DE1939141A1 - Monohydric and polyhydric alcohols - Google Patents
Monohydric and polyhydric alcoholsInfo
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Description
Köln, den ^o."Juli 1969 Eg/fiz /162:Cologne, the ^ o. " July 1969 Eg / fiz / 162:
U glue Kuhlmann.,Io rue du G^aeral-Pov. Paris_8e/PraiikreiahU glue Kuhlmann., Io rue du G ^ aeral-Pov. Paris_8e / Praiikreiah
Die Erfindung bezieht sich auf einwertige uiid mehrwertige, Halogen und Phosphor enthaltende Alkohole, deren Piers teilung und Verwendung.The invention relates to monovalent uiid polyvalent, Halogen and phosphorus containing alcohols, their piers division and use.
Gegenstand der Erfindung sind demnach Alkohole und Polyole der allgemeinen Formel .The invention accordingly relates to alcohols and polyols the general formula.
(D(D
in der X ein Halogenatom,in which X is a halogen atom,
R, einen Alkylenrest der FormelR, an alkylene radical of the formula
■GH-■ GH-
CH,CH,
(II)(II)
bedeutet, worin R^ für ein Wasserstoffatom, einen Methyl-,means where R ^ is a hydrogen atom, a methyl,
Äthyl- oder HaiogenmethyIreat steht,Ethyl or HaiogenmethyIreat stands,
k
R2 einen Alkyl-, Aryl-, Aiylaryl- oder Arylalkylrest bedeuk
R 2 denotes an alkyl, aryl, aylaryl or arylalkyl radical
909006/1781909006/1781
BAD ORIGINALBATH ORIGINAL
19391 Al19391 Al
tet und gegebenenfalls ."1Ur al er substituierter: 3est ..sto .t, der vorzugsweise als Substituenter. HaIo^e.rAtome oder i-ydrc^lreste aufweist,. tet and optionally "1 Ur he al substituted: having 3EST ..sto .t preferably as Substituenter Haio ^ e.rAtome or i-ydrc ^ lreste.
R^ einen Halogenalkyliest mit 2 bis K Kohlenstoff atomer:, Z ein Sauerstoffatom oder eii.en Rest —— M ——— bedeutet,R ^ is a haloalkyliest with 2 to K carbon atoms :, Z is an oxygen atom or a radical —— M ———,
worin R,- ein Wasserstoffat3f.i oder einen Alkyl-, Aryl-, Alkylaryl- oder Arylalkylrest ist und gegebenenfalls eiiven substituierten Rest bedeutet, der üls Substituenten vorzugsv/eise Hydroxylreste trägt,where R, - a hydrogenate 3f.i or an alkyl, aryl, alkylaryl or arylalkyl radical and optionally substituted one The remainder means that the substituent is preferred Carries hydroxyl residues,
a elite ganze Zahl von 1 tis J>, a elite integer from 1 to J>,
χ eine ganze ,Zahl vor. 1 bis 5j .χ a whole, number in front of it. 1 to 5y.
y eine ganze. Zar.l-von 2 bis 5^ .... ■ ,.. .,.-.y a whole. Zar.l-from 2 to 5 ^ .... ■, ..., .-.
ζ eine ganze Zahl von 1 bis 5 undζ an integer from 1 to 5 and
η eine ganze. Zahl, von 1 bis 4 bedeutet. v-η a whole. Number, from 1 to 4 means. v-
Die eüf indungs gemäß en Verbitidungen sind im alljemei..eri PoIyole. -'-; ■-.■■■■■/■."■"■. ,"-.-.■ -' , , The designations according to the en verbitidungen are in alljemei..eri PoIy ole. -'-; ■ -. ■■■■■ / ■. "■" ■. , "-.-. ■ - ',,
In dem speziellen Fall, in deae.: R_ und R1-' keine Hydroxygrupps aufweisen und/oder a 1 ist, sind diese Verbii.dunre.i einwertige Alkohole, nachfolgend werden jedoch sämtliche erfindungsgemäßen Verbindungen, die Alkohole un$ FpIyöle sein können, mit dem Ausdruck "Polyole" bezeichnet. ,^; ;.,In the special case, in deae .: R_ and R 1 - 'do not have any hydroxy groups and / or a is 1, these compounds are monohydric alcohols; referred to by the term "polyols". , ^; ; .,
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sir.d tertiäre Phosphite, wenn b » O, oder sekuadäre Alkylphosphonate, warmb = 1 1st.The compounds according to the invention are tertiary phosphites, if b »O, or secondary alkyl phosphonates, warm = 1 1st.
