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DE2331821A1 - Entuendungshemmer fuer kosmetische praeparationen - Google Patents

Entuendungshemmer fuer kosmetische praeparationen

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Publication number
DE2331821A1
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Authority
DE
Germany
Prior art keywords
nitrofuryl
dioxolane
dioxane
dimethyl
furyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE2331821A
Other languages
English (en)
Inventor
Hand Dipl Chem Dr Andree
Christian Dr Med Gloxhuber
Hinrich Dipl Chem Dr Moeller
Ferdi Dipl Chem Dr Saygin
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
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Priority to SE7407194A priority patent/SE7407194L/xx
Priority to NL7407302A priority patent/NL7407302A/xx
Priority to US05/478,342 priority patent/US3987189A/en
Priority to BR4915/74A priority patent/BR7404915D0/pt
Priority to IT24063/74A priority patent/IT1048178B/it
Priority to JP49069771A priority patent/JPS5035347A/ja
Priority to CH856274A priority patent/CH598819A5/xx
Priority to GB2758674A priority patent/GB1427479A/en
Priority to BE145733A priority patent/BE816691A/xx
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Description

HENKEL & ClE GMBH Düsseldorf, 19.6.1973
Patentabteilung Henkelstraße 67
Z/ch
Patentanmeldung
D 4675
"Entzündungshemmer für kosmetische Präparationeri"
Gegenstand der Erfindung sind Entzündungshemmer für kosmetische Präparationen, insbesondere für Sonnenschutz- und Sonnenbrandbekämpfungsmittel, auf Basis von cyclischen 2-Furfural-acetalen.
Es wurde gefunden, daß cyclische 2-Furfural-acetale der allgemeinen Formel
in der X für ein Wasserstoffatom, einen niederen Alkylrest
mit 1-4 C-atomen oder eine Nitrogruppe, Z für eine Alkylengruppe der allgemeinen Formel
in der R, bis Rg unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom,
eine Alkylgruppe mit 1-26 C-atomen, eine Hydroxyalkyl- oder
eine Arylgruppe, R„ bis R,Q unabhängig voneinander ein Wasserstoff atom oder einen niederen Alkylrest mit 1-4 C-atomen,
R, (Rp) und R^(Rj.) beziehungsweise R, (R2) und Rc-(Rg) gemeinsam ein carbocycliscb.es Ringsystem mit 5 bis 8 C-atomen darstellen
40988A/U18
HENKEL & ClE GMBH S.U. 2 xur Pot.ntonm.ldung D 4675
können und m, η und ρ für die Zahlen 1 oder 0 stehen, in hervorragendem Maße als Entzündungshemmer für kosmetische Präparationen geeignet sind.
Ganz besondere Bedeutung kommt den Produkten als entzündungshemmende Mittel in Sonnenschutz- bzw. 5onnenbrandbekämpfungsmitteln zu, da viele von ihnen neben einer ausgezeichneten entzündungshemmenden Wirkung auch eine gute Absorptionswirkung gegenüber Ultraviolettstrahlen besitzen.
Die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden cyclischen 2-Purfural-acetale kann nach an sich bekannten Methoden durch saure Kondensation eines Purfurols der allgemeinen Formel
A. ι
-CHO
mit Alkandiolen der allgemeinen Formel
HO-CR1R2-CR3R4- (CR5Rg)1n- (CR7R8)- (CR9R10)p- OH
in denen X, R, bis R,Q, sowie m, η und ρ die vorstehend genannte Bedeutung haben, erfolgen. Das entstehende Reaktionswasser kann dabei entweder mit einem inerten Lösungsmittel, wie zum Beispiel Benzol, am Wasserabscheider abgetrennt oder mit einer stöchiometrischen Menge P ο Iy phosphor säure chemisch gebunden werden. Im ersten Fall können als Katalysatoren zum Beispiel p-Toluolsulfonsäure, Eisen-III-Chlorid, Calciumchlorid, Zinkchlorid, Pyridinhydrochlorid und Phosphorsäure eingesetzt werden. Die Herstellung der Furfuralacetale läßt sich ferner durch Reaktion der entsprechenden Furfurale mit Diolen in Gegenwart von Orthoameisensäuretrialkylester und sauren Katalysatoren bewerkstelligen.
