DE2302749A1 - Verfahren zur herstellung von organozinnmercaptoverbindungen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von organozinnmercaptoverbindungenInfo
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Description
Patentabteilung
Vinylchloridpolymerisate und andere chlorhaltige Polymerisate sind
thermisch instabile Verbindungen, die bei Erhitzen auf Temperaturen, wie sie zum Verarbeiten dieser Stoffe erforderlich sind, Chlorwasserstoffgas
abspalten. Dabei tritt eine Dunkelfärbung der Polymeren ein, und die physikalischen Eigenschaften verschlechtern sich erheblich.
Durch Zusatz von geeigneten Stoffen wie Barium- und Cadmium-Verbindungen,
Bleisalzen oder Organozinnverbindungen läßt sich die Zersetzung der Vinylchloridpolymerisate jedoch verhindern. Als wirksamste
Stabilisatoren haben sich jedoch Organozinnmercaptoverbindungen, z.B. Dialkylzinnthioglykolsäureester der Formel R3Sn(SCH2COOiCgH17)2, in
der R = Butyl, Octyl oder Methyl bedeutet, erwiesen. Diese Verbindungen
vermögen in Zusatzmengen von ca. 1 % die Chlorwasserstoffabspaltung
beim Erhitzen des Polyvinylchlorid weitgehend zu unterdrücken, so daß eine Verarbeitung der Polymeren zu völlig farblosen und klaren
Produkten möglich ist.
Die Herstellung der Organozinnmercaptoverbindungen ist jedoch ein sehr kompliziertes Mehrstufenverfahren und erfordert einen erheblichen
technischen Aufwand.
Ausgangsstoffe sind Tetraalkylzinnverbindungen der Formel SnR*.
Durch Umsetzung mit SnCl. bei höheren Temperaturen nach
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210°C
SnR4+SnCl4 >
2R2SnCl2 (i)
entstehen Dialkylzinndichloride, die mit Hilfe von Alkalien zu den
entsprechenden Oxiden verseift werden:
R2SnCl2+Na0H >R2Sn0+2Na0 (il)
Aus den Oxiden erhält man dann durch Umsetzen mit Mercaptoverbindungen
wie z.B. Thioglykolsäureestern vom Typ SHCH9COOiCgH17 die fertigen
Stabilisatoren:
R2Sn0+2HSCH2C00iCgH17 ) R2Sn(SCH2COOiCgH17)^H2O (ill).
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist nun ein Verfahren zur Herstellung
von Organozinnmercaptoverbindungen, das erheblich weniger aufwendig als die bekannten Verfahren ist und das eine sehr wirtschaftliche
Darstellung der Polyvinylchlorid-Stabilisatoren ermöglicht.
Es wurde die Uberrraschende Feststellung gemacht, daß Zinntetracilkylverbindungen
mit Zinntetrathioglykolsäureestern bei Temperaturen von 100 bis 250 C zu Alkylzinnmercaptoverbindungen umgesetzt werden
können. Die Alkylreste können 1 bis 14 Kohlenstoffatome aufweisen.
Die Alkoholkomponenten der Ester können verzweigte höhere Alkohole, insbesondere i-Octylalkohol, sein.
Die Reaktion läßt sich durch Zugabe von Metallverbindungen, wie A1C1Q
oder Al(0iC„Hy)„, beschleunigen. Die hierzu erforderlichen Mengen
sind sehr niedrig. Sie betragen im allgemeinen 0,1 bis 3 %, bezogen
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auf die Gesamtsumme der Zinnverbindungen.
Die Umsetzung läßt sich mit Vorteil auch kontinuierlich durchführen.
Die Mengenverhältnisse, in denen die Ausgangskomponente SnRj und
Zinntetrathioglykolsäureester eingesetzt werden, liegen bei etwa 1:1 bis 1:2 Mol. Sie sind jedoch nicht kritisch. Geringe Überschreitungen
der genannten Molverhältnisse führen zu keiner wesentlichen Verschlechterung der erhaltenen Produkte.
Die nach dem Verfahren der vorliegenden Erfindung hergestellten Organozinnmercaptoverbindungen stellen außerordentlich wirksame
Substanzen zur Stabilisierung von Polyvinylchlorid oder anderen chlorhaltigen Polymerisaten dar und unterdrücken bereits in geringen
Mengen die Abspaltung von Chlorwasserstoff.
Der glatte Verlauf der Umsetzung und die hohe Wirksamkeit der nach
dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Zinnverbindungen ist
um so überraschender, als im allgemeinen schwefelhaltige Organozinnverbindungen
thermisch labil sind und sich unter Dunkelfärbung und Abscheidung von Schwefel zersetzen.
Es war daher nicht zu erwarten, daß durch Erhitzen von Zinntetraalkyl
mit Zinntetrathioglykolsäureestern Organozinnmercaptoverbindungen mit hoher stabilisierender Wirkung entstehen würden.
