DE19700967C2 - Use of a rubber compound for the manufacture of vehicle tires - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft die Verwendung einer schwefelvernetzbaren Kautschukmischung zur Herstellung von Fahrzeugreifen, die nicht halogenierte Dienelastomere, Füllstoffe und gegebenenfalls übliche Zusatzstoffe enthält.The invention relates to the use of a sulfur-crosslinkable rubber mixture for Manufacture of vehicle tires, the non-halogenated diene elastomers, fillers and optionally contains conventional additives.
Für die Herstellung von Gummiartikeln werden Kautschukmischungen verwendet, die außer ein oder mehreren Kautschukkomponenten auch verschiedenartige Zusatzstoffe enthalten. Die Gründe für die Beimengung von Zusatzstoffen sind eine Erleichterung bei der Verarbeitung der Rohmischungen, die Verbesserung bestimmter Eigenschaften im fertigen Gummiartikel und nicht zuletzt die Senkung der Herstellungskosten. Übliche Zusatzstoffe sind z. B. Füllstoffe (Ruß, Kieselsäure), Alterungsschutzmittel, Vulkanisationshilfsmittel und Weichmacher.For the manufacture of rubber articles, rubber mixtures are used, which except one or more rubber components also contain various additives. The reasons for adding additives are a relief at Processing the raw mixes, improving certain properties in the finished Rubber articles and not least the reduction in manufacturing costs. Common additives are z. B. fillers (carbon black, silica), anti-aging agents, vulcanization aids and Plasticizers.
Die Verwendung von Weichmachern soll z. B. der Verbesserung der Verarbeitbarkeit der Kautschukmischung dienen. Des weiteren soll die Füllstoffverteilung in der Kautschukmischung positiv beeinflußt werden. Im Vulkanisat sollen sie die mechanischen Eigenschaften hinsichtlich Elastizität und Härte optimieren. So ist es z. B. aus der US 4,734,323 bekannnt, daß man als Weichmacher in Kautschukmischungen für zweischichtige Schwingungs- und Schalldämpferlagen für Fahrzeuge unter anderem epoxidierte Fettsäuren verwenden kann. Die unterschiedlichen Aufgaben der Weichmacher werden von den verschiedenen bekannten Typen (Mineralöle, Extenderöle) im mehr oder weniger starken Maße erfüllt. Verantwortlich dafür sind die weiteren verschiedenen Zusatzstoffe, die der Kautschukmischung beigemischt werden, so daß im Zusammenspiel aller Komponenten nicht jede Eigenschaft der Kautschukmischung bzw. des Vulkanisats optimal beeinflußt werden kann.The use of plasticizers is said to. B. improving the processability of the Rubber compound. Furthermore, the filler distribution in the Rubber mixture can be influenced positively. In the vulcanizate they are said to be mechanical Optimize properties with regard to elasticity and hardness. So it is z. B. from the US 4,734,323 known that as a plasticizer in rubber mixtures for two-layer Vibration and muffler layers for vehicles including epoxidized fatty acids can use. The different tasks of the plasticizers are carried out by the various known types (mineral oils, extender oils) in more or less strong Dimensions met. The other various additives that the Rubber mixture are added, so that in the interaction of all components not optimally influences every property of the rubber mixture or the vulcanizate can be.
So kann man z. B. durch die Verwendung von speziellen aus der DE 195 49 027 A1 bekannten oligomeren Silanen Vulkanisate mit geringer dynamischer Dämpfung und verbesserter dynamischer und thermischer Belastbarkeit erhalten.So you can z. B. by the use of special from DE 195 49 027 A1 known oligomeric silanes vulcanizates with low dynamic damping and improved dynamic and thermal resilience.
Die Einmischung von speziellen Mercaptophenolen und epoxidierten Fettsäuren bzw. deren Alkylestern in Elastomere und Klebharze gemäß der US 5,276,258 wiederum wirkt stabilisierend und erhöht somit die Beständigkeit gegenüber unerwünschten chemischen und physikalisch-chemischen Veränderungen.The interference of special mercaptophenols and epoxidized fatty acids or their Alkyl esters in elastomers and adhesive resins according to US 5,276,258 in turn acts stabilizing and thus increases the resistance to unwanted chemical and physico-chemical changes.
