DE2113298C3

DE2113298C3 - Reaktivfarbstoffe und deren Verwendung zum Färben und Bedrucken hydroxyl- oder amidgruppenhaltiger Fasermaterialien

Info

Publication number: DE2113298C3
Application number: DE19712113298
Authority: DE
Inventors: Horst Dr 5090 Leverkusen; Dehmel Georg Dr 5000 Köln Jäger
Original assignee: Ausscheidung in: 21 66 911 Bayer AG, 5090 Leverkusen
Filing date: 1971-03-19
Publication date: 1977-12-29

Description

(A)₁,

CH₃

C=O

D-N = N-CH

SO₃H

worin D die in Anspruch I genannte Bedeutung hat. 3. Reaktivfarbstoffe der Formel

A'

worin A' für ein Wasscrstoffatom. eine Carbonsäure- oder Sulfonsäiiiegruppe steht und X eine Reaklivgruppe darstellt, weiche mindestens einen ab-, palt bare η Substituenten an ein ('-Atom einer C -· N-Bindimg eines 5- oder ftuliedriüen aromalisch-heterocNclischen Ringes gehuiuien enthält.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind nein Reaktivfarbstoffe der allgemeinen Formel

worin Q und P Wasserstoff oder eine Sulfonsäuregruppe bedeuten, jedoch nicht gleichzeitig gleiche Bedeutung haben können und D einen Benzoloder Naphthalinkern darstellt, der gegebenenfalls durch A=-COOH, -SO₃H, -Cl, -Br, -NO₂, -CH₃, -OCH₃ oder -OC₂H₅ substituiert sein kann und der über eine Gruppe —N(R) an ein C-Atom des Benzol- oder Naphthalinkernes gebunden eine der Reaktivgruppen enthält, die in der Beschreibung näher gekennzeichnet sind und welche mindestens einen abspaltbaren Substituenten an ein C-Atom einer —C=N-Bindung eines 5- oder 6gliedrigen aromatisch-heterocyclischen Ringes gebunden enthält,/? die Zahl 1 oder 2 bedeutet und R für Wasserstoff oder Q-Q-Alkyl steht.

2. Reaktivfarbstoffe der Formel

CH₃

(A)_n
D-N = N-CH

C-N-

Il ^H
ο

SO₃H

worin Q und P Wasserstoff oder eine Sulfonsäure gruppe bedeuten, jedoch nicht gleichzeitig gleich* Bedeutung haben können, D einen Benzol- odei

,, Naphthalinkefn darstellt, der gegebenenfalls durel· A = —COOH, -SO₃H, -Cl, -Br₅-NO₂, -CH₃

OCH₃ oder —OC₂H₅ substituiert sein kann unc

der über eine Gruppe -N(R) an ein C-Atom de: Benzol- oder Naphthalinkernes gebunden eine dei

,o Reaktivgruppen enthält, die in der Beschreibung nähei

" gekennzeichnet sind und welche mindestens einen ab spaltbaren Substituenten an ein C-Atom eine: _C=N-Bindung eines 5- oder ögliedrigen aroma tisch-heterocyclischen Ringes gebunden enthält, η die

Zahl 1 oder 2 bedeutet und R für Wasserstoff odei Q-Ct-AIkyl steht.

Geeignete Reaktivgruppen, die mindestens einer abspaltbaren Substituenten an einen 5- oder 6glied rigen aromatisch-heterocyclischen Ring an ein C-Atorr

einer —C=N-Bindung gebunden enthalten, sine solche mit einem Monoazin-, Diazin- oder Triazinring, wie einem Pyridin-, Pyrimidin-, Pyridazin-Pyrazin-, Thiazin-, Oxazin-, Sym.-Triazin-, Chinolin-Phthalazin-, Cinnolin-, Chinazolin- oder Chinoxalin· ring oder einem Thiazol-, Thiadiazol-, Isothiazol-Benzthiazol- oder Benzoxazolring.

Unter den reaktiven Substituenten am Heterocycle sind zu erwähnen Halogen (CI, Br oder F), Ammoniurr einschließlich Hydrazinium, Sulfonium, Sulfonyl, Azi-

do-(N₃),Rhodanide Thio,Thioäther, Oxyäther, Sulfinsäure und Sulfonsäure. Im Einzelnen sind beispielsweise zu nennen Mono- oder Dihalogen-sym. triazinylrest, z. B.

2,4-Dichlortriazinyl-6-,

2-Amino-4-chlortriaziazinyI-6-,

2-Alkylamino-4-chlortriazinyl-6-,

2-Äthylamino- oder 2-Propyl-amino-4-chlor-triazinyI-6-,

2-/i-Oxäthylamin-4-chlortriazinyl-6-,

2-Di-/y-oxäthylamino-4-chlortriazinyl-6-

und die entsprechenden Schwefelsäurehalbester 2-Diäthylamino-4-chlortriazinyl-6-,

2-Morpholino- oder 2-Piperid'ino-4-chlortri-

aziiiyl-6-.

2-Cyclohexyl-amino-4-chlorlria/in\l-(i-.

2-Arylaniino- und subst. Arylammo-4-chIiirln-.i/inyl-6-. wie

?.phen>lamino-4-chlürtria/in\l-0-.

ί(ο- m- oder p-Carbi>-.,\- oder Suliuphcrr.li·

;"mino-4-c:-.lorlriazinyl-6-.

)-Alkox>-4-chlortriazin> 1-6-. v,ic

i.Methox)- oder Athoxy-4-criiortria/in\!-6-.

i-(PhenyLsulfonylmethox> )-4-Lh!ortriaxin\ 1-Ci-.

i-Arvloxv- und subst. Aryloxy-4-chloriri-

äzinyl-6-. wie
2.phenoxy-4-'--hlorlriazin\l-6-.

2-(p-Su!fo'phenyl)-oxy-4-thlortriazin\l-6-.

?.(o- m- oder p-Methyl- oder Meihmy phenyl i-

o^hloririazinyl-o-

20

Ikvl-mercapto- oder 2-An !mercapto- <»dci i-lsubst. Ar\l)-mercapto-4-chlortriazinyl-6-. ail-9_I^Hydroxyäthyl)-mercapto-4-chl()r-ir!-

azinyi-6-, .

•j.phenylmercapto-^chlortnazinyl-o-.

i^'-Me'.hyl-phenylhmercapto^-chlortri-

azinyl-6-· ,,

^/7^?'4'-DiniEro>-pheny]mercapiü-4-chJ(>nr)-

azinyl-6-. · · , ,

^Methvl-^-chlor-tnaziny!^-.

i.phenyl^chlor-triazinyl-o-.

