DE19548797A1 - Substituierte 2-Amino-imidazole, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel - Google Patents
Substituierte 2-Amino-imidazole, ihre Herstellung und ihre Verwendung als ArzneimittelInfo
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Description
Thrombin spaltet in Fibrinogen (Aα, Bβ, γ)₂, das 376 Arg/Lys-Xaa
Bindungen enthält, hoch-spezifisch P1-P1′ an nur vier Arg (=
P1). Zuerst und am schnellsten erfolgt die Spaltung an Arg¹⁶
(unter Eliminierung von Fibrinopeptid A). Für die hohe Spezi
fität werden die "Fibrinopeptid-Erkennung" in der Thrombin-
Spezifizitäts-Tasche und die gleichzeitige Fibrinogen-Exosite-
Erkennung verantwortlich gemacht (M. T. Stubbs and W. Bode,
Thrombosis Research 1993, 69, 1-58). Die Tatsache, daß an der
Spaltstelle P1 immer ein Arginin steht, erhellt die große Be
deutung dieses Restes für seine spezifische Interaktion mit
Thrombin-Asp¹⁸⁹ in der Spezifizitäts-Tasche.
Wegen der zentralen und vielfältigen Rolle des Thrombins im
Koagulations-Geschehen besteht ein großes Interesse an ge
eigneten Thrombin-Hemmern, um Thrombin-(mit)induzierte Throm
bosen zu vermeiden oder günstig zu beeinflussen. Bekannte kom
petitive Thrombin-Hemmer enthalten entweder ein Arginin (wie
Argatroban) oder Arginin-Mimetika. Unter den letzteren sind
solche, die statt der Guanidino-Gruppe des Arginins cycli
sierte Guanidino-Gruppen, (Benz)amidino- oder Imidazol-4(5)-
yl-Gruppen besitzen.
Es wurde nun gefunden, daß die neuen substituierten 2-Amino-
imidazole der allgemeinen Formel
deren Stereoisomere, deren Gemische und deren Salze, insbeson
dere deren physiologisch verträgliche Salze mit anorganischen
oder organischen Säuren oder Basen, wertvolle pharmakologische
Eigenschaften aufweisen, insbesondere eine Thrombin-hemmende
und die Thrombinzeit verlängernde Wirkung.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind somit die neuen sub
stituierten 2-Amino-imidazole der obigen allgemeinen Formel
(1), deren Stereoisomere, deren Gemische und deren Salze, ins
besondere deren physiologisch verträgliche Salze mit anorgani
schen oder organischen Säuren oder Basen, diese Verbindungen
enthaltende Arzneimittel, deren Verwendung und deren Herstel
lung.
In der obigen allgemeinen Formel (1) bedeutet
A eine Alkylengruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylengruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, in der jeweils die Doppelbindung in α-Stellung zu dem Imidazolring steht,
R₁ einen gegebenenfalls durch eine Alkyl-, Alkoxy-, Dimethyl amino-, Diethylamino-, Nitro-, Amino-, Cyano- oder Trifluorme thylgruppe oder ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatom monosub stituierten Phenylrest, einen durch Alkyl- oder Alkoxygruppen disubstituierten Phenylrest, wobei die Substituenten gleich oder verschieden sein können, oder einen durch eine Aminogruppe und zwei Chlor- oder Bromatome trisubstituierten Phenylrest,
einen gegebenenfalls durch eine Alkyl-, Alkoxy-, Dimethylamino- oder Diethylaminogruppe oder ein Chloratom monosubstituierten Naphthyl- oder 2-Naphthyl-Rest oder einen durch Alkyl- oder Alkoxygruppen disubstituierten 1-Naphthyl- oder 2-Naphthyl- Rest, wobei die Substituenten gleich oder verschieden sein kön nen,
einen gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe substituierten Chi nolin-8-yl-, Isochinolin-5-yl-, Isochinolin-6-yl- oder Isochi nolin-7-yl-Rest,
einen gegebenenfalls im nichtaromatischen Ring durch eine Al kylgruppe substituierten Isoindolin-5-yl-, 1,2,3,4-Tetrahydro ohinolin-8-yl-, 1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-5-yl-, 1,2,3,4- Tetrahydro-isochinolin-6-y1-, 1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin- 7-yl- oder 2,3,4,5-Tetrahydro-1H-3-benzazepin-7-yl-Rest,
einen 5,6,7,8-Tetrahydro-1-naphthyl-, 5,6,7,8-Tetrahydro- 2-naphthyl-, Anthracen-1-yl-, Anthrachinon-1-yl-, 9H-Fluoren- 3-yl-, Dibenzofuran-2-yl-, Dibenzofuran-4-yl-, 9H-Xanthen- 2-yl-, Dibenzothiophen-2-yl- oder Phenoxathiin-2-yl-Rest,
R₂ ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe oder eine Y₁-CO-(C₁-C₃)Alkyl-Gruppe, wobei
A eine Alkylengruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylengruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, in der jeweils die Doppelbindung in α-Stellung zu dem Imidazolring steht,
R₁ einen gegebenenfalls durch eine Alkyl-, Alkoxy-, Dimethyl amino-, Diethylamino-, Nitro-, Amino-, Cyano- oder Trifluorme thylgruppe oder ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatom monosub stituierten Phenylrest, einen durch Alkyl- oder Alkoxygruppen disubstituierten Phenylrest, wobei die Substituenten gleich oder verschieden sein können, oder einen durch eine Aminogruppe und zwei Chlor- oder Bromatome trisubstituierten Phenylrest,
einen gegebenenfalls durch eine Alkyl-, Alkoxy-, Dimethylamino- oder Diethylaminogruppe oder ein Chloratom monosubstituierten Naphthyl- oder 2-Naphthyl-Rest oder einen durch Alkyl- oder Alkoxygruppen disubstituierten 1-Naphthyl- oder 2-Naphthyl- Rest, wobei die Substituenten gleich oder verschieden sein kön nen,
einen gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe substituierten Chi nolin-8-yl-, Isochinolin-5-yl-, Isochinolin-6-yl- oder Isochi nolin-7-yl-Rest,
einen gegebenenfalls im nichtaromatischen Ring durch eine Al kylgruppe substituierten Isoindolin-5-yl-, 1,2,3,4-Tetrahydro ohinolin-8-yl-, 1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-5-yl-, 1,2,3,4- Tetrahydro-isochinolin-6-y1-, 1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin- 7-yl- oder 2,3,4,5-Tetrahydro-1H-3-benzazepin-7-yl-Rest,
einen 5,6,7,8-Tetrahydro-1-naphthyl-, 5,6,7,8-Tetrahydro- 2-naphthyl-, Anthracen-1-yl-, Anthrachinon-1-yl-, 9H-Fluoren- 3-yl-, Dibenzofuran-2-yl-, Dibenzofuran-4-yl-, 9H-Xanthen- 2-yl-, Dibenzothiophen-2-yl- oder Phenoxathiin-2-yl-Rest,
R₂ ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe oder eine Y₁-CO-(C₁-C₃)Alkyl-Gruppe, wobei
Y₁ einen Hydroxy-, Alkoxy-, Benzyloxy-, Amino-, Alkylami
no- oder Dialkylamino-Rest darstellt,
R₃ ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe,
R₄ eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alke nylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, einen Alkoxyalkyl-, Benzyl-, Te trahydrofuran-2-yl-methyl- oder Tetrahydropyran-2-yl-methyl- Rest,
R₅ ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlen stoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Y₁-CO-(C₁-C₃)Alkyl- oder (p-Y₁-CO-C₆H₄)-(C₁-C₃)Alkyl- Gruppe, wobei Y₁ wie eingangs erwähnt definiert ist, oder
R₄ und R₅ zusammen mit dem dazwischenliegenden Stickstoffatom einen gegebenenfalls durch eine Alkyl- oder Alkoxygruppe oder durch einen Rest W monosubstituierten Alkylenimino-Rest oder einen durch eine Alkylgruppe und einen Rest W disubstituierten Alkylenimino-Rest, wobei der Alkylenimino-Rest 4 bis 6 Kohlen stoffatome enthalten kann und
R₄ eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alke nylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, einen Alkoxyalkyl-, Benzyl-, Te trahydrofuran-2-yl-methyl- oder Tetrahydropyran-2-yl-methyl- Rest,
R₅ ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlen stoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Y₁-CO-(C₁-C₃)Alkyl- oder (p-Y₁-CO-C₆H₄)-(C₁-C₃)Alkyl- Gruppe, wobei Y₁ wie eingangs erwähnt definiert ist, oder
R₄ und R₅ zusammen mit dem dazwischenliegenden Stickstoffatom einen gegebenenfalls durch eine Alkyl- oder Alkoxygruppe oder durch einen Rest W monosubstituierten Alkylenimino-Rest oder einen durch eine Alkylgruppe und einen Rest W disubstituierten Alkylenimino-Rest, wobei der Alkylenimino-Rest 4 bis 6 Kohlen stoffatome enthalten kann und
W eine HOCH₂-, Alkoxy-CH₂-, Alkyl-CO-O-CH₂-,
Alkoxy-CO-O-CH₂-, H₂N-CH₂-, Alkyl-NH-CH₂-, Benzyl-NH-CH₂-,
Alkyl-CO-NH-CH₂-, Alkoxy-CO-NH-CH₂-, Benzyloxy-CO-NH-CH₂-,
(Alkyl)₂N-CH₂-, (Benzyl)₂N-CH₂-, NC-, 1H-Tetrazol-5-yl- oder
Y₂-CO-Gruppe, wobei
Y₂ einen Hydroxy-, Alkoxy-, Amino-, Alkylamino-, Benzyl amino-, Dialkylamino-, Dibenzylamino-, (Carboxy-alkyl) amino-, (Alkoxycarbonyl-alkyl)amino- oder (Benzyloxycar bonyl-alkyl)amino-Rest darstellt,
Y₂ einen Hydroxy-, Alkoxy-, Amino-, Alkylamino-, Benzyl amino-, Dialkylamino-, Dibenzylamino-, (Carboxy-alkyl) amino-, (Alkoxycarbonyl-alkyl)amino- oder (Benzyloxycar bonyl-alkyl)amino-Rest darstellt,
wobei, soweit nichts anderes erwähnt wurde, die vorstehend er
wähnten Alkyl- und Alkylenteile jeweils 1 bis 4 Kohlenstoff
atome enthalten können.
Bevorzugte Verbindungen der obigen allgemeinen Formel I sind
diejenigen, in denen
A eine Alkylengruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylengruppe mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen, in der jeweils die Doppelbindung in α-Stellung zu dem Imidazolring steht,
R₁ einen durch eine Alkyl-, Alkoxy-, Dimethylamino-, Diethyl amino-, Nitro- oder Aminogruppe in 4-Position monosubstituier ten Phenylrest, einen durch zwei Alkyl- oder zwei Alkoxygruppen in 3,4-Position disubstituierten Phenylrest oder einen durch eine Aminogruppe in 4-Position und durch zwei Chlor- oder Brom atome in 3,5- oder 2,5-Position trisubstituierten Phenylrest,
einen gegebenenfalls durch eine Alkyl-, Alkoxy- oder Dimethyl aminogruppe monosubstituierten 1-Naphthyl- oder 2-Naphthyl-Rest oder einen durch zwei Alkyl- oder zwei Alkoxy-Gruppen disubsti tuierten 1-Naphthyl- oder 2-Naphthyl-Rest,
einen gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe substituierten Chinolin-8-yl- oder Isochinolin-5-yl-Rest,
einen gegebenenfalls im nichtaromatischen Ring durch eine Al kylgruppe substituierten Isoindolin-5-yl-, 1,2,3,4-Tetrahydro- chinolin-8-yl-, 1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-5-yl-, 1,2,3,4- Tetrahydro-isochinolin-6-yl-, 1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin- 7-yl- oder 2,3,4,5-Tetrahydro-1H-3-benzazepin-7-yl-Rest,
R₂ ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe,
R₃ ein Wasserstoffatom,
R₄ eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Cyclo alkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Benzyl gruppe,
R₅ ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder eine Y₁-CO-CH₂- Gruppe, wobei
A eine Alkylengruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylengruppe mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen, in der jeweils die Doppelbindung in α-Stellung zu dem Imidazolring steht,
R₁ einen durch eine Alkyl-, Alkoxy-, Dimethylamino-, Diethyl amino-, Nitro- oder Aminogruppe in 4-Position monosubstituier ten Phenylrest, einen durch zwei Alkyl- oder zwei Alkoxygruppen in 3,4-Position disubstituierten Phenylrest oder einen durch eine Aminogruppe in 4-Position und durch zwei Chlor- oder Brom atome in 3,5- oder 2,5-Position trisubstituierten Phenylrest,
einen gegebenenfalls durch eine Alkyl-, Alkoxy- oder Dimethyl aminogruppe monosubstituierten 1-Naphthyl- oder 2-Naphthyl-Rest oder einen durch zwei Alkyl- oder zwei Alkoxy-Gruppen disubsti tuierten 1-Naphthyl- oder 2-Naphthyl-Rest,
einen gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe substituierten Chinolin-8-yl- oder Isochinolin-5-yl-Rest,
einen gegebenenfalls im nichtaromatischen Ring durch eine Al kylgruppe substituierten Isoindolin-5-yl-, 1,2,3,4-Tetrahydro- chinolin-8-yl-, 1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-5-yl-, 1,2,3,4- Tetrahydro-isochinolin-6-yl-, 1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin- 7-yl- oder 2,3,4,5-Tetrahydro-1H-3-benzazepin-7-yl-Rest,
R₂ ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe,
R₃ ein Wasserstoffatom,
R₄ eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Cyclo alkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Benzyl gruppe,
R₅ ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder eine Y₁-CO-CH₂- Gruppe, wobei
Y₁ einen Hydroxy-, Alkoxy-, Benzyloxy-, Amino-, Alkylami
no- oder Dialkylamino-Rest darstellt,
oder R₄ und R₅ zusammen mit dem dazwischenliegenden Stickstoff
atom einen gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe oder einen
Rest W oder durch eine Alkylgruppe und einen Rest W substitu
ierten Alkylenimino-Rest, wobei der Alkylenimino-Rest 4 bis 6
Kohlenstoffatome enthalten kann und
W eine Y₂-CO-Gruppe darstellt, wobei
Y₂ einen Hydroxy-, Alkoxy-, Benzyloxy-, Amino-, Alkyl amino-, Dialkylamino-, (Carboxy-alkyl)amino-, (Alkoxy carbonyl-alkyl)amino- oder (Benzyloxycarbonyl-alkyl)amino- Rest darstellt,
Y₂ einen Hydroxy-, Alkoxy-, Benzyloxy-, Amino-, Alkyl amino-, Dialkylamino-, (Carboxy-alkyl)amino-, (Alkoxy carbonyl-alkyl)amino- oder (Benzyloxycarbonyl-alkyl)amino- Rest darstellt,
bedeuten,
wobei, soweit nichts anderes erwähnt wurde, die vorstehend er wähnten Alkyl- und Alkylenteile jeweils 1 bis 4 Kohlenstoff atome enthalten können,
deren Stereoisomere, deren Gemische und deren Salze, insbeson dere deren Säureadditionssalze.
wobei, soweit nichts anderes erwähnt wurde, die vorstehend er wähnten Alkyl- und Alkylenteile jeweils 1 bis 4 Kohlenstoff atome enthalten können,
deren Stereoisomere, deren Gemische und deren Salze, insbeson dere deren Säureadditionssalze.
Besonders bevorzugte Verbindungen der obigen allgemeinen Formel
I sind diejenigen, in denen
A eine Alkylengruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder eine Propenylengruppe, in der die Doppelbindung in α-Stellung zu dem Imidazolring steht,
R₁ einen durch eine Aminogruppe in 4-Position und durch zwei Chloratome in 3,5- oder 2,5-Position trisubstituierten Phenyl rest,
einen gegebenenfalls durch eine Dimethylaminogruppe substitu ierten 1-Naphthyl- oder 2-Naphthyl-Rest,
einen gegebenenfalls durch eine Methylgruppe substituierten Chinolin-8-yl- oder Isochinolin-5-yl-Rest,
einen gegebenenfalls im nichtaromatischen Ring durch eine Me thylgruppe substituierten 1,2,3,4-Tetrahydro-chinolin-8-yl-, 1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-5-yl-, 1,2,3,4-Tetrahydro-iso chinolin-6-yl- oder 1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-7-yl-Rest,
R₂ ein Wasserstoffatom,
R₃ ein Wasserstoffatom,
R₄ und R₅ zusammen mit dem dazwischenliegenden Stickstoffatom einen gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe in 4-Position sub stituierten Piperidino-Rest oder einen durch eine Alkylgruppe in 4-Position und durch einen Rest W in 2-Position substitu ierten Piperidino-Rest, wobei
A eine Alkylengruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder eine Propenylengruppe, in der die Doppelbindung in α-Stellung zu dem Imidazolring steht,
R₁ einen durch eine Aminogruppe in 4-Position und durch zwei Chloratome in 3,5- oder 2,5-Position trisubstituierten Phenyl rest,
einen gegebenenfalls durch eine Dimethylaminogruppe substitu ierten 1-Naphthyl- oder 2-Naphthyl-Rest,
einen gegebenenfalls durch eine Methylgruppe substituierten Chinolin-8-yl- oder Isochinolin-5-yl-Rest,
einen gegebenenfalls im nichtaromatischen Ring durch eine Me thylgruppe substituierten 1,2,3,4-Tetrahydro-chinolin-8-yl-, 1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-5-yl-, 1,2,3,4-Tetrahydro-iso chinolin-6-yl- oder 1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-7-yl-Rest,
R₂ ein Wasserstoffatom,
R₃ ein Wasserstoffatom,
R₄ und R₅ zusammen mit dem dazwischenliegenden Stickstoffatom einen gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe in 4-Position sub stituierten Piperidino-Rest oder einen durch eine Alkylgruppe in 4-Position und durch einen Rest W in 2-Position substitu ierten Piperidino-Rest, wobei
W eine Carboxy-, Alkoxycarbonyl-, Benzyloxycarbonyl-,
Aminocarbonyl-, Alkylaminocarbonyl-, Dialkylaminocarbo
nyl-, (Carboxymethyl) aminocarbonyl-, (Alkoxycarbonyl
methyl) aminocarbonyl- oder (Benzyloxycarbonylmethyl)
aminocarbonyl-Gruppe darstellt,
bedeuten,
insbesondere die vorstehend erwähnten Verbindungen, die einen (2R,4R)-disubstituierten Piperidino-Rest enthalten,
wobei, soweit nichts anderes erwähnt wurde, die vorstehend er wähnten Alkylteile jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten können,
deren Stereoisomere, deren Gemische und deren Salze.
insbesondere die vorstehend erwähnten Verbindungen, die einen (2R,4R)-disubstituierten Piperidino-Rest enthalten,
wobei, soweit nichts anderes erwähnt wurde, die vorstehend er wähnten Alkylteile jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten können,
deren Stereoisomere, deren Gemische und deren Salze.
Ganz besonders bevorzugte Verbindungen sind jedoch diejenigen,
die am C*-Kohlenstoffatom (S)-konfiguriert sind, und deren phy
siologisch verträgliche Salze, insbesondere deren Säureaddi
tionssalze.
Als besonders bevorzugte Verbindungen seien beispielsweise fol
gende erwähnt:
- (a) 1-[(2S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-4-(Z)-penten-oyl]-4-methyl-piperidin,
- (b) 1-[(2S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-4-(E)-penten-oyl]-4-methyl-piperidin,
- (c) 1-[(2S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-4-methyl-piperidin,
- (d) 1-[(2S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-6-(2- amino-imidazol-4-yl)-5-(Z)-hexen-oyl]-4-methyl-piperidin,
- (e) 1-{(2S)-5-(2-Amino-imidazol-4-yl)-2-[(3-R,S)-3-methyl- 1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-sulfonamido]-4-(Z)-penten-oyl}- (2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbonsäure-ethylester,
- (f) 1-{(2S)-5-(2-Amino-imidazol-4-yl)-2-[(3-R,S)-3-methyl- 1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-sulfonamido]-4-(E)-penten-oyl}- (2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbonsäure-ethylester,
- (g) 1-{(2S)-5-(2-Amino-imidazol-4-yl)-2-[(3-R,S)-3-methyl- 1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-sulfonamido]-pentanoyl}-(2R,4R)- 4-methyl-piperidin-2-carbonsäure-ethylester und
- (h) 1-{(2S)-5-(2-Amino-imidazol-4-yl)-2-[(3R,S)-3-methyl- 1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-sulfonamido]-pentanoyl}-(2R,4R)- 4-methyl-piperidin-2-carbonsäure
sowie deren Salze.
Erfindungsgemäß erhält man die neuen Verbindungen beispiels
weise nach folgenden Verfahren:
a) Umsetzung eines Imidazo[1,2-a]pyrimidins der allgemeinen
Formel
in der
A und R₁ bis R₅ wie eingangs definiert sind, mit Hydrazin der Formel
A und R₁ bis R₅ wie eingangs definiert sind, mit Hydrazin der Formel
H₂N - NH₂ (3).
Die Umsetzung wird zweckmäßigerweise in einem Lösungsmittel
wie Methanol, Ethanol, Dioxan, Tetrahydrofuran, Diethylether,
Benzol, Toluol, Acetonitril oder Dimethylformamid, besonders
vorteilhaft jedoch mit einem Überschuß von Hydrazin, bei er
höhten Temperaturen, vorzugsweise bei der Siedetemperatur des
Reaktionsgemisches, durchgeführt.
b) Zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel
(1), in der A eine Alkylengruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen
darstellt:
Hydrierung eines substituierten 2-Amino-imidazols der allge meinen Formel
Hydrierung eines substituierten 2-Amino-imidazols der allge meinen Formel
in der
R₁ bis R₅ wie eingangs definiert sind und
A₁ eine Alkenylengruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen dar stellt, in der jeweils die Doppelbindung in α-Stellung zu dem Imidazolring steht.
R₁ bis R₅ wie eingangs definiert sind und
A₁ eine Alkenylengruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen dar stellt, in der jeweils die Doppelbindung in α-Stellung zu dem Imidazolring steht.
Die katalytische Hydrierung erfolgt mit Wasserstoff in Gegen
wart eines Katalysators, vorzugsweise Palladium/Kohle, in einem
Lösungsmittel wie Methanol, Ethanol, Essigsäureethylester oder
Eisessig gegebenenfalls unter Zusatz einer Säure wie Salzsäure
bei Temperaturen zwischen 0 und 50°C, vorzugsweise jedoch bei
Raumtemperatur, und bei einem Wasserstoffdruck von 1 bis 7 bar,
vorzugsweise jedoch von 3 bis 5 bar.
c) Abspaltung von Schutzresten von einer Verbindung der allge
meinen Formel
in der
A und R₁ bis R₅ wie eingangs definiert sind,
einer der Reste R₆ und R₇ eine Schutzgruppe für eine Amino- oder Iminogruppe und
der andere der Reste R₆ und R₇ ein Wasserstoffatom oder eine Schutzgruppe für eine Amino- oder Iminogruppe darstellen.
A und R₁ bis R₅ wie eingangs definiert sind,
einer der Reste R₆ und R₇ eine Schutzgruppe für eine Amino- oder Iminogruppe und
der andere der Reste R₆ und R₇ ein Wasserstoffatom oder eine Schutzgruppe für eine Amino- oder Iminogruppe darstellen.
Beispielsweise kommen als Schutzreste für die Amino- und/oder
Iminogruppe einer 2-Amino-imidazol-4-yl-Gruppe die Acetyl-,
tert.Butoxycarbonyl-, Benzyloxycarbonyl-, Benzyl-, Methoxy
benzyl-, 2,4-Dimethoxybenzyl- und Triphenylmethyl-Gruppe in Be
tracht.
Die Abspaltung eines verwendeten Schutzrestes erfolgt zweck
mäßigerweise hydrolytisch in einem wäßrigen Lösungsmittel, z. B.
in Wasser, Isopropanol/Wasser, Tetrahydrofuran/Wasser oder Dio
xan/Wasser, in Gegenwart einer Säure wie Trifluoressigsäure,
Salzsäure oder Schwefelsäure oder in Gegenwart einer Alkalibase
wie Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid oder aprotisch, z. B. in
Gegenwart von Jodtrimethylsilan, bei Temperaturen zwischen -10
und 100°C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 0 und 60°C.
Die Abspaltung eines Benzyl-, Methoxybenzyl- oder Benzyloxycar
bonylrestes erfolgt jedoch zweckmäßigerweise acidolytisch mit
tels Brom- oder Chlorwasserstoff in Eisessig oder hydrogeno
lytisch, z. B. mit Wasserstoff in Gegenwart eines Katalysators
wie Palladium/Kohle in einem Lösungsmittel wie Methanol, Etha
nol, Essigsäureethylester oder Eisessig gegebenenfalls unter
Zusatz einer Säure wie Salzsäure bei Temperaturen zwischen 0
und 50°C, vorzugsweise jedoch bei Raumtemperatur, und bei einem
Wasserstoffdruck von 1 bis 7 bar, vorzugsweise jedoch von 3 bis
5 bar,
die Abspaltung eines 2,4-Dimethoxybenzylrestes jedoch vor zugsweise in Trifluoressigsäure in Gegenwart von Anisol,
die Abspaltung eines tert.Butyl- oder tert.Butyloxycarbonyl restes jedoch vorzugsweise durch Behandlung mit einer Säure wie Trifluoressigsäure oder Salzsäure gegebenenfalls unter Verwen dung eines Lösungsmittels wie Methylenchlorid, Dioxan oder Ether, und
die Abspaltung eines Triphenylmethylrestes jedoch vorzugsweise acidolytisch, z. B. mit Chlorwasserstoff in Aceton oder in 80%iger Essigsäure oder mit Trifluoressigsäure in Methylenchlo rid/Methanol, oder auch durch katalytische Hydrogenolyse, z. B. an Palladium-Mohr.
die Abspaltung eines 2,4-Dimethoxybenzylrestes jedoch vor zugsweise in Trifluoressigsäure in Gegenwart von Anisol,
die Abspaltung eines tert.Butyl- oder tert.Butyloxycarbonyl restes jedoch vorzugsweise durch Behandlung mit einer Säure wie Trifluoressigsäure oder Salzsäure gegebenenfalls unter Verwen dung eines Lösungsmittels wie Methylenchlorid, Dioxan oder Ether, und
die Abspaltung eines Triphenylmethylrestes jedoch vorzugsweise acidolytisch, z. B. mit Chlorwasserstoff in Aceton oder in 80%iger Essigsäure oder mit Trifluoressigsäure in Methylenchlo rid/Methanol, oder auch durch katalytische Hydrogenolyse, z. B. an Palladium-Mohr.
d) Zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel
(1), in der A eine Alkylengruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen
darstellt:
Umsetzung eines Imidazols der allgemeinen Formel
Umsetzung eines Imidazols der allgemeinen Formel
in der
R₁ bis R₅ wie eingangs definiert sind und
A₂ eine Alkylengruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellt,
mit einem Diazonium-Salz der allgemeinen Formel
R₁ bis R₅ wie eingangs definiert sind und
A₂ eine Alkylengruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellt,
mit einem Diazonium-Salz der allgemeinen Formel
in der
R₈ ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Methyl-, Nitro- oder Alkoxycarbonyl-Gruppe, vorzugsweise eine Methoxycarbonyl- oder Ethoxycarbonyl-Gruppe, und
X⁻ ein Chlorid- oder Bromid-Anion bedeuten,
und anschließende hydrierende Spaltung der erhaltenen Azo-Ver bindung der allgemeinen Formel
R₈ ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Methyl-, Nitro- oder Alkoxycarbonyl-Gruppe, vorzugsweise eine Methoxycarbonyl- oder Ethoxycarbonyl-Gruppe, und
X⁻ ein Chlorid- oder Bromid-Anion bedeuten,
und anschließende hydrierende Spaltung der erhaltenen Azo-Ver bindung der allgemeinen Formel
in der
A₂, R₁ bis R₅ und R₈ wie eingangs definiert sind.
A₂, R₁ bis R₅ und R₈ wie eingangs definiert sind.
Die Umsetzung wird zweckmäßigerweise in einem gepuffertem wäß
rigen Lösungsmittel erforderlichenfalls unter Zusatz von Te
trahydrofuran, Dioxan, Methanol oder Ethanol bei Temperaturen
zwischen -10 und 40°C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen
0 und 10°C, und zweckmäßigerweise bei einem pH von 9.0 bis 9.5
durchgeführt.
Die anschließende katalytische Hydrierung erfolgt mit Wasser
stoff in Gegenwart eines Katalysators, vorzugsweise an Platin
dioxid, in einem Lösungsmittel wie Methanol, Ethanol oder
Essigsäureethylester gegebenenfalls unter Zusatz einer Säure
wie Salzsäure oder Essigsäure bei Temperaturen zwischen 0 und
50°C, vorzugsweise jedoch bei Raumtemperatur, und bei einem
Wasserstoffdruck von 1 bis 7 bar, vorzugsweise jedoch von 3 bis
5 bar.
e) Umsetzung einer Carbonsäure der allgemeinen Formel
in der
A, R₁ bis R₃ wie eingangs definiert sind,
R₉ ein Wasserstoffatom oder eine Schutzgruppe für eine Amino gruppe und
R₁₀ ein Wasserstoffatom oder eine Schutzgruppe für eine Imino gruppe darstellen,
mit einem Amin der allgemeinen Formel
A, R₁ bis R₃ wie eingangs definiert sind,
R₉ ein Wasserstoffatom oder eine Schutzgruppe für eine Amino gruppe und
R₁₀ ein Wasserstoffatom oder eine Schutzgruppe für eine Imino gruppe darstellen,
mit einem Amin der allgemeinen Formel
in der
R₄ und R₅ wie eingangs definiert sind,
oder mit deren gegebenenfalls im Reaktionsgemisch hergestellten reaktionsfähigen Derivaten,
und erforderlichenfalls anschließende Abspaltung von gegebenen falls verwendeten Schutzresten.
R₄ und R₅ wie eingangs definiert sind,
oder mit deren gegebenenfalls im Reaktionsgemisch hergestellten reaktionsfähigen Derivaten,
und erforderlichenfalls anschließende Abspaltung von gegebenen falls verwendeten Schutzresten.
Als reaktionsfähige Derivate einer Verbindung der allgemeinen
Formel (9) kommen beispielsweise deren Ester wie der Methyl-,
Ethyl- oder Benzylester, deren Thioester wie der Methylthio- oder
Ethylthioester, deren Halogenide wie das Säurechlorid,
deren Anhydride oder Imidazolide in Betracht.
Die Umsetzung wird zweckmäßigerweise in einem Lösungsmittel wie
Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Ether, Te
trahydrofuran, Dioxan, Benzol, Toluol, Acetonitril oder Dime
thylformamid, gegebenenfalls in Gegenwart eines die Säure ak
tivierenden Mittels oder eines wasserentziehenden Mittels, z. B.
in Gegenwart von Chlorameisensäureethylester, Chlorameisensäu
reisobutylester, Thionylchlorid, Phosphortrichlorid, Phosphor
pentoxid, N,N′-Dicyclohexylcarbodiimid, N,N′-Dicyclohexylcarbo
diimid/N-Hydroxysuccinimid, O-(Benzotriazol-1-yl)-N,N,N′,N′-te
tramethyl-uronium-tetrafluorborat, O-(Benzotriazol-1-yl)-
N,N,N′,N′-tetramethyl-uronium-tetrafluorborat/N-Hydroxy-1H-
benzotriazol, N,N′-Carbonyldiimidazol oder N,N-Thionyldiimida
zol oder Triphenylphosphin/Tetrachlorkohlenstoff, oder eines
die Aminogruppe von (10) aktivierenden Mittels, z. B. Phosphor
trichlorid, und gegebenenfalls in Gegenwart einer anorganischen
Base wie Natriumcarbonat oder einer tertiären organischen Base
wie Triethylamin oder Pyridin, welche gleichzeitig als Lösungs
mittel dienen können, bei Temperaturen zwischen -25 und 250°C,
vorzugsweise jedoch bei Temperaturen zwischen -10°C und der
Siedetemperatur des verwendeten Lösungsmittels, durchgeführt.
Die Umsetzung kann auch ohne Lösungsmittel durchgeführt werden,
desweiteren kann während der Umsetzung entstehendes Wasser
durch azeotrope Destillation, z. B. durch Erhitzen mit Toluol am
Wasserabscheider, oder durch Zugabe eines Trockenmittels wie
Magnesiumsulfat oder Molekularsieb abgetrennt werden.
f) Umsetzung einer Aminoverbindung der allgemeinen Formel
in der
A, R₂ bis R₅, R₉ und R₁₀ wie eingangs definiert sind,
mit einem Sulfonsäure-halogenid der allgemeinen Formel
A, R₂ bis R₅, R₉ und R₁₀ wie eingangs definiert sind,
mit einem Sulfonsäure-halogenid der allgemeinen Formel
R₁-SO₂-Y (12),
in der
R₁ wie eingangs definiert ist und
Y eine Austrittsgruppe wie ein Halogenatom, z. B. ein Chlor- oder Bromatom, bedeutet,
und erforderlichenfalls anschließende Abspaltung von gegebe nenfalls verwendeten Schutzresten.
R₁ wie eingangs definiert ist und
Y eine Austrittsgruppe wie ein Halogenatom, z. B. ein Chlor- oder Bromatom, bedeutet,
und erforderlichenfalls anschließende Abspaltung von gegebe nenfalls verwendeten Schutzresten.
Die Umsetzung wird zweckmäßigerweise in einem Lösungsmittel
oder Lösungsmittelgemisch wie Tetrahydrofuran, Methylenchlorid,
Chloroform, Essigester oder Dimethylformamid zweckmäßigerweise
in Gegenwart einer anorganischen Base wie Natriumkarbonat, Ka
liumkarbonat oder Natronlauge oder in Gegenwart einer tertiären
organischen Base wie Triethylamin, N-Ethyl-diisopropylamin,
N-Methyl-morpholin oder Pyridin, welche gleichzeitig auch als
Lösungsmittel dienen können, bei Temperaturen zwischen -30°C
und 100°C, vorzugsweise jedoch bei Temperaturen zwischen -10°C
und 60°C, durchgeführt.
g) Zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel
(1), in der A eine Alkylengruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen
darstellt:
Umsetzung eines Aminoketon-Hydrochlorides der allgemeinen For mel
Umsetzung eines Aminoketon-Hydrochlorides der allgemeinen For mel
in der
R₁ bis R₅ wie eingangs definiert sind und
A₂ eine Alkylengruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellt,
mit Cyanamid der Formel
R₁ bis R₅ wie eingangs definiert sind und
A₂ eine Alkylengruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellt,
mit Cyanamid der Formel
H₂N-CN (14).
Die Umsetzung wird zweckmäßigerweise in einem wäßrigen Lö
sungsmittel, z. B. in Wasser, Methanol/Wasser, Ethanol/Wasser,
Tetrahydrofuran/Wasser, Dioxan/Wasser oder Dimethylformamid/
Wasser bei Temperaturen zwischen 20 und 150°C, vorzugsweise
bei Temperaturen zwischen 80 und 100°C, durchgeführt. Die Um
setzung kann jedoch auch ohne Lösungsmittel in der Schmelze
durchgeführt werden.
Erhält man erfindungsgemäß eine Verbindung der allgemeinen For
mel (1), in der R₁ einen gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituierten Chinolin-8-yl- oder
Isochinolin-5-yl-Rest darstellt, so kann diese durch Re
duktion, vorzugsweise durch katalytische Hydrierung, in eine
entsprechende Verbindung der allgemeinen Formel (1), in der R₁
einen gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlen
stoffatomen substituierten 1,2,3,4-Tetrahydro-chinolin-8-yl- oder
1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-5-yl-Rest darstellt, über
geführt werden, oder
eine Verbindung der allgemeinen Formel (1), in der R₂ einen Alkoxycarbonyl-(C₁-C₃)alkyl-Rest darstellt, so kann diese mit tels Hydrolyse in eine entsprechende Verbindung der allgemeinen Formel (1), in der R₂ eine Carboxy-(C₁-C₃)alkyl-Gruppe dar stellt, übergeführt werden, oder
eine Verbindung der allgemeinen Formel (1), in der R₅ einen Alkoxycarbonyl-(C₁-C₃) alkyl- oder (p-Alkoxycarbonyl-phenyl)- (C₁-C₃)alkyl-Rest darstellt, so kann diese mittels Hydrolyse in eine entsprechende Verbindung der allgemeinen Formel (1), in der R₅ einen Carboxy-(C₁-C₃)alkyl- oder (p-Carboxy-phenyl)- (C₁-C₃)alkyl-Rest darstellt, übergeführt werden, oder
eine Verbindung der allgemeinen Formel (1), in der die R₄R₅N- Gruppe einen durch einen Rest W substituierten Alkylenimino- Rest mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylenteil enthält, so kann diese, falls W eine Alkoxycarbonyl- oder Benzyloxycarbo nylgruppe darstellt, mittels Hydrolyse in eine entsprechende Verbindung der allgemeinen Formel (1), in der W eine Carboxy gruppe darstellt, oder,
falls W eine Benzyloxycarbonylgruppe darstellt, mittels Hydro genolyse in eine entsprechende Verbindung der allgemeinen For mel (1), in der W eine Carboxygruppe darstellt, übergeführt werden.
eine Verbindung der allgemeinen Formel (1), in der R₂ einen Alkoxycarbonyl-(C₁-C₃)alkyl-Rest darstellt, so kann diese mit tels Hydrolyse in eine entsprechende Verbindung der allgemeinen Formel (1), in der R₂ eine Carboxy-(C₁-C₃)alkyl-Gruppe dar stellt, übergeführt werden, oder
eine Verbindung der allgemeinen Formel (1), in der R₅ einen Alkoxycarbonyl-(C₁-C₃) alkyl- oder (p-Alkoxycarbonyl-phenyl)- (C₁-C₃)alkyl-Rest darstellt, so kann diese mittels Hydrolyse in eine entsprechende Verbindung der allgemeinen Formel (1), in der R₅ einen Carboxy-(C₁-C₃)alkyl- oder (p-Carboxy-phenyl)- (C₁-C₃)alkyl-Rest darstellt, übergeführt werden, oder
eine Verbindung der allgemeinen Formel (1), in der die R₄R₅N- Gruppe einen durch einen Rest W substituierten Alkylenimino- Rest mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylenteil enthält, so kann diese, falls W eine Alkoxycarbonyl- oder Benzyloxycarbo nylgruppe darstellt, mittels Hydrolyse in eine entsprechende Verbindung der allgemeinen Formel (1), in der W eine Carboxy gruppe darstellt, oder,
falls W eine Benzyloxycarbonylgruppe darstellt, mittels Hydro genolyse in eine entsprechende Verbindung der allgemeinen For mel (1), in der W eine Carboxygruppe darstellt, übergeführt werden.
Die anschließende Hydrolyse erfolgt hydrolytisch in einem wäß
rigen Lösungsmittel, z. B. in Wasser, Isopropanol/Wasser, Tetra
hydrofuran/Wasser oder Dioxan/Wasser, in Gegenwart einer Säure
wie Trifluoressigsäure, Salzsäure oder Schwefelsäure oder in
Gegenwart einer Alkalibase wie Natriumhydroxid oder Kaliumhy
droxid oder aprotisch, z. B. in Gegenwart von Jodtrimethylsilan,
bei Temperaturen zwischen -10 und 100°C, vorzugsweise bei Tem
peraturen zwischen 0 und 60°C.
Die anschließende katalytische Hydrierung oder Hydrogenolyse
erfolgt mit Wasserstoff in Gegenwart eines Katalysators wie
Palladium/Kohle in einem Lösungsmittel wie Methanol, Ethanol,
Essigsäureethylester oder Eisessig gegebenenfalls unter Zusatz
einer Säure wie Salzsäure bei Temperaturen zwischen 0 und 50°C,
vorzugsweise jedoch bei Raumtemperatur, und bei einem Wasser
stoffdruck von 1 bis 7 bar, vorzugsweise jedoch von 3 bis 5
bar.
Bei den vorstehend beschriebenen Umsetzungen können gegebenen
falls vorhandene reaktive Gruppen wie Hydroxy-, Carboxy-,
Amino-, Alkylamino-, Imino- oder Imidazolylgruppen während der
Umsetzung durch übliche Schutzgruppen geschützt werden, welche
nach der Umsetzung wieder abgespalten werden.
Beispielsweise kommt als Schutzrest für eine Hydroxygruppe die
Trimethylsilyl-, Acetyl-, Benzoyl-, tert.Butyl-, Trityl-, Ben
zyl- oder Tetrahydropyranyl-Gruppe,
als Schutzrest für eine Carboxylgruppe die Trimethylsilyl-, Me thyl-, Ethyl-, tert.Butyl-, Benzyl- oder Tetrahydropyranyl- Gruppe,
als Schutzrest für eine Amino-, Alkylamino- oder Iminogruppe die Acetyl-, tert.Butoxycarbonyl-, Benzyloxycarbonyl-, Benzyl-, Methoxybenzyl- oder 2,4-Dimethoxybenzyl-Gruppe und für die Ami nogruppe zusätzlich die Phthalylgruppe und
als Schutzreste für die Amino- und/oder Iminogruppe einer 2-Amino-imidazol-4-yl-Gruppe die Acetyl-, tert.Butoxycarbonyl-, Benzyloxycarbonyl-, Benzyl-, Methoxybenzyl-, 2,4-Dimethoxy benzyl- und Triphenylmethyl-Gruppe in Betracht.
als Schutzrest für eine Carboxylgruppe die Trimethylsilyl-, Me thyl-, Ethyl-, tert.Butyl-, Benzyl- oder Tetrahydropyranyl- Gruppe,
als Schutzrest für eine Amino-, Alkylamino- oder Iminogruppe die Acetyl-, tert.Butoxycarbonyl-, Benzyloxycarbonyl-, Benzyl-, Methoxybenzyl- oder 2,4-Dimethoxybenzyl-Gruppe und für die Ami nogruppe zusätzlich die Phthalylgruppe und
als Schutzreste für die Amino- und/oder Iminogruppe einer 2-Amino-imidazol-4-yl-Gruppe die Acetyl-, tert.Butoxycarbonyl-, Benzyloxycarbonyl-, Benzyl-, Methoxybenzyl-, 2,4-Dimethoxy benzyl- und Triphenylmethyl-Gruppe in Betracht.
