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DE2455420A1 - Verfahren zur herstellung von formaldehyd-harnstoff-melamin-kondensationsprodukten - Google Patents

Verfahren zur herstellung von formaldehyd-harnstoff-melamin-kondensationsprodukten

Info

Publication number
DE2455420A1
DE2455420A1 DE19742455420 DE2455420A DE2455420A1 DE 2455420 A1 DE2455420 A1 DE 2455420A1 DE 19742455420 DE19742455420 DE 19742455420 DE 2455420 A DE2455420 A DE 2455420A DE 2455420 A1 DE2455420 A1 DE 2455420A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
urea
melamine
formaldehyde
condensates
solids content
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19742455420
Other languages
English (en)
Inventor
Hubert Dr Czepel
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Lentia GmbH
Original Assignee
Lentia GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Lentia GmbH filed Critical Lentia GmbH
Priority to DE19742455420 priority Critical patent/DE2455420A1/de
Publication of DE2455420A1 publication Critical patent/DE2455420A1/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G12/00Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
    • C08G12/02Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
    • C08G12/26Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic compounds
    • C08G12/34Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic compounds and acyclic or carbocyclic compounds
    • C08G12/36Ureas; Thioureas
    • C08G12/38Ureas; Thioureas and melamines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Formaldehyd-Harnstoff-Melamin-Kondensationsprodukten tondensationsprodukte von Harnstoff oder Melamin mit Formaldehyd werden in der kunststoff- und holzverarbeitenden Industrie häufig eingesetzt, z.B. bei der Beschichtung von Oberflächen, beim Formpressen, bei der Verleimung von Holzmaterialien usw. Dabei sind Harnstoff-Formaldehydharze billiger als Melamin-Formaldehydharze, finden aber.wegen der geringeren Beständigkeit der Fertigprodukte gegenüber Wasser und Feuchtigkeit nur eine entsprechend eingeschränkte Verwendung.
  • Es ist;bekannt, daß sich die Wasserbeständigkeit von Harnstoff-Formaldehydharzen erheblich verbessern l§pt, wenn man im Festharz einen Melamingehalt von etwa 15 bis etwa 40 GewX einstellt. Die Lagerbeständigkeit und Verarbeitbarkeit solcher Harze war aber gegenüber reinen Harnstoff-Formaldehydharzen oder solchen mit einem geringeren Melamingehalt bisher auf wenige Tage oder höchstens Wochen beschrAnkt.
  • Allgemein kann nun die Herstellung solcher Harze entweder durch gemeinsame tondensation aller Bestandteile (GB-PS 683.630, US-PS 2,797.206) oder durch Herstellung eines Vorkondensates von Harnstoff und Formaldehyd und anschließende Zugabe des Helamins erfolgen, (US-PS 2,898.324).
  • Die tondensation beider Stufen wird hierbei in einem pH-Bereich zwischen 6 und 10 durchgeführt. Alle so erhaltenen Harze lassen an Stabilität zu wünschen übrig, sodaß der Zusatz von Stabilisierungsmitteln empfohlen wird. Diese Stabilisatoren, die gemäß US-PS 2,797.094 Methanol, gemäß GB-PS 683.630 allgemein ein Alkohol und gemäß DOS 1,908.094 Amidosulfonsäuresalze sein können, bringen Nachteile mit sich, da Alkohole die Verarbeitung durch Verdunstung stören bzw. nicht rückgewonnen werden können und durch den Zusatz von Amidosulfonsäurensalzen der hydrophile Charakter des Harzes in unerwünschter Weise erhöht wird.
  • Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß für die Herstellung von Formaldehyd-Harnstoff-Mel aminharzen erhöhter Lagerstabilität derartige Zusätze überflüssig sind, wenn bereits bei der Herstellung folgende Bedingungen erfüllt werden. Erstens darf der Formaldehydanteil des Harzes einen gewissen Wert nicht überschreiten. Zweitens darf bei der Vorkondensation von Harnstoff und Formaldehyd, die im schwach sauren Bereich verläuft, ein relativ niedriger, durch entsprechende Viskositätsmessungen feststellbarer maximaler Kondensationsgrad nicht überschritten werden und drittens muß bei dem anschließenden Zusatz von Melamin zu diesem Vorkondensat ein ganz bestimmter relativ enger, schwach alkalischer pH-Bereich nicht nur vor der Melaminzugabe eingestellt, sondern auch bis zur Beendigung der Reaktion beibehalten werden.
