DE2224508B2

DE2224508B2 - Aqueous plasticizer preparation

Info

Publication number: DE2224508B2
Application number: DE19722224508
Authority: DE
Inventors: Klaus Dr. 5000 Koeln Gerlach
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1972-05-19
Filing date: 1972-05-19
Publication date: 1974-08-01
Also published as: DE2224508A1; FR2185717A1; BE799662A

Description

in der R₁ für einen Qo-Cjj-Alkylrest steht und R₂ und R₃ unabhängig voneinander einen. Q-C.-Alkylrest bedeuten und X(~) ein Chlorid- oder Bromidion ist, enthalten.in which R _{1 stands} for a Qo-Cjj-alkyl radical and R ₂ and R ₃ independently of one another one. QC.-alkyl radical and X (~) is a chloride or bromide ion.

2. Wäßrige Weichmacher-Zubereitungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie Komponente a) in einer Menge von 15 bis 35 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht der Zubereitung, und Komponente b) in einer Menge von 0,5 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht der Zubereitung, enthalten.2. Aqueous plasticizer preparations according to claim 1, characterized in that they Component a) in an amount of 15 to 35 percent by weight, based on the weight of the preparation, and component b) in an amount of 0.5 to 5 percent by weight based on weight of the preparation.

Die Erfindung betrifft wäßrige Weichmacher-Zubereitungen auf der Basis von Amidaminen, die als WirksubstanzThe invention relates to aqueous plasticizer preparations based on amidamines, which as Active substance

a) ein Gemisch aus 1 Mol Amidamin der Formela) a mixture of 1 mole of amidamine of the formula

H I (+)H I (+)

.R — CONH — (CH₂)ZJ — N(CH₃), J A<->.R - CONH - (CH ₂ ) ZJ - N (CH ₃ ), J A <->

in der R für einen C₁₅-C₂₁-Alkylrest steht, η 2 oder 3 und A(-) ein Anion ist, und 0,2 bis 1,0 Mol einer Carbonsäure der Formelin which R is a C ₁₅ -C ₂₁ -alkyl radical, η 2 or 3 and A (-) is an anion, and 0.2 to 1.0 mol of a carboxylic acid of the formula

R — COOH (II)R - COOH (II)

in der R für einen Ci₆-C₂₁-Alkylrest steht, undin which R is a Ci ₆ -C ₂₁ -alkyl radical, and

b) eine quaternäre Ammoniumverbindung der
Formelb) a quaternary ammonium compound of
formula

R₁-N- CH₂-<R ₁ -N- CH ₂ - <

in der R₁ fttr einen C₁₀-C₁₁-Alkylrest steht, ■; R₀ und R₃ unabhängig voneinander einen Cj-Ca-Alkylrest bedeuten und X(~) ein Chloridoder Bromidion ist, enthalten,in which R ₁ is a C ₁₀ -C ₁₁ -alkyl radical, ■; R ₀ and R ₃ independently of one another denote a Cj-Ca-alkyl radical and X (~) is a chloride or bromide ion,

Die vtskositätserniedrigende Wirkung der erfindungsgemäß zu verwendenden quaternären Ammoniumverbindungen ist besonders stark in solchen wäßrigen Zubereitungen, deren Gehalt an Weich-The viscosity-reducing effect of the quaternary ammonium compounds to be used according to the invention is particularly strong in those aqueous preparations whose content of soft

macher wirksamen Gemischen gemäß Komponente a) 15 bis 35 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht der wäßrigen Zubereitungen, beträgt und wenn die erfindungsgemäß zu verwendenden quaternären Ammoniumverbindungen in einer Menge von 0,5 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht der wäßrigen Zubereitungen, eingesetzt werden.Makers effective mixtures according to component a) 15 to 35 percent by weight, based on the weight of the aqueous preparations, and if the quaternary ammonium compounds to be used according to the invention be used in an amount of 0.5 to 5 percent by weight, based on the weight of the aqueous preparations.