Die gegebenenfalls anschließende Abspaltung eines verwendeten
Schutzrestes erfolgt beispielsweise hydrolytisch in einem wäß
rigen Lösungsmittel, z. B. in Wasser, Isopropanol/Wasser, Tetra
hydrofuran/Wasser, Dioxan/Wasser oder Eisessig/Wasser, in Ge
genwart einer Säure wie Trifluoressigsäure, Salzsäure oder
Schwefelsäure oder in Gegenwart einer Alkalibase wie Natrium
hydroxid oder Kaliumhydroxid oder aprotisch, z. B. in Gegenwart
von Jodtrimethylsilan, bei Temperaturen zwischen -10 und 100°C,
vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 0 und 60°C.
Die Abspaltung eines Benzyl-, Methoxybenzyl- oder Benzyloxycar
bonylrestes erfolgt jedoch beispielsweise acidolytisch mittels
Brom- oder Chlorwasserstoff in Eisessig oder hydrogenolytisch,
z. B. mit Wasserstoff in Gegenwart eines Katalysators wie Palla
dium/Kohle in einem Lösungsmittel wie Methanol, Ethanol, Essig
säureethylester oder Eisessig gegebenenfalls unter Zusatz einer
Säure wie Salzsäure bei Temperaturen zwischen 0 und 50°C, vor
zugsweise jedoch bei Raumtemperatur, und bei einem Wasserstoff
druck von 1 bis 7 bar, vorzugsweise jedoch von 3 bis 5 bar.
Die Abspaltung eines 2,4-Dimethoxybenzylrestes erfolgt jedoch
vorzugsweise in Trifluoressigsäure in Gegenwart von Anisol.
Die Abspaltung eines tert.Butyl- oder tert.Butyloxycarbonyl
restes erfolgt vorzugsweise durch Behandlung mit einer Säure
wie Trifluoressigsäure oder Salzsäure gegebenenfalls unter
Verwendung eines Lösungsmittels wie Methylenchlorid, Dioxan
oder Ether.
Die Abspaltung eines Triphenylmethylrestes erfolgt vorzugsweise
acidolytisch, z. B. mit Chlorwasserstoff in Aceton oder in
80%iger Essigsäure oder mit Trifluoressigsäure in Methylenchlo
rid/Methanol, oder auch durch katalytische Hydrogenolyse, z. B.
an Palladium-Mohr.
Die Abspaltung eines Phthalylrestes erfolgt vorzugsweise in Ge
genwart von Hydrazin oder eines primären Amins wie Methylamin,
Ethylamin oder n-Butylamin in einem Lösungsmittel wie Methanol,
Ethanol, Isopropanol, Toluol/Wasser oder Dioxan bei Temperatu
ren zwischen 20 und 80°C.
Ferner können die erhaltenen Verbindungen der allgemeinen For
mel (1), wie bereits eingangs erwähnt wurde, in ihre Enantio
meren und/oder Diastereomeren aufgetrennt werden. So können
beispielsweise Verbindungen mit mindestens einem optisch ak
tiven Kohlenstoffatom in ihre Enantiomeren aufgetrennt werden.
So lassen sich beispielsweise die erhaltenen Verbindungen der
allgemeinen Formel (1), welche als Racemate auftreten, nach an
sich bekannten Methoden (siehe Allinger N. L. und Eliel E. L.
in "Topics in Stereochemistry", Vol. 6, Wiley Interscience,
1971) in ihre optischen Antipoden, und Verbindungen der allge
meinen Formel (1) mit mindestens 2 asymmetrischen Kohlenstoff
atomen auf Grund ihrer physikalisch-chemischen Unterschiede
nach an sich bekannten Methoden, z. B. durch Chromatographie
und/oder fraktionierte Kristallisation, in ihre Diastereomeren
auftrennen, die, falls sie in racemischer Form anfallen, an
schließend wie oben erwähnt in die Enantiomeren getrennt werden
können.
Die Enantiomerentrennung erfolgt vorzugsweise durch Säulentren
nung an chiralen Phasen, durch Umkristallisieren aus einem op
tisch aktiven Lösungsmittel, oder durch Umsetzung mit einer op
tisch aktiven Substanz unter Bildung von diastereomeren Salzen
oder Derivaten, Trennen der auf diese Weise erhaltenen diaste
reomeren Salze oder Derivate, z. B. auf Grund von verschiedenen
Löslichkeiten, wobei aus den reinen diastereomeren Salzen oder
Derivaten die Antipoden durch Einwirkung geeigneter Mittel
freigesetzt werden können.
Desweiteren können die erhaltenen Verbindungen der Formel (1)
in ihre Salze, insbesondere für die pharmazeutische Anwendung,
in ihre physiologisch verträglichen Salze mit anorganischen
oder organischen Säuren, übergeführt werden. Als Säuren kommen
hierfür beispielsweise Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwe
felsäure, Phosphorsäure, Essigsäure, Fumarsäure, Bernstein
säure, Milchsäure, Zitronensäure, Weinsäure oder Maleinsäure in
Betracht.
Außerdem lassen sich die so erhaltenen neuen Verbindungen der
Formel (1), falls diese eine Carboxylgruppe enthalten, ge
wünschtenfalls anschließend in ihre Salze mit anorganischen
oder organischen Basen, insbesondere für die pharmazeutische
Anwendung in ihre physiologisch verträglichen Salze, überfüh
ren. Als Basen kommen hierfür beispielsweise Natriumhydroxid,
Kaliumhydroxid, Ammoniak, Cyclohexylamin, Ethanolamin, Dietha
nolamin und Triethanolamin in Betracht.
Die als Ausgangsstoffe verwendeten Verbindungen sind teilweise
literaturbekannt oder man erhält diese nach literaturbekannten
Verfahren (siehe Beispiele).
So erhält man beispielsweise eine Ausgangsverbindung der
allgemeinen Formel (2) folgendermaßen:
(i) Zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel
(2), in der A eine Alkylengruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen
oder eine Alkenylengruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, in
der jeweils die Doppelbindung in α-Stellung zu dem Imidazol
ring steht, darstellt:
Umsetzung eines Aldehyds der allgemeinen Formel
Umsetzung eines Aldehyds der allgemeinen Formel
in der
R₁ bis R₅ wie eingangs definiert sind und
m die Zahl 1, 2, 3 oder 4 darstellt,
mit einem Phosphonium-Salz der allgemeinen Formel
R₁ bis R₅ wie eingangs definiert sind und
m die Zahl 1, 2, 3 oder 4 darstellt,
mit einem Phosphonium-Salz der allgemeinen Formel
in der
X⁻ ein Chlorid- oder Bromid-Anion bedeutet,
in Gegenwart einer geeigneten organischen oder anorganischen Base
und gegebenenfalls anschließende Hydrierung.
X⁻ ein Chlorid- oder Bromid-Anion bedeutet,
in Gegenwart einer geeigneten organischen oder anorganischen Base
und gegebenenfalls anschließende Hydrierung.
Der hierfür erforderliche Aldehyd der allgemeinen Formel (14)
wird beispielsweise durch Oxidation eines entsprechenden Alko
hols oder durch Reduktion eines entsprechenden N-acylierten
N,O-Dimethyl-hydroxylamins erhalten; das hierfür erforderliche
Phosphonium-Salz der allgemeinen Formel (15) wird durch Um
setzung von 2-Chlormethyl- oder 2-Brommethyl-imidazo[1,2-a]
pyrimidin (Farmaco, Ed. Sci., 1976, 31, 731-737) in üblicher
Weise mit Triphenylphosphin (CA 115 : 71478r; Ukr. Khim. Zh.
(Russ. Ed.) 1991, 57, 187-191) hergestellt.
(ii) Zur Herstellung einer Ausgangsverbindung der allgemeinen
Formel (2), in der A eine Alkylengruppe mit 3 bis 6
Kohlenstoffatomen darstellt:
Überführung einer Aminosäure der allgemeinen Formel
Überführung einer Aminosäure der allgemeinen Formel
in der
R₂ und R₃ wie eingangs definiert sind und
n die Zahlen 1 bis 6 bedeutet,
analog den in Rec. Trav. Chim. Pays-Bas 1975, 94, 182-185; Synth. Commun. 1989, 19, 2069-2076; bzw. in der EP-A-0,399,556 (Beispiele O and S) beschriebenen Methoden unter Zuhilfenahme geeigneter Schutzgruppen,
in ein ω-Halogen-Keton der allgemeinen Formel
R₂ und R₃ wie eingangs definiert sind und
n die Zahlen 1 bis 6 bedeutet,
analog den in Rec. Trav. Chim. Pays-Bas 1975, 94, 182-185; Synth. Commun. 1989, 19, 2069-2076; bzw. in der EP-A-0,399,556 (Beispiele O and S) beschriebenen Methoden unter Zuhilfenahme geeigneter Schutzgruppen,
in ein ω-Halogen-Keton der allgemeinen Formel
in der
R₂ bis R₅ und n wie eingangs definiert sind,
R₁₁ eine Schutzgruppe für eine Aminogruppe und
X ein Chlor- oder Bromatom bedeuten,
anschließende Umsetzung mit 2-Amino-pyrimidin analog Bull. Soc. Chim. Fr. 1966, 2529-2531 bzw. J. Het. Chem. 1971, 8, 643-650 zu einem entsprechenden 2-substituierten Imidazo [1,2-a]pyrimidin der allgemeinen Formel
R₂ bis R₅ und n wie eingangs definiert sind,
R₁₁ eine Schutzgruppe für eine Aminogruppe und
X ein Chlor- oder Bromatom bedeuten,
anschließende Umsetzung mit 2-Amino-pyrimidin analog Bull. Soc. Chim. Fr. 1966, 2529-2531 bzw. J. Het. Chem. 1971, 8, 643-650 zu einem entsprechenden 2-substituierten Imidazo [1,2-a]pyrimidin der allgemeinen Formel
in der
R₂ bis R₅, R₁₁ und n wie eingangs definiert sind,
Abspaltung eines verwendeten Schutzrestes und Umsetzung einer so erhaltenen Verbindung der allgemeinen Formel
R₂ bis R₅, R₁₁ und n wie eingangs definiert sind,
Abspaltung eines verwendeten Schutzrestes und Umsetzung einer so erhaltenen Verbindung der allgemeinen Formel
in der
R₂ bis R₅ und n wie eingangs definiert sind, mit einem entsprechenden Sulfochlorid zur gewünschten Verbindung.
R₂ bis R₅ und n wie eingangs definiert sind, mit einem entsprechenden Sulfochlorid zur gewünschten Verbindung.
(iii) Umsetzung einer Carbonsäure der allgemeinen Formel
in der
A und R₁ bis R₃ wie eingangs definiert sind,
mit einem Amin der allgemeinen Formel
A und R₁ bis R₃ wie eingangs definiert sind,
mit einem Amin der allgemeinen Formel
in der
R₄ und R₅ wie eingangs definiert sind,
und gegebenenfalls anschließende Hydrierung.
R₄ und R₅ wie eingangs definiert sind,
und gegebenenfalls anschließende Hydrierung.
Die hierfür erforderliche Carbonsäure der allgemeinen Formel
(21) kann beispielsweise aus einem entsprechenden Carbonsäure
amid durch saure Hydrolyse oder aus einem entsprechenden Car
bonsäureester durch Hydrogenolyse oder Hydrolyse erhalten wer
den.
(iv) Umsetzung einer Aminoverbindung der allgemeinen Formel
in der
R₂ bis R₅ und A wie eingangs definiert sind,
mit einem Sulfonsäure-halogenid der allgemeinen Formel
R₂ bis R₅ und A wie eingangs definiert sind,
mit einem Sulfonsäure-halogenid der allgemeinen Formel
R₁-SO₂-Y (12)
in der
R₁ und Y wie eingangs definiert sind,
und gegebenenfalls anschließende Hydrierung.
R₁ und Y wie eingangs definiert sind,
und gegebenenfalls anschließende Hydrierung.
Eine Ausgangsverbindung der allgemeinen Formel (5) kann bei
spielsweise folgendermaßen erhalten werden:
(i) Zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel
(5), in der A eine Alkylengruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen
oder eine Alkenylengruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, in
der jeweils die Doppelbindung in α-Stellung zu dem Imidazol
ring steht, darstellt:
Umsetzung eines Aldehyds der allgemeinen Formel (15) mit einem Phosphonium-Salz der allgemeinen Formel
Umsetzung eines Aldehyds der allgemeinen Formel (15) mit einem Phosphonium-Salz der allgemeinen Formel
in der
R₆ und R₇ wie eingangs definiert sind und
X⁻ ein Chlorid- oder Bromid-Anion bedeutet,
in Gegenwart einer geeigneten organischen oder anorganischen Base
und gegebenenfalls anschließende Hydrierung.
R₆ und R₇ wie eingangs definiert sind und
X⁻ ein Chlorid- oder Bromid-Anion bedeutet,
in Gegenwart einer geeigneten organischen oder anorganischen Base
und gegebenenfalls anschließende Hydrierung.
Die Herstellung des hierfür erforderlichen Phosphonium-Salzes
der allgemeinen Formel (23) erfolgt zweckmäßigerweise, indem
man 1-Boc-4-formyl 2-tritylamino-1H-imidazol (FR-A-2.681.323;
CA 119 : 139229a) über die entsprechende 4-Hydroxymethyl-Verbin
dung in die entsprechende 4-Chlormethyl-Verbindung überführt
und diese mit Triphenylphosphin umsetzt.
(ii) Zur Herstellung einer Ausgangsverbindung der allgemeinen
Formel (5), in der A eine Methylengruppe bedeutet:
Überführung eines 2′-Amino-histidins unter Zuhilfenahme geeig neter Schutzgruppen (siehe beispielsweise Helv. Chim. Acta 1990, 73, 86-96) in eine entsprechende Carbonsäure, welche anschließend mit einem Amin der allgemeinen Formel (10) zum gewünschten Amid umgesetzt wird; erforderlichenfalls an schließende Abspaltung eines verwendeten Schutzrestes und anschließende Sulfonylierung. [Racemisches 2′-Amino-histidin kann wie 2′-Amino-L-histidin (siehe J. Org. Chem. 1973, 38, 1971-1974) oder durch Alkylierung von Acetamido-malonester mit 2-Chlormethyl-imidazo[1,2-a]pyrimidin, Umsetzung des erhalte nen in 2-Stellung substituierten Imidazo[1,2-a]pyrimidins mit Hydrazin und anschließende Hydrolyse erhalten werden.]
Überführung eines 2′-Amino-histidins unter Zuhilfenahme geeig neter Schutzgruppen (siehe beispielsweise Helv. Chim. Acta 1990, 73, 86-96) in eine entsprechende Carbonsäure, welche anschließend mit einem Amin der allgemeinen Formel (10) zum gewünschten Amid umgesetzt wird; erforderlichenfalls an schließende Abspaltung eines verwendeten Schutzrestes und anschließende Sulfonylierung. [Racemisches 2′-Amino-histidin kann wie 2′-Amino-L-histidin (siehe J. Org. Chem. 1973, 38, 1971-1974) oder durch Alkylierung von Acetamido-malonester mit 2-Chlormethyl-imidazo[1,2-a]pyrimidin, Umsetzung des erhalte nen in 2-Stellung substituierten Imidazo[1,2-a]pyrimidins mit Hydrazin und anschließende Hydrolyse erhalten werden.]
(iii) Zur Herstellung einer Ausgangsverbindung der allgemeinen
Formel (5), in der A eine Alkylengruppe mit 1 bis 6 Kohlen
stoffatomen bedeutet:
Umsetzung eines ω-Halogen-Ketons der allgemeinen Formel (18)
mit Formamidin analog Rec. Trav. Chim. Pays-Bas 1975, 94, 182-185 bzw. Synth. Commun. 1989, 19, 2069-2076 zu einem entspre chenden Imidazol, welches anschließend mit einem Diazonium-Salz der allgemeinen Formel (7) in eine entsprechende Azo-Verbindung übergeführt und anschließend durch hydrierende Spaltung, Abspaltung eines verwendeten Schutzrestes und Sulfonylierung in ein entsprechendes 2-Amino-imidazol übergeführt wird,
oder mit Natriumformylamid (analog Synthesis 1990, 615-618), oder mit Natriumazid und anschließende Hydrierung (analog J. Org. Chem. 1986, 51, 3374-3376), oder mit Kalium-phthalimid und anschließende Hydrazinolyse oder Aminolyse zu einem entspre chenden ω-Amino-Keton der allgemeinen Formel
Umsetzung eines ω-Halogen-Ketons der allgemeinen Formel (18)
mit Formamidin analog Rec. Trav. Chim. Pays-Bas 1975, 94, 182-185 bzw. Synth. Commun. 1989, 19, 2069-2076 zu einem entspre chenden Imidazol, welches anschließend mit einem Diazonium-Salz der allgemeinen Formel (7) in eine entsprechende Azo-Verbindung übergeführt und anschließend durch hydrierende Spaltung, Abspaltung eines verwendeten Schutzrestes und Sulfonylierung in ein entsprechendes 2-Amino-imidazol übergeführt wird,
oder mit Natriumformylamid (analog Synthesis 1990, 615-618), oder mit Natriumazid und anschließende Hydrierung (analog J. Org. Chem. 1986, 51, 3374-3376), oder mit Kalium-phthalimid und anschließende Hydrazinolyse oder Aminolyse zu einem entspre chenden ω-Amino-Keton der allgemeinen Formel
in der
R₂ bis R₅, R₁₁ und n wie eingangs definiert sind,
welches anschließend durch Umsetzung mit Cyanamid, Abspaltung eines verwendeten Schutzrestes und Sulfonylierung in ein ent sprechendes 2-Amino-imidazol übergeführt wird.
R₂ bis R₅, R₁₁ und n wie eingangs definiert sind,
welches anschließend durch Umsetzung mit Cyanamid, Abspaltung eines verwendeten Schutzrestes und Sulfonylierung in ein ent sprechendes 2-Amino-imidazol übergeführt wird.
Wie bereits eingangs erwähnt, weisen die neuen Verbindungen der
allgemeinen Formel (1) wertvolle pharmakologische Eigenschaften
auf, insbesondere eine Thrombin-hemmende Wirkung. Sie hemmen
Thrombin-induzierte oder -mitinduzierte physiologische Vorgänge
wie z. B. die Plättchen-Aggregation und die Blut-Gerinnung. Da
bei weisen sie eine Thrombin-spezifische Hemmwirkung auf; an
dere Serinproteasen, insbesondere Trypsin, werden nicht oder
nur wenig gehemmt.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen wurden beispielsweise auf
ihre Wirksamkeit in folgenden Testen geprüft:
Die Thrombin-Hemmung einer Verbindung wurde detektiert in einem
chromogenen Assay bei 37°C während 4 Minuten mit 0.29 U /ml
Rinder-Thrombin (Behringwerke, Marburg) und 160 µM Chromozym TH
(Boehringer Mannheim) als Substrat in einer 100 mM TRA-Puffer
lösung pH 7.4, die 200 mM NaCl enthielt.
Eine IC₅₀ wurde als die Konzentration der Verbindung berechnet,
die die enzymatische Aktivität des Kontrollexperimentes um 50%
inhibierte.
Die Trypsin-Hemmung einer Verbindung wurde detektiert in einem
chromogenen Assay bei 25°C während 4 Minuten mit 0.073 U /ml
Rinder-Trypsin (Boehringer Mannheim) und 213 µM Chromozym TRY
(Boehringer Mannheim) als Substrat in einer 100 mM TRIS /HCl-
Pufferlösung pH 8.0, die 150 mM NaCl enthielt.
Eine IC₅₀ wurde als die Konzentration der Verbindung berechnet,
die die enzymatische Aktivität des Kontrollexperimentes um 50%
inhibierte.
Die nachfolgende Tabelle enthält die gefundenen Ergebnisse:
Aufgrund der vorstehend erwähnten pharmakologischen Eigenschaf
ten der neuen Verbindungen, insbesondere durch deren Hemmung
der Blutgerinnung und der dadurch gehemmten Entstehung von
Thromben im arteriellen und venösen Gefäßsystem, können die
neuen Verbindungen der allgemeinen Formel (1) und deren physio
logisch verträglichen Salze verwendet werden zur Therapie oder
Prävention von Krankheiten wie Thrombose, Herzinfarkt, Gehirn
schlag, Entzündung oder Arteriosklerose, sowie bei und nach
klinischen Maßnahmen, bei denen thrombotische Komplikationen
auftreten können, z. B. Bypass- und Hüft-Operationen und Angio
plastie. Sie können allein oder in Kombination mit thromboly
tischen Mitteln, wie Gewebe-Plasminogen-Aktivator (TPA), Strep
tokinase, Urokinase, und/oder anderen antithrombotischen Mit
teln wie Aspirin, Thromboxan-A₂-Antagonisten, Thromboxan-Syn
thetase-Hemmern oder Fibrinogenrezeptor-(GP IIb-IIIa)-Antago
nisten eingesetzt werden.
Die zur Erzielung einer entsprechenden Wirkung erforderliche
Dosierung beträgt zweckmäßigerweise bei intravenöser Bolus-Gabe
0.1 bis 50 mg/kg, vorzugsweise 1 bis 20 mg/kg, und bei oraler
Gabe 1 bis 100 mg/kg, vorzugsweise 5 bis 50 mg/kg, jeweils 1
bis 3 × täglich, sowie bei intravenöser Infusion von 0.01 bis
5.0 mg/kg/h, vorzugsweise 0.01 bis 0.1 mg/kg/h. Hierzu lassen
sich die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen der Formel
(1), gegebenenfalls in Kombination mit anderen Wirksubstanzen,
zusammen mit einem oder mehreren inerten üblichen Trägerstoffen
und/oder Verdünnungsmitteln, z. B. mit Maisstärke, Milchzucker,
Rohrzucker, mikrokristalliner Zellulose, Magnesiumstearat
Polyvinylpyrrolidon, Zitronensäure, Weinsäure, Wasser, Wasser/
Ethanol, Wasser/Glycerin, Wasser/Sorbit, Wasser/Polyethylengly
kol, Propylenglykol, Cetylstearylalkohol, Carboxymethylcellulo
se oder fetthaltigen Substanzen wie Hartfett oder deren geeig
neten Gemischen, in übliche galenische Zubereitungen wie Ta
bletten, Dragees, Kapseln, Oblaten, Pulver, Lösungen, Suspen
sionen, Emulsionen, Sirupe, Suppositorien usw. einarbeiten.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläu
tern:
Folgende Abkürzungen werden in den nachfolgenden Beispielen
verwendet:
Asp = L-Asparaginsäure
Boc = tert.Butyloxycarbonyl
Bzl = Benzyl
Celite = Kieselgur
DBU = 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en
DC = Dünnschichtchromatogramm
DMSO = Dimethylsulfoxid
Eq. = Equivalent
EtOAc = Ethylacetat
EtOH = Ethanol
Glu = L-Glutaminsäure
MeOH = Methanol
THF = Tetrahydrofuran
Ti = Innentemperatur
Z = Benzyloxycarbonyl
Asp = L-Asparaginsäure
Boc = tert.Butyloxycarbonyl
Bzl = Benzyl
Celite = Kieselgur
DBU = 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en
DC = Dünnschichtchromatogramm
DMSO = Dimethylsulfoxid
Eq. = Equivalent
EtOAc = Ethylacetat
EtOH = Ethanol
Glu = L-Glutaminsäure
MeOH = Methanol
THF = Tetrahydrofuran
Ti = Innentemperatur
Z = Benzyloxycarbonyl
Zu einer gekühlten (Ti = -30°C) und gerührten Lösung von 36 g
(111 mMol) Boc-Asp(OBzl)-OH und 13.4 ml (122 mMol) N-Methyl
morpholin in 400 ml wasserfreiem THF tropft man, jeweils inner
halb 10 Minuten, 16.2 ml (125 mMol) Chlorameisensäure-isobutyl
ester und nach 30 Minuten bei -30°C 14.4 ml (122 mMol) 4-Me
thyl-piperidin. Man läßt 2 Stunden bei -30°C nachrühren und
dann über Nacht auf Raumtemperatur kommen. Man filtriert und
dampft das Filtrat im Vakuum ein. Man löst den Eindampfrück
stand in EtOAc, wäscht mit Wasser und 1%iger wäßriger Zitronen
säure, trocknet die organische Lösung über Natriumsulfat, fil
triert sie und dampft sie im Vakuum ein. Das erhaltene gelbe Öl
kristallisiert man durch Zugabe von 200 ml Petrolether
(30-60°C).
Ausbeute: 39.3 g (87% der Theorie)
Schmelzpunkt: 95-98°C;[α] = -58.4° (c = 0.25; MeOH);
C₂₂H₃₂N₂O₅:
Ber.: C 65.32; H 7.97; N 6.93.
Gef.: C 65.05; H 7.79; N 6.72.
Ausbeute: 39.3 g (87% der Theorie)
Schmelzpunkt: 95-98°C;[α] = -58.4° (c = 0.25; MeOH);
C₂₂H₃₂N₂O₅:
Ber.: C 65.32; H 7.97; N 6.93.
Gef.: C 65.05; H 7.79; N 6.72.
Zu einer gerührten und mit Eis gekühlten Lösung von 39.3 g
(97 mMol) 1-[Boc-Asp(OBzl)]-4-methyl-piperidin in 400 ml Me
thylenchlorid gibt man 240 ml (3.13 Mol) Trifluoressigsäure und
rührt 2 Stunden. Man dampft im Vakuum ein und verteilt den Ein
dampfrückstand zwischen Methylenchlorid und wäßriger Natrium
bicarbonat-Lösung. Die organische Phase wird über Natriumsulfat
getrocknet, filtriert und im Vakuum eingedampft. Das erhaltene
Rohprodukt wird raschestmöglich weiter umgesetzt.
Rohausbeute: 29.1 g (98% der Theorie), gelbes Öl;[α] = -9.94° (c = 0.815; MeOH)
Rohausbeute: 29.1 g (98% der Theorie), gelbes Öl;[α] = -9.94° (c = 0.815; MeOH)
Zu einer gerührten Lösung von 29 g (95 mMol) 1-[H-Asp(OBzl)]-
4-methyl-piperidin und 16 ml (114 mMol) Triethylamin in 300 ml
wasserfreiem Methylenchlorid gibt man unter Kühlung mit kaltem
Wasser binnen 15 Minuten die Lösung von 24.8 g (95 mMol) 4-Ami
no-3,5-dichlor-benzolsulfochlorid in 150 ml wasserfreiem Me
thylenchlorid und rührt 2.5 Tage bei Raumtemperatur. Man wäscht
die Reaktionslösung dreimal mit je 250 ml Wasser, trocknet die
organische Phase über Natriumsulfat, filtriert und dampft im
Vakuum ein. Den braunen öligen Eindampfrückstand reinigt man
durch Säulenchromatographie an Kieselgel mit Petrolether/EtOAc
(2 : 1).
Ausbeute: 43.7 g (86% der Theorie), gelbes zähes Öl;[α] = +21.9° (c = 0.315; MeOH)
Ausbeute: 43.7 g (86% der Theorie), gelbes zähes Öl;[α] = +21.9° (c = 0.315; MeOH)
Man rührt die Lösung von 43.6 g (80 mMol) 1-[(4-Amino-3,5-di
chlor-benzolsulfonyl)-Asp(OBzl)]-4-methyl-piperidin und 165 ml
1N-Natronlauge in 440 ml EtOH 4 Stunden bei 40°C, gibt weitere
50 ml 1N-Natronlauge zu und rührt weitere 2 Stunden bei 40°C.
Man versetzt mit 215 ml 1N-Salzsäure und kühlt in Eis ab, wobei
Kristallisation erfolgt. Das erhaltene Kristallisat wird abfil
triert, mit Eiswasser gewaschen und über Nacht bei 60°C ge
trocknet.
Ausbeute: 30.7 g (85% der Theorie);
Schmelzpunkt 167-168.5°C;[α] = +34.8° (c = 0.29; MeOH);
C₁₆H₂₁Cl₂N₃O₅S:
Ber.: C 43.84; H 4.83; N 9.59; Cl 16.18.
Gef.: C 43.53; H 4.79; N 9.45; Cl 16.57.
Ausbeute: 30.7 g (85% der Theorie);
Schmelzpunkt 167-168.5°C;[α] = +34.8° (c = 0.29; MeOH);
C₁₆H₂₁Cl₂N₃O₅S:
Ber.: C 43.84; H 4.83; N 9.59; Cl 16.18.
Gef.: C 43.53; H 4.79; N 9.45; Cl 16.57.
Zu einer gekühlten (Ti = -20°C) und gerührten Lösung von 11 g
(25 mMol) 1-[(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonyl)-Asp]-4-me
thyl-piperidin und 2.89 ml (26.3 mMol) N-Methyl-morpholin in
115 ml wasserfreiem THF tropft man innerhalb 10 Minuten 3.43 ml
(26.3 mMol) Chlorameisensäure-isobutylester. Nach 30 Minuten
filtriert man. Das Filtrat wird dann zu einer Lösung von 2.36 g
(62.5 mMol) Natriumborhydrid in 20 ml Wasser bei einer Innen
temperatur von max. +5°C zugetropft. Man rührt 3 Stunden bei
Raumtemperatur und neutralisiert dann durch Zugabe von 2N-Salz
säure unter Kühlung in Eis. Man gibt 200 ml gesättigte Koch
salz-Lösung zu und extrahiert zweimal mit je 200 ml EtOAc. Die
vereinigten organischen Phasen werden mit gesättigter Natrium
bicarbonat-Lösung und dann mit gesättigter Kochsalz-Lösung aus
geschüttelt, über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und im
Vakuum eingedampft. Der Eindampfrückstand wird aus EtOH kri
stallisiert.
Ausbeute: 8.9 g (83% der Theorie);
Schmelzpunkt: 188-192°C;[α] = +99.2° (c = 0.265; MeOH);
C₁₆H₂₃Cl₂N₃O₄S:
Ber.: C 45.29; H 5.46; N 9.90; Cl 16.71.
Gef.: C 44.92; H 5.47; N 9.61; Cl 16.50.
Ber.: Molpeak M⁺ = 423/425/427 (Cl₂).
Gef.: Molpeak M⁺ = 423/425/427 (Cl₂).
Ausbeute: 8.9 g (83% der Theorie);
Schmelzpunkt: 188-192°C;[α] = +99.2° (c = 0.265; MeOH);
C₁₆H₂₃Cl₂N₃O₄S:
Ber.: C 45.29; H 5.46; N 9.90; Cl 16.71.
Gef.: C 44.92; H 5.47; N 9.61; Cl 16.50.
Ber.: Molpeak M⁺ = 423/425/427 (Cl₂).
Gef.: Molpeak M⁺ = 423/425/427 (Cl₂).
Zu einer gerührten Lösung von 2.0 g (4.71 mMol) 1-[(2S)-2-(4-
Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-4-hydroxy-butanoyl]-4-me
thyl-piperidin und von 2.0 ml (14.13 mMol) Triethylamin in
12 ml wasserfreiem DMSO tropft man bei Ti = +15°C unter Eis
kühlung die Lösung von 2.25 g (14.13 mMol) Schwefeltrioxid-Py
ridin-Komplex in 12 ml wasserfreiem DMSO. Nach 10 Minuten gießt
man auf Eiswasser und extrahiert mehrmals mit Methylenchlorid.
Die organische Phase wird mit 0.5-molarer wäßriger Kaliumhydro
gensulfat-Lösung und mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat
getrocknet, filtriert und im Vakuum eingedampft. Der Eindampf
rückstand wird durch Säulenchromatographie an Aluminiumoxid
(Aktivitätsstufe II/III) mit EtOAc/EtOH (10 : 1) gereinigt.
Ausbeute: 1.4 g (70% der Theorie);
Schmelzpunkt 135-137°C;[α] = +89.1° (c = 1.01; EtOH);
C₁₆H₂₁Cl₂N₃O₄S:
Ber.: Molpeak M⁺ = 421/423/425 (Cl₂).
Gef.: Molpeak M⁺ = 421/423/425 (Cl₂).
Ausbeute: 1.4 g (70% der Theorie);
Schmelzpunkt 135-137°C;[α] = +89.1° (c = 1.01; EtOH);
C₁₆H₂₁Cl₂N₃O₄S:
Ber.: Molpeak M⁺ = 421/423/425 (Cl₂).
Gef.: Molpeak M⁺ = 421/423/425 (Cl₂).
Die Oxidation kann auch durch Zugabe von 1.5 Eq. Pyridinium
chlorochromat zu einer Lösung des Alkohols in wasserfreiem Me
thylenchlorid, 5 Stunden Rühren bei 20°C, Filtration und Ein
dampfen im Vakuum durchgeführt werden; die anschließende Rei
nigung erfolgt dann wie vorstehend beschrieben.
Ausbeute: 59% der Theorie;
C₁₆H₂₁Cl₂N₃O₄S:
Ber.: Molpeak M⁺ = 421/423/425 (Cl₂).
Gef.: Molpeak M⁺ = 421/423/425 (Cl₂).
Ausbeute: 59% der Theorie;
C₁₆H₂₁Cl₂N₃O₄S:
Ber.: Molpeak M⁺ = 421/423/425 (Cl₂).
Gef.: Molpeak M⁺ = 421/423/425 (Cl₂).
Zu 6.6 g (15.4 mMol) (Imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl-methyl)-tri
phenylphosponium-chlorid vom Schmelzpunkt 275°C [hergestellt
aus 2-Chlormethyl-imidazo[1,2-a]pyrimidin und Triphenylphosphin
in Acetonitril] in 150 ml wasserfreiem THF gibt man bei Ti =
-70°C unter Rühren und unter trockenem Stickstoff 4.0 g
(35.5 mMol) Kalium-tert.butylat. Man rührt die gelbgefärbte Lö
sung 15 Minuten bei -70°C, tropft dann zügig die Lösung von
5.0 g (11.84 mMol) 1-[(2S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfon
amido)-4-oxo-butanoyl]-4-methyl-piperidin in 50 ml wasserfreiem
THF zu, und läßt auf Raumtemperatur kommen. Nach 4 Stunden
gießt man auf Eiswasser und extrahiert mehrmals mit EtOAc. Die
organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet, filtriert,
und im Vakuum eingedampft. Der Eindampfrückstand wird durch
Säulenchromatographie an Kieselgel zunächst mit EtOAc, dann mit
EtOAc/EtOH (10 : 1) gereinigt. Zuerst wird das (Z)-Isomer (Rf =
0.53), danach das (E)-Isomer (Rf = 0.30; DC-System: EtOAc/EtOH
(10 : 1)) eluiert.
(Z)-Isomer: Ausbeute: 0.43 g (6.8% der Theorie);
Schmelzpunkt: 192-195°C (aus Ether);[α] = +17.8° (c = 0.40; MeOH);
400 MHz-¹H-NMR (d₆-DMSO); Rotamere A (63%) und B (37%); olefinische Protonen Hα 6.47 (d; A) bzw. 6.43 (d; B) und Hβ 5.79 (dt; A) bzw. 5.73 (dt; B) ppm; J = 11.7 Hz (= cis)
C₂₃H₂₆Cl₂N₆O₃S:
Ber.: C 51.39; H 4.88; N 15.64; Cl 13.19.
Gef.: C 51.32; H 4.83; N 15.28; Cl 13.03.
Ber.: Molpeak (M+H)⁺ = 537/539/541 (Cl₂).
Gef.: Molpeak (M+H)⁺ = 537/539/541 (Cl₂).
(E)-Isomer: Ausbeute: 2.38 g (37.4% der Theorie);
Schmelzpunkt: 100-104°C (aus Ether);[α] = +105.2° (c = 0.27; MeOH);
400 MHz-¹H-NMR (d₆-DMSO); Rotamere A (56%) und B (44%); olefinische Protonen: Hα 6.58 (d; A) bzw. 6.52 (d; B) und Hβ 6.68 (dt; A) bw. 6.62 (dt; B) ppm; J = 15.7 Hz (= trans).
C₂₃H₂₆Cl₂N₆O₃S:
Ber.: C 51.39; H 4.88; N 15.64; Cl 13.19.
Gef.: C 51.04; H 5.15; N 5.25; Cl 12.89.
Ber.: Molpeak (M+H)⁺ = 537/539/541 (Cl₂).
Gef.: Molpeak (M+H)⁺ = 537/539/541 (Cl₂).
(Z)-Isomer: Ausbeute: 0.43 g (6.8% der Theorie);
Schmelzpunkt: 192-195°C (aus Ether);[α] = +17.8° (c = 0.40; MeOH);
400 MHz-¹H-NMR (d₆-DMSO); Rotamere A (63%) und B (37%); olefinische Protonen Hα 6.47 (d; A) bzw. 6.43 (d; B) und Hβ 5.79 (dt; A) bzw. 5.73 (dt; B) ppm; J = 11.7 Hz (= cis)
C₂₃H₂₆Cl₂N₆O₃S:
Ber.: C 51.39; H 4.88; N 15.64; Cl 13.19.
Gef.: C 51.32; H 4.83; N 15.28; Cl 13.03.
Ber.: Molpeak (M+H)⁺ = 537/539/541 (Cl₂).
Gef.: Molpeak (M+H)⁺ = 537/539/541 (Cl₂).
(E)-Isomer: Ausbeute: 2.38 g (37.4% der Theorie);
Schmelzpunkt: 100-104°C (aus Ether);[α] = +105.2° (c = 0.27; MeOH);
400 MHz-¹H-NMR (d₆-DMSO); Rotamere A (56%) und B (44%); olefinische Protonen: Hα 6.58 (d; A) bzw. 6.52 (d; B) und Hβ 6.68 (dt; A) bw. 6.62 (dt; B) ppm; J = 15.7 Hz (= trans).
C₂₃H₂₆Cl₂N₆O₃S:
Ber.: C 51.39; H 4.88; N 15.64; Cl 13.19.
Gef.: C 51.04; H 5.15; N 5.25; Cl 12.89.
Ber.: Molpeak (M+H)⁺ = 537/539/541 (Cl₂).
Gef.: Molpeak (M+H)⁺ = 537/539/541 (Cl₂).
Man erhitzt 0.33 g (0.614 mMol) 1-[(2S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor
benzolsulfonamido)-5-(imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)-4-(Z)-pen
ten-oyl]-4-methyl-piperidin zusammen mit 0.20 ml 80%igem wäß
rigem Hydrazin-Hydrat in 5 ml EtOH 5.5 Stunden unter Rückfluß.
Im DC (Kieselgel; Methylenchlorid/MeOH/konz. Ammoniak =
50 : 10 : 0.2) ist neben dem Hauptprodukt (Rf = 0.44) noch Aus
gangsprodukt (Rf = 0.95; blaue Fluoreszenz) zu erkennen. Man
dampft im Vakuum ein, löst den Eindampfrückstand in Toluol,
dampft wieder ein, und wiederholt diese Prozedur mehrmals. Der
erhaltene Eindampfrückstand wird durch Säulenchromatographie an
Kieselgel (System wie für DC) gereinigt. Aus den vereinigten
einheitlichen Fraktionen erhält man durch Eindampfen im Vakuum
0.25 g (76% der Theorie) der Base, die man mit etherischer
Salzsäure in das Hydrochlorid überführt.
Ausbeute: 0.19 g (54.5% der Theorie);
Schmelzpunkt: 140°C;[α] = +15.8° (c = 0.26; MeOH);
C₂₀H₂₆Cl₂N₆O₃S × HCl × 0.5 H₂O × 0.28 Et₂O:
Ber.: C 44.67; H 5.50; N 14.80; Cl 18.73.
Gef.: C 44.31; H 5.55; N 14.88; Cl 18.23.
Ber.: Molpeak (M+H)⁺ = 501/503/505 (Cl₂).
Gef.: Molpeak (M+H)⁺ = 501/503/505 (Cl₂).
Ausbeute: 0.19 g (54.5% der Theorie);
Schmelzpunkt: 140°C;[α] = +15.8° (c = 0.26; MeOH);
C₂₀H₂₆Cl₂N₆O₃S × HCl × 0.5 H₂O × 0.28 Et₂O:
Ber.: C 44.67; H 5.50; N 14.80; Cl 18.73.
Gef.: C 44.31; H 5.55; N 14.88; Cl 18.23.
Ber.: Molpeak (M+H)⁺ = 501/503/505 (Cl₂).
Gef.: Molpeak (M+H)⁺ = 501/503/505 (Cl₂).
Hergestellt analog Beispiel 1h aus 1.40 g (2.6 mMol) 1-[(2S)-2-
(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(imidazo[1,2-a]py
rimidin-2-yl)-4-(E)-penten-oyl]-4-methyl-piperidin (Beispiel
1g) mit 0.50 ml 80%igem wäßrigem Hydrazin-Hydrat in 30 ml EtOH
durch Erhitzen 8 Stunden unter Rückfluß.
