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DE1912770C3 - 4 substituierte 1 Phenyl 5 halogen pyridazon (6) derivate - Google Patents

4 substituierte 1 Phenyl 5 halogen pyridazon (6) derivate

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Publication number
DE1912770C3
DE1912770C3 DE1912770A DE1912770A DE1912770C3 DE 1912770 C3 DE1912770 C3 DE 1912770C3 DE 1912770 A DE1912770 A DE 1912770A DE 1912770 A DE1912770 A DE 1912770A DE 1912770 C3 DE1912770 C3 DE 1912770C3
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
phenyl
pyridazon
derivatives
active ingredient
substituted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE1912770A
Other languages
English (en)
Other versions
DE1912770A1 (de
DE1912770B2 (de
Inventor
Adolf Dr. 6704 Mutterstadt Fischer
Rudolf Kropp
Franz Dr. Reicheneder
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
Badische Anilin and Sodafabrik AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
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    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/14—Oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
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    • A—HUMAN NECESSITIES
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Description

in der Y ein Chlor- oder Bromatom bedeutet. 2. Verwendung eines Pyridazonderivats gemäß Anspruch I als Herbizid.
Wirkstoff
Die Erfindung betrifft netie wertvolle 4-substituierte l-Phenyl-5-halogeh-pyridazon-(6)-derivate, die eine gute herbizide Wirkung haben, und ihre Verwendung als Herbizide.
Es ist bekannt, l-PhenyM-amino-S-chlor-pyridazon-(6) zur Bekämpfung unerwünschter Pflanzen zu verwenden. Seine Wirkung befriedigt jedoch nicht.
Es wurde gefunden, daß 4-substituierte 1-Phenyl-5-halogen-pyridazon-(6)-derivate der allgemeinen Formel
NH-C —
CoH5
in der Y ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, eine gute herbizide Wirkung haben. Die gute Wirkung zeigt sich besonders gegenüber unerwünschten Gräserarten.
Die neuen Pyridazone können in einfacher Weise durch Umsetzung von 4-Aminopyridazonen mit Cyclopropancarbonsäurechlorid hergestellt werden.
Von den erfindungsgemäßen Verbindungen wird beispielsweise die folgende genannt:
Y
-Br
Fp.
159 bis 161°C
IV
Weizen
Mais
Rüben
Ackersenf
Vogelmiere
brenn. Brennessel
einj. Rispengras
Ackerfuchsschwanz . ..
Hühnerhirse
0 = keine Wirkung.
100 totale Wirkung.
10
0 bis 10
90 bis 100
90 bis 100
90 bis 100
90
80
80
20
10
0
90
80 bis 90
90
70 bis 80 50 bis 60 30 bis 40
Beispiel 2
Die Pflanzen Weizen (Triticum vulgäre), Mais (Zea mays), Rüben (Beta vulgaris), Ackersenf (Sinapis arvensis), Vogelmiere (Stellaria media), brennende Brennessel (Urtica urens), einjähriges Rispengras (Poa annua), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides), Hühnerhirse (Echinochloa crus-galli) wurden bei einer Wuchshöhe von 3 bis 15 cm mit je 2 kg/ha der Wirkstoffe l-Phenyl-4-cyclopropionylamino-5-brom-pyridazon-(6) IV und im Vergleich dazu mit l-Ph?nyl-4-amino-5-chlor-pyridazon-(6)VIIl jeweils dispergiert in 500 1 Wasser je ha, behandelt. Nach 3 bis 4 Wochen wurde festgestellt, daß die Verbindung IV eine stärkere herbizide Wirkung als der Wirkstoff VIII zeigte.
55 Weizen . . 10 IV Wir!« .stoff VIII 80
90
Mais bis
0		 20 20
10		 70
Rüben 90 0
90		 0
80
6o Ackersenf 70 90
bis		 100 70
80		 bis
bis
Vogelmiere bis
70
70		 80 60 bis
60
40
brenn. Brennessel
einj. Rispengras
65 Ackerfuchsschwanz . .
Hühnerhirse
0 — keine Wirkung.
100 = totale Wirkung.
Beispiel 3
Im Gewächshaus wurden verschiedene Pflanzen mit den folgenden Wirkstoffen
I 1 - Phenyl - 4 - cyclopropionylamino - 5 - brom-
pyridazon-(6), 2 kg/ha aktive Substanz
im Vergleich zu den Wirkstoffen
II N - {4 - [1 - Cyclohexyl - 5 - brompyridazon-(6)-
yl]}-oxamidsäure, 2 kg/ha
und
111 N - {4 - [1 - Phenyl - 5 - chlorpyridazon-(6)-yl]J
carbaminsaure-Zf-hydroxyathylester, 2 kg/ha
jeweils dispergiert oder emulgiert in 5001 Wasser je Hektar behandelt.
Nach 3 bis 4 Wochen wurde festgestellt, daß der Wirkstoff I eine bessere Verträglichkeit an den Kultuipflanzen zeigte als die Wirkstoffe Il und III.
Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender labeiie zu ersehen.
kg/ha a. S
Oryza saliva
Triticum aestivum
Unerwünschte Pflanzen
Setaria viridis
Echinochloa crus-galli
Digitaria sanguinalis .
Eleusine indica
Chenopodium album .
----- ohne Schädigung.
-■- totale Schädigung.
2 Wirksion
1 5 I » I
0
90
80
70
80
95
2
25
i0
95
80
75
85
100

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    i. 4-iubbiiiUicrie !-"hcnyl-S-halügcn-pyridaZun-(6)-derivate der allgemeinen Formel
    I 1
    NH
    In Versuchsgefäße wurde lehmiger Sandboden eingefüllt und die Sarrsep. von Weizen (Triticum vulgäre), Mais (Zea mays), Rüben (Beta vulgar is), Ackersenf (Sinapis arvensis), Vügelmiere (Stellaria media), brennende Brennessel (Urtica urens), einjähriges Rispengras (Poa annua), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides), Hühnerhirse (Echinochloa crus-
    galli) eingesät und anschließend der Boden mit 2 kg/ha der Wirkstoffe l-Phenyl-4-cyclopropionylamino-5-brom-pyridazon-(6) IV und im Vergleich dazu mit l-Phenyl-4-amino-5-chlor-pyridazon-(6) V, jeweils disper; ;rt in 500 1 Wasser je ha, behandeH.
    Nach 4 bi> 5 Wochen wurde festgestellt, daß der Wirkstoff IV eine stärkere herbizide V/irkung als der Wirkstoff V zeigte.
    Das Ver^uchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:
DE1912770A 1969-03-13 1969-03-13 4 substituierte 1 Phenyl 5 halogen pyridazon (6) derivate Expired DE1912770C3 (de)

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