Auch eine Kombination von epoxiderten Fettsäuren oder epoxidierten Fettsäureestern mit einem Arylphosphit wirkt gemäß der US 3,361,691 als Stabilisator in Kautschukmischungen, die als Kautschukkomponenten Ethylen-Propylen-Dienkautschuk (EPDM) enthalten. Solche Mischungen zeigen nach Hitzealterung keine unerwünschten Farbveränderungen.Also a combination of epoxidized fatty acids or epoxidized fatty acid esters an aryl phosphite, according to US Pat. No. 3,361,691, acts as a stabilizer in rubber mixtures, which contain ethylene-propylene-diene rubber (EPDM) as rubber components. Such Mixtures show no undesirable color changes after heat aging.
Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht darin, eine Kautschukmischung zur Verwendung bei der Herstellung von Fahrzeugreifen bereit zu stellen, die im Vulkanisat eine hohe mechanische Beständigkeit mit sich bringt.The object of the present invention is to provide a rubber mixture To provide use in the manufacture of vehicle tires in the vulcanizate brings high mechanical resistance.
Gelöst wird diese Aufgabe erfindungsgemäß dadurch, daß die Kautschukmischung zumindest eine Substanz aufweist, die epoxidierte Fettsäure und/oder epoxidierter Fettsäureester ist und/oder epoxidierte Fettsäure und/oder epoxidierten Fettsäureester und/oder Gemische hieraus enthält, wobei der Epoxidsauerstoffanteil dieser Substanz zwischen 2,9 und 9,5 mol% beträgt, und daß der Anteil an der Substanz in der Kautschukmischung 1-15 pphr beträgt.According to the invention, this object is achieved in that the rubber mixture has at least one substance, the epoxidized fatty acid and / or epoxidized Is fatty acid ester and / or epoxidized fatty acid and / or epoxidized fatty acid ester and / or mixtures thereof, the epoxy content of this substance is between 2.9 and 9.5 mol%, and that the proportion of the substance in the Rubber mixture is 1-15 pphr.
Epoxidiertes Sojabohnenöl oder epoxidiertes Leinsamenöl sind als sekundäre Alterungsschutzmittel zur Stabilisierung von halogenhaltigen Thermoplasten oder halogenierten Dienkautschuken bekannt. Die Alterungsschutzwirkung besteht darin, daß z. B. das epoxidierte Sojabohnenöl mit dem unter Wärme aus dem halogenierten Thermoplast/Kautschuk abgespaltenen Halogenwasserstoff reagiert. Im Falle vom abgespaltenen Chlorwasserstoff bildet sich durch Reaktion des epoxidierten Sojabohnenöls das entsprechende Epichlorhydrin. Durch diese Reaktion wird ein weiterer Abbau des Thermoplast/Kautschuks verhindert, der ansonsten durch einen radikalischen Mechanismus, der durch eine einmalige Abspaltung von Halogenwasserstoff eingeleitet wird, ablaufen würde.Epoxidized soybean oil or epoxidized linseed oil are secondary Anti-aging agent for stabilizing halogen-containing thermoplastics or halogenated diene rubbers known. The anti-aging effect is that e.g. B. the epoxidized soybean oil with the heat from the halogenated Thermoplastic / rubber split hydrogen halide reacts. In the case of split off hydrogen chloride is formed by the reaction of the epoxidized soybean oil the corresponding epichlorohydrin. This reaction further degrades the Prevents thermoplastic / rubber, which is otherwise by a radical mechanism, which is initiated by a single splitting off of hydrogen halide would.
