DE19615404A1 - Kraft- und Schmierstoffadditive - Google Patents
Kraft- und SchmierstoffadditiveInfo
- Publication number
- DE19615404A1 DE19615404A1 DE19615404A DE19615404A DE19615404A1 DE 19615404 A1 DE19615404 A1 DE 19615404A1 DE 19615404 A DE19615404 A DE 19615404A DE 19615404 A DE19615404 A DE 19615404A DE 19615404 A1 DE19615404 A1 DE 19615404A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- formula
- radical
- alkyl
- alk
- stands
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 26
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 23
- 239000000446 fuel Substances 0.000 claims abstract description 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 claims abstract description 11
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract description 5
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000006193 alkinyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- -1 ethylene, propylene, 1-butene Chemical class 0.000 claims description 49
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 21
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 14
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 12
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 claims description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 9
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000002816 fuel additive Substances 0.000 claims description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 6
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 6
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 5
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 3
- 239000003879 lubricant additive Substances 0.000 claims description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 3
- IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N allene Chemical group C=C=C IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims description 2
- CFHIDWOYWUOIHU-UHFFFAOYSA-N oxomethyl Chemical compound O=[CH] CFHIDWOYWUOIHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 1
- 235000011837 pasties Nutrition 0.000 claims 1
- 229920001083 polybutene Polymers 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 12
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 abstract description 5
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 abstract 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 22
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 20
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 16
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 8
- TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N methyl formate Chemical compound COC=O TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 7
- LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N hydrogen cyanide Chemical compound N#C LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 6
- 238000006434 Ritter amidation reaction Methods 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 4
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 4
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 3
- 150000003948 formamides Chemical class 0.000 description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 238000007037 hydroformylation reaction Methods 0.000 description 3
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 235000021190 leftovers Nutrition 0.000 description 2
- 239000010705 motor oil Substances 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 238000006268 reductive amination reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 230000007306 turnover Effects 0.000 description 2
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 2
- RPAJSBKBKSSMLJ-DFWYDOINSA-N (2s)-2-aminopentanedioic acid;hydrochloride Chemical class Cl.OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O RPAJSBKBKSSMLJ-DFWYDOINSA-N 0.000 description 1
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- MLCJWRIUYXIWNU-OWOJBTEDSA-N (e)-ethene-1,2-diamine Chemical compound N\C=C\N MLCJWRIUYXIWNU-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- FDMXADMEKAUMIV-NSCUHMNNSA-N (e)-prop-1-ene-1,2-diamine Chemical compound C\C(N)=C/N FDMXADMEKAUMIV-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000004972 1-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- 125000006219 1-ethylpentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006039 1-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000530 1-propynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006040 2-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006041 3-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006042 4-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OPFTUNCRGUEPRZ-QLFBSQMISA-N Cyclohexane Natural products CC(=C)[C@@H]1CC[C@@](C)(C=C)[C@H](C(C)=C)C1 OPFTUNCRGUEPRZ-QLFBSQMISA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000589614 Pseudomonas stutzeri Species 0.000 description 1
- NQOUCSFLANJZBW-UHFFFAOYSA-N acetic acid;methyl formate Chemical compound COC=O.CC(O)=O NQOUCSFLANJZBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 description 1
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical compound C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006315 carbonylation Effects 0.000 description 1
- 238000005810 carbonylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004850 cyclobutylmethyl group Chemical group C1(CCC1)C* 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003493 decenyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N formic acid ethyl ester Natural products CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000012208 gear oil Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 239000002815 homogeneous catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001976 improved effect Effects 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- 125000005394 methallyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005187 nonenyl group Chemical group C(=CCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010534 nucleophilic substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004365 octenyl group Chemical group C(=CCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002552 poly(isobornyl acrylate) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229960005335 propanol Drugs 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical class NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005247 tetrazinyl group Chemical group N1=NN=NC(=C1)* 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 210000002105 tongue Anatomy 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960001124 trientine Drugs 0.000 description 1
- 239000010723 turbine oil Substances 0.000 description 1
- 238000009423 ventilation Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
- C10M133/52—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of 30 or more atoms
- C10M133/56—Amides; Imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/143—Organic compounds mixtures of organic macromolecular compounds with organic non-macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
- C10L1/224—Amides; Imides carboxylic acid amides, imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/23—Organic compounds containing nitrogen containing at least one nitrogen-to-oxygen bond, e.g. nitro-compounds, nitrates, nitrites
- C10L1/231—Organic compounds containing nitrogen containing at least one nitrogen-to-oxygen bond, e.g. nitro-compounds, nitrates, nitrites nitro compounds; nitrates; nitrites
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/232—Organic compounds containing nitrogen containing nitrogen in a heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/232—Organic compounds containing nitrogen containing nitrogen in a heterocyclic ring
- C10L1/233—Organic compounds containing nitrogen containing nitrogen in a heterocyclic ring containing nitrogen and oxygen in the ring, e.g. oxazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/234—Macromolecular compounds
- C10L1/238—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10L1/2383—Polyamines or polyimines, or derivatives thereof (poly)amines and imines; derivatives thereof (substituted by a macromolecular group containing 30C)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/234—Macromolecular compounds
- C10L1/238—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10L1/2383—Polyamines or polyimines, or derivatives thereof (poly)amines and imines; derivatives thereof (substituted by a macromolecular group containing 30C)
- C10L1/2387—Polyoxyalkyleneamines (poly)oxyalkylene amines and derivatives thereof (substituted by a macromolecular group containing 30C)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
- C10L10/06—Use of additives to fuels or fires for particular purposes for facilitating soot removal
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/08—Amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/08—Amides
- C10M2215/082—Amides containing hydroxyl groups; Alkoxylated derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
- C10M2215/221—Six-membered rings containing nitrogen and carbon only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
- C10M2215/225—Heterocyclic nitrogen compounds the rings containing both nitrogen and oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
- C10M2215/225—Heterocyclic nitrogen compounds the rings containing both nitrogen and oxygen
- C10M2215/226—Morpholines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/26—Amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/28—Amides; Imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/30—Heterocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2217/04—Macromolecular compounds from nitrogen-containing monomers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2217/046—Polyamines, i.e. macromoleculars obtained by condensation of more than eleven amine monomers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2217/06—Macromolecular compounds obtained by functionalisation op polymers with a nitrogen containing compound
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/25—Internal-combustion engines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/25—Internal-combustion engines
- C10N2040/251—Alcohol-fuelled engines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/25—Internal-combustion engines
- C10N2040/255—Gasoline engines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/25—Internal-combustion engines
- C10N2040/255—Gasoline engines
- C10N2040/28—Rotary engines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft N-Alkylformamide, die als
Additive für Kraft- und Schmierstoffe anwendbar sind, Verfahren
zur Herstellung dieser Additive und Kraft- und Schmierstoffe
sowie Additivkonzentrate, welche diese neuartigen Additive ent
halten.
Vergaser und Einlaßsysteme von Ottomotoren, aber auch Einspritz-Systeme
für die Kraftstoffdosierung in Otto- und Dieselmotoren
werden in zunehmendem Maße durch Verunreinigungen belastet. Die
Verunreinigungen werden verursacht durch Staubteilchen aus der
vom Motor angesaugten Luft, unverbrannte Kohlenwasserstoffreste
aus dem Brennraum und die in den Vergaser geleiteten Entlüftungs
gase aus dem Kurbelwellengehäuse.
Diese Rückstände verschieben das Luft-Kraftstoffverhältnis im
Leerlauf und im unteren Teillastbereich, so daß das Gemisch
fetter und die Verbrennung unvollständiger wird. Als Folge davon
erhöht sich der Anteil unverbrannter oder teilverbrannter Kohlen
wasserstoffe im Abgas und der Benzinverbrauch steigt.
