DE2024047A1 - Polyazofarbstoffe, ihre Metallkomplexverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung - Google Patents
Polyazofarbstoffe, ihre Metallkomplexverbindungen, ihre Herstellung und VerwendungInfo
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- DE2024047A1 DE2024047A1 DE19702024047 DE2024047A DE2024047A1 DE 2024047 A1 DE2024047 A1 DE 2024047A1 DE 19702024047 DE19702024047 DE 19702024047 DE 2024047 A DE2024047 A DE 2024047A DE 2024047 A1 DE2024047 A1 DE 2024047A1
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Description
Polyazofarbstoffe, ihre Metallkomplexverbindungen, ihro Hersteilung
und Verwendung. ■
Zweck der Erfindung sind Trisazofarbstoffe und ihre Metall-'
'komplexverbindungen, die als Grundgerüst einen Monoazofarbstoff
aus 'Pikraminsäure und Resorcin enthalten, zum Färben
von Leder mit verbessertem Egalisiervermögen.
Gegenstand der Erfindung sind somit Polyazofarbstoffe und
ihre Metallkomplexverbindungen sovij.e Mischungen von solchen
Metallkoiiiploxverbindungen, die in dor metallfreien Form
der Formel
.BAD ORIGINAL
009848/1826
(D
entsprechen,
worin A und A' für eine Amino- oder Hydroxylgruppe stehen und X Wasserstoff, Hydroxyl, Halogen, Nitro, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkoxy oder die
SuIfons äuregruppe,
Y Wasserstoff, Hydroxyl, Halogen, Nitro, gegebenenfalls
substituiertes Alkyl oder Alkoxy oder die Gruppe
-NII
wobei Z für Wasserstoff, die Carboxyl- oder die Sulfonsäu-
regruppe,
Z, für Wasserstoff, Hydroxyl, Nitro, gegebenenfalls
Z, für Wasserstoff, Hydroxyl, Nitro, gegebenenfalls
substituiertes Alkyl oder Alkoxy und Zp für Wasserstoff oder Nitro .stehen,
009848/18 26
BAD
T die Carboxyl- oder die Sulfonsauregruppe,
T, Wasserstoff, Nitro, Halogen, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkoxy oder die Sulfonsauregruppe
· und Tp Wasserstoff, Nitro, Halogen oder gegebenenfalls
substituiertes Alkyl oder Alkoxy bedeuten, und die Ringe B und/oder D eine Sulfonsauregruppe "enthalten.
Die neuen Polyazofarbstoffe und ihi-e Metallkomplexverbihdun
gen können erhalten werden, wenn man 1 Mol einer Diazoverbindung aus einem AmIn der Formel
) (II)
mit 1 Mol einer Kupplungskomponente der Formel
OH
NO,
A'
(III)
zum Disazofarbstoffe der Forrnnl
OH A
NO,
A1
009848/1826
(IV)
kuppelt und diesen mit einer Diazoverbindung aus einem Amin
der Formel
(V)
umsetzt, und die so erhaltenen Farbstoffe gegebenenfalls mit
metallabgebenden Mittel derart behandelt, dass metallhaltige Trisazofarbstoffe entstehen.
Gute Farbstoffe und ihre Metallkomplexverbindungen entsprechen in der metallfreien Form der Formel
OH
OH
T,
(VI)
Aehnlich gute Farbstoffe und ihre Metallkomplexverbindungen entsprechen in der metallfreien Form der Formel
OH
OH
S0,H
Oo
9 048/182^
worin R Wasserstoff, Halogen, Nitro oder niedrigmolekulares
Alkyl oder Alkoxy, R1 -SOJl oder -COOK und
R0 Wasserstoff, Halogen, Nitro oder niedrigrnolekula-
res Alkyl oder Alkoxy bedeuten oder der Formel
(VIII),
worin R1 ~SO.,H oder -COOH und
R-, nledrigrnolekulares Alkoxy bedeuten.
Ebenso gute Farbstoffe und ihre Metallkomplexverblndung entsprechen
in der metallfreien Form, der Formel .
