DE2307891A1

DE2307891A1 - Dyeing synthetic fibre materials with azo dyes - from organic solvents to give fast orange-red-blue shades

Info

Publication number: DE2307891A1
Application number: DE19732307891
Authority: DE
Inventors: Walter Birke; Steffen Dr Piesch; Franz Schoen; Joachim Dr Valentin
Original assignee: Cassella Farbwerke Mainkur AG
Current assignee: Cassella Farbwerke Mainkur AG
Priority date: 1973-02-17
Filing date: 1973-02-17
Publication date: 1974-08-29

Abstract

The azo dyes used are of formula (I): (where D is the residue of a (substd.) (hetero) aromatic diazo component free from ionic fgps. X is H or (substd) alkoxy. Y is H, halogen, (branched and/or substd) alkyl gp. or -NH-CO-R2: R1 is H, (branched and/or substd) alkyl, (substd.) alkenyl, cycloalkyl, phenyl, alkoxy, or phenoxy, or hetaryl, -NR3R4, or -NR5, R2 is R1, excluding -NR3R4 and -NR5, or is -NH-R6, R3 and R4 are H, (branched and/or substd) alkyl (substd) alkenyl, cycloalkyl, ar(alk)yl. R5 is alkyl, R6 is as R3 and R4 but excluding H). They are obtd by coupling a diazotised (hetero)aromatic amine D-NH2, with a component (I) where the D-N=N gp. is absent.

Description

5;verfahren zum Färben synthetischer Fasermaterialien aus organischen Lösungsmitteln Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Färben von Textilmaterialien, die aus synthetischen Fasern bestehen oder enthalten, aus organischen Lösungsmitteln. Das erfindungsgemäße Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß die Textilmaterialien mit Farbflotten behand werden, die Azofarbstoffe der allgemeinen Formel I: enthalten, in der D den Rest einer von ionogenen Gruppen freien, gegebenenfalls substituierten aromatischen oder heteroaromatischen Diazokomponente, X ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls substituierte Alkoxygruppe, Y ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine gegebenenfalls verzweigte und/oder substituierte Alkylgruppe oder eine -NH-CO-R2-Gruppe, R1 ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls verzweigte und, oder substituierte Alkyl-, eine gegebenenfalls substitUierte Ukenyl-, eine gegebenenfalls substituierte Cycloalkyl-, eine gegebenenfalls substituierte Phenyl-, eine Hetaryl-, eine gegebenenfalls substituierte Alkoxy-, eine gegebenenfalls substituierte R³ Phenoxy-Gruppe, eine -N Gruppe oder eine R4 -N R5 Gruppe, R2 ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls verzweigte und/oder substituierte Alkyl-, eine gegebenenfalls substituierte Alkenyl-, eine gegebenenfalls substituierte Cycloalkyl-, eine gegebenenfalls substituierte Phenyl-, eine Hetaryl-, eine gegebenenfalls substituierte Alkoxy-, eine gegebenenfalls substituierte Phenoxy-Gruppe oder den Rest -NH-R6, R9,R4 Wasserstoff, eine gegebenenfalls verzweigte und/ oder substituierte Alkylgruppe, eine gegebenenfalls substituierte Alkenyl-, eine gegebenenfalls substituierte Cycloalkyl-, eine gegebenenfalls substituierte Aralkyl- oder eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe, R5 einen Alkylenrest, R6 eine gegebenenfalls verzweigte und/oder substituierte Alkylgruppe, eine gegebenenfalls substituierte Alkenyl-, eine gegebenenfalls substituierte Cycloalkyl-, eine gegebenenfalls substituierte Aralkyl- oder eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe bedeuten.5. Method for dyeing synthetic fiber materials from organic solvents The invention relates to a method for dyeing textile materials, which consist of or contain synthetic fibers, from organic solvents. The process according to the invention is characterized in that the textile materials are treated with dye liquors, the azo dyes of the general formula I: contain, in which D is the radical of an optionally substituted aromatic or heteroaromatic diazo component free of ionogenic groups, X is a hydrogen atom or an optionally substituted alkoxy group, Y is a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally branched and / or substituted alkyl group or an -NH-CO -R2 group, R1 is a hydrogen atom, an optionally branched and, or substituted alkyl, an optionally substituted ukenyl, an optionally substituted cycloalkyl, an optionally substituted phenyl, a hetaryl, an optionally substituted alkoxy, an optionally substituted R³ is a phenoxy group, an -N group or an R4 -N R5 group, R2 is a hydrogen atom, an optionally branched and / or substituted alkyl, an optionally substituted alkenyl, an optionally substituted cycloalkyl, an optionally substituted phenyl, a Hetaryl, an optionally substituted one Alkoxy, an optionally substituted phenoxy group or the radical -NH-R6, R9, R4 hydrogen, an optionally branched and / or substituted alkyl group, an optionally substituted alkenyl, an optionally substituted cycloalkyl, an optionally substituted aralkyl or a optionally substituted aryl group, R5 is an alkylene radical, R6 is an optionally branched and / or substituted alkyl group, an optionally substituted alkenyl, an optionally substituted cycloalkyl, an optionally substituted aralkyl or an optionally substituted aryl group.

Die Reste R3 und R4 können gleich oder verschieden sein.The radicals R3 and R4 can be identical or different.

Für D kommen die Reste aller von ionogenen Gruppen freien aromatischen oder heteroaromatischen Diazokomponenten in Betracht. Beispielsweise bedeutet D eine Phenyl-, Naphthyl-, Thiazolyl-, Benzthiazolyl-, Benzisothiazolyl- oder Triazolylrest, der durch ein oder mehrere, beispielsweise zwei oder drei Substituenten substituiert sein kann. Vorzugsweise steht D für einz Phenylrest. Der Rest D, vorzugsweise der Phenylrest, kann beispielsweise durch eine oder mehrere der folgenden Reste substituiert sein, wobei bei mehrfacher Substitution die Substituenten gleich oder verschieden sein können: Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, insbesondere Methyl oder Äthyl; Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen, insbesondere Methoxy und Äthoxy; Nitro; Cyan; Alkylsulfonyl mit 1 bis 4 C-Atomen, insbesondere Methylsulfonyl oder Äthylsulfonyl; Alkylthio mit 1 bis 4 C-Atomen; Chlor; Brom; Phenylazo. Für eine mehrfache Substitution des Restes D kommen als Substituenten vor allem Chlor; Brom; Cyan; Nitro; Alkyl, insbesondere mit 1 bis 4 C-Atomen; Alkylsulfonyl, insbesondere mit 1 bis 4 C-Atomen in Betracht.For D come the residues of all aromatic groups free of ionogenic groups or heteroaromatic diazo components into consideration. For example, D means a phenyl, naphthyl, thiazolyl, benzthiazolyl, benzisothiazolyl or triazolyl radical, which is substituted by one or more, for example two or three, substituents can be. D is preferably a single phenyl radical. The remainder D, preferably the Phenyl radical can, for example, be substituted by one or more of the following radicals be, where in the case of multiple substitution, the substituents are identical or different can be: alkyl with 1 to 4 carbon atoms, in particular methyl or ethyl; Alkoxy with 1 to 4 carbon atoms, in particular methoxy and ethoxy; Nitro; Cyan; Alkylsulfonyl with 1 to 4 carbon atoms, in particular methylsulfonyl or ethylsulfonyl; Alkylthio with 1 to 4 carbon atoms; Chlorine; Bromine; Phenylazo. For a multiple substitution of the Residues D are mainly used as substituents; chlorine; Bromine; Cyan; Nitro; Alkyl, in particular with 1 to 4 carbon atoms; Alkylsulfonyl, in particular with 1 to 4 carbon atoms, are suitable.

Beispiele für D in Formel I sind die Gruppen: 2-, 3- bzw. 4-Nitrophenyl, 2-Methyl-4-nitrophenyl, 2-, 3-bzw. 4-Cyan-phenyl, 2-Chlor-4-nitrophenyl, 2-Brom-4-nitrophenyl, 2-Nitro-4-chlor-phenyl, 2-Nitro-4-brom-phenyl, 2,4-Dinitro-phenyl, 4-Nitro-2-Cyanphenyl, 4-Methyl- bzw. Äthylsulfonyl-phenyl, 4-Nitro-2-methylsulfonyl-phenyl, 4-Nitro-2, 6-dichlorphenyl, 4-Nitro-2,6-dibromphenyl, 2,4-Dinitro-6-chlor-phenyl, 2,4-Dinitro-6-brom-phenyl, 4-Nitro-2-cyan-6-brom-phenyl, 2,4-Dinitro-6-cyan-phenyl, 4-Nitro-2,6-dicyanphenyl, 4-Nitro-2-cyan-6-methylsulfonyl-phenyl, 2,4-Dinitro-6-methyl- bzw. n-butylsulfonyl-phenyl, 2,4-Dinitro-6-methyl-bzw. n-butylmercapto-phenyl, 4-Nitro-2-methylsulfonyl-6-brom-phenyl, 2,4-Dinitro-6-methoxy-phenyl, 4-Nitro-2-cyan-6-alkoxy-phenyl, 4-Nitro-2-brom-6-methoxy-phenyl, 5-Nitrothiazolyl-(2), 5-Nitro-4-methyl-thiazolyl-(2), Benzthiazolyl-(2), 6-Nitro-benzthiazolyl-(2), 5-Nitro-2,1-benzisothiazolyl-(3), 5-Nitro-7-chlor- bzw. brom-2,1-benzisothiazolyl-(3), 5-ß-Hydroxypropyl-1,2,4-triazolyl-(3), 4-Phenylazo-phenyl, 4-(4-Nitrophenyl-azo)-phenyl, 4-(3-Methyl-phenyl-azo)-2-methyl-phenyl.Examples of D in formula I are the groups: 2-, 3- or 4-nitrophenyl, 2-methyl-4-nitrophenyl, 2-, 3- or. 4-cyano-phenyl, 2-chloro-4-nitrophenyl, 2-bromo-4-nitrophenyl, 2-nitro-4-chlorophenyl, 2-nitro-4-bromophenyl, 2,4-dinitro-phenyl, 4-nitro-2-cyanophenyl, 4-methyl- or ethylsulfonyl-phenyl, 4-nitro-2-methylsulfonyl-phenyl, 4-nitro-2, 6-dichlorophenyl, 4-nitro-2,6-dibromophenyl, 2,4-dinitro-6-chlorophenyl, 2,4-dinitro-6-bromophenyl, 4-nitro-2-cyano-6-bromophenyl, 2,4-dinitro-6-cyano-phenyl, 4-nitro-2,6-dicyanophenyl, 4-nitro-2-cyano-6-methylsulfonyl-phenyl, 2,4-dinitro-6-methyl- or n-butylsulfonyl-phenyl, 2,4-dinitro-6-methyl or. n-butylmercapto-phenyl, 4-nitro-2-methylsulfonyl-6-bromophenyl, 2,4-dinitro-6-methoxyphenyl, 4-nitro-2-cyano-6-alkoxyphenyl, 4-nitro-2-bromo-6-methoxyphenyl, 5-nitrothiazolyl- (2), 5-nitro-4-methyl-thiazolyl- (2), benzthiazolyl- (2), 6-nitro-benzthiazolyl- (2), 5-nitro-2,1-benzisothiazolyl- (3), 5-nitro-7-chloro- or bromo-2,1-benzisothiazolyl- (3), 5-ß-hydroxypropyl-1,2,4-triazolyl- (3), 4-phenylazo-phenyl, 4- (4-nitrophenyl-azo) -phenyl, 4- (3-methyl-phenyl-azo) -2-methyl-phenyl.

Eine für X stehende Alkoxygruppe kann z.B. i bis 6 C-Atome, vorzugsweise 1 bis 4 C-Atome besitzen und kann beispielsweise durch eine Hydroxygruppe, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, insbesondere mit 1 oder 2 C-Atomen, oder eine gegebenenfalls substituierte Phenoxygruppe substituiert sein. Die zuletzt genannte Phenoxygruppe kann ihrerseits insbesondere durch Alkylreste, z.B.An alkoxy group representing X can, for example, have from 1 to 6 carbon atoms, preferably Have 1 to 4 carbon atoms and can, for example, by a hydroxyl group, a Alkoxy group with 1 to 4 carbon atoms, in particular with 1 or 2 carbon atoms, or one optionally substituted phenoxy group. The latter The phenoxy group can in turn be represented in particular by alkyl radicals, e.g.

Methyl- oder Äthylreste substituiert sein. Bei der Alkoxygruppe erfolgt dieSubstitution vorzugsweise in Endstellung des Alkoxyrestes.Methyl or ethyl radicals may be substituted. When the alkoxy group occurs dieSubstitution preferably in the end position of the alkoxy radical.