25. Gegenstand der Erfindung 1 et außerdem eii. Verfahren zur Herstellung dieser Alkohole oder Polyole. -·'■-,25. Subject of the invention 1 et also eii. Method of manufacture of these alcohols or polyols. - · '■ -,
909886/1781 'BAd original909886/1781 ' BA d original
Dieses Verfaiirea. ist dadurch gekennzeichnet, daß man tertiäre Phosphite der FormelThis Verfaiirea. is characterized by the fact that one is tertiary Phosphites of the formula
)3 . (Ill)) 3 . (Ill)
mit Polyolen der Formelwith polyols of the formula
7a ι \7a ι \
worin X, R1, R2, Z, x, y, ζ und η die angegebene Bedeutung haben, umestert und die1 durch teilweise Umesterung von 1 Mol Tri(2-ciiloi=alkyl)phosphit mit höchstens 2 Mol eines Polyols der Formel IV erhaltenen tertiären Phosphite gegebenenfalls thermisch zu den entsprechenden Phosphonaten umlagert.wherein X, R 1 , R 2 , Z, x, y, ζ and η have the meaning given, transesterified and the 1 by partial transesterification of 1 mole of tri (2-ciiloi = alkyl) phosphite with at most 2 moles of a polyol of the formula IV obtained tertiary phosphites optionally thermally rearranged to the corresponding phosphonates.
Die Polyole der Formel IV können durch Kondensation eines ' Polyhalogeiipolypiienyls mit einem Polyol oder einem Alkanolamin geraäB der französischen Patentschrift 1 552 697 und der entsprechenden Zusatzanmeldung PV 12o 222 vom J. 9. 19Ö7 sowie der französichen Patentschrift 1 357 loo hergestellt werden.The polyols of the formula IV can be prepared by condensing a 'Polyhalogeiipolypiienyls with a polyol or an alkanolamine especially of the French patent 1,552,697 and the corresponding additional application PV 12o 222 of J. 9. 19Ö7 and the French patent 1,357,10o.
Für die Umesterung können alle tertiären Phosphite (R0O),P verwendet werden, welche den oben definierten Rest R« enthalten. Man verwendet vorzugsweise Triphenylphosphit oder Tri-(2-chloralkyi)phosphite, die durch Addition von 3 Mol Alkylenoxyd Jb^JS an ein Mol Phosphortrichlorid erhalten wurden» All tertiary phosphites (R 0 O), P which contain the radical R «defined above can be used for the transesterification. Is preferably used triphenyl phosphite or tri- (2-chloralkyi) phosphites which have been obtained by addition of 3 moles of alkylene oxide Jb ^ JS to one mole of phosphorus trichloride "
Die Umesterung erfolgt durch Erhitzen des aus dem tertiären Phosphit "(IH)-und "dem. ""Polyol (V) bestehenden Gemisches inThe transesterification takes place by heating the from the tertiary Phosphite "(IH) -and" dem. "" Polyol (V) existing mixture in
909886/^1781909886 / ^ 1781
BAD ORIGINALBATH ORIGINAL
einer inerten Atmosphäre auf eine Temperatur im Bereich von loo0 C bis. 2oo° C, vorzugsweise 12o° C bis I700 C. Dabei wird der als Neben-produkt gebildete Alkohol oder das Phenol im Mass seiner" Bildung entfernt. Man kann die Reaktion bei ' Normaldruck durchführen, häufig wird die Reaktion Jedoch durch Anlegen von Vakuum beschleunigt. Die Reaktion wird gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators durchgeführt. Zu diesem Zweck kam; man einen alkalischen Katalysator, wie Natriumhydroxyd, ein Alkoholat von Natrium oder eines anderen Alkalimetalls oder ein sekundäres Phosphit der Formel (RgOjg verwenden.'an inert atmosphere to a temperature in the range from loo 0 C to. 2oo ° C, preferably 12o ° C to I70 0 C. Here, the as formed alcohol or phenol in the mass of its "forming side-product removed. One may carry out the reaction at 'normal pressure, often the reaction However, by applying a vacuum If necessary, the reaction is carried out in the presence of a catalyst. For this purpose, an alkaline catalyst such as sodium hydroxide, an alcoholate of sodium or another alkali metal or a secondary phosphite of the formula (RgOjg. '
Die erfindungegemäßen Phosphite sind glasartige, durchsichtige, schwach gefärbte Peststoffe, die unterhalb loo° C erweichen. Sie sind in üblicher organischen Lösungsmitteln und in Polyol-Polyäthern oder Polyol-Polyestern löslich, die zur Herstellung von Polyurethan-schaumstoffen verwendet werden.The inventive phosphites are glass-like, transparent, weakly colored pests that soften below 100 ° C. They are in common organic solvents and in polyol polyethers or polyol polyesters soluble in the manufacture used by polyurethane foams.
