DE2320704A1 - Thiolphosphorsaeureester - Google Patents
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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-
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Description
232Ö704
Case 5-8154/1+2/-Deutschland
"Thicfe&o sphorsäure ester"
Die vorliegende Erfindung betrifft Thiolphosphorsäureester,
Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung.
Die ThiolphosphorsSureester haben die Formel
R.
OvII
^P-S-CH-COR-
2 CH2-COR
309045/118
worin R, Methyl oder Aethyl,
R2 n-Propyl, η-Butyl, i-Butyl, sek.-Butyl,
n-Pentyl, sek.-Pentyl oder Methoxyaethyl,
Ro und R, je Methoxy, Aethoxy, Methoxyäthoxy,
Aethoxyäthoxy, Aethoxyäthoxyäthoxy,
n-Propoxy, Isopropoxy, n-Hexyloxy, Benzyloxy
R oder die Gruppe -N -^" 5 und
R1- und Rfi je Wasserstoff, Methyl oder Allyl
bedeuten.
Wegen ihrer Wirkung bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I,
worin R1 Methyl oder Aethyl,
R^ n-Propyl, sek.-Amyl oder Methoxyäthyl und
^o und R, Methoxy, Aethoxy, Isopropoxy, Benzyloxy
oder Methoxyäthoxy bedeuten.
In der deutschen Patentschrift Nr. 1.164.408 werden analoge Verbindungen als Insektizide beschrieben.
Demgegenüber zeigen die vorliegenden Verbindungen der Formel I Überraschend bessere Wirkung gegen Insekten,
insbesondere gegen fressende und saugende Insekten.
3 U :: ■ '· M 8 0
Die Verbindungen der Formel I können nach folgenden, z.B. in der amerikanischen Patentschrift Nr. 2.578.652 beschriebenen
Methoden hergestellt werden:
. ^P-BM + HaI-CH-COR3 - »*
CiI2-COR4
. (III)
2) R1O 0 iH'C0R3 ·"
P-SH + CH-COR4 R9S^(IV) (V)
3) R1O S S
P-S-CH-COR3 + R7OC-SM (VII)
R1O CH2-COR4 oder MSR7 (VIII)
<VI) oder M9S (IX) + K~
oder X <XI>
(R7O)2 P-SM (X)
In den Formeln II bis XI haben R1 bis R4
die für die Formel I angegebene Bedeutung, R7 steht für
C1-C4-AIlCyI, X für Sauerstoff oder Schwefel, Hai für Chlor,
Brom oder Jod und M für Ammonium, C,-C^"Alkylammonium oder
Alkalimetall.
Bei der Umsetzung 1 ist es manchmal notwendig, Katalysatoren, wie z.B. Kaliumiodid zu verwenden. Zur Einleitung
der Reaktion 2 werden ultraviolettes Licht, P eroy.yde
wie z.B. Wasserstoffsuperoxyd oder Hydrochinon eingesetzt. Die Durchfuhrung dor Reaktionen 1 bis 4 erfolgt bei einer
Reakt Ions temperatur zwischen 0-900C, insbesondere, bei 20-G0°C,
bei normalem Druck und in L'dsungs- oder Verdünnungsmitteln.
3 0 3 8 4 5/1180
Als LösungS-- oder Verdünnungsmittel eignen sich
z.B. Aether und ätherartige Verbindungen wie Diäthyläther,
Dipropyläther, Dioxan, Tetrahydrofuran; Amide, wie N5N-dialkylierte
Carbonsäureamide; aliphatische, aromatische sowie halogenierte Kohlenwasserstoffe, insbesondere Benzol,
Toluol, Xylole, Chloroform, Chlorbenzol; Nitrile wie Acetonitrile; DMSO, Ketone wie Aceton, Methyläthy!keton, Wasser.
FUr die Verfahren 3 und 4 eignet sich auch Aethanol.
Die Ausgangsstoffe der Formeln II, IV und VI können analog bekannten, z.B. in den "Organic Reactions II" Seiten
1 bis 48 beschriebenen Methoden hergestellt werden.
Die Verbindungen der Formel I weisen eine breite biozide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von verschiedenartigen
pflanzlichen und tierischen Schädlingen.
Insbesondere besitzen die Verbindungen der Formel I insektizide und akarizide Eigenschaften und können gegen
alle Entwicklungsstadien wie z.B. Eier, Larven, Puppen, Nymphen und Adulte von Insekten und Vertretern der Ordnung
Akarina eingesetzt werden, wie z.B. gegen Insekten der Familien: Teltigonidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Blattidae,
Peduviidae, Phyrrohocoriae, Cimicidae, Delphacidae , Aphididae,
Diaspididae, Pseudococcidae, Scarabaeidae, Dermestidae,
Coccinellidae, Tenebrionidae, Chrysömelidae, Bruchidae,
Tineidae, Noctuidae, Lymatriidae, Pyralidae, Culcidae,
Tipulidae, Stomoxydae, Trypetidae, Muscidae. Calliphoridae
und Pulicidae, sowie Akariden der Familien Ixodidae,
3 (Κ W1180
Argasidae, Tetranychidae und Dermanyssidae.
Die insektizide oder akarizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden
wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen.
Als Zusätze eignen sich z.B. u.a. folgende Wirkstoffe:
3 0 9 8 A 5 / 1 1 8 0
CIBA-GEIGYAG -6-
Organische Phosphorverbindungen
Bis-OjÖ-diäthylphosphorsäureanhydrid (TEPP) Dimethyl(2,2,2-trichlor-l-hydroxyäthyDphosphonat (TRICHLORFON) " l^-Dibroro^-dichloräthyldiiiiethylphosphat (NALEO) 2,2-Dichlorvinyldimethylphosphat (DICHLORPHOS) 2-Methoxycarbamyl-l-trethylvinyldiinethylphosphat· (MEViNPHOS) Dimethyl-l-methy1-2-(methylcarbarsoy1 )vinylphosphat _cis_ (MONOCROTOPHOS) S-fOimethoxyphosphinyloxyi-NjN-dimethyl-cis-crotonamid (DICROTOPHOS) 2-Ch1oro-2-diäthylcarbamoyl-]-methy]vinyldimethylphosphat (PHOSPHAMIDON) O,0-Diäthyl-O(oder S)-2-(äthy]thio)-äthylthiophosphat (DEMETON) S-Aethylthioäthyl-O.O-dimethyi-dithiophosphat (THIOETDN) O.O-Diäthyl-S-äHhylmercaptornethyldithiophosphat (PHORATE) 0,0-Diäthy1-S-2- Sthy1thio)äthy1 dithiophosphat (DISULFOTON) 0,0-DiGiethyl-S-2-(äthyTsulfinyI)äthylthiophosphat (OXYDEMETONWETHYL) 0,0-Dimethyl-S-(l,2-dicarbäthoxykhyl dithiophosphat (MALATHION) o,OfO,O-Tetraäthyl-S,S'-methylen-bis- dithiophosphat (ETHION) 0-Aethyl-S,S-dipropyldithiophosphat