OH
•worin R "SO7II oder -COOH,
0098 48/1026
202Α047
R Wasserstoff, Halogen, Nitro oder niedrigmolekulares
Alkyl oder Alkoxy,
R, Wasserstoff, Nitro oder -COOH
R, Wasserstoff, Nitro oder -COOH
und R. Wasserstoff oder Nitro bedeuten oder der Formel
0
OH OH SOJi
NH-
>Λ)Η ϋ (χ)
N=N-/ "Λ Rl
worin R -SO,H oder -COOH bedeutet. '
Gegenüber den nächstvergleichbaren aus der schweizerischen Patentschrift Nr. 444996 bekannten, gegebenenfalls metallhaltigen
Farbstoffen, zeichnen sich die erfindungsgemäss hergestellten, gegebenenfalls metallhaltigen Farbstoffe der
Formel (l) durch bessere Löslichkeit in Wasser, besseres Egalisiervermögen
auf Narbenleder und bessere Migration in Polyvinylchlorid und Rohgummi aus.
Für die Herstellung solcher Metallkomploxverbiridungen können
in;; be sonde lh·; Chrom-, Kupfer-, Nickel-, Mangeln-, Kobalt- odor
insbesondere Eisenverbindungen eingesetzt worden.
9048/1826
Die metallhaltigen Farbstoffe der Formel (l) lassen sich
aber auch herstellen, wenn man eine metallhaltige, vorzugsweise eine kupfer-, nickel-, chrom-, mangan-, !cobalt- oder
eisenhaltige Kupplungskomponente, die im metallfreien Zustand
der Formel (IJl) entspricht, einsetzt.
Die Metallisierung der Verbindungen der Formel (l) oder
(131) wird vorteilhaft in wässrigem Medium, gegebenenfalls
unter Zugabe eines organischen Lösungsmittels oder dann· in
einem organischen Lösungsmittel allein durchgeführt.
Die Metallisierung wird rait Vorteil in der Weise durchgeführt,
dass man auf zwei Aequlvalente Azoverbindung eine weniger
als zwei, mindestens aber ein Aequivalent Metall enthaltende Menge eines metallabgebenden Mittels einwirken
lässt. Man erhält vorzugsweise 1:2 Metallkomplexverbindungen von den Farbstoffen der Formel (3).
Bei der Metallisierung von Mischungen lassen sich zwei gleiche
oder mindestens zwei voneinander verschiedene Azoverbindungen der Formel (I)* umsetzen. Es können also sogenannte
homogene, einheitliche bzw. symmetrische oder heterogene, gemischte, bzw. asymmetrische 1:2 Metallkomplexe erhalten
werden. ·
Man arbeitet mit Vorteil in saurem Medium ; doch kann die
008848/1826
Metallisierung gegebenenfalls auch In neutralem bis alkalischem Medium durchgeführt werden.
Geeignete Kupferverbindungen sind z.B. Cuprisulfat, Cupriformiat,
Cupriacetat oder CupriChlorid.
Als Nickelverbindungen dienen z.B. Nickelformiat, Nickelace·"-tat.
und Nickelsulfate :/...f·! ■ , - · i: . - . '.·· . ;
Geeignete Verbindungen des Chroms sind z.B. Chromtrioxid,
Chromifluoridj, Chromisulfat, Chroroiformiat, Chromiacetat, ν
Kaliurachromisulfat oder Ammoniumchromisulfat. Auch die Chromate,
z.B. Natrium- oder Kaliumchromat-bzw. -bichromat,
eignen sich in vorzüglicher Weise für die Metallisierung.