Ausbeute: 1.03 g (71% der Theorie);
DC, Kieselgel, Methylenchlorid/MeOH/konz. Ammoniak (5 : 1 : 0.02):
Rf = 0.33;
Schmelzpunkt: 160°C (Zers.);[α] = +87.2° (c = 0.25; MeOH)
C₂₀H₂₆Cl₂N₆O₃S × HCl × H₂O:
Ber.: C 43.21; H 5.26; N 15.11; Cl 19.13.
Gef.: C 43.16; H 5.41; N 14.95; Cl 19.06.
Ber.: Molpeak (M+H)⁺ = 501/503/505 (Cl₂).
Gef.: Molpeak (M+H)⁺ = 501/503/505 (Cl₂).
Ausbeute: 1.03 g (71% der Theorie);
DC, Kieselgel, Methylenchlorid/MeOH/konz. Ammoniak (5 : 1 : 0.02):
Rf = 0.33;
Schmelzpunkt: 160°C (Zers.);[α] = +87.2° (c = 0.25; MeOH)
C₂₀H₂₆Cl₂N₆O₃S × HCl × H₂O:
Ber.: C 43.21; H 5.26; N 15.11; Cl 19.13.
Gef.: C 43.16; H 5.41; N 14.95; Cl 19.06.
Ber.: Molpeak (M+H)⁺ = 501/503/505 (Cl₂).
Gef.: Molpeak (M+H)⁺ = 501/503/505 (Cl₂).
Man hydriert 0.50 g (0.93 mMol) 1-[(2S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor
benzol-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-(E)-penten
oyl]-4-methyl-piperidin × HCl × H₂O (Beispiel 2; Rf = 0.65) in
25 ml EtOH an 50 mg Palladium-Kohle (10%) 2.5 Stunden bei 20°C
und 3.4 bar (50 psi). Man filtriert über Celite und dampft das
Filtrat im Vakuum ein. Der Eindampfrückstand wird durch Säulen
chromatographie an Kieselgel mit EtOAc/EtOH/konz. Ammoniak
(5 : 2 : 0.02) gereinigt. Die erhaltene Base (0.45 g; Rf = 0.29)
wird mit etherischer Salzsäure ins Hydrochlorid übergeführt.
Ausbeute: 0.34 g (65% der Theorie);
Schmelzpunkt: 150°C;[α] = +73.2° (c = 0.265; MeOH);
C₂₀H₂₈Cl₂N₆O₃S × HCl × 1.5 H₂O:
Ber.: C 42.37; H 5.69; N 14.83; Cl 18.76.
Gef.: C 42.06; H 5.55; H 14.36; Cl 19.12.
Ber.: Molpeak M⁺ = 502/504/506 (Cl₂).
Gef.: Molpeak M⁺ = 502/504/506 (Cl₂).
Ausbeute: 0.34 g (65% der Theorie);
Schmelzpunkt: 150°C;[α] = +73.2° (c = 0.265; MeOH);
C₂₀H₂₈Cl₂N₆O₃S × HCl × 1.5 H₂O:
Ber.: C 42.37; H 5.69; N 14.83; Cl 18.76.
Gef.: C 42.06; H 5.55; H 14.36; Cl 19.12.
Ber.: Molpeak M⁺ = 502/504/506 (Cl₂).
Gef.: Molpeak M⁺ = 502/504/506 (Cl₂).
Hergestellt analog Beispiel 1a aus Z-Glu(OMe)-OH und 4-Methyl
piperidin in THF.
Ausbeute: 76.3% der Theorie, fast farbloses Öl;
DC, Kieselgel, Petrolether/EtOAc (1 : 1): Rf = 0.39.
Ausbeute: 76.3% der Theorie, fast farbloses Öl;
DC, Kieselgel, Petrolether/EtOAc (1 : 1): Rf = 0.39.
Man rührt 33 g (87.7 mMol) 1-[Z-Glu(OMe)]-4-methyl-piperidin in
100 ml Eisessig, tropft unter Eiskühlung 200 ml 33%ige Bromwas
serstoff/Eisessig-Lösung zu und rührt 1.5 Stunden bei Raumtem
peratur. Man dampft im Vakuum bei einer Badtemperatur von 35°C
ein und verteilt den Eindampfrückstand zwischen Ether und wenig
Wasser. Zur sauren wäßrigen Phase gibt man zur Neutralisation
festes Natriumbicarbonat und extrahiert mehrfach mit EtOAc. Die
organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet, filtriert
und im Vakuum eingedampft. Das erhaltene Rohprodukt wird ra
schestmöglich weiter umgesetzt.
Rohausbeute: 18.2 g (85.7% der Theorie), fast farbloses Öl;
DC, Kieselgel, EtOAc/MeOH/konz. Ammoniak (5 : 1 : 0.01): Rf = 0.36.
Rohausbeute: 18.2 g (85.7% der Theorie), fast farbloses Öl;
DC, Kieselgel, EtOAc/MeOH/konz. Ammoniak (5 : 1 : 0.01): Rf = 0.36.
Hergestellt analog Beispiel 1c aus 18.0 g (74.3 mMol) 1-[H-
Glu(OMe)]-4-methyl-piperidin und 21.3 g (81.7 mMol) 4-Amino-
3,5-dichlor-benzolsulfochlorid in Methylenchlorid in Gegenwart
von 12.5 ml (89.2 mMol) Triethylamin.
Ausbeute: 23 g (66.4% der Theorie);
Schmelzpunkt: 125-127°C;
DC, Kieselgel, Petrolether/EtOAc (1 : 1): Rf = 0.41.
Ausbeute: 23 g (66.4% der Theorie);
Schmelzpunkt: 125-127°C;
DC, Kieselgel, Petrolether/EtOAc (1 : 1): Rf = 0.41.
Zur gerührten Lösung von 8.0 g (17.1 mMol) 1-[(4-Amino-3,5-di
chlor-benzolsulfonyl)-Glu(OMe)]-4-methyl-piperidin in 150 ml
Ether, 50 ml THF und 1.04 ml (25.65 mMol) MeOH gibt man bei
Raumtemperatur unter trockenem Stickstoff 0.65 g (25.65 mMol)
Lithiumborhydrid zu (Gasentwicklung; leicht exotherm). Man
rührt 2.5 Stunden bei Raumtemperatur und hydrolysiert vorsich
tig durch Zutropfen von 1N-Salzsäure. Die organische Phase wird
mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet, filtriert
und im Vakuum eingedampft. Der Eindampfrückstand wird durch
Säulenchromatographie an Kieselgel mit Petrolether/EtOAc (1 : 2)
gereinigt.
Ausbeute: 6.3 g (83.8% der Theorie), Schaum;
DC: Rf = 0.26;
C₁₇H₂₅Cl₂N₃O₄S:
Ber.: Molpeak M⁺ = 437/439/441 (Cl₂).
Gef.: Molpeak M⁺ = 437/439/441 (Cl₂).
Ausbeute: 6.3 g (83.8% der Theorie), Schaum;
DC: Rf = 0.26;
C₁₇H₂₅Cl₂N₃O₄S:
Ber.: Molpeak M⁺ = 437/439/441 (Cl₂).
Gef.: Molpeak M⁺ = 437/439/441 (Cl₂).
Hergestellt analog Beispiel 1f aus 6.0 g (13.69 mMol) 1-[(2S)-
2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-hydroxy-pentanoyl]-
4-methyl-piperidin in 35 ml DMSO und 5.8 ml (41.07 mMol) Tri
ethylamin unter Stickstoff mit 6.5 g (41.07 mMol) Schwefeltri
oxid-Pyridin-Komplex, gelöst in 35 ml DMSO.
Ausbeute: 2.9 g (48.6% der Theorie);
Schmelzpunkt: 145-147°C (aus Ether);
DC, Kieselgel, Petrolether/EtOAc (1 : 2): Rf = 0.52;
C₁₇H₂₃Cl₂N₃O₄S:
Ber.: C 46.79; H 5.31; N 9.63; Cl 16.25.
Gef.: C 46.75; H 5.32; N 9.62; Cl 16.02.
Ber.: Molpeak M⁺ = 435/437/439 (Cl₂).
Gef.: Molpeak M⁺ = 435/437/439 (Cl₂).
Ausbeute: 2.9 g (48.6% der Theorie);
Schmelzpunkt: 145-147°C (aus Ether);
DC, Kieselgel, Petrolether/EtOAc (1 : 2): Rf = 0.52;
C₁₇H₂₃Cl₂N₃O₄S:
Ber.: C 46.79; H 5.31; N 9.63; Cl 16.25.
Gef.: C 46.75; H 5.32; N 9.62; Cl 16.02.
Ber.: Molpeak M⁺ = 435/437/439 (Cl₂).
Gef.: Molpeak M⁺ = 435/437/439 (Cl₂).
Die Oxidation kann auch durch Rühren einer Lösung des Alkohols
in wasserfreiem Chloroform mit einem 20fachen Gewichtsüber
schuß an aktiviertem Mangandioxid bei Raumtemperatur (24 Stun
den) durchgeführt werden, wobei jedoch eine gewisse Menge Al
kohol übrig bleibt, welcher auch durch Erhitzen unter Rückfluß
(2 Stunden) nicht oxidiert wird.
Ausbeute: 43.5% der Theorie;
Schmelzpunkt: 142-145°C.
Ausbeute: 43.5% der Theorie;
Schmelzpunkt: 142-145°C.
Man legt 2.9 g (6.65 mMol) 1-[(2S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-ben
zolsulfonamido)-5-oxo-pentanoyl]-4-methyl-piperidin in 40 ml
wasserfreiem THF unter trockenem Stickstoff unter Rühren vor
und gibt erst die Lösung von 3.43 g (7.98 mMol) (Imidazo-
[1,2-a]pyrimidin-2-yl-methyl)-triphenylphosponium-chlorid in 40
ml wasserfreiem EtOH und dann bei Ti = +10°C 1.21 g (7.98 mMol)
DBU zu. Man rührt 24 Stunden bei Raumtemperatur, dampft im Va
kuum ein, verteilt den Eindampfrückstand zwischen Wasser und
EtOAc, trocknet und filtriert die organische Phase, und dampft
sie im Vakuum ein. Der Eindampfrückstand wird durch Säulenchro
matographie an Kieselgel mit EtOAc/EtOH (20 : 1) gereinigt.
(Z)-Isomer (Rf = 0.54):
Ausbeute: 0.91 g (24.9% der Theorie);
Schmelzpunkt: 100°C (aus Petrolether/Ether);[α] = +84.5° (c = 0.11; MeOH);
C₂₄H₂₈Cl₂N₆O₃S:
Ber.: Molpeak (M+H)⁺ = 551/553/555 (Cl₂).
Gef.: Molpeak (M+H)⁺ = 551/553/555 (Cl₂).
(E)-Isomer (Rf = 0.42):
Ausbeute: 1.44 g (39.3% der Theorie);
Schmelzpunkt: 130°C (aus Ether);[α] = +130.4° (c = 0.23; MeOH);
Ber.: Molpeak (M+H)⁺ = 551/553/555 (Cl₂).
Gef.: Molpeak (M+H)⁺ = 551/553/555 (Cl₂)
(Z)-Isomer (Rf = 0.54):
Ausbeute: 0.91 g (24.9% der Theorie);
Schmelzpunkt: 100°C (aus Petrolether/Ether);[α] = +84.5° (c = 0.11; MeOH);
C₂₄H₂₈Cl₂N₆O₃S:
Ber.: Molpeak (M+H)⁺ = 551/553/555 (Cl₂).
Gef.: Molpeak (M+H)⁺ = 551/553/555 (Cl₂).
(E)-Isomer (Rf = 0.42):
Ausbeute: 1.44 g (39.3% der Theorie);
Schmelzpunkt: 130°C (aus Ether);[α] = +130.4° (c = 0.23; MeOH);
Ber.: Molpeak (M+H)⁺ = 551/553/555 (Cl₂).
Gef.: Molpeak (M+H)⁺ = 551/553/555 (Cl₂)
Hergestellt analog Beispiel 1h aus 1-[(2S)-2-(4-Amino-3,5-di
chlor-benzolsulfonamido)-6-(imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)-
5-(Z)-hexen-oyl]-4-methyl-piperidin und 80%igem wäßrigem Hy
drazin-Hydrat in EtOH. Dabei tritt zu ca. 50% Umlagerung zum
(E)-Isomer (siehe Beispiel 5) ein.
Ausbeute: 30.4% der Theorie, Schaum;
DC, Kieselgel, EtOAc/EtOH/konz. Ammoniak (5 : 1 : 0.01): Rf = 0.53;[α] = +56.3° (c = 0.135; MeOH);
C₂₁H₂₈Cl₂N₆O₃S:
Ber.: Molpeak (M+H)⁺ = 515/517/519 (Cl₂).
Gef.: Molpeak (M+H)⁺ = 515/517/519 (Cl₂).
Ausbeute: 30.4% der Theorie, Schaum;
DC, Kieselgel, EtOAc/EtOH/konz. Ammoniak (5 : 1 : 0.01): Rf = 0.53;[α] = +56.3° (c = 0.135; MeOH);
C₂₁H₂₈Cl₂N₆O₃S:
Ber.: Molpeak (M+H)⁺ = 515/517/519 (Cl₂).
Gef.: Molpeak (M+H)⁺ = 515/517/519 (Cl₂).
Hergestellt analog Beispiel 1h aus 1-[(2S)-2-(4-Amino-3,5-di
chlor-benzolsulfonamido)-6-(imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)-
5-(E)-hexen-oyl]-4-methyl-piperidin (Beispiel 4f) und 80%igem
wäßrigem Hydrazin-Hydrat in EtOH. Umlagerung zum (Z)-Isomer
wird nicht beobachtet.
Ausbeute: 23.4% der Theorie;
Schmelzpunkt: 100°C (aus Ether);
DC, Kieselgel, EtOAc/Etoll/konz. Ammoniak (5 : 1 : 0.01): Rf = 0.42;[α] = +97.6° (c = 0.21; MeOH);
C₂₁H₂₈Cl₂N₆0₃S:
Ber.: Molpeak (M+H)⁺ = 515/517/519 (Cl₂).
Gef.: Molpeak (M+H)⁺ = 515/517/519 (Cl₂).
Ausbeute: 23.4% der Theorie;
Schmelzpunkt: 100°C (aus Ether);
DC, Kieselgel, EtOAc/Etoll/konz. Ammoniak (5 : 1 : 0.01): Rf = 0.42;[α] = +97.6° (c = 0.21; MeOH);
C₂₁H₂₈Cl₂N₆0₃S:
Ber.: Molpeak (M+H)⁺ = 515/517/519 (Cl₂).
Gef.: Molpeak (M+H)⁺ = 515/517/519 (Cl₂).
Versucht man, die Base ins Hydrochlorid zu überführen, erfolgt
teilweise Cyclisierung (siehe Beispiel 6).
Man löst 1-[(2S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-
6-(2-amino-imidazol-4-yl)-5-(E)-hexen-oyl]-4-methyl-piperidin
(I) (Beispiel 5) in EtOH, fügt etherische Salzsäure bis zur
sauren Reaktion zu und dampft im Vakuum ein. Man erhält laut DC
[Kieselgel, EtOAc/EtOH/konz. Ammoniak (5 : 1 : 0.01)] ein Gemisch
vom Schmelzpunkt 120°C, bestehend aus je ca. 50% (I)-Hydrochlo
rid (Rf = 0.42) und (II)-Hydrochlorid (Rf = 0.18) mit gleichen
Molpeaks.
Man hydriert 0.22 g (0.43 mMol) 1-[(2S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-
benzolsulfonamido)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-5-(E)-hexen-oyl]-
4-methyl-piperidin (Beispiel 5) in 20 ml EtOH an 30 mg Palla
dium-Kohle (10%) insgesamt 5 Stunden bei 20°C und 3.4 bar (50
psi), wobei man wegen des schleppenden Fortgangs der Hydrierung
nach 2.5 Stunden weitere 50 mg Katalysator und nach 4 Stunden
0.5 ml 1N-Salzsäure zusetzt. Man filtriert über Celite und
dampft das Filtrat im Vakuum ein. Der Eindampfrückstand wird
durch Säulenchromatographie an Kieselgel mit Methylenchlorid/
MeOH/konz. Ammoniak (50 : 10 : 0.4) gereinigt. Die erhaltene Base
wird mit etherischer Salzsäure ins Hydrochlorid übergeführt.
Ausbeute: 0.14 g (59% der Theorie);
Schmelzpunkt: 130°C;[α] = +60.0° (c = 0.20; MeOH);
C₂₁H₃₀Cl₂N₆O₃S × HCl:
Ber.: Molpeak M⁺ = 516/518/520 (Cl₂).
Gef.: Molpeak M⁺ = 516/518/520 (Cl₂).
Ausbeute: 0.14 g (59% der Theorie);
Schmelzpunkt: 130°C;[α] = +60.0° (c = 0.20; MeOH);
C₂₁H₃₀Cl₂N₆O₃S × HCl:
Ber.: Molpeak M⁺ = 516/518/520 (Cl₂).
Gef.: Molpeak M⁺ = 516/518/520 (Cl₂).
Zu einer gerührten Lösung von 70 g (384 mMol) rac-α-Amino-γ-bu
tyrolacton-hydrobromid in 1000 ml Dioxan/Wasser (2 : 1) tropft
man unter Kühlung mit Eis 107 ml (769 mMol) Triethylamin. Nach
10 Minuten tropft man bei Ti = 0°C die Lösung von 92.2 g
(422 mMol) Pyrokohlensäure-di-tert.butylester in 30 ml Dioxan
zu, rührt 6 Stunden bei 0°C und über Nacht bei Raumtemperatur.
Man dampft im Vakuum ein und verrührt den Eindampfrückstand mit
eiskaltem Wasser. Man filtriert den Niederschlag ab und trock
net ihn.
Ausbeute: 58 g (75% der Theorie);
Schmelzpunkt: 115-118°C;
C₉H₁₅NO₅:
Ber.: C 53.72; H 7.51; N 6.96.
Gef.: C 53.81; H 7.52; N 6.93.
Ausbeute: 58 g (75% der Theorie);
Schmelzpunkt: 115-118°C;
C₉H₁₅NO₅:
Ber.: C 53.72; H 7.51; N 6.96.
Gef.: C 53.81; H 7.52; N 6.93.
Man erhitzt die Lösung von 45 g (223 mMol) rac-N-Boc-2-amino
butyrolacton und 145 ml (1230 mMol) 4-Methyl-piperidin in
450 ml Dioxan 2 Stunden unter Rückfluß. Man dampft im Vakuum
ein und verteilt den Rückstand zwischen Ether und 0.5 M wäßri
ge Kaliumhydrogensulfat-Lösung. Die organische Phase wird über
Natriumsulfat getrocknet, filtriert und im Vakuum eingedampft.
Der Eindampfrückstand wird aus Petrolether kristallisiert.
Ausbeute: 64.7 g (96% der Theorie);
Schmelzpunkt: 87-90°C;
C₁₅H₂₈N₂O₄:
Ber.: C 59.98; H 9.40; N 9.33.
Gef.: C 60.30; H 9.50; N 9.22.
Ausbeute: 64.7 g (96% der Theorie);
Schmelzpunkt: 87-90°C;
C₁₅H₂₈N₂O₄:
Ber.: C 59.98; H 9.40; N 9.33.
Gef.: C 60.30; H 9.50; N 9.22.
Zu einer gerührten Lösung von 10 g (33.3 mMol) 1-[rac-N-Boc-
2-amino-4-hydroxy-butanoyl]-4-methyl-piperidin und 14 ml
(99.9 mMol) Triethylamin in 67 ml wasserfreiem DMSO tropft man
bei Ti = +15°C die Lösung von 15.9 g (99.9 mMol) Schwefeltri
oxid-Pyridin-Komplex in 80 ml wasserfreiem DMSO. Nach 30 Mi
nuten gießt man die Reaktionslösung auf Eis. Man extrahiert mit
EtOAc, wäscht die vereinigten organischen Phasen mit gesättig
ter Kaliumhydrogensulfat-Lösung und mit Wasser, trocknet über
Natriumsulfat, filtriert und dampft im Vakuum ein. Der Ein
dampfrückstand wird durch Säulenchromatographie an Kieselgel
mit Petrolether/EtOAc (1 : 1) gereinigt.
Ausbeute: 7.5 g (75% der Theorie);
Schmelzpunkt: 75-77°C (Petrolether);
C₁₅H₂₆N₂O₄:
Ber.: C 60.38; H 8.78; N 9.39.
Gef.: C 60.36; H 8.83; N 9.36.
Ausbeute: 7.5 g (75% der Theorie);
Schmelzpunkt: 75-77°C (Petrolether);
C₁₅H₂₆N₂O₄:
Ber.: C 60.38; H 8.78; N 9.39.
Gef.: C 60.36; H 8.83; N 9.36.
Die Oxidation kann auch mit aktiviertem Mangandioxid (6facher
Gewichts-Überschuß) in wasserfreiem Dioxan bei 100-120°C inner
halb 7 Stunden durchgeführt werden.
Ausbeute: 23% der Theorie;
Ber.: Molpeak M⁺ = 298.
Gef.: Molpeak M⁺ = 298.
Ausbeute: 23% der Theorie;
Ber.: Molpeak M⁺ = 298.
Gef.: Molpeak M⁺ = 298.
Zu 5.61 g (13.07 mMol) (Imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl-methyl)
triphenylphosponium-chlorid in 30 ml wasserfreiem THF gibt man
bei Ti = -65°C unter Rühren und unter trockenem Stickstoff
3.83 g (30.15 mMol) Kalium-tert.butylat. Man rührt die gelb
gefärbte Lösung 15 Minuten bei Ti = -65°C und tropft dann zügig
die Lösung von 3.0 g (10.05 mMol) 1-[rac-N-Boc-2-amino-4-oxo-
butanoyl]-4-methyl-piperidin in 128 ml wasserfreiem THF zu. Man
rührt 30 Minuten bei -30°C und über Nacht bei Raumtemperatur.
Man gießt das rotbraun-gefärbte Reaktionsgemisch in eiskaltes
Wasser, sättigt die wäßrige Phase mit Kochsalz und extrahiert
mehrmals mit EtOAc. Die vereinigten organischen Phasen werden
getrocknet, filtriert und im Vakuum eingedampft. Der Eindampf
rückstand wird durch Säulenchromatographie an Kieselgel mit
EtOAc/EtOH (10 : 1) gereinigt.
Ausbeute: 1.11 g (26.7% der Theorie);
Schmelzpunkt: 182-184°C (Ether);
C₂₂H₃₁N₅O₃:
Ber.: C 63.90; H 7.56; N 16.94.
Gef.: C 63.69; H 7.65; N 16.58.
Ausbeute: 1.11 g (26.7% der Theorie);
Schmelzpunkt: 182-184°C (Ether);
C₂₂H₃₁N₅O₃:
Ber.: C 63.90; H 7.56; N 16.94.
Gef.: C 63.69; H 7.65; N 16.58.
Zu einer bei 0°C gerührten Lösung von 1.11 g (2.66 mMol)
1-[rac-N-Boc-2-amino-5-(imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)-4-(E)-
penten-oyl]-4-methyl-piperidin in 20 ml Methylenchlorid gibt
man 6.5 ml Trifluoressigsäure. Nach 2.5 Stunden bei 20°C dampft
man im Vakuum ein.
Ausbeute: 1.36 g (93% der Theorie), Schaum;
Schmelzpunkt: 80°C;
C₁₇H₂₃N₅O × 2 CF₃COOH × 0.5 H₂O:
Ber.: C 45.82; H 4.76; N 12.72.
Gef.: C 45.91; H 4.87; N 12.48.
Ausbeute: 1.36 g (93% der Theorie), Schaum;
Schmelzpunkt: 80°C;
C₁₇H₂₃N₅O × 2 CF₃COOH × 0.5 H₂O:
Ber.: C 45.82; H 4.76; N 12.72.
Gef.: C 45.91; H 4.87; N 12.48.
Zu einer gerührten Lösung von 0.31 g (0.725 mMol) 1-[rac-2-
Amino-5-(imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)-4-(E)-penten-oyl]-4-
methyl-piperidin × 2 CF₃COOH × 0.5 H₂O und 0.4 ml (2.9 mMol)
Triethylamin in 10 ml Methylenchlorid gibt man bei 20°C 0.165 g
(0.725 mMol) Chinolin-8-sulfochlorid. Nach 20 Stunden schüttelt
man mit Wasser aus. Die organische Phase wird getrocknet, fil
triert und im Vakuum eingedampft. Der Eindampfrückstand wird
durch Säulenchromatographie an Kieselgel mit EtOAc/MeOH (5 : 1)
gereinigt.
Ausbeute: 0.26 g (69% der Theorie), Schaum;
C₂₆H₂₈N₆O₃S:
Ber.: Molpeak M⁺ = 504.
Gef.: Molpeak M⁺ = 504.
Ausbeute: 0.26 g (69% der Theorie), Schaum;
C₂₆H₂₈N₆O₃S:
Ber.: Molpeak M⁺ = 504.
Gef.: Molpeak M⁺ = 504.
Hergestellt analog Beispiel 1h aus 0.23 g (0.456 mMol) 1-[rac-
2-(Chinolin-8-sulfonamido)-5-(imidazo[l,2-a]pyrimidin-2-yl)-4-
(E)-penten-oyl]-4-methyl-piperidin mit 0.1 ml 80%igem wäßrigem
Hydrazin-Hydrat durch Erhitzen in 3.5 ml EtOH 8 Stunden unter
Rückfluß.
Ausbeute: 0.14 g (63% der Theorie);
Schmelzpunkt: 160°C;
C₂₃H₂₈N₆O₃S × 2 HCl × 0.5 H₂O.
Ber.: C 50.18; H 5.68; N 15.26.
Gef.: C 50.49; H 6.08; N 14.81.
Ber.: Molpeak (M+H)⁺ = 469.
Gef.: Molpeak (M+H)⁺ = 469.
Ausbeute: 0.14 g (63% der Theorie);
Schmelzpunkt: 160°C;
C₂₃H₂₈N₆O₃S × 2 HCl × 0.5 H₂O.
Ber.: C 50.18; H 5.68; N 15.26.
Gef.: C 50.49; H 6.08; N 14.81.
Ber.: Molpeak (M+H)⁺ = 469.
Gef.: Molpeak (M+H)⁺ = 469.
Man gibt 8.5 g (26 mMol) Boc-Asp(OBzl)-OH, 5.0 g (29 mMol)
(2R,4R)-4-Methyl-piperidin-2-carbonsäure-ethylester [Kp₆:
76-77°C; [α] = -22.5° (c = 1.04; EtOH); GC-MS: 97.8% trans-
(2R,4R), 2.2% cis-(2R,4S)], 6.4 g (31 mMol) N,N′-Dicyclohexyl
carbodiimid und eine kleine Spatelspitze 1-Hydroxy-1H-benzo
triazol in 150 ml Toluol + 20 ml THF und rührt 18 Stunden bei
Raumtemperatur. Man filtriert, dampft das Filtrat im Vakuum ein
und reinigt den Eindampfrückstand durch Säulenchromatographie
an Kieselgel mit Petrolether/EtOAc (2 : 1).
Ausbeute: 12.4 g (100% der Theorie), Öl;[α] = -28.6° (c = 1.015; EtOH);
C₂₅H₃₆N₂O₇:
Ber.: Molpeak M⁺ = 476.
Gef.: Molpeak M⁺ = 476.
Ausbeute: 12.4 g (100% der Theorie), Öl;[α] = -28.6° (c = 1.015; EtOH);
C₂₅H₃₆N₂O₇:
Ber.: Molpeak M⁺ = 476.
Gef.: Molpeak M⁺ = 476.
Hergestellt analog Beispiel 1b aus 1-[Boc-Asp(OBzl)]-(2R,4R)-4-
methyl-piperidin-2-carbonsäure-ethylester und Trifluoressig
säure in Methylenchlorid, wobei das Eindampfen im Vakuum bei
max. +30°C durchgeführt wird.
Ausbeute: 100% der Theorie, Öl.
Ausbeute: 100% der Theorie, Öl.
Zu einer gerührten Lösung von 9.5 g (25 mMol) 1-[H-Asp(OBzl)]-
(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbonsäure-ethylester und 4.2 ml
(30 mMol) Triethylamin in 100 ml wasserfreiem Methylenchlorid
tropft man bei 20°C die Lösung von 6.1 g (25 mMol) 3-Methyl-
chinolin-8-sulfochlorid in 50 ml wasserfreiem Methylenchlorid
und rührt 24 Stunden. Man wäscht die Reaktionslösung mit ver
dünnter Kaliumhydrogensulfat-Lösung und mit Wasser, trocknet
über Natriumsulfat, filtriert und dampft im Vakuum ein. Der
Eindampfrückstand wird durch Säulenchromatographie an Kieselgel
mit Petrolether/EtOAc (2 : 1) gereinigt.
Ausbeute: 12.8 g (87% der Theorie), Öl;[α] = +27.7° (c = 1.075; EtOH);
C₃₀H₃₅N₃O₇S:
Ber.: Molpeak M⁺ = 581.
Gef.: Molpeak M⁺ = 581.
Ausbeute: 12.8 g (87% der Theorie), Öl;[α] = +27.7° (c = 1.075; EtOH);
C₃₀H₃₅N₃O₇S:
Ber.: Molpeak M⁺ = 581.
Gef.: Molpeak M⁺ = 581.
10.9 g (18.7 mMol) 1-[(3-Methyl-chinolin-8-sulfonyl)-Asp-
(OBzl)]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbonsäure-ethylester
werden in 180 ml Eisessig an 1.7 g Platindioxid 40 Minuten bei
20°C und 3.4 bar (50 psi) hydriert. Eine DC-Probe [Kieselgel,
Petrolether/EtOAc (1 : 1)] zeigt die Abwesenheit des Ausgangspro
duktes (Rf = 0.59) und die Anwesenheit eines neuen Zwischenpro
duktes (Rf = 0.84) an, das laut Massenspektrum 1-[((3-R,S)-3-
Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-sulfonyl)-Asp(OBzl)]-
(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbonsäure-ethylester darstellt.
C₃₀H₃₉N₃0₇S:
Ber.: Molpeak M⁺ = 585;
Gef.: Molpeak M⁺ = 585.
C₃₀H₃₉N₃0₇S:
Ber.: Molpeak M⁺ = 585;
Gef.: Molpeak M⁺ = 585.
Man filtriert vom Platindioxid ab, gibt 2.0 g Palladium-Kohle
(10%) zu und hydriert 60 Minuten bei 20°C und 3.4 bar. Eine DC-
Probe [Kieselgel, EtOAc/MeOH/HOAc (10 : 1 : 0.01)] zeigt die Ab
wesenheit des Zwischenproduktes (Rf = 0.88) und die Anwesenheit
eines neuen Produktes (Rf = 0.49) an. Man filtriert, dampft das
Filtrat im Vakuum ein, löst den Eindampfrückstand mehrmals in
Toluol, dampft ihn jeweils wieder ein, und verreibt ihn mit Pe
trolether (30-60°C).
Ausbeute: 8.4 g (90% der Theorie), Schaum;
Schmelzpunkt: 50°C;[α] = -12.5° (c = 0.255; EtOH);
C₂₃H₃₃N₃O₇S:
Ber.: C 55.74; H 6.71; N 8.48.
Gef.: C 56.04; H 7.11; N 8.19.
Ber.: Molpeak M⁺ = 495.
Gef.: Molpeak M⁺ = 495.
Ausbeute: 8.4 g (90% der Theorie), Schaum;
Schmelzpunkt: 50°C;[α] = -12.5° (c = 0.255; EtOH);
C₂₃H₃₃N₃O₇S:
Ber.: C 55.74; H 6.71; N 8.48.
Gef.: C 56.04; H 7.11; N 8.19.
Ber.: Molpeak M⁺ = 495.
Gef.: Molpeak M⁺ = 495.
Hergestellt analog Beispiel 1e aus 1-{[(3-R,S)-3-Methyl-
1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-sulfonyl]-Asp}-(2R,4R)-4-methyl-
piperidin-2-carbonsäure-ethylester über das gemischte Anhydrid
durch Reduktion mit Natriumborhydrid und säulenchromatogra
phische Reinigung an Kieselgel mit Petrolether/EtOAc (2 : 1).
Ausbeute: 77% der Theorie; Öl;[α] = +133.8° (c = 0.305; EtOH);
C₂₃H₃₅N₃O₆S:
Ber.: Molpeak (M+H)⁺ = 482.
Gef.: Molpeak (M+H)⁺ = 482.
Ausbeute: 77% der Theorie; Öl;[α] = +133.8° (c = 0.305; EtOH);
C₂₃H₃₅N₃O₆S:
Ber.: Molpeak (M+H)⁺ = 482.
Gef.: Molpeak (M+H)⁺ = 482.
Hergestellt analog Beispiel 7c aus 1-{(2S)-2-[(3-R,S)-3-Methyl-
1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-sulfonamido]-4-hydroxy-butanoyl}-
(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbonsäure-ethylester mit Schwe
feltrioxid-Pyridin-Komplex in DMSO in Gegenwart von Triethyl
amin.
Ausbeute: 76% der Theorie, Öl;[α] = +35.3° (c = 0.405; EtOH);
C₂₃H₃₃N₃O₆S:
Ber.: Molpeak M⁺ = 479.
Gef.: Molpeak M⁺ = 479.
Ausbeute: 76% der Theorie, Öl;[α] = +35.3° (c = 0.405; EtOH);
C₂₃H₃₃N₃O₆S:
Ber.: Molpeak M⁺ = 479.
Gef.: Molpeak M⁺ = 479.
Hergestellt analog Beispiel 4f aus 1-{(2S)-2-[(3-R,S)-3-Methyl-
1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-sulfonamido]-4-oxo-butanoyl}-
(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbonsäure-ethylester mit (Imi
dazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl-methyl)-triphenylphosponium-chlorid
in THF/EtOH (1 : 1) und DBU sowie durch säulenchromatographische
Reinigung an Kieselgel mit EtOAc/EtOH (20 : 1).
(Z)-Isomer (DC, Kieselgel, Toluol/EtOAc/EtOH (4 : 2 : 0.5):
Rf = 0.29):
Ausbeute: 24.1% der Theorie, Schaum;[α] = +90.1° (c = 0.325; EtOH);
C₃₀H₃₈N₆O₅S:
Ber.: Molpeak (M+H)⁺ = 595.
Gef.: Molpeak (M+H)⁺ = 595.
(E)-Isomer (Rf = 0.17):
Ausbeute: 26.2% der Theorie, Schaum;[α] = +37.0° (c = 0.300; EtOH);
Ber.: Molpeak M⁺ = 594.
Gef.: Molpeak M⁺ = 594.
(Z)-Isomer (DC, Kieselgel, Toluol/EtOAc/EtOH (4 : 2 : 0.5):
Rf = 0.29):
Ausbeute: 24.1% der Theorie, Schaum;[α] = +90.1° (c = 0.325; EtOH);
C₃₀H₃₈N₆O₅S:
Ber.: Molpeak (M+H)⁺ = 595.
Gef.: Molpeak (M+H)⁺ = 595.
(E)-Isomer (Rf = 0.17):
Ausbeute: 26.2% der Theorie, Schaum;[α] = +37.0° (c = 0.300; EtOH);
Ber.: Molpeak M⁺ = 594.
Gef.: Molpeak M⁺ = 594.
Man erhitzt 0.70 g (1.18 mMol) 1-{(2S)-5-(Imidazo[1,2-a]pyri
midin-2-yl)-2-[(3-R,S)-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-
8-sulfonamido]-4-(Z)-penten-oyl}-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-
2-carbonsäure-ethylester zusammen mit 0.070 ml (1.18 mMol)
80%igem wäßrigem Hydrazin-Hydrat in 10 ml wasserfreiem EtOH
16 Stunden unter Rückfluß. Man dampft im Vakuum ein und reinigt
den Eindampfrückstand säulenchromatographisch an Kieselgel mit
Methylenchlorid /EtOH/konz. Ammoniak (5 : 1 : 0.02). Neben Aus
gangsmaterial (0.32 g, Rf = 0.96) isoliert man die gewünschte
Base (0.25 g, Rf = 0.50), die mit etherischer Salzsäure be
handelt wird.
Ausbeute: 0.19 g (25% der Theorie);
Schmelzpunkt: 100°C (Schaum);[α] = +70.0° (c = 0.24; EtOH)
C₂₇H₃₈N₆O₅S × 1.3 HCl:
Ber.: C 53.50; H 6.53; N 13.87; Cl 7.61.
Gef.: C 56.39, H 6.78; N 13.98; Cl 7.74.
Ber.: Molpeak (M+H)⁺ = 559.
Gef.: Molpeak (M+H)⁺ = 559.
Ausbeute: 0.19 g (25% der Theorie);
Schmelzpunkt: 100°C (Schaum);[α] = +70.0° (c = 0.24; EtOH)
C₂₇H₃₈N₆O₅S × 1.3 HCl:
Ber.: C 53.50; H 6.53; N 13.87; Cl 7.61.
Gef.: C 56.39, H 6.78; N 13.98; Cl 7.74.
Ber.: Molpeak (M+H)⁺ = 559.
Gef.: Molpeak (M+H)⁺ = 559.
Hergestellt analog Beispiel 9h aus 0.75 g (1.26 mMol) 1-{(2S)-
5-(Imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)-2-[(3-R,S)-3-methyl-1,2,3,4-
tetrahydro-chinolin-8-sulfonamido]-4-(E)-penten-oyl}-(2R,4R)-
4-methyl-piperidin-2-carbonsäure-ethylester (Beispiel 9g) durch
Erhitzen mit 0.075 ml (1.26 mMol) 80%igem wäßrigem Hydrazin-
Hydrat in 10 ml wasserfreiem EtOH 5 Stunden unter Rückfluß. Ne
ben 0.55 g Ausgangsverbindung erhält man 0.15 g Base, die mit
etherischer Salzsäure behandelt wird.
Ausbeute: 0.12 g (15% der Theorie);
Schmelzpunkt: 150°C;[α] = +63.4° (c = 0.235; EtOH);
C₂₇H₃₈N₆Q₅S × 1.5 HCl:
Ber.: C 52.86; H 6.49; N 13.70; Cl 8.67.
Gef.: C 52.51; H 6.73; N 13.48; Cl 8.16.
Ber.: Molpeak (M+H)⁺ = 559.
Gef.: Molpeak (M+H)⁺ = 559.
Ausbeute: 0.12 g (15% der Theorie);
Schmelzpunkt: 150°C;[α] = +63.4° (c = 0.235; EtOH);
C₂₇H₃₈N₆Q₅S × 1.5 HCl:
Ber.: C 52.86; H 6.49; N 13.70; Cl 8.67.
Gef.: C 52.51; H 6.73; N 13.48; Cl 8.16.
Ber.: Molpeak (M+H)⁺ = 559.
Gef.: Molpeak (M+H)⁺ = 559.
Man hydriert 0.127 g (0.21 mMol) 1-{(2S)-5-(2-Amino-imidazol-
4-l)-2-[(3-R,S)-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin-8-sulfon
amido]-4-(Z)-penten-oyl}-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbon
säure-ethylester × 1.3 HCl (Beispiel 9) in 15 ml EtOH an 20 g
Palladium-Kohle (10%) 2 Stunden bei 20°C und 3.4 bar (50 psi).
Man filtriert und dampft das Filtrat im Vakuum ein.
Ausbeute: 0.107 g (84% der Theorie);
Schmelzpunkt: 120°C (Zers.);[α] = +96.2° (c = 0.160; EtOH);
C₂₇H₄₀N₆O₅S × 1.3 HCl:
Ber.: Molpeak M⁺ = 560.
Gef.: Molpeak M⁺ = 560.
Ausbeute: 0.107 g (84% der Theorie);
Schmelzpunkt: 120°C (Zers.);[α] = +96.2° (c = 0.160; EtOH);
C₂₇H₄₀N₆O₅S × 1.3 HCl:
Ber.: Molpeak M⁺ = 560.
Gef.: Molpeak M⁺ = 560.
Man rührt 0.085 g (0.14 mMol) 1-{(2S)-5-(2-Amino-imidazol-
4-yl)-2-[(3-R,S)-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-sulfon
amido]-pentanoyl}-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbonsäure-
ethylester × 1.3 HCl (Beispiel 11) zusammen mit 2.8 ml konz.
Salzsäure 7 Tage bei 20°C. Man kühlt auf -70°C ab und dampft
unter Gefriertrocknung bei 0.1 Torr ein.
Ausbeute: 0.061 g (76% der Theorie), Schaum;[α] = +81.8° (c = 0.110; EtOH);
C₂₅H₃₆N₆O₅S × HCl:
Ber.: Molpeak (M+H)⁺ = 533.
Gef.: Molpeak (M+H)⁺ = 533.
Ausbeute: 0.061 g (76% der Theorie), Schaum;[α] = +81.8° (c = 0.110; EtOH);
C₂₅H₃₆N₆O₅S × HCl:
Ber.: Molpeak (M+H)⁺ = 533.
Gef.: Molpeak (M+H)⁺ = 533.
Hergestellt analog Beispiel 1a aus Boc-His(Bzl)-OH und 4-Me
thyl-piperidin in THF und säulenchromatographische Reinigung an
Kieselgel mit EtOAc/EtOH (10 : 1).
Ausbeute: 42% der Theorie, Öl (Rf = 0.57).
Ausbeute: 42% der Theorie, Öl (Rf = 0.57).
Hergestellt analog Beispiel 1b aus 1-[Boc-His(Bzl)]-4-methyl
piperidin mit Trifluoressigsäure in Methylenchlorid und Ein
dampfen der Reaktionslösung im Vakuum.
