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DE2322777B2 - Schwer lösliche Iminoisoindolinonverbindungen - Google Patents

Schwer lösliche Iminoisoindolinonverbindungen

Info

Publication number
DE2322777B2
DE2322777B2 DE2322777A DE2322777A DE2322777B2 DE 2322777 B2 DE2322777 B2 DE 2322777B2 DE 2322777 A DE2322777 A DE 2322777A DE 2322777 A DE2322777 A DE 2322777A DE 2322777 B2 DE2322777 B2 DE 2322777B2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
compounds
parts
iminoisoindolinone
poorly soluble
pigment
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE2322777A
Other languages
English (en)
Other versions
DE2322777C3 (de
DE2322777A1 (de
Inventor
Peter Dr. Reinach Bitterli
Fritz Basel Kehrer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sandoz AG
Original Assignee
Sandoz AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sandoz AG filed Critical Sandoz AG
Publication of DE2322777A1 publication Critical patent/DE2322777A1/de
Publication of DE2322777B2 publication Critical patent/DE2322777B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2322777C3 publication Critical patent/DE2322777C3/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
    • C08K5/3415—Five-membered rings
    • C08K5/3417—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/50—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen and nitrogen atoms in positions 1 and 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/04—Isoindoline dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
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  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)

Description

(D
ίο Gegenstand der Erfindung sind schwer lösliche Iminoisoindolinonverbindungen der allgemeinen Formel
Ri und R2 unabhängig voneinander ein Fluor-, Chlor oder Bromatom oder die Methyl-, Methoxy- oder Äthoxygruppe bedeuten.
2. Iminoisoindolinonverbindungen gemäß Anspruch 1, worin Ri und R2 ein Chlor oder Bromatom bedeuten.
3. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise 2 Mol einer Verbindung der allgemeinen Formel
15
20
(I)
worin
(Ma)
Cl
worin X
=S
Cl
O-Alkyl
O-Alkyl
oder =NH Ri und R2 unabhängig voneinander ein Fluor-, Chlor oder Bromatom oder die Methyl-, Methoxy- oder Äthoxygruppe bedeuten,
die sich ausgezeichnet als Pigmente, zum Färben von Kunststoffmassen eignen.
Bevorzugt sind diejenigen Verbindungen, in denen Ri und R2 ein Chlor- oder Bromatom bedeuten.
Die Herstellung der neuen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) ist dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise 2 Mol einer Verbindung der allgemeinen Formel
40
bedeutet, beziehungsweise der aus dem di-Chlor-substituierten Produkt durch HCI-Abspaltung entstandenen Verbindung der Formel
O NH
(Ha)
50
(Hb)
mit 1 MoI eines Diamins der allgemeinen Formel worin X
Cl
\
Cl
O-Alkyl
O-Alkyl
oder.
vorzugsweise =NH
H2N
bedeutet, beziehungsweise der aus dem di-Chlor-substituierten Produkt durch HCI-Abspaltung entstandenen Verbindung der Formel
NH2 (III)
b5
in der Ri und R2 die vorstehend genannte Bedeutung haben,
kondensiert.
(Hb)
mit I Mo) eines Diamins der allgemeinen Formel
R,
H2N
NH,
(HI)
in der Ri und R2 die vorstehend genannte Bedeutung haben,
kondensiert
Die Kondensation erfolgt mit Vorteil in polaren, organischen Lösungsmitteln, z. B. Alkoholen, Ätheralkoholen, N-Dialkylacylamiden oder o-Dichlorbenzol, bei Temperaturen bis zu 200"C, vorzugsweise zwischen 70 und 14O0C. Besonders glatt verläuft die Reaktion, wenn an Stelle des Diamins der allgemeinen Formel (III) das Neutralsalz einer starken Säure, z. B. das Hydrochlorid oder das Sulfat, eingesetzt wird. Wird das freie Diamin eingesetzt empfiehlt es sich, in Gegenwart einer Säure, z. B. Eisessig, die den bei der Reaktion frei werdenden Ammoniak bindet zu arbeiten.
Die neuen Verbindungen sind, insbesondere nach der bei Pigmentfarbstoffen üblichen Konditionierung, ζ. Β. zum Färben von Kunststoffmassen, worunter lösungsmittelfreie und lösungsmittelhaltige Massen aus Kunststoffen oder Kunstharzen verstanden werden (in Anstrichfarben auf öliger oder wäßriger Grundlage, in Lacken verschiedener Art, zum Spinnfärben von Viscose oder Celluloseacetat, zum Pigmentieren von Polyäthylen, Polystyrol, Polyvinylchlorid, Kautschuk und Kunstleder), geeignet. Sie können auch in Druckfarben für das graphische Gewerbe, für die Papiermassefärbung, für die Beschichtung von Textilien oder für den Pigmentdruck Verwendung finden.
Die erhaltenen Färbungen sind hervorragend migrier- und lichtecht haben eine sehr gute Überlackierechtheit und zeichnen sich durch gute Transparenz und Hitzebeständigkeit aus.
Gegenüber den aus der US-Patentschrift 25 37 352 bekannten, nächstvergleichbaren Verbindungen zeichnen sich die erfindungsgemäßen Pigmente durch eine bessere Migrierechtheit aus.
In den folgenden Beispielen sind unter den angegebenen Teilen Gewichtsteile und unter Prozenten Gewichtsprozente zu verstehen. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
32 Teile 3-lmino-isoindolinon und 25 Teile 2,5-Dichlor-i^-diaminobenzolhydrochlorid werden in 500 Teilen ortho-Dichlorbenzol 16 Stunden unter gutem Rühren auf 130-140° erhitzt. Der entstandene gelbe Niederschlag wird bei 100" abgesaugt, nacheinander mit heißem ortho-Dichlorbenzol, Methanol und Wasser gewaschen and bei 100° getrocknet.
Das Rohprodukt wird in einer Mischung aus 500 Teilen Äthylalkohol und 25 Teilen 33prozentiger Natronlauge bei 60° gelöst, nach Zusatz von Aktivkohle kurz gerührt und filtriert. Aus dem Filtrat wird der Farbstoff durch Ansäuren mit 15 Teilen Essigsäure wieder ausgefällt. Das so erhaltene Pigment wird heiß abfiltriert, mit Äthylalkohol und Wasser gewaschen und bei 100° getrocknet
Das erhaltene, farbstarke Pigment der Formel
Cl
N-
Cl
eignet sich hervorragend zum Färben von Kunststoffen und Lacken und zeichnet sich durch sehr gute Licht-, Hitze-, Migrier- und Überlackierechtheit aus.
In der folgenden Tabelle sind weitere, gemäß Beispiel 1 oder 10 hergestellte Pigmente der allgemeinen Formel (Ϊ) angegeben.
Tabelle
Bsp. Ri R2 Nuance auf PoIy- 10
No. esterfasermaterial
2 -CH3 -CH, gelb
3 -Cl do. grünstichig gelb
4 -OCH3 -OCH3 rotstichig gelb
5 do. -Cl gelb
6 ~ΟΟ2Γ15 -OC2H5 rotstichig gelb
7 Br Br grünstichig gelb
8 Br -CH3 do.
9 F F do.
Beispiel
Zu einer Lösung von 35 Teilen 3-Chlor-l-oxoisoindolenin in 400 Teilen ortho-Dichlorbenzol werden 17,7-Teile 2,5-Dichlor-l,4-diaminobenzol gegeben. Das Reaktionsgemisch wird unter Rühren auf 150° erhitzt. Man rührt bei dieser Temperatur bis zur Beendigung der Chlorwasserstoffentwicklung. Das ausgeschiedene Pigment wird bei 100° filtriert, mit heißem ortho-Dichlorbenzol, heißem Methanol und zuletzt mit Wasser gewaschen. Man erhält so ein mit dem in Beispiel 1 beschriebenen Produkt identisches Pigment.
Anwendungsbeispiel
Zu einer Basismischung aus
63 Teilen Polyvinylchlorid-Emulsion,
32 Teilen Dioctylphthalat,
3 Teilen handelsüblichem Epoxyweichmacher,
1,5 Teilen Stabilisator (Barium-Cadmium-Komplex,
ebenfalls handelsüblich) und
0,5 Teilen eines Chelators (handelsüblich)
werden 0,5 Teile des Pigments gemäß Beispiel 1 und 5 Teile Titandioxidpigment gegeben und innig miteinander vermischt. Die Mischung wird in einem auf 160° geheizten Mischwalzwerk mit Friktionsrollen (die eine Walze mit 20, die andere mit 25 Umdrehungen in der Minute) zur besseren Pigmentverteilung während 8 Minuten gewalzt und hierauf die erhaltene Folie von 0,3 mm, die eine grünstichig-gelbe Nuance aufweist, abgezogen. Die Färbung ist sehr licht- und migrationsecht, sowie hitzebeständig.

