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DE2316456A1 - Neue mercaptoalkohole und ester derselben - Google Patents

Neue mercaptoalkohole und ester derselben

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Publication number
DE2316456A1
DE2316456A1 DE2316456A DE2316456A DE2316456A1 DE 2316456 A1 DE2316456 A1 DE 2316456A1 DE 2316456 A DE2316456 A DE 2316456A DE 2316456 A DE2316456 A DE 2316456A DE 2316456 A1 DE2316456 A1 DE 2316456A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
formula
mercapto
compounds
compound
acetate
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE2316456A
Other languages
English (en)
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DE2316456C2 (de
Inventor
Jacob Pijpker
Jan Stoffelsma
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
POLAK FRUTAL WORKS
Douwe Egberts Koninklijke Tabaksfabriek Koffiebranderijen Theehandel NV
Original Assignee
POLAK FRUTAL WORKS
Douwe Egberts Koninklijke Tabaksfabriek Koffiebranderijen Theehandel NV
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by POLAK FRUTAL WORKS, Douwe Egberts Koninklijke Tabaksfabriek Koffiebranderijen Theehandel NV filed Critical POLAK FRUTAL WORKS
Publication of DE2316456A1 publication Critical patent/DE2316456A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2316456C2 publication Critical patent/DE2316456C2/de
Expired legal-status Critical Current

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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C327/00—Thiocarboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/202—Aliphatic compounds
    • A23L27/2022—Aliphatic compounds containing sulfur
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A24—TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
    • A24B—MANUFACTURE OR PREPARATION OF TOBACCO FOR SMOKING OR CHEWING; TOBACCO; SNUFF
    • A24B15/00—Chemical features or treatment of tobacco; Tobacco substitutes, e.g. in liquid form
    • A24B15/18—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes
    • A24B15/28—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances
    • A24B15/30—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances
    • A24B15/32—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances by acyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups

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Description

•Υ
Polak's Frutal Vorks £.V.
Nijverheidsstraat T - Amersfoort - Niederlande .
Douve Egberts Kcninklijlte ?'abaksfabrIek-Kof fiebranderijen-'Theehandel IT.V.
Keulsekade IH3 ~ Utrecht - Niederlande
ITc-uo McreaptoaVkoholo jnd Ester
Die Erfindvmg bezieht rich auf neue Mercaptoalkohcle und E&ter derselben, mehr insbesondere pa'iri'.-Mercsptoalkohole und ihre Formate und Acetate. Diese Verbindungen v.;isen bedeutsame Geruchs- und Geschmacks eigenschaften auf und ei pneu sich daher für die Herstellu:.!«, Modifikation und Verstärkung der verschiedenartigsten Aroira·- und Parfümkönpositionen.
Die erfindunpsgemässsn Verbindungen können durch die Forrcel 1
R-C- CH0-CH-R0
1 j 2,2
SH OR
dargestellt werden. worin R. eine Kohlenwasserstoff gruppe v'.t 1-7 Kohlenst-.-ffatonen, R0 Viasserctoff, Methyl oder Aethyl und R0 Wasserstoff, Formyl ofler Acetyl bedeutet. '?.. kann eine gerade oder verzweigte Alkylgruppe sein,
309841/1194
wie Methyl, Aethyl, n-Propyl, Isonropyl, η-Butyl, Isobutyl, n-Pentyl, Isopentyl, n-Hexyl oder n-Heptyl oder auch eine Alkenylgruppe mit verzweigter oder unverzweigter Kette, wie eine Hexenylgruppe oder eine Isohex-3-en-1-yl-Gruppe.