A0988A/U18 _ 3 _
HENKEL & ClE GMBH !«It. 3 »rPottMaf.rn.ld.naD 4675
Nach einem weiteren Verfahren lassen sich insbesondere cyclische 5-Nitro-2-furfural-acetale durch Reaktion des 5-Nitro-2-furfural-diacetats mit 2-3 Mol der vorstehend genannten Allcandiole in Gegenwart von sauren Katalysatoren, vorzugsweise p-Toluol-sulfonsäure, herstellen. Das entstehende Reaktionswasser wird mit einem inerten organischen Lösungsmittel ausgekreist. Dieses Verfahren liefert oftmals höhere Ausbeuten und hat den Vorteil, daß direkt vom 5-Nitro-2-furfural-diacetat ausgegangen werden kann, aus dem sonst das 5-Nitro^furfurol hergestellt wird.
Erfindungsgemäß einzusetzende Verbindungen stellen beispielsweise 2-(5*-Nitrofuryl-2')-l,3-dioxolan, 2-(5'Nitrofuryl-2I)-1,3-dioxepan, 2-(5! -Nitrofuryl-2') ^-methyl-^-propyl-l^- dioxan, 2-(5'Nitrofuryl-2')-4,4,5,5-tetramethyl-l,3-dioxolan, 2-(5*-Nitrofuryl-2')-4,5-tetramethylen-l,3-dioxolan, 2-(5*- Nitrofuryl-2f)-4,5,6-trimethyl-l,3-dioxan, 2-(5'-Nitrofuryl-2f)-4,4,6^trimethyl-l, 3-dioxan, 2-(5' -Nitrofuryl-2' )-4-dodeeyl-l,3-dioxolan, 2-(5l-Nitrofuryl-2l )-4-tetradecyl-l,3-dioxolan, 2-(5'-Nitrofuryl-21)-4-hexadecyl-l,3-dioxolan, 2-(5'Nitrofuryl-21)-4,6-dimethyl-l,3-dioxani 2-(5LNitrofuryl-2')-4-methyl-1,3-diQxolan. 2-(5f-2iitr.ofury],-2t )-1,5-dimethyl-l J3-dioxolan,2-(5I Nitrofuryl-21)-4-butyl-1,3-dioxolan, 2-(5f-Nitrofuryl-21)-4-hexyl-l,3-dioxolan, 2-(5' -Nitrofuryl-2')-4-octyl-l,3-dioxolan, 2-(5'-Nitro-furyl-2')-4-decyl-l,3-dioxolan, 2-(5'Nitrofuryl-2')-4-i-propyl-5,5-dimethyl-l,3-dioxan, 2-(5'-Nitrofuryl-2»)-4-methyl-l,3-dioxan, 2-(5'-Nitrofuryl-2')-l,3-dioxan, 2-(Nitrofuryl-2f)-4,5-diphenyl-l,3-dioxolan, 2-<5'Nitrofuryl-2f)-4-phenyl-5,5-diäthyl-l,3-dioxan, 2-(Nitrofuryl-2')-4-pheny1-1,3-dioxolan, 2-(5r-Nitrofuryl-2')-4-pheny1-1,3-dioxan, 2-(5f-Nitrofuryl-21)-5-äthyl-5-n-butyl-l,3-dioxan, 2-(Furyl-2')-4-i-propyl-5,5-dimethyl-l,3-dioxan, 2-(Furyl-2') -4,5-dimethyl-1,3-dioxolan, 2-(Furyl-2')-4,5-tetramethylen-l,3-dioxolan, 2-(5f-Methyl-furyl-2')-4-i-propyl-5,5-dimethyl-l,3-dioxan, 2-(5f -Methyl-furyl^^^^-dimethyl-l^-dioxolan dar.
409Ö8A/ U1 8 -4-
HENKEL A CIE GMBH s·»·. 4 zurPot.nttn-.id.», d
Die erfindungsgemäß einzusetzenden Verbindungen sind farblose bis schwach gelblich gefärbte kristalline Substanzen, die sich durch eine gute entzündungshemmende Wirkung bei guter physiologischer Verträglichkeit auszeichnen. Da die Absorptionsmaxima vieler Verbindungen günstig in dem Erythem erzeugenden Ultraviolettbereich, der sich von 280 bis 520 iiyu. erstreckt, liegen, weisen sich diese neben ihrer günstigen entzündungshemmenden Wirkung in kosmetischen Präparationen wie Sonnenbrandbekämpfungsmitteln gleichzeitig als brauchbare Sonnenschutzmittel aus.