Um so überraschender war es, festzustellen, daß epoxidierte Fettsäureester und/oder Fettsäuren und/oder Substanzen, die epoxidierte Fettsäure und/oder epoxidierte Fettsäureester und/oder Gemische hieraus enthalten, einen positiven Einfluß auf die physikalischen Eigenschaften vor bzw. nach einem Alterungsprozeß von nicht halogenierten Dienelastomeren besitzen. It was all the more surprising to find that epoxidized fatty acid esters and / or Fatty acids and / or substances, the epoxidized fatty acid and / or epoxidized Fatty acid esters and / or mixtures thereof contain a positive influence on the physical properties before or after an aging process of non-halogenated Have diene elastomers.
Die epoxidierte Fettsäure soll aus einer ungesättigten Fettsäure gebildet sein, die insgesamt 10-22 Kohlenstoffatome aufweist. Der Epoxidgehalt liegt bei diesen Substanzen zwischen 2,9 bis 9,5 Mol-Prozent. Als Beispiele für Fettsäuren seien an dieser Stelle Ölsäure, Linolsäure und Linolensäure genannt.The epoxidized fatty acid is said to be formed from an unsaturated fatty acid, the total Has 10-22 carbon atoms. The epoxy content is between these substances 2.9 to 9.5 mole percent. Examples of fatty acids at this point are oleic acid, Called linoleic acid and linolenic acid.
Die epoxidierten Fettsäureester können gebildet sein aus einer ungesättigten Fettsäure
(Gesamtkohlenstoffatome 10-22) und einem Alkylrest bzw. aus einer gesättigtem Fettsäure
(Gesamtkohlenstoffatome 10-22) und einem ungesättigten Alkylrest. Prinzipiell können auch
Gemische aus epoxidierten Fettsäuren und epoxidierten Fettsäureestern in die
Kautschukmischung eingemischt werden. Die Verwendung von epoxidierten Fettsäureester
haben gegenüber den epoxidierten Fettsäuren den Vorteil, daß diese aufgrund ihrer weniger
sauren Wirkung der Kautschukmischung bzw. dem Vulkanisat bessere Eigenschaften
verleihen. Vorzugsweise sollen epoxidierte Fettsäureester verwendet werden, die aus
Glycerol und einer ungesättigten Fettsäure gebildet sind. Vorteilhafterweise soll dabei ein
Fettsäureester verwendet werden, der aus 1 Mol Glycerol und 3 Mol einer ungesättigten
Fettsäure (Triglycerid) hergestellt ist. Dabei kann es sich um 3 Mol ein und derselben
ungesättigten Fettsäure handeln. Es ist aber auch möglich, verschiedene Fettsäuren für die
Bildung des Triglycerids einzusetzen. Diese Triglyceride sollen folgende Charakteristika
aufweisen:
The epoxidized fatty acid esters can be formed from an unsaturated fatty acid (total carbon atoms 10-22) and an alkyl radical or from a saturated fatty acid (total carbon atoms 10-22) and an unsaturated alkyl radical. In principle, mixtures of epoxidized fatty acids and epoxidized fatty acid esters can also be mixed into the rubber mixture. The use of epoxidized fatty acid esters has the advantage over the epoxidized fatty acids that they impart better properties to the rubber mixture or the vulcanizate owing to their less acidic action. Epoxidized fatty acid esters formed from glycerol and an unsaturated fatty acid should preferably be used. Advantageously, a fatty acid ester should be used which is made from 1 mole of glycerol and 3 moles of an unsaturated fatty acid (triglyceride). This can be 3 moles of the same unsaturated fatty acid. However, it is also possible to use various fatty acids for the formation of the triglyceride. These triglycerides should have the following characteristics:
Die Epoxidierung der angegebenen Fettsäuren bzw. Fettsäureestern kann auf herkömmliche Art und Weise, z. B. durch Einwirkung von Peroxysäuren, erzielt werden.The epoxidation of the specified fatty acids or fatty acid esters can be conventional Way, e.g. B. can be achieved by the action of peroxyacids.
