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DE19951428A1 - Use of a mixture of thidiazuron or thidiazuron and diuron with one or more protoporphyrinogen-(IX) oxidase inhibitors, for effecting leaf abscission of plants - Google Patents

Use of a mixture of thidiazuron or thidiazuron and diuron with one or more protoporphyrinogen-(IX) oxidase inhibitors, for effecting leaf abscission of plants

Info

Publication number
DE19951428A1
DE19951428A1 DE1999151428 DE19951428A DE19951428A1 DE 19951428 A1 DE19951428 A1 DE 19951428A1 DE 1999151428 DE1999151428 DE 1999151428 DE 19951428 A DE19951428 A DE 19951428A DE 19951428 A1 DE19951428 A1 DE 19951428A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
alkyl
hydrogen
haloalkyl
halogen
alkoxy
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE1999151428
Other languages
German (de)
Inventor
Gerhard Feurer
Christopher Rosinger
Alfred Angermann
Felix Thuerwaechter
Werner Schlesinger
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Aventis CropScience GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Aventis CropScience GmbH filed Critical Aventis CropScience GmbH
Priority to DE1999151428 priority Critical patent/DE19951428A1/en
Priority to US09/522,213 priority patent/US6444613B1/en
Priority to ARP000101057A priority patent/AR022889A1/en
Priority to GR20000100077A priority patent/GR1003580B/en
Priority to AU20850/00A priority patent/AU770028B2/en
Priority to ES200000600A priority patent/ES2169654B1/en
Priority to BRPI0001292-0A priority patent/BR0001292B1/en
Publication of DE19951428A1 publication Critical patent/DE19951428A1/en
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof

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Abstract

The use of a mixture of thidiazuron or thidiazuron and diuron with one or more protoporphyrinogen-(IX) oxidase (PPO) inhibitors (I), for effecting leaf abscission of plants is disclosed. The novel use of a mixture comprising: (a) thidiazuron or thidiazuron and diuron; and (b) one or more PPO inhibitors of formula W'-V' (I) for effecting leaf abscission of plants is claimed. W' = one of 23 N-containing heterocyclic groups; and V' = one of 11 aromatic groups. Full definitions are given in the DEFINITIONS (Full Definitions) field. An Independent claim is also included for a mixture comprising: (a) thidiazuron or thidiazuron and diuron; and (b) one or more PPO inhibitors (I) where W' and V' are as above, except for a mixture of thidiazuron or thidiazuron and diuron, and fluthiacet-methyl.

Description

Die Erfindung betrifft das Gebiet der Defolianten, insbesondere Thidiazuron enthaltende Mischungen und deren Verwendung in Baumwollkulturen.The invention relates to the field of defoliants, in particular thidiazuron containing mixtures and their use in cotton crops.

Thidiazuron ist seit geraumer Zeit als Defoliant, insbesondere für den Einsatz in Baumwollkulturen, bekannt (siehe z. B. "The Pesticide Manual", 11. Auflage, British Crop. Protection Council, Farnham 1997).Thidiazuron has been a defoliant for some time, especially for use in Cotton cultures, known (see for example "The Pesticide Manual", 11th edition, British Crop. Protection Council, Farnham 1997).

Auch der Einsatz von Thidiazuron in Mischungen ist beschrieben, siehe z. B. DE-A 26 46 712.The use of thidiazuron in mixtures is also described, see e.g. B. DE-A 26 46 712.

Da die Anforderungen an moderne Pflanzenschutzmittel in ökonomischer und ökologischer Hinsicht jedoch ständig steigen, beispielsweise was Wirkung, Aufwandmenge, Rückstände, Toxizität und günstige Herstellbarkeit angeht, besteht die ständige Aufgabe, beispielsweise durch die Kombination bekannter Wirkstoffe neue Pflanzenschutzmittel zu entwickeln, die zumindest in Teilbereichen Vorteile gegenüber den bekannten aufweisen.Since the requirements for modern crop protection agents in economic and from an ecological point of view, however, constantly increasing, for example what impact Application rate, residues, toxicity and inexpensive to manufacture, exists the constant task, for example by combining known active ingredients To develop new crop protection products that have advantages at least in some areas have compared to the known.

Es wurde nun überraschend gefunden, daß Thidiazuron in Mischung mit bestimmten Herbiziden, welche die Aktivität des Enzyms Protoporphyrinogen-(IX)-Oxidase inhibieren (PPO-Inhibitoren), synergistische Effekte zeigt.It has now surprisingly been found that thidiazuron mixed with certain Herbicides, the activity of the enzyme protoporphyrinogen (IX) oxidase inhibit (PPO inhibitors), shows synergistic effects.

In der EP-A 0 412 364 und DE-A 30 05 916 sind Diphenylether- bzw. N-Phenyl- 3,4,5,6-tetrahydrophthalimidderivate in Mischung mit Thidiazuron beschrieben bzw. vorgeschlagen. EP-A 0 412 364 and DE-A 30 05 916 describe diphenyl ether and N-phenyl 3,4,5,6-tetrahydrophthalimide derivatives described in a mixture with thidiazuron or suggested.  

Ein Zusammenhang zum herbiziden Wirkmechanismus der Verbindungen wird jedoch nicht hergestellt.A connection to the herbicidal mechanism of action of the compounds is established however not manufactured.

In der EP-A 787 429 sind 3-substituierte Phenylpyrazole als Defolianten beschrieben, mögliche Mischungen mit Thidiazuron sind nicht erwähnt.In EP-A 787 429 are 3-substituted phenylpyrazoles as defoliants described, possible mixtures with thidiazuron are not mentioned.

Smith et al. (1996 Beltwide Cotton Conference, Abstracts, S. 1159) berichten über Fluthiacet-methyl als Defoliant, ohne auf Mischungen mit weiteren Wirkstoffen einzugehen.Smith et al. (1996 Beltwide Cotton Conference, Abstracts, p. 1159) report on Fluthiacet-methyl as defoliant, without using mixtures with other active ingredients enter into.

In der DE-A 198 34 629 ist eine Mischung aus Thidiazuron und Fluthiacet-methyl zur Verwendung als Herbizid beschrieben.DE-A 198 34 629 describes a mixture of thidiazuron and fluthiacet-methyl Use described as a herbicide.

Gegenstand der Erfindung ist daher die Verwendung einer Mischung, enthaltend
The invention therefore relates to the use of a mixture comprising

  • A) Thidiazuron oder Thidiazuron und Diuron undA) thidiazuron or thidiazuron and diuron and
  • B) ein oder mehrere PPO-Inhibitoren der Formel (I),
    W-V (I),    B) one or more PPO inhibitors of the formula (I),
    WV (I),

zur Bewirkung des Blattabwurfs von Pflanzen,
wobei die Symbole in der Formel (I) folgende Bedeutungen haben:
W ist eine cyclische Gruppe W-1 bis W-23
to effect leaf dropping of plants,
where the symbols in the formula (I) have the following meanings:
W is a cyclic group W-1 to W-23