Beim Einsatz als entzündungshemmende Substanzen können die erfindungsgemäßen cyclischen 2-Furfural-acetale in flüssige, pastöse oder feste kosmetische Zubereitungen eingearbeitet werden, wie z.B. wäßrige Lösungen, wäßrige Suspensionen, Emulsionen, Lösungen in organischen Lösungsmitteln, ölen, Salben, Cremes, Stifte oder Puder. Die Präparationen können den verschiedensten Zwecken dienen, wie allgemeine Hautwasser mit entzündungshemmender Wirkung, Rasierwasser, Wasser, Stifte oder Lotionen gegen Insektenstiche, Rasierpuder, Babypuder, -cremes oder -lotionen, insbesondere aber als wäßrige, emulsionsartige, ölige oder pastöse Sonnenschutz- bzw. Sonnenbrandbekämpfungsmittel.
Bei diesem Einsatz als entzündungshemmende Substanzen werden die erfindungsgemäßen cyclischen 2-Furfural-acetale in Mengen von 0,01 bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,1 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf den gesamten Ansatz des kosmetischen Mittels verwendet.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn hierauf zu beschränken.
409884/ 1418
HENKEL & CIE GMBH 5*. 5 „rPo**,.-^«, d 4675 Beispiele
In nachstehend beschriebener Weise wurden zunächst die erfindungsgemäß zu verwendenden cyclischen 2-Furfuralacetale hergestellt.
2-(5>-Nitrofuryl-2')-l,3-dioxolan. Verbindung A
Eine Mischung von 24,5 g (0,1 Mol) 5-Nitro-furfuraldiacetat, 12,4 g Kthylenglykol, 0,3 g p-Toluolsulfonsäure und 100 ml Benzol wurde 8 Stunden am Wasserabscheider unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Nach Abscheiden von 3*4 ml Wasser wurde die Benzollösung mit verdünnter Natriumbikarbonatlösung und Wasser gewaschen, über Calciumchlorid getrocknet und eingedampft. Der Rückstand wurde im Vakuum fraktioniert destilliert. Es wurden 12,9 g (70 % d. Th.) 2-(5'Nitrofuryl-21)-l,3-dioxolan vom Siedepunkt 128 - 131°C/O,8 mm erhalten. Der Schmelzpunkt der Substanz lag nach dem Umkristallisieren aus Äther/Petroläther bei 43 - 45°C. In analoger Weise wurden folgende Produkte hergestellt:
2 (S'-Nitrofuryl^^-l^-dioxepan. Verbindung B Siedepunkt 128°C/0,4 mm, Schmelzpunkt 45 - 46°C.
2-(5' -Nitrofuryl^^^-methyl-S-propyl-l^-dioxan. Verbindung C Schmelzpunkt 70 - 78°C, Ausbeute 55 %·
2-(5'-Nitrofuryl^' )-4,4,5»5-tetramethyl-l,3-dioxolan. Verbindung D
Schmelzpunkt 110 - 1200C, Ausbeute 34 #.
2-(5'-nitrofuryl-21)-4,5-tetrametfrylen-l,3-dioxolan. Verbindung E Siedepunkt 140 - 157°C/O,6 mm, Schmelzpunkt 65 - 75°C (aus Methanol umkristalliesiert, Konformerengemisch, Ausbeute 42 #.
4098 84/U1 8 -6-
HENKEL & CIE GMBH S.U. 6 zur *>..ntanm.ldunB D 4Ö75
Das Molverhältnis von 5-Nitrofurfuraldiacetat zu cis,trans-1,2-Cyclohexandiol betrug 1:5.