Es ist bekannt, daß zur Vermeidung dieser Nachteile Kraftstoff
additive zur Reinhaltung von Ventilen und Vergaser- bzw. Ein
spritzsystemen verwendet werden (vgl. z. B.: M. Rossenbeck in
Katalysatoren, Tenside, Mineralöladditive, Hrsg. J. Falbe,
U. Hasserodt, S. 223, G. Thieme Verlag, Stuttgart 1978). Je nach
Wirkungsweise und bevorzugtem Wirkort solcher Detergens-Additive
unterscheidet man heute zwei Generationen. Die erste Additiv-Ge
neration konnte nur die Bildung von Ablagerungen im Ansaugsystem
verhindern, nicht aber bereits vorhandene Ablagerungen wieder
entfernen. Die Additive der zweiten Generation können dagegen
Ablagerungen verhindern und beseitigen (keep-clean- und clean-up-Effekt).
Dies wird insbesondere durch deren hervorragende Thermo
stabilität an Zonen höherer Temperatur, wie insbesondere an den
Einlaßventilen, ermöglicht.
Das molekulare Bauprinzip dieser als Detergenzien wirkenden Addi
tive der zweiten Generation beruht auf der Verknüpfung polarer
Strukturen mit meist höhermolekularen, unpolaren oder oleophilen
Resten. Typische Vertreter der zweiten Additiv-Generation sind
Produkte auf der Basis von Polyisobuten im unpolaren Molekülteil,
wie insbesondere Additive vom Polyisobutylamin-Typ. Derartige
Detergenzien sind, ausgehend von Polyisobutenen, nach zwei ver
schiedenen mehrstufen Syntheseverfahren herstellbar.
Das erste Verfahren verläuft über eine Chlorierung des polymeren
Grundkörpers, gefolgt von einer nucleophilen Substitution des
polymeren Grundkörpers durch Amine oder bevorzugt Ammoniak. Diese
Variante ist beispielsweise beschrieben in DE-OS 21 29 461 und
22 45 918. Nachteilig bei diesem Verfahren ist die Verwendung von
Chlor, die zur Folge hat, daß chlor- oder chloridhaltige Produkte
auftreten, was heute keinesfalls mehr erwünscht ist.
Im zweiten Verfahren werden die Polyisobutylamine ausgehend von
Polyisobuten über Hydroformylierung und anschließend reduktive
Aminierung (vgl. z. B. EP 0 244 616 und DE-OS 36 11 230) chlorfrei
hergestellt.
Aus der DE-OS 20 61 057 ist ein Verfahren zur Herstellung von
primären Aminen sowie von entsprechenden Formamid-Derivaten und
Formiminoestern bekannt, bei dem u. a. auch Polyisobutylen nach
der sogenannten "Ritter-Reaktion" zu Aminen umgesetzt wird. Die
"Ritter-Reaktion" ist die Umsetzung von Olefinen mit HCN oder
Nitrilen unter saurer Katalyse zu substituierten Amiden, die zu
Aminen hydrolysiert werden können. Diese Reaktion verläuft über
die Bindung des Stickstoffatoms der Cyanogruppe an ein olefini
sches Kohlenstoffatom und ist beispielsweise beschrieben in
Houben-Weyl ES, S. 1032-1041 (1985) bzw. Houben-Weyl, XI/1, S.
994 f. (1957).
Die DE-OS 20 61 057 beschreibt die Herstellung von Polyisobutyl
amin-Additiven mit Hilfe der Ritter-Reaktion. Hierbei ist es aber
erforderlich, die zunächst durch die Ritter-Reaktion erhaltenen
Formamide zu hydrolysieren. Die zur Hydrolyse erforderliche Säure
kann nicht in die Reaktion zurückgeführt werden, da sie mit der
bei der Hydrolyse entstehenden Ameisensäure verunreinigt ist.
Damit entsteht bei dieser Hydrolyse eine in hohen Maße uner
wünschte Säure- bzw. Salzfracht.
Aus der EP 0 567 810 ist ein Verfahren zur Herstellung von
N-Alkylcarbonsäureamiden bekannt, die ebenfalls über Ritter-Reak
tion zugänglich sind. Die Verwendung dieser Verbindungen als
Detergentien in Kraft- und Schmierstoffen wird ebenfalls vorge
schlagen. Diese N-Alkylcarbonsäureamide zeigen bereits eine gute
Wirkung als Detergentien, so daß eine Hydrolyse nicht mehr erfor
derlich ist, und somit auch keine größeren Mengen nicht mehr
verwertbarer Salzfracht bei deren Herstellung anfallen. Als
Nitrilkomponente wird gemäß EP 0 567 810 bevorzugt Blausäure ver
wendet. Die in einem typischen Beispiel erreichte Ausbeute be
trägt 85-90%. Von Nachteil ist hierbei insbesondere die Verwen
dung der giftigen Blausäure bei der Herstellung der Additive.
Der vorliegenden Erfindung liegt deshalb die Aufgabe zugrunde,
als Kraft- und Schmierstoffadditive geeignete Alkylaminderivate
zur Verfügung zu stellen, die eine verbesserte Wirkung bezüglich
der Ventil- und Vergaserreinhaltung aufweisen. Darüber hinaus
sollten diese Additive über ein Verfahren herstellbar sein, das
den Einsatz von Blausäure nicht mehr erfordert, bei dem keine
größeren Mengen unverwertbarer Salzfracht mehr anfallen und das
Produkte liefert, die im wesentlichen frei von Säure und Halogen
verunreinigungen sind.
Es wurde nun gefunden, daß diese Aufgabe gelöst wird durch Be
reitstellung von Derivaten langkettiger Amine, die man über eine
Einführung von Formylgruppen erhält.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind insbesondere Verbin
dungen der allgemeinen Formel (I)
Z-CH₂-NY2-nHn (I)
worin
n für 0 oder 1 steht;
Z für einen geradkettigen oder verzweigten Polyalkylrest mit einem zahlenmittleren Molekulargewicht von etwa 150 bis 40 000 steht;
Y für einen Rest der Formel (IIa)
n für 0 oder 1 steht;
Z für einen geradkettigen oder verzweigten Polyalkylrest mit einem zahlenmittleren Molekulargewicht von etwa 150 bis 40 000 steht;
Y für einen Rest der Formel (IIa)
steht, worin
Alk für einen Alkylenrest steht,
R₁ für ein Wasserstoffatom, einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Hydroxyalkyl-, Aminoalkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Aryl-, Arylalkyl- oder Heteroarylrest oder einen Rest der For mel (III)
Alk für einen Alkylenrest steht,
R₁ für ein Wasserstoffatom, einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Hydroxyalkyl-, Aminoalkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Aryl-, Arylalkyl- oder Heteroarylrest oder einen Rest der For mel (III)
steht,
wobei Alk und/oder R₁ noch durch weitere Hydroxy- oder Aminogruppen tragende Alkylreste substituiert sein kön nen, und
m für einen ganzzahligen Wert von 0 bis 10 steht; oder,
wenn n für 0 steht, ein Y für einen Rest der Formel (IIa) und das andere Y für Z-CH₂- steht, wobei beide Z gleich oder ver schieden sein können; oder
wenn n für 0 steht, ein Y für einen Rest der Formel (III) und das andere Y für einen Rest der Formel (IIb)
wobei Alk und/oder R₁ noch durch weitere Hydroxy- oder Aminogruppen tragende Alkylreste substituiert sein kön nen, und
m für einen ganzzahligen Wert von 0 bis 10 steht; oder,
wenn n für 0 steht, ein Y für einen Rest der Formel (IIa) und das andere Y für Z-CH₂- steht, wobei beide Z gleich oder ver schieden sein können; oder
wenn n für 0 steht, ein Y für einen Rest der Formel (III) und das andere Y für einen Rest der Formel (IIb)
steht, worin
Alk, R₁ und in die oben angegebenen Bedeutungen besitzen; und
R₂ und R₃ unabhängig voneinander einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Hydroxyalkyl-, Aminoalkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Aryl, Arylalkyl- oder Heteroarylrest bedeuten oder zusammen mit dem Stickstoffatom an das sie gebunden sind einen hetero cyclischen Ring bilden, wobei R₂ und/oder R₃ noch durch weitere Hydroxy- oder Aminogruppen tragende Alkylreste substituiert sein können.
