[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

DE1930261B2 - Disazofarbstoffe und ihre Verwendung zum Färben stickstoffhaltiger Fasermaterialien - Google Patents

Disazofarbstoffe und ihre Verwendung zum Färben stickstoffhaltiger Fasermaterialien

Info

Publication number
DE1930261B2
DE1930261B2 DE1930261A DE1930261A DE1930261B2 DE 1930261 B2 DE1930261 B2 DE 1930261B2 DE 1930261 A DE1930261 A DE 1930261A DE 1930261 A DE1930261 A DE 1930261A DE 1930261 B2 DE1930261 B2 DE 1930261B2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
dyes
formula
solution
disazo dyes
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE1930261A
Other languages
English (en)
Other versions
DE1930261A1 (de
DE1930261C3 (de
Inventor
Gerhard Dr. 5670 Opladen Wolfrum
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE1930261A priority Critical patent/DE1930261C3/de
Priority to CH16373A priority patent/CH562298A5/xx
Priority to CH713170D priority patent/CH713170A4/xx
Priority to CH713170A priority patent/CH539166A/de
Priority to GB26550/70A priority patent/GB1243941A/en
Priority to AT498470A priority patent/AT292145B/de
Priority to US00043581A priority patent/US3709870A/en
Priority to NL7008548A priority patent/NL7008548A/xx
Priority to BE751850D priority patent/BE751850A/xx
Priority to FR7021826A priority patent/FR2046766B1/fr
Publication of DE1930261A1 publication Critical patent/DE1930261A1/de
Publication of DE1930261B2 publication Critical patent/DE1930261B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE1930261C3 publication Critical patent/DE1930261C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02—Disazo dyes
    • C09B31/04—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive amino group
    • C09B31/043—Amino-benzenes
    • C09B31/047—Amino-benzenes containing acid groups, e.g. —CO2H, —SO3H, —PO3H2, —OSO3H, —OPO2H2; Salts thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

