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DE2453401A1 - Fungizide zusammensetzungen auf der basis phosphoriger saeure oder ihrer salze - Google Patents

Fungizide zusammensetzungen auf der basis phosphoriger saeure oder ihrer salze

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Publication number
DE2453401A1
DE2453401A1 DE19742453401 DE2453401A DE2453401A1 DE 2453401 A1 DE2453401 A1 DE 2453401A1 DE 19742453401 DE19742453401 DE 19742453401 DE 2453401 A DE2453401 A DE 2453401A DE 2453401 A1 DE2453401 A1 DE 2453401A1
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DE
Germany
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phosphite
compositions according
active ingredient
water
salt
Prior art date
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Application number
DE19742453401
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English (en)
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DE2453401C3 (de
DE2453401B2 (de
Inventor
Jean-Claude Dobourge
Guy Lacroix
Daniel Pillon
Andre Thizy
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience SA
Original Assignee
PEPRO - POUR LE DEVELOPPEMENT ET LA VENTE DE SPECIALITES CHIMIQUES Ste
Pepro SA
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Publication date
Family has litigation
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Priority claimed from FR7433409A external-priority patent/FR2285812A2/fr
Application filed by PEPRO - POUR LE DEVELOPPEMENT ET LA VENTE DE SPECIALITES CHIMIQUES Ste, Pepro SA filed Critical PEPRO - POUR LE DEVELOPPEMENT ET LA VENTE DE SPECIALITES CHIMIQUES Ste
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Publication of DE2453401B2 publication Critical patent/DE2453401B2/de
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Publication of DE2453401C3 publication Critical patent/DE2453401C3/de
Granted legal-status Critical Current

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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N59/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing elements or inorganic compounds
    • A01N59/26Phosphorus; Compounds thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

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• Mflnch. η 22, Si.in^rfatr. 10 2453401
Fungizide Zusammensetzungen auf der Basis phosphoriger Säure oder ihrer Salze
Die Erfindung betrifft fungizide Zusammensetzungen auf der Basis phosphoriger Säure oder ihrer Salze. Die Erfindung betrifft dabei insbesondere Zusammensetzungen, die zur Bekämpfung parasitärer Pflanzenpilze geeignet sind und als Wirkstoff mindestens eine aus der Gruppe der phosphorigen Säure und ihrer primären, sekundären oder tertiären, eventuell hydratisierten.Mineral- oder organischen Salze ausgewählte Verbindung enthalten.
Als Beispiele sind etwa folgende Salze zu erwähnen: 505/1-(Bl6735D)-SFBk · ..
509822/0974
ORiQJNAL
cL ·
Alkalimetallsalze wie Natrium-, Lithium- oder Kaliumsalze, Ammoniumsalze, Salze primärer,· sekundärer oder tertiärer aliphatischer, aromatischer, alicyclischer oder heterocyclischer, evtl. substituierter Amine oder anderer N-haltiger Derivate (z.B. Imidazole) als allgemein leicht in Wasser lösliche Salze sowie
Salze von geringerer Löslichkeit bzw. unlösliche Salze wie etwa Erdalkalimetallsalze von Magnesium, Calcium, Barium oder Strontium sowie Salze von schwereren Metallen wie Kupfer, Eisen, Nickel, Kobalt, Mangan, Zink oder Aluminium.
Diese Verbindungen sind an sich bekannt: Phosphorige Säure und Dinatriumphosphit sind handelsübliche Produkte, die als Ausgangsstoffe für die Herstellung anderer Salze nach bekannten Verfahren dienen können wie etwa durch entsprechende Neutralisation, doppelte zersetzung od.dgl.
Organophosphorverbindungen mit funglziden Eigenschaften sind bereits angegeben worden, insbesondere bestimmte Aminoalkyl-phosphite mit interessanter Wirkung auf den Mehltau der Weinrebe (vgl. FR-PS 1 529 738). In jüngster Zeit wurden einige gegen PIriculariose wirksame Alkylphosphite angegeben.
Von den Erfindern wurde nun festgestellt, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen, obgleich weit einfacher als die des Standes der Technik, ausgezeichnete fungizide Eigenschaften besitzen und als Wirkstoffe in Pflanzenschutzzusammensetzungen gegen Pilzerkrankungen eingesetzt werden können.
