DE2126291A1 - Method for the quantitative determination of anions - Google Patents
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Description
Priorität: v. 4.Juni 1970 in Schweden
Anm.No.: 7790/70 Priority : v. June 4, 1970 in Sweden
Note No .: 7790/70
Die vorliegende .Erfindung betrifft ein Verfahren zur
quantitativen Bestimmung von Anionen durch flüssigen
Ionenaustausch.The present .Erfindung relates to a method for
quantitative determination of anions by liquid
Ion exchange.
Aufgab© der vorliegenden Erfindung war es, eine Möglichkeit zur quantitativen Bestimmung von Anionen mit großer Exaktheit zu erhalten.The object of the present invention was to provide a possibility for the quantitative determination of anions with great accuracy.
Bei den Forschungen, die durchgeführt wurden, um exne
schnelle und genaue Methode zur Bestimmung des KotweichV In the research that has been done to find exne
fast and precise method for determining the excrement level
machers, Natriumdioctylsulphosuccinat (Aerosol OTV-*/) in pharmazeutischen Präparaten zu erhalten, wurde das allgemeine Problem einer Bestimmung von Anionen beobachtet.machers, Sodium Dioctyl Sulphosuccinate (Aerosol OTV - * /) in In obtaining pharmaceutical preparations, the general problem of determination of anions has been observed.
109851 /1611109851/1611
ank. Dresdner Bank AG, Wiesbaden, Konto-Nr. 876 807ank. Dresdner Bank AG, Wiesbaden, account no. 876 807
2n262912 n 26291
In der Literatur ist bisher eine große Zahl von Methoden für solch» Anionanbestimmungen beschrieben» die auf unterschiedlichen Prinzipien beruhen· Die Titration von anionischen oberflächenaktiven Mitteln in einem Zweiphasensystem wurde kürzlich von Reid et al. in "Tenside11, 4, Seite 292 (1967) und 5, Seite 90 (1968) beschrieben. Sulfonsäuren und anorganisch e Anionen wurden als Ionenpaare mit verschiedenen Kationen, wie Rodamin Zh, Kristallviolett, Azur A, Methylenblau und Methylgrtin, extrahiert;. Eine flüssige Anionenaustauschmethode zur Bestimmung von Perchlorat ist ebenfalls bereits bekannt.In the literature a large number of methods for such "anion determinations" have been described so far, which are based on different principles. The titration of anionic surface-active agents in a two-phase system was recently described by Reid et al. in "Tenside 11 , 4, page 292 (1967) and 5, page 90 (1968). Sulphonic acids and inorganic anions were extracted as ion pairs with various cations, such as Rodamin Zh, crystal violet, azure A, methylene blue and methylgrtin;. A liquid anion exchange method for the determination of perchlorate is also already known.
Ein Nachteil der oben erwähnten Methoden besteht in ihrem empirischen Ursprung, der sie. unbrauchbar für ernsthafte Voraussagen oder Berechnungen experimenteller Bedingungen macht οA disadvantage of the above methods is theirs empirical origin of them. useless for serious predictions or calculations of experimental conditions makes ο
Jüngst wurde eine Methode zur Extraktion von Barbitursäuren und Sulfonsäuren mit Hilfe des quaternären Ammoniummethylprotriptylins beschrieben. Die gebildeten Ionenpaare werden dann photometrisch oder fluorometrisch in der organischen Phase bestimmte In diesem Fall wurden die genauen Reaktionsbedingungen mit Gleichgewichtskonstanten berechnet Die Herstellung des Reagenz ist jedoch etwas lästig., besonders beim Arbeiten in großem Mafistab, und da sehrA method for the extraction of barbituric acids and sulfonic acids with the help of the quaternary ammonium methylprotriptyline has recently been introduced described. The ion pairs formed are then photometrically or fluorometrically in the organic Phase certain in this case were the exact ones Reaction conditions calculated with equilibrium constants However, the preparation of the reagent is a bit cumbersome, especially when working on a large scale, and there very much
hohe Anforderungen an die Reinheit des Reagenz und Puffersubstanzen gestellt werden müssen, um das Mitextrahiersn fremder Anionen zu vermeiden.high demands on the purity of the reagent and buffer substances must be provided in order to avoid the co-extraction of foreign anions.
