DE19744711A1

DE19744711A1 - New 2,4-di:amino-1,3,5-triazine derivatives

Info

Publication number: DE19744711A1
Application number: DE1997144711
Authority: DE
Inventors: Hans-Jochem Dr Riebel; Hans-Joachim Dickershoff; Wolf-Ruediger Kotysch; Stefan Dipl Chem Dr Lehr; Andreas Dr Lender; Rolf Dr Kirsten; Uwe Dr Stelzer; Katharina Dr Voigt; Markus Dr Dollinger; Toshio Goto; Yukiyoshi Dr Watanabe
Original assignee: Bayer AG; Nihon Bayer Agrochem KK
Current assignee: Bayer AG; Bayer CropScience KK
Priority date: 1997-10-10
Filing date: 1997-10-10
Publication date: 1999-04-15
Also published as: WO1999019309A1; AU1026999A

Abstract

2,4-Diamino-1,3,5-triazine derivatives of formula (I) are new. R1 = H or optionally substituted alkyl, alkanoyl, alkoxycarbonyl, alkenoyl or alkynoyl; R2 = H or optionally substituted alkenyl or alkynyl; R3 = -A-Z; A = optionally substituted alkanediyl optionally terminated or interrupted by O, S, NH or alkylimino; and Z = optionally substituted cyclopentyl, cyclohexyl, phenyl, naphthyl, tetralinyl, decalinyl, indanyl, indenyl, furyl, benzofuryl, dihydrobenzofuryl, thienyl, benzothienyl, dihydrobenzothienyl, isobenzofuryl, dihydroisobenzofuryl, isobenzothienyl, dihydroisobenzothienyl, pyrrolyl, indolyl, isoindolyl, indolinyl, isoindolinyl, benzdioxolyl, oxazolyl, benzoxazolyl, thiazolyl, benzothiazolyl, benzimidazoly, indazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, pyrazolyl, pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, quinolyl, isoquinolyl. quinoxalinyl, cinnolinyl and phthalazinyl. Also claimed are intermediates of formula (IV) (see 'Preparation').

Description

Die Erfindung betrifft neue substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine, mehrere Ver fahren und neue Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.The invention relates to new substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazines, several ver drive and new intermediates for their manufacture and their use as Herbicides.

Eine Reihe von substituierten 2,4-Diamino-triazinen ist bereits aus der (Patent-)- Literatur bekannt (vgl. US 3816419, US 3932167, EP 191496, EP 273328, EP 411153/WO 90/09378, WO 97/00254, WO 97/08156). Diese Verbindungen haben jedoch bisher keine besondere Bedeutung erlangt.A number of substituted 2,4-diamino-triazines are already from the (patent -) - Literature known (cf. US 3816419, US 3932167, EP 191496, EP 273328, EP 411153 / WO 90/09378, WO 97/00254, WO 97/08156). Have these connections however, it has not gained any special significance so far.

Es wurden nun die neuen substituierten 2,4-Diamino-1,3,5-triazine der allgemeinen Formel (I)
The new substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazines of the general formula (I)

in welcher
R¹ für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkyl carbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkenylcarbonyl oder Alkinylcarbonyl steht,
R² für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkenyl oder Alkinyl steht, und
R³ für die Gruppierung -A-Z steht,
worin
A für gegebenenfalls substituiertes geradkettiges oder verzweigtes Alkan diyl steht, welches gegebenenfalls am Anfang bzw. am Ende oder innerhalb der Alkandiylkette ein(e) Heteroatom(-gruppe) aus der Reihe Sauerstoff, Schwefel, Imino (NH) oder Alkylimino (N-Alkyl) enthält, und
Z für eine gegebenenfalls substituierte monocyclische oder bicyclische, carbocyclische oder heterocyclische Gruppierung aus der Reihe Cyclo pentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Tetralinyl, Decalinyl, Indanyl, Indenyl, Furyl, Benzofuryl, Dihydrobenzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Dihydrobenzothienyl, Isobenzofuryl, Dihydroisobenzofuryl, Isobenzo thienyl, Dihydroisobenzothienyl, Pyrrolyl, Indolyl, Isoindolyl, Indolinyl, Isoindolinyl, Benzdioxolyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Thiazolyl, Benz thiazolyl, Benzimidazolyl, Indazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyra zolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Chinolyl, Iso chinolyl, Chinoxalinyl, Cinnolinyl und Phthalazinyl steht,
gefunden.in which
R ^{1 represents} hydrogen or optionally substituted alkyl, alkyl carbonyl, alkoxycarbonyl, alkenylcarbonyl or alkynylcarbonyl,
R ^{2 stands} for hydrogen or for optionally substituted alkenyl or alkynyl, and
R ^{3 stands} for the grouping -AZ,
wherein
A represents optionally substituted straight-chain or branched alkane diyl, which optionally contains a hetero atom (group) from the series oxygen, sulfur, imino (NH) or alkylimino (N-alkyl) at the beginning or at the end or within the alkanediyl chain. contains, and
Z for an optionally substituted monocyclic or bicyclic, carbocyclic or heterocyclic grouping from the series cyclopentyl, cyclohexyl, phenyl, naphthyl, tetralinyl, decalinyl, indanyl, indenyl, furyl, benzofuryl, dihydrobenzofuryl, thienyl, benzothienyl, dihydrobenzurobenzurobenzyl thienyl, dihydroisobenzothienyl, pyrrolyl, indolyl, isoindolyl, indolinyl, isoindolinyl, benzdioxolyl, oxazolyl, benzoxazolyl, thiazolyl, benz thiazolyl, benzimidazolyl, indazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, pyrazolinyl, pyrazolylolyl, pyrazolylolyl, pyrazolylolyl, pyrazolylolyl, pyrazolylolyl, pyrazolylolyl, pyrazolylolyl, pyrazolylolyl, pyrazolylolyl, pyridazolyl, pyrazolyl, pyridazolyl, pyrazolyl, pyrazolyl, pyrazolyl, pyrazole, , Cinnolinyl and phthalazinyl,
found.

Man erhält die neuen substituierten 2,4-Diamino-1,3,5-triazine der allgemeinen Formel (I), wenn man
The new substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazines of the general formula (I) are obtained if

(a) substituted biguanides of the general formula (II)
in which
R 1 and R 3 have the meaning given above
and / or acid adducts of compounds of the general formula (II)
with carboxylic acid derivatives of the general formula (III)
R 2 -CO-X 1 (III)
in which
R 2 has the meaning given above and
X 1 represents halogen, alkoxy or the grouping -O-CO-R 2 ,
if appropriate in the presence of a reaction auxiliary and if appropriate in the presence of a diluent,
or if you
(b) substituted triazines of the general formula (IV)
in which
R 3 has the meaning given above and
L represents optionally substituted 2,2-bis-alkoxy-alkyl or has the meaning given above for R 2 ,
with alkylating or acylating agents of the general formula (V)
R 1 -X 2 (V)
in which
R 1 has the meaning given above with the exception of hydrogen and
X 2 represents halogen or the grouping -OR 1 , where R 1 has the meaning given above with the exception of hydrogen,
if appropriate in the presence of a reaction auxiliary and if appropriate in the presence of a diluent,
and optionally on the compounds of the general formula (I) obtained according to the processes described under (a) or (b), as part of the above substitution, further transformations are carried out by customary methods.

Die neuen substituierten 2,4-Diamino-1,3,5-triazine der allgemeinen Formel (I) zeich nen sich durch starke und selektive herbizide Wirksamkeit aus.The new substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazines of the general formula (I) drawing are characterized by strong and selective herbicidal activity.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) enthalten gegebe nenfalls ein asymmetrisch substituiertes Kohlenstoffatom und können in diesem Fall in verschiedenen enantiomeren (R- und S- konfigurierten Formen) bzw. diastereomeren Formen vorliegen. Die Erfindung betrifft sowohl die verschiedenen möglichen einzelnen enantiomeren bzw. stereoisomeren Formen der Verbindungen der allge meinen Formel (I) wie auch die Gemische dieser isomeren Verbindungen. Darüber hinaus können bestimmte Verbindungen der Formel (I), welche Alkenylgruppen ent halten, als geometrische (cis-/trans-)Isomere bzw. Isomerengemische vorliegen.The compounds of general formula (I) according to the invention contain otherwise an asymmetrically substituted carbon atom and can in this case in different enantiomers (R- and S-configured forms) or diastereomers Shapes are available. The invention relates to both the different possible individual enantiomeric or stereoisomeric forms of the compounds of the general my formula (I) as well as the mixtures of these isomeric compounds. About that In addition, certain compounds of formula (I), which ent alkenyl groups hold as geometric (cis / trans) isomers or isomer mixtures.

In den Definitionen sind die Kohlenwasserstoffketten, wie Alkyl - auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy oder Alkylthio - jeweils geradkettig oder verzweigt.In the definitions, the hydrocarbon chains, such as alkyl, are also linked with heteroatoms, such as in alkoxy or alkylthio - in each case straight-chain or branched.

Halogen steht im allgemeinen für Fluor, Chlor, Brom oder Iod, vorzugsweise für Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere für Fluor oder Chlor. Halogen generally represents fluorine, chlorine, bromine or iodine, preferably Fluorine, chlorine or bromine, especially for fluorine or chlorine.

Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise Verbindungen der Formel (I), in welcher
R¹ für Wasserstoff- für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C₁-C₄- Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils bis zu 8 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenylcarbonyl oder Alkinylcarbonyl mit jeweils bis zu 8 Koh lenstoffatomen steht,
R² für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder C₁-C₄- Alkoxy substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 8 Kohlenstoff atomen steht, und
R³ für die Gruppierung -A-Z steht,
worin
A für gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes gerad kettiges oder verzweigtes Alkandiyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, welches gegebenenfalls am Anfang bzw. am Ende oder innerhalb der Alkandiylkette ein(e) Heteroatom(-gruppe) aus der Reihe Sauer stoff, Schwefel, Imino (NH) oder C₁-C₄-Alkylimino enthält, und
Z für eine gegebenenfalls substituierte monocyclische oder bicyclische, carbocyclische oder heterocyclische Gruppierung aus der Reihe Cyclo pentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Tetralinyl, Decalinyl, Indanyl, Indenyl, Furyl, Benzofuryl, Dihydrobenzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Dihydrobenzothienyl, Isobenzofuryl, Dihydroisobenzofuryl, Isobenzo thienyl, Dihydroisobenzothienyl, Pyrrolyl, Indolyl, Isoindolyl, Indolinyl, Isoindolinyl, Benzdioxolyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Thiazolyl, Benz thiazolyl, Benzimidazolyl, Indazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyrazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Chinolyl, Iso chinolyl, Chinoxalinyl, Cinnolinyl und Phthalazinyl steht, wobei die möglichen Substituenten jeweils vorzugsweise aus folgender Gruppe ausgewählt sind:
Hydroxy, Cyano, Nitro, Halogen, jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano oder Halogen substituiertes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl carbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁-C₄-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl oder Phenoxy, sowie jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Methylendioxy oder Ethylendioxy.The invention preferably relates to compounds of the formula (I) in which
R ¹ for hydrogen for each optionally substituted by cyano, halogen or C ₁ -C ₄ -alkoxy alkyl, alkylcarbonyl or alkoxycarbonyl each having up to 8 carbon atoms, or for each optionally substituted by halogen alkenylcarbonyl or alkynylcarbonyl each having up to 8 carbon atoms stands,
R ^{2 represents} hydrogen or alkenyl or alkynyl, each optionally substituted by halogen or C ₁ -C ₄ alkoxy, each having up to 8 carbon atoms, and
R ^{3 stands} for the grouping -AZ,
wherein
A stands for straight-chain or branched alkanediyl with 1 to 6 carbon atoms, optionally substituted by cyano or halogen, which optionally contains a (e) heteroatom (group) from the series oxygen, sulfur, imino at the beginning or at the end or within the alkanediyl chain Contains (NH) or C ₁ -C ₄ alkylimino, and
Z for an optionally substituted monocyclic or bicyclic, carbocyclic or heterocyclic grouping from the series cyclopentyl, cyclohexyl, phenyl, naphthyl, tetralinyl, decalinyl, indanyl, indenyl, furyl, benzofuryl, dihydrobenzofuryl, thienyl, benzothienyl, dihydrobenzurobenzurobenzyl thienyl, Dihydroisobenzothienyl, pyrrolyl, indolyl, isoindolyl, indolinyl, isoindolinyl, benzodioxolyl, oxazolyl, benzoxazolyl, thiazolyl, benzo thiazolyl, benzimidazolyl, indazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, pyrazolyl, pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, quinolyl, iso quinolyl, quinoxalinyl, Cinnolinyl and phthalazinyl, where the possible substituents are each preferably selected from the following group:
Hydroxy, cyano, nitro, halogen, each optionally substituted by hydroxy, cyano or halogen-substituted alkyl or alkoxy each having 1 to 6 carbon atoms, each optionally substituted by halogen, alkyl carbonyl, alkoxycarbonyl, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms in the Alkyl groups, each optionally substituted by hydroxy, cyano, nitro, halogen, C ₁ -C ₄ alkyl, C ₁ -C ₄ haloalkyl, C ₁ -C ₄ alkoxy or C ₁ -C ₄ haloalkoxy, and phenyl or phenoxy, and each optionally substituted by halogen methylenedioxy or ethylenedioxy.

Die Erfindung betrifft insbesondere Verbindungen der Formel (I), in welcher
R¹ für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, n- oder i-Propylcarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl, oder für jeweils gegebenen falls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Ethenylcarbonyl, Propenylcarbonyl, Butenylcarbonyl, Ethinylcarbonyl, Propinylcarbonyl oder Butinylcarbonyl steht,
R² für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl steht, und
R³ für die Gruppierung -A-Z steht,
worin
A für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor oder Chlor substituiertes Methylen, Dimethylen (Ethan-1,2-diyl), Ethyliden (Ethan-1,1-diyl), Trimethylen (Propan-1,3-diyl), Propyliden (Propan-1,1-diyl), 1- Methyl-ethan-1,2-diyl, Tetramethylen (Butan-1,4-diyl), 1-Methyl propan-1,3-diyl, 2-Methyl-propan-1,3-diyl, 1-Ethyl-propan-1,3-diyl, 1- Oxa-propan-1,3-diyl, 2-Oxa-propan-1,3-diyl, 1-Methyl-3-oxa-propan- 1,3-diyl, 1-Ethyl-3-oxa-propan-1,3-diyl, 1,2-Dimethyl-ethan-1,2-diyl oder 1,2-Dimethyl-propan-1,3-diyl steht, und
Z für eine gegebenenfalls substituierte monocyclische oder bicyclische, carbocyclische oder heterocyclische Gruppierung aus der Reihe Cyclo pentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Tetralinyl, Decalinyl, Indanyl, Indenyl, Furyl, Benzofuryl, Dihydrobenzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Dihydrobenzothienyl, Isobenzofuryl, Dihydroisobenzofuryl, Isobenzo thienyl, Dihydroisobenzothienyl, Pyrrolyl, Indolyl, Isoindolyl, Indolinyl, Isoindolinyl, Benzdioxolyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Thiazolyl, Benz thiazolyl, Benzimidazolyl, Indazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyra zolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Chinolyl, Iso chinolyl, Chinoxalinyl, Cinnolinyl und Phthalazinyl steht,
wobei die möglichen Substituenten jeweils vorzugsweise aus folgender Gruppe ausgewählt sind:
Hydroxy, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor sub stituiertes Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, n- oder i-Propylcarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy carbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methyl sulfonyl oder Ethylsulfonyl, jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t- Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl oder Phenoxy, sowie jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor sub stituiertes Methylendioxy oder Ethylendioxy.The invention relates in particular to compounds of the formula (I) in which
R ¹ for hydrogen, for methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methylcarbonyl, ethylcarbonyl, n- or, each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy i-propylcarbonyl, n-, i-, s- or t-butylcarbonyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, n-, i-, s- or t-butoxycarbonyl, or for any given case by fluorine, chlorine and / or bromine-substituted ethenylcarbonyl, propenylcarbonyl, butenylcarbonyl, ethynylcarbonyl, propynylcarbonyl or butynylcarbonyl,
R ^{2 represents} hydrogen or ethenyl, propenyl, butenyl, ethynyl, propynyl or butynyl which is optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine, methoxy or ethoxy, and
R ^{3 stands} for the grouping -AZ,
wherein
A for methylene, dimethylene (ethane-1,2-diyl), ethylidene (ethane-1,1-diyl), trimethylene (propane-1,3-diyl), propylidene (propane, each optionally substituted by cyano, fluorine or chlorine) 1,1-diyl), 1-methyl-ethane-1,2-diyl, tetramethylene (butane-1,4-diyl), 1-methyl propane-1,3-diyl, 2-methyl propane-1,3 -diyl, 1-ethyl-propane-1,3-diyl, 1-oxa-propane-1,3-diyl, 2-oxa-propane-1,3-diyl, 1-methyl-3-oxa-propane 1 , 3-diyl, 1-ethyl-3-oxa-propane-1,3-diyl, 1,2-dimethyl-ethane-1,2-diyl or 1,2-dimethyl-propane-1,3-diyl, and
Z for an optionally substituted monocyclic or bicyclic, carbocyclic or heterocyclic grouping from the series cyclopentyl, cyclohexyl, phenyl, naphthyl, tetralinyl, decalinyl, indanyl, indenyl, furyl, benzofuryl, dihydrobenzofuryl, thienyl, benzothienyl, dihydrobenzurobenzurobenzyl thienyl, dihydroisobenzothienyl, pyrrolyl, indolyl, isoindolyl, indolinyl, isoindolinyl, benzdioxolyl, oxazolyl, benzoxazolyl, thiazolyl, benz thiazolyl, benzimidazolyl, indazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, pyrazolinyl, pyrazolylolyl, pyrazolylolyl, pyrazolylolyl, pyrazolylolyl, pyrazolylolyl, pyrazolylolyl, pyrazolylolyl, pyrazolylolyl, pyrazolylolyl, pyridazolyl, pyrazolyl, pyridazolyl, pyrazolyl, pyrazolyl, pyrazolyl, pyrazole, , Cinnolinyl and phthalazinyl,
the possible substituents are each preferably selected from the following group:
Hydroxy, cyano, nitro, fluorine, chlorine, bromine, each optionally substituted by hydroxy, cyano, fluorine or chlorine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy , n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, each optionally substituted by fluorine and / or chlorine, methylcarbonyl, ethylcarbonyl, n- or i-propylcarbonyl, n-, i-, s- or t-butylcarbonyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxy carbonyl, n-, i-, s- or t-butoxycarbonyl, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, n-, i-, s- or t-butylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methyl sulfonyl or ethylsulfonyl, each optionally by hydroxy, cyano, nitro, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t- Butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy substituted phenyl or phenoxy, and in each case optionally methylene dioxide substituted by fluorine and / or chlorine y or ethylenedioxy.

Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Reste definitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- oder Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevor zugten Bereichen beliebig kombiniert werden.The radicals listed above or listed in preferred areas definitions apply both to the end products of the formula (I) and correspondingly for the starting or intermediate products required for the production. This Residual definitions can be between themselves, that is, between the specified ones areas can be combined as required.

Beispiele für die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) sind in den nach stehenden Gruppen aufgeführt. Die allgemeinen Formeln stehen hierbei jeweils für die R-Enantiomeren, die S-Enantiomeren und die Racemate.Examples of the compounds of formula (I) according to the invention are in the standing groups. The general formulas stand for R enantiomers, the S enantiomers and the racemates.