Die Umesterung wird mit 1 bis 3 Mol des Polyols (IV) pro Mol tertiärem Phosphorigsäureester durchgeführt. Bei einem MoI-* •verhältnis von j5il führt die vollständige Umesterung zu einem tertiären Phosphit der Formel .1, worin a = 3 und b = O.ist.The transesterification is with 1 to 3 moles of the polyol (IV) per mole tertiary phosphorous acid ester carried out. With a MoI- * • ratio of j5il leads to the complete transesterification to a tertiary phosphite of the formula .1, where a = 3 and b = O.
Bei niedrigeren MolverhältnisSen würde die vollständige Umesterung durch Polykondensation des trifunktionellen Phosphite (RgO),P mit dem Polyol der Formel IV zu linearen <oder verzweigten Polyphosphiten führen. Um erfindungsgemäße Produkte der Formel I, worin b ist «0, mit einem möglichst geringenAt lower molar ratios, the complete transesterification would occur by polycondensation of the trifunctional phosphite (RgO), P with the polyol of the formula IV lead to linear or branched polyphosphites. To products according to the invention of the formula I, in which b is «0, with as low a value as possible
Gehalt an PolypHosphiten zu erhalten muß die Umesterung unter--'■-. brodhen werden^ wenn 1 Mol Alkohol oder Phenol pro Mol des eingesetzten Polyols (IV) aufgefangen worden iefc.To maintain the polyphosphite content, the transesterification must be less than - '■ -. Brodhen are ^ if 1 mole of alcohol or phenol per mole of the polyol (IV) used has been collected.
Die der Formel I entsprechenden tertiären Phosphite, worinThe tertiary phosphites corresponding to the formula I, in which
90988 6 /1 7 81 bad original90988 6/1 7 81 bad original
der Rest R^ freie Hydroxylgruppen aufweist, können durch Umesterung von tertiären Halogeualkyl-, Halogenaryl- odeytialö-. genalkylphosphiten mit einem Gemisch von Polyolen (IV) und einem beliebigen Polyol hergestellt werden. Man erhält auf diese Weise Phosphite, die zahlreiche freie Hydroxylfunktionen haben. .the radical R ^ has free hydroxyl groups can odeytialö- by transesterification of tertiary Halogeualkyl-, Halogenaryl-. Genalkylphosphiten with a mixture of polyols (IV) and any polyol. One receives on this way phosphites, which have numerous free hydroxyl functions to have. .
Beispiele für Polyole, die zusammen mit Polyolen. der Formel IV verwendet werden können, sind Glykol, Glyzerin, Trimethylolpropan, Hexantriol-(l,2,6), Pentaerytrit, Sorbit sowie Oxyalkylierungsprodukte dieser Polyole. .Examples of polyols that go along with polyols. the formula IV can be used are glycol, glycerin, trimethylolpropane, Hexanetriol- (1,2,6), pentaerythritol, sorbitol and oxyalkylation products of these polyols. .
Die so erhaltenen Produkte sind, in Abhängigkeit von ihrem Verzweigungsgrad, mehr oder weniger viskose Flüssigkeiten.The products obtained in this way are, depending on their degree of branching, more or less viscous liquids.