109851/1611 ~3~109851/1611 ~ 3 ~
■ν, - 3 -■ ν, - 3 -
So wurde nun überraschenderweise gefunden, daß es möglich ist, diese Nachteile durch die vorliegende Erfindung zu vermeiden, die in der Tatsache besteht, daß wenigstens eine Verbindung aus der Gruppe der quaternären aliphatischen Ammoniumpikrate mit insgesamt wenigstens 30 Kohlenstoffatomen als Anionenaustauschverbindung verwendet wird«So it has now surprisingly been found that it is possible is to avoid these disadvantages by the present invention, which consists in the fact that at least a compound from the group of the quaternary aliphatic Ammonium picrates with a total of at least 30 carbon atoms are used as the anion exchange compound «
Das n-Tetrahexylammoniumpikrat erwies sich als besonders geeignet, doch kann auch n-Tetraheptyl- und n-Tetraoctylaatmoniumpikrat verwendet werden.The n-tetrahexylammonium picrate turned out to be special suitable, but n-tetraheptyl and n-tetraoctylaatmonium picrate can also be used be used.
Venn ein Anion photometrisch nach einem flüssigen Ionenaustausch zusammen mit einem Reagenz der FormelVenn an anion photometrically after a liquid ion exchange together with a reagent of the formula
(R1),, N-O(R 1 ) ,, NO
bestimmt werden soll, findet die folgend« Reaktion statt:is to be determined, the following reaction takes place:
worin X das Anion in einer wässrigen Phase, das beaq wherein X is the anion in an aqueous phase, the beaq
stimmt werden soll, bezeichnet.should be correct.
Wenn das quaternäre Ammoniumpikrat im Überschuß vorhandenWhen the quaternary ammonium picrate is in excess
109851/1611109851/1611
ist und 4iö Reaktion vollständig abläuft, ist die Menge der Pikrationen in der wässrigen Phase ein Maß für die Anfangskonzentration von X0 and the reaction is complete, the amount of picrations in the aqueous phase is a measure of the initial concentration of X 0
Mit Hilfe einer Ableitung über die Extraktionskonstanten für die eingeschlossenen Ionenpaare und die Anfangskonzentrationen findet man, daß die Pikrationenkonzentration gleich der Summe der Konzentration der freien quaternären Ammoniumionen und der Konzentration der Ionenpaare zwi-. sehen dem quaternären Ammoniumion und X ist. Wenn diese Ionenreaktion zu analytischen Zwecken benützt wird, ist der analytische Fehler 0, wenn die Pikrationenkonzentration gleich der Anfangskonzentration des Anions X~~ ist, was gleich mit der Summe der Konzentration des freien Anions X und der Konzentration von (R KNX in der organischen Phase ist.With the help of a derivation via the extraction constants for the trapped ion pairs and the initial concentrations one finds that the picration concentration equal to the sum of the concentration of the free quaternary ammonium ions and the concentration of the ion pairs between. see the quaternary ammonium ion and X is. If this ion reaction is used for analytical purposes, it is the analytical error 0 if the picration concentration is equal to the initial concentration of the anion X ~~ what equal to the sum of the concentration of the free anion X and the concentration of (R KNX in the organic Phase is.
Eine Grundlage für die Bestimmung der experimentellen Bedingungen ist die leichte Absorption des AnionsA basis for determining the experimental conditions is the easy absorption of the anion
ψ (CgH. N 0_)~". Die molare Absorptionsfähigkeit des Pikrations in einer wässrigen Lösung beträgt 1,4 χ 10 DBkAbaorp- ψ (CgH. N 0_) ~ ". The molar absorption capacity of the picration in an aqueous solution is 1.4 χ 10 DBkAbaorp-
tionsmaximum, 355 m/U. Der am meisten geeignete Konzen-tion maximum, 355 m / rev. The most suitable concentrate
-4 trationsbereich für eine Probe wird leicht auf etwa 10 bis 10 Mol/Liter berechnet, wenn eine photometrische Zelle von lern verwendet wird. Die Auswahl der Reagenzkonzentration wird durch dia Größe der Extraktionskor*t»nte für (R )jNX bestimmt.-4 tration range for a sample will easily be about 10 up to 10 moles / liter when using a lern photometric cell. The selection of the reagent concentration is determined by the size of the extraction rate for (R) jNX determined.