  • Gegenstand der Erfindung ist somit ein Verfahren zur Herstellung von Formaldehyd-Harnstoff-Melamin-Kondensationsprodukten erhöhter Lagerstabilität durch Herstellung eines Formaldehyd-Harnstoff-Vorkondensates und anschließende Zugabe von Melamin, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man Formaldehyd und Harnstoff im molaren Verhältnis Formaldehyd : Harnstoff 1,7-2 3:1 maximal bis zu einem rondensationsgrad vorkondensiert, der nach DIN 53 211, gemessen bei einem Feststoffgehalt zwischen 48 und 51 Gewichts%, einer Auslaufzeit von maximal 15 sec entspricht, anschließend den pH-Wert auf 8,0 - 10,0 erhöht, dann 0,15 - 0,6 Mol Melamin pro Mol Harnstoff zusetzt und erforderlichenfalls unter Abdestillieren von Wasser bis zum Erreichen des gewUnschten Feststoffgehaltes bei gleichzeitiger Beibehaltung des vor der Melaminzugabe eingestellten pH-Bereiches die gondensation zu Ende führt.
  • Beträgt das molare Formaidehyd-Harnstoffverhä'ltnis mehr als 2,3:1 leidet die Lagerbeständigkeit. Bei tieferen Werten als 1,7:1 nimmt die Vernetzungsfähigkeit des Harzes zu stark ab. Die für die unkondensierte Formaldehyd-Harnstofflösung ermittelte Viskosität liegt bei etwa 10,5 - 12 sec. Für die praktische Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahren ist es günstig, bei höheren Temperaturen, vorzugsweise bei etwa 80 bis 1000 C zu arbeiten, da damit kürzere Reaktionszeiten erzielt werden. Arbeitet man bei tieferen Temperaturen muß eine schwerere Löslichkeit des Melamins berücksichtigt werden. Auch höhere Temperaturen als 1000 C sind anwendbar, jedoch wegen der Notwendigkeit der Anwendung eines Uberdruckes weniger empSehlenswert.
  • Die Vorkondensation wird bevorzugt im schwach sauren Bereich, zweckmäßigerweise bei pH-Werten zwischen 4 und 6 durchgeSffhrt. Da es erfindungswesentlich ist, den geforderten Vorkondensationsgrad nicht zu überschreiten, sind tiefere pH-Werte, bei denen die Vorkondensation zu rasch vor sich geht, weniger empfehlenswert, da es dann schwer ist, die Reaktion rechtzeitig zu bremsen. Prinzipiell sind aber bei entsprechenden Vorsichtsmaßnahmen auch diese niedrigen pH-Bereiche anwendbar.
  • Der pH-Wert, der vor der Zugabe von Melamin einzustellen ist, beträgt besonders bevorzugt 9 - 10.
  • Günstig ist es, die erfindungsgemaßen Formaldehyd-Harnstoff-Melaminkondensate auf einen Feststoffgehalt um 60 % zu bringen, das Verfahren ist darauf jedoch nicht beschränkt.
  • Feststoffgehalte wie die des Endproduktes oder des Vorkondensates können auf übliche Weise über den jeweiligen Gewichtsverlust während der zveistt&ndigen Trocknung bei 1200 C bestimmt werden. Sie hängen von der ronzentration der mit dem Harnstoff eingesetzten Formaldehydlösung und der zugesetzten Melaminsenge ab.
