DE2162273A1 - Schmiermittel - Google Patents
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Description
DR. L MAAS
DR. W. PFEIFFER
DR. F. VOITH EN LEITNER
8. MÜNCHEN 23
UNGERERSTR. 25 = TEL 39 02 36
DC 1796
Die Erfindung bezieht sich auf ein verbessertes Schmiermittel
und betrifft besonders die Verwendung von Dodecenylbernsteinsäureanhydrid als Schmiermitteladditiv
in bestimmten linearen höheren Alkylmethylpolysiloxanflüssigkeiten.
in bestimmten linearen höheren Alkylmethylpolysiloxanflüssigkeiten.
Substituierte Bernsteinsäureanhydride und ihre Derivate sind seit geraumer Zeit bekannt und es ist ferner bereits
bekannt, daß diese Verbindungen in Schmiermitteln vorteilhaft sind. Wie aus der US-PS 2 89O 17O hervorgeht,
wurde ihre Brauchbarkeit für diesen Zweck mit der Rostschutz- oder Korrosionshemmungswirkung dieser Klasse von
Verbindungen begründet. Es wurde nun gefunden, daß
ein Vertreter dieser Klassa von Verbindungen, nämlich
Dodeceny!bernsteinsäureanhydrid als die Schmierfähigkeit verbesserndes Additiv wirkt, wenn es mit
Alkylmethy!polysiloxanen vereinigt wird.
ein Vertreter dieser Klassa von Verbindungen, nämlich
Dodeceny!bernsteinsäureanhydrid als die Schmierfähigkeit verbesserndes Additiv wirkt, wenn es mit
Alkylmethy!polysiloxanen vereinigt wird.
209828/09B6
Die Erfindung bezweckt daher ein verbessertes Siliconschmiermittel.
Ferner sieht die Erfindung eine Organosiloxanflüssigkeit
vor, die zur Verwendung als Hydraulikflüssigkeit vorteilhaft ist.
Gegenstand der Erfindung ist ein Schmiermittel, das dadurch
gekennzeichnet ist, daß es aus (a) 97 bis 99,9 Gewichtsprozent eines flüssigen Organopolysiloxans der Formel
CH3
R'
worin R einen Alkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, den Phenylrest oder einen Alkarylrest mit nicht mehr als
10 Kohlenstoffatomen bedeutet, wenigstens ein Rest R ein Methylrest ist, R1 einen Alkylrest mit 6 bis 18
Kohlenstoffatomen darstellt und η einen Wert von 1 bis 20 hat, mit einer Viskosität von 5 bis 5OO Centistoke
bei 25 0C und (b) 0,1 bis 3 Gewichtsprozent Dodecenylbernsteinsäureanhydrid
besteht.
Die genannten Substituenten R können Alkylreste, zum Beispiel Methyl-, Äthyl-, Hexyl-, Octyl-, Dodecyl-
oder Octadecylreste, Phenylreste oder Alkarylreste mit
nicht mehr als 10 Kohlenstoffatomen, zum Beispiel Phenyläthyl-
oder 2-Phenylpropylreste sein. Die Substituenten
R bilden die endblockierenden Gruppen der Polymerkette und es ist erforderlich, daß wenigstens ein Substituent
R an jedem endständigen Siliciumatom aus einer Methylgruppe besteht. Die bevorzugten Organosiloxane sind solche,
209828/0956
welche trimethylsilylendblockiert sind, d.h. in denen alle Reste R Methylreste sind.
Die Substituenten R1 sind geradkettige oder verzweigte
Alkylreste, zum Beispiel Hexyl-, Octyl-, 2-Äthylhexyl-,
Decyl-, Dodecyl-, Heptadecyl- oder Octadecylreste. Die Octyl- und Decylreste werden für Anwendungen bevorzugt,
die eine verhältnismäßig niedere Viskosität erfordern, zum Beispiel Hydraulikflüssigkeiten.
Die durch den Wert von η definierte Polymerkettenlänge hat ebenfalls einen Einfluß auf die Viskosität der
Flüssigkeit. Für Anwendungen, bei denen niederviskdse Flüssigkeiten benötigt werden, hat η vorzugsweise einen
Wert von 2 bis 10, während für andere Schmierzwecke höherviskose Flüssigkeiten, wie sie beispielsweise erhalten
werden, wenn η einen Wert von 16 bis 18 hat, bevorzugt werden. Die Flüssigkeit muß eine Viskosität in einem Bereich
von 5 bis 500 Centistoke bei 25 0C haben, damit die Verbesserung der Schmiereigenschaften eintritt.
Die oben beschriebenen Organosiloxane lassen sich leicht durch Umsetzung eines oder mehrerer olefinischer
Kohlenwasserstoffe mit Si-H-funktionellen Organopolysiloxanen herstellen. Die olefinischen Kohlenwasserstoffe
sind insbesondere alpha-Olefine der Formel
CH2=CHR" ,
worin R" einen Alkylrest mit 4 bis 16 Kohlenstoffatomen bedeutet. Der Organopolysiloxanreaktionsteilnehmer kann
durch die Formel
209828/095 6.
