DE2316292C3 - Verfahren zur Herstellung von weitgehend reinem 3-Isopropyl-2,13benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxid oder seinen Salzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von weitgehend reinem 3-Isopropyl-2,13benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxid oder seinen SalzenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung
von weitgehend reinem 3-lsopropyl-2,l,3-benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxid (I) oder seinen Salzen aus einer
Lösung des rohen Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel.
Es ist bekannt, die Verbindung 3-Isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxid
(im folgenden mit dem Common name Bentazon bezeichnet) und ihre Salze als herbizide Wirkstoffe zu verwenden. Wäßrige Lösungen
dieser Salze können aus einer Lösung des rohen Bentazons in einem organischen Lösungsmittel hergestellt
werden, indem man die organische Lösung mit wäßriger Natronlauge extrahiert, die so erhaltene
wäßrige Lösung des Natriumsalzes von Bentazon mit Schwefelsäure ansäuert, das ausgefällte Bentazon
isoliert, säurefrei wäscht, trocknet und dann in einer wäßrigen Lösung der dem gewünschten Salz entsprechenden
alkalischen I lydroxyverbindung auflöst.
Dieses Verfahren hat den Nachteil, daß es sehr aufwendig ist und eine Reinigung des bei der
Herstellung von Bentazon erhaltenen rohen Bentazons unumgänglich ist, weil die Lösung des rohen Bentazons
in einem organischen Lösungsmittel neben dem Bentazon äquimolare Mengen an Dimethylcyclohexylaminhydrochlorid
sowie gewisse Mengen an Nebenprodukten aus der Herstellung und den Ausgangsstoffen
enthält.
Bei der Extraktion der Lösung des rohen Bentazons in einem organischen Lösungsmittel mit einer wäßrigen
Lösung von Natriumhydroxid erhält man daher wäßrige Lösungen, die neben dem gewünschten Bentazonsalz
auch die gesamte Menge des unerwünschten Chlorids sowie die mitextrahierten Nebenprodukte enthalten.
Infolge des Fremdsalzgehaltes sind die so erhaltenen Lösungen jedoch keinesfalls zur direkten Anwendung
als Herbizide geeignet. Aus diesen Lösungen kann man zwar — wie oben beschrieben — den Wirkstoff samt
Verunreinigungen mit Säure ausfällen, dabei treten aber die oben geschilderten Nachteile auf.
Es wurde gefunden, daß man ein weitgehend reines 3-Isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxid oder
seine Salze aus einer Lösung der rohen Verbindung in einem organischen Lösungsmittel durch Extraktion mit
einer alkalischen wäßrigen Lösung erhält, wenn man die organische Lösung in einer ersten Stufe mit Wasser bei
einem pH-Wert von 2 bis 2,5 und erst in einer zweiten Stufe mit einer alkalischen wäßrigen Lösung bei einem
pH-Wert von 8 bis 12 extrahiert und gewünschtenfalls die weitgehend reine Substanz in bekannter Weise mit
Schwefelsäure ausfällt.
Unter Salzen sind die Alkuli- oder Erdalkalimetallsalze
und die Salze organischer Amine des Bentazons /u versierten.
'> Organische Lösungsmittel sind beispielsweise Chlorbenzol,
Dichlorbenzol, Di- und Tri-ch.loräihan Lind
Tetrachlorkohlenstoff.
Das erfindiingsgeniäße Verfahren kann diskontinuierlich
oder kontinuierlich durchgeführt werden. Es hai ιυ den Vorteil, daß man ein weitgehend reines Benta/οΊ
erhält und daß die wäßrige Lösung seiner Salze nicht gereinigt werden muß.
Die erste und die /.weile Extraktionssiufe können
jeweils in mehrere voneinander getrennte Extraktionen aufgeteilt werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird bei Normaltemperatur (20 C) oder leicht erhöhter Temperatur,
beispielsweise 30 bis 45 C, durchgeführt.
