DE226348C

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Publication number: DE226348C
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KAISERLICHESIMPERIAL

PATENTAMT.PATENT OFFICE.

PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING

- M 226348 KLASSE 22 a. GRUPPE- M 226348 CLASS 22 a. GROUP

Zusatz zum Patente 223879 vom 10. Juni 1909. Addendum to patent 223879 of June 10, 1909.

Patentiert im Deutschen Reiche vom 23. Juli 1909 ab. Längste Dauer: 9. Juni 1924.Patented in the German Empire on July 23, 1909. Longest duration: June 9, 1924.

In dem Hauptpatent 223879 wurde ein Verfahren zur Darstellung von nachchromierbaren Azotriphenylmethanfarbstoffen beschrieben, das darin besteht, daß man die durch Kondensation von Aminobenzaldehyden und deren Kernsubstitutionsprodukten mit 2 Molekülen aromatischer Oxycarbonsäuren erhältlichen Leukoverbindungen der Triphenylmethanreihe nach vorangegangener Diazotierung mit Azofarbstoffkomponenten vereinigt und die so erhältlichen Kombinationsprodukte oxydiert, oder die genannten Leukoverbindungen zunächst — vor oder nach der Diazotierung — oxydiert und die Diazoverbindungen mit den Azokomponenten kuppelt.In the main patent 223879 a method for the production of post-chromable Azotriphenylmethane dyes described, which consists in the fact that the by condensation of aminobenzaldehydes and their core substitution products with 2 molecules of aromatic oxycarboxylic acids Leuco compounds of the triphenylmethane series after previous diazotization with azo dye components combined and oxidized the combination products obtainable in this way, or the leuco compounds mentioned initially - before or after the diazotization - oxidized and the diazo compounds with the azo components clutch.

Es wurde nun gefunden, daß man behufs Darstellung dieser Farbstoffe auch so verfahren kann, daß man zunächst 1 Molekül eines Aminobenzaldehydes oder seiner Kern-Substitutionsprodukte diazotiert und mit 1 Molekül einer Azofarbstoffkomponente kuppelt, hierauf den Azofarbstoff mit 2 Molekülen einer aromatischen Oxycarbonsäure kondensiert und das Kondensationsprodukt durch Oxydation in den Azotriphenylmethanfarbstoff überführt. Das Verfahren gestaltet sich gegenüber dem im Hauptpatent beschriebenen insofern einfacher, als es nicht erst nötig ist, die Triphenylmethanleukoverbindung zu isolieren, sondem es können Kondensation und Oxydation in derselben Lösung hintereinander ausgeführt werden. Ferner braucht man bei diesem Verfahren die Aminobenzaldehyde nicht zu isolieren, sondern man kann die Reduktionsbrühen der entsprechenden Nitroaldehyde un- mittelbar zur Diazotierung und Kuppelung verwenden, wodurch Verluste an Aminoaldehyd vermieden werden.It has now been found that the same procedure is used for the preparation of these dyes can that you first 1 molecule of an aminobenzaldehyde or its core substitution products diazotized and coupled with 1 molecule of an azo dye component, then condensed the azo dye with 2 molecules of an aromatic oxycarboxylic acid and the condensation product is converted into the azotriphenylmethane dye by oxidation. The process is simpler than that described in the main patent, when it is not necessary to isolate the triphenylmethane leuco compound, but rather condensation and oxidation can be carried out one after the other in the same solution will. Furthermore, one does not need to isolate the aminobenzaldehydes in this process, Instead, the reducing broths of the corresponding nitroaldehydes can be used directly for diazotization and coupling use, whereby loss of aminoaldehyde can be avoided.

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Example.

31 kg o-Chlor-m-aminobenzaldehyd werden gelöst in 400 1 heißem Wasser ■ und 80 kg Salzsäure von 19 ° Be. Die Lösung wird mit Eis auf io° abgekühlt und mittels 13,8 kg Natriumnitrit in üblicher Weise diazotiert. Die Diazoverbindung läßt man einlaufen in eine Lösung von 32 kg o-Kresotinsäure in 800 1 Wasser und 40 kg Soda. Nach kurzer Zeit scheidet sich der Farbstoff aus; er wird durch wenig Kochsalz ganz ausgefällt und abgepreßt. 31 kg of o-chloro-m-aminobenzaldehyde will be dissolved in 400 liters of hot water and 80 kg of hydrochloric acid at 19 ° Be. The solution is with Ice cooled to 10 ° and using 13.8 kg Sodium nitrite diazotized in the usual way. The diazo compound is allowed to run into a solution of 32 kg of o-cresotinic acid in 800 l of water and 40 kg of soda. After short Time the dye separates; it is completely precipitated and pressed out by a little common salt.

Die Farbstoffpaste wird mit 1000 1 heißem Wasser zu einem Brei angerührt und mit Salzsäure eben mineralsauer gemacht. Der Niederschlag wird abgepreßt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Der Azofarbstoff stellt ein gelbes Pulver dar, das in Wasser und verdünnten Mineralsäuren fast unlöslich, in Sodalösung und verdünnten Alkalien leicht mit gelber Farbe löslich ist. Der trockene Azofarbstoff wird mit 70 kg o-Kresotinsäure vermählen, diese Mischung bei gewöhnlicher Temperatur in 600 kg konzentrierter Schwefelsäure unter Rühren gelöst und die Lösung ungefährThe dye paste is mixed with 1000 l of hot water to a paste and mixed with hydrochloric acid just made mineral acid. The precipitate is pressed off and washed with water and dried. The azo dye is a yellow powder that has been diluted in water and Mineral acids almost insoluble, easily mixed with soda solution and dilute alkalis yellow color is soluble. The dry azo dye is ground with 70 kg of o-cresotinic acid, this mixture at ordinary temperature in 600 kg of concentrated sulfuric acid dissolved with stirring and the solution approximately

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20 Stunden bei 50⁰ gehalten. Nach beendeter Kondensation läßt man, behufs Oxydation des Kondensationsproduktes, eine Lösung von 14 kg Natriumnitrit in 126 kg konzentrierter Schwefelsäure zufließen und erwärmt so lange auf 50 bis 60 °, bis keine Farbstoffzunahme mehr stattfindet. Die tiefrot gefärbte Schmelze wird auf Eis gegeben, der Niederschlag abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Der Farbstoff hat die gleichen Eigenschaften wie der in dem Beispiel 1 des Hauptpatents beschriebene. Maintained at 50 ⁰ for 20 hours. When the condensation has ended, a solution of 14 kg of sodium nitrite in 126 kg of concentrated sulfuric acid is allowed to flow in for the purpose of oxidation of the condensation product, and the mixture is heated to 50 to 60 ° until there is no further increase in the dye. The deep red colored melt is poured onto ice, the precipitate is filtered off, washed with water and dried. The dye has the same properties as that described in Example 1 of the main patent.

Das Verfahren verläuft in analoger Weise zur Herstellung von anderen Farbstoffen des Hauptpatents.The process is analogous to the production of other dyes Main patent.

Claims

Patent claim:

Modification of the method of representation protected by patent 223879 Nachchromierbaren Azotriphenylmethane dyes, consisting in that one by Association of the diazo compounds from ι molecule of an aminobenzaldehyde or of its core substitution products with 1 molecule of an azo dye component Azo dyes condensed with 2 molecules of an aromatic oxycarboxylic acid and the condensation products obtainable in this way converted into the azotriphenylmethane dyes by oxidation.