DE2207379B2 - Verfahren zur Rückgewinnung von Polyethern aus Polyätherurethankunststoffen - Google Patents
Verfahren zur Rückgewinnung von Polyethern aus PolyätherurethankunststoffenInfo
- Publication number
- DE2207379B2 DE2207379B2 DE2207379A DE2207379A DE2207379B2 DE 2207379 B2 DE2207379 B2 DE 2207379B2 DE 2207379 A DE2207379 A DE 2207379A DE 2207379 A DE2207379 A DE 2207379A DE 2207379 B2 DE2207379 B2 DE 2207379B2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- recovery
- polyether
- polyether urethane
- polyethers
- urethane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 title claims description 19
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 title claims description 17
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 238000011084 recovery Methods 0.000 title claims description 8
- 239000004033 plastic Substances 0.000 title claims description 4
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 title claims description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000029087 digestion Effects 0.000 claims description 6
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 claims description 4
- 230000007017 scission Effects 0.000 claims description 4
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 2
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 4
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 150000003673 urethanes Chemical class 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J11/00—Recovery or working-up of waste materials
- C08J11/04—Recovery or working-up of waste materials of polymers
- C08J11/10—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation
- C08J11/14—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation by treatment with steam or water
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J11/00—Recovery or working-up of waste materials
- C08J11/04—Recovery or working-up of waste materials of polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2375/00—Characterised by the use of polyureas or polyurethanes; Derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2375/00—Characterised by the use of polyureas or polyurethanes; Derivatives of such polymers
- C08J2375/04—Polyurethanes
- C08J2375/08—Polyurethanes from polyethers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/141—Feedstock
- Y02P20/143—Feedstock the feedstock being recycled material, e.g. plastics
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02W—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO WASTEWATER TREATMENT OR WASTE MANAGEMENT
- Y02W30/00—Technologies for solid waste management
- Y02W30/50—Reuse, recycling or recovery technologies
- Y02W30/62—Plastics recycling; Rubber recycling
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Sustainable Development (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Separation, Recovery Or Treatment Of Waste Materials Containing Plastics (AREA)
Description
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Rückgewinnung von Polyäthem aus Polyätherurethan-Kunststoffen.
Polyurethane fallen bei der Herstellung von Schaumkörpern und anderen Formkörpern in verhältnismäßig
großen Mengen an. Die Wiederverwendung dieser Abfallstoffe stößt auf Schwierigkeiten. Zur Rückgewinnung
der Ausgangsstoffe ist es bereits bekanntgeworden, die Polyurethane einer Erhitzung unter Druck zu
unterwerfen. Eine derartige Methode konnte sich in der Praxis jedoch nicht durchsetzen, weil die dabei
erhaltenen Spaltprodukte eine umständliche Rückgewinnung notwendig machen, da sowohl die Urethanbindung
als auch die Esterbindung dabei verseift werden.
Die anfallenden Glykole und Säuren müssen einer sorgfältigen Vakuumdestillation unterworfen werden,
um brauchbare Produkte daraus zu gewinnen. Der Aufwand ist jedoch in der Regel größer als die
erhaltenen Produkte dem Wert nach entsprechen.
Insbesondere bei Schaumstoffen werden in der jüngeren Zeit in großer Zahl Polyätherurethane
verwendet. Ein thermischer Aufschluß ist bei diesen Erzeugnissen bisher nicht durchgeführt worden, wohl
weil die Erfahrungen aus den bisherigen Rückgewinnungsvorgängen ungünstig waren.
Aus der deutschen Patentschrift 8 61 926 ist ein Verfahren zum Behandeln von Polyurethanabfällen
bekannt, bei dem ein Aufschluß mit viel Wasser bei einer Temperatur von über 2500C und bei hohem Druck über
mehrere Stunden erfolgt. Hierbei tritt wie vorgesehen eine totale Zerlegung der Polyurethanausgangsmasse in
Diole und Diamine ein. Dieser Aufschluß führt nur zu Monomeren und läßt sich für eine Rückgewinnung von
Polyäthem aus entsprechenden Polyätherurethan nicht anwenden. Fin solches Polymerer würde, wenn es in
dem Ausgangsmaterial enthalten wäre, über die genannten Bedingungen ebenfalls in Monomers aufgespalten.