Es wurden folgende verbindungen getestet (nicht im Handel erhältliche verbindungen wurden von den Erfindern hergestellt):
SO9822/0374
1. Phosphorige Säure Η,ΡΟ-, - Schmelzpunkt 74 0C
2. Primäres Natriumphosphit, Mononatriumphosphit NaH2PO,
Das Salz wurde durch Zugabe einer wäßrigen Lösung eines Äquivalents phosphoriger Säure zu einer wäßrigen Lösung eines Äquivalents Natron bis zum pH = 4 hergestellt. Die Flüssigkeit wurde bis zur siruposen Konsistenz abgedampft und anschließend abgekühlt, wonach das Hydrat NaH2PO,*2.-5 H2O kristallisierte. Die Reinigung geschah durch Umkristallisieren aus Wasser.
3. Sekundäres Natriumphosphit, Dinatriumsposphit
Eine wäßrige Lösung eines Äquivalents phosphoriger Säure wurde zu einer wäßrigen Lösung von zwei Äquivalenten Natron bis zum pH = 9 zugegeben. Die Lösung wurde anschließend durch Abdampfen.zur Kristallisation gebracht. Das Produkt entspricht der Formel Na2HPO,-5 H2O und beginnt bei 53 0C zu zerfließen. Das Hydrat spaltet bei l40 °( Wasser ab und liefert wasserfreies Natriumphosphit Na2HPO,.
4. Primäres Kaliumphosphit, Monokaliumphosphit KH2PO,
Die Verbindung wurde durch die gleiche Verfahrensweise wie bei Verbindung 2 unter Verwendung von Kaliumhydroxid anstelle von Natriumhydroxid erhalten.
5. Sekundäres Kaliumphosphit, Dikaliumphosphit K2HPO,
Es wurde wie bei verbindung 3 verfahren, wobei Natriumhydroxid durch Kaiiumhydroxid ersetzt wurde. Es wurden zerfließliche Kristalle erhalten.
6. Saures Ammoniumphosphit: Schmelzpunkt = 123 C.
7. Saures Phosphit des Triäthylamins
Es wurde wie bei Verbindung 2 verfahren, wobei Natriumhydroxid durch Triäthylamin ersetzt wurde.
509822/0974
8. Saures Phosphit des Monoäthanolamins H PO® ® H NCH -CH0-OH
Es wurde wie bei Verbindung 2 verfahren, wobei Natriumhydroxid durch Monoäthanolamin ersetzt wurde.
Analyse für C2H1ONO2,P
C HNP
.Berechnet {%) 16,78 6,99 9*79 21,68
Gefunden {%) 16,91 6,99 9,88 21,67
9. Primäres Calciumphosphit 222
Es wurde wie bei Verbindung 2 verfahren, wobei Natron durch Calciumcarbonat ersetzt wurde. Die Lösung wurde im Vakuum eingedampft. Die wasserlösliche kristalline Masse verliert bei 150 0C ihr Kristallwasser.
10. Sekundäres Calciumphosphit CaHPO-H3O
Das Salz wurde durch Einwirkung von sekundärem Ammoniumphosphit auf Calciumchlorid ausgefällt. Es wurde ein weißes, kristallines Pulver erhalten, das sein Kristallwasser bei 200 - 300 0C verlor.
11. Primäres Bariumphosphit BaH0 (POJB)0
Die Verbindung wurde durch Neutralisation von phosphoriger Säure mit Bariumcarbonat erhalten. Der gebildete Niederschlag wurde filtriert und im Vakuum zur Trockne eingedampft. Das wasserlösliche Produkt ist bei etwa I30 0C zersetzlich.
12. Sekundäres Bariumphosphit BaIIPO-, Die Verbindung wurde durch Zugabe eines Äquivalents
-j 7 / rt <1 7
Dinatriumphösphit zu einem Äquivalent einer wäßrigen Bariumchloridlösung hergestellt. Das sekundäre Phosphit ist in V/asser schwer löslich. Beim Erhitzen verliert die Substanz zwischen 150 und 200 °C ein Molekül Wasser. Die Hydrolyse des sekundären Phosphits in kochendem V/asser liefert das primäre Phosphit.