Bis-OjÖ-diäthylphosphorsäureanhydrid (TEPP) Dimethyl(2,2,2-trichlor-l-hydroxyäthyDphosphonat (TRICHLORFON) " l^-Dibroro^-dichloräthyldiiiiethylphosphat (NALEO) 2,2-Dichlorvinyldimethylphosphat (DICHLORPHOS) 2-Methoxycarbamyl-l-trethylvinyldiinethylphosphat· (MEViNPHOS) Dimethyl-l-methy1-2-(methylcarbarsoy1 )vinylphosphat _cis_ (MONOCROTOPHOS) S-fOimethoxyphosphinyloxyi-NjN-dimethyl-cis-crotonamid (DICROTOPHOS) 2-Ch1oro-2-diäthylcarbamoyl-]-methy]vinyldimethylphosphat (PHOSPHAMIDON) O,0-Diäthyl-O(oder S)-2-(äthy]thio)-äthylthiophosphat (DEMETON) S-Aethylthioäthyl-O.O-dimethyi-dithiophosphat (THIOETDN) O.O-Diäthyl-S-äHhylmercaptornethyldithiophosphat (PHORATE) 0,0-Diäthy1-S-2- Sthy1thio)äthy1 dithiophosphat (DISULFOTON) 0,0-DiGiethyl-S-2-(äthyTsulfinyI)äthylthiophosphat (OXYDEMETONWETHYL) 0,0-Dimethyl-S-(l,2-dicarbäthoxykhyl dithiophosphat (MALATHION) o,OfO,O-Tetraäthyl-S,S'-methylen-bis- dithiophosphat (ETHION) 0-Aethyl-S,S-dipropyldithiophosphat
.- 0,0-Di methy]-S-(N-methy1-H-formyI carbamoy1methy1)-d i th i ophosphat (FORMOTH!ON)
OjO-Dimethyl-S-iN-methylcarbanioylmethyDdi-thiophosphat (DIMETHOAT)
0,0-Dimethyl-O-p-nitropheny]thiophosphat (PARATHION-METHYL)
0,0-Diäthyl-O-p-nitrophenylthiophosphat (PARATHION)
0-Äethyl-O-p-nitrophenylphenylthiophosphonat (EPN)
0,0-Dimethyl-0-(4-nitro-m-toTyl)thiophosphat (FENITROTHiON)
O.O-Dimethyl-O^-S-trichlorphenyTthiophosphat· (RON(JEL)
O-Aethyl-O^^.S-trichlorphenyläthylthiophosphonät (TRICHLORONAT)
OjO-Dimethyl-O^S-dichloM-bromphenylthiophosphat (BROMOPHOS)
0,0-Dimethy]-0-(2J5-dich]or-4-jodphenyl)-thiophOsphat (JODOFENPHOS)
Wert. Butyl-2-chl orpheny 1 -N-methy 1 -O-methy 1 amidophosphat (CRUFOMAT)
OjO-Dimethyl-O-O-methyl-A-niethylinercaptophenyDthiophosphat (FENTHION)
isopropylamino-O-äthyl-O-iA-methyTmercapto-S-methylphenyi)-phosphat
0,O-Dtäthy1-0-p-.(methylsulfinyl)phenyl -thiophosphat (FENSULFOTHION)
0-p-(Diinethylsulfainido)phenyl 0,0-diinethy]thiophospha.t (FAMPHUR)
O.O^OSO'-Tetraniethyl-OjO'-thiodi-p-phenylenthiophosphat
0-Aethyi-S-phenyl-äthyldithiophosphonat
0,0-Dimethyl-0-4»βι ethyl benzyl -3-hydroxycrotonyl )phosphat
2-0hlor-.l-(2,4-dichlOrphenyl)vinyl-diäthylphosphat (CHLORFENVINPHOS)
2-Chlor-l-(2,4>5-trichlorphenyl)vinyl-dimethylphosphat
0-( 2-Chlor-1-(2,5-drchl orphenylj} vinyl -0,O-di äthyl thi ophosphat
Phenylglyoxy 1 onitri 1 oxini-0,0-diäthy 1 thiophosphat (PHOXiM)
OjO-Diäthyl-O-O-chlor-i-inethyl^-oxo^-H-l-benzopyran-T-yD-thiophosphat (COIlAPHOS)
2,3-p-0ioxandithiol-5,S-bis(0,0-diäthyldithiophosphat) (DlOXATHION).
5-[(6-Chlor-2-oXO-3-benzoxazol inyl )rnethyl}0,0-diäihy 1 dithiophosphat (PHOSALON)
2-(Diithoxyphosphinylimino)-!,3-dithiolan
0J0-Dimethyl-S-[2-methoxy-l,3,4-thiadiazol-5-(4H)-onyl-(4)-methyl.]dithiophosphat
0,0-DTraethyl-S-phthalimidomethy1-dithiophosphat (IMIDAN)
0,0-Diathyl-0-(3,5,6-trich1or-2-pyridyl)thiophosphat
0,0-Diäthy l-0-2-:pvrazinyl thiophosphat (THIONAZIN) ·
0,0-Diäthy1-0-(2-isopropy1-4-fflethyl-6-pyrimldy1)thiophosphat (DIAZINON)
0,0-Di3thyl-0-(2-chinoxaly 1) thiophosphat . - - . ;■
0,0-Dimethyl-S-(4-oxo-l,2,3-benzotriazin-3(AH)-ylii!ethyl)-dithiophosphat (AZINPHOSMETHVL)
309845/1180
CtBA-GEIGYAG - 7 -
0,0-Diäthy 1-S-(A-OXo-1,2,3-benzotriazin-3(4H)-yU.Tiethyl)-dithiophosphat (AZ1NPHOSAET$.$ 2 O 7 0
S-[(4,6-diainino-s-tnazin-2-yl)inethyl]-0,0-dinethyldithiophosphat (HENAZON)
0,0-Dimethy 1 -0-(3-ch 1 or-i-nitropheny-l-)thiophosphat (CHLORTHION)
Q,0-Diir,ethyl-O(oder S)-2-(äthylthioäthyl)thiophosphat (OEMETON-S-METHYL)
2-(0,0-Dimethyl-phosphoryl-thioir,ethyl)-5-iiiethoxy-pzron-4-3,4-dichlorbenzyl-triphenylphosphoniu.T.chlorid
P,0-DiäthyI-S-(2,5-dichlorphenyIthiomethyl)dithiophosphat (PHEHKAPTQN)
O^-Diäthyl-O-iA-methyl-cumarinyl-Tj-thiophosphat (POTASAN)
5-AiMno-bis(dimethylamido)phosphinyl-3-pheny1-l,2,4-triazol (TRIAMIPHOS)
N-Uethyl-5-(OfO-dieethylthiolphosphoryl)-3-thfavaleram1d (VAMIDOTHION)
. 0,0-Diäthy1-0-[2-diir.ethy1amino-4-methylpyrimidyl-(6)]-thiophosphat (DIOCTHYL)
O.O-Dimethyl-S-iraethylcarbanoyimethyD-thfophosphat (OMETHOAT)
O-Aethyl-O-ie-chinolinyD-phenylthiophosphonat (OXINOTHlOPHOS)
O-Hethy1-S-methy1-amidothΐophosphat (MONITOR)
0-Methyl-0-(2,5-dich1or-4-bromphenyl)-benzothiophosphonat (PHOSVEL)
0,0,0,O-Tetrapropyldithiopyrophosphat S-iDimethoxyphosphinyloxyJ-N-iethyl-N-methoxy-cis-crotonamid
O.O-Diaethyl-S-W-äthylcarbamoylieethyDdiihiophosphat (ETHOAT-KETHYL)
0,0-Diäthy1-S-(N-isopropylcarbamoylmethyl)-dithiophosphat (PROTHOAT)
S-N-d-Cyano-l-methyläthyDcarbaiiioylmethyldiäthylthiolphosphat (CYANTHOAT)
S-(2-Acetanidoäthyl)-0,0-dimethyldithiophosphat
Hexamethylphosphorsäuretriamid (HEHPA)