Durch die folgenden Beispiele if*r44ie Erfindung weiterThe invention continues through the following examples
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erläutert» Beispiel 1explained » example 1
Tetrahexylammoniumpikrat wurde in der Weise hergestellt) daß man 1,5 Mol (721,5 g) Tetrahexylammoniumjodid in Methylenchlorid mit einer ersten wässrigen Lösung von 1,65 Mol (3^3,5 g) Pikrinsäure, mit NaOH auf pH 8 eingestellt, schüttelte ο Wenn die Phasen sich getrennt hatten, wurde die wässrige Phase entfernt, und eine neue wässrige Lösung, die 0,175 Mol (hO g) Pikrinsäure enthielt und mit NaOH auf pH 8 eingestellt war, wurde zu der Methylenchloridlösung zugesetzte Die Phasen wurden geschüttelt, worauf man sie sich trennen ließ· Die wässrigePhase wurde entfernt und die Methylenchloridphase mit destilliertem Wasser gewaschen« Dann wurde die Methylenchloridphase eingedampft und der Rückstand, 800 g Tetrahexylammoniumpikrat, aus Acetonitril umkristallisiert. Ausbeute 92 #, F. 25 bis 35°C.Tetrahexylammonium picrate was prepared by shaking 1.5 moles (721.5 g) of tetrahexylammonium iodide in methylene chloride with a first aqueous solution of 1.65 moles (3 ^ 3.5 g) of picric acid, adjusted to pH 8 with NaOH When the phases had separated, the aqueous phase was removed and a new aqueous solution containing 0.175 mol (hO g) picric acid and adjusted to pH 8 with NaOH was added to the methylene chloride solution it could be separated. The aqueous phase was removed and the methylene chloride phase was washed with distilled water. The methylene chloride phase was then evaporated and the residue, 800 g of tetrahexylammonium picrate, was recrystallized from acetonitrile. Yield 92 #, mp 25-35 ° C.
Die Bestimmung des Anions Dioctylsul^osuccinat erfolgte in der Weise, daß man zunächst 10,0 ml Natriumdioctylsulfosuccinat, gelöst in einem Phosphatpuffer mit einem pH Wert 6,5 und der Konzentration von 10" Mol/Liter bezüglich des Natriumdioctylsulfoeuccinat· (lO~ Mol Natriumdioctylsulfosuccinat), in einem 30 ml antrifugenröhreheη mit Glasetopfen mit 10,0 ml einer Lösung von Tetrahexylammoniumpikrat in Methylenchlorid mit der Kon-The determination of the anion dioctylsul ^ osuccinate was carried out in such a way that you first 10.0 ml of sodium dioctyl sulfosuccinate, dissolved in a phosphate buffer with a pH 6.5 and the concentration of 10 "mol / liter with respect to the sodium dioctyl sulfoeuccinate (10 ~ mol sodium dioctyl sulfosuccinate), in a 30 ml antrifuge tube with glass stopper with 10.0 ml of a solution of Tetrahexylammonium picrate in methylene chloride with the con-
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zentration von ΙΟ"3'5 Mol/Liter, d.ho ΙΟ""5*5 MoI Tetrahexylammoniumplkrat, schüttelte· Dann wurde das Röhrchen zentrifugiert, um die beiden Phasen zu trennen, und die Absorption der wässrigen Phase bei 355 m/U wurde gemessen« Durch Ablesung der Absorption, die man gegen eine in gle±her Weise erhaltene Standardkurve erhielt, kann die Konzentration abgelesen werden. Bei einer Versuchsreihe mit 12 gleichen Proben erhielt man eine Standardabweichung von 0,6 ^,centration of ΙΟ " 3 ' 5 mol / liter, i.e."" 5 * 5 mol tetrahexylammonium plkrat, shaken · Then the tube was centrifuged to separate the two phases and the absorption of the aqueous phase at 355 m / rev measured «The concentration can be read off by reading the absorption, which was obtained against a standard curve obtained in the same way. In a test series with 12 identical samples, a standard deviation of 0.6 ^ was obtained.
Bei der Bestimmung der Standardkurve fand man, daß diese linear war und durch den Ursprungspunkt ging, was zeigt, daß die Reaktion quantitativ verläuft·When the standard curve was determined, it was found that this was linear and passed through the point of origin, which shows that the reaction is quantitative
Die Bestimmung de? Dioctylsulfosuccinaticns in pharmazeutischen Tabletten erwies sich als extrem gut. Da diese Verbindung sich zu Octanol und SuIfosuccinsäure zersetzt, die nicht als Ionenpaare extrahiert werden können, eignet sich diese Methode als Stabilitätskontrolle·The determination de? Dioctylsulfosuccinaticns in pharmaceutical Tablets turned out to be extremely good. Since this compound decomposes to octanol and sulfosuccinic acid, which cannot be extracted as ion pairs, this method is suitable as a stability control
Die Bestimmung eines Anions mit einer kleinen Extraktionskonstante wurde ebenfalls durchgeführt. Als Anion wurde dabei das Perchloration, C10.~, ausgewählt.The determination of an anion with a small extraction constant was also carried out. Perchlorate ion, C10. ~, Was selected as the anion.
