamidgewebe mit einer mit einem Verdickungsmittel gedickten Farbstofflösung klotzt oder bedruckt und nach dem Trocknen durch Dämpfen fixiert.
    609827/0929
DE19742460466 1974-12-20 1974-12-20 Wasserlösliche Disazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung Expired DE2460466C3 (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2708779A1 (de) * 1977-03-01 1978-09-07 Bayer Ag Disazofarbstoffe
US4466920A (en) * 1977-03-14 1984-08-21 Sandoz Ltd. Disazo compounds having a further unsubstituted or substituted sulfophenyl diazo component radical and a 4-alkoxy- or arylsulfonyloxy benzene coupling component radical having an acylamina substituent

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FR2295088A1 (fr) 1976-07-16
BE836942A (fr) 1976-06-22
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