Eine für Y stehende Alkylgruppe besitzt normalerweise 1 bis. 5 C-Atome, vorzugsweise 1 bis 3 C-Atome. Die für Y stehende Alkylgruppe kann beispielsweise substituiert sein durch eine Hydroxygruppe, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 C-Atomen oder ein oder mehrere Halogenatome, insbesondere Fluor- oder Chloratome.An alkyl group representing Y normally has 1 to. 5 carbon atoms, preferably 1 to 3 carbon atoms. The alkyl group for Y can, for example be substituted by a hydroxyl group, an alkoxy group with 1 to 4 carbon atoms or one or more halogen atoms, especially fluorine or chlorine atoms.

Für R1 und R2 stehende Hetarylreste können beispielsweise sein: Pyridyl-, Thiazolyl-, Benzthiazolyl-, Imidazolyl-, Benzimidazolyl-, Thienyl-, Furyl- oder Pyrrolyl-Reste.Hetaryl radicals for R1 and R2 can be, for example: pyridyl, Thiazolyl, benzthiazolyl, imidazolyl, benzimidazolyl, thienyl, furyl or Pyrrolyl residues.

Die Kettenlänge der Alkylgruppen in den Resten R1 und R2 beträgt normalerweise 1 bis 5 C-Atome, vorzugsweise 1 bis 3 C-Atome. Die Kettenlänge der Alkenylgruppe in den Resten R¹ und R² beträgt normalerweise 2 bis 5 C-Atome, vorzugsweise 2 oder 3 C-Atome. Die für R1 undR2 stehenden Alkyl-und Alkenylgruppen können beispielsweise durch ein Halogeninsbesondere ein Chloratom, eine Hydroxygruppe, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, eine Phenyl- oder eine Phenoxygruppe substituiert sein, wobei die Phenoxygruppe ihrerseits durch Chlor, Brom oder Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen substituiert sein kann.The chain length of the alkyl groups in the radicals R1 and R2 is normally 1 to 5 carbon atoms, preferably 1 to 3 carbon atoms. The chain length of the alkenyl group in the radicals R¹ and R² is normally 2 to 5 carbon atoms, preferably 2 or 3 carbon atoms. The alkyl and alkenyl groups for R1 andR2 can, for example by a halogen, in particular a chlorine atom, a hydroxyl group, an alkoxy group be substituted by 1 to 4 carbon atoms, a phenyl or a phenoxy group, where the phenoxy group in turn by chlorine, bromine or alkoxy having 1 to 4 carbon atoms can be substituted.

Die für R1 und R2 stehenden Alkoxygruppen besitzen normalerweise 1 bis 6 C-Atome, vorzugsweise 1 bis 5 C-Atome. Sie können beispielsweise, ebenso wie die für R1 und R2 stehende Phenoxygruppe, durch Alkoxygruppen mit i bis 4 0-Atomen, insbesondere 1 oder 2 C-Atome substituiert sein.The alkoxy groups for R1 and R2 normally have 1 up to 6 carbon atoms, preferably 1 to 5 carbon atoms. For example, you can, as well as the phenoxy group standing for R1 and R2, through alkoxy groups with 1 to 4 0 atoms, in particular 1 or 2 carbon atoms may be substituted.

Die für R3, R4 und R6 stehenden Alkylreste besitzen normalerweise 1 bis 6 0-Atome, vorzugsweise 1 bis 4 0-Atome. Die für R3,R4 und R6 stehenden Alkenylreste besitzen normalerweise 2 bis 6 0-Atome, vorzugsweise 2 bis 4 0-Atome.The alkyl radicals for R3, R4 and R6 normally have 1 to 6 0 atoms, preferably 1 to 4 0 atoms. The alkenyl radicals for R3, R4 and R6 normally have 2 to 6 0 atoms, preferably 2 to 4 0 atoms.

Die Cycloalkylgruppen für R1, R2, R3, R4 und R6 besitzen beispielsweise 3 bis 8 0-Atome, der Cyclohexylrest wird bevorzugt.The cycloalkyl groups for R1, R2, R3, R4 and R6 have, for example 3 to 8 0 atoms, the cyclohexyl radical is preferred.

Als Arylgruppe für R3 R4 und R6 wird der Phenylrest und als Aralkylgruppe für die Reste R3, R und R wird die Phenäthyl-und die Benzylgruppe bevorzugt.The phenyl radical is used as the aryl group for R3, R4 and R6 and the aralkyl group for the radicals R3, R and R, the phenethyl and benzyl groups are preferred.

Als Substituenten für die Phenyl-, Cycloalkyl-, Aryl- und Aralkylgruppen in den Resten R1, R2, R3, R4 und R6 kommen beispielsweise ein oder mehrere Halogenatome, insbesondere Chlor- oder Bromatome, Cyangruppen, Alkylgruppen vorzugsweise mit 1 bis 3 C-Atomen und Alkoxygruppen, insbesondere Methoxy-oder Äthoxygruppen in Betracht.As substituents for the phenyl, cycloalkyl, aryl and aralkyl groups in the radicals R1, R2, R3, R4 and R6 there are, for example, one or more halogen atoms, in particular chlorine or bromine atoms, cyano groups, alkyl groups, preferably with 1 up to 3 carbon atoms and alkoxy groups, in particular methoxy or ethoxy groups.

Der für R5 stehende Alkylenrest besitzt vorzugsweise 4 bis 6 Kohlenstoffatome. Seine Kohlenstoffkette kann auch durch -O-, -S- oder -NH- unterbrochen oder beendet sein. Beispiele für solche Reste sind: -CH2CH2CH2CH2-; -CH2CH2CH2CH2CH2-; -CH2CH2SCH2CH2-; -CH2CH2OCH2CH2-; -CH2CH2NHCH2CH2-; -CH2CH2CH2NH-; -CH2CH2SCH2-.The alkylene radical for R5 preferably has 4 to 6 carbon atoms. Its carbon chain can also be interrupted or terminated by -O-, -S- or -NH- be. Examples of such radicals are: -CH2CH2CH2CH2-; -CH2CH2CH2CH2CH2-; -CH2CH2SCH2CH2-; -CH2CH2OCH2CH2-; -CH2CH2NHCH2CH2-; -CH2CH2CH2NH-; -CH2CH2SCH2-.

verwendenden Die erfindungsgemäß zu Farbstoffe können dadurch hergestellt werden, daß eine Diazoniumverbindung eines aromatischen oder heteroaromatischen Amins der allgemeinen Formel II D - NH2 II das frei von ionogenen Gruppen ist,mit einer Kupplungskomponente der allgemeinen Formel III: gekuppelt wird, wobei D, X, Y und R1 die bereits angegebene Bedeutung haben.The dyes to be used according to the invention can be prepared by using a diazonium compound of an aromatic or heteroaromatic amine of the general formula II D - NH2 II which is free of ionogenic groups, with a coupling component of the general formula III: is coupled, where D, X, Y and R1 have the meaning already given.

Aus den Aminen der allgemeinen Formel II werden die Diazoniumverbindungen in an sich bekannter Weise durch Diazotierung hergestellt. Normalerweise erfolgt die Diazotierung in einem wäßrigen Medium oder einer anorganischen oder organischen Säure bei Temperaturen von 0 bis 100C durch Einwirkung von salpetriger Säure. Zur Erzeugung der salpetrigen Säure wird, wie üblich, z.B. Natriumnitrit und eine Säure, z.B. Schwefelsäure oder Nitrosylschwefelsäure benutzt. Die erhaltenen Diazolösung wird mit einer Lösung der Kupplungskomponente bei Temperaturen von 0 bis 25 Ct vorzugsweise 0 bis 1000 vereinigt. Die Kupplungskomponente kann hierzu in einem geeigneten Lösungsmittel wie Methanol, Dimethylformamid etc. gelöst werden. Normalerweise wird die Kupplungskomponente jedoch in mit Schwefelsäure angesäuertem Wasser gelöst. In manchen Fällen kann es zweckmäßig sein, während der Kupplung den pH Wert abzupuffern, z.B. durch Zugabe von Natriumacetat. Die Kupplung ist nach einigen Stunden beendet und der Farbstoff kann durch Absaugen isoliert und getrocknet werden.The amines of the general formula II are converted into the diazonium compounds produced in a manner known per se by diazotization. Usually done diazotization in an aqueous medium or an inorganic or organic medium Acid at temperatures from 0 to 100C due to the action of nitrous acid. To the Generation of nitrous acid is, as usual, e.g. sodium nitrite and an acid, e.g. sulfuric acid or nitrosylsulfuric acid are used. The obtained diazo solution is preferably with a solution of the coupling component at temperatures from 0 to 25 Ct 0 to 1000 united. The coupling component can for this purpose in a suitable solvent such as methanol, dimethylformamide, etc. can be dissolved. Usually the coupling component but dissolved in water acidified with sulfuric acid. In some cases it can It may be useful to buffer the pH value during the coupling, e.g. by adding of sodium acetate. The coupling is complete after a few hours, and so is the dye can be isolated by suction and dried.

Substituenten X in der Kupplungskomponente III und damit auch in den Farbstoffen I sind beispielsweise: Wasserstoff, die Methoxy-, Äthoxy-, 2-Hydroxy-äthoxy-, 2-Äthoxy-äthoxy-, 2-Phenoxy-äthoxy-, 2-(2'- bzw. 4'-Methyl-phenoxy-äthoxy)-, n- bzw. iso-Propoxy- oder die n-Butoxy-Gruppe.Substituents X in the coupling component III and thus also in the Dyes I are for example: Hydrogen, methoxy, ethoxy, 2-hydroxy-ethoxy, 2-ethoxy-ethoxy, 2-phenoxy-ethoxy, 2- (2'- or 4'-methyl-phenoxy-ethoxy) -, n- or iso-propoxy or the n-butoxy group.

Substituenten Y in der Kupplungskomponente III und damit auch in den Farbstoffen I sind beislielslfeise: Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, die Tr i fluormethyl-, Methyl-, Chlormethyl-, Methoxy-methyl-, Äthoxy-methyl-, n-Butoxy-methyl-, Äthyl-, 2-Hydroxy-äthyl-, 2-Methoxy-äthyl-, 2-Äthoxy-äthyl-, n- bzw. iso-Propyl-, 3-Hydroxy-n-propyl-, Iso-Butyl-, n-Pentyl-Gruppe, ferner die Reste: -NH-CO-CH3 -NH-CO-CH2Cl -NH-CO-CH2-O-CH3 -NH-CO-CH2-O-C2H5 -NH-CO-CH2-O-C4H9(n) -NH-CO-C2H5 -NH-CO-C2H4OH -NH-CO-C2H4-O-CH3 -NH-CO-C2H4-O-C2H5 -NH-CO-CH2-CH2-CH3 -NH-CO-CH2-CH2-CH2-OH -NH-CO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 -NH-CO-CH2-CH=CH2 -NH-OO-O-OH3 -NH-CO-O-C2H5 -NH-CO-NH-C2H5 -NH-CO-NH-CH2-CH=CH2 Substituenten R1 in der Kupplungskomponente III und damit in den Farbstoffen I sind beispielsweise: Wasserstoff, die Methyl-, Chlormethyl-, Methoxy-methyl-, Äthoxy-me thyl-, n-But oxy-methyl-, Phenoxy-methyl-, 4-Chlor- bzw. 4-Brom-phenoxy-methyl-, Phenyl-methy 1-, Äthyl-, 2-Methoxy-äthyl-, 2-Äthoxy-ä t hyl-, 2-Phenoxy-äthyl-, 2-(2'- bzw. 4'-Methoxy-phenoxy)-äthyl-, n. bzw. iso-Propyl-, Iso-Butyl-, n.Pentyl-, Allyl-, 2-Methyl-allyl-, 2-Phenyl-vinyl-, Cyclohexyl-, Methoxy-, Äthoxy-, Iso-propoxy-, Phenoxy-, 4-Äthoxy-phenoxy-, Äthyl amine-, Allylamino-, Cyclohexylamino-, und die Phenylamino-Gruppe, ferner ein: 2-Furyl-, 3-Furyl-, 2-Thienyl-, 2,3 oder 4-Pyridyl-, Piperidino-, Morpholino-, Perhydro-(1,4)thiazin-4-yl-, 1,3-Thiazolidin-3-yl-, Pyrrolidin -l-yl-, Pyrazolidin-l-yl-Rest.Substituents Y in the coupling component III and thus also in the dyes I are, for example: hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, the trifluoromethyl, methyl, chloromethyl, methoxymethyl, ethoxymethyl, n-butoxy methyl, ethyl, 2-hydroxy-ethyl, 2-methoxy-ethyl, 2-ethoxy-ethyl, n- or iso-propyl, 3-hydroxy-n-propyl, iso-butyl, n-pentyl group, also the radicals: -NH-CO-CH3 -NH-CO-CH2Cl -NH-CO-CH2-O-CH3 -NH-CO-CH2-O-C2H5 -NH-CO-CH2-O -C4H9 (n) -NH-CO-C2H5 -NH-CO-C2H4OH -NH-CO-C2H4-O-CH3 -NH-CO-C2H4-O-C2H5 -NH-CO-CH2-CH2-CH3 -NH-CO-CH2-CH2-CH2-OH -NH-CO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 -NH-CO-CH2-CH = CH2 -NH-OO-O-OH3 -NH-CO-O-C2H5 -NH-CO-NH-C2H5 -NH-CO-NH-CH2-CH = CH2 Substituents R1 in coupling component III and thus in dyes I are, for example: hydrogen, methyl, chloromethyl, methoxymethyl, ethoxymethyl, n-butoxymethyl, phenoxymethyl, 4- Chlorine or 4-bromo-phenoxy-methyl-, phenyl-methy 1-, ethyl-, 2-methoxy-ethyl, 2-ethoxy-ethyl, 2-phenoxy-ethyl, 2- (2 ' - or 4'-methoxyphenoxy) ethyl, n. or iso-propyl, iso-butyl, n.pentyl, allyl, 2-methyl-allyl, 2-phenyl-vinyl, Cyclohexyl, methoxy, ethoxy, iso-propoxy, phenoxy, 4-ethoxy-phenoxy, ethyl amine, allylamino, cyclohexylamino, and the phenylamino group, also a: 2-furyl, 3- Furyl, 2-thienyl, 2,3 or 4-pyridyl, piperidino, morpholino, perhydro (1,4) thiazin-4-yl, 1,3-thiazolidin-3-yl, pyrrolidine - l-yl, pyrazolidin-l-yl radical.