Vorteilhafterweise soll die Substanz die epoxidierte Fettsäure und/oder epoxidierte Fettsäureester ist und/oder epoxidierte Fettsäure und/oder epoxidierten Fettsäureester und/oder Gemische hieraus enthält, aus pflanzlichen Bestandteilen gewonnen werden. So befinden sich in einigen Ölpflanzen ungesättigte Fettsäuren, so daß das Öl bzw. der Fettsäureester direkt epoxidiert werden kann bzw. die isolierte ungesättigte Fettsäure bzw-. Fettsäureester epoxidiert wird. Vorteilhafterweise kann auf die Isolierung einzelner ungesättigter Fettsäuren bzw- Fettsäureester verzichtet werden. So ist es z. B. denkbar, Sojabohnenöl und/oder Leinsamenöl, die bekannterweise auch gesättigte Fettsäuren enthalten, direkt zu epoxidieren. Da z. B. das Sojabohnenöl, das aus zerkleinerten Sojabohnen ausgepreßt bzw. mit Benzin herausgelöst wird, als ein nachwachsender Rohstoff betrachtet werden kann, ist die direkte Verwendung eines solchen Öls für Kautschukmischungen besonders umweltschonend. Die Zusammensetzung des Sojabohnenöls ist z. B. in "Ullmanns Encyklopädie der technischen Chemie", 3. Aufl., 1956, Bd. 7, S. 480 beschrieben. Die Angaben über die Zusammensetzung schwanken allerdings von Autor zu Autor.The substance should advantageously be the epoxidized fatty acid and / or epoxidized Is fatty acid ester and / or epoxidized fatty acid and / or epoxidized fatty acid ester and / or mixtures thereof can be obtained from plant components. So There are unsaturated fatty acids in some oil plants, so that the oil or Fatty acid esters can be epoxidized directly or the isolated unsaturated fatty acid or. Fatty acid ester is epoxidized. Advantageously, the isolation of individual unsaturated fatty acids or fatty acid esters are dispensed with. So it is z. B. conceivable Soybean oil and / or linseed oil, which is also known to be saturated fatty acids included to epoxidize directly. Because e.g. B. the soybean oil from the crushed Squeezing soybeans or removing them with petrol is considered a renewable one Raw material can be considered is the direct use of such an oil for Rubber compounds particularly environmentally friendly. The composition of the Soy is e.g. B. in "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry", 3rd ed., 1956, Vol. 7, p. 480. However, the information about the composition fluctuate from author to author.
Der Anteil an epoxidierter Fettsäure und/oder epoxidierten Fettsäureester und/oder der Substanz, die epoxidierte Fettsäure und/oder epoxidierten Fettsäureester und/oder Gemische hieraus enthält, beträgt in der Kautschukmischung 1-15 pphr (bezogen auf den Gesamtkautschukanteil). Ausreichend ist es aber, wenn der Anteil an der Substanz 2-5 pphr in der Kautschukmischung beträgt. Dieser Gehalt ist ausreichend, um Kautschukmischungen herzustellen, die im Vukanisat hervorragende physikalische Eigenschaften bewirken.The proportion of epoxidized fatty acid and / or epoxidized fatty acid ester and / or the Substance containing epoxidized fatty acid and / or epoxidized fatty acid ester and / or Mixtures contained in the rubber mixture is 1-15 pphr (based on the Total rubber content). However, it is sufficient if the proportion of the substance Is 2-5 pphr in the rubber compound. This content is sufficient to To produce rubber mixtures that have excellent physical properties in the vulcanisate Effect properties.
Als Kautschukomponente können Dienkautschuke auf der Basis von Naturkautschuk, synthetischem Polyisopren, Polybutadien, Styren-Butadien, Acrylnitril-Butadien oder Verschnitte hieraus verwendet werden. Der Füllgrad der Mischung soll vorzugsweise 40-80 pphr betragen. Als Füllstoffe können z. B. Ruß und/oder Kieselsäure verwendet werden. Beim Einsatz dieser beiden Füllstoffe soll vorteilhafterweise die Kieselsäure einen Anteil von 1-15 pphr aufweisen. Die Kieselsäure kann dabei folgende Merkmale aufweisen.Diene rubbers based on natural rubber, synthetic polyisoprene, polybutadiene, styrene butadiene, acrylonitrile butadiene or Blends from this are used. The degree of filling of the mixture should preferably be 40-80 pphr be. As fillers such. B. carbon black and / or silica can be used. When using these two fillers, the silica should advantageously have a proportion of Have 1-15 pphr. The silica can have the following features.
