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DE2104179C3 - exo-2-Phenyl-bicyclo- [2,2,1] -heptan-2- (N-methylpiperidol-4)-carbonsäureester und dessen Salze, Verfahren zu deren Herstellung sowie diese enthaltende Arzneimittel - Google Patents

exo-2-Phenyl-bicyclo- [2,2,1] -heptan-2- (N-methylpiperidol-4)-carbonsäureester und dessen Salze, Verfahren zu deren Herstellung sowie diese enthaltende Arzneimittel

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DE2104179C3
DE2104179C3 DE2104179A DE2104179A DE2104179C3 DE 2104179 C3 DE2104179 C3 DE 2104179C3 DE 2104179 A DE2104179 A DE 2104179A DE 2104179 A DE2104179 A DE 2104179A DE 2104179 C3 DE2104179 C3 DE 2104179C3
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heptane
carboxylic acid
phenyl
bicyclo
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DE2104179A
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Hans Prof. Dr.Med. Haas
Hans-Peter Dr.Rer.Nat. 6700 Ludwigshafen Hofmann
Helmut Dr.Phil.Nat. 6801 Neckarhausen Kraft
Horst Dr.Rer. Nat. 6706 Wachenheim Kreiskott
Frank Dr.Med.Vet. Zimmermann
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Abbott GmbH and Co KG
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Knoll GmbH
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    • F16F—SPRINGS; SHOCK-ABSORBERS; MEANS FOR DAMPING VIBRATION
    • F16F1/00—Springs
    • F16F1/36—Springs made of rubber or other material having high internal friction, e.g. thermoplastic elastomers
    • F16F1/40—Springs made of rubber or other material having high internal friction, e.g. thermoplastic elastomers consisting of a stack of similar elements separated by non-elastic intermediate layers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
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    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/40—Oxygen atoms
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Description