0,0-0imethy]-0-(2-ch1or-A-nitropheny1)thiophosphat (DIGAPTHOfJ)
0,0-Diinethyl-O-p-cyanophenyl thiophosphat (CYANOX)
O-Aethyl-O-p-cyanophenylthiophosphonat
0f0-0iäthy1-0-2,4-dichlorphenylthiophosphat (DICHLORFENTHION)
0,2,4-Di chiorpheny1-0-methy1ΐ sopropy1am i doth ΐ oph osphat
0,0~Diäthyl-0-2,5-dichlor-4-brompheny1thiophosphat (BROMOPHOS-AETHYL)
Diciethy1-p-(6iethylthio)phenyl phosphat
0,C-D i methyl-0-p-su1fam i dopheny1th i ophosphat
(k{p-(p-Chlorphenyl^zophenyl]0,0-diniethylthiophosphat (AZOTHOAT)
O-Aethyl-S-4-chlorpheny1-äthy1dithiophosphonat
O-lsobutyl-Spjchlorpheny1-äthyldithiophosphonat
0,0-DiBethyi-S-p-chiorphenyiihiophosphat
OjO-Dimethyl-S-tp-chlorphenylthiomethyU-dithiophosphat
O.O-Diäthyl-p-chlorphenykercaptomethyl-dithiophosphat (CARBOPHENOTHION)
0,0-Diäthyl-S-p-chlorphenyIthiomethyl-thiophosphat
0,0-Diaiethyl-S-(carbäthoxy-phenylBethyl )dithiophosphat (PHENTHOAT)
0,0-Oiäthyl-S-(carbofluoräthoxy-phenylmethyl)-dithiophosphat
0,0-Di«iethyl-S-(carboisopropoxy-phenyl methyl )-d1 thiophosphat
O.O-Diäthyl-T-hydroxy-S.A-tetrainethyfen-couraarinyl -thiophosphat (COUMITHOAT)
2-fethoxy-4-H-l,3,2.-benzodioxaphosphorin-2-eulfid
0,0-Diäthyl-0-(5-phenyl-3-isooX3Zolyl)thiophosphat 2-(Diäthoxyphosphinyliaiino)-4-i!iethyl-l,3-dithiolan
Tris-(2-Bethyl-l-aziridinyl)-phosphinoxyd (HETEPA)
S-(2-Chlor-l-phthaliinidoäthyl)-0,0-diäthyldithiophosphat
Il-Hydroxynaphthal ireido-di äthy 1 phosphat
Dimethyl^jSjS-trichlor-Z-pyridylphosphat
0,0-Ditiethyl-0-(3,5,6-trichlör-2-pyridyl)thiophosphat
S- 2-(Aethy1 sul f ony 1) äthy I dimethyl thiol phosphat (DlOXYDEMETCSi-WETHYL)
3 0 9 8 4 6/1180
CIBA-GEIGYAG - 8 -
Oiäthyl-S- 2-(äthylsülf1nyljäthyl dithiophosphät (OXYDISULFOTON) 2 32 Q 70
Bis-OjO-diäthyUhiophosphorsäureanhydrid (SULFOTEP)
Dimethy1-1,3-di(carbomethoxy)-l-propen-2-yl-phosphat
Diniethyl-(2,2,2-trichlor-l--butyroyloxyäthyl)phosphonat (BUTONAT)
O,O-Dimethyl-O-(2,2-dichl ΟΓ-1-iiiethoxy-vinyi )phosphat
Bis-(dimethylamido)fluorphosphat "(OiHEFOX)
3,4-dichlorbenzyl-iriphenylphosphoniumchlorid
Dimethyl-fJ-methoxymethylcarbamoylmethyl-di-thiophosphat (FORKOCARBAM)
0,0-Diäthyl-0-(2,Z-dichlor-]-chloräthoxyvinyl)phosphat
0,0-Diniethyl-0-(2,2-dich]or-l-ch1oräthoxyvTnyl)phosphat
O-Aethy1-S,S-dipheny1di ihi öl phosphat
0-Aethy]-S-benzyl-phenyldithiophosphonat 0,0-D1äthy1-S-benzy1-ih i ο 1phosphai
OjO-Dimethyl-S-d-chlorphenylthioiTiethyDdithiophosphat (METHYLCARSOPHENOTHiON)
0,0-Dimethy]-S-(äthylthio,Tiethyl)dithiophosphat
Diisopropylaminofluorphosphat (MIPAFOX)
0,0-Dimeihyl-S-(niorpho] inylcarbamoylinethyl)dithiophosphat (KORPHOTHiON)
BisBieihylamido-phenyl phosphat
0,0-Diiiiethyl-S-(benzo]sulfonyl)dithiophosphat
. 0,0-Dimethy1-(S und 0)-äthylsulfinyläthylthiophosphat _ -
0,0-Diäthyl-O-4-nitrophenylphosphat
Triäthoxy-isopropoxy-bis(thiophosphinyl)disu1fid 2-Methoxy-4H-l ,S^-benzodioxaphosphorin-^-oxyd
Oktamethylpyrophosphoramid (SCHRADAN) Bis (dimethoxythiophosphinylsulfido)-phenylmethan
^J/N'-te-traraethyldiamidofluorphosphat (DIMEFOX)
O-PhenyI-0-p-nitrophenyl-methanthiophosphonat (COLEP)
0-Hethyl-0-(2-chlor-4-tert. butyl-phenyl)-N-methylamidothiophosphat (NARLENE)
0-Aethyl-0-(2,4-dichlorphenyl)-phenylthiophosphonat 0,0-Diäthyl-0-(4-mei:hyl mercap-to-3,5-dinie-l:hyl phenyl )-thiophosphat
4,4'-Bis-(0,0-diniethylthiophosphoryloxy)-dipheny]disulfid
OjO-Di-fp-chloräthyU-O-O-chlor-A-methyl^cumarinyl -7)-phosphat . -
S-(l-Phthanmidoäthyl)-0,0-diäthyldithiophosphat
O.O-Dimethyl-O-O-chloM-diäthylsulfamylphenyD-thiophosphat
0~!iethy1-0-(2-.carbUopropropoxyphenyl)-ani1doth1ophosphat
5-(0,0-Difnethylphosphoryl)-6-chlor-bicyclo(3.2.0)-heptadienC.,5)
O-Hethyl-O-^-i-propoxycarbonyl-l-methylvinyDäthylamidothiophosphat
ijG-Dinitro^-methylphenol, Na-salz [Dinitrocresol] ' ·'
0initrobutylphenol(2,2',2tt triäthanolaminsalz)
2 Cyclohexyl-4,6-Dinitrophenol [Dinex] 2-(l-d!ethylheptyl)-4,6 dinitrophenyl-crotonat [Dinocap]
2 sec.-bui:yl-A,6-dinitrophenyl-3-methyl-butenoat [Binapacryl]
2 sec.-butyl-4,6-diTiiirophenyl-cyclopropiona-t
2 sec.-butyl-A^-dinitrophenyl-isopropyl-carbonat [Dinobuton]
3090^5/1
CIBA-GEIGYAG - 9 -
Verschiedene Pyrethrin I
Pyrethrin Il
Pyrethrin Il
S-AUyl-^-methyM-oxo^-cyclopenten-l-yl-chrysanthemumat (Allethrin)
B-chlorpiperonyl-chrysanthenwinat (barthrin)
2,4-dimethylbenzyl-chrysanthemuraat (dimethrin)
2,3,4,5-tetrahydrophthalinidoi!iethylchrysantheiiiumat
4-Chlorbenzyl-4-chlorphenyIsulfid [Chlorbensid]
6-Methyl-2-oxo-l,3-dithiolo-[4,5-b]-chinoxalin [Quinomethionat]
(l)-3-(2-Furfuryl)-2-iriethyl-4-oxocyclopent-2-enyl (l)-(cis + trans)
chrysanthemum-nionocarboxylat [Furethrin]
2-Pivaloyl-indan-l,3-dion [Pindon] N1—{4-chlοΓ-2-raethylphenyl)-N,N-d!methylformamidin (Chlorphenaniidin)
4-Chlorbenzyl-4-fluorphenyl-sulfid (Fluorbenside)
5,6-0ichlor-l-phenoxycarbaF!yl-2-trifluorinethyl-benziiiiidazol (Fenozaflor)
jü-Chlorphenyl-p-chlorbenzolsulfonat (Ovex)
p-Chlorphenyl-benzolsulfonat (Fenson)