CH-
widergegeben werden, worin R und η wie oben definiert sind. Diese .Methylhydrogenpolysiloxane mit Triorganosilylendgruppen
sind allgemein bekannt. Die Umsetzung zwischen dem alpha-Olefin und dem Methylhydrogenpolysiloxan kann
in Gegenwart eines üblichen SiH-Olefin-Additionskatalysators,
zum Beispiel dem in der US-PS 2 823 218 beschriebenen Chloroplatinsäurekatalysator durchgeführt
werden. In der Umsetzung können gemischte Olefine und gemischte Methylhydrogensiloxane verwendet werden.
Die Flüssigkeit kann also ein Homopolymer mit verschiedenen Werten für η oder ein Copolymer mit verschiedenen
Substituenten R1 sein.
Beispielhaft für die Flüssigkeiten, die für die erfindungsgemäßen Zwecke verwendet werden, sind
C6H5(CH3)2Si0£C6H7(CH3)SiO/8_12Si(CH3)3 ,
(CH3CHCH2)(C6H5)CH3SiO^C12H23(CH3)SiOZ2SiCH3(C6H5)
C6H5
(CH3)
(C2H5)2CH3SiO^C18H37(CH3)SiO/gSiCH3(CqH17)2 ,
C4H9 (CH3) 2SiO2^C14H29 (CH3) SiOZ12-i4Si <CH3>
2 C4H9 Und
(CH3) 3Si02fC8H17 (CH3) SiOy2ZC10H21 (CH3) SiOZ4Si (CH3)
209828/0956
Das Schmiermitteladditiv Dodecenylbernsteinsäureanhydrid
wird mit dem Alkylmethylpolysiloxan in einer Menge vermischt,
die wenigstens etwa 0,1 Gewichtsprozent des Additivs in dem Schmiermittel ergibt. Additivmengen
von mehr als 3 Gewichtsprozent können zwar für die erfindungsgemäßen Zwecke angewandt werden, in der
Praxis zeigt sich jedoch, daß die Schmiermittel, die diese höheren Mengen an Additiv enthalten, keine entsprechende
Zunahme der Schmierfähigkeit zeigen. Das Dodecenylbernsteinsäureanhydrid zeichriet sich dadurch
aus, daß es die Schmierwirkung der genannten Alkylmethylpolysiloxane für Stahl auf Stahl verbessert. Mit eng
verwandten Verbindungen, zum Beispiel Äthyldodecenylhydrogensuccinat,
wird die Schmierfähigkeit nicht verbessert und ebenso wird bei Alkylmethylsiloxanen, in denen
der Alkylrest R1 mehr oder weniger Kohlenstoffatome
als die angegebene Zahl enthält, die verbesserte Schmierfähigkeit nicht beobachtet.
Bevorzugt wird ein Schmiermittel, das aus (a) 97 bis 99,9 Gewichtsprozent eines Alkylmethy!polysiloxans der
Formel
?3
R-SiO^SiO/ SiR
R1
R1
worin R den Methylrest, den Phenylrest oder den 2-Phenylpropylrest
bedeutet, wenigstens ein Rest R ein Methylrest ist, R1 einen Alkylrest mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen
darstellt und η einen Wert von 1 bis 10 hat, mit einer Viskosität von 5 bis 100 Centistoke bei 25 0C
und (b) 0,1 bis 3 Gewichtsprozent Dodecenylbernsteinsäure-
209828/0956
— ο —
anhydrid besteht. Dieses bevorzugte Schmiermittel eignet sich besonders als Hydraulikflüssigkeit und ist ganz besonders
als Bremsflüssigkeit vorteilhaft. Die Erfindung bezieht sich daher auch auf ein Verfahren zur Kraftübertragung,
bei dem auf die bevorzugten Flüssigkeiten, die in einem hydraulischen System eingeschlossen sind,
Druck ausgeübt wird.
Es liegt im Rahmen der Erfindung, die erfindungsgemäßen Schmiermittel zu modifizieren und abzuändern, zum Beispiel
durch Zusatz von Pigmenten, Antioxidantien und Viskositätsindexverbesserern.
Durch die folgenden Beispiele wird die Erfindung näher erläutert.
Eine Mischung aus 236 g (CH3)3Si0/(CH3)HSiOZ4Si(CH3)3
(2,35 Mol =SiH) und 0,1 ecm Chloroplatinsäure (0,1 Mol
in Isopropanol) wird in einem Kolben auf 100 0C erwärmt.
