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DE2303204A1 - Farbphotographisches silberhalogenidaufzeichnungsmaterial - Google Patents

Farbphotographisches silberhalogenidaufzeichnungsmaterial

Info

Publication number
DE2303204A1
DE2303204A1 DE2303204A DE2303204A DE2303204A1 DE 2303204 A1 DE2303204 A1 DE 2303204A1 DE 2303204 A DE2303204 A DE 2303204A DE 2303204 A DE2303204 A DE 2303204A DE 2303204 A1 DE2303204 A1 DE 2303204A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
blue
silver halide
color
temperature
color photographic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE2303204A
Other languages
English (en)
Inventor
Noboru Fujimori
Shigemasa Ito
Kiyomitsu Mine
Eiichi Sakamoto
Kaiichiro Sakazume
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Konica Minolta Inc
Original Assignee
Konica Minolta Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Konica Minolta Inc filed Critical Konica Minolta Inc
Publication of DE2303204A1 publication Critical patent/DE2303204A1/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C1/00—Photosensitive materials
    • G03C1/005—Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein
    • G03C1/06—Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein with non-macromolecular additives
    • G03C1/08—Sensitivity-increasing substances
    • G03C1/10—Organic substances
    • G03C1/12—Methine and polymethine dyes
    • G03C1/14—Methine and polymethine dyes with an odd number of CH groups
    • G03C1/16—Methine and polymethine dyes with an odd number of CH groups with one CH group

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)

Description

PATENTANWÄLTE HENKEL— KERN — FEILER — HÄNZEL— MÜLLER
DR. PHIL. DIPL.-ING. DR. RER. NAT. DIPL.-ING. DIPL.-ING. TELEX: 05 29 802 HNKL D EDUARD-SCH MID-STRASSE 2 BAYERISCHBHYPOTHEKEN-UND
TELEFON: (0811) 66 3197, 663091-92 onnn iiftuniBM on WECaISELBANKMONCHENNR-SIe-SSm
TELEGRAMME: ELLIPSOID MÜNCHEN L)-SUUU MUNUWtN SU POSTSCHECK: MCHN 1621 47 —809
Konishiroku Photo Industry Co., Ltd. 2303204
Tokio, Japan
23. JAH. 1973
Farbphotographisches Silberhalogenidaiif Zeichnungsmaterial
Die Erfindung betrifft ein farbphotographisches Silberhalogenidauf Zeichnungsmaterial, insbesondere ein kupplerhaltiges, lichtempfindliches, farbphotographisches Silberhalogenidauf Zeichnungsmaterial mit mindestens einem spektralen Sensibilisierungsfarbstoff in seiner blauempfindlichen Emulsionsschicht.
Bei farbphotographischen Silberhalogenidaufzeichnungsmaterialien ist es üblich, die blauempfindliche Emulsionsschicht zur Steigerung ihrer Empfindlichkeit chemisch, z.B. mit Schwefel, oder durch Edelmetalle zu sensibilisieren. Wenn jedoch die Silberhalogeniden innewohnende Empfindlichkeit ohne Verwendung von Sensibilisierungsfarbstoffen erhöht wird, stellt sich eine höhere Körnigkeit ein, wodurch die Klarheit und Schärfe der mit solchen Aufzeichnungsmaterialien hergestellten Kopien beeinträchtigt wird.
Wenn der Silberhalogeniden eigene Empfindlichkeitsbereich als der spektrale Empfindlichkeitsbereich der blauempfindlichen Emulsionsschicht benutzt wird, fehlt bei einigen lichtempfindlichen, farbphotographisehen Silberhalogenidaufzeichnungsmaterialien die zur Farbwiedergabe in der blauempfindlichen Emulsionsschicht erforderliche spektrale Empfindlichkeit in gewissem Ausmaß auf der Seite der länge-
—2— Dr.P/jo
309833/0801
ren Wellenlängen. Folglich wurde bereits versucht, den Silberhalogeniden eigenen Empfindlichkeitsbereich durch Verwendung von spektralen Sensibilisierungsfarbstoffen auch auf den Bereich längerer Wellenlängen auszudehnen.
Nachteilig an den meisten bisher verwendeten spektralen Sensibilisierungsfarbstoffen ist jedoch, daß sie den Lichtempfindlichkeitsbereich der blauempfindlichen Emulsionsschicht übermäßig stark nach der Seite der längeren Wellenlängen hin ausdehnen, was dazu führt, daß die letztlich erhaltenen Bildkopien in unerwünschter Weise gelbstichig sind und daß die Farbwiedergabe im Grünbildbereich beeinträchtigt ist. Weiterhin kommt es bei Verwendung der meisten bekannten Sensibilisierungsfarbstoffe zu einer Erniedrigung der Silberhalogeniden eigenen Empfindlichkeit und zum Verbleib von Farbflecken auf dem lichtempfindlichen Aufzeichnungsmaterial nach der Entwicklung. Wegen dieser Nachteile lassen die meisten der bekannten Sensibilisierungsfarbstoffe als spektrale Sensibilisierungsfarbstoffe für die blauempfindliche Emulsionsschicht noch sehr zu wünschen übrig.
Hinzu kommt noch, daß bei einer Lagerung von solche Sensibilisierungsfarbstoffe enthaltenden lichtempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien bei hoher Temperatur und Feuchtigkeit die Empfindlichkeit der blauempfindlichen Emulsionsschicht stark absinkt, was zu einer Schleierbildung und zum Auftreten von Farbflecken führt.
