DE19631690C1

DE19631690C1 - Haarfärbemittel

Info

Publication number: DE19631690C1
Application number: DE1996131690
Authority: DE
Inventors: Heribert Lorenz; Frank Kufner
Original assignee: Goldwell AG
Current assignee: Kao Germany GmbH
Priority date: 1996-08-06
Filing date: 1996-08-06
Publication date: 1998-02-26
Anticipated expiration: 2016-08-07

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Haarfärbemittel auf Ba sis eines mit Peroxid reagierenden Oxidationsfarbstoff vorprodukt-Systems, das ausdrucksvolle und dauerhafte Farbtöne liefert, die entweder als solche angewandt werden, oder, in Kombination mit weiteren Entwickler- und/oder Kupplersubstan zen, zur Erzielung weiterer Farbnuancen benutzt werden können.

Die nach wie vor in Haarfärbemitteln meist eingesetzten Ent wicklersubstanzen sind 1,4-Diaminobenzol (p-Phenylendiamin) und 1-Methyl-2,5-diaminobenzol (p-Toluylendiamin). Die Verwendung dieser Substanzen ist insofern nicht völlig problemfrei, als sie bei extrem empfindlichen Personen in speziellen Fällen zu Hautsensibilisierungen führen können (bei sogenannten "Para-Allergikern").

Es wurde bereits versucht, dieses Problem durch Verwendung alternativer Entwicklersubstanzen zu lösen. Dies ist in be schränktem Umfang möglich durch den Einsatz von Tetraamino pyrimidin oder 2-(2,5-Diaminophenyl)ethanol (vgl. EP-A 7537 und EP-B 400 330); jedoch müssen dann erhebliche Abstriche in der Färbeintensität und den Variationsmöglichkeiten der verschiede nen Farbtöne hingenommen werden.

Eine weitgehend optimale Lösung des Problems, nämlich die Abwe senheit von Hautsensibilisierung einerseits und eine große Va riationsbreite der Erzielung möglicher Farbnuancen anderer seits, wird durch den in der EP-A 615 743 beschriebenen Einsatz von 2-(2′-Hydroxyethylamino)-5-aminotoluol bzw. dessen wasser löslichen Salzen als Entwicklersubstanzen in Haarfärbemitteln erreicht.

Selbst dadurch bleiben jedoch noch farbtechnische Wünsche of fen.

Die Erfindung geht daher von der Aufgabenstellung aus, ein Haarfärbemittel zu schaffen, das eine nichtsensibilisierende Entwicklersubstanz enthält und zur Herstellung variabler Farb töne geeignet ist.

Diese Aufgabe wird dadurch gelöst, daß ein solches Haarfärbe mittel ein mit Peroxid reagierendes Oxidationsfarbstoff-Vorpro dukt enthält, das aus 3-(N,N-Diethylaminomethyl)-4-hydroxy anilin bzw. dessen wasserlöslichen Salzen besteht.

Es wurde dabei festgestellt, daß 3-(N,N-Diethylaminomethyl)-4- hydroxyanilin nicht nur als Entwickler mit üblichen Kuppler substanzen eingesetzt werden kann, sondern offensichtlich auch selbst eine gewisse Kupplerfunktion ausübt.

So werden in Kombination mit anderen Entwicklersubstanzen, ebenfalls überraschend intensive Haarfärbungen erhalten.

Bei Anwendung dieser Zusammensetzungen auf Basis einer üblichen Grundlage werden nach der Oxidation mit Peroxid sehr ausdrucks volle Grundfärbungen, insbesondere im Kupferrot- bzw. -braun- Bereich, erhalten, die durch Einsatz von Gemischen ent sprechender Kupplersubstanzen zu anderen Farbnuancen variiert werden können.

