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DE2256085B2 - Tetrapolymerisat und seine Verwendung in Schmierölen - Google Patents

Tetrapolymerisat und seine Verwendung in Schmierölen

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Publication number
DE2256085B2
DE2256085B2 DE2256085A DE2256085A DE2256085B2 DE 2256085 B2 DE2256085 B2 DE 2256085B2 DE 2256085 A DE2256085 A DE 2256085A DE 2256085 A DE2256085 A DE 2256085A DE 2256085 B2 DE2256085 B2 DE 2256085B2
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DE
Germany
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methacrylate
test
oil
tetrapolymer
alkyl
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DE2256085A
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DE2256085A1 (de
DE2256085C3 (de
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Terence Burton Fishkill Jordan
Abraham Monsey Morduchowitz
Isaac David Wappingers Falls Rubin
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Texaco Development Corp
Original Assignee
Texaco Development Corp
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Publication date
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Publication of DE2256085B2 publication Critical patent/DE2256085B2/de
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Description

CH3
(2) einem Alkyl-methacrylat der Formel O
CH2=C-C-OR1
CH3
(3) einem Alkyl-methacrylat der Formel
CH2=C-C-OR2 CH3
15
20
25
30
(4) einem N,N - Dialkylaminoalkyl - methacrylamid der Formel
Il
CH2=C-C-NH-A-N
35
4 \
40
R
R'
ein Aikyirest mit 1 bis 5 C-Atomen, ein Aikyirest mit 10 bis 15 C-Atomen,
R2 ein Aikyirest mit 16 bis 20 C-Ato
men,
R] und R4 Alkylreste mit I bis 2 C-Atomen und A ein 2wertiger Alkylenrest mit 2 bis 4
C-Atomen bedeuten,
50
in Gegenwart eines Polymerisationskatalysators und eines Kettenabbruchmittels in inerter Atmosphäre hergestellt worden ist, wobei das Gewichtsverhältnis der einpolymerisierten Anteile von erstem zu zweitem zu drittem Alkylmethacrylat zu Ν,Ν-Dialkylaminoalkyl-methacrylamid zwischen
15 :62 :20 :3 und 25 :40 :25 :10 liegt, und daß es eine Intrisic-Viskosität in Benzol bei 25° zwischen 0,18 und 2,15 aufweist
2. Tetrapolymerisat nach Anspruch 1, dadurch eo gekennzeichnet, daß es ein Molekulargewicht zwischen 25 000 und 2 500 000 aufweist
3. Verwendung des Tetrapolymerisats nach Anspruch 1 oder 2 als Schmierölzusatz in einer Menge zwischen 1 und 15 Gew.-%.
Schmieröle für moderne Verbrennungskraftmaschinen enthalten eine Vielzahl von Additiven, die als Detergent- und Dispergiermittel, Mittel zur Verbesserung des yiskositätsindex, Oxidationsinhibitoren, Stockpunkterniedriger, Mittel zur Verbesserung der Schmierfähigkeit wirken, um den an die Schmieröle gestellten Anforderungen gerecht zu werden. Eine Klasse von Additiven, die weitverbreiteten Einsatz findet, sind die Polymerisate von einem oder mehreren Alkylacrylaten oder Methacrylaten und einem Dialkylaminoalkyl-Methacrylat, wie das Tetrapolymerisat von Butylmethacrylat, Laurylmethacrylat, Stearylmethacrylat und Dimethylaminoäthylmethacrylat Diese Aminogruppen enthaltenden Acrylate haben die Eigenschart, sowohl den Viskositätsindex zu verbessern als auch den Stockpunkt zu senken und benetzend und dispergierend zu wirken. Obwohl die Aminopolyacrylate wirksame Viskositätsindexverbesserer, Stockpunkterniedriger und/oder Netz- und Dispergiermittel sind, sind sie in modernen Hochtemperatur-Verbrennungskraftmaschinen, bei