Alk, R₁ und in die oben angegebenen Bedeutungen besitzen; und
R₂ und R₃ unabhängig voneinander einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Hydroxyalkyl-, Aminoalkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Aryl, Arylalkyl- oder Heteroarylrest bedeuten oder zusammen mit dem Stickstoffatom an das sie gebunden sind einen hetero cyclischen Ring bilden, wobei R₂ und/oder R₃ noch durch weitere Hydroxy- oder Aminogruppen tragende Alkylreste substituiert sein können.
Insbesondere betrifft die Erfindung Verbindungen der Formel (I),
worin Z und n die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, wobei y
für einen Formylrest der Formel (IIa) steht, worin
Alk für einen C₁-C₆-Alkylenrest steht,
R₁ für ein Wasserstoffatom oder einen C₁-C₁₀-Alkylrest, der ge gebenenfalls durch weitere Hydroxy-C₁-C₆-alkyl- oder Amino- C₁-C₆-alkylreste substituiert sein kann, steht, und
m für einen ganzzahligen Wert von 0 bis 4 steht.
Alk für einen C₁-C₆-Alkylenrest steht,
R₁ für ein Wasserstoffatom oder einen C₁-C₁₀-Alkylrest, der ge gebenenfalls durch weitere Hydroxy-C₁-C₆-alkyl- oder Amino- C₁-C₆-alkylreste substituiert sein kann, steht, und
m für einen ganzzahligen Wert von 0 bis 4 steht.
Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden Verbin
dungen der Formel (I) bereitgestellt, worin Z die oben angegebe
nen Bedeutungen besitzt, n für 0 steht, wobei ein Y für einen
Rest der Formel (III) und das andere Y für einen Rest der Formel
(IIb) steht, worin
Alk für einen C₁-C₆-Alkylenrest steht,
R₁ für ein Wasserstoffatom oder einen C₁-C₁₀-Alkylrest, der gege benenfalls durch weitere Hydroxy-C₁-C₆-alkyl- oder Amino- C₁-C₆-alkylreste substituiert sein kann, steht,
R₂ und R₃ unabhängig voneinander für einen C₁-C₁₀-Alkylrest, der gegebenenfalls durch weitere Hydroxy-C₁-C₆-alkyl- oder Amino- C₁-C₆-alkylreste substituiert sein kann, stehen, und
m für einen ganzzahligen Wert von 0 bis 4 steht.
Alk für einen C₁-C₆-Alkylenrest steht,
R₁ für ein Wasserstoffatom oder einen C₁-C₁₀-Alkylrest, der gege benenfalls durch weitere Hydroxy-C₁-C₆-alkyl- oder Amino- C₁-C₆-alkylreste substituiert sein kann, steht,
R₂ und R₃ unabhängig voneinander für einen C₁-C₁₀-Alkylrest, der gegebenenfalls durch weitere Hydroxy-C₁-C₆-alkyl- oder Amino- C₁-C₆-alkylreste substituiert sein kann, stehen, und
m für einen ganzzahligen Wert von 0 bis 4 steht.
Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden Verbin
dungen der Formel (IV) bereitgestellt
worin
Z die oben angegebenen Bedeutungen besitzt; und
R₄ für H oder Z-CH₂- steht; oder für einen Rest der Formel (IIc)
Z die oben angegebenen Bedeutungen besitzt; und
R₄ für H oder Z-CH₂- steht; oder für einen Rest der Formel (IIc)
steht, worin
m für 0 oder 1 steht;
Alk für Methylen, Ethylen oder Propylen steht; und
R₂ und R₃ unabhängig voneinander für einen C₁-C₆-Alkylrest stehen.
m für 0 oder 1 steht;
Alk für Methylen, Ethylen oder Propylen steht; und
R₂ und R₃ unabhängig voneinander für einen C₁-C₆-Alkylrest stehen.
Der Polyalkylrest Z ist vorzugsweise erhältlich durch Homo- oder
Copolymerisation von geradkettigen oder verzweigten C₂-C₃₀-Alke
nen, wobei C₂-C₆-Alkene und insbesondere C₂-C₄-Alkene bevorzugt
sind. Besonders bevorzugte C₂-C₄-Alkene sind 1-Alkene, wie Propy
len. 1-Buten, Isobuten. Beispielsweise kann Z von einem Copolymer
aus 1-Buten und Isobuten abgeleitet sein.
Erfindungsgemäß verwendbare Alkylreste umfassen insbesondere
C₁-C₁₀-Alkylreste, die geradkettige oder verzweigte, gesättigte
Kohlenstoffketten mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen aufweisen. Bei
spielsweise können folgende Reste genannt werden: Niedrigalkyl
reste, d. h. C₁-C₆-Alkylreste, wie Methyl, Ethyl, n-Propyl,
i-Propyl, n-Butyl, sec.-Butyl, i-Butyl, t-Butyl, n-Pentyl, sec.-Pentyl,
i-Pentyl, n-Hexyl, 1-, 2- oder 3-Methylpentyl; längerket
tige Alkylreste, wie unverzweigtes Heptyl, Octyl, Nonyl und Decyl
und die verzweigten Analoga davon.
In den erfindungsgemäßen Hydroxy- und Aminoalkylresten ist der
Alkylteil wie oben definiert und die Hydroxy- oder Aminogruppe
befindet sich vorzugsweise an einem terminalen Kohlenstoffatom.
Erfindungsgemäß verwendbare Alkenylreste umfassen insbesondere
C₂-C₁₀-Alkenylreste, die geradkettige oder verzweigte Kohlenstoff
ketten mit wenigstens einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung
und mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen aufweisen. Als Beispiele für
einfach ungesättigte C₂-C₁₀-Alkenylreste können genannt werden:
Vinyl, Allyl, 1-Propenyl, Isopropenyl, 1-, 2- oder 3-Butenyl, Methallyl, 1,1-Dimethylallyl, 1-, 2-, 3-, 4- oder 5- Hexenyl; längerkettige Reste, wie unverzweigtes Heptenyl, Octenyl, Nonenyl und Decenyl und die verzweigten Analoga davon, wobei die Doppel bindung in beliebiger Position auftreten kann. Erfindungsgemäß mitumfaßt werden sowohl die cis- als auch die trans-Isomeren obiger C₂-C₁₀-Alkenylrest.
Vinyl, Allyl, 1-Propenyl, Isopropenyl, 1-, 2- oder 3-Butenyl, Methallyl, 1,1-Dimethylallyl, 1-, 2-, 3-, 4- oder 5- Hexenyl; längerkettige Reste, wie unverzweigtes Heptenyl, Octenyl, Nonenyl und Decenyl und die verzweigten Analoga davon, wobei die Doppel bindung in beliebiger Position auftreten kann. Erfindungsgemäß mitumfaßt werden sowohl die cis- als auch die trans-Isomeren obiger C₂-C₁₀-Alkenylrest.