V ist eine der Gruppen V-1 bis V-11
V is one of groups V-1 to V-11

R1 ist Wasserstoff oder Halogen;
R2 ist Halogen, Alkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy oder Halogenalkyl;
R3 ist Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkyl-S(O)n-, Dialkylamino, Alkylamino, Amino oder Halogen;
R4 ist Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, Formyl, Alkyl-CO- oder Amino;
R5 ist Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl oder Nitro;
R6 ist Wasserstoff, Alkyl oder Halogenalkyl;
R7 ist Wasserstoff, Alkyl oder Halogenalkyl;
R8 ist Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl oder Halogenalkinyl;
R9 ist Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Alkoxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Alkoxycarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl oder Amino;
R10 ist Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Alkoxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Alkoxycarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl oder Amino;
R11 ist Wasserstoff oder Alkyl;
R12 ist Wasserstoff, Alkyl oder Halogen;
R13 ist Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Cyano, Nitro, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Alkoxycarbonyl, -(C=O)NH2, -(C=S)NH2, Hydroxy, Acyloxy, substituiertes Phenyl, substituiertes Phenoxy, substituiertes Benzyl oder substituiertes Benzyloxy;
R14 ist Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Halogenalkoxyalkyl, Alkenyl, Halogenalkoxyalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Halogenalkenyloxy, Alkinyloxy, Halogenalkinyloxy, Halogen, -O-COR15, OH, S(O)nR15, COR17, CONR18R19, CO2R20, -(CR6R7)n-CO2R20, CHR21=CR22CO2R20, CN, CR11(X1R23)(X2R24), -NR11-(CR6R7)n-CO2R20, O- (CR6R7)n-CO2R20, -S(O)n-CHR21=CR22-C(O)NR16R17-(CR6R7)n-CONR16R17- (CR6R7)n-CO2R20, NO2, NR16R17, NR24SO2R15 oder NR23COR15;
R15 ist Wasserstoff, M, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl oder Halogen;
R16 ist Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl oder Halogen;
R17 ist Wasserstoff, OH, OM, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, Alkoxyalkyl oder Halogenalkoxyalkyl;
R18 ist Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl oder Halogenalkinyl;
R19 ist Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy oder
R18 und R19 bilden gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenen 5-, 6- oder 7-Ring;
R20 ist Wasserstoff, M, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, Alkoxyalkyl, Halogenalkoxyalkyl oder -(CR6R7)n-CO2R15;
R21 ist Wasserstoff, Alkyl, Halogen oder CN;
R22 ist Wasserstoff, Alkyl, Halogen oder CN;
R23 ist Wasserstoff oder Alkyl;
R24 ist Wasserstoff, Alkyl oder
R23 und R24 sind gemeinsam ein gegebenenfalls substituiertes oder auch unsubstituiertes 5-, 6- oder 7-Ringacetal oder -thioacetal;
R25 ist Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, Carbamoyl oder Thiocarbamoyl;
M ist ein Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumion;
X1 ist gleich oder verschieden C-R5 oder N;
X2 ist gleich oder verschieden CR2R6, O, -S(O)n- oder NR25;
Y1 O oder S;
Y2 O oder S;
n, m 0,1 oder 2;
U1 O, S(O)n, NR23 oder CR9R10;
U2 S(O)n, CR9R10 oder C=O;
T CR2R6, NH oder NR2.R 1 is hydrogen or halogen;
R 2 is halogen, alkyl, alkoxy, haloalkoxy or haloalkyl;
R 3 is hydrogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkyl-S (O) n -, dialkylamino, alkylamino, amino or halogen;
R 4 is hydrogen, alkyl, haloalkyl, alkenyl, haloalkenyl, alkynyl, haloalkynyl, formyl, alkyl-CO- or amino;
R 5 is hydrogen, halogen, alkyl, haloalkyl or nitro;
R 6 is hydrogen, alkyl or haloalkyl;
R 7 is hydrogen, alkyl or haloalkyl;
R 8 is hydrogen, alkyl, haloalkyl, alkenyl, haloalkenyl, alkynyl or haloalkynyl;
R 9 is hydrogen, alkyl, halogen, alkoxy, haloalkyl, haloalkoxy, alkoxycarbonyl, haloalkoxycarbonyl or amino;
R 10 is hydrogen, alkyl, halogen, alkoxy, haloalkyl, haloalkoxy, alkoxycarbonyl, haloalkoxycarbonyl or amino;
R 11 is hydrogen or alkyl;
R 12 is hydrogen, alkyl or halogen;
R 13 is hydrogen, halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, cyano, nitro, amino, alkylamino, dialkylamino, alkoxycarbonyl, - (C = O) NH 2 , - (C = S) NH 2 , hydroxy, acyloxy, substituted Phenyl, substituted phenoxy, substituted benzyl or substituted benzyloxy;
R 14 is hydrogen, alkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, haloalkoxyalkyl, alkenyl, haloalkoxyalkenyl, alkynyl, haloalkynyl, alkoxy, haloalkoxy, haloalkenyloxy, alkynyloxy, haloalkynyloxy, halogen, -O-COR 15 , OH, S (O) n R 15 , COR 17 , CONR 18 R 19 , CO 2 R 20 , - (CR 6 R 7 ) n -CO 2 R 20 , CHR 21 = CR 22 CO 2 R 20 , CN, CR 11 (X 1 R 23 ) (X 2 R 24 ), -NR 11 - (CR 6 R 7 ) n -CO 2 R 20 , O- (CR 6 R 7 ) n -CO 2 R 20 , -S (O) n -CHR 21 = CR22-C (O ) NR 16 R 17 - (CR 6 R 7 ) n -CONR 16 R 17 - (CR 6 R 7 ) n -CO 2 R 20 , NO 2 , NR 16 R 17 , NR 24 SO 2 R 15 or NR 23 COR 15 ;
R 15 is hydrogen, M, alkyl, haloalkyl, alkenyl, haloalkenyl, alkynyl, haloalkynyl or halogen;
R 16 is hydrogen, alkyl, haloalkyl, alkenyl, haloalkenyl, alkynyl, haloalkynyl or halogen;
R 17 is hydrogen, OH, OM, alkyl, haloalkyl, alkenyl, haloalkenyl, alkynyl, haloalkynyl, alkoxyalkyl or haloalkoxyalkyl;
R 18 is hydrogen, alkyl, alkoxy, alkenyl, haloalkenyl, alkynyl or haloalkynyl;
R 19 is hydrogen, alkyl, alkoxy or
R 18 and R 19 together with the nitrogen atom form a 5-, 6- or 7-ring which may be interrupted by oxygen or sulfur;
R 20 is hydrogen, M, alkyl, haloalkyl, alkenyl, haloalkenyl, alkynyl, haloalkynyl, alkoxyalkyl, haloalkoxyalkyl or - (CR 6 R 7 ) n -CO 2 R 15 ;
R 21 is hydrogen, alkyl, halogen or CN;
R 22 is hydrogen, alkyl, halogen or CN;
R 23 is hydrogen or alkyl;
R 24 is hydrogen, alkyl or
R 23 and R 24 together are an optionally substituted or unsubstituted 5-, 6- or 7-ring acetal or thioacetal;
R 25 is hydrogen, alkyl, alkoxy, alkenyl, haloalkenyl, alkynyl, haloalkynyl, carbamoyl or thiocarbamoyl;
M is an alkali, alkaline earth or ammonium ion;
X 1 is the same or different CR 5 or N;
X 2 is the same or different CR 2 R 6 , O, -S (O) n - or NR 25 ;
Y 1 O or S;
Y 2 O or S;
n, m 0.1 or 2;
U 1 O, S (O) n , NR 23 or CR 9 R 10 ;
U 2 S (O) n , CR 9 R 10 or C = O;
T CR 2 R 6 , NH or NR 2 .

Ebenso Gegenstand der Erfindung sind Defolianten oder Mittel zur Bewirkung des Blattabwurfs von Pflanzen, enthaltend eine oben beschriebene Mischung und ein Verfahren zur Bewirkung des Blattabwurfs von Pflanzen, wobei man die Pflanzen mit einer oben genannten Mischung oder einem erfindungsgemäßen Mittel behandelt.The invention also relates to defoliants or means for effecting the Leaf dropping of plants containing a mixture described above and a Process for causing leaf dropping of plants, whereby the plants with an above-mentioned mixture or an agent according to the invention treated.

Weiterhin Gegenstand der Erfindung sind die oben beschriebenen Mischungen selbst, wobei Mischungen aus Thidiazuron oder Thidiazuron und Diuron und Fluthiacet-methyl ausgenommen sind. The invention also relates to the mixtures described above itself, where mixtures of thidiazuron or thidiazuron and diuron and Fluthiacet-methyl are excluded.  

Insbesondere eignen sich die oben genannten Mischungen zur Verwendung in Baumwollkulturen, beispielsweise durch eine schnelle und/oder erhöhte Wirkung oder niedrigere Aufwandmengen.The mixtures mentioned above are particularly suitable for use in Cotton crops, for example through a quick and / or increased effect or lower application rates.

Der Begriff Defoliant im Sinne der Erfindung ist synonym mit "Entlaubungsmittel" und "Dessiccant" und umfaßt auch die bekannte wachstumsregulatorische Wirkung von Thidiazuron und Thidiazuron enthaltenden Mischungen.The term defoliant in the sense of the invention is synonymous with "defoliants" and "Dessiccant" and also includes the known growth regulatory effects of Mixtures containing thidiazuron and thidiazuron.

Vorzugsweise enthalten die genannten Mischungen synergistisch wirksame Mengen der Komponente (A) und synergistisch wirksame Mengen der Komponente (B).The mixtures mentioned preferably contain synergistically effective amounts component (A) and synergistically effective amounts of component (B).