Group 1

R² hat hierbei beispielhaft die nachfolgend angegebenen Bedeutungen:
Wasserstoff- Vinyl, 1-Chlor-vinyl, 2-Chlor-vinyl, 1-Fluor-vinyl, 2-Fluor-vinyl, 1- Brom-vinyl, 2-Brom-vinyl, 1,2-Dichlor-vinyl, 1,2-Dibrom-vinyl, 1, 2-Difluor-vinyl, 2,2-Dichlor-vinyl, 2,2-Difluor-vinyl, 2,2-Dibrom-vinyl, 1-Chlor-2-fluor-vinyl, 1-Fluor- 2-chlor-vinyl, 2-Brom-1-chlor-vinyl, 2-Brom-2-chlor-vinyl, 1-Brom-2-fluor-vinyl, 1- Fluor-2-brom-vinyl, 1-Brom-2-chlor-vinyl, Trichlorvinyl, Trifluorvinyl, Tribromvinyl, 1-Fluor-2,2-dichlor-vinyl, 1-Brom-2, 2-dichlor-vinyl, 1-Fluor-2, 2-dibrom-vinyl, 1- Chlor-2,2-difluor-vinyl, 1-Chlor-2,2-dibrom-vinyl, 1-Brom-2,2-difluor-vinyl, 2-Fluor- 1,2-dichlor-vinyl, 2-Chlor-1,2-difluor-vinyl, 2-Brom-1,2-difluor-vinyl, 2-Brom-1,2- dichlor-vinyl, 2-Chlor-1,2-dibrom-vinyl, 2-Fluor-1,2-dibrom-vinyl, 2-Brom-1-chlor-2- fluor-vinyl, 2-Methoxy-vinyl, 2-Ethoxyvinyl, Allyl, 2-Chlor-allyl, 3-Chlor-allyl, 3,3- Dichlor-allyl, Propen-1-yl, Propen-2-yl, 1-Chlor-propen-1-yl, 1-Brom-propen-1-yl, 1- Fluor-propen-2-yl, 1-Chlor-propen-2-yl, 1-Brom-propen-2-yl, 2-Methoxy-propen-1- yl, 2-Ethoxy-propen-1-yl, 3,3,3-Trifluor-propen-1-yl, 3,3,3-Trifluor-propen-2-yl, 1- Chlor-propen-2-yl, 1-Fluor-propen-2-yl, 1-Brom-propen-2-yl, 1,2-Dichlor-propen-1- yl, 1,2-Dibrom-propen-1-yl, 1,2-Difluor-propen-1-yl, 1,1-Dichlor-propen-2-yl, 1,1- Dibrom-propen-2-yl, 1,1-Difluor-propen-2-yl, 1-Chlor-2-fluor-propen-1-yl, 1-Chlor- 2-brom-propen-1-yl, 1-Brom-2-chlor-propen-1-yl, 1-Brom-2-fluor-propen-1-yl, 1- Chlor-3,3,3-trifluor-propen-2-yl, 1-Brom-3,3,3-trifluor-propen-2-yl, 1-Fluor-3,3,3- trichlor-propen-1-yl, 1,3,3,3-Tetrafluor-propen-1-yl, 1,3,3,3-Tetrafluor-propen-2-yl, 1-Brom-2-chlor-3,3,3-trifluor-propen-1-yl, 1,1,3,3,3-Pentafluor-propen-2-yl, 1,2,3,3,3-Pentafluor-propen-1-yl, 1,1-Dichlor-3,3,3-trifluor-propen-2-yl, 1,2-Dichlor- 3,3,3-trifluor-propen-2-yl, 1,1-Dibrom-3,3,3-trifluor-propen-2-yl, 1,2-Dibrom-3,3,3- trifluor-propen-2-yl, 1-Chlor-2,3,3,3-tetrafluor-1-propen-1-yl, 2-Methyl-propen-1-yl, 1-Chlor-2-methyl-propen-1-yl, 1-Brom-2-methyl-propen-1-yl, 1-Fluor-2-methyl propen-1-yl, 1-Brom-2-methyl-3,3,3-trifluor-propen-1-yl, 1-Chlor-3,3,3-trifluor-2- trifluormethyl-propen-1-yl, 1-Brom-3,3,3-trifluor-2-trifluormethyl-propen-1-yl, 1- Chlor-3,3,3-trifluor-propen-1-yl, 1-Brom-3,3,3-trifluor-propen-1-yl, 1-Chlor-2,3,3,3- tetrafluor-propen-1-yl, 1-Chlor-2-brom-3,3,3-trifluor-propen-1-yl, 1-Chlor-2-methyl- 3,3,3-trifluor-propen-1-yl, 1-Brom-2-fluor-propen-1-yl, 1-Buten-1-yl, 1-Buten-2-yl, 2-Buten-1-yl, 2-Buten-2-yl, 1-Chlor-1-buten-1-yl, 1-Brom-1-buten-1-yl, 1-Fluor-1- buten-1-yl, 1-Chlor-1-buten-2-yl, 1-Fluor-1-buten-2-yl, 1-Brom-1-buten-2-yl, 1,2- Difluor-1-buten-1-yl, 1,2-Dichlor-1-buten-1-yl, 1,2-Dibrom-1-buten-1-yl, 1-Brom-2- fluor-1-buten-1-yl, 3-Methyl-2-buten-2-yl, 1-Chlor-2-fluor-1-buten-1-yl, 1-Brom-2- chlor-1-buten-1-yl, 1,1,1-Trifluor-2-methyl-2-buten-2-yl, 4,4,4-Trifluor-2-methyl buten-2-yl, 4,4,4-Trifluor-3-trifluormethyl-2-buten-2-yl, 1-Chlor-2-methyl-3,3,3-tri fluor-propen-1-yl, 3-Chlor-2-buten-2-yl, 3-Brom-2-buten-2-yl, 3-Fluor-2-buten-2-yl, 1-Chlor-2-methyl-1-buten-1-yl, 1-Brom-2-methyl-1-buten-1-yl, 1-Fluor-2-methyl-1- buten-1-yl, 1-Fluor-3-methyl-1-buten-1-yl, 1-Chlor-3-methyl-1-buten-1-yl, 2- Methoxy-1-buten-1-yl, 2-Ethoxy-1-buten-1-yl, 1,1-Dichlor-1-buten-2-yl, 1,1-Dibrom- 1-buten-2-yl, 1,1-Difluor-1-buten-2-yl, 1-Chlor-2-fluor-1-buten-1-yl, 1-Chlor-2- brom-1-buten-1-yl, 1-Chlor-2-trifluormethyl-1-buten-1-yl, 1,1,1-Trifluor-2-buten-2- yl, 4,4,4-Trifluor-2-buten-2-yl, 4,4,4-Trifluor-3-methyl-2-buten-2-yl, 1,1, 1-Trifluor-3- methyl-2-penten-2-yl, 1,1,1-Trifluor-3-ethyl-2-penten-2-yl, 1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2- buten-2-yl, 1-Chlor-2-ethyl-1-buten-1-yl, 1-Brom-2-ethyl-1-buten-1-yl, 1-Fluor-2- ethyl-1-buten-1-yl, 2-Penten-2-yl, 2-Penten-3-yl, 2-Chlor-2-penten-3-yl, 2-Brom-2- penten-3-yl, 2-Fluor-2-penten-3-yl, 3-Chlor-2-penten-2-yl, 3-Brom-2-penten-2-yl, 3- Fluor-2-penten-2-yl, 3-Trifluormethyl-2-penten-2-yl, 1,1,1-Trifluor-2-penten-3-yl, 1,1,1-Trifluor-2-penten-2-yl, 1,1,1-Trifluor-3-methyl-2-penten-2-yl, 2-Methyl-2- penten-3-yl, 3-Methyl-2-penten-2-yl, 1,1,1-Trifluor-2-trifluormethyl-2-penten-3-yl, 4- Methyl-3-hexen-3-yl, 4-Fluor-3-hexen-3-yl, 4-Chlor-3-hexen-3-yl, 4-Brom-3-hexen- 3-yl, 1,1,1-Trifluor-2-methyl-2-hexen-3-yl, 4-Ethyl-3-hexen-3-yl, Ethinyl, 2-Chlor ethinyl, 2-Brom-ethinyl, Propin-1-yl, Propin-3-yl, 3,3,3-Trifluor-propin- 1-yl, 1-Butin- 1-yl, 1-Butin-3-yl, 3-Methyl-1-butin-1-yl, 1-Pentin-1-yl, 1-Hexin-1-yl.R ² has, for example, the meanings given below:
Hydrogen vinyl, 1-chloro-vinyl, 2-chloro-vinyl, 1-fluoro-vinyl, 2-fluoro-vinyl, 1-bromo-vinyl, 2-bromo-vinyl, 1,2-dichloro-vinyl, 1, 2-Dibromo-vinyl, 1, 2-difluoro-vinyl, 2,2-dichloro-vinyl, 2,2-difluoro-vinyl, 2,2-dibromo-vinyl, 1-chloro-2-fluoro-vinyl, 1- Fluoro-2-chloro-vinyl, 2-bromo-1-chloro-vinyl, 2-bromo-2-chloro-vinyl, 1-bromo-2-fluoro-vinyl, 1-fluoro-2-bromo-vinyl, 1- Bromo-2-chloro-vinyl, trichlorovinyl, trifluorovinyl, tribromovinyl, 1-fluoro-2,2-dichloro-vinyl, 1-bromo-2, 2-dichloro-vinyl, 1-fluoro-2, 2-dibromo-vinyl, 1- chloro-2,2-difluoro-vinyl, 1-chloro-2,2-dibromo-vinyl, 1-bromo-2,2-difluoro-vinyl, 2-fluoro-1,2-dichloro-vinyl, 2- Chloro-1,2-difluoro-vinyl, 2-bromo-1,2-difluoro-vinyl, 2-bromo-1,2-dichloro-vinyl, 2-chloro-1,2-dibromo-vinyl, 2-fluoro- 1,2-dibromo-vinyl, 2-bromo-1-chloro-2-fluoro-vinyl, 2-methoxy-vinyl, 2-ethoxyvinyl, allyl, 2-chloro-allyl, 3-chloro-allyl, 3,3- Dichloro-allyl, propen-1-yl, propen-2-yl, 1-chloropropen-1-yl, 1-bromopropen-1-yl, 1-fluoropropen-2-yl, 1-chloro propen-2-yl, 1-bromo-propen-2-yl, 2-met hoxypropen-1-yl, 2-ethoxypropen-1-yl, 3,3,3-trifluoropropen-1-yl, 3,3,3-trifluoropropen-2-yl, 1-chloro propen-2-yl, 1-fluoropropen-2-yl, 1-bromopropen-2-yl, 1,2-dichloropropen-1-yl, 1,2-dibromopropen-1-yl, 1,2-difluoropropen-1-yl, 1,1-dichloropropen-2-yl, 1,1-dibromopropen-2-yl, 1,1-difluoropropen-2-yl, 1- Chloro-2-fluoro-propen-1-yl, 1-chloro-2-bromo-propen-1-yl, 1-bromo-2-chloro-propen-1-yl, 1-bromo-2-fluoro-propene 1-yl, 1-chloro-3,3,3-trifluoropropen-2-yl, 1-bromo-3,3,3-trifluoropropen-2-yl, 1-fluoro-3,3,3- trichloropropen-1-yl, 1,3,3,3-tetrafluoropropen-1-yl, 1,3,3,3-tetrafluoropropen-2-yl, 1-bromo-2-chloro-3, 3,3-trifluoropropen-1-yl, 1,1,3,3,3-pentafluoropropen-2-yl, 1,2,3,3,3-pentafluoropropen-1-yl, 1,1 1-dichloro-3,3,3-trifluoropropen-2-yl, 1,2-dichloro-3,3,3-trifluoropropen-2-yl, 1,1-dibromo-3,3,3- trifluoropropen-2-yl, 1,2-dibromo-3,3,3-trifluoropropen-2-yl, 1-chloro-2,3,3,3-tetrafluor-1-propen-1-yl, 2-methyl-propen-1-yl, 1-chloro-2-methyl-propen-1-yl, 1-bromo-2-methyl-propen-1-yl, 1-fluoro-2 -methyl propen-1-yl, 1-bromo-2-methyl-3,3,3-trifluoropropen-1-yl, 1-chloro-3,3,3-trifluoro-2-trifluoromethyl-propen-1- yl, 1-bromo-3,3,3-trifluoro-2-trifluoromethyl-propen-1-yl, 1-chloro-3,3,3-trifluoropropen-1-yl, 1-bromo-3,3, 3-trifluoropropen-1-yl, 1-chloro-2,3,3,3-tetrafluoropropen-1-yl, 1-chloro-2-bromo-3,3,3-trifluoropropen-1- yl, 1-chloro-2-methyl-3,3,3-trifluoropropen-1-yl, 1-bromo-2-fluoropropen-1-yl, 1-buten-1-yl, 1-butene 2-yl, 2-buten-1-yl, 2-buten-2-yl, 1-chloro-1-buten-1-yl, 1-bromo-1-buten-1-yl, 1-fluoro-1- buten-1-yl, 1-chloro-1-buten-2-yl, 1-fluoro-1-buten-2-yl, 1-bromo-1-buten-2-yl, 1,2-difluoro-1- buten-1-yl, 1,2-dichloro-1-buten-1-yl, 1,2-dibromo-1-buten-1-yl, 1-bromo-2-fluoro-1-buten-1-yl, 3-methyl-2-buten-2-yl, 1-chloro-2-fluoro-1-buten-1-yl, 1-bromo-2-chloro-1-buten-1-yl, 1,1,1- Trifluoro-2-methyl-2-buten-2-yl, 4,4,4-trifluor-2-methyl buten-2-yl, 4,4,4-trifluor-3-trifluoromethyl-2-buten-2-yl , 1-Chloro-2-methyl-3,3,3-tri fluoropropen-1-yl, 3-chloro-2-buten-2-yl, 3-bromo-2-buten-2-yl, 3- Fluorine-2-bu ten-2-yl, 1-chloro-2-methyl-1-buten-1-yl, 1-bromo-2-methyl-1-buten-1-yl, 1-fluoro-2-methyl-1-butene 1-yl, 1-fluoro-3-methyl-1-buten-1-yl, 1-chloro-3-methyl-1-buten-1-yl, 2-methoxy-1-buten-1-yl, 2- Ethoxy-1-buten-1-yl, 1,1-dichloro-1-buten-2-yl, 1,1-dibromo-1-buten-2-yl, 1,1-difluoro-1-buten-2- yl, 1-chloro-2-fluoro-1-buten-1-yl, 1-chloro-2-bromo-1-buten-1-yl, 1-chloro-2-trifluoromethyl-1-buten-1-yl, 1,1,1-trifluoro-2-buten-2-yl, 4,4,4-trifluoro-2-buten-2-yl, 4,4,4-trifluoro-3-methyl-2-buten-2- yl, 1,1, 1-trifluoro-3-methyl-2-penten-2-yl, 1,1,1-trifluoro-3-ethyl-2-penten-2-yl, 1,1,1,4, 4,4-hexafluoro-2-buten-2-yl, 1-chloro-2-ethyl-1-buten-1-yl, 1-bromo-2-ethyl-1-buten-1-yl, 1-fluoro 2-ethyl-1-buten-1-yl, 2-penten-2-yl, 2-penten-3-yl, 2-chloro-2-penten-3-yl, 2-bromo-2-penten-3- yl, 2-fluoro-2-penten-3-yl, 3-chloro-2-penten-2-yl, 3-bromo-2-penten-2-yl, 3-fluoro-2-penten-2-yl, 3-trifluoromethyl-2-penten-2-yl, 1,1,1-trifluor-2-penten-3-yl, 1,1,1-trifluor-2-penten-2-yl, 1,1,1- Trifluoro-3-methyl-2-penten-2-yl, 2-methyl -2-penten-3-yl, 3-methyl-2-penten-2-yl, 1,1,1-trifluoro-2-trifluoromethyl-2-penten-3-yl, 4-methyl-3-hexen-3 -yl, 4-fluoro-3-hexen-3-yl, 4-chloro-3-hexen-3-yl, 4-bromo-3-hexen-3-yl, 1,1,1-trifluoro-2-methyl -2-hexen-3-yl, 4-ethyl-3-hexen-3-yl, ethynyl, 2-chloroethynyl, 2-bromoethynyl, propin-1-yl, propin-3-yl, 3,3, 3-trifluoropropyn-1-yl, 1-butyn-1-yl, 1-butyn-3-yl, 3-methyl-1-butyn-1-yl, 1-pentyn-1-yl, 1-hexyn 1-yl.