Mono-.' Di- oder Trihalogenpy rimidiny 1-Reste.

wie · -j- ι *

-> ^Dichlorpyrimidinyl-ö-.

i^.S-Trichlorpyrimidinyl-o-.
^Dichlor-S-nitro- oder -5-meth\ 1- oder -5-carboxymethyl- oder -5-carboxy- oder -5-c>ano- oder -5-vinyl-'oder -5-sulfo- oder -5-mono-. -di- oder -trichlormethyl- oder -5-carboalkoxy-pyrimidi-

16-Dichlorpyriraidin-4-carbony i-.

T^Dichlorpyrimidin-S-carbonyl-.

TlchloM-methylpyrimidino-carbonyl-.

i-Methyl-^chlorpyrimidin-S-carbonyl-.

i-Methylthio^-fluorpyrimidin-S-carbonyl-.

ö-Methyl^^-dichlorpyrimidino-carbonyl-.

"> 4.6-Trichlorpyrimidin-5-carbony 1-,

T^Dichlorpyrimidin-S-sulfonyl-.

i-Chlorchinoxalin-S-carbonyl-.

2-oder3-Monochlorchinoxalin-6-carbon\l-.

"i. oder 3-Monochlor-chinoxalin-6-sulfon\l-.

^-Dichlorchinoxalin-o-carbonyl-.

vj-Dichlorchinoxalin-o-sulfonyl-.

^Dichlorphthalazin-o-sulfonyl- oder -carbonyl-.

ι-oder 3- oder 4-(4',5'-Dichlorpyridazon-6 ->!-; >■ phenylsulfonyl- oder -carbonyl. (j-^'.S'-Dichlorpyridazon-o'-yl-'i Väihyl- _s

arbonyl-. . . , . ,

N-Methyl-N-(2,4-dichlortnazinyl-6:-:arDam:._!-.

N-Methyl-N-(2-methylamino-4-chlcnnazin>l-6tcarbamyl-,

N-Methyl-N-(2-dimethyiamino-4-ch!cnn- ₅<

azinyl-oy-carbamyl-,

N-Melhyl- oder N-Athyl-N-i2.4-dich]onn-

azinyl-6)-aminoacetyi-.

N-Methyl-N-(2.3-dichlorchinoxalin-6-iulfon>ri-

arninoacetyl-. ^:

M-Meihy]-N-(2.3-dichlurchinoxa!in-6-ca:N-n> ι \- aminoaceiyl

sowie die entsprechenden Brom- υηα Muor-

Derivate der obenerwähnten Mo^.r-wv^a'.ivheierocvclisch^n

weise

2-Fluor-4-py rimidiny I-.

2.6-Difluor-4-pyrimidin> i-.

unter 2.f>-DiHuor-5-i;hl(>r-4-p\ rimidiny I-, 2-Fluor-5,6-dichlor-4-pyrimidinyI-,

2/>-Dif]uor-5-melhyl-4-py rimidiny I-, 2.j-Difluor-6-methyl-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-5-methy!-6-chlor-4-pyrimidinyl.

2-Fli!or-5-nitrü-6-chlor-4-pyrimidinyl, S-Brom-Z-fluor^-pyrimidinyl.

2-Flu(jr-5-cyan-4-pyrimidinyl.

2.5.6-Trifluor-4-pyrimidinyl.

-■)-Chlor-6-ChlormethyI-2-nuor-4-pyrimidiny 2.6-Dinuor-5-brom-pynmidinyl, 2-Fluor-5-brom-6-methyl-4-pyrimidinyl, 2-^-!uor-S-brom-6-chlormethyl-4-pyrimidinyl.

2.6-Dinuor-5-ch]ormethyl-4-pyrimidinyl.

2.6-Difluor-5-nitro-4-py rimidiny 1.

2-Fluor-6-methyl-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-5-chlor-6-net:,yl-4-pyrimidinyl.

2- F luor-S-chlor-o-methyM-py rimidiny 1, 2- F luor-5-chlor-4-py rimidiny 1.

2-F]uor-6-chlor-4-pyrimidinyl,

6-Trifluormethyl-5-chlor-2-fluor-4-pyrimidin\l.

6-Trifluormethy 1-2-MuOr^-PyTJmJdInVl.

2Fluor-5-nitro-4-pyrimidinyl, 2-F]uor-5-trifluormethyl-4-pyrimidinyl.

2-F!uor-5-phenyi- oder -5-methylsulfonyl-4-p\rimidinyl,

2-Fluor-5-carbonamido-4-pyrimidinyl, 2-F!uor-5-carbomethoxy-4-pyrimidinyl,

2-Fluor-5-brom-6-trifluormeihyi-4-pyrimidin\l.

2-Fhlor-6-carbonamido-4-pyrimidinyl.

2-Fluor-6-carbomethoxy-4-pyrimidinyl.

2-Fluor-6-phenyl-4-pyrimidinyl.

2-Fluor-6-cyan-4-pyrimidinyl,

2.6-Difluor-5-methylsulfonyl-4-pyrimidinyl.

2-Fluor-5-sulfonamido-4-pyrimidinyK

2-Fluor-5-chloΓ-6-caΓbomethΰxy-4-pyπmidin^l.

2.6-Difluor-5-trifluormethyl-4-pyrimidinyl:

sulfonylgruppenhaltige Triazinreste. wie 2.4-Bis-i phenylsulfonyl )-triazinyl-6-.

2-i3-Carboxyphenyi)-sulfonyl-4-chlortriazinyl-6-,
2-(3'-'Sulfophenyl)-suIfonyl-4-chlortriazinyl-6-.

2.4-Bis-(3'-carboxy-phenylsulfonyl-l )-triazinyl-6:

iulfonylgruppenhaltige Pyrimidinringe. wie

2-Carboxyrnethyisullbnyl-pyrmlidinyl-4.

2-^lethylsulfonyl-6-methyl-pyrimidinyi-4-.

2-Methylsulfonyl-6-äthyl-pyrimidinyl-4.

2-Phenylsulfonyl-5-chlor-6-methyl-pyrimidinyl-4.

2.6-Bis-methylsulfonyl-pyπmidinyl-4.

2.6-Bis-methyisulfonyl-5-chlor-pyrimidinyl-4.

2.4-Bis-methylsulfonyl-pyrilTlidin-5-sulfonyl.

2-Methylsulfonyl-py rimidiny 1-4.

2-PhCnVlSuIfOnVl-PyTImIdIn)I^.

2-MeIhVlSuIfOnVlPyHmIdJnVl^.

2-Phenylsulfonyl-pyrimidinyl-4.

Z-Trich'lormethylsulfonyl-o-methy 1-py rimidinyl-4.
2-Meth>li.ulfon>l-5-chlor-6-methyl-pyr-■ rnidinyl-4.