In der obigen Formel (I) ist unter "Halogen" ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder Iodatom zu verstehen;
unter dem Ausdruck "Alkyl" vorzugsweise ein unverzweigter oder verzweigter Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, z. B. der Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, 1-Butyl-, 2-Butyl-, 2-Methylpropyl-, tert.-Butyl-, Pentyl-, 2-Methylbutyl-, 1,1-Dimethylpropyl- oder Hexylrest;
unter dem Ausdruck "Alkyl" auch vorzugsweise eine (C3-C8)-Cycloalkyl beispielsweise die Cyclopropyl-, Cyclobutyl-, Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, Cycloheptyl- oder Cyclooctylgruppe;
unter dem Ausdruck "Halogenalkyl" vorzugsweise eine unter dem Ausdruck "(C1-C6)- Alkyl" genannte Alkylgruppe, in der ein oder mehrere Wasserstoffatome durch die obengenannten Halogenatome, bevorzugt Chlor oder Fluor, ersetzt sind, beispielsweise die Trifluormethylgruppe, die 1-Fluorethylgruppe, die 2,2,2-Trifluorethylgruppe, die Chlormethyl-, Fluormethylgruppe, die Difluormethylgruppe oder die 1,1,2,2-Tetrafluorethylgruppe;
unter dem Ausdruck "Halogenalkyl" auch vorzugsweise (C3-C8)-Halogencycloalkyl, d. h. eine der oben aufgeführten (C3-C8)-Cycloalkylreste, in denen eines oder mehrere, im Falle von Fluor gegebenenfalls auch alle Wasserstoffatome, durch Halogen, bevorzugt Fluor oder Chlor, ersetzt sind, beispielsweise die 2,2-Difluor- oder 2,2-Dichlorcyclopropan-Gruppe oder der Fluorcyclopentan-Rest;
unter dem Ausdruck "Alkenyl" vorzugsweise (C2-C6)-Alkenyl, z. B. die Vinyl-, Allyl-, 2-Methyl-2-propenyl- oder 2-Butenyl-Gruppe;
unter dem Ausdruck "Halogenalkenyl" vorzugsweise eine (C2-C8)-Alkenyl-Gruppe, in der die Wasserstoffatome teilweise oder im Falle von Fluor auch vollständig durch Halogen, bevorzugt Fluor oder Chlor ersetzt sind;
unter dem Ausdruck "Alkinyl" vorzugsweise C2-C6-Alkinyl, z. B. die Ethinyl-, Propargyl-, 2-Methyl-2-propinyl, 2-Butinyl-, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl-, 3-Pentinyl- oder 4-Pentinylgruppe;
unter dem Ausdruck "Halogenalkinyl" vorzugsweise eine (C2-C6)-Alkinylgruppe, in der die Wasserstoffatome teilweise, im Falle von Fluor auch vollständig, durch Halogenatome, bevorzugt Fluor oder Chlor, ersetzt sind;
unter dem Ausdruck "Alkoxycarbonyl" vorzugsweise (C1-C6)-Alkoxycarbonyl z. B. die Methoxycarbonyl-, Ethoxycarbonyl-, Propoxycarbonyl-, Butoxycarbonyl, Pentyloxycarbonyl oder die Hexyloxycarbonylgruppe;
unter dem Ausdruck "Halogenalkoxycarbonyl" eine (C1-C6)-Alkoxycarbonyl-Gruppe, in der ein oder mehrere, im Falle von Fluor gegebenenfalls auch alle Wasserstoffatome, durch Halogen, bevorzugt Fluor oder Chlor, ersetzt sind;
unter dem Ausdruck "Alkoxy" eine Alkoxygruppe mit vorzugsweise 1-6 C-Atomen, deren Kohlenwasserstoffrest die unter dem Ausdruck "(C1-C6)-Alkyl" angegebene Bedeutung hat;
unter dem Ausdruck "Alkylamino" vorzugsweise (C1-C6)-Alkylamino, z. B. die Methylamino-, Ethylamino-, Propylamino-, Isopropylamino-, Butylamino-, Isobutylamino-, sek.-Butylamino-, Pentylamino- oder die Hexylaminogruppe;
unter dem Ausdruck "Dialkylamino"vorzugsweise (C1-C6)-Dialkylamino z. B. die Dimethylamino-, Methyl-ethyl-amino-, Diethylamino-, Dipropylamino-, Dibutylamino-, Dipentyl- oder die Dihexylaminogruppe, aber auch cyclische Systeme, wie die Pyrrolidino- oder Piperidinogruppe;
unter dem Ausdruck "Halogenalkoxy" vorzugsweise eine (C1-C6)- Halogenalkoxygruppe, deren Halogen-Kohlenwasserstoffrest die unter dem Ausdruck "(C1-C6)-Halogenalkyl" angegebene Bedeutung hat;
unter dem Ausdruck "Alkoxyalkyl" vorzugsweise (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkyl beispielsweise eine 1-Methoxyethylgruppe, eine 2-Methoxyethylgruppe, eine 2-Ethoxyethylgruppe, eine Methoxymethyl- oder Ethoxymethylgruppe, eine 3-Methoxypropylgruppe oder eine 4-Butoxybutylgruppe;
unter dem Ausdruck "Halogenalkoxyalkyl° vorzugsweise (C1-C6)- Halogenalkoxy-(C1-C6)-Alkyl", (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-halogenalkyl und (C1-C6)- Halogenalkoxy-(C1-C6)-halogenalkyi, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkyl-Reste mit den oben angegebenen Bedeutungen, bei denen ein oder mehrere, im Falle von Fluor gegebenenfalls auch alle Wasserstoffatome der entsprechenden Kohlenwasserstoff- Anteile durch Halogen, bevorzugt Chlor oder Fluor ersetzt sind;
und unter dem Ausdruck "Acyl" den Rest einer organischen Säure, z. B. den Rest einer Carbonsäure und Reste davon abgeleiteter Säuren wie der Thiocarbonsäure, gegebenenfalls N-substituierten Iminocarbonsäuren oder den Rest von Kohlensäuremonoestern, gegebenenfalls N-substituierter Carbaminsäure, Sulfonsäuren, Sulfinsäure, Phosphonsäuren, Phosphinsäuren. Acyl bedeutet beispielsweise Formyl, Alkylcarbonyl wie [(C1-C4)Alkyl]-carbonyl, Phenylcarbonyl, Alkyloxycarbonyl, Phenyloxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Alkylsulfonyl, Alkylsulfinyl, N-Alkyl-1-iminoalkyl und andere Reste von organischen Säuren. Dabei können die Reste jeweils im Alkyl- oder Phenylteil noch weiter substituiert sein, beispielsweise im Alkylteil durch ein oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Alkoxy, Phenyl und Phenoxy.In the above formula (I), "halogen" means a fluorine, chlorine, bromine or iodine atom;
under the term "alkyl" preferably an unbranched or branched hydrocarbon radical having 1 to 6 carbon atoms, e.g. B. the methyl, ethyl, propyl, isopropyl, 1-butyl, 2-butyl, 2-methylpropyl, tert-butyl, pentyl, 2-methylbutyl, 1,1-dimethylpropyl or hexyl radical;
under the expression "alkyl" also preferably a (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, for example the cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl or cyclooctyl group;
under the term "haloalkyl" preferably an alkyl group mentioned under the term "(C 1 -C 6 ) alkyl", in which one or more hydrogen atoms are replaced by the above-mentioned halogen atoms, preferably chlorine or fluorine, for example the trifluoromethyl group, the 1st -Fluoroethyl group, the 2,2,2-trifluoroethyl group, the chloromethyl, fluoromethyl group, the difluoromethyl group or the 1,1,2,2-tetrafluoroethyl group;
under the expression "haloalkyl" also preferably (C 3 -C 8 ) halocycloalkyl, ie one of the above (C 3 -C 8 ) cycloalkyl radicals in which one or more, in the case of fluorine, if appropriate also all hydrogen atoms, by halogen , preferably fluorine or chlorine, are replaced, for example the 2,2-difluoro or 2,2-dichlorocyclopropane group or the fluorocyclopentane radical;
under the term "alkenyl" preferably (C 2 -C 6 ) alkenyl, e.g. B. the vinyl, allyl, 2-methyl-2-propenyl or 2-butenyl group;
under the expression "haloalkenyl" preferably a (C 2 -C 8 ) alkenyl group in which the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen, preferably fluorine or chlorine in the case of fluorine;
under the term "alkynyl" preferably C 2 -C 6 alkynyl, e.g. B. the ethynyl, propargyl, 2-methyl-2-propynyl, 2-butynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl or 4-pentynyl group;
under the expression "haloalkynyl" preferably a (C 2 -C 6 ) alkynyl group in which the hydrogen atoms are partially, in the case of fluorine also completely, replaced by halogen atoms, preferably fluorine or chlorine;
under the term "alkoxycarbonyl" preferably (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl z. B. the methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, propoxycarbonyl, butoxycarbonyl, pentyloxycarbonyl or the hexyloxycarbonyl group;
under the expression "haloalkoxycarbonyl" a (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl group in which one or more, in the case of fluorine optionally also all hydrogen atoms, are replaced by halogen, preferably fluorine or chlorine;
under the term "alkoxy" an alkoxy group with preferably 1-6 C atoms, the hydrocarbon radical of which has the meaning given under the term "(C 1 -C 6 ) alkyl";
under the term "alkylamino" preferably (C 1 -C 6 ) alkylamino, e.g. B. the methylamino, ethylamino, propylamino, isopropylamino, butylamino, isobutylamino, sec-butylamino, pentylamino or the hexylamino group;
under the term "dialkylamino" preferably (C 1 -C 6 ) dialkylamino z. B. the dimethylamino, methyl ethyl amino, diethylamino, dipropylamino, dibutylamino, dipentyl or the dihexylamino group, but also cyclic systems such as the pyrrolidino or piperidino group;
under the term "haloalkoxy" preferably a (C 1 -C 6 ) haloalkoxy group whose halogenated hydrocarbon radical has the meaning given under the term "(C 1 -C 6 ) haloalkyl";
under the expression "alkoxyalkyl" preferably (C 1 -C 6 ) alkoxy- (C 1 -C 6 ) alkyl, for example a 1-methoxyethyl group, a 2-methoxyethyl group, a 2-ethoxyethyl group, a methoxymethyl or ethoxymethyl group, a 3rd -Methoxypropyl group or a 4-butoxybutyl group;
under the expression "haloalkoxyalkyl ° preferably (C 1 -C 6 ) - haloalkoxy- (C 1 -C 6 ) alkyl", (C 1 -C 6 ) alkoxy- (C 1 -C 6 ) haloalkyl and (C 1 -C 6 ) - Haloalkoxy- (C 1 -C 6 ) haloalkyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy- (C 1 -C 6 ) alkyl radicals with the meanings given above, in which one or more , in the case of fluorine, all of the hydrogen atoms in the corresponding hydrocarbon portions are optionally replaced by halogen, preferably chlorine or fluorine;
and under the term "acyl" the residue of an organic acid, e.g. B. the rest of a carboxylic acid and residues derived therefrom such as thiocarboxylic acid, optionally N-substituted iminocarboxylic acids or the rest of carbonic acid monoesters, optionally N-substituted carbamic acid, sulfonic acids, sulfinic acid, phosphonic acids, phosphinic acids. For example, acyl means formyl, alkylcarbonyl such as [(C 1 -C 4 ) alkyl] carbonyl, phenylcarbonyl, alkyloxycarbonyl, phenyloxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, alkylsulfonyl, alkylsulfinyl, N-alkyl-1-iminoalkyl and other residues of organic acids. The radicals in the alkyl or phenyl part can be further substituted, for example in the alkyl part by one or more radicals from the group halogen, alkoxy, phenyl and phenoxy.

Die oben angegebene Erläuterung gilt entsprechend für Homologe und deren abgeleitete Reste.The above explanation applies accordingly to homologues and their derived residues.

Die vorliegende Erfindung beinhaltet die Verwendung von Verbindungen der Formel (I) in Form der freien Base oder eines Säureadditionssalzes. Säuren, die zur Salzbildung herangezogen werden können, sind anorganische Säuren, wie Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Salpetersäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, oder organische Säuren, wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Malonsäure, Oxalsäure, Fumarsäure, Adipinsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Methansulfonsäure, Benzolsulfonsäure oder Toluolsulfonsäure.The present invention involves the use of compounds of the formula (I) in the form of the free base or an acid addition salt. Acids that are used Salt formation can be used, such as inorganic acids Hydrochloric acid, hydrobromic acid, nitric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, or organic acids, such as formic acid, acetic acid, propionic acid, malonic acid, Oxalic acid, fumaric acid, adipic acid, stearic acid, oleic acid, methanesulfonic acid, Benzenesulfonic acid or toluenesulfonic acid.