Die letztgenannte Verbindung wurde außerdem nach folgendem Verfahren hergestellt:
Eine Mischung von 20 g (0,143 Mol) 5-Nitrofurfural, 16,5 g (0,145 Mol) 1,2-Cyclohexandiol (cis/trans) 15,1 g(0,l43 Mol) Orthoameisensäure-trimethylester und 0,1 g Ammoniumchlorid wurde 24 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wurden die leicht flüchtigen Bestandteile bis zu einer Badtemperatur von 90° C abdestilliert und der verbleibende ölige Rückstand in Benzol aufgenommen. Nach Waschen mit Wasser, Trocknen mit Calciumchlorid und Abdestillieren des Benzols wurde der Rückstand rektifiziert. Es wurden 8,4 g (25 % d.Th.^-^'-Nitrofuryl^'M^-tetramethylen-l^-dioxolan erhalten. Siedepunkt 133 - l43°C/0,2 mm. Durch die Verwendung der 2 - ^fachen Menge an 1,2-Cyclohexandiol ist eine erhebliche Ausbeutesteigerung möglicii.
In analoger Weise wurden unter Einsatz der entsprechenden Ausgangsverbindungen die folgenden Produkte hergestellt:
2-(Furyl-2*)-4-isopropyl-5,5-dimethyl-l,3-dioxan. Verbindung F. Siedepunkt 93 - 94°C/O,5 mm, H0 20 = 1,4738, Ausbeute 78 %.
^*)-4,5-dimethyl-l,3-dioxolan. Verbindung G. Siedepunkt 44 - 46°C/O,1 mm, r^20 = 1,4693, Ausbeute 82 %.
2-(5' -Methylfuryl-21 )-4-i - propyl-5,5-dimethyl-l,3-dioxan. Verbindung H
Siedepunkt 102-104°C/0,4 mm, r^20 = 1,4748. Ausbeute 81 %.
40988W U18
HENKEL A ClE GMBH Srt. 7 w'**"^"i» 4675
2-(5'-Methylfuryl^M-^^S-dimethyl-l^-dioxolan. Verbindung J Siedepunkt 68 - 69°C/O,1 mm, r^20 = 1,4735- Ausbeute 85 #.
2-(5'-Nitrofuryl-2')-4,5,6-trimethyl-l,5-dioxan. Verbindung K
Eine Mischung von 28,2 g (0,2 Mol) 5-Nitrοfurfural, 55,4 g (0,2 Mol) j5-Methyl-pentandiol-2,4 und 10 g Polyphosphorsäure (76 J^ P2 0E ) wurden 5 Stunden bei 80°C gerührt. Nach dem Abkühlen wurde in Eis A/asser gegossen, mit Benzol extrahiert, die Benzolphase neutralgewaschen, über Calciumchlorid getrocknet und das Benzol abdestilliert. Die Rektifikation des Rückstandes ergab 40,7 g (85 % d. Th.) 2-(5'-Nitrofuryl-2')-4,5,6-trimethyl-l,3-dioxan vom Siedepunkt 121°C/0,05 mm, r^20 = 1,5245.
In analoger Weise wurden unter Einsatz der entsprechenden Ausgangsverbindungen die folgenden Produkte erhalten:
2-(5t-Nitrofuryl-2')-4,4,6-trlmethyl-l,5-dioxan. Verbindung L. Siedepunkt 120 - 123°C/0,05 mm. Ausbeute 40 %.
2-(5f-Nitrofury1-2')-%- dodecyl-l-3,dloxolan. Verbindung M. Schmelzpunkt 44°C.
2-(5'-Nitrofuryl^')-4-tetradecyl-l,3-dioxolan. Verbindung N Schmelzpunkt 50°C.
2-(5tNitrofuryl-2t)-4-hexadecyl-l,5-dioxolan. Verbindung 0 Schmelzpunkt 560C.
2-(5l-Nitrofuryl-2t)-4,6-dimethyl-l,5-dioxan. Verbindung P Schmelzpunkt 90 - 9I0C.