2-Meth> lsulforn l-5-brom-6-meth> l-py r- ;rnidm\!-4.

Z.-MeihyKulfv.'iiyl-^-chlor-fi-äihxl-pNriniKliuvl-

:-Meth>lMilfonyi-5-^hliM-e>-chl. -rmciliy l-p> ι irniiiin\i-4.
;-Meih>Kulfoi-,>!-4-chiiT-(i-meih\lpM-i!iiiJ!n-

I-Methylsuironyl-S-nitro^-methyl-pyrimid.nvM. 2 5 o-Tris-methylsulfonyl-pyrimidinylA ""-Methylsulfonyl-S^-dimethyl-pynmidinyl^ I-Athylsulfonyl-S-chlor-o-methyl-pynmidinyl-* 2-Methylsulfonyl-6-chlor-pynmidinyl-4

_ , ,-.· .Ii „..ir ,1 ς ,.m,-»r_nuriminir

_N.Oxyd des 4-Chlor- oder 4-Nitrochinolin-5-carbonyl.

der neuen Farbslofle bevorzugte Vr-rden Formeln

2-MethylsulfonyI-6-carboxy-pyrimidinyl-4,

2-Methylsulfonyl-5-.sulfo-pyrimidinyl-4,

2-Methyhulfonyl-6-carbornethoxy-pyrimidinyl-4.

2-Methylsulfonyl-5-caΓboxy-pyrimidinyl-4,

2-Methylsulfonyl-5-cyan-6-methoxy-pyrimidinyl-4,

2-Methylsulfonyl-5-chlor-pyrimidinyl-4,

2-Sulfoäthylsulfonyl-6-methyl-pyrimidinyl-4,

2-Methylsulfonyl-5-brom-pyrimidinyl-4,

^-Phcnylsulfonyl-S-chlor-pyrirnidinyM,

2-Carboxymethylsulfonyl-5-chlor-6-methylpyrimidinyl-4,
2-Methylsulfonyl-6-chlorpyrimidin-4- und -5-carbonyl,
2,6-Bis-(methylsulfonyl)-pyrimidin-4- oder -5-carbonyl-.
2-Äthyl-sulfonyl-6-chlorpyrimidin-5-carbonyl-,

2,4-Bis-(Methylsulfonyl)-pyrimidin-5-sulfonyl-, 2-Methylsulfonyl-4-chIor-6-methylpyrimidin-5-sulfonyl- oder carbonyl-;
ammoniumgruppenhaltige Triazinringe, wie 2-Trimethylammonium-4-phenylamino- oder -4-(o-, m- oder p-sulfophenyl)-aminotriazinyi-6-. 2-( 1,1 -Dimethyl-hydraziniumM-phenylamino- oder -4-(o-, m- oder p-sulfophenyl)-aminolriazinyl-6-,

2-(2-Isopropyliden-l,l-dimethyl)-hydrazinium-4-phenylamino- oder -4-(o-, m- oder p-sulfopheny l)-aminot. iazinyl-6-,
2-N-Aminopyrrolidinium- oder 2-N-Amino-piperidinium-4-phenyl-amino- oder -4-(o-, m- oder p-sulfophenyl)-aminotriazinyl-6-, ferner4-Phenylamino-oder4-(sulfophenylamino)-triazinyl-6-Reste, die in 2-Stellung über eine Stickstoffbindung das 1,4 - Bis - aza - bicyclo-f2,2,2}-octan oder das 1,2-Bis-aza-bicyclo -F 0,3,3 J-octan quartär gebunden enthalten, 2-Pyridinium-4-phenylamino- oder -4-(o-, n>. oder p-sulfophenyl)-amino-triazinyl-6- sowie entsprechende 2-Oniumtriazinyl 6-Reste, die in 4-Stellung durch Alkylamino-, wie Methylamino-, Äthylamino- oder /5-Hydroxyäthylamino-, oder Alkoxy-, wie Methoxy- oder Äthoxy- oder Aroxy-, wie Phenoxy- oder Sulfophenoxy-Giuppen substituiert sind;
2-Chlorbenzthiazol-5- oder -6-carbonyl- oder -5- oder -6-sulfonyl-,

2-Arylsulfonyl- oder -AlkylsulfonylDenzthiazol-5- oder -6-carbonyl- oder -5- oder -6-sulfonyl-, wie 2-Methylsulfonyl- oder 2-Äthylsulfonyl-benzthiazol-5- oder -6-sulfonyl- oder -carbonyl-, 2-Phenylsulfonyl-benzthiazol-5- oder -6-sulfonyl- oder -carbonyl- und die entsprechenden im ankondensierten Benzolring Sulfogruppen enthaltenden 2-Sulfonylbenzthiazol-5- oder -6-carbonyl- oder -sulfonyl-Derivate,

2-Chlorbenzoxazol-S- oder -6-carbonyl- oder -sulfonyl-, 2-Ch!Q!benz!midazol-5- oder -6-carbonyl- oder -sulfonyl-, 2-Chlor-l-methylbenzimidazol-5- oder -6-carbonyl- oder -sulfonyl-, 2-Chlor-4-methylthiazol-(l,3)-5-carbonyl- oder -4- oder -5-sul-

SO₃H

NH,

SO₃H

wobei D. A und /, die angegebene Bedeutung haben. CH₃

25

30

35

40

45

50 A' für eine Carbonsäure- oder Sulfonsäure-,ruppe steht und X Tür eine Reaktivgruppe steht, welche mindestens einen der vorstehend bezeichneten reSven abspaltbaren Substituenten an ein C-Atom _C=N-Bindung eines der früher genannten 5 "oder ogliedrigen aromatisch-heterocyclischen Rinnes aebundcn enthält.

A?s abspallbare Reste werden besonders genannt Halogenatome (Chlor, Brom oder Fluor^ Ammonium einschließlich Hydrazinium, Sulfonium, Sulfonyl. Azido (N Rhodanido, Thio, Thioäther, Oxyalher. die Sulfinsäure und Sulfonsäuregruppe^

Die neuen Farbstoffe werden erhalten, wenn man die Diazoverbindung eines Amins der Formel

(A)_n
D-NH₂

worin D A und η die obengenannte Bedeutung haben, mi mindestens 1 Mol einer Kupplungskomponente der Formel

55

(lO

worin Q und P die angegebene Bedeutung haben, vei einigt Die Kupplung erfolgt im schwach sauren, net tralen oder schwach alkalischen Medium.

