DE19917249C2 - Verfahren zur Herstellung von Phosphatidylserin-Produkten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Phosphatidylserin-ProduktenInfo
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Description
Bekannte Verfahren zur Herstellung von Phosphatidylserin (PS)
basieren auf folgenden Merkmalen:
- - Reaktionen in zweiphasigen Systemen,
- - Verwendung von Toluol, MIBK, Diethylether oder Ethyl acetat als Lösemittel und Wasser, und
- - Verwendung von großem Überschuß an L-Serin.
Diese Verfahren sind nur beschränkt geeignet zur Herstellung von
Produkten für den Einsatz in Nahrungsergänzungsmitteln und sog.
Functional Food, und zwar wegen der Restlösemittelgehalte,
Instabilität in Formulierungen, hohen Rohstoff- und der
Verfahrenskosten.
Eine enzymatische Synthese von PS ist bekannt (Chemical
Abstracts Vol. 114, Nr. 38740), bei der das Lipid ohne dass ein
Ether/Wasser-System erforderlich ist, dispergiert wird. Bei
diesem Verfahren wird ohne den Einsatz eines organischen
Lösemittels gearbeitet, jedoch wird ein Surfactant
als Hilfsmittel zur Dispergierung zugesetzt, weil man dort davon
ausging, dass nur in molekular-disperser oder zumindest feinst
disperser Form eine Umesterung zu PS erfolgt.
Bei weiteren Verfahren (EP O 776 976 A2, Patent Abstracts of
Japan, JP 0020079990 A, Chemical Abstracts Vol. 87, Nr. 98415,
Biosis Abstracts Nr. 1989: 380120 und Biosis Abstracts Nr. 1992:
346491) nach dem Stand der Technik wird zweiphasig gearbeitet.
Gemäß der Erfindung soll ein einstufiges Verfahren zur
Herstellung von Phosphatidylserin-Produkten geschaffen werden,
ohne dabei auf organische Lösemittel oder Hilfsmittel
zurückzugreifen, was nach den Merkmalen des Patentanspruchs
erreicht wird.
Vorteile des Verfahrens gemäß der Erfindung sind:
- - Die Lösungsmittelfreiheit, da die Reaktion in einem einphasigen System unter Verwendung von Wasser als Lösemittel stattfindet.
- - Der Einsatz handelsüblicher Rohstoffe, nämlich Phospholipase D, L-Serin, Calciumchlorid, Phospholipide (Lecithine).
- - Die Verwendung eines Substrates in natürlicher Zusammensetzung in deren natürlichen Zusammensetzungen, nämlich Lecithine (zum Beispiel aus Soja/Ei) bis zum aufgereinigten Phosphatidylcholin.
- - Der Einsatz von L-Serin in geringer Menge, nämlich in einer Dosierung, bezogen auf Substrat im Bereich von 0,2 : 1 bis 2 : 1 und dadurch eine deutliche Reduzierung des Überschusses von bis zum 50 : 1 auf 0,2 : 1, wobei die theoretisch benötigte Menge 0,14 : 1 ist.
Weitere Vorteile des Verfahrens sind:
- - die hohe Selektivität für die Umwandlung von PC in PS und,
- - dass nur wenig Nebenreaktionen von PC-PA auftreten, zum Beispiel Hydrolyse von PC in PA.
Gemäß der Erfindung wird in einem bevorzugten Fall wie folgt
vorgegangen:
Lecithin wird in Wasser dispergiert (1-20%-Gew.-ig) vorzugsweise
5%-ig und dazu das L-Serin gegeben. Die Phospolipidpase D und
CaCl2 wird in einem kleinen Teil des Wasser gelöst und
anschließend in die Dispersion quantitativ überführt. Die
Dispersion wird über einen Zeitraum von (vorzugsweise 10-20 h)
bei vorzugsweise RT gerührt.
Nach Beendigung der Reaktion wird das entstandene Calciumsalz
des Phosphatidylserins mittels bekannter Trennverfahren aus der
wässrigen Phase abgetrennt, da dieses in Wasser unlöslich ist.