Die Lur Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe durch Azo-Kuppl ung benötigten Kupplungskomponenten der alLgemeinen FormeL II lassen sich dadurch herstellen, daß man ein Amin der Formel IV in dem X und Y die genannten Bedeutungen haben, in einem organischen Lösungsmittel, vorzugsweise einem aprotischen Lösungsmittel mit einer Dielektrizitätskonstante über 30, wie z. B. Dimethylformamid, Diemthylacetamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon oder Pyridin, mit einer Verbindung der Formel V gegebenenfalls unter Zusatz eines säurebindenden Mittels, wie z. B. Natrium- oder Kaliumcarbonat, Calzium- oder Magnesiumoxid oder Tributylamin, bei Temperaturen zwischen 30 und 1500C, vorzugsweise 60 - 1000C, umsetzt.The coupling components of the general formula II required for the preparation of the dyes to be used according to the invention by azo coupling can be prepared by adding an amine of the formula IV in which X and Y have the meanings mentioned, in an organic solvent, preferably an aprotic solvent with a dielectric constant above 30, such as. B. dimethylformamide, dimethyl acetamide, dimethyl sulfoxide, N-methylpyrrolidone or pyridine, with a compound of the formula V. optionally with the addition of an acid-binding agent, such as. B. sodium or potassium carbonate, calcium or magnesium oxide or tributylamine, at temperatures between 30 and 1500C, preferably 60-1000C, implemented.

Verbindungen der allgemeinen Formel V können leicht dadurch hergestellt werden, daß zunächst Chloral und eine Verbindung der allgemeinen Formel VI nach folgender Reaktionsgleichung: zu einer Verbindung der allgemeinen Formel VII umgesetzt wird, wobei R1 die genannte Bedeutung besitzt. Die Reaktion wird in einem geeigneten Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch durchgeführt. Geeignete Lösungsmittel sind beispielsweise: Wasser; Karbonsäure, wie z. B. Eisessig, Ameisensäure; chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Äthylenehlorid; N-alkylierte Karbonsäureamide, wie z. B. Dimethylformamid; Silfoxyde, wie z. B. Dimethylsulfoxyd; /Alkohole, insbesondere mit 1 bis 14 0-Atomen. Es können auch Mischungen verschiedener Lösungsmittel verwendet werden. Zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel XIII können @@ Temperaturen von 20 bis zu 150°C und darüber gewählt werden, so daß auch reaktionsträge und/oder schwerlösgleiche Verbindungen der allgemeinen Formel VI umgesetzt werden können.Compounds of general formula V can easily be prepared by first chloral and a compound of general formula VI according to the following reaction equation: is converted to a compound of the general formula VII, where R1 has the meaning mentioned. The reaction is carried out in a suitable solvent or solvent mixture. Suitable solvents are, for example: water; Carboxylic acid such as B. glacial acetic acid, formic acid; chlorinated hydrocarbons, such as. B. ethylene chloride; N-alkylated carboxamides, such as. B. dimethylformamide; Silfoxyde, such as. B. dimethyl sulfoxide; / Alcohols, in particular with 1 to 14 0 atoms. Mixtures of different solvents can also be used. For the preparation of compounds of the general formula XIII, temperatures of 20 to 150 ° C. and above can be selected, so that compounds of the general formula VI that are inert and / or poorly soluble can also be reacted.

In der Verbindung der allgemeinen Formel VII wird anschließend die HO-Gruppe durch Behandlung mit einem Chlorierungsmittel gegen Chlor ausgetauscht. Hierfür können alle geeigneten Chlorierungsmittel verwendet werden die eine alkoholische HO-Gruppe gegen Chlor austauschen können. Solche Chlorierungsmittel sind z. B. Phosphorpenachiorid, Phosphortrichlorid und Phosphoroxychlorid. Vorzugsweise wird Thionylchlorid verwendet. Die Umsetzung wird unter den für diese Chlorierungsmittel bekannten Bedingungen vorgenommen, z. B. kann die Umsetzung mit Thionylchlorid in einem geeigneten inerten Lösungsmittel oder auch ohne Lösungsmittel durchgeführt werden. Bei der Chlorierung entsteht aus der Verbindung der allgemeinen Formel VII die Verbindung der allgemeinen Formel V.In the compound of the general formula VII is then the HO group exchanged for chlorine by treatment with a chlorinating agent. All suitable chlorinating agents can be used for this purpose, an alcoholic one Can exchange HO group for chlorine. Such chlorinating agents are e.g. B. Phosphorpenachiorid, Phosphorus trichloride and phosphorus oxychloride. Thionyl chloride is preferably used. The reaction takes place under the conditions known for these chlorinating agents made, e.g. B. the reaction with thionyl chloride in a suitable inert Solvent or can be carried out without a solvent. In the case of chlorination the compound of the general formula VII results from the compound of the general formula Formula V.

Bevorzugte erfindungsgemäß zu verwendende Farbstoffe sind solche, bei denen in der allgemeinen Formel I D einen 4-Nitro-2-chlor-phenyl- bzw. 4-Nitro-2-bromphenyl, einen 2,4-Dinitro-phenyl-, einen 4-Nitro-2 -cyan-phenyl-, einen 2,4-Dinitro-6-chlor- bzw, 6-bromphenyl- oder einen 4-Nitro-2-cyan-6-chlor-bzw. 6-brom-phenyl-Rest, X Wasserstoff, eine Methoxy- oder Äthoxygruppe, Y Wasserstoff, Chlor, eine Methyl-, Acetylamino-, Propionylamino- oder Butyrylamino-Gruppe, und R1 eine Methyl-, Chlormethyl-, Äthyl-, 2-ChXoräthyl-, Methoxy-, Äthoxy-, 2-Methoxy- bzw. Äthoxy-äthoxy-, eine Pentyloxy-Gruppe oder eine Diäthylamino- oder Morpholino-Gruppe bedeuten.Preferred dyes to be used according to the invention are those where in the general formula I D a 4-nitro-2-chlorophenyl or 4-nitro-2-bromophenyl, a 2,4-dinitro-phenyl-, a 4-nitro-2 -cyan-phenyl-, a 2,4-dinitro-6-chloro or, 6-bromophenyl or a 4-nitro-2-cyano-6-chloro or. 6-bromophenyl radical, X Hydrogen, a methoxy or ethoxy group, Y hydrogen, chlorine, a methyl, acetylamino, propionylamino or butyrylamino group, and R1 is a Methyl, chloromethyl, ethyl, 2-chloroethyl, methoxy, ethoxy, 2-methoxy or Ethoxy-ethoxy, a pentyloxy group or a diethylamino or morpholino group mean.

Als synthetische Fasermaterialien kommen solche aus hochmolekularen Polyestern, Polyamiden, Polyolefinen, Polyacrylnitrilen, außerdem Polyurethane, Polyvinylchloride, Polyvinylacetate sowie Zellulose 2 1/2 Acetat und Zellulose-Triacetat infrage. Die genannten Textilmaterialien können auch in Mischungen untereinander oder in Mischungen mit natürlichen Fasern wie Zellulosefasern oder Wolle verwendet werden. Die Fasermaterialien können in allen Verarbeitungszuständen vorliegen wie z. B. Kabel, Kammzug, Fäden, Garne, Gewebe, Gewirke oder "Non Wovens".Synthetic fiber materials are those made from high molecular weight Polyesters, polyamides, polyolefins, polyacrylonitriles, as well as polyurethanes, Polyvinyl chlorides, polyvinyl acetates as well as cellulose 2 1/2 acetate and cellulose triacetate in question. The textile materials mentioned can also be mixed with one another or used in blends with natural fibers such as cellulose fibers or wool will. The fiber materials can be present in all processing states such as z. B. cables, sliver, threads, yarns, fabrics, knitted fabrics or "non-wovens".

Das erfindungsgemäße Verfahren wird vorzugsweise kontinuierlich durchgeführt.The process according to the invention is preferably carried out continuously.

Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren werden zur Herstellung der Farbflotten organische Lösungsmittel verwendet, die normalerweise einen Siedepunkt von 25 bis 1500C, vorzugsweise 40 bis 1500C besitzen. Beispiele für solche organischen Lösungsmittel sind z. B. aliphatische Kohlenwasserstoffe wie die Siedegrenzenbenzine (DIN 51 631 / I. 59), aliphatische Halogenkohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Dichloräthan, Trichloräthan, Tetrachloräthan, Dichlorfluormethan, Dichlortetrafluoräthan und Octafluorcyclobutan, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Tuluol und Xylol, aromatische Halogenkohlenwasserstoffe wie Chlorbenzol, Benzotrifluorid und Fluorbenzol. Besonders geeignet sind Trichlorfluormethan, 1,2,2-Trichlor-l,i,2-trifluor-äthan, Tetrachloräthylen, Trichloräthylen und 1,l,l-Trichloräthan.In the process according to the invention, the dye liquors are produced uses organic solvents that normally have a boiling point of 25 to 1500C, preferably 40 to 1500C. Examples of such organic solvents are z. B. aliphatic hydrocarbons such as the boiling limit gasoline (DIN 51 631 / I. 59), aliphatic halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, Dichloroethane, trichloroethane, tetrachloroethane, dichlorofluoromethane, dichlorotetrafluoroethane and octafluorocyclobutane, aromatic hydrocarbons such as tuluene and xylene, aromatic Halogenated hydrocarbons such as chlorobenzene, benzotrifluoride and fluorobenzene. Particularly suitable are trichlorofluoromethane, 1,2,2-trichloro-l, i, 2-trifluoroethane, tetrachlorethylene, Trichlorethylene and 1, l, l-trichloroethane.

Ferner kommen als organische Lösemittel beispielsweise Alkohole in Betracht, vorzugsweise aliphatische Alkohole mit 1 bis 4 0-Atomen. Als vorteilhaft erweisen sich oft Gemische verschiedener Lösemittel, besonders geeignet sind beispielsweise Gemische aus halogenierten, aliphatische Kohlenwasserstoffen und aliphatischen Alkoholen.In addition, alcohols, for example, can be used as organic solvents Consideration, preferably aliphatic alcohols with 1 to 40 atoms. As beneficial Mixtures of different solvents often prove to be particularly suitable, for example Mixtures of halogenated, aliphatic hydrocarbons and aliphatic alcohols.

Zur Herstellung der Farbflotten werden die Farbstoffe im organischen Lösemittel bzw. im Lösemittelgemisch durch Rühren, gegebenenfalls durch Erwärmen gelöst. Die Farbstoffe können dabei in verschiedener Form vorliegen, beispielsweise in stellmittelfreier Form, als konzentrierte Lösung in einem organischen Lösemittel bzw. Lösemittelgemisch oder in zubereiteter Form unter Verwendung von lösemittellöslichen Hilfsmitteln wie beispielsweise Oxalkylierungsprodukten von Fettalkoholen, Alkylphenolen, Fettsäuren und Fettsäureamiden.To produce the dye liquors, the dyes are organic Solvent or in the solvent mixture by stirring, if necessary by heating solved. The dyes can be in various forms, for example in the form of an adjuvant-free form, as a concentrated solution in an organic solvent or solvent mixture or in prepared form using solvent-soluble Auxiliaries such as oxyalkylation products of fatty alcohols, alkylphenols, Fatty acids and fatty acid amides.