p-Chlorpheny1-2,4,5-trichiorpheny1sulfon (Tetradifon)
p-Chlorphenyl^j^S-trichlorphenylsulfid (Tetrasul)
p-Chlorbenzyl-p-chlorphenylsulffd (Chlorbenside)
2-Thio-l,3-dithiolo-(5,6 )chinoxalin (Thiochinox)
Prop-2-ynyl-{4-t-butylphenoxy)-cyclohexylsulfit (Propargil)
l-Diinethyl-2-(2l-ir,ethyl-4I-chlorphenyl)-formaniidin (CHLORDIBEFORM)
l-Methyl-2-(2I-Piethyl-4l-chlorphenyl)-formainidin
1—Heihyl-2-{2'-niethyl-4*-bromphenyl )-forinamidin
1-lteihyl-2-(2',4'-dimethy1pheny1)-forrnam i d in
1-n-Butyl-l-methyl-2-(2'-methyl-4'-chlorpheny1)-formamidin
l-Bethyl-l-(2'-nethyl-4'-chloranilino-methyl en)
2-(2"-methy1-4' '-chlorphenyl )-f ornamidin
l-n-Butyl-2-(2t-iethyl-4'-chlorphenyl-imiho)-pyrroHdin
Harnstoff
K^-Methyl^-chlorphenyl-N'.N'-dimethyl-thioharnstoff
Carbamate
1 -liaphthy 1-N-methyIcarbamat (CARBARYL)
2-But iny1-4-ch1orpheny1carbamat
4-DiHethylamino-3,5-xylyl-N-aethylcarbaraat
J-Üinethylafflino-S-tolyl-H-methylcarbaaat (AMINOCARß)
Λ-Methylthio-3,5-xyTy1-N-methyIcarbamat (METH IOCARB)
3,4,5-Triinethylphenyl-N-iethylcarbaniat
2-Chlorphenyl-N-raethylcarbamat (CPKC)
S-Chloro-o-oxo^-norbornan-carbonitril-O-dnethyicarbamoyU-oxim
!-(OimethykarbamoyD-S-iiiethyl-S-pyrazolyl-NjN-diinethyTcarbainat (OIMETILAN)
2,3-Dihydro-2,2-dimeihy]-7-benzofurany1-N-methy1carbamai (CAR6GFURAN)
2-Hethy]-2-methylthio-propionaldehyd-0-(ir.ethylcarbaiiioy 1 )-oxrra (ALOICARB)
309845/1
CiBA-GEIGYAG - 10 -
8-GhinaIdyi-N-rnethylcarbamat und seine Salze 23207
Methyl 2-isopropyl-4-(iiiethylcarbamoyloxy)carbanilat
m-O-Aethylpropyl )phenyl-N-methylcarbamat
3,5-Di-tert.butyl-N-methylcarbamat
m-O-MethylbutyDphenyl-M-methylcarbamat
2-lsopropylpheny]-Ns-inethy]carbamat
2-sec Jutylphenyl-N-methylcarbamat
m-Tol y 1 -K-tr.e thy 1 csrbama t
2,3-Xy1y1-N-meihy1carbamat
3-Isopropylphenyl-N-methylcarbamat
_3-tert.Butyl phenyl-N-methy]carbamat
3-sec.-Butylpheny l-N-hiethylcarbamat
S-lsopropyl-S-methylphenyl-N-methylcarbamat (PROMECARB)
S^-Oiisopropylphenyl-N-methylcarbauiat
2-ChlΟΓ-5-isopropylphenyl-N-methylcarbamat
Z-ChioM.S-diroethylphenyl-N-methyicarbamat' ■
2-(l,3-Dioxolan-2-yl)phenyl-N-r,ethylcarb3niat (DIOXACARB)
2-(A,5-Di«e-thyl^l,3-dioxo1an-2-yl )phenyl-N-meihylcarbabtai
2-Cl,3-Di oxolan-2-y1)phenyI-N,N-d imethy1carbama t
2-(l,3-Dithiolan-2-yl)-N,N-diraethylcarbaiBat
2-(l,3-Dithiolan-2-yl)phenyl-N,N-dimethylcarbamat 2-lsopropoxyphenyl-N-iiiethylcarbaniat (ARPROCARB)
2-(2-Propinyloxy)phenyl-N-raethy]carbamat
3-(2-Propinyl oxy )phenyl-N-fsethyl carbamat
2-Dimethylaminophenyl-N-iiiethyl carbamat
2-Dia lly laminophenyl-fi-ir.ethyl carbamat
4-Diany]amino-3,5-xylyl-N-iiiethy]carbainat (ALLYXICARB)
4-BenzothienyT-N-[nethy lcarbaniat
2,3-Dihydro-2-niet:hy>-7-benzoiuranyl-N-i!iethyl carbamat
3-Hethyl-l-phenylpyrazol-5-yl-*l,N-din!ethyl carbamat
l-Isopropyl-3-methyl pyrazol-5-yl-fj,N-di.methylcarbamat (ISOLAN)
2-Diciethylaniirio-5,6-dii!ieihylpyrimidin-4-y]-fJ, N-dimethylcarbainat
3-Methy I-4-d imethy lami noniethy 1 en ϊ m i nopheny 1 -N-methy 1 carbamat
3,4-DimethylphenyT-N-niethyl carbamat
2-Cyclopentylphenyl-N-methy1carbamat
S-Difflethylamino-niethy'eniminopbenyl-N-Hiethylcarbamat (FQRKETANATE) und seine Salze
l-Methylthio-äthyliniino-N-methylcarbamat (METHOMYL)
2-Me thy 1 carbamoy 1 ox ϊ in ϊπο-1,3-d i thiolan
5-Methy!-2-methylcarbamoyloximino-l,3-oxythio1an
2-(l-Methoxy-2-propoxy)phenyl-N-methylcarbamat
2-{1-Butin-3-y1-oxy)pheny1-N-methy 1 carbamat
l-Oimethykarbiimyl-l-methylthio-O-methylcarbamyi-fDrTnoxim
1-(2'-Cyanoathylthio)-0-methylcarbamyl-acetaldoxim
l-Hethylthio-O-carbamyl-acetaldoxim ■
0-(3-SeC.-Butyl phenyl)-H-phenylthio-N-methylcarbamat
2,5-Diiiiethyl-l, 3-d i lh i ο 1 a n^2- (0-me thy 1 ca rbamy 1)—a 1 dox i m)
0-2-Diphenyl-N-methy lcarbamat .2- (H-Me t hy 1 car bamy 1 -ox i m i no) -3-c h 1 c r-b i eye! o[ 2,2.1 Jhepta η
2~(N-(i!eThy lcarba^y l-oxintino/-bicycl c[?.2.1 ]heptan
3- lsopropy 1 pheny 1 —IJ-ir.e thy 1—iJ-ch ] cracety I—ca rbanta t
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CIBA-GEIGYAG - 11 -
S-Isopropylphenyl-'J-Piethyl-N-isethylthiotr.ethyl-carbamat
O-CZ^-Diisethyl-A-chlor-Z^-dihydro-T-benzofuranylJ-N-niethylcarbamat
0-(2,2,4-Triir.ethy1Z,3-dihydro-7-benzofurany1)-H-mGthylcarbainat
O-Naphthyl-N-inethyl-N-acetyl-carbamat
. 3-lsopropyi—A-EethyHhio-phenyl-N-ciethylcarbamat
3,5-0 i me thy 1 -^t-me thoxy-pheny 1 -N-rae thy 1 ca rbamai:
3-Methoxymethoxy-phenyl-N-methylcarbamat
• 3-Λ1 lyloxyphenyl-K-methylcarbafnat
2-Propargyloxymeihoxy-phenyl-H-methyl-carbamat
2-Allyloxyphenyl-N-sethyl-carbaisat
i-Methoxycarbonylaiiiino-3-isopropyl phenyl-N-methyi-carbaiiiat
SjS-Dimethyl-Wieihoxycarbonylar.ino-phenyl-fi-nethyl-carbamat
2-y-Methy HhI opropy 1 pheny 1 -N-nte thy 1 -carbama t
3-(a-Hieihoxy(r.ethyl-Z-prcpeny] J-phenyl-H-methyl-carbasiat
Z-Chlor-S-tert-hutyl-phenyl-N-methyl-carbamat
^-(Methyl -propargy Ianii no)-3,5-xyi yl -N-methy 1 -carbama t
A-Ciiethyl-Y-chloral Tyiam1no)-3,5-xy1yl-N-methyl-carbamai:
4-(Methyl-P-chl orally lainino)-3,5-xylyl-N-methyl-carbamat
l-(p-Aethoxycarfaonyläthyl )-3-methyl-5-pyrazo1yl-N,N-dimethyl-carbar!iat
S-Methyl-^-idimethylaraino-fnethylmercapto-methylenirainoJpheny 1-N-üiethylcarbair-at
l,3-Bis(carban!oyHhio)-2-(H,N-diiriethylai!iino)-propanhydrochlorid
SjS^imethylhydroresorcinoldimethylcarbamat
2-^ethyl-propargylamino]-phenyl-N-ir,ethylcarbainat
Z-iii'ethyl-propargyiaminol-phenyl-N-methylcarbaniat
2-[Dipropargyi3niino]-phenyl-N-niethylcarbania-t
4-[Dipropargy1amino]-3-iolyl-N-inethylcarbamat
A-[0ipropargy]araino]3,5-xylyl-N-methylcarbainat
Z-^Allyl-isopropylaminoj-phenyl-N-inethylcarbainat
S-tAllyl-isopropylaminoJ-phenyl-N-methylcarbamat
Y-Hexachlorcyclohexan [GAiCIIIEXANE; LINDAN; γ HCH] .,
1,2,4,S.B.T.e.e-Octachlop-^B.AJ.To'tetrahydro-tJ-Bethylenindan [CHLORDAN]
1,4,5,6,7,8,8-Hepiachloro, 3a, ^,TJa-tetrahydPo-AJ-inethylenindan [HEPTAGHLOR]
e.Ba-hexahydro-endo-l^-exo-S.e-diinethanonaphthaiin [ALDRlN]
OXy'!,4,Att-SjBjTjB.SsT.octahydro-exo-ljA-endo-5,B-dimethanonaphthalin
[DlELDRlN] 1,2,3,4,lOjlO-haxachior-fijT-epoxy-i,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-endo-endo-5,8-dimethanonaphthalin
[EIlDRIN]
309=8*5/118°
ciBA-GEiGYAG - 12 -
■ *
Die Verbindungen der Formel I können für sich allein öder
zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe
können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z.B. natürlichen
oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln.
Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen,
Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher
Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehören, verarbeitet werden. Ferner sind
"cattle dips" , d.h. Viehbäder, und "spray races" , d.h.
Sprühgänge, in denen wässerige Zubereitungen verwendet werden, zu erwähnen.
Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an
sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermählen von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten
Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln.
Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen
vorliegen und angewendet werden;
3098 4 5/1180
Aufarbeitungsformen: Stäubemittel, Streumittel,
Granulate, UmhUllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und
Homogengranulate
Flüssige
Aufarbeitungsformen:
a) in Wasser dispergierbare
Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver (wettable powders)
Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver (wettable powders)
Pasten, Emulsionen;
b) Lösungen
Zur Herstellung fester Aufarbeitungsformen (Stäubemittel,
Streumittel) werden die Wirkstoffe mit festen Trägerstoffen vermischt. Als Trägerstoffe kommen zum Beispiel
Kaolin, Talkum, Bolus, Löss, Kreide, Kalkstein, KaIkgries,
Attapulgit, Dolomit, Diatomeenerde, gefällte Kieselsäure, Erdalkalisilikate, Natrium- und Kaliumaluminiumsilikate
(Feldspäte und Glimmer), Calcium- und Magnesiumsulfate, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel,
wie Ammoniumsulfat,. Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoff, gemahlene pflanzliche Produkte, wie
Getreidemehl, Baumrindenmehl, Holzmehl, Nussschalenmehl,
Cellulosepulver, Rückstande von Pflanzenextrakten, Aktivkohle
etc., je für sich oder als Mischungen untereinander in Frage.
309845/1180
CIBA-GEIGYAG
Granulate lassen sich sehr einfach herstellen, indem man einen Wirkstoff der Formel I in einem organischen Lösungsmittel
löst und die so erhaltene Lösung auf ein granuliertes Mineral, z.B. Attapulgit, SiO^, Granicalcium, Bentonit
usw. aufbringt und dann das organische Lösungsmittel wieder verdampft.
Es können auch Polymerengranulate dadurch hergestellt werden, dass die Wirkstoffe der Formel I mit polymerisierbaren
Verbindungen vermischt werden (Harnstoff/Formaldehyd;
Dicyandiamid/Formaldehyd,· Melamin/Formaldahyd oder andere),
worauf eine schonende Polymerisation durchgeführt wird,' von der die Aktivsubstanzen unberührt bleiben, und wobei
noch während= der Gelbildung die Granulierung vorgenommen
wird. Günstiger ist es, fertige, poröse Polymerengranulate (Harnstoff/Formaldehydj Polyacrylnitril, Polyester und
andere) mit bestimmter Oberfläche und günstigem voraus bestimmbarem Adsorptions-/Desorptionsverhältnis mit den
Wirkstoffen z.B. in Form ihrer Lösungen (in einem niedrig siedenden Lösungsmittel) zu imprägnieren und das Lösungsmittel
zu entfernen. Derartige Polymerengranulate können in Form von Mikrogranulaten mit Schuttgewichten von vorzugsweise
300 g/Liter bis 600 g/Liter auch mit Hilfe von Zerstäubern ausgebracht werden. Das Zerstäuben kann über
ausgedehnte Flächen von Nutzpflanzenkulturen mit Hilfe von Flugzeugen durchgeführt werden.
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CIBA-GEIGYAG
Granulate sind auch durch Kompaktieren des ,.Trägermaterials
mit den Wirk- und Zusatzstoffen und anschliessendem Zerkleinern
erhältlich.