Als Mangan-, Kobalt- oder Eisenverbindungen dienen z.B. Mangan-,
Kobalt- oder. Eisehformiät, -aeetät und -sulfat/ ." :
benenfalls'substituiertes niedrigmolekulap·· Alkyl txiit Al· :% T' ^
koxy eolche Reste mit i bis,6, vorzugsweise 1 bis J,,Kohlen- " \
stoffatomen, z.B. Methyl, Aethyl, PrO^yIV Ieopropyl, Methoxy,
.". '■ ■«. . ;\ '";·;·:'·.·■ ■■ . , ν ; ■ )■ ,•-i.Av.v-'k''-'.. .'I 'r^f
Aethoxy, Gyanäthyl, HydroxySthyl,; ChlormÄth^l,5 Chlor^tftyir X$'r!>
;
009848/1826 original inspected
■-. 9 -
Die gegenbenenfalls metallisierten Verbindungen der Formel (I) können erhalten werden, wenn man auf 1 Mol einer Kupplungskomponente
der Formel (III) einer Diazoverbindung aus einem Amin der Formel (II) in alkalischem Medium bei einem
pH-Wert von 7,5 bis 12, vorzugsweise von 8 bis 9, zum Disazo farbstoff (TV) kuppelt und diesen mit einer Diazoverbindung
aus einem Amin der Formel (V) in saurem Medium bei einem pH-Wert von 3 bis 7, vorzugsweise von 4,5 bis 5,5, umsetzt.
Ein bevorzugtes Verfahren besteht darin/ dass man ein Gemisch
aus 0,2-0,8 Mol, mit Vorteil jedoch 0,5 Mol, einer Diazoverbindung und 0,8-0,2 Mol, mit Vorteil jedoch 0,5 Mol,
einer von der ersten Diazoverbindung verschiedenen Diazoverbindung aus einem Amin der Formel (II) gleichzeitig oder
nacheinander mit 1 Mol einer Kupplunskomponente der Formel
(III) zum Disazofarbstoffgemisch (JVa) kuppelt und dieses
Dlsazofarbstoffgemisch anschliessend mit einer Diazoverbindung
aus einem Amin der Formel (V) umsetzt.
Die erhaltenen, gegebenenfalls metallisierten Farbstoffe
dienen zum Färben oder Bedrucken von Leder. Es können hierzu
009343/1823
auch Mischungen aus mehreren, gegebenenfalls metallisierten, Farbstoffen eingesetzt werden.
Die erhaltenen, gegebenenfalls metallhaltigen, Farbstoffe zeichnen sich aus durch sehr gutes Egalisiervermögen, Nuance-Konstanz
auf Ledern unterschiedlicher Gerbung, gutes Farbstoffaufbauvermögen in neutralem bis schwach saurem
Färbebad, gute Schleifechtheit auf Chromveloursleder, sehr
gute Migrationsechtheit auf Polyvinylchlorid und Crepe-Gummi ; sehr gute Wasser-, Wasch-, Schwelss- und Formaldehydechtheit,
sehr gute Bügelechtheit und sehr gute Lichtechtheit t
Die Farbstoffe bauen insbesondere auf Ledern geringerer Affinität, z. B , chromvegetabil gegerbte, chromsynthetisch
gegerbte Leder, zu tiefen, satten Nuancen auf ; auch besitzen sie ein hohes Neutralziehvermögen auf diesem
Material.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewlohtstelle und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
199 Teile (lMol) l-Amlno~2-hydroxy-3,5-dinitrobenzol werden ■
in der Üblichen Welse diazotlert und in natronaltcalischer
009848/1826
■«■ η -
Lösung bei einem pH-Wert von 8 bis 9 auf 110 Teile (1 Mol)
1,3-Dihydroxybenzol bei einer Temperatur von 10-15° gekuppelt.
309 Teile (l Mol) 4-Amino-4'-nitro-21-sulf©diphenylarnin
werden in üblicher Weise, in Gegenwart von Salzsäure
mit Natriumnitrit diazotiert und danach auf den erhaltenen Monoazofarbstoff gekuppelt, wobei der pH-Wert mit Natronlauge
zwischen 8 und 8,5 und die Temperatur bei 20° gehalten
wird. In die alkalische Kupplungslösung wird im Verlaufe
von 20 Minuten die Diazoverbindung aus 218 Teilen (1 Mol),
l-Amino-2~sulfö<-4-nitr0-benzol eingetropft, no, dasa die
Kupplung bei einem pH-Wert zwischen 6 und 6,5 erfolgt. Nach beendeter Kupplung wird die Reaktionslösung auf 60° erwärmt
und es werden ikh Teile kristallisiertes Eisensulfat
(0,5 Mol) zugegeben und der Farbstoff während einer Stunde auf 95-100° erwärmt.