Das Aufbringen de Farbflotten auf die zu färbenden Textilmaterialien erfolgt am zweckmäßigsten durch Foulardieren, kann jedoch auch durch andere Imprägnierverfahren wie Besprühen, Pflatschen, Tauchen u. ä. geschehen. Das Aufbringen der Farbflotte, d. h. das Imprägnieren wird vorzugsweise bei Raumtemperatur vorgenommen, es ist jedoch möglich, auch bei niederen oder höheren Temperaturen zu arbeiten.The application of the dye liquor to the textile materials to be dyed is most expediently carried out by padding, but other impregnation processes can also be used such as spraying, patting, dipping and the like. The application of the dye liquor, d. H. the impregnation is preferably carried out at room temperature, it is however, it is also possible to work at lower or higher temperatures.

Das mit der Färbeflotte behandelte Textilmaterial wird vor der Farbstoffixierung vorzugsweise getrocknet, was beispielsweise durch Warmluft, Durchsaugen eines inerten Gases (wie Stickstoff) oder Luft oder durch Anwendung von überhitzten Dämpfen wie beispielsweise Wasserdampf oder Lösemitteldampf, bzw. unter Anwendung von Vakuum erfolgen kann.The textile material treated with the dye liquor is before the dye fixation preferably dried, for example by warm air, sucking through an inert Gas (such as nitrogen) or air or by applying superheated vapors such as for example water vapor or solvent vapor, or using a vacuum can be done.

Danach werden die Farbstoffe durch Anwendung erhöhter Temperaturen, z. B. durch Heißluft, Trockenhitze, Wasser- oder Lösungsmittel-Dampf fixiert.Thereafter, the dyes are by applying elevated temperatures, z. B. fixed by hot air, dry heat, water or solvent steam.

Die Fixiertemperaturen sind faserabhängig und liegen im allgemeinen zwischen 100 und 24000. Die Hitzebehandlung kann in überhitztem Wasserdampf oder in Dämpfen organischer Lösemittel erfolgen. Die Fixierung kann ferner durch Erhitzen in geschmolzenen Metallen, Paraffinen, Wachsen, Oxalkylierungsprodukten von Alkoholen oder Fettsäuren oder in eutektischen Gemischen von Salzen vorgenommen werden. Vorzugsweise erfolgt jedoch die Fixierung durch Trockenhitze, d. h. nach dem sogenannten Thermosol Verfahren.The fixing temperatures are fiber-dependent and are generally between 100 and 24000. The heat treatment can be in superheated steam or in vapors of organic solvents. The fixation can also be achieved by heating in molten metals, paraffins, waxes, alkoxylation products of alcohols or fatty acids or in eutectic mixtures of salts. Preferably however, the fixation is carried out by dry heat, i. H. after to the so-called thermosol process.

Es ist auch möglich, Trocknung und Hitzebehandlung in einem Arbeitsgang vorzunehmen.It is also possible to have drying and heat treatment in one step to undertake.

Die beim Trocknen bzw. Fixieren frei werdenden Lösemitteldämpfe werden zweckmäßigerweise in geeigneten Anlagen zurückgewonnen. Die zurückgewonnenen Lösemittel können dann wieder für die Herstellung neuer Färbeflotten eingesetzt werden.The solvent vapors released during drying or fixing are expediently recovered in suitable plants. The recovered solvents can then be used again for the production of new dye liquors.

Nach dem Fixieren der Farbstoffe wird gegebenenfalls der unfixierte Farbstoffanteil durch eine geeignete Nachbehandlung entfernt, wodurch eine Verbesserung der Gebrauchsechtheiten erzielt werden kann. Diese Nachbehandlung wird vorzugsweise im gleichen, zum Färben verwendeten organischen Lösemittel durchgefühtt, kann jedoch auch in anderen organischen Lösemitteln oder in wäßrigen Flotten nach bekannter Arbeitsweise erfolgen.After the dyes have been fixed, the unfixed Dye content removed by a suitable aftertreatment, thereby improving the usability can be achieved. This post-treatment is preferred carried out in the same organic solvent used for dyeing, but can also in other organic solvents or in aqueous liquors according to known methods Working method.

Es sei darauf hingewiesen, daß Gemische der erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe mitunter Vorteile bieten, z. B.It should be noted that mixtures of the to be used according to the invention Dyes sometimes offer advantages, e.g. B.

eine bessere Farbausbeute liefern als die einzelnen Farbstoffe.deliver a better color yield than the individual dyes.

Mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens gelingt es, beim Färben aus organischen Lösungsmitteln auf synthetischen Fasermaterialien Färbungen zu erzielen, die sich durch hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr guter Sublimier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnen.With the help of the method according to the invention it is possible to dye to achieve dyeings on synthetic fiber materials from organic solvents, which is characterized by high dye yield, very good structure and excellent Fastness properties, in particular have very good sublimation, wash, rub and light fastness properties.

Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele noch näher erläutert, wobei, sofern nicht anderes angegeben, die Temperaturangaben in °C und Prozentangaben in Gewichtsprozent erfolgen, Teile sind, sofern nichts anderes angegeben, Gewichtsteile.The invention is explained in more detail by the following examples, where, unless otherwise stated, the temperature data in ° C and percentages in percent by weight, parts are parts by weight unless otherwise specified.

Beispiel i 7 g des Farbstoffs der Formel werden in 1 Liter Perchloräthylen bei Raumtemperatur gelöst.Example i 7 g of the dye of the formula are dissolved in 1 liter of perchlorethylene at room temperature.

Mit dieser Flotte wird ein Gewebe aus Polyesterfasern auf einem Foulard mit einem Abquetscheffekt von ca. 80 % (Gewicht der Klotzflotte, bezogen auf das Gewicht der Ware) geklotzt. Anschließend wird die Ware in einer geeigneten Anlage getrocknet, i Minute bei 2100C thermosoliert und 5 Minuten in Perchloräthylen kalt nachgewaschen. Man erhält eine blaue, echte Färbung.This liquor is used to make a polyester fiber fabric on a padder with a squeezing effect of approx. 80% (weight of the padding liquor, based on the Weight of the goods) padded. The goods are then placed in a suitable facility dried, thermosolated for 1 minute at 2100C and cold in perchlorethylene for 5 minutes rewashed. A real blue color is obtained.

Ein ähnliches Ergebnis kann erzielt werden, wenn anstelle von Perchloräthylen die gleiche Volumenmenge Methanol eingesetzt wird. Hierbei beträgt der Abquetscheffekt ca. 40 %.A similar result can be achieved if instead of perchlorethylene the same volume of methanol is used. The squeezing effect is here approx. 40%.

Der Farbstoff kann auf folgende Weise hergestellt werden: Ein Gemisch aus 16,7 Gewichtsteilen Nitrosylschwefelsäure 42%ig und 35 Gewichtsteilen konzentrierter Schwefelsäure wird auf 0 - 50C abgekühlt. Dann werden unter gutem Rühren 12,1 Gewichtsteile 2-Cyan-4-nitro-6-bromanilin eingetragen und anschließend 1 Stunde bei 0 - 1000 gerührt. Die Mischung wird nun auf Eis gegossen, und die wäßrige Diazolösung zur Entfernung überschüssiger salpetriger Säure mit 0,5 Gewichtsteilen Amidosulfosäure versetzt. Danach wird die Diazolösung bei 0 - 100C in eine Lösung von 19,2 Gewichtsteilen N-D1-(2-Methoxy-5-acetyl-amino-phenyl)-amino-9t2,2-trichloräthyl7-methyl-urethan in 300 Gewichtsteilen Methanol einlaufen gelassen. Der entstandene Farbstoff wird abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. The dye can be made in the following ways: A mixture from 16.7 parts by weight of nitrosylsulfuric acid 42% and 35 parts by weight of concentrated Sulfuric acid is cooled to 0 - 50C. Then, with thorough stirring, 12.1 parts by weight are added Entered 2-cyano-4-nitro-6-bromoaniline and then stirred at 0-1000 for 1 hour. The mixture is then poured onto ice and the aqueous diazo solution for removal 0.5 parts by weight of sulfamic acid are added to excess nitrous acid. The diazo solution is then converted into a solution of 19.2 parts by weight at 0-100C N-D1- (2-methoxy-5-acetyl-aminophenyl) -amino-9t2,2-trichloroethyl-7-methyl-urethane run in 300 parts by weight of methanol. The resulting dye will Sucked off, washed neutral with water and dried.

Beispiel 2 3 g des Farbstoffs der Formel werden in 1 Liter Trichloräthylen bei ca. 300C gelöst. Mit dieser Flotte wird ein Gewebe aus Polyesterfasern auf einem Foulard mit einem Abquetscheffekt von ca. 80 % geklotzt. Anschließend wird die Ware getrocknet und 1 Minute bei 2100C thermosoliert. Man erhält eine orange, echte Färbung.Example 2 3 g of the dye of the formula are dissolved in 1 liter of trichlorethylene at approx. 300C. This liquor is used to pad a polyester fiber fabric on a padder with a squeeze effect of approx. 80%. The goods are then dried and thermosolated at 2100C for 1 minute. An orange, true coloration is obtained.

Der Farbstoff kann auf folgende Weise.hergestellt werden: Ein Gemisch aus 16,7 Gewichtsteilen Nitrosylschwefelsäure 42%ig und 35 Gewichtsteilen konzentrierter Schwefelsäure wird auf 0 - 50 abgekühlt. Dann werden unter gutem Rühren 8,6 Gewichtsteile 2-Chlor-4-nitranilin eingetragen und anschließend 1 Stunde bei 0 - 10°C gerührt. Die Mischung wird nun auf Eis gegossen, und die wäßrige Diazolösung zur Entfernung überschüssiger salpetriger Säure mit 0,5 Gewichtsteilen Amidosulfosäure versetzt. Danach wird die Diazolösung bei 0 -iOOC einlaufen gelassen in eine Lösung von 15,5 Gewichtsteilen N-[1-(Methylphenyl)amino-2,2,2-trichloräthyl]-methylurethan in 150 Gewichtsteilen Eisessig. Die Kupplung erfolgt sehr rasch und ist nach 1 Stunde beendet. Dann wird mit 500 Gewichtsteilen Wasser verdünnt und nach 1 Stunde bei 0 -10°C nachgerührt. Anschließend wird der entstandene Farbstoff abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet.The dye can be produced in the following way: A mixture from 16.7 parts by weight of nitrosylsulfuric acid 42% and 35 parts by weight of concentrated Sulfuric acid is cooled to 0-50. Then, with thorough stirring, 8.6 parts by weight are added Entered 2-chloro-4-nitroaniline and then stirred at 0-10 ° C. for 1 hour. The mixture is then poured onto ice and the aqueous diazo solution for removal 0.5 parts by weight of sulfamic acid are added to excess nitrous acid. The diazo solution is then allowed to run at 0 -iOOC into a solution of 15.5 Parts by weight of N- [1- (methylphenyl) amino-2,2,2-trichloroethyl] methyl urethane in 150 Parts by weight of glacial acetic acid. The coupling takes place very quickly and is complete after 1 hour. It is then diluted with 500 parts by weight of water and stirred at 0-10 ° C. after 1 hour. The resulting dye is then filtered off with suction and washed neutral with water and dried.

Beispiel 3 8 g des Farbstoffs der Formel werden in 1 Liter Methanol bei Raumtemperatur gelöst. Mit dieser Flotte wird ein Gewebe aus Polyesterfasern auf einem Foulard geklotzt. Der Abquetscheffekt beträgt ca. 40 %. Nach dem Foulardieren wird die Ware getrocknet, 1 Minute bei 21000 thermosoliert und 5 Minuten in Methanol kalt nachgewaschen. Man erhält eine rote, echte Färbung.Example 3 8 g of the dye of the formula are dissolved in 1 liter of methanol at room temperature. A polyester fiber fabric is padded with this liquor on a padder. The squeezing effect is approx. 40%. After padding, the goods are dried, thermosolated at 21,000 for 1 minute and rewashed cold in methanol for 5 minutes. A real red color is obtained.

Der Farbstoff kann wie folgt hergestellt werden: Ein Gemisch aus 16,7 Gewichtsteilen Nitrosylschwefelsäure 42%ig und 35 Gewichtsteilen konzentrierter Schwefelsäure wird auf 0 - 500 abgekühlt. Dann werden unter gutem Rühren 8,2 Gewichtsteile 2-Cyan-4-nitranilin eingetragen und anschließend i Stunde bei 0 - iOOC gerührt. Die Mischung wird nun auf Eis gegossen und die wäßrige Diazolösung zur Entfernung überschüssiger salpetriger Säure mit 0,5 Gewichtsteilen Amidosulfosäure versetzt. Danach wird die Diazolösung bei 0 100C in eine Lösung von 19,9 Gewichtsteilen N-J-(3-Acetylamino-phenyl-)amino-2,2,2-trichlor-äthyl-2-methoxyäthylurethan n 300 Gewichtsteilen Methanol einlaufengelassen. The dye can be made as follows: A mixture of 16.7 parts by weight of nitrosylsulfuric acid 42% and 35 parts by weight more concentrated Sulfuric acid is cooled to 0-500. Then 8.2 parts by weight are added with thorough stirring Entered 2-cyano-4-nitroaniline and then stirred for 1 hour at 0-10 ° C. The mixture is then poured onto ice and the aqueous diazo solution for removal 0.5 parts by weight of sulfamic acid are added to excess nitrous acid. The diazo solution is then converted into a solution of 19.9 parts by weight of N-J- (3-acetylaminophenyl) amino-2,2,2-trichloroethyl-2-methoxyethyl urethane at 0 100C 300 parts by weight of methanol were run in.