Die Herstellung der für das erfindungsgemäße Verfahren verwendeten
Zinntetrathioglykolsäureester kann nach an sich bekannten Methoden
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' r eingegangen
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potentabteiiung eingegangen am
erfolgen. Eine besonders vorteilhafte Herstellung des Zinntetrathioglykolsäureesters
kann wie folgt durchgeführt werden:
Zu 260,5 g SnCl4, gelöst in 2500 ml Benzin der Siedelage 80 bis
IQO0C (Esso Solvent 80/100), gibt man unter Rühren 120 g Ä'thylendiamin,
läßt 30 Minuten rühren, gibt dann 816 g Thioglykolsäureisooctylester hinzu und erhitzt anschließend ca. 1 Stunde unter
Rückfluß. Danach wird das Produkt mit Wasser nachbehandelt. Man trennt die organische Phase vom Wasser ab und verdampft das Lösungsmittel.
Der als Rückstand verbleibende Zinntetrathioglykolsäureisooctylester wird über Bleicherde filtriert.
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150 g Tetra-n-butylzinn werden mit 400 g Zinntetrathioglykolsäureisooctylester
unter Rühren 3 Stunden auf 210 C erhitzt. Das Reaktionsprodukt wird mit ca. 2 % Bleicherde versetzt und anschließend filtriert.
150 g Tetra-n-butylzinn werden mit 400 g Zinntetrathioglykolsäureisooctylester
unter Zugabe von 0,5 % Al(0iCjH7)Q 4 Stunden auf 180 C
erhitzt. Nach Behandeln mit 2 % Bleicherde wird das Produkt filtriert.
80 g Tetra-n-butylzinn werden mit 430 g Zinntetrathioglykolsäureisooctylester
5 Stunden auf 180 C erhitzt. Nach Zugabe von 2 % Bleicherde
wird das Produkt filtriert.
31 g Tetra-n-octylzinn werden mit 50 g Zinntetrathioglykolsäureisooctylester
unter Zugabe von 0,5 % Al(0iC«H7)„ 3 Stunden auf
210°C erhitzt.
Zur Untersuchung der Stabilisierungswirkurig der Organozinnverbindungen
werden 100 g eines Suspensions-Polyvinylchlorids mit einem K-Wert von 70 mit 1 % der zu prüfenden Zinnverbindung gemischt und
nach Zugabe .von 2 % eines Gleitmittels auf einem Walzenstuhl bei
175 C zu einem Fell verarbeitet.
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Proben dieses Polyvinylchlorid-Felles werden sodann in einem Umlufttrockenschrank
so lange auf 180 C erhitzt, bis die Proben dunkel gefärbt sind. Die Zeit bis zur Dunkelfärbung der Polyvinylchlorid-Muster
ist ein Maß für die stabilisierende Wirkung der untersuchten Verbindung. Je später sich die Polyvinylchlorid-Proben dunkel färben,
desto wirksamer ist der Stabilisator.
Produkt gemäß Beispiel 1 70 Minuten
2 70 Minuten
3 60 Minuten "4 60 Minuten
Di-n-butylzinndithioglykolsäure- 65 Minuten
isooctylester, hergestellt aus
Dibutylzinnoxid und Thioglykolsäureisooctylester
Dibutylzinnoxid und Thioglykolsäureisooctylester
AQ9830/ 1 1 27
Claims (7)
- SCHERING AGPatentabteilung -7-PatentansprUche\ 1. Verfahren zur Herstellung von Organozinnmercaptoverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß Tetraalkylzinnverbindungen mit Zinntetrathioglykolsäureestern bei Temperaturen von 100 bis 250 C umgesetzt werden.
- 2. Verfahren zur Herstellung von Organozinnmercaptoverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß das Molverhältnis von Tetraalkylzinnverbindung zu dem Zinntetrathioglykolsäureester zwischen 1 : 1 und 1 : 2 liegt.
- 3. Verfahren zur Herstellung von Organozinnmercaptoverbindungen nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in Gegenwart von 0,1 bis 3 % von Metallverbindungen erfolgt.
- 4. Verfahren zur Herstellung von Organozinnmercaptoverbindungen nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß als Metallverbindungen Aluminiumtriisopropylat oder Aluminiumtrichlorid verwendet wird.
- 5. Verfahren zur Herstellung von Organozinnmercaptoverbindungen nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß als Tetraalkylzinnverbindung Zinntetrabutyl oder Zinntetraoctyl verwendet wird.
- 6. Verfahren zur Herstellung von Organozinnmercaptoverbindungen nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß als Zinntetrathioglykolsäureester Zinntetrathioglykolsäure-isooctylester verwendet wird.-8-409830/ 1127SCHERING AGPatentabteilung -8-
- 7. Verwendung der Organozinnmercaptoverbindungen nach Anspruch 1 bis 6 als Stabilisatoren für Polyvinylchlorid und andere chlorhaltige Polymerisate.409830/1127
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