Die Verbindungen der Formel (I) weisen zum Teil ein oder mehrere asymmetrische Kohlenstoffatome oder Stereoisomere an Doppelbindungen auf. Es können daher Enantiomere oder Diastereomere auftreten. Die Erfindung umfaßt sowohl die reinen Isomeren als auch deren Gemische. Die Gemische von Diasteromeren können nach gebräuchlichen Methoden, z. B. durch selektive Kristallisation aus geeigneten Lösungsmitteln oder durch Chromatographie in die Komponenten aufgetrennt werden. Racemate können nach üblichen Methoden in die Enantiomeren aufgetrennt werden, so z. B. durch Salzbildung mit einer chiralen, enantiomerenreinen Säure, Trennung der diastereomeren Salze und Freisetzung der reinen Enantiomeren mittels einer Base. Some of the compounds of the formula (I) have one or more asymmetrical compounds Carbon atoms or stereoisomers on double bonds. It can therefore Enantiomers or diastereomers occur. The invention includes both the pure Isomers as well as their mixtures. The mixtures of diasteromers can according to common methods, e.g. B. by selective crystallization from suitable Solvents or separated into the components by chromatography become. Racemates can be converted into the enantiomers by customary methods be separated, e.g. B. by salt formation with a chiral, enantiomerically pure acid, separation of the diastereomeric salts and release the pure enantiomers using a base.  

Bevorzugt als Komponente (A) ist Thidiazuron.Thidiazuron is preferred as component (A).

In der nachfolgenden Tabelle 1 sind bevorzugte Beispiele für Kombinationen W-V und die daraus sich ableitenden Stoffklassen aufgeführt:Table 1 below shows preferred examples of combinations W-V and the derived substance classes are listed:

Tabelle 1 Table 1

Besonders bevorzugt als Mischungspartner (B) im Sinne der vorliegenden Erfindung sind die nachfolgend in Tabelle 2 aufgeführten Verbindungen. Particularly preferred as a mixing partner (B) in the sense of the present Invention are the compounds listed in Table 2 below.  

Tabelle 2 Table 2

Die verwendeten Wirkstoffe (a. i.) sind bekannt und teilweise kommerziell erhältlich, beispielsweise Thidiazuron von der Firma AgrEvo, Deutschland, Diuron von der Firma Griffin, USA, Carfentrazone-ethyl von der Firma FMC, USA, Fluthiacet-methyl von den Firmen Ihara/Kumiai, Japan und Novartis, Schweiz und Pyraflufen-ethyl von der Firma Nihon Nohyako.The active ingredients used (a. I.) Are known and some are commercially available, for example thidiazuron from AgrEvo, Germany, diuron from  Griffin, USA, Carfentrazone-ethyl from FMC, USA, Fluthiacet-methyl from the companies Ihara / Kumiai, Japan and Novartis, Switzerland and Pyraflufen-ethyl from from the company Nihon Nohyako.

Die Wirkstoffe sind mit Angaben zu Herstellung, Mischung und Handhabung beispielsweise in "The Pesticide Manual" (s. o.) beschrieben.The active ingredients are with information on manufacture, mixture and handling described for example in "The Pesticide Manual" (see above).

Mischungen von Thidiazuron und Diuron sind kommerziell erhältlich (AgrEvo, Deutschland). Solche Mischungen sind beispielsweise in US-A 4,613,354 beschrieben.Mixtures of thidiazuron and diuron are commercially available (AgrEvo, Germany). Such mixtures are for example in US-A 4,613,354 described.

Ganz besonders bevorzugt als Komponente (B) sind Fluthiacet-methyl, Pyraflufen­ ethyl und Carfentrazone-ethyl.Fluthiacet-methyl, pyraflufen are very particularly preferred as component (B) ethyl and Carfentrazone-ethyl.

Die Kombination der Wirkstoffe kann in an sich üblicher Weise eingesetzt werden, entweder durch Sprühapplikation einer aus Einzelformulierungen der Wirkstoffe im Tankmix hergestellten Spritzbrühe oder einer durch Verdünnen mit Wasser aus einer Mischformulierung der Wirkstoffe hergestellten Spritzbrühe. Für die Applikation kommen vor allem solche Methoden in Frage, die für die Anwendung der Einzelwirkstoffe üblich sind und eine gemeinsame Applikation ermöglichen.The combination of the active ingredients can be used in a conventional manner, either by spray application of a single formulation of the active ingredients in the Tankmix produced spray liquor or one by dilution with water a mixed formulation of the active ingredients. For the application In particular, such methods come into question for the application of the Individual active ingredients are common and allow joint application.

Die Applikation kann prinzipiell auch durch aufeinanderfolgende Applikationen der Einzelwirkstoffe erfolgen, wobei der mögliche Zeitabstand in einfachen Vorversuchen ermittelt werden kann. Bevorzugt ist jedoch die gemeinsame Applikation. Die Wirkstoffe können gegebenenfalls auch in Kombination mit weiteren Pflanzenschutzmittelwirkstoffen eingesetzt werden.In principle, the application can also be implemented by successive applications of the Individual active ingredients take place, the possible time interval in simple Preliminary tests can be determined. However, the common one is preferred Application. The active ingredients can optionally also be used in combination with others Pesticide active ingredients are used.

Bei gleicher Wirkung ist die Aufwandmenge eines Einzelwirkstoffs in der Kombination im Vergleich zur Aufwandmenge des betreffenden Einzelwirkstoffes bei alleiniger Anwendung wesentlich verringert. Die optimale Wahl des Gewichtsverhältnisses und der Aufwandmengen ist beispielsweise vom Entwicklungsstadium, von Umweltfaktoren und Klimabedingungen oder auch von der Art gegebenenfalls zusätzlich eingesetzter Pflanzenschutzmittelwirkstoffe abhängig.With the same effect, the application rate of a single active ingredient is in the Combination compared to the application rate of the individual active ingredient sole application significantly reduced. The optimal choice of Weight ratio and the application rates is for example from  Stage of development, of environmental factors and climatic conditions or of the type of additional crop protection agent substances that may be used dependent.

Die Aufwandmenge für die Komponente (A) liegt im allgemeinen im Bereich von 1 bis 500 g/Wirkstoff ( = a. i.)/ha.
Für Thidiazuron liegt sie bevorzugt im Bereich von 10 bis 500 g a. i./ha, besonders bevorzugt 10 bis 300 g a. i./ha, ganz besonders bevorzugt 20 bis 200 g a. i./ha, insbesondere 20 bis 150 g a. i./ha.
Bei Thidiazuron/Diuron Mischungen (typischerweise im Gewichtsverhältnis 2 : 1) liegt die Aufwandmenge vorzugsweise bei 10 bis 500 g a. i./ha, besonders bevorzugt 15 bis 300 g a. i.lha, ganz besonders bevorzugt 15 bis 220 g a. i./ha, insbesondere bei 30 bis 150 g a. i./ha.The application rate for component (A) is generally in the range from 1 to 500 g / active ingredient (= ai) / ha.
For thidiazuron, it is preferably in the range from 10 to 500 g ai / ha, particularly preferably 10 to 300 g ai / ha, very particularly preferably 20 to 200 g ai / ha, in particular 20 to 150 g ai / ha.
In the case of thidiazuron / diuron mixtures (typically in a weight ratio of 2: 1), the application rate is preferably 10 to 500 g ai / ha, particularly preferably 15 to 300 g ailha, very particularly preferably 15 to 220 g ai / ha, especially 30 to 150 g ai / ha.

Die Aufwandmengen für die Komponente (B) können je nach Wirkstoff in weiten Grenzen variieren und liegen im allgemeinen zwischen 0,1 und 1000 g a. i./ha, d. h. sie betragen vorzugsweise 1/2 bis 1/40 der jeweils empfohlenen herbiziden Aufwandmenge.The application rates for component (B) can vary widely depending on the active ingredient Limits vary and are generally between 0.1 and 1000 g a. i./ha, d. H. they are preferably 1/2 to 1/40 of the herbicides recommended in each case Application rate.

Für die Komponente (B) sind als Aufwandmengen beispielsweise bevorzugt:
For component (B), preferred application rates are, for example:

  • a) Fluthiacet-methyl:
    0,1-3,0 g a. i./ha, besonders bevorzugt 0,2-1,0 g a. i./ha (d. h. weniger als ein Drittel der für die Anwendung als Defoliant beschriebenen Menge);    a) Fluthiacet-methyl:
    0.1-3.0 g ai / ha, particularly preferably 0.2-1.0 g ai / ha (ie less than a third of the amount described for use as defoliant);
  • b) Pyraflufen-ethyl:
    0,2-5 g a. i./ha, besonders bevorzugt 0,5 -1 g a. i./ha;    b) Pyraflufen-ethyl:
    0.2-5 g ai / ha, particularly preferably 0.5-1 g ai / ha;
  • c) Carfentrazone-ethyl:
    5-50 g a. i./ha, besonders bevorzugt 10-30 g a. i./ha.    c) Carfentrazone-ethyl:
    5-50 g ai / ha, particularly preferably 10-30 g ai / ha.

Die Gewichtsverhältnisse der Komponenten (A) : (B) können in weiten Grenzen variieren, sie liegen in der Regel zwischen 1 : 0,001 und 1 : 2, vorzugsweise 1 : 0,001 und 1 : 1,5, besonders bevorzugt 1 : 1,003 und 1 : 1, ganz besonders bevorzugt 1 : 0,005 und 1 : 0,5.The weight ratios of components (A): (B) can vary within wide limits vary, they are usually between 1: 0.001 and 1: 2, preferably 1: 0.001 and 1: 1.5, particularly preferably 1: 1.003 and 1: 1, very particularly  preferably 1: 0.005 and 1: 0.5.

Bevorzugt beträgt das ungefähre Verhältnis (A) : (B)
The approximate ratio (A) is preferably: (B)

beispielsweise für Fluthiacet-methyl:
1 : 0,005-1 : 0,05, insbesondere
1 : 0,01-1 : 0,02 oder für (B) 1/30 der herbiziden Aufwandmenge,
Pyraflufen-ethyl:
1 : 0,01-1 : 0,1, insbesondere
1 : 0,02-1 : 0,04 oder für (B) 1/10 der herbiziden Aufwandmenge,
Carfentrazone-ethyl:
1 : 0,1-1 : 1, insbesondere
1 : 0,15-1 : 0,5 oder für (B) 1/3 der herbiziden Aufwandmenge.for example for Fluthiacet-methyl:
1: 0.005-1: 0.05, especially
1: 0.01-1: 0.02 or for (B) 1/30 of the herbicidal application rate,
Pyraflufen-ethyl:
1: 0.01-1: 0.1, especially
1: 0.02-1: 0.04 or for (B) 1/10 of the herbicidal application rate,
Carfentrazone-ethyl:
1: 0.1-1: 1, especially
1: 0.15-1: 0.5 or for (B) 1/3 of the herbicidal application rate.