  • Wird der Helamingehalt in den gegenständlichen Harzen unter 0,15 Mol je Mol Harnstoff gesenkt, so wirkt sich dies nicht nachteilig auf die Lagerbeständigkeit aus, jedoch entspricht die Wasserbeständigkeit des Produktes oft nicht mehr. Eine Erhöhung des Melamingehaltes über die erfindungsgemäße Grenze hat eine nachteilige Wirkung auf die Lagerbeständigkeit.
  • Bei der Einstellung des Feststoffgehaltes des Vorkondensates ist darauf Bedacht zu nehmen, daß bei geringerem Feststoffgehalt auch die maximal tolerierbare Auslaufzeit des Vorkondensates geringer ist, vas sich von Fall zu Fall leicht ermitteln läßt.
  • Ganz entscheidend für den Erfolg des Verfahrens ist es, das erfindungsgemäße pH-Bereich bis zum Ende der tondensation laufend zu überprüfen und einzuhalten. Nur so ist der erfindungsgemäße Effekt gesichert. Sowohl Abweichungen nach unten als auch nach oben bewirken eine Verringerung der Lagerstabilität.
  • Die nachstehenden Beispiele sollen das erfindungsgemäße Verfahren näher erläutern.
  • Beispiel 1: Herstellung eines Harzes mit einem Molverhältnis von F:H:M = 2tltQ,25 180,2 g Harnstoff werden unter Rühren in 493,6 g Formalin (-36,5 sig) bei 200 C gelöst. Anschließend wird durch Zusatz von Natronlauge ein pH-Wert von 9,0 eingestellt, um einer unkontrollierbaren Verschiebung des pH-Wertes nach unten entgegenzuwirken. Man erwärmt nun die Lösung innerhalb von 30 Min. auf Rückflußtemperatur und stellt durch Zugabe von Ameisensäure zwecks Einleitung der tondensatson auf pH 5,0 ein. Man kondensiert so lange bei Rilckflußtemperatur bis der Trübungspunkt des kalten Harzes erreicht ist (1 Tropfen des auf 200C abgekühlten Harzes ergibt bei Eintragen in dest. Wasser von 200 C eine beginnende Trübung), was innerhalb weniger Minuten der Fall ist. Dieser ondensationsgrad entspricht nach schneller Neutralisierung einer entsprechenden Probe auf pH 7 und Abkühlung auf 200 C einer Auslaufzeit nach DIN 53 211 von etwa 13 sec. Nun stellt man durch Natronlaugenzusatz auf pH r 9,0 und trägt unter Rühren 94,5 g Melamin ein. Das Melamin löst sich bereits nach kurzer Zeit. Nach dem Klarwerden der Lösung hält man für den folgenden Zeitabschnitt der Aufkonzentrierung den pH der Lösung durch laufenden Zusatz von Natronlauge konstant auf 9,2. Dabei werden unter Rühren 114 ml Wasser aus dem Harz abdestilliert. Der gesamte Ansatz wird anschliessend innerhalb einer Stunde auf 200 C abgekühlt. Das Endprodukt hat einen Feststoffgehalt von 60,0 % und bleibt 2 Monate verarbeitbar.
  • Beispiel 2: Herstellung eines Harzes mit einem Molverhältnis von F2H:M = 2:1:0,5 Man geht vorerst so wie in Beispiel 1 vor. Nachdem man die Vorkondensation des Harnstoffes beendet hat und auf pH - 9,0 eingestellt hat, trägt man in diesem Fall 189,0 g Melanin unter Rühren ein und lßt 5 Minuten reagieren.
  • Bei pH = 9,2 (konstant) destilliert man 70 ml Wasser' aus dem Harz ab und kühlt dann innerhalb 1 Stunde auf 200 C ab. FeststofEgehalt 61,1 %. Das Harz bleibt etwa 2 Monate lang verarbeitbar.
  • Beispiel 3: Herstellung eines Harzes mit einem Molverhältnis von F:H:M = 2:1:0,25 unter Verwendung von Formurea.
