[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

DE2058531A1 - Lichtelektrisch leitfaehige Materialien fuer die Elektrophotographie - Google Patents

Lichtelektrisch leitfaehige Materialien fuer die Elektrophotographie

Info

Publication number
DE2058531A1
DE2058531A1 DE19702058531 DE2058531A DE2058531A1 DE 2058531 A1 DE2058531 A1 DE 2058531A1 DE 19702058531 DE19702058531 DE 19702058531 DE 2058531 A DE2058531 A DE 2058531A DE 2058531 A1 DE2058531 A1 DE 2058531A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
conductive materials
electrophotography
electrically conductive
high molecular
molecular weight
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19702058531
Other languages
English (en)
Other versions
DE2058531C3 (de
DE2058531B2 (de
Inventor
Harumi Katsuyama
Hisatake Ono
Syu Watarai
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Fujifilm Holdings Corp
Original Assignee
Fuji Photo Film Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Fuji Photo Film Co Ltd filed Critical Fuji Photo Film Co Ltd
Publication of DE2058531A1 publication Critical patent/DE2058531A1/de
Publication of DE2058531B2 publication Critical patent/DE2058531B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2058531C3 publication Critical patent/DE2058531C3/de
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F26/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen
    • C08F26/06—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen by a heterocyclic ring containing nitrogen
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/07—Polymeric photoconductive materials
    • G03G5/071—Polymeric photoconductive materials obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • G03G5/072—Polymeric photoconductive materials obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds comprising pending monoamine groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

TATENTANWKITS
DR. E. WIEGAND DIPL-ING. W. NIEMANN DR. M. KÖHLER DIPL-ING. C GERNHARDT
MÖNCHEN HAMBURG TELEFON= 555476 8000 MÖNCHEN 15, TELEGRAMME: KARPATENT NUSSBAUMSTRASSE
27. November 1970
W. 40 232/70 13/Loe
Fuji Photo Film Co.,Ltd. Ashigara-Kamigun, Kanagawa (Japan)
Lichtelektrisch leitfähige Materialien für die Elektrophotographie
Die Erfindung bezieht sich auf lichtelektrisch leitfähige Materialien für die Elektrophotographie. Als lichtelektrisch leitfähige Substanzen, die für die Elektrophotographie brauchbar sind, waren bisher derartige anorganische Verbindungen, wie Selen und Zinkoxyd, niedermolekulare organische Verbindungen, wie Anthracen, Chrysen und Benzidin, und hochmolekulare organische Verbindungen, wie Poly-N-vinylcarbazol, Polyvinylnaphthalin und Polyvinylanthracen bekannt.
109824/1743
Aufgabe der Erfindung ist die Schaffung von organischen lichtelektrisch leitfähigen Materialien für die Elektrophotographie mit einer neuartigen Struktur, die von den bisher bekannten Verbindungen gänzlich verschieden sind.
Die organischen, lichtelektrisch leitfähigen Materialien für die Elektrophotographie gemäß der Erfindung sind hochmolekulare Verbindungen mit der nachstehend angegebenen sich widerholenden Einheit
"CHp—CH—
worin X einen der Reste CN oder COOR1, R ein Wasserstoffatom, Halogenatom, einen der Reste OR' oder COOR1 und R1 eine niedere Alkylgruppe, z.B. Methyl, Äthyl, Propyl oder Butyl bedeuten.
Wenn irgendeine der vorstehend genannten Verbindungen als lichtelektrisch leitfähiges Material für die Elektrophotographie verwendet wird, wird sie in einem geeigneten Lösungsmittel, z.B. Tetrahydrofuran, Aceton, Toluol oder Benzol gelöst und dann auf eine elektrisch leitfähige Unterlage so gegossen oder als Überzug aufgebracht, um darauf eine lichtempfindliche Schicht zu bilden. In diesem
109824/1743
Fall können durch Zusatz eines Weichmachers und eines Sensibilisierungsmittels au der lösung die Eigenschaften der'"lichtempfindlichen Schicht verbessert werden und gleichzeitig kann deren Empfindlichkeit in wesentlichem Ausmaß erhöht werden.
Die gemäß der Erfindung verwendeten hochmolekularen Verbindungen können erhalten v/erden, indem man 1-Alkyl-2-methylen-3j3-diinethylindolinderivate mit elektronenaufnahmefähigen Olefinen, z.B. Acrylnitril und Acrylestern, bei den gewünschten Verhältnissen mischt, den sich ergebenden Mischungen derartige Radikalpolymerisationsinitiatoren, wie Azobisisobutyronitril,zusetzt und dann die Reaktionsteilnehmer in einem Stickstoffstrom oder in einem entgasten System erhitzt.
Nachstehend wird ein konkretes Synthesebeispiel geschildert:
42 g 1^,J-Trimethyl-Z-methylenindolin, 26 g Acrylnitril und0,1 g Azobisisobutyronitril werden in einen 100 ml Dreihalskolben eingebracht und unter Zuführung von Stickstoffgas und gleichzeitigem Rühren wird die Umsetzung während 3 Stdn. bei 850C ausgeführt. Die Viskosität der .Reaktionslösung wird erhöht und die Lösung wird leimartig. Wenn die Lösung in zwei Liter Methanol unter kräftigem Rühren gegossen wird, setzt sich das Polymerisat ab, während das nicht umgesetzte Monomere in dem Methanol gelöst wird. Nach anschließender Filtration und Trocknung werden 21 g des Polymerisats erhalten. Die Intrinsic-Viskosität des Polymerisats in Tetrahydrofuran bei 3QfC ist 0,175.
109824/17A3
In ähnlicher Weise können verschiedene Copolymerisate durch Kombinationen von Monomeren, wie in der nachstehenden Tabelle gezeigt, erhalten werden.
Monomeres A:
Monomeres B: Elektronenaufnahmefähiges Olefin
Nr. : Substituent R Monomeres A Siedepunkt Monomeres B
1. H Substituent R' 116,5^0/15mmHg
2. . H CH3 120=0/1 Ommlig CH2=CHCN
3. Cl C2H3 129=C/6mmHg CH2=CHCOOCH71
4. OCH3 CH3 132cC/6mmHg CH2=CHCOOCH3
5. COOC2 CH3 i40RC/4imnHg CH2=CHCOOC2H5
6. CH3 129°C/8mmHg CH2=CHOOC^II9
CH3 CH2=CHCOOC^Hg
Es gibt Metallplatten, Papiere mit einer Elektrophotoleitfähigkeit und Kunststoffilme als elektroleitfähige Unterlagen, die vorteilhafte Ergebnisse liefern,
109824/1743
_ 5 —
Brauchbare Weichmacher, die zur Verbesserung der Bildeigenschaften verwendet werden, umfassen chlorierte Paraffine, chloriertes Biphenyl, Weichmacher der Phosphatart und der Phthalatart. Die Menge, in welcher sie zugegeben werden, liegt im Bereich von O bis 100 Gew.-?o, bezogen auf die vorstehend genannten hochmolekularen Verbindungen.
Als Sensibilisierungsmittel für die Erhöhung der Empfindlichkeit können solche bekannten Verbindungen, wie Tetracyanoäthylen, Tetracyanochinodimethan, Chloranil, Bromanil, Naphthochinon, Anthrachinon, Methylenblau, Kristallviolett und Malachitgrün verwendet v;erden. Erwünschte Ergebnisse v/erden erzielt,wenn derartige Sensibilisierungsmittel in einer Menge von nicht oberhalb 10 Gew.-?6, bezogen auf die gesamte Filmzusammensetzung, zugegeben werden.
Zweckmäßig wird die Kombination oder Mischung von diesen Bestandteilen auf die elektroleitfähige Unterlage in einer solchen Dicke als Beschichtung aufgebracht, daß der Film nach der Trocknung eine Dicke von 2 bis 20 /U besitzt. Die so erhaltene lichtempfindliche Schicht wird nach der gebräuchlichen Arbeitsweise mittels einer Koronaentladung gleichförmig geladen, dann mit Licht, das durch ein Bild hindurch projiziert wird, belichtet und nach einem Kaskadenentv/icklungsverfahren oder nach einem flüssigen Entwicklungsverfahren zur Bildung eines entwickelten Bildes entwickelt.
109 824/1743
Die Erfindung wird nachstehend anhand von bevorzugten Ausführungsformen näher erläutert.
Beispiel 1
In 100 Teilen Tetrahydrofuran wurden 20 Teile eines 1^-Mischpolymerisats von 1,3,3-Trimethyl-2-methylenindolin und Acrylnitril (/^_7= 0,175; Molekulargewicht = 41 700), 10 Teile chloriertes Diphenyl und ein Teil Broraanil gelöst. Die sich ergebende Lösung wurde als Beschichtung auf eine Aluminiumplatte bis zu einer Trockendicke von etwa 5/U aufgebracht. Nach Wegtrocknen des Lösungsmittels wurde die Schicht in einem dunklen Raum positiv geladen, worauf ein Film mit einem positiven Bild darauf darüberaufgebracht wurde und eine Sekunde lang mit Licht aus einer 100 Watt-Wolframbirne, die oberhalb in einem Abstand von 30 cm angeordnet worden war, belichtet und dann mit einem, einen negativ geladenen Toner enthaltenden Entwicklermittel behandelt. Dabei wurde das positive Bild entwickelt. Wenn die Schicht in eine Atmosphäre von Trichloräthylen eingebracht wurde,fand eine Fixierung unter Bildung eines klaren Bildes statt.
Beispiel 2
Unter Anwendung der gleichen Arbeitsweise, wie in Beispiel 1 beschrieben, wurde- eine lichtempfindliche Schicht unter Verwendung eines 1:2-Mischpolyrnerisats von 1,3>3-Trimethyl-2-methylenindolin und Äthylacrylat {l~vJ~- °>1°5 Molekulargewicht = 7600) erhalten. Nach anschließendem Laden, Belichten, Entwickeln und Fixieren, wie vorstehend beschrieben, wurde ein klares Bild erhalten.
109824/1743
— *7 —. · "
.Beispiel 3
Unter Anwendung der gleichen Arbeitsweise, wie in Beispiel ! beschrieben, wurde eine lichtempfindliche Schicht aus einem !^-Mischpolymerisat von 1,3,3,5-Tetramethyl-2-methylenindolin und Acrylnitril (^2/= 0,12} hergestellt. Beim nachfolgenden Aufladen, Belichten, Entwickeln und Fixieren wurde ein klares Bild erhalten.
Ähnliche Ergebnisse, wie in den vorstehenden Beispielen angegeben, wurden unter Anwendung der gleichen Arbeitsweise-und unter Verwendung von 1,2-Hischpolymerisat von 1-Äthyl-2-methylen-3j3-dimethylindolin und Acrylnitril, !^-Mischpolymerisat von 1,3>3-Trimethyl-2-methylen-5-chlorindolin und Äthylacrylat, 1:5-Misehpolymeri sat von 1,3» 3-Trimethyl-2-methylen-5-carboäthoxyindplin und Acrylnitril, 1^-Mischpolymerisat von 1f3,3-Trimethyl-2-methylen-5-methoxyilldolin und Acrylnitril, !^-Mischpolymerisat von ! , 3,3-Trimethyl-2-methylenindolin und Methylacrylat und 1^-Mischpolymerisat von !,3j3-Trimethyl-2-methylenindolin und n-Butylacrylat erhalten.
109824/1743-

Claims (3)

  1. Patentansprüche
    / Λ\ Lichtelektrisch leitfähige Materialien für die Elektrophotographie, dadurch gekennzeichnet, daß sie auf einem elektrisch leitfähigen Träger eine Überzugsschicht tragen, die eine hochmolekulare Verbindung mit der nachstehenden sich v/lederholenden Einheit:
    -CH2-CH-CH2
    enthält, worin X einen der Reste CN oder COOR', R Wasserstoffatom, Halogenatom oder einen der Reste OR' oder COOR' und R' eine Alkylgruppe bedeuten.
  2. 2) Lichtelektrisch leitfähige Materialien nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Schicht eine hochmolekulare Verbindung der angegebenen Formel und einen Weichmacher enthält, wobei R' in der angegebenen Formel eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet.
    1 09824/1743
  3. 3) Lichtelektrisch leitfähige Materialien nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Schicht eine hochmolekulare Verbindung der angegebenen Formel, ein Sensibilisierungsmittel und einen Weichmacher
    enthält, wobei R1 in der angegebenen Formel eine
    Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet.
    109824/1743
DE2058531A 1969-11-28 1970-11-27 Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial Granted DE2058531B2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP44095990A JPS4843146B1 (de) 1969-11-28 1969-11-28

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2058531A1 true DE2058531A1 (de) 1971-06-09
DE2058531B2 DE2058531B2 (de) 1975-02-06
DE2058531C3 DE2058531C3 (de) 1975-09-11

Family

ID=14152554

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2058531A Granted DE2058531B2 (de) 1969-11-28 1970-11-27 Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial

Country Status (8)

Country Link
US (1) US3647428A (de)
JP (1) JPS4843146B1 (de)
BE (1) BE759550A (de)
CA (1) CA924162A (de)
DE (1) DE2058531B2 (de)
FR (1) FR2072521A5 (de)
GB (1) GB1269429A (de)
NL (1) NL7017298A (de)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3930851A (en) * 1971-10-06 1976-01-06 Fuji Photo Film Co., Ltd. Electrophotographic process using methylene indoline photoconductive derivatives
GB1400993A (en) * 1971-11-10 1975-07-16 Agfa Gevaert Electrophotographic material
JPS53101271U (de) * 1977-01-20 1978-08-16
US4208501A (en) * 1977-02-25 1980-06-17 Allied Chemical Corporation Carbazolyl diacetylenic polymers

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2798061A (en) * 1955-09-28 1957-07-02 Eastman Kodak Co Graft copolymers containing nu-acrylyl and nu-methacrylyl substituted nitrogen heterocyclic components
US3058959A (en) * 1959-06-18 1962-10-16 Union Carbide Corp Acrylate ester-vinyl pyridine n-oxide copolymers
US3028372A (en) * 1961-05-26 1962-04-03 American Cyanamid Co Art of producing polymers of acrylonitrile
US3554741A (en) * 1968-04-08 1971-01-12 Ibm Polymeric photoconductors of n-vinylindole and their use in electrophotographic processes

Also Published As

Publication number Publication date
NL7017298A (de) 1971-06-02
JPS4843146B1 (de) 1973-12-17
US3647428A (en) 1972-03-07
CA924162A (en) 1973-04-10
BE759550A (fr) 1971-04-30
DE2058531C3 (de) 1975-09-11
FR2072521A5 (de) 1971-09-24
GB1269429A (en) 1972-04-06
DE2058531B2 (de) 1975-02-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2627983A1 (de) Monomere und polymere elektronenakzeptoren, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
EP0001599A1 (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial und dessen Verwendung in einem Kopierverfahren
DE2557398A1 (de) Photoleitfaehiges aufzeichnungsmaterial
DE1472925A1 (de) Elektrophotographisches Material
DE68920584T2 (de) Photoleitendes Aufzeichnungselement.
DE1497183A1 (de) Elektrophotographisches Material
EP0198488B1 (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
US4161490A (en) Electron acceptor monomers
DE1264954B (de) Photoleitfaehige Schicht
DE2238425A1 (de) Lichtempfindliche materialien fuer die elektrophotographie
DE2058531A1 (de) Lichtelektrisch leitfaehige Materialien fuer die Elektrophotographie
DE2041490A1 (de) Lichtelektrisch leitendes Material fuer die Elektrophotographie
DE2040152B2 (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
DE2916383A1 (de) Photoleitendes polymermaterial und dessen anwendung
DE1912101A1 (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
DE2059540C3 (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer photoleitfähigen Schicht
US4225692A (en) Electron acceptor monomers and polymers
DE3246250C2 (de)
DE19744912A1 (de) Eine Zusammensetzung einer photoleitfähigen Schicht für eine Farbanzeigeplatte
US4056391A (en) Method for enhancing solid solution stability of electron acceptor molecules and electrophotographic compositions
DE2149714A1 (de) Organische photoleitfaehige Materialien fuer die Elektrophotographie
DE2123829C3 (de) Photoleitfähiges Gemisch mit einer Photoleiter-Bindemittel-Mischung, die einen Schwefel enthaltenden Photoleiter enthält
DE19743700A1 (de) Eine Zusammensetzung einer photoleitfähigen Schicht für eine Farbanzeigeplatte
DE2415323A1 (de) Photoaktive polymerisate mit induziertem exocyclischem quartett-konzept
DE1943386C (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977
EHJ Ceased/non-payment of the annual fee