Roh-Ausbeute: 100% der Theorie, Öl;
DC, Kieselgel, EtOAc/EtOH/konz. Ammoniak (10 : 1 : 0.01): Rf = 0.12.
Roh-Ausbeute: 100% der Theorie, Öl;
DC, Kieselgel, EtOAc/EtOH/konz. Ammoniak (10 : 1 : 0.01): Rf = 0.12.
Hergestellt analog Beispiel 1c aus rohem 1-[H-His(Bzl)]-4-me
thyl-piperidin × CF₃COOH mit 4-Methyl-benzolsulfochlorid in
Methylenchlorid in Gegenwart von 3 Äquivalenten Triethylamin
und durch säulenchromatographische Reinigung an Kieselgel mit
EtOAc/EtOH (10 : 1).
Ausbeute: 72% der Theorie; Öl (Rf = 0.60).
Ausbeute: 72% der Theorie; Öl (Rf = 0.60).
Man hydriert 0.85 g (1.77 mMol) 1-[(4-Methyl-benzolsulfonyl)-
His(Bzl)]-4-methyl-piperidin in 50 ml MeOH in Gegenwart von
1.8 ml 1N-Salzsäure an 0.5 g Palladium-Kohle (10%) 18 Stunden
bei 50°C und 5 bar. Man filtriert, dampft im Vakuum ein, und
verreibt den Eindampfrückstand mit Ether.
Ausbeute: 0.67 g (86% der Theorie);
Schmelzpunkt: 227-230°C;
C₁₉H₂₆N₄O₃5 × HCl × 0.8 H₂O:
Ber.: C 51.70; H 6.36; N 12.69; Cl 8.03.
Gef.: C 51.99; H 6.30; N 12.38; Cl 8.40.
Ber.: Molpeak M⁺ = 390.
Gef.: Molpeak M⁺ = 390.
Ausbeute: 0.67 g (86% der Theorie);
Schmelzpunkt: 227-230°C;
C₁₉H₂₆N₄O₃5 × HCl × 0.8 H₂O:
Ber.: C 51.70; H 6.36; N 12.69; Cl 8.03.
Gef.: C 51.99; H 6.30; N 12.38; Cl 8.40.
Ber.: Molpeak M⁺ = 390.
Gef.: Molpeak M⁺ = 390.
Zu 0.21 g (1.41 mMol) 4-Amino-benzoesäure-methylester in 2.5 ml
2N-Salzsäure tropft man bei Ti = 0°C die Lösung von 0.10 g Na
triumnitrit in 1.6 ml H₂O (analog J. Org. Chem. 1973, 38, 1971-
1974; J. Med. Chem. 1987, 30, 2222-2227). Nach 30 Minuten Rüh
ren tropft man die kalte (0°C) Diazoniumsalz-Lösung zu einer
kalten (0°C) gerührten Suspension von 0.60 g (1.40 mMol) 1-[(4-
Methyl-benzolsulfonyl)-His]-4-methyl-piperidin × HCl × 0.8 H₂O
in 47 ml einer 0.25M-wäßrigen Dinatriumtetraborat-Lösung, wobei
Rotfärbung auftritt. Der pH-Wert wird bei 9.0 bis 9.5 gehalten;
dazu wird gegen Ende des Zutropfens etwas 2N-Natronlauge zuge
geben. Man rührt 2 Stunden bei 0°C, filtriert, wäscht den Nie
derschlag mit Wasser und löst ihn in EtOAc. Die EtOAc-Lösung
wird über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und im Vakuum
eingedampft. Im DC [Kieselgel, Methylenchlorid/MeOH (10 : 1)] des
rotbraun gefärbten Eindampfrückstandes (0.8 g) erkennt man
neben einer Spur des Ausgangsproduktes (Rf = 0.33) eine rote
Substanz (Rf = 0.58) sowie zwei gelbe Substanzen (Rf = 0.51
bzw. 0.43). Bei den gelben Substanzen handelt es sich um das
4- bzw. das 2-Azo-imidazol-Derivat, bei der rot gefärbten Substanz
wahrscheinlich um das 2,4-Bis-azo-imidazol-Derivat. - Man
reinigt das Rohprodukt durch Säulenchromatographie an Kieselgel
mit Methylenchlorid/MeOH (20 : 1).
Ausbeute: 0.15 g (19.2% der Theorie), rotbrauner Schaum;
Rf = 0.43;
200-MHz-¹H-NMR (d6-DMSO/d-MeOH): Dublett bei 7.13 ppm für H-5 (4);
C₂₇H₃₂N₆O₅5:
Ber.: Molpeak (M+H)⁺ = 553.
Gef.: Molpeak (M+H)⁺ = 553.
Ausbeute: 0.15 g (19.2% der Theorie), rotbrauner Schaum;
Rf = 0.43;
200-MHz-¹H-NMR (d6-DMSO/d-MeOH): Dublett bei 7.13 ppm für H-5 (4);
C₂₇H₃₂N₆O₅5:
Ber.: Molpeak (M+H)⁺ = 553.
Gef.: Molpeak (M+H)⁺ = 553.
Man hydriert 0.15 g (0.271 mMol) 1-{(2S)-3-[2-(4-Methoxycar
bonyl-phenyl)azo)-imidazol-4-yl]-2-(4-methyl-benzolsulfon
amido)-propanoyl}-4-methyl-piperidin in 20 ml MeOH an 30 mg
Platindioxid 3 Stunden bei 20°C und 5 bar (analog J. Org. Chem.
1973, 38, 1971-1974; J. Med. Chem. 1987, 30, 2222-2227).
DC: wenig Ausgangsprodukt, wenig Zielprodukt und viel der
entsprechenden Hydrazo-Verbindung.
Man gibt weitere 30 mg Platindioxid zu und hydriert weitere 17
Stunden. DC: viel 4-Amino-benzoesäure-methylester und viel
Zielprodukt. Man dampft im Vakuum ein. Der Eindampfrückstand
(0.13 g) wird durch Säulenchromatographie an Kieselgel mit
Methylenchlorid/MeOH/konz. Ammoniak (10 : 1 : 0.01) gereinigt. Die
erhaltene Base (0.05 g) wird mit etherischer Salzsäure ver
setzt.
Ausbeute: 0.03 g (25% der Theorie), Schaum;
Schmelzpunkt: 60°C;
DC, Kieselgel, Methylenchlorid/MeOH/konz. Ammoniak (5 : 1 : 0.02):
Rf = 0.29);[α] = +59.2° (c = 0.125; EtOH);
C₁₉H₂₇N₅O₃S × HCl:
Ber.: Molpeak M⁺ = 405.
Gef.: Molpeak M⁺ = 405.
Ausbeute: 0.03 g (25% der Theorie), Schaum;
Schmelzpunkt: 60°C;
DC, Kieselgel, Methylenchlorid/MeOH/konz. Ammoniak (5 : 1 : 0.02):
Rf = 0.29);[α] = +59.2° (c = 0.125; EtOH);
C₁₉H₂₇N₅O₃S × HCl:
Ber.: Molpeak M⁺ = 405.
Gef.: Molpeak M⁺ = 405.
Hergestellt analog Beispiel 1a aus Z-Asp(OtBu)-OH und 4-Methyl
piperidin in THF und durch säulenchromatographische Reinigung
an Kieselgel mit Petrolether/EtOAc (2 : 1).
Ausbeute: 96% der Theorie, Öl (Rf = 0.51).
Ausbeute: 96% der Theorie, Öl (Rf = 0.51).
Eine gerührte Lösung von 30 g (74.2 mMol) 1-[Z-Asp(OtBu)]-4-me
thyl-piperidin in 300 ml Methylenchlorid wird unter Eis-Kühlung
mit 185 ml Trifluoressigsäure versetzt. Man rührt 20 Stunden
bei Raumtemperatur, dampft bei einer Badtemperatur von 30°C im
Vakuum ein, löst den Eindampfrückstand in EtOAc und schüttelt
ihn mehrmals mit Wasser aus. Die organische Phase wird getrock
net, filtriert und im Vakuum eingedampft.
Roh-Ausbeute: 24.1 g (93% der Theorie), braunes Öl;
DC, Kieselgel; EtOAc/MeOH/AcOH (10 : 1 : 0.01): Rf = 0.44.
Roh-Ausbeute: 24.1 g (93% der Theorie), braunes Öl;
DC, Kieselgel; EtOAc/MeOH/AcOH (10 : 1 : 0.01): Rf = 0.44.
Hergestellt analog Beispiel 1e aus 1-[Z-Asp]-4-methyl-piperidin
über das gemischte Anhydrid durch Reduktion mit Natriumborhy
drid und säulenchromatographische Reinigung an Kieselgel mit
EtOAc.
Ausbeute: 54% der Theorie; Öl (Rf = 0.44).
Ausbeute: 54% der Theorie; Öl (Rf = 0.44).
Man gibt 16.2 g (162 mMol) Chromtrioxid bei Ti = 10°C zu einer
gerührten Lösung von 29.4 ml wasserfreiem Pyridin in 200 ml
wasserfreiem Methylenchlorid, rührt 20 Minuten bei Raumtempe
ratur und setzt dann die Lösung von 8.9 g (27 mMol) 1-[(2S)-2-
Z-Amino-4-hydroxy-butanoyl]-4-methyl-piperidin in 40 ml Methy
lenchlorid zu. Nach 30 Minuten Rühren bei 20°C dekantiert man,
extrahiert den festen Anteil mit Methylenchlorid und schüttelt
die vereinigten Methylenchlorid-Phasen mehrmals mit gesättigter
wäßriger Kaliumhydrogensulfat-Lösung aus. Der organische Ex
trakt wird getrocknet, filtriert und im Vakuum eingedampft. Der
Eindampfrückstand wird säulenchromatographisch an Kieselgel mit
EtOAc gereinigt.
Ausbeute: 61% der Theorie, farbloses Öl (Rf = 0.75).
Ausbeute: 61% der Theorie, farbloses Öl (Rf = 0.75).
Zur bei -70°C und unter trockenem Stickstoff gerührten Suspen
sion von 12.1 g (19.53 mMol) (1-Triphenylmethyl-imidazol-4-yl-
methyl-triphenylphosphonium-chlorid [siehe Beispiele 1.1 und
1.2 der EP-A-0,565,396; Schmelzpunkt 240-245°C; Literatur
schmelzpunkt: 210°C] in 120 ml wasserfreiem THF tropft man 12.7
ml (19.53 mMol) einer 1.6 M-n-Butyllithium-Lösung in n-Hexan.
Man rührt 10 Minuten bei -70°C nach und gibt dann die rotbraun
gefärbte Ylen-Lösung rasch zu einer bei -70°C und unter trocke
nem Stickstoff gerührten Lösung von 5.4 g (16.24 mMol) 1-[(2S)-
2-Z-Amino-4-oxo-butanoyl]-4-methyl-piperidin in 50 ml wasser
freiem THF. Man rührt 1 Stunde bei -70°C, läßt auf Raumtempera
tur kommen und rührt über Nacht. Man versetzt mit gesättigter
Kochsalz-Lösung. Die organische Phase wird abgetrennt, getrock
net, filtriert und im Vakuum eingedampft. Der Eindampfrückstand
wird säulenchromatographisch an Kieselgel mit Petrolether/EtOAc
(1 : 1) gereinigt. - DC, Kieselgel, Toluol/EtOAc/EtOH (40 : 20 : 10).
(Z)-Isomer (Rf = 0.76):
Ausbeute: 1.3 g (12.5% der Theorie), gelbes Öl;
C₄₁H₄₂N₄O₃:
Ber.: Molpeak (M+H)⁺ = 639.
Gef.: Molpeak (M+H)⁺ = 639.
(E)-Isomer (Rf = 0.62):
Ausbeute: 5.6 g (53.9% der Theorie), gelbes Öl;
Ber.: Molpeak (M+H)⁺ = 639.
Gef.: Molpeak (M+H)⁺ = 639.
(Z)-Isomer (Rf = 0.76):
Ausbeute: 1.3 g (12.5% der Theorie), gelbes Öl;
C₄₁H₄₂N₄O₃:
Ber.: Molpeak (M+H)⁺ = 639.
Gef.: Molpeak (M+H)⁺ = 639.
(E)-Isomer (Rf = 0.62):
Ausbeute: 5.6 g (53.9% der Theorie), gelbes Öl;
Ber.: Molpeak (M+H)⁺ = 639.
Gef.: Molpeak (M+H)⁺ = 639.
Man hydriert 5.0 g (7.8 mMol) 1-[(2S)-2-Z-Amino-5-(1-triphenyl
methyl-imidazol-4-yl)-4-(E)-penten-oyl]-4-methyl-piperidin in
100 ml EtOH an 0.8 g Palladium-Kohle (10%) 9 Stunden bei 20°C
und 3.4 bar (50 psi). Man filtriert, dampft im Vakuum ein und
reinigt den Eindampfrückstand säulenchromatographisch an Kie
selgel mit Methylenchlorid/EtOH/konz. Ammoniak (10 : 1 : 0.01).
Ausbeute: 2.7 g (68% der Theorie), gelbes Öl;
DC, Kieselgel, Methylenchlorid/EtOH/konz. Ammoniak (5 : 1 : 0.01):
Rf = 0.49;
C₃₃H₃₈N₄O:
Ber.: Molpeak M⁺ = 506.
Gef.: Molpeak M⁺ = 506.
Ausbeute: 2.7 g (68% der Theorie), gelbes Öl;
DC, Kieselgel, Methylenchlorid/EtOH/konz. Ammoniak (5 : 1 : 0.01):
Rf = 0.49;
C₃₃H₃₈N₄O:
Ber.: Molpeak M⁺ = 506.
Gef.: Molpeak M⁺ = 506.
Zu einer bei 20°C gerührten Lösung von 0.95 g (1.88 mMol)
1-[(2S)-2-Amino-5-(1-triphenyl-methyl-imidazol-4-yl)-penta
noyl]-4-methyl-piperidin und 0.40 ml (2.82 mMol) Triethylamin
in 30 ml wasserfreiem Methylenchlorid tropft man die Lösung von
0.39 g (2.07 mMol) 4-Methyl-benzolsulfonylchlorid in 10 ml was
serfreiem Methylenchlorid. Nach 2 Stunden extrahiert man mit
Wasser. Die organische Phase wird abgetrennt, getrocknet, fil
triert und im Vakuum eingedampft. Der Eindampfrückstand wird
säulenchromatographisch an Kieselgel mit EtOAc/EtOH (20 : 1)
gereinigt.
Ausbeute: 2.7 g (68% der Theorie), farbloses Öl (Rf = 0.61);
C₄₀H₄₄N₄O₃S.
Ausbeute: 2.7 g (68% der Theorie), farbloses Öl (Rf = 0.61);
C₄₀H₄₄N₄O₃S.
Man erhitzt 1.25 g (1.89 mMol) 1-[(2S)-2-(4-Methyl-benzolsul
fonamido)-5-(1-triphenylmethyl-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-4-
methyl-piperidin in 10 ml 80%iger wäßriger Essigsäure 20 Mi
nuten auf dem Dampfbad, kühlt dann in Eis ab und stellt durch
Zugabe von konz. Ammoniak alkalisch. Man extrahiert mehrmals
mit EtOAc. Die organische Phase wird getrocknet, filtriert und
im Vakuum eingedampft. Der Eindampfrückstand wird säulenchro
matographisch an Kieselgel mit Methylenchlorid/EtOH/konz. Am
moniak (5 : 1 : 0.01) gereinigt. Die erhaltene Base wird mit ethe
rischer Salzsäure behandelt.
Ausbeute: 0.59 g (68% der Theorie);
Rf = 0.50;
Schmelzpunkt: 110-120°C;
C₂₁H₃₀N₄O₃S × HCl:
Ber.: C 55.43; H 6.87; N 12.31; Cl 7.79.
Gef.: C 55.09; H 7.13; N 11.93; Cl 7.60.
Ber.: Molpeak (M+H)⁺ = 419.
Gef.: Molpeak (M+H)⁺ = 419.
Ausbeute: 0.59 g (68% der Theorie);
Rf = 0.50;
Schmelzpunkt: 110-120°C;
C₂₁H₃₀N₄O₃S × HCl:
Ber.: C 55.43; H 6.87; N 12.31; Cl 7.79.
Gef.: C 55.09; H 7.13; N 11.93; Cl 7.60.
Ber.: Molpeak (M+H)⁺ = 419.
Gef.: Molpeak (M+H)⁺ = 419.
Hergestellt analog Beispiel 13e aus 1-[(2S)-2-(4-Methyl-benzol
sulfonamido)-5-(imidazol-4-yl)-pentanoyl]-4-methyl-piperidin ×
HCl. Das Rohprodukt wird durch Säulenchromatographie an Kiesel
gel mit Methylenchlorid/MeOH (10 : 1) gereinigt. Dabei werden
neben der Titelverbindung (Rf = 0.82) auch 4-Azo-Verbindung
(Rf = 0.51; 4.7% der Theorie) und Ausgangsprodukt (Rf = 0.26;
70% der Theorie) isoliert.
Ausbeute: 11% der Theorie, rotgelber Schaum;
C₂₉H₃₆N₆O₅S:
Ber.: Molpeak (M+H)⁺ = 581.
Gef.: Molpeak (M+H)⁺ = 581.
Ausbeute: 11% der Theorie, rotgelber Schaum;
C₂₉H₃₆N₆O₅S:
Ber.: Molpeak (M+H)⁺ = 581.
Gef.: Molpeak (M+H)⁺ = 581.
Hergestellt analog Beispiel 13f aus 1-{(2S)-5-[2-(4-Methoxy
carbonyl-phenyl)azo-imidazol-4-yl]-2-(4-methyl-benzolsulfon
amido)-pentanoyl}-4-methyl-piperidin.
Ausbeute: 21% der Theorie, Schaum;
C₂₁H₃₁N₅O₃S × HCl:
Ber.: Molpeak (M+H)⁺ = 434.
Gef.: Molpeak (M+H)⁺ = 434.
Ausbeute: 21% der Theorie, Schaum;
C₂₁H₃₁N₅O₃S × HCl:
Ber.: Molpeak (M+H)⁺ = 434.
Gef.: Molpeak (M+H)⁺ = 434.
Hergestellt analog Beispiel 14g aus 1-[(2S)-2-Amino-5-(1-tri
phenylmethyl-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-4-methyl-piperidin (Bei
spiel 14f) mit 3-Methyl-chinolin-8-sulfochlorid.
Ausbeute: 61% der Theorie, viskoses Öl;
DC, Kieselgel, Toluol/EtOAc/EtOH (6 : 3 : 1): Rf = 0.54;
C₄₃H₄₅N₅O₃S:
Ber.: Molpeak (M+H)⁺ = 712.
Gef.: Molpeak (M+H)⁺ = 712.
Ausbeute: 61% der Theorie, viskoses Öl;
DC, Kieselgel, Toluol/EtOAc/EtOH (6 : 3 : 1): Rf = 0.54;
C₄₃H₄₅N₅O₃S:
Ber.: Molpeak (M+H)⁺ = 712.
Gef.: Molpeak (M+H)⁺ = 712.
Hergestellt analog Beispiel 14h aus 1-[(2S)-2-(3-Methyl-chino
lin-8-sulfonamido)-5-(1-triphenylmethyl-imidazol-4-yl)-pentan
oyl]-4-methyl-piperidin mit 80%iger wäßriger Essigsäure.
Ausbeute: 84% der Theorie, Schaum;
DC, Kieselgel, Toluol/EtOAc/EtOH/konz. Ammoniak (30 : 20 : 10 : 1): Rf = 0.34;[α] = +116.7° (c = 0.21; MeOH);
C₂₄H₃₁N₅O₃5 × HCl:
Ber.: Molpeak M⁺ = 469.
Gef.: Molpeak M⁺ = 469.
Ausbeute: 84% der Theorie, Schaum;
DC, Kieselgel, Toluol/EtOAc/EtOH/konz. Ammoniak (30 : 20 : 10 : 1): Rf = 0.34;[α] = +116.7° (c = 0.21; MeOH);
C₂₄H₃₁N₅O₃5 × HCl:
Ber.: Molpeak M⁺ = 469.
Gef.: Molpeak M⁺ = 469.
Hergestellt analog Beispiel 13e aus 1-[(2S)-2-(3-Methyl-chino
lin-8-sulfonamido)-5-(imidazol-4-yl)-pentanoyl]-4-methyl-pipe
ridin × HCl. Das Rohprodukt wird durch Säulenchromatographie an
Kieselgel mit Methylenchlorid/MeOH (10 : 1) gereinigt. Neben der
Titelverbindung (Rf = 0.52) isoliert man 2,4-Bis-azo-Verbindung
(Rf = 0.58) und 4-Azo-Verbindung (Rf = 0.46; 10% der Theorie).
Ausbeute: 15% der Theorie, Schaum;
200-MHz-¹H-NMR (CDCl₃): Signal bei 7.15 ppm für H-5(4);
C₃₂H₃₇N₇O₅5:
Ber.: Molpeak (M+H)⁺ = 632.
Gef.: Molpeak (M+H)⁺ = 632.
Ausbeute: 15% der Theorie, Schaum;
200-MHz-¹H-NMR (CDCl₃): Signal bei 7.15 ppm für H-5(4);
C₃₂H₃₇N₇O₅5:
Ber.: Molpeak (M+H)⁺ = 632.
Gef.: Molpeak (M+H)⁺ = 632.
Hergestellt analog Beispiel 13f aus 1-{(2S)-5-[2-(4-Methoxycar
bonyl-phenyl)azo-imidazol-4-yl]-2-(3-methyl-chinolin-8-sulfon
amido)-pentanoyl}-4-methyl-piperidin.
Ausbeute: 16% der Theorie, Schaum;
C₂₄H₃₂N₆O₃5 × HCl:
Ber.: Molpeak M⁺ = 484.
Gef.: Molpeak M⁺ = 484.
Ausbeute: 16% der Theorie, Schaum;
C₂₄H₃₂N₆O₃5 × HCl:
Ber.: Molpeak M⁺ = 484.
Gef.: Molpeak M⁺ = 484.
Man hydriert 0.34 g (0.67 mMol) 1-[(2S)-2-(3-Methyl-chinolin-
8-sulfonamido)-5-(imidazol-4-yl)-pentanoyl]-4-methyl-piperidin
× HCl (Beispiel 15b; Rf = 0.34) in 10 ml MeOH an 0.35 g Rho
dium-Kohle (5%) 2 Stunden bei 20°C und 3.4 bar (50 psi). Nach
Zugabe von 0.15 g frischen Katalysators wird 4 Stunden
weiterhydriert. Man filtriert und dampft im Vakuum ein. Der
Eindampfrückstand wird säulenchromatographisch an Kieselgel mit
Toluol/EtOAc/EtOH/konz. Ammoniak (30 : 20 : 10 : 1) gereinigt. Die
erhaltene Base wird mit etherischer Salzsäure behandelt.
Ausbeute: 0.22 g (65% der Theorie);
Rf = 0.47;
Schmelzpunkt: 86-89°C (Zers.);[α] = +110.9° (c = 0.21; MeOH);
C₂₄H₃₅N₅O₃5 × HCl:
Ber.: Molpeak M⁺ = 473.
Gef.: Molpeak M⁺ = 473.
Ausbeute: 0.22 g (65% der Theorie);
Rf = 0.47;
Schmelzpunkt: 86-89°C (Zers.);[α] = +110.9° (c = 0.21; MeOH);
C₂₄H₃₅N₅O₃5 × HCl:
Ber.: Molpeak M⁺ = 473.
Gef.: Molpeak M⁺ = 473.
Hergestellt analog Beispiel 13e aus 1{(2S)-5-(Imidazol-4-yl)-
2-[(3-R,S)-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-sulfonamido]-
pentanoyl}-4-methyl-piperidin × HCl.
Ausbeute: 10% der Theorie, Schaum;
C₃₂H₄₁N₇O₅S:
Ber.: Molpeak (M+H)⁺ = 636.
Gef.: Molpeak (M+H)⁺ = 636.
Ausbeute: 10% der Theorie, Schaum;
C₃₂H₄₁N₇O₅S:
Ber.: Molpeak (M+H)⁺ = 636.
Gef.: Molpeak (M+H)⁺ = 636.
Hergestellt analog Beispiel 13f aus 1-{(2S)-5-[2-(4-Methoxy
carbonyl-phenyl)azo-imidazol-4-yl]-2-[(3-R,5)-3-methyl-1,2,3,4-
tetrahydro-chinolin-8-sulfonamido]-pentanoyl}-4-methyl-piperi
din.
Ausbeute: 13% der Theorie, Schaum;
C₂₄H₃₆N₆O₃5 × HCl:
Ber.: Molpeak M⁺ = 488.
Gef.: Molpeak M⁺ = 488.
Ausbeute: 13% der Theorie, Schaum;
C₂₄H₃₆N₆O₃5 × HCl:
Ber.: Molpeak M⁺ = 488.
Gef.: Molpeak M⁺ = 488.
Hergestellt analog Beispiel 16a aus 1-[(2S)-5-(2-Amino-imida
zol-4-yl)-2-(3-methyl-chinolin-8-sulfonamido)-pentanoyl]-4-me
thyl-piperidin × HCl (Beispiel 15d) durch Hydrierung an Rho
dium-Kohle (5%) in MeOH.
Ausbeute: 61% der Theorie;
C₂₄H₃₆N₆O₃5 × HCl.
Ber.: Molpeak M⁺ = 488.
Gef.: Molpeak M⁺ = 488.
Ausbeute: 61% der Theorie;
C₂₄H₃₆N₆O₃5 × HCl.
Ber.: Molpeak M⁺ = 488.
Gef.: Molpeak M⁺ = 488.
Hergestellt analog Beispiel 14e aus 1-[(2S)-2-(4-Amino-3,5-di
chlor-benzolsulfonamido)-4-oxo-butanoyl]-4-methyl-piperidin
(Beispiel 1f) mit (1-Triphenylmethyl-imidazol-4-yl)methyl-
triphenylphosphonium-chlorid und n-Butyllithium in wasserfreiem
THF bei -70°C sowie durch säulenchromatographische Reinigung an
Kieselgel mit EtOAc.
Ausbeute: 34% der Theorie, Schaum;
C₃₉H₃₉Cl₂N₅O₃S:
Ber.: Molpeak (M+H)⁺ = 728/730/732 (Cl₂).
Gef.: Molpeak (M+H)⁺ = 728/730/732 (Cl₂).
Ausbeute: 34% der Theorie, Schaum;
C₃₉H₃₉Cl₂N₅O₃S:
Ber.: Molpeak (M+H)⁺ = 728/730/732 (Cl₂).
Gef.: Molpeak (M+H)⁺ = 728/730/732 (Cl₂).
Hergestellt analog Beispiel 14h aus 1-[(2S)-2-(4-Amino-3,5-di
chlor-benzolsulfonamido)-5-(1-triphenylmethyl-imidazol-4-yl)-
4-penten-oyl]-4-methyl-piperidin mit 80%iger wäßriger Essig
säure.
Ausbeute: 69% der Theorie, Schaum;
Schmelzpunkt: 70°C;
C₂₀H₂₅Cl₂N₅O₃S:
Ber.: Molpeak M⁺ = 485/487/489 (Cl₂).
Gef.: Molpeak M⁺ = 485/487/489 (Cl₂).
Ausbeute: 69% der Theorie, Schaum;
Schmelzpunkt: 70°C;
C₂₀H₂₅Cl₂N₅O₃S:
Ber.: Molpeak M⁺ = 485/487/489 (Cl₂).
Gef.: Molpeak M⁺ = 485/487/489 (Cl₂).
Hergestellt analog Beispiel 14f aus 1-[(2S)-2-(4-Amino-3,5-di
chlor-benzolsulfonamido)-5-(imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-4-me
thyl-piperidin durch Hydrierung an Palladium-Kohle (10%), durch
säulenchromatographische Reinigung an Kieselgel mit Methylen
chlorid/MeOH (5 : 1) und Behandlung der Base mit etherischer
Salzsäure.
Ausbeute: 53% der Theorie, Schaum;[α] = +78.4° (c = 0.125; EtOH);
C₂₀H₂₇Cl₂N₅O₃S × HCl:
Ber.: Molpeak M⁺ = 487/489/491 (Cl₂).
Gef.: Molpeak M⁺ = 487/489/491 (Cl₂).
Ausbeute: 53% der Theorie, Schaum;[α] = +78.4° (c = 0.125; EtOH);
C₂₀H₂₇Cl₂N₅O₃S × HCl:
Ber.: Molpeak M⁺ = 487/489/491 (Cl₂).
Gef.: Molpeak M⁺ = 487/489/491 (Cl₂).
Hergestellt analog Beispiel 13e aus 1-[(2S)-2-(4-Amino-3,5-di
chlor-benzolsulfonamido)-5-(imidazol-4-yl)-pentanoyl]-4-methyl-
piperidin × HCl.
Ausbeute: 11% der Theorie, Schaum;
C₂₈H₃₃Cl₂N₇O₅S:
Ber.: Molpeak M⁺ = 649/651/653 (Cl₂).
Gef.: Molpeak M⁺ = 649/651/653 (Cl₂).
Ausbeute: 11% der Theorie, Schaum;
C₂₈H₃₃Cl₂N₇O₅S:
Ber.: Molpeak M⁺ = 649/651/653 (Cl₂).
Gef.: Molpeak M⁺ = 649/651/653 (Cl₂).
Hergestellt analog Beispiel 13f aus 1-{ (2S)-2-(4-Amino-3,5-di
chlor-benzolsulfonamido)-5-[2-(4-methoxycarbonyl-phenyl) azo
imidazol-4-yl]-pentanoyl}-4-methyl-piperidin.
Ausbeute: 21% der Theorie, Schaum;
C₂₀H₂₈Cl₂N₆O₃S × HCl:
Ber.: Molpeak M⁺ = 502/504/506 (Cl₂).
Gef.: Molpeak M⁺ = 502/504/506 (Cl₂).
Ausbeute: 21% der Theorie, Schaum;
C₂₀H₂₈Cl₂N₆O₃S × HCl:
Ber.: Molpeak M⁺ = 502/504/506 (Cl₂).
Gef.: Molpeak M⁺ = 502/504/506 (Cl₂).
Hergestellt analog Beispiel 1e aus 3-(1H-Imidazol-4-yl)-acryl
säure über das gemischte Anhydrid durch Reduktion mit Natrium
borhydrid, Ansäuern des Reaktionsgemisches mit halbkonzen
trierter Salzsäure bis pH 5 und Ausschütteln der organischen
Phase mit 2N-HCl. Die vereinigten salzsauren Phasen werden nach
Extraktion mit Ether im Vakuum eingedampft. Der Eindampfrück
stand wird säulenchromatographisch an Kieselgel mit Methylen
chlorid/MeOH (3 : 1) gereinigt.
Ausbeute: 19% der Theorie;
Rf = 0.32;
Schmelzpunkt: 130-135°C;
C₆H₈N₂O × HCl:
Ber.: C 44.87; H 5.65; N 17.45.
Gef.: C 45.17; H 5.56; N 17.57.
Ber.: Molpeak M⁺ = 124.
Gef.: Molpeak M⁺ = 124.
Ausbeute: 19% der Theorie;
Rf = 0.32;
Schmelzpunkt: 130-135°C;
C₆H₈N₂O × HCl:
Ber.: C 44.87; H 5.65; N 17.45.
Gef.: C 45.17; H 5.56; N 17.57.
Ber.: Molpeak M⁺ = 124.
Gef.: Molpeak M⁺ = 124.
Zu 3.0 g (18.7 mMol) 3-(1H-Imidazol-4-yl)-2-propen-1-ol × HCl
in 30 ml wasserfreiem Chloroform tropft man unter Rühren bei
20°C 20 ml Thionylchlorid, rührt 3 Stunden, dampft im Vakuum
ein, gibt Toluol zum Eindampfrückstand und dampft wieder im
Vakuum ein. Das erhaltene Rohprodukt wird sofort weiter
umgesetzt.
Man bereitet eine Lösung von 1.1 g (48 mMol) Natrium in 60 ml
wasserfreiem EtOH, gibt 10.4 g (48 mMol) Acetamido-malonsäure
diethylester zu und erhitzt 2 Stunden auf Rückfluß. Man kühlt
in Eis ab und gibt diese Lösung zu 18.7 mMol rohen 3-(1H-Imida
zol-4-yl)-2-propenyl-chlorid × HCl. Man erhitzt das Reaktions
gemisch 3 Stunden unter Rückfluß, kühlt ab, filtriert und
dampft im Vakuum ein. Der Eindampfrückstand wird säulenchro
matographisch an Kieselgel mit Methylenchlorid/MeOH (10 : 1) ge
reinigt.
Ausbeute: 3.92 g (65% der Theorie), zähes Öl;
C₁₅H₂₁N₃O₅:
Ber.: Molpeak M⁺ = 323.
Gef.: Molpeak M⁺ = 323.
Ausbeute: 3.92 g (65% der Theorie), zähes Öl;
C₁₅H₂₁N₃O₅:
Ber.: Molpeak M⁺ = 323.
Gef.: Molpeak M⁺ = 323.
Man erhitzt 3.8 g (11.8 mMol) 2-Acetylamino-2-ethoxycarbonyl-
5-(1H-imidazol-4-yl)-4-penten-säure-ethylester zusammen mit
70 ml halbkonzentrierter Salzsäure 4 Stunden unter Rückfluß,
dampft im Vakuum ein, löst den Eindampfrückstand mehrmals in
EtOH und dampft wieder ein. Zum Schluß wird bei 120°C/0.1 Torr
getrocknet.
Rohausbeute: 3.0 g (100% der Theorie), Schaum;
DC, Kieselgel, Methylenchlorid/MeOH/konz. Ammoniak (3 : 1 : 0.2):
Rf = 0.13;
C₈H₁₁N₃O₂ × 2 HCl.
Rohausbeute: 3.0 g (100% der Theorie), Schaum;
DC, Kieselgel, Methylenchlorid/MeOH/konz. Ammoniak (3 : 1 : 0.2):
Rf = 0.13;
C₈H₁₁N₃O₂ × 2 HCl.
Zur gerührten Lösung von 3.7 g (14.6 mMol) rohen (rac)-2-Amino-
5-(1H-imidazol-4-yl)-4-penten-säure × 2 HCl in Dioxan/Wasser
(2 : 1) gibt man 4.4 ml (43.7 mMol) Triethylamin, kühlt auf Ti =
+5°C ab, gibt portionsweise 8.26 g (37.9 mMol) Pyrokohlensäure-
di-tert.butylester zu und rührt über Nacht bei Raumtemperatur.
Man dampft im Vakuum ein, löst den Eindampfrückstand in 50 ml
Wasser, stellt mit gesättigter wäßriger Kaliumhydrogensulfat-
Lösung auf pH 2.5 ein und extrahiert mit EtOAc. Die organische
Phase wird getrocknet, filtriert und im Vakuum eingedampft. Der
Eindampfrückstand wird säulenchromatographisch an Kieselgel mit
EtOAc/MeOH (3 : 1 bis 1 : 1) gereinigt.
Ausbeute: 3.0 g (54% der Theorie), Schaum;
DC, Kieselgel, EtOAc/MeOH (3 : 1): Rf = 0.39;
C₁₈H₂₇N₃O₆:
Ber.: Molpeak (M-H)⁻ = 380.
Gef.: Molpeak (M-H)⁻ = 380.
Ausbeute: 3.0 g (54% der Theorie), Schaum;
DC, Kieselgel, EtOAc/MeOH (3 : 1): Rf = 0.39;
C₁₈H₂₇N₃O₆:
Ber.: Molpeak (M-H)⁻ = 380.
Gef.: Molpeak (M-H)⁻ = 380.
Hergestellt analog Beispiel 1a aus (rac)-2-Boc-amino-5-(1-Boc-
imidazol-4(5)-yl)-4-pentensäure über das gemischte Anhydrid mit
4-Methyl-piperidin in THF und durch säulenchromatographische
Reinigung an Kieselgel mit Methylenchlorid/MeOH (15 : 1).
Ausbeute: 12.5% der Theorie, Öl;
Rf = 0.51;
C₂₄H₃₈N₄O₅:
Ber.: Molpeak M⁺ = 462.
Gef.: Molpeak M⁺ = 462.
Ausbeute: 12.5% der Theorie, Öl;
Rf = 0.51;
C₂₄H₃₈N₄O₅:
Ber.: Molpeak M⁺ = 462.
Gef.: Molpeak M⁺ = 462.
Hergestellt analog Beispiel 1b aus 1-[(rac)-2-Boc-amino-5-
(1-Boc-imidazol-4(5)-yl)-4-penten-oyl]-4-methyl-piperidin mit
Trifluoressigsäure in Methylenchlorid und Eindampfen des Reak
tionsgemisches im Vakuum.
Rohausbeute: 100% der Theorie, Öl;
DC, Kieselgel, Methylenchlorid/MeOH/konz. Ammoniak (100 : 10 : 1):
Rf = 0.24;
C₁₄H₂₂N₄O × 2 CF₃COOH:
Ber.: Molpeak (M+H)⁺ = 263.
Gef.: Molpeak (M+H)⁺ = 263.
Rohausbeute: 100% der Theorie, Öl;
DC, Kieselgel, Methylenchlorid/MeOH/konz. Ammoniak (100 : 10 : 1):
Rf = 0.24;
C₁₄H₂₂N₄O × 2 CF₃COOH:
Ber.: Molpeak (M+H)⁺ = 263.
Gef.: Molpeak (M+H)⁺ = 263.
Hergestellt analog Beispiel 1c aus 1-[(rac)-2-Amino-5-(1H-imi
dazol-4-yl)-4-penten-oyl]-4-methyl-piperidin × 2 CF₃COOH und
4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfochlorid mit Triethylamin in
Methylenchlorid. Das erhaltene Rohprodukt behandelt man bei
20°C in MeOH mit 2N-NaOH, neutralisiert mit 2N-HCl, dampft im
Vakuum ein und verteilt den Eindampfrückstand zwischen EtOAc
und Wasser. Der organische Extrakt wird getrocknet, filtriert
und im Vakuum eingedampft. Der Eindampfrückstand wird säulen
chromatographisch an Kieselgel beginnend mit Toluol/EtOAc
(1 : 1), dann mit Methylenchlorid/MeOH (10 : 1) gereinigt.
Ausbeute: 9% der Theorie, Öl;
C₂₀H₂₅Cl₂N₅O₃S:
Ber.: Molpeak (M+H)⁺ = 486/488/490 (Cl₂).
Gef.: Molpeak (M+H)⁺ = 486/488/490 (Cl₂).
Ausbeute: 9% der Theorie, Öl;
C₂₀H₂₅Cl₂N₅O₃S:
Ber.: Molpeak (M+H)⁺ = 486/488/490 (Cl₂).
Gef.: Molpeak (M+H)⁺ = 486/488/490 (Cl₂).
Hergestellt analog Beispiel 14f aus 1-{(rac)-2-(4-Amino-3,5-di
chlor-benzolsulfonamido)-5-[1H-imidazol-4(5)-yl]-4-penten-oyl}-
4-methyl-piperidin durch Hydrierung an Palladium-Kohle (10%) in
EtOH.
Ausbeute: 64% der Theorie, Schaum;
C₂₀H₂₇Cl₂N₅O₃S:
Ber.: Molpeak M⁺ = 487/489/491 (Cl₂).
Gef.: Molpeak M⁺ = 487/489/491 (Cl₂).
Ausbeute: 64% der Theorie, Schaum;
C₂₀H₂₇Cl₂N₅O₃S:
Ber.: Molpeak M⁺ = 487/489/491 (Cl₂).
Gef.: Molpeak M⁺ = 487/489/491 (Cl₂).
Hergestellt analog Beispiel 13e aus 1-[rac-2-(4-Amino-3,5-di
chlor-benzolsulfonamido)-5-(imidazol-4-yl)-pentanoyl]-4-methyl-
piperidin × HCl.
Ausbeute: 13% der Theorie, Schaum;
C₂₈H₃₃Cl₂N₇O₅S:
Ber.: Molpeak M⁺ = 649/651/653 (Cl₂).
Gef.: Molpeak M⁺ = 649/651/653 (Cl₂).
Ausbeute: 13% der Theorie, Schaum;
C₂₈H₃₃Cl₂N₇O₅S:
Ber.: Molpeak M⁺ = 649/651/653 (Cl₂).
Gef.: Molpeak M⁺ = 649/651/653 (Cl₂).
Hergestellt analog Beispiel 13f aus 1-{rac-2-(4-Amino-3,5-di
chlor-benzolsulfonamido)-5-[2-(4-methoxycarbonyl-phenyl)azo-
imidazol-4-yl]-pentanoyl}-4-methyl-piperidin.
Ausbeute: 19% der Theorie, Schaum;
C₂₀H₂₈Cl₂N₆O₃5 × HCl:
Ber.: Molpeak M⁺ = 502/504/506 (Cl₂).
Gef.: Molpeak M⁺ = 502/504/506 (Cl₂).
Ausbeute: 19% der Theorie, Schaum;
C₂₀H₂₈Cl₂N₆O₃5 × HCl:
Ber.: Molpeak M⁺ = 502/504/506 (Cl₂).
Gef.: Molpeak M⁺ = 502/504/506 (Cl₂).
Hergestellt analog Beispiel 9a aus N-Phthalyl-L-methionin
(siehe Helv. Chim. Acta 1958, 41, 1852-1867) und 4-Methyl-pi
peridin in wasserfreiem Toluol mit N,N′-Dicyclohexyl-carbodi
imid und einer kleinen Spatelspitze 1-Hydroxy-1H-benzotriazol
sowie durch säulenchromatographische Reinigung an Kieselgel mit
Petrolether/EtOAc (1 : 1).