denen Hochieistungs-Schmieröie verschiedener Viskositätsgrade, z. B. SAE lOW-40 grades, verwendet werden, weniger geeignet Besonders bei deren Verwendung in Hochleistungsmotorölen erhöht sich in Hochtemperaturmotoren nach mehreren 1000 Kilometern die Scheinviskosität in unerwünschtem Maße wesentlich, und in einigen Fällen bildet die ganze Schmierölzusammensetzung ein GeL Untersuchungen zeigen, daß bei hohen Temperaturen der »Durchblasstrom« des Motors die Polymerisation der Additive in diesen Hochleistungsölen zu verursachen scheint Der Durchblasstrom eines Motors ist ein Gemisch von Treibstoffdämpfen und Verbrennungsprodukten des Zylinders, das an den Kolbenringen vorbei in das Kurbelgehäuse durchgeblasen wird. In Abwesenheit von Detergent- und Dispergiermittel-Additiven setzt sich der Durchblasstrom ab und verursacht Schlammabscheidungen. Solche Additive sind z.B. aus der US-PS 27 37 496 bekannt
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein neues Additiv fflr Kohlenwasserstoff-Schmieröle zu schaffen, das nicht nur ein besseres Detergent- bzw. Dispergiermittel ist und den Viskositätsindex verbessert, sondern auch resistent gegenüber Oxidation und viskositätserhöhende Polymerisation ist, wenn die Schmierölzusammensetzung, der das Additiv zugesetzt ist, mit dem Durchblasstrom des Motors bei hoher Temperatur und schweren Arbeitsbedingungen in Kontakt kommt
Gegenstand der Erfindung ist ein nev.es Tetrapolymerisat das dadurch gekennzeichnet ist daß es durch Polymerisation von
(1) einem Alkylmethacrylat der Formel
Il
CH2=C-C-OR
CH3
(2) einem Alkylmethacrylat der Formel
Il
CH2=C-C-OR1
CH1
(3) einem Alkylmethacrylat der Formel
CH2=C-C-OR2
CH3
und einem
(4) N,N - Dialkylaminoalkyl - methacrylamid der Formel
CH2=C-C-NH-A-N
CH. R4
wonn
R ein Alkylrest mit i bis 5 C-Atomen, R1 ein Alkylrest mit 10 bAs 15 C-Atomen, R2 ein Alkylrest mit 16 bis 20 C-Atomen,
R3 und R4 Alkylreste mit 1 bis 2 C-Atomen und
A ein 2wertiger Alkylenrest mit 2 bis 4
C-Atomen bedeuten,
in Gegenwart eines Polymerisationskatalysators und eines Kettenabbruchmittels in inerter Atmosphäre hergestellt worden ist, wobei das Gewichtsverhältnis der einpolymerisierten Anteile von erstem zu zweitem zu drittem Methacrylat zu Methacrylamid zwischen 15 :62 :20:3 und 25 :40 :25 :10 liegt, und daß es eine Intrinsic-Viskosität in Benzol von 25° C zwischen 0,18 und 2,15 und ein Molekulargewicht zwischen etwa 25 000 und 2 500 000 aufweist
Die Erfindung bezieht sich ferner auf Kohlenwassersioff-SchiTiierölzusainrnenseizungen, die das vorstehend beschriebene Tetrapolymerisat in solchen Mengen enthalten, daß es die Detergent- und Dispergierwirkung auf den Viskositätsindex verbessert
Die erfindungsgemäßen Tetrapolymerisate werden hergestellt, indem man ein Gemisch von erstem, zweitem und drittem Alkylmethacrylat und Dialkylaminoalkyl-Methacrylamid in Gegenwart eines Polymerisationskatalysators und eines Kettenabbruchmittels in inerter Atmosphäre, vorzugsweise in Gegenwart von etwa 20 bis 60 Gew.-% Kohlenwasserstoff-Schmieröl als Verdünnungsmittel, in Kontakt bringt Die Umsetzung wird vorzugsweise unter Rühren bei einer Temperatur zwischen etwa 75 und 850C in gewöhnlich etwa 4 bis 9 Stunden, aber in jedem Fall so lange, bis der gewünschte Polymerisationsgrad, gemessen an der Intrinsic-Viskosität, erreicht ist, durchgeführt Zur Viskositätskontrolle können periodisch Muster vom Reaktionsgemisch gezogen und getestet werden.
Bei einer typischen Polymerisation werden die Monomeren zusammen mit dem Verdünnungsöl (wenn ein solches eingesetzt wird) in das Reaktionsgefäß gegeben, wonach das Kettenabbruchmittel eingeführt wird. Dann wird mit Rühren und Durchspülen mit einem inerten Gas, ζ. B. Stickstoff, begonnen. Nach dem Durchspülen mit dem inerten Gas wird ein Polymerisationskatalysator zugegeben und das Reaktionsgemisch auf die Reaktionstemperatur erhitzt Die Reaktion wird so lange fortgesetzt, bis der gewünschte Polymerisationsgrad erreicht ist Das resultierende Produkt ist, wenn öl als Verdünnungsmittel eingesetzt wurde, ein Schmierölkonzentrat, das normalerweise zwischen etwa 65 bis 75 Gew.-% Tetrapolymerisat enthält Das Konzentrat kann für die Handhabung und Verwendung im Kurbelgehäuse mit weiterem Kohlenwasserstofföl verdünnt werden. Beispiele für das erste Alkylmethacrylatsind
Methyl-methacrylat
Propyl-methacrylat
Butyl-methacrylat und
Isopentyl-methacrylat
Beispiele für das zweite Alkylmethacrylat sind
Decyl-methacrylat,
Undecyl-methacrylat,
Dodecyl-methacrylat,
Tridecyl-methacrylat,
μ Tetradecyl-methacrylatund
Pentadecyi-methacryiat
Beispiele für das dritte Alkylmethacrylat sind
Hexadecyl-methacrylat,
Heptadecyl-methacrylat,
Octadecyl-methacrylat,
Eikosyl-methacryiat
Da die im Handel· erhältlichen Alkyl-methacrylate meist unter Verwendung von rohen Alkoholen, die ein Gemisch von Alkoholen darstellen, hergestellt werden, bedeuten hierin die Methacrylate nicht nur das reine Alkyl-Methacrylat, es sollen auch Gemische von Alkyl-Methacrylaten, in denen das genannte Alkyl-Methacrylat dominiert, miteingeschlossen sein.
Beispiele für Ν,Ν-Dialkylaminoalkyl-methacrylamide sind
N.N-Dimethylaminopropyl-methacrvlamid,
N.N-Diäthylaminoäthyl-methacrylamid,
N.N-Dimethylaminobutyl-methscrylamid.
Die Methacrylamide werden nornrjerweise durch Umsetzen des entsprechenden Ν,Ν-Dialkylaminoalkylamins mit Methacroylchlorid hergestellt
Beispiele für die Polymerisationskatalysatoren, die eingesetzt werden können, sind alle Standard-Polymerisations-Katalysatoren, die zur Polymerisation von Acrylestermonomeren benutzt werden, z. B. Azoverbindungen, insbesondere Azobis-isobutyronitril. Diese Azo-Initiatoren werden gewöhnlich in Mengen von etwa 0,1 bis 0,5 Gew.-% eingesetzt Zusätzliche Beispiele sind Acetylperoxid, Benzoylperoxid, Lauroyiso peroxid, tert-Butylperoxyisobutyrat und Caprylperoxid. Beispiele für die Molekulargewichtsmoderatoren (Kettenabbruchmittel) sind alle Alkylmercaptane mit 8 bis 16 C-Atomen, wie Laurylmercaptan, die in einer Menge von etwa 0,1 bis 03 Gew.-% eingesetzt werden. Die fertigen Schmierölzusammensetzungen, die für die Verwendung in Verbrennungskraftmaschinen geeignet sind, bestehen zu etwa 85 bis 99 Gew.-% aus Kohlenwasserstoff-Schmieröl, das etwa 1 bis 15 Gew.-% des Tetrapolymerisats enthält Üblicherweise können die beanspruchten Schmierölzusammensetzungen noch weitere bekannte Additive, wie zusätzliche Detergent· und Dispergiermittel, Oxidationsinhibitoren, Korrosionsinhibitoren und Antischaummittel enthalten. Beispiele für zusätzliche Detergent- und Dispergiermittel sind die Äthylenoxidderivate von von anorganischer Phosphorsäure freiem, dampfhydrolysiertem
Polyisobuten(MG700 - SOOO^Ss-Reaktionsprodukt, überalkalisiertes calzium-alkylaromatisches Sulfonat
einer GBZ von mindestens etwa 300 (Menge aller Basen gemessen in ing KOH in 1 g Substanz) und geschwefeltes normales Calziumalkylphenolat.
Beispiele für geeignete Antioxidantien sind Zink- und Kadmiumdialkyldithiophosphate und Diaryldithiophosphate, die alkylierten Diphenylamine, geschwefelte alkylierte Diphenylamine, ungeschwefelte und geschwefelte Alkylphenole und Phenolate und sterisch gehinderte Phenole
Beispiel für geeignete Korrosionsinhibitoren sind Zink-Dialkyldithiophosphat, Zink-Diaryldithiophosphat, basische Kalzium-, Barium- und Magnesiumsulfonate, Calzium-, Barium- und Magnesiumphenolate.
Als Kohlenwasserstoff-Schmieröle, die in den fertigen Schmierölzusammensetzungen und als Reaktionsverdünnungsmittel zur Bildung-der Konzentrate verwendet werden, sind z.B. naphthenische, paraffinische und gemischt-basische Mineralöle oder andere Kohlenwasserstoff-Schmieröle, z.B. von Kohleprodukten stammende Schmieröle, Synthese-Kohlenwasserstofföle, z.B. Polyslkylen, wie Polypropylen, Polyisobutylen eines Molekulargewichtes zwischen etwt 250 und 2500 geeignet Vorzugsweise haben die Grundöle, die für die fertige Zusammensetzung und als Verdünnungsmittel angesetzt werden, eine SUS-Viskosität bei 373° C zwischen etwa 50 und 2000, vorzugsweise zwischen 75 und 375. Wenn das Kohlenwasserstofföl als Verdünnungsmittel der Polymerisationsreaktanten eingesetzt wird, wird es in die fertige Schmierölzusammensetzung getragen und bildet einen Teil des Kohlenwasserstoffgrundöls.
Beispiel I
In einen 1000-ml-Harz-Reaktor, der einem Rührer, einem Gaseinleitungs- und einem Austrittsrohr, Thermometer und Rückflußkühler versehen war, wurden Butylmethacrytat, Dodecylmethacrylat (Handelsprodukt), Octadecyl-Methacrylat (Handelsprodukt), N.N-Dimethylaminopropyl-methacrylamid (DMAP-MA) zusammen mit einem Kohlenwasserstoff-Schmieröl, einem naphthenischen Material mit einer SUS-Viskosität von etwa 145 bei 373° C, gegeben. Das Schmierölverdünnungsmittel machte etwa 50 Gew.-% des R~.aktionsgemisches aus. Dem Reaktionsgemisch wurde Lauryl-mercaptan zugefügt, dann mit dem Rühren begonnen und das Reaktionsgemisch mit Stickstoffgas 0,75 Std. durchspült, wonach Azobisisobutyronitril zugegeben wurde. Das Reaktionsgemisch wurde dann auf 77° C 2 Std. lang unter ständigem Rühren erhitzt Nach etwa 2 Std. schien die Reaktion beendet zu sein, da die Messung des Brechungsindex nach dieser Zeit konstante Werte ergab. Das Reaktionsgemisch wurde mit zusätzlichem Kohlenwasserstoff-Schmieröl verdünnt, um eine Schmierölkonzentratzusammensetzung, die 43 Gew.-% Tetrapolymerisat enthielt, zu erhalten.
Es wurden zwei Versuche durchgeführt, Versuch A und Versuch B. Die Tetrapolymerisatprodukte aus diesen Versuchen wurden mit Additiv A, dem Tetrapolymerisat von Butyl-Methacrylat, Dodecyl-Methacrylat, Octadecyl-Methacrylat und N,N-Dimethylaminopropyl-Methacrylat eines Komponenten-Gewichtsverhältnisses von 21 :50 :25 :4, und mit Additiv B, mit einem Komponenten-Gewichtsverhältnis von 4:10:5:1, bezeichnet Die Prüfdaten und Ergebnisse sind in der nun folgenden Tabelle I zusammengestellt
Tabelle I
Versuch Nr.
A
Butyl-methacrylat 42 40 Dodecyl-methacrylat 100 100 Octadecyl-methcrylat 50 50
ίο DMAPMA 8 10
Lauryl-mercaptan 0,2 0,2 Azobisisobutyronitril 0,7 0,7
Intrinsic-Viskosität 0,85 0,92
bei 25°C in Benzol
Verwendung der Polymerisate
Im folgenden wird die hervorragende Widerstandsfä- -o higkeit der erfindungsgemäßer Zusammensetzungen gegenüber der unerwünschten Oive--dickungspo!ymerisation unter nachgeahmten Motorbedingungen, bei denen sie dem Kontakt mit Motoren-Kohlenwasserstoff-Durchblasstrom bei erhöhten Temperaturen ausgesetzt werden, aufgezeigt, femer die bessere Dispergierkraft und Oxidationsbeständigkeit in Schmierölzusammensetzungen.
Die Additive A und B (nur beim Chrysler-Test) des Beispiels I wurden folgenden Versuchen unterworfen:
Dem Viskositätstest im Ofen (VI-Test) zur Bestimmung der Widerstandsfähigkeit gegenüber Ölverdickungspolymerisation bei Einwirkung von Durchblasstrom und erhöhten Temperaturen,
dem Prüfstand-Schlammtest zur Bestimmung der Detergens-Wirkung
und dem Chrysler-Test zur Bestimmung der Detergens-Wirkung und der Oxidationsstabilität
Die Prüfungen wurden auch mit Vergleichrprodukten ausgeführt
Viskositätserhöhungstest (Vl-Test)
Bei ihm wird ein 20-ml-Muster einer Test-Ölzusammensetzung in einem Volumenverhältnis von Test-Ölzusammensetzung zu Kohlenwasserstcff-Durchblasstrom von 20 ml :10 ml erhitzt Kontrollzusammensetzungen werden diesem Test ebenfalls unterworfen, aber ohne Kohlenwasserstoff-Durchblasstrom. Die Viskosität der Test-Zusammensetzung wurde vor dem Erhitzen (Null Std.) und nach 24 bzw. 48 Std langem Erhitzen auf etwa 138° C gemessex Die Differenz der Viskosität vor und nach dem Erhitzen ist ein MaB für die Widerstandsfähigkeit gegenüber ölverdickung der Test-Additivzusamniensetzung. Je größer die Differenz ist, um so geringer ist die Widerstandsfähigkeit.
Prüfstands-Schlamm-Test
Der Test, bei welchem die Detergens-Eigenschatten eines Additivs bestimmt werden, wird durchgeführt, indem einem 20 ml Reagenzglas oder einer 20 ml Flasche Portionen der Testölzusammenretiung, Titandioxid (6 Gew.-%) in öl, Wasser und Kohlenwasserstoff motoren-Durchblasstrom eingebracht werden. Die Flaschen werden bei erhöhter Temperatur eine Zeitlang bewegt (gerührt, geschüttelt od. dgl.) und ein Teil davon zentrifugiert; dann wird visuell die Höhe des Sediments und des klaren Öls, das sich vom oberen Ende des
Musters nach unten in dem Reagenzglas erstreckt, bestimmt
Im Anschluß an den ersten Zyklus wird ein zweiter Zyklus durchgeführt, der in folgendem besteht:
Zu den Mustern, die in den Raschen bzw. Reagenzgläsern im ersten Zyklus geblieben sind, werden Portionen folgender Materialien in der angegebenen Reihenfolge zugesetzt: Titandioxid (6 Gew.-%) in öl, Wasser und Kohlen wasserstoff-Durchblasstrom; dann wird der Vorgang des ersten Zyklus wiederholt. Die Höhe des Sediments wird in Millimeter gemessen, und je größer die Millimeterzahl ist, um so schlechter ist die Dispergierkraft.
Chrysler-Hitzefleck-Test
Er wird folgendermaßen ausgeführt: 200 g öl werden in ein Reagenzglas aus feuerfestem Glas einer Größe von 15 χ 400 mm eingebracht, das Glas mit einem Kork verschlossen, der einen Kühlci cnuiäiL Ein Kupferdrahtkatalysator in Spulenform, auf einem Luftschlauchendstück aufgebracht, wird in das Reagenzglas eingesetzt. Das ganze Testgerät wird in einen erhitzten Aluminiumblock gestellt, so daß das ölmuster bei etwa 1500C gehalten wird. Das ölmuster wird dann mit Luft von einer Geschwindigkeit von 25 ml pro Minute durchlüftet. In periodischen Abständen wird ein Teil des Musters entfernt und ein Tropfen davon auf ein Filterpapier aufgebracht, um einen Fleck zu bilden. Der Test ist beendet, wenn der Fleck ungleichmäßig gefärbt ist. Je länger die Zeitdauer ist, die benötigt wird, bis ein verfärbter Fleck erscheint, um so größer sind die Dispergierkraft und die Oxidationsstabilität der geprüften Zusammensetzung. Zusätzlich zu den vorstehend beschriebenen Produkten A und B aus Beispiel 1 wurden die nachstehend beschriebenen Vergleichsadditive und andere Produkte in den vorstehend beschriebenen Testen eingesetzt.
1. Das Grundöl Nr. 5 ist ein parafilnisches Öl einer SUS-Viskosität von etwa 100 bis 38 C.
2. Zusammensetzung 15
Bestandteile
Gew.-%
ParafTinisches Öl 85,6 Äthoxyliertes, dampfhydrolysiertes, 9,1
Phosphorsäure-freies Polyisobuten-(MG 1100)-P2S5-Reaktionsprodukt
Mit CaCO3 überalkalisiertes 3,6
(TBN 300) Ca-alkylaromatisches
Sulfonat
Zn-dialkyldithiophosphat 1,1 Alkyliertiss Diphenylamin 0,6
SUS bei 38C 437
Tabelle II Zusammensetzung 62
Bestandteile Gew.-%
ParafTinisches Öl 94,3
Terpolymerisat von Methyl-, 3,4
Lauryl- und Stearyl-methacrylaten
(Gew.-Verhältnis 25 : 50 : 25)
Ca-Erdöl-sulfonat (300 TBN) 0,9
Ba-seifen von Fettsäuren 0,8
Überalkalisierte Zinksalzc von 0,6
Arylphosphinodithionsäure
SUS bei 38 C 145
Gew.-% Zn 0,08
Gew.-% Ba 0,21
/~i α/ η
VJ t. rr. - ix) ι		 U1UOJ
Gew.-Vo S 0,25
Additiv 49
Bestandteile Gew.-%
Tetrapolym. ν. Butyl-, Lauryl-. 35
Stearyi-methacrylaten u. N,N-dimethylaminoä'hylmethacrylat
(Gew.-Verhältnis 21 : 53 : 22 : 4)
Naphthenisches Or 65 Intrinsic Viskosität in Benzol 0,87
bei 25 C
5. Additiv 74
Bestandteile
Gew.-%
Tetrapolymerisat von Butyl-, Lauryl-, 41 Stearyi-methacrylaten u. N,N-dimethylami noäthyl-methacrylat
(Gew.-Verhältnis 21 : 50 : 25 : 4)
4-> 100 Pale Oil (helles Öl) 59
Intrinsic Viskosität in Benzol ο
bei 25 C
»TBN« bedeutet Gesamtbasenzahl
Die Testergebnisse sind in den folgenden Tabellen II, III und IV zusammengestellt und zeigen die Überlegenheit der Tetrapolymerisatadditive A und B gegenüber den Vergleichsadditiven 49 und 74.
Wirkung des Polyacrylat-Additivs auf die Verdickung der Öl zusammensetzung 15 im Vl-Test
Zusammensetzung 15 OStd. Visk. 24 Std. Vist 48 Std.
+ 9,9 Gew.-% Kin. cPs cPs
Additiv Visk. % Visk.- % Visk.-
cPs zunahme zunahme
A + Durchblasstrom
72,7
11.77
8,0
83,6
192 5
15 130
Fort set/line 22 56 OStd. 085 10 Visk. 48 Std. 3 Gew.-% Polyacrylat-Additiv in Grundöl 5 im Priifstandschlammtest 1.8 P.-Schlammtest II Additiv A Additiv B 2 040 Additiv 49 Additiv 74
9 Zusammensetzung 15 Kin. cPs Polyacrylat· Additiv P.-Schlammtest I 2,8 2,1 20 250
+ 9,9 Gew.-% Visk. Visk. 108,5 % Visk.- A 2,9 3,3
Additiv cPs cPs 24 Std. 983 zunahmc 74 2,9 2,6 33,9 33,6 672 - -
77,9 102,8 107,2 39 49 3,2 7,30 7,29 - -
49 14,13 % Visk.- 668,4 807 kein -45,6 -51,1 - -
49 + Durchblasstrom 96,3 101,0 zunahme 11,3 Tabelle IV
74 14,00 32 524
74 + Durchblasstrom - 2 060 - -
Tabelle III 4,9 21500 - -
-
Std. bis zur Beendigung 624 -415 -415
Eigenschaften und Oxidationsstabilität bei 9 Gew.-% Polyacrylat in der Ölzusammen-
setzung 62
Polyacrylat, 9 Gew.-%,
in Zusammensetzung 62
Viskosität
bei 38 C, cPs
bei 99 C, cPs
Stockpunkt C
Brookfield
Viskosität
bei -28,9 CcPs
bei -40 C, cPs
Chrysler-Test

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Tetrapolymerisat, dadurch gekennzeichnet, daß es durch Polymerisation von s
(1) einem Alkyl-methacrylat der Formel O
Il
CH2=C-C-OR
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Families Citing this family (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4081385A (en) * 1976-11-02 1978-03-28 Texaco Inc. 4-Vinylpyridine polymethacrylate containing lube oil compositions
US4606834A (en) * 1985-09-10 1986-08-19 Texaco Inc. Lubricating oil containing VII pour depressant
US4956111A (en) * 1987-08-19 1990-09-11 Pennzoil Products Company Methacrylate pour point depressants and compositions
US4844829A (en) * 1987-08-19 1989-07-04 Pennzoil Products Company Methacrylate pour point depressants and compositions
US5013470A (en) * 1989-10-10 1991-05-07 Texaco Inc. Antioxidant VII lubricant additive
US5013468A (en) * 1989-10-10 1991-05-07 Texaco Inc. Dispersant/antioxidant VII lubricant additive
EP0439254A3 (en) * 1990-01-23 1992-02-12 Rohm And Haas Company Dispersant polymethacrylate viscosity index improvers
US5821313A (en) * 1995-06-19 1998-10-13 The Lubrizol Corporation Dispersant-viscosity improvers for lubricating oil compositions
US5955405A (en) * 1998-08-10 1999-09-21 Ethyl Corporation (Meth) acrylate copolymers having excellent low temperature properties
US6323164B1 (en) * 2000-11-01 2001-11-27 Ethyl Corporation Dispersant (meth) acrylate copolymers having excellent low temperature properties
KR101410709B1 (ko) * 2003-07-07 2014-06-25 다우 코닝 코포레이션 태양 전지의 캡슐화 방법
US7560420B2 (en) * 2004-12-23 2009-07-14 Rohmax Additives Gmbh Oil composition for lubricating an EGR equipped diesel engine and an EGR equipped diesel engine comprising same
DE102005015931A1 (de) 2005-04-06 2006-10-12 Rohmax Additives Gmbh Polyalkyl(meth) acrylat-Copolymere mit hervorragenden Eigenschaften
US20060252660A1 (en) * 2005-05-09 2006-11-09 Akhilesh Duggal Hydrolytically stable viscosity index improves
DE102005041528A1 (de) 2005-08-31 2007-03-01 Rohmax Additives Gmbh Öllösliche Polymere
US20080033114A1 (en) * 2006-07-28 2008-02-07 Sanjay Srinivasan Alkyl acrylate copolymer VI modifiers and uses thereof
JP5414537B2 (ja) 2007-01-30 2014-02-12 ザ ルブリゾル コーポレイション 改善されたトランスミッション流体のための分散剤の組み合わせ
DE102007036856A1 (de) 2007-08-06 2009-02-26 Evonik Rohmax Additives Gmbh Verwendung von Estergruppen-umfassenden Polymeren als Antifatigue-Additive
JP5483662B2 (ja) * 2008-01-15 2014-05-07 Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 潤滑油組成物
JP5806794B2 (ja) * 2008-03-25 2015-11-10 Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 内燃機関用潤滑油組成物
EP2497819B1 (de) * 2008-10-07 2017-01-04 JX Nippon Oil & Energy Corporation Schmiermittelzusammensetzung
EP2341122B2 (de) * 2008-10-07 2019-04-03 JX Nippon Oil & Energy Corporation Schmierbasisöl
JP2010090251A (ja) * 2008-10-07 2010-04-22 Nippon Oil Corp 潤滑油基油及びその製造方法、潤滑油組成物
DE102009001446A1 (de) 2009-03-10 2010-09-23 Evonik Rohmax Additives Gmbh Verwendung von Kammpolymeren als Antifatigue-Additive
CN103275800B (zh) 2009-06-04 2016-06-22 吉坤日矿日石能源株式会社 润滑油组合物
CN103805319B (zh) 2009-06-04 2016-01-06 吉坤日矿日石能源株式会社 润滑油组合物及其制造方法
JP5829374B2 (ja) 2009-06-04 2015-12-09 Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 潤滑油組成物
EP2439259A4 (de) 2009-06-04 2014-03-12 Jx Nippon Oil & Energy Corp Schmierölzusammensetzung
JP5689592B2 (ja) 2009-09-01 2015-03-25 Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 潤滑油組成物
EP2626405B1 (de) 2012-02-10 2015-05-27 Ab Nanol Technologies Oy Schmiermittelzusammensetzung
EP2695932A1 (de) 2012-08-08 2014-02-12 Ab Nanol Technologies Oy Schmierfettzusammensetzung
US9513267B1 (en) * 2013-03-21 2016-12-06 Mocon, Inc. Reactor for near absolute conversion of alternative moiety-containing species into a select moiety-containing species and analytical instrument employing the reactor
WO2015172846A1 (en) 2014-05-16 2015-11-19 Ab Nanol Technologies Oy Additive composition for lubricants

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2613184A (en) * 1951-11-08 1952-10-07 Du Pont Lubricating oil containing a copolymer of an ester of an unsaturated acid and a n-hydrocarbon amide of an unsaturated acid
GB757915A (en) * 1952-09-30 1956-09-26 California Research Corp Lubricant composition
US2998414A (en) * 1958-12-15 1961-08-29 California Research Corp Copolymer of mixed alkyl esters of unsaturated carboxylic acids
US3400075A (en) * 1966-11-15 1968-09-03 Union Carbide Corp Lubricating compositions including a polymer which contains a salt or amide of a diimide

Also Published As

Publication number Publication date
FR2190848B1 (de) 1978-08-11
DE2256085A1 (de) 1973-09-20
BE796361A (fr) 1973-09-06
US4021357A (en) 1977-05-03
CA1010192A (en) 1977-05-10
DE2256085C3 (de) 1979-11-22
BR7301686D0 (pt) 1974-07-18
IT981269B (it) 1974-10-10
FR2190848A1 (de) 1974-02-01
JPS491602A (de) 1974-01-09
GB1371882A (en) 1974-10-30

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