BET-Oberfläche (ISO 5794 Annex D): 145-270 m2 BET surface area (ISO 5794 Annex D): 145-270 m 2
/g
CTAB-Zahl (ASTM 3765): 120-285 ml/g
Porenvolumen (DIN 66133): 0,7-1,7 ml/g /G
CTAB number (ASTM 3765): 120-285 ml / g
Pore volume (DIN 66133): 0.7-1.7 ml / g
Der eingesetzte Ruß kann durch folgende Daten charakterisiert werden:The soot used can be characterized by the following data:
Jodadsorptionszahl (ASTM D 1510): 60-180 mg l/g
DBP-Zahl (ASTM D 2414): 60-160 ml/100 g
CTAB-Zahl (ASTM D 3765): 40-155 ml/g
Crushed DBP-Zahl (24 M4-Methode)(ASTM D 3493): 45-140 ml/100 g
Partikelgröße (ASTM D 3849-89): 10-30 nmIodine adsorption number (ASTM D 1510): 60-180 mg l / g
DBP number (ASTM D 2414): 60-160 ml / 100 g
CTAB number (ASTM D 3765): 40-155 ml / g
Crushed DBP number (24 M4 method) (ASTM D 3493): 45-140 ml / 100 g
Particle size (ASTM D 3849-89): 10-30 nm
Des weiteren enthält die Kautschukmischung übliche Zusatzstoffe. So weist die Kautschukmischung, die Kieselsäure enthält, üblicherweise ein Aktivierungsmittel um die Dispergierung der gefällten Kieselsäure in der Kautschukmatrix zu verbessern, auf. Solche Aktivierungsmittel sind z. B. Silane, wie das Bis-(3-triethoxysilylpropyl)-tetrasulfid (Handelsname SI 69, Hersteller Degussa). Des weiteren kann die Kautschukmischung Weichmacher, wie z. B. aromatisches, naphthenisches Mineralöl oder Esterweichmacher enthalten. Für die Vulkanisation der Kautschukmischung werden z. B. Primär- und Sekundärbeschleuniger verwendet. Beispiele hierfür sind Sulfenamide (CBS, TBBS) oder Guanidine (DPG) bzw. Benzthiazolderivate (MBT). Des weiteren können übliche Alterungsschutzmittel sowie weitere Hilfsmittel in üblichen Mengen zur Vulkanisation der Kautschukmischung verwendet werden.The rubber mixture also contains conventional additives. So the Rubber mixture containing silica, usually an activating agent around the To improve dispersion of the precipitated silica in the rubber matrix. Such Activating agents are e.g. B. silanes, such as the bis- (3-triethoxysilylpropyl) tetrasulfide (Trade name SI 69, manufacturer Degussa). Furthermore, the rubber mixture Plasticizers, such as B. aromatic, naphthenic mineral oil or ester plasticizer contain. For the vulcanization of the rubber mixture z. B. Primary and Secondary accelerator used. Examples include sulfenamides (CBS, TBBS) or Guanidines (DPG) or benzothiazole derivatives (MBT). Furthermore, common ones Anti-aging agents and other auxiliaries in usual amounts for the vulcanization of the Rubber compound can be used.