13 298

Man kann die erfindungsgemäßen Verbindungen auch derart herstellen, daß man in einen Farbstoff der Formel

(V)

worin D, den Rest einer von Reaktivgruppen freien Diazokomponente darstellt und Q und P die obengenannte Bedeutung haben, in den Rest D₁ nach an sich herkömmlichen Methoden eine Reaktivgruppe X einführt, beispielsweise durch Kondensation oder Acylicrung.

Hierbei kann man so verfahren, daß man in einen Farbstoff der Formel

HN-D₂-N

in der R, Q, P und D₂ die obengenannte Bedeutung haben, die Gruppierung

NH
R

durch Kondensation mit einer mindestens bifunktionellen Reaktivkomponente X—Y'. worin X die obengenannte Bedeutung hat und Y' eine anionisch abspaltbare Gruppe bedeutet, in einen Rest

-N-X
I
R

worin R und X die angegebene Bedeutung haben, überführt.
Als Reste D₂ seien zum Beispiel genannt:

Phenylene 1,3) oder -(1,4).

2-Sulfo-phcnylcn-(1.3) oder -(1.4).

2-Carboxy-phenylcn-(l,4).

2- oder 3-Carboxy-phenylcn-6-Mcihoxy-4-sulfophcnylen-(l,3).

5-Methoxy-2-sulfophcnylcn-( 1A).

2-Mcthyl-5-sulfophenylen-( 1.3).

2-Chlor-phcnylen-(l,4).

6-Sulfo-naphthylcn-( 1.4).

4.8-Disulfo-naphthylen-(2.6)- oder -(2.5). (4.4Ί.

^Ί S-nisulfo-phcnyicn-0.4).

Geeignete Acetessigarylide sind beispielsweise Acetessigsäure ^-amino^.S-disulfoanilid. Acetessigsäure-4-amino-2.5-disulfoani!id.

Als Amine

■AL
D-NH₂

kommen zum Beispiel Verbindungen des Typs der Formel VIl bis XVI in Betracht:

(VII)

NH-X

SO₃H

>-NH₂

SO₃H

X-HN —f /-NH₂

SO₁H

HO,S

J ■/

HN,

X HN

(VIII)

(IX)

(Xl

(XI)

(XII)

(XIIIl

(XIVi

(XVi

SO₁H

COOH

ιο

X —HN

in denen X die oben angegebene Bedeutung hat.

Will man Farbkörper der Formel VI erhalten, so kuppelt man geeignete Amine

(A)_n

Z-D-NH₂

worin Z eine Gruppe —NH(R) oder einen in eine solche Gruppe überführbaren Rest, insbesondere eine Nitrogruppe darstellt und D die obengenannte Be- ,₅ deutung hat, und wandelt anschließend erforderlichenfalls die Gruppe Z in die Gruppe —NH(R) um. Geeignete Amine sind beispielsweise:

5-Nitro-2-amino-benzol-sulfonsäure, 4-Nitro-l-amino-benzol, -°

4-Nitro-2-chlor-1 -amino-benzol, 6-Nitro-2-amino-naphthalin-4,8-disulformsäure, 5-Nitro-2-amino-l-carboxy-benzol, l-Amino^-nitro-naphthalin-ö- oder 7-sulfonsäure-4, S-Nitro^-amino-l-methoxy-benzol-sulfonsäure-3.

Die Umsetzung der Farbkörper der Formel VI mit Reaktivkomponenten X—Y', worin X die angegebene Bedeutung und Y' einen anionisch abspaltbaren Substituenlen darstellt, erfolgt in an sich bekannter Weise.

Hierfür geeignete Reaktivkomporienten X—Y' sind beispielsweise solche, die den vorgenannten Reaktivgruppen X zugrunde liegen, d. h. im allgemeinen die Halogenide, insbesondere die Chloride der genannten Acylkomponenten X. Aus der großen Zahl der zur Verfügung stehenden Verbindungen seien hier auszugsweise erwähnt:

Trihalogen-sym.-triazine, wie

Cyanurchlorid und Cyanurbromid, Dihalogen-monoamino- und -mono-subst.-amino-sym.-triazine, wie

2,6-Dichlor-4-aminotriazin,

2,6-Dichlor-4-methylaminotriazin, 2,6-Dichlor-4-äthylaminotriazin, 2,6-Dichlor-4-oxäthyIaminotriazin.

2,6-Dichlor-4-phenylaminotriazin, 2,6-Dichlor-4-(o-, m- oder p-sulfophenyl)-amino- _so

triazin,

2,6-Dichlor-4-(2',5'-. -2',4'- oder -3',5'-disulfophcnyl)-aminotriazin,

Dihalogen-alkoxy- und -aryloxy-syni.-triazine, wie

2,6-Dichlor-4-mclhoxytriazin, 2,6-Dich lor-4-äthoxy triazin,

2,6-Dich!or-4-phcnoxytriazin,

2,6-Dichlor-4-(o-, m- oder p-sulfophenyl)-oxy-

Iriazin,

Dihalogcn-alkylmcreapto- und -arylniercaplo-

sym.-triazine, wie

2/vDichlor-4-äthylmercapto-tria/in, 2.6-Diehlor-4-phcnylmercapto-lriazin.

i.fvDichloM-ip-mctliylphcnyll-meri.-aploina/in: TetrahaloiiciipyrimidiiK·. wie

lcliiiLhlor-. Tut la brom- oder Ί ciralUioi--p\ riini din.

2. -Ι,ίι- Ί IiIIiIIiILIi¹Ii-In liniiiliiKv wie

45

(K) 2,4,6-Trichlor-, -Tribrom- oder -Trifluor-pyrimi-

Dihalogenpyrimidine, wie 2,4-Dichlor-, -Dibrom- oder -Difluor-pyrimidin; 2,4,6-TrIChIOr-S-HiIrO- oder -5-methyl- oder -S-carbomethoxy- oder -5-carboäthoxy- oder -5-carboxymethyl- oder -5-mono-, -di- oder -trichlormethyl- oder -5-carboxy- oder 5-sulfo- oder -5-cyano- oder -5-vinyl-pyrimidin, 2,4-Difiuor-6-methylpyrimidin, 2,6-Difluor-4-methyl-5-chIor-pyrimidin, 2,4-Difluor-pyrimidin-5-äthylsulfon, 2,6-Difluor-4-chlorpyrimidin, 2,4,6-Trifluor-5-chlor-pyrimidin,

2,6-Difluor-4-methyl-5-brompyrimidin,

2,4-Difluor-5,6-dichlor- oder -dibrompyrimidin,

4,6-DiHuOM₁S^iChIOr- oder -dibrom-pyrimidin,

2,6- Difluor-4-brompy ri midi n,

2,4,6-Trifiuor-5-brompynmidin,

2,4,6-Trifluor-S-chlormethylpyrimidin,

2,4,6-Trifluor-5-nitropyrimidin,

2,4,6-Trifluor-5-cyanpyrimidin,

2,4,6-Trifluor-pyrimidin-5-carbonsäurealkylester

oder -5-carbonsäureamide, 2,6-Difluor-5-methyl-4-chlorpyrimidin,

2,6-Difluor-5-chlorpyrimidin,

2,4,6-Trifluor-5-methylpyrimidin,

2,4,5-Trifluor-6-methylpyrimidin,

^-Difluor-S-nitro-o-chlorpyrimidin,

2,4-Difluor-5-cyanpyrimidin,

2,4-Difluor-5-methylpyrimidin,

6-Trifluormethy]-5-chlor-2,4-difluor-pyrimidin,

6-Phenyl-2,4-difluorpyrimidin,

o-Trifluormethyl^-difluorpyrimidin,

6-6-Trifluormethyl-2,4-difluorpyrimidin,

5-Trif^uormethyl-2.4,6-trifluorpyrimidin.