Erfindungsgemäß verwendbare Alkinylreste umfassen insbesondere
C₂-C₁₀-Alkinylreste, die geradkettige oder verzweigte Kohlenstoff
ketten mit wenigstens einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbin
dung und 2 bis 10 Kohlenstoffatomen aufweisen. Beispiele umfassen
Ethinyl, 1- oder 2-Propinyl, 1-, 2- oder 3-Butinyl, sowie die
entsprechenden Alkinylanaloga oben genannter Alkenylreste.
Beispiele für erfindungsgemäß verwendbare Cycloalkylgruppen um
fassen insbesondere C₃-C₇-Cycloalkylreste, wie Cyclopropyl, Cyclo
butyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Cyclopropylmethyl,
Cyclopropylethyl, Cyclopropylpropyl, Cyclobutylmethyl, Cyclo
butylethyl, Cyclopentylethyl und dergleichen.
Beispiele für erfindungsgemäß verwendbare Arylreste sind Phenyl
und Naphthyl.
Erfindungsgemäß verwendbare Arylalkylreste sind insbesondere
Phenyl-C₁-C₁₀-alkyl und Naphthyl-C₁-C₁₀-alkyl, wobei der C₁-C₁₀-Al
kylteil wie oben definiert ist.
Die erfindungsgemäß verwendeten Cycloalkyl-, Aryl- und Arylalkyl
gruppen können gegebenenfalls 1 oder mehrere, wie z. B. 1 bis 4
Heteroatome, wie O, S und N enthalten, wobei Sauerstoff und
Stickstoff als Heteroatom bevorzugt sind. Beispiele für cyclische
Heteroalkylreste sind Tetrahydrofuranyl, Piperidinyl, Piperazinyl
und Morpholinyl. Beispiele für Heteroarylgruppen sind 5- oder
6-gliedrige aromatische Ringsysteme, die 1 bis 4 der genannten
Heteroatome umfassen, wie z. B. Furyl, Pyrrolyl, Imidazolyl,
Pyrazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Oxadiazolyl, Tetrazolyl, Pyri
dyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyradizinyl, Triazinyl, Tetrazinyl
und dergleichen. Heterocyclische Gruppen gleichen Typs mit minde
stens einem Stickstoffheteroatom können von den Resten R₂ und R₃
in obiger Formel (IIb), zusammen mit dem Stickstoffatom an das
sie gebunden sind, gebildet werden.
Erfindungsgemäß anwendbare geradkettige oder verzweigte Alkylen
reste umfassen geradkettige C₁-C₁₀-Alkylenreste, wie z. B. Ethylen,
Propylen, Butylen, Pentylen und Hexylen, sowie verzweigte
C₁-C₁₀-Alkylenreste, wie z. B. 1,1-Dimethylethylen, 1,3-Dimethyl
propylen, 1-Methyl-3-ethyl-propylen, 2,3-Dimethylbutylen,
1,3-Dimethylbutylen, 1,1-Dimethylbutylen, 1,2-Dimethylpentylen
und 1,3-Dimethylhexylen.
Beispiele für erfindungsgemäß geeignete Substituenten sind
C₁-C₆-Alkyl, Amino-C₁-C₆-alkyl, Hydroxy-C₁-C₆-Alkenyl, C₁-C₆-Alky
loxy, C₂-C₆-Alkenyl, C₁-C₆-Alkanoyl, wie z. B. Acetyl und Propio
nyl, Nitro und Amino.
Gegenstand der Erfindung ist außerdem ein Verfahren zur Herstel
lung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I), wobei man ein
Polyalkylamin der allgemeinen Formel (Va)
Z-CH₂-NA2-nHn (Va)
worin
Z und n die oben angegebenen Bedeutungen besitzen,
A für ein Wasserstoffatom oder für einen Alkyleniminrest der Formel (VIa)
Z und n die oben angegebenen Bedeutungen besitzen,
A für ein Wasserstoffatom oder für einen Alkyleniminrest der Formel (VIa)
steht,
worin Alk und m die oben angegebenen Bedeutungen besitzen und
R₅ wie R₁ definiert ist, jedoch nicht für eine Formylgruppe steht,
wobei, wenn n für 0 steht, die beiden Reste A gleich oder verschieden sind und gegebenenfalls ein A für Z-CH₂- steht; oder
ein Polyalkylamin der allgemeinen Formel (Vb)
worin Alk und m die oben angegebenen Bedeutungen besitzen und
R₅ wie R₁ definiert ist, jedoch nicht für eine Formylgruppe steht,
wobei, wenn n für 0 steht, die beiden Reste A gleich oder verschieden sind und gegebenenfalls ein A für Z-CH₂- steht; oder
ein Polyalkylamin der allgemeinen Formel (Vb)
Z-CH₂-NXH (Vb)
worin
Z die oben angegebenen Bedeutungen besitzt, und
X für einen Alkyleniminrest der Formel (VIb)
Z die oben angegebenen Bedeutungen besitzt, und
X für einen Alkyleniminrest der Formel (VIb)
steht, worin
Alk, R₂, R₃, R₅ und in die oben angegebenen Bedeutungen besit zen;
mit Kohlenmonoxid in Gegenwart eines Alkohols und einer katalyti schen Menge eines Alkalimetallalkoholates, oder mit einem Amei sensäurealkylester umsetzt, und das gebildete N-Alkylformamid der Formel (I) isoliert.
Alk, R₂, R₃, R₅ und in die oben angegebenen Bedeutungen besit zen;
mit Kohlenmonoxid in Gegenwart eines Alkohols und einer katalyti schen Menge eines Alkalimetallalkoholates, oder mit einem Amei sensäurealkylester umsetzt, und das gebildete N-Alkylformamid der Formel (I) isoliert.
Als Katalysator dienen in Falle der Umsetzung mit Kohlenmonoxid
Alkalimetallalkoholate. Diese können als Heterogen- oder bevor
zugt als Homogen-Katalysatoren eingesetzt werden. Als Alkali
metallalkoholate kommen z. B. Natrium- oder Kaliumalkoholate in
Betracht. Vorzugsweise verwendet man die Alkalimetallmethylate.
Besonders bevorzugt ist Natriummethylat.
Die Umsetzung des Amins der Formel (V) mit Kohlenmonoxid erfolgt
vorzugsweise nach Einstellung folgender Parameter:
- - Kohlenmonoxid wird in der Reaktion im Überschuß eingesetzt. Dabei wird das Verhältnis von Kohlenmonoxid zum Amin über den Partialdruck des Kohlenmonoxids eingestellt.
- - Das molare Verhältnis des Amins zum katalytisch aktiven Alka limetallalkoholat beträgt in Regel etwa 20 000 : 1 bis etwa 1000 : 1, vorzugsweise etwa 12 000 : 1 bis etwa 5000 : 1.
- - Die Reaktion wird in Gegenwart eines Alkohols durchgeführt, Bei diesen Alkoholen handelt es sich in der Regel um primäre aliphatische C₁-C₁₀-Alkohole wie Methanol, Ethanol, i-Propa nol, n-Butanol, n-Pentanol und dergleichen, vorzugsweise um Methanol oder Ethanol und insbesondere um Methanol.
- - Die Reaktion kann in einem von obigen Alkoholen verschiedenen Lösungsmittel ausgeführt werden. Als Lösungsmittel können z. B. genannt werden Kohlenwasserstoffe, wie Hexan, Cyclo hexan, C₅ bis C₂₀-, wie z. B. C₁₀ bis C₁₃-, Kohlenwasserstoff gemische (beispielsweise Mihagol), und dergleichen. Die Menge des Lösungsmittels liegt im allgemeinen bei etwa 10 bis 90 Gew.-% bezogen auf den Gesamtansatz.