Die als Defolianten wirkenden Mittel enthalten neben den Kombinationen aus den Wirkstoffen (A) und (B) weitere, vorzugsweise übliche Formulierungshilfsmittel.The means acting as defoliants contain, in addition to the combinations of Active ingredients (A) and (B) further, preferably customary formulation auxiliaries.

Die erfindungsgemäßen Mischungen und deren Einzelwirkstoffe können auf verschiedene Art formuliert werden, je nachdem welche biologischen und/oder chemisch-physikalischen Parameter vorgegeben sind. Als Formulierungsmöglichkeiten kommen beispielsweise in Frage: Spritzpulver (WP), wasserlösliche Pulver (SP), wasserlösliche Konzentrate, emulgierbare Konzentrate (EC), Emulsionen (EW), wie Öl-in-Wasser- und Wasser-in-Öl-Emulsionen, versprühbare Lösungen, Suspensionskonzentrate (SC), Dispersionen auf Öl- oder Wasserbasis, ölmischbare Lösungen, Kapselsuspensionen (C5), Stäubemittel (DP), Granulate (GR) in Form von Mikro-, Sprüh-, Aufzugs- und Adsorptionsgranulaten, wasserdispergierbare Granulate (WG), wasserlösliche Granulate (SG), ULV (ultra­ low-volume)-Formulierungen, Mikrokapseln und WSBs (water soluble bags).The mixtures according to the invention and their individual active ingredients can be based on different types, depending on which biological and / or chemical-physical parameters are specified. As Formulation options are possible, for example: wettable powder (WP), water-soluble powders (SP), water-soluble concentrates, emulsifiable concentrates (EC), emulsions (EW), such as oil-in-water and water-in-oil emulsions, sprayable solutions, suspension concentrates (SC), dispersions on oil or Water-based, oil-miscible solutions, capsule suspensions (C5), dusts (DP), Granules (GR) in the form of micro, spray, elevator and adsorption granules, water-dispersible granules (WG), water-soluble granules (SG), ULV (ultra low-volume) formulations, microcapsules and WSBs (water soluble bags).

Die einzelnen Formulierungstypen sind im Prinzip bekannt und beispielsweise beschrieben in: Winnacker Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hauser Verlag München, 4. Aufl. 1986, Wade von Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker, N.Y., 1973; K. Martens, "Spray Drying" Handbook, 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.The individual types of formulation are known in principle and for example described in: Winnacker Küchler, "Chemical Technology", Volume 7, C. Hauser Verlag Munich, 4th ed. 1986, Wade von Valkenburg, "Pesticide  Formulations ", Marcel Dekker, N.Y., 1973; K. Martens," Spray Drying "Handbook, 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.

Die notwendigen Formulierungshilfsmittel, wie Inertmaterialien, Tenside, Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe, sind ebenfalls bekannt und beispielsweise beschrieben in: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J., H.v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry"; 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; C. Marsden, "Solvents Guide"; 2nd Ed., Interscience, N. Y. 1963; McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hauser Verlag München, 4. Aufl. 1986.The necessary formulation aids, such as inert materials, surfactants, Solvents and other additives are also known and for example described in: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J., H.v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry "; 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y .; C. Marsden," Solvents Guide "; 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1963; McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J .; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents ", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schönfeldt," interfacial Äthylenoxidaddukte ", Scientific Publishing Company, Stuttgart 1976; Winnacker-Küchler, "Chemical technology", volume 7, C. Hauser Verlag Munich, 4th ed. 1986.

Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch Kombinationen mit anderen Pflanzenschutzmitteln, wie Insektiziden, Akariziden, Herbiziden, Fungiziden, Safenern, anderen Wachstumsregulatoren und/oder Düngemitteln herstellen, z. B. in Form einer Fertigformulierung oder als Tankmix.Based on these formulations, combinations with others can also be made Crop protection agents, such as insecticides, acaricides, herbicides, fungicides, Manufacture safeners, other growth regulators and / or fertilizers, e.g. B. in Form of a finished formulation or as a tank mix.

Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Tenside ionischer und/oder nichtionischer Art (Netzmittel, Dispergiermittel), z. B. polyoxyethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, polyoxethylierte Fettamine, Fettalkoholpolyglykolethersulfate, Alkansulfonate, Alkylbenzolsulfonate, ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalin-sulfonsaures Natrium oder auch oleoylmethyltaurinsaures Natrium enthalten. Zur Herstellung der Spritzpulver werden die Wirkstoffe beispielsweise in üblichen Apparaturen, wie Hammermühlen, Gebläsemühlen und Luftstrahlmühlen, feingemahlen und gleichzeitig oder anschließend mit den Formulierungshilfsmitteln vermischt. Spray powders are preparations which are uniformly dispersible in water Active substance in addition to a diluent or an inert substance or ionic surfactants and / or nonionic type (wetting agents, dispersing agents), e.g. B. polyoxyethylated Alkylphenols, polyoxethylated fatty alcohols, polyoxethylated fatty amines, Fatty alcohol polyglycol ether sulfates, alkanesulfonates, alkylbenzenesulfonates, sodium lignosulfonic acid, 2,2'-dinaphthylmethane-6,6'-disulfonic acid sodium, dibutylnaphthalene-sulfonic acid sodium or oleoylmethyltauric acid sodium contain. To produce the wettable powders, the active ingredients are, for example, in usual equipment, such as hammer mills, fan mills and air jet mills, finely ground and simultaneously or subsequently with the formulation auxiliaries mixed.  

Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen der Wirkstoffe in einem organischen Lösungsmittel, z. B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen, oder Mischungen der organischen Lösungsmittel unter Zusatz von einem oder mehreren Tensiden ioritscher und/oder nichtionischer Art (Emulgatoren) hergestellt. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden: Alkylarylsulfonsaure Calcium-Salze wie Ca-Dodecylbenzolsulfonat oder nichtionische Emulgatoren, wie Fettsäurepolyglykolester, Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanester wie z. B. Sorbitanfettsäureester oder Polyoxethylensorbitanester, wie Polyoxyethylensorbitanfettsäureester.Emulsifiable concentrates are made by dissolving the active ingredients in one organic solvents, e.g. B. butanol, cyclohexanone, dimethylformamide, xylene or also higher-boiling aromatics or hydrocarbons, or mixtures the organic solvent with the addition of one or more surfactants ioritic and / or nonionic type (emulsifiers). As emulsifiers can be used for example: alkylarylsulfonic acid calcium salts such as Ca-dodecylbenzenesulfonate or nonionic emulsifiers, such as Fatty acid polyglycol esters, alkylaryl polyglycol ethers, fatty alcohol polyglycol ethers, Propylene oxide-ethylene oxide condensation products, alkyl polyethers, sorbitan esters such as e.g. B. sorbitan fatty acid esters or polyoxethylene sorbitan esters, such as Polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters.

Stäubemittel erhält man durch Vermahlen der Wirkstoffe mit fein verteilten festen Stoffen, z. B. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit und Pyrophyllit, oder Diatomeenerde. Suspensionskonzentrate können auf Wasser- oder Ölbasis sein. Sie können beispielsweise durch Naß-Vermahlung mittels handelsüblicher Perlmühlen und gegebenenfalls Zusatz von Tensiden, wie sie z. B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, hergestellt werden.Dusts are obtained by grinding the active ingredients with finely divided solid Fabrics, e.g. B. talc, natural clays, such as kaolin, bentonite and pyrophyllite, or Diatomaceous earth. Suspension concentrates can be water or oil based. You can, for example, by means of wet grinding commercially available pearl mills and, if appropriate, addition of surfactants, such as, for. B.  already listed above for the other types of formulation become.

Emulsionen, z. B. Öl-in-Wasser-Emulsionen (EW), lassen sich beispielsweise mittels Rührern, Kolloidmühlen und/oder statischen Mischern unter Verwendung von wäßrigen organischen Lösungsmitteln und gegebenenfalls Tensiden, wie sie z. B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, herstellen.Emulsions e.g. B. oil-in-water emulsions (EW) can be used, for example Stirrers, colloid mills and / or static mixers using aqueous organic solvents and optionally surfactants such as z. B. already listed above for the other formulation types.

Granulate können entweder durch Verdüsen der Wirkstoffe auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z. B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen, auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können die Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - granuliert werden.Granules can either be sprayed onto the adsorbable, granulated inert material or by applying Active ingredient concentrates by means of adhesives, e.g. B. polyvinyl alcohol, polyacrylic acid Sodium or mineral oils on the surface of carriers such as sand, Kaolinite or granulated inert material. Also, the active ingredients in the for the production of fertilizer granules in the usual way - if desired in Mix with fertilizers - be granulated.

Wasserdispergierbare Granulate werden in der Regel nach den üblichen Verfahren wie Sprühtrocknung, Wirbelbett-Granulierung, Teller-Granulierung, Mischung mit Hochgeschwindigkeitsmischern und Extrusion ohne festes Inertmaterial hergestellt.Water-dispersible granules are generally made using the customary methods such as spray drying, fluidized bed granulation, plate granulation, mixing with High speed mixers and extrusion made without solid inert material.

Die erfindungsgemäßen Mischungen enthalten in der Regel 0,1 bis 99 Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 95 Gew.-% Wirkstoffe der Formel (A) und/oder (B).The mixtures according to the invention generally contain 0.1 to 99% by weight, in particular 0.1 to 95% by weight of active compounds of the formula (A) and / or (B).