worin Ri, R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine Methyl- oder Äthylgruppe stehen.
Die neuen Disazofarbstoffe (1) werden hergestellt, indem man Amine der Formel
Verwendung von Kupplungskomponenten (IV) bzw. (V) — diazotiert und mit einem Amin der Formel
NH,
(H)
R1
Ri die oben angegebene Bedeutung hat, diazotiert und mit Aminen der Formel (111) oder deren in der Aminogruppe geschützten Derivaten (I V) bzw. (V)
NH,
/"V-NHSO, H
R,
NHCH2-SO3H
(IV)
(V)
R2 die oben angegebene Bedeutung hat, kuppelt. Die so erhältlichen Monoazofarbstoffe der Formel
NH2
(VI)
R1
Ri und Rj die oben angegebene Bedeutung haben, werden, gegebenenfalls nach Freilegung der Aminogruppe durch saure oder alkalische Verseifung bei CH2CH2SO3H
(VII)
worm
R3 die oben angeführte Bedeutung hat,
gekuppelt.
Diazokomponenten der Formel (II) sind beispielsweise: Anilin, 2-Aminotoluol, 3-Aminotoluol, 4-Aminotoluöl, 2-Aminoäthylbenzol, 3-Amino-äthylbenzol, 4-Amino-äthylbenzol.
Mittelkomponenten der Formel (III) sind beispielsweise: Anilin, 2-Aminotoluol, 3-Aminotoluol, 2-Aminoäthylbenzol, 3-Aminoäthylbenzol.
Amine der Formel (III), welche mit Diazoniumverbindungen leicht Diazoaminoverbindungen anstelle von Azoverbindungen bilden, können auch in Form ihrer N-Sulfonsäuren (IV) oder ω-Methansulfonsäuren (V) zur Kupplung eingesetzt werden.
Endkomponenten der Formel (VII) sind beispielsweise: N-Benzyl-N-(]3-sulfoäthyl)-anilin, 3-[N-Benzyl-N-(j9-sulfoäthyl)-amino]-toluol, 3-fN-Benzyl-N-(j?-sulfoäthyl)-amino]-äthylbenzol.
Die Diazokomponenten der Formel (II) werden in bekannter Weise beispielsweise in saurer, wäßriger Lösung mit Natriumnitritlösung bei 0—5°C diazotiert und mit den Kupplungskomponenten der Formel (III), (I V) oder (V) vereinigt. Die Kupplung kann beispielsweise in neutralem bis stark saurem pH-Bereich in wäßrigem oder organisch-wäßrigem Medium vorgenommen werden. Die so erhältlichen Aminoazofarbstoffe (Vl) sind wasserunlöslich und daher leicht zu isolieren und in reiner Form erhältlich. Werden als Kupplungskomponenten die Amine (IV) oder (V)
b5 eingesetzt, erhält man durch saure oder alkalische Verseifung leicht die wasserunlöslichen Aminoazofarbstoffe(VI).
Die Weiterdiazotierung der Aminoazofarbstoffe (VI)
kann beispielsweise in saurer, wäßriger Dispersion mit Natriumnitritlösung oder in konzentrierter Schwefelsäure oder konzentrierter Phosphorsäure mit Nitrosylschwefelsäure erfolgen. Die Diazotierungstemperaturen können zwischen 00C und 300C liegen. Die Kupplung mit den Endkomponenten (VI!) zu den Disazofarbstoffen (I) erfolgt ebenfalls in an sich bekannter Weise, beispielsweise in neutralem, schwach oder stark saurem wäßrigem Medium oder auch in wäßrig-organischem Medium. Die Disazofarbstoffe der Formel (I) sind meist in saurem Medium sehr schwer löslich und können deshalb durch einfaches Abfiltrieren isoliert werden. Fallen die Farbstoffe unrein an, so können sie in üblicher Weise aus heißem Wasser, evtl. unter Zusatz von Alkalien, umgelöst werden. Aus alkalischer Lösung können die Farbstoffe (I) durch Zusatz von Salz quantitativ abgeschieden werden. Die schwer wasserlöslichen, sauer isolierten Farbstoffe (I) können dadurch leicht wasserlöslich gemacht werden, indem man sie beispielsweise mit Salzen aus starken Basen und schwachen Säuren, beispielsweise Trinatriumphosphat, Dinatriumhydrogenphosphat, Natriumtetraborat, Natriummetaphosphat, Natriummetasilicat, Natriumcarbonat etc., vermischt.
Die Farbstoffe der Formel (I) sind geeignet zum Färben von stickstoffhaltigen Materialien, wie Wolle und Seide, bevorzugt jedoch von synthetischen Superpolyamid- und Superpolyurethanfasern in klaren Farbtönen von sehr guten allgemeinen Echtheiten. Die Farbstoffe ziehen sowohl aus saurem als auch aus neutralem Färbebad sehr gut auf Polyamidfasern auf.
Gegenüber dem aus der BE-PS 7 39 971, Beispiel 1 bekannten Farbstoff zeigt der erfindungsgemäße Farbstoff mit R| = R2 = R3=H den überraschenden Vorteil der besseren Lichtechtheit.
In den folgenden Beispielen bedeuten Teile Gewichtsteile, Prozente Gewichtsprozente.
Beispiel 1
197 Teile 4-Aminobenzol werden fein gepulvert und unter Rühren bei Raumtemperatur in 1200 Teile 8%ige Salzsäure eingetragen. Die so entstehende Suspension wird einige Stunden verrührt. Dann werden bei 5—15°C 69 Teilo Natriumnitrit, gelöst in 250 Teilen Wasser, zugetropft. Die so hergestellte Diazoniumsalzlösung wird von wenig Ungelöstem durch Filtrieren befreit und dann zu einer auf pH =4—5 eingestellten Lösung von 308 Teilen 3-[N-Benzyl-N-(j3-sulfoäthyI)-amino]-toluc>' in 2500 Teilen Wasser gegeben. Durch gleichzeitige Zugabe von Natronlauge wird bei der Kupplung ein pH-Wert von 4—5 eingehalten. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff abgesaugt, ein- bis zweimal mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Man erhält 515 Teile Farbstoff der Formel
CH2CH2SO3H
Der sauer isolierte Farbstoff, der verhältnismäßig schwer wasserlöslich ist, kann durch Vermischen mit geringen Mengen von Salzen starker Basen und schwacher Säuren, wie Trinatriumphosphat, Dinatriumhydrogenphosphat, Natriumtetraborat, Natriummetaphosphat, Natriummetasilicat, Natriumcarbonat etc., in eine gut wasserlösliche Form gebracht werden. Der Farbstoff färbt Polyamidfäden aus saurem oder
gekuppelt. 22,5 Teile dieses Aminoazofarbstoffes werden in 200 Teilen 8%iger Salzsäure mehrere Stunden verrührt und dann bei 5—200C mit einer Lösung von 6,9 Teilen Natriumnitrit in 30 Teilen Wasser diazotiert. Die klare Diazoniumsalzlösung vereinigt man bei pH 4—5 mit einer Lösung von 31 Teilen neutralem Färbebad stark gelbstichigrol mit guten bis sehr guten Echtheiten.
Beispiel 2
10,7 Teile 2-Aminotoluol werden in üblicher Weise diazotiert und mit 10,7 Teilen 3-Aminotoluol in schwach saurer wäßriger Lösung zum Farbstoff der Formel
NH,
3-[N-Benzyl-N-(j9-sulfoäthy!)-amino]-toluol in 250 Teilen Wasser. Der pH-Wert wird während der Kupplung durch Zutropfen von Natronlauge bei 4 — 5 gehalten. Nach beendeter Kupplung wird der Disazofarbstoff der Formel
CH2CH2SO3H
abfiltriert, mit 2°/oiger Kochsalzlösung gewaschen und getrocknet. Man erhält 58 Teile eines dunkelbraunen Pulvers, das Polyamidfasern aus saurer oder neutraler Flotte gelbstichigrot färbt.
Beispiel 3
10,7 Teile 2-Aminotoluol werden in üblicher Weise diazotiert und in neutralem bis schwach saurer Lösung
mit 20,1 Teilen der Verbindung der Formel
NH-CH2-SO3H
CH1
vereinigt. Nach beendeter Kupplung wird durch Zugabe Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen wird der Aminouzovon 200 Teilen 10%iger Natronlauge alkalisch gestellt farbstoff der Formel
und die alkalische Lösung daraufhin 30 Minuten zum io
nh2
CH3
abfiltriert, mit Wasser neutral gewaschen und in 200 Teilen 8%iger Salzsäure mehrere Stunden bei Raumtemperatur verrührt. Dann wird bei 5 —200C die Lösung von 6,9 Teilen Natriumnitrit in 30 Teilen Wasser zugefügt und so lange gerühn, bis eine klare Lösung vorliegt. Nach Zerstörung eines Überschusses von salpetriger Säure mit Amidosulfonsäure wird die CH3
Diazoniumsalzlösung zu einer Lösung von 31 Teilen 3-[N-Benzy!-N-(j3-sulfoäthyl)-amino]-toluol in 250 Teilen Wasser gegeben. Durch gleichzeitiges Zulropfen von Natronlauge wird während der Kupplung ein pH-Wert von 4—5 eingesielJl. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff der Formel
N = N-^
CH3
N = N
CH3 CH3
CH2CH2SO3H
CH3
abfiltriert, mit 2%iger Kochsalzlösung gewaschen und In der folgenden Tabelle sind weitere erfindungsge-
getrocknet. Der Farbstoff färbt Polyamidfäden aus maß erhaltene Farbstoffe aufgeführt, die Polyamidladen saurem und neutralem Bad in gelbstichigroten Tönen. in den angegebenen Tönen färben:
Farbstoff- Konstitution
Nr.
Nuance auf Perlon
H5C2
CH3
CH3
N=N-
CH3
CH,
CH,
CH3 CH2CH2SO3H
Vn=N-/ Vn=N-/ Vn
CH2
CH2CH2SO3H
CH2
CH2CH2SO3H
CH2CH2SO3H
gelbstichiges Rot
gelbstichiges Rot
gelbstichiges Rot
Rot