Nach erfolgter Metallisierung wird der Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlordd abgeschieden, isoliert und getrocknet.
Er stellt in getrocknetem Zustand ein dunkelbraunes FuIver
dar, das sich mit dunkelgelbbrauner Farbe in Wasser löst und
keder in däiikel-gelbbraunen Tönen fürbt.
irsetzt man dat Eieensulfat durch die entsprechende Menge
eines kupfer-, kobalt- oder chromabgebenden Mittel, ßö erhält
man den.entsprechenden Kupfer-,Kobalt- oder Chromkomplex,
beeltaen alle ähnlich gute Eigenschaften»
009848/1826
100 Teile frisch gegerbte und neutralisierte Chromnarbenleder
werden in einer Flotte von 250 Teilen Wasser von 650
und 1 Teil des nach Beispiel 1 dargestellten Farbstoffs während JO Minuten im Färbefass gewalkt, im gleichen Bade mit
2 Teilen eines anionischen Fettlickers auf sulfönierter Tranbasis während welter en JO Minuten behandlet, und die
Leder in der üblichen Art getrocknet und zugerichtet. Man erhält ein sehr egal gefärbtes Leder in einer dunkelbraunen
Nuance.
100 Teile Kalbvelourleder werden mit 1000 Teilen Wasser und 2 Teilen Ammoniak im Färbefass während 4 Stunden aufgewalkt
und anschliessend in einem frischen Bade gefärbt. 500 Teile Wasser von 65°, 2 Teile Ammoniak, 10 Teile des gelösten,
unter Beispiel 1 beschriebenen, Farbstoffes werden gemeinsam mit dem vorher aufgewalkten Kalbleder während 1
Stunde und 20 Minuten im Färbefass gefärbt. Zur Erschöpfung
des Färbebades werden langsam 4 Teile Ameisensäure (85#ig)
zugesetzt und bis zur vollständigen Fixierung des Farbstoffes weiter gefärbt.
Die in üblicher Weise gespülten, getrockneten und zugerichteten Veloursleder, ergeben nach dem Schleifen der Veloursseite
ein dunkelbraun gefärbtes., sehr egales Veloursleder.
009848/1826
100 Teile Lammleder, chrom-vegetabil gegerbt, 10 Teile des
im Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes werden im Färbefass in einer Flotte von 1000 Teilen Wasser von 55° und 1,5 Teilen
einer anionischen SpermacetölemuLsion45 Minuten gewalkt
und der Farbstoff durch langsamen Zusatz von 5 Teilen Ameisensäure
(85$ig) während ^O Minuten auf dem Leder fixiert.
Nach der üblichen Trocknung und Zurichtung erhält man ein Leder in dunkelbraunem Farbton von guter Egalität.
Eine Lösung von 20 Teilen des nach Beispiel 1 hergestellten Farbstoffes in 8^7 Teilen Wasser, 150 Teilen Aethylglycol
und j3 Teilen Ameisensäure (85#ig) wird durch Aufspritzen,
Plüschen und Giessen aud die Narbenseite eines geschliffenen,
kombiniert gegerbten Rindboxleders aufgebracht. Das Leder wird unter milden Bedingungen getrocknet und zugerichtet.
Man erhält ein Leder in dunkelgelbbraunem Farbton und von guten Echtheiten.
Die folgende Tabelle enthält Subgtituenten und Diazokomponenten
von nach den Anweisungen von Beispiel 1 hergestellten, weiteren Trisazofarbstoffen, die in der metallfreien
Form der Formel
v ■ ■
009848/1826
OH
N=N-
N=N-E
entsprechen. In den letzten fünf Spalten der Tabelle sind die Farbtöne der Färbungen auf Leder von den metallfreien
Trisazofarbstoffen und von den entsprechenden Kupfer-., Kobalt-, Chrom- und Eisenkomplexen angegeben.
009848/182
Bsp.
Nr.