Ausbeute: 100% der Theorie, Öl (Rf = 0.61);
C₁₉H₂₄N₂O₃S
Ausbeute: 100% der Theorie, Öl (Rf = 0.61);
C₁₉H₂₄N₂O₃S
Zu 23 g (63.8 mMol) 4-Methyl-1-[(2S)-4-methylthio-2-phthal
imido-butanoyl]-piperidin in 400 ml Tetrachlorkohlenstoff
tropft man unter Rühren bei Ti = 0°C langsam 5.2 ml (63.8 mMol)
Sulfurylchlorid und rührt 1 Stunde bei 0°C und 1 Stunde bei
20°C (analog Synthesis 1993, 1225-1226). Dann tropft man unter
Eiskühlung 9.0 ml (63.8 mMol) Triethylamin zu, rührt 1 Stunde
bei Ti = -15°C und filtriert. Das Filtrat wird bei einer Bad
temperatur von 30°C im Vakuum eingedampft. Der Eindampfrück
stand wird zusammen mit 400 ml Wasser 6 Tage bei 20°C gerührt.
Man extrahiert mit Ether, wäscht die Ether-Phase mit gesättig
ter wäßriger Natriumbicarbonat-Lösung, trocknet und filtriert
sie, und dampft sie im Vakuum ein. Der Eindampfrückstand (20 g)
wird säulenchromatographisch an Kieselgel mit Petrolether/EtOAc
(1 : 1) gereinigt. Man erhält 9.1 g eines Öls, das bei Zusatz von
Ether teilweise kristallisiert (K); die Mutterlauge wird im Va
kuum eingedampft (ölig, R). Sowohl für K als auch für R ist die
2,4-Dinitro-phenylhydrazin-Probe auf -CH=O positiv. Die Dreh
werte indizieren, daß K offenbar teilweise racemisiert ist.
Kristallisat K:
Ausbeute: 2.1 g (10% der Theorie);
Schmelzpunkt 140-143°C;
DC, Kieselgel, Petrolether/EtOAc (1 : 2): Rf = 0.38;[α] = -8.5° (c = 1.02; MeOH)
C₁₈H₂₀N₂O₄:
Ber.: C 65.84; H 6.14; N 8.53.
Gef.: C 65.83; H 6.19; N 8.56.
Ber.: Molpeak M⁺ = 328.
Gef.: Molpeak M⁺ = 328.
Öliger Anteil R:
Ausbeute: 7.0 g (33% der Theorie);
Rf = 0.38;[α] = -59.0° (c = 1.49; MeOH);
Ber.: Molpeak M⁺ = 328.
Gef.: Molpeak M⁺ = 328.
Kristallisat K:
Ausbeute: 2.1 g (10% der Theorie);
Schmelzpunkt 140-143°C;
DC, Kieselgel, Petrolether/EtOAc (1 : 2): Rf = 0.38;[α] = -8.5° (c = 1.02; MeOH)
C₁₈H₂₀N₂O₄:
Ber.: C 65.84; H 6.14; N 8.53.
Gef.: C 65.83; H 6.19; N 8.56.
Ber.: Molpeak M⁺ = 328.
Gef.: Molpeak M⁺ = 328.
Öliger Anteil R:
Ausbeute: 7.0 g (33% der Theorie);
Rf = 0.38;[α] = -59.0° (c = 1.49; MeOH);
Ber.: Molpeak M⁺ = 328.
Gef.: Molpeak M⁺ = 328.
Die Umsetzung kann auch mit N-Chlor-succinimid in Gegenwart
einer katalytischen Menge α,α′-Azo-isobutyronitril in Tetra
chlorkohlenstoff und durch anschließende Hydrolyse durchgeführt
werden.
Ausbeute: 30% der Theorie, Öl (Rf = 0.38).
Ausbeute: 30% der Theorie, Öl (Rf = 0.38).
Hergestellt analog Beispiel 14e aus 4-Methyl-1-[(2S)-4-methyl
thio-4-oxo-2-phthalimido-butyl]-piperidin (öliger Anteil, R)
mit (1-Triphenylmethyl-imidazol-4-yl) methyl-triphenyl-phospho
niumchlorid und n-Butyllithium in wasserfreiem THF bei -70°C
sowie durch säulenchromatographische Reinigung an Kieselgel mit
EtOAc.
(Z)-Isomer:
Ausbeute: 12% der Theorie, Schaum;
DC, Kieselgel, EtOAc/EtOH (100 : 4) : Rf = 0.87;
C₄₁H₃₈N₄O₃:
Ber.: Molpeak M⁺ = 634.
Gef.: Molpeak M⁺ = 634.
(E)-Isomer:
Ausbeute: 22% der Theorie, Schaum; Rf = 0.76;
Ber.: Molpeak M⁺ = 634.
Gef.: Molpeak M⁺ = 634.
(Z)-Isomer:
Ausbeute: 12% der Theorie, Schaum;
DC, Kieselgel, EtOAc/EtOH (100 : 4) : Rf = 0.87;
C₄₁H₃₈N₄O₃:
Ber.: Molpeak M⁺ = 634.
Gef.: Molpeak M⁺ = 634.
(E)-Isomer:
Ausbeute: 22% der Theorie, Schaum; Rf = 0.76;
Ber.: Molpeak M⁺ = 634.
Gef.: Molpeak M⁺ = 634.
Man erhitzt 1.2 g (1.89 mMol) 1-[(2S)-2-Phthalimido-5-(1-tri
phenylmethyl-imidazol-4-yl)-4-(E)-penten-oyl]-4-methyl-pipe
ridin mit 0.2 ml (2.84 mMol) 80%igem wäßrigem Hydrazin-Hydrat
in 12 ml EtOH im Bad von 90°C 60 Minuten und, nach Zusatz von
weiteren 0.2 ml Hydrazin-Hydrat, weitere 30 Minuten. Man kühlt
ab, filtriert und dampft das Filtrat im Vakuum ein. Der Ein
dampfrückstand wird säulenchromatographisch an Kieselgel mit
Methylenchlorid/MeOH/konz. Ammoniak (95 : 5 : 0.1) gereinigt.
Ausbeute: 0.30 g (31.6% der Theorie), Öl (Rf = 0.31);
C₃₃H₃₆N₄O:
Ber.: Molpeak (M+H)⁺ = 505.
Gef.: Molpeak (M+H)⁺ = 505.
C₃₃H₃₆N₄O:
Ber.: Molpeak (M+H)⁺ = 505.
Gef.: Molpeak (M+H)⁺ = 505.
Hergestellt analog Beispiel 1c aus 0.20 g (0.4 mMol) 1-[(2S)-
2-Amino-5-(1-triphenylmethyl-imidazol-4-yl)-4-(E)-penten-oyl]-
4-methyl-piperidin in Methylenchlorid mit je 1 Eq. Naphthalin-
1-sulfochlorid und Triethylamin. Das Reaktionsgemisch wird
eingedampft und ohne weitere Reinigung umgesetzt.
DC, Kieselgel, Methylenchlorid/MeOH/konz. Ammoniak (10 : 1 : 0.01): Rf = 0.84.
DC, Kieselgel, Methylenchlorid/MeOH/konz. Ammoniak (10 : 1 : 0.01): Rf = 0.84.
Das in Beispiel 20e erhaltene Rohgemisch wird analog Beispiel
14h mit 80%iger wäßriger Essigsäure behandelt. Abschließend
erfolgt die Reinigung durch Säulenchromatographie an Kieselgel
mit EtOAc/EtOH/konz. Ammoniak (10 : 1 : 0.01). Die erhaltene Base
wird mit etherischer Salzsäure behandelt.
Ausbeute: 0.15 g (76% der Theorie), Schaum (Rf = 0.38);
C₂₄H₂₈N₄0₃5 × HCl × H₂O:
Ber.: C 56.84; H 6.16; N 11.05.
Gef.: C 57.09; H 6.40; N 10.61.
Ber.: Molpeak M⁺ = 452.
Gef.: Molpeak M⁺ = 452.
Ausbeute: 0.15 g (76% der Theorie), Schaum (Rf = 0.38);
C₂₄H₂₈N₄0₃5 × HCl × H₂O:
Ber.: C 56.84; H 6.16; N 11.05.
Gef.: C 57.09; H 6.40; N 10.61.
Ber.: Molpeak M⁺ = 452.
Gef.: Molpeak M⁺ = 452.
Hergestellt analog Beispiel 14f aus 1-[(2S)-2-(Naphthalin-
1-sulfonamido)-5-(1H-imidazol-4(5)-yl)-4-(E)-penten-oyl]-
4-methyl-piperidin × HCl × H₂O (Rf = 0.73) durch Hydrierung an
Palladium-Kohle (10%) in EtOH.
Ausbeute: 83% der Theorie, Schaum;
DC, Kieselgel, Methylenchlorid/MeOH (5 : 1): Rf = 0.57;
C₂₄H₃₀N₄O₃S × HCl:
Ber.: Molpeak M⁺ = 454).
Gef.: Molpeak M⁺ = 454.
Ausbeute: 83% der Theorie, Schaum;
DC, Kieselgel, Methylenchlorid/MeOH (5 : 1): Rf = 0.57;
C₂₄H₃₀N₄O₃S × HCl:
Ber.: Molpeak M⁺ = 454).
Gef.: Molpeak M⁺ = 454.
Hergestellt analog Beispiel 13e aus 1-[(2S)-2-(Naphthalin-
1-sulfonamido)-5-(1H-imidazol-4(5)-yl)-pentanoyl]-4-methyl-
piperidin × HCl.
Ausbeute: 11% der Theorie, Schaum;
C₃₂H₃₆N₆O₅S:
Ber.: Molpeak M⁺ = 616.
Gef.: Molpeak M⁺ = 616.
Ausbeute: 11% der Theorie, Schaum;
C₃₂H₃₆N₆O₅S:
Ber.: Molpeak M⁺ = 616.
Gef.: Molpeak M⁺ = 616.
Hergestellt analog Beispiel 13f aus 1-{(2S)-2-(Naphthalin-
1-sulfonamido)-5-[2-(4-methoxycarbonyl-phenyl)azo-imidazol-
4-yl]-pentanoyl}-4-methyl-piperidin.
Ausbeute: 20% der Theorie, Schaum;
C₂₄H₃₁N₅O₃S × HCl:
Ber.: Molpeak M⁺ = 469.
Gef.: Molpeak M⁺ = 469.
Ausbeute: 20% der Theorie, Schaum;
C₂₄H₃₁N₅O₃S × HCl:
Ber.: Molpeak M⁺ = 469.
Gef.: Molpeak M⁺ = 469.
Hergestellt analog Beispiel 20d aus 1-[(2S)-2-Phthalimido-5-
(1-triphenylmethyl-imidazol-4-yl)-4-(Z)-penten-oyl]-4-methyl-
piperidin (Beispiel 20c) durch Erhitzen mit 80%igem wäßrigem
Hydrazin-Hydrat in EtOH und durch säulenchromatographische Rei
nigung an Kieselgel mit Methylenchlorid/MeOH/konz. Ammoniak
(10 : 1 : 0.01).
Ausbeute: 31.5% der Theorie, Öl (Rf = 0.49; enthält ca. 10% (E)-Isomer, Rf = 0.44);
C₃₃H₃₆N₄O:
Ber.: Molpeak (M+H)⁺ = 505.
Gef.: Molpeak (M+H)⁺ = 505.
Ausbeute: 31.5% der Theorie, Öl (Rf = 0.49; enthält ca. 10% (E)-Isomer, Rf = 0.44);
C₃₃H₃₆N₄O:
Ber.: Molpeak (M+H)⁺ = 505.
Gef.: Molpeak (M+H)⁺ = 505.
Hergestellt analog Beispiel 1c aus 1-[(2S)-2-Amino-5-(1-tri
phenylmethyl-imidazol-4-yl)-4-(Z)-penten-oyl]-4-methyl-pipe
ridin in Methylenchlorid mit je 1 Eq. Naphthalin-2-sulfochlorid
und Triethylamin sowie durch säulenchromatographische Reinigung
an Kieselgel mit Toluol/EtOAc/EtOH (4 : 2 : 0.5).
Ausbeute: 75% der Theorie, Öl (Rf = 0.63).
Ausbeute: 75% der Theorie, Öl (Rf = 0.63).
Hergestellt analog Beispiel 14h aus 1-[(2S)-2-(Naphthalin-
2-sulfonamido)-5-(1-triphenylmethyl-imidazol-4-yl)-4-(Z)-
penten-oyl]-4-methyl-piperidin mit 80%iger wäßriger Essigsäure
und durch Säulenchromatographie an Kieselgel mit EtOAc/EtOH/
konz. Ammoniak (90 : 10 : 0.2). Die erhaltene Base wird mit ethe
rischer Salzsäure behandelt.
Ausbeute: 64% der Theorie, Schaum; (Rf = 0.37; enthält ca. 10% (E)-Isomer, Rf = 0.28);
C₂₄H₂₈N₄O₃S × HCl × 0.5 H₂O.
Ber.: C 57.88; H 6.07; N 11.25.
Gef.: C 57.70; H 6.38; N 10.81.
Ber.: Molpeak M⁺ = 452.
Gef.: Molpeak M⁺ = 452.
Ausbeute: 64% der Theorie, Schaum; (Rf = 0.37; enthält ca. 10% (E)-Isomer, Rf = 0.28);
C₂₄H₂₈N₄O₃S × HCl × 0.5 H₂O.
Ber.: C 57.88; H 6.07; N 11.25.
Gef.: C 57.70; H 6.38; N 10.81.
Ber.: Molpeak M⁺ = 452.
Gef.: Molpeak M⁺ = 452.
Hergestellt analog Beispiel 14f aus 1-[(2S)-2-(Naphthalin-
2-sulfonamido)-5-(1H-imidazol-4(5)-yl)-4-(Z)-penten-oyl]-4-me
thyl-piperidin × HCl × 0.5 H₂O (Rf = 0.49) durch Hydrierung an
Palladium-Kohle (10%) in EtOH.
Ausbeute: 86% der Theorie, Schaum;
DC, Kieselgel, EtOAc/EtOH/konz. Ammoniak (10 : 1 : 0.01):
Rf = 0.33;
C₂₄H₃₀N₄O₃S × HCl:
Ber.: Molpeak M⁺ = 454.
Gef.: Molpeak M⁺ = 454.
Ausbeute: 86% der Theorie, Schaum;
DC, Kieselgel, EtOAc/EtOH/konz. Ammoniak (10 : 1 : 0.01):
Rf = 0.33;
C₂₄H₃₀N₄O₃S × HCl:
Ber.: Molpeak M⁺ = 454.
Gef.: Molpeak M⁺ = 454.
Hergestellt analog Beispiel 13e aus 1-[(2S)-2-(Naphthalin-
2-sulfonamido)-5-(1H-imidazol-4(5)-yl)-pentanoyl]-4-methyl-
piperidin × HCl.
Ausbeute: 14% der Theorie, Schaum;
C₃₂H₃₆N₆O₅S:
Ber.: Molpeak M⁺ = 616.
Gef.: Molpeak M⁺ = 616.
Ausbeute: 14% der Theorie, Schaum;
C₃₂H₃₆N₆O₅S:
Ber.: Molpeak M⁺ = 616.
Gef.: Molpeak M⁺ = 616.
Hergestellt analog Beispiel 13f aus 1-{(2S)-2-(Naphthalin-
2-sulfonamido)-5-[2-(4-methoxycarbonyl-phenyl)azo-imidazol-
4-yl]-pentanoyl}-4-methyl-piperidin.
Ausbeute: 16% der Theorie, Schaum;
C₂₄H₃₁N₅O₃S × HCl:
Ber.: Molpeak M⁺ = 469.
Gef.: Molpeak M⁺ = 469.
Ausbeute: 16% der Theorie, Schaum;
C₂₄H₃₁N₅O₃S × HCl:
Ber.: Molpeak M⁺ = 469.
Gef.: Molpeak M⁺ = 469.
Hergestellt analog Beispiel 12 aus 1-{(2S)-5-(2-Amino-imidazol-
4-yl)-2-[(3-R,S)-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-sulfon
amido]-4-(E)-penten-oyl}-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbon
säure-ethylester × 1.5 HCl (Beispiel 10; Rf = 0.41) mit konz.
Salzsäure 7 Tage bei 20°C, mit der Absicht, lediglich den
Ethylester zur entsprechenden Carbonsäure zu hydrolysieren.
Dabei tritt jedoch auch Cyclisierung zur Titelverbindung ein.
Ausbeute: 95% der Theorie, Schaum;
Schmelzpunkt 80°C;
DC, Merck-Fertigplatte RP-8 F₂₅₄, 5%ige wäßrige Kochsalz-Lö sung/MeOH (3 : 7): Rf = 0.54;[α] = +36.8° (c = 0.25; EtOH);
C₂₅H₃₄N₆O₅S × 1.5 HCl × H₂O:
Ber.: C 50.55; H 6.17; N 13.71; Cl 8.68.
Gef.: C 50.36; H 6.41; N 3.50; Cl 3.29.
Ber.: Molpeak (M+H)⁺ = 531.
Gef.: Molpeak (M+H)⁺ = 531.
Ausbeute: 95% der Theorie, Schaum;
Schmelzpunkt 80°C;
DC, Merck-Fertigplatte RP-8 F₂₅₄, 5%ige wäßrige Kochsalz-Lö sung/MeOH (3 : 7): Rf = 0.54;[α] = +36.8° (c = 0.25; EtOH);
C₂₅H₃₄N₆O₅S × 1.5 HCl × H₂O:
Ber.: C 50.55; H 6.17; N 13.71; Cl 8.68.
Gef.: C 50.36; H 6.41; N 3.50; Cl 3.29.
Ber.: Molpeak (M+H)⁺ = 531.
Gef.: Molpeak (M+H)⁺ = 531.
Man rührt 0.10 g (0.18 mMol) 1-[(2S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-
benzolsulfonamido)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-(E)-penten-oyl]-
4-methyl-piperidin × HCl × H₂O (Beispiel 2; Rf = 0.54) in 2 ml
Methansulfonsäure 2 Stunden bei 20°C, gießt das Reaktionsge
misch in kalten (0°C) halbkonzentrierten Ammoniak und extra
hiert mit EtOAc. Die organische Phase wird getrocknet, fil
triert und im Vakuum eingedampft. Der Eindampfrückstand wird
durch Säulenchromatographie an Kieselgel mit EtOAc/EtOH/konz.
Ammoniak (5 : 2 : 0.02) gereinigt.
Ausbeute: 0.05 g (56% der Theorie), Schaum;
Schmelzpunkt: 60°C;
Rf = 0.38;[α] = +51.4° (c = 0.36; EtOH);
C₂₀H₂₆Cl₂N₆O₃S:
Ber.: Molpeak M⁺ = 500/502/504 (Cl₂).
Gef.: Molpeak M⁺ = 500/502/504 (Cl₂).
Ausbeute: 0.05 g (56% der Theorie), Schaum;
Schmelzpunkt: 60°C;
Rf = 0.38;[α] = +51.4° (c = 0.36; EtOH);
C₂₀H₂₆Cl₂N₆O₃S:
Ber.: Molpeak M⁺ = 500/502/504 (Cl₂).
Gef.: Molpeak M⁺ = 500/502/504 (Cl₂).
Zur gleichen cyclisierten Verbindung gelangt man, wenn man in
Anlehnung an Tetrahedron Letters 1994, 35, 351-354 versucht,
die Verbindung dem Beispiels 2 ausgehend von 1-[(2S)-2-(4-
Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-oxo-pentanoyl]-4-methyl-
piperidin (Beispiel 4e) mit 1 Eq. 2-Amino-imidazol × 0.5 H₂SO₄
in Methansulfonsäure (2.5 Tage bei 20°C) zu synthetisieren.
Hergestellt analog Beispiel 1d aus 1-[Boc-Asp(OBzl)]-4-methyl-
piperidin (Beispiel 1d) mit 1N-Natronlauge in Ethanol.
Ausbeute: 77% der Theorie; Öl;[α] = 51.7° (c = 1.215; MeOH);
C₁₅H₂₆N₂O₅:
Ber.: Molpeak (M-H)⁻ = 313.
Gef.: Molpeak (M-H)⁻ = 313.
Ausbeute: 77% der Theorie; Öl;[α] = 51.7° (c = 1.215; MeOH);
C₁₅H₂₆N₂O₅:
Ber.: Molpeak (M-H)⁻ = 313.
Gef.: Molpeak (M-H)⁻ = 313.
Die Abspaltung des Benzylrestes kann auch analog Beispiel 9d
durch Hydrierung an Palladium-Kohle in Eisessig oder in Ethanol
erfolgen.
Hergestellt analog Beispiel 1e aus 1-[Boc-Asp]-4-methyl-piperi
din über das gemischte Anhydrid durch Reduktion mit Natriumbor
hydrid.
Ausbeute: 55% der Theorie; Öl;[α] = -21.3° (c = 1.415; MeOH);
C₁₅H₂₈N₂O₄:
Ber.: Molpeak M⁺ = 300.
Gef.: Molpeak M⁺ = 300.
Ausbeute: 55% der Theorie; Öl;[α] = -21.3° (c = 1.415; MeOH);
C₁₅H₂₈N₂O₄:
Ber.: Molpeak M⁺ = 300.
Gef.: Molpeak M⁺ = 300.
Hergestellt analog Beispiel 8c aus 1-[(2S)-N-Boc-2-amino-4-hy
droxy-butanoyl]-4-methyl-piperidin durch Oxidation mit Schwe
feltrioxid-Pyridin-Komplex in Dimethylsulfoxid.
Ausbeute: 90% der Theorie; Öl;[α] = 16.4° (c = 0.225; Chloroform)
Ausbeute: 90% der Theorie; Öl;[α] = 16.4° (c = 0.225; Chloroform)
Hergestellt analog Beispiel 4f aus 1-[(2S)-N-Boc-2-amino-4-oxo-
butanoyl]-4-methyl-piperidin mit (Imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl
methyl)-triphenylphosphonium-chlorid in THF/EtOH (1 : 1) und DBU.
(Z)-Isomer (DC, Kieselgel, EtOAc/Ethanol (10 : 1): Rf = 0.53):
Ausbeute: 29.7% der Theorie;
Schmelzpunkt: 165-168°C;[α] = +15.7° (c = 0.375; MeOH);
C₂₂H₃₁N₅O₃:
Ber.: C 63.90; H 7.56; N 16.94.
Gef.: C 63,86; H 7,70; N 16,77.
Ber.: Molpeak M⁺ = 413.
Gef.: Molpeak M⁺ = 413.
E-Isomer (Rf= 0.29):
Ausbeute: 28,4% der Theorie;
Schmelzpunkt: 163-165°C;[α] = +7.2° (c = 0.25; MeOH);
Ber.: C 63.90; H 7.56; N 16.94.
Gef.: C 63.70; H 7.75; N 17.32.
Ber.: Molpeak M⁺ = 413.
Gef.: Molpeak M⁺ = 413.
Ausbeute: 29.7% der Theorie;
Schmelzpunkt: 165-168°C;[α] = +15.7° (c = 0.375; MeOH);
C₂₂H₃₁N₅O₃:
Ber.: C 63.90; H 7.56; N 16.94.
Gef.: C 63,86; H 7,70; N 16,77.
Ber.: Molpeak M⁺ = 413.
Gef.: Molpeak M⁺ = 413.
E-Isomer (Rf= 0.29):
Ausbeute: 28,4% der Theorie;
Schmelzpunkt: 163-165°C;[α] = +7.2° (c = 0.25; MeOH);
Ber.: C 63.90; H 7.56; N 16.94.
Gef.: C 63.70; H 7.75; N 17.32.
Ber.: Molpeak M⁺ = 413.
Gef.: Molpeak M⁺ = 413.
Hergestellt analog Beispiel 8e aus 1-[(2S)-N-Boc-2-amino-5-
(imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl]-4-(E)-penten-oyl]-4-methyl-
piperidin mit Trifluoressigsäure in Methylenchlorid.
Ausbeute: 95% der Theorie, Schaum;
C₁₈H₂₃N₅O × 2 CF₃COOH
Ausbeute: 95% der Theorie, Schaum;
C₁₈H₂₃N₅O × 2 CF₃COOH
Hergestellt analog Beispiel 8f aus 1-[(2S)-2-Amino-5-(imida
zo[1,2-a]pyrimidin-2-yl]-4-(E)-penten-oyl]-4-methyl-piperidin
× 2 CF₃COOH mit Chinolin-8-sulfochlorid und Triethylamin in
Methylenchlorid.
Ausbeute: 65% der Theorie, Schaum;
C₂₆H₂₈N₆O₃S:
Ber.: Molpeak M⁺ = 504.
Gef.: Molpeak M⁺ = 504.
Ausbeute: 65% der Theorie, Schaum;
C₂₆H₂₈N₆O₃S:
Ber.: Molpeak M⁺ = 504.
Gef.: Molpeak M⁺ = 504.
Hergestellt analog Beispiel 1h aus 1-[(2S)-2-(Chinolin-8-
sulfonamido)-5-(imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl]-4-(E)-penten
oyl]-4-methyl-piperidin mit Hydrazin-Hydrat in Ethanol.
Ausbeute: 60% der Theorie, Schaum;
C₂₃H₂₈N₆O₃5 × 2HCl:
Ber.: Molpeak (M+H)⁺ = 469.
Gef.: Molpeak (M+H)⁺ = 469.
C₂₃H₂₈N₆O₃5 × 2HCl:
Ber.: Molpeak (M+H)⁺ = 469.
Gef.: Molpeak (M+H)⁺ = 469.
Hergestellt analog Beispiel 11 aus 1-[(2S)-N-Boc-2-amino-5-
(imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl]-4-(Z)-penten-oyl]-4-methyl-
piperidin durch Hydrierung in Ethanol an Palladium-Kohle (10%)
3 Stunden bei 20°C und 3,4 bar (50 psi) und durch säulenchroma
tographische Reinigung an Kieselgel mit EtOAc/Methanol (5 : 1).
Ausbeute: 58% der Theorie, Schaum (Rf = 0.62);
C₂₂H₃₃N₅O₃:
Ber.: Molpeak M⁺ = 415.
Gef.: Molpeak M⁺ = 415.
Ausbeute: 58% der Theorie, Schaum (Rf = 0.62);
C₂₂H₃₃N₅O₃:
Ber.: Molpeak M⁺ = 415.
Gef.: Molpeak M⁺ = 415.
Als Nebenprodukt (Rf = 0.40) wird 1-[(2S)-N-Boc-2-amino-
5-(4,5,6,7-tetrahydro-imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)-penta
noyl]-4-methyl-piperidin isoliert.
Die Hydrierung läßt sich in Ethanol auch an Raney-Nickel 3
Stunden bei 40°C und 3.4 bar (50 psi) durchführen; dabei wird
praktisch kein (Tetrahydro)-Nebenprodukt beobachtet.
Hergestellt analog Beispiel 8e aus 1-[(2S)-N-Boc-2-amino-5-
(imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)-pentanoyl]-4-methyl-piperidin
mit Trifluoressigsäure in Methylenchlorid.
Ausbeute: 91% der Theorie, Schaum;
C₁₇H₂₅N₅O × 2 CF₃COOH
Ausbeute: 91% der Theorie, Schaum;
C₁₇H₂₅N₅O × 2 CF₃COOH
Hergestellt analog Beispiel 8f aus 1-[(2S)-2-Amino-5-
(imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)-pentanoyl]-4-methyl-piperidin ×
2 CF₃COOH mit Chinolin-8-sulfochlorid und Triethylamin in
Methylenchlorid.
Ausbeute: 71% der Theorie, Schaum;
C₂₆H₃₀N₆O₃S:
Ber.: Molpeak M⁺ = 506.
Gef.: Molpeak M⁺ = 506.
Ausbeute: 71% der Theorie, Schaum;
C₂₆H₃₀N₆O₃S:
Ber.: Molpeak M⁺ = 506.
Gef.: Molpeak M⁺ = 506.
Hergestellt analog Beispiel 1h aus 1-[(2S)-2-(Chinolin-8-sul
fonamido)-5-(imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)-pentanoyl]-4-methyl-
piperidin mit Hydrazin-Hydrat in Ethanol.
Ausbeute: 62% der Theorie, Schaum;
C₂₃H₃₀N₆O₃S × 2 HCl:
Ber.: Molpeak (M+H)⁺ = 471.
Gef.: Molpeak (M+H)⁺ = 471.
Ausbeute: 62% der Theorie, Schaum;
C₂₃H₃₀N₆O₃S × 2 HCl:
Ber.: Molpeak (M+H)⁺ = 471.
Gef.: Molpeak (M+H)⁺ = 471.
Hergestellt analog Beispiel 1h aus 1-[(2S)-N-Boc-2-amino-5-
(imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)-pentanoyl]-4-methyl-piperidin
mit Hydrazin-Hydrat in Ethanol.
Ausbeute: 58% der Theorie, Schaum;
C₁₉H₃₃N₅O₃:
Ber.: Molpeak (M+H)⁺ = 380.
Gef.: Molpeak (M+H)⁺ = 380.
Ausbeute: 58% der Theorie, Schaum;
C₁₉H₃₃N₅O₃:
Ber.: Molpeak (M+H)⁺ = 380.
Gef.: Molpeak (M+H)⁺ = 380.
Hergestellt analog Beispiel 8e aus 1-[(2S)-5-(2-Amino-imidazol-
4-yl)-2-N-Boc-amino-pentanoyl]-4-methyl-piperidin mit Trifluor
essigsäure in Methylenchlorid.
Ausbeute: 95% der Theorie, Schaum;
C₁₄H₂₅N₅O × 2 CF₃COOH
Ausbeute: 95% der Theorie, Schaum;
C₁₄H₂₅N₅O × 2 CF₃COOH
Hergestellt analog Beispiel 8f mit 4-Amino-3,5-dichlor-
benzolsulfochlorid und Triethylamin in Methylenchlorid.
Ausbeute: 17% der Theorie;
Schmelzpunkt: 148-150°C;
C₂₀H₂₈Cl₂N₆O₃S × HCl × 1.5 H₂O:
Ber.: Molpeak M⁺ = 502/504/506 (Cl₂).
Gef.: Molpeak M⁺ = 502/504/506 (Cl₂).
Ausbeute: 17% der Theorie;
Schmelzpunkt: 148-150°C;
C₂₀H₂₈Cl₂N₆O₃S × HCl × 1.5 H₂O:
Ber.: Molpeak M⁺ = 502/504/506 (Cl₂).
Gef.: Molpeak M⁺ = 502/504/506 (Cl₂).
Hergestellt aus 1-[rac-2-(Chinolin-8-sulfonamido)-5-(imida
zo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)-4-(E)-penten-oyl]-4-methyl-piperidin
(Rf = 0.32) in DMSO bei 20°C durch Umsetzung mit 1 Eq. Kalium
tert.butylat und - nach 5 Minuten Rühren - mit 1 Eq. Bromessig
säure-ethylester. Nach 30 Minuten bei 20°C wird mit Wasser ver
setzt und mit EtOAc extrahiert. Der organische Extrakt wird ge
trocknet, filtriert und im Vakuum eingedampft. Der Eindampf
rückstand wird durch Säulenchromatographie an Kieselgel mit
EtOAc/EtOH (5 : 1) gereinigt.
Ausbeute: 78% der Theorie, Schaum (Rf = 0.48);
C₃₀H₃₄N₆O₅S:
Ber.: Molpeak (M+H)⁺ = 591.
Gef.: Molpeak (M+H)⁺ = 591.
Ausbeute: 78% der Theorie, Schaum (Rf = 0.48);
C₃₀H₃₄N₆O₅S:
Ber.: Molpeak (M+H)⁺ = 591.
Gef.: Molpeak (M+H)⁺ = 591.
Hergestellt analog Beispiel 1h aus 1-{rac-2-[N-(Chinolin-8-
sulfonyl)-N-(ethoxycarbonyl-methyl)-amino]-5-(imidazo[1,2-
a]pyrimidin-2-yl)-4-(E)-penten-oyl}-4-methyl-piperidin mit
Hydrazin-Hydrat in EtOH.
Ausbeute: 56% der Theorie, Schaum;
C₂₇H₃₄N₆O₅S × 2 HCl:
Ber.: Molpeak (M+H)⁺ = 555.
Gef.: Molpeak (M+H)⁺ = 555.
Ausbeute: 56% der Theorie, Schaum;
C₂₇H₃₄N₆O₅S × 2 HCl:
Ber.: Molpeak (M+H)⁺ = 555.
Gef.: Molpeak (M+H)⁺ = 555.
Hergestellt analog Beispiel 3 aus 1-{rac-5-(2-Amino-imidazol-
4-yl)-2-[N-(chinolin-8-sulfonyl)-N-(ethoxycarbonyl-methyl)-ami
no]-4-(E)-penten-oyl}-4-methyl-piperidin × 2 HCl in EtOH durch
Hydrierung an Palladium-Kohle (10%).
Ausbeute: 69% der Theorie, Schaum;
C₂₇H₃₆N₆O₅S × 2 HCl:
Ber.: Molpeak (M+H)⁺ = 557.
Gef.: Molpeak (M+H)⁺ = 557.
Ausbeute: 69% der Theorie, Schaum;
C₂₇H₃₆N₆O₅S × 2 HCl:
Ber.: Molpeak (M+H)⁺ = 557.
Gef.: Molpeak (M+H)⁺ = 557.
Hergestellt analog Beispiel 4f aus (2S)-N-Z-2-amino-4-oxo-
buttersäure-tert.butylester (siehe Synthesis 1988, 786-791;
herstellbar in guter Ausbeute auch aus Z-Asp-OtBu über Z-
Asp[N(Me)OMe]-OtBu durch Reduktion mit 1.5 Eq. Diisobutylalu
miniumhydrid in THF bei -75°C) mit (imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-
yl-methyl)-triphenylphosphonium-chlorid in THF/EtOH (1 : 1) und
DBU.
(Z)-Isomer:
Ausbeute: 26% der Theorie, Schaum;
C₂₃H₂₆N₄O₄:
Ber.: Molpeak M⁺ = 422.
Gef.: Molpeak M⁺ = 422.
(E)-Isomer:
Ausbeute: 27% der Theorie, Schaum;
Ber.: Molpeak M⁺ = 422.
Gef.: Molpeak M⁺ = 422.
(Z)-Isomer:
Ausbeute: 26% der Theorie, Schaum;
C₂₃H₂₆N₄O₄:
Ber.: Molpeak M⁺ = 422.
Gef.: Molpeak M⁺ = 422.
(E)-Isomer:
Ausbeute: 27% der Theorie, Schaum;
Ber.: Molpeak M⁺ = 422.
Gef.: Molpeak M⁺ = 422.
Hergestellt analog Beispiel 14f aus (2S)-N-Z-2-amino-5-(imida
zo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)-4-(Z)-penten-säure-tert.butylester in
EtOH durch Hydrierung an Palladium-Kohle (10%).
Ausbeute: 45% der Theorie, Schaum;
C₁₅H₂₂N₄O₂
Zur gleichen Verbindung gelangt man, wenn (2S)-N-Z-2-amino- 5-(imidazo[1,2-a]pyridmidin-2-yl)-4-(E)-penten-säure-tert.bu tylester eingesetzt wird.
Ausbeute: 45% der Theorie, Schaum;
C₁₅H₂₂N₄O₂
Zur gleichen Verbindung gelangt man, wenn (2S)-N-Z-2-amino- 5-(imidazo[1,2-a]pyridmidin-2-yl)-4-(E)-penten-säure-tert.bu tylester eingesetzt wird.
Hergestellt analog Beispiel 8f aus (25)-2-Amino-5-(imidazo
[1,2-a]pyrimidin-2-yl)-pentansäure-tert.butylester mit 4-Amino-
3,5-dichlor-benzosulfochlorid und Triethylamin in Methylen
chlorid.
Ausbeute: 63% der Theorie, Schaum;
C₂₁H₂₅Cl₂N₅O₄5
Ausbeute: 63% der Theorie, Schaum;
C₂₁H₂₅Cl₂N₅O₄5
Hergestellt analog Beispiel 14b aus (2S)-2-(4-Amino-3,5-di
chlor-benzolsulfonamido)-5-(imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)-
pentansäure-tert.butylester mit Trifluoressigsäure in Methy
lenchlorid.
Ausbeute: 95% der Theorie, Schaum;
C₁₇H₁₇Cl₂N₅O₄5 × CF₃COOH
Ausbeute: 95% der Theorie, Schaum;
C₁₇H₁₇Cl₂N₅O₄5 × CF₃COOH
Hergestellt analog Beispiel 1a aus (2S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-
benzolsulfonamido)-5-(imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)-pentansäure
× CF₃COOH in THF bei Ti = -30°C mit 2.5 Eq. N-Methyl-morpholin
und 1.2 Eq. Chlorameisensäure-isobutylester, Umsetzung des
gemischten Anhydrides mit 4-Methylpiperidin, und abschließend
Reinigung durch Säulenchromatographie an Kieselgel mit
EtOAc/EtOH (10 : 1).
Ausbeute: 75% der Theorie, Schaum;
C₂₃H₂₈Cl₂N₆O₃5:
Ber.: Molpeak (M+H)⁺ = 539/541/543 (Cl₂).
Gef.: Molpeak (M+H)⁺ = 539/541/543 (Cl₂).
Ausbeute: 75% der Theorie, Schaum;
C₂₃H₂₈Cl₂N₆O₃5:
Ber.: Molpeak (M+H)⁺ = 539/541/543 (Cl₂).
Gef.: Molpeak (M+H)⁺ = 539/541/543 (Cl₂).
Hergestellt analog Beispiel 1h aus 1-[(2S)-2-(4-Amino-3,5-
dichlor-benzolsulfonamido)-5-(imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)-
pentanoyl]-4-methyl-piperidin mit Hydrazin-Hydrat in EtOH.
Ausbeute: 60% der Theorie;
Schmelzpunkt: 147-149°C
C₂₀H₂₈Cl₂N₆O₃5 × HCl × 1.5 H₂O; Ber.: Molpeak M⁺ = 502/504/506 (Cl₂).
Gef.: Molpeak M⁺ = 502/504/506 (Cl₂).
Ausbeute: 60% der Theorie;
Schmelzpunkt: 147-149°C
C₂₀H₂₈Cl₂N₆O₃5 × HCl × 1.5 H₂O; Ber.: Molpeak M⁺ = 502/504/506 (Cl₂).
Gef.: Molpeak M⁺ = 502/504/506 (Cl₂).
Hergestellt analog Beispiel 14b aus (2S)-N-Z-2-amino-5-(imidazo
[1,2-a]pyrimidin-2-yl)-4-(E)-penten-säure-tert.butylester mit
Trifluoressigsäure in Methylenclorid.
Ausbeute: 93% der Theorie, Schaum;
C₁₉H₁₈N₄O₄ × CF₃COOH
Ausbeute: 93% der Theorie, Schaum;
C₁₉H₁₈N₄O₄ × CF₃COOH
Hergestellt analog Beispiel 1a aus (2S)-N-Z-2-amino-5-(imida
zo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)-4-(E)-penten-Säure × CF₃COOH in THF
bei Ti = -30°C mit 2.5 Eq. N-Methyl-morpholin und 1.2 Eq.
Chlorameisensäure-isobutylester, Umsetzung des gemischten An
hydrides mit 4-Methyl-piperidin, und abschließend Reinigung
durch Säulenchromatographie an Kieselgel mit EtOAc/EtOH (10 : 1).
Ausbeute: 69% der Theorie, Schaum;
C₂₅H₂₉N₅O₃
Ausbeute: 69% der Theorie, Schaum;
C₂₅H₂₉N₅O₃
Hergestellt analog Beispiel 14f aus 1-[(2S)-2-(N-Z-amino)-5-
(imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)-4-(E)-penten-oyl]-4-methyl-
piperidin in EtOH durch Hydrierung an Palladium-Kohle (10%).
Ausbeute: 49% der Theorie, Schaum;
C₁₇H₂₅N₅O:
Ber.: Molpeak M⁺ = 315.
Gef.: Molpeak M⁺ = 315.
Ausbeute: 49% der Theorie, Schaum;
C₁₇H₂₅N₅O:
Ber.: Molpeak M⁺ = 315.
Gef.: Molpeak M⁺ = 315.
Hergestellt analog Beispiel 14g aus 1-[(2S)-2-Amino-5-(imi
dazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)-pentanoyl]-4-methyl-piperidin in
Methylenchlorid mit 4-Amino-3,5-dichlor-benzolsufochlorid und
Triethylamin.
Ausbeute: 58% der Theorie;
C₂₃H₂₈Cl₂N₆O₃S:
Ber.: Molpeak (M+H)⁺ = 539/541/543 (Cl₂).
Gef.: Molpeak (M+H)⁺ = 539/541/543 (Cl₂).
Ausbeute: 58% der Theorie;
C₂₃H₂₈Cl₂N₆O₃S:
Ber.: Molpeak (M+H)⁺ = 539/541/543 (Cl₂).
Gef.: Molpeak (M+H)⁺ = 539/541/543 (Cl₂).
Hergestellt analog Beispiel 1h aus 1-[(2S)-2-(4-Amino-3,5-di
chlor-benzolsulfonamido)-5-(imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)-pen
tanoyl]-4-methyl-piperidin mit Hydrazin-Hydrat in EtOH.
Ausbeute: 63% der Theorie;
Schmelzpunkt: 148-50°C.
Ber.: Molpeak M⁺ = 502/504/506 (Cl₂).
Gef.: Molpeak M⁺ = 502/504/506 (Cl₂).
Ausbeute: 63% der Theorie;
Schmelzpunkt: 148-50°C.
Ber.: Molpeak M⁺ = 502/504/506 (Cl₂).