Group 2

R² hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R ² has, for example, the meanings given above in Group 1.

Group 3

Group 4

Group 5

Group 6

R² hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. R ² has, for example, the meanings given above in Group 1.

Group 7

Group 8

Group 9

Group 10

Group 11

Group 12

Group 13

Group 14

Group 15

Group 16

Group 17

Group 18

Group 19

Group 20

Group 21

Group 22

Group 23

Group 24

Group 25

Group 26

Group 27

Group 28

Group 29

Group 30

Group 31

Group 32

Group 33

Group 34

Group 35

Group 36

Group 37

Group 38

Group 39

Group 40

Group 41

Group 42

Group 43

Group 44

Group 45

Group 46

Group 47

Group 48

Group 49

Group 50

Group 51

Group 52

Group 53

Group 54

Group 55

Group 56

Group 57

Group 58

Group 59

Group 60

Group 61

Group 62

Group 63

Group 64

Group 65

Group 66

Group 67

Group 68

Group 69

Group 70

Group 71

Group 72

Group 73

Group 74

Group 75

Group 76

Group 77

Group 78

Group 79

Group 80

Group 81

Group 82

Group 83

Group 84

Group 85

Group 86

Group 87

Group 88

Group 89

Group 90

Group 91

Group 92

Group 93

Group 94

Group 95

Group 96

Group 97

Group 98

Group 99

Group 100

Group 101

Group 102

Group 103

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Group 108

Group 109

Group 110

Group 111

Group 112

Group 113

Group 114

Group 115

Group 116

Group 117

Group 118

Group 119

Group 120

Group 121

Group 122

Group 123

Group 124

Group 125

Group 126

Group 127

Group 128

Group 129

Group 130

Group 131

Group 132

Group 133

Group 134

Group 135

Group 136

Group 137

Group 138

Group 139

Group 140

Group 141

Group 142

Group 143

Group 144

Group 145

Group 146

Verwendet man beispielsweise 1-(1-Phenyl-propyl)-biguanid und Ameisensäureethyl ester als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Ver fahren (a) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
If, for example, 1- (1-phenyl-propyl) -biguanide and formic acid ethyl ester are used as starting materials, the course of the reaction in the process according to the invention (a) can be outlined using the following formula:

Verwendet man beispielsweise 2-Amino-4-(2,2-dichlor-1-fluor-vinyl)-6-[1-(-2- methyl)-phenyl-ethylamino]-1,3,5-triazin und Acetylchlorid als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
If, for example, 2-amino-4- (2,2-dichloro-1-fluoro-vinyl) -6- [1 - (- 2-methyl) -phenyl-ethylamino] -1,3,5-triazine and acetyl chloride are used as Starting materials, the course of the reaction in process (b) according to the invention can be outlined using the following formula:

Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden substituierten Biguanide sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der Formel (II) haben R¹ und R³ vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (1) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für R¹ und R³ angegeben wurden.Formula (II) provides a general definition of the substituted biguanides to be used as starting materials in process (a) according to the invention for the preparation of compounds of the formula (I). In formula (II), R ¹ and R ³ preferably or in particular have those meanings which have already been mentioned above in connection with the description of the compounds of the formula (1) according to the invention preferably or as particularly preferred for R ¹ and R ³ .

Geeignete Säureaddukte von Verbindungen der Formel (II) sind deren Additions produkte mit Protonensäuren, wie z. B. mit Chlorwasserstoff (Hydrogenchlorid), Bromwasserstoff (Hydrogenbromid), Schwefelsäure, Methansulfonsäure, Benzol sulfonsäure und p-Toluolsulfonsäure. Suitable acid adducts of compounds of the formula (II) are their additions products with protonic acids, such as B. with hydrogen chloride (hydrogen chloride), Hydrogen bromide (hydrogen bromide), sulfuric acid, methanesulfonic acid, benzene sulfonic acid and p-toluenesulfonic acid.

Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (II) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. US 3816419; Indian J. Chem. 1 (1963), 218-220, J. Am. Chem. Soc. 81(1959), 3728-3736).The starting materials of the general formula (II) are known and / or can be according to processes known per se (cf. US 3816419; Indian J. Chem. 1 (1963), 218-220, J. Am. Chem. Soc. 81: 3728-3736 (1959).

Man erhält die substituierten Biguanide der allgemeinen Formel (II), wenn man Amine der allgemeinen Formel (VI)
The substituted biguanides of the general formula (II) are obtained if amines of the general formula (VI)

in welcher
R₃ die oben angegebene Bedeutung hat,
-und/oder Säureaddukte von Verbindungen der allgemeinen Formel (VI), wie z. B. die Hydrochloride -
mit Cyanoguanidinen der allgemeinen Formel (VII)
in which
R _{3 has} the meaning given above,
and / or acid adducts of compounds of general formula (VI), such as. B. the hydrochloride -
with cyanoguanidines of the general formula (VII)

in welcher
R¹ die oben angegebene Bedeutung hat,
in which
R ^{1 has} the meaning given above,

gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels, wie z. B. Hydrogenchlorid, und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z. B. n-Decan, Toluol oder 1,2-Dichlor-benzol, bei Temperaturen zwischen 100°C und 200°C umsetzt (vgl. die Herstellungsbeispiele). optionally in the presence of a reaction auxiliary, such as. B. hydrogen chloride, and optionally in the presence of a diluent, such as. B. n-decane, toluene or 1,2-dichlorobenzene, at temperatures between 100 ° C and 200 ° C (cf. the manufacturing examples).

Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden Carbonsäurederivate sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In der Formel (III) hat R² vorzugsweise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für R² angegeben wurde; X¹ steht vorzugsweise für Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₄-Alkoxy oder die Gruppierung -O-CO-R², wobei R² vor zugsweise die oben angegebene Bedeutung hat; insbesondere steht X¹ für Chlor, Methoxy, Ethoxy oder Acetoxy.Formula (III) provides a general definition of the carboxylic acid derivatives to be used as starting materials in process (a) according to the invention for the preparation of compounds of formula (I). In formula (III), R ² preferably or in particular has the meaning which has already been mentioned above in connection with the description of the compounds of the formula (I) according to the invention preferably or as particularly preferred for R ² ; X ¹ preferably represents fluorine, chlorine, bromine, C ₁ -C ₄ alkoxy or the group -O-CO-R ² , where R ² preferably has the meaning given above; in particular X ^{1 represents} chlorine, methoxy, ethoxy or acetoxy.

Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (III) sind bekannte organische Synthese chemikalien.The starting materials of the general formula (III) are known organic synthesis chemicals.

Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden substituierten Triazine sind durch die Formel (IV) allgemein definiert. In der Formel (IV) hat R³ vorzugsweise bzw. ins besondere diejenige Bedeutung, die bereits oben im Zusammenhang mit der Be schreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für R³ angegeben wurde; L steht vorzugsweise für 2,2- Bis-(C₁-C₄-alkoxy)-ethyl, insbesondere 2,2-Bis-methoxy-ethyl oder 2,2-Bis-ethoxy ethyl, oder hat vorzugsweise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung die oben vor zugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für R² angegeben wurde.Formula (IV) provides a general definition of the substituted triazines to be used as starting materials in process (b) according to the invention for the preparation of compounds of the formula (I). In the formula (IV), R ³ preferably or in particular has the meaning which has already been mentioned above in connection with the description of the compounds of the formula (I) according to the invention preferably or as particularly preferred for R ³ ; L preferably represents 2,2-bis (C ₁ -C ₄ -alkoxy) ethyl, in particular 2,2-bis-methoxy-ethyl or 2,2-bis-ethoxy ethyl, or preferably or in particular has that meaning which was given above preferably or as particularly preferred for R ² .

Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (IV) sind als neue Verbindungen auch Gegenstand der vorliegenden Anmeldung; sie können analog Verfahren (a) hergestellt werden (vgl. die Herstellungsbeispiele).The starting materials of the general formula (IV) are also new compounds Subject of the present application; they can be prepared analogously to process (a) be (see the manufacturing examples).

Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden Alkylierungs- oder Acylie rungsmittel sind durch die Formel (V) allgemein definiert. In der Formel (V) hat R¹ mit Ausnahme von Wasserstoff vorzugsweise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für R¹ angegeben wurde; X² steht vorzugsweise für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methoxy, Ethoxy, Acetoxy oder Propionyloxy, insbesondere für Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy oder Acetoxy.Formula (V) provides a general definition of the alkylating or acylating agents to be used as starting materials in process (b) according to the invention for the preparation of compounds of formula (I). In formula (V), R ^1, with the exception of hydrogen, preferably or in particular has the meaning which has already been mentioned above in connection with the description of the compounds of the formula (I) according to the invention preferably or as particularly preferred for R ¹ ; X ² preferably represents fluorine, chlorine, bromine, iodine, methoxy, ethoxy, acetoxy or propionyloxy, in particular chlorine, bromine, methoxy, ethoxy or acetoxy.

Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (V) sind bekannte Synthesechemikalien. Die erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) werden gegebenenfalls unter Verwendung eines Reaktionshilfsmittels durchgeführt. Als Reaktionshilfsmittel für die Verfahren (a) und (b) kommen die üblichen anorga nischen oder organischen Basen oder Säureakzeptoren in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise Alkalimetall- oder Erdalkalimetall- -acetate, -amide, -carbonate, -hydrogencarbonate, -hydride, -hydroxide oder -alkanolate, wie beispielsweise Natrium-, Kalium- oder Calcium-acetat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium amid, Natrium-, Kalium- oder Calcium-carbonat, Natrium-, Kalium- oder Calcium hydrogencarbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrid, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydroxid, Natrium- oder Kalium- -methanolat, -ethanolat, -n- oder -i-propanolat, -n-, -i-, -s- oder -t-butanolat; weiterhin auch basische organische Stickstoffverbindungen, wie beispielsweise Trimethylamin, Tri ethylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Ethyl-diisopropylamin, N,N-Dimethyl-cyclo hexylamin, Dicyclohexylamin, Ethyl-dicyclohexylamin, N,N-Dimethyl-anilin, N,N-Di methyl-benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3-Methyl-, 4-Methyl-, 2,4-Dimethyl-, 2,6-Di methyl-, 3,4-Dimethyl- und 3,5-Dimethyl-pyndin, 5-Ethyl-2-methyl-pyridin, 4-Di methylamino-pyridin, N-Methyl-piperidin, 1,4-Diazabicyclo[2,2,2]-octan (DABCO), 1,5-Diazabicyclo [4,3,0]-non-5-en (DBN), oder 1,8 Diazabicyclo[5,4,0]-undec-7-en (DBU).The starting materials of the general formula (V) are known synthetic chemicals. The processes according to the invention for the preparation of the compounds of the formula (I) are optionally carried out using a reaction auxiliary. The usual anorga come as reaction aids for processes (a) and (b) African or organic bases or acid acceptors. This includes preferably alkali metal or alkaline earth metal acetates, amides, carbonates, -hydrogen carbonates, -hydrides, -hydroxides or -alkanolates, such as Sodium, potassium or calcium acetate, lithium, sodium, potassium or calcium amide, sodium, potassium or calcium carbonate, sodium, potassium or calcium hydrogen carbonate, lithium, sodium, potassium or calcium hydride, lithium, Sodium, potassium or calcium hydroxide, sodium or potassium methoxide, -ethanolate, -n- or -i-propanolate, -n-, -i-, -s- or -t-butanolate; continue too basic organic nitrogen compounds, such as trimethylamine, tri ethylamine, tripropylamine, tributylamine, ethyl-diisopropylamine, N, N-dimethyl-cyclo hexylamine, dicyclohexylamine, ethyl-dicyclohexylamine, N, N-dimethyl-aniline, N, N-Di methyl-benzylamine, pyridine, 2-methyl, 3-methyl, 4-methyl, 2,4-dimethyl, 2,6-di methyl-, 3,4-dimethyl- and 3,5-dimethyl-pyndine, 5-ethyl-2-methyl-pyridine, 4-di methylamino-pyridine, N-methyl-piperidine, 1,4-diazabicyclo [2,2,2] octane (DABCO), 1,5-diazabicyclo [4,3,0] non-5-ene (DBN), or 1,8 diazabicyclo [5,4,0] -undec-7-ene (DBU).

Als Verdünnungsmittel zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) kommen gegebenenfalls inerte organische Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören insbesondere aliphatische, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls halo genierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlor benzol, Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydro furan oder Ethylenglykoldimethyl- oder -diethylether; Ketone, wie Methyl-isopropyl keton oder Methyl-isobutyl-keton; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril oder Butyro nitril; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetanrid, N-Methyl-form anilid, N-Methyl-pyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; Ester wie Essig säuremethylester oder Essigsäureethylester; Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid; Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n- oder i-Propanol, Ethylenglykolmonomethylether, Ethylenglykolmonoethylether, Diethylenglykolmonomethylether, Diethylenglykol monoethylether, deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser.As a diluent for carrying out processes (a) and (b) inert organic solvents may be used. For this include in particular aliphatic, alicyclic or aromatic, optionally halo Hydrogenated hydrocarbons such as gasoline, benzene, toluene, xylene, chlorine benzene, dichlorobenzene, petroleum ether, hexane, cyclohexane, dichloromethane, chloroform, Carbon tetrachloride; Ethers, such as diethyl ether, diisopropyl ether, dioxane, tetrahydro furan or ethylene glycol dimethyl or diethyl ether; Ketones such as methyl isopropyl ketone or methyl isobutyl ketone; Nitriles, such as acetonitrile, propionitrile or butyro nitrile; Amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetanrid, N-methyl form anilide, N-methyl-pyrrolidone or hexamethylphosphoric triamide; Esters like vinegar acid methyl ester or ethyl acetate; Sulfoxides such as dimethyl sulfoxide; Alcohols, such as methanol, ethanol, n- or i-propanol, ethylene glycol monomethyl ether, Ethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, their mixtures with water or pure water.

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 180°C, vorzugsweise zwischen 10°C und 150°C.The reaction temperatures can be carried out when carrying out the inventive Processes (a) and (b) can be varied over a wide range. In general one works at temperatures between 0 ° C and 180 ° C, preferably between 10 ° C and 150 ° C.

Die erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) werden im allgemeinen unter Normal druck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, die erfindungsgemaßen Verfahren unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - durchzuführen.Processes (a) and (b) according to the invention are generally below normal printing done. However, it is also possible to use the method according to the invention under increased or reduced pressure - generally between 0.1 bar and 10 bar - to be carried out.

Zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren werden die Ausgangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch mög lich, eine der Komponenten in einem größeren Überschuß zu verwenden. Die Um setzung wird im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels durchgeführt und das Reaktionsgemisch wird im all gemeinen mehrere Stunden bei der erforderlichen Temperatur gerührt. Die Auf arbeitung wird nach üblichen Methoden durchgeführt (vgl. die Herstellungsbeispiele).To carry out the process according to the invention, the starting materials are generally used in approximately equimolar amounts. However, it is also possible Lich to use one of the components in a larger excess. The order settlement is generally in a suitable diluent in the presence carried out a reaction auxiliary and the reaction mixture is in all agitated several hours at the required temperature. The on work is carried out according to customary methods (cf. the manufacturing examples).

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautab tötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten auf wachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab. The active compounds according to the invention can be used as defoliants, desiccants, kraut tabs killers and especially used as a weed killer. Weeds in the broadest sense are understood to mean all plants that are found in places grow where they are undesirable. Whether the substances according to the invention as total or Selective herbicides act essentially depends on the amount used.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.The active compounds according to the invention can, for. B. used in the following plants:
Dicotyledon weeds of the genera: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduippum, Sonuanum , Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Dicotyledon cultures of the genera: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.
Monocotyledon weeds of the genera: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Iochasumirumum, Scalumumum, Scalumumum , Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
Monocot cultures of the genera: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Pineapple, Asparagus, Allium.

Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.However, the use of the active compounds according to the invention is by no means limited to these Limited genres, but extends in the same way to others Plants.

Die Verbindungen eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Total unkrautbekämpfung z. B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die Verbindungen zur Unkrautbe kämpfung in Dauerkulturen, z. B. Forst, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus- Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfen anlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weideflächen und zur selektiven Unkraut bekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.Depending on the concentration, the compounds are suitable for the total weed control z. B. on industrial and track systems and on paths and squares with and without tree cover. Likewise, the connections to weed beds fighting in permanent crops, e.g. B. forest, ornamental wood, fruit, wine, citrus nut, Banana, coffee, tea, gum, oil palm, cocoa, berry fruit and hops plants, on ornamental and sports turf and pastures and for selective weeds fighting in annual crops.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) eignen sich insbesondere zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in monokotylen Kulturen, vor allem im Nachauflauf-Verfahren.The compounds of formula (I) according to the invention are particularly suitable for selective control of monocotyledon and dicotyledon weeds in monocotyledons Cultures, especially in the post-emergence process.

Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lös liche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.The active ingredients can be converted into the usual formulations, such as Solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, sol Liche powder, granules, suspension emulsion concentrates, impregnated with active ingredient Natural and synthetic substances as well as very fine encapsulation in polymeric substances.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.These formulations are prepared in a known manner, e.g. B. by mixing of the active ingredients with extenders, i.e. liquid solvents and / or solid Carriers, if necessary using surface-active agents, that is Emulsifiers and / or dispersants and / or foaming agents.

Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.In the case of the use of water as an extender, e.g. B. also organic Solvents are used as auxiliary solvents. As a liquid solvent essentially come into question: aromatics, such as xylene, toluene, or alkyl naphthalenes, chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as Chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, e.g. B. petroleum fractions, mineral and vegetable Oils, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as Acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar Solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.

Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit Marmor Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaum erzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fellalkohol-Ether, z. B. Alkyl arylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweiß hydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.As solid carriers come into question: B. ammonium salts and natural Rock flours, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, Mont morillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powder, such as highly disperse Silicic acid, aluminum oxide and silicates, come as solid carriers for granules in question: e.g. B. broken and fractionated natural rocks such as calcite marble Pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules from inorganic and organic flours and granules made of organic material such as sawdust, Coconut shells, corn cobs and tobacco stems; as emulsifying and / or foam Generating funds are possible: z. B. non-ionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fur alcohol ethers, e.g. B. alkyl aryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolysates; as dispersants come into question: z. B. lignin sulfite and Methyl cellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural, can be used in the formulations and synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers can be used such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospho lipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids. Other additives can be mineral and vegetable oils.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarb stoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.Dyes such as inorganic pigments, e.g. B. iron oxide, titanium oxide, ferro cyan and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine substances and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, Molybdenum and zinc can be used.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0, 1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff; vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.The formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight Active ingredient; preferably between 0.5 and 90%.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung finden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind.The active compounds according to the invention can be used as such or in their formulations also used in a mixture with known herbicides for weed control find, where ready formulations or tank mixes are possible.

Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide in Frage, beispielsweise
Acetochlor, Acifluorfen(-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim(-sodium), Ametryne, Amidochlor, Amidosulfuron, Asulam, Atrazine, Azimsulfuron, Benazolin, Benfuresate, Bensulfuron(-methyl), Bentazon, Benzofenap, Benzoylprop(-ethyl), Bi alaphos, Bifenox, Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butylate, Cafenstrole, Carbetamide, Chiomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron(- ethyl), Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cinmethylin, Cinosulfuron, Clethodim, Clodinafop(-propargyl), Clomazone, Clopyralid, Clopyrasulfuron, Clor ansulam(-methyl), Cumyluron, Cyanazine, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop(-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Diclo fop(-methyl), Difenzoquat, Diflufenican, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Di methametryn, Dimethenamid, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron(-methyl), Ethofumesate, Ethoxyfen, Etobenzanid, Fenoxaprop(-ethyl), Flamprop(-isopropyl), Flamprop(-iso propyl-L), Flamprop(-methyl), Flazasulfuron, Fluazifop(-butyl), Flumetsulam, Flumi clorac(-pentyl), Flumioxazin, Flumipropyn, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoro glycofen(-ethyl), Flupoxam, Flupropacil, Flurenol, Fluridone, Fluroxypyr, Flur primidol, Flurtamone, Fomesafen, Glufosinate(-ammonium), Glyphosate(-isopropyl ammonium), Halosafen, Haloxyfop(-ethoxyethyl), Hexazinone, Imazamethabenz(- methyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazo sulfuron, Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isoxaben, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, MCPP, Mefenacet, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, Metolachlor, Metosulam, Met oxuron, Metribuzin, Metsulfuron(-methyl), Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon Orbencarb, Oryzalin, Oxadiazon, Oxyfluorfen, Paraquat, Pendimethalin, Phenmedipham, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron(-methyl), Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propyz amide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyrazolate, Pyrazosulfuron(-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyributicarb, Pyridate, Pyrithiobac(-sodium), Quinchlorac, Quinmerac, Quizalofop(- ethyl), Quizalofop(-p-tefuryl), Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulco trione, Sulfentrazone, Sulfometuron(-methyl), Sulfosate, Tebutam, Tebuthiuron Ter buthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifen sulfuron(-methyl), Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron(-methyl), Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin und Triflusulfuron.Known herbicides are suitable for the mixtures, for example
Acetochlor, Acifluorfen (-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim (-sodium), Ametryne, Amidochlor, Amidosulfuron, Asulam, Atrazine, Azimsulfuron, Benazolin, Benfuresate, Bensulfuron (-methyl), Bentazon, Benzofenap, Benzoylprop Bi alaphos, bifenox, bromobutide, bromofenoxim, bromoxynil, butachlor, butylate, cafenstrole, carbetamide, chiomethoxyfen, chloramben, chloridazon, chlorimuron (- ethyl), chlornitrofen, chlorsulfuron, chlortoluron, cinmethylin, clinosulfuronin, clinosulfuronin , Clopyralid, Clopyrasulfuron, Clor ansulam (-methyl), Cumyluron, Cyanazine, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop (-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Diclo fop (-methyl), Difenzoquat, Diflufenican, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Di methametryn, Dimethenamid, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethamatesulfuron Ethoxyfen, etobenzanide, fenoxaprop (-ethyl), F lamprop (-isopropyl), flamprop (-iso propyl-L), flamprop (-methyl), flazasulfuron, fluazifop (-butyl), flumetsulam, flumi clorac (-pentyl), flumioxazin, flumipropyn, fluometuron, fluorochloridone, fluoro glycofen (- ethyl), Flupoxam, Flupropacil, Flurenol, Fluridone, Fluroxypyr, Flur primidol, Flurtamone, Fomesafen, Glufosinate (-ammonium), Glyphosate (-isopropyl ammonium), Halosafen, Haloxyfop (-ethoxyethyl), Hexazinone, Imazamethazazam - (methyl , Imazamox, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazo sulfuron, Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isoxaben, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, MCPP, Mefenacet, Metamitron, Metobthiazonuron, Metazthiazuron, Metazthiazuron, Metazachiazuron, Metazachiazuron, Metazachiazuron, Metazthiazuron, Methazachloruron, Metazachiazon Met oxuron, Metribuzin, Metsulfuron (-methyl), Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon Orbencarb, Oryzalin, Oxadiazon, Oxyfluorfen, Paraquat, Pendimethalin, Phenmedipham, Piperophloros-Primer ), Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propyz amide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyrazolate, Pyrazosulfuron (-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyributicarb, Pyridate, Pyrithiobac (-sodium), Quinchlorac, Quinmerac, Quizalofop ( p-tefuryl), rimsulfuron, sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulco trione, Sulfentrazone, Sulfometuron (-methyl), Sulfosate, Tebutam, Tebuthiuron Ter buthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiaziminobethyl, Thulfonium-Methyl, Thulfonium-Methyl, Sulfuric , Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron (-methyl), Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin and Triflusulfuron.

Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennähr stoffen und Bodenstruktur-verbesserungsmitteln ist möglich. A mixture with other known active ingredients, such as fungicides, Insecticides, acaricides, nematicides, bird repellants, plant nutrients fabrics and soil structure improvers are possible.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.The active substances can be used as such, in the form of their formulations or in the form thereof application forms prepared by further dilution, such as ready-to-use Solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules are used become. The application is done in the usual way, e.g. B. by pouring, spraying, Spray, sprinkle.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden einge arbeitet werden.The active compounds according to the invention can be used both before and after emergence of the plants are applied. They can also be planted in the soil before sowing be working.

Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Boden fläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.The amount of active ingredient used can vary over a wide range. she depends essentially on the type of effect desired. In general the application rates are between 1 g and 10 kg of active ingredient per hectare of soil area, preferably between 5 g and 5 kg per ha.

Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor. The manufacture and use of the active compounds according to the invention are based on following examples.

Manufacturing examples example 1

(Method (a))

Eine Lösung von 3,0 g (55 mMol) Natriummethylat in 15 ml Methanol wird tropfen weise unter Rühren bei 20°C zu einer Mischung aus 14,5 g (50 mMol) 1-[1-(4-Chlor phenyl)-propyl]-biguanid (racemisch), 4,0 g (50 mMol) Ameisensäure-ethylester und 100 ml Methanol gegeben und die Reaktionsmischung wird dann noch 15 Stunden bei Raumtemperatur (ca. 20°C) gerührt. Dann wird mit Methylenchlorid und Wasser ge schüttelt, die organische Phase abgetrennt, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wird im Wasserstrahlvakuum das Lösungsmittel sorgfältig abdestilliert, der Rückstand mit wenig Ethanol digeriert und das kristallin angefallene Produkt durch Absaugen isoliert.A solution of 3.0 g (55 mmol) of sodium methylate in 15 ml of methanol is added dropwise as with stirring at 20 ° C to a mixture of 14.5 g (50 mmol) of 1- [1- (4-chlorine phenyl) propyl] biguanide (racemic), 4.0 g (50 mmol) ethyl formate and 100 ml of methanol are added and the reaction mixture is then a further 15 hours Room temperature (about 20 ° C) stirred. Then it is ge with methylene chloride and water shakes, the organic phase separated, dried with sodium sulfate and filtered. The solvent is carefully distilled off from the filtrate in a water jet vacuum. the residue is digested with a little ethanol and the crystalline product isolated by suction.

Man erhält 5,7 g (43% der Theorie) 2-Amino-4-[1-(4-chlor-phenyl)-propylamino]- 1,3,5-triazin (Racemat) vom Schmelzpunkt 100°C.5.7 g (43% of theory) of 2-amino-4- [1- (4-chlorophenyl) propylamino] - are obtained. 1,3,5-triazine (racemate) melting point 100 ° C.