13. Sekundäres Kupfer (Il)-phosphit CuHPO,, ·2H3O
Durch Einwirkung von Kupfer (il)-phosphit auf Ammoniumphosphit wurde eine blaue, flockige oder kristalline Substanz erhalten.
Sekundäres Nickel (II)-phosphit NiHPO
Partiell mit Ammoniak hydrolysiertes Phosphortrichlorid wurde mit Nickel(II)-chlorid umgesetzt. Es wurde ein der Formel 2(NiHPO^)HpO-6H0O entsprechender Niederschlag erhalten; die grüne Substanz verliert in Gegenwart von Schwefelsäure etwa 3 Moleküle Wasser; bei 250 °C liefert sie "die Verbindung 2(NiHPO^) -H3O.
15. Eisen(III)-phosphit Fe
Die Verbindung wurde durch Umsetzung von Ei sen (HI)-chlorid mit phosphoriger Säure erhalten.
16. Manganphosphit MnHPO.,* H0O
Die Substanz wurde durch Umsetzung von phosphoriger Säure mit Mangan(II)-carbonat erhalten.
Analyse für MnHvP( fo H % P % Mn
1,96 20,25 35-, 95
Berechnet {%) 1,21 20,-17 36,05
Gefunden (%)
S09822/0974
17. Sekundäres Zink(II)-phosphit ZnHPO
Die Verbindung ist durch Einwirkung von Arnmoniumphosphit auf Zinksulfat oder durch Auflösen von Zinkoxid in phosphoriger Säure zugänglich. Die erhaltene, der Formel ZnHPCL, · χ, 5HpO entsprechende Verbindung verliert bei 1;
bei 280 0C.
liert bei 120 °C ein Molekül Wasser, das Restwasser
18. Sekundäres Magnesiumphosphat MgHPO-,0 6HpO
Das Salz wurde durch Einwirkung eines Mols sekundären Ammoniumphosphits auf ein Äquivalent Magnesiumchlorid ausgefällt. Nach Filtration wurde das Salz mit 68 $iger Ausbeute erhalten. Schmelzpunkt: oberhalb 300 0C,
Analyse für MgHPO
H Mg . P
Berechnet (#) 6slk 11,30 l4,60 Gefunden {%) 6,08 11,39 14,5^
19. Sekundäres Aluminiumphosphit AIp(HPO-,)-,
Das Salz wurde durch Einwirkung von sekundärem Ammoniumphosphit auf Aluminiumnitrat ausgefällt. Der erhaltene weiße Niederschlag wurde filtriert.
20. Kupfer(I)-phosphit Cu3HPO3-2H3O
16,4 g (0,2 Mol) phosphoriger Säure wurden mit einem Äquivalent Kupfer (I)-oxid vermischt und 1 h reagieren gelassen. Es trat Erwärmung und Farbumschlag von rot nach braun auf. Nach dem Filtrieren des Niederschlags wurde das Kupfer(I)-phosphit in einer Ausbeute von 97 % erhalten.
SÖ9822/0374
Analyse für Cu2HPO3-
Phosphit Cu 20 H P 80
Berechnet 52, 35 2,06 12, 84
Gefunden 53, 2,06 12,
21. Saures des Imidazols *
16,4 g (0,2 Mol) phosphoriger Säure wurden in 30 ml Wasser gelöst. Unter Rühren und Kühlung wurden tropfenweise 13,6 g (0,2 Mol) Imidazol (1.3-Imidazol) zugegeben. Aufgrund" der Wasserlöslichkeit des Salzes wurde es durch Aufkonzentrieren und anschließendes Eindampfen ausgefällt.
Ausbeute: 83 % ,
Schmelzpunkt: 1130C.
Analyse für C5H7N2O3P:
CHNP
Berechnet '(^) 24,00 4,67 18,67 20,67 Gefunden {%) 24,06 4,75 18,78 20,68
22. - 27- Phosphite organischer Basen
Es wurde wie im vorhergehenden Beispiel verfahren, wobei das Imidazol jeweils durch Cyclohexylamin, Anilin, am Kern vorzugsweise mit 1-3 Alkylgruppen von 1 - 4 C-Atomen substituiertes Anilin sowie durch Morpholin ersetzt wurde. Falls die erhaltenen Salze in Wasser.unlöslich waren, wurde der rohe Niederschlag filtriert und aus Wasser umkristallisiert.