Gef.: Molpeak M⁺ = 502/504/506 (Cl₂).
Analog den vorstehenden Beispielen können folgende Verbindungen
hergestellt werden:
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-pyrrolidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-hexamethylenimin
1-[(S)-2-(4-Dimethylamino-benzo lsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-piperidin
1-[(S)-2-(4-Diethylamino-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-piperidin
1-[(S)-2-(Naphth-1-yl-amino-benzolsulfonamido)-5-(2-amino-imi dazol-4-yl)-pentanoyl]-piperidin
[(S)-2-(5-Dimethylamino-naphth-1-yl-sulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-piperidin
1-[(S)-2-(6,7-Dimethoxy-naphth-1-yl-sulfonamido)5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-piperidin
1-[(S)-2-(Naphth-2-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)- pentanoyl]-piperidin
1-[(S)-2-(5-Dimethylamino-naphth-2-yl-sulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-piperidin
1-[(S)-2-(6 ,7-Dimethoxy-naphth-2-yl-sulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-piperidin
1-[(S)-2-(Chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)- pentanoyl]-piperidin
1-[(S)-2-(2-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-y l)-pentanoyl]-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-piperidin
1-[(S)-2-(4-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfon-amido)-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-piperidin
1-[(S)-2-(2-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-piperidin
1-[(S)-2-(4-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-piperidin
1-[(S)-2-(Isochinolin-5-yl-sulfonamido)-5-(imidazol-2-yl)- amino-pentanoyl]-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-5-yl-sulfonamido)- 5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-6-yl-sulfonamido)- 5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-7-yl-sulfonamido)- 5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-piperidin
1-[(S)-2-(Isoindolin-5-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol- 4-yl)-pentanoyl]-piperidin
1-[(S)-2-(2,3,4,5-Tetrahydro-1H-3-benzazepin-7-yl-sulfonamido)- 5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(4-A mino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(R,S)-pyrrolidin-2-carbonsäure-ethyl ester
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(R,S)-pyrrolidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(R,S)-hexamethylenimin-2-carbonsäure- ethylester
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(R,S)-hexamethylenim in-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(4-Amino-2,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure-ethyl ester
1-[(S)-2-(4-Amino-2,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(4-Dimethylamino-benzolsulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-(R,S)-pyrrolidin-2-carbonsäure-ethylester
1-[(S)-2-(4-Dimethylamino-benzolsulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-(R,S)-pyrrolidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(4-Dimethylamino-benzolsulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure-ethylester
1-[(S)-2-(4-Dimethylamino-benzolsulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(4-Dimethylamino-benzolsulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-(R,S)-hexamethylenimin-2-carbonsäure- ethylester
1-[(S)-2-(4-Dimethylamino-benzolsulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-(R,S)-hexamethylenimin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(4-Diethylamino-benzolsulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure-ethylester
1-[(S)-2-(4-Diethylamino-benzolsulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(5-Dimethylamino-naphth-1-yl-sulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure-ethyl ester
1-[(S)-2-(5-Dimethylamino-naphth-1-yl-sulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(6,7-Dimethoxy-naphth-1-yl-sulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure-ethyl ester
1-[(S)-2-(6,7-Dimethoxy-naphth-1-yl-sulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(Naphth-2-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)- pentanoyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure-ethylester
1 -[(S)-2-(Naphth-2-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)- pentanoyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(5-Dimethylamino-naphth-2-yl-sulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure-ethyl ester
1-[(S)-2 -(5-Dimethylamino-naphth-2-yl-sulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(6,7-Dimethoxy-naphth-2-yl-sulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure-ethyl ester
1 -[(S)-2-(6,7-Dimethoxy-naphth-2-yl-sulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(Chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)- pentanoyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure-ethylester
1-[(S)-2-(Chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)- pentanoyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(2-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure-ethylester
1-[(S)-2-(2-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-(R,S)-pyrrolidin-2-carbonsäure-ethyl-ester
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-(R,S)-pyrrolidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(3-Methyl-c hinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure-ethylester
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-(R,S)-hexamethylenimin-2-carbonsäure- ethylester
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-(R,S)-hexamethylenimin-2-carbonsäure
1-[(S)- 2-(4-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure-ethylester
1-[(S)-2-(4-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(Isochinolin-5-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol- 4-yl)-pentanoyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure-ethylester
1-[(S)- 2-(Isochinolin-5-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol- 4-yl)-pentanoyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-5-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(R,S)-piperidin-2-carbon säure-ethylester
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-5-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(R,S)-piperidin-2-carbon säure
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-6-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(R,S)-piperidin-2-carbon säure-ethylester
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-6-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(R,S)-piperidin-2-carbon säure
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-7-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4yl)-pentanoyl]-(R,S)-piperidin-2-carbon säure-ethylester
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-7-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(R,S)-piperidin-2-carbon säure
1-[(S)-2-(2,3,4,5-Tetrahydro-1H-3-benzazepin-7-yl-sulfonamido)- 5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(R,S)-piperidin-2-carbon säure-ethylester
1-[(S)-2-(2,3,4,5-Tetrahydro-1H-3-benzazepin-7-yl-sulfonamido)- 5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(R,S)-piperidin-2-carbon säure
1-[(S)-2-(Isoindolin-5-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol- 4-yl)-pentanoyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure-ethylester
1-[(S)-2-(Isoindolin-5-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol- 4-yl)-pentanoyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(4-Amino-2,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Dimethylamino-benzolsulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(5-Dimethylamino-naphth-1-yl-sulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(6,7-Dimethoxy-naphth-1-yl-sulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(Isochinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol- 4-yl)-pentanoyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(2-Methyl-isochinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl] -4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Methyl-isochinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(2-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(Isochinolin-5-yl-sulfon-amido)-5-(2-amino-imidazol- 4-yl)-pentanoyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-5-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetr ahydro-isochinolin-6-yl-sulfonamido)- 5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-7-yl-sulfonamido)- 5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(Isoindolin-5-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol- 4-yl)-pentanoyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(2,3,4,5-Tetrahydro-1H-3-benzazepin-7-yl-sulfonamido)- 5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbon säure-methylester
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbon säure-propylester
1-[(S)-2-(4Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbon säure-tert.butylester
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbon säure-benzylester
1-[(S)-2-(4-Dimethylamino-benzolsulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-(2R,4R)-4-methylpiperidin-2-carbonsäure- ethylester
1-[(S)-2-(4-Dimethylamino-benzolsulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(Naphth-1-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)- pentanoyl]-(2R,4R)- 4-methyl-piperidin-2-carbonsäure-ethylester
1-[(S)-2-(Naphth-1-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)- pentanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(5-Dimethylamino-naphth-1-yl-sulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-penta noyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbon- säure-ethylester
1-[(S)-2-(5-Dimethylamino-naphth-1-yl-sulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbon säure
1-[(S)-2-(6,7-Dimethoxy-naphth-1-yl-sulfonamido)-5 -(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbon säure-ethylester
1-[(S)-2-(6,7-Dimethoxy-naphth-1-yl-sulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbon säure
1-[(S)-2-(Chinolin-8yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)- pentanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbonsäure-ethylester
1-[(S)-2-(Chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)- pentanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbonsäure- methylester
1-[(S)-2-(4-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbonsäure- ethyl-ester
1-[(S)-2-(4-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2- amino-imidazol-4-y l)-pentanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2- carbonsäure-ethylester
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2- carbonsäure
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-pipe ridin-2-carbonsäure-methylester
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-pipe ridin-2-carbonsäure-propylester
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-pipe ridin-2-carbonsäure-tert.butylester
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-pipe ridin-2-carbonsäure-benzylester
1-[(S)-2-(2-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-pipe ridin-2-carbonsäure-ethylester
1-[(S)-2-(2-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-pipe ridin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(4-Methyl-1, 2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-pipe ridin-2-carbonsäure-ethylester
1-[(S)-2-(4-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(2 R,4R)-4-methyl-pipe ridin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(Isochinolin-5-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol- 4-yl)-pentanoyl]-(2,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbonsäure- ethylester
1-[(S)-2-(Isochinolin-5-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol- 4-yl)-pentanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-5-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin- 2-carbonsäure-ethylester
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-5-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin- 2-carbonsäure
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-6-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin- 2-carbonsäure-ethylester
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-6-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin- 2-carbonsäure
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-7-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin- 2-carbonsäure-ethylester
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-7-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin- 2-carbonsäure
1-[(S)-2-(Isoindolin-5-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol-4- yl)-pentanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbonsäure-ethyl ester
1-[(S)-2(Isoindolin-5-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol-4- yl)-pentanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(2,3,4,5-Tetrahydro-1H-3-benzazepin-7-yl-sulfonamido)- 5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperi din-2-carbonsäure-ethylester
1-[(S)-2-(2,3,4,5-Tetrahydro-1H-3-benzazepin-7-yl-sulfonamido)- 5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperi din-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl )-pentanoyl]-2-cyano-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-(1H-tetrazol-5-yl)-4-methyl-piperi din
1-[(S)-2-(2-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-2-cyano-4-methyl-piperidin
1 -[(S)-2-(2-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-2-(1H-tetrazol-5-yl)-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-2-cyano-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-2-(1H-tetrazol-5-yl)-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-2-cyano-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4 -Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-2-(1H-tetrazol-5-yl)-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(2-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-cyano-4-methyl-pipe ridin
1-[(S)-2-(2-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-(1H-tetrazol-5-yl)- 4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-cyano-4-methyl-pipe ridin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-(1H-tetrazol-5-yl)- 4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-cyano-4-methyl-pipe ridin
1-[(S)-2-(4-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-(1H-tetrazol-5-yl)- 4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-5-yl-sulfonamido)-5 - (2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-cyano-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-5-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-(1H-tetrazol-5-yl)-4-me thyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-6-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-cyano-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-6-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-(1H-tetrazol-5-yl)-4-me thyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2, 3,4-Tetrahydro-isochinolin-7-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-cyano-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-7-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-(1H-tetrazol-5-yl)-4-me thyl-piperidin
1-[(S)-2-(2,3,4,5-Tetrahydro-1H-3-benzazepin-7-yl-sulfonamido)- 5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-cyano-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(2,3,4,5-Tetrahydro-1M-3-benzazepin-7-yl-sulfonamido)- 5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-(1H-tetrazol-5-yl)-4-me thyl-piperidin
1-[(S)-2-(Isoindolin-5-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol-4- yl)-pentanoyl]-2-cyano-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(Isoindolin-5-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol-4- yl)-pentanoyl]-2-(1H-tetrazol-5-yl)-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-hydroxymethyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-acetoxymethyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-propionyloxymethyl-4-methyl-piperi din
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-ethoxymethyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-2-hydroxymethyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-2-acetoxymethyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-hydroxymethyl-4-me thyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-acetoxymethyl-4-me thyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-propionyloxymethyl- 4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-ethoxymethyl-4-me thyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-aminomethyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-ethylaminomethyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-dimethylaminomethyl-4-methyl-pipe ridin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-acetylaminomethyl-4-methyl-piperi din
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-ethoxycarbonylaminomethyl-4-methyl- piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-benzyloxycarbonylaminomethyl-4-me thyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-hydroxycarbonylmethylaminocarbonyl- 4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-ethoxycarbonylmethylaminocarbonyl- 4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-benzyloxycarbonylmethylaminocar bonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-aminocarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4yl)-pentanoyl]-2-ethylaminocarbonyl-4-methyl-piperi din
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-dimethylarmnocarbonyl-4-methyl-pi peridin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-2-aminomethyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-2-ethylaminomethyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-2-dimethylaminomethyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-2-acetylaminomethyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-2-ethoxycarbonylaminomethyl-4-methyl-pipe ridin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-2-benzyloxycarbonylaminomethyl-4-methyl- piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-2-hydroxycarbonylmethylaminocarbonyl-4-me thyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-2-ethoxycarbonylmethylaminocarbonyl-4-me thyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-2-benzyloxycarbonylmethylaminocarbonyl-4- methyl-piperidin
1-[(S)-2-(2-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-2-aminocarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-2-aminocarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-2-aminocarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-2-ethylaminocarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-2-dimethylaminocarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-aminomethyl-4-me thyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-ethylaminomethyl-4- methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-dimethylamino-me thyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-acetylaminomethyl-4- methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-ethoxycarbonyl aminomethyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-benzyloxycarbonyl aminomethyl-4 -methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-hydroxycarbonyl methylaminocarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-ethoxycarbonyl methylaminocarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-benzyloxycarbonyl methylaminocarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(2-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-aminocarbonyl-4-me thyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-aminocarbonyl-4-me thyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-aminocarbonyl-4-me thyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-ethylaminocarbonyl- 4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-dimethylamino-car bonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-5-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-hydroxycarbonylmethyl aminocarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-5-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-ethoxycarbonylmethyl aminocarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-5-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-benzyloxycarbonylmethyl aminocarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-5-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-aminocarbonyl-4-methyl-pi peridin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-5-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-ethylaminocarbonyl-4-me thyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-5-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-dimethylaminocarbonyl-4- methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-6-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-hydroxycarbonylmethyl aminocarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-6-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-ethoxycarbonylmethyl aminocarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-6-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-benzyloxycarbonylmethyl aminocarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-6-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-aminocarbonyl-4-methyl-pi peridin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-6-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-ethylaminocarbonyl-4-me thyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-6-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-dimethylaminocarbonyl-4- methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-7-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-hydroxycarbonylmethyl aminocarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-7-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-ethoxycarbonylmethylamino carbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-7-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-benzyloxycarbonylmethyl aminocarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-7-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl )-pentanoyl]-2-aminocarbonyl-4-methyl-pi peridin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-7-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-ethylaminocarbonyl-4-me thyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-7-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-dimethylaminocarbonyl-4- methyl-piperidin
1-[(S)-2-(2,3,4,5-Tetrahydro-1H-3-benzazepin-7-yl-sulfonamido)- 5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-aminocarbonyl-4-methyl- piperidin
1-[(S)-2-(Isoindolin-5-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol-4- yl)-pentanoyl]-2-aminocarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-2-methyl-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-2-methyl-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-2-methyl-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-ethoxycarbonyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-2-methyl-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-carboxy-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-2-methyl-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-ethoxycarbonyl-4-methyl-pipe ridin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-2-methyl-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-carboxy-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(Chinolin-8-yl-sulfonamido)-2-methyl-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(Chinolin-8-yl-sulfonamido)-2-methyl-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-2-ethoxycarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(Chinolin-8-yl-sulfonamido)-2-methyl-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-2-carboxy-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-2-methyl-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-2-methyl-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-2-methyl-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-ethoxycarbonyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8yl-sulfonamido)-2-methyl-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-carboxy-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-2-methyl-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-ethoxycarbonyl-4-methyl-pipe ridin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-2-methyl-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-carboxy-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonamido)-2-me thyl-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonamido)-2-me thyl-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-ethoxycarbonyl-4- methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonamido)-2-me thyl-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-carboxy-4-methyl- piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-2-methyl-5-(2-amino -imidazol-4-yl)-pentanoyl]-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-2-methyl-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-4-methyl-pi peridin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-2-methyl-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-ethoxycar bonyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-2-methyl-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-carboxy-pi peridin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-2-methyl-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-ethoxycar bonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-2-methyl-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-carboxy-4- methyl-piperidin
N-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-glycin-ethylester
N-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-glycin
N-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-N-[methyl]-glycin-ethylester
N-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-N-[methyl]-glycin
N-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-N-[ethyl]-glycin-ethylester
N-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-N-[ethyl]-glycin
N-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-N-[2-methoxy-ethyl]-glycin-ethylester
N-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-N-[2-methoxy-ethyl]-glycin
N-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-N-[tetrahydrofuran-2-yl-methyl]- glycin-ethylester
N-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-N-[tetrahydrofuran-2-yl-methyl]- glycin
N-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-N-[tetrahydropyran-2-yl-methyl]- glycin-ethylester
N-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-N-[tetrahydropyran-2-yl-methyl]- glycin
N-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-N-[cyclobutyl]-glycin-ethylester
N-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-N-[cyclobutyl]-glycin
N-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-N-[cyclopentyl]-glycin-ethylester
N-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-N-[cyclopentyl]-glycin
N-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-N-[cyclohexyl]-glycin-ethylester
N-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-N-[cyclohexyl]-glycin
N-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-N-[cycloheptyl]-glycin-ethylester
N-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-N-[cycloheptyl]-glycin
N-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-N-[3-methyl-butyl]-glycin
N-[(S)-2-(Chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)- pentanoyl]-glycin-ethylester
N-[(S)-2-(Chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)- pentanoyl]-glycin
N-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-glycin-ethylester
N-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-glycin
N-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-N-[methyl]-glycin-ethylester
N-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-N-[methyl]-glycin
N-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl )-pentanoyl]-N-[cyclopropyl]-glycin-ethylester
N-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-N-[cyclopropyl]-glycin
N-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-N-[cyclobutyl]-glycin-ethylester
N-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-N-[cyclobutyl]-glycin
N-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-N-[cyclopentyl]-glycin-ethylester
N-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-N-[cyclopentyl]-glycin
N-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-N-[cyclohexyl]-glycin-ethylester
N-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-N-[cyclohexyl]-glycin
N-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-glycin-ethylester
N-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-glycin
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-glycin-ethylester
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-glycin
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-N-[methyl]-glycin- ethylester
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-N-[methyl]-glycin
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-N-[ethyl]-glycin- ethylester
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-N-[ethyl]-glycin
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-N-[2-methoxy-ethyl]- glycin-ethylester
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-N-[2-methoxy-ethyl]- glycin
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-N-[tetrahydrofuran-2- yl-methyl]-glycin-ethylester
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-N-[tetrahydrofuran- 2-yl-methyl]-glycin
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-N-[tetrahydro-2H-py ran-2-yl-methyl]-glycin-ethylester
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3 ,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-N-[tetrahydro-2M-py ran-2-yl-methyl]-glycin
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-N-[cyclopropyl]- glycin-ethylester
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-N-[cyclopropyl]-glycin
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-N-[cyclobutyl]-glycin- ethylester
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-N-[cyclobutyl]-glycin
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-N-[cyclopentyl]-gly cin-ethylester
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-N-[cyclopentyl]-glycin
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-N-[cyclohexyl]-glycin- ethylester
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-N-[cyclohexyl]-glycin
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-N-[cycloheptyl]-gly cin-ethylester
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-N-[cycloheptyl]-glycin
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-N-[benzyl]-glycin- ethylester
M-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-N-[benzyl]-glycin
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-N-[3-methyl-butyl]- glycin-ethylester
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-N-[3-methyl-butyl]- glycin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonyl-N-methylamino)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonyl-(N-ethoxycarbonyl methyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonyl-N-methyl-amino)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonyl-(N-ethoxycarbonyl methyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-4-methyl-pi peridin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonyl-(N-carboxymethyl) amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonyl-(N-benzyloxycar bonylmethyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4yl)-pentanoyl]-4-me thyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonyl-N-methyl-amino)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-ethoxycarbonyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonyl-N-methyl-amino)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonyl-N-methyl-amino)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-ethoxycarbonyl-4-methyl- piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonyl-N-methyl-amino) -5- (2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-4-methyl-piperidin-2-carbon säure
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonyl-(N-ethoxycarbonyl methyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-ethoxycar bonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonyl-(N-ethoxycarbonyl methyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-4-methyl-pi peridin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(4-Amino- 59395 00070 552 001000280000000200012000285915928400040 0002019548797 00004 592763,5-dichlor-benzolsulfonyl-(N-carboxymethyl) amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-ethoxycarbonyl-4- methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonyl-(N-carboxymethyl) amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-4-methyl-piperidin- 2-carbonsäure
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonyl-(N-benzyloxycar bonyl-methyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2- ethoxy-carbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonyl-(N-benzyloxycar bonyl-methyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-4-me thyl-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(Chinolin-8-yl-sulfonyl-N-methyl-amino)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-piperidin
1-[(S)-2-(Chinolin-8-yl-sulfonyl-N-methyl-amino)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(Chinolin-8-yl-sulfonyl-N-methyl-amino)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-ethoxycarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(Chinolin-8-yl-sulfonyl-N-methylamino)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-4-methyl-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonyl-N-methyl-amino)-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonyl-N-methyl-amino) -5-(2- amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonyl-(N-ethoxycarbonylme thyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-4-methyl-pipe ridin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonyl-(N-benzyloxycarbonyl methyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-4-methyl-pi peridin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonyl-(N-carboxymethyl) amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonyl-N-methyl-amino)-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-ethoxycarbonyl-4-methyl-pipe ridin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonyl-N-methyl-amino)-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-4-methyl-piperidin-2-carbon säure
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonyl-(N-ethoxycarbonyl methyl )amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-ethoxycar bonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonyl-(N-ethoxycarbonyl methyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-4-methyl-pi peridin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(3Methyl-chinolin-8-yl-sulfonyl-(N-benzyloxycarbonyl methyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-ethoxycar bonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonyl-(N-benzyloxycarbo nylmethyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl )-pentanoyl]-4-methyl- piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonyl-(N-carboxymethyl) amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-ethoxycarbonyl- 4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonyl-(N-carboxymethyl) amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-4-methyl-piperidin- 2-carbonsäure
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonyl-N-methyl- amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonyl-N-methyl- amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonyl-N-methyl- amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-ethoxycarbonyl-4- methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonyl-N-methyl- amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-4-methyl-piperidin- 2-carbonsäure
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonyl-N- methyl-amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonyl-N- methyl-amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-4-methyl-pi peridin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonyl- (N-ethoxycarbonylmethyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pen tanoyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonyl- (N-benzyloxycarbonylmethyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)- pentanoyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonyl- (N-carboxymethyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-4- methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonyl-N- methyl-amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-ethoxycar bonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonyl-N- methyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-4-methyl-pi peridin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonyl- (N-ethoxycarbonylmethyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pen tanoyl]-2-ethoxycarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonyl- (N-ethoxycarbonylmethyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pen tanoyl]-4-methyl-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonyl- (N-benzyloxycarbonylmethyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)- pentanoyl]-2-ethoxycarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonyl- (N-benzyloxycarbonylmethyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)- pentanoyl]-4-methyl-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonyl- (N-carboxymethyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2- ethoxycarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonyl- (N-carboxymethyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-4- methyl-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(4-Nitro-benzolsulfonamido)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)- pentanoyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(2R,4R)-2-hydroxymethyl-4-methyl-pi peridin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(2R,4R)-2-(ethoxycarbonylmethyl aminocarbonyl)-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(2R,4R)-2-(hydroxycarbonylmethyl aminocarbonyl)-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-pyrrolidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-hexamethylenimin
1-[(S)-2-(4-Dimethylamino-benzolsulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-piperidin
1-[(S)-2-(4-Diethylamino-benzolsulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-piperidin
1-[(S)-2-(Naphth-1-yl-amino-benzolsulfonamido)-5-(2-amino-imi dazol-4-yl)-4-penten-oyl]-piperidin
1-[(S)-2-(5-Dimethylamino-naphth-1-yl-sulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-piperidin
1-[(S)-2-(6,7-Dimethoxy-naphth-1-yl-sulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-y l)-4-penten-oyl]-piperidin
1-[(S)-2-(Naphth-2-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)- 4-penten-oyl]-piperidin
1-[(S)-2-(5-Dimethylamino-naphth-2-yl-sulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-piperidin
1-[(S)-2-(6,7-Dimethoxy-naphth-2-yl-sulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-piperidin
1-[(S)-2-(Chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)- 4-penten-oyl]-piperidin
1-[(S)-2-(2-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-piperidin
1-[(S)- 2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-piperidin
1-[(S)-2-(4-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfon-amido)-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-piperidin
1-[(S)-2-(2-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfon- amido)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfon- amido)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-piperidin
1-[(S)-2-(4-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfon- amido)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-piperidin
1-[(S)-2-(Isochinolin-5-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol- 4-yl)-4-pentenoyl]-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-5-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-6-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-7-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-piperidin
1-[(S)-2-(Isoindolin-5-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol-4- yl)-4-penten-oyl]-piperidin
1-[(S)-2-(2,3,4,5-Tetrahydro-1H-3-benzazepin-7-yl-sulfonamido)- 5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(R,S)-pyrrolidin-2-carbonsäure- ethylester
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(R,S)-pyrrolidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(R,S)-hexamethylenimin-2-carbon säure-ethylester
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(R,S)-hexamethylenimin-2-carbon säure
1-[(S)-2-(4-Amino-2,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure- ethylester
1-[(S)-2-(4-Amino-2,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(4-Dimethylamino-benzolsulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-(R,S)-pyrrolidin-2-carbonsäure-ethyl ester
1-[(S)-2-(4-Dimethylamino-benzolsulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-(R,S)-pyrrolidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(4-Dimethylamino-benzolsulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure-ethyl ester
1-[(S)-2-(4-Dimethylamino-benzolsulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(4-Dimethylamino-benzolsulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-(R,S)-hexamethylenimin-2-carbonsäure- ethylester
1-[(S)-2-(4-Dimethylamino-benzolsulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-(R,S)-hexamethylenimin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(4-Diethylamino-benzolsulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure-ethyl ester
1-[(S)-2-(4-Diethylamino-benzolsulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4penten-oyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(5-Dimethylamino-naphth-1-yl-sulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure- ethylester
1-[(S)-2-(5-Dimethylamino-naphth-1-yl-sulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(6,7-Dimethoxy-naphth-1-yl-sulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure- ethylester
1-[(S)-2-(6,7-Dimethoxy-naphth-1-yl-sulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(Naphth-2-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4- penten-oyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure-ethylester
1-[(S)-2-(Naphth-2-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4- penten-oyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(5-Dimethylamino-naphth-2-yl-sulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure- ethylester
1-[(S)-2-(5-Dimethylamino-naphth-2-yl-sulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(6,7-Dimethoxy-naphth-2-yl-sulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure- ethylester
1-[(S)-2-(6,7-Dimethoxy-naphth-2-yl-sulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(Chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)- 4-penten-oyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure-ethylester
1-[(S)-2-(Chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)- 4-penten-oyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(2-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure-ethyl ester
1-[(S)-2-(2-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-(R,S)-pyrrolidin-2-carbonsäure-ethyl ester
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-(R,S)-pyrrolidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäureethyl ester
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-(R,S)-hexamethylenimin2-carbonsäure- ethylester
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-(R,S)-hexamethylenimin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(4-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-(R, S)-piperidin-2-carbonsäure-ethyl ester
1-[(S)-2-(4-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(Isochinolin-5-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol- 4-yl)-4-penten-oyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure-ethylester
1 -[(S)-2-(Isochinolin-5-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol- 4-yl)-4-penten-oyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure
I-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-5-yl-sulfonamido)- 5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(R,S)-piperidin- 2-carbonsäure-ethylester
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-5-yl-sulfonamido)- 5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(R,S)-piperidin- 2-carbonsäure
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-6-yl-sulfonamido)- 5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(R,S)-piperidin- 2-carbonsäure-ethylester
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-6-yl-sulfonamido)- 5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(R,S)-piperidin- 2-carbonsäure
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-7-yl-sulfonamido)- 5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(R,S)-piperidin- 2-carbonsäure-ethylester
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-7-yl-sulfonamido)- 5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(R,S)-piperidin- 2-carbonsäure
1-[(S)-2-(2,3,4,5-Tetrahydro-1H-3-benzazepin-7-yl-sulfonamido)- 5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(R,S)-piperidin-2-car bonsäure-ethylester
1-[(S)-2-(2,3,4,5-Tetrahydro-1H-3-benzazepin-7-yl-sulfonamido)- 5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(R,S)-piperidin-2-car bonsäure
1-[(S)-2-(Isoindolin-5-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol-4- yl)-4-penten-oyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure-ethylester
1-[(S)-2-(Isoindolin-5-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol-4- yl)-4-penten-oyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(4-Amino-2,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Dimethylamino-benzolsulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(5-Dimethylamino-naphth-1-yl-sulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(6,7-Dimethoxy-naphth-1-yl-sulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(Isochinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol- 4-yl)-4-penten-oyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(2-Methyl-isochinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino- i midazol-4-yl)-4-penten-oyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Methyl-isochinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(2-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(Isochinolin-5-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol- 4-yl)-4-penten-oyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-5-yl-sulfonamido)- 5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-6-yl-sulfonamido)- 5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-7-yl-sulfonamido)- 5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(Isoindolin-5-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol- 4-yl)-4-penten-oyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(2,3,4,5-Tetrahydro-1H-3-benzazepin-7-yl-sulfonamido)- 5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-car bonsäure-methylester
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-car bonsäure-propylester
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-car bonsäure-tert.butylester
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-car bonsäure-benzylester
1-[(S)-2-(4-Dimethylamino-benzolsulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbon säure-ethylester
1-[(S)-2-(4-Dimethylamino-benzolsulfonamido)-5-(2-amino-imidazol- 4-yl)-4-penten-oyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(Naphth-1-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4- penten-oyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbonsäure-ethylester
1-[(S)-2-(Naphth-1-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)- 4-penten-oyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(5-Dimethylamino-naphth-1-yl-sulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-car bonsäure-ethylester
1-[(S)-2-(5-Dimethylamino-naphth-1-yl-sulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-car bonsäure
1-[(S)-2-(6,7-Dimethoxy-nap hth-1-yl-sulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-car bonsäure-ethylester
1-[(S)-2-(6,7-Dimethoxy-naphth-1-yl-sulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-car bonsäure
1-[(S)-2-(Chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)- 4-penten-oyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbonsäure-ethyl ester
1-[(S)-2-(Chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)- 4-penten-oyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbon säure
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbon säure-methylester
1-[(S)-2-(4-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-(2R ,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbon säure-ethyl-ester
1-[(S)-2-(4-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbon säure
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin- 2-carbonsäure-ethylester
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin- 2-carbonsäure
1-[(S)-2 -(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(2R,4R)-4-methyl- piperidin-2-carbonsäure-methylester
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(2R,4R)-4-methyl- piperidin-2-carbonsäure-propylester
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(2R,4R)-4-methyl- piperidin-2-carbonsäure-tert.butylester
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(2R,4R)-4-methyl- piperidin-2-carbonsäure-benzylester
1-[(S)-2-(2-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(2R,4R)-4-methyl- piperidin-2-carbonsäure-ethylester
1-[(S)-2-(2-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(2R,4R)-4-methyl- piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(4-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(2R,4R)-4-methyl- piperidin-2-carbonsäure-ethylester
1-[(S)-2-(4-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(2R,4R)-4-methyl- piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(Isochinolin-5-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol-4- yl)-4-penten-oyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbonsäure- ethylester
1-[(S)-2-(Isochinolin-5-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol-4- yl)-4-penten-oyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-5-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperi din-2-carbonsäure-ethylester
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-5-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperi din-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-6-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperi din-2-carbonsäure-ethylester
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-6-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperi din-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-7-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperi din-2-carbonsäure-ethylester
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-7-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperi din-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(Isoindolin-5-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol-4- yl)-4-penten-oyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbonsäure- ethylester
1-[(S)-2-(Isoindolin-5-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol-4- yl)-4-penten-oyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(2,3,4,5-Tetrahydro-1M-3-benzazepin-7-yl-sulfonamido)- 5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(2R,4R)-4-methyl-pipe ridin-2-carbonsäure-ethylester
1-[(S)-2-(2,3,4,5-Tetrahydro-1H-3-benzazepin-7-yl-sulfonamido)- 5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(2R,4R)-4-methyl-pipe ridin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-cyano-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-(1H-tetrazol-5-yl)-4-methyl-pi peridin
1-[(S)-2-(2-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-cyano-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(2-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-(1H-tetrazol-5-yl)-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-cyano-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-(1H-tetrazol-5-yl)-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-cyano-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-(1H-tetrazol-5-yl)-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(2-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-cyano-4-methyl- piperidin
1-[(S)-2-(2-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-(1H-tetrazol-5- yl)-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-cyano-4-methyl- piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-(1H-tetrazol-5- yl)-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-cyano-4-methyl- piperidin
1-[(S)-2-(4-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-(1H-tetrazol-5- yl)-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-5-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-cyano-4-methyl-piperi din
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-5-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-(1H-tetrazol-5-yl)-4- methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-6-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-cyano-4-methyl-piperi din
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-6-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-(1H-tetrazol-5-yl)-4- methylpiperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-7-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-cyano-4-methyl-piperi din
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-7-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2 -(1H-tetrazol-5-yl)-4- methyl-piperidin
1-[(S)-2-(2,3,4,5-Tetrahydro-1H-3-benzazepin-7-yl-sulfonamido)- 5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-cyano-4-methyl-pipe ridin
1-[(S)-2-(2,3,4,5-Tetrahydro-1H-3-benzazepin-7-yl-sulfonamido)- 5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-(1H-tetrazol-5-yl)-4- methyl-piperidin
1-[(S)-2-(Isoindolin-5-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol-4- yl)-4-penten-oyl]-2-cyano-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(Isoindolin-5-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol-4- yl)-4-penten-oyl]-2-(1H-tetrazol5-yl)-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-hydroxymethyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2acetoxymethyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-propionyloxymethyl-4-methyl-pi peridin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4 -penten-oyl]-2-ethoxymethyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-hydroxymethyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl )-4-penten-oyl]-2-acetoxymethyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-hydroxymethyl-4- methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-acetoxymethyl-4- methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-propionyloxy methyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-y l-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-ethoxymethyl-4- methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-aminomethyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-ethylaminomethyl-4-methyl-pipe ridin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-dimethylaminomethyl-4-methyl-pi peridin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-acetylaminomethyl-4-methyl-pipe ridin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-ethoxycarbonylaminomethyl-4-me thyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-benzyloxycarbonylaminomethyl-4- methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-hydroxycarbonylmethylaminocar bonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-ethoxycarbonylmethylaminocar bonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-benzyloxycarbonylmethylaminocar bonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-aminocarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-ethylaminocarbonyl-4-methyl-pi peridin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-dimethylaminocarbonyl-4-methyl piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-aminomethyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-ethylaminomethyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-dimethylaminomethyl-4-methyl-piperi din
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-acetylaminomethyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-ethoxycarbonylaminomethyl-4-methyl- piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-benzyloxycarbonylaminomethyl-4-me thyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-hydroxycarbonylmethylaminocarbonyl-4- methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-ethoxycarbonylmethylaminocarbonyl-4- methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-benzyloxycarbonylmethylaminocarbonyl- 4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(2-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-aminocarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[( S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-aminocarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-aminocarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-ethylaminocarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-dimethylaminocarbonyl-4-methyl-pipe ridin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-aminomethyl-4-me thyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-ethylaminomethyl- 4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-dimethylamino-me thyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-acetylaminome thyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-ethoxycarbonyl aminomethyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-benzyloxycar bonylaminomethyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-hydroxycarbonyl methylaminocarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-ethoxycarbonyl methylaminocarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-benzyloxycar bonyl-methylaminocarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(2-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-aminocarbonyl-4- methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-aminocarbonyl- 4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfon amido)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-aminocarbonyl- 4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-ethylaminocar bonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-dimethylamino carbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-5-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-hydroxycarbonylmethyl aminocarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-5-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-ethoxycarbonylmethyl aminocarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-5-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-benzyloxycarbonyl methyl-aminocarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-5-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-aminocarbonyl-4-methyl- piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-5-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-ethylaminocarbonyl-4- methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-5-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-dimethylaminocarbonyl- 4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-6-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-hydroxycarbonylmethyl aminocarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-6-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-ethoxycarbonylmethyl aminocarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-6-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-benzyloxycarbonyl methyl-aminocarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-6-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-aminocarbonyl-4-methyl- piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-6-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-ethylaminocarbonyl-4- methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-6-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-dimethylaminocarbonyl- 4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-7-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-hydroxycarbonylmethyl aminocarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-7-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-ethoxycarbonylmethyl amino-carbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-7-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-benzyloxycarbonyl methyl-aminocarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-7-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-aminocarbonyl-4-methyl- piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-7-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-ethylaminocarbonyl-4- methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-7-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-dimethylaminocarbonyl- 4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(2,3,4,5-Tetrahydro-1H-3-benzazepin-7-yl-sulfonamido)- 5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-aminocarbonyl-4-me thyl-piperidin
1-[(S)-2-(Isoindolin-5-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol-4- yl)-4-penten-oyl]-2-aminocarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-2-methyl-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-2-methyl-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-2-methyl-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-ethoxycarbonyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-2-methyl-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-carboxy-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-2-methyl-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-ethoxycarbonyl-4-methyl- piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-2-methyl-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-carboxy-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(Chinolin-8-yl-sulfonamido)-2-methyl-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(Chinolin-8-yl-sulfonamido)-2-methyl-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-ethoxycarbonyl-4methyl-piperidin