2,4-Difluor-5-nitro-pyrimidin,

^-Difluor-S-trifluormethyl-pyrimidin,

2,4-Dif^uor-5-methylsullbnyl-pyrimidin.

W-Difluor-S-phenyl-pyrimidin,

2,4-Difluor-5-carbonamido-pyrimidin,

2,4-Difluor-5-carbomethoxy-pyrimidin,

2,4-Difiuor-6-trifluormethyl-pyrimidin,

2,4-Dif^uor-5-brom-6-trifluormethyl-pyπmidin,

2,4-Difluor-6-carbonamido-pyrimidin,

2,4-Difluor-6-carbomethoxy-pyrimidin,

2,4-Difluor-6-phenyl-pyrimidin,

2,4-Di-Fluor-6-cyan-pyrimidin,

2,4,6-Trifluor-5-methylsulfonyl-pyrimidin.

2,4-Dif1uor-5-sulfonamido-pyrimidin.

2,4-Difluor-5-chlor-6-carbomcthoxy-pyrimidin.

S-Trifluormclhyl-^-difluorpyrimidin,

2,4-Dichlorpyrimidin-5-carbonsäιlrccllloι■iιl.

2,4,6-Tπchlorρyrimidin-5-caι·boIlsäιιreclllorid.

2-Mcthyl-4-chlorpyr!midin-5-carbonsäιlrc-

chlorid, 2-Chlor-4-ιnctllylpyrimidin-5-carbonsäιιι·e-

chSorid, 2,6-Dichlorpyrimidin-4-carbonsüurechloriil;

Pyrimidin-Reaklivkomponcnten mil abspüll-

barcn Sulfonylgruppcn, wie

2-Carbo\ymc(hylsulfonyl-4-chlorpyrimidi!i.

-■Mclhylsuironyl^-chlor-n-mcthylpyrimidin.

-.'i-Bis-methylsiiironyl-ft-metliylp'yrimiilin.

».-i-Bis-phenylsulfonyl-.S-elilor-ft-melliylp.M--imiilin.

2.4.f)-'rris-inclh\lsulfninln\iimiilin.

2,6-Bis-methylsulfonyI-4,5-dichloridpyriniidin, 2,4-Bis-methylsulfonylpyrimidin-5-sulfonsäurechlorid,

I-Methyl-sulfonyM-chlorpyrimidin, l-PhenylsulfonyM-ehlorpyrimidin, 2,4-Bis-trichlormethylsulfonyl-6-methylp\rimidin,

2,4-Bis-methylsulfonyl-5-chlor-6-melhylpyrimidin,

2,4-Bis-melhylsulfonyl-5-brom-6-methylpyrimidin,

l-Methylsulfonyl^S-dichlor-o-methylpyrimidin, 2-Methylsulfonyl-4,5-dichlor-6-chlormethylpyrimidin,

I-MethylsulfonyM-chlor-o-melhylpyrimidin-5-sulfonsäurechlorid,

l-MethylsulfonyW-chlor-S-nitro-o-methylpyrimidin,

2,4,5,6-Tetramethylsulfonyl-pyrimidin, 2-Methylsulfonyl-4-chlor-5,6-dimethylpyrimidiιn, 2-ÄthyIsulfonyl-4,5-dichlor-6-methylpyrimidin, 2-Methylsulfonyl-4,6-dichlorpyrimidin, 2,4,6-Trismethylsulfonyl-5-chlorpyrimidin, 2-Methylsulfonyl-4-chlor-6-carboxypyrimidin, 2-Methylsulfonyl-4-chlorpyrimidin-5-sulfonsäure,

2-Methylsulfonyl-4-chlor-6-carbomethoxypyrimidin,

2-Methylsulfonyl-4-chlorpyrimidin-5-carbonsäure,

2-^ϊethylsulfonyl-4-chlor-5-cyan-6-mcthoxypyrimidin,

2-Methylsulfonyl-4,5-dichlorpyrimidin, 4-Methylsulfonyl-6-chlorpyrimidin, 2-Sulfoäthylsulfonyl-4-chlor-6-melhyl-pyrimidin,

2-Methylsuifonyi-4-ch!or-5-brompyrimidin, 2-Methylsulfonyl-4-chlor-5-brom-6-mcthylpyrimidin,

2,4-Bis-methylsulfonyl-5-chlorpyrimidin.

2-Phenylsulfonyl-4,5-dichlorpyrimidin, 2-Phenyl-suIfonyl-4,5-dichlor-6-methylpyrimidin,

2-Carboxy-methylsulfonyl-4,5-dichlor-6-mcthylpyrimidin,

2-(2'- oder 3'- oder 4'-Carboxy-phenylsulfonyl|- 4,5-dichlor-6-mcthylpyrimidin, 2,4-Bis-(2'- oder 3'- oder 4'-Carboxyphcnylsulfonyl)-5-chlor-6-mclhylpyrimidin; 2-MethyIsulfonyI-6-ch lor pyrimidine oder -S-carbonsäurcchlorid,

2-Äthylsulfonyl-fi-chlorpyrimi<liii-4 oder ^ >.;nbonsäurcchlorid,

2,6-Bis-(mcthylsijir<myl)-pyriniidin-4-<.:;irbonsäurechlorid,

2-Mcthylsulfonyl-()-mcthyl-4 chlor oder -4-brompyrimi(lin-5-carbons;i()re(.:hlori(l odci -bromid,

2,6-Bis-(mcthylsulfonyl)-4 dilorpyiimidm '> cn bonsäurechlorid;

weitere Rcaktivkompomiile.ii <lei Ικ·ι<·ιο< γι Ii sehen Reihe mil reaktiven SIIIIOIIyIMIIi-MiIiIi-Ii(I-Ii sind beispielsweise