Wenn Kautschukmischungen mindestens 80 pphr Naturkautschuk als Dienelastomer enthalten und als Füllstoffe Ruß und Kieselsäure (Füllgrad, d. h. gesamter Füllstoffanteil der Mischung 40-80 pphr) verwendet werden, wobei die Kieselsäure einen Anteil von 1-15 pphr in der Mischung aufweisen soll und die Mischung außerdem 1-15 pphr epoxidierte Fettsäure und/oder epoxidierte Fettsäureester und/oder epoxidierte Fettsäure und/oder epoxidierte Fettsäureester und/oder Gemische hieraus enthält, wobei der Epoxidsauerstoffanteil zwischen 2,9 und 9,5 Mol-Prozent beträgt, in der Kautschukmischung enthalten sind, wird dieser eine Viskosität verliehen, die deutlich geringer ist als die von Kautschukmischungen aus dem Stand der Technik. Die Verringerung der Mischungsviskosität bringt den Vorteil mit sich, daß die Fließfähigkeit der Mischung verbessert wird, was eine bessere Verarbeitbarkeit der Kautschukmischung zur Folge hat. Solche naturkautschukreichen Mischungen werden vorteilhafterweise zur Gummierung von metallischen Festigkeitsträgern verwendet. Solche metallischen Festigkeitsträger könnten z. B. in einem Fahrzeugluftreifen für einen Gürtel Verwendung finden. Es hat sich gezeigt, daß bei einer solchen Mischung sogar auf den herkömmlichen Weichmacher (Mineralöle) und Stearinsäure verzichtet werden kann. Insbesondere ein Austausch der Stearinsäure durch einen epoxidierten Fettsäureester bzw. eine Substanz, die einen epoxidierten Fettsäureester enthält, brachte Vorteile hinsichtlich der Korrosionsneigung der metallischen Festigkeitsträger mit sich. Des weiteren wiesen vulkanisierte Gummierungsmischungen für metallische Festigkeitsträger eine deutlich höhere Zerreißfestigkeit und Bruchdehnung auf. Auch nach einer Übervulkanisation der Kautschukmischung waren diese physikalischen Eigenschaften der erfindungsgemäßen Vulkanisate besser als die herkömmlichen. Haftungsuntersuchungen zwischen der erfindungsgemäßen Kautschukmischung und des metallischen Festigkeitsträgers (Stahlcord) ergaben, daß eine Erhöhung der Auszugskräfte im Frischzustand sowie nach Alterung zu verzeichnen ist.If rubber mixtures at least 80 pphr natural rubber as a diene elastomer contain and as fillers carbon black and silica (fill level, i.e. total filler content of the Mixture 40-80 pphr) can be used, the silica containing 1-15 pphr should have in the mixture and the mixture also 1-15 pphr epoxidized fatty acid and / or epoxidized fatty acid ester and / or epoxidized fatty acid and / or epoxidized fatty acid esters and / or mixtures thereof, the Epoxy oxygen content is between 2.9 and 9.5 mole percent in the rubber mixture contained, this is given a viscosity that is significantly lower than that of Rubber mixtures from the prior art. The reduction in Mix viscosity has the advantage that the fluidity of the mixture is improved, which results in better processability of the rubber mixture. Such mixtures rich in natural rubber are advantageously used for gumming metallic strength members used. Such metallic reinforcements could e.g. B. find use in a pneumatic vehicle tire for a belt. It has shown, that with such a mixture even on conventional plasticizers (mineral oils) and stearic acid can be dispensed with. In particular, an exchange of stearic acid by an epoxidized fatty acid ester or a substance that epoxidizes Contains fatty acid esters, brought advantages in terms of the corrosion tendency of the metallic Reinforcement with itself. Furthermore, vulcanized rubber compounds for metallic reinforcements have a significantly higher tensile strength and elongation at break. Even after over-vulcanization of the rubber mixture, these were physical Properties of the vulcanizates according to the invention better than the conventional ones. Adhesion tests between the rubber mixture according to the invention and the metallic reinforcement (steel cord) showed that an increase in pull-out forces in the fresh state and after aging.