Als alkalische Verbindungen in der zweiten Extraktionsstufe
werden beispielsweise Natriumhydroxid. Kaliumhydroxid, Calciumhydroxid, Dimethyhimin. Diäthanohimin
und Diethylamin verwendet.
25. 20 Liter einer Lösung des rohen Bentazons in einer Chlorbenzollösung (Beniazongehalt 20 bis 25 Gew.-%),
erhalten nach dem Verfahren gemäß DT-OS 21 05 687, Beispiel 3a, werden pro Stunde kontinuierlich in einen
Rührbehälter gegeben und bei Temperaturen zwischen
H> 30 und 45°C mit 40 Liter verdünnter Natronlauge
(5 Gew.-%) pro Stunde bei pH 2,5 extrahiert. Über einen Überlauf führt man das so entstandene Phasengemisch
in ein Phasen-Trenngefäß. Die obere wäßrige Phase (sie enthält die wasserlöslichen und die durch
Hydrolyse entstandenen wasserlöslichen Verunreinigungen) läuft in ein Rührgefäß (A). Die untere
organische Phase enthält Bentazon und Monochlorben /öl und wird in ein anderes Rührgefäß geleitet, wo sie
zur vollständigen Entfernung der wasserlöslichen Verunreinigungen bei 30 bis 40°C und einem pH-Wert
von 2 mit 40 Liter Wasser pro Stunde gewaschen wird. In einem Phasen-Trenngefäß werden wäßrige und
organische Phase getrennt.
Die wäßrige Phase gelangt in das oben erwähnte Rührgefäß A zur weiteren Aufarbeitung.
Die gereinigte organische Phase wird in ein weiteres Rührgefäß geleitet, wo durch Extraktion mit 22 Liter
Natronlauge (16Gew.-%) pro Stunde das Natriumsalz des Bentazons bei pH 8 bis 12 in wäßriger Lösung
entsteht.
Das Gemisch aus dem Rührgefäß läuft in ein weiteres Phason-Trenngefäß. Die obere organische Phase wird
zur vollständigen Extraktion des Bentazons in einem weiteren Rührgefäß mit verdünnter wäßriger Natronlauge
extrahiert und die beiden Phasen in einem nachgeschalteten Phasen-Trenngefäß B getrennt. Die
obere organische Phase wird mit den beiden wäßrigen Phasen im Rührgefäß A mit wäßriger Natronlauge bei
pH 12 gerührt. Dabei wird das Dhnethylcyclohexylaminhydrochlorid
in NaCI und freies Amin gespalten. Das Amin wird im Chlorbenzol gelöst. In einem
Trenngefäß werden die beiden Phasen getrennt. Die obere Phase (Chlorbenzol + Amin) wird destillativ
aufgearbeitet, und die Komponenten können wieder für die Synthese von Bentazon verwendet werden. Die
wäßrige Phase wird zurr. Abwasser gegeben.
Die wäßrige Lösung der Bentazonsalzc enthält das jeweils gewünschte Sah: in der gewünschten Konzentra-
tion entsprechend der Einstellung der Konzentration
der in der Extraktion in der /weiten Extrakuonssiufe
verwendeten wäßrigen Lösungen, so daß eine nachfolgende
Aufkonzentrierung oder Verdünnung der Lösung nicht mehr notwendig ist.
Die so erhaltene Lösung kann entweder u oder
nach entsprechender Verdünnung verwende j er mit
anderen herbiziden Wirkstoffen gemischt und dann verwendet werden.
Die oben genannten pH-Werte müssen besonders in
der ersten Extraküonsstufe streng eingehalten werden,
da bei höheren pH-Werten einerseits das Aminhvdrochlorid
in freies Amin und NaCl gespalten wird, und das freie Amin dann in der organischen Lösung verbleiben
und die Bentazonsalzlösung verunreinigen würde. Andererseits bewirkt ein höherer ptl-W^rt eine
vergrößern Löslichkeit des Bemazons in der wäßrigen Phase und folglich Ausbeuieveilusie.