Diesen Gemischen können ferner den Wirkstoff stabilisierende
Zusätze und/oder nichtionische, anionaktive und , kationaktive Stoffe zugegeben werden, die beispielsweise
die Haftfestigkeit der Wirkstoffe auf Pflanzen und Pflanzenteilen verbessern (Haft- und Klebemittel) und/oder
eine bessere Benetzbarkeit (Netzmittel) sowie Dispergierbarkeit (Dispergatoren) gewährleisten.
Beispielsweise kommen folgende Stoffe in Frage: Olein/ KaIk-Mischung, Cellulosederivate (Methylcellulose, Carboxymethylcellulose)
,.HydroxyMthylenglykoläther von Mono- und Dialkylphenolen mit 5-15 Aethylenoxidresten pro
Molekül und 8-9 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, Ligninsulfons'dure,
deren Alkali- und Erdalkalisalze, Polyäthylenglykoläther
(Carbowachse), Fettalkoholpolyglykoläther mit 5-20 Aethylenoxidresten pro Molekül und 8-18
Kohlenstoffatomen im Fettalkoholteil, Kondensationsprodukte von Aethylenoxid, Propylenoxid, Polyvinylpyrrolidone,
Polyvinylalkohole, Kondensationsprodukte von Harnstoff/Formaldehyd sowie Latex-Produkte.
In Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzenträte, d.h. Spritzpulver
(wettable powders) Pasten und Emulsionskonzentrate stellen Mittel dar, die mit Wasser auf jede gewünschte
3 0 Ö : b / 1 1 8 0
CIBA-GEIGYAG
Konzentration verdünnt werden können. Sie bestehen aus Wirkstoff, Trägerstoff, gegebenenfalls den Wirkstoff
stabilisierenden Zusätzen, oberflächenaktiven Substanzen und Antischaummitteln und gegebenenfalls Lösungsmitteln.
Die Spritzpulver (wettable powders) und Pasten werden erhalten, indem man die Wirkstoffe mit Dispergiermitteln
und pulverförmigen Tra'gerstoff en in geeigneten Vorrichtungen
bis zur Homogenität vermischt und vermahlt. Als Trägerstoffe kommen beispielsweise die vorstehend für ·
die festen Aufarbeitungsformen erwähnten in Frage. In
manchen Fällen-ist es vorteilhaft, Mischungen verschiedene!: Tra'gerstoffe zu verwenden. Als Dispergatoren können
beispielsweise verwendet werden: Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und sulfonierten Naphthalinderivaten
mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Napthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und
Formaldehyd sowie Alkali-, Ammonium- und Erdalkalisalze von Ligninsulfonsäure, weiter Alkylarylsulfonate, Alkali-
und Erdalkalimetallsalze der DibutylnaphthalinsulfonsMure,
Fettalkoholsulfate, wie Salze sulfatierter Hexadecanole,
Heptadecanole, Octadecanole und Salze von sulfatierten
Fettalkoholglykoläthern, das Natriumsalz von Oleylmethyltaurid, ditertiäre Aethylenglykole, Dialkyldilaurylammoniumchlorid
und fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze.
30984b/ 1 180
Als Antischaummittel kommen zum Beispiel Siliconöle in
Frage. Die Wirkstoffe werden mit den oben.aufgeführten Zusätzen so vermischt, vermählen, gesiebt und passiert,
dass bei den Spritzpulvern der feste Anteil eine Korngrösse von 0,02 bis 0,04 und bei den Pasten von 0,03 mm
nicht überschreitet. Zur Herstellung von Emulsionskonzentraten und Pasten werden Dispergiermittel, wie sie in den
vorangehenden Abschnitten aufgeführt wurden, organische Lösungsmittel und Wasser verwendet. Als Lösungsmittel
kommen beispielsweise Alkohole, Benzol, Xylole, Toluol, Dimethylsulfoxid und im Bereich von 120 bis 3500C siedende
Mineralölfraktionen in Frage. Die Lösungsmittel sollen praktisch geruchlos und den Wirkstoffen gegenüber inert
sein.
Ferner können die erfindungsgemässen Mittel in Form von Lösungen angewendet werden. Hierzu wird der Wirkstoff
bzw. werden mehrere Wirkstoffe der allgemeinen Formel I in geeignete organischen Lösungsmitteln, Lösungsmittelgemischen
oder Wasser gelöst. Als organische Lösungsmittel können aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe,
deren chlorierte Derivate, Alkylnaphthaline, Mineralöle allein oder als Mischung untereinander verwendet werden.
Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95%, dabei ist zu erwähnen, dass
bei der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels anderer
309845/1t80
ciBA-GEiGYAG - 18 -
geeigneter Applikationsgeräte Konzentrationen bis zu 99,5% oder sogar reiner Wirkstoff eingesetzt werden können.
Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden:
Stä'ubemittel: Zur Herstellung eines a) 5%igen und
b) 2%igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet: ■
a) 5 Teile Wirkstoff
95 Teile Talkum;
95 Teile Talkum;
b) 2 Teile Wirkstoff
1 Teil hochdisperse Kieselsäure,
97 Teile Talkum ·
Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und
vermählen.
Granulat: Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden
die folgenden Stoffe verwendet;
5 Teile Wirkstoff
0,25 Teile Epichlorhydrin, 0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
3,50 Teile Polyäthylenglykol
91 Teile Kaolin (KorngrUsse 0,3 - 0,8 mm).
Die Aktivsubstanz wird, mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol
und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das
"3098 4 5/1180
232070Ä
Aceton im Vakuum verdampft.
Spritzpulver: Zur Herstellung eines a) 40%igen, b) und c)
25%igen d) lüXigen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile
verwendet:
a) 40 Teile Wirkstoff
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz,
1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz,
Teile 'Kieselsäure;
b) 25 Teile Wirkstoff
4,5 Teile Calcium-Liginsulfonat,
1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-Gemisch
(1:1), :
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat, 19,5 Teile Kieselsäure,
19,5 Teile Champagne-Kreide,
28,1 Teile Kaolin;
c) 25 Teile Wirkstoff
2,5 Teile I sooc ty !phenoxy-polyoxy'ä" thy len-ä* thanol,
1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-Gemisch
(1:1),
8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat, 16,5 Teile Kieselgur, Teile Kaolin;
309645/1180
d) 10 Teile Wirkstoff
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Napthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Konden-
5 Teile Napthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Konden-
sat,
82 Teile Kaolin.
Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen
innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermählen. Man erhält Spritzpulver, die
sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.
Emulgierbare Konzentrate: Zur Herstellung eines a) lO%igen
und b) 25%igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet:
a) IO Teile Wirkstoff
3.4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
13,4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylarylsulfonat-Calcium-Salz,
40 Teile Dimethylformamid,
43,2 Teile Xylol;
b) 25 Teile Wirkstoff
2.5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpoly-
glyko lather-Gemische s, - ...
309845/1180 " "
5 Teile Dimethylformamid,
57,5 Teile Xylol. *
57,5 Teile Xylol. *
Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser
Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.