A1
H2N-D
1. Diazokomponente
E-NH,
2. Diazokomponente Nuance der Färbuung auf Leder der metallfreien
bzw. metallhaltigen Farbstoffe
metallfrei
Kupfer
Kobalt
Chrom
Eisen
OH
NH.
NH,
OH
NH,
NH,
H.
H,
SO,H
OH
NH.
OH
OH
SO3H
NO,
HO^S
Cl
rotbraun
Cl
COOH
NH,
SO H
HO'S 3
COOH -Ö-NH.
rotbraun
do
do
do
do
rotbraun
do
do
do
do
violettbraun
do
do
do
do
gelbbraun
do
do
do
do
O O
co
OO OO
OO
ro
CD
Bsp. | OH | A* | HgN-D | E-NH2 | Nuance der Färbung auf Leder der metallfreien bzw. metallhaltigen Farbstoffe |
kupfer | - | do | Kobalt | Chrom | Eisen |
Nr. | 1. Diazokompo nente |
£. Diazokompo- • nente |
frei | ||||||||
OH | SO-H | rotbraun | rotbraun | violettbraun | gelbbraun | ||||||
7 | OH | K2N-Q-CH3 | HO3S-(^-NH2 | rotbraun | do | ||||||
SO H | COOH Q-NH2 |
. do | do | do | |||||||
δ | OH | OH | H2N-Q-NO2 . | ' do | do | ||||||
SO3H ' | do | ||||||||||
OH | OCH, | HO3S-Q-NH2 | do · | do | do | ||||||
9 | OH | OH | SO,H | do | |||||||
.. SO-H | Crmz | do . | do | do | |||||||
ίο | OH | H2N-Q-CH3 | xf ·■ | do | violett braun |
do | O ho durikel-o braun j>« |
||||
11 | OH | SO-,Η | do | ||||||||
OV
L. Diazokomponente
2. Diazokomponente Nuance der Färbung auf Leder der metallfreien
bzw. metallhaltigen Farbstoffe '
metallfrei
Kupfer
Kobalt
Chrom
Eisen
Cl
OH
OH
OOH rotbraun
rotbraun
SO3H
OH
OH
SO3H
COOH
OH
OH
E^NONH-O-OGH
H
SO_H
OH
OH
H0N-Q-NH-OOH SOJH
O2N-Q-NH2
SO3H
OH
OH
HpN-Q-NH-O SO-Ji
do
do
do
do
violett
braun
braun
do
violettbraun
do
do
do
do
do
do
do
dunkel braun
do
do
do
do
φ
φ
CO
CP
Bsp. | A | A1 | HgN-D | E-NH2 | Nuance der Färbung auf Leder der metall freien bzw. metallhaltigen Farbstoffe |
metall frei |
• | Kupfer | Kobalt | ■ | Chrom | Eisen |
Nr. | 1. Diazokompo nente |
2. Diazokompo nente |
rotbraun | rotbraun | violett braun |
violettbraun | dunkel braun |
|||||
17 | OH | OH | SO H | SO,H | do | do | rotbraun | rotbraun | gelbbraur | |||
18 | NHg | OH | HgN-Q-SO5H | O-NH2 | ||||||||
CH | ■ CH3 | do | do | do | do | do | ||||||
19 | OH | OH | H2N-O-SO3B | HO5S-Q-NH2 | ||||||||
OH | SO5H | do | do | do | do | do | ||||||
20 | OH | OH | HgN-Q-30^ | H5C-Q-NH2 | ||||||||
Cl | So\ | |||||||||||
H5C-Q-NH2 SO3H |
do | do | do | do | do | |||||||
ZL | OH | OH | H2N-T^-Br | |||||||||
SO3H |
00
TO O
CD
O O
co
OO •Ρ-OO
CO
Bsp Nr |
A | A! | H2N-D 1. Diazokompo nente |
0 | E-NHg •2. Diazokom ponente |
Nuance freier metall- |
ϊ. der Färbui 1 bzw. meta] Kupfer |
ig auf Lee Llhal tiger Kobalt |
ler der metall 1 Farbstoffe Chrom |
Eisen |
SO-H | t SO,H SO H |
SO H | ||||||||
22 | OH | OH | H3C-^-NH2 | rotbraun | rotbraun | violett braun |
violettbraun | dunkel- , braun |
||
23 | OH | OH * |
SO3K HgN-Q-OCgH5 |
O2N-^-NH2 | do | do | do | do | do | |
24 | OH | OH | SO H | SO-H H,C-O-Q-NH |
do | do | rotbraun | rotbraun | gelbbraun | |
25 | OH | OH | H15N-O-NH-O-CH, * ' r Γ 3 SO-H NO- |
SO,H Q-NH2 |
do | do | do | do | do | |
OCH OCH3 |
||||||||||
26 | OH | OH | ^NH2 | do | do | riolett- Draun |
violettbraun | dunkel braun 1 |
H
VO
TO
O ΓΌ
Bsp.