Bevorzugte Kupplersubstanzen, die erfindungsgemäß in einem mo laren Verhältnis von Entwicklersubstanz zu Kupplersubstanz zwi schen etwa 1 : 1 und etwa 2,5 : 1 verwendet werden, sind Resor cin, 2-Methylresorcin, 4-Chlorresorcin, 2-Amino-4-chlorphenol, 4-(N-Methyl)aminophenol, 2-Aminophenol, 3-Aminophenol, 1-Methyl-2-hydroxy-4-aminobenzol, 3-N,N-Dimethylaminophenol, 4-Amino-3-methylphenol, 5-Amino-2-methylphenol, 6-Amino-3-methyl phenol, 3-Amino-2-methylamino-6-methoxypyridin, 2-Amino-3- hydroxypyridin, 4-Aminodiphenylamin, 4,4′-Diaminodiphenylamin, 2-Dimethylamino-5-aminopyridin, 2,5-Diaminopyridin, 2,6-Di aminopyridin, 1,3-Diaminobenzol, 1-Amino-3-(2-hydroxy ethylamino)benzol, 1-Amino-3-[bis(2′-hydroxyethyl)amino]benzol, 1,3-Diaminotoluol, α-Naphthol, 1,4-Diamino-2-chlorbenzol, 4,6-Dichlorresorcin, 4-Hydroxy-1,2-methylendioxybenzol, 1,5-Di hydroxynaphthalin, 1,7-Dihydroxynaphthalin, 2,7-Dihydroxy naphthalin, 1-Hydroxynaphthalin, 4-Hydroxy-1,2- methylendioxybenzol, 2,4-Diamino-3-chlorphenol, und/oder 1-Methoxy-2-amino-4-(2-hydroxyethylamino)benzol.

Bevorzugte Kupplersubstanzen sind insbesondere Resorcin, 2-Methylresorcin, 4-Chlorresorcin, 3-Aminophenol, 1-Methyl-2- hydroxy-4-aminobenzol, 2-Amino-4-β-hydroxyethylaminoanisol bzw. dessen wasserlösliche Salze und α-Naphthol.

Eine besonders bevorzugte Kupplersubstanz ist das 2-Amino-4- chlorphenol, das insbesondere zur Herstellung einer graugrünen Grundfärbung geeignet ist.

Damit soll jedoch der Zusatz weiterer Kupplersubstanzen keines wegs ausgeschlossen sein.

Auch die Mitverwendung weiterer, an sich bekannter Entwickler substanzen ist, wie bereits erwähnt, möglich. Neben den ein gangs genannten sind hierbei insbesondere noch 4-Aminophenol, N,N-Bis-hydroxyethyl-p-phenylendiamin, 5-Aminosalicylsäure und/oder Hydroxytriaminopyrimidine, wie sie aus der EP-B 467 026 bekannt sind, zu erwähnen.

Als solche werden insbesondere das aus der bereits erwähnten EP-B 467 026 bekannte 2,4,5-Triamino-6-hydroxypyrimidin und das 4,5,6-Triamino-2-hydroxypyrimidin eingesetzt, vorzugsweise als Sulfat-Salze.

Die Konzentration der Entwicklersubstanzen liegt zwischen etwa 0,05 und 5%, vorzugsweise 0,1 und 4%, insbesondere 0,25 bis 0,5% und 2,5 bis 3% Gew.-% der Gesamtzusammensetzung des Haarfärbemittels (ohne Oxidationsmittel), wobei sich die An gaben jeweils auf den Anteil an freier Base beziehen.

Die Kupplersubstanzen als Reaktionspartner der Entwicklersub stanz(en) liegen in den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln etwa im gleichen Anteil wie die Entwicklersubstanzen vor, d. h., also in Mengen von 0,05 bis 5,0%, vorzugsweise 0,1 bis 4%, insbesondere 0,5 bis 3 Gew.-% der Gesamtzusammensetzung (ohne Oxidationsmittel), wobei sich die Angaben jeweils auf den Anteil an freier Base beziehen.

Auch hier ist es, wie bereits erwähnt, möglich und zuweilen auch zweckmäßig, weitere bekannte Kupplersubstanzen mitzuver wenden, falls dies zur Erzielung bestimmter Farbnuancen er wünscht und erforderlich ist.

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können erwünschtenfalls auch sogenannte Nuanceure zur Feineinstellung des gewünschten Farbtones, insbesondere auch direktziehende Farbstoffe, enthal ten.

Solche Nuanceure sind beispielsweise Nitrofarbstoffe wie 2- Amino-4,6-dinitrophenol, 2-Amino-4-nitrophenol, 2-Amino-6- chlor-4-nitrophenol, etc., vorzugsweise in Mengen von etwa 0,05 bis 2,5%, insbesondere 0,1 bis 1% Gew.-% der Farbzusammen setzung (ohne Oxidationsmittel).

Das 3-(N,N-Diethylaminomethyl)-4-hydroxyanilin gelangt vorzugs weise in Form seiner wasserlöslichen Salze, beispielsweise als Hydrochlorid oder Sulfat, zum Einsatz.

Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel können die in solchen Mitteln üblichen Grund- und Zusatzstoffe, Konditioniermittel, etc. enthalten, die dem Fachmann aus dem Stand der Technik be kannt und beispielsweise in der Monographie von K. Schrader, "Grundlagen und Rezepturen der Kosmetika", 2. Aufl. (Hüthig Buch Verlag, Heidelberg, 1989), S. 782 bis 815, beschrieben sind. Sie können als Lösungen, Cremes, Gele oder auch in Form von Aerosol-Präparaten vorliegen; geeignete Trägermaterial-Zu sammensetzungen sind aus dem Stand der Technik hinreichend be kannt.

Zur Applikation wird das erfindungsgemäße Oxidationsfarbstoff-Vor produkt mit einem Oxidationsmittel vermischt. Bevorzugtes Oxidationsmittel ist Wasserstoffperoxid beispielsweise in 2- bis 6-prozentiger Konzentration.

Es können jedoch auch andere Peroxide wie Harnstoffperoxid und Melaminperoxid eingesetzt werden.

Im Prinzip ist auch eine Oxidation mit Luftsauerstoff möglich.

Der pH-Wert des applikationsfertigen Haarfärbemittels, d. h. nach Vermischung mit Peroxid, kann sowohl im schwach sauren, d. h. einem Bereich von 5,5 bis 6,9, im neutralen als auch im alkalischen Bereich, d. h. zwischen pH 7,1 und 10,5 liegen.

Grundlage


(Gew.-%)
Stearylalkohol
8,00
Kokosfettsäuremonoethanolamid	4,50
1,2-Propandiolmono/distearat	1,30
Kokosfettalkoholpolyglykolether	4,00
Natriumlaurylsulfat	1,00
Ölsäure	2,00
1,2-Propandiol	1,50
Na-EDTA	0,50
Natriumsulfit	1,00
Eiweißhydrolysat	0,50
Ascorbinsäure	0,20
Parfum	0,40
Ammoniak, 25%ig	8,50
Ammoniumchlorid	0,50
Panthenol	0,80
Wasser	100,00

Die erfindungsgemäße Entwickler-Kuppler-Kombination wurde, un ter entsprechender Verringerung des Wassergehalts, in diese Grundlage eingearbeitet.

Die Ausfärbungen erfolgten jeweils an Woll-Läppchen und Sträh nen aus gebleichtem Menschenhaar, durch Aufbringen einer 1 : 1-Mischung aus Farbstoff-Vorprodukt und 6%iger Wasserstoffper oxid-Lösung und zwanzigminütiger Einwirkung bei Zimmertempera tur, folgendem Auswaschen und Trocknen.

Es wurden die folgenden Färbungen erzielt:

Beispiel 1

0,60 Gew.-% 3-(N,N-Diethylaminomethyl)-4- hydroxyanilindihydrochlorid (DAMHA)
0,28 Gew.-% 1-Methyl-2-hydroxy-4-aminoben zol

Färbung: Intensives Rotorange.

Weitere 3-(N,N-Diethylaminomethyl)-4-hydroxyanilin-Kuppler-Kom binationen und die mit diesen erzielbaren Ausfärbungen werden im folgenden genannt:

Beispiel 2

0,60 Gew.-% DAMHA
0,25 Gew.-% Resorcin

Färbung: Intensives Graugelb.

Beispiel 3

0,60 Gew.-% DAMHA
0,25 Gew.-% 3-Aminophenol

Färbung: Helles Rotbraun.

Beispiel 4

0,60 Gew.-% DAMHA
0,32 Gew.-% α-Naphthol

Färbung: Intensives Graurosa (Malve).

Beispiel 5

0,60 Gew.-% DAMHA
0,63 Gew.-% 1-Methoxy-2-amino-4-(β- hydroxyethylamino)benzol sulfat

Färbung: Ausdrucksvolles Dunkelpurpur.

Beispiel 6

0,60 Gew.-% DAMHA
0,28 Gew.-% 2-Methylresorcin

Färbung: Wachsgelb.

Beispiel 7

0,60 Gew.-% DAMHA
0,25 Gew.-% 2-Amino-3-hydroxypyridin

Färbung: Kräftiges Orange.

Beispiel 8

0,60 Gew.-% DAMHA
0,25 Gew.-% 2,6-Diaminopyridin

Färbung: Grau-türkise.