Da lichtempfindliche Aufzeichnungsmajfeerialien immer schneller zu Bildkopien entwickelt werden sollen, werden solche Aufzeichnungsmaterialien bei höheren Temperaturen behandelt. Wenn nun solche Sensibilisierungsfarbstoffe enthaltende lichtempfindliche Aufzeichnungsmaterialien bei höheren Tem-
-3-309833/0801
peraturen entwickelt werden, unterscheiden sich die Entwicklungsgeschwindigkeiten der einen Blau-Grün-Kuppler enthaltenden, rotempfindlichen Emulsionsschicht und der einen Purpurrot-Kuppler enthaltenden, grünempfindlichen Emulsionsschicht von der Entwicklungsgeschwindigkeit der blauempfindlichen Emulsionsschicht.'Die Folge davon ist, daß der Ausgleich der photographischen Eigenschaften innerhalb dieser drei Schichten schlecht ist und die Farbwiedergabe eine erhebliche Beeinträchtigung erfährt.
Der Erfindung lag nun die Aufgabe zugrunde, ein kupplerhaltiges, farbphotographisches Silberhalogenidaufzeichnungsmaterial hervorragenden Farbwiedergabevermögens zu entwikkeln, welches in der blauempfindlicben Emulsionsschicht mindestens einen von den geschilderten Nachteilen freien Sensibilisierungsfarbstoff enthält.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein farbphotographisches SilberhalogenidaufZeichnungsmaterial, bestehend aus einem Schichtträger und mindestens drei darauf aufgetragenen, kupplerhaltigen Emulsionsschichten, nämlich einer rot-, einer grün- und einer blauempfindlichen Emulsionsschicht, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß die blauempfindliche Emulsionsschicht eine Verbindung der allgemeinen Formel
R1 ~N(CH=CH)nl -NC=C-C(=CH-CH)n2 =Ü~k-
worin bedeuten:
Y^ und Yp diejenigen nichtmetallischen Atomgruppen, die zur Vervollständigung eines gegebenenfalls durch ein Halogenatom oder einen Alkoxy-,+Alkyl- oder Arylrest, welcher seinerseits durch ein Halogen-
+ kurzkettigen
309833/0 8 01
atom oder einen kurzkettigen Alkyl- oder Alkoxyrest substituiert sein kann, substituierten, stickstoffhaltigen heterozyklischen Ringes, bestehend aus einem Pyrrolin-, Thiazolin-, Thiazol-, Benzthiazol-, Naphthothiazol-, Selenazol-, Benzselenazol-, Naphthoselenazol-> Oxazol-, Benzoxazol-, Naphthoxazol-, Imidazol-, Benzimidazol-, Pyridin- oder Chinolinring, erforderlich sind;
R1 einen -kurzkettigen Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Carboxyalkyl- oder Sulfoalkylrest; rv
R2 ein Wasserstoffatom oder einen kurzkettigen Alkylrest;
A einen Alkylenrest oder einen Rest der Formeln: -(CH2")20(CH2)2- oder -(CH2)20CH2CH(OH)CH2- und
n^ und n2 = 0 oder 1
enthält.
Typische Beispiele für in farbphotographischen Silberhalogenidaufzeichnungsmaterialien gemäß der Erfindung verwendbare Sensibilisierungsfarbstoffe der angegebenen Formel sind:
Absorptionsmaximum in Methanol (m u )
4 4 5
-5-
309833/0801
12)
CH;
N C2H4OH
8 0
:CH
N I
4 2 5
(CH2)5SO5H (CH2)3S05
Se.
N I
:0H
Se
OCH5
-(CH2)SO5H (CH2)5S05
4 4 2
CH2COOH
Se
(CH2)5SO5 H
4 5 1
30983 3/0601
-6-
CH
C2H5 CH2CH2OCH2CH2SO
■ 426
■ Se
>==CH
(CH2)5S03H
(CH2)5SO5 '
CH;
4 4 8
H5C
N I
CH,
CH
■:_£ 2 1
(CH2)5so5H 4 5 4
30.9833/08 0 ■ -7-
CH
H2 ^ N
if)
C2H5
. (CH2)2O(CH2)3SO5
CH;
N ,. I
CH3
(CH2)4S03 H
5 8 4
4 1 O
CH
C2H5 I
(CH2 ) 2OCH 2CHCH2S05 H
OH
4 2 7
N I
C2H5
CH
(CH2)5SO
5 8
3 0 98*3 3/ 00 0 1 ·
Se ν
.CH
Se
W,
4 5
(CH2)5SO5H (CH2)5SO5 H
CH
4 2 7
(CH2)2CHS05H
I
' · CHz
"I
(CH2V2CHSO5
CHx
CH5 CH5
C
^CH
N I
4 5 0
CH
N' Π
CH5
4 0 0
(CH2)5S05 H
-9-
30.9833/080
CH
(CH2)5SO5
4 2 2
Sensibilisierungsfarbstoffe der angegebenen Formel können ohne weiteres nach den aus der britischen Patentschrift 660 408 und der USA-Patentschrift 3 149 .105 bekannten Verfahren hergestellt werden.