Nr.
A1
H2N-D
1. Diazokompo nente
E-NH2
2. Diazokomponente Nuance der Färbung auf Leder metallfreien bzw. metallhaltigen Farbstoffe
metallfrei
Kupfer
Kobalt
Chrom
Eisen
27
OH
OH
28
OH
OH
NO,
SO H
-NH2
Cl
SO,H NH,
-Q-Cl rotbraun
rotbraun
do
violett· braun
rotbraun
violettbraun
rotbraun
dunkelbraun
gelbbraun
Claims (17)
1. Polyazofarbstoffe und ihre Metallkomplexverbindungen sowie
Mischungen von solchen Metallkomplexverbindungen, die in der metallfreien Form der Formel
OH A X
CD
entsprechen,
worin A und A1 für eine Amino- oder Hydroxylgruppe stehen
und X Wasserstoff, Hydroxyl, Halogen, Nitro, gegebenenfalls substituiertes Alkyl öder Alkoxy oder.die
Sulfonsäuregruppe,
Y Wasserstoff, Hydroxyl, Halogen, Nitro, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkoxy .oder die
Gruppe .
G Π : " ' B / 1 8 2 6
wobei Z für Wasserstoff, die Carboxyl- oder die Sulfonsäu-
regruppe,
Z1 für Wasserstoff, Hydroxyl, Nitro r gegebenenfalls
Z1 für Wasserstoff, Hydroxyl, Nitro r gegebenenfalls
substituiertes Alkyl oder Alkoxy und Z2 für Wasserstoff oder Nitro stehen,
T die Carboxyl- oder die Sulfonsäuregruppe,
T, Wasserstoff, Nitro, Halogen, gegebenenfalls.substituiertes
Alkyl oder Alkoxy oder die Sulfonsäure»
gruppe
und Tn, Wasserstoff, Nitro, Halogen oder gegebenenfalls
und Tn, Wasserstoff, Nitro, Halogen oder gegebenenfalls
substituiertes Alkyl oder Alkoxy bedeuten, und die Ringe B und/oder D eine Sulfonsäuregruppe enthalten.
2. Die Kupferkomplexverbindungen der Polyazofarbstoffe gemäss
Patentanspruch 1.
3· Die Kobaltkomplexverbindungen der Polyazofarbstoffe gemäss
Patentanspruch 1.
4. Die Chromkomplexverbindungen der.Polyazofarbstoffe gemäss
Patentanspruch 1.
009848/1826
5. Die Eisenkoraplexverbindungen der Polyazofarbstoffe gern
äss Patentanspruch 1. ·
6. Polyazofarbstoffe und ihre Metallkomplexverbindungen ge
raäss Patentanspruch 1, die in der metallfreien Form der
Formel ■ -
OH OH X
N=N-' ~ l \ I X
T.
entsprechen.
7. Polyazofarbstoffe und ihre Metallkomplexverbindungen gemäss
Patentanspruch 1, die in der metallfreien Form der Formel „
entsprechen,
009848/182 6
worin R Wasserstoff, Halogen, Nitro oder niedrigmoiekulares
Alkyl oder Alkoxy,
R -SO-H oder -COOH und
R Wasserstoff, Halogen, Nitro oder niedrigmolekulares Alkyl oder Alkoxy bedeuten,
8. Polyazofarbstoffe und ihre Metallkomplexverbindungen gemäss
Patentsnspruch 1, die in der metallfreien Form der Formel
OH OH SO,H
JlP 0 N-f vV-N=N-fVN=N-/~ >
(VIII)
I ' /-VR1
NO0 N=N-C )
worin R -SO7H oder -COOH und
entsprechen,
-S
-S
niedrigmolekulares Alkoxy bedeuten.