- - Die Reaktion wird bei Temperaturen von etwa 10 bis etwa 200°C, vorzugsweise bei etwa 20 bis etwa 100°C durchgeführt. Der Reaktionsdruck beträgt etwa 10 bis etwa 200 bar, vorzugs weise etwa 20 bis etwa 100 bar. Die Reaktionszeiten betragen im allgemeinen etwa 0,1 bis 5 Stunden.
Zur Durchführung der Reaktionen werden die Reaktionspartner ver
mischt und anschließend unter CO-Druck auf die Reaktionstempera
tur gebracht. Die Aufarbeitung kann in an sich bekannter Weise
durch Abtrennung des Katalysators, Abdestillieren des Lösungsmit
tels sowie gegebenenfalls chromatographische oder destillative
Reinigung des Reaktionsproduktes erfolgen.
Im Falle der Umsetzung des Amins der Formel (V) mit einem Amei
sensäureester gelten vorzugsweise folgende Parameter.
- - Als Ameisensäureester werden Ameisensäurealkylester verwen det. Bevorzugt werden C₁-C₆-Alkylester, wie z. B. Ameisensäure methylester und Ameisensäureethylester verwendet; besonders bevorzugt ist der Ameisensäuremethylester (Methylformiat).
- - Das molare Verhältnis von Ameisensäurealkylester, wie z. B. Methylformiat, zum Amin beträgt in der Regel etwa 10:1 bis etwa 1:1. Vorzugsweise wird der Ester im Überschuß einge setzt, z. B. in einem Verhältnis von etwa 3 : 1 bis etwa 1,3 : 1.
- - Die Reaktion kann in einem Lösungsmittel, wie z. B. in einem der oben genannten Lösungsmittel wie Hexan, Cyclohexan, C₅ bis C₂₀-, wie z. B. C₁₀ bis C₁₃-, Kohlenwasserstoffgemische (beispielsweise Mihagol) und dergleichen, ausgeführt werden. Die Menge des Lösungsmittels liegt im allgemeinen bei etwa 10 bis 90 Gew.-% bezogen auf den Gesamtansatz.
- - Die Reaktion wird bei Temperaturen von etwa 10 bis etwa 200°C, vorzugsweise bei etwa 20 bis etwa 100°C durchgeführt. Der Reaktionsdruck ist der Eigendruck der Reaktionsmischung bei der gewählten Temperatur. Sollte ein höherer Druck als der Eigendruck der Mischung erwünscht sein, so kann zusätz lich ein Inertgas wie z. B. Stickstoff, aufgepreßt werden. Die Reaktionszeiten betragen im allgemeinen etwa 0,1 bis etwa 5 Stunden.
Zur Durchführung der Reaktionen werden die Reaktionspartner ver
mischt und anschließend auf die Reaktionstemperatur gebracht. Die
Aufarbeitung kann in an sich bekannter Weise durch Abdestillieren
der leichtsiedenden Bestandteile sowie gegebenenfalls durch chro
matographische oder destillative Reinigung des Reaktionsproduktes
erfolgen.
Die Reaktion kann bei beiden Varianten kontinuierlich oder dis
kontinuierlich ausgeführt werden. Das erfindungsgemäße Verfahren
erlaubt die Herstellung der N-Alkylformamide der Formel (I) mit
hoher Selektivität bei sehr guter Ausbeute. Gegenüber dem in der
EP 0 567 810 beschriebenen Verfahren via Ritter-Reaktion erhält
man bei der erfindungsgemäßen Carbonylierung überraschenderweise
Ausbeuten von über 95%.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
unterscheiden sich von den gemäß Stand der Technik mit Hilfe der
Ritter-Reaktion hergestellten Verbindungen (vgl. z. B. EP 0 567 810)
u. a. dadurch, daß zwischen dem Oligo- bzw. Polyalkylrest Z
und dem Amidstickstoff noch eine zusätzliche im ursprünglichen
Oligo- bzw. Polyolefin nicht vorhandene Methylengruppe steht, die
bei der Herstellung des Polyalkylamins aus dem reaktiven Polyal
kylen durch Hydroformylierung und anschließende reduktive Aminie
rung eingefügt wird.
Die Polyalkylamine der allgemeinen Formel (V) können durch Hydro
formylierung reaktiver Polyalkene und anschließende reduktive
Aminierung des Oxoproduktes hergestellt werden. Die reaktiven
Polyalkene mit einem mittleren Molekulargewicht von etwa 150 bis
40 000 sind Homo- oder Copolymere aus geradkettigen oder verzweig
ten Alken-Monomeren, die jeweils Alkylseitenketten mit 1 bis 28,
bevorzugt 1 bis 4, besonders bevorzugt 1 bis 2 C-Atomen aufweisen
können. Reaktive Polyalkene umfassen ungesättigte Polymere hoher
chemischer Homogenität, wobei mehr als 10% der Doppelbindungen
alpha-ständig sind. Die Herstellung reaktiver Polyalkene ist z. B.
in der DE 27 02 604 oder der EP 0 145 235 offenbart. Insbesondere
sind solche reaktiven Polyalkene bevorzugt, die aus 1-Alkenen,
wie insbesondere Ethylen, Propylen, 1-Buten, Isobuten oder Ge
mischen davon, hergestellt sind.
Als Polyalkylamine der allgemeinen Formel (V) kommen auch in
Betracht Amine gemäß EP 0 244 616 und EP 0 695 338, auf deren
Inhalt hiermit Bezug genommen wird. Die EP 0 244 616 beschreibt
insbesondere solche Polyalkylamine, worin der Rest Z abgeleitet
ist von Isobuten und bis zu 20 Gew.-% n-Buten, wobei das Moleku
largewicht des Polyisobutenrests bei etwa 300 bis etwa 5000 lie
gen kann. Die EP 0 695 338 beschreibt insbesondere solche Poly
alkylamine, worin der Rest Z abgeleitet ist von einem oder mehre
ren 1-n-Alkenen mit 3-6 Kohlenstoffatomen und bis zu 50 Gew.-%
Ethen, wobei Z etwa 20-400 Kohlenstoffatome aufweisen kann.
Wesentliches Kriterium für alle erfindungsgemäß brauchbaren Poly
alkylamine ist aber, daß sie mindestens eine primäre oder sekun
däre Amingruppe enthalten, die in der erfindungsgemäßen Weise
derivatisiert werden kann.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugt werden Additive ausgehend von
Polybutyl- und Polyisobutylaminen der Formel (V) hergestellt, die
aus der EP 0 244 614 bekannt sind. Insbesondere bevorzugt verwen
det man Polyisobutylamin mit einer endständigen primären Amino
gruppe und einem Molekulargewicht von etwa 800-1500.
Die Polyalkylamine (V) können als Reinsubstanz oder als Substanz
gemisch zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen ver
wendet werden. Gemische von Polyalkylaminen (V) können beispiels
weise primäre und sekundäre Amine enthalten (d. h. einen oder zwei
Z-CH₂-Reste). Außerdem kann die Länge der Polyalkylseitenkette
variieren, wenn zur Herstellung des Polyalkylamins ein Poly
olefingemisch verwendet wurde.
Die zur Herstellung der Polyalkylamine (V) verwendeten Amine sind
bekannte Verbindungen. Als Beispiele für geeignete Amine sind zu
nennen: Ammoniak, Ethylen-1,2-diamin, Propylen-1,2-diamin, Propy
len-1,3-diamin, Butylendiamine, die Monoalkyl-, Dialkyl- und
Trialkylderivate dieser Amine, wie z. B. N,N-Dimethylpropy
len-1,3-diamin. Weitere Beispiele sind Polyalkylenpolyamine, de
ren Alkylenreste 1-4 lineare C-Atome aufweisen, wie z. B. Poly
ethylenpolyamine und Polypropylenpolyamine. Beispiele für Poly
ethylenpolyamine sind Diethylentriamin, Triethylentetramin und
Tetraethylenpentamin.