Sensibilisierungsfarbstoffe der angegebenen Formel werden photograph!sehen Silberhalogenidemulsionen vorzugsweise in Form einer Lösung in einem mit Wasser, mischbaren organischen Lösungsmittel, z.B. Methanol oder Äthanol, einverleibt.
Die Zugabe der Sensibilisierungsfarbstoffe kann zu einem beliebigen Zeitpunkt während der Emulsionszubereitung erfolgen. Vorzugsweise erfolgt die Zugabe dieser Sensibilisierungsfarbstoffe jedoch kurz nach der chemischen Reifung oder der chemischen Sensibilisierung. Obwohl die Menge an zuzugebenden Sensibilisierungsfarbstoffen je nach der Art
309833/0801
der jeweiligen Silberhalogenidemulsion und der jeweiligen Zusätze verschieden sein kann, beträgt sie vorzugsweise 0,01 bis 0,5 g (Sensibilisierungsfarbstoff) pro Mol Silberhalogenid.
In farbphotographisehen Silberhalogenidaufzeichnungsmaterialien gemäß der Erfindung können sämtliche üblicherweise bei farbphotographischen Silberhalogenidaufzeichnungsmaterialien verwendbare Kuppler enthalten sein. So kann beispielsweise in der blauempfindlichen Emulsionsschicht eine zur Umsetzung mit einem Oxi'd eines einen primären Aminorest enthaltenden Farbentwicklers unter Bildung eines gelben Farbstoffs fähige Verbindung als Gelbkuppler enthalten sein. Die Menge an derartigen Kupplern liegt in der Regel bei 1,0 bis 200 g pro Mol Silberhalogenid.
Die Zugabe solcher Kuppler zu der photographischen Silberhalogenidemulsion erfolgt vorzugsweise in Form einer wäßrigen alkalischen Lösung oder in Form einer Lösung in einem niedrigsiedenden oder hochsiedenden organischen Lösungsmittel.
Farbphotographisehe SilberhalogenidaufZeichnungsmaterialien gemäß der Erfindung können gegebenenfalls übliche Zusätze, wie Stabilisatoren, Härtungsmittel, Verbindungen zur Einstellung des pH-Werts, Viskositätserhöhende Mittel, Beschichtungshilfsmittel oder die Bildung von Farbflecken verhindernde Verbindungen, enthalten. Als Bindemittel können sie synthetische und/oder natürlich vorkommende hochmolekulare Verbindungen, wie Gelatine, Kasein+oder Polyvinylalkohol, enthalten.
Als Silberhalogenide können farbphotographisehe Silberhalogenidaufzeichnungsmaterialien gemäß der Erfindung Silberchlorid, Silberbromid, Silberjodidbromid oder Silberchloridjodidbromid enthalten.
+ und/
309833/0801
Die Schichtträger von farbphotographisehen Silberhalogenidaufzeichnungsmaterialien gemäß der Erfindung können aus Papier, Celluloseacetatfilmen, Polyesterfilmen, mit Polycarbonaten oder Polyolefinen beschichteten Papieren und dergleichen bestehen.
Mit farbphotographischen Silberhalogenidaufzeichnungsmaterialien gemäß der Erfindung lassen sich selbst bei einer Hochgeschwindigkeitsentwicklung bei höheren Temperaturen ein guter Ausgleich der Entwicklungseigenschaften zwischen der rotempfindlichen und grünempfindlichen Schicht einerseits und der blauempfindlichen Schicht andererseits gewährleisten und Kopien mit gutem Farbausgleich herstellen. Im Vergleich zu üblichen farbphotographischen SilberhalogenidaufZeichnungsmaterialien kommt es bei farbphotographischen Silberhalogenidaufzeichnungsmaterialien gemäß der Erfindung kaum zur Bildung eines fleckenartigen Schleiers. Die Bildung eines fleckenartigen Schleiers tritt offensichtlich nach der Entwicklung auf und ist auf die Anwesenheit geringer Mengen an auf der Oberfläche des Aufzeichnungsmaterials während seiner Herstellung, beim Photographieren oder bei der späteren Behandlung haften gebliebenen feinen Metallpulvers zurückzuführen. Einer der großen Vorteile farbphotographischer Silberhalogenidaufzeichnungsmaterialien gemäß der Erfindung besteht darin, daß sich das Auftreten eines solchen unerwünschten, fleckenartigen Schleiers vermeiden läßt.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher veranschaulichen .
Beispiel 1
Zunächst wurde eine 5 Mol-$ Silberjodid enthaltende, farbpho to graphische Sirberjodidbromid-Negativemulsion chemisch
-12-309833/0801
gereift und anschließend mit einer solchen Menge einer methanolischen Lösung von Anhydro-5,5l-dichlor-3,3'-disulfopropyl-9-äthylthiocarbocyaninhydroxid (Sensibilisierungsfarbstoff) versetzt, daß auf 1 Mol Silberhalogenid 0,15 g Sensibilisierungsfarbstoff entfielen. Hierauf wurde eine solche Menge einer Dispersion der folgenden Zusammensetzung:
4-Chlor-1-hydroxy-2-n-octylnaphthamid
(Blau-Grün-Kuppler) 100 g
Dibutylphthalat' . -100ml
Äthylacetat 300 ml
5%ige wäßrige Lösung von Alkanol B 150 ml
6#ige wäßrige Gelatinelösung 500 ml
zugegeben, daß auf 1 Mol Silberhalogenid 50 g Blau-Grün-Kuppler entfielen.