Die erfindungsgemässen Verbindungen weisen einen sehr durchdringenden Geruch auf, wenn sie in hohen konzentrationen gerochen werden. In verdünnter Form und unter passend gewählten Bedingungen entwickeln sie sehr angenehme und wichtige Geruchs- und Aroinanuancen. So. können sie beispielsweise abhängig von der Verdünnung und in Gegenwart anderer brganoleptiseh aktiver Verbindungen fruchtige, grüne, gebrannte, geröstete oder getoastete, geräucherte und fleisch- und gemüseartige Geruchs- und Aromanuancen entvic.ieln oder aber körnen sie diese Kuancen verstärken. Die induzierten Nuancen haben einen äusserst natürlichen Charakter. Die erfinduncrsgeicässen Verbindungen können in Parfümkompositionen oder in parfümierten Produkten, wie Reinigungsmittel, kosmetische Produkte, Wachse und Zahnpasten, angewendet werden. Sie eignen sich auch als arornatisierende Verbindungen bei der Herstellung von Nahrungsmitteln oder bei der Herstellung von Speisearomas, Getränkenj Futter für Tiere, pharmazeutischen Produkten und Tabakprodukten. Sie können als selche verwendet werden oder zusa.mmen anderen aromutisierenden Verbindungen zum Modifizieren, Verbessern oder Verstärken des Aromas von Nahrungsmitteln, wie Früchte, Gemüse, Fleischarten, Getreide und andere natürliche Aromas. Der Anwendungsbei'eich ist sehr weit. Als Beispiele können die Verwendung in Beerenaroinas und in Kompositionen, die Schwarabeerknospennuancen und Nuancen vom Buchutypus erfordern, sowie die Verwendung in Aromas mit Nuancen vom gerösteten Typus erwähnt werden. Es wird klar sein, dass in der Erfindung der Begriff "Nahrungsmittel" auch Produkte wie Schokolade, Kaffee und Tee umfasst. Tatsächlich sind die erfindungsgemässen Verbindungen für die Anwendung in Kaffee und Kaffeeprodukten von besonderer Bedeutung.
Abhängig vom Geruch- oder Aromatypus, der erzeugt , modifiziert5 verbessert oder verstärkt werden soll, und abhängig von der individuellen Stärke führen die erfindungsgeir.ässen Verbindungen ihre gewünschten Effekte innerhalb der
— 12 —2
sehr weiten Grenzen von 10 und 10 g pro g Fertigprodukt herbei.
3 0 9 8 4 1/1194
3 /!316456
Obschon praktisch alle durch die Formel 1 dargestellten Verbindungen die obenerwähnten F.igenschaften aufweisen, sind die vorzugsweise ariRe-wandten Verbindungen der Formel 1 diejenigen, in denen R. = CH_, R0 = H oder CH0 und R_ = H, OCH oder OCCH0, m.a.W. die Verbindungen der Formel:
ClL
1a CH0-C-CH0-GH0OH ι 2
SH
3-Mercapto-3~methylbutanol
CH,
1b CH0-C-CH0-CH0OOCH j 2
SH
3--Mercapto-3-methylbutyl-format
CH,
1c CH_-C-CHo-CHo00CCH_ SH
S-Kercp.pto-S-methylbutyl-acetat
CH3
1d CH0-C-CH0-CH-CH0
3I I
SH OH
li-Mercapbo-^-methylpentari-2-ol
1e CH0-C-CH0-CH-CH0
3I2I
SH OOCH
H-Mercapto-U-methylpent-2-yl-format
CH,
CH0-C-CH0-CH-CH0 j 2 ι
si! ooccm
li-Mercapto-ll-inethylpent^-yD.-acetai;
Die Verbindungen der Formeln 1a - 1f können.orpanoleptisch umschrieben werden a.3.j mild rriinlich, zwif.bolartir, r;chwofclir, f,chveif:r>».rfeip. Es verden
3 0 9 B k 1 / U 9 4
groose Schwellenwertirnterschiede beobachtet (ab 0,01 bis nur .0,000001 p.p.m. (Teil pro million) gekostet/gerochen in wässriger Lösung bei 70 C).
Die neu^n Merc apt oalkohole und ihre Ester der Formel 1 verden erfindunpr.-gemäss in an sich bekannter Weise hergestellt.
Eine solche Herstellungsveise besteht in der Herstellung aus den monoolefinischen Aldehyden und Ketonen der Formel 2. Durch Addition von Thioessigsäure entstehen die beta-Acetylthiocarbonylverbindungen der Formel 3· CH„ CH,
R -C=CH-C-Rr; R1-C-CH0-C-R,
1 Il 2 TJ,.-
Ί 2Ii
SCOCH,,0
Die Addition von Thioe.ssigsäure kann mit oder ohne Anwendung dines Katalysators und bei gemässigten Temperaturen durchgeführt werden. Die beta-Acetylthioaldehyde und beta-Acety!thioketone werden zu einer Natriumborhydridlösung gegeben, wodurch Verbindungen der Formel 1 entstehen, worin R„ Acetyl bedeutet. Durch Behandlung dieser Acetate mit einem Ueberschuss eines niedrigsiedenden Alkohols, enthaltend eine katalytische Menge trocknen Wasserstoffchlorids, entstehen die Alkohole der Formel· 1, worin R3 Wasserstoff bedeutet. Die so erhaltenen Alkohole können mit Formylacetat oder mit einer Reaktionsmischung von Ameisensäure und Essigsäureanhydrid zu ihren Formiaten der Formel 1 (R = Formyl) verestert werden.