Claims (2)

  1. Patentansprüche: 1. Sulfonsäuregruppenhaltige Disazofarbstoffe der allgemeinen Formel
    CH2CH2-SO3H
    CH,
    worin R1, R3, und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine Methyl- oder Äthylgruppe stehen.
  2. 2. Verwendung der Disazofarbstoffe des Anspruchs 1 zum Färben stickstoffhaltiger Fasermaterialien.
    Gegenstand der Erfindung sind neue Sulfonsäuregruppen enthaltende Disazofarbstoffe der Formel
    CH2CH2-SO3H
DE1930261A 1969-06-13 1969-06-13 Disazofarbstoffe und ihre Verwendung zum Färben stickstoffhaltiger Fasermaterialien Expired DE1930261C3 (de)

Priority Applications (10)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1930261A DE1930261C3 (de) 1969-06-13 1969-06-13 Disazofarbstoffe und ihre Verwendung zum Färben stickstoffhaltiger Fasermaterialien
CH16373A CH562298A5 (de) 1969-06-13 1970-05-12
CH713170D CH713170A4 (de) 1969-06-13 1970-05-12
CH713170A CH539166A (de) 1969-06-13 1970-05-12 Verfahren zum Färben von Textilmaterialien mit Disazofarbstoffen
GB26550/70A GB1243941A (en) 1969-06-13 1970-06-02 Disazo dyestuffs
AT498470A AT292145B (de) 1969-06-13 1970-06-03 Verfahren zur Herstellung von neuen Disazofarbstoffen
US00043581A US3709870A (en) 1969-06-13 1970-06-04 Disazo dyestuffs
NL7008548A NL7008548A (de) 1969-06-13 1970-06-11
BE751850D BE751850A (fr) 1969-06-13 1970-06-11 Colorants disazoiques
FR7021826A FR2046766B1 (de) 1969-06-13 1970-06-12

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1930261A DE1930261C3 (de) 1969-06-13 1969-06-13 Disazofarbstoffe und ihre Verwendung zum Färben stickstoffhaltiger Fasermaterialien

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE1930261A1 DE1930261A1 (de) 1971-01-07
DE1930261B2 true DE1930261B2 (de) 1978-03-16
DE1930261C3 DE1930261C3 (de) 1979-05-03