Schließlich wurde die erhaltene rotempfindliche Emulsion durch Zugabe eines Stabilisators, eines Härtungsmittels, eines Beschichtungshilfsmittels und einer die Einstellung des pH-Werts steuernden Verbindung vervollständigt.
Nach derselben "Vorschrift wurde auch eine grünempfindliche Emulsion mit 0,15 g Anhydro-5,5f-diphenyl-3,3f-disulfopropyl-S-äthyloxacarbocyaninhydroxid-Sensibilisierungsfarbstoff pro Mol Silberhalogenid und 60 g 1-(2,4,6-Trichlorphenyl)-3-/3-(2,4-di-tert.-amylphenoxyacetamid) benzamido7-5-pyrazolon-Kuppler pro Mol Silberhalogenid hergestellt.
Ferner wurde eine 4,5 Mol-% Silberjodid enthaltende, farbphotographische Silberbromidjodid-Negativemulsion chemisch gereift und in 7 Anteile geteilt. Jeweils 2 dieser Emul-
-13-309833/0801
sionsanteile wurden pro Mol Silberhalogenid mit jeweils 0,10 g bzw. 0,15 g der Sensibilisierimgsfarbstoffe (7), (9) bzw. (14) versetzt. Der letzte Emulsionsanteil diente zu Vergleichszwecken und enthielt keinen Sensibilisierungsfarbstoff. Die verschiedenen Emulsionsanteile wurden genügend stark gerührt, um die Absorptionsfähigkeit der zugesetzten Sensibilisierungsfarbstoffe zu stabilisieren. Hierauf wurde jeder Emulsionsanteil mit pro Mol Silberhalogenid 70 g 4-Dodecyl-benzoyl-2!-methoxyacetanilid-Gelbkuppler in Form einer Kupplerdispersion, wie sie auch bei der Herstellung der rot- bzw. grünempfindlichen Emulsion verwendet worden war, versetzt und schließlich durch Zugabe eines Stabilisators, eines Härtungsmittels, eines Beschichtungshilfsmittels und einer die Einstellung des pH-Werts steuernden Verbindung fertiggestellt.
Hierauf wurden 7 farbphotographische Silberhalogenidaufzeichnungsmaterialien hergestellt, die jeweils folgenden Aufbau - von unten nach oben in der angegebenen Reihenfolge - besaßen: Cellulosetriacetatfilmschichtträger, Antilichthofschicht, rotempfindliche Emulsionsschicht, Gelatinefilmschicht, grünempfindliche Emulsionsschicht, kolloidales Silber enthaltende Gelbfilterschicht, blauempfindliche Emulsionsschicht und Gelatineschutzschicht.
Die verschiedenen farbphotographischen Silberhalogenidaufzeichnungsmaterialien wurdenntt Hilfe eines handelsüblichen Sensitometers einer Tageslichtbelichtung von 160 Lux (Farbtemperatur: 54000K) ausgesetzt und anschließend wie folgt farbentwickelt:
1. 12-minütige Farbentwicklung bei einer Temperatur von 24°C in einem Farbentwickler der folgenden Zusammensetzung:
-14-309833/0801
23032 04
3,8 ml
2,0 g
• 5,0 g
50,0 g
1,0 g
1 1
Benzylalkohol
wasserfreies Natriumsulfit
N-Äthyl-N-B-methansulfonamidäthyl-3-
methyl-4-aminoanilinsulfat Natriumcarbonat (Monohydrat) Kaliumbromid
mit Wasser aufgefüllt auf
Der pH-Wert wurde durch Zugabe von Natriumhydroxid auf 10,8 eingestellt.
2, 5-minütiges erstes Fixieren bei einer Temperatur von 24°C in einem Fixierbad, welches durch Zugabe von 150 g Natriumthiosulfat zu so viel Wasser, daß 1 1 Lösung erhalten wurde, hergestellt worden war,
3-, 5-minütiges Wässern bei einer Temperatur von 24°C,
4. 6-minütiges Bleichen bei einer Temperatur von 240C in einem Bleichbad der folgenden Zusammensetzung:
Kaliumferripyanid - 100 g
Kaliumbromid 50 g
mit Wasser aufgefüllt auf 1 1
5. 5-minütiges Wässern bei einer Temperatur von 240C,
6. 5-minütiges zweites Fixieren bei einer Temperatur von 24°C,
7. 10-minütiges Wässern bei einer Temperatur von 24°C und
8. Trocknen.
-15-
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Hierauf wurden bei sämtlichen erhaltenen Farbnegativen die relative Blauempfindlichkeit der blauempfindlichen Emulsionsschicht und die Restfärbung gemessen, wobei die in der folgenden Tabelle I enthaltenen Ergebnisse erhalten wurden. Der Wert für die relative Empfindlichkeit ist als Relativwert, berechnet auf der Basis der Blauempfindlichkeit (100) des Prüflings Nr. 1 ohne Sensibilisierungsfarbstoff angegeben. Die Restfärbung ist als Wert der Konzentration der Komplementärfarbe im Nicht-Bildbezirk ausgedrückt .