Sprühmittel: Zur Herstellung eines 57oigen Sprühmittels
werden die folgenden Bestandteile verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
1 Teil Epichlorhydrxn,
94 Teile Benzin (Siedegrenzen 160 - 19O0C),*
94 Teile Benzin (Siedegrenzen 160 - 19O0C),*
309845/1 180
Herstellung der Verbindung der Formel C0H1-O 0
P-S-CH-COOCHo \ 3
(n) C3H7S^ ^CH2COOCH3
g 0-Aethyl-S-propyldithiphosphorsäure-Kaliuinsalz und
g Kaliumiodid werden in ■
ml Acetonitril vorgelegt. Man gibt g Brombernsteinsä^iredimethylester zu und rührt die Mischung
. über Nacht bei Raumtemperatur und anschliessend noch
6 Stunden lang bei 50-601G. Nach dem Erkalten nutscht
man die Salze ab, dampft die Lösung im Vakuum ein und nimmt den Rückstand in Methylenchlorid auf. Man wäscht
die Lösung nacheinander mit ml Wasser,
ml In-Natronlauge und ml Wasser aus und entfernt das Lösungsmittel im Vakuum bei 50°c Badtemperatur.
ml In-Natronlauge und ml Wasser aus und entfernt das Lösungsmittel im Vakuum bei 50°c Badtemperatur.
Als Rückstand erhält man den Wirkstoff der oben beschriebenen
Formel als gelbes OeI mit dem Brechungsindex nD 24 1,4982.
Ausbeute 26,2 g. Auf analoge Weise werden auch folgende Verbindungen hergestellt:
Ausbeute 26,2 g. Auf analoge Weise werden auch folgende Verbindungen hergestellt:
309845/1180
| Verbindung | Physikalische Daten |
| C2H5O J . ^P-S-CH-COOCH, (n)C H S' I y |
n24 = 1,4973 |
| 4 9 CH2-COOCH3 | |
| 0 CH0\ II ^ ^ ^P-S-CH-COOCH ' (Dc.HqS7 -I ° 4 y CH2-COOCH3 |
n24 = 1,4952 |
| 0 | |
| 2 5 Np-S-CH-COOCH (sek.)C.H SX I ^ 4 y CH2-COOCH3 |
,-,24. = 1 4979 |
| 0 C9H^Ovx Il * 5 /P-S-CH-COOCH (n) C1-H S^ I ^ 5 "1^ CH2-COOCH |
n^4 = 1,4953 |
| 0 | |
| 2 5 7P-S-CH-COOC0H-OC0H-OC0H,. (n)C„H7S^ i 2 4 2 4 2 5 0 ' ■ CH2-COOC2H4OC2H4OC2H5 |
n^5 = 1,4618 |
| 0 C9HpOv Il ^ 5 >P-S-CH-C00CoHt- (n)C H S^ I 5 7 CH2-CON(CH )2 |
P berechnet: 8,3 gefunden: 7,9 |
309845/1180
| Verbindung | H2-COOC2H4OGH3 | Physikalische Daten |
| O | ||
| 2 5 \ll ■ .. ■ 0>P-S-CH-G00C2H |
n28 = 1,4840 | |
| 5 7 CH0-COOG0H,. ti d Z) |
||
| CHO0 | ||
| yP-S-CH-COOC H (i) | n28 = 1,4758 | |
| I 5 7 CH2-COOG H (i) | ||
| : C0H1-O 0 2 5 \H y=\ |
||
| n28 = 1,5523 | ||
| Ή—COOCHp—Nv ^ y V |
||
| CH^-C0OCH^-<x > 2 2 \ / |
||
| 0 σ η ox H 5 ^P-S-CH-COOC9H. OCH^ Γη) C H S |
n^8 = 1,5681 | |
| C |
30 8 ΐ ': 5/ 1180
| Verbindung | 0 | 0 | OC H | Physikalische Daten; |
= 1^4940 |
| CH-Ov | /i^S-CH-GO | ö . )>M-CHKiO |
η25 | ||
| CH Ovn | CH2-C | I! | ^^ _L κ» ^f ^y _P ^- | ||
| Cn)G4H9S | ν" | ||||
| OC2H5 | - 1,-4853 | ||||
| (sek.)CA-,Sy Zf - -L-L |
0OC0Hg | ||||
| * 1^4858 | |||||
| Ü2H50s CH-QCLH. EK 3 2 4 |
ÖlCCH„}2 | n25 | |||
| ■ ^5^ Cn)CLH7S' |
s "Φ | ||||
| (** ΤΪ fV | Nf /" Γ*ΐϊ —=Πΐί -- Λΐί S' £. do DEF (. OHvJ^CIi=OH,-,) ^, |
== Xj:5'25'S | |||
| f vi \ ft ir cy/ | Ι H | ||||
| 0 Il >F-S-GH-C0C |
|||||
| Ö Il |
|||||
3hi 5
/111
Bei spiel. 2,
Ä) Insektizide FraissglftfWirkttag,
Tabak- törrd Käaftöf'felsta:iiden würdein; mit eitteir (^öSXlgen
wässirigen Wlrkstoffetnölslön (efnadlten atES eiiieiS i©%lgeti;
deirt ÄtieröGfetieiäi d;es lelageg wtirde® die T^
tiiit; Räufieffi vom ^(ScSöpgefä' liteöifälis im iL^^SEädiitatn; taitct
viofeseems im L^-StaciitiBi tirücJ
tniti
Ez^e ^ ΐΜιί feifstteii miTöe Td ei 240C wtiä 6ΰ
Bie tfeifbfificfaiiigeTS geiiiä§& Seiäpiel 1 zelgte'a im ofeigieii Te&C
Heii©tii;i& vireseens mnci Leptinötaif&Ä
B) Insektizide^ Kontakt-Wirkung
Sinett T^g, v@r' dear ApplikaticDK wandern in "Ι8|ί£©η aage1
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Me- iöEiitlgmiög iäffcPlgte" 24 ittifidef
Je 6 Reispflanzen der Sorte Caloro wurden in Plastiktöpfen, die einen oberen Durchmesser von 17 cm aufwiesen,
verpflanzt und zu einer Höhe von ca. 60 cm aufgezogen.
Die Infestation mit Chilo suppressalis Larven (L-, ; 3-4
mm lang) erfolgte 2 Tage nach der Wirkstoffzugabe in
Granulatform (Au'fwandmenge 8 kg Aktivsubstanz pro Hektare) in das Paddy-Wasser. Die Auswertung auf insektizide
Wirkung erfolgte 10 Tage nach der Zugabe des Granulates.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test gute Wirkung gegen Chilo suppressalis.
A) Rhipicephalus bursa
In zwei Versuchsreihen wurden je 5 adulte Zecken bzw.
50 Zeckenlarven in ein Glasröhrchen gezählt und für
1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässrigen Emulsion aus einer Verdiinnungsrexhe mit je 100, 10, 1 und 0,1 ppm
Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf
gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen
werden konnte.
309845/1180
Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen und bei den Larven nach 2 Tagen. FUr jeden Versuch
wurden 2 Wiederholungen durchgeführt.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test gute Wirkung gegen Adulte und Larven von Rhipicephalus
bursa.
B) Boophilus microplus (Larven)
Mit einer analogen Verdünnungsreihe wie beim Test A wurden mit je 20 OP-sensiblen Larven Versuche durchgeführt.
Die Verbindungen gemä'ss Beispiel 1 zeigten im obigen
Test gute Wirkung gegen sensible Larven von Boophilus microplus.
3i: ■ ; BO
Phaseolus vulgaris (Buschbohnen) wurden 12 Stunden vor dem
Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten Blattstück
aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt. Die Übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem
Chromatographiezerstäuber mit den emulgierten Testpraparaten bestäubt, dass kein Ablauf en der Spritzbriihe eintrat. Nach
zwei bis 7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und
das Ergebnis in Prozenten ausgedrückt. Während der "Haltezeit"
standen die behandelten Pflanzen in Gewächshauskabinen bei 25°C.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten gute Wirkung
im obigen Test gegen Eier, Larven und Adulte von Tetranychus urticae.