9. Polyazofarbstoffe und ihre Metallkomplexverbindungen gemäss
Patentanspruch 1, die in der metallfreien Form der Formel
009848/182 6.
OH
entsprechen, ■
worin R1 -SO_H oder -COOH, - |
R Wasserstoff, Halogen, Nitro oder niedrigmolekulares
Alkyl oder Alkoxy, ·
R. Wasserstoff, Nitro oder -COOH
und R1. Wasserstoff oder Nitro bedeuten=.
5
10. Polyazofarbstoffe und ihre Metallkomplexverbindungen gemäss
Patentanspruch 1, die in der metallfreien Form der Formel
OH OH S0,H
Ks1 1S^A... ""^ ^NO.
(X)
ΤΌΗ "V2
NO2 N=N
entsprechen^
worin R« -SO^H oder -COOH bedeutet.
009848/1826
11. Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen und ihrenMetallkomplexverbindungen gemäss Patentanspruch 1, die
in der metallfreien Form der Formel (i) entsprechen, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol einer Diazoverbindung
aus einem Amin der Formel
NHo-< bV ' (II)
mit 1 Mol einer Kupplungskomponente der Formel
OH
O2N
zum Disazofarbstoff der Formel
OH A X
kuppelt und diesen mit einer Diazoverbindung aus einem Amin der Formel
009848/18 2 8
(ν)
umsetzt, und die so erhaltenen Farbstoffe gegebenenfalls
mit metallabgebenden Mittel derart behandlet, dass metallhaltige Trisazofarbstoffe entstehen.
12. Verfahren gemäss Patentanspruch 11 zur Herstellung von
metallhaltigen Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Polyazofarbstoffe der Formel (I) in Substanz oder
auf der Faser mit metallabgebenden Mitteln behandelt.
13. Verfahren gemäss Patentanspruch 11 zur Herstellung von
metallhaltigen Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass
man eine metallhaltige Verbindung der Formel (III) einsetzt.
14. Verfahren gemäss Patentanspruch 11 zur Herstellung von
metallhaltigen Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass man Mischungen von Polyazofarbstoffen der Formel (I) in
Substanz oder auf der Faser mit metallabgebenden Mitteln behandelt.
15· Verfahren zum Färben von Leder,dadurch gekennzeichnet,
dass man Polyazofarbstoffe der Formel (i) und ihre Metall- "
komplexverbindungen gemäss Patentanspruch 1 verwendet.
Q09 848/1826
16. Verfahren zum Färben, Klotzen und Bedrucken von tierischen
und synthetischen Polyamidfasern, dadurch gekennzeichnet, dass man Polyazofarbstoffe der Formel (I) und
ihre Metallkomplexverbindungen gemäss Patentanspruch 1 verwendet.
17. Das gemäss Patentanspruch 15 gefärbte Leder.
18,Die gemäss Patentanspruch l6 gefärbten, geklotzten und
bedruckten tierischen und synthetischen Polyamidfasern,
Der Patentanwalt (Dr. V. Schmied-Kowarzik)
009848/1826
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH787769A CH531032A (de) | 1969-05-23 | 1969-05-23 | Verfahren zur Herstellung von Polyazoverbindungen und ihrer Metallkomplexverbindungen |
Publications (3)
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---|---|
DE2024047A1 true DE2024047A1 (de) | 1970-11-26 |
DE2024047B2 DE2024047B2 (de) | 1977-11-10 |
DE2024047C3 DE2024047C3 (de) | 1978-06-29 |
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ID=4331758
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2024047A Expired DE2024047C3 (de) | 1969-05-23 | 1970-05-16 | Polyazofarbstoffe, ihre Metallkomplexverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung |
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Country | Link |
---|---|
US (1) | US4263229A (de) |
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