Die der allgemeinen Formal I, in der b ist »1 entsprechenden Phosphonate können durch thermische Umlagerung gemäß .einer : Michaelis-Arbusov-Reaktion von tertiären Phosphiten ernalten werden, die durch teilweise Umesterung von 1 Mol Tri(2-chloralkyl)phosphit mit höchstens 2 Mol des Polyols der Formel V nach dem vorher beschriebenen Verfahren hergestellt wurden. Die Umlagerung·verläuft nach folgendem ReaktionsschemaiThe one corresponding to the general formula I, in which b is »1 Phosphonates can by thermal rearrangement according to a: Eliminate the Michaelis-Arbusov reaction of tertiary phosphites are obtained by partial transesterification of 1 mole of tri (2-chloroalkyl) phosphite with a maximum of 2 moles of the polyol of the formula V were prepared by the process described above. The rearrangement proceeds according to the following reaction scheme
ΪΞΧΡ-ΪΞΧΡ-
Die Umlagerungsreaktion erfolgt unter Normaldruck durch Erhitzen auf eine Temperatur zwischen 1560 C und 22o° C und insbesondere zwischen I6o° C und l8oQ C. Man kann die Umesterung und die Umlagerung in einer einzigen Verfahrensstufe zusammenfassen. ." .The rearrangement reaction is carried out under atmospheric pressure by heating to a temperature between 156 0 C and 22o ° C and in particular between I6O ° C and l8o Q C. One can summarize the transesterification and the rearrangement in a single process stage. . ".
909886/1781. : ' BAD 909886/1781. : ' BAD
19391 A119391 A1
Die erfindungsgemäßen Phosphonate sind glasartige, durchsichtige, braun gefärbte Feststoffe, die gegen loo° C erweichen und in zahlreichen organischen Produkten löslich sind.The phosphonates according to the invention are glass-like, transparent, brown-colored solids which soften towards 100.degree and are soluble in numerous organic products.
Die erfindungsgemäßen neuen Pblyole und Alkohole haben sicli als besonders wertvoll zur Herstellungvon schwer entflammbaren Kunstst-offen erwiesen. Die Polyole, die zwei oder drei Hydroxylfunktioner tragen, diener, speziell zur !^erste-llung von Polyestern und welchen Polyurethanschäumen, während die höher funktioneilen Polyolo ausgezeichnet zur Herstellung „ von harten Polyuretnanschäumen geeignet sind. Bei der Herstellung dieser Schaumstoffe kann man zur erleichterten Handhabung die erfindungsgemäßer. Verbindungen vorzugsweise als Lösung in ko-iventionelle-1. Polyol-Polyäthem oder Polyol-Polyestem verwenden.The novel polyols and alcohols according to the invention have proven to be particularly valuable for the production of flame-retardant plastics. The polyols, which carry two or three hydroxyl functions, are used especially for the first production of polyesters and which polyurethane foams, while the more highly functional polyols are excellently suited for the production of hard polyurethane foams. In the production of these foams, the foams according to the invention can be used for easier handling. Compounds preferably as a solution in conventional 1 . Use polyol-polyether or polyol-polyester.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher verarg, schauliehen. /■·''■'- ".:·.- ' : - ?The following examples are intended to illustrate the invention in more detail. / ■ · '' ■ '- ".: · .- ': -?
Ein mit ■»iiim^ü^erfl^fiiper&tuväXizalE^T, einem Tauchrohr und einer Imrze^igrretrx-Kolo^i© ^it absteigenden Kühler. u:id Vorlage verBehener: &älbeöhi%ie&^i.% „Ϊ66 g Triäthylphosphite (l Mol), I096 g Di(2-hydroky&thi!^ Mol) undA cooler descending with ■ »iiim ^ ü ^ erfl ^ fiiper & tuväXizalE ^ T, a dip tube and an Imrze ^ igrretrx-Kolo ^ i © ^ it. u: id submission by the author: & älbeö hi% ie & ^ i.% „Ϊ66 g triethyl phosphite (1 mol), 1096 g di (2-hydroky & thi! ^ mol) and
O-,-6 g Dibutylphösph^t til|Ä^hick^ ^aW ^hitzt das Gemisch.. nach und naohunt^ei* StICkTB^O -, - 6 g Dibutylphösph ^ t til | Ä ^ hick ^ ^ aW ^ heats the mixture .. after and naohunt ^ ei * StICkTB ^
erreicht, ist dae C^emispli"^^homo^ea und der Äthylalkohol beginnt Uberzudestilliereki Märi' läßt■ άίψ Temperatur im Verlauf von ■ 2 Stunden allmäliiicih; ίέ&αή-ο? C ^steigen«, Während dieser Zeit destillieren 91 g (1,97 Mol) Äthylalkohol über.reached, the C ^ emispli "^^ homo ^ ea and the ethyl alcohol begins to overdistilliereki Märi 'lets ■ άίψ temperature gradually rise in the course of ■ 2 hours; ίέ & αή-ο? C ^«, during this time 91 g (1, 97 mol) ethyl alcohol about.