In einer besonderen Ausführungsform seien für R als Cj₆-C,j-AIkylreste insbesondere der Pentadecyl-, Heptadecyl- und Heneicosyl-Rest genannt.In a particular embodiment, the pentadecyl, heptadecyl and heneicosyl radicals which _{may be mentioned as Cj 6 -C, j-alkyl radicals for R are in particular.}

Als Anion A(~) kommen sowohl die Anionen anorganischer Säuren, wie Chlorwasserstoffsäure oder Schwefelsäure, als auch die Anionen organischer Säuren, z. B. niederer Carbonsäuren, wie Ameisensäure, Essigsäure oder Propionsäure, in Betracht.The more inorganic anions come as the anion A (~) Acids, such as hydrochloric acid or sulfuric acid, as well as the anions of organic ones Acids, e.g. B. lower carboxylic acids, such as formic acid, acetic acid or propionic acid, into consideration.

Als Vertreter der erfindungsgemäß zu verwendenden Ammoniumverbindungen der Formel III seien beispielsweise genannt: Ν,Ν-Dimethyl-N-decyl-N-benzylammoniumchlorid, Ν,Ν-Dimethyl-N-dodecyl-N-benzyl-ammoniumchlorid, Ν.,Ν-Dimethyl-N-tetradecyl-N-benzyl-ammoniumchlorid, Ν,Ν-Diäthyl-N-decyl-N-benzylammoniumchlorid. Examples of representatives of the ammonium compounds of the formula III to be used according to the invention are called: Ν, Ν-Dimethyl-N-decyl-N-benzylammonium chloride, Ν, Ν-dimethyl-N-dodecyl-N-benzyl-ammonium chloride, Ν., Ν-Dimethyl-N-tetradecyl-N-benzyl-ammonium chloride, Ν, Ν-diethyl-N-decyl-N-benzylammonium chloride.

Die Herstellung der erfindungsgemäßen Weichmacher-Zubereitungen kann z. B. in der Weise vorgenommen werden, daß man die Schmelze der Amidamine bzw. der Mischung aus Amidaminen und Fettsäure in eine verdünnte wäßrige Lösung der Ammoniumsalze, der Formel III einrührt. Die erfindungsgemäßen Zubereitungen sind ferner durch Zugabe der quaternären Ammoniumverbindungen zu den frisch aus Amidamin-Schmelzen hergestellten wäßrigen Emulsionen herstellbar.The production of the plasticizer preparations according to the invention can, for. B. made in the way that one is the melt of the amidamines or the mixture of amidamines and fatty acid stirred into a dilute aqueous solution of the ammonium salts of the formula III. The invention Preparations are also made by adding the quaternary ammonium compounds to the fresh Aqueous emulsions produced from amidamine melts can be produced.

Die erfindungsgemäßen Weichmacher-Zubereitungen zeichnen sich vor den bekannten Amidamin-Weichmacher-Zubereitungen durch eine wesentlich niedrigere Viskosität und durch die vorteilhafte Eigenschaft aus, sich bereits mit Wasser von Raumtemperatur zu Stammlösungen oder auf die für Ausrüstungsflotten erwünschten Konzentrationen verdünnen zu lassen. Die erfindungsgemäßen Zubereitungen sind gieß- und pumpbar.The plasticizer preparations according to the invention stand out from the known amidamine plasticizer preparations by a significantly lower viscosity and by the advantageous property of being able to work with water at room temperature Dilute to stock solutions or to the concentrations desired for equipment liquors allow. The preparations according to the invention can be poured and pumped.