V>-Uis-phenyIsijl!onyl[>yiiila/iii VMelfiylsulforiyl■(■> ι hloi pyi iiI;i/im

or ίΠ(-ιΙινΙ'.ιιΙΙι>η·_νΙρνιι<|,ι/ιη

l('inyi 4 ιιι'-ιΙγ,Ι pyinl,i/iii 2.^/i- I ris rn<-thyl'.uli'>riyl[>', i.i/m

2,4-Bis-methylsuIfonyl-l,3,5-triazin,

2,4-Bis-methyIsulfonyl-6-(3'-sulfophenylamino)-1,3,5-triazin,

2,4-Bis-methyIsulfonyl-6-N-melhylanilino-1,3,5-triazin,

2,4-BismcthylsuIfonyl-6-lriehlorathoxy-

1,3,5-triazin,

2,4,6-Tris-phenylsulfonyl-1,3,5-triazin,

2,4-Bis-mcthylsulfonylchinazolin,
2,4-Bis-trichlormethyl-sulfonylchinolin,

2,4-Bis-carboxy-methylsulfonylchinolin,

2,6-Bis-(methylsulfonyl)-pyridin-4-carbonsäurechlorid und l-(4'-chlorcarbonylphenyl oder

2'-chlorcarbonyläthyl)-4,5-bis-mcthyl-sulfonylpyridazon-(6);

2,4-Bis-methylsulfonyl-6-phenoxy-1,3,3-triazin.

Weitere heterocyclische Reaktivkomponenten mit beweglichem Halogen sind u. a. 2- oder 3-Monochlorchinoxalin-o-carbonsäurechlorid oder -6-sulfonsäurechlorid, 2- oder S-Mono-bromchinoxalin-o-carbonsäurebromid oder -6-sulfonsäurebromid, 2,3-Dichlorchinoxalin-6-carbonsäurechlorid oder -6-sulfonsäurechlorid, 2,3-Dibromchinoxalin-6-carbonsäurebromid oder -6-sulfonsäurebromid, 1,4-Dichlorphthalazin-6-carbonsäurechlorid oder -6-sulfonsäurechlorid sowie die entsprechenden Bromverbindungen, 2,4-Dichlorchinazein-6- oder -7-carbonsäurechlorid sowie die entsprechenden Bromverbindungen, 2- oder 3- oder 4-(4',5'-Dichlorpyridazon-6'-yl-l')-phenylsulfonsäurechlorid oder -carbonsäurechlorid sowie die entsprechenden Bromverbindungen, /?-(4',5'-Dichlorpyridazon-6'-yI-r)-äthylcarbonsäurechlorid, 2-Chlorchinoxalin-3-carbonsäurechlorid und die entsprechenden Bromverbindungen, N-Methyl-N-(2,4-dichlortriazinyl-ol-carbamidsäurcchlorid.N-Methyl-N-il-chlor-4 - methylamino - triazinyl - 6) - carbamidsäurechlorid, N - Methyl - N - (2 - chlor - 4 - dimethylamino - triazinyI-6)-carbamidsäurechlorid. N-Mcthyl- oder N - Äthyl - N - (2,4 - dichlortriazinyl - 6) - amino - acctylchlorid, N-Mcthyl-, N-Älhyl- oder N-Hydroxyäthyl-N-(2,3-dichIorchinoxalin-6-sulfonyl- oder -6-carbonyl)-aminoacctylchloride und die entsprechenden Bromderivalc, ferner 2-Chlorbenzthiazol-5- oder

,,s -rVearbonsäurcchlorid oder -5- oder -6-sulfonsäurcchlorid und die entsprechenden Bromverbindungen. 2-Arylsulfonyl- oder 2-Alkylsulfonyl-bcnzthiazol-5- oder -fi-carbonsäurcchlorid oder -5- oder -6-sulfonsäurechlorid. wie 2-Mcthylsulfonyl- oder 2-ÄlhyI-

• 0 sulfonyl- oder 2-Phenylsulfonyl-bcnzthiazol-5- oder • 6-stii(onsäurechlorid oder -5- oder -6-carbonsaurechlorid sowie die entsprechenden im ankondcnsicrlcn licii/olring Sulfonsäurcgruppcn enthaltenden 2-Sulfonyl-ben/thia/ol-Derivate 3,5-Bis-mcthylsulfonyl-iso·

.... ihia/oie-carbonsäurcchlorid, 2-('hlorbenzoxazol-5. odei •ft-carbonsäiircchlorid oder -sulfon-säurcchlork: sowie die entsprechenden Bromdcrivatc. 2-Chlorben/ iiiiid;:/ol-'S- oder -6-carbonsaurechlorid oder -sulfon siiiM'echlorid sowie die entsprechenden Bromdcrivate

fi'i '?. ( hloi-1 ■ inelhyl-bcii/imida/ol-5- oder -6-carbon ',äiiiei hloi id oder -sulfonsäurcchloiid sowie die ent ',pni lieiideii Broniderivate, 2-i'hloi -4 nielhylihia/ol (I () ''■ !.arhoiisäurechlorid oder -4- oder -5-sulfon ■,aiiici hloi id. 2( hlorthia/ol-4- oder -^-siilfonsiiiire

>.·. ililoiid und die entsprechenden Hrdiiidcrivatc·

Die neuen I arbslolTc eignen sich /um Hirnen um HediiK ken von Hydroxyl- oder ΛηικΙΐΜΐιρροη ₍·ι,ι hallenden Materialien, wie I exlilia'-er 11 I ,iik-ii um

jeweben aus Wolle, Seide, synthetischen Polyamidind Polyurethanfasern und zum waschechten Färben ind Bedrucken von nativer oder regenerierter ZcIIuose, wobei die Behandlung von Zellulosematerialien :weckmäßigerweise in Gegenwart säurebindender Mit-

tel und gegebenenfalls durch Hitzeeinwirkung nach den für Reaktivfarbstoffe bekanntgewordenen Verfahren erfolgt.

Der erfindungsgemäße Farbstoff der Formel

Cl

-N:

	CO-CH₃	SO₃H	SO₃H
>	— N=- CH- CO—NH-<	(^Cnh₂
	\
	SO₃H

-NH-



-Λ
\J

zeigt gegenüber dem aus der britischen Patentschrift 8 52 120, Beispiel 7 bekannten nächstvergleichbaren Färb stoff den überraschenden Vorteil, daß er Baumwolle nach dem Ausziehverfahren aus langer Flotte tiefer farbl Die erfindungsgemäßen Farbstoffe der Formel

Cl

zeigen gegenüber dem aus Beispiel 97 der BE-PS 5 78 742 bekannten nächstvcrglcichbarcn Farbstoff den überraschenden Vorteil auf Baumwolle nach dem Abziehverfahren tiefere Färbungen zu liefern.