Beispiel 9

0,60 Gew.-% DAMHA
0,51 Gew.-% 3-Amino-2-methylamino-6- methoxypyridindihydrochlorid

Färbung: Kräftiges Grüngrau.

Beispiel 10

0,60 Gew.-% DAMHA
0,47 Gew.-% 2-(Dimethylamino)-5-amino pyridindihydrochlorid

Färbung: Orangerot.

Beispiel 11

0,60 Gew.-% DAMHA
0,41 Gew.-% 2,5-Diaminopyridindihydro chlorid

Färbung: Intensives Orange.

Diese Färbungen wurden bei einem pH zwischen etwa 9,6 und 9,8 der auftragefertigen Färbemischung erzielt.

Die folgenden Beispiele 12 bis 16 zeigen, daß auch durch die Kombination von 3-(N,N-Diethylaminomethyl)-4-hydroxyanilin dihydrochlorid mit Entwicklersubstanzen ohne weiteren Zusatz von Kupplern ausgezeichnete Haarfärbungen erzielt werden.

Beispiel 12

0,60 Gew.-% DAMHA
0,50 Gew.-% p-Toluylendiaminsulfat

Färbung: Intensives Graugelb-beige.

Beispiel 13

0,60 Gew.-% DAMHA
0,56 Gew.-% 1-(β-Hydroxyethyl)-2,5-di aminobenzolsulfat

Färbung: Goldblond.

Beispiel 14

0,60 Gew.-% DAMHA
0,71 Gew.-% 2-(2-Hydroxyethylamino)-5- aminotoluolsulfat·3 H₂O

Färbung: Beigebraun.

Beispiel 15

0,60 Gew.-% DAMHA
0,24 Gew.-% p-Phenylendiamin

Färbung: Kräftiges Braun.

Beispiel 16

0,60 Gew.-% DAMHA
0,66 Gew.-% N,N-Bis-(hydroxyethyl)-p- phenylendiaminsulfat

Färbung: Intensives Graugrün.

Auch hier lag der pH-Wert der gebrauchsfertigen Zusammenset zungen bei etwa 9,5 bis 9,8.

Weitere Entwickler-Kuppler-Kombinationen, ebenfalls im alkali schen Bereich zwischen pH 9,2 und 9,9 angewandt, ergaben fol gende Ausfärbungen:

Beispiel 17

0,60 Gew.-% DAMHA
0,12 Gew.-% 2-Amino-3-hydroxypyridin
0,14 Gew.-% 1-Methyl-2-hydroxy-4- aminobenzol

Färbung: Intensives Kupfergold.

Beispiel 18

0,60 Gew.-% DAMHA
0,08 Gew.-% 2-Amino-3-hydroxypyridin
0,08 Gew.-% 3-Aminophenol
0,09 Gew.-% 1-Methyl-2-hydroxy-4- aminobenzol

Färbung: Intensives Kupfer-rotbraun.

Beispiel 19

0,40 Gew.-% DAMHA
0,33 Gew.-% p-Toluylendiaminsulfat
0,17 Gew.-% 2-Amino-3-hydroxypyridin

Färbung: Rotbraun.

Beispiel 20

0,40 Gew.-% DAMHA
0,16 Gew.-% p-Phenylendiamin
0,17 Gew.-% 2-Amino-3-hydroxypyridin

Färbung: Hennarot.

Beispiel 21

0,40 Gew.-% DAMHA
0,16 Gew.-% 1-(β-Hydroxyethyl)-2,5-di aminobenzolsulfat
0,17 Gew.-% 2-Amino-3-Hydroxypyridin

Färbung: Ziegelrotbraun.

Beispiel 22

0,40 Gew.-% DAMHA
0,47 Gew.-% 2-(2′-Hydroxyethylamino)-5- aminotoluolsulfat· 3 H₂O
0,17 Gew.-% 2-Amino-3-hydroxypyridin

Färbung: Rotbraun (Madeira-Braun).

Beispiel 23

0,40 Gew.-% DAMHA
0,44 Gew.-% N,N-Bis(hydroxyethyl)-p-pheny lendiaminsulfat
0,17 Gew.-% 2-Amino-3-hydroxypyridin

Färbung: Ausdrucksvolles Graubraun.