Durch Abkühlen erhält man einen durchsichtigen, hellbraunen glasartigen Stoff mit einem FließpunktCooling down gives a translucent, light brown one vitreous substance with a pour point
90988 6/1781 '- "BADORlGiNAL90988 6/1781 '- "BADORlGiNAL
19301411930141
von etwa 8o° C Die Verbindung ist ein gemischtes Monoäthyldi (2-iiydr1oxyäthy.laniinoootacI'iilordiphenylatninoäthyl)-phospliit.of about 8o ° C The compound is a mixed Monoäthyldi -phospliit (2-iiydr oxyäthy.laniinoootacI'iilordiphenylatninoäthyl 1).
kg)kg)
in die in Beispiel 1 beschriebene Vorrichtung werden J51o g Triphenylphospl-it (l Mol) und 1644 g Di(2-hydroxyäthylatnino) octachlordiphenyl (J Hol) gegeben. .-'-.-. 150 g of triphenylphosphate (1 mol) and 1644 g of di (2-hydroxyethylatnino) octachlorodiphenyl (J Hol) are added to the device described in Example 1. .-'-.-.
DasGemisch wird unter Stickstoff und unter einem Druck von 2o ram Hg nach und nach erhitzt. Von 9o°C an beginnt die Abspaltung von Phenol. Man läßt die Temperatur im Verlauf von 5 Stunden auf 17o° C ansteigen, wobei 28o g Phenol (2,98 Mol) abdestillieren.The mixture is under nitrogen and under a pressure of 20 ram Hg gradually heated. The splitting off begins at 90 ° C of phenol. The temperature is left in the course of 5 hours to 17o ° C, with 28o g of phenol (2.98 mol) distill off.
Durch. Abkühlen erhält man Tri(2~hydroxyäthylaminooctaehlordipheiaylaminoäthyl)phosphit in Form einer glasartigen durchs sichtigen hellbraunen Substanz mit einem FließpunktBy. Cooling gives tri (2-hydroxyethylaminooctaehlordipheiaylaminoäthyl) phosphite in the form of a glass-like translucent light brown substance with a pour point
909886/1781 ?909886/1781?
BAD ORiGiNALORIGINAL BATHROOM
■ Beispiel 3 ■ ■-.■ Example 3 ■ ■ -.
In die in Beispiel 1 beschriebene Vorrichtung warden 311*5 ß Tri(2-chlorpropyl)phosphit (l Mol), dac durch Addition von 3 Mol Propylenoxyd an 1 Mol Phosphortrichlorid erhalten wurde, sowie 1644 g Di(2-hydroxyäthylamino)octachlordiphenyl (3 Mol) - gegeben. Das Gemisch wird nach und nach unter Stickstoff unter Druck von 2o ram Hg erhitzt. Nach 2 Stunden erreicht die Temperatur 1#5° C. Während dieser Zeit destillieren 27 ο g (2,85 Mol) eines Gemisches aus Chlorisopropanol und 2-ChIorpropanol-(l) (Verhältnis etwa 6:1) ab. Das erhaltene Phosphit hat Eigenschaften, die denen des vorher erhaltenen.Produkts sehr ähnlich sind.In the device described in Example 1, 311 * 5 ß tri (2-chloropropyl) phosphite (1 mol), which was obtained by adding 3 mol of propylene oxide to 1 mol of phosphorus trichloride, and 1644 g of di (2-hydroxyethylamino) octachlorodiphenyl (3 Mole) - given. The mixture is gradually heated under nitrogen under pressure of 20 rams Hg. After 2 hours the temperature reaches 1 ° 5 ° C. During this time, 27 o g (2.85 mol) of a mixture of chloroisopropanol and 2-chloropropanol (l) (ratio about 6: 1) distill off. The phosphite obtained has properties very similar to those of the previously obtained product.