Auch nach der deutschen Patentschrift 9 67 601 tritt durch die alkalische Verseifung bei hoher Temperatur
und bei hohem Druck in wäßriger Phase ein vollständiger Abbau zu Dioden und Diaminen ein. Auch
auf diesem Wege konnten die Polyäther aus entsprechenden Polyätherurethan ebenfalls nicht zurückgewonnen
werden, weil die Arbeitsbedingungen für die Rückgewinnung zu hart sind. Darüber hinaus führt ein
alkalischer Aufschluß zu erheblichen Nachteilen bei der späteren Isolierung von Polyäthem.
Die Erfindung besteht in einem Verfahren zur Rückgewinnung von Polyäthem aus Kunststoffen auf
Basis Polyätherurethan durch längeres Erhitzen auf 150 bis 220° C in einem geschlossenen Behälter in Gegenwart
von Wasser bei einem Druck von ca. 20 atü, das dadurch gekennzeichnet ist, daß der Aufschluß bei einer
Dauer von ca. 100 Minuten in Wasserdampf erfolgt, die
Spaltprodukte in Toluol oder einem anderen organischen Lösungsmittel aufgenommen, mit 5%iger SaIzsäure
behandelt werden und nach dem Dekantieren der wäßrigen Phase das Lösungsmittel abgedampft wird.
In dem angegebenen Temperaturinterval wird zwar
ebenfalls die Urethangruppe gespalten, jedoch bleibt die Äthergruppe der Polyätherurethane weitgehend unverändert
erhalten. Es ist nur eine geringfügige Erhöhung der Hydroxylzahl festzustellen. Der auf diese Weise
erhaltene Polyäther kann in kontinuierlicher Arbeitsweise aufgearbeitet und wieder verwendet werden.
Auch die erhaltenen Amine können als Ausgangsstoffe für die Diisocyanate auf bekannte Weise wieder
verwendet werden.
In einen Autoklav von 501 Inhalt werden 5 kg Polyätherurethan gegeben. Unter direktem Dampfdruck
von 20 atü wird das Polyätherurethan auf 180° für ca. 100 Minuten erwärmt. Nachdem die so behandelte
Masse aus dem Autoklaven entnommen ist, wird sie in organische Lösungsmittel, wie z. B. Toluol gelöst, mit
5%iger Salzsäure versetzt, so daß die aus der Urethangruppenspaltung enstandenen Amine durch
Dekantieren entfernt werden können. Die organische Lösung wird eingedampft, filtriert und als Rückstand ein
Polyäther erhalten, der ein Molgewicht von ca. 3000 und eine Hydroxylzahl von ca. 40 aufweist.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Rückgewinnung von Polyäthem aus Kunststoffen auf Basis Polyätherurethan durch längeres Erhitzen auf 150 bis 220° C in einem geschlossenem Behälter in Gegenwart von Wasser bei einem Druck von ca. 20atü, dadurch gekennzeichnet, daß der Aufschluß bei einer Dauer von ca. 100 Minuten in Wasserdampf erfolgt, die Spaltsprodukte in Toluol oder einem anderen organischen Lösungsmittel aufgenommen, mit 50/oiger Salzsäure behandelt werden und nach dem Dekantieren der wäßrigen Phase das Lösungsmittel abgedampft ist
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2207379A DE2207379B2 (de) | 1972-02-17 | 1972-02-17 | Verfahren zur Rückgewinnung von Polyethern aus Polyätherurethankunststoffen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2207379A DE2207379B2 (de) | 1972-02-17 | 1972-02-17 | Verfahren zur Rückgewinnung von Polyethern aus Polyätherurethankunststoffen |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2207379A1 DE2207379A1 (de) | 1973-08-30 |
DE2207379B2 true DE2207379B2 (de) | 1978-06-22 |
DE2207379C3 DE2207379C3 (de) | 1979-03-22 |
Family
ID=5836183
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2207379A Granted DE2207379B2 (de) | 1972-02-17 | 1972-02-17 | Verfahren zur Rückgewinnung von Polyethern aus Polyätherurethankunststoffen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE2207379B2 (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0013350A1 (de) * | 1978-12-20 | 1980-07-23 | Bayer Ag | Verfahren zur Auftrennung von Polyurethanhydrolysaten in Polyol und Polyamin |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1601787A (en) * | 1977-08-22 | 1981-11-04 | Ford Motor Co | Hydrolytic decomposition method and apparatus |