Erfindungsgemäß geeignete Polyamine mit wenigstens einer primären
Amingruppe sind beispielsweise auch beschrieben in der EP 0 578 323,
worauf hiermit Bezug genommen wird.
Außerdem können Gemische obiger Amine eingesetzt werden.
Gegenstand der Erfindung sind außerdem Schmierstoffzusammenset
zungen, welche wenigstens ein erfindungsgemäßes Polyalkylaminde
rivat gemäß obiger Definition, gegebenenfalls in Kombination mit
weiteren üblichen Schmierstoff Zusätzen enthalten. Beispiele für
übliche Zusätze sind Korrosionsinhibitoren, Verschleißschutzaddi
tive, Viskositätsverbesserer, Detergenzien, Antioxidantien, Anti
schaummittel, Schmierfähigkeitsverbesserer und Stockpunktverbes
serer. Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind üblicherweise in
Mengen von etwa 1 bis 15 Gew.-%, vorzugsweise etwa 0,5 bis 10
Gew.-%, insbesondere 1 bis 5 Gew-% bezogen auf das Gesamtgewicht
der Zusammensetzung enthalten.
Beispiele für erfindungsgemäß hergestellte Schmierstoffe umfassen
Öle und Fette für Kraftfahrzeuge und industriell eingesetzter
Antriebsaggregate, wie insbesondere Motorenöle, Getriebeöle und
Turbinenöle.
Die Erfindung betrifft außerdem Kraftstoffzusammensetzungen, wie
z. B. Kraftstoffe für Otto- und Dieselmotoren, welche die erfin
dungsgemäßen Polyalkylaminderivate enthalten. Die erfindungsgemä
ßen Verbindungen dienen darin insbesondere als Detergenzien zur
Reinhaltung des Kraftstoffeinlaßsystems. Aufgrund ihrer disper
gierenden Eigenschaften üben sie einen positiven Einfluß auf den
Motorschmierstoff aus, in welchen sie während des Betriebs gelan
gen können. Die erfindungsgemäßen Polyalkylamine werden handels
üblichen Kraftstoffen in Konzentration von etwa 20 bis 5000
mg/kg, vorzugsweise etwa 50 bis 1000 mg/kg Kraftstoff zudosiert.
Die erfindungsgemäßen Additive können gegebenenfalls auch zusam
men mit anderen bekannten Additiven zugesetzt werden.
Während in Schmierstoffzusammensetzungen vorzugsweise solche
erfindungsgemäßen Additive verwendet werden, worin Z ein zahlen
mittleres Molekulargewicht von etwa 2000-40 000 aufweist, eignen
sich für die Verwendung als Kraftstoffadditiv insbesondere solche
Verbindungen, worin Z ein zahlenmittleren Molekulargewicht von
etwa 150-5000, vorzugsweise von etwa 500-2500 und insbeson
dere von etwa 800-1500 aufweist.
Schließlich betrifft die vorliegende Erfindung Additivgemische,
welche in konzentrierter Form wenigstens eine erfindungsgemäße
Verbindung in Kombination mit anderen Kraftstoffadditiven, insbe
sondere Detergenzien und Dispergatoren, enthalten. Besonders be
vorzugt ist eine Kombination mit beispielsweise aus der
US 4,832,702 bekannten Polyisobutylaminen. Insbesondere eignen
sich hierzu die an sich bekannten Polyisobutylamine der Formel
R-CH₂-NR′₂, in der R ein von Isobuten und 0 bis 30 Gew.-% n-Buten
abgeleiteter Polybutyl- oder Polyisobutylrest und R′ Wasserstoff,
C₁-C₁₀-Alkyl oder C₁-C₈-Aminoalkyl, das noch durch weitere, Amino
gruppen tragende C₁-C₆-Alkylreste substituiert sein kann, bedeu
tet.
Die Prüfung der Produkte als Kraftstoffadditive, besonders auf
ihre Eignung als Ventil- und Vergaserreiniger, geschieht mit
Hilfe von Motortests, die in Prüfstandversuchen mit einem 1,2 l
Opel-Kadett-Motor gemäß CEC-F-04-A-87 durchgeführt werden.
Die Wirksamkeit der im erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen
N-Alkylformamide bei der Einlaßventilreinhaltung ist gegenüber
den in der EP 0 567 810 beschriebenen Formamiden bei deutlich
niedrigerer Dosierung (ca. 1/4 der Menge) besser (vgl. Beispiel
14).
Zur Prüfung der erfindungsgemäßen Produkte hinsichtlich ihrer
Dispergatoreigenschaften kann ein "Tüpfeltest", wie er zum Bei
spiel von A. Schilling in "Les Huiles pour Moteurs et la Graissge
des Moteurs", Vol. 1, 1962, Seite 89 f, in etwas modifizierter
Form beschrieben ist, herangezogen werden.
Die vorliegende Erfindung wird anhand folgender Ausführungsbei
spiele näher erläutert.
Unter Befolgung einer der folgenden allgemeinen Arbeitsvorschrif
ten (A) oder (B) wird unter Einstellung der in Tabelle 1 genann
ten Verfahrensparameter Polyisobutenformamid hergestellt.
In einem 300 ml Autoklaven werden Polyisobutenamin (mittlere Mol
masse = 1000, hergestellt gemäß EP 0 244 616 ) Lösungsmittel,
Alkohol und Natriummethylat vorgelegt. Anschließend wird auf die
gewünschte Temperatur hochgeheizt und der Kohlenmonoxid-Arbeits
druck aufgepreßt. Nach Ende der Reaktion werden die Reaktionsmi
schung abgekühlt, der Autoklav entspannt, der Katalysator ent
fernt und das Lösungsmittel sowie überschüssiger Alkohol destil
lativ abgetrennt. Das zurückbleibende, farblose (und teilweise
viskose) Produkt wird ausgewogen. Umsatz und Selektivität werden
GC-analytisch (GC-Flächen-%) und ¹H-NMR-spektroskopisch bestimmt.
In einem 300 ml Autoklaven werden Polyisobutenamin (mittlere Mol
masse = 1000, hergestellt gemäß EP 0 244 616) Lösungsmittel und
Methylformiat vorgelegt. Anschließend wird auf die gewünschte
Temperatur hochgeheizt; dabei stellt sich ein Eigendruck der
Reaktionsmischung ein. Nach Ende der Reaktion werden die Reak
tionsmischung abgekühlt, der Autoklav entspannt und das Lösungs
mittel sowie überschüssiges Methylformiat destillativ abgetrennt.
Das zurückbleibende, farblose (und teilweise viskose) Produkt
wird ausgewogen. Umsatz und Selektivität werden GC-analytisch
(GC-Flächen-%) und ¹H-NMR-spektroskopisch bestimmt.
Die folgende Tabelle 1 gibt die wesentlichen Daten der Reaktionen
wider. Der Umsatz ist auf eingesetztes Polyisobutenamin bezogen.
NaOMe steht für Natriummethylat, MeOH für Methanol, PIBA für
Polyisobutenamin.
Die Testresultate eines Motortests (1,2 1 Opel Kadett-Prüfmotor)
mit einem erfindungsgemäßen Polyisobutenformamid sind in der fol
genden Tabelle 2 zusammengefaßt.
Die Testresultate eines vergleichbaren Motortests (1,2 l Opel
Kadett-Prüfmotor) mit einem Polyisobutenformamid gemäß EP 0 567 810
sind in folgender Tabelle 3 zusammengefaßt.