Tabelle I - Relative
Empfind
lichkeit		 Restfär
bung
Prüfling
Nr.		 Sensibilisierungsfarbstoff
Nr. Menge (g/Mol Sil
berhalogenid)		 0,10 100 0,10
1 - 0,15 125 0,10
2 (7) 0,10 130 0,11
3 (7) 0,15 110 0,10
4 (9) 0,1Ό 125 0,10
5 (9) 0,15 120 0,10
6 (14) 135 0,11
7 (14)
Wie aus Tabelle I hervorgeht, weisen die farbphotographischen Silberhalogenidaufzeichnungsmaterialien gemäß der Erfindung nicht nur eine geringe Restfärbung, sondern auch eine hohe Blauempfindlichkeit auf, was beweist, daß die Verbindungen der angegebenen Formel ausgezeichnete Sensibilisierungsfarbstoffe für blauempfindliche Emulsionen darstellen.
Beispiel 2
Eine 5 Mol-% Silberjodid enthaltende, farbphotographische Silberjodidbromid-Umkehremulsion wurde chemisch gereift und
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anschließend mit einer methanolischen Lösung von Anhydro-5,5!-disulfopropyl-9-äthylthiocarbocyaninhydroxid-Sensibilisierungsfarbstoff in einer Menge von 0,15 g Sensibilisierungsfarbstoff pro Mol Silberhalogenid und schließlich mit einer entsprechend Beispiel 1 hergestellten Dispersion des 4-Chlor-1-hydroxy-2-n-octylnaphthamid-Blau-Grün-Kupplers in einer Menge von 50 g Blau-Grün-Kuppler pro Mol Silberhalogenid versetzt. Nach gründlichem Durchmischen und Dispergieren wurde die erhaltene rotempfindliche Emulsion durch Zugabe eines Stabilisators, eines HHärtungsmittels, eines Beschichtungshilfsmittels und einer die Einstellung des pH-Werts steuernden Verbindung fertiggestellt.
Nach derselben Vorschrift wurde eine grünempfindliche Emulsion mit pro Mol Silberhalogenid 0,15 g Anhydro-5,5'-diphenyl-disulfopropyl-9-äthyloxocarbocyaninhydroxid-Sensibilisierungsfarbstoff und pro Mol Silberhalogenid 60 g 1-(3-Carboxyphenyl)-3>-(4-stearoylaminophenyl)-5-pyrazolon-Purpurrot-Kuppler hergestellt.
Nach derselben Vorschrift wurden auch blauempfindliche Emulsionen mit jeweils pro Mol Silberhalogenid 0,10 g bzw. 0,20 g Sensibilisierungsfarbstoff Nr. (4), Sensibilisierungsfarbstoff Nr. (14), Vergleichsfarbstoff (A) der folgenden Formel:
(OH2)jS05HN(C2H5J3
-17-
309833/0801
(in der belgischen Patentschrift 738 921 "beschrieben) oder Vergleichsfarbstoff (B) der folgenden Formel:
(in der USA-Patentschrift 3 480 434 beschrieben) und jeweils pro Mol Silberhalogenid 70 g 4-DodecyTbenzoyl-2'-methoxyacetanilid-Gelbkuppler hergestellt.
Schließlich wurde noch in derselben Weise eine keinen Sensibilisierungsfarbstoff enthaltende blauempfindliche Emulsion zubereitet.
Mit Hilfe der erhaltenen rotempfindlichen Emulsion, grünempfindlichen Emulsion und 9 blauempfindlichen Emulsionen wurden farbphotographische. Umkehrfilme eines entsprechenden Aufbaus wie die farbphotographisehen Silberhalogenidaufzeichnungsmaterialien gemäß Beispiel 1 hergestellt. Die erhaltenen Umkehrfilme unterschieden sich nur in ihren blauempfindlichen Schichten.
Die erhaltenen farbphotographisehen Umkehrfilme wurden in der in Beispiel 1 geschilderten Weise belichtet und anschließend - wie folgt - bei höheren Temperaturen mit hoher Geschwindigkeit umkehrfarbentwickelt:
1. 2 min und 30 see dauernde Vorhärtung bei einer Temperatur von 38°C
Zusammensetzung:
peratur von 38°C in einem Härtungsbad der folgenden
-18-309833/0Ö01
50%ige wäßrige Schwefelsäurelösung
Natriumsulfat Natriumacetat
37%ige wäßrige Formaldehydlösung
mit Wasser aufgefüllt auf
2. 30 see dauernde Neutralisation bei einer Temperatur von 3S0C,
2303204 ml
5 g
154 g
20 ml
27 1
'i
3. 2 min und 30 see dauernde erste Entwicklung bei einer Temperatur von 380C :
den Zusammensetzung:
Temperatur von 380C in einem Entwickler der folgen-
Natriumpolyphosphat 2 g
Natriumbisulfit 8 g
1-Phenyl-3-pyrazolidon 0,4 g
Hydrochinon 5 g
Natriumcarbonat (Monohydrat) 30 g 10%ige wäßrige Kaliumthiocyanidlösung 15 ml
Kaliumbromid 1,5g
0,1%ige wäßrige Kaliumjodidlösung 10 ml
wasserfreies Natriumsulfit 40 g
mit Wasser aufgefüllt auf 1 1 ·
4. 30 see dauerndes erstes Stoppen bei einer Temperatur von 38°C,
5. 1-minütiges Wässern bei einer Temperatur von 38°C,
6. Umkehrbelichtung
7. 3 min und 40 see dauernde Farbentwicklung bei einer Temperatur von 380C in einem Farbentwickler der folgenden Zusammensetzung:
-19-309833/0801
2303204 g
5 g
5 g
7 g
35 g
1 ml
90 g
3 g
10 1
1
Natriumpolyphosphat Benzylalkohol wasserfreies Natriumsulfit ITatr iumpho sphat Kaliumbromid 0,1%ige wäßrige Kaliumjodidlösung Natriumhydroxid 4-Amino-N-methyl-N- (B-methansulf onatnidäthyl)-m-toluyl-B-phenyl-äthylamin- hydrοchlorid mit Wasser aufgefüllt auf
8. 30 sec dauerndes zweites Stoppen bei einer Temperatur von 38°C,
9. 1-minütiges Wässern bei einer Temperatur von 380C,
10. 1 min und 30 see dauerndes Bleichen bei einer Temperatur von 38°C in einem Bleichbad der folgenden Zusammensetzung :
Kaliumferri .cyanid 100 g
Kaliumbromid 50 g
mit Wasser aufgefüllt auf 1 1
11. 20 see dauerndes Wässern bei einer Temperatur von 38°C,
12. 1 min und 30 see dauerndes Fixieren bei einer Tempe ratur von 38°C
sammensetzung:
ratur von 38°C in einem Fixierbad der folgenden Zu-
Natriumthiosulfat 150 g
mit Wasser aufgefüllt auf 11
-20-
309833/0801
- 20 - 230320A
13. 1-minütiges Wässern bei einer Temperatur von 38 C, und
14. Trocknen.
Bei sämtlichen erhaltenen Farbpositiven wurden die relative Blauempfindlichkeit der blauempfindlichen Emulsionsschicht und die Blaudichte (D min) der Bezirke der hohen Lichter bestimmt. Die hierbei erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle II angegeben. Die "Zwischenuntersuchung" wurde mit den frisch hergestellten Prüflingen durchgeführt. Die "Untersuchung nach der Konditionierung" erfolgte, nachdem die Prüflinge bei hoher Temperatur und hoher Feuchtigkeit liegen gelassen worden waren. Der Wert für die relative Empfindlichkeit ist als Relativwert, bezogen auf den Empfindlichkeitswert (100) des keinen Sensibilisierungsfarbstoff in der blauempfindlicheri Schicht enthaltenden Prüflings bei der "Zwischenuntersuchung", angegeben.
-21-
309833/08 0 1
Tabelle II
Prüfling Sensibilisierungs- Zwischenunter-Nr. farbstoff suchung
Art Menge (g/Mol, +Empfind- D_ Silberhalogenid) lichkeit untersuchung nach der Konditionierung +Empfindlichkeit D„
min mm
O CO CO CO CO
O OO O
10 11 12 13
14 15 16
Vergleichsfarbstoff
(A) 0,10
" (A) 0,20
» (B) 0,10
" (B) 0,20
Sensibilisierungsfarb stoff Hr.(4) 0,10
« (4) 0,20
" (12) 0,10
" (12) 0,12
100
0,06
115 0,07
110 0,08
120 0,08
115 0,08
125 0,06
140 0,07
115 0,06
125 0,07
93
94
100
93
96
120
135
110
120
0,07
0,08 0,09 0,09 0,09
0,06 0,07 0,06
0,07
+ relative
Bei sämtlichen Prüflingen, bei welchen die "Zwischenuntersuchung" durchgeführt worden war, wurden auch zur Ermittlung der photographischen Eigenschaften der drei Schichten die maximale Dichte (D ), die Mindestdichte (D .)
N max .- v min'
und der Gamma-Wert (y) sämtlicher rot-, grün und blauempfindlicher Schichten bestimmt. Die hierbei erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle III zusammengestellt:
--23-
309833/0801
Tabelle III
Prüfling Sensibilisierungsfarbstoff IJr. Art Menge (g/Mol
Silberhalogenid) Photographische Eigenschaften der drei lichtempfindlichen Schichten
Blauempfindliche Grünempfindliche Rotempfindliche Emulsionsschicht Emulsionsschicht Emulsionsschicht
max
max
mm
max min
8
ω
σ		 9
CD
CO
CO
CO 		10
11
O 12
CO 13
14
15
16
Vergleichs
farbstoff (A)		 (A) (4) 0,10
Il (B) (12) 0,20
Il (B) (12) 0,10
Il Sensibilisie
rungsfarb
stoff Nr. (4)		 0,20
Il 0,10
Il 0,20
Il 0,10
0,20
3,1 0,06 1,90 3,3 0,05 2,10 3,4 0,03 2,12
0,07
0,08
0,08
0,08
0,06
0,07
0,06
0,07
1,85 3,3
1,91 3,3
1,94 3,3
1,98 3,3
2.11 3,3
2,10 3,3
2.12 3,3
2,10 3,3
0,05 2,10
0,05 2,10
0,05 2,10
0,05 2,10
0,05 2,10
0,05 2,10
0,05 2,10
0,05 2,10
3,4 0,03 2,12
3,4 0,03 2,12
3,4 0,03 2,12
3,4 0,03 2,12 W
3,4 0,03 2,12
3,4 0,03 2,12
3,4 0,03 2,12
3,4 0,03 2,12
OJ O CJ
Aus den Ergebnissen der Tabellen II und III- geht hervor, daß die einen Sensibilisierungsfarbstoff der angegebenen Formel enthaltenden farbphotographisehen Silberhalogenidaufzeichnungsmaterialien gemäß der Erfindung entsprechenden Aufzeichnungsmaterialien ohne Sensibilisierungsfarb- · stoff oder mit Vergleichsfarbstoffen in folgendem überle-' gen sind:
1. Die Blauempfindlichkeit ist weit höher;
2a der Empfindlichkeitsverlust nach der Konditionierung bei hoher Temperatur und hoher Feuchtigkeit ist geringer und insgesamt sehr niedrig;
3» die Mindestdichte (D_*„) ist niedriger, wobei man klare, scharfe Kopien ohne Restfärbung erhalten kann;
4O selbst bei einer Entwicklung bei hoher Temperatur und mit hoher Geschwindigkeit läßt sich ein guter Ausgleich zwischen den drei Emulsionsschichten erreichen und eine ausgezeichnete Farbwiedergabe gewährleisten.