Nach 1 - 2 Stunden wird der ausgeschiedene Farbstoff abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. After 1 - 2 hours, the precipitated dye is suctioned off, with Washed with water until neutral and dried.

Beispiel 4 3 g des Farbstoffs der Formel und 3 g des Farbstoffs der Formel werden in 1 Liter einer Mischung aus 70 Vol.% Perchloräthylen und 30 Vol.96 Methanol bei Raumtemperatur gelöst. Mit dieser Flotte wird ein Gewebe aus Polyesterfasern auf einem Foulard geklotzt. Der Abquetscheffekt beträgt ca. 70 o Anschließend wird die Ware getrocknet und 1 Minute bei 2100C thermosoliert. Es resultiert eine braunviolette, echte Färbung.Example 4 3 g of the dye of the formula and 3 g of the dye of the formula are dissolved in 1 liter of a mixture of 70% by volume of perchlorethylene and 30% by volume of methanol at room temperature. A polyester fiber fabric is padded with this liquor on a padder. The squeezing effect is approx. 70 o Then the goods are dried and thermosolated for 1 minute at 2100C. The result is a brown-violet, true coloration.

Der erste Farbstoff dieses Beispiels kann wie der in Bei spiel 3 erwähnte Farbstoff hergestellt werden, wenn anstelle der dort beschriebenen Kupplungslösung eine Lösung von 15,5 Gewichtsteilen N-[1-(3-Methyl-phenyl-)amino-2,2,2-trichloräthyl]-methylurethan in 150 Gewichtsteilen Eisessig verwendet wird. The first dye of this example can be like that in example 3 mentioned dye can be prepared if instead of the coupling solution described there a solution of 15.5 parts by weight of N- [1- (3-methylphenyl) amino-2,2,2-trichloroethyl] methyl urethane is used in 150 parts by weight of glacial acetic acid.

Der 2. Farbstoff dieses Beispiels kann wie folgt hergestellt werden: Wie im Beispiel 1 beschrieben werden 12,1 Gewichtsteile 2-Cyan-4-nitro-6-brom-anilin diazotiert. Die erhaltene Diazolösung wird mit einer Lösung von 21,4 Gewichtsteilen N-S1-(2 -Methoxy-5-acetylamino-phenyl)-amino-2,2,2-trichloräthylS-(2 methoxy- äthyl)-urethan in 400 ml Methanol gekuppelt. Der entstandene Azofarbstoff wird abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. The 2nd dye of this example can be made as follows: As described in Example 1, 12.1 parts by weight of 2-cyano-4-nitro-6-bromo-aniline are obtained diazotized. The resulting diazo solution is mixed with a solution of 21.4 parts by weight N-S1- (2-methoxy-5-acetylamino-phenyl) -amino-2,2,2-trichloroethylS- (2-methoxy-ethyl) -urethane coupled in 400 ml of methanol. The resulting azo dye is filtered off with suction with water washed neutral and dried.

Beispiel 5 10 g des Farbstoffs der Formel werden in 1 Liter Äthanol bei ca. 250C gelöst. Mit dieser Flotte wird ein Gewebe aus Polyesterfasern auf einem Foulard mit einem Abquetscheffekt von ca. 40 9'c geklotzt, anschließend getrocknet und 1 Minute bei 2100C thermosoliert. Man erhält eine blaue, echte Färbung.Example 5 10 g of the dye of the formula are dissolved in 1 liter of ethanol at approx. 250C. A polyester fiber fabric is padded with this liquor on a padder with a squeeze effect of approx. A real blue color is obtained.

Der Farbstoff kann wie folgt hergestellt werden: Gemäß Beispiel 1 werden 12,1 Gewichtsteile 2-Cyan-4-nitro-6-bromanilin diazotiert. Die erhaltene Diazolösung wird mit einer Lösung von 22 Gewichtsteilen N-g1-(2-Methoxy-5-acetylaminophenyl)-amino-2,2,2-trichloräthyl]-amyl-urethan in 400 Gewichtsteilen Methanol gekuppelt. Der entstandene Farbstoff wird abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet.The dye can be prepared as follows: According to Example 1 12.1 parts by weight of 2-cyano-4-nitro-6-bromaniline are diazotized. The received Diazo solution is mixed with a solution of 22 parts by weight of N-g1- (2-methoxy-5-acetylaminophenyl) -amino-2,2,2-trichloroethyl] -amyl-urethane coupled in 400 parts by weight of methanol. The resulting dye is sucked off, washed neutral with water and dried.

Beispiel 6 5 g des Farbstoffs der Formel werden in 1 Liter Methylenchlorid bei Raumtemperatur gelöst.Example 6 5 g of the dye of the formula are dissolved in 1 liter of methylene chloride at room temperature.

Mit dieser Flotte wird ein Gewebe aus Polyesterfasern auf einem Foulard mit einem Abquetscheffekt von ca. 65 % geklotzt.This liquor is used to make a polyester fiber fabric on a padder padded with a squeeze effect of approx. 65%.

Anschließend wird die Ware getro(+knet und 1 Minute bei 2100C thermosoliert. Man erhält eine blaue, echte Färbung.Then the goods are dried + kneaded and thermosolated for 1 minute at 2100C. A real blue color is obtained.

Der Farbstoff kann wie folgt hergestellt werden: Gemäß Beispiel 1 wurden 12,1 Gewichtsteile 2-Cyan-4-nitro-6-brom-anilin diazotiert. Die erhaltene Diazolösung wird mit einer Lösung von 17,7 Gewichtsteilen N- 1-(2-Methoxy-5-acetylamino-phenyl)-amino-2,2,2-trichloräthyl-formamid in 400 Gewichtsteilen Methanol gekiippelt.Der entstandene Farbstoff wird abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet.The dye can be prepared as follows: According to Example 1 12.1 parts by weight of 2-cyano-4-nitro-6-bromo-aniline were diazotized. The received Diazo solution is mixed with a solution of 17.7 parts by weight of N- 1- (2-methoxy-5-acetylamino-phenyl) -amino-2,2,2-trichloroethylformamide Kiippelt in 400 parts by weight of methanol. The resulting dye is filtered off with suction. washed neutral with water and dried.

Beispiel 7 4 g des Farbstoffs der Formel und 4 g des Farbstoffs der Formel werden in 1 Liter Methanol bei Raumtemperatur gelöst. Mit dieser Flotte wird ein Gewebe as Polyesterfasern auf einem Foulard gekotzt. Der Abquetscheffekt beträgt ca. 40 0. Nach dem Kotzen wird das Gewebe getrocknet, 1 Minute bei 2100C thermosoliert und 5 Minuten in Perchloräthylen kalt nachgewaschen. Es resultiert eine orangerote, echte Färbung.Example 7 4 g of the dye of the formula and 4 g of the dye of the formula are dissolved in 1 liter of methanol at room temperature. With this liquor, a polyester fiber fabric is puked on a foulard. The squeezing effect is approx. 40 0. After throwing up, the fabric is dried, thermosolated for 1 minute at 210 ° C. and then washed cold in perchlorethylene for 5 minutes. The result is an orange-red, true coloration.

Der erste Farbstoff kann folgendermaßen hergestellt werden: 8,2 Gewichtsteile 2-Cyan-4-nitranilin werden wie in Beispiel 2 beschrieben diazotiert. Die Diazonium-Verbindung wird mit einer Lösung von 18,8 Gewichtsteilen N-E1-(3-Acetylaminophenyl) amino-2,2,2-trichloräthylJ-chlor-acetamid in 300 Gewichtsteilen Methanol gekuppelt. Nach 2 Stunden wird der entstandene Farbstoff abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet.The first dye can be prepared as follows: 8.2 parts by weight 2-Cyano-4-nitroaniline are diazotized as described in Example 2. The diazonium compound is with a solution of 18.8 parts by weight of N-E1- (3-acetylaminophenyl) amino-2,2,2-trichloroethylJ-chloroacetamide coupled in 300 parts by weight of methanol. After 2 hours, the resulting dye becomes Sucked off, washed neutral with water and dried.

Das als Kupplungskomponente benötigte N-E1-(3-Acetylaminophenyl-)amino-2,2,2-trichlor-äthylS f-chlor-acetamid kann beispielsweise dadurch erhaLten werden, daß man in einem organischen Lösungsmittel, wie z. B. Dimethylformamid, gegebenenfalls unter Zusatz von Pottasche 3-Acetylaminoanilin mit dem Acetamid-Derivat umsetzt und in bekannter Weise aufarbeitet.The N-E1- (3-acetylaminophenyl-) amino-2,2,2-trichloro-ethylS f-chloro-acetamide required as a coupling component can be obtained, for example, by in an organic solvent, such as. B. dimethylformamide, optionally with the addition of potash 3-acetylaminoaniline with the acetamide derivative implements and processed in a known manner.

Der zweite Farbstoff kann folgendermaßen hergestellt werden: Ein Gemisch aus 16,7 Gewichtsteilen Nitrosylschwefelsäure 42%ig und 35 Gewichtsteilen konzentrierter Schwefelsäure wtrd auf 0 - 50C abgekühlt. Dann werden unter gutem Rühren 8,6 Gewichtsteile 2-Chlor-4-nitranilin eingetragen und anschließend 1 Stunde bei 0 - 100C gerührt. Die Mischung wird nun auf Eis gegossen, und die wäßrige Diazolösung zur Entfernung überschüssiger salpetriger Säure mit 0,5 Gewichtsteilen Amidosulfosäure versetzt. Danach wird die Diazolösung bei 0 - 100C einlaufengelassen in eine Lösung von 14,8 Gewichtsteilen N-( 1-Phenylamino-2,2,2-trichloräthyl)-methylcarbamat in 250 Gewichtsteilen Methanol. Die Kupplung erfolgt sehr rasch und ist nach 1 - 2 Stunden beendet. Der entstandene Farbstoff wird abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet.The second dye can be made as follows: A mixture from 16.7 parts by weight of nitrosylsulfuric acid 42% and 35 parts by weight of concentrated Sulfuric acid is cooled to 0-50C. Then, with thorough stirring, 8.6 parts by weight are added Entered 2-chloro-4-nitroaniline and then stirred at 0-100C for 1 hour. The mix will now poured onto ice, and the aqueous diazo solution to remove excess nitrous acid with 0.5 parts by weight of sulfamic acid offset. The diazo solution is then allowed to run into a solution at 0-100C of 14.8 parts by weight of N- (1-phenylamino-2,2,2-trichloroethyl) methyl carbamate in 250 parts by weight of methanol. The coupling takes place very quickly and is after 1-2 Hours ended. The resulting dye is filtered off with suction and washed neutral with water and dried.

Das als Kupplungskomponente benötigte N-( 1-Phenylamino-2,2,2 -trichloräthyl)-methyl-carbamat kann folgendermaßen hergestellt werden.The N- (1-phenylamino-2,2,2-trichloroethyl) methyl carbamate required as a coupling component can be made as follows.

In 180 Gewichtsteilen Dimethylformamid werden 18,6 Gewichtsteile Anilin und 56 Gewichtsteile N-(1,2,2,2-Tetrachloräthyl)-methyl-carbamat gelöst. Dann werden 19 Gewichtsteile Kaliumcarbonat zugesetzt und die Mischung 3 Stunden bei 600C gerührt. Danach wird die Reaktionsmischung im Verlauf von 1 - 2 Stunden unter Rühren in 1500 Gewichtsteilen Wasser eingetropft, 2 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt, die ausgefallene Substanz abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und im Vakuum bei 500C getrocknet.In 180 parts by weight of dimethylformamide there are 18.6 parts by weight of aniline and 56 parts by weight of N- (1,2,2,2-tetrachloroethyl) methyl carbamate dissolved. Then will 19 parts by weight of potassium carbonate were added and the mixture was stirred at 60 ° C. for 3 hours. Thereafter, the reaction mixture is in the course of 1 to 2 hours with stirring in 1500 Parts by weight of water were added dropwise, the mixture was stirred at room temperature for 2 hours precipitated substance is suctioned off, washed neutral with water and in vacuo at 500C dried.