In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration z. B. etwa 10 bis 90 Gew.-%, der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration etwa 1 bis 90 Gew.-% betragen. Staubförmige Formulierungen enthalten z. B. 1 bis 80, meist 5 bis 60 Gew.-% an Wirkstoff. Versprühbare Lösungen beispielsweise 0,05 bis 80, meistens 2 bis 50 Gew.-% Wirkstoff. Bei wasserdispergierbaren Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden. Bei den in Wasser dispergierbaren Granulaten liegt der Gehalt an Wirkstoff beispielsweise zwischen 1 und 95 Gew.-%, meistens zwischen 10 und 80 Gew.-%.In wettable powders, the active ingredient concentration is e.g. B. about 10 to 90 wt .-% of The remainder to 100 wt .-% consists of conventional formulation components. At emulsifiable concentrates, the active ingredient concentration can be about 1 to 90% by weight be. Dust-like formulations contain e.g. B. 1 to 80, usually 5 to 60 % By weight of active ingredient. Sprayable solutions, for example 0.05 to 80, mostly 2 to 50 wt .-% active ingredient. In the case of water-dispersible granules, the Active ingredient content depends in part on whether the active compound is liquid or solid and which granulation aids, fillers, etc. are used. Both  the content of active ingredient is, for example, water-dispersible granules between 1 and 95% by weight, mostly between 10 and 80% by weight.

Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Konservierungs-, Frostschutz- und Lösungsmittel, Füll-, Träger- und Farbstoffe, Entschäumer, Verdunstungshemmer und den pH-Wert und die Viskosität beeinflussende Mittel.In addition, the active ingredient formulations mentioned optionally contain the usual adhesive, wetting, dispersing, emulsifying, penetration, preservation, Antifreeze and solvents, fillers, carriers and dyes, defoamers, Evaporation inhibitors and agents that affect pH and viscosity.

Als Kombinationspartner für die erfindungsgemäßen Wirkstoffe in Mischungsformulierungen oder im Tank-Mix sind beispielsweise auch bekannte Wirkstoffe einsetzbar, wie sie z. B. in Weed Research 26, 441-445 (1986), oder "The Pesticide Manual", 11. Auflage, 1997 und dort zitierter Literatur beschrieben sind.As a combination partner for the active substances according to the invention in Mixture formulations or in the tank mix are also known, for example Active ingredients such as z. B. in Weed Research 26, 441-445 (1986), or "The Pesticide Manual ", 11th edition, 1997 and the literature cited therein.

Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Formulierungen gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt, z. B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und wasserdispergierbaren Granulaten mittels Wasser, und anschließend auf die Pflanzen appliziert. Dies schließt auch spezielle Applikationsvarianten ein, wie sie im Baumwollanbau üblich sind, z. B. die Applikation per Flugzeug. Staubförmige Zubereitungen, Boden- bzw. Streugranulate sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt.The formulations available in commercial form are used optionally diluted in a conventional manner, e.g. B. with wettable powders, emulsifiable Concentrates, dispersions and water-dispersible granules using water, and then applied to the plants. This also includes special ones Application variants as they are common in cotton cultivation, e.g. B. the Application by plane. Dust-like preparations, ground or scatter granules as well as sprayable solutions are usually no longer used diluted with other inert substances.

Die Verwendung der erfindungsgemäßen Mischungen bzw. Mittel erfolgt, vorzugsweise in geeigneten Nutzpflanzenkulturen, wie Baumwolle, Sonnenblumen oder Kartoffeln. Besonders bevorzugt ist die Verwendung in Baumwollkulturen.The mixtures or compositions according to the invention are used preferably in suitable crops such as cotton, sunflowers or potatoes. Use in cotton crops is particularly preferred.

Das erfindungsgemäße Verfahren zur Bewirkung des Blattabwurfs bei Pflanzen wird vorzugsweise bei Nutzpflanzen, wie Baumwolle, Sonnenblumen oder Kartoffeln, besonders bevorzugt bei Baumwollpflanzen angewendet. The method according to the invention for causing leaf dropping in plants is preferably for crops such as cotton, sunflowers or potatoes, particularly preferred for cotton plants.  

Selbstredend können die Mischungen bzw. Mittel und das Verfahren auch zur Behandlung gentechnisch veränderter (transgener) Pflanzen, vorzugsweise Nutzpflanzen, besonders bevorzugt Baumwolle, verwendet werden, wobei solche Pflanzen ein oder mehrere Fremdgene beispielsweise zur Erzielung von Insektizid- und/oder Herbizidresistenzen enthalten.Of course, the mixtures or agents and the process can also Treatment of genetically modified (transgenic) plants, preferably Useful plants, particularly preferably cotton, are used, such Plant one or more foreign genes, for example to achieve insecticidal and / or contain herbicide resistance.

Die Erfindung wird durch die Beispiele näher erläutert, ohne sie dadurch einzuschränken.The invention is illustrated by the examples, without thereby restrict.

BeispieleExamples 1. Bonitierung der Wirkung und Bewertung des Synergismus1. Assessment of the impact and evaluation of synergism

Die Wirkung an den Pflanzen wird nach dem Blattausfall gemäß einer Skala von 0 bis 100% bewertet:
0% = keine erkennbare Wirkung im Vergleich zur unbehandelten Pflanze;
100% = alle Blätter abgefallen.The effect on the plants is assessed on a scale from 0 to 100% after the leaves have fallen:
0% = no noticeable effect compared to the untreated plant;
100% = all leaves have fallen off.

Eine Beurteilung des Synergismus bei den hier eingesetzten Wirkstoffen muß die stark unterschiedlichen Aufwandmengen der Einzelwirkstoffe berücksichtigen. Es ist somit nicht sinnvoll, die Wirkungen der Wirkstoffkombinationen und die der Einzelwirkstoffe jeweils bei gleichen Aufwandmengen zu vergleichen. Die erfindungsgemäß einzusparenden Wirkstoffmengen werden durch die überadditive Wirkungssteigerung bei Einsatz der kombinierten Aufwandmengen bzw. durch die Verringerung der Aufwandmengen beider Einzelwirkstoffe beim kombinierten Einsatz im Vergleich zu den Aufwandmengen der Wirkstoffen bei Einzelapplikation bei jeweils gleicher Wirkung erkennbar.An assessment of the synergism with the active ingredients used here must take into account very different application rates of the individual active ingredients. It is therefore not meaningful, the effects of the active ingredient combinations and that of Compare individual active ingredients at the same application rates. The Active ingredient amounts to be saved according to the invention are determined by the super-additives Increased effectiveness when using the combined application rates or through the Reduction of the application rates of both individual active ingredients in the combined Use compared to the application rates of the active ingredients in single application recognizable with the same effect.

In allen Fällen wird bei den Kombinationen zwischen dem errechneten und dem gefundenen Wirkungsgrad unterschieden. In der Mehrzahl der Fälle ist die synergistische Wirkungssteigerung so hoch, daß die Wirkung der Kombination deutlich die formale (zahlenmäßige) Summe der Wirkungen der Einzelstoffe übersteigt. Eine derart hohe Wirkungssteigerung ist aufgrund der bekannten Wirkungen der Einzelwirkstoffe keinesfalls zu erwarten gewesen.In all cases, the combinations between the calculated and the  differentiated efficiency found. In the majority of cases this is synergistic increase in effectiveness so high that the effect of the combination clearly the formal (numerical) sum of the effects of the individual substances exceeds. Such a high increase in effectiveness is due to the known Effects of the individual active ingredients were not to be expected under any circumstances.

Der theoretisch zu erwartende Wirkungsgrad einer Kombination kann näherungsweise nach der Formel von S. R. Colby abgeschätzt werden (vgl. "Calculation of synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds 15 (1967), Seiten 20-22).The theoretically expected efficiency of a combination can can be estimated approximately according to the formula by S. R. Colby (cf. "Calculation of synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds 15 (1967), pages 20-22).

Diese Formel lautet für Zweierkombinationen:
For combinations of two, this formula is:

wobei
X = % Wirkung durch A bei x kg/ha Aufwandmenge;
Y = % Wirkung durch B bei y kg/ha Aufwandmenge;
E = die zu erwartende Wirkung durch A+B bei x+y kg/ha.in which
X =% effect through A at x kg / ha application rate;
Y =% effect through B at y kg / ha application rate;
E = the expected effect from A + B at x + y kg / ha.

Ist die tatsächliche Wirkung größer als die rechnerisch zu erwartende, so ist die Wirkung der Kombination mehr als additiv, d. h. es liegt ein synergistischer Wirkungseffekt vor.If the actual effect is greater than the one to be expected from the calculation, then the Effect of the combination more than additive, d. H. it is a synergistic Effect before.

2. Wirkung als Defoliant2. Effect as defoliant 2.1. Allgemeine Arbeitsvorschrift2.1. General working instructions

Baumwollsamen werden in einer Tiefe von 1 cm ausgesät und in einer Klimakammer (14 h Licht, Temperatur Tag: 25°C, Nacht 18°C) bis zum 8-10 Blattstadium angezüchtet. Die Applikation erfolgte mit einem Overhead- Laborsprayer mittels einer Combijet-Düse in einer Menge von 300 l/ha.Cotton seeds are sown at a depth of 1 cm and in one Climatic chamber (14 h light, temperature day: 25 ° C, night 18 ° C) until 8-10  Leaf stage grown. The application was carried out with an overhead Laboratory sprayer using a Combijet nozzle in an amount of 300 l / ha.

2.2. Tabelle 1 2.2. Table 1

Mischungen mit Fluthiacet-methyl Mixtures with Fluthiacet-methyl

2.3. Tabelle 2 2.3. Table 2

Mischungen mit Pyraflufen-ethyl Mixtures with pyraflufen-ethyl

2.4. Tabelle 3.1 2.4. Table 3.1

Mischungen mit Carfentrazone-ethyl Mixtures with Carfentrazone-ethyl

Tabelle 3.2 Table 3.2

Mischungen mit Carfentrazone-ethyl Mixtures with Carfentrazone-ethyl

Die Versuche belegen klar einen synergistischen Effekt.The experiments clearly demonstrate a synergistic effect.