Claims (14)
1. Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
Z-CH₂- NY2-nHn (I)worin
n für 0 oder 1 steht;
Z für einen geradkettigen oder verzweigten Polyalkylrest mit einem zahlenmittleren Molekulargewicht von etwa 150 bis 40 000 steht;
Y für einen Rest der Formel (IIa) steht, worin
Alk für einen Alkylenrest steht,
R₁ für ein Wasserstoffatom, einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Hydroxyalkyl-, Aminoalkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Aryl-, Arylalkyl- oder Heteroarylrest oder einen Rest der Formel (III) steht,
wobei Alk und/oder R₁ noch durch weitere Hydroxy- oder Aminogruppen tragende Alkylreste substituiert sein können, und
m für einen ganzzahligen Wert von 0 bis 10 steht; oder,
wenn n für 0 steht, ein Y für einen Rest der Formel (IIa) und das andere Y für Z-CH₂- steht, wobei beide Z gleich oder verschieden sein können; oder
wenn n für 0 steht, ein Y für einen Rest der Formel (III) und das andere Y für einen Rest der Formel (IIb) steht, worin
Alk, R₁ und in die oben angegebenen Bedeutungen besitzen; und
R₂ und R₃ unabhängig voneinander einen Alkyl-, Cyclo alkyl-, Hydroxyalkyl-, Aminoalkyl-, Alkenyl-, Alki nyl-, Aryl, Arylalkyl- oder Heteroarylrest bedeuten oder zusammen mit dem Stickstoffatom an das sie gebunden sind einen heterocyclischen Ring bilden, wobei R₂ und/oder R₃ noch durch weitere Hydroxy- oder Aminogruppen tragende Alkylreste substituiert sein können.
n für 0 oder 1 steht;
Z für einen geradkettigen oder verzweigten Polyalkylrest mit einem zahlenmittleren Molekulargewicht von etwa 150 bis 40 000 steht;
Y für einen Rest der Formel (IIa) steht, worin
Alk für einen Alkylenrest steht,
R₁ für ein Wasserstoffatom, einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Hydroxyalkyl-, Aminoalkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Aryl-, Arylalkyl- oder Heteroarylrest oder einen Rest der Formel (III) steht,
wobei Alk und/oder R₁ noch durch weitere Hydroxy- oder Aminogruppen tragende Alkylreste substituiert sein können, und
m für einen ganzzahligen Wert von 0 bis 10 steht; oder,
wenn n für 0 steht, ein Y für einen Rest der Formel (IIa) und das andere Y für Z-CH₂- steht, wobei beide Z gleich oder verschieden sein können; oder
wenn n für 0 steht, ein Y für einen Rest der Formel (III) und das andere Y für einen Rest der Formel (IIb) steht, worin
Alk, R₁ und in die oben angegebenen Bedeutungen besitzen; und
R₂ und R₃ unabhängig voneinander einen Alkyl-, Cyclo alkyl-, Hydroxyalkyl-, Aminoalkyl-, Alkenyl-, Alki nyl-, Aryl, Arylalkyl- oder Heteroarylrest bedeuten oder zusammen mit dem Stickstoffatom an das sie gebunden sind einen heterocyclischen Ring bilden, wobei R₂ und/oder R₃ noch durch weitere Hydroxy- oder Aminogruppen tragende Alkylreste substituiert sein können.
2. Verbindung nach Anspruch 1, worin Z und n die oben angegebe
nen Bedeutungen besitzen, wobei Y für einen Formylrest der
Formel (IIa) steht, worin
Alk für einen C₁-C₆-Alkylenrest steht,
R₁ für ein Wasserstoffatom oder einen C₁-C₁₀-Alkylrest, der gegebenenfalls durch weitere Hydroxy-C₁-C₆-alkyl- oder Amino-C₁-C₆-alkylreste substituiert sein kann, steht, und
m für einen ganzzahligen Wert von 0 bis 4 steht.
Alk für einen C₁-C₆-Alkylenrest steht,
R₁ für ein Wasserstoffatom oder einen C₁-C₁₀-Alkylrest, der gegebenenfalls durch weitere Hydroxy-C₁-C₆-alkyl- oder Amino-C₁-C₆-alkylreste substituiert sein kann, steht, und
m für einen ganzzahligen Wert von 0 bis 4 steht.
3. Verbindung nach Anspruch 1, worin Z die oben angegebenen
Bedeutungen besitzt, n für 0 steht, wobei ein Y für einen
Rest der Formel (III) und das andere Y für einen Rest der
Formel (IIb) steht, worin
Alk für einen C₁-C₆-Alkylenrest steht,
R₁ für ein Wasserstoffatom oder einen C₁-C₁₀-Alkylrest, der gegebenenfalls durch weitere Hydroxy-C₁-C₆-alkyl- oder Amino-C₁-C₆-alkylreste substituiert sein kann, steht,
R₂ und R₃ unabhängig voneinander für einen C₁-C₁₀-Alkylrest, der gegebenenfalls durch weitere Hydroxy-C₁-C₆-alkyl- oder Amino-C₁-C₆-alkylreste substituiert sein kann, stehen, und
m für einen ganzzahligen Wert von 0 bis 4 steht.
Alk für einen C₁-C₆-Alkylenrest steht,
R₁ für ein Wasserstoffatom oder einen C₁-C₁₀-Alkylrest, der gegebenenfalls durch weitere Hydroxy-C₁-C₆-alkyl- oder Amino-C₁-C₆-alkylreste substituiert sein kann, steht,
R₂ und R₃ unabhängig voneinander für einen C₁-C₁₀-Alkylrest, der gegebenenfalls durch weitere Hydroxy-C₁-C₆-alkyl- oder Amino-C₁-C₆-alkylreste substituiert sein kann, stehen, und
m für einen ganzzahligen Wert von 0 bis 4 steht.
4. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 3 der Formel (IV)
worin
Z die oben angegebenen Bedeutungen besitzt; und
R₄ für H oder Z-CH₂- steht; oder für einen Rest der For mel (IIc) steht, worin
m für 0 oder 1 steht;
Alk für Methylen, Ethylen oder Propylen steht; und
R₂ und R₃ unabhängig voneinander für einen C₁-C₆-Alkylrest stehen.
Z die oben angegebenen Bedeutungen besitzt; und
R₄ für H oder Z-CH₂- steht; oder für einen Rest der For mel (IIc) steht, worin
m für 0 oder 1 steht;
Alk für Methylen, Ethylen oder Propylen steht; und
R₂ und R₃ unabhängig voneinander für einen C₁-C₆-Alkylrest stehen.
5. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, worin Z ein von
mindestens einem geradkettigen oder verzweigten C₂-C₃₀-Alken,
vorzugsweise C₂-C₆-Alken, insbesondere C₂-C₄-Alken oder Ge
mische davon abgeleiteter Polymerrest ist.
6. Verbindung nach Anspruch 5, worin das Alken ein 1-Alken ist.
7. Verbindung nach Anspruch 6, worin das 1-Alken ausgewählt ist
unter Ethylen, Propylen, 1-Buten und Isobuten.
8. Verbindung nach Anspruch 7, worin Z abgeleitet ist von Poly
buten oder Polyisobuten, oder einem Copolymerisat aus Iso
buten und bis zu 20 Gew.-% n-Buten, und ein mittleres Moleku
largewicht von etwa 800 bis etwa 1500 aufweist.
9. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung nach einem der
Ansprüche 1 bis 8, wobei man
ein Polyalkylamin der allgemeinen Formel (Va)
Z-CH₂-NA2-nHn (Va)worin
Z und n die oben angegebenen Bedeutungen besitzen,
A für ein Wasserstoffatom oder für einen Alkyleniminrest der Formel (VIa) steht,
worin Alk und m die oben angegebenen Bedeutungen besitzen und R₅ wie R₁ definiert ist, jedoch nicht für eine For mylgruppe steht, wobei, wenn n für 0 steht, die beiden Reste A gleich oder verschieden sind und gegebenenfalls ein A für Z-CH₂- steht; oder
ein Polyalkylamin der allgemeinen Formel (Vb)Z-CH₂-NXH (Vb)worin
Z die oben angegebenen Bedeutungen besitzt, und
X für einen Alkyleniminrest der Formel (VIb) steht, worin
Alk, R₂, R₃, R₅ und in die oben angegebenen Bedeutungen besit zen;
mit Kohlenmonoxid in Gegenwart eines Alkohols und einer kata lytischen Menge eines Alkalimetallalkoholates, oder mit einem Ameisensäurealkylester umsetzt, und das gebildete N-Alkyl formamid der Formel (I) isoliert.
Z und n die oben angegebenen Bedeutungen besitzen,
A für ein Wasserstoffatom oder für einen Alkyleniminrest der Formel (VIa) steht,
worin Alk und m die oben angegebenen Bedeutungen besitzen und R₅ wie R₁ definiert ist, jedoch nicht für eine For mylgruppe steht, wobei, wenn n für 0 steht, die beiden Reste A gleich oder verschieden sind und gegebenenfalls ein A für Z-CH₂- steht; oder
ein Polyalkylamin der allgemeinen Formel (Vb)Z-CH₂-NXH (Vb)worin
Z die oben angegebenen Bedeutungen besitzt, und
X für einen Alkyleniminrest der Formel (VIb) steht, worin
Alk, R₂, R₃, R₅ und in die oben angegebenen Bedeutungen besit zen;
mit Kohlenmonoxid in Gegenwart eines Alkohols und einer kata lytischen Menge eines Alkalimetallalkoholates, oder mit einem Ameisensäurealkylester umsetzt, und das gebildete N-Alkyl formamid der Formel (I) isoliert.
10. Schmierstoffzusammensetzung, enthaltend in üblichen flüssigen
oder pastösen Schmierstoffen eine oder mehrere Verbindungen
gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8 in einer Gesamtmenge von
etwa 1-15 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusam
mensetzung, gegebenenfalls in Kombination mit weiteren übli
chen Schmierstoffadditiven.
11. Schmierstoffzusammensetzung nach Anspruch 10, enthaltend min
destens eine Verbindung der allgemeinen Formel (I), worin Z
ein zahlenmittleres Molekulargewicht von etwa 2000 bis 40 000
besitzt.
12. Kraftstoffzusammensetzung, umfassend eine oder mehrere Ver
bindungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8, in einer Gesamt
konzentration von etwa 20 bis 5000 mg/kg Kraftstoff, gegebe
nenfalls in Kombination mit weiteren üblichen Kraftstoffaddi
tiven.
13. Kraftstoffzusammensetzung nach Anspruch 12, enthaltend minde
stens eine Verbindung der allgemeinen Formel (I), worin Z ein
zahlenmittleres Molekulargewicht von etwa 150 bis 5000 be
sitzt.
14. Additivgemisch für Kraft- oder Schmierstoffe, umfassend eine
oder mehrere Verbindungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8,
gegebenenfalls in Kombination mit weiteren üblichen Additi
ven.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19615404A DE19615404A1 (de) | 1996-04-18 | 1996-04-18 | Kraft- und Schmierstoffadditive |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19615404A DE19615404A1 (de) | 1996-04-18 | 1996-04-18 | Kraft- und Schmierstoffadditive |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE19615404A1 true DE19615404A1 (de) | 1997-10-23 |
Family
ID=7791686
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19615404A Withdrawn DE19615404A1 (de) | 1996-04-18 | 1996-04-18 | Kraft- und Schmierstoffadditive |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE19615404A1 (de) |
-
1996
- 1996-04-18 DE DE19615404A patent/DE19615404A1/de not_active Withdrawn
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0839126B1 (de) | Verfahren zur herstellung von organischen stickstoffverbindungen, spezielle organische stickstoffverbindungen und mischungen aus solchen verbindungen sowie deren verwendung als kraft- und schmierstoffadditive | |
| EP0772583B1 (de) | Umsetzungsprodukte aus polyisobutenen und stickoxiden oder gemischen aus stickoxiden und sauerstoff und ihre verwendung als kraft- und schmierstoffadditive | |
| EP0772664B1 (de) | Hydrierte umsetzungsprodukte aus polyolefinen und stickoxiden oder gemischen aus stickoxiden und sauerstoff und ihre verwendung als additive für kraftstoffe und schmierstoffe. | |
| DE69828334T2 (de) | Aus substituiertern Carbonsäureacylierungsmitteln Umsetzungsprodukte, und Carbonsäurereagenzien zur Verwendung in Brennstoffen und Schmiermitteln | |
| DE69720195T2 (de) | Herstellungsprozess fur zusammensetzungen geeignet als zwischenprodukte in der herstellung von schmierol und treibstoffzusatzen sowie deren derivate | |
| DE69503377T2 (de) | Schmieröldispergiermittel abgeleitet von schweren polyaminen | |
| EP0617056B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Kraftstoffadditiven | |
| DE69708961T2 (de) | Hydroxylgruppe aufweisende acylate stickstoffenthaltende Zusammensetzungen verwendbar als Additiv für Schmieröl und Brennstoffzusammensetzungen | |
| DE69431446T2 (de) | Modifizierte Bersteinsäureimide mit hohem Molekulargewicht | |
| DE69014333T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyisobuten-Aminen und diese Polyisobuten-Amine enthaltende Brennstoffzusammensetzungen. | |
| DE19620262A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyalkenaminen | |
| DE69707044T2 (de) | Acylierte stickstoffenthaltende Verbindungen verwendbar als Additiv für Schmieröl und Brennstoffzusammensetzungen | |
| DE2702604A1 (de) | Polyisobutene | |
| DE69817110T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Hydroxy-substituierten Verbindungen und Glyoxylreagenzien | |
| DE3611230A1 (de) | Polybutyl- und polyisobutylamine, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende kraft- und schmierstoffzusammensetzungen | |
| EP1098953A1 (de) | Propoxilat enthaltende kraftstoffzusammensetzungen | |
| EP1157086B1 (de) | Polyalkenalkohol-polyalkoxylate und deren verwendung in kraft- und schmierstoffen | |
| DE4208756A1 (de) | Diaminoalkane, verfahren zu deren herstellung sowie kraftstoffe und schmierstoffe, enthaltend die diaminoalkane | |
| DE69723373T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polymer-dispergiermittleln und ihre Verwendung in Schmiermitteln und Brennstoffen | |
| EP0568873A2 (de) | Beta-Aminonitrile und N-Alkyl-1,3-propylendiamine sowie deren Verwendung als Kraft- und Schmierstoffadditive | |
| DE102007024185A1 (de) | Mannich-Detergenten für Kohlenwasserstoff-Kraftstoffe | |
| DE102007019536A1 (de) | Dieselkraftstoffzusammensetzungen | |
| EP0693509B1 (de) | Umsetzungsprodukte von Polyolefinen mit Vinylestern und ihre Verwendung als Kraft- und Schmierstoffadditive | |
| EP1177270B1 (de) | Polyalkenalkohol-polyetheramine und deren verwendung in kraft- und schmierstoffen | |
| DE19615404A1 (de) | Kraft- und Schmierstoffadditive |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8181 | Inventor (new situation) |
Free format text: DAHLHAUS, JUERGEN, DR., 67117 LIMBURGERHOF, DE HOEHN, ARTHUR, DR., 67281 KIRCHHEIM, DE GUENTHER, WOLFGANG, DR., 67582 METTENHEIM, DE OPPENLAENDER, KNUT, DR., 67061 LUDWIGSHAFEN, DE |
|
| 8130 | Withdrawal |