berechnet gefunden^calculated found ^
P % 1,85 1,8 P% 1.85 1.8
Cl % 5o,9 ·'.;■■. 5o,5Cl % 5o, 9 · '.; ■■. 5o, 5
N # - 5,o3 ■ ■'."■ 5 Säurezahl ■ 1,1N # - 5, o3 ■ ■ '. "■ 5 Acid number ■ 1.1
• Hydroxylzahl . I03 (1,85 OH-Funktionen/• hydroxyl number. I03 (1.85 OH functions /
■ . V -'.■■ . . ke)■. V - '. ■■. . k e)
Beispiel 4 ., Example 4. ,
Die in Beispiel 1 beschriebene Vorrichtung wird mit 3I0 g Triphenylphosphit (1 Mol), I096 g Di(2-hydroxyäthylamino)octachlordiphenyl (2 Mol) und o,l4g metallischem Natrium beschickt. Man erhitzt nach und nach unter Stickstoff unter einem Druck von 2Ό mm Hg. Nach 3 Stunden hat die Temperatur 145° C erreicht und es wurden I85 g Phenol (1,97 Mol) aufgefangen. Man kühlt das Gemisch ab und setzt 760 g oxypropylierten Sorbit mit einem Molekulargewicht von 760 zu. Es wird nun wieder unter 2o mm Hg erhitzt und die Temperatur innerhalb von 4 Stunden auf l8o° C erhöht. Während dieser Zeit fängt manThe device described in Example 1 is with 3I0 g Triphenyl phosphite (1 mol), 1096 g of di (2-hydroxyethylamino) octachlorodiphenyl (2 mol) and 0.14 g of metallic sodium charged. The mixture is gradually heated under nitrogen under a pressure of 2Ό mm Hg. The temperature is reached after 3 hours Reached 145 ° C and 185 grams of phenol (1.97 moles) were collected. The mixture is cooled and 760 g of oxypropylated are used Sorbitol with a molecular weight of 760 too. It is now heated again below 20 mm Hg and the temperature within increased from 4 hours to 180 ° C. During this time you catch
BAD 909886/1781BATH 909886/1781
19391 Al19391 Al
-9 --9 -
weitere 95 g Phenol (l Mol) auf. Das erhaltene gemischte Phosphit ist ein viskoses, hellbraunes Produkt, das oberhalb 5o° C erweicht.a further 95 g of phenol (1 mol). The obtained mixed Phosphite is a viscous, light brown product that is above Softened 5o ° C.
P # ■ ·P # ■ ·
Cl %■ . .
.N % Cl % ■. .
.N %
Säurezahl
HydrcxylzahlAcid number
Hydroxyl number
In die in Beispiel 1 beschriebene Vorrichtung gibt man 27o g Trichloräthyienphosphit (l Mol), das di\rch Addition von 3 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol Phoephortriohlorid erhalten wurde, sowie ' 5^8 g Di(2-hyd">oxyäthylamino)octao1ilordiphenyl (l Mol). Man erhitzt nach und nach unter Stickstoff unter einem Drück ' von 5o mm Hg, Nach 2 Stunden hat die Temperatur I4o° C erreicht und es sind 8o g GlykolchlorhyJrin (l Mol) übergegangen. Man kühlt ab und gibt 45o g öxypropylierten Penifei*ithrit mit einaui Molekulargewicht von 45o zu. Dann wird wieder unter , 5o nun Hg erhitzt und die Temperatur im Verlauf von 3 Stunden auf l4o° C erhöht. Während dieser Zeit destillieren weitere 79 g Qlykolohlorhydrin, Dann stellt man wieder Normaldruck her und unterwirft das Phosphit durch 5-stUndiges Erhitzen auf 17o°C unter Stickstoff der Umlagerung, Durch eine weitere Destillationsstufe unter erhöhtem Vakuum (l mm Hg) wird praktisch kein weiteres Chlorhydrin entfernt* Das erhaltene Phosphonat (lloo g) ist ein festes Produkt, das bei etwa 7°° C erweicht.27o g of trichlorethylene phosphite (1 mol), which was obtained by adding 3 mol of ethylene oxide to 1 mol of phosphorus triochloride, and 5 ^ 8 g of di (2-hyd "> oxyäthylamino) octao 1 are added to the device described in Example 1 It is heated gradually under nitrogen under a pressure of 50 mm Hg, after 2 hours the temperature has reached 140 ° C. and 80 g of glycol chlorohydrin (1 mol) have passed over Oxypropylated penifei * ithritol with a molecular weight of 45o is added. Then the mixture is again heated to below and subjects the phosphite to the rearrangement by heating it for 5 hours at 170 ° C under nitrogen. Practically no further chlorohydrin is removed by a further distillation stage under increased vacuum (1 mm Hg) * The phosphonate obtained (lloo g) is a solid product that softens at around 7 ° C.