DE3034680A1 (de) | 1980-09-13 | 1982-04-29 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verbessertes verfahren zur auftrennung von polyurethan-hydrolysaten in polyether und diamin |
DE4028724C2 (de) * | 1990-09-10 | 1997-04-30 | Eisenmann Kg Maschbau | Verfahren und Vorrichtung zur Entsorgung und Verbrennung von Produktionsrückständen aus Polyurethan-Schaumstoffen |
WO2023083968A1 (de) | 2021-11-12 | 2023-05-19 | Covestro Deutschland Ag | Verfahren zur wiedergewinnung von rohstoffen aus polyurethanprodukten |
-
1972
- 1972-02-17 DE DE2207379A patent/DE2207379B2/de active Granted
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0013350A1 (de) * | 1978-12-20 | 1980-07-23 | Bayer Ag | Verfahren zur Auftrennung von Polyurethanhydrolysaten in Polyol und Polyamin |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE2207379A1 (de) | 1973-08-30 |
DE2207379C3 (de) | 1979-03-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1595321A1 (de) | Verfahren zur Zersetzung von Polyaetherurethanen | |
DE1061772B (de) | Verfahren zur Herstellung von Terephthalsaeure durch Abbau von Polymethylenterephthalaten | |
DE1618795A1 (de) | Fluessige Gemische aus 4,4'-Mcthylen-Bis(Cyclohexylisocyanat)-Isomeren | |
DE2207379C3 (de) | ||
DE861926C (de) | Verfahren zur Behandlung von Abfaellen der Polyurethane | |
DE1110405B (de) | Verfahren zur Aufarbeitung von Polyurethanschaumstoffabfaellen | |
DE967601C (de) | Verfahren zur Wiedergewinnung von zu Kunststoffen vernetzbaren hoehermolekularen Spaltprodukten aus Abfaellen vernetzter stickstoffhaltiger Polykondensationsprodukte | |
EP0013350B1 (de) | Verfahren zur Auftrennung von Polyurethanhydrolysaten in Polyol und Polyamin | |
DE857960C (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyclohexenyl-cyclohexanon durch Kondensation von Cyclohexanon | |
EP0047913A1 (de) | Verbessertes Verfahren zur Auftrennung von Polyurethan-Hydrolysaten in Polyether und Diamin | |
DE1114633B (de) | Verfahren zur Herstellung hochmolekularer, elastischer, vernetzter Kunststoffe auf Grundlage von Polyesterurethanen | |
DE2249459A1 (de) | Verfahren zur herstellung von isocyanaten | |
DE2124498C3 (de) | Verfahren zur Gewinnung aromatischer Isocyanate | |
US2680131A (en) | Trans vinylene diisocyanate and method of preparation | |
DE1570249A1 (de) | Verfahren zur Wiedergewinnung von Polyol und Aminderivaten durch die Zersetzung von Polurethansubstanzen | |
DE4217024A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von NCO-reaktiven Komponenten aus ausreagierten Produkten des Isocyanat-Polyadditionsverfahrens | |
DE637258C (de) | Verfahren zur Herstellung von Ascorbinsaeure | |
DE953115C (de) | Verfahren zur Herstellung hochmolekularer vernetzter Kunststoffe aus linearen oder vorwiegend linearen Polyestern, Diisocyanaten und Glykolen | |
DE1595321C3 (de) | Verfahren zur Wiedergewinnung der als Ausgangsstoffe zur Herstellung von Polyätherurethanen dieneden Polyether und Polyisocyanate | |
DE3036423A1 (de) | Ditertiaere amine und verfahren zur haertung von polyurethanschaeumen unter verwendung dieser amine als haertungskatalysatoren | |
DE1618845C (de) | ||
DE274856C (de) | ||
DE484904C (de) | Verfahren zur Darstellung von Estergemischen | |
DE1962598C (de) | Verfahren zur Ruckgewinnung aromati scher Diisocyanate | |
DE933783C (de) | Verfahren zur Herstellung hochmolekularer, vernetzter Kunststoffe |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
OGA | New person/name/address of the applicant | ||
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |