DE2130794B2 - Verfahren zur Herstellung von 1 Hydroxy 3 amino propan 1,1 diphosphon saure - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1 Hydroxy 3 amino propan 1,1 diphosphon saureInfo
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Description
Zwischenprodukt bildet, das sich beim Arbeiten ohne Verdünnungsmittel nur schwer rühren läßt.
Analyse:
Berechnet: ..
Berechnet: ..
Zu einer im siedenden Wasserbad erhitzten Mischung aus 89,1 g (1 Mol) ^-Alanin, 123 g phosphoriger Säure
(1,5 Mol) und 500 ml Chlorbenzol werden unter kräftigem Rühren langsam 206 g (1,5 Mol) Phosphortrichlorid
getropft und noch 3 Stunden im siedenden Wasserbad weitererhitzt. Während dieser Zeit wird der io gefunden:
Kolbeninhalt fest. Nach beendeter Reaktion werden 600 ml Wasser zugegeben, kurz weitererhitzt, mit. Tierkohle
behandelt und heiß filtriert. Aus der wäßrigen Phase kristallisiert im Kühlschrank allmählich die
l-Hydroxy-3-amino-propan-l,l-diphosphonsäure aus. Die Mutterlauge wird eingeengt und mit Methanol
versetzt, wobei noch weitere Phosphonsäure ausfällt. Ausbeute: 138 g (59% der Theorie)
Die Phosphonsäure wurde aus Wasser umkristallisiert.
C 15,33%, H 4,72%; N 5,96%,
O 47,64%, P 26,40%;
C 15,41 %, H 4,60 %, N 5,90 %,
O 47,65%, P 26,26%.
O 47,64%, P 26,40%;
C 15,41 %, H 4,60 %, N 5,90 %,
O 47,65%, P 26,26%.
Im IR-Spektrum weisen die Banden bei 3,15; 6,15
und 6,45 μ auf die Anwesenheit einer primären Aminogruppe hin.
Claims (1)
- säuren nicht so verhalten wie nicht substituierte Car-Patentanspruch: bonsäuren. So geben beispielsweise Chloressigsäureoder Diglykolsäure oder mit Sulfogruppen substitu-Verfahren zur Herstellung von 1-Hydroxy- ierte nieder« Carbonsäuren keine Reaktion an der 3-amino-propan-l,l-dipnosphonsäure, dadurch 5 Carboxylgruppe. Auch reagieren die Carboxylgruppen gekennzeichnet, daß man ß-Alanin oder von Aminocarbonsäuren wie Nitrilotriessigsäure oder PoIy-/?-alanin mit einem Gemisch aus Phosphortri- Äthylendiamintetraessigsäure nicht wie diejenigen chlorid und phosphoriger Säure in Gegenwart oder von unsubstituierten Carbonsäuren zu Hydioxy-diin Abwesenheit eines organischen Verdünnungs- phosphonsäuregruppen, sondern werden abgespalten mittels umsetzt. io und durch Phosphorsäuregruppen ersetzt (s. deutschesPatent 2 013 371). Es war deshalb nicht zu erwarten, daß /J-AIanin in so glatter Weise zur 1-Hydroxy-" 3-amino-propan-l,l-diphosphonsäure umgesetzt werden kann, zumal auch in der Literatur bisher nur 15 l-Hydroxy-alkan-ljl-diphosphonsäuren aus nichtGegenstand der Anmeldung ist ein Verfahren zur substituierten Mono-oder Dicarbonsäuren beschrieben Herstellung von l-Hydroxy-S-amino-propan-l.l-di- sind.phosphonsäure. Die l-Hydroxy-S-amino-propan-l.l-diphosphon-Hydroxy-alkan-diphosphonsäuren haben in der ver- säure besitzt ein ausgezeichnetes Komplexbindevergangenen Zeit eine immer größere Bedeutung erlangt. 20 mögen gegenüber zwei und mehrwertigen Metallionen, Sie sind gute Komplexbildner für die verschiedensten wie z. B. Calcium, Magnesium, Eisen, Chrom, Mangan mehrwertigen Metallionen und außerdem eignen sie und anderen bei verschiedenen Temperaturen und sich in unterstöchiometrischen Mengen, sogenannten pH-Werten. In unterstöchiometrischen Mengen an- »Impfmengen «angewandt, ausgezeichnet zur Verhinde- gewandt eignet sich die neue Phosphonsäure als ausrung von steinbiidenden Ablagerungen in wäßrigen 25 gezeichnetes Mittel zur Stabilisierung der Wasserhärte Systemen. Wegen ihrer Hydrolysebesiändigkeit, ins- bei Zimmer- und höherer Temperatur. Die Verbindung besondere bei höheren Temperaturen und im sauren ist hydrolysestabil und kann deshalb in feste und Bereich, werden sie mitunter den Polyphosphaten flüssige Produkte eingearbeitet werden, die in wäßrigen vorgezogen, von denen bekannt ist, daß sie unter Medien einzusetzen sind, unabhängig davon, ob sauer ungünstigen Umständen in wäßriger Lösung hydro- 30 alkalisch oder neutral gearbeitet wird. Außerdem verlysieren können. So können die Phosphonsäuren vor trägt sich die neue Verbindung mit den üblichen Waschallem flüssigen Reinigungslösungen zugesetzt werden rohstoffen, so daß sie als »buildner« in Wasch- und und sind in diesen Lösungen bei den verschiedensten Reinigungsmitteln entweder an Stelle der Polyphos-Lagerbedingungen lange Zeit haltbar. phate oder zusammen mit diesen eingesetzt werdenZur Herstellung der Verbindungen sind eine Reihe 35 kann. Im Prinzip ist die neue Phosphonsäure auf allen von Verfahren bekannt. Danach werden die Verbin- Gebieten zu verwenden, in denen Polyphosphate oder düngen durch Umsetzung von Carbonsäuren oder andere Komplexbildner, wie Äthylendiamintetraessig-Carbonsäureanhydriden oder Gemischen davon mit säure oder Nitrilotriessigsäure Einsatz finden.
Phosphortrichlorid erhalten (französisches Patent Zur Herstellung der Verbindung verfährt man so,1 521 961) oder auch durch Umsetzung von Carbon- 40 daß man /3-Alanin, phosphorige Säure und das orgasäurechloriden mit phosphoriger Säure. Der bekann- nische Verdünnungsmittel im siedenden Wasserbad teste Vertreten der Hydroxy-alkan-l.l-diphosphon- mischt und dazu Phosphortrichlorid tropft,
säuren ist die l-Hydroxy-äthan-l.l-diphosphonsäure. Man kann aber auch an Stelle eines Gemisches ausEs wurde nun ein Verfahren zur Herstellung einer Phosphortrichlorid und phosphoriger Säure, Phosneuen Phosphonsäure, der l-Hydroxy-3-amino-propan- 45 phortrichlorid und die entsprechende Menge Wasser 1,1-diphosphonsäure, der folgenden Formel einsetzen, wobei bei dem Zusarnmengeben das Gemisch aus phosphoriger Säure und Phosphortrichlorid PO3H2 entsteht. Man arbeitet dann vorteilhaft so, daß manI beispielsweise 1 Mol /9-Alanin, 2,5 Mol Wasser und50 organisches Verdünnungsmittel mischt und dazu 2 Mol Phosphortrichlorid tropft.Geeignete Verdünnungsmittel sind z. B. Tetrachloräthan, Tetrachloräthylen, Trichloräthylen, Tetrachlorkohlenstoff, Chlortoluol und Paraffin,
gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man 55 Sobald alles Phosphortrichlorid zugegeben ist, wird /S-Alanin oder Poly-/3-Alanin mit einem Gemisch aus noch 2 bis 3 Stunden im Wasserbad erhitzt. Anschlie-Phosphortrichlorid und phosphoriger Säure in Gegen- ßend wird mit Wasser verdünnt, nochmals aufgekocht wart oder in Abwesenheit eines organischen Ver- und von geringen Mengen unlöslicher gelber Nebendünnungsmittels umsetzt. produkte durch Filtration abgetrennt. 1-Hydroxy-PoIy-/?-Alanin, das gemäß der französischen Patent- 60 3-amino-propan-l,l-disphosphonsäurc fällt beim Abschrift 2 006 885 aus Acrylnitril und Ameisensäure kühlen und Stehen der Lösung in feiner kristalliner entsteht, wird während der Reaktion zu ß-Alanin Form aus. Durch Einengen des Filtrats und Zugabe hydrolysiert, das dann weiter zur l-Hydroxy-3-amino- von Methanol kann noch eine zweite Fraktion isoliert propan-l,l-diphosphonsäure reagiert. werden. Die Ausbeute an Phosphonsäure beträgt un-Es war überraschend, daß ^-Alanin, eine in/?-Stellung 65 gefähr 60%. Zu der gleichen guten Ausbeute gelangt zur Carboxylgruppe substituierte Carbonsäure auf man auch ohne Verwendung eines Verdünnungsmittels, diese Weise reagiert, denn Anmelderin hat in eigenen Die Verwendung eines Verdünnungsmittels ist jedoch Versuchen festgestellt, daß sich substituierte Carbon- vorteilhaft, da sich bei der Reaktion ein klebriges38
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