Example 2

(Method (a))

Eine Mischung aus 13 g (50 mMol) 1-[1-(4-Chlor-phenyl)-ethyl]-biguanid-Hydro chlorid (racemisch), 12 g (107 mMol) Kalium-t-butylat, 3 g Molekularsieb und 150 ml Tetrahydrofuran wird bei Raumtemperatur (ca. 20°C) 30 Minuten gerührt und dann auf 0°C abgekühlt. Bei dieser Temperatur wird eine Lösung von 10,5 g (100 mMol) Crotonsäurechlorid tropfenweise unter Rühren dazu gegeben, die Reaktionsmischung wird bei 0°C 5 Stunden und bei Raumtemperatur 15 Stunden gerührt. Nach Zugabe von 200 ml Diethylether wird zweimal mit Wasser gewaschen und im Wasserstrahl vakuum eingeengt und der Rückstand wird mit 120 ml Wasser digeriert. Man filtriert und destilliert vom Filtrat das Lösungsmittel sorgfältig ab.A mixture of 13 g (50 mmol) of 1- [1- (4-chlorophenyl) ethyl] biguanide hydro chloride (racemic), 12 g (107 mmol) of potassium t-butoxide, 3 g of molecular sieve and 150 ml Tetrahydrofuran is stirred at room temperature (approx. 20 ° C) for 30 minutes and then cooled to 0 ° C. At this temperature, a solution of 10.5 g (100 mmol) Crotonic acid chloride was added dropwise with stirring to the reaction mixture is stirred at 0 ° C for 5 hours and at room temperature for 15 hours. After encore 200 ml of diethyl ether is washed twice with water and in a water jet concentrated in vacuo and the residue is digested with 120 ml of water. It is filtered and carefully distills off the solvent from the filtrate.

Man erhält 7 g (48% der Theorie) 2-Amino-4-[1-(4-chlor-phenyl)-ethylamino]-6- (propen-1-yl)-1,3,5-triazin (Racemat; cis/trans-Gemisch?) als amorphen Rückstand.7 g (48% of theory) of 2-amino-4- [1- (4-chlorophenyl) ethylamino] -6- (propen-1-yl) -1,3,5-triazine (racemate; cis / trans mixture?) as an amorphous residue.

Example 3

(Method (b))

Eine Mischung aus 2,7 g (10 mMol) 2-Amino-4-[1-(4-chlor-phenyl)-propylamino]- 1,3,5-triazin (racemisch) und 20 ml Acetanhydrid wird eine Stunde bei 120°C gerührt, dann wieder auf Raumtemperatur (ca. 20°C) abgekühlt und nach Zugabe von 100 ml Wasser eine weitere Stunde bei Raumtemperatur gerührt. Das hierbei kristallin ange fallene Produkt wird durch Absaugen isoliert.A mixture of 2.7 g (10 mmol) of 2-amino-4- [1- (4-chlorophenyl) propylamino] - 1,3,5-triazine (racemic) and 20 ml acetic anhydride is stirred for one hour at 120 ° C, then cooled again to room temperature (approx. 20 ° C) and after adding 100 ml Water stirred for a further hour at room temperature. This is crystalline fallen product is isolated by suction.

Man erhält 1,4 g (46% der Theorie) 2-Acetylarnino-4-[1-(4-chlor-phenyl)-propyl amino]-1,3,5-triazin (Racemat) vom Schmelzpunkt 179°C. 1.4 g (46% of theory) of 2-acetylarnino-4- [1- (4-chlorophenyl) propyl are obtained amino] -1,3,5-triazine (racemate) melting at 179 ° C.

Example 4

(Method (a))

3,1 g (26 mMol) 3,3-Dimethylacrylsäurechlorid (3-Methyl-2-butensäurechlorid) werden bei 10°C bis 20°C unter Rühren zu einer Mischung aus 6,5 g (25 mMol) 1-[1- (4-Chlor-phenyl)-ethyl]-biguanid-Hydrochlorid (racemisch), 5,5 g (54 mMol) Tri ethylamin und 80 ml Acetonitril gegeben und die Reaktionsmischung wird 15 Stunden bei Raumtemperatur (ca. 20°C) gerührt. Anschließend wird mit Methylenchlorid auf etwa das doppelte Volumen verdünnt, mit Wasser gewaschen und im Wasserstrahl vakuum eingeengt. Der Rückstand wird säulenchromatografisch (Ligroin/Aceton, Vol.: 3 : 1; Kieselgel) gereinigt.3.1 g (26 mmol) of 3,3-dimethylacrylic acid chloride (3-methyl-2-butenoic acid chloride) are at 10 ° C to 20 ° C with stirring to a mixture of 6.5 g (25 mmol) 1- [1- (4-chlorophenyl) ethyl] biguanide hydrochloride (racemic), 5.5 g (54 mmol) tri ethylamine and 80 ml of acetonitrile and the reaction mixture is 15 hours stirred at room temperature (approx. 20 ° C). Then it is mixed with methylene chloride diluted about twice the volume, washed with water and in a water jet vacuum concentrated. The residue is column chromatographed (ligroin / acetone, Vol .: 3: 1; Silica gel) cleaned.

Man erhält 1,0 g (10% der Theorie) 2-(2-Methyl-propen-1-yl-carbonyl-amino)-4-[1- (4-chlor-phenyl)-ethyl-amino]-6-(2-methyl-propen-1-yl)-1,3,5-triazin (Racemat) als amorphes Produkt.1.0 g (10% of theory) of 2- (2-methyl-propen-1-ylcarbonylamino) -4- [1- (4-chlorophenyl) ethyl amino] -6- (2-methyl-propen-1-yl) -1,3,5-triazine (racemate) as amorphous product.

Example 5

(Method (b))

Eine Mischung aus 7,5 g (27 mMol) 2-Amino-4-(1-methyl-3-thien-3-yl-propylamino)- 6-(2,2-dimethoxy-ethyl)-1,3,5-triazin (racemisch) und 50 ml Acetanhydrid wird 2 Stunden bei 130°C gerührt, anschließend auf Raumtemperatur (ca. 20°C) abgekühlt, mit Wasser auf etwa das dreifache Volumen verdünnt und mit Methylenchlorid ge schüttelt. Die organische Phase wird abgetrennt, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel im Wasserstrahlvakuum sorgfältig ab destilliert.A mixture of 7.5 g (27 mmol) of 2-amino-4- (1-methyl-3-thien-3-yl-propylamino) - 6- (2,2-dimethoxy-ethyl) -1,3,5-triazine (racemic) and 50 ml acetic anhydride Stirred for 2 hours at 130 ° C, then cooled to room temperature (approx. 20 ° C), diluted with water to about three times the volume and with methylene chloride shakes. The organic phase is separated off, dried with sodium sulfate and filtered. The solvent is carefully removed from the filtrate in a water jet vacuum distilled.

Man erhält 3,3 g (35,5% der Theorie) 2-Acetamino-4-(1-methyl-3-thien-3-yl propylamino)-6-(2-methoxy-ethenyl)-1,3,5-triazin (Racemat; cis/trans-Gemisch?) vom Schmelzpunkt 141°C.3.3 g (35.5% of theory) of 2-acetamino-4- (1-methyl-3-thien-3-yl) are obtained propylamino) -6- (2-methoxy-ethenyl) -1,3,5-triazine (racemate; cis / trans mixture?) from Melting point 141 ° C.

Example 6

(Follow-up implementation)

Eine Mischung aus 5,0 g (12,9 mMol) 2-(2-Methyl-propen-1-yl-carbonyl-amino)-4- [1-(4-chlor-phenyl)-ethyl-amino]-6-(2-methyl-propen-1-yl)-1,3,5-triazin (racemisch), 10 ml 20%iger wässriger Natronlauge und 60 ml Dioxan wird 5 Stunden bei 50°C bis 60°C gerührt. Anschließend wird mit etwa der doppelten Menge Diethylether ex trahiert, die organische Phase mit Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel im Wasserstrahlvakuum sorgfältig abdestilliert.A mixture of 5.0 g (12.9 mmol) of 2- (2-methyl-propen-1-yl-carbonyl-amino) -4- [1- (4-chlorophenyl) ethylamino] -6- (2-methyl-propen-1-yl) -1,3,5-triazine (racemic), 10 ml of 20% aqueous sodium hydroxide solution and 60 ml of dioxane is 5 hours at 50 ° C to 60 ° C stirred. Then with about twice the amount of diethyl ether ex tracted, the organic phase washed with water, dried with sodium sulfate and filtered. The solvent is carefully removed from the filtrate in a water jet vacuum distilled off.

Man erhält 1,3 g (33% der Theorie) 2-Amino-4-[1-(4-chlor-phenyl)-ethyl-amino]-6- (2-methyl-propen-1-yl)-1,3,5-triazin als amorphes Produkt. 1.3 g (33% of theory) of 2-amino-4- [1- (4-chlorophenyl) ethylamino] -6- (2-methyl-propen-1-yl) -1,3,5-triazine as an amorphous product.

Analog zu den Herstellungsbeispielen 1 bis 6 sowie entsprechend der allgemeinen Be schreibung der erfindungsgemäßen Herstellungsverfahren können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der Formel (1) herge stellt werden.
Analogously to the preparation examples 1 to 6 and in accordance with the general description of the preparation process according to the invention, for example the compounds of the formula (1) listed in Table 1 below can also be prepared.

Tabelle 1 Table 1

Beispiele für die Verbindungen der Formel (I) Examples of the compounds of the formula (I)

Anmerkung: In Tabelle 1 bedeutet "Me" CH₃ (vgl. Beispiele 83-85 und andere) Note: In Table 1, "Me" means CH ₃ (see Examples 83-85 and others)

Starting materials of formula (IV) Example (IV-I)

("Me" = CH₃)("Me" = CH ₃ )

Eine Mischung aus 13,7 g (50 mMol) 1-(1-Methyl-3-thien-3-yl-propyl)-biguanid- Hydrochlorid, 5 g (60 mMol) Propiolsäuremethylester, 2,7 g (50 mMol) Natrium methylat und 100 ml Methanol wird 18 Stunden bei Raumtemperatur (ca. 20°C) gerührt. Anschließend wird die Reaktionsmischung auf etwa das doppelte Volumen Wasser gegossen und mit Methylenchlorid extrahiert. Die organische Phase wird mit Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel im Wasserstrahlvakuum sorgfältig abdestilliert.A mixture of 13.7 g (50 mmol) of 1- (1-methyl-3-thien-3-yl-propyl) -biguanide- Hydrochloride, 5 g (60 mmol) methyl propiolate, 2.7 g (50 mmol) sodium methylate and 100 ml of methanol is 18 hours at room temperature (about 20 ° C) touched. The reaction mixture is then made up to about twice the volume Poured water and extracted with methylene chloride. The organic phase is with Washed water, dried with sodium sulfate and filtered. The filtrate will The solvent is carefully distilled off in a water jet vacuum.

