DE19537749A1 - Phenylessigsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Phenylessigsäurederivate der Formel I

in der die Substituenten und der Index die folgende Bedeutung haben:
X NOCH₃, CHOCH₃ und CHCH₃;
Y Sauerstoff oder NRa;
Ra Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl;
R Cyano, Nitro, Trifluormethyl, Halogen, C₁-C₄-Alkyl und C₁-C₄-Alkoxy;
m 0, 1 oder 2, wobei die Reste R verschieden sein können, wenn m für 2 steht;
R¹ Wasserstoff oder C₁-C₆-Alkyl;
R² und R³ unabhängig voneinander Wasserstoff, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Halogen,
C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Alkylthio, C₁-C₆-Alkylamino, Di-C₁-C₆-alkylamino, C₂-C₆-Alkenyl, C₂-C₆-Alkenyloxy, C₂-C₆- Alkenylthio, C₂-C₆-Alkenylamino, N-C₂-C₆-Alkenyl-N-C₁-C₆- alkylamino, C₂-C₆-Alkinyl, C₂-C₆-Alkinyloxy, C₂-C₆-Alkinyl­ thio, C₂-C₆-Alkinylamino, N-C₂-C₆-Alkinyl-N-C₁-C₆-alkylamino, wobei die Kohlenwasserstoffreste dieser Gruppen partiell oder vollständig halogeniert sein können oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Halogen, C₁-C₆-Alkylaminocarbonyl, Di-C₁-C₆-alkylamino­ carbonyl, C₁-C₆-Alkylaminothiocarbonyl, Di-C₁-C₆-alkylamino­ thiocarbonyl, C₁-C₆-Alkylsulfonyl, C₁-C₆-Alkylsulfoxyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Halogenalkoxy, C₁-C₆-Alkoxycarbonyl, C₁-C₆-Alkylthio, C₁-C₆-Alkylamino, Di-C₁-C₆-alkylamino, C₂-C₆-Alkenyloxy, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₃-C₆-Cycloalkyloxy, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Aryl, Aryloxy, Aryl-C₁-C₄- alkoxy, Arylthio, Aryl-C₁-C₄-alkylthio, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetaryl-C₁-C₄-alkoxy, Hetarylthio, Hetaryl-C₁-C₄-alkylthio, wobei die cyclischen Reste ihrerseits partiell oder voll­ ständig halogeniert sein können und/oder ein bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Halogenalkyl, C₁-C₆-Alkylsulfonyl, C₁-C₆- Alkylsulfoxyl, C₃C₆-Cycloalkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Halogen­ alkoxy, C₁-C₆-Alkoxycarbonyl, C₁-C₆-Alkylthio, C₁-C₆-Alkyl­ amino, Di-C₁-C₆-alkylamino, C₁-C₆-Alkylaminocarbonyl, Di-C₁-C₆-alkylaminocarbonyl, C₁-C₆-Alkylaminothiocarbonyl, Di-C₁-C₆-alkylaminothiocarbonyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₂-C₆-Alkenyl­ oxy, Benzyl, Benzyloxy, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetarylthio und C(=NOR^b)-A_n-R^c;
C₃-C₆-Cycloalkyl, C₃-C₆-Cycloalkyloxy, C₃-C₆-Cycloalkylthio, C₃-C₆-Cycloalkylamino, N-C₃-C₆-Cycloalkyl-N-C₁-C₆-alkylamino, C₃-C₆-Cycloalkenyl, C₃-C₆-Cycloalkenyloxy, C₃-C₆-Cyclo­ alkenylthio, C₃-C₆-Cycloalkenylamino, N-C₃-C₆-Cycloalkenyl- N-C₁-C₆-alkylamino, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Hetero­ cyclylthio, Heterocyclylamino, N-Heterocyclyl-N-C₁-C₆-alkyl­ amino, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylamino, N-Aryl-N-C₁-C₆- alkylamino, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetarylthio, Hetarylamino, N-Hetaryl-N-C₁-C₆-alkylamino, wobei die cyclischen Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl, Amino­ thiocarbonyl, Halogen, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Halogenalkyl, C₁-C₆-Alkylsulfonyl, C₁-C₆-Alkylsulfoxyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Halogenalkoxy, C₁-C₆-Alkoxycarbonyl, C₁-C₆-Alkyl-thio, C₁-C₆-Alkylamino, Di-C₁-C₆-alkylamino, C₁-C₆-Alkylaminocarbonyl, Di-C₁-C₆-alkylaminocarbonyl, C₁-C₆-Alkylaminothiocarbonyl, Di-C₁-C₆-alkylaminothiocarbonyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₂-C₆-Alkenyloxy, Benzyl, Benzyloxy, Aryl, Aryloxy, Hetaryl und Hetaryloxy;
A Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff, wobei der Stickstoff Wasserstoff oder C₁-C₆-Alkyl trägt;
n 0 oder 1;
R^b, R^c unabhängig voneinander Wasserstoff oder C₁-C₆-Alkyl;
R⁴ eine der bei R² genannten Gruppen oder eine Gruppe CR^d=NOR^e;
R^d eine der bei R² genannten Gruppen;
R^e Wasserstoff,
C₁-C₁₀-Alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₂-C₁₀-Alkenyl, C₂-C₁₀- Alkinyl, C₁-C₁₀-Alkylcarbonyl, C₂-C₁₀-Alkenylcarbonyl, C₃-C₁₀-Alkinylcarbonyl oder C₁-C₁₀-Alkylsulfonyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Halogen, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Halogenalkyl, C₁-C₆-Alkylsulfonyl, C₁-C₆-Alkyl­ sulfoxyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Halogenalkoxy, C₁-C₆-Alkoxy­ carbonyl, C₁-C₆-Alkylthio, C₁-C₆-Alkylamino, Di-C₁-C₆- alkylamino, C₁-C₆-Alkylaminocarbonyl, Di-C₁-C₆-alkylamino­ carbonyl, C₁-C₆-Alkylaminothiocarbonyl, Di-C₁-C₆-alkyl­ aminothiocarbonyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₂-C₆-Alkenyloxy, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₃-C₆-Cycloalkyloxy, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Benzyl, Benzyloxy, Aryl, Aryloxy, Aryl­ thio, Hetaryl, Hetaryloxy und Hetarylthio, wobei die cyclischen Gruppen ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein können oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Halogen, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Halogenalkyl, C₁-C₆-Alkyl­ sulfonyl, C₁-C₆-Alkylsulfoxyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₁-C₆- Alkoxy, C₁-C₆-Halogenalkoxy, C₁-C₆-Alkyloxycarbonyl, C₁-C₆-Alkylthio, C₁-C₆-Alkylamino, Di-C₁-C₆-Alkylamino, C₁-C₆-Alkylaminocarbonyl, Di-C₁-C₆-Alkylaminocarbonyl, C₁-C₆-Alkylaminothiocarbonyl, Di-C₁-C₆-Alkylaminothio­ carbonyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₂-C₆-Alkenyloxy, Benzyl, Benzyloxy, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetarylthio oder C(=NOR^b)-A_n-R^c;
Aryl, Arylcarbonyl, Arylsulfonyl, Hetaryl, Hetaryl­ carbonyl oder Hetarylsulfonyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl, Amino­ thiocarbonyl, Halogen, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Halogenalkyl, C₁-C₆-Alkylcarbonyl, C₁-C₆-Alkylsulfonyl, C₁-C₆-Alkyl­ sulfoxyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Halogen­ alkoxy, C₁-C₆-Alkyloxycarbonyl, C₁-C₆-Alkylthio, C₁-C₆- Alkylamino, Di-C₁-C₆-Alkylamino, C₁-C₆-Alkylaminocarbonyl, Di-C₁-C₆-Alkylaminocarbonyl, C₁-C₆-Alkylaminothiocarbonyl, Di-C₁-C₆-Alkylaminothiocarbonyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₂-C₆- Alkenyloxy, Benzyl, Benzyloxy, Aryl, Aryloxy, Hetaryl, Hetaryloxy oder C(=NOR^b)-A_n-R^c;
sowie deren Salze.