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    1. lminoisoindolinoi verbindungen der allgemeinen Formel
    4. Verwendung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 zum Färben von Kunststoffmassen.
DE2322777A 1972-05-08 1973-05-05 Schwer lösliche Iminoisoindolinonverbindungen Expired DE2322777C3 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH681472A CH565222A5 (de) 1972-05-08 1972-05-08

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2322777A1 DE2322777A1 (de) 1973-11-22
DE2322777B2 true DE2322777B2 (de) 1979-08-02
DE2322777C3 DE2322777C3 (de) 1980-04-03

Family

ID=4315436

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2322777A Expired DE2322777C3 (de) 1972-05-08 1973-05-05 Schwer lösliche Iminoisoindolinonverbindungen

Country Status (19)

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US (1) US3917641A (de)
JP (1) JPS5622911B2 (de)
AR (1) AR202184A1 (de)
BE (1) BE799215A (de)
BR (1) BR7303291D0 (de)
CA (1) CA1005447A (de)
CH (1) CH565222A5 (de)
CS (1) CS166671B2 (de)
DD (1) DD106373A5 (de)
DE (1) DE2322777C3 (de)
FR (1) FR2183924B1 (de)
GB (1) GB1426268A (de)
HK (1) HK45678A (de)
HU (1) HU166921B (de)
IT (1) IT984924B (de)
NL (1) NL7306150A (de)
PL (1) PL91683B1 (de)
SU (1) SU479292A3 (de)
ZA (1) ZA733116B (de)

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AR202184A1 (es) 1975-05-23
BE799215A (fr) 1973-11-07
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US3917641A (en) 1975-11-04
NL7306150A (de) 1973-11-12
AU5541073A (en) 1974-11-14
CA1005447A (en) 1977-02-15
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BR7303291D0 (pt) 1974-07-18
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PL91683B1 (de) 1977-03-31
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