909886/1781 BADORiGiNAL909886/1781 BADORiGiNAL
- Io -- Io -
. ..-■.-. berechnet gefunden ·. ..- ■ .-. calculated found
P# ' 2,8 · 2,6P # '2.8 x 2.6
Cl % : 28,9 28,3Cl % : 28.9 28.3
W%-' . ν 2,53 2,5 W% - ' . ν 2.53 2.5
Säurezahl 2Acid number 2
Hydroxyl ζ aiii 2o3 (3,6 CH-Funktlonen/lrg)Hydroxyl ζ aiii 2o3 (3.6 CH functions / lrg)
': Beispiel: 6 _ ·'' : Example: 6 _ ·'
In die in Beispiel 1 fteschriebene Vorrichtung gib« .na:-. 31? g - Triphe-iylphosphit (l Mol), 1914 g p, p* -Dis(o-.l.ega-hydroxyäthcxyätriylj.octachlordlphenyl (3 Mol). Man erh.itzt allmählichIn the device described in Example 1, enter ".na: -. 31? g - tripheylphosphite (1 mol), 1914 gp, p * -Dis (o-. l .ega-hydroxyethyxyätriylj.octachlorordlphenyl (3 mol). Heat gradually
Io. unter Stickstoff und unter einem Druck von 2o mm Hg. Innerhalb von 4 Stunden erreicht die Temperatur 175°C und es werden 273 g Phenol. (2,9 Mol) überdestilliert. .!lach dem AbkUI.len erhält ma.ι 195ο g des Phosphits in Form eines höilgelben, glasartigen Peststoffs, der oberhalb 8o° C erweicht und in organlscheu Iosungsmitteln löslich ist.Io. under nitrogen and under a pressure of 20 mm Hg. Inside by 4 hours the temperature reaches 175 ° C and it become 273 g of phenol. (2.9 mol) distilled over. .! laughs at the abbreviation receives ma.ι 195ο g of phosphite in the form of a pale yellow, glass-like pest that softens above 80 ° C and is soluble in organic solvents.
P^P ^
Cl % Cl %
Säurezahl 2o HydroxylzahlAcid number 2o hydroxyl number
Feste Polyurethansehaumstoffe werden auf folgende Weise hergestellt: Solid polyurethane foams are made in the following ways:
In einem Becher aus oxydationsbeständlgeni. StaV.l mit 5oo mm Passungsvermögen miscLt man mit Hilfe eines RUhrers aus oxydationsfestern Stahl, der mit einer 3-flügelIgen Spirale mit 3 cm Durchmesser versehen ist und eine Umdrehungszahl von looo Upm hat, die folgenden Produkte: ,In a cup made of oxidation-resistant geni. StaV.l with 5oo mm The ability to fit is mixed out with the help of a stirrer oxidation-resistant steel with a 3-wing spiral is provided with a diameter of 3 cm and a number of revolutions from looo Upm has the following products:,
909886/1781 bad ORSGfNAL909886/1781 bad ORSGfNAL
- 11 -- 11 -
Ein gemäß einem der vorstehenden Beispiele erhaltenes Polyol, gelöst in einem handelsüblichen, nicht brennbaren Polyol (Gesamtfunktionalitat: o,75 OH-Puiktionen/kg)' Silikon-Gleitmittel . 2 TeileOne obtained according to any of the preceding examples Polyol, dissolved in a commercially available, non-flammable Polyol (total functionality: 0.75 OH-Puiktionen / kg) ' Silicone lubricant. 2 parts
Triethylendiamin 5 TeileTriethylenediamine 5 parts
Stäui-.o - ^ctoat ο,5 TeileStäui-.o - ^ ctoat ο, 5 parts
Trichlormo.iDfluormethan . . . 35 bis 5o Teile (in Abhängigkeit von der Gewichtsmenge des Polyol-Gemisches).Trichlormo.iDfluoromethane. . . 35 to 50 parts (depending on the weight of the polyol mixture).