Beispiel 8 3 g des Farbstoffs der Formel werden in 1 Liter Perchloräthylen bei Raumtemperatur gelöst und durch Foulardieren auf Gewebe aus Polyester-, Polyamid 6-, Polyamid 6,6- und Cellulosetriazetatfasern aufgebracht.Example 8 3 g of the dye of the formula are dissolved in 1 liter of perchlorethylene at room temperature and applied to fabrics made of polyester, polyamide 6, polyamide 6,6 and cellulose triacetate fibers by padding.

Die Abquetscheffekte liegen, je nach Materialart, zwischen 60 und 85 *. Nach dem Klotzen werden die Gewebe getrocknet und bei Polyester 1 Minute bei 210 0C bzw. bei Polyamid und Cellulosetriacetat bei 1900C thermosoliert. Anschließend werden die Färbungen in Perchloräthylen 5 Minuten kalt nachbehandelt. Man erhält in allen Fällen orangerote, echte Färbungen.Depending on the type of material, the squeeze effects are between 60 and 85 *. After padding, the fabrics are dried and, in the case of polyester, for 1 minute 210 0C or for polyamide and cellulose triacetate thermosolated at 1900C. Afterward the dyeings are aftertreated cold for 5 minutes in perchlorethylene. You get in all cases orange-red, true colorations.

Der Farbstoff war auf folgende Weise hergestellt worden: Gemäß Beispiel 2 werden 8,6 Gewichtsteile 2-Chlor-4-nitranilin diazotiert. Die erhaltene Diazolösung wird mit einer Lösung von 17,7 Gewichtsteilen N-E1-(3-Acetylamino-phenyl)-amino-2g2b2-trichloräthyl-methyl-urethan in 300Gewichtsteilen Methanol gekuppelt. Der entstandene Farbstoff wird abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet.The dye had been prepared in the following way: According to the example 2, 8.6 parts by weight of 2-chloro-4-nitroaniline are diazotized. The obtained diazo solution is with a solution of 17.7 parts by weight of N-E1- (3-acetylamino-phenyl) -amino-2g2b2-trichloroethyl-methyl-urethane coupled in 300 parts by weight of methanol. The resulting dye is sucked off, washed neutral with water and dried.

Beispiel 9 5 g des Farbstoffs der Formel werden in 1 Liter Methanol bei ca. 300C gelöst. Mit dieser Flotte wird ein Gewebe aus Polyesterfasern auf einem Foulard mit einem Abquetscheffekt von ca. 40 % geklotzt, anschließend getrocknet, 1 Minute bei 2100C thermosoliert und 5 Minuten in Methanol kalt nachgewaschen. Man erhält eine blaue, echte Färbung. Ein ähnliches Ergebnis kann erzielt werden, wenn die Farbstoffixierung anstatt durch eine Heißluftbehandlung durch einen Dampfprozeß erfolgt (30 Minuten in Wasserdampf bei ca. 1,5 atü oder 10 Minuten in überhitztem Perchloräthylendampf bei ca. 1500C).Example 9 5 g of the dye of the formula are dissolved in 1 liter of methanol at approx. 300C. With this liquor, a polyester fiber fabric is padded on a padder with a squeeze effect of approx. 40%, then dried, thermosolated for 1 minute at 210 ° C. and washed cold in methanol for 5 minutes. A real blue color is obtained. A similar result can be achieved if the dye is fixed using a steam process instead of hot air treatment (30 minutes in steam at about 1.5 atmospheres or 10 minutes in superheated perchlorethylene steam at about 1500C).

Der Farbstoff kann auf folgende Weise hergestellt werden: Wie in Beispiel 1 beschrieben, werden 12,1 Gewichtsteile 2-Cyan-4-nitro-6-bromanilin diazotiert. Die erhaltene Diazolösung wird mit einer Lösung von 20,2 Gewichtsteilen N-[1-(2-Methoxy-5-acetylamino-phenyl)-amino-2,2,2-trichloräthylS~ & chloracetamid in 350 Gewichtsteilen Methanol gekuppelt. Der entstandene Farbstoff wird abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet.The dye can be produced in the following way: As in example 1, 12.1 parts by weight of 2-cyano-4-nitro-6-bromaniline are diazotized. The diazo solution obtained is treated with a solution of 20.2 parts by weight of N- [1- (2-methoxy-5-acetylamino-phenyl) -amino-2,2,2-trichloroethylS ~ & chloroacetamide coupled in 350 parts by weight of methanol. The resulting dye is filtered off with suction, washed neutral with water and dried.

Beispiel 10 4 g des Farbstoffs der Formel werden in 1 Liter einer Mischung aus 49,5 Vol. Methylenchlorid und 50i5 Vol.% 1,2,2-Trifluortrichloräthan bei Raumtemperatur gelöst. Mit dieserKlotzflotte wird ein Gewebe aus Polyesterfasern auf einem Foulard geklotzt. Der Abquetscheffekt beträgt ca. 80 %. Nach dem Klotzen wird die Ware getrocknet, 1 Minute bei 210°C thermosoliert und 5 Minuten im gleichen Lösemittelgemisch kalt nachbehandelt. Man erhält eine orangerote, echte Färbung.Example 10 4 g of the dye of the formula are dissolved in 1 liter of a mixture of 49.5 vol. methylene chloride and 50.5 vol.% 1,2,2-trifluorotrichloroethane at room temperature. This padding liquor is used to pad a fabric made of polyester fibers on a padder. The squeezing effect is approx. 80%. After padding, the goods are dried, thermosolated at 210 ° C. for 1 minute and aftertreated cold for 5 minutes in the same solvent mixture. An orange-red, true coloration is obtained.

Ein ähnliches Ergebnis kann erzielt werden, wenn anstelle des oben angegebenen Farbstoffs der Farbstoff mit der Formel eingesetzt wird.A similar result can be achieved if, instead of the dye given above, the dye with the formula is used.

Die beiden Farbstoffe können wie folgt hergestellt werden: Ein Gemisch aus 16,7 Gewichtsteilen Nitrosylschwefelsäure 42ig und 35 Gewichtsteilen konzentrierter Schwefelsäure wird auf 0 - 500 abgekühlt. Dann werden unter gutem Rühren 9,2 Gewichtsteile 2,4-Dinitranilin eingetragen und anschließend 1 Stunde bei 0 - 10°C gerührt. Die Mischung wird dann auf Eis gegossen, und die wäßrige Diazolösung zur Entfernung überschüssiger salpetriger Säure mit 0,5 Gewichtsteilen Amidosulfosäure versetzt. Danach wird die Diazolösung bei 0 - 100C in eine Lösuiig von 19,9 Gewichtsteilen N-E1-(3-Acetylamino-phenyl )-amino-2 2, 2-trichloräthylJ-2-methoxyäthylcarbamat in 300 Gewichtsteilen Methanol einlaufen gelassen.The two dyes can be made as follows: A mixture from 16.7 parts by weight of nitrosylsulfuric acid 42ig and 35 parts by weight of concentrated Sulfuric acid is cooled to 0-500. Then 9.2 parts by weight are added with thorough stirring 2,4-Dinitraniline entered and then stirred at 0-10 ° C for 1 hour. the Mixture is then poured onto ice and the aqueous diazo solution for removal 0.5 parts by weight of sulfamic acid are added to excess nitrous acid. Then the diazo solution is at 0 - 100C in a solution of 19.9 Parts by weight of N-E1- (3-acetylamino-phenyl) -amino-22,2-trichloroethyl / 2-methoxyethylcarbamate run in 300 parts by weight of methanol.

Der entstandene Farbstoff wird abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet.The resulting dye is filtered off with suction and washed neutral with water and dried.

Das als Kupplungskomponente benötigte N-E1-(3-Acetyl-aminophenyl)-amino-2,2,2-trichlor-äthyl]-2-methoxyäthyl-carbamat kann dadurch erhalten werden, daß man in einem organischen Lösungsmittel, wie z. B. Dimethylformamid, gegebenenfalls unter Zusatz eines säurebindenden Mittels 3-Acetylamino-anilin mit N-(1,2,2,2-Tetrachlor-äthyl)-2-methoxy-äthyl-carbamat umsetzt und in bekannter Weise aufarbeitet.The N-E1- (3-acetyl-aminophenyl) -amino-2,2,2-trichloroethyl] -2-methoxyethyl carbamate required as a coupling component can be obtained by in an organic solvent, such as. B. dimethylformamide, optionally with the addition of an acid-binding agent 3-acetylamino-aniline with N- (1,2,2,2-tetrachloro-ethyl) -2-methoxy-ethyl-carbamate and in known Way worked up.

Kuppelt man die Diazolösung mit einer Lösung von 17,7 Gewichtsteilen N-[1-(3-Acetylamino-phenyl)-amino-2,2,2-trichloräthyl-methyl-lrethan in 300 Gewichtsteilen Methanol, und saugt den entstandenen Azofarbstoff ab, wäscht ihn mit Wasser neutral und trocknet ihn, so erhält man den 1. Farbstoff dieses Beispiels.The diazo solution is coupled with a solution of 17.7 parts by weight N- [1- (3-acetylamino-phenyl) -amino-2,2,2-trichloroethyl-methyl-irethane in 300 parts by weight Methanol, and sucks off the resulting azo dye, washing it with water until neutral and drying it, the 1st dye of this example is obtained.

Beispiel 11 4 g des Farbstoffs der Formel werden in 1 Liter einer Mischung aus 70 Vol.% Methylenchlorid und 30 Vol. 1,2,2-Trifluortrichloräthan bei Raumtemperatur gelöst. Mit dieser Flotte wird ein Gewebe aus Polyesternfasern auf einem Foulard mit einem Abquetscheffekt von ca. 70 % geklotzt,anschließend getrocknet, 1 Minute bei 2100C thermosoliert und 5 Minuten in der gleichenLösemittelmischung kalt nachgewaschen. Man erhält eine orangerote, echte Färbung.Example 11 4 g of the dye of the formula are dissolved in 1 liter of a mixture of 70 vol.% methylene chloride and 30 vol. 1,2,2-trifluorotrichloroethane at room temperature. With this liquor, a polyester fiber fabric is padded on a padder with a squeeze effect of approx. 70%, then dried, thermosolated for 1 minute at 2100C and washed cold for 5 minutes in the same solvent mixture. An orange-red, true coloration is obtained.

Der Farbstoff kann wie folgt hergestellt werden: Ein Gemisch aus 16,7 Gewichtsteilen Nitrosylschwefelsätlre 42%ig und 35 Gewichtsteilen konzentrierter Schwefelsäure wird auf 0 - 50C abgekühlt. Darein werden unter gutem Rühren 10,8 Gewichtsteile 4-Nitro-2-methylsulfonyl-anilin eingetragen und anschließend 1 Stunde bei 0 - 100C gerührt. Die Mischung wird auf Eis gegossen und die wäßrige Diazolösung zur Entfernung überschüssiger salpetriger Säure mit 0,5 Gewichtsteilen Amidosulfosäure versetzt. Danach wird die Diazolösung bei 0 - 10 C einlaufen gelassen in eine Lösung von 19,9 Gewicht#teilen N-[1-(3-Acetylamino-phenyl)-amino-2,2,2-trichloräthyl]-2-methoxyäthyl-urethan in 300Gewichtsteilen Methanol. Der entstandene Azofarbstoff wird abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet.The dye can be made as follows: A mixture of 16.7 Parts by weight of nitrosyl sulfuric acid 42% and 35 parts by weight more concentrated Sulfuric acid is cooled to 0 - 50C. This is 10.8 with thorough stirring Parts by weight of 4-nitro-2-methylsulfonyl-aniline entered and then 1 hour stirred at 0-100C. The mixture is poured onto ice and the aqueous diazo solution to remove excess nitrous acid with 0.5 parts by weight of sulfamic acid offset. The diazo solution is then allowed to run into a solution at 0-10 ° C 19.9 parts by weight of N- [1- (3-acetylamino-phenyl) -amino-2,2,2-trichloroethyl] -2-methoxyethyl-urethane in 300 parts by weight of methanol. The resulting azo dye is filtered off with suction Washed with water until neutral and dried.

Beispiel 12 6 g des Farbstoffs der Formel werden in Liter Methanol bei Raumtemperatur gelöst. Mit dieser Flotte werden Gewebe aus Polyesterfasern, Polyamid 6-und Polyamid 6,6-fasern, Cellulose-2 1/2- und Cellulosetriazetat fasern und Garn aus Polyvinylchloridfasern auf einem Foulard geklotzt. Die Abquetscheffekte liegen, je nach Materialart, zwischen 65 und 90 *. Nach dem Klotzen wird gebei trocknet und 15 Minuten/ca. 1,5 atti bzw. Polyamid, Cellulose -2 1/2-azetat und Polyvinylchlorid 30 Minuten ohne Druck gedämpft. Anschließend werden die Färbungen in Methanol 10 Minuten kalt nachgewaschen. Man erhält in allen Fällen blaue, echte Färbungen.Example 12 6 g of the dye of the formula are dissolved in liters of methanol at room temperature. This liquor is used to pad fabrics made of polyester fibers, polyamide 6 and polyamide 6,6 fibers, cellulose 2 1/2 and cellulose triacetate fibers and yarn made of polyvinyl chloride fibers on a padder. The squeezing effects are between 65 and 90 *, depending on the type of material. After padding, drying is carried out and 15 minutes / approx. 1.5 atti or polyamide, cellulose -2 1/2-acetate and polyvinyl chloride steamed for 30 minutes without pressure. The dyeings are then washed cold in methanol for 10 minutes. In all cases, true blue colorations are obtained.

