[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

DE2061358B2 - Wasserlösliche Metallkomplexmonoazofarbstoffe, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Fasermaterialien aus nativer oder regenerierter Cellulose, natürlichen stickstoffhaltigen Fasern und Polyamid- und Polyurethanfasern - Google Patents

Wasserlösliche Metallkomplexmonoazofarbstoffe, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Fasermaterialien aus nativer oder regenerierter Cellulose, natürlichen stickstoffhaltigen Fasern und Polyamid- und Polyurethanfasern

Info

Publication number
DE2061358B2
DE2061358B2 DE19702061358 DE2061358A DE2061358B2 DE 2061358 B2 DE2061358 B2 DE 2061358B2 DE 19702061358 DE19702061358 DE 19702061358 DE 2061358 A DE2061358 A DE 2061358A DE 2061358 B2 DE2061358 B2 DE 2061358B2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
naphthol
benzene
amino
methoxy
acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19702061358
Other languages
English (en)
Other versions
DE2061358C3 (de
DE2061358A1 (de
Inventor
Dipl.-Chem. Dr. Fritz 6230 Frankfurt Meininger
Dipl.-Chem. Dr. Ludwig 6230 Fischbach Schläfer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Priority to DE19702061358 priority Critical patent/DE2061358C3/de
Priority to GB5654271A priority patent/GB1333313A/en
Priority to CH1788071A priority patent/CH565847A5/xx
Priority to BR815671A priority patent/BR7108156D0/pt
Priority to IT3225571A priority patent/IT943849B/it
Priority to JP9956271A priority patent/JPS5621773B1/ja
Priority to AR23951471A priority patent/AR193232A1/es
Priority to BE776549A priority patent/BE776549A/xx
Priority to FR7144673A priority patent/FR2118055B1/fr
Publication of DE2061358A1 publication Critical patent/DE2061358A1/de
Publication of DE2061358B2 publication Critical patent/DE2061358B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2061358C3 publication Critical patent/DE2061358C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
    • C09B62/507—Azo dyes
    • C09B62/515—Metal complex azo dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

in welcher A als Rest einer Kupplungskomponente ein Naphtholrest ist, der durch Sulfo substituiert ist und durch Acetylamino-, Chloracetylamino-, Benzoylamino-, Chlorbenzoylamino-, Nitrobenzoylamino-, Phenylsulfonylamino- und p-Toluylsulfonylamino-Gruppen substituiert sein kann, oder der Rest des 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäureanilid ist, der im Benzolkern des Anilidrestes durch Methoxy oder Äthoxy substituiert sein kann, oder der Rest des 3-Methyl-, 3-Carboxy-, 3-Carbäthoxy-l -phenyl- oder -l-naphthyl-pyrazolon(5) ist, die im Phenyl- oder Naphthylrest durch Sulfo, Chlor und Methyl substituiert sein können, R eine Alkylgruppe von 1 —4 C-Atomen oder eine Alkoxygruppe von 1 —4 C-Atomen bedeutet, M ein Kupfer-, Nickel-, Kobaltoder Chromatom darstellt. X für eine Gruppierung der Formel -CH=CH2 oder -CH2-CH2-Y steht, worin Y die Hydroxygruppe oder einen alkalisch abspaltbaren anorganischen oder organischen Rest darstellt, und η für die Zahl 1 oder 2 steht. 2. Verfahren zur Herstellung der in Anspruch 1 genannten und definierten Metallkomplexmonoazofarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Monoazoverbindung der allgemeinen Formel
N = N — A
SO2-X
in welcher A ais Rest einer Kupplungskomponente ein Naphtholrest ist, der durch Sulfo substituiert ist und durch Acetylamino-, Chloracetylamino-, Benzoylamino-, Chlorbenzoylamino-, Nitrobenzoylamino-, Phenylsulfonylamino- und p-Toluylsulfonylamino-Gruppen substituiert sein kann, oder der Rest des 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäureanilid ist, der im Benzolkern des Anilidrestes durch Methoxy oder Äthoxy substituiert sein kann, oder der Rest des 3-Methyl-, 3-Carboxy-, 3-Carbäthoxy-l-phenyl- oder -l-naphthyl-pyrazolon(5) ist, die im Phenyl- oder Naphthylrest durch Sulfo, Chlor und Methyl substituiert sein können, R eine Alkylgruppe von 1 —4 C-Atomen oder eine Alkoxygruppe von 1 —4 C-Atomen bedeutet, M ein Kupfer-, Nickel-, Kobaltoder Chromatom darstellt, X für eine Gruppierung der Formel -CH = CH2 oder -CH2-CH2-Y steht, worin Y die Hydroxygruppe oder einen alkalisch abspaltbaren anorganischen oder organischen Rest darstellt, und π für die Zahl 1 oder 2 steht.
Alkalisch abspaltbare anorganische oder organische Reste Y sind beispielsweise Halogenatome, wie das Chlor- oder Bromatom, Alkylsulfonsäureestergruppen von 1 bis 4 C-Atomen, Arylsulfonsäureestergruppen, Acyloxygruppen, wie die Acetoxygruppe, die Phenoxygruppe oder eine Dialkylaminogruppe, weiterhin die Thioschwefelsäureestergruppe, die Phosphorsäureestergruppe und insbesondere die Schwefelsäureestergruppe.
Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin Verfahren zur Herstellung der obengenannten und definierten Farbstoffe der allgemeinen Formel (1), das dadurch gekennzeichnet ist, daß man eine Monoazoverbindung der allgemeinen Formel (2)
HO
N = N-A
in welcher A, R und X die obengenannten Bedeutungen haben und R' für ein Wasserstoffatom, eine Hydroxygruppe oder eine Alkoxygruppe von 1 bis 4 C-Atomen bedeutet, mit einem kupfer-, nickel-, kobak- oder chromabgebenden Mittel umsetzt, so durch oxidative Kupferung in den Fällen, in welchen R' ein Wasserstoffatom bedeutet, oder durch entalkylierende Metallisierung in den Fällen, in denen R' eine Alkoxygruppe
bedeutet, oder durch direkte Metallisierung in den Fällen, in welchen R' eine Hydroxygruppe bedeutet.
Kupplungskomponenten, die zur Herstellung der als Ausgangsverbindungen dienenden Monoazoverbindungen der allgemeinen Formel (2) verwendet werden können, sind beispielsweise:
1 -Naphthol-3-sulf onsäure, 1 -Naphthol-3,8-disulfonsäure, 1 -Naphthol-3,6-disulfonsäure, 1 -Naphthol-4-sulfonsäure, l-Naphthol-4,8-disulfonsäure, 1 -Naphthol-5-sulfonsäure, 1 -Naphthol-8-sulfonsäure, 2-Naphthol-6-sulfonsäure, 2-Naphthol-8-sulfonsäure, 2-Naphthol-3,6-disulfonsäure, 2-Naphthol-6,8-disulfonsäure, die Acetylamino-, Chloracetylamino-, Benzoylamino-, Nitrobenzoylamino- und Chlorbenzoylamino-Verbindungen von 1-NaphthoI-sulfonsäuren, des weiteren die N-Benzolsulfonyl- und
N-(p-Toluolsulfonyl)-Verbindungen der 2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure, 2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäure, l-Amino-8-naphthol-4-sulfonsäur<:, l-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäure, l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure, l-Amino-e-naphthol^ö-disulfonsäure, 1 - Amino-8-naphthol-2,4-disulfonsäure, 2-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure und der 2-Amino-5-naphthol-1,7-disulfonsäure, des weiteren beispielsweise N-(2'-Hydroxy-3'-naphthoyl)-anilin, N-(2'-Hydroxy-3'-naphthoyl)-2-amipo-1,4-dimethoxy-benzol,
N-(2'-Hydroxy-3'-naphthoyl)-4-amino-phenetol, N-(2'-Hydroxy-3'-naphthoyl)-l-naphthylamin, 3-Methyl-1 -(4'-sulfophenyl)-5-pyrazoion, 3-Methyl-1 -(2',5'-disulfo)-phenyl-5-pyrazolon, 3-Methyl-1 -(2'-naphthyl)-5-pyrazolon-
4',8'-disulfonsäure,
3-Methyl-1 -(2'-chlor-5'-sulfo)-phenyl-
5-pyrazoIon,
3-Methyl-1-(2'-methyl-4'-sulfo)-phenyl-5-pyrazolon,
3-Carboxy-1 -phenyl-5-pyrazolon, 3-Carboxy-1 -(4'-sulfophenyl)-5-pyrazolon und 3-Carbäthoxy-1 -(4'-sulfophenyl)-5-pyrazolon.
Diazokomponenten, die zur Herstellung der Ausgangsverbindungen der allgemeinen Formel (2) verwendet werden können, sind beispielsweise:
l-Amino-4-methoxy-5-(j3-sulfatoäthyl-
sulfonyl)-benzol,
1-Amino-4-äthoxy-5-(0-sulfatoäthylsul-
fonyl)-benzol,
l-Amino-4-methyl-5-(j3-sulfatoäthylsul-
fonyl)-benzol,
l-Amino-4-methoxy-5-(/?-chloräthylsulfonyl)-
benzol und
l-Amino-4-methoxy-5-(/?-phosphatoäthylsulfonyl)-benzol.
Von den neuen Metallkomplexmonoazofarbstoffen der allgemeinen Formel (1) sind die Kupferkomplexmcnoazofarbstoffe, d. h. Farbstoffe der allgemeinen Formel (1), in welchen M für ein Kupferatom steht und η die Zahl 1 bedeutet, bevorzugt, hiervon insbesondere die Verbindungen der allgemeinen Formeln (3a) und (3b)
/Cu-
(3b)
CH;
CH3-Y
in welchen R die Methoxygruppe oder Äthoxygruppe bedeutet, Y für den Thioschwefelsäureester-, Phosphorsäureester- oder Schwefelsäureesterrest steht, m eine si ganze Zahl von 1 bis 3 und ρ die Zahl 1 oder 2 bedeutet.
Des weiteren sind bevorzugt die wasserlöslichen Kupferkomplexmonoazofarbstoffe der allgemeinen Formeln (3c) und (3d)
O NH-Z
(3c)
(SO3H),,
N-R2
(3d)
R,
CH2-CH2-Y
in welchen R und Y die für die Formeln (3a) bzw. (3b)
genannten Bedeutungen haben und Z als Acylrest für den Acetyl-, Chloracetyl-, Benzoyl-, Nitrobenzoyl-, Chlorbenzoyl-, Phenylsulfonyl- oder p-Toluolsulfonyl-Rest steht, Ri die Methyl-, Carboxy- oder Carbäthoxygruppe bedeutet, R2 den Phenyl- oder Naphthylrest, der durch Sulfonsäuregruppen substituiert sein kann, darstellt und q für die Zahl Null oder 1 steht.
Die erfindungsgemäßen Metallkomplexmonoazofarbstoffe eignen sich zum Färben und Bedrucken von natürlichen stickstoffhaltigen Fasern, wie Wolle und Seide, sowie von Polyamid- und Polyurethanfasermaterialien, besonders aber zum Färben und Bedrucken von nativen und regenerierten Cellulosefasermaterialien, wie Baumwolle, Zellwolle, Leinen oder Viskosekunstseide. Hier zeigen die erfindungsgemäßen Farbstoffe, besonders bei der Verwendung nach den technisch für Reaktivfarbstoffe allgemein gebräuchlichen Applikationsverfahren, farbstarke Drucke und Färbungen von guten Fabrikations- und Gebrauchsechtheiten, von denen besonders die sehr guten Licht- und Naßechtheitseigenschaften, wie Waschechtheit Wasserechtheit und Schweißechtheit, hervorzuheben sind. Den aus der DE-PS 11 26 542 bekannten, strukturell nächst vergleichbaren Metallkompiexfarbstoffen sind die erfindungsgemäßen Farbstoffe im Farbaufbau und bei der Anwendung nach dem Zweiphasen-Druckverfahren auf Cellulosefasermaterialien überlegen. Insbesondere zeigen die erfindungsgemäßen Kupferkomplexfarbstoffe gegenüber den isomeren Farbstoffen der DEAS i 1 26 542 eine überraschend erheblich bessere Lichtechtheit und eine deutlich bessere alkalische Schweißechtheit ihrer Baumwollfärbungen. Gegenüber anderen strukturell vergleichbaren Metallkomplexmonoazofarbstoffen des Standes der Technik, die ebenso eine faserreaktive Gruppe in der Diazokomponente enthalten und aus der deutschen Auslegeschrift 12 56 622, den japanischen Auslegeschriften Sho-44-21866, Sho-44-323 und Sho-43-24793 bekannt sind, zeigen die erfindungsgemäßen Farbstoffe in ebenso nicht vorhersehbarer Weise teils erheblich überlegene technische Vorteile in der Echtheit ihrer Baumwollfärbungen gegenüber gechlortem Wasser und in deren Hypochlorit-Bleichechtheit sowie der alkalischen bzw. sauren Schweißechtheit.
Beispiel
68,3 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel
HO NH — CO — CH3
CH3O
SO2
CH2-CH2-OSO3H
werden in 800 Gewichtsteilen Wasser bei 30° C gelöst und mit 27,5 g kristallisiertem Kupfer(II)-sulfat versetzt. Im Verlauf einer Stunde werden 100 Volumenteile 9°/oiges Wasserstoffperoxid zugetropft. Dabei wird das
CII1O
IK)1S SO,
CH2-CH2-OSO1Il Reaktionsgemisch durch Zusatz von Natriumbicarbonat bei dem pH-Wert 4,5 bis 5 gehalten. Nach Beendigung der Reaktion wird der gebildete Kupferkomplexmonoazofarbstoff, der in Form der freien Säure der Formel
NH-CO-CH1
SO1H
entspricht, mit Kaliumchlorid ausgesalzen, abfiltriert und getrocknet. Man erhält 100 Gew.-Teile eines salzhaltigen Farbstoffs, der auf Baumwollgewebe in Gegenwart alkalisch wirkender Mittel rotviolette Färbungen ergibt, die eine gute Waschechtheit und sehr gute Lichtechtheit besitzen.
B e i s ρ i e I e 2 bis
Die Monoazofarbstoffe entsprechend der allgemeinen Formel (2), die aus den in den nachfolgenden Tabellenbeispielen genannten Diazo- und Kupplungskomponenten hergestellt werden, liefern bei der oxidativen Kupferung die erfindungsgemäßen Kupferkomplexverbindungen der allgemeinen Formel (1), die ähnlich gute färberische Eigenschaften, wie oben angegeben, besitzen und die in der Tabelle angegebenen Nuancen haben:
Ueisp. Diazokomponente Azokomponente
Nuance des Kupferkomplexes
l-Amino-4-methoxy-5-(/y-sulfatoathylsulfonyl)-benzol l-Amino-4-methoxy-5-(/y-sulfatoa'thylsulfonyl (-benzol l-Amino-4-methoxy-5-(//-sulfatoäthy !sulfonyl (-benzol
l-Amino-4-methoxy-5-(/y-sulfatoäthylsulfonyl (-benzol
l-Amino-4-methoxy-5-(/y-sulfatoäthy !sulfonyl (-benzol
l-Amino-4-methoxy-5-(/?-sulfatoäthylsulfony I (-benzol l-Amino-4-methoxy-5-(y3-sulfatoäthylsulfony I (-benzol
l-Amino-4-methoxy-5-(//-sulfatoäthylsulfonyl (-benzol
l-Amino-4-methoxy-5-(/f-sulfatoäthy !sulfonyl (-benzol l-Amino-4-methoxy-5-(/if-sulfatoäthy !sulfonyl (-benzol l-Amino-4-methoxy-5-(/7-sulfatoäthy !sulfonyl (-benzol l-Amino-4-methoxy-5-(/?-sulfatoälhy !sulfonyl (-benzol l-Amino-4-methoxy-5-(/i-sulfatoiiihy !sulfonyl (-benzo! l-Amino-4-methoxy-5-(/i-sulfatoäthylsullony I (-benzol
l-Amino-4-äthoxy-5-(/<-sulfatoiithy !sulfonyl (-benzol
l-Amino-4-iithoxy-5-(./<-sulfaloathy !sulfonyl (-benzol l-Amino-4-;ilhoxy-5-(/i-sulfatoäthy !sulfonyl (-benzol
l-Amino-4-;ithoxy-5-(/'-sulfatoäthylsulfony I (-benzol
lAmino-4-athoxy-5-(//-sulfatoäthylsulfony I (-benzol
l-Amino-+-äthoxy-5-(/^sulfatoäthylsulfonyl !-benzol
l-Amino-4-athoxy-5-(/y-sulfatoäthylsulfonyl (-benzol
l-Amino-4-ätho\y-5-(/#-sulfaloäthy !sulfonyl (-benzol l-Amino-4-methyl-5-(/i-sulfatoäthy !sulfonyl i-benzol l-Amino-4-mcthyl-5-(/<-sullatoäthy !sulfonyl (-benzol
l-Amino-4-methyl-5-(ß-sullatoäthylsulfonyl (-benzol
1 - A m ino-4-m ethy l-5-(/(-su Ifaloäthy !sulfonyl (-benzol
l-Amino-4-methyl-5-{/f-sulfatoäthylsulfonyl (-benzol
l-Amino-4-meth\ l-5-(/#-sulfatoäthylsulfony I (-benzol l-Naphthol-4-sul fonsäure
l-Naphthol-3,6-disulfonsäure
I-Naphthol-5-sul fonsaure
1 -Naphthol -4,8-d isulfonsäure
2-Naphthol-6-sulfonsäure
2-Naphthol-8-sulfonsäure
2-Naphthol-6,8-su I fonsäure
2-Naphthol-3,6-disulfonsäure
l-Acetamino-8-naphthol-4,6-disulfonsäure
1 -Benzoylamino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure
1 -Benzolsulfamino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure
1 -Benzolsulfamino-8-naphthol-4.6-disulfonsa'ure
2-Acetamino-8-naphthol-6-sulfonsäure 2-Acetamino-5-naphthol-7-sulfonsäure l-Naphthol-4-sulfonsä'ure
l-Naphthol-5-sulfonsäure
1 -Naphthol^.o-disulfonsäure
2-Naphthol-3,6-disuIfonsäure
2-Naphthol-6-suIfonsäure
1 -Acetamino-8-naphthol-3.6-disuIfonsäure
I -Benzoylamino-8-naphthol-3/· disulfonsäure
l-li^nzoylamino-8-naphthol-4,6-d isulfonsäure
1 -Naphthol-4-suI fonsäure
l-NaphthoI-3,6-disulfonsäure
2-Naphthol-6-sulfonsäure
2-Naphthol-3,6-disulfonsäure
l-Acetamino-8-naphthol-3.6-disulfonsäure
l-Benzoylamino-8-naphthol-4.6-disulfonsäure
rotstichig violett blaustichig rot rotstichig violett rotstichig violett blaustichig rot blaustichig rot rotstichig violett rotstichig violett rotstichig violett blaustichig violett blaustichig violett rotstichig violett blaustichig rot blaustichig rot blaustichig rot rotstichig violett blaustichig rot rotstichig violett blaustichig rot violett violett
rotstichig violett blaustichig rot blaustichig rot blaustichig rot blaustichig rot rotstichig violett rotstichig violett
Fortsetzung
Beisp.
Diazokomponente
Azokomponente
Nuance des Kupferkomplexes
30 l-Amino^-methyl-S-OS-sulfatoäthylsulfonyl)-benzol
31 l-Amino-4-methoxy-5-(/i-phosphatoäthylsulfonyl)-benzol
32 l-Amino4-methoxy-5-(/?-phosphatoäthylsulfonyl)-benzol
33 l-Amino-4-methoxy-5-(/i-phosphatoäthylsulfonyl)-benzol
34 l-Amino-4-methoxy-5-{/?-phosphatoäthylsulfonyl)-benzol
35 l-Amino-4-methoxy-5-(//-chloräthyisulfonyl)-benzol
36 l-Amino-4-methoxy-5-(/?-chloräthylsulfonyl)-benzol
37 l-Amino^-methoxy-S-OS-chloräthylsulfonyl)-benzol
38 l-Amino-4-methoxy-5-(/?-chIoräthylsulfonyl)-benzol
39 l-Amino^-methoxy-S-C/J-diäthylaminoäthylsulfonyl )-benzol
40 i - Amino-4-m ethoxy-5-(/ji-d iäthy lam inoäthylsulfonyl)-benzol
41 l-Amino-4-methoxy-5-(/?-diäthylaminoäthylsulfonyl)-benzol
42 l-Amino-4-methoxy-5-(/?-diäthylaminoäthylsulfonyl)-benzol
43 l-Amino-4-methoxy-5-(/?-acetoxyäthylsulfonyl)-benzol
44 l-Amino-4-methoxy-5-(/J-acetoxyäthylsulfonyl)-benzol
45 l-Amino-4-methoxy-5-{/?-acetoxyäthylsulfonyl)-benzol
46 l-Amino^!-methoxy-5-(/?-acetoxyäthylsulfonyl)-benzol
47 l-Amino-4-methyl-5-(/?-phosphatoäthylsulfonyi)-benzol
48 l-Amino^-methyW-methoxy-S-C^-chloräthylsulfonyl)-benzol
49 l-Amino-4-methoxy-5-(vinylsulfonyl)-benzol
50 l-Amino4-methoxy-5-(vinyl-sulfonyl)-benzol
51 l-Amino4-methoxy-5-(vinyl-sulfonyl)-benzol
52 l-Amino-4-methoxy-5-(vinyl-sulfonyl)-benzol
53 l-Amino-4-methoxy-5-(vinyl-suIfonyl)-benzol
54 l-Amino4-methoxy-5-(vinyl-suUbnyl)-benzol
55 l-Amino-4-methoxy-5-(/?-sulfatoäthylsulfonyl)-benzol
56 l-Amino4-methoxy-5-05-sulfatoäthylsulfonylj-benzol
57 l-Amino4-niethoxy-5-()8-sulfatoäthylsulfonyl)-benzol
2-Acetamino-8-naphthol-6-sulfonsäure blaustichig rot
l-Naphthol-3,6-disulfonsäure blaustichig rot
2-Naphthol-6-sulfonsäure blaustichig rot
2-Acetamino-8-naphthol-6-sulfonsäure blaustichig rot
l-Benzoylamino-8-naphthol- rotstichig violett
4,6-disulfonsäure
I-Naphthol-3,6-disulfoiisäure blaustichig rot
2-Naphthol-3,6-disulfonsäure blaustichig rot
2-Acetamino-8-naphthol- blaustichig rot
3,6-disulfonsäure
l-Acetamino-8-naphthol- rotstichig violett
3,6-disulfonsäure
l-Naphthol-4,8-disulfonsäure rotstichig violett
2-Naphthol-6,8-disulfonsäure blaustichig rot
2-Acetamino-5-naphthol- blaustichig rot
1,7-disulfonsäure
2-Acetamino-8-naphthol- rotstichig violett
4,6-disulfonsäure
I-Naphlhol-3,6-disulfonsäure blaustichig rot
2-Naphthol-3,6-disulfonsäure blaustichig rot
2-Acetamino-8-naphthol- blaustichig rot
6,8-disulfonsäure
l-BenzoIsulfonylamino-8-naphthol- rotstichig violett 3,6-disulfonsäure
l-BenzolsuIfonylamino-8-naphthol- rot 3,6-disulfonsäure
l-Naphthol-3,6,8-trisulfonsäure rotbraun
l-Naphthol-3,6,8-trisulfonsäure blaustichig rot
2-Naphthol-3,6-disulfonsäure blaustichig rot
l-Acetamino-8-naphthol- rotstichig violett
3,6-disulfonsäure
l-Benzoylamino-8-naphthol- rotstichig violett
4,6-disulfonsäure
l-Benzolsulfamino-8-naphthol- rotstichig violett
4,6-disulfonsäure
2-Acetamino-5-naphthol- blaustichig rot
1,7-disulfonsäure
3-Methyl-H4'-suIfophenyl)- gelbstichig braun
5-pyrazolon
3-Methyl-l-(2'-chlor-5'-sulfo)-phenyl- gelbstichig braun 5-pyrazolon
3-Methyl-H2'-naphthyl)-5-pyrazolon- gelbstichig biaun 4',8'-disulfonsäure
Fortsetzung Diazokomponente 12 Azokomponcnte I Nuance des
Kupferkomplexes
11 Beisp. l-Amino4-methoxy-5-(/J-sulfato-
äthylsulfonyl)-benzol		 3-Carbäthoxy-l-(4'-sulfophenyl)-
5-pyrazolon		 braun
58 l-Amino-4-methoxy-5-(/f-sulfato-
äthylsulfonyl)-benzol		 3-Carboxy-l-(4'-sulfophenyl)-
5-pyrazolon		 braun
59 l-Amino-4-methoxy-5-(vinyl-sullbnyl)-
benzol		 3-Carboxy-l-(4'-sulfophenyl)-
5-pyrazolon		 braun
60 l-Amino-4-methoxy-5-(/i-dimethyl-
aminoäthylsulfonyl)-benzol		 3-Carboxy-l-(4'-sulfophenyl)-
5-pyrazolon		 braun
61 l-Amino^-methoxy-S-C/S-chlor-äthyl-
sulfonyl)-benzol		 3-Carboxy-l-(4'-sulfophenyl)-
5-pyrazolon		 braun Il
62 i-Amino-4-methyi-5-(/i-phosphäto-
äthyl-sulfonyl)-benzol		 3-Methyi-l-pheny!-5-pyrazolon gelbstichig braun I
63
69,9 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel
Beispiel 64
CH3O
HO3S-O-CH2 — CH2-SO2
werden in Form des Natriumsalzes in 700 Gewichtsteilen Wasser gelöst und mit 25 Gewichtsteilen kristallisiertem Kaliumchromsulfat versetzt und zum Sieden erhitzt. Dabei wird der pH-Wert 4-4,5 eingehalten und zwar bis zu einer Temperatur von 50° C mittels 14 Gewichtsteilen Natriumbikarbonat, zwischen 50° C und dem Siedepunkt des Reakiionsgemisches mit etwa 30
HO NH-CO — CH1
SO3H
Gewichtsteilen kristallisiertem Natriumacetat. Nach 8stündigem Kochen am Rückfluß ist die Chromierung iri beendet. Die Farbstoff-Lösung wird zur Trockene eingedampft oder sprühgetrocknet. Der erhaltene Chromkomplexmonoazofarbstoff der in Form der freien Säure der Formel
CH2-CH2-O-SO3H
SO2
CH3O I HO3S
SO3H
O NH-CO-CH.
CH3O
O NH-CO-CH3
SO3H
HO3S
SO2
CH2-CH2-O-SO3H
entspricht, ergibt auf Baumwolle in Gegenwart alkalisch wirkender Mittel blaue Färbungen und Drucke, die gegenüber Waschbehandlungen und Lichteinwirkung sehr beständig sind.
H®
20
Beispiel 65 69,9 Gewichtsteile des Farbstoffs der Formel
OH HO —NH-CO —CM,
358
CH1O
N = N
HO1S
SO,11
SO2 — C H2- C H2-O — SO1
werden in Form des Natriumsalzes in 700 Volumenteilen Wasser gelöst und mit 14 Gewichtsteiien von kristallisiertem Kobalt (ll)-sulfat versetzt und auf dem π Dampfbad auf 80—9O0C erwärmt. Mit 50 Gewichtsteilen kristallisiertem Natriumacetat wird dabei ein pH-Wert von 4 — 5 eingehalten. Nach 4 bis 6 Stunden ist die Kobaltierung beendet. Die Farbstofflösung wird zur Trockene eingedampft oder sprühgetrocknet. Der Farbstoff, der in Form der freien Säure der Formel
CH2-CH2-O-SO1H
SO1H
O NH-CO-CH1
CH,O I HO1S
SO,
O NH-CO-CH1
SO1H
C' I I /"Λ
JlUU
CH=CH,
SO1H
entspricht. Der Farbstoff ergibt auf Cellulosefasern in Gegenwart alkalisch wirkender Mittel violette Färbungen und Drucke von guten Naß- und Lichtechtheiten.
Beispiel 67
47,8 Gewichtsteile des Farbstoffs der Formel OH OH
C2HsO
N = N
SO, — CH=CH
SO1H
werden in Form des Natriumsalzes in 1200 Volumenteilen Wasser gelöst und, wie in Beispiel 65 beschrieben, in den 1 :2 Kobaltkomplex des Farbstoffes der Konstitution
CH,-CH.,-O-SO,H
entspricht, ergibt bei Anwesenheit alkalischer Mittel auf Baumwolle violette Färbungen und Drucke von guten Licht- und Waschechtheiten.
Beispiel 66
47,8 Gewichtsteile des Farbstoffs der Formel OH OH
C2H5O
SO1H
werden in Form des Natriumsalzes von 1200 Volumenteilen Wasser gelöst und nach der in Beispiel 64 angegebenen Weise in den 1 :2-Chromkomplex übergeführt, welcher in Form der freien Säure der Formel CH..O
C2HsO
SO, __
CH = CH, SO1H
übergeführt. Der Farbstoff ergibt auf Cellulosefasern
15
bei Gegenwart alkalisch wirkender Mittel rotstichig violette Färbungen und Drucke von guten Wasch- und Lichtechtheiten.
Beispiel 77,5 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel gewaschen. Nach dem Trocknen bei 80°C im Vakuum erhält man 100 Gewichtsteile salzhaltigen Farbstoff dem in Form der freien Säure in Konstitution
OCIi,
HO NIl-CO-
N = N
CH3O
CH3O I HO3S SO3Il
SO2-CHr-CH2-O-SO3II
werden in 900 Volumteilen Wasser bei dem pH-Wert 6—7 gelöst und mit 50 Gewichtsteilen kristallisiertem Natriumacetat, 35 Volumenteilen Eisessig sowie Gewichtsteilen kristallisierten Kupfer(II)sulfat versetzt und unter Rühren 20 Stunden zum Sieden erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird heiß geklärt, mit Kaliumchlorid versetzt und kalt gerührt. Der ausgeschiedene Farbstoff wird abfiltriert und mit 25°/oiger Kaliumchloridlösung
SO2-CH2-CH2-O-SO,
zukommt. Der Farbstoff ergibt auf Baumwolle ir Anwesenheit alkalisch wirkender Mittel blaustichij violette Färbungen und Drucke von sehr guten Licht- und Waschechtheiten.
Azofarbstoffe aus den in der folgenden Tabelle aufgeführten Diazo- und Azokomponenten liefern bei der entalkylierenden Kunferung gemäß dem vorstehenden Beispiel 68 Kupferkomplexe ähnlich guter färberischer Eigenschaften unrl der in der folgenden Tabelle angegebenen Nuancen.
Heisp.
69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79
Dia/okompunenie
l-Amino-2,4-tiimethoxy-5-(./?-siiUatoäthylsiilf^nyl (-benzol l-Amino-2,4-dimethoxy-5-(/i-sulfatoüthylsulfonyD-benzol l-Amino-2,4-dimethoxy-5-(/i-sulfatoäthylsulfony I (-benzol l-Amino-2,4-dimethoxy-5-(//-sulfatoathylsulf'onyl (-benzol l-Amino-2,4-dimethoxy-5-(/?-sulfatoathylsulfonyO-benzol l-Amino-2,4-dimethoxy-5-(,/?-sulfatoäthy lsulfonyl (-benzol ]-Amino-2,4-dimethoxy-5-(#-suIfato- ;ithylsullOnyl)-benzol l-Amino-2,4-dimethoxy-5-(/i-sulfatoiithylsulfonyU-benzol l-Amino-2,4-dimethoxy-5-(./S-dimethylaminoä'thylsulfonyl (-benzol l-Amino-2,4-dimethoxy-5-(//-acetoxyäthylsulfonyl (-benzol l-Amino-2,4-dimethoxy-5-(/J-sulfatoäthylsulfonyl)-benzol A/okompnncnic
Nuance des Kupferkoiuplexes
l-Nuphthol-4-suironsüurc
l-Naphthol-3,6-disulfonsäure
2-Naphthol-6 sullbnsäure
2-Nuphthol-3,6-disulfonsäure
l-Acetamino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure
l-Bcnzoylamino-8-naphthol-4,6-disult'onsäure
l-Acetamino-S-naplithol-o-sulfonsäurc 2-Acetamino-5-naplHhol-7-sulf'onsiiurc l-Naphthol-3,6,8-trisulfons;iure
l-Naphthol-3,6-disulfonsäure
3-Carbäthoxy-l-(4'-suH'ophenyl)-5-pyrazolon
rotstichig violett rotstichig violett blaustichig rot rotstichig violett violett violett
blaustichig rot blaustichig rot rotstichig violett rotstichig violett rotstichig braun
i3ü \22/\

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    1. Wasserlösliche Metallkomplexmonoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
    SO2—X
    SO2-X
    in welcher A, R und X die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben und R' ein Wasserstoffatom, eine Hydroxygruppe oder eine Alkoxygruppe von 1 bis 4 C-Atomen bedeutet, mit einem kupfer-, nickel-, kobalt- oder chromabgebenden Mittel umsetzt.
    3. Verwendung der in Anspruch 1 genannten und definierten Metallkomplexmonoazofarbstoffe zum Färben oder Bedrucken von Fasermaterialien aus nativer oder regenerierter Cellulose, stickstoffhaltigen natürlichen Fasern und Polyamid- und Polyurethanfasern.
    Die vorliegende Erfindung betrifft neue, wasserlösliche Metallkomplexmonoazofarbstoffe der allgemeinen Formel (1)
DE19702061358 1970-12-12 1970-12-12 Wasserlösliche Metallkomplexmonoazofarbstoffe, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Fasermaterialien aus nativer oder regenerierter Cellulose, natürlichen stickstoffhaltigen Fasern und Polyamid- und Polyurethanfasern Expired DE2061358C3 (de)

Priority Applications (9)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19702061358 DE2061358C3 (de) 1970-12-12 1970-12-12 Wasserlösliche Metallkomplexmonoazofarbstoffe, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Fasermaterialien aus nativer oder regenerierter Cellulose, natürlichen stickstoffhaltigen Fasern und Polyamid- und Polyurethanfasern
GB5654271A GB1333313A (en) 1970-12-12 1971-12-06 Water-soluble reactive metal complex monoazo dyestuffs and a process for their manufacture
CH1788071A CH565847A5 (de) 1970-12-12 1971-12-08
BR815671A BR7108156D0 (pt) 1970-12-12 1971-12-09 Processo para a preparacao de corantes monoazoicos complexa metalica
IT3225571A IT943849B (it) 1970-12-12 1971-12-10 Monoazocoloranti complessi metalli ci idrosolubili e processo per la loro preparazione
JP9956271A JPS5621773B1 (de) 1970-12-12 1971-12-10
AR23951471A AR193232A1 (es) 1970-12-12 1971-12-10 Colorantes monoazoicos de complejo metalico hidrosolubles,procedimiento para su preparacion y composiciones y materiales que los contienen
BE776549A BE776549A (fr) 1970-12-12 1971-12-10 Colorants monoazoiques metallises
FR7144673A FR2118055B1 (de) 1970-12-12 1971-12-13

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19702061358 DE2061358C3 (de) 1970-12-12 1970-12-12 Wasserlösliche Metallkomplexmonoazofarbstoffe, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Fasermaterialien aus nativer oder regenerierter Cellulose, natürlichen stickstoffhaltigen Fasern und Polyamid- und Polyurethanfasern

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2061358A1 DE2061358A1 (de) 1972-07-27
DE2061358B2 true DE2061358B2 (de) 1981-05-27
DE2061358C3 DE2061358C3 (de) 1982-04-08

Family

ID=5790856

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19702061358 Expired DE2061358C3 (de) 1970-12-12 1970-12-12 Wasserlösliche Metallkomplexmonoazofarbstoffe, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Fasermaterialien aus nativer oder regenerierter Cellulose, natürlichen stickstoffhaltigen Fasern und Polyamid- und Polyurethanfasern

Country Status (9)

Country Link
JP (1) JPS5621773B1 (de)
AR (1) AR193232A1 (de)
BE (1) BE776549A (de)
BR (1) BR7108156D0 (de)
CH (1) CH565847A5 (de)
DE (1) DE2061358C3 (de)
FR (1) FR2118055B1 (de)
GB (1) GB1333313A (de)
IT (1) IT943849B (de)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10034095C2 (de) * 2000-07-13 2002-12-05 Gerhard Jesse Dosierpumpe
CN113755027B (zh) * 2021-09-23 2023-10-10 浙江亿得新材料股份有限公司 一种活性黄染料组合物、黄色染料及其制备方法、应用

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1126542B (de) * 1958-03-26 1962-03-29 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Azofarbstoffe
DE1153029B (de) * 1960-10-06 1963-08-22 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von o-Aminophenol-ª‰-hydroxyaethylsulfon-schwefelsaeureestern
DE1289211B (de) * 1961-08-26 1969-02-13 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Azofarbstoffe
DE1256622B (de) * 1963-07-17 1967-12-21 Hoechst Ag Verfahren zum Faerben und Bedrucken von cellulosehaltigem Fasermaterial

Also Published As

Publication number Publication date
AR193232A1 (es) 1973-04-11
FR2118055B1 (de) 1976-03-26
DE2061358C3 (de) 1982-04-08
CH565847A5 (de) 1975-08-29
BR7108156D0 (pt) 1973-06-14
BE776549A (fr) 1972-06-12
FR2118055A1 (de) 1972-07-28
DE2061358A1 (de) 1972-07-27
IT943849B (it) 1973-04-10
JPS5621773B1 (de) 1981-05-21
GB1333313A (en) 1973-10-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1544539C3 (de) Metallkomplex-Disazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE1911427A1 (de) Wasserloesliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE1644155B2 (de) Verfahren zur herstellung von disazofarbstoffen und deren metallkomplexverbindungen
DE2032927C3 (de) Wasserlösliche Metallkomplex-Disazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Wolle, Seide, Leder, Polyamidoder Polyurethanfasern oder nativen oder regenerierten Cellulosefasern
DE1922940A1 (de) Azofarbstoffe der Pyrazolonreihe
DE1544555B2 (de) Verfahren zur herstellung von kupfer-, kobalt- und chromkomplex-disazofarbstoffen
DE3427188A1 (de) Wasserloesliche pyridon-monoazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe
DE2061358C3 (de) Wasserlösliche Metallkomplexmonoazofarbstoffe, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Fasermaterialien aus nativer oder regenerierter Cellulose, natürlichen stickstoffhaltigen Fasern und Polyamid- und Polyurethanfasern
DE2049664C3 (de) Metallkoniplexmonoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung zum Farben oder Bedrucken von Leder oder Fasermaterialien aus Wolle, Seide, Polyamiden und/oder nativer oder regenerierter Cellulose
EP0133283A1 (de) Wasserlösliche Disazoverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe
CH616698A5 (en) Process for the preparation of novel, water-soluble, yellow reactive dyestuffs
DE2533250C3 (de) Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Kupferkomplex-Azofarbstoffen und ihre Verwendung zum Färben von CeUulosefasermaterialien
DE2047025C3 (de) Wasserlösliche 1 zu 1-Kupferkomplex-Disazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von nativen oder regenerierten Cellulosefaser«, Leder, Wolle, Seide, Polyamid- oder Polyurethanfasern
DE1248188B (de) Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Monoazofarbstoffen
DE1544541C3 (de)
DE1793275C3 (de) Neue, wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE1544543C3 (de) Wasserlösliche Metallkomplexazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihrer Verwendung
DE3843135A1 (de) Kupferkomplex-formazan-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe
DE2161698C3 (de) Wasserlösliche, faserreaktive Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Leder, Wolle, Seide, Polyamidfasern, Polyurethanfasern, nativen oder regenerierten Cellulosefasern
DE2058817C3 (de) Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von Cellulosefasern, Wolle, Seide, Polyamid- und Polyurethanfasern
DE1544564C3 (de)
DE1544555C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Kupfer-, Kobalt- und Chromkomplex-Disazofarbstoffen
DE2010656C3 (de) Kupfer-, Nickel-, Chrom- und Kobaltkomplexverbindungen von Monoazofarbstoffen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE2161553B2 (de) Wasserlösliche, faserreaktive Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Leder, Wolle, Seide und Materialien aus Polyamid- oder Polyurethanfasern oder nativen oder regenerierten Cellulosefasern
DE1544561A1 (de) Reaktivfarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)