Formylacetat und Reaktionsmischungen von Ameisensäure und Essigsäureanhydrid werden leicht nach W. Stevens und A. van Es, Rec. Trav. Chim. £33, 863, 1287 (196*0 hergestellt.
BEISPIELE . .
S
Beispiel I.
Herstellung von S-Mercapto-S-methylbutyl-acetat.
a) Herstellung von S-Acetylthio-S-methylbutanal. Man gab 35 g Thioessigsäure langsam unter Rühren zu 38 g 3-Methylbut-2-eiial. Die Reaktion wurde in einer Stickstoffatmosphäre durchgeführt, während die
309841/1194 '
Temperatur zwischen 26 und 32 C beibehalten wurde. Nach Stehen über Nacht wurde die Reaktionsmischung unter verringertem Druck destilliert, wodurch man 63 g (87$) 3-Acetylthio-3-methylbutanal erhielt; Siedepunkt 5^-550C/T on
mm Eg; al 1,if8lO.
"b) Herstellung von 3-Hercapto~3-methyrbutyl-acetat.
3 Man löste 32 g S-Acetylthio-S-methylbutanal in 50 cm Methanol. Durch einen
3 Tropftrichter wurde eine Lösung von 3,5 g NaBH. und 0,3 ρ NaOCH,- in 50 cm Methanol zugetropft und unter Rühren wurde diü Temperatur der Reaktionsmischung mit Eiswasser zwischen 20 und 25 beibehalten. Nachdem die NaBHA-Lösung zugegeben worden war, wurde die Mischung 1 Stunde gerührt, worauf ein gleiches Volumen V/asser unter Rühren zugegeben wurde und die Mischung zwe:imal mit n-Pentan extrahiert wurde. Der Pentanextrakt wurde mit einer Wässrigen Natriumchloridlösung gewaschen und mit Natriumsulfat getrocknet. Nach Eindampfen der getrockneten Lösung wurde der Rückstand destilliert, wobei man 25 β (Π%) S-Mercapto-S-methylbutyl-acetat erhielt; Siedepunkt 39-^0 C/ 1 mm Hg; n^° 1,1»616>
Beispiel II.
Herstellung von 3-?'ercapto-3-methylbutanol.
Man löste 38 g S-i-fercapto-S-isethylbutyl-acetat in 200 cm Methanol, enthaltend Λ% trocknes Wasserstoffchlorid. Nach Stehen über Nacht wurde die Lösung mit festem Natriumcarbonat neutralisiert. Das Methanol und das Methylacetat wurden Lei 12 mm Hg (Zimmertemperatur) abdestilliert. Der Rückstand würde in Diäthyläther gelöst, neutral gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Durch Destillation des Rückstandes erhielt man 26 g (93$) 3-Mercapto-3-Methyl-butanol; Siedepunkt k5~h6°C/'\ ,5 mm Hg: η^° 1,^792.
Beispiel III
Herstellung von 3-Mercapto-3~methylbutyl-formiat.
Eine Mischung von 21,5 g Essigsäureanhydrid und 10,8 Ameisensäure wurde 1,5 Stunden auf ^5 C erhitzt. Nach Kühlen wurde 1,7 g Pyridin zugegeben und unter Rühren 19,5 g 3 -Mercapto-3-Eiethylbutylalkohol im Laufe von 5 Minuten.
Die Temperatur der Reaktionsmischung stieg langsam auf U^ C an. Nachdem alles zugegeben worden war, wurde die Reaktionsmischung k Stunden bei U5 C
3 0 9 8 4 1/119 4
2316Λ56
gehalten und danach auf Zimmertemperatur abgekühlt. Sie wurde in Aether gelöst, fünfmal mit 3^-iger wässriger Natriumbicarbonatlösung gewaschen und schliesslich mit Natriumchloridlösung neutral gewaschen.. Die Aetherlösung wurde mit Natriumsulfat getrocknet, filtriert und eingedampft. Durch Destillation des Rückstandes erhielt man 21,5 g (90$) S-Me butyl-formiat; Siedepunkt 3O-31°C/1 mm Hg; n^° 1
Beispiel IV ■
Herstellung von ^-Mercapto-U-methylpent-^-yl-acetat.