In den folgenden Beispielen stehen Teile für Gewichtstcilc. Die Tcmpcralurangabcn sind Cclsiusgradc.

H c i s ρ i c 1 1

22 Teile 2-Amino-5-nitro-bcnz.ol-siilfonsäuic-l weiden indirekt diazolicrt. Die Suspension der Diazovcrbindung läßt man zu einer Lösung von 35 Teilen 4-Amino-3,5-disu1foacclcssigsäurcanilid und 28 Teilen Biearbonal in 150 Teilen Wasser einlaufen. Die Kupplung erfolgt rasch.

25 Teile Na₂S · 3H₂O werden in 300 Teilen Was;

_S5 gelöst und durch Zusatz von konz. Salzsäure auf pH gestellt, wobei die Zugabe unter die Flüssigkeitsobi fläche erfolgt. Man erwärmt dann auf 50 - 60" C u gibt die nach Absatz I erhaltene Nitrovcrbindunp ; Nach beendigter Reduktion wird von ausgeschieden!

do Schwefel abfiltriert und aus dem Filtrat der Färbst durch Zugabe von 20 Volumen-% Natriumchlo ausgcsalzcn und abfiltricrt.

Die Paste wird in 800 Teilen Wasser gelöst u nach Erwärmen auf 45" mit 28 Teilen 2,3-Dichli

ds chinoxalin-6-carbonsäurcchiorid versetzt. Durch / tropfen von 10%igcr Sodalösung wird der pH-W zwischen 6 und 7 gehalten. Nach mehrstündig Rühren ist die Kondensation beendet. Man klärt ii

scheidet aus dem Filtrat den Farbstoff mit K) Volumen-% Natriumchlorid ab. Nach dem Absaugen. Trocknen und Mahlen erhält man ein gelbes Farbstoffpulver, das leicht mit gelber Farbe in Wasser löslich ist. In Form der freien Säure entspricht der Farbstoff der Formel

Cl

	N- H	SO₃H	CH₃	SO₃H
		-f y— N=N	I C=O	SO₃H
C- Il ο			1 —CH I C-N-?
	Ii 0

Nach einem der nachfolgend aufgeführten Färbebeispiele erzielt man damit auf zellulosehalligen Materialien ein klares, grünstichiges Gelb von guter Licht- und Waschechiheit.

Zur Herstellung der Kupplungskomponente 4-Amino-3,5-disulfo-acetessigs;*urcanilid wird folgendermaßen verfahren:

540Teile l,4-Diamino-benzol-2,6-disulfonsäurewerden mit 120 Volumenteilen konz. Natronlauge (J= 1.5) in 2000 Teilen Wasser neutral gestellt. Man läßt dann 176 Volumteile Diketen eintropfen, wobei man durch Kühlung dafür sorgt, daß die Temperatur nicht über 40 C ansteigt. Man erhält 2700 Volumteile einer klaren Lösung, die direkt für die Kupplung verwendet werden kann. Durch Zusatz von 25 Vol.-% Kochsalz läßt sich die Verbindung abscheiden.

Färbebeispiclc
Druck Vorschriften

Wenn man Baumwollnessel mit einer Druckpaste bedruckt, die im Kilogramm 20 g des Farbstoffs. 100 g Harnstoff, 300 ml Wasser, 500 g Alginatverdickung (60 g Natriumalginat/kg Verdickung) und 10 g Soda enthält, und die mit Wasser auf 1 kg aufgefällt wurde, trocknet, 1 Minute bei 103" C dämpft, mit heißem Wasser spült und kochend seift, so erhält man einen klaren, grünstichiggelben Druck von guter Naß- und Lichtechtheit.

Klotzvorschrift

30 Teile des nach Beispiel 1 dargestellten Färb Stoffs werden in 1000 Teilen Wasser gelöst. Mit dieser Lösung wird ein Baumwollgewebe fouladiert und bis zu einer Gewichtsabnahme von 90% abgepreßt. Die noch feuchte Baumwolle wird bei 70" C während 30 Minuten in einem Bad, welches in 1000 Teilen Wasser 300 Teile kalziniertes Natriumsulfat und 10 Teile kalziniertes Natriumcarbonat gelöst enthält.

behandelt. Anschließend wird die Färbung in üblicher Weise fertiggestellt. Man erhält eine klare grünstichiggclbe Färbung mit vorzüglichen Naß- und Lichtechtheiten.

20

Färbevorschrift

In einem Färbe! ;cher von 3(0 ml Inhalt, der sich in einem beheizbaren Wasserbad befindet, werden 168 ml

Wasser von 20 — 25^! C vorgelegt. Man teigt 0,3 g des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs mit 2 ml kaltem Wasser gut an und fügt 30 ml heißes Wasser (70 ) zu; dabei löst sich der Farbstoff auf. Die Farbstofflösung wird dem vorgelegten Wasser zugegeben und 10 g

,ο Baumwollgarn in dieser Färbeflotte ständig in Bewegung gehalten. Innerhalb von 10 Minuten erhöht man die Temperatur der Färbeflotte auf 70 — 80°, setzt 10 g wasserfreies Natriumsulfat zu und färbt 30 Minuten weiter. Dann fügt man der Färbeflotte 4 g wasser-

Ts freies Natriumcarbonat zu und färbt 60 Minuten bei 70—80°. Man entnimmt dann das gefärbte Material der Färbeflotte, entfernt die anhaftende Flotte durch Auswringen oder Abpressen und spült das Material zunächst mit kaltem Wasser und dann mit heißem

Wasser so lange, bis die Spülflotte nicht mehr angeblutet wird. Anschließend wird das gefärbte Material in 200 ml einer Flotte, die 0,2 g Natriumalkylsulfat enthält, während 20 Minuten bei Siedetemperatur geseift, erneut gespült und bei 60—70^r in einem Trocken-

schrank getrocknet. Man erhält eine grünstichige Gelbfärbung von hervorragenden Wasch- und Lichtechtheilen. Verfärbt man nach der im Beispiel 1 angegebenen Arbeitsweise jedoch unter Verwendung der in nachfolgender Tabelle aufgeführten Diazo- und

Reaktivkomponenten, so erhält man gleichfalls wertvolle Reaktivfarbstoffe. Die unterschiedliche Reaktivität der Reaktivkomponenten bei der Acylierung wird berücksichtigt durch eine entsprechende Wahl der Temperatur, wie sie aus der Literatur bekannt ist.

Beispiel Diazokomponente

Reaktivfarbstoffe

l-Amino-4-nitrobenzol-2-sulfonsäure

desgl.