Bm. ule Prüflinge auf die Bildung eines fleckenartigen Schleiers Mi»! zn !untersuchen, wurden die Prüflinge ® bis (16) nach der sZwisshenuntersuchungn wie folgt getestet:
200 mg metallischen Zinkpulvers wurden in 5 1 Wasser eingeführt, worauf das Ganze mit Hilfe von Filterpapier filtriert wurde. Hierbei wurde eine wäßrige Zinksuspension ©ehalten. Nunmehr wurden die Prüflinge 30 see in die erhaltene wäßrige Zinksuspension eingetaucht und anschliegetrocknet. Ohne Belichtung wurden die derart behan-
-25-309833/0801
delten Prüflinge direkt bei hoher Temperatur und mit hoher Geschwindigkeit unt-er den angegebenen Bedingungen umkehrfarbentwickelt.
Bei dem keinen Sensibilisierungsfarbstoff in der blauempfindlichen Emulsionsschicht enthaltenden Prüfling (8) und bei den die Vergleichsfarbstoffe in der blauemfindlichen Emulsionsschicht enthaltenden Prüflingen (9) bis (12) konnten pro 100 cm 90 bis 120 fleckenartige Schleier festgestellt werden; bei den Sensibilisierungsfarbstoffe der angegebenen Formel in der blauempfindlichen Emulsionsschicht enthaltenden Prüflingen (13) bis (16) hatten sich pro 100 cm lediglich 20 bis 40 fleckenartige Schleier gebildet.
Hieraus ergibt sich klar und deutlich, daß die erfindungsgemäß verwendeten Sensibilisierungsfarbstoffe einen steuernden Einfluß auf die Bildung von durch feines Metallpulver hervorgerufenen fleckenartigen Schleier besitzen.
Beispiel 3 I
Gemäß Beispiel 1 wurden acht verschiedene farbphotographische Silberhalogenid-NegativaufZeichnungsmaterialien hergestellt, die in ihrer blauempfindlichen Emulsionsschicht pro Mol Silberhalogenid entweder 0,10 oder 0,15 g Sensibilisierungsfarbstoff Nr. (3), Sensibilisierungsfarbstoff Nr. (4), Vergleichsfarbstoff (C) der folgenden Formel:
-26-309833/0801.
oder Vergleichsfarbstoff (D) der folgenden Formel:
enthielten. Ferner wurde noch ein entsprechendes farbphotographisches Silberhalogenid-NegativaufZeichnungsmaterial ohne Sensibilisierungsfarbstoff in der blauempfindlichen Emulsionsschicht hergestellt.
Die erhaltenen Prüflinge wurden in der in Beispiel 1 geschilderten Weise belichtet und gemäß den Vorschriften von Beispiel 1 - mit den im folgenden angegebenen Modifizierungen - zu Farbnegativen entwickelt:
Modifizierungen:
1. " Farbentwicklung (5 min bei einer Temperatur von 310C),
2. erste Fixierung (2 min und 30 see bei einer Temperatur von 310C),
3. "Wässern (2 min und 30 see bei einer Temperatur von
Bleichen ("5 min bei einer Temperatur von 31°C), Wässern (2 min und 30 see bei einer Temperatur von
-27-
3098 3 3/0801
6. zweites Fixieren (2 min und 30,see bei einer Temperatur von 310C);
7. Wässern (5 min bei einer Temperatur von 310C) und
8. Trocknen.
Zur Ermittlung der Konditionierstabilität wurden die in der geschilderten Weise hergestellten Prüflinge 2 Tage lang bei einer Temperatur von 5O°C und einer relativen Feuchtigkeit von 80% liegen gelassen, anschließend belichtet und+der geschilderten Weise zu Farbnegativen entwickelt.
Bei den erhaltenen Farbnegativen wurden die Blauempfindlichkeit der blauempfindlichen Emulsionsschicht und die Restfärbung bestimmt, wobei die in der folgenden Tabelle IV enthaltenen Ergebnisse erhalten wurden.
Die Ergebnisse der Tabelle unter "Zwischenversuch" wurden mit den frisch zubereiteten Prüflingen erhalten. Die Ergebnisse unter "Untersuchung' nach der Konditionierung" ■wurden mit den unter den angegebenen Temperatur- und Feuchtig&eitsbedingungen gelagerten Prüflingen erhalten« Der ¥ert für die relative Empfindlichkeit ist als Relativwert, ■bezogen auf einen Smpfindliehkeitswert (100) des keinen Sensibilisierungsfarbstoff in der blauempfindlichen Emulsionsschicht enthaltenden Prüflings bei der "Zwieohenuntersuchung", angegeben. Die Reetfärbung entspricht dem Wert der Konzentration der Komplementärfarbe im Nicht-Bildbezirk.