Der Farbstoff kann auf folgende Weise hergestellt werden: Gemäß Beispiel 1 werden 12,1 Gewichtsteile 2-Cyan-4-nitro-6-bromanilin diazotiert. Die erhaltene Diazolösung wird bei 0 - 10°C einlaufen gelassen in eine Lösung von 20,9 Gewichtsteilen N-[1-(2-Methoxy-5-acetylamino-phenyl)-amino-2,2,2-trichlor-äthyl]-ß-chlorpropionylamid in 400 Gewichtsteilen Methanol und 1 Stunde bei 0 - 100C gerührt.The dye can be produced in the following way: According to the example 1, 12.1 parts by weight of 2-cyano-4-nitro-6-bromaniline are diazotized. The received Diazo solution is allowed to run at 0-10 ° C. into a solution of 20.9 parts by weight N- [1- (2-methoxy-5-acetylamino-phenyl) -amino-2,2,2-trichloro-ethyl] -β-chloropropionylamide in 400 parts by weight of methanol and stirred at 0-100C for 1 hour.

Beispiel 13 3 g des Farbstoffs der Formel und 3 g des Farbstoffs der Formel werden in 1 Liter einer Mischung aus 49,5 tol.* Methylenchlorid und 50,5 Vol.% 1,2,2-Trifluortrichloräthan bei Raumtemperatur gelöst. Mit dieser Flotte wird ein Mischgewebe aus 67 % Polyesterfasernvfoulardiert. Der Abquetscheffekt beträgt ca.Example 13 3 g of the dye of the formula and 3 g of the dye of the formula are dissolved in 1 liter of a mixture of 49.5 tol. * methylene chloride and 50.5% by volume of 1,2,2-trifluorotrichloroethane at room temperature. A mixed fabric made of 67% polyester fibers is padded with this liquor. The squeezing effect is approx.

80 96. Nach dem Klotzen wird die Ware getrocknet, 1 Minute bei 2100C thermosoliert und 5 Minuten in der gleichen Lösemittelmischung kalt nachgewaschen. Es resultiert eine rote, echte Färbung auf dem Polyesteranteil des Mischgewebes.80 96. After padding, the goods are dried for 1 minute at 210 ° C thermosolated and rewashed cold for 5 minutes in the same solvent mixture. The result is a real red color on the polyester part of the mixed fabric.

Die Farbstoffe können wie folgt hergestellt werden: Wie in Beispiel 3 beschrieben werden 8,2 Gewichtsteile 2-Cyan-4-nitranilin diazotiert. Die erhaltene Diazolösung wird mit einer Lösung von 14,8 Gewichtsteilen N-(1-Phenyl-amino-2,2,2-trichloräthyl)-methyl-urethan in 300Gewichtsteilen Methanol gekuppelt. Der entstandene Farbstoff wird abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet.The dyes can be prepared as follows: As in example 3, 8.2 parts by weight of 2-cyano-4-nitroaniline are diazotized. The received Diazo solution is mixed with a solution of 14.8 parts by weight of N- (1-phenyl-amino-2,2,2-trichloroethyl) methyl urethane coupled in 300 parts by weight of methanol. The resulting dye is sucked off, washed neutral with water and dried.

Der zweite Farbstoff dieses Beispiels kann durch Kuppeln der *(Rest Baumwolle) wie oben erhaltenen Diazolösung mit einer Lösung von 17,7 Gewichtsteilen N-[1-(3-Acetylamino-phenyl)-amino-2,2,2-trichloräthyl]-methyl-urethan ür!'300 Gewichtsteilen Methanol, Absaugen, Waschen und Trocknen des Farbstoffs hergestellt werden.The second dye in this example can be obtained by coupling the * (remainder Cotton) as obtained above diazo solution with a solution of 17.7 parts by weight of N- [1- (3-acetylaminophenyl) amino-2,2,2-trichloroethyl] methyl urethane For! '300 parts by weight of methanol, suction, washing and drying of the dye will.

Werden die Farbstoffe der folgenden Tabelle nach einer der in den Beispielen 1 - 13 beschriebenen Methoden auf hydrophobe Fasern appliziert, so erhält man ebenfalls sehr echte Färbungen in orangen, roten, violetten und blauen Nuancen.If the dyes in the following table are selected according to one of the Examples 1-13 of the methods described are applied to hydrophobic fibers there are also very real colorations in orange, red, purple and blue nuances.