Man erhält 8,2 g (49% der Theorie) 2-Amino-4-(1-methyl-3-thien-3-yl-propylamino)- 6-(2,2-dimethoxy-ethyl)-1,3,5-triazin als amorphen Rückstand.8.2 g (49% of theory) of 2-amino-4- (1-methyl-3-thien-3-yl-propylamino) are obtained. 6- (2,2-dimethoxy-ethyl) -1,3,5-triazine as an amorphous residue.

Analog Beispiel (IV-1) können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 2 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (IV) hergestellt werden.
Analogously to Example (IV-1), for example, the compounds of the general formula (IV) listed in Table 2 below can also be prepared.

Tabelle 2 Table 2

Beispiele für die Verbindungen der Formel (IV) Examples of the compounds of the formula (IV)

Examples of use Example A Post emergence test

Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether.Solvent: 5 parts by weight of acetone
Emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether.

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.To prepare a suitable preparation of active compound, 1 Ge is mixed most of the active ingredient with the specified amount of solvent, gives the specified Amount of emulsifier and dilute the concentrate with water to the desired level Concentration.

Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5 bis 15 cm haben so, daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 1000 l Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.With the active ingredient preparation, test plants are sprayed, which have a height of 5 to 15 cm so that the desired amounts of active ingredient per unit area be applied. The concentration of the spray liquor is chosen so that in 1000 l water / ha the desired amounts of active ingredient are applied.

Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.After three weeks, the degree of damage to the plants is rated in% damage compared to the development of the untreated control.

Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung.It means:
0% = no effect (like untreated control)
100% = total annihilation.

In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 7, 13, 27 und 28 bei teilweise guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z. B. Mais, starke Wirkung gegen Unkräuter.In this test, for example, the compounds according to Preparation Example 7 show 13, 27 and 28 with good tolerance to crops, such as. B. Corn, strong against weeds.

Claims

1. Substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazines of the general formula (I)
in which
R ^{1 represents} hydrogen or represents optionally substituted alkyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkenylcarbonyl or alkynylcarbonyl,
R ^{2 stands} for hydrogen or for optionally substituted alkenyl or alkynyl, and
R ^{3 stands} for the grouping -AZ,
wherein
A represents optionally substituted straight-chain or branched alkanediyl which optionally contains a hetero atom (group) from the series oxygen, sulfur, imino (NH) or alkylimino (N-alkyl) at the beginning or at the end or within the alkanediyl chain , and
Z for an optionally substituted monocyclic or bicyclic, carbocyclic or heterocyclic grouping from the series cyclopentyl, cyclohexyl, phenyl, naphthyl, tetra linyl, decalinyl, indanyl, indenyl, furyl, benzofuryl, dihydro benzofuryl, thienyl, benzothienyl, dihydrobenzofuryl, Dihydroisobenzofuryl, isobenzothienyl, dihydroiso benzothienyl, pyrrolyl, indolyl, isoindolyl, indolinyl, iso indolinyl, benzdioxolyl, oxazolyl, benzoxazolyl, thiazolyl, benzthiazolyl, benzimidazolyl, indazolyl, oxadiaZolyl, pyridazolyl, pyridazolyl, pyridazolyl, pyridazolyl, pyridazole , Quinoxalinyl, Cinnolinyl and Phthalazinyl.

2. Compounds of formula (I) according to claim 1, characterized in that therein
R ¹ for hydrogen; represents in each case optionally substituted by cyano, halogen or C ₁ -C ₄ -alkoxy alkyl, alkylcarbonyl or alkoxycarbonyl each having up to 8 carbon atoms, or represents in each case optionally substituted by halogen alkenylcarbonyl or alkynylcarbonyl each having up to 8 carbon atoms,
R ^{2 represents} hydrogen or alkenyl or alkynyl, each optionally substituted by halogen or C ₁ -C ₄ alkoxy, each having up to 8 carbon atoms, and
R ^{3 stands} for the grouping -AZ,
wherein
A represents straight-chain or branched alkanediyl with 1 to 6 carbon atoms which is optionally substituted by cyano or halogen and which optionally contains a heteroatom (group) from the series oxygen, sulfur, imino (NH.) At the beginning or at the end or within the alkanediyl chain ) or C ₁ -C ₄ alkylimino, and
Z for an optionally substituted monocyclic or bicyclic, carbocyclic or heterocyclic grouping from the series cyclopentyl, cyclohexyl, phenyl, naphthyl, tetralinyl, decalinyl, indanyl, indenyl, furyl, benzofuryl, dihydrobenzofuryl, thienyl, benzothienyl, dihydrobenzurobenzurobenzyl thienyl, dihydroisobenzothienyl, pyrrolyl, indolyl, isoindolyl, indolinyl, isoindolinyl, benzdioxolyl, oxazolyl, benzoxazolyl, thiazolyl, benz thiazolyl, benzimidazolyl, indazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, pyrazolinyl, pyrazolylolyl, pyrazolylolyl, pyrazolylolyl, pyrazolylolyl, pyrazolylolyl, pyrazolylolyl, pyrazolylolyl, pyrazolylolyl, pyrazolylolyl, pyridazolyl, pyrazolyl, pyridazolyl, pyrazolyl, pyrazolyl, pyrazolyl, pyrazole, , Cinnolinyl and phthalazinyl,
the possible substituents are selected from the following group:
Hydroxy, cyano, nitro, halogen, each optionally substituted by hydroxy, cyano or halogen-substituted alkyl or alkoxy each having 1 to 6 carbon atoms, each optionally substituted by halogen, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, each optionally substituted by hydroxy, cyano, nitro, halo, C ₁ -C ₄ alkyl, C ₁ -C ₄ haloalkyl, C ₁ -C ₄ alkoxy or C ₁ -C ₄ - haloalkoxy or phenyl Phenoxy, and in each case ge optionally substituted by halogen methylenedioxy or ethylene dioxy.

3. Compounds of formula (I) according to claim 1, characterized in that therein
R ¹ for hydrogen, for methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methylcarbonyl, ethylcarbonyl, n- or, each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy i-propyl carbonyl, n-, i-, s- or t-butylcarbonyl, methoxycarbonyl, ethoxy carbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, n-, i-, s- or t-butoxycarbonyl, or for each optionally by fluorine, Chlorine and / or bromine substituted ethenylcarbonyl, propenylcarbonyl, butenylcarbonyl, ethynylcarbonyl, propynylcarbonyl or butynylcarbonyl,
R ^{2 represents} hydrogen or ethenyl, propenyl, butenyl, ethynyl, propynyl or butynyl which is optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine, methoxy or ethoxy, and
R ^{3 stands} for the grouping -AZ,
wherein
A for methylene, dimethylene (ethane-1,2-diyl), ethylidene (ethane-1,1-diyl), trimethylene (propane-1,3-diyl), propylidene (propane), each optionally substituted by cyano, fluorine or chlorine -1,1 -diyt), 1-methyl-ethane-1,2-diyl, tetramethylene (butane-1,4-diyl), 1-methyl-propane-1,3-diyl, 2-methyl-propane-1 , 3-diyl, 1-ethyl-propane-1,3-diyl, 1-oxa-propane-1,3-diyl, 2-oxa-propane-1,3-diyl, 1-methyl-3-oxa-propane -1,3-diyl, 1-ethyl-3-oxa-propane-1,3-diyl, 1,2-dimethyl-ethane-1,2-diyl or 1,2-dimethyl-propane-1,3-diyl stands, and
Z for an optionally substituted monocyclic or bicyclic, carbocyclic or heterocyclic grouping from the series cyclopentyl, cyclohexyl, phenyl, naphthyl, tetralinyl, decalinyl, indanyl, indenyl, furyl, benzofuryl, dihydrobenzofuryl, thienyl, benzothienyl, dihydrobenzofuryl, isobenzothienyl, di hydroisobenzothienyl, pyrrolyl, indolyl, isoindolyl, indolinyl, isoindolinyl, benzodioxolyl, oxazolyl, benzoxazolyl, thiazolyl, benzothiazolyl, benzimidazolyl, indazolyl, oxadiazolyl, thia diazolyl, pyrazolyl, pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, quinolyl, isoquinolyl, quinoxalinyl, Cinnolinyl and phthalazinyl,
where the possible substituents are selected from the following group:
Hydroxy, cyano, nitro, fluorine, chlorine, bromine, each optionally substituted by hydroxy, cyano, fluorine or chlorine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, meth oxy , Ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, each optionally substituted by fluorine and / or chlorine, methylcarbonyl, ethylcarbonyl, n- or i-propylcarbonyl, n-, i-, s- or t-butylcarbonyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, n-, i-, s- or t-butoxycarbonyl, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, n-, i-, s- or t-butylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl, each optionally by hydroxy, cyano, nitro, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t- Butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy substituted phenyl or phenoxy, and also methylene dioxy optionally substituted by fluorine and / or chlorine or ethylenedioxy.

4. A process for the preparation of compounds of formula (I) according to claim 1, characterized in that

(a) substituted biguanides of the general formula (II)
in which
R ¹ and R ^{3 have} the meaning given in claim 1,
and / or acid adducts of compounds of the general formula (II)
with carboxylic acid derivatives of the general formula (III)
R ² -CO-X ¹ (III)
in which
R ^{2 has} the meaning given in claim 1 and
X ^{1 represents} halogen, alkoxy or the grouping -O-CO-R ² ,
if appropriate in the presence of a reaction auxiliary and if appropriate in the presence of a diluent,
or that one
(b) substituted triazines of the general formula (IV)
in which
R ^{3 has} the meaning given above and
L represents optionally substituted 2,2-bis-alkoxy-alkyl or has the meaning given above for R ² ,
with alkylating or acylating agents of the general formula (V)
R ¹ -X ² (V)
in which
R ¹ has the meaning given above with the exception of hydrogen and
X ^{2 represents} halogen or the grouping -OR ¹ , where R ¹ has the meaning given above with the exception of hydrogen,
if appropriate in the presence of a reaction auxiliary and if appropriate in the presence of a diluent,
and optionally on the compounds of the general formula (I) obtained according to the process described under (a) or (b), in the context of the above definition of substituents, carries out further conversions by customary methods.

5. Herbicidal agents, characterized by a content of at least one A compound of formula (I) according to claim 1.

6. Use of compounds of general formula (I) according to claim 1 to combat unwanted plant growth.

7. A method of combating weeds, characterized in that to compounds of the general formula (I) according to claim 1 Weeds or their habitat.

8. A process for the preparation of herbicidal compositions, characterized in that that compounds of the general formula (I) according to Claim 1 with Extenders and / or surfactants mixed.

9. Substituted triazines of the general formula (IV)
in which
R ^{3 has} the meaning given in claim 1 and
L stands for optionally substituted 2,2-bis-alkoxy-alkyl or has the meaning given for R ² in claim 1.