Das freie L-Serin und Cholin im Produkt wird durch eine weitere
Wäsche mit Wasser entfernt.
Das Produkt kann dann getrocknet werden, z. B. Gefrier- oder
Sprühtrocknung. Um die Rest-Enzymaktivität zu beseitigen, wird
eine Inaktivierung durch eine sich anschließende
Ethanolextraktion des Reaktionsproduktes vorgenommen.
Gleichzeitig erzielt man dabei PS-angereicherte Produkte. Dies
führt zu stabilen Produkten, die keine Rest-Enzymaktivität
aufweisen. Die Umwandlung der Ca-Salze in z. B. freies PS oder
PS-Natriumsalz kann nach irgendeinem bekannten Verfahren
durchgeführt werden.
Durch Einbetten oder Einschließen von PS und PS-haltigen
Produkten in einem Hartfett, das bei Raumtemperatur fest ist,
lassen sich mit gemäß der Erfindung hergestellten PS-Produkten
stabile Formulierungen in wässrigen Systemen entwickeln, da das
Produkt vor hydrolytischen Reaktionen geschützt ist. (z. B.
Anwendung für Getränke, in denen fettverkapseltes PS enthalten
ist, ohne dass das PS hydrolysiert werden kann). Für einen
Einschluss in Weichgelatinekapseln wird der Schmelzpunkt des
Fettes so gewählt, dass er minimal unterhalb der
Verkapselungstemperatur liegt.
Da das Phosphatidylserin im Inneren der Kapsel in einem Fett
eingebettet ist, das bei Raumtemperatur nicht schmilzt, bei
Körpertemperaturen - also unterhalb von 37° - jedoch flüssig ist,
sorgt es dafür, dass der Wassergehalt der Gelatinemasse nicht
auf das eingeschlossene PS einwirkt. Der Vorteil ist dann, dass
überhaupt keine Hydrolyse auftritt. Es lässt sich ein
Schmelzpunkt einstellen, der so niedrig ist, dass im Magen-Darm-
Trakt jedenfalls bei Körpertemperaturen eine gute Aufnahme des
PS möglich ist.
Dieses Prinzip kann gemäß der Erfindung auch auf andere
Substanzen angewendet werden, die durch das Wasser der
Weichgelatinekapsel angegriffen werden könnten.
SATINA 15 ist ein laurinhaltiges Pflanzenfett, fraktioniert,
gehärtet und raffiniert.
Eigenschaften von L-Serin:
(S)-2-Amino-3-hydroxy-propansäure
L-2-Amino-3-hydroxy-propionsäure
C3H7NO3
M = 105.09 g
Weiße Kristalle oder kristallines Pulver
Praktisch geruchlos
Löslichkeit: 35.9 g/100 g H2O 20°C
(S)-2-Amino-3-hydroxy-propansäure
L-2-Amino-3-hydroxy-propionsäure
C3H7NO3
M = 105.09 g
Weiße Kristalle oder kristallines Pulver
Praktisch geruchlos
Löslichkeit: 35.9 g/100 g H2O 20°C
Claims (1)
1. Verfahren zur Herstellung von Phosphatidylserin-Produkten, bei
welchem Lecithin in Wasser dispergiert (1-20 Gew.-%) und L-Serin
hinzugegeben wird, Phospholipase D und CaCl2 in Wasser gelöst
und quantitativ in die Dispersion überführt und ungefähr 10 bis
20 h bei Raumtemperatur gerührt werden, das entstandene in Wasser
unlösliche Calciumsalz des Phosphatidylserins aus der wässrigen
Phase abgetrennt wird, das freie L-Serin und Cholin durch eine
Wäsche mit Wasser entfernt wird, und nach Ethanolextraktion das
Phosphatidylserin-Produkt erzielt wird.
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1999
- 1999-04-16 DE DE19917249A patent/DE19917249C2/de not_active Expired - Fee Related
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