Zunächst wurde eine Standardkurfee mit Hilfe einer Reih· unterschidiicli konzentrierter Lösungen des Perchlorat- ±n eiaam Phosphatpuff er s pH 6t5t in dea Konzentrations·First, a Standardkurfee using a lined · unterschidiicli concentrated solutions of perchlorate ± n eiaam Phosphatpuff he s pH 6 t 5t in dea concentration was ·
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Intervallen -von 10~ bis 10"5 Mol/Liter in der gleichen Weise wie in Beispiel 2 oben, doch mit den Unterschied hergestellt, daß die Tetrahexylammoniumpikratkonzentration in Methylenchiorid 0,1 Mol/Liter war. Intervals -from 10 ~ to 10 "5 moles / liter in the same manner as in Example 2 above, but prepared with the difference that the Tetrahexylammoniumpikratkonzentration in Methylenchiorid / mol was 0.1 liters.
Dabei war die Standardkurve linear, doch schnitt sie, wie zu erwarten war, die vertikale Achseiuirz über dem Ursprungspunkt. Da die Standardkurve linear ist, ist ersichtlich, daß diese Methode auch brauchbar für Verbindungen mit einer relativ kleinen Extraktionskonstante ist,The standard curve was linear, but, as was to be expected, it intersected the vertical axis above the Point of origin. Since the standard curve is linear, it can be seen that this method can also be used for compounds with a relatively small extraction constant,
Ein Test mit einer großen Zahl von Proben der gleichen Konzentration ergab eine relative Standardabweichung von 1 ήο. A test on a large number of samples of the same concentration gave a relative standard deviation of 1 ήο.
Der gleiche Test wie in Beispiel 3 wurde mit Laurylsulfat ausgeführt, wobei man zunächst eine Standardkurve erhielt, die ähnlich derjenigen für das Perchlorate lon war.The same test as in Example 3 was carried out with lauryl sulfate, first obtaining a standard curve similar to that for the perchlorate lon was.
Die Reproduzierbarkeit war gut, denn die Bestimmung von gleichen Proben ergab eine relative Standardabweichung von 1 i*. The reproducibility was good, because the determination of the same samples resulted in a relative standard deviation of 1 i *.
Durch Korrektur für störende Ionen kann das gleich gute Ergebnis auch mit Proben, die solche Ionen enthalten,By correcting for interfering ions, the same good result can also be achieved with samples that contain such ions, erhalten werden.can be obtained.
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Bei Versuhen mit Lösungen von Natriumdioctylsulfosuccinat mit einem Gehalt an Perchlorationen als störendes Anion wurden 100 ^t des Natriumdioctylsulfosuccinats nach einer Korrektur bezüglich des störenden Einflusses der Perchlor at ionen gewonnen. Bei Versuchen mit Lösungen« die Perchlorationen mit Chloritionen bzw. Jodidionen als störende Ionen enthielten, wurden 99 bis 98 Ί» gewonnen.When testing with solutions of sodium dioctyl sulfosuccinate containing perchlorate ions as a disturbing anion, 100 ^ t of the sodium dioctyl sulfosuccinate were obtained after a correction with regard to the disruptive influence of the perchlorate ions. In experiments with solutions «which contained perchlorate ions with chlorite ions or iodide ions as disruptive ions, 99 to 98 Ί» were obtained.
k Die vorliegende Erfindung ist brauchbar zur Bestimmungk The present invention is useful for determination von Anionen, die zusammen mit dem quaternären Ammonium-of anions, which together with the quaternary ammonium
7 ζ7 ζ
ion eine Extraktionskonstante über etwa 10 haben. Beispiele solcher Anionen, die bestimmt werden können, sind die Anionen aliphatischer und aromatischer Sulfonsäuren, Dialkylsulfosuccinate und höherer aliphatischer und aromatischer Carbonsäuren.ion have an extraction constant greater than about 10. Examples of such anions that can be determined are the anions of aliphatic and aromatic sulfonic acids, Dialkyl sulfosuccinates and higher aliphatic and aromatic carboxylic acids.
7 7 ist 10 , was eine notwendigerweise hohe Reaktionsaus-7 7 is 10, which is a necessarily high response
" beute für quantitative Bestimmungen ergibt, während Jodid,"yields prey for quantitative determinations, while iodide,
6 4
dessen Extraktionskonstante 10 ' ist, eine zu schlechte 6 4
whose extraction constant is 10 ', too bad
Die vorliegende Methode ist industriell verwertbar, wie oben erwähnt wurde, beispielsweise für die Stabilitätskontrolle von Natriumdioctylsulfosuccinat, doch kann sie auch allgemein für die Bestimmung von Anionen in Abwasser, zur Reinheitskontrolle chemischer Syntheseverfahren und zur Qualitätskontrolle pharmazeutischer Präparate usw. dienen.The present method is industrially useful, as mentioned above, for example for stability control of sodium dioctyl sulfosuccinate, but it can also generally for the determination of anions in wastewater, for purity control of chemical synthesis processes and for quality control of pharmaceutical preparations etc. serve.
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