Unter Rühren werden 316,8 g Octen-1 (2,83 Mol) mit solcher Geschwindigkeit zugegeben, daß die Reaktionstemperatur bei etwa 150 0C gehalten wird. Nachdem die
tropfenweise Zugabe von Octen-1 beendet ist, wird die Reaktionsmischung unter weiterem Rühren zwei Stunden auf
150 C erwärmt. Nach Abkühlen des Addukts auf unter 100 0C wird das überschüssige Octen-1 aus dem Produkt
durch ein Stunden langes Erwärmen im Vakuum (1 mm Hg) auf 170 0C entfernt. Das Produkt (CH3J3SiO^CgH17(CH3)-SiOZ4Si(CH3)3
hat eine Viskosität von 15,5 Centistoke bei 25 0C, einen Flammpunkt von 243 0C und einen
Stockpunkt von weniger als -75 C.
209828/0956
Nach der Arbeitsweise von Beispiel 1 werden Alkylmethylpolysiloxane
hergestellt. Flüssigkeit A hat die Formel (CH0J0SiOZC0H1-(CH0)SiO/. .Si(CH.,)- und eine Viskosität
von 16 Centistoke bei 25 C. Flüssigkeit B hat die Formel (CH3)3SiO^C3H17(CH3)SiOZ3-10Si(CH3)3 und eine
Viskosität von 25 Centistoke bei 25 0C. Den Flüssigkeiten
werden verschiedene Mengen Dodecenylbernsteinsäureanhydrid zugesetzt. Die Schmiereigenschaften der Additiv-Flüssigkeits-Mischungen
werden nach der Shell-4-Kugelmethode bestimmt. Bei diesem Test wird eine 1,27 cm Stahlkugel gegen drei
stationäre 1,27 cm Stahlkugeln mit einer Geschwindigkeit von 600 Umdrehungen pro Minute bei einer Temperatur von
75 0C unter einer Belastung von 40 kg eine Stunde lang gedreht. Nach dieser Zeit werden die Länge und Breite der
auf jeder Stationärkugel entstandenen Narbe gemessen und der Mittelwert aus diesen sechs Messungen wird als "Verschleißnarbendurchmesser11
festgehalten. Je kleiner die Verschleißnarbe
ist, desto bessser ist das Schmiermittel. Die Ergebnisse sind nachstehend angegeben.
| Schmiermittel | Additiv | Verschleißnarbendurchmesser (mm) |
| Gew.-% | ||
| Flüssigkeit | keines | |
| A | 0,5 | 1,65 |
| A | 3,0 | 0,75 |
| A | keines | 0,77 |
| B | 0,1 | 1,21 |
| B | 0,5 | 0,65 |
| B | 0,57 |
Diese Werte zeigen die Wirksamkeit von Dodecenylbernsteinsäureanhydrid
als Additiv zur Verbesserung der Schmierfähigkeit von flüssigen Alkylmethylpolysiloxanen.
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Claims (7)
1. Schmiermittel, gekennzeichnet durch
(a) 97 bis 99,9 Gewichtsprozent eines flüssigen Organopolysiloxans
der Formel
CH3
R^SiO/SiO/ SiR- ,
R^SiO/SiO/ SiR- ,
R1
R Alkylreste mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, den Phenylrest oder Alkarylreste mit nicht mehr als IO Kohlenstoffen
bedeutet und wenigstens ein Rest R ein Methylrest ist,
R1 einen Alkylrest mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen darstellt
und
η einen Wert von 1 bis 20 hat, mit einer Viskosität von 5 bis
500 Centistoke bei 25 0C und
(b) 0,1 bis 3 Gewichtsprozent Dodeceny!bernsteinsäureanhydrid.
2. Schmiermittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß alle Substituenten R Methylreste sind.
3. Schmiermittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet,
daß η einen Wert von 1 bis 10 hat.
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4. Schmiermittel nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet,
daß der Substituent R1 einen Alkylrest mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet.
5. Schmiermittel nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß das flüssige Organopolysiloxan die Formel
(CH3) 3SiO^C3H17 (CH3) SiOZnSi (CH3) 3
hat.
6. Verfahren zur Kraftübertragung, dadurch gekennzeichnet, daß man auf eine Zusammensetzung, die aus
(a) 97 bis 99,9 Gewichtsprozent eines Alkylmethylpolysiloxans
der Formel
CH3
R Methyl-, Phenyl- oder 2-Phenylpropylreste,
R1 einen Alkylrest mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen und
η eine Zahl von 1 bis 10 bedeutet, mit einer Viskosität von 5 bis 100 Centistoke bei 25 0C und
(b) 0,1 bis 3 Gewichtsprozent Dodeceny!bernsteinsäureanhydrid
besteht und in einem hydraulischen System eingeschlossen ist, Druck ausübt.
7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Zusammensetzung verwendet, die ein Polysiloxan der
Formel
(CH3)3Si0£C8Hl7(CH3)SiO^Si(CH3)3
enthält. 209828/0956
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