2-( 5'Ni trofuryl-2')-4-1-PrOPyI^, 5-dimethyl-l,5-dloxan. Verbindung Q
° 20
Siedepunkt 110 - 112°C/0,05 mm nD 20 = 1,5124
409834/ 1418
HENKEL & CIE GMBH s.u. δ »'Pot.«««,,«!*», d 4675
2-(5'-Nitrofury1-2')-4-methyl-l,3-dioxolan. Verbindung R Siedepunkt 114 - 115°C/O,O5 mm r^20 = 1,5297
^-(S'-Nitrofuryl^M-^-n-butyl-l^-dioxolan. Verbindung S Siedepunkt 144 - l46°C/O,O5 mm r^20 = 1,5123
2-(5'-Nitrofuryl-2t )-4-n-hexyl-l,3-dioxolan. Verbindung T Siedepunkt 15O°C/O,O5 mm r^20 = l,5O45
2-(5'-Nitrofuryl-2')-4-n-octyl-l,3-dioxol·an. Verbindung U Siedepunkt 1560C/0,01 mm r^20 = 1,5005
2-(5'-Nitrofuryl-2t)-4-n-deoyl-l,3-dioxolan. Verbindung V Schmelzpunkt 29 - 300C
2-(5'-Nltrofuryl-2I)-l,3-dioxan. Verbindung W Schmelzpunkt 112 - 113°C.
2-(5'-Nitrofuryl-2t)-4-methyl-l,3-dioxan. Verbindung X Sehne lzpunkt IO9 - 1100C.
2-(Furyl-2')-4,5-tetramethylen-ly3-dioxolan. Verbindung Y
Eine Mischung von 19,2 g (0,2 Mol) Furfurol, 58,1 g (0,5 Mol) 1,2-Cyclo-hexandlol (cis/trans), 200 ml Benzol und 100 mg Ammoniumchlorid wurde bis zum Aufhören der Wasserabscheidung zum Sieden erhitzt. Nach üblicher Aufarbeitung und Destillation wurden 20 g (5I % d. Th) 2-(Furyl-2')-4,5-tetramethylen-l,3-dioxolan vom Siedepunkt 74-77 C/0,1 mm, Brechnungsindex nJ^ = 1,5015, erhalten.
Ein Teil der vorstehend aufgeführten Puranderivate ist bisher noch nicht in der Literatur beschrieben worden.
Die nachfolgenden Ausführungen sollen die entzündungshemmenden Eigenschaften der erfindungsgemäß einzusetzenden
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HENKEL A ClE GMBH s^. 9 „ρ,^^ι^ο 4675
Verbindungen sowie ihre Eignung für kosmetische Präparationen, insbesondere Sonnenschutz- bzw. Sonnenbrandbekämpfungsmittel, aufzeigen.
Bei den nachstehend aufgeführten Untersuchungen wurden die erfindungsgemäß zu verwendenden cyclischen 2-Furfural-acetale auf ihre entzündungshemmenden Eigenschaften geprüft. Zuvor wurde eine orientierende Untersuchung ihrer Toxizität durchgeführt, um für die weiteren Untersuchungen die Test-Dosierung festlegen zu können.
Als Prüfung zur Beurteilung der Verbindungen bezüglich ihrer Eignung zur Hemmung der durch einen Sonnenbrand hervorgerufenen Entzündungen wurde der Rattenpfötchen-Test in der variierten sogenannten Amputationsmethodik verwendet, wie er von CH. Winter im Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics I2H, S. 369 (1963)beschrieben ist. In den Untersuchungen wird als entzündungsauslösendes Produkt Carrageenin eingesetzt.
Während den Kontrolltieren nur die Carrageeninlösung verabfolgt wurde, erhielten die Versuchstiere 30 Minuten vor deren Injektion die verschiedenen Prüfsubstanzen in der in der Tabelle angegebenen Menge injiziert bzw. per os verabreicht. Die Versuchstiere werden 3 Stunden nach der Injektion des entzündungsauslösenden Carrageenins getötet und die Pfotengewichte festgestellt. Die Hemmung der Entwicklung des Ödems der Rattenpfoten nach der subplantaren Injektion der entzündungshemmenden Verbindung wird als Gradmesser der Wirkung verwendet und in % Hemmung ausgedrückt.
Aufgrund allgemeiner Erfahrungen können die Ergebnisse des Rattenpfötchentestes als Grundlage für die Beurteilung einer Verbindung als Sonnenbrandbekämpfungsmittel dienen.
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HENKEL & CIE GMBH
Salt·
zur Patantonmtldung 0
·Ό I J
Daneben sind in den nachfolgenden Tabellen die Absorptionsmaxima der Prüfsubstanzen im Ultraviolettbereich angegeben. Dabei einigen der Prüfsubstanzen die Absorptionsmaxima günstig in dem Erythem erzeugenden Ultraviolettbereich, der sich von 280 bis 320 mjierstreckt, liegen, weisen sich diese neben ihrer entzündungshemmenden Wirkung als Sonnenbrandbekämpfungsmittel gleichzeitig als brauchbare Sonnenschutzmittel aus.