Die Formeln, physikalischen Konstanten (Schmelzpunkt, Löslichkeit in Wasser), Ausbeuten und Analysener-
809822/0974
gebnisse sind" in der folgenden Tabelle dargestellt:
Verbin
dung
Nr.
Formel
-NH, O-P-OH
t
Phys.
Konst.
Fp:
unlöslich
Fp: 20? C unlöslich Auseute
P 17,13
Analyse
ber. gef,
41,14 41,06
5,71 6,03
8,00 8,06
17,71 17,66
ST
39,78
8384
7,73
39,56 9,04
7,79 17,06
/CH
CH5-
Il
-NH, O-P-OH
,'TN ·? I
Fp: 165,5^ unlöslich fo
CH-
C 49,77
H 7,37
N 6,45
P 14,29
Il
O-P-OH
1
Fp: 77 °C unlöslich %
C 28,40
H 7,10
N 8,28
P 18,34
iso
-NH-, O-P-OH
J I
Fp: I68 0C unlöslich 93
C 49,77
H 7,37
N 6,45
P '14,29
O-P-OH
It
ISoC5H7
Fp: 148,30C unlöslich 87
C 49,77
H 7,37
N 6,45
P 14,29
49,90 7,40 6,44
14,30
28,36 7,12 8,29
18,34
49,94 7,40 6,37
14,34
49,98
7,32 6,41
14,30
Die fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen beruht auf der in Wasser oder in der Pflanze direkt oder in mehreren Stufen stattfindenden Freisetzung von phosphoriger Säure als Wirkstoff.
Die fungiziden Eigenschaften der erfindungsgemäßen Verbindungen sind verschieden, jedoch im Fall des Weinreben-Mehltaus besonders interessant, wie die folgenden Beispiele zeigen:
Beispiel 1: Mycelwachstumstest in vitro
Die Wirkung der erfindungsgemäßen Produkte auf das Mycelwachstum wurde bei folgenden Pilzen untersucht:
Rhizoctonia solani, verantwortlich für die Hais-bzw. Wur-
"""*— ■ ■—— ■■■ -■■—- ζ θInGIcX1Os G
Botrytis cinerea, verantwortlich für die Graufäule
(Sauerfaule, Stielfäule),
Piricularia oryzae, verantwortlich für die Piriculariose
bei Reis.
Bei den Versuchen wurde die sog. "Agar Plate dilution-Methode verwendet. In eine· Petrischale wurde ein Gemisch von Nährboden und einer Acetonlösung oder einem benetzbaren Pulver mit einem Gehalt von 0,25 S^ der zu prüfenden Substanz bei einer- Temperatur um 50 0C gegeben.
Das benetzbare Pulver wurde durch einminütiges Mischen folgender Bestandteile in einer Messermühle hergestellt:
Zu prüfender Wirkstoff 20 %
Flockungsmittel (Calciumlignosulfat) , 5 %
Netzmittel (Alkylarylsulfat-Na) 1 %
Füllstoff (Aluminiumsilikat) 74 $'.
Zur Verwendung in der erwünschten Dosis wurde das benetzbare Pulver anschließend mit einer entsprechenden Menge V/asser gemischt. Das Nährbodengemisch wurde härten gelassen und- darauf Scheibchen von Mycelkultüren des Myceten aufgebracht .
509822/0974
- ίο -
Als Vergleich diente jeweils eine analog hergestellte Petrischale, deren Nährboden jedoch keinen Wirkstoff enthielt.
Nach vier Tagen bei 20 °C wurde die zu beobachtende Fläche der Inhibitionsζone ermittelt und als prozentualer Anteil bezogen auf die Impffläche angegeben.
Unter diesen Bedingungen wurde festgestellt, daß die Verbindung 8 bei Pythium de Baryanum sowie Rhizoctonia solnni eine prozentuale Inhibition von 51 bzw. 60 % ergibt und die Verbindung 14 bei Botrytis cinerea, Piricularia oryzae sowie Rhizoctonia solani zu 48,59 bzw. 79 % Inhibition führt.
Beispiel 2: Test an Plasmopara vificola an jungen Weinstöcken
a) Vorbeugende Behandlung;
In Töpfen kultivierte Weinreben (Gamay-Reben) wurden durch Spritzen bzw. Zerstäuben mit der Pistole auf den Blattunterseiten mit einer wäßrigen Suspension eines benetzbaren Pulvers mit folgender Gewichtszusammensetzung behandelt:
Zu prüfender Wirkstoff " 20 %
Flockungsmittel (Calciumlignosulfat) 5 % Netzmittel (Alkylarylsulfonat-Ma) 1 % Füllstoff (Aluminiumsilikat) ?4 % t die Suspension wurde dazu auf den gewünschten wert verdünnt und enthielt den zu prüfenden Wirkstoff in der entsprechenden Dosis,
jeder Test wurde dreimal wiederholt.
Nach 48 h wurden die Blattunterseiten durch Spritzen
- li -
bzw. Bestäuben mit einer wäßrigen Suspension von etwa 80.000 Einheiten/ml Pilzsporen kontaminiert. Die Töpfe wurden anschließend 48 h bei 100 % relativer Luftfeuchtigkeit und 20 0C inkubiert.
Die Kontrolle der Pflanzen wurde 9 Tage nach der Infestation vorgenommen.
Unter diesen Bedingungen wurde festgestellt, daß bei einer Dosis'von 0,5 g/l die verbindungen 1-8, 10, 12 - 14, 16, 17, 19, 20 und 24 zu einem vollständigen Schutz führen und die Verbindungen 15, l8, 21, 22, 25, 26 und 27 eine gute Schutzwirkung aufweisen.
Außerdem ist hervorzuheben, daß keines der getesteten Produkte auch nur die geringste Phytotoxizität aufwies.
b) Behandlung nach Kontamination
Es wurde wie unter a) angegeben verfahren mit dem Unterschied,'daß zuerst die Kontamination und anschließend die Behandlung mit dem zu prüfenden Wirkstoff erfolgte und die Beobachtung 9 Tage nach der Kontamination vorgenommen wurde.
Unter diesen Bedingungen wurde festgestellt, daß die ■ Verbindungen 1-8, 14, l6, I7, 21, 22, 24, 25 und 26 bei einer Dosis von 1 g/l die Entwicklung des Mehltaus auf Weinreben vollständig zum Stillstand bringen.
c) Systerniefest zur Wurzelabsorption beim Mehltau der Weinrebe
Mehrere Stämme von Weinstöcken (Gamay-Reben), die sich in einem Kübel mit Vermiculit und Nährlösung befanden, wurden mit 40 ml einer Lösung von 0,5 g/l des zu prüfenden
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Stoffs gegossen. Nach 2 Tagen wurden die Rebstöcke mit einer wäßrigen Suspension von 100.000 Sporen/ml von Plasmopara viticola kontaminiert. Anschließend wurde 48 h in einem Raum von 20 0C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit inkubieren gelassen. Die Beobachtung des Infestationsgrads geschah nach etwa 9 Tagen; zum Vergleich dienten kontamierte Pflanzen,, die mit 40 ml destilliertem Wasser gegossen worden waren.
Unter diesen Bedingungen wurde festgestellt, daß die Verbindungen 1-8, 12, 17, 19, 21, 22 und 25 bei einer Dosis von 0,5 g/l und Absorption durch die Wurzeln zum vollständigen Schutz führen und die Verbindungen 10, 13 und 23 eine gute Schutzwirkung gegen Mehltau an Weinblättern zeigen, woraus der systemische Charakter dieser
Verbindungen ersichtlich wird, also ihre Fähigkeit, innerhalb der Pflanzen zu wirken.
d) Freilandversuch
Gruppen von Weinstöcken (Gamay-Reben) wurden am 27. Juni, 4., 11. und l8. Juli sowie am 1. und 1J. August mit einem Brei aus benetzbarem Pulver behandelt, das als Wirkstoff Verbindung Ip bzw. Mangan-äthylen-l,2-bisdithiocarbamat ("Maneb. ") in einer Konzentration von 50 % enthielt.
Die folgende Tabelle zeigt die Beobachtungsergebnisse, die etwa 1, 2 und 2 1/2 Monate nach der letzten Behandlung erhalten wurden. Es sei in diesem Zusammenhang hervorgehoben, daß in den entsprechenden Monaten August und September der Mehltau Plasmopara viticola aufgrund des regnerischen Wetters besonders virulent war. Die Ergebnisse sind für eine Dosis von 2 g/l als prozentualer Schutz bezogen auf einen kontaminierten, aber nicht behandelten Vergleich angegeben.