Tabelle D X Y R1 NO2 -0-CH3 -NH-CO-CH3 -OCH3 Br cl 02N e - H Ol 002115 Ol 02N- 6 H Br -0c2H5 02 11 CN -OCH3 D | X Y R1 Br 02N- d H Cl -OCH2 Cl 2 < -0-CH3 Cl -CH3 o2N4)c H -OH -OCH 3 3 02N o H -OH2 Ol -CH2 Ol SO2 OH 02N- °2CH3 H -CF3 -OCH - 3 3 NO O N H -C 2H5 -N O 2 02N d H -CH2CH2Cl -00 2H4 OCH 3 NO O 2¼2 H -OH2OH2OH -OH3 02M$N H -CH2CH20CH3 -CH2CH2Cl 02N G H -OH OH OH NH 2 - 22 H H H -CH2CH20H -OC5H11 D x Y R1 O 2l H -NHOOOH3 - -OH3 02N d - -O-CH3 -NHCOCH3 -CH2CH20CH3 O2M2 -O-C 2H5 -NHCOCH2CH2CH20H -OCH3 ON 02N-H 5 H -NHCOCH3 2 d H -NHCOCH3 -O e 2H5 H H -NHCOCH3 -O-CH 3 3 NOH3 Ol O2N=N\ H -NHCOCH3 -CH20C HO-C H,-- H -NHCOCH3 -C2H4OI 02N zu -OCH3 -NHCOCH3 -N(02H5)2 -OCH3 -NHCOCH3 -NHC2H5 -OCH3 -NHCOCH3 2 4 -02H4Op5 D x Y R1 ON -OCH N -OCH3 -NHCOCH3 2 -C2H40C2HI OO H 2 3 24 23 Br NO 2 -00 H -NHOOCH - 4 9 2 25 3 OH Ol NO 2 O,N- 2 5 -NHCOCH3 -00 H (n) 2 25 3 49 NO2 n °2 -OC2H5 -NHCONHCH2CH =CH2 -OC4Hg(iso) Ol NO ~o,H -OCH3 -NHCOC3H7 -°C2H5 r NO 2 O N- - -00 2H4 OH -NHCOCH3 -°C2H5 2 3 5 - r NO 2 -OCH3 -NHCOCH20CH3 H NO 2 02N4o2 -OCH2CH20-CH2 -NHCOC2H5 -C2H5 2 5 25 Cl CH30-CH2 NO2 -OOH3 -NHOO /CH2-CH3 Ol 0H3 -00 -OC2H4-0 t -NHCOCH3 -°C2H5 D x Y R1 NO ON /\2 -OC2HkffOH -NHOOCH -00 2H4 OCH 2 4 Cl 3 4 3 3 NO O2N2 -003H7(n) -NHCOC2H5 2H5 NO <1 ~oc4Hg(n) -NHCOO 2Hk00H3 H,OCH, zur -0C4H9(iso) -NHOOOH3 -00H3 C1 ON -OCH3 -NHCOOH3 -005H1 1 ON 2 -00 H -NHOOOH -00 H OOH 25 3 24 3 a -OC2H, -NHCOC3H7(n) -OC3H7(n) 02N -OC3H7(n) -NH-C / 2 4 3 Br 02N- e H -NHCOCHCH3 -OC H, 0- OH 02H3 H -NHCOCH2Cl Ol O OC2H5 Br 02N d H -NHCOCH2OO2H5 -05H11(n) D X Y R1 ON 02N- H -NHCOCHCH3 OH NC- H -NHCOCH20t -NHCH2CH=cH2 NO2 H -NHCOOH 2ff\r -OCH2OH2 OH3 ON -NHCOCH20Q"' OH CH3- S02dN H -NHOOOH2OC H -OOHOH2OH2 2 3 (n)C4Hg-SO2 H -NHCOC 2H4OH -CH=CH NO O N / \2 H -NHOOO H OC H -NHO H 2 24 25 7\=/ H -NHOOC2H4O -N(C2H5 )2 ON' \02 -C2H, H 2 H -NHOOCC2H4O -0 2400H3 3 O2N$2 H -NHCOC3H7 (n ) -N/i NO 2 2 d H -NHCOC H OH -C H OC H 02N- H H -NHCOCHCH OH -NHH 2 ~ 23 OH3 D X Y R1 ON O N/\ H -NHCOC H OH -C H 0 2 36 24 o2N O H -NHCOC3H7(iso) OC2H10- 02N- H -NHCOCH2CHOH3 -CH2 OH3 02N o H -NHCOCH2C=CH2 -CH2O OH3 02N C H -NHCOCH=CH -CH20C2HS NO O22 H -NHCOOO2H 5 zu \\oc !H 5 2 O N H -NHCONHC H -OH OH=OH 2 25 2 2 ON 02N H H -NHCONHCH2CH=CH2 -OH2 OCH3 ON OH 02N H -NHCONH -CH2C=CH2 NO2 < H -NHCOOCH3 -CH20C4Hg(n) 2N 3 2 < H -NHCO-OC2H g D X Y R1 2 < H -NHCO 4 3 °CHCH2cH2cH3 O N H -NHOO -OOH2C1HOCH3 22 OH 02N 5 5 3 CH3 N -OC4Hg(n) -NHCH -OCH3 02N -00 2H5 -NHCOCH3 -°C2H5 O N X 2 5 -NHCOCH OO 2114 OCH N 3 3 O N 2 -OCH -NHOOO H -00 H ON -OCH, -NHCOC 3 37 25 2 H N=N o H -NHCOO 2H4 Cl -OC,H40C2H40C2H5 H H -NHCOC2H4OCH -O 211k00 2114002115 O N/\02 -OCH -NHCOC II -00 11 20N 3 37 25 - NO NO /2 -OCH -NHCOC3H7 -OC,H 2 3 37 25 SO OH 23 D X Y R1 NO 2 -OCH3 -NHCOO H +OC2H, NO2 2 -OCH3 -NHOOO 3H7 OC 2H5 14Hg O 2N) H -NHCOCH3 -CH3 d B -OCH3 -NHCOCH3 -CH3 Er 02N 4 H -NHCOCH3 -CH2Cl 3 02N C H -NHCOCH3 -CH2CH2-Cl 02N H H -NHCOCH 3 -H 3 O2Nl H -NHCOOH3 OC5H11 02N- H -NHCOCH3 -00 2H4 OCH3 O2N1 H -NHCt)CH -CH3 3 02N o H -NHCOCH3 -°C2H5 2 3 25 D X Y R1 1 02N d H -NHCOCH3 -CH2CH2Cl 3 02N 4 - H -NHCOCH H 02N H H -NHCOCH3 -OC5H11 3 5 02N e H -NHCOCH3 -CH3 O N »\CN H -NHCOCH -00 H 2 3 25 S2-CH O 2N 3 H -NHCOOH -OH2 Cl - 3 u/ O 2N H -NHOOOH -OCH - NHCOCH3 3 3 S02-CH3 O,N- 2 25 SO2OH O 2N 3 H -NHCOCH3 -CH3 NO 2 < °2 H -NHCOCH3 -CH2CH2C1 O 2N02 H -NHOOOH -OH2 Cl 3 D x Y R1 NO2 D X Y R1 O < H -NHOOOH -OH2 Cl 2 3 NO 02N zu H -NHCOCH3 -OC5H 11(n) 0 2N02 H -NHCOCH3 -CH3 -NO2 O 2N\ H -NHCOCH3 -°C2H5 02 ½{02 H H -OCH3 NO2 2 zu H -CH3 -OCH 2 3 3 Cl 02N- o -OCH3 -NHCOCH3 -CH2CH2Cl Cl 02N -OCH3 -NHCOCH3 -OH2 Cl Cl 02N- G -OCH3 -NHCOCH3 -OCH3 02N -OCH3 -NHCOCH3 -CH3 -OCH3 -NHCOCH3 -CH2CH2Cl D X Y R1 1 I 02N zu -OCH3 -NHCOCH3 -CH2 O < -OCH3 -NHCOCH3 -CH3 02N zu -OCH3 -NHCOCH3 -OC,H11(n) O2N -OCH3 -NHCOCH3 -CH3 02mm2 -OCH3 -NHCOCH3 -CH2 NO 2 C -OCH3 -NHCOCH3 H 02N < 2 -OCH3 -NHCOCH3 -OCH 2 -3 3 3 O2N2 -OCH -NHCOCH3 -OH 3 3 3 NO O2Nffi{12 -OCH -NHCOCH3 -CH2CH2 Cl 3 3 NO O2N2 -OCH3 -NHCOCH3 -CH2 NO ON zuC1 -OCH -NHCOCH3 H 2 3 3 D x Y R1 NO D X Y R1 02N < -OCH3 -NHCOCH3 -OCH3 02N zu -OCH3 -NHCOCH3 -OC,H, 24OCH3 NO2 ON / -OCH -NHCOCH -OH 2 3 3 3 Cl Tabel DXY R1 NO2 -0-CH3 -NH-CO-CH3 -OCH3 Br cl 02N e - H Ol 002115 Oil 02N- 6 H Br -0c2H5 02 11 CN -OCH3 D | XY R1 Br 02N- d H Cl -OCH2 Cl 2 <-0-CH3 Cl -CH3 o2N4) c H -OH -OCH 3 3 02N o H -OH2 Ol -CH2 Ol SO2 OH 02N- ° 2CH3 H -CF3 -OCH - 3 3 NO ONH -C 2H5 -NO 2 02N d H -CH2CH2Cl -00 2H4 OCH 3 NO O 2¼2 H -OH2OH2OH -OH3 02M $ NH -CH2CH20CH3 -CH2CH2Cl 02N GH -OH OH OH NH 2 - 22 HHH -CH2CH20H -OC5H11 D x Y R1 O 2l H -NHOOOH3 - -OH3 02N d - -O-CH3 -NHCOCH3 -CH2CH20CH3 O2M2 -OC 2H5 -NHCOCH2CH2CH20H -OCH3 ON 02N-H 5 H -NHCOCH3 2 d H -NHCOCH3 -O e 2H5 HH -NHCOCH3 -O-CH3 3 NOH3 Oil O2N = N \ H -NHCOCH3 -CH20C HO-C H, -H -NHCOCH3 -C2H4OI 02N to -OCH3 -NHCOCH3 -N (02H5) 2 -OCH3 -NHCOCH3 -NHC2H5 -OCH3 -NHCOCH3 2 4 -02H4Op5 D x Y R1 ON -OCH N -OCH3 -NHCOCH3 2 -C2H40C2HI OO H 2 3 24 23 Br NO 2 -00 H -NHOOCH - 4 9 2 25 3 OH Oil NO 2 O, N- 2 5 -NHCOCH3 -00 H (n) 2 25 3 49 NO2 n ° 2 -OC2H5 -NHCONHCH2CH = CH2 -OC4Hg (iso) Oil NO ~ o, H -OCH3 -NHCOC3H7- ° C2H5 r NO 2 O N- - -00 2H4 OH -NHCOCH3 - ° C2H5 2 3 5 - r NO 2 -OCH3 -NHCOCH20CH3 H NO 2 02N4o2 -OCH2CH20-CH2 -NHCOC2H5 -C2H5 2 5 25 Cl CH30-CH2 NO2 -OOH3 -NHOO / CH2-CH3 Ol 0H3 -00 -OC2H4-0 t -NHCOCH3 - ° C2H5 D x Y R1 NO ON / \ 2 -OC2HkffOH -NHOOCH -00 2H4 OCH 2 4 Cl 3 4 3 3 NO O2N2 -003H7 (n) -NHCOC2H5 2H5 NO <1 ~ oc4Hg (n) -NHCOO 2Hk00H3 H, OCH, to -0C4H9 (iso) -NHOOOH3 -00H3 C1 ON -OCH3 -NHCOOH3 -005H1 1 ON 2 -00 H -NHOOOH -00 H OOH 25 3 24 3 a -OC2H, -NHCOC3H7 (n) -OC3H7 (n) 02N -OC3H7 (n) -NH-C / 2 4 3 Br 02N- e H -NHCOCHCH3 -OC H, 0- OH 02H3 H -NHCOCH2Cl Ol O OC2H5 Br 02N d H -NHCOCH2OO2H5 -05H11 (n) DXY R1 ON 02N-H -NHCOCHCH3 OH NC-H -NHCOCH20t -NHCH2CH = cH2 NO2 H -NHCOOH 2ff \ r -OCH2OH2 OH3 ON -NHCOCH20Q "'OH CH3- SO2dN H -NHOOOH2OC H -OOHOH2OH2 2 3 (n) C4Hg-SO2 H -NHCOC 2H4OH -CH = CH NO ON / \ 2 H -NHOOO H OC H -NHO H 2 24 25 7 \ = / H -NHOOC2H4O -N (C2H5) 2 ON '\ 02 -C2H, H 2 H -NHOOCC2H4O -0 2400H3 3 O2N $ 2 H -NHCOC3H7 (n) -N / i NO 2 2 d H -NHCOC H OH -CH OC H 02N- HH -NHCOCHCH OH -NHH 2 ~ 23 OH3 DXY R1 ON ON / \ H -NHCOC H OH -CH 0 2 36 24 o2N OH -NHCOC3H7 (iso) OC2H10- 02N-H -NHCOCH2CHOH3 -CH2 OH3 02N o H -NHCOCH2C = CH2 -CH2O OH3 02N CH -NHCOCH = CH -CH20C2HS NO O22 H -NHCOOO2H 5 to \\ oc! H 5 2 ONH -NHCONHC H -OH OH = OH 2 25 2 2 ON 02N HH -NHCONHCH2CH = CH2 -OH2 OCH3 ON OH 02N H -NHCONH -CH2C = CH2 NO2 <H -NHCOOCH3 -CH20C4Hg (n) 2N 3 2 <H -NHCO-OC2H g DXY R1 2 <H -NHCO 4 3 ° CHCH2cH2cH3 ONH -NHOO -OOH2C1HOCH3 22 OH 02N 5 5 3 CH3 N -OC4Hg (n) -NHCH -OCH3 02N -00 2H5 -NHCOCH3 - ° C2H5 ONX 2 5 -NHCOCH OO 2114 OCH N 3 3 ON 2 -OCH -NHOOO H -00 H ON -OCH, -NHCOC 3 37 25 2 HN = N o H -NHCOO 2H4 Cl -OC, H40C2H40C2H5 HH -NHCOC2H4OCH -O 211k00 2114002115 ON / \ 02 -OCH -NHCOC II -00 11 20N 3 37 25 - NO NO / 2 -OCH -NHCOC3H7 -OC, H 2 3 37 25 SO OH 23 DXY R1 NO 2 -OCH3 -NHCOO H + OC2H, NO2 2 -OCH3 -NHOOO 3H7 OC 2H5 14Hg O 2N) H -NHCOCH3 -CH3 d B -OCH3 -NHCOCH3 -CH3 He 02N 4 H -NHCOCH3 -CH2Cl 3 02N CH -NHCOCH3 -CH2CH2-Cl 02N HH -NHCOCH 3 -H 3 O2Nl H -NHCOOH3 OC5H11 02N- H -NHCOCH3 -00 2H4 OCH3 O2N1 H -NHCt) CH -CH3 3 02N o H -NHCOCH3 - ° C2H5 2 3 25 DXY R1 1 02N d H -NHCOCH3 -CH2CH2Cl 3 02N 4 - H -NHCOCH H 02N HH -NHCOCH3 -OC5H11 3 5 02N e H -NHCOCH3 -CH3 ON »\ CN H -NHCOCH -00 H 2 3 25 S2-CH O 2N 3 H -NHCOOH -OH2 Cl - 3 u / O 2N H -NHOOOH -OCH - NHCOCH3 3 3 S02-CH3 O, N- 2 25 SO2OH O 2N 3 H -NHCOCH3 -CH3 NO 2 <° 2 H -NHCOCH3 -CH2CH2C1 O 2N02 H -NHOOOH -OH2 Cl 3 D x Y R1 NO2 DXY R1 O <H -NHOOOH -OH2 Cl 2 3 NO 02N to H -NHCOCH3 -OC5H 11 (n) 0 2N02 H -NHCOCH3 -CH3 -NO2 O 2N \ H -NHCOCH3- ° C2H5 02½ {02 HH -OCH3 NO2 2 to H -CH3 -OCH 2 3 3 Cl 02N- o -OCH3 -NHCOCH3 -CH2CH2Cl Cl 02N -OCH3 -NHCOCH3 -OH2 Cl Cl 02N- G -OCH3 -NHCOCH3 -OCH3 02N -OCH3 -NHCOCH3 -CH3 -OCH3 -NHCOCH3 -CH2CH2Cl DXY R1 1 I. 02N to -OCH3 -NHCOCH3 -CH2 O <-OCH3 -NHCOCH3 -CH3 02N to -OCH3 -NHCOCH3 -OC, H11 (n) O2N -OCH3 -NHCOCH3 -CH3 02mm2 -OCH3 -NHCOCH3 -CH2 NO 2 C -OCH3 -NHCOCH3 H 02N <2 -OCH3 -NHCOCH3 -OCH 2 -3 3 3 O2N2 -OCH -NHCOCH3 -OH 3 3 3 NO O2Nffi {12 -OCH -NHCOCH3 -CH2CH2 Cl 3 3 NO O2N2 -OCH3 -NHCOCH3 -CH2 NO ON toC1 -OCH -NHCOCH3 H 2 3 3 D x Y R1 NO DXY R1 02N <-OCH3 -NHCOCH3 -OCH3 02N to -OCH3 -NHCOCH3 -OC, H, 24OCH3 NO2 ON / -OCH -NHCOCH -OH 2 3 3 3 Cl

Claims

P aten 1 claims 1. A process for dyeing textile materials consisting of or containing synthetic fibers from organic solvents, characterized in that the textile materials are treated with dye liquors, the azo dyes of the general formula I contain, in which D is the radical of an optionally substituted aromatic or heteroaromatic diazo component free of ionogenic groups, X is a hydrogen atom or an optionally substituted alkoxy group, Y is a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally branched and / or substituted alkyl group or an -NH-CO -R2 group, R1 is a hydrogen atom, an optionally branched and / or substituted alkyl-, an optionally substituted alkenyl-, an optionally substituted cycloalkyl-, an optionally substituted phenyl-, a hetaryl-, an optionally substituted alkoxy-, an optionally substituted one Phenoxy group, one Group or a Group, R2 is a hydrogen atom, an optionally branched and / or substituted alkyl, an optionally substituted alkenyl, an optionally substituted cycloalkyl, an optionally substituted phenyl, a hetaryl, an optionally substituted alkoxy, an optionally substituted phenoxy group or the radical -NH-R6, R3, R4 hydrogen, an optionally branched and / or substituted alkyl group, an optionally substituted alkenyl, an optionally substituted cycloalkyl, an optionally substituted aralkyl or an optionally substituted aryl group, R5 an alkylene radical, R6 a optionally branched and / or substituted alkyl group, an optionally substituted alkenyl group, an optionally substituted cycloalkyl group, an optionally substituted aralkyl group or an optionally substituted aryl group.

2. The method according to claim 1, characterized in that dyes of the general formula I can be used, where D a 4-nitro-2-chloro-phenyl- or 4-nitro-2-bromophenyl, a 2,4-dinitro-phenyl, a 4-nitro-2-cyano-phenyl, a 2,4-dinitro-6-chloro- or 6-bromophenyl- or a 4-nitro-2-cyano-6-chlorine or 6-bromophenyl radical, X is hydrogen, a methoxy or ethoxy group, Y is hydrogen, chlorine, a methyl, acetylamino, propionylamino or butyrylamino group, and R1 is a Methyl, chloromethyl, ethyl, 2-chloroethyl, methoxy, ethoxy, 2-methoxy or Ethoxy-ethoxy, a pentyloxy group or a diethylamino or morpholino group mean.

3. Process according to claims 1-2, characterized in that the process is carried out continuously.

4. The method according to claims - 3, characterized in that organic solvents with boiling points between 25 and 15,000 can be used.

5. Process according to claims I - 4, characterized in that organic solvents with boiling points between 40 and 1500C can be used.

6. Process according to claims 1-5, characterized in that halogenated hydrocarbons are used as organic solvents.

7. Process according to claims 1-5, characterized in that aliphatic alcohols are used as organic solvents.

8. Process according to claims 1-7, characterized in that Mixtures of organic solvents can be used

9. The method according to the claims 1 - 8, characterized in that the dyeings are aftertreated in organic solvents will.

10. The method according to claims 1-9, characterized in that the same solvent or solvent mixture is used for post-treatment, that was used in dyeing.

11. The method according to claims 1 - 10, characterized in that that mixtures of dyes of the general formula I are used.

12. By the method of claims 1-11, colored synthetic Textile material.