Die Erfindung betrifft neue pharmakologisch interessante Verbindungen.
Aus der deutschen Patentschrift 10 44 809 ist der
2-PhenyI-bicyclo-[2,2,l]-heptan-2-(N-methyl-piperidol-4)-carbonsäureester bekannt. Für diese Verbindung ist ein Schmelzpunkt von 86 —88° C angegeben worden. Weuer ist in der genannten Patentschrift gesagt worden, daß die in dieser Patentschrift beschriebenen Substanzen eine starke anticholinergische Wirkung besitzen.
Es hat sich nun gezeigt, daß der in der deutschen Patentschrift i0 44 809 beschriebene 2-Phenyl-bicyclo-[ 2,2,1 ]-heptan-2-(N-methyI-piperidol-4)-carbonsäureester aus zwei Verbindungen besteht, von denen die eine die exo- und die andere die endo-Form darstellt. Von diesen beiden Formen zeigt die exo-Form eine überraschend starke Wirkung als zentral wirksames Anticholinergicum.
Gegenstand der Erfindung ist der exo-2-Phenyl-bicycIo-[ 2,2,1 ]-heptan-2-(N-methyl-piperidol-4)-carbonsäureester sowie dessen Salze mit physiologisch verträglichen Säuren.
Gegenstand der Erfindung sind weiter Verfahren zur Herstellung von exo-2-Phenyl-bicyclo-[2,2,l]-heptan-2-(N-methyl-piperidol-4)-carbonsäureester sowie dessen Salzen mit physiologisch verträglichen Säuren, dadurcn gekennzeichnet, daß man
a) das Gemisch der endo- und exo-Form durch Kristallisation trennt oder
b) exo^Phenyl-bicyclo-^.lj-heptan^-carbonsäurechlorid mit N-Methylpiperido!-(4)- in einem inerten Lösungsmittel bei erhöhter Temperatur in an sich bekannter Weise umsetzt
und gegebenenfalls anschließend die erhaltene Verbindung in ihre Salze mit physiologisch verträglichen Säuren überführt.
Als physiologisch Verträgliche Säuren seien beispielsweise genannt! Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphor* säure, Essigsäure, Maleinsäure, Weinsäure, Bernsteinsäure und Methylschwefelsäure.·
Substanz
Versuchs- Versuchs- Versuchs
anordnung I anordnung 2 anordnung3
EDs
EDs0
ED,,,
mg/kg intra- mg/kg sub- :*g/kg intraperitoneal cutan venös
I 6,8 1.2 82,0
Endo-Form 13,0 12,2 32,0
Atropin 16,3 6,0 35,0
In der Versuchsanordnung 1 wurde die anticholinerge Wirksamkeit der neuen Substanzen durch die Beeinflussung der Pilocarpin-Erregung an Ratten ermittelt (H. Kreiskott, Arch. exp. Path. Pharmakol. 247, 317, [1964]). In der Tabelle ist als EDw die Dosis angegeben, die bei der Hälfte der Tiere das Symptom Lecken verhindert Die EDw wurde nach J.T. Litchfield jr. und F. Wilcoxon (J. Pharmacol, exp. Ther. 95, 99 [1949]) ermittelt
Die zweite Versuchsanordnung gibt die Beeinflussung der am Meerschweinchen durch Physostigmin hervorgerufenen Sinistrotorsion wieder (M. C. de Jonge und A. B. M. Funcke, Arch. int. Pharmacodyn. 137, 357 [1962]). Die EDw wurde nach dem statistischen Verfahren von
in W. J. Dixon und A. M. Mood (J. Am. Statist. Assoc, 43, 109,[1948]) ermittelt.
In der Versuchsanordnung 3 wurden die nachteiligen peripheren Wirkungen durch die Messung der Cholinolyse am Meerschweinchen-Ileum in situ bestimmt (N.
Vi Brock et al., Arch. exp. Path. Pharmakol., 215, 512, [1952]). Der Dauerspasmus wurde durch Neostigmin erzeugt. Aus den Werten wurde die Dosis (ED50) graphisch ermittelt, die eine 50%ige Reduktion des Spasmus bewirkt.
ho Aus den Versuchen ergibt sich, daß die neuen Substanzen gute zentral wirksame Antichölinergikä sind, die bezögen; auf Atropin geringere periphere Nebenwirkungen besitzen Die neuen Substanzen eignen sich daher besonders gut zur Behandlung
extfapyramidaUmötörischer Symptome,
Die neuen Substanzen sollen in täglichen Dosen von etwa Ö.ÖI bis 0,1 mg/kg oral beim Menschen verabfolgt werden.
Beispiel 1
2-Phenyl-bicyc|o-[2,2,1]-heptan-2-(N-methylpiperidol-4)-carbonsäureester (exo-Form)
10 g 2-PhenyI-bicycIo-[2,2,1]-heptan-2-(N-methylpiperidoI-4)-carbonsäureester (exo-endo-Genrtisch)
vom Fp. = 86-88°C werden in 80ml η-Hexan in der Siedehitze gelöst. Nach Stehen über Nacht bei +5"C kristallisieren 6 g einer Substanz vom Fp. = 55° C aus. Durch nochmaliges Umkristallisieren aus 40 ml n-Hexan wird der 2-Phenyl-bicycIo-[2,2,l]-heptan-2-(N-methyl-piperidol-4)-carbonsäureester, C20H27NO2, in sterisch einheitlicher exo-Form vom Fp. = 57 —59°C erhalten.
Beispiel 2
2-PhenyI-bicydo-[2,2,l]-heptan-2-(N-methyI-piperidoI-4)-carbonsäureester (exo-Form)
Die Lösung von 35,2 g 2-Phenyl-bicycIo-[2,2,l]-heptan-2-carbons?.i?rechlorid (exo-Form) und 44,5 g N-Methylpiperidol-^4) in 100 ml Toluol wird 12 Stunden »m RückriuDkühler gekocht, das Reaktionsgemisch mit 200 ml Wasser versetzt, die organische Phase mehrmals mit Wasser ausgeschüttelt, anschließend mit 2 N-HCl extrahiert, aus den sauren Auszügen durch Zugabe von Alkali die Base ausgefällt und in Äther aufgenommen. Nach dem Eindampfen der ätherischen Lösung hinterbleibt ein öliger Rückstand, der beim Lösen in 200 ml η-Hexan und nachfolgendem Abkühlen kristallisiert. Der 2-Phenyl-bicyclo-[2Äl]-heptan-2-(N-methyI-piperidoI-4)-carbonsäureester (exo-Form) schmilzt bei 57-59° C.
Beispiel 3
2-PhenyI-bicyclo-[2,2,l]-heptan-2-(N-methyl-
piperidol-4)-carbonsäureester-methysulfat
(exo-Form)
Zur Darstellung des Methysulfats werden zu der Lösung von 8,7 g 2-Phenyl-bicyclo-[2,2,l]-heptan-2-(N-methyl-piperidoI-4)-carbonsäureester (exo-Form) in 10 ml Essigsäureäthylester unter Eiskühlung 2,7 g Dimethylsulfat gegeben. Die exo-Form des quartären Salzes kristallisiert nach kurzer Zeit aus, C22H23O6NS, Fp.= 177-178° C (aus Essigsäureäthylester).