Bei den - wie vorbeschrieben - durchgeführten Untersuchungen wurden für die einzelnen Substanzen die in nachstehender Tabelle aufgeführten Werte ermittelt.
Tabelle
Prüf
substanz		 Orientierende
Toxizität
L0SO
gAs		 Rattenpfotentest
Carrageeninödem
Dosierung Hemmung
mg/kg $> 		p.o. 16,2 UV-Spektrum
λ max
πι (log£ )		 (4,02)
A 0,81 500 p.o. 12,3 302
B 1,75 500 p.o. 16,5 - (3,98)
C 0,3 250 p.o. 16,5 302 (4,01)
D 0,81 500 p.o. 17,7 303 (4,01)
E 1,0 500 p.o. 48,4 305 (2,35)
F 0,3 250 p.o. 14,5 300 (2,13)
G 0,3 250 p.o. 50,0 300 (2,08)
H 1,0 1000 p.o. 48,4 300 (1,96)
I 1,0 1000 p.o. 30,8 300 (3,76)
K 0,69 250 p.o. 21,9 303 (4,01)
L 1,13 500 i.p. • 18,3 304
M 1,0 1000 i.p. 10,5 -
N 1,0 1000 IP 29,6 -
0 2,5 250 p'.o. 34,1 - (4,07)
Q 1,75 750 301
409884/1418
- 11 -
HENKEL Λ ClE GMBH s.h. 11 ,„r p.Mntan».id.n, ο 4675
500 ip 10,6 303 _ — (3, 79)
1000 p.o. 12,8 303 - (3, 87)
250 ip 17,0 -
1000 p.o. 18,3 -
500 p.o. 16,9
500 p.o. 12,1
250 p.o. 32,3
R 0,75 50 ip 36,6 303 (3,84)
S 0,81
T 1,0
U 5,0
V 1,0
W 0,75
X 0,75
Y 0,3
Nachfolgend werden noch einige Beispiele für die erfindungsgemäßen Substanzen enthaltende kosmetische Zubereitungen aufgeführt.
1. Zur Herstellung eines Sonnenschutzöls werden
20 g 2-(5'-Nitrofuryl-2f)-4-i-Propyl-5,5-dimethyl-1,3-dioxan
unter Erwärmen feinst in 100 g Paraffinöl suspendiert, und danach wird bei ca. 25°C mit den folgenden weiteren Bestandteilen
300 g lecithinhaltiges Pflanzenöl
400 g Olivenöl
100 g Isopropylmyristinat
100 g Purcellinöl
innigst vermischt.
2. Zur Herstellung eines Sonnenbrandpuders werden
40 g 2-(Fury1-2')-4-i-propyl-5,5-dimethyl-1,3-dioxan in einem Pulvermischgerät intensiv mit
- 12 409884/U18
HENKEL & ClE GMBH s·»· 12 »>· PatwtoniMM.il« d 4675
400 g Reisstärke 400 g kolloidem Ton 100 g Lycopodium 100 g Talkum
in homogene Verteilung gebracht.
3· Zur Herstellung eines entzündungshemmenden Rasierwassers werden
30 g 2-(5'-Methylfuryl-2l)-4,5-<iiniethyl-l,3-dioxolan
zusammen mit einer Lösung von
5 g Zitronensäure 30 g Glycerin in 100 g Hamameliswasser
mit einer parfümierten 80 #igen alkoholischen Zubereitung zu insgesamt 1000 g vereinigt.