1-[(S)-2-(Chinolin-8-yl-sulfonamido)-2-methyl-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-carboxy-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-2-methyl-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-2-methyl-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-2-methyl-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-ethoxycarbonyl-piperidin
1[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-2-methyl-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-carboxy-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-2-methyl-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-ethoxycarbonyl-4-methyl- piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-2-methyl-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-carboxy-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonamido)-2-me thyl-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonamido)-2-me thyl-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-ethoxycarbonyl- 4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonamido)-2-me thyl-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-carboxy-4-me thyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-2-methyl-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-2-methyl-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-4-methyl- piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-2-methyl-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2- ethoxycarbonyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-2-methyl-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-carboxy- piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-2-methyl-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2- ethoxycarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-2-methyl-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-carboxy- 4-methyl-piperidin
N-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-glycin-ethylester
N-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-glycin
N-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[methyl]-glycin-ethylester
N-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[methyl]-glycin
N-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[ethyl]-glycin-ethylester
N-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor -benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[ethyl]-glycin
N-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[2-methoxy-ethyl]-glycin-ethyl ester
N-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[2-methoxy-ethyl]-glycin
N-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[tetrahydrofuran-2-yl-methyl]- glycin-ethylester
N-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[tetrahydrofuran-2-yl-methyl]- glycin
N-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[tetrahydropyran-2-yl-methyl]- glycin-ethylester
N-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[tetrahydropyran-2-yl-methyl]- glycin
N-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[cyclobutyl]-glycin-ethylester
N-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[cyclobutyl]-glycin
N-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-N -[cyclopentyl]-glycin-ethylester
N-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[cyclopentyl]-glycin
N-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[cyclohexyl]-glycin-ethylester
N-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[cyclohexyl]-glycin
N-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[cycloheptyl]-glycin-ethylester
N-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[cycloheptyl]-glycin
N-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[3-methyl-butyl]-glycin
N-[(S)-2-(Chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)- 4-penten-oyl]-glycin-ethylester
N-[(S)-2-(Chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)- 4-penten-oyl]-glycin
N-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-glycin-ethylester
N-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-glycin
N-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[methyl]-glycin-ethylester
N-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[methyl]-glycin
N[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[cyclopropyl]-glycin-ethylester
N-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[cyclopropyl]-glycin
N-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[cyclobutyl]-glycin-ethylester
N-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[cyclobutyl]-glycin
N-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[cyclopentyl]-glycin-ethylester
N-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[cyclopentyl]-glycin
N-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[cyclohexyl]-glycin-ethylester
N-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[cyclohexyl]-glycin
N-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-glycin-ethylester
N-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-glycin
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-glycin-ethylester
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-glycin
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[methyl]-glycin- ethylester
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-t etrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[methyl]-glycin
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[ethyl]-glycin- ethylester
N-[(S)-2(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[ethyl]-glycin
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[2-methoxy ethyl]-glycin-ethylester
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfon amido)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[2-methoxy ethyl]-glycin
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfon amido)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-N- [tetrahydrofuran-2-yl-methyl]-glycin-ethylester
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[tetrahydrofuran- 2-yl-methyl]-glycin
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[tetrahydro-2H- pyran-2-yl-methyl]-glycin-ethylester
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[tetrahydro-2H- pyran-2-yl-methyl]-glycin
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[cyclopropyl]- glycin-ethylester
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[cyclopropyl]- glycin
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[cyclobutyl]- glycin-ethylester
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[cyclobutyl]- glycin
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[cyclopentyl]- glycin-ethylester
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[cyclopentyl]- glycin
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[cyclohexyl]- glycin-ethylester
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[cyclohexyl]- glycin
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[cycloheptyl]- glycin-ethylester
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[cycloheptyl]- glycin
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[benzyl]-glycin- ethylester
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[benzyl]-glycin
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[3-methyl-butyl]- glycin-ethylester
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[3-methyl-butyl]- glycin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonyl-N-methyl-amino)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonyl-(N-ethoxycarbonyl methyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonyl-N-methyl-amino)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonyl-(N-ethoxycarbonyl methyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-4-methyl- piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonyl-(N-carboxymethyl) amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-4-methyl-piperi din
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonyl-(N-benzyloxycar bonylmethyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-4- methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonyl-N-methyl-amino)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-ethoxycarbonyl-piperi din
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonyl-N-methyl-amino)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonyl-N-methyl-amino)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-ethoxycarbonyl-4-me thyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonyl-N-methyl-amino)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl] -4-methyl-piperidin-2-car bonsäure
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonyl-(N-ethoxycarbonyl methyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2- ethoxycarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonyl-(N-ethoxycarbonyl methyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-4-methyl- piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonyl-(N-carboxymethyl) amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-ethoxycar bonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonyl-(N-carboxymethyl) amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-4-methyl-piperi din-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonyl-(N-benzyloxycar bonyl-methyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2- ethoxy-carbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonyl-(N-benzyloxycar bonyl-methyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-4- methyl-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(Chinolin-8-yl-sulfonyl-N-methyl-amino)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-piperidin
1-[(S)-2-(Chinolin-8-yl-sulfonyl-N-methyl-amino)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(Chinolin-8-yl-sulfonyl-N-methyl-amino)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-ethoxycarbonyl-4-methyl-piperi din
1-[(S)-2-(Chinolin-8-yl-sulfonyl-N-methyl-amino)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-4-methyl-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonyl-N-methyl-amino)-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonyl-N-methyl-amino)-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonyl-(N-ethoxycarbonylme thyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-4-methyl- piperidin
1[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonyl-(N-benzyloxycarbonyl methyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-4-methyl- piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonyl-(N-carboxymethyl) amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-4-methyl-piperi din
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonyl-N-methyl-amino)-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-ethoxycarbonyl-4-methyl- piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonyl-N-methyl-amino)-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-4-methyl-piperidin-2-carbon säure
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonyl-(N-ethoxycarbonyl methyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2- ethoxycarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonyl-(N-ethoxycarbonyl methyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-4-methyl- piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonyl-(N-benzyloxycarbonyl methyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2- ethoxycarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonyl-(N-benzyloxycarbo nylmethyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-4-me thyl-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonyl-(N-carboxymethyl) amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-ethoxycar bonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonyl-(N-carboxymethyl) amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-4-methyl-piperi din-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonyl-N-methyl- amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonyl-N-methyl- amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-4-methyl-piperi din
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonyl-N-methyl- amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-ethoxycar bonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonyl-N-methyl- amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-4-methyl-piperi din-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonyl-N- methyl-amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonyl-N- methyl-amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-4-methyl- piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonyl- (N-ethoxycarbonylmethyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-pen en-oyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonyl- (N-benzyloxycarbonylmethyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4- penten-oyl]-4-methyl-piperidin
1-[ (S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonyl- (N-carboxymethyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten- oyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonyl-N- methyl-amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2- ethoxycarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonyl-N- methyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-4-methyl- piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonyl- (N-ethoxycarbonylmethyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-pen ten-oyl]-2-ethoxycarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonyl- (N-ethoxycarbonylmethyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-pen ten-oyl]-4-methyl-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonyl- (N-benzyloxycarbonylmethyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4- penten-oyl]-2-ethoxycarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonyl- (N-benzyloxycarbonylmethyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4- penten-oyl]-4-methyl-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonyl- (N-carboxymethyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten- oyl]-2-ethoxycarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonyl- (N-carboxymethyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten- oyl]-4-methyl-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(4-Nitro-benzolsulfonamido)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)- 4-penten-oyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamid o)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(2R,4R)-2-hydroxymethyl-4-methyl- piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(2R,4R)-2-(ethoxycarbonylmethyl- aminocarbonyl)-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(2R,4R)-2-(hydroxycarbonylmethyl aminocarbonyl)-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-3-(2-amino- imidazol-4-yl)-propanoyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-3-(2-amino- imidazol-4-yl)-propanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbon säure-ethylester
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-3-(2-amino- imidazol-4-yl)-propanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbon säure
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-sulfonamido)-3-(2-amino-imidazol- 4-yl)-propanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbonsäure- ethylester
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-sulfonamido)-3-(2-amino-imidazol- 4-yl)-propanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-[(3-R,S)-3-Methyl-1,2,3,4-tetrahyro-chinolin-8-sulfon amido]-3-(2-amino-imidazol-4-yl)-propanoyl]-(2R,4R)-4-methyl- piperidin-2-carbonsäure-ethylester
1-[(S)-2-[(3-R,S)-3-Methyl-1,2,3,4-tetrahyro-chinolin-8-sulfon amido]-3-(2-amino-imidazol-4-yl)-propanoyl]-(2R,4R)-4-methyl- piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-[N-[3-Methyl-chinolin-8-sulfonyl]-N-[ethoxycarbonyl methyl]amino]-3-(2-amino-imidazol-4-yl)-propanoyl]-4-methyl-pi peridin
1-[(S)-2-[N-[3-Methyl-chinolin-8-sulfonyl]-N-[hydroxycarbonyl methyl]amino]-3-(2-amino-imidazol-4-yl)-propanoyl]-4-methyl-pi peridin
1-[(S)-2-[N-[3-R,S)-3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-sul fonyl]-N-[ethoxycarbonyl-methyl]amino]-3-(2-amino-imidazol-4- yl)-propanoyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-[N-[3-R,S)-3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-sul fonyl]-N-[hydroxycarbonyl-methyl]amino]-3-(2-amino-imidazol-4- yl)-propanoyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-4-(2-amino- imidazol-4-yl)-butanoyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-4-(2-amino- imidazol-4-yl)-butanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbon säure-ethylester
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-4-(2-amino- imidazol-4-yl)-butanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbon säure
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-sulfonamido)-4-(2-amino-imidazol- 4-yl)-butanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbonsäure ethylester
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-sulfonamido)-4-(2-amino-imidazol- 4-yl)-butanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-[(3-R, S)-3-Methyl-1,2,3,4-tetrahyro-chinolin-8-sulfon amido]-4-(2-amino-imidazol-4-yl)-butanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-pi peridin-2-carbonsäure-ethylester
1-[(S)-2-[(3-R,S)-3-Methyl-1,2,3,4-tetrahyro-chinolin-8-sulfon amido]-4-(2-amino-imidazol-4-yl)-butanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-pi peridin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-[N-[3-Methyl-chinolin-8-sulfonyl]-N-[ethoxycarbonyl methyl]amino]-4-(2-amino-imidazol-4-yl)-butanoyl]-4-methyl-pi peridin
1-[(S)-2-[N-[3-Methyl-chinolin-8-sulfonyl]-N-[hydroxycarbonyl methyl]amino]-4-(2-amino-imidazol-4-yl)-butanoyl]-4-methyl-pi peridin
1-[(S)-2-[N-[3-R,S)-3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-sul fonyl]-N-[ethoxycarbonyl-methyl]amino]-4-(2-amino-imidazol-4- yl)-butanoyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-[N-[3-R,S)-3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-sul fonyl]-N-[hydroxycarbonyl-methyl]amino]-3-(2-amino-imidazol-4- yl)-butanoyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-pyrrolidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-hexamethylenimin
1-[(S)-2-(4-Dimethylamino-benzo lsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-piperidin
1-[(S)-2-(4-Diethylamino-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-piperidin
1-[(S)-2-(Naphth-1-yl-amino-benzolsulfonamido)-5-(2-amino-imi dazol-4-yl)-pentanoyl]-piperidin
[(S)-2-(5-Dimethylamino-naphth-1-yl-sulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-piperidin
1-[(S)-2-(6,7-Dimethoxy-naphth-1-yl-sulfonamido)5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-piperidin
1-[(S)-2-(Naphth-2-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)- pentanoyl]-piperidin
1-[(S)-2-(5-Dimethylamino-naphth-2-yl-sulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-piperidin
1-[(S)-2-(6 ,7-Dimethoxy-naphth-2-yl-sulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-piperidin
1-[(S)-2-(Chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)- pentanoyl]-piperidin
1-[(S)-2-(2-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-y l)-pentanoyl]-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-piperidin
1-[(S)-2-(4-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfon-amido)-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-piperidin
1-[(S)-2-(2-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-piperidin
1-[(S)-2-(4-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-piperidin
1-[(S)-2-(Isochinolin-5-yl-sulfonamido)-5-(imidazol-2-yl)- amino-pentanoyl]-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-5-yl-sulfonamido)- 5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-6-yl-sulfonamido)- 5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-7-yl-sulfonamido)- 5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-piperidin
1-[(S)-2-(Isoindolin-5-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol- 4-yl)-pentanoyl]-piperidin
1-[(S)-2-(2,3,4,5-Tetrahydro-1H-3-benzazepin-7-yl-sulfonamido)- 5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(4-A mino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(R,S)-pyrrolidin-2-carbonsäure-ethyl ester
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(R,S)-pyrrolidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(R,S)-hexamethylenimin-2-carbonsäure- ethylester
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(R,S)-hexamethylenim in-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(4-Amino-2,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure-ethyl ester
1-[(S)-2-(4-Amino-2,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(4-Dimethylamino-benzolsulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-(R,S)-pyrrolidin-2-carbonsäure-ethylester
1-[(S)-2-(4-Dimethylamino-benzolsulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-(R,S)-pyrrolidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(4-Dimethylamino-benzolsulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure-ethylester
1-[(S)-2-(4-Dimethylamino-benzolsulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(4-Dimethylamino-benzolsulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-(R,S)-hexamethylenimin-2-carbonsäure- ethylester
1-[(S)-2-(4-Dimethylamino-benzolsulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-(R,S)-hexamethylenimin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(4-Diethylamino-benzolsulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure-ethylester
1-[(S)-2-(4-Diethylamino-benzolsulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(5-Dimethylamino-naphth-1-yl-sulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure-ethyl ester
1-[(S)-2-(5-Dimethylamino-naphth-1-yl-sulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(6,7-Dimethoxy-naphth-1-yl-sulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure-ethyl ester
1-[(S)-2-(6,7-Dimethoxy-naphth-1-yl-sulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(Naphth-2-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)- pentanoyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure-ethylester
1 -[(S)-2-(Naphth-2-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)- pentanoyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(5-Dimethylamino-naphth-2-yl-sulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure-ethyl ester
1-[(S)-2 -(5-Dimethylamino-naphth-2-yl-sulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(6,7-Dimethoxy-naphth-2-yl-sulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure-ethyl ester
1 -[(S)-2-(6,7-Dimethoxy-naphth-2-yl-sulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(Chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)- pentanoyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure-ethylester
1-[(S)-2-(Chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)- pentanoyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(2-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure-ethylester
1-[(S)-2-(2-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-(R,S)-pyrrolidin-2-carbonsäure-ethyl-ester
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-(R,S)-pyrrolidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(3-Methyl-c hinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure-ethylester
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-(R,S)-hexamethylenimin-2-carbonsäure- ethylester
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-(R,S)-hexamethylenimin-2-carbonsäure
1-[(S)- 2-(4-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure-ethylester
1-[(S)-2-(4-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(Isochinolin-5-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol- 4-yl)-pentanoyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure-ethylester
1-[(S)- 2-(Isochinolin-5-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol- 4-yl)-pentanoyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-5-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(R,S)-piperidin-2-carbon säure-ethylester
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-5-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(R,S)-piperidin-2-carbon säure
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-6-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(R,S)-piperidin-2-carbon säure-ethylester
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-6-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(R,S)-piperidin-2-carbon säure
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-7-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4yl)-pentanoyl]-(R,S)-piperidin-2-carbon säure-ethylester
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-7-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(R,S)-piperidin-2-carbon säure
1-[(S)-2-(2,3,4,5-Tetrahydro-1H-3-benzazepin-7-yl-sulfonamido)- 5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(R,S)-piperidin-2-carbon säure-ethylester
1-[(S)-2-(2,3,4,5-Tetrahydro-1H-3-benzazepin-7-yl-sulfonamido)- 5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(R,S)-piperidin-2-carbon säure
1-[(S)-2-(Isoindolin-5-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol- 4-yl)-pentanoyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure-ethylester
1-[(S)-2-(Isoindolin-5-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol- 4-yl)-pentanoyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(4-Amino-2,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Dimethylamino-benzolsulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(5-Dimethylamino-naphth-1-yl-sulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(6,7-Dimethoxy-naphth-1-yl-sulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(Isochinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol- 4-yl)-pentanoyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(2-Methyl-isochinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl] -4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Methyl-isochinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(2-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(Isochinolin-5-yl-sulfon-amido)-5-(2-amino-imidazol- 4-yl)-pentanoyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-5-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetr ahydro-isochinolin-6-yl-sulfonamido)- 5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-7-yl-sulfonamido)- 5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(Isoindolin-5-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol- 4-yl)-pentanoyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(2,3,4,5-Tetrahydro-1H-3-benzazepin-7-yl-sulfonamido)- 5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbon säure-methylester
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbon säure-propylester
1-[(S)-2-(4Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbon säure-tert.butylester
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbon säure-benzylester
1-[(S)-2-(4-Dimethylamino-benzolsulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-(2R,4R)-4-methylpiperidin-2-carbonsäure- ethylester
1-[(S)-2-(4-Dimethylamino-benzolsulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(Naphth-1-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)- pentanoyl]-(2R,4R)- 4-methyl-piperidin-2-carbonsäure-ethylester
1-[(S)-2-(Naphth-1-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)- pentanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(5-Dimethylamino-naphth-1-yl-sulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-penta noyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbon- säure-ethylester
1-[(S)-2-(5-Dimethylamino-naphth-1-yl-sulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbon säure
1-[(S)-2-(6,7-Dimethoxy-naphth-1-yl-sulfonamido)-5 -(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbon säure-ethylester
1-[(S)-2-(6,7-Dimethoxy-naphth-1-yl-sulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbon säure
1-[(S)-2-(Chinolin-8yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)- pentanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbonsäure-ethylester
1-[(S)-2-(Chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)- pentanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbonsäure- methylester
1-[(S)-2-(4-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbonsäure- ethyl-ester
1-[(S)-2-(4-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2- amino-imidazol-4-y l)-pentanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2- carbonsäure-ethylester
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2- carbonsäure
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-pipe ridin-2-carbonsäure-methylester
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-pipe ridin-2-carbonsäure-propylester
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-pipe ridin-2-carbonsäure-tert.butylester
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-pipe ridin-2-carbonsäure-benzylester
1-[(S)-2-(2-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-pipe ridin-2-carbonsäure-ethylester
1-[(S)-2-(2-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-pipe ridin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(4-Methyl-1, 2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-pipe ridin-2-carbonsäure-ethylester
1-[(S)-2-(4-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(2 R,4R)-4-methyl-pipe ridin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(Isochinolin-5-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol- 4-yl)-pentanoyl]-(2,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbonsäure- ethylester
1-[(S)-2-(Isochinolin-5-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol- 4-yl)-pentanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-5-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin- 2-carbonsäure-ethylester
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-5-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin- 2-carbonsäure
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-6-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin- 2-carbonsäure-ethylester
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-6-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin- 2-carbonsäure
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-7-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin- 2-carbonsäure-ethylester
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-7-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin- 2-carbonsäure
1-[(S)-2-(Isoindolin-5-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol-4- yl)-pentanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbonsäure-ethyl ester
1-[(S)-2(Isoindolin-5-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol-4- yl)-pentanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(2,3,4,5-Tetrahydro-1H-3-benzazepin-7-yl-sulfonamido)- 5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperi din-2-carbonsäure-ethylester
1-[(S)-2-(2,3,4,5-Tetrahydro-1H-3-benzazepin-7-yl-sulfonamido)- 5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperi din-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl )-pentanoyl]-2-cyano-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-(1H-tetrazol-5-yl)-4-methyl-piperi din
1-[(S)-2-(2-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-2-cyano-4-methyl-piperidin
1 -[(S)-2-(2-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-2-(1H-tetrazol-5-yl)-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-2-cyano-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-2-(1H-tetrazol-5-yl)-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-2-cyano-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4 -Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-2-(1H-tetrazol-5-yl)-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(2-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-cyano-4-methyl-pipe ridin
1-[(S)-2-(2-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-(1H-tetrazol-5-yl)- 4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-cyano-4-methyl-pipe ridin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-(1H-tetrazol-5-yl)- 4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-cyano-4-methyl-pipe ridin
1-[(S)-2-(4-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-(1H-tetrazol-5-yl)- 4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-5-yl-sulfonamido)-5 - (2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-cyano-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-5-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-(1H-tetrazol-5-yl)-4-me thyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-6-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-cyano-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-6-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-(1H-tetrazol-5-yl)-4-me thyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2, 3,4-Tetrahydro-isochinolin-7-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-cyano-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-7-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-(1H-tetrazol-5-yl)-4-me thyl-piperidin
1-[(S)-2-(2,3,4,5-Tetrahydro-1H-3-benzazepin-7-yl-sulfonamido)- 5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-cyano-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(2,3,4,5-Tetrahydro-1M-3-benzazepin-7-yl-sulfonamido)- 5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-(1H-tetrazol-5-yl)-4-me thyl-piperidin
1-[(S)-2-(Isoindolin-5-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol-4- yl)-pentanoyl]-2-cyano-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(Isoindolin-5-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol-4- yl)-pentanoyl]-2-(1H-tetrazol-5-yl)-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-hydroxymethyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-acetoxymethyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-propionyloxymethyl-4-methyl-piperi din
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-ethoxymethyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-2-hydroxymethyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-2-acetoxymethyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-hydroxymethyl-4-me thyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-acetoxymethyl-4-me thyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-propionyloxymethyl- 4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-ethoxymethyl-4-me thyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-aminomethyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-ethylaminomethyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-dimethylaminomethyl-4-methyl-pipe ridin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-acetylaminomethyl-4-methyl-piperi din
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-ethoxycarbonylaminomethyl-4-methyl- piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-benzyloxycarbonylaminomethyl-4-me thyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-hydroxycarbonylmethylaminocarbonyl- 4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-ethoxycarbonylmethylaminocarbonyl- 4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-benzyloxycarbonylmethylaminocar bonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-aminocarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4yl)-pentanoyl]-2-ethylaminocarbonyl-4-methyl-piperi din
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-dimethylarmnocarbonyl-4-methyl-pi peridin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-2-aminomethyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-2-ethylaminomethyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-2-dimethylaminomethyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-2-acetylaminomethyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-2-ethoxycarbonylaminomethyl-4-methyl-pipe ridin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-2-benzyloxycarbonylaminomethyl-4-methyl- piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-2-hydroxycarbonylmethylaminocarbonyl-4-me thyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-2-ethoxycarbonylmethylaminocarbonyl-4-me thyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-2-benzyloxycarbonylmethylaminocarbonyl-4- methyl-piperidin
1-[(S)-2-(2-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-2-aminocarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-2-aminocarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-2-aminocarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-2-ethylaminocarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-2-dimethylaminocarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-aminomethyl-4-me thyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-ethylaminomethyl-4- methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-dimethylamino-me thyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-acetylaminomethyl-4- methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-ethoxycarbonyl aminomethyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-benzyloxycarbonyl aminomethyl-4 -methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-hydroxycarbonyl methylaminocarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-ethoxycarbonyl methylaminocarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-benzyloxycarbonyl methylaminocarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(2-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-aminocarbonyl-4-me thyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-aminocarbonyl-4-me thyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-aminocarbonyl-4-me thyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-ethylaminocarbonyl- 4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-dimethylamino-car bonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-5-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-hydroxycarbonylmethyl aminocarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-5-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-ethoxycarbonylmethyl aminocarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-5-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-benzyloxycarbonylmethyl aminocarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-5-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-aminocarbonyl-4-methyl-pi peridin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-5-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-ethylaminocarbonyl-4-me thyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-5-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-dimethylaminocarbonyl-4- methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-6-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-hydroxycarbonylmethyl aminocarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-6-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-ethoxycarbonylmethyl aminocarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-6-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-benzyloxycarbonylmethyl aminocarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-6-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-aminocarbonyl-4-methyl-pi peridin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-6-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-ethylaminocarbonyl-4-me thyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-6-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-dimethylaminocarbonyl-4- methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-7-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-hydroxycarbonylmethyl aminocarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-7-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-ethoxycarbonylmethylamino carbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-7-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-benzyloxycarbonylmethyl aminocarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-7-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl )-pentanoyl]-2-aminocarbonyl-4-methyl-pi peridin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-7-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-ethylaminocarbonyl-4-me thyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-7-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-dimethylaminocarbonyl-4- methyl-piperidin
1-[(S)-2-(2,3,4,5-Tetrahydro-1H-3-benzazepin-7-yl-sulfonamido)- 5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-aminocarbonyl-4-methyl- piperidin
1-[(S)-2-(Isoindolin-5-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol-4- yl)-pentanoyl]-2-aminocarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-2-methyl-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-2-methyl-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-2-methyl-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-ethoxycarbonyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-2-methyl-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-carboxy-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-2-methyl-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-ethoxycarbonyl-4-methyl-pipe ridin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-2-methyl-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-carboxy-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(Chinolin-8-yl-sulfonamido)-2-methyl-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(Chinolin-8-yl-sulfonamido)-2-methyl-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-2-ethoxycarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(Chinolin-8-yl-sulfonamido)-2-methyl-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-2-carboxy-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-2-methyl-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-2-methyl-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-2-methyl-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-ethoxycarbonyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8yl-sulfonamido)-2-methyl-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-carboxy-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-2-methyl-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-ethoxycarbonyl-4-methyl-pipe ridin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-2-methyl-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-carboxy-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonamido)-2-me thyl-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonamido)-2-me thyl-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-ethoxycarbonyl-4- methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonamido)-2-me thyl-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-carboxy-4-methyl- piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-2-methyl-5-(2-amino -imidazol-4-yl)-pentanoyl]-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-2-methyl-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-4-methyl-pi peridin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-2-methyl-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-ethoxycar bonyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-2-methyl-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-carboxy-pi peridin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-2-methyl-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-ethoxycar bonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-2-methyl-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-carboxy-4- methyl-piperidin
N-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-glycin-ethylester
N-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-glycin
N-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-N-[methyl]-glycin-ethylester
N-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-N-[methyl]-glycin
N-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-N-[ethyl]-glycin-ethylester
N-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-N-[ethyl]-glycin
N-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-N-[2-methoxy-ethyl]-glycin-ethylester
N-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-N-[2-methoxy-ethyl]-glycin
N-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-N-[tetrahydrofuran-2-yl-methyl]- glycin-ethylester
N-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-N-[tetrahydrofuran-2-yl-methyl]- glycin
N-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-N-[tetrahydropyran-2-yl-methyl]- glycin-ethylester
N-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-N-[tetrahydropyran-2-yl-methyl]- glycin
N-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-N-[cyclobutyl]-glycin-ethylester
N-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-N-[cyclobutyl]-glycin
N-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-N-[cyclopentyl]-glycin-ethylester
N-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-N-[cyclopentyl]-glycin
N-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-N-[cyclohexyl]-glycin-ethylester
N-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-N-[cyclohexyl]-glycin
N-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-N-[cycloheptyl]-glycin-ethylester
N-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-N-[cycloheptyl]-glycin
N-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-N-[3-methyl-butyl]-glycin
N-[(S)-2-(Chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)- pentanoyl]-glycin-ethylester
N-[(S)-2-(Chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)- pentanoyl]-glycin
N-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-glycin-ethylester
N-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-glycin
N-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-N-[methyl]-glycin-ethylester
N-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-N-[methyl]-glycin
N-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl )-pentanoyl]-N-[cyclopropyl]-glycin-ethylester
N-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-N-[cyclopropyl]-glycin
N-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-N-[cyclobutyl]-glycin-ethylester
N-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-N-[cyclobutyl]-glycin
N-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-N-[cyclopentyl]-glycin-ethylester
N-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-N-[cyclopentyl]-glycin
N-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-N-[cyclohexyl]-glycin-ethylester
N-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-pentanoyl]-N-[cyclohexyl]-glycin
N-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-glycin-ethylester
N-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-glycin
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-glycin-ethylester
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-glycin
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-N-[methyl]-glycin- ethylester
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-N-[methyl]-glycin
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-N-[ethyl]-glycin- ethylester
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-N-[ethyl]-glycin
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-N-[2-methoxy-ethyl]- glycin-ethylester
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-N-[2-methoxy-ethyl]- glycin
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-N-[tetrahydrofuran-2- yl-methyl]-glycin-ethylester
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-N-[tetrahydrofuran- 2-yl-methyl]-glycin
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-N-[tetrahydro-2H-py ran-2-yl-methyl]-glycin-ethylester
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3 ,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-N-[tetrahydro-2M-py ran-2-yl-methyl]-glycin
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-N-[cyclopropyl]- glycin-ethylester
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-N-[cyclopropyl]-glycin
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-N-[cyclobutyl]-glycin- ethylester
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-N-[cyclobutyl]-glycin
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-N-[cyclopentyl]-gly cin-ethylester
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-N-[cyclopentyl]-glycin
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-N-[cyclohexyl]-glycin- ethylester
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-N-[cyclohexyl]-glycin
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-N-[cycloheptyl]-gly cin-ethylester
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-N-[cycloheptyl]-glycin
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-N-[benzyl]-glycin- ethylester
M-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-N-[benzyl]-glycin
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-N-[3-methyl-butyl]- glycin-ethylester
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-N-[3-methyl-butyl]- glycin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonyl-N-methylamino)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonyl-(N-ethoxycarbonyl methyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonyl-N-methyl-amino)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonyl-(N-ethoxycarbonyl methyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-4-methyl-pi peridin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonyl-(N-carboxymethyl) amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonyl-(N-benzyloxycar bonylmethyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4yl)-pentanoyl]-4-me thyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonyl-N-methyl-amino)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-ethoxycarbonyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonyl-N-methyl-amino)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonyl-N-methyl-amino)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-ethoxycarbonyl-4-methyl- piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonyl-N-methyl-amino) -5- (2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-4-methyl-piperidin-2-carbon säure
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonyl-(N-ethoxycarbonyl methyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-ethoxycar bonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonyl-(N-ethoxycarbonyl methyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-4-methyl-pi peridin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(4-Amino- 59395 00070 552 001000280000000200012000285915928400040 0002019548797 00004 592763,5-dichlor-benzolsulfonyl-(N-carboxymethyl) amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-ethoxycarbonyl-4- methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonyl-(N-carboxymethyl) amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-4-methyl-piperidin- 2-carbonsäure
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonyl-(N-benzyloxycar bonyl-methyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2- ethoxy-carbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonyl-(N-benzyloxycar bonyl-methyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-4-me thyl-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(Chinolin-8-yl-sulfonyl-N-methyl-amino)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-piperidin
1-[(S)-2-(Chinolin-8-yl-sulfonyl-N-methyl-amino)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(Chinolin-8-yl-sulfonyl-N-methyl-amino)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-ethoxycarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(Chinolin-8-yl-sulfonyl-N-methylamino)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-4-methyl-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonyl-N-methyl-amino)-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonyl-N-methyl-amino) -5-(2- amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonyl-(N-ethoxycarbonylme thyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-4-methyl-pipe ridin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonyl-(N-benzyloxycarbonyl methyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-4-methyl-pi peridin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonyl-(N-carboxymethyl) amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonyl-N-methyl-amino)-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-ethoxycarbonyl-4-methyl-pipe ridin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonyl-N-methyl-amino)-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-4-methyl-piperidin-2-carbon säure
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonyl-(N-ethoxycarbonyl methyl )amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-ethoxycar bonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonyl-(N-ethoxycarbonyl methyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-4-methyl-pi peridin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(3Methyl-chinolin-8-yl-sulfonyl-(N-benzyloxycarbonyl methyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-ethoxycar bonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonyl-(N-benzyloxycarbo nylmethyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl )-pentanoyl]-4-methyl- piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonyl-(N-carboxymethyl) amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-ethoxycarbonyl- 4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonyl-(N-carboxymethyl) amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-4-methyl-piperidin- 2-carbonsäure
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonyl-N-methyl- amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonyl-N-methyl- amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonyl-N-methyl- amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-ethoxycarbonyl-4- methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonyl-N-methyl- amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-4-methyl-piperidin- 2-carbonsäure
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonyl-N- methyl-amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonyl-N- methyl-amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-4-methyl-pi peridin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonyl- (N-ethoxycarbonylmethyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pen tanoyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonyl- (N-benzyloxycarbonylmethyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)- pentanoyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonyl- (N-carboxymethyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-4- methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonyl-N- methyl-amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2-ethoxycar bonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonyl-N- methyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-4-methyl-pi peridin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonyl- (N-ethoxycarbonylmethyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pen tanoyl]-2-ethoxycarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonyl- (N-ethoxycarbonylmethyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pen tanoyl]-4-methyl-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonyl- (N-benzyloxycarbonylmethyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)- pentanoyl]-2-ethoxycarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonyl- (N-benzyloxycarbonylmethyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)- pentanoyl]-4-methyl-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonyl- (N-carboxymethyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-2- ethoxycarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonyl- (N-carboxymethyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-4- methyl-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(4-Nitro-benzolsulfonamido)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)- pentanoyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(2R,4R)-2-hydroxymethyl-4-methyl-pi peridin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(2R,4R)-2-(ethoxycarbonylmethyl aminocarbonyl)-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-pentanoyl]-(2R,4R)-2-(hydroxycarbonylmethyl aminocarbonyl)-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-pyrrolidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-hexamethylenimin
1-[(S)-2-(4-Dimethylamino-benzolsulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-piperidin
1-[(S)-2-(4-Diethylamino-benzolsulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-piperidin
1-[(S)-2-(Naphth-1-yl-amino-benzolsulfonamido)-5-(2-amino-imi dazol-4-yl)-4-penten-oyl]-piperidin
1-[(S)-2-(5-Dimethylamino-naphth-1-yl-sulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-piperidin
1-[(S)-2-(6,7-Dimethoxy-naphth-1-yl-sulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-y l)-4-penten-oyl]-piperidin
1-[(S)-2-(Naphth-2-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)- 4-penten-oyl]-piperidin
1-[(S)-2-(5-Dimethylamino-naphth-2-yl-sulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-piperidin
1-[(S)-2-(6,7-Dimethoxy-naphth-2-yl-sulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-piperidin
1-[(S)-2-(Chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)- 4-penten-oyl]-piperidin
1-[(S)-2-(2-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-piperidin
1-[(S)- 2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-piperidin
1-[(S)-2-(4-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfon-amido)-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-piperidin
1-[(S)-2-(2-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfon- amido)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfon- amido)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-piperidin
1-[(S)-2-(4-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfon- amido)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-piperidin
1-[(S)-2-(Isochinolin-5-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol- 4-yl)-4-pentenoyl]-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-5-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-6-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-7-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-piperidin
1-[(S)-2-(Isoindolin-5-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol-4- yl)-4-penten-oyl]-piperidin
1-[(S)-2-(2,3,4,5-Tetrahydro-1H-3-benzazepin-7-yl-sulfonamido)- 5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(R,S)-pyrrolidin-2-carbonsäure- ethylester
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(R,S)-pyrrolidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(R,S)-hexamethylenimin-2-carbon säure-ethylester
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(R,S)-hexamethylenimin-2-carbon säure
1-[(S)-2-(4-Amino-2,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure- ethylester
1-[(S)-2-(4-Amino-2,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(4-Dimethylamino-benzolsulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-(R,S)-pyrrolidin-2-carbonsäure-ethyl ester
1-[(S)-2-(4-Dimethylamino-benzolsulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-(R,S)-pyrrolidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(4-Dimethylamino-benzolsulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure-ethyl ester
1-[(S)-2-(4-Dimethylamino-benzolsulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(4-Dimethylamino-benzolsulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-(R,S)-hexamethylenimin-2-carbonsäure- ethylester
1-[(S)-2-(4-Dimethylamino-benzolsulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-(R,S)-hexamethylenimin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(4-Diethylamino-benzolsulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure-ethyl ester
1-[(S)-2-(4-Diethylamino-benzolsulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4penten-oyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(5-Dimethylamino-naphth-1-yl-sulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure- ethylester
1-[(S)-2-(5-Dimethylamino-naphth-1-yl-sulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(6,7-Dimethoxy-naphth-1-yl-sulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure- ethylester
1-[(S)-2-(6,7-Dimethoxy-naphth-1-yl-sulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(Naphth-2-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4- penten-oyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure-ethylester
1-[(S)-2-(Naphth-2-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4- penten-oyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(5-Dimethylamino-naphth-2-yl-sulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure- ethylester
1-[(S)-2-(5-Dimethylamino-naphth-2-yl-sulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(6,7-Dimethoxy-naphth-2-yl-sulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure- ethylester
1-[(S)-2-(6,7-Dimethoxy-naphth-2-yl-sulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(Chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)- 4-penten-oyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure-ethylester
1-[(S)-2-(Chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)- 4-penten-oyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(2-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure-ethyl ester
1-[(S)-2-(2-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-(R,S)-pyrrolidin-2-carbonsäure-ethyl ester
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-(R,S)-pyrrolidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäureethyl ester
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-(R,S)-hexamethylenimin2-carbonsäure- ethylester
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-(R,S)-hexamethylenimin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(4-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-(R, S)-piperidin-2-carbonsäure-ethyl ester
1-[(S)-2-(4-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(Isochinolin-5-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol- 4-yl)-4-penten-oyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure-ethylester