3 0 9 8 -v 5/1180
Claims (16)
1. Thiophosphorsäureester der Formel
0
R Ov Il
R Ov Il
CH2-COR
worin R, Methyl oder Aethyl,
^R2 n-Propyl, η-Butyl, i-Butyl, sek.-Butyl,
n-Pentyl, sek.-Pentyl oder MethoxyäthyI,■
Ro und R, je Methoxy, Aethoxy, Methoxj^äthoxy,
Aethoxyäthoxy, Aethoxyäthoxyäthoxy,
n-Propoxy, Isopropoxy, n-Hexylox}7, Benzyloxy
oder die Gruppe
.Rr
-N Γ 5 und
R6
R- und Rr je Wasserstoff, Methyl oder Allyl "bedeuten.
09 845/1180
2. Verbindungen gemäss Anspruch 1, worin R. Methyl oder Aethyl·,
R? n-Propyl, n-Amyl, sek.-Amyl oder Methoxyäthyl
und
Ro und R, Methoxy, Aethoxy, Isopropoxy, Benzyloxy
Ro und R, Methoxy, Aethoxy, Isopropoxy, Benzyloxy
oder Methoxyäthoxy bedeuten.
3. O-Aethyl-S-n-propyl-S-fl^-bis-Cmethoxycarbonyl)-athyl]-dithiophosphat
gemäss Anspruch 2.
4. 0-Aethyl-S-n-propyl-S-[l,2~bis-(äthoxycarbonyl)-äthyl]-dithiophosphat
gemäss Anspruch 2.
5. 0-Aethyl-S-n-propyl-S-[l,2-bis- (isopropoxycarbonyl)·
äthyl]-dithiophosphat gemäss Anspruch 2.
6. 0-Aethyl-S-n-propyl-S-[l,2-bis-(benzyloxycarbonyl)-äthyl]-dithiophosphat
gemäss Anspruch 2.
7. 0-Aethyl-S-n-propyl-S-[l,2-bis- (methoxyäthoxycarbonyl)-äthyl]-dithiophosphat
gemäss Anspruch
8. 0-Methyl-S-n-propyl-S-[l,2-bis(äthoxycarbonyl)-äthyl]-dithiophosphat
gemäss Anspruch 2.
9. 0-Aethyl-S-methoxyäthyl-[1,2-bis(äthoxycarbonyl)-äthyl]-dithiophosphat
gemäss Anspruch 2.
3 0 '°30
232Ö7Q4
10. Verfahren zur Herstellung von Thio!phosphorsäureestern
der Formel
0
R O
R O
CH-COR
worin R-, Methyl oder Aethyl,
R„ n-Propyl, η-Butyl, i-Butyl, sek.-Butyl,
n-Pentyl, sek.-Pentyl oder Methoxyäthyl,
R, und R^, je Methoxy, Aethoxy, Methoxyäthoxy,
Aethoxyäthoxy, Aethoxyäthoxyäthoxy,
n-Propoxy, Isopropoxy, n-Hexyloxy, Benzyloxy oder die Gruppe
S^ R'
5 und
R6
R;- und Rfi je Wasserstoff, Methyl oder Allyl bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine
Verbindung der Formel .
0
R O
R O
3,0 ■ .118 0.
mit einer Verbindung der Formel
HaI-CH-COR CH2-COR
umsetzt, worin R-, bis R, die oben angegebene Bedeutung
haben, M für Ammonium, C-, -C,-Alkyl-Ammonium oder Alkalimetall
und Hai für Chlor, Brom oder Jod steht.
11. Verfahren zur Herstellung von Thiolphosphorsäure·
estern der Formel
!I >P-S-CH-COR^
R,
CH2-COR
worin R, Methyl oder Aethyl,
Ry n-Propyl, η-Butyl, i-Butyl, sek.-Butyl,
n-Pentyl, sek.-Pentyl oder Methoxyäthyl,
Ro und R, je Methoxy, Aethoxy, Me thoxyä" thoxy,
Ae thoxyäthoxy, Aethoxyäthoxyäthoxy,
n-Propoxy, Isopropoxy, n-Hexyloxy, Benzyloxy oder die Gruppe
-N ^T und R6
309845/1180
R1- und EL-- je Wasserstoff, Methyl oder Allyl bedeuten,
dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
R CK Il x >P-SH
mit einer Verbindung der Formel CH-COR,
'4
Il
CH-COR,
umsetzt, worin R1 bis R, die oben angegebene Bedeutung
haben.
12. Verfahren zur Herstellung von Thiolphosphorsäure· estern der Formel
R 0\ Il ■*■
>P-S-CH-COR„
CH2-COR
309845/1180
worin R1 Methyl oder Aethyl,
R2 n-Propyl, η-Butyl, i-Butyl, sek.-Butyl,
n-Pentyl, sek.-Pentyl oder Methoxyäthyl,
Ro und R, je Methoxy, Aethoxy, Methoxyäthoxy,
Aethoxyäthoxy, Aethoxyäthoxyäthoxy, n-Propoxy, Isopropoxy, n-Hexyloxy, Benzyloxy
oder die Gruppe
-N - und
R1. und Rfi je Wasserstoff, Methyl oder Allyl bedeuten,
dadurch gekennzeichnet, dass man eine
Verbindung der Formel
S
R1C
R1C
GH2-COR.
S Ii
mit einer Verbindung der Formel R7OC-SM oder MSR7
oder M~S oder (R7O)2P-SM und einer Verbindung der
Formel R^HaI umsetzt, worin R, bis R, die oben angegebene
Bedeutung haben und M für Ammonium, C- -C,-Alkylammonium oder Alkalimetall, R7 für C^-C,-Alkyl und X
für Sauerstoff oder Schwefel steht.
3 0 9 M- 4 5 / 1 1
13. Schädlingsbekämpfungsmittel, welche als aktive Komponente eine Verbindung der Formel
R OvII
x >P-S-CH-COR,
i 4 CH2-GOR4
worin R-, Methyl oder Aethyl, R? n-Propyl, η-Butyl, i-Butyl, sek.-Butyl,
. n-Pentyl, sek.-Pentyl oder Methoxyäthyl,
R~ und R, je Methoxy, Aethoxy, Methoxyäthoxy,
Aethoxyäthoxy, Aethoxyäthoxyäthoxy,
n-Propoxy, Isopropoxy, n-Hexyloxy, Benzyloxy oder die Gruppe
R5
3 . und
R6
■Rc und Rg je Wasserstoff, Methyl oder Allyl bedeuten
und geeignete Träger und/oder andere Zuschlagsstoffe enthalten.
14. Mittel gemäss Anspruch 13, welche als aktive Komponente eine Verbindung gemäss einem der Ansprüche
2 bis 9 enthalten.
0-3-- b / 1180
15. Verwendung von Verbindungen der Formel
CH2-COR4
worin R, Methyl oder Aethyl,
R2 n-Propyl, η-Butyl, i-Butyl, sek.-Butyl,
n-Pentyl, sek.-Pentyl oder Methoxjräthyl,
R~ und R, je Methoxy, Aethoxy, Methoxyäthoxy,
Aethoxyäthoxy, Aethoxyäthoxyäthoxy,
n-Propoxy, Isopropoxy, n-Hexyloxy, Benzyloxy oder die Gruppe
/R5
-N ν und
-N ν und
R1. und Rg je Wasserstoff, Methyl oder Allyl bedeuten,
zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina.
16. Verwendung gemäss Anspruch 15 zur Bekämpfung von
Baumwollinsekten.
3098-> S/1180
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|---|---|---|---|
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|---|---|---|---|
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