Ein zu niedriger pH-Wen (ein pH-Wen, der im
allgemeinen als »sauer« bezeichnet wird) führt zu kristallinen Ausscheidungen des Benta/ons und seiner
Nebenprodukte in beiden Phasen und somit zu Störungen des Verfahrens und zu Bentazonverlusten.
Die wäßrige Lösung der Salze des Benta/ons kann in bekannter Weise durch Ausfällen mit Schwefelsäure in
das feste reine Bentazon überführt werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren bietet gegenüber dem bekannten Verfahren folgende Vorteile:
1) Gleichbleibende hohe Reinheit des Bentazons auch bei größerem Gehall an Nebenprodukten.
2) Die wäßrige Lösung der Bentazonsalze kann direkt als Herbizid verwendet werden.
Die folgenden Beispiele zeigen die Vorteile des neuen Verfahrens.
35
Entsprechend der deutschen Auslegeschrift 15 42 836,
Spalte 2 werden 27,2 Teile (Gewichtsteile) N-Isopropyl-N'-(o-carbomethoxyphenyl)-sulfamid
in 200 Teilen Methanol gelöst und nach Zusatz von 100 Teilen 10%iger (Gewichtsprozent) wäßriger Natronlauge wird kurz
zum Sieden erhitzt und sodann die noch heiße Lösung anschließend in zwei gleiche Teile (a + b) geteilt.
a) Die Lösung wird mit konzentrierter Salzsäure auf pH 1 angesäuert. Nach dem Erkalten erhält man
11,85 Gewichtsteile rohes Bentazon mit dem Schmelzpunkt 123°C. Das Produkt hat eine
Reinheit von 91,8%.
b) Die Lösung wird abgekühlt und mit 80 Teilen 1,2-Dichloräthan versetzt. Das Methanol wird
abdestilliert bis die Temperatur der übergehenden Dämpfe 84°/760 mm beträgt. Die Lösung wird in
einer ersten Stufe mit 160 Teilen verdünnter Salzsäure bei einem pH-Wert von 2 bis 2,5
extrahiert und anschließend in einer zweiten Stufe mit 60 Teilen Natronlauge (Gehalt 7.5%) bei einem
pH-Wert von 8 bis 12 extrahiert und das Bentazon
aus der alkalischen Lösung mit Schwefelsäure ausgefällt. Man erhält 11,05 Teile Bentazon mit
dem Schmelzpunkt 131 bis 135°C und einer Reinheit von 97,8%.
Entsprechend Beispiel Ib der deutschen Offenlegungsschrifl
21 05 687 werden 25 Teile Phosgen unter Rühren bei — 15°C in eine Lösung von 51,7 Teilen
N-lsi>pri>p>l-N'-(o-carb(ix\phen>l)-sijliamid in 87 Teilen
Toluol, ii Teilen Aceton und 2,62 Teilen Dimeihv!-
lormainid eingegeben. Das Gemisch wird 14 Stunden
bei 5 bis 8 C gerührt. Nach Abtrennung überschüssigen Phosgens wird die Lösung in 2 gleiche I eile (u + b)
aufgeteilt.
a) Das Lösungsmittel wird abdesüllieri und der ölige
Ruckstand in 5 Teiler· Aceton aufgenommen und durch Zugabe von Ί 25 Teilen Wasser au -.kristaiii siert.
Man erhält 21.5 Teile rohes Benta/on. Das Produkt hat einen Schmelzpunkt von 1IHC' und
eine Reinheit von 90,3%.
b) Die Lösung wird in einer ersten Stufe mit
Teilen Natronlauge (Gehalt 5%) bei einem pH-Wert von 2 bis 2,5 extrahiert und anschließend
in einer /weifen Stufe mit 47 Teilen wäßriger Natronlauge (Gehalt an Natriumhydroxid
16Gew.-%) bei einem pH-Wert von 8 bis 12 extrahiert und die so erhaltene wäßrige Lösung mit
Teilen verdünnter Schwefelsäure (Gehalt 15%) bei pH 1 ausgefällt. Man erhält 20 Teile Benia/on.