S09822/0974
2453AO1
Verbindung
3.9.
Feststellungsdatum
2.10. 20.10
Nr. 13
Maneb
Vergleich
96 15
66
62
50
Aus der Tabelle geht die bemerkenswerte Wirkungs-, dauer der erfindungsgemäßen Verbindung klar hervor. Außerdem ist festzuhalten, daß bei den behandelten Pflanzen keinerlei phytotoxische Wirkung festgestellt wurde.
Aus den Beispielen sind die bemerkenswerten fungiziden Eigenschaften der erfindungsgemäßen Produkte klar ersichtlich. Im einzelnen ist dabei die sofortige wie auch langanhaltende bzw. systemische Wirkung hervorzuheben, insbesondere beim Mehltau der Weinreben.
Einige der Verbindungen, insbesondere die wasserlöslichen Salze, weisen bessere systemische Eigenschaften auf als die weniger wasserlöslichen Salze, wobei die letzteren hingegen eine weitaus langer anhaltende Wirkung aufweisen. Aus diesem Grund können die Produkte vorzugsweise miteinander gemischt verwendet werden, insbesondere eine lösliche mit einer weniger löslichen Verbindung, um so einen guter). Schutz der Schößlinge mit langanhaltender Wirkung zu verbinden.
Beispiel 3: Test an Avocados
" Avocadopflänzchen (Varietät Persea indica) wurden in einen von Phytophtora cinnamomi befallenen Boden gepflanzt
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und die Erde darauf mit einer Lösung begossen, die 3 g/l Ammoniumphosphit enthielt. Einige Pflänzchen wurden zu Vergleichszwecken unbehandelt gelassen. Unter diesen Bedingungen wurde nach 20 Tagen festgestellt, daß die Wurzeln der Vergleichspflanzen völlig zerstört waren, während 90 % der Wurzeln der behandelten Pflanzen unversehrt geblieben waren.
Beispiel 4: Test an Ananas
Ananaspflanzen wurden mit Phytophtora parasitica kontaminiert und nach 48 Stunden räi't. einer Lösung von 0? 5 g/l Calciumphosphit gegossen. Nach 30 Tagen wurde eine vollständige Verhinderung von Pilzwachstum auf den behandelten Pflanzen festgestellt, während die Vergleichspflanzen befallen waren«,
Aus den Beispielen geht die bemerkenswerte fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen klar hervor und zwar einerseits die systemisclie Wirkung gegen Mehltau, die sich ebenso zur Vorbeugung wie auch zur hemmenden Behandlung des Pilzbefalls auf Rebstöcken ausnutzen läßt, und andererseits/gleichermaßen gute Wirkung gegenüber einigen Phytophtora-Arten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen erwiesen sich jedoch in gleicher Weise auch gegenüber anderen Arten parasitärer Pilze als hochwirksam, beispielsweise gegen Peronospora tabacci, Pseudoperonospora humili 5 Phytophtora cactorum, Phytophtora capsici, Bremia lactucae, Phytophtora infestans^ Peronospora spB , Phytophtora palmivora, Phytophtora phaseolij Phytophtora megasperma, Phytophtora drechsteri und andere Phytophtora sp.-Arten an gemäßigten oder tropischen Kulturen wie Tabak, Hopfen, Gemüsekulturen und insbesondere Erdbeer-
B09822/0974
sträuchern, Piment, Zwiebeln, Paprika, Tomaten, Bohnen sowie auf Zierpflanzen, Ananas, Soja, Citruspflanzen, Kakaobäumen, Cocosbäumen und Hevea.