Die erfindungsgemäße Kautschukmischung, die epoxidierte Fettsäure und/oder epoxidierten Fettsäureester und/oder Gemische hieraus enthält, wobei der Epoxidsauerstoffanteil zwischen 2,9 und 9,5 Mol-Prozent beträgt, ist aber auch zur Herstellung von anderen Reifenbauteilen auf der Basis von nicht halogeniertem Kautschuk geeignet. So konnte festgestellt werden, daß auch Laufstreifenmischungen im vulkanisierten Reifen bessere Werte in ihren physikalischen Eigenschaften aufweisen. Nach einem Austausch des Weichmachers (aromatisches Mineralöl) durch epoxidiertes Sojabohnenöl wurde eine verbesserte Alterungsbeständigkeit erzielt.The rubber mixture according to the invention, the epoxidized fatty acid and / or epoxidized Contains fatty acid esters and / or mixtures thereof, the proportion of epoxy oxygen is between 2.9 and 9.5 mole percent, but is also for the production of others Suitable tire components based on non-halogenated rubber. So could found that tread compounds in vulcanized tires are also better Show values in their physical properties. After an exchange of the Plasticizer (aromatic mineral oil) through epoxidized soybean oil has been one improved aging resistance achieved.
Anhand der folgenden Tabelle soll ein Ausführungsbeispiel näher erläutert werden. An exemplary embodiment is to be explained in more detail using the following table.
Der Vergleich der erfindungsgemäßen Stahlcordgummierungsmischungen 1 und 2, die epoxidiertes Sojabohnenöl bzw. epoxidiertes Leinsamenöl enthalten, zeigen im Vergleich zur Standardmischung A eine verbesserte Reißfestigkeit und Reißdehnung im ungealterten Zustand. Nach der Übervulkanisation, d. h. einer Vulkanisationszeit von 90 bzw. 80 Minuten konnte festgestellt werden, daß bei den Mischungen 1 und 2 die Reißfestigkeit bzw. die Reißdehnung immer noch höhere Werte einnahmen als die Standardmischung A. Das bedeutet, daß die Mischungen 1 und 2 sowohl im Vulkanisat als auch im gealterten Vulkanisat einer höheren mechanischen Belastung standhalten. Auch die Haftung der Mischungen 1 und 2 am Stahlcord waren im Vergleich zur Mischung A besser. Sowohl im ungealterten als auch im gealterten Zustand mußten höhere Auszugskräfte aufgewendet werden, um die Haftung zu zerstören. Ein weiterer Vorteil der Mischung 1 besteht darin, daß die Mooney-Viskosität deutlich verringert werden konnte. Das macht den Austausch von Mineralöl und Stearinsäure durch epoxidiertes Sojabohnenöl besonders wirtschaftlich. Die erfindungsgemäßen Kautschukmischungen 1 und 2 können zur Herstellung von Gummierungen für metallische Festigkeitsträger im Reifen Verwendung finden (Gürtel, Karkasse, Wulstkerne). Prinzipiell können aber natürlich auch andere Gummiprodukte, die metallische Festigkeitsträger enthalten, die erfindungsgemäßen Kautschukmischungen aufweisen.The comparison of the steel cord rubber compounds 1 and 2 according to the invention contain epoxidized soybean oil or epoxidized linseed oil compared to Standard blend A has improved tensile strength and elongation at break in the unaged Status. After over-vulcanization, i.e. H. a vulcanization time of 90 or 80 minutes it was found that the tensile strength and the Elongation at break still took higher values than the standard mixture A. means that mixtures 1 and 2 both in the vulcanizate and in the aged Withstand vulcanizate from a higher mechanical load. Also the liability of the Mixtures 1 and 2 on the steel cord were better than Mix A. Both in both unaged and aged had to use higher pull-out forces to destroy liability. Another advantage of mixture 1 is that the Mooney viscosity could be significantly reduced. That makes the exchange of Mineral oil and stearic acid are particularly economical thanks to epoxidized soybean oil. The Rubber mixtures 1 and 2 according to the invention can be used to produce Rubber linings for metallic reinforcements are used in tires (belts, Carcass, bead cores). In principle, of course, other rubber products that contain metallic reinforcement, the rubber mixtures according to the invention exhibit.