  • 315,5 g Formurea (Zusammensetzung: 57 % Formaldehyd, 23 % Harnstoff, 20 % Wasser) werden bei 200 C unter Rühren mit 107,4 g Harnstoff und 136,6 g Wasser versetzt. Nach Auflösung des Harnstoffs wird innerhalb von 30 Minuten auf Rückflußtemperatur erutärmt. Nun stellt man den pH-Wert der Lösung durch Zugabe von Ameisensäure auf 5,5 und kondensiert so lange bei Rückflußtemperatur, bis der Trübungspunkt des heißen Harzes erreicht ist (ein Tropfen heiße Harzlösung ergibt bei Eintragen in dest. Wasser von 200 C eine beginnende Trübung), was etwa 10 Min. dauert. Eine Bestimmung der Auslaufzeit ergab einen Wert von etwa 13 sec. Anschliessend wird der pH-Wert durch Zugabe von Natronlauge auf 10,0 gestellt. Unter RUhren-trägt man bei Rückflußtemperatur 94,5 g Melamin ein und kondensiert 15 Min.
  • lang. Der pH-Wert der Harzlösung fällt dabei auf ca. 9.
  • Man kühlt nun den gesamten Ansatz innerhalb 1 Stunde auf 200 C ab. Der Feststoffgehalt beträgt 60,0 %. Das Harz bleibt 2 Monate lang verarbeitbar.
  • Beispiel 4: Herstellung eines Harzes mit einem Molverhältnis von F:H:M = 2,2:1:0,5 unter Verwendung von Formurea.
  • 347,7 g Formurea (Zusammensetzung: 57 % Formaldehyd, 23 , Harnstoff, 20 % Wasser) werden bei.200 C unter Rühren mit 195,0 g Wasser und 100,2 g Harnstoff versetzt. Nach Auflösung des Harnstoffs wird innerhalb von 30 Minuten auf Rckflußtemperatur erwärmt. Nun stellt man den pH-Wert der Lösung durch Zugabe von Ameisensäure auf 5,5 und kondensiert 10 Minuten lang bei Rückflußtemperatur. Die Auslaufzeit beträgt zu diesem Zeitpunkt 13 sec. Anschließend wird der pH-Wert durch Zugabe von Natronlauge auf 9,0 gestellt. Unter Rühren trägt man bei Rückflußtemperatur 189,0 g TWielamin ein und kondensiert 30 Minuten lang, obei der pH-Wert durch laufende Zugabe von Natronlauge konstant auf 9,2 gehalten wird. Der gesamte Ansatz iird anschlienend innerhalb einer Stunde auf 20° C abgekühlt. Das Endprodukt hat einen Feststoffgehalt von 59,8 % und bleibt rp Monate verarbeitbar.

Claims (2)

P a t e n t a n s p r ii c h e :
1. VerFahren zur Herstellung on Formaldehyd-Harnstoff-Melamin-Kondensationsprodukten erhöhter Lagerstabilität durch Herstellung eines Formaldehyd-Harnsto£f-Vorkondensates und anschliePende Zugabe von Melamin, dadurch gekennzeichnet, dan man Formaldehyd und Harnstoff im molaren Verhältnis Formaldehyd:Harnstoff 1,7-2,3:1 bis zu einem Kondensationsgrad vorkondensiert, der, nach DIN 53 211, gemessen, bei einem Feststoffgehalt zwischen 48 und 51 Gek, einer Auslaufzeit von maximal 15 sec entspricht, anschlienend den pH-iJert auf 8,0 - 10,0 erhöht, dann 0,15 - 0,6 Mol Melamin pro Mol Harnstoff unter Rühren zusetzt und erforderlichenfalis unter Abdestillieren von Wasser bis zum Erreichen des gewünschten Feststoffgehaltes bei gleichzeitiger Beibehaltung des vor der Melaminzugabe eingestellten pH-Bereiches die Kondensation zu sunde führt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der unmittelbar vor der Melaminzugabe eingestellte pH-Wert zwischen 9 und 10 beträgt.
DE19742455420 1974-11-22 1974-11-22 Verfahren zur herstellung von formaldehyd-harnstoff-melamin-kondensationsprodukten Pending DE2455420A1 (de)

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