2,4,6-Trifluor-5-chlor-pyrimidin

Tetrachlor-pyrimidin

l^-Dichlorphthalazin-o-carbon-säure-

chlorid

2-Methylsulfonyl-benzthiazol-5- oder

6-carbonsäurcchlorid

2,5-Bis-methylsulfonyl-isothiazol-

4-carbonsäurechlorid

Farbton

grünst. Gelb
grünst. Gelb
grünst. Gelb

grünst. Gelb
erünst. Gelb

l-'ortscl/Linu

Beispiel Diazokomponente

7 1 -Amino^-nitrobeiuol^-sulfonsäure

8 desgl.

9 desgl.

10 desgl.

11 desgl.

12 desgl.

13 1 -Amino^-carboxy^-nitro-benzol

14 desgl.

15 desgl.

16 l-Amino-4-nitro-naphthalin-6- oder 7-sulfonsäure

17 desgl.

18 desgl.

19 desgl.

20 2-Amino-6-nitro-naphihalin-4,8-disulfonsäure

21 desgl.

22 1 -Amino^-methoxy^-nitro-benzol-5-sulfonsäure

23 desgl.

24 l-Amino-4-nitrobenzo!

25 desgl.

Beispiel 26

Man gibt eine mit Natriumcarbonat neutralisierte Lösung von 26,8 Teilen l,4-Diamino-benzol-2,5-disulfonsäure zu einer wäßrigen Suspension von 18.5Teilen Cyanurchlorid und rührt das Gemisch bei einer Temperatur von 0-5°, wobei man durch Zutropfen einer verdünnten Natriumhydroxidlösung den pH-Wert schwach sauer hält. Nach beendigter Kondensation säuert man mit 30 Teilen 30%iger Salzsäure an und diazotiert mit 24,5 Vol.-Teilen einer 30%igen l<e:iK!i\f;i.-bsloife

Cyanurchlorid

2-Amino-4,6-dichlor-lriazin

2-Amino-phenyl-4,6-dichlortriazin

I-Methylsulfonyl-^S-dichlor-o-meihylpyrimidin

2,4,6-Trichlor-pyrimidin-5-carbonsäurechlorid

3-(4',5'-Dichlorpyridazon-6'-yl-r)-propionylchlorid

chlorid

2,4,6-Trifluor-5-chlor-pyrimidin

2-Methylsulfonyl-4,5-dichlor-6-methylpyrimidin

2,3-Dichlorchinoxalin-6-carbonsäurechlorid

2,4,6-Trifluor-5-chlorpyrimidin

Cyanurchlorid

Tetrachlorpyrimidin

desgl.

Cyanurchlorid

desgl.

Kuhton

grünst. Gelb grünst. Gelb grünst. Gelb grünst. Gelb

grünrt. Gelb grünst. Gelb grünst. Gelb

grünst. Gelb grünst. Gelb

Gelb

Gelb Gelb Gelb Gelb

Gelb grünst. Gelb

grünst. Gelb

grünst. Gelb grünst. Gelb

chlorid

Cyanurchlorid grünst. Gelb

2-(4'-Sulfophenylamino)-4,6-dichlortriazin grünst. Gelb

Natriumnitritlösung. Man gibt die erhaltene gelbe 40 Diazotierung zu einer eiskalten, 28 Teile Natriumhydrogencarbonat enthaltenden Lösung von 35 Teilen 4-Amino-3,5-disuifo-acetessigsäureanilid. Nach beendigter Kupplung wird mit Salzsäure das überschüssige Natriumhydrogencarbonat zerstört und der Farb-45 stoff durch Aussalzen und Filtrieren isoliert. Die Farbstoffpaste wird mit einem Gemisch aus 5 Teilen Dinatriumphosphat und 5 Teilen Mononatriumphosphat gemischt und im Vakuum bei niederer Temperatur getrocknet. Der Farbstoff, der folgender Formel 50 entspricht,

gibt nach einem der genannten Färbeverfahren klare, grünstichiggelbe Färbungen von guter Licht- und Naßechtheit.

Ersetzt man in Beispiel 26 das 4-Amino-3,5-disulfoacctessigsäurearylid durch die entsprechende Menge (Ifs ^Amino-^.S-disulfivacetessigsaurearylids. so erhält man gleichfalls einen wertvollen ReaktivfarbstoiT der Baumwolle in grünstichiggelben Tönen färbt.

''5 B c i s ρ i c 1 27

Zu der nach den Angaben des Beispiels 32 erhaltenen Lösung des Dichlortriazinfarbstoffs gibt man

50 Teile 10%iges Ammoniak zu und hält die Lösung 2 Stunden bei 35". Dann wird der gebildete Monochlortriazin-Farbstoff ausgesalzen, isoliert und getrocknet. Man erhält einen Farbstoff, der Baumwolle in klaren, grünstichiggelben Tönen färbt. Ersetzt man Ammoniak durch äquivalente Mengen Äthylumin, Äthanol oder Diäthanolamin, so erhält man Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften.

Beispiel 28

Die neutrale Lösung von 33,7 g 4-(2',6'-Dilluor-5' - chlor - pyrimidinyl - (4') - amino) - anilinsulfonsäure-(2) (berechnet als freie Säure) in 200 ml Wasser wird nach Auflösen von 7,2 g Natriumnitrit in eine

Mischung aus 30 ml konzentrierter Salzsäure (d= 1,18) und 200 g Eis eingetragen. Es wird 1 Stunde bei 0 C nachgerührt, bevor überschüssiges Nitrit mit Amidosulfonsäure zerstört wird. Anschließend fiigl man eine neutrale Lösung von 35,2 g 4-Acet-acetyl-aminoanilin-disulfonsäure-(2,6) (berechnet als freie Säure) in 150 ml Wasser und weitere 100 g Eis hinzu und läßt innerhalb 1 Stunde ca. IiO ml 10%ige Natronlauge bei OC eintropfen, bis der pH-Wert 7 erreicht ist. Die Kupplung ist dann beendet.

Man erwärmt auf Raumtemperatur, vervollständigt die Fällung des Farbstoffs durch Eintragen von 100 g Natriumchlorid und saugt nach 1 Stunde ab. Der bei 50 C im Vakuum getrocknete Farbstoff der Formel

SO,Na

SO₃Na

NH,

SO₃Na

stellt ein gelbes Pulver dar und ist identisch mil dem in Beispiel 2 beschriebenen Produkt.

Claims

Patentansprüche:
Reaktivfarbstoffe der Formel

4. Verwendung der Farbstoffe derAnsprüche I : zum Färben und Bedrucken hydroxyl- oder amid gruppeiihaltiger Fastrmaterialien.

SOjH