Die verbindungen eignen sich entsprechend insbesondere gut zur vorbeugenden Verwendung wie aueh zur hemmenden Behandlung von Pflanzenpilzerkranküngen, insbesondere von Pilzerkrankungen, die- durch Phycomyeeten auf den bereits erwähnten Pflanzen, jedoch auch auf anderen Pflanzen, die. von diesen Pilzen befallen werden können, hervorgerufen sind.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können vorzugsweise in Gemischen miteinander oder mit anderen bekannten Fungiziden verwendet werden wie beispielsweise Metall-Dithiocarbamate!! (Maneb, Zineb, Mancozeb), basischen Kupfersalzen oder -hydroxiden (Oxychloride, Oxy-, sulfate), (Tetrahydro-)-Phthalimiden (Captan, Captafol, Folpel), N-X1-Butylcarbamoyl)-2-benzimidazolmethylcarbamat.(Benomyl), l,2-Di-(3-methoxy- oder äthoxy)-carbonyl-2-thioureido-benzolen (Thiophanate), 2-Benzimidazolmethyl-carbamat od.dgl., um das Wirkungsspektrum der erfindungsgemäßen Verbindungen zu vervollständigen oder ihre Remanenz zu vergrößern.
Ferner ist festzustellen, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen ebenso mit anderen fungiziden, gegen Mehltau wirksamen Phosphor-Derivaten gemischt verwendet werden können (vgl. französische Patentanmeldung 73.4^081), sow£e mit 2-Hydroxy-l,3,2-dioxaphospholanen, ρ -Hydroxyäthylphasphiten, Phosphonsäuremonoestern und ihren Salzen, Phosphonsäurediestern, cyclischen Diphosphorverbindungen und Aminophosphiten (vgl. DT-Patentanmsldung P 23 65 O6l.5-4l) entsprechend den französischen Patentanmeldungen Nr.73 OI8O3,
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Die angewandten Dosen können in weiten Grenzen entsprechend der Virulenz des Pilzes und den klimatischen Bedingungen variieren. Allgemein sind Zusammensetzungen mit 0,01-5 g/l Wirkstoff günstig.
Zur praktischen Anwendung werden die erfindungsgemäßen Verbindungen selten allein verwendet. Am häufigsten sind sie Bestandteil von Formulierungen, die allgemein neben dem erfindungsgemäßen Wirkstoff einen Träger und/oder einen grenzflächenaktiven Stoff enthalten.
Der Ausdruck "Träger" bezeichnet im Sinn der vorliegenden Beschreibung einen organischen oder mineralischen, natürlichen oder synthetischen Stoff, an den der Wirkstoff zur Erleichterung der Anwendung an Pflanzen, Samen oder Boden sowie zur Erleichterung des Transports oder der Handhabung gebunden ist. Der Träger kann dabei fest (Ton, natürliche oder synthetische Silikate, Harze, Wachse, feste Düngemittel od. dgl.) oder flüssig sein (Wasser, Alkohole, Ketone, Erdölfraktionen, chlorierte Kohlenwasserstoffe, Flüssiggase od. dgl.).
Der grenzflächenaktive Stoff kann ein Emulgator, ein Dispersions- oder Netzmittel sein und ionische oder nichtionische Eigenschaften besitzen. Als Beispiele sind etwa Salze von Polyacrylsäuren oder Ligninsulfonsäuren sowie Kondensationsprodukte von Äthylenoxid mit Fettalkoholen, Fettsäuren oder Fettaminen zu nennen.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können als
lösliche Pulver
benetzbare Pulver ,/als Pulver zum Zerstäuben bzw. Ein-
S09822/097
- 17 -
stäuben, als Granulate, Lösungen, eraulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Konzentrate.in Suspension bzw. Suspensionen sowie als Aerosole hergestellt werden.
Die benetzbaren Pulver werden üblicherweise so hergestellt, daß sie 20 - 95 Gew.-$ Substanz enthalten und gewöhnlich neben dem festen Träger 0-5 Gew.-^ eines Netzmittels, 5 - 10 Gew.-il eines Dispersionsmittels sowie, falls nötig, 0 - 10 Gew. —Ja eines oder mehrerer Stabilisatoren und/oder anderer Additive wie Penetrationsmittel, Ädhäslve oder Zusammenklumpen verhindernde Mittel, Färbemittel o.dgl. enthalten.
Als Beispiel wird im folgenden die Zusammensetzung eines benetzbaren Pulvers angegeben:
Wirkstoff- ' 50 %
Lignosul'fat (Flockungsmittel) 5 % Anionisches Netzmittel 1 $ ■ Kieselsäure (Klumpungsmittel)' 5 Kaolin (Füllstoff) 59 ^.