Die erfindungsgemäßen Zubereitungen eignen sich ausgezeichnet zum Weichmachen und antistatischen Avivieren von Textilmaterialien aus natürlichen und synthetischen Fasern wie Cellulose-, Polyacrylnitril-, Polyester- und Polyamidfasern, ferner von Leder. Das Behandeln mit den erfindungsgemäßen Zubereitungen kann sowohl in gesonderten Bädern als auch in Färbebädern erfolgen. Dieses Einbad-Färbe-Finish-Verfahren hat sich besonders beim Färben von PoIyacrylnitrilfasern mit kationischen Farbstoffen bewährt. Bei den in dem folgenden Beispiel angegebenen Teilen handelt es sich um Gewichtsteile.The preparations according to the invention are excellent for softening and antistatic Softening textile materials made from natural and synthetic fibers such as cellulose, polyacrylonitrile, Polyester and polyamide fibers, as well as leather. Treatment with the preparations according to the invention can be done both in separate baths and in dye baths. This single-bath dye-finish process has proven particularly useful when dyeing polyacrylonitrile fibers with cationic dyes. The parts given in the following example are parts by weight.

example

460 Teile technische Stearinsäure und 102 Teile460 parts of technical stearic acid and 102 parts

^x ν¹") l-Dimethylamino-3-amino-propan werden 3 Stunden ^x ν ¹ ") l-dimethylamino-3-aminopropane are 3 hours

unter Vakuum auf 165°C erhitzt. Die Mischung wird auf 90 bis 100⁰C abgekühlt und mit 60 Teilen Eisessigheated to 165 ° C under vacuum. The mixture is cooled to 90 to 100 ⁰ C and 60 parts of glacial acetic acid

versetzt. Das Gemisch läßt man nun bei 7O⁰C unter gutem Rühren in die wäßrige Lösung von 35 Teilen N.N-Dimethyl-N-dodecyl-N-benzyl-amraoniumchlorid in 1550 Teilen Wasser einlaufen. Man erhält eine dünnflüssige weiße Emulsion, die sich auch nach mehrwöchigem Stehen in der 10-fachen Menge Wasser von 20⁰C gleichmäßig verteilen läßt.offset. The mixture is now allowed at 7O ⁰ C with good stirring in the aqueous solution of 35 parts of NN-dimethyl-N-dodecyl-N-benzyl-amraoniumchlorid run into 1550 parts of water. A thin, white emulsion is obtained which can be evenly distributed ^{in 10 times the amount of water at 20 ° C. even after standing for several weeks.}

Gleichwertige Zubereitungen werden ebenfalls erhalten, wenn statt des verwendeten Ν,Ν-Dimethyl-N-dodecyl-N-benzyl-aramoniurnchlorids die folgenden Ammonium-Verbindungen in den angegebenen Mengen eingesetzt werden:
45 Teile N.N-Dimethyl-N-decyl-N-benzyl-ammo-Equivalent preparations are also obtained if the following ammonium compounds are used in the specified amounts instead of the Ν, Ν-dimethyl-N-dodecyl-N-benzyl-aramonium chloride used:
45 parts of NN-dimethyl-N-decyl-N-benzyl-ammo-

niurachlorid
52 Teile Ν,Ν-Diäthyl-N-decyl-N-benzyl-ammoniumchlorid niurachloride
52 parts of Ν, Ν-diethyl-N-decyl-N-benzylammonium chloride

28 Teile Ν,Ν-Dimethyl-N-tetradecyl-N-benzylammoniumchlorid. 28 parts of Ν, Ν-dimethyl-N-tetradecyl-N-benzylammonium chloride.

Claims

Patent claims:

1. Aqueous plasticizer preparations on the Based on amidamines, characterized that they act as an active ingredient

a) a mixture of 1 mole of amidamine of the formula Γ HIM

LR - CONH - (CH ₂ ) M - N (CH ₃ ) Y AH

in which R stands for a C ₁₅ -C ₁ -alkyl radical, η 2 or 3 and A (~) is an anion and 0.2 to 1.0 mol of a carboxylic acid of the formula

R-COOH
in which R stands for a C ₁₆ -C ₂₁ -AlkYlTeSt, and

b) a quaternary ammonium compound of the form!

R ₂

R ₁ -N-CH ₂ -