Die erfindungsgemäßen Kautschukmischungen, die eine Substanz aufweisen, die epoxidierte Fettsäure und/oder epoxidierter Fettsäureester ist und/oder epoxidierte Fettsäure und/oder epoxidierter Fettsäureester und/oder Gemische hieraus enthält, wobei der Epoxidsauerstoffanteil zwischen 2,5 und 9,5 Mol-Prozent beträgt, können aber auch, wie Beispiel 3 belegt, für Laufstreifenmischungen verwendet werden. So kann z. B. durch den Austausch von Mineralöl durch epoxidiertes Sojabohnenöl eine Kautschukmischung erzielt werden, die eine höhere Reißdehnung aufweist. Bemerkenswert ist dabei, daß nach einer Alterung bei 100°C und 4 Tagen die Reißfestigkeit und die Reißdehnung höher liegen als bei der Standardmischung B. Es ist somit ersichtlich, daß verschiedene Kautschukmischungen durch die Verwendung der epoxidierten Substanz bessere mechanische Eigenschaften be kommen. Die erfindungsgemäßen Kautschukmischungen können demnach für die ver schiedensten Gummiprodukte Verwendung finden.The rubber mixtures according to the invention which have a substance which is epoxidized fatty acid and / or epoxidized fatty acid ester and / or epoxidized fatty acid and / or epoxidized fatty acid esters and / or mixtures thereof, the Epoxy oxygen content is between 2.5 and 9.5 mol percent, but can also how Example 3 shows used for tread mixtures. So z. B. by the Replacement of mineral oil with epoxidized soybean oil achieved a rubber compound that have a higher elongation at break. It is remarkable that after a Aging at 100 ° C and 4 days the tensile strength and elongation at break are higher than at the standard mixture B. It can thus be seen that different rubber mixtures better mechanical properties due to the use of the epoxidized substance come. The rubber mixtures according to the invention can therefore be used for ver various rubber products are used.
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6482884B1 (en) | 2000-02-28 | 2002-11-19 | Pirelli Pneumatici S.P.A. | Silica reinforced rubber compositions of improved processability and storage stability |
| WO2004056556A1 (en) * | 2002-12-19 | 2004-07-08 | Maurizio Galimberti | Process for producing a tyre for vehicle wheels |
| US10179479B2 (en) | 2015-05-19 | 2019-01-15 | Bridgestone Americas Tire Operations, Llc | Plant oil-containing rubber compositions, tread thereof and race tires containing the tread |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3361691A (en) * | 1965-04-21 | 1968-01-02 | Uniroyal Inc | Ethylene-propylene-non-conjugated diene elastomers stabilized with epoxy ester-phosphite mixtures |
| US4734323A (en) * | 1986-04-22 | 1988-03-29 | Toyoda Gosei Co., Ltd. | Vibration damping soundproof sheets for use in vehicles |
| US5276258A (en) * | 1991-12-06 | 1994-01-04 | Ciba-Geigy Corporation | Stabilizer mixture for elastomers |
| DE19549027A1 (en) * | 1995-06-16 | 1996-12-19 | Bayer Ag | Rubber mixtures containing oligomeric silanes |
-
1997
- 1997-01-14 DE DE1997100967 patent/DE19700967C2/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3361691A (en) * | 1965-04-21 | 1968-01-02 | Uniroyal Inc | Ethylene-propylene-non-conjugated diene elastomers stabilized with epoxy ester-phosphite mixtures |
| US4734323A (en) * | 1986-04-22 | 1988-03-29 | Toyoda Gosei Co., Ltd. | Vibration damping soundproof sheets for use in vehicles |
| US5276258A (en) * | 1991-12-06 | 1994-01-04 | Ciba-Geigy Corporation | Stabilizer mixture for elastomers |
| DE19549027A1 (en) * | 1995-06-16 | 1996-12-19 | Bayer Ag | Rubber mixtures containing oligomeric silanes |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11008448B2 (en) | 2014-12-23 | 2021-05-18 | Bridgestone Americas Tire Operations, Llc | Oil-containing rubber compositions and related methods |
| US11674020B2 (en) | 2014-12-23 | 2023-06-13 | Bridgestone Americas Tire Operations, Llc | Oil-containing rubber compositions and related methods |
| DE102023200077A1 (en) | 2023-01-05 | 2024-07-11 | Continental Reifen Deutschland Gmbh | Rubber compound and tires |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE19700967A1 (en) | 1998-07-16 |
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