4. Zur Herstellung einer Sonnenschutzcreme werden
40 g Glycerinmonostearat l60 g Bienenwachs 420 g Mineralöl 50 g Ceresin 50 g einer Absorptionsbase auf Basis von
Cholesterin, Bienenwachs, Stearylalkohol und Vaseline 30 g 2-(5'-Nitrofuryl-2! )-4,4,6-trimethyl-l,3-dioxan
bei 65 C zusammengeschmolzen. In diese warme Mischung wird ein auf die gleiche Temperatur erwärmtes Gemisch von
- 13 -
409884/ U 1
HENKEL A ClE GMBH sm, 13 «τ*«**—»**ο 4675
247 δ Wasser 13 g Borax 2 g p-Oxybenzoesäuremethylester
unter starkem Rühren eingearbeitet und die erhaltene Creme wird bis zum Erreichen der Raumtemperatur weiter gerührt,
5. Zur Herstellung einer Sonnenschutzemulsion wird in ein auf ca. 80°C erwärmtes Gemisch von
20 g Glycerinmonostearat 70 g Stearinsäure 30 g ölsäure 20 g Cetylalkohol 40 g 2-(5'-Nitrofuryl-2f)-l,3-dioxolan
unter heftigem Rühren eine Mischung von 800 g Wasser, 10 g Glycerin und 9 g Triäthanolamin gegeben. Anschließend wird die erhaltene Lotion kalt gerührt.
Vorstehende Emulsion läßt sich auch unter Mitverwendung eines Treibgases im Verhältnis 80 Teile Lotion: 20 Teilen Treibgas in Aerosolform verpacken.
- 14 -
409884/1418

Claims (1)

  1. 233Ί821
    HENKEL & CIE GMBH s.u. ^2j. «" Poi.monm.idune d 4675
    Patentansprüche
    1) Verwendung von cyclischen 2-Furfural-acetalen der allgemeinen Formel
    X-I
    ,0
    in der X für ein Wasserstoffatom, einen niederen Alkylrest mit 1-4 C-atomen oder eine Nitrogruppe, Z für eine Alkylengruppe der allgemeinen Formel
    in der R bis R,- unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1-26 C-atomen, eine Hydroxyalkyl- oder eine Arylgruppe, R7 bis R^0 unabhängig von einander ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest mit 1-4 C-atomen, R1(R2) und R^(Rj beziehungsweise R1(R2) und R1-(R^) gemeinsam ein carbocyclisches Ringsystem mit 5 bis 8 C-atomen darstellen können und m, η und ρ für die Zahlen 1 oder 0 stehen, als Entzündungshemmer in kosmetischen Präparationen.
    Verwendung von Verbindungen nach Anspruch 1 als Entzündungshemmer in Sonnenschutz- bzw. Sonnenbrandbekämpfungsmitteln.
    Verwendung von Verbindungen nach Anspruch 1 und 2 als Entzundungshemmer in kosmetischen Präparationen, insbesondere Sonnenschutz- bzw. Sonnenbrandbekämpfungsmitteln in einer Menge von 0,01 bis 10 Gewichtsprozent, Vorzugs-
    409884/1418
    - 15 -
    HENKEL A ClE GMBH S.IN I5 air rol.ittanm.MMf O 4675
    weise 0,1-5 Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte Präparation.
    4.) 2-(5f-Nitrofuryl-2f)-5-methyl-5-propyl-l,3-dioxan
    5. 2-(5'-Nitrofuryl-2')-4J4,5,5-tetramethyl-l,3-dioxolan
    6. 2-(5t-Nitrofuryl-2l)-4,5-tetramethylen-l/3-dioxolan
    7. 2-(Furyl-2f )-4-i-Propyl-5,5-dimethyl-l,3-<iioxan
    8. 2-(Furyl-2')-4,5-dimethyl-l,5-dioxolan
    9. 2-(5f -Methylfuryl-21) ^-i-propyl-S,5-dimethyl-l,3-dioxan
    10. 2-(5*-Methylfuryl-2')-4,5-dimethyl-l,3-dioxolan
    11. 2-(5'-Nitrofuryl-2')-4,5,6- rimethyl-l,3-dioxan
    12. 2-(5f-Nitrofuryl-2')-4,4,6-trimethyl-l,3-dioxan
    13. 2-(5'-Nitrofuryl-2')-4-dodecyl-l,3-dioxolan
    14. 2-(5'-Nitrofuryl-2')-4-tetradecyl-l,3-dioxolan
    15. 2-(5'-Nitrofuryl-2')-4-hexadecyl-l,5-dioxolan
    16. 2-(5l-Nitrofuryl-2')-4,6-dimethyl-l,3-dioxan
    17. 2-(Furyl-2')-4,5-tetramethylen-l,5-dioxolan
    09884/1418
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