Man löste 17 g U-acetylthio-^-methylpentan-2-on (hergestellt wie beschrieben, von R. Brown, W,E. Jonas und A.R. Pinder, <j". Ghem. .Soc. 1951, Seite 2123) in 25 cm Methanol. Durch einen Tropftrichter wurde eine Lösung von 1,9^5 g NaBH. und 0,1 g NaOCH., in 25 cm Methanol zugatropft, wobei die Temperatur der Reaktionsmischung durch gelegentliches Kühlen mit Eiswasser zwischen 10° und 25 C gehalten wurde. Nach Stehen über Nacht wurde die Reaktions— mischung mit einem gleichen Volumen Wasser verdünnt und zweimal mit n-Pentan extrahiert. Der Pentanextrakt wurde mit einer wässrigen Natrium-.Chloridlösung neutral gewaschen und eingedampft. Durch Destillation des Rückstandes erhielt man 19 g (52,5$) li-Mercapto-U-methylpent^-yl-aeetat; Siedepunkt 3T-39°C/1 mm Hg; n^° 1,U53O.
Beispiel V .
Herstellung von U-Mercapto-^-methylpentan-2-ol.
Man löste 32 g U-Mercapto-i|-methylper-t-2-!-yl-acetat in 200 cm Methanol, das 1$ trocknes WasserstoffChlorid enthielt. Nach Stehen über Nacht wurde die Reaktionsmischung mit festem Natriumcarbonat neutralisiert. Das Lösungsmittel und das Methylacetat wurden bei Zimmertemperatur bei 12 mm Hg abdestilliert. Der Rückstand wurde in Diäthyläther gelost, neutral gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Durch Destillation des Rückstandes erhielt man Ik g (57,6$) ii-Mercapto-U-methylpentan-2-ol; Siedepunkt 32°C/rmm Hg; n^° 1
Beispiel VI . ...--.
Herstellung: von U-Mercapt-o-U-methylpent-2-yl-formiat.
Eine Miscnung von 12,3 g Epsigsäureanhydrifl und 6,2 g Ameisensäure wurde 1
30 9 84 1/1194
Stunde auf Uo°C erhitzt, Nach Kühlen auf 20°C vurde 1 g Pyridin zugegeben und anschliessend untex* Rühren im Laufe von 10 Minuten 15 g H-Mercapto-U-methylpentan-2-ol. Die Temperatur der Reaktionsmischung stieg langsam auf 28°C an. Nach Stehen über Nacht wirde die Mischung in Diäthyläther gelöst, fünfmal mit 3^-iger vä3sriger NaHCO_-Lösung gewaschen und danach mit wäsüriper NaCl-Lösung neutral gewaschen. Die Aetherlösung vurde mit Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Durch Destillation des Rückstandes erhielt man 10,5 g (58%) U-Mercapto-U-methylpent^-yl-formiat; Siedepunkt 30-320C/1 mm Hg: n^°1
Beispiel VII.
Herstellung van S-Mercapto-S-methyloct-i-yl-acetat.
a) Herstellung von S-Acetylthio-S-methyloctanal.
Man gab 61» g frische destillierte Thioessigsäure unter Rühren und gelegentlichem Kühlen zu einer Mischung von 98 g 3-Mebhyloct-2-enal und 25 mg Benzcytperoxyd. Fach 5 Stunden Sieden unter Rückflusskühlung wurde die Mischung unter verringertem Druck durch eine 20 era Vigreux-Kolonne destilliert, wodurch man 62,5 β (^1,3/0 S-Acetylthio-S-methyloctanal erhielt; Siedepunkt 100-1120CVO^ mm.
b) Herrtellung von S-Me
Man gab eine Losung von 6 g Natriumborhydrid und 1 g Natriummethylat in 150 cm Methanol unter Rühren zu einer Lösung von 65 E des Acetylthioaldehyds in 150 cm Methanol, während man die Temperatur durch zweckmässiges Kühlen ^wischen 20° und 25°C hielt. Nach weiteren 3 Stunden Rühren bei Zimmertemperatur wurde die Reaktionsmischung während 30 Minuten auf 60 C erhitzt. Danach wurde das Methanol unter verringertem Druck entfernt und vurde der Rückstand mt 100 cm Wasser gewaschen. Die abgetrennte Wasserschicht wurde sodann zweimal mit 100 cm Aether extrahiert. Die vereinigten organischen Schichten wurden mit Wasser gewaschen und danach mit Natriumsulfat getrocknet. Nach Filtrieren und Verdampfen des Lösungsmittel wurde der Rückstand unter verringertem Druck durch eine 20 cm Vigreux-Kolonne destilliert, wodurch man 20 g (30,k %) S-Mercapto-S-methyloct-i-yl-acetat erhielt; Siedepunkt 9°-9VC/0,3 mm Hg; n^ 1,U63U.