Dms Produkt hat einen Schmelzpunkt von 133 bis
3b C und eine Reinheit von 97,5%.
Entsprechend Beispiel 3a der deutschen Offenlegungsschrift 21 05 687 werden 4,68Teile N-Isopropylsulfamidsäurechlorid
und 3.78 Teile Dimethylcyclohexylamin über 2 Zuführungen innerhalb einer Stunde bei 15'C unter kräftigem Rühren zu einer Suspension
von 3,62 Teilen Anthranilsäure in 18,2 Teilen Chlorbeniol
und 2.54 Teilen Aceton langsam zugegeben. Das Gemisch wird eine Stunde bei 20'C gerührt. Nach
Zugabe von 0,230 Teilen Dimethylformamid werden 3,9 Teile Phosgen innerhalb 6 Stunden bei -6 CJ
eingegeben. Das Gemisch wird 9 Stunden bei - 6 C und
Stunden bei 20' C gerührt. Anschließend zieht man überschüssiges Phosgen und Aceton bei 30 C und einem
Druck von 80 Torr ab. Die Lösung wird anschließend in gleiche Teile (a, b und c) aufgeteilt.
a) Die Lösung wird nun mit einem Gemisch von 1,3 Teilen Natriumhydroxid und 18 Teilen Wasser
extrahiert. Nach Einrühren der abgetrennten alkalischen Phase in 8 Teilen Salzsäure
(13Gew.-%), Filtration und Trocknen des Filterguts erhält man 1,65 Teile rohes Bentazon mit dem
Schmelzpunkt 124 bis 126CC und einer Reinheit von 91%.
b) Aus der Lösung wird nun Phosgen und das Lösungsmittel entfernt und der verbleibende
Rückstand wird in 27 Teile Wasser eingerührt. Dabei geht das gebildete Dimethylcyclohexylaminhydrochlorid
in Lösung und man erhält 1,60 Teile rohes Bentazon mit dem Schmelzpunkt 118 bis
12ΓC und einer Reinheit von 93,3%.
c) Die Lösung wird in einer ersten Stufe mit 40 Teilen wäßriger Natronlauge (Gehalt 5 Gew.-%) bei
einem pH-Wert von 2 bis 2,5 extrahiert und anschließend in einer zweiten Stufe mit 7,5 Teilen
wäßriger Natronlauge (Gehalt 16%) bei einem pH-Wert von 8 bis 12 extrahiert und das Bentazon
aus der alkalischen Lösung mit Schwefelsäure ausgefällt. Man erhält 1,56 Teile Bentazon mit dem
Schmelzpunkt 135 bis 136° C und einer Reinheit von 98%.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von weitgehend reinem 3-lsopropyl-2,l,3-benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxid oder seiner Salze aus einer Lösung der rohen Verbindung in einem organischen Lösungsmittel durch Extraktion mit einer alkalischen wäßrigen Lösung, dadurch gekennzeichnet, daß man die organische Lösung in einer ersten Suil'e mit Wasser bei einem pH-Wert von 2 bis 2,5 und erst in einer zweiten Stufe mit einer alkalischen wäßrigen Lösung bei einem pH-Wert von 8 bis 12 extrahiert und gewünschtenfalls die weitgehend reine Substanz in bekannter Weise mit Schwefelsäure ausfällt.
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19732316292 DE2316292C3 (de) | 1973-03-31 | Verfahren zur Herstellung von weitgehend reinem 3-Isopropyl-2,13benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxid oder seinen Salzen |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2316292A1 DE2316292A1 (de) | 1974-10-17 |
| DE2316292B2 DE2316292B2 (de) | 1977-04-14 |
| DE2316292C3 true DE2316292C3 (de) | 1977-12-01 |
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