+ In -28-
309833/0801
Tabelle IV
Prüfling Nr. SensibiIisierungsfarbstoff
Art Menge (g/Mol
Silberhalogenid)		 - Zwischenuntersuchung Untersuchung nach der
-Empfindlich- Restfärt?ung Konditionierung
keit +Empfindlich- Restfärbung
keit		 0,11 93 -«ft-. 0,13 230320
17 0,10 100 0,12 88 0,14
309 18 Vergleichs-
farbstoff
(C)		 0,15 94 0,12 86 0,14
OO
€a>		 19 » (C) 0,10 90 ■ 0,12 89 0,14 μ.
ta 20 11 (D) 0,15 92 0,12 90 0,14 ^
O 21 " (D) 0,10 95 0,11 125 0,11
801 22 Sensibilisie
rungsfarb
stoff Nr. (3)		 0,15 125 0,11 135 0,11
23 (3) 0,10 140 0,11 120 0,11
24 " (14) 0,15 130 0,12 130 0,12
25 M (14) 135 ■
+ relative
Die Ergebnisse der Tabelle IV zeigen klar und deutlich, daß die einen Sensibilisierungsfarbstoff der angegebenen Formel in der blauempfindlichen Emulsionsschicht enthaltenden farbphotographisehen Silberhalogenidaufzeichnungsmaterialien gemäß der Erfindung entsprechenden Aufzeichnungsmaterialien ohne Sensibilisierungsfarbstoff oder mit Vergleichsfarbstoffen in der blauempfindlichen Emulsionsschicht überlegen sind.
Wenn man mit farbphotographischen Silberhalogenidaufzeichnungsmaterialien gemäß der Erfindung eine Hochtemperaturentwicklung durchführt, läßt sich eine höhere Blauempfindlichkeit erreichen; selbst bei Lagerung unter hohen Temperatur- und Feuchtigkeitsbedingungen ist der Empfindlichkeitsverlust extrem niedrig, wobei eine ausreichende Empfindlichkeit erhalten bleibt. Die Restfärbung ist bei farbphotographischen Silberhalogenidaufzeichnungsmaterialien gemäß der Erfindung niedrig, so daß sehr klare und scharfe Bilder hergestellt werden können.
Die in der geschilderten Weise hergestellten Prüflinge wurden noch spektralphotometrisch untersucht, um die spektralen Empfindlichkeitskurven der blauempfindlichen Emulsionsschichten zu bestimmen. Die hierbei erhaltenen Ergebnisse sind in den Figuren 1 und 2 dargestellt«
In Figur 1 zeigt die gestrichelt dargestellte Kurve 1 die spektrale Empfindlichkeit der blauempfindlichen Emulsionsschicht des Prüflings Nr. (23) mit pro Mol Silberhalogenid 0,15 g Sensibilisierungsfarbstoff Nr. (3)» die ausgezogene Kurve 2 zeigt die spektrale Empfindlichkeit der blauempfindlichen Emulsionsschicht des keinen Sensibilisierungsfarbstoff enthaltenden Prüflings (17).
-30-
309833/0801
In Figur 2 zeigt die gestrichelt dargestellte Kurve 3 die spektrale Empfindlichkeit der blauempfindlichen Schicht des Prüflings (25) mit pro Mol Silberhalogenid 0,15 g des Sensibilisierungsfarbstoffs IMr. (14); die ausgezogene Kurve 4 zeigt die spektrale Empfindlichkeit des Prüflings (19) mit 0,15 g Vergleichsfarbstoff (C) pro Mol Silberhalogenid in der blauempfindlichen Emulsionsschicht.
-31-
309833/0801

Claims (1)

  1. Patentanspruch
    Υ,* uad "Ί-2 diejenigen nichtmetallischen Atemgruppen, die zur Ver-Yo3.1ständigung eines gegebenenfalls durch ein Halogenatom oder ein<?n Alkoxy-, Alkyl- oder Arylrest, -yeichsr seinerseits ferch ein. Kalogenatom oder einen kurskettigen Älkyl- oder Alkoxyrest substituiert sein kann,'substituierten; stickstoffhaltiger· heterozyklischen Ringes, bestehend aus oinein Pj'rrolin-, Tiirzölin», Thiä^ol-, Benztaiasol-, lis.phtriothiasol-, Selsnazol-, Benzselenb.äoI-5 llaphxnoselenaaol-j Cxazol-, Benz^oxazol-, ITapar.hsxasol-i Irr-idazol-f. Benzimidazol-, Pyridia-.o.isr Ciiijaolinring? erforderlich sind?
    rest ι
    einen kurzkettigen Alkyl-} K^iroxyalkyl-, Garboxyaikyl- oder Sulfoalkylrest;
    ein Wasser stoff atom oder einer, kurzkettigen Alkyl-
    A einen Alkylenrest oder einen Rest der Formeln: -(CK^)pO(Cn9 )o~ oder -(CH0),,OCH5CH(OH)CH9- und
    -32-3 0 3 8 3 3/0801
    n^ und ng « O oder 1 enthält.
    309833/0801
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