Claims (12)

1. Verwendung einer Mischung, enthaltend
  • A) Thidiazuron oder Thidiazuron und Diuron und
  • B) ein oder mehrere PPO-Inhibitoren der Formel (I),
    W-V (I),
zur Bewirkung des Blattabwurfs von Pflanzen,
wobei die Symbole in der Formel (I) folgende Bedeutungen haben:
W ist eine cyclische Gruppe W-1 bis W-23
V ist eine der Gruppen V-1 bis V-11
R1 ist Wasserstoff oder Halogen;
R2 ist Halogen, Alkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy oder Halogenalkyl;
R3 ist Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkyl-S(O)n-, Dialkylamino, Alkylamino, Amino oder Halogen;
R4 ist Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, Formyl, Alkyl-CO- oder Amino;
R5 ist Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl oder Nitro;
R6 ist Wasserstoff, Alkyl oder Halogenalkyl;
R7 ist Wasserstoff, Alkyl oder Halogenalkyl;
R8 ist Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl oder Halogenalkinyl;
R9 ist Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Alkoxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Alkoxycarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl oder Amino;
R10 ist Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Alkoxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Alkoxycarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl oder Amino; R11 ist Wasserstoff oder Alkyl;
R12 ist Wasserstoff, Alkyl oder Halogen;
R13 ist Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Cyano, Nitro, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Alkoxycarbonyl, -(C=O)NH2, -(C=S)NH2, Hydroxy, Acyloxy, substituiertes Phenyl, substituiertes Phenoxy, substituiertes Benzyl oder substituiertes Benzyloxy;
R14 ist Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Halogenalkoxyalkyl, Alkenyl, Halogenalkoxyalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Halogenalkenyloxy, Alkinyloxy, Halogenalkinyloxy, Halogen, -O-COR15, OH, S(O)nR15, COR17, CONR18R19, CO2R20, -(CR6R7)n-CO2R20, CHR21=CR22CO2R20, CN, CR11(X1R23)(X2R24), -NR11-(CR6R7)n-CO2R20, O- (CR6R7)n-CO2R20, -S(O)n-CHR21=CR22-C(O)NR16R17-(CR6R7)nCONR16R17- (CR6R7)n-CO2R20, NO2, NR16R17, NR24SO2R15 oder NR23COR15;
R15 ist Wasserstoff, M, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl oder Halogen;
R16 ist Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl oder Halogen;
R17 ist Wasserstoff, OH, OM, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, Alkoxyalkyl oder Halogenalkoxyalkyl;
R18 ist Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl oder Halogenalkinyl;
R19 ist Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy oder
R18 und R19 bilden gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenen 5-, 6- oder 7-Ring;
R20 ist Wasserstoff, M, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, Alkoxyalkyl, Halogenalkoxyalkyl oder -(CR6R7)n-CO2R15;
R21 ist Wasserstoff, Alkyl, Halogen oder CN;
R22 ist Wasserstoff, Alkyl, Halogen oder CN;
R23 ist Wasserstoff oder Alkyl;
R24 ist Wasserstoff, Alkyl oder
R23 und R24 sind gemeinsam ein gegebenenfalls substituiertes oder auch unsubstituiertes 5-, 6- oder 7-Ringacetal oder -thioacetal;
R25 ist Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, Carbamoyl oder Thiocarbamoyl;
M ist ein Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumion;
X1 ist gleich oder verschieden C-R5 oder N;
X2 gleich oder verschieden CR2R6, O, -S(O)n-, NR25;
Y1 O oder S;
Y2 O oder S;
n, m 0,1 oder 2;
U1 O, S(O)n, NR23 oder CR9R10;
U2 S(O)n, CR9R10 oder C=O;
T CR2R6, NH oder NR2.1. Use of a mixture containing
  • A) thidiazuron or thidiazuron and diuron and
  • B) one or more PPO inhibitors of the formula (I),
    WV (I),
to effect leaf dropping of plants,
where the symbols in the formula (I) have the following meanings:
W is a cyclic group W-1 to W-23
V is one of groups V-1 to V-11
R 1 is hydrogen or halogen;
R 2 is halogen, alkyl, alkoxy, haloalkoxy or haloalkyl;
R 3 is hydrogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkyl-S (O) n -, dialkylamino, alkylamino, amino or halogen;
R 4 is hydrogen, alkyl, haloalkyl, alkenyl, haloalkenyl, alkynyl, haloalkynyl, formyl, alkyl-CO- or amino;
R 5 is hydrogen, halogen, alkyl, haloalkyl or nitro;
R 6 is hydrogen, alkyl or haloalkyl;
R 7 is hydrogen, alkyl or haloalkyl;
R 8 is hydrogen, alkyl, haloalkyl, alkenyl, haloalkenyl, alkynyl or haloalkynyl;
R 9 is hydrogen, alkyl, halogen, alkoxy, haloalkyl, haloalkoxy, alkoxycarbonyl, haloalkoxycarbonyl or amino;
R 10 is hydrogen, alkyl, halogen, alkoxy, haloalkyl, haloalkoxy, alkoxycarbonyl, haloalkoxycarbonyl or amino; R 11 is hydrogen or alkyl;
R 12 is hydrogen, alkyl or halogen;
R 13 is hydrogen, halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, cyano, nitro, amino, alkylamino, dialkylamino, alkoxycarbonyl, - (C = O) NH 2 , - (C = S) NH 2 , hydroxy, acyloxy, substituted Phenyl, substituted phenoxy, substituted benzyl or substituted benzyloxy;
R 14 is hydrogen, alkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, haloalkoxyalkyl, alkenyl, haloalkoxyalkenyl, alkynyl, haloalkynyl, alkoxy, haloalkoxy, haloalkenyloxy, alkynyloxy, haloalkynyloxy, halogen, -O-COR 15 , OH, S (O) n R 15 , COR 17 , CONR 18 R 19 , CO 2 R 20 , - (CR 6 R 7 ) n -CO 2 R 20 , CHR 21 = CR 22 CO 2 R 20 , CN, CR 11 (X 1 R 23 ) (X 2 R 24 ), -NR 11 - (CR 6 R 7 ) n -CO 2 R 20 , O- (CR 6 R 7 ) n -CO 2 R 20 , -S (O) n -CHR 21 = CR 22 -C ( O) NR 16 R 17 - (CR 6 R 7 ) n CONR 16 R 17 - (CR 6 R 7 ) n -CO 2 R 20 , NO 2 , NR 16 R 17 , NR 24 SO 2 R 15 or NR 23 COR 15 ;
R 15 is hydrogen, M, alkyl, haloalkyl, alkenyl, haloalkenyl, alkynyl, haloalkynyl or halogen;
R 16 is hydrogen, alkyl, haloalkyl, alkenyl, haloalkenyl, alkynyl, haloalkynyl or halogen;
R 17 is hydrogen, OH, OM, alkyl, haloalkyl, alkenyl, haloalkenyl, alkynyl, haloalkynyl, alkoxyalkyl or haloalkoxyalkyl;
R 18 is hydrogen, alkyl, alkoxy, alkenyl, haloalkenyl, alkynyl or haloalkynyl;
R 19 is hydrogen, alkyl, alkoxy or
R 18 and R 19 together with the nitrogen atom form a 5-, 6- or 7-ring which may be interrupted by oxygen or sulfur;
R 20 is hydrogen, M, alkyl, haloalkyl, alkenyl, haloalkenyl, alkynyl, haloalkynyl, alkoxyalkyl, haloalkoxyalkyl or - (CR 6 R 7 ) n -CO 2 R 15 ;
R 21 is hydrogen, alkyl, halogen or CN;
R 22 is hydrogen, alkyl, halogen or CN;
R 23 is hydrogen or alkyl;
R 24 is hydrogen, alkyl or
R 23 and R 24 together are an optionally substituted or unsubstituted 5-, 6- or 7-ring acetal or thioacetal;
R 25 is hydrogen, alkyl, alkoxy, alkenyl, haloalkenyl, alkynyl, haloalkynyl, carbamoyl or thiocarbamoyl;
M is an alkali, alkaline earth or ammonium ion;
X 1 is the same or different CR 5 or N;
X 2 identical or different CR 2 R 6 , O, -S (O) n -, NR 25 ;
Y 1 O or S;
Y 2 O or S;
n, m 0.1 or 2;
U 1 O, S (O) n , NR 23 or CR 9 R 10 ;
U 2 S (O) n , CR 9 R 10 or C = O;
T CR 2 R 6 , NH or NR 2 . 2. Verwendung gemäß Anspruch 1, wobei die Komponente (A) Thidiazuron ist.2. Use according to claim 1, wherein component (A) is thidiazuron. 3. Verwendung gemäß Anspruch 1 oder 2, wobei die Komponente (B) aus folgender Gruppe stammt:
wobei die Symbole die gleichen Bedeutungen wie in Formel (I) in Anspruch 1 haben.3. Use according to claim 1 or 2, wherein component (B) comes from the following group:
wherein the symbols have the same meanings as in formula (I) in claim 1. 4. Verwendung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, wobei die Komponente (B) aus der Gruppe
Pyrazogyl, F-5231, Nipyraclofen, KPP-300, Sulfentrazone, Pentoxazone, Flupropacil, M, Thidiazimin, Carfentrazone-ethyl, Fluthiacet-methyl, Pyraflufen-ethyl, Oxadiargyl, Azafenidine, Fluazolate, Butafenacil oder Fluobutracil, Oxadiazon und Benzfendizone stammt.4. Use according to one or more of claims 1 to 3, wherein component (B) from the group