309841/119
Beispiel A.
Beispiel einer Komposition:· 500 g Schwarzbeerenextrakt, konzentriert; U95 S Schwarzbeerenknospenextrakt;
1 g "lie de vin"-0el;
0,01 g Kassiaöl;
0,02 g "Petitgrain"-0el;
5 g Vanille-Extrakt;
Oj01 g 3-Mercapto-3-roethylbutanol. Dosierung : 0,1 % pro Liter Probelösung.
Beispiel B.
Ein anderes Beispiel einer Komposition:
5OO g'konzentrierter Kaffe-Extrakt; 300 g frischer vässriger Kaffee-Extrakt; 200 ε Kaffedestillat;
0 j01 g S-Mercapto-S-methylbutyl-acetat.
Dosierung : 0,1 % pro Liter Probelösung.
3.0 984 1/1194

Claims (1)

  1. ANSPRUECHE
    1. Verbindungen der Formel 1
    CH,
    R1-C- CH0-CH-R0
    1 ι et I c.
    SH OR,
    vorin R1 eine Kohlenwasserstoffgruppe met 1-7 Kohlenstoffatomen, R0 Wasserstoff, Methyl oder Aethyl und R0 Wasserstoff, Forroyl oder Acetyl bedeutet.
    2. Verbindung der Formel 1a:
    1a CH-C-CK0-CH0OH 3 j
    SH
    S-Mercapto-S-methylbutanol
    3. Verbindung der Formel 1b: 1b CH_
    CH0-C-CH0-CH0OOCH SH
    3-Mer c apt c - 3-tnethy lbuty 1-f orwat
    k. Verbindung der Formel 1c: 1c CH3
    CH0-C-Ch0-CH^OOCCH0 SH
    S-Mercapto-S-methylbutyl-acetat.
    5. Verbindung der Formel 1d: 1d CH3
    CH0-C-CH0CH-CH0
    3 f Δ\ J
    SH OH ^-Mercapto-H-methylpentan-2-ol
    30984 1/1194
    6. Verbindung der Formel 1e:
    1e CH„
    3
    3I 2I 3
    SH OOCH
    -ll-Mercapto-U-methjöpent-a-yl-formafc
    f. Verbindung der Formel 1f: Tf .CH3
    CHv-C-CH0-CH-CH-
    3I2I3
    SH OOCCH„
    U-Mercapto-U-Methylpent-2-y;l-acetat
    8. Verfahren zur Herstellung von Mercaptoalkoholen und captoalkyl estern der Formel 1 . ■.-■-..
    GIL
    SH
    OR,
    dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich "bekannter Weise zu Verbindungen der Formel 2
    R1-C=CII-C-R.:
    1 Ii d
    worin R^ und Rp die gleiche Bedeutung wie in Formel 1 haben können,
    Thioessigsäure addiert, die erhaltenen beta-Acetylthiocarboiiylverbindungen der Formel 3
    309841/1194
    -M-
    fs
    -C-CK2-C-R2
    Ί Τ ""2
    SCOCH
    3 3
    worin R^ und Rp die obigen Bedeutungen haben können, mit Natriumborhydrid behandelt, unter Bildung von Verbindungen der Formel 1, worin R^ Acetyl bedeutet, worauf man diese Acetate erwünschtenfalls mit einem Überschuß eines niedrigsiedenden Alkohols, der eine katalytische Menge an trocknem Wasserstoffchlorid enthält, behandelt, unter Bildung von Verbindungen der Formel 1, v/orin R1, Wasserstoff bedeutet, welche Alkohole mit Formylacetat oder mit einer r^aktionsmischung von Ameisensäure und Essigsäureanhydrid in die Verbindungen der Formel 1, v/orin R-, Formyl bedeutet, umgesetzt v/erden können.
    9. Verwendung der Verbindungen der Formel 1 für Parfüme rungs- und Aromatisierungszwecke.
    309841/1
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