Die in Wasser löslichen Pulver werden durch Mischen von 20 - 95 Gew,-# Wirkstoff, 0 - 10 Gew.-^ Klumpungsmittel bzw. Füllstoff und 0-1 Gew.-^ eines Netzmittels erhalten; der Rest setzt sich aus einem wasserlöslichen Füllstoff zusammen, hauptsächlich aus einem Salz.
Als Beispiel wird im folgenden die Zusammensetzung eines wasserlöslichen Pulvers angegeben.
Wirkstoff 70 Ji, '
Anionisches Netzmittel 0,5 fo
Siliciumdioxid bzw. Kieselsäure (Klumpungsmittel) 5 %
Natriumsulfat (löslicher Füllstoff) 24,5 ?o.
Wäßrige Dispersionen und Emulsionen, beispielsweise durch Verdünnen eines erfindungsgemäfien benetzbaren Pulvers oder eines erfindungsgemäßen emulgierbaren Konzen-' trats mit Wasser erhältliche Zusammensetzungen, sind ebenfalls im .allgemeinen Erfindungsgedanken enthalten. Emulsionen können dabei vom Wasser-in-öl- oder vom Ölin-Wasser-Typ sein und eine dichte Konsistenz wie beispielsweise "Mayonnaise" besitzen.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können ferner noch andere Bestandteile enthalten, beispielsweise Schutzkolloide, Adhäsive oder Verdickungsmittel, thixotrope Stoffe, Stabilisatoren oder Maskierungsmittel sowie andere Wirkstoffe mit bekannten pesticiden Eigenschaften, insbesondere Acaricide oder Insecticide.
Die so definierten Zusammensetzungen können entsprechend den üblichen Schädlingsbekämpfungsmethoden wie Einsprühen bzw. Zerstäuben, Ausstreuen bzw. Berieseln, Einstäuben oder Befeuchten bzw.-Tränken auf die zu schützenden Pflanzen angewandt werden.
S09822/0374

Claims (18)

  1. ~ 19 Patentansprüche
    rl\ Fungizide Zusammensetzungen zur Bekämpfung von PiIzerkrankungen bei Pflanzen, gekennzeichnet durch mindestens eine anorganische oder organische, phosphorige Säure freisetzende Verbindung als Wirkstoff.
  2. 2. Zusammensetzungen nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch zumindest ein Mineralsalz der phosphorigen Säure als WirkstoffI
  3. 3. Zusammensetzungen nach Anspruch I3 gekennzeichnet durch zumindest ein organisches Salz der phosphorigen Säure als Wirkstoff.
  4. 4. Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1-3 mit einem primären (sauren) Phosphit als Wirkstoff.
  5. 5. Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1-3 einem sekundären (neutralen) Phosphit als Wirkstoff.
  6. 6. Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1-5 einem Metallphosphit als Wirkstoff.
  7. 7. Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1-5 einem Phosphit mit stickstoffhaltigem Kation als Wirkstoff.
  8. 8. Zusammensetzungen nach Anspruch 6 mit Natrium als
    Metall.
  9. 9. Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 4 oder mit primärem (saurem) Natriumphosphit als Wirkstoff.
    509822/0974
  10. 10. Zusammensetzungen nach Anspruch 6 mit einem Calciumphosphit.
  11. 11. Zusammensetzungen nach Anspruch 6 mit Kupfer als Metall,
  12. 12. Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 5 oder 6 mit sekundärem (neutralem) Kupferphosphit als Wirkstoff.
  13. 13. Zusammensetzungen nach Anspruch 6 mit einem Aluminium-" phosphi't.
  14. 14. Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 4 oder 7 mit primärem (saurem) Ammoniumphosphit als Wirkstoff.
  15. 15. Zusammensetzungen nach Anspruch 1J3 wobei das stickstoffhaltige Salz unter den Salzen des Imidazols, des Cyclohexylamins, des Anilins bzw. substituierten Anilins oder Morpholins ausgewählt ist.
  16. 16. Zusammensetzungen nach Anspruch I5 mit einem Salz des Anilins, das durch 1 -3 Alkylgruppen mit 1-4 C-Atomen substituiert ist.
  17. 17. Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1-7 mit einer Mischung eines wasserlöslichen Phosphits und eines in Wasser wenig löslichen Metallphosphits als Wirkstoff.
  18. 18. Verwendung einer Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 - 15 zur Vorbeugung gegen oder zur Behandlung von PiIzerkrankungen von Pflanzen.
    S09822/0974
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