Dann gibt n.an Io5 Teile eines Polyphenyl isocyanate mit 7*5 Isocyänatfunktionen prc kg zu und rührt solange, bir eine cremeartige Masse erhalten wird. Dann gießt man das Gemisch rasch in eine Form mit den Abmessungen 2o χ 2o χ 2o cm.Then n.an gives 5 parts of a polyphenyl isocyanate with 7 * 5 Isocyanate functions prc kg and stirs for as long as one creamy mass is obtained. Then the mixture is poured quickly into a shape with the dimensions 2o χ 2o χ 2o cm.
Die erhaltenen Schaumstoffe wurden dem Entflammbarkeits-Test gemäß ASTT-I D 1692 59T unterworfen und zeigten dabei die'in ' der nachfolgenden Tabelle zusammengestellten Ergebnisse: .The foams obtained were subjected to the flammability test according to ASTT-I D 1692 59T and showed the'in The results compiled in the table below:.
909886/1781 BAD OR,eiNAL909886/1781 BAD O R, ei N AL
Polyolflame retardant
Polyol
in glot
in g
.Polyolnot flameproof
.Polyol
.... - p%
anContent of the foam
.... - p%
at
Tests
ASTM D
1692-59 τResult of the
Testing
ASTM D
1692-59 τ
. in glot
. in g
löschendself-assured
erasing
ter Penta&y-
thrit (9 OH/
kg)oxypropyUer
ter Penta & y-
thrit (9 OH /
kg)
flammbarnot ent
flammable
spiel 1at
game 1
ter Pentaery
thrit (9 OH/
kg)oxypropylating
ter Pentaery
thrit (9 OH /
kg)
löschendself-assured
erasing
spiel
2at
game
2
ter Pentaery
thrit (9 OH/
kg)oxypropylating
ter Pentaery
thrit (9 OH /
kg)
flammbarnot ent
flammable
spiel
3at
game
3
ter Pentaery
thrit (9 OH/
kg)oxypropylating
ter Pentaery
thrit (9 OH /
kg)
löschendself-assured
erasing
spiel
4at
game
4th
ter Pentaery
thrit (9 OH/
kg)oxypropylating
ter Pentaery
thrit (9 OH /
kg)
flammbarnot ent
flammable
spiel
■4At*
game
■ 4
ter Pentaery-
thrit (9 OH/
kg)oxypropylating
ter pentaery
thrit (9 OH /
kg)
löschendself-assured
erasing
spiel
5at
game
5
fcer Pentaery
thrit (9 OH/
kg) ;oxypropylating
fcer Pentaery
thrit (9 OH /
kg);
flammbarnot ent
flammable
spiel
5at
game
5
ter Pentaery
thrit (9 OH/
kg)oxypropyli er
ter Pentaery
thrit (9 OH /
kg)
löschendself-assured
erasing
spiel
6at
game
6th
ter Pentaery
thrit (9 OH/
kg)oxypropyl1er-
ter Pentaery
thrit (9 OH /
kg)
909886/1781909886/1781
Diese Ergebnisse zeigen, daß die erfindungsgemMflen neuen Polyole zu harten Polyurethanseliä'umen mit ausgezeichneter Flammfestigkeit führen.These results show that the invention is novel Polyols to rigid polyurethane rubbers with excellent Flame resistance lead.
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| GB2205098A (en) * | 1987-05-13 | 1988-11-30 | Gen Electric Plc | Liquid crystal material |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| NL6911298A (en) | 1970-02-04 |
| GB1270278A (en) | 1972-04-12 |
| FR1601316A (en) | 1970-08-17 |
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