Schließlich wurden mit Zusammensetzungen nach den Beispielen 24 bis 28 noch Färbungen im sauren Bereich (pH-Wert der gebrauchs fertigen, auf das Haar aufgebrachten Zusammensetzung 6,5 bis 6,9) durchgeführt, die zu folgenden Ergebnissen führten:

Beispiel 24

0,60 Gew.-% DAMHA 0,28 Gew.-% 1-Methyl-2-hydroxy-4- aminobenzol

Färbung: Ausdrucksvolles Goldorange.

Beispiel 25

0,60 Gew.-% DAMHA
0, 25 Gew.-% 2-Amino-3-hydroxypyridin

Färbung: Ausdrucksvoller, intensiver Kupferton.

Beispiel 26

0,60 Gew.-% DAMHA
0,63 Gew.-% 1-Methoxy-2-amino-4-(β- hydroxyethylamino)benzolsulfat

Färbung: Intensives Violettrot.

Beispiel 27

0,30 Gew.-% DAMHA
0,25 Gew.-% p-Toluylendiaminsulfat
0,25 Gew.-% 2-Amino-3-hydroxypyridin

Färbung: Kräftiges Kupfer-Braunrot.

Beispiel 28

0,30 Gew.-% DAMHA
0,36 Gew.-% 2-(2′-Hydroxyethylamino)-5- aminotoluolsulfat·3 H₂O
0,25 Gew.-% 2-Amino-3-hydroxypyridin

Färbung: Intensives Braunviolett.

Claims

1. Haarfärbemittel auf Basis eines mit Peroxid reagierenden Oxidations-Farbvorstoffvorprodukt-Systems, dadurch gekenn zeichnet, daß es 3-(N,N-Diethylaminomethyl)-4-hydroxyanilin bzw. dessen wasserlösliche Salze enthält.

2. Haarfärbemittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es 3-(N,N-Diethylaminomethyl)-4-hydroxyanilin bzw. des sen wasserlösliche Salze und mindestens eine Kupplersub stanz enthält.

3. Haarfärbemittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens eine Kupplersubstanz, ausgewählt aus der Gruppe Resorcin, 2-Methylresorcin, 4-Chlorresorcin, 2-Amino-4-chlorphenol, 4-(N-Methyl)aminophenol, 2-Amino phenol, 3-Aminophenol, 1-Methyl-2-hydroxy-4-aminobenzol, 3-N,N-Dimethylaminophenol, 4-Amino-3-methylphenol, 5-Amino- 2-methylphenol, 6-Amino-3-methylphenol, 3-Amino-2-methyl amino-6-methoxypyridin, 2-Amino-3-hydroxypyridin, 4-Amino diphenylamin, 4,4′-Diaminodiphenylamin, 2-Dimethylamino-5- aminopyridin, 2,5-Diaminopyridin, 2,6-Diaminopyridin, 1,3-Diaminobenzol, 1-Amino-3-(2′-hydroxyethylamino)benzol, 1-Amino-3-[bis(2′-hydroxyethyl)amino]benzol, 1,3-Diamino toluol, α-Naphthol, 1,4-Diamino-2-chlorbenzol, 4,6-Dichlor resorcin, 4-Hydroxy-1,2-methylendioxybenzol, 1,5-Dihydroxynaphthalin, 1,7-Dihydroxynaphthalin, 2,7-Dihydroxynaphthalin, 1-Hydroxynaphthalin, 4-Hydroxy-1,2-methylendioxybenzol, 2,4- Diamino-3-chlorphenol und/oder 1-Methoxy-2-amino-4-(2′- hydroxyethylamino)benzol, enthält.

4. Haarfärbemittel nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens eine zusätzliche Kupplersubstanz, ausgewählt aus der Gruppe Resorcin, 2-Methylresorcin, 4-Chlorresorcin, 3-Aminophenol, 2-Amino-3-hydroxypyridin, 2,5-Diaminopyridin, 2,6-Diaminopyridin, 1-Methyl-2-hydroxy-4-aminobenzol, α-Naphthol, 3-Amino-2-methylamino-6-methoxypyridin und/oder 2-Amino-4-(β-hydroxyethylamino)anisol bzw. dessen wasserlös lichen Salzen, enthält.

5. Haarfärbemittel nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß es als Kupplersubstanz 2-Amino-3-hydroxypyridin enthält.

6. Haarfärbemittel nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens eine weitere Entwicklersubstanz enthält.