Family

ID=5737007

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1930261A Expired DE1930261C3 (de) 1969-06-13 1969-06-13 Disazofarbstoffe und ihre Verwendung zum Färben stickstoffhaltiger Fasermaterialien

Country Status (8)

Country Link
US (1) US3709870A (de)
AT (1) AT292145B (de)
BE (1) BE751850A (de)
CH (3) CH562298A5 (de)
DE (1) DE1930261C3 (de)
FR (1) FR2046766B1 (de)
GB (1) GB1243941A (de)
NL (1) NL7008548A (de)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4063881A (en) * 1969-03-14 1977-12-20 Produits Chimiques Ugine Kuhlmann Synthetic polyamide fibres colored with acid azobenzene dyestuffs, containing a N-alkyl (or substituted alkyl)-n-sulphophenoxyalkylamino radical in the para position to the azo linkage
US3971769A (en) * 1970-01-19 1976-07-27 Crompton & Knowles Corporation Sulfoalkyl aminophenyl disazo dyes
DE2034543C3 (de) * 1970-07-11 1979-05-17 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Sulfonsäuregruppenhaltige Disazofarbstoffe und ein Verfahren zum Färben und Bedrucken von natürlichen und synthetischen Polyamidfasermaterialien unter Verwendung dieser Farbstoffe
US3823131A (en) * 1971-06-23 1974-07-09 Toms River Chemical Corp Dialkylamino disazo sulfonic acid dyestuffs
US4143035A (en) * 1974-07-19 1979-03-06 Toms River Chemical Corporation Disazo dyestuffs having an alkoxy group on the first and/or second component
JPS5434328A (en) * 1977-08-22 1979-03-13 Ciba Geigy Ag Novel diazo dyestuff
US4204994A (en) * 1979-01-18 1980-05-27 American Color & Chemical Corporation Azoanilino-toluene sulfonamidoalkyleneamine cationic disazo dyes for paper
US4211697A (en) * 1979-01-18 1980-07-08 American Color & Chemical Corporation Azoanilino-toluene sulfonamidoalkyleneamine cationic dyes for paper
US7019129B1 (en) 2000-05-09 2006-03-28 Biosearch Technologies, Inc. Dark quenchers for donor-acceptor energy transfer
US20030082547A1 (en) 2001-08-27 2003-05-01 Ewing Gregory J. Non-fluorescent quencher compounds and biomolecular assays
MX2010010881A (es) 2008-04-01 2011-03-04 Biosearch Tech Inc Sondas oscuras apagadoras de fluoroforo de acido nucleico estabilizado.

Also Published As

Publication number Publication date
FR2046766B1 (de) 1974-08-09
GB1243941A (en) 1971-08-25
NL7008548A (de) 1970-12-15
BE751850A (fr) 1970-11-16
CH562298A5 (de) 1975-05-30
DE1930261A1 (de) 1971-01-07
FR2046766A1 (de) 1971-03-12
AT292145B (de) 1971-08-10
US3709870A (en) 1973-01-09
CH713170A4 (de) 1973-02-28
CH539166A (de) 1973-02-28
DE1930261C3 (de) 1979-05-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1930261C3 (de) Disazofarbstoffe und ihre Verwendung zum Färben stickstoffhaltiger Fasermaterialien
DE1225318B (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen und deren Metallkomplexverbindungen
DE2206551B2 (de) Azofarbstoffe, ihre herstellung und verwendung zum faerben und bedrucken von papier sowie natuerlicher und regenerierter cellulose
DE2801951A1 (de) Azofarbstoffe
DE2531445A1 (de) Wasserloesliche azofarbstoffe
DE1219155B (de) Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Azofarbstoffe
DE2349457A1 (de) Wasserloesliche monoazofarbstoffe
CH637415A5 (de) Neue dispersionsazofarbstoffe sowie verfahren zu ihrer herstellung.
DE2453209C2 (de) Disazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE2130040B2 (de) Wasserunlösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE1960816C3 (de) Sulfonsäureestergruppenhaltige Disazofarbstoffe
DE2010491C3 (de) In Wasser lösliche Azofarbstoffe und ihre Verwendung
DE1644168C3 (de)
DE1644391B1 (de) Trisazofarbstoffe
DE1544347C (de) Monoazostilbenverbindungen sowie deren Herstellung und Verwendung
DE964975C (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
DE921225C (de) Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen
DE818669C (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Disazofarbstoffen
DE929569C (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Disazofarbstoffen
DE2003540C (de)
DE2414303A1 (de) Farbstoffgemische wasserloeslicher triazofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE2811189A1 (de) Wasserloesliche saure azofarbstoffe
DE1644122C3 (de) Sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreie wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE882452C (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
DE3022928A1 (de) Anionische disazoverbindungen

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
8339 Ceased/non-payment of the annual fee