Pyrazogyl, F-5231, Nipyraclofen, KPP-300, Sulfentrazone, Pentoxazone, Flupropacil, M, Thidiazimin, Carfentrazone-ethyl, Fluthiacet-methyl, Pyraflufen-ethyl, Oxadiargyl, Azafenidine, Fluazolate, Butafenacil or Fluobutracil, and Oxadiazone, Oxadiazone. 5. Verwendung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, wobei die Komponente (B) aus der Gruppe Fluthiacet-methyl, Carfentrazone-ethyl und Pyraflufen-ethyl stammt.5. Use according to one or more of claims 1 to 4, wherein the Component (B) from the group Fluthiacet-methyl, Carfentrazone-ethyl and Pyraflufen-ethyl. 6. Verwendung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, wobei das Verhältnis der Komponenten (A) :(B) 1 : 0,01-1 : 2 beträgt.6. Use according to one or more of claims 1 to 5, wherein the Ratio of components (A): (B) is 1: 0.01-1: 2. 7. Verwendung gemäß Ansprüchen 1 bis 6, wobei die Pflanze eine Baumwollpflanze ist.7. Use according to claims 1 to 6, wherein the plant Is cotton plant. 8. Verwendung gemäß Anspruch 7, wobei die Baumwollpflanze gentechnisch verändert ist.8. Use according to claim 7, wherein the cotton plant is genetically engineered is changed. 9. Defoliant, enthaltend eine Mischung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6 sowie Formulierungshilfsmittel.9. Defoliant, containing a mixture according to one or more of the Claims 1 to 6 and formulation aids. 10. Verfahren zur Bewirkung des Blattabwurfs von Pflanzen, wobei man die Pflanzen mit einer Mischung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6 oder einem Mittel gemäß Anspruch 9 behandelt.10. A method for causing leaf dropping of plants, wherein the Plants with a mixture according to one or more of claims 1 to 6 or an agent treated according to claim 9. 11. Mischung, enthaltend
  • A) Thidiazuron oder Thidiazuron und Diuron und
  • B) ein oder mehrere PPO-Inhibitoren der Formel (I),
    W-V (I),
wobei die Symbole in der Formel (I) folgende Bedeutungen haben:
W ist eine cyclische Gruppe W-1 bis W-23
V ist eine der Gruppen V-1 bis V-11
R1 ist Wasserstoff oder Halogen;
R2 ist Halogen, Alkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy oder Halogenalkyl;
R3 ist Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkyl-S(O)n-, Dialkylamino, Alkylamino, Amino oder Halogen;
R4 ist Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, Formyl, Alkyl-CO- oder Amino;
R5 ist Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl oder Nitro;
R6 ist Wasserstoff, Alkyl oder Halogenalkyl;
R7 ist Wasserstoff, Alkyl oder Halogenalkyl;
R8 ist Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl oder Halogenalkinyl;
R9 ist Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Alkoxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Alkoxycarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl oder Amino;
R10 ist Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Alkoxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Alkoxycarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl oder Amino;
R11 ist Wasserstoff oder Alkyl;
R12 ist Wasserstoff, Alkyl oder Halogen;
R13 ist Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Cyano, Nitro, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Alkoxycarbonyl, -(C=O)NH2, -(C=S)NH2, Hydroxy, Acyloxy, substituiertes Phenyl, substituiertes Phenoxy, substituiertes Benzyl oder substituiertes Benzyloxy;
R14 ist Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Halogenalkoxyalkyl, Alkenyl, Halogenalkoxyalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Halogenalkenyloxy, Alkinyloxy, Halogenalkinyloxy, Halogen, -O-COR15, OH, S(O)nR15, COR17, CONR18R19, CO2R20, -(CR6R7)n-CO2R20, CHR21=CR22CO2R20, CN, CR11(X1R23)(X2R24), -NR11-(CR6R7)n-CO2R20, O- (CR6R7)n-CO2R20, -S(O)n-CHR21=CR22-C(O)NR16R17-(CR6R7)nCONR16R17- (CR6R7)n-CO2R20, NO2, NR16R17, NR24SO2R15 oder NR23COR15;
R15 ist Wasserstoff, M, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl oder Halogen;
R16 ist Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl oder Halogen;
R18 ist Wasserstoff, OH, OM, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, Alkoxyalkyl oder Halogenalkoxyalkyl;
R18 ist Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl oder Halogenalkinyl;
R19 ist Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy oder
R18 und R19 bilden gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenen 5-, 6- oder 7-Ring;
R20 ist Wasserstoff, M, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, Alkoxyalkyl, Halogenalkoxyalkyl oder -(CR6R7)n-CO2R15;
R21 ist Wasserstoff, Alkyl, Halogen oder CN;
R22 ist Wasserstoff, Alkyl, Halogen oder CN;
R23 ist Wasserstoff oder Alkyl;
R24 ist Wasserstoff, Alkyl oder
R23 und R24 sind gemeinsam ein gegebenenfalls substituiertes oder auch unsubstituiertes 5-, 6- oder 7-Ringacetal oder -thioacetal;
R25 ist Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, Carbamoyl oder Thiocarbamoyl;
M ist ein Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumion;
X1 ist C-R5 oder N;
X2 CR2R6, O, S, -S(O)n-, NH oder Nalkyl;
Y1 O oder S;
Y2 O oder S;
n, m 0,1 oder 2;
U1 O, S(O)n, NR23 oder CR9R10;
U2 S(O)n, CR9R10 oder C=O;
T CR2R6, NH oder NR2
wobei eine Mischung aus (A) Thidiazuron oder Thidiazuron und Diuron und (B) Fluthiacet-methyl ausgenommen ist. 11. Mixture containing
  • A) thidiazuron or thidiazuron and diuron and
  • B) one or more PPO inhibitors of the formula (I),
    WV (I),
where the symbols in the formula (I) have the following meanings:
W is a cyclic group W-1 to W-23
V is one of groups V-1 to V-11
R 1 is hydrogen or halogen;
R 2 is halogen, alkyl, alkoxy, haloalkoxy or haloalkyl;
R 3 is hydrogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkyl-S (O) n -, dialkylamino, alkylamino, amino or halogen;
R 4 is hydrogen, alkyl, haloalkyl, alkenyl, haloalkenyl, alkynyl, haloalkynyl, formyl, alkyl-CO- or amino;
R 5 is hydrogen, halogen, alkyl, haloalkyl or nitro;
R 6 is hydrogen, alkyl or haloalkyl;
R 7 is hydrogen, alkyl or haloalkyl;
R 8 is hydrogen, alkyl, haloalkyl, alkenyl, haloalkenyl, alkynyl or haloalkynyl;
R 9 is hydrogen, alkyl, halogen, alkoxy, haloalkyl, haloalkoxy, alkoxycarbonyl, haloalkoxycarbonyl or amino;
R 10 is hydrogen, alkyl, halogen, alkoxy, haloalkyl, haloalkoxy, alkoxycarbonyl, haloalkoxycarbonyl or amino;
R 11 is hydrogen or alkyl;
R 12 is hydrogen, alkyl or halogen;
R 13 is hydrogen, halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, cyano, nitro, amino, alkylamino, dialkylamino, alkoxycarbonyl, - (C = O) NH 2 , - (C = S) NH 2 , hydroxy, acyloxy, substituted Phenyl, substituted phenoxy, substituted benzyl or substituted benzyloxy;
R 14 is hydrogen, alkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, haloalkoxyalkyl, alkenyl, haloalkoxyalkenyl, alkynyl, haloalkynyl, alkoxy, haloalkoxy, haloalkenyloxy, alkynyloxy, haloalkynyloxy, halogen, -O-COR 15 , OH, S (O) n R 15 , COR 17 , CONR 18 R 19 , CO 2 R 20 , - (CR 6 R 7 ) n -CO 2 R 20 , CHR 21 = CR 22 CO 2 R 20 , CN, CR 11 (X 1 R 23 ) (X 2 R 24 ), -NR 11 - (CR 6 R 7 ) n -CO 2 R 20 , O- (CR 6 R 7 ) n -CO 2 R 20 , -S (O) n -CHR 21 = CR 22 -C ( O) NR 16 R 17 - (CR 6 R 7 ) n CONR 16 R 17 - (CR 6 R 7 ) n -CO 2 R 20 , NO 2 , NR 16 R 17 , NR 24 SO 2 R 15 or NR 23 COR 15 ;
R 15 is hydrogen, M, alkyl, haloalkyl, alkenyl, haloalkenyl, alkynyl, haloalkynyl or halogen;
R 16 is hydrogen, alkyl, haloalkyl, alkenyl, haloalkenyl, alkynyl, haloalkynyl or halogen;
R 18 is hydrogen, OH, OM, alkyl, haloalkyl, alkenyl, haloalkenyl, alkynyl, haloalkynyl, alkoxyalkyl or haloalkoxyalkyl;
R 18 is hydrogen, alkyl, alkoxy, alkenyl, haloalkenyl, alkynyl or haloalkynyl;
R 19 is hydrogen, alkyl, alkoxy or
R 18 and R 19 together with the nitrogen atom form a 5-, 6- or 7-ring which may be interrupted by oxygen or sulfur;
R 20 is hydrogen, M, alkyl, haloalkyl, alkenyl, haloalkenyl, alkynyl, haloalkynyl, alkoxyalkyl, haloalkoxyalkyl or - (CR 6 R 7 ) n -CO 2 R 15 ;
R 21 is hydrogen, alkyl, halogen or CN;
R 22 is hydrogen, alkyl, halogen or CN;
R 23 is hydrogen or alkyl;
R 24 is hydrogen, alkyl or
R 23 and R 24 together are an optionally substituted or unsubstituted 5-, 6- or 7-ring acetal or thioacetal;
R 25 is hydrogen, alkyl, alkoxy, alkenyl, haloalkenyl, alkynyl, haloalkynyl, carbamoyl or thiocarbamoyl;
M is an alkali, alkaline earth or ammonium ion;
X 1 is CR 5 or N;
X 2 CR 2 R 6 , O, S, -S (O) n -, NH or nalkyl;
Y 1 O or S;
Y 2 O or S;
n, m 0.1 or 2;
U 1 O, S (O) n , NR 23 or CR 9 R 10 ;
U 2 S (O) n , CR 9 R 10 or C = O;
T CR 2 R 6 , NH or NR 2
except for a mixture of (A) thidiazuron or thidiazuron and diuron and (B) fluthiacet-methyl. 12. Mischung gemäß Anspruch 11, wobei die Komponenten (A) und (B) in synergistisch wirkenden Mengen vorliegen.12. Mixture according to claim 11, wherein the components (A) and (B) in there are synergistically acting amounts.
DE1999151428 1999-03-12 1999-10-26 Use of a mixture of thidiazuron or thidiazuron and diuron with one or more protoporphyrinogen-(IX) oxidase inhibitors, for effecting leaf abscission of plants Withdrawn DE19951428A1 (en)

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