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    1. exo^-Phenyl-bicycIo-^.lJ-heptan^N-methyl-piperidol-4)-carbonsäureester sowie dessen Salze mit physiologisch verträglichen Säuren.
    Z Verfahren zur Herstellung von exo-2-Phenyl-bicycIo-[2,2,l]-heptan-2-(N-methyl-piperidol-4)-carbonsäureester sowie dessen Salzen mit physiologisch verträglichen Säuren, dadurch gekennzeichnet, daß man
    a) das Gemisch der endo- und exo-Form durch Kristallisation trennt oder
    b) exo-2-Phenyl-bicycIo-[2^,l]-heptan-2-carbonsäurechlorid mit N-Methylpiperidol-(4) in einem inerten Lösungsmittel bei erhöhter Temperatur in an sich bekannter Weise umsetzt
    und gegebenenfalls anschließend die erhaltene Verbindung in ihre Salze mit physiologisch vertragliehen Säuren überführt
    3. Arzneimittel, enthaltend eine Verbindung gemäß Anspruch 1.
    Die Trennung des Gemisches aus endo- und exo-2-PhenyI-bicyclo[2,2,l]-heptan-2-(N-methylpiperido!-4)-carbonsäureester durch fraktionierte Kristallisation gelingt am besten in Kohlenwasserstoffen mit einem Siedepunktbereich von etwa 80 — 150° C.
    Die Umsetzung von exo-2-PhenyI-bicyclo-[2,2,l]-heptan-2-carbonsäurechlorid mit N-Methylpiperidol-(4) erfolgt vorzugsweise im Temperaturbereich von 70—1400C Als Lösungsmittel sind aprotische organische Lösungsmittel geeignet, wie z. B. Benzol, Toluol und Xylole. Exo-2-PhenyI-bicyclo-[2Äl]-heptan-2-carbonsäurechlorid ist erhältlich aus exo-2-Pheny!-bicyclo-[2,2,!]-heptan-2-carbonsäure vom Fp. = 156-157°C.
    Die Tabelle zeigt die gute Wirkung der neuen Verbindungen bezogen auf die freie Base (I). Zum Vergleich sind die Werte für die entsprechende Endo-Form sowie für Atropin — ebenfalls a\_f die freie Base bezogen — aufgeführt
DE2104179A 1971-01-29 1971-01-29 exo-2-Phenyl-bicyclo- [2,2,1] -heptan-2- (N-methylpiperidol-4)-carbonsäureester und dessen Salze, Verfahren zu deren Herstellung sowie diese enthaltende Arzneimittel Expired DE2104179C3 (de)

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