1 -[(S)-2-(Isochinolin-5-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol- 4-yl)-4-penten-oyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure
I-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-5-yl-sulfonamido)- 5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(R,S)-piperidin- 2-carbonsäure-ethylester
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-5-yl-sulfonamido)- 5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(R,S)-piperidin- 2-carbonsäure
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-6-yl-sulfonamido)- 5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(R,S)-piperidin- 2-carbonsäure-ethylester
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-6-yl-sulfonamido)- 5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(R,S)-piperidin- 2-carbonsäure
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-7-yl-sulfonamido)- 5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(R,S)-piperidin- 2-carbonsäure-ethylester
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-7-yl-sulfonamido)- 5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(R,S)-piperidin- 2-carbonsäure
1-[(S)-2-(2,3,4,5-Tetrahydro-1H-3-benzazepin-7-yl-sulfonamido)- 5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(R,S)-piperidin-2-car bonsäure-ethylester
1-[(S)-2-(2,3,4,5-Tetrahydro-1H-3-benzazepin-7-yl-sulfonamido)- 5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(R,S)-piperidin-2-car bonsäure
1-[(S)-2-(Isoindolin-5-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol-4- yl)-4-penten-oyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure-ethylester
1-[(S)-2-(Isoindolin-5-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol-4- yl)-4-penten-oyl]-(R,S)-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(4-Amino-2,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Dimethylamino-benzolsulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(5-Dimethylamino-naphth-1-yl-sulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(6,7-Dimethoxy-naphth-1-yl-sulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(Isochinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol- 4-yl)-4-penten-oyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(2-Methyl-isochinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino- i midazol-4-yl)-4-penten-oyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Methyl-isochinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(2-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(Isochinolin-5-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol- 4-yl)-4-penten-oyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-5-yl-sulfonamido)- 5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-6-yl-sulfonamido)- 5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-7-yl-sulfonamido)- 5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(Isoindolin-5-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol- 4-yl)-4-penten-oyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(2,3,4,5-Tetrahydro-1H-3-benzazepin-7-yl-sulfonamido)- 5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-car bonsäure-methylester
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-car bonsäure-propylester
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-car bonsäure-tert.butylester
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-car bonsäure-benzylester
1-[(S)-2-(4-Dimethylamino-benzolsulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbon säure-ethylester
1-[(S)-2-(4-Dimethylamino-benzolsulfonamido)-5-(2-amino-imidazol- 4-yl)-4-penten-oyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(Naphth-1-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4- penten-oyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbonsäure-ethylester
1-[(S)-2-(Naphth-1-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)- 4-penten-oyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(5-Dimethylamino-naphth-1-yl-sulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-car bonsäure-ethylester
1-[(S)-2-(5-Dimethylamino-naphth-1-yl-sulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-car bonsäure
1-[(S)-2-(6,7-Dimethoxy-nap hth-1-yl-sulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-car bonsäure-ethylester
1-[(S)-2-(6,7-Dimethoxy-naphth-1-yl-sulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-car bonsäure
1-[(S)-2-(Chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)- 4-penten-oyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbonsäure-ethyl ester
1-[(S)-2-(Chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)- 4-penten-oyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbon säure
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbon säure-methylester
1-[(S)-2-(4-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-(2R ,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbon säure-ethyl-ester
1-[(S)-2-(4-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbon säure
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin- 2-carbonsäure-ethylester
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin- 2-carbonsäure
1-[(S)-2 -(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(2R,4R)-4-methyl- piperidin-2-carbonsäure-methylester
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(2R,4R)-4-methyl- piperidin-2-carbonsäure-propylester
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(2R,4R)-4-methyl- piperidin-2-carbonsäure-tert.butylester
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(2R,4R)-4-methyl- piperidin-2-carbonsäure-benzylester
1-[(S)-2-(2-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(2R,4R)-4-methyl- piperidin-2-carbonsäure-ethylester
1-[(S)-2-(2-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(2R,4R)-4-methyl- piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(4-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(2R,4R)-4-methyl- piperidin-2-carbonsäure-ethylester
1-[(S)-2-(4-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(2R,4R)-4-methyl- piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(Isochinolin-5-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol-4- yl)-4-penten-oyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbonsäure- ethylester
1-[(S)-2-(Isochinolin-5-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol-4- yl)-4-penten-oyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-5-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperi din-2-carbonsäure-ethylester
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-5-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperi din-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-6-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperi din-2-carbonsäure-ethylester
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-6-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperi din-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-7-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperi din-2-carbonsäure-ethylester
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-7-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperi din-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(Isoindolin-5-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol-4- yl)-4-penten-oyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbonsäure- ethylester
1-[(S)-2-(Isoindolin-5-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol-4- yl)-4-penten-oyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(2,3,4,5-Tetrahydro-1M-3-benzazepin-7-yl-sulfonamido)- 5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(2R,4R)-4-methyl-pipe ridin-2-carbonsäure-ethylester
1-[(S)-2-(2,3,4,5-Tetrahydro-1H-3-benzazepin-7-yl-sulfonamido)- 5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(2R,4R)-4-methyl-pipe ridin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-cyano-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-(1H-tetrazol-5-yl)-4-methyl-pi peridin
1-[(S)-2-(2-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-cyano-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(2-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-(1H-tetrazol-5-yl)-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-cyano-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-(1H-tetrazol-5-yl)-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-cyano-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-(1H-tetrazol-5-yl)-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(2-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-cyano-4-methyl- piperidin
1-[(S)-2-(2-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-(1H-tetrazol-5- yl)-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-cyano-4-methyl- piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-(1H-tetrazol-5- yl)-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-cyano-4-methyl- piperidin
1-[(S)-2-(4-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-(1H-tetrazol-5- yl)-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-5-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-cyano-4-methyl-piperi din
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-5-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-(1H-tetrazol-5-yl)-4- methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-6-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-cyano-4-methyl-piperi din
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-6-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-(1H-tetrazol-5-yl)-4- methylpiperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-7-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-cyano-4-methyl-piperi din
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-7-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2 -(1H-tetrazol-5-yl)-4- methyl-piperidin
1-[(S)-2-(2,3,4,5-Tetrahydro-1H-3-benzazepin-7-yl-sulfonamido)- 5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-cyano-4-methyl-pipe ridin
1-[(S)-2-(2,3,4,5-Tetrahydro-1H-3-benzazepin-7-yl-sulfonamido)- 5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-(1H-tetrazol-5-yl)-4- methyl-piperidin
1-[(S)-2-(Isoindolin-5-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol-4- yl)-4-penten-oyl]-2-cyano-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(Isoindolin-5-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol-4- yl)-4-penten-oyl]-2-(1H-tetrazol5-yl)-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-hydroxymethyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2acetoxymethyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-propionyloxymethyl-4-methyl-pi peridin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4 -penten-oyl]-2-ethoxymethyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-hydroxymethyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl )-4-penten-oyl]-2-acetoxymethyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-hydroxymethyl-4- methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-acetoxymethyl-4- methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-propionyloxy methyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-y l-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-ethoxymethyl-4- methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-aminomethyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-ethylaminomethyl-4-methyl-pipe ridin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-dimethylaminomethyl-4-methyl-pi peridin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-acetylaminomethyl-4-methyl-pipe ridin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-ethoxycarbonylaminomethyl-4-me thyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-benzyloxycarbonylaminomethyl-4- methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-hydroxycarbonylmethylaminocar bonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-ethoxycarbonylmethylaminocar bonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-benzyloxycarbonylmethylaminocar bonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-aminocarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-ethylaminocarbonyl-4-methyl-pi peridin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-dimethylaminocarbonyl-4-methyl piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-aminomethyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-ethylaminomethyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-dimethylaminomethyl-4-methyl-piperi din
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-acetylaminomethyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-ethoxycarbonylaminomethyl-4-methyl- piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-benzyloxycarbonylaminomethyl-4-me thyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-hydroxycarbonylmethylaminocarbonyl-4- methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-ethoxycarbonylmethylaminocarbonyl-4- methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-benzyloxycarbonylmethylaminocarbonyl- 4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(2-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-aminocarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[( S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-aminocarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-aminocarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-ethylaminocarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-dimethylaminocarbonyl-4-methyl-pipe ridin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-aminomethyl-4-me thyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-ethylaminomethyl- 4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-dimethylamino-me thyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-acetylaminome thyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-ethoxycarbonyl aminomethyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-benzyloxycar bonylaminomethyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-hydroxycarbonyl methylaminocarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-ethoxycarbonyl methylaminocarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-benzyloxycar bonyl-methylaminocarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(2-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-aminocarbonyl-4- methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-aminocarbonyl- 4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfon amido)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-aminocarbonyl- 4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-ethylaminocar bonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-dimethylamino carbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-5-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-hydroxycarbonylmethyl aminocarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-5-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-ethoxycarbonylmethyl aminocarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-5-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-benzyloxycarbonyl methyl-aminocarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-5-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-aminocarbonyl-4-methyl- piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-5-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-ethylaminocarbonyl-4- methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-5-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-dimethylaminocarbonyl- 4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-6-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-hydroxycarbonylmethyl aminocarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-6-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-ethoxycarbonylmethyl aminocarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-6-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-benzyloxycarbonyl methyl-aminocarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-6-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-aminocarbonyl-4-methyl- piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-6-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-ethylaminocarbonyl-4- methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-6-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-dimethylaminocarbonyl- 4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-7-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-hydroxycarbonylmethyl aminocarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-7-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-ethoxycarbonylmethyl amino-carbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-7-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-benzyloxycarbonyl methyl-aminocarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-7-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-aminocarbonyl-4-methyl- piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-7-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-ethylaminocarbonyl-4- methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-7-yl-sulfonamido)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-dimethylaminocarbonyl- 4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(2,3,4,5-Tetrahydro-1H-3-benzazepin-7-yl-sulfonamido)- 5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-aminocarbonyl-4-me thyl-piperidin
1-[(S)-2-(Isoindolin-5-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol-4- yl)-4-penten-oyl]-2-aminocarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-2-methyl-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-2-methyl-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-2-methyl-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-ethoxycarbonyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-2-methyl-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-carboxy-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-2-methyl-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-ethoxycarbonyl-4-methyl- piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-2-methyl-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-carboxy-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(Chinolin-8-yl-sulfonamido)-2-methyl-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(Chinolin-8-yl-sulfonamido)-2-methyl-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-ethoxycarbonyl-4methyl-piperidin
1-[(S)-2-(Chinolin-8-yl-sulfonamido)-2-methyl-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-carboxy-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-2-methyl-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-2-methyl-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-2-methyl-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-ethoxycarbonyl-piperidin
1[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-2-methyl-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-carboxy-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-2-methyl-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-ethoxycarbonyl-4-methyl- piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-2-methyl-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-carboxy-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonamido)-2-me thyl-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonamido)-2-me thyl-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-ethoxycarbonyl- 4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonamido)-2-me thyl-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-carboxy-4-me thyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-2-methyl-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-2-methyl-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-4-methyl- piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-2-methyl-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2- ethoxycarbonyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-2-methyl-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-carboxy- piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-2-methyl-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2- ethoxycarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-2-methyl-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-carboxy- 4-methyl-piperidin
N-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-glycin-ethylester
N-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-glycin
N-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[methyl]-glycin-ethylester
N-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[methyl]-glycin
N-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[ethyl]-glycin-ethylester
N-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor -benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[ethyl]-glycin
N-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[2-methoxy-ethyl]-glycin-ethyl ester
N-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[2-methoxy-ethyl]-glycin
N-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[tetrahydrofuran-2-yl-methyl]- glycin-ethylester
N-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[tetrahydrofuran-2-yl-methyl]- glycin
N-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[tetrahydropyran-2-yl-methyl]- glycin-ethylester
N-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[tetrahydropyran-2-yl-methyl]- glycin
N-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[cyclobutyl]-glycin-ethylester
N-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[cyclobutyl]-glycin
N-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-N -[cyclopentyl]-glycin-ethylester
N-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[cyclopentyl]-glycin
N-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[cyclohexyl]-glycin-ethylester
N-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[cyclohexyl]-glycin
N-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[cycloheptyl]-glycin-ethylester
N-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[cycloheptyl]-glycin
N-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[3-methyl-butyl]-glycin
N-[(S)-2-(Chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)- 4-penten-oyl]-glycin-ethylester
N-[(S)-2-(Chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)- 4-penten-oyl]-glycin
N-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-glycin-ethylester
N-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-glycin
N-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[methyl]-glycin-ethylester
N-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[methyl]-glycin
N[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[cyclopropyl]-glycin-ethylester
N-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[cyclopropyl]-glycin
N-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[cyclobutyl]-glycin-ethylester
N-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[cyclobutyl]-glycin
N-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[cyclopentyl]-glycin-ethylester
N-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[cyclopentyl]-glycin
N-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[cyclohexyl]-glycin-ethylester
N-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2-amino-imida zol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[cyclohexyl]-glycin
N-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-glycin-ethylester
N-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonamido)-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-glycin
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-glycin-ethylester
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-glycin
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[methyl]-glycin- ethylester
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-t etrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[methyl]-glycin
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[ethyl]-glycin- ethylester
N-[(S)-2(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[ethyl]-glycin
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[2-methoxy ethyl]-glycin-ethylester
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfon amido)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[2-methoxy ethyl]-glycin
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfon amido)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-N- [tetrahydrofuran-2-yl-methyl]-glycin-ethylester
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[tetrahydrofuran- 2-yl-methyl]-glycin
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[tetrahydro-2H- pyran-2-yl-methyl]-glycin-ethylester
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[tetrahydro-2H- pyran-2-yl-methyl]-glycin
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[cyclopropyl]- glycin-ethylester
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[cyclopropyl]- glycin
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[cyclobutyl]- glycin-ethylester
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[cyclobutyl]- glycin
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[cyclopentyl]- glycin-ethylester
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[cyclopentyl]- glycin
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[cyclohexyl]- glycin-ethylester
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[cyclohexyl]- glycin
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[cycloheptyl]- glycin-ethylester
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[cycloheptyl]- glycin
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[benzyl]-glycin- ethylester
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[benzyl]-glycin
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[3-methyl-butyl]- glycin-ethylester
N-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonami do)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-N-[3-methyl-butyl]- glycin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonyl-N-methyl-amino)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonyl-(N-ethoxycarbonyl methyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonyl-N-methyl-amino)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonyl-(N-ethoxycarbonyl methyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-4-methyl- piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonyl-(N-carboxymethyl) amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-4-methyl-piperi din
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonyl-(N-benzyloxycar bonylmethyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-4- methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonyl-N-methyl-amino)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-ethoxycarbonyl-piperi din
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonyl-N-methyl-amino)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonyl-N-methyl-amino)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-ethoxycarbonyl-4-me thyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonyl-N-methyl-amino)-5- (2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl] -4-methyl-piperidin-2-car bonsäure
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonyl-(N-ethoxycarbonyl methyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2- ethoxycarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonyl-(N-ethoxycarbonyl methyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-4-methyl- piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonyl-(N-carboxymethyl) amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-ethoxycar bonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonyl-(N-carboxymethyl) amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-4-methyl-piperi din-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonyl-(N-benzyloxycar bonyl-methyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2- ethoxy-carbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonyl-(N-benzyloxycar bonyl-methyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-4- methyl-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(Chinolin-8-yl-sulfonyl-N-methyl-amino)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-piperidin
1-[(S)-2-(Chinolin-8-yl-sulfonyl-N-methyl-amino)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(Chinolin-8-yl-sulfonyl-N-methyl-amino)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-ethoxycarbonyl-4-methyl-piperi din
1-[(S)-2-(Chinolin-8-yl-sulfonyl-N-methyl-amino)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-4-methyl-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonyl-N-methyl-amino)-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonyl-N-methyl-amino)-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonyl-(N-ethoxycarbonylme thyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-4-methyl- piperidin
1[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonyl-(N-benzyloxycarbonyl methyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-4-methyl- piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonyl-(N-carboxymethyl) amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-4-methyl-piperi din
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonyl-N-methyl-amino)-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-ethoxycarbonyl-4-methyl- piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonyl-N-methyl-amino)-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-4-methyl-piperidin-2-carbon säure
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonyl-(N-ethoxycarbonyl methyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2- ethoxycarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonyl-(N-ethoxycarbonyl methyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-4-methyl- piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonyl-(N-benzyloxycarbonyl methyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2- ethoxycarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonyl-(N-benzyloxycarbo nylmethyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-4-me thyl-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonyl-(N-carboxymethyl) amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-ethoxycar bonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-yl-sulfonyl-(N-carboxymethyl) amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-4-methyl-piperi din-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonyl-N-methyl- amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonyl-N-methyl- amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-4-methyl-piperi din
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonyl-N-methyl- amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2-ethoxycar bonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonyl-N-methyl- amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-4-methyl-piperi din-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonyl-N- methyl-amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonyl-N- methyl-amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-4-methyl- piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonyl- (N-ethoxycarbonylmethyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-pen en-oyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonyl- (N-benzyloxycarbonylmethyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4- penten-oyl]-4-methyl-piperidin
1-[ (S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonyl- (N-carboxymethyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten- oyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonyl-N- methyl-amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-2- ethoxycarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonyl-N- methyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-4-methyl- piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonyl- (N-ethoxycarbonylmethyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-pen ten-oyl]-2-ethoxycarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonyl- (N-ethoxycarbonylmethyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-pen ten-oyl]-4-methyl-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonyl- (N-benzyloxycarbonylmethyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4- penten-oyl]-2-ethoxycarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonyl- (N-benzyloxycarbonylmethyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4- penten-oyl]-4-methyl-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonyl- (N-carboxymethyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten- oyl]-2-ethoxycarbonyl-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-yl-sulfonyl- (N-carboxymethyl)amino)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)-4-penten- oyl]-4-methyl-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-(4-Nitro-benzolsulfonamido)-5-(2-amino-imidazol-4-yl)- 4-penten-oyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamid o)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(2R,4R)-2-hydroxymethyl-4-methyl- piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(2R,4R)-2-(ethoxycarbonylmethyl- aminocarbonyl)-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2-amino- imidazol-4-yl)-4-penten-oyl]-(2R,4R)-2-(hydroxycarbonylmethyl aminocarbonyl)-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-3-(2-amino- imidazol-4-yl)-propanoyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-3-(2-amino- imidazol-4-yl)-propanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbon säure-ethylester
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-3-(2-amino- imidazol-4-yl)-propanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbon säure
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-sulfonamido)-3-(2-amino-imidazol- 4-yl)-propanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbonsäure- ethylester
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-sulfonamido)-3-(2-amino-imidazol- 4-yl)-propanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-[(3-R,S)-3-Methyl-1,2,3,4-tetrahyro-chinolin-8-sulfon amido]-3-(2-amino-imidazol-4-yl)-propanoyl]-(2R,4R)-4-methyl- piperidin-2-carbonsäure-ethylester
1-[(S)-2-[(3-R,S)-3-Methyl-1,2,3,4-tetrahyro-chinolin-8-sulfon amido]-3-(2-amino-imidazol-4-yl)-propanoyl]-(2R,4R)-4-methyl- piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-[N-[3-Methyl-chinolin-8-sulfonyl]-N-[ethoxycarbonyl methyl]amino]-3-(2-amino-imidazol-4-yl)-propanoyl]-4-methyl-pi peridin
1-[(S)-2-[N-[3-Methyl-chinolin-8-sulfonyl]-N-[hydroxycarbonyl methyl]amino]-3-(2-amino-imidazol-4-yl)-propanoyl]-4-methyl-pi peridin
1-[(S)-2-[N-[3-R,S)-3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-sul fonyl]-N-[ethoxycarbonyl-methyl]amino]-3-(2-amino-imidazol-4- yl)-propanoyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-[N-[3-R,S)-3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-sul fonyl]-N-[hydroxycarbonyl-methyl]amino]-3-(2-amino-imidazol-4- yl)-propanoyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-4-(2-amino- imidazol-4-yl)-butanoyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-4-(2-amino- imidazol-4-yl)-butanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbon säure-ethylester
1-[(S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-4-(2-amino- imidazol-4-yl)-butanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbon säure
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-sulfonamido)-4-(2-amino-imidazol- 4-yl)-butanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbonsäure ethylester
1-[(S)-2-(3-Methyl-chinolin-8-sulfonamido)-4-(2-amino-imidazol- 4-yl)-butanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-[(3-R, S)-3-Methyl-1,2,3,4-tetrahyro-chinolin-8-sulfon amido]-4-(2-amino-imidazol-4-yl)-butanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-pi peridin-2-carbonsäure-ethylester
1-[(S)-2-[(3-R,S)-3-Methyl-1,2,3,4-tetrahyro-chinolin-8-sulfon amido]-4-(2-amino-imidazol-4-yl)-butanoyl]-(2R,4R)-4-methyl-pi peridin-2-carbonsäure
1-[(S)-2-[N-[3-Methyl-chinolin-8-sulfonyl]-N-[ethoxycarbonyl methyl]amino]-4-(2-amino-imidazol-4-yl)-butanoyl]-4-methyl-pi peridin
1-[(S)-2-[N-[3-Methyl-chinolin-8-sulfonyl]-N-[hydroxycarbonyl methyl]amino]-4-(2-amino-imidazol-4-yl)-butanoyl]-4-methyl-pi peridin
1-[(S)-2-[N-[3-R,S)-3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-sul fonyl]-N-[ethoxycarbonyl-methyl]amino]-4-(2-amino-imidazol-4- yl)-butanoyl]-4-methyl-piperidin
1-[(S)-2-[N-[3-R,S)-3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-sul fonyl]-N-[hydroxycarbonyl-methyl]amino]-3-(2-amino-imidazol-4- yl)-butanoyl]-4-methyl-piperidin
Claims (14)
1. Substituierte 2-Amino-imidazole
in der
A eine Alkylengruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylengruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, in der jeweils die Doppelbindung in α-Stellung zu dem Imidazolring steht,
R₁ einen gegebenenfalls durch eine Alkyl-, Alkoxy-, Dimethyl amino-, Diethylamino-, Nitro-, Amino-, Cyano- oder Trifluorme thylgruppe oder ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatom monosub stituierten Phenylrest, einen durch Alkyl- oder Alkoxygruppen disubstituierten Phenylrest, wobei die Substituenten gleich oder verschieden sein können, oder einen durch eine Aminogruppe und zwei Chlor- oder Bromatome trisubstituierten Phenylrest,
einen gegebenenfalls durch eine Alkyl-, Alkoxy-, Dimethylamino- oder Diethylaminogruppe oder ein Chloratom monosubstituierten 1-Naphthyl- oder 2-Naphthyl-Rest oder einen durch Alkyl- oder Alkoxygruppen disubstituierten 1-Naphthyl- oder 2-Naphthyl- Rest, wobei die Substituenten gleich oder verschieden sein kön nen,
einen gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe substituierten Chi nolin-8-yl-, Isochinolin-5-yl-, Isochinolin-6-yl- oder Isochi nolin-7-yl-Rest,
einen gegebenenfalls im nichtaromatischen Ring durch eine Al kylgruppe substituierten Isoindolin-5-yl-, 1,2,3,4-Tetrahydro chinolin-8-yl-, 1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-5-yl-, 1,2,3,4- Tetrahydro-isochinolin-6-yl-, 1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin- 7-yl- oder 2,3,4,5-Tetrahydro-1H-3-benzazepin-7-yl-Rest,
einen 5,6,7,8-Tetrahydro-1-naphthyl-,5,6,7,8-Tetrahydro- 2-naphthyl-, Anthracen-1-yl-, Anthrachinon-1-yl-, 9H-Fluoren- 3-yl-, Dibenzofuran-2-yl-, Dibenzofuran-4-yl-, 9H-Xanthen- 2-yl-, Dibenzothiophen-2-yl- oder Phenoxathiin-2-yl-Rest,
R₂ ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe oder eine Y₁-CO-(C₁-C₃)Alkyl-Gruppe, wobeiY₁ einen Hydroxy-, Alkoxy-, Benzyloxy-, Amino-, Alkylami no- oder Dialkylamino-Rest darstellt,R₃ ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe,
R₄ eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alke nylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, einen Alkoxyalkyl-, Benzyl-, Te trahydrofuran-2-yl-methyl- oder Tetrahydropyran-2-yl-methyl- Rest,
R₅ ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlen stoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Y₁-CO-(C₁-C₃)Alkyl- oder (p-Y₁-CO-C₆H₄)-(C₁-C₃)Alkyl- Gruppe, wobei Y₁ wie eingangs erwähnt definiert ist, oder
R₄ und R₅ zusammen mit dem dazwischenliegenden Stickstoffatom einen gegebenenfalls durch eine Alkyl- oder Alkoxygruppe oder durch einen Rest W monosubstituierten Alkylenimino-Rest oder einen durch eine Alkylgruppe und einen Rest W disubstituierten Alkylenimino-Rest, wobei der Alkylenimino-Rest 4 bis 6 Kohlen stoffatome enthalten kann undW eine HOCH₂-, Alkoxy-CH₂-, Alkyl-CO-O-CH₂-, Alkoxy-CO-O-CH₂-, H₂N-CH₂-, Alkyl-NH-CH₂-, Benzyl-NH-CH₂-, Alkyl-CO-NH-CH₂-, Alkoxy-CO-NH-CH₂-, Benzyloxy-CO-NH-CH₂-, (Alkyl)₂N-CH₂-, (Benzyl) ₂N-CH₂-, NC-, 1H-Tetrazol-5-yl- oder Y₂-CO-Gruppe, wobei
Y₂ einen Hydroxy-, Alkoxy-, Amino-, Alkylamino-, Benzyl amino-, Dialkylamino-, Dibenzylamino-, (Carboxy-alkyl) amino-, (Alkoxycarbonyl-alkyl)amino- oder (Benzyloxycar bonyl-alkyl)amino-Rest darstellt,bedeuten, wobei, soweit nichts anderes erwähnt wurde, die vor stehend erwähnten Alkyl- und Alkylenteile jeweils 1 bis 4 Koh lenstoffatome enthalten können,
deren Stereoisomere, deren Gemische und deren Salze.
A eine Alkylengruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylengruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, in der jeweils die Doppelbindung in α-Stellung zu dem Imidazolring steht,
R₁ einen gegebenenfalls durch eine Alkyl-, Alkoxy-, Dimethyl amino-, Diethylamino-, Nitro-, Amino-, Cyano- oder Trifluorme thylgruppe oder ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatom monosub stituierten Phenylrest, einen durch Alkyl- oder Alkoxygruppen disubstituierten Phenylrest, wobei die Substituenten gleich oder verschieden sein können, oder einen durch eine Aminogruppe und zwei Chlor- oder Bromatome trisubstituierten Phenylrest,
einen gegebenenfalls durch eine Alkyl-, Alkoxy-, Dimethylamino- oder Diethylaminogruppe oder ein Chloratom monosubstituierten 1-Naphthyl- oder 2-Naphthyl-Rest oder einen durch Alkyl- oder Alkoxygruppen disubstituierten 1-Naphthyl- oder 2-Naphthyl- Rest, wobei die Substituenten gleich oder verschieden sein kön nen,
einen gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe substituierten Chi nolin-8-yl-, Isochinolin-5-yl-, Isochinolin-6-yl- oder Isochi nolin-7-yl-Rest,
einen gegebenenfalls im nichtaromatischen Ring durch eine Al kylgruppe substituierten Isoindolin-5-yl-, 1,2,3,4-Tetrahydro chinolin-8-yl-, 1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-5-yl-, 1,2,3,4- Tetrahydro-isochinolin-6-yl-, 1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin- 7-yl- oder 2,3,4,5-Tetrahydro-1H-3-benzazepin-7-yl-Rest,
einen 5,6,7,8-Tetrahydro-1-naphthyl-,5,6,7,8-Tetrahydro- 2-naphthyl-, Anthracen-1-yl-, Anthrachinon-1-yl-, 9H-Fluoren- 3-yl-, Dibenzofuran-2-yl-, Dibenzofuran-4-yl-, 9H-Xanthen- 2-yl-, Dibenzothiophen-2-yl- oder Phenoxathiin-2-yl-Rest,
R₂ ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe oder eine Y₁-CO-(C₁-C₃)Alkyl-Gruppe, wobeiY₁ einen Hydroxy-, Alkoxy-, Benzyloxy-, Amino-, Alkylami no- oder Dialkylamino-Rest darstellt,R₃ ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe,
R₄ eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alke nylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, einen Alkoxyalkyl-, Benzyl-, Te trahydrofuran-2-yl-methyl- oder Tetrahydropyran-2-yl-methyl- Rest,
R₅ ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlen stoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Y₁-CO-(C₁-C₃)Alkyl- oder (p-Y₁-CO-C₆H₄)-(C₁-C₃)Alkyl- Gruppe, wobei Y₁ wie eingangs erwähnt definiert ist, oder
R₄ und R₅ zusammen mit dem dazwischenliegenden Stickstoffatom einen gegebenenfalls durch eine Alkyl- oder Alkoxygruppe oder durch einen Rest W monosubstituierten Alkylenimino-Rest oder einen durch eine Alkylgruppe und einen Rest W disubstituierten Alkylenimino-Rest, wobei der Alkylenimino-Rest 4 bis 6 Kohlen stoffatome enthalten kann undW eine HOCH₂-, Alkoxy-CH₂-, Alkyl-CO-O-CH₂-, Alkoxy-CO-O-CH₂-, H₂N-CH₂-, Alkyl-NH-CH₂-, Benzyl-NH-CH₂-, Alkyl-CO-NH-CH₂-, Alkoxy-CO-NH-CH₂-, Benzyloxy-CO-NH-CH₂-, (Alkyl)₂N-CH₂-, (Benzyl) ₂N-CH₂-, NC-, 1H-Tetrazol-5-yl- oder Y₂-CO-Gruppe, wobei
Y₂ einen Hydroxy-, Alkoxy-, Amino-, Alkylamino-, Benzyl amino-, Dialkylamino-, Dibenzylamino-, (Carboxy-alkyl) amino-, (Alkoxycarbonyl-alkyl)amino- oder (Benzyloxycar bonyl-alkyl)amino-Rest darstellt,bedeuten, wobei, soweit nichts anderes erwähnt wurde, die vor stehend erwähnten Alkyl- und Alkylenteile jeweils 1 bis 4 Koh lenstoffatome enthalten können,
deren Stereoisomere, deren Gemische und deren Salze.
2. Substituierte 2-Amino-imidazole der allgemeinen Formel I
gemäß Anspruch 1, in der
A eine Alkylengruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylengruppe mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen, in der jeweils die Doppelbindung in α-Stellung zu dem Imidazolring steht,
R₁ einen durch eine Alkyl-, Alkoxy-, Dimethylamino-, Diethyl amino-, Nitro- oder Aminogruppe in 4-Position monosubstituier ten Phenylrest, einen durch zwei Alkyl- oder zwei Alkoxygruppen in 3,4-Position disubstituierten Phenylrest oder einen durch eine Aminogruppe in 4-Position und durch zwei Chlor- oder Brom atome in 3,5- oder 2,5-Position trisubstituierten Phenylrest,
einen gegebenenfalls durch eine Alkyl-, Alkoxy- oder Dimethyl aminogruppe monosubstituierten 1-Naphthyl- oder 2-Naphthyl-Rest oder einen durch zwei Alkyl- oder zwei Alkoxy-Gruppen disubsti tuierten 1-Naphthyl- oder 2-Naphthyl-Rest,
einen gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe substituierten Chinolin-8-yl- oder Isochinolin-5-yl-Rest,
einen gegebenenfalls im nichtaromatischen Ring durch eine Al kylgruppe substituierten Isoindolin-5-yl-, 1,2,3,4-Tetrahydro- chinolin-8-yl-, 1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-5-yl-, 1,2,3,4- Tetrahydro-isochinolin-6-yl-, 1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin- 7-yl- oder 2,3,4,5-Tetrahydro-1H-3-benzazepin-7-yl-Rest,
R₂ ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe,
R₃ ein Wasserstoffatom,
R₄ eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Cyclo alkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Benzyl gruppe,
R₅ ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder eine Y₁-CO-CH₂- Gruppe, wobei Y₁ einen Hydroxy-, Alkoxy-, Benzyloxy-, Amino-, Alkylami no- oder Dialkylamino-Rest darstellt,oder R₄ und R₅ zusammen mit dem dazwischenliegenden Stickstoff atom einen gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe oder einen Rest W oder durch eine Alkylgruppe und einen Rest W substitu ierten Alkylenimino-Rest, wobei der Alkylenimino-Rest 4 bis 6 Kohlenstoffatome enthalten kann undW eine Y₂-CO-Gruppe darstellt, wobei
Y₂ einen Hydroxy-, Alkoxy-, Benzyloxy-, Amino-, Alkyl amino-, Dialkylamino-, (Carboxy-alkyl)amino-, (Alkoxy carbonyl-alkyl)amino- oder (Benzyloxycarbonyl-alkyl)amino- Rest darstellt,bedeuten, wobei, soweit nichts anderes erwähnt wurde, die vor stehend erwähnten Alkyl- und Alkylenteile jeweils 1 bis 4 Koh lenstoffatome enthalten können,
deren Stereoisomere, deren Gemische und deren Salze.
A eine Alkylengruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylengruppe mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen, in der jeweils die Doppelbindung in α-Stellung zu dem Imidazolring steht,
R₁ einen durch eine Alkyl-, Alkoxy-, Dimethylamino-, Diethyl amino-, Nitro- oder Aminogruppe in 4-Position monosubstituier ten Phenylrest, einen durch zwei Alkyl- oder zwei Alkoxygruppen in 3,4-Position disubstituierten Phenylrest oder einen durch eine Aminogruppe in 4-Position und durch zwei Chlor- oder Brom atome in 3,5- oder 2,5-Position trisubstituierten Phenylrest,
einen gegebenenfalls durch eine Alkyl-, Alkoxy- oder Dimethyl aminogruppe monosubstituierten 1-Naphthyl- oder 2-Naphthyl-Rest oder einen durch zwei Alkyl- oder zwei Alkoxy-Gruppen disubsti tuierten 1-Naphthyl- oder 2-Naphthyl-Rest,
einen gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe substituierten Chinolin-8-yl- oder Isochinolin-5-yl-Rest,
einen gegebenenfalls im nichtaromatischen Ring durch eine Al kylgruppe substituierten Isoindolin-5-yl-, 1,2,3,4-Tetrahydro- chinolin-8-yl-, 1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-5-yl-, 1,2,3,4- Tetrahydro-isochinolin-6-yl-, 1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin- 7-yl- oder 2,3,4,5-Tetrahydro-1H-3-benzazepin-7-yl-Rest,
R₂ ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe,
R₃ ein Wasserstoffatom,
R₄ eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Cyclo alkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Benzyl gruppe,
R₅ ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder eine Y₁-CO-CH₂- Gruppe, wobei Y₁ einen Hydroxy-, Alkoxy-, Benzyloxy-, Amino-, Alkylami no- oder Dialkylamino-Rest darstellt,oder R₄ und R₅ zusammen mit dem dazwischenliegenden Stickstoff atom einen gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe oder einen Rest W oder durch eine Alkylgruppe und einen Rest W substitu ierten Alkylenimino-Rest, wobei der Alkylenimino-Rest 4 bis 6 Kohlenstoffatome enthalten kann undW eine Y₂-CO-Gruppe darstellt, wobei
Y₂ einen Hydroxy-, Alkoxy-, Benzyloxy-, Amino-, Alkyl amino-, Dialkylamino-, (Carboxy-alkyl)amino-, (Alkoxy carbonyl-alkyl)amino- oder (Benzyloxycarbonyl-alkyl)amino- Rest darstellt,bedeuten, wobei, soweit nichts anderes erwähnt wurde, die vor stehend erwähnten Alkyl- und Alkylenteile jeweils 1 bis 4 Koh lenstoffatome enthalten können,
deren Stereoisomere, deren Gemische und deren Salze.
3. Substituierte 2-Amino-imidazole der allgemeinen Formel I
gemäß Anspruch 1, in der
A eine Alkylengruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder eine Propenylengruppe, in der die Doppelbindung in α-Stellung zu dem Imidazolring steht,
R₁ einen durch eine Aminogruppe in 4-Position und durch zwei Chloratome in 3,5- oder 2,5-Position trisubstituierten Phenyl rest,
einen gegebenenfalls durch eine Dimethylaminogruppe substitu ierten 1-Naphthyl- oder 2-Naphthyl-Rest,
einen gegebenenfalls durch eine Methylgruppe substituierten Chinolin-8-yl- oder Isochinolin-5-yl-Rest,
einen gegebenenfalls im nichtaromatischen Ring durch eine Me thylgruppe substituierten 1,2,3,4-Tetrahydro-chinolin-8-yl-, 1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-5-yl-, 1,2,3,4-Tetrahydro-iso chinolin-6-yl- oder 1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-7-yl-Rest,
R₂ ein Wasserstoffatom,
R₃ ein Wasserstoffatom,
R₄ und R₅ zusammen mit dem dazwischenliegenden Stickstoffatom einen gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe in 4-Position sub stituierten Piperidino-Rest oder einen durch eine Alkylgruppe in 4-Position und durch einen Rest W in 2-Position substitu ierten Piperidino-Rest, wobei W eine Carboxy-, Alkoxycarbonyl-, Benzyloxycarbonyl-, Aminocarbonyl-, Alkylaminocarbonyl-, Dialkylaminocarbo nyl-, (Carboxymethyl)aminocarbonyl-, (Alkoxycarbonyl methyl)aminocarbonyl- oder (Benzyloxycarbonylmethyl) aminocarbonyl-Gruppe darstellt,bedeuten, wobei, soweit nichts anderes erwähnt wurde, die vor stehend erwähnten Alkylteile jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten können,
deren Stereoisomere, deren Gemische und deren Salze.
A eine Alkylengruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder eine Propenylengruppe, in der die Doppelbindung in α-Stellung zu dem Imidazolring steht,
R₁ einen durch eine Aminogruppe in 4-Position und durch zwei Chloratome in 3,5- oder 2,5-Position trisubstituierten Phenyl rest,
einen gegebenenfalls durch eine Dimethylaminogruppe substitu ierten 1-Naphthyl- oder 2-Naphthyl-Rest,
einen gegebenenfalls durch eine Methylgruppe substituierten Chinolin-8-yl- oder Isochinolin-5-yl-Rest,
einen gegebenenfalls im nichtaromatischen Ring durch eine Me thylgruppe substituierten 1,2,3,4-Tetrahydro-chinolin-8-yl-, 1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-5-yl-, 1,2,3,4-Tetrahydro-iso chinolin-6-yl- oder 1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-7-yl-Rest,
R₂ ein Wasserstoffatom,
R₃ ein Wasserstoffatom,
R₄ und R₅ zusammen mit dem dazwischenliegenden Stickstoffatom einen gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe in 4-Position sub stituierten Piperidino-Rest oder einen durch eine Alkylgruppe in 4-Position und durch einen Rest W in 2-Position substitu ierten Piperidino-Rest, wobei W eine Carboxy-, Alkoxycarbonyl-, Benzyloxycarbonyl-, Aminocarbonyl-, Alkylaminocarbonyl-, Dialkylaminocarbo nyl-, (Carboxymethyl)aminocarbonyl-, (Alkoxycarbonyl methyl)aminocarbonyl- oder (Benzyloxycarbonylmethyl) aminocarbonyl-Gruppe darstellt,bedeuten, wobei, soweit nichts anderes erwähnt wurde, die vor stehend erwähnten Alkylteile jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten können,
deren Stereoisomere, deren Gemische und deren Salze.
4. Substituierte 2-Amino-imidazole der allgemeinen Formel I
gemäß den Ansprüchen 1 bis 3, die einen (2R,4R)-disubstituierten
Piperidino-Rest enthalten,
deren Stereoisomere, deren Gemische und deren Salze.
deren Stereoisomere, deren Gemische und deren Salze.
5. Substituierte 2-Amino-imidazole der allgemeinen Formel I
gemäß den Ansprüchen 1 bis 4, die am C*-Kohlenstoffatom (S)-
konfiguriert sind, und deren Salze.
6. Folgende substituierte 2-Amino-imidazole der allgemeinen
Formel I:
- (a) 1-[(2S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-4-(Z)-penten-oyl]-4-methyl-piperidin,
- (b) 1-[(2S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-4-(E)-penten-oyl]-4-methyl-piperidin,
- (c) 1-[(2S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-5-(2- amino-imidazol-4-yl)-pentanoyl]-4-methyl-piperidin,
- (d) 1-[(2S)-2-(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonamido)-6-(2- amino-imidazol-4-yl)-5-(Z)-hexen-oyl]-4-methyl-piperidin,
- (e) 1-{(2S)-5-(2-Amino-imidazol-4-yl)-2-[(3-R,S)-3-methyl- 1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-sulfonamido]-4-(Z)-penten-oyl}- (2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbonsäure-ethylester,
- (f) 1-{(2S)-5-(2-Amino-imidazol-4-yl)-2-[(3-R,S)-3-methyl- 1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-sulfonamido]-4-(E)-penten-oyl}- (2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbonsäure-ethylester,
- (g) 1-{(2S)-5-(2-Amino-imidazol-4-yl)-2-[(3-R,S)-3-methyl- 1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-sulfonamido]-pentanoyl}-(2R,4R)- 4-methyl-piperidin-2-carbonsäure-ethylester und
- (h) 1-{(2S)-5-(2-Amino-imidazol-4-yl)-2-[(3-R,S)-3-methyl- 1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-sulfonamido]-pentanoyl}-(2R,4R)- 4-methyl-piperidin-2-carbonsäure
sowie deren Salze.
7. 1-{(2S)-5-(2-Amino-imidazol-4-yl)-2-[(3-R,S)-3-methyl-
1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-sulfonamido]-4-(E)-penten-oyl}-
(2R,4R)-4-methyl-piperidin-2-carbonsäure-ethylester und dessen
Salze.
8. 1-{(2S)-5-(2-Amino-imidazol-4-yl)-2-[(3-R,S)-3-methyl-
1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-8-sulfonamido]-pentanoyl}-(2R,4R)-
4-methyl-piperidin-2-carbonsäure-ethylester und dessen Salze.
9. Physiologisch verträgliche Salze der Verbindungen gemäß den
Ansprüchen 1 bis 8.
10. Arzneimittel, enthaltend eine Verbindung gemäß den Ansprü
chen 1 bis 8 oder ein physiologisch verträgliches Salz gemäß
Anspruch 9.
11. Verfahren zur Herstellung eines Arzneimittels gemäß An
spruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß eine Verbindung gemäß
den Ansprüchen 1 bis 8 oder ein physiologisch verträgliches
Salz gemäß Anspruch 9 in einen oder mehrere inerte übliche
Trägerstoffe eingearbeitet wird.
12. Verwendung einer Verbindung gemäß den Ansprüche 1 bis 9 zur
Herstellung eines Arzneimittels mit einer Thrombin-hemmenden
und die Thrombinzeit verlängernder Wirkung.
13. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß den An
sprüchen 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß
- a) ein Imidazo[1,2-a]pyrimidin der allgemeinen Formel
in der
A und R₁ bis R₅ wie in den Ansprüchen 1 bis 8 definiert sind,
mit Hydrazin der FormelH₂N-NH₂ (3)umgesetzt wird, oder - b) zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel
(1), in der A eine Alkylengruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen
darstellt,
ein substituiertes 2-Amino-imidazol der allgemeinen Formel in der
R₁ bis R₅ wie in den Ansprüchen 1 bis 8 definiert sind und
A₁ eine Alkenylengruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen dar stellt, in der jeweils die Doppelbindung in α-Stellung zu dem Imidazolring steht, hydriert wird, oder - c) von einer Verbindung der allgemeinen Formel
in der
A und R₁ bis R₅ wie in den Ansprüchen 1 bis 8 definiert sind,
einer der Reste R₆ und R₇ eine Schutzgruppe für eine Amino- oder Iminogruppe und
der andere der Reste R₆ und R₇ ein Wasserstoffatom oder eine Schutzgruppe für eine Amino- oder Iminogruppe darstellen, Schutzreste abgespalten werden, oder - d) zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel
(1), in der A eine Alkylengruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen
darstellt,
ein Imidazol der allgemeinen Formel in der
R₁ bis R₅ wie in den Ansprüchen 1 bis 8 definiert sind und
A₂ eine Alkylengruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellt,
mit einem Diazonium-Salz der allgemeinen Formel in der
R₈ ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Methyl-, Nitro- oder Alkoxycarbonyl-Gruppe und
X⁻ ein Chlorid- oder Bromid-Anion bedeuten,
umgesetzt und anschließend eine so erhaltene Azo-Verbindung der allgemeinen Formel in der
A₂, R₁ bis R₅ und R₈ wie in den Ansprüchen 1 bis 8 definiert sind,
hydrierend gespalten wird, oder - e) eine Carbonsäure der allgemeinen Formel
in der
A, R₁ bis R₃ wie in den Ansprüchen 1 bis 8 definiert sind,
R₉ ein Wasserstoffatom oder eine Schutzgruppe für eine Amino gruppe und
R₁₀ ein Wasserstoffatom oder eine Schutzgruppe für eine Imino gruppe darstellen,
mit einem Amin der allgemeinen Formel in der
R₄ und R₅ wie in den Ansprüchen 1 bis 8 definiert sind,
oder mit deren gegebenenfalls im Reaktionsgemisch hergestellten reaktionsfähigen Derivaten umgesetzt und erforderlichenfalls anschließend gegebenenfalls verwendete Schutzreste abgespalten werden, oder - f) eine Aminoverbindung der allgemeinen Formel
in der
A, R₂ bis R₅, R₉ und R₁₀ wie in den Ansprüchen 1 bis 8 defi niert sind,
mit einem Sulfonsäure-halogenid der allgemeinen FormelR₁-SO₂-Y (12),in der
R₁ wie in den Ansprüchen 1 bis 8 definiert ist und
Y eine Austrittsgruppe wie ein Halogenatom bedeutet,
umgesetzt und erforderlichenfalls anschließend gegebenenfalls verwendete Schutzreste abgespalten werden, oder - g) zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel
(1), in der A eine Alkylengruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen
darstellt,
ein Aminoketon-Hydrochlorid der allgemeinen Formel in der
R₁ bis R₅ wie in den Ansprüchen 1 bis 8 definiert sind und
A₂ eine Alkylengruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellt,
mit Cyanamid der FormelH₂N-CN (14)umgesetzt wird und
gewünschtenfalls anschließend eine so erhaltene Verbindung der allgemeinen Formel (1), in der R₁ einen gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituierten Chinolin-8-yl- oder Isochinolin-5-yl-Rest darstellt, mittels Reduktion in eine entsprechende Verbindung der allgemeinen For mel (1), in der R₁ einen gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituierten 1,2,3,4-Tetrahy dro-chinolin-8-yl- oder 1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-5-yl- Rest darstellt, übergeführt wird und/oder
eine so erhaltene Verbindung der allgemeinen Formel (1), in der R₂ einen Alkoxycarbonyl-(C₁-C₃)alkyl-Rest darstellt, mittels Hydrolyse in eine entsprechende Verbindung der allgemeinen For mel (1), in der R₂ eine Carboxy-(C₁-C₃)alkyl-Gruppe darstellt, übergeführt wird und/oder
eine so erhaltene Verbindung der allgemeinen Formel (1), in der R₅ einen Alkoxycarbonyl-(C₁-C₃)alkyl- oder (p-Alkoxycarbonyl phenyl)-(C₁-C₃)alkyl-Rest darstellt, mittels Hydrolyse in eine entsprechende Verbindung der allgemeinen Formel (1), in der R₅ einen Carboxy-(C₁-C₃)alkyl- oder (p-Carboxy-phenyl)-(C₁-C₃)al kyl-Rest darstellt, übergeführt wird und/oder
eine so erhaltene Verbindung der allgemeinen Formel (1), in der die R₄R₅N-Gruppe einen durch einen Rest W substituierten Alky lenimino-Rest mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylenteil ent hält, mittels Hydrolyse, falls W eine Alkoxycarbonyl- oder Ben zyloxycarbonylgruppe darstellt, in eine entsprechende Verbin dung der allgemeinen Formel (1), in der W eine Carboxygruppe darstellt, oder mittels Hydrogenolyse, falls W eine Benzyloxy carbonylgruppe darstellt, in eine entsprechende Verbindung der allgemeinen Formel (1), in der W eine Carboxygruppe darstellt, übergeführt wird und/oder
erforderlichenfalls ein während den Umsetzungen zum Schutze von reaktiven Gruppen verwendeter Schutzrest abgespalten wird und/oder
gewünschtenfalls anschließend eine so erhaltene Verbindung der allgemeinen Formel I in ihre Stereoisomere aufgetrennt wird und/oder
eine so erhaltene Verbindung der allgemeinen Formel I in ihre Salze, insbesondere in ihre physiologisch verträglichen Salze mit einer organischen oder organischen Base übergeführt wird.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1995148797 DE19548797A1 (de) | 1995-12-27 | 1995-12-27 | Substituierte 2-Amino-imidazole, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel |
Applications Claiming Priority (1)
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DE1995148797 DE19548797A1 (de) | 1995-12-27 | 1995-12-27 | Substituierte 2-Amino-imidazole, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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DE19548797A1 true DE19548797A1 (de) | 1997-07-03 |
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ID=7781464
Family Applications (1)
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---|---|---|---|
DE1995148797 Withdrawn DE19548797A1 (de) | 1995-12-27 | 1995-12-27 | Substituierte 2-Amino-imidazole, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE19548797A1 (de) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1998022443A1 (fr) * | 1996-11-22 | 1998-05-28 | Synthelabo | Derives de n-(imidazolylbutyle) benzenesulfonamide ayant une activite antithrombotique |
US5811402A (en) * | 1996-03-22 | 1998-09-22 | Eli Lilly And Company | Antithrombotic diamides |
US6809093B2 (en) * | 2000-10-17 | 2004-10-26 | H. Lee Moffitt Cancer & Research Institute, Inc. | 2-substituted heterocyclic compounds |
US8586748B2 (en) * | 2008-04-09 | 2013-11-19 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | 2-sulfonylamino-4-heteroaryl butyramide antagonists of CCR10 |
WO2019104011A1 (en) * | 2017-11-21 | 2019-05-31 | Biomarin Pharmaceutical Inc. | Ceramide galactosyltransferase inhibitors for the treatment of disease |
-
1995
- 1995-12-27 DE DE1995148797 patent/DE19548797A1/de not_active Withdrawn
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WO1998022443A1 (fr) * | 1996-11-22 | 1998-05-28 | Synthelabo | Derives de n-(imidazolylbutyle) benzenesulfonamide ayant une activite antithrombotique |
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WO2019104011A1 (en) * | 2017-11-21 | 2019-05-31 | Biomarin Pharmaceutical Inc. | Ceramide galactosyltransferase inhibitors for the treatment of disease |
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