Außerdem betrifft die Erfindung Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung tieri­ scher Schädlinge und Schadpilze.

Aus der Literatur sind Phenylessigsäurederivate zur Bekämp­ fung von tierischen Schädlingen und Schadpilzen bekannt (WO-A 95/18,789, WOP-A 95/21,153, WO-A 95/21,154, WO-A 95/21,156).

Der vorliegenden Erfindung lagen demgegenüber Verbindungen mit verbesserter Wirkung als Aufgabe zugrunde.

Demgemäß wurden die eingangs definierten Phenylessigsäure­ derivate I gefunden.

Außerdem wurden Verfahren zu ihrer Herstellung sowie sie enthal­ tende Mittel zur Bekämpfung tierischer Schädlinge und Schadpilze und ihre Verwendung in diesem Sinne gefunden.

Die Verbindungen I sind auf verschiedenen Wegen nach an sich in der Literatur bekannten Verfahren erhältlich.

Grundsätzlich ist es bei der Synthese der Verbindungen I unerheb­ lich, ob zunächst die Gruppierung -C(X)-COYR¹ oder die Gruppierung -CH₂OCR²=N-N=CR³R⁴ aufgebaut wird.

Der Aufbau der Gruppierung -C(X)-COYR¹ ist beispielsweise aus der eingangs zitierten Literatur sowie aus EP-A 178 826, EP-A 370 629, EP-A 422 597, EP-A 460 575, EP-A 463 488, EP-A 472 300, EP-A 493 711, EP-A 534 216, EP-A 658 541, EP-A 658 542, EP-A 658 543, WO-A 90/07,493, WO-A 92/13,830, WO-A 92/18,487, DE Anm. Nr. P 44 12 316.7 und DE Anm. Nr. P 44 20 416.7 bekannt.

Die Art der Synthese der -CH₂OCR²=N-N=CR³R⁴ Seitenkette richtet sich im wesentlichen nach der Art des Substituenten R².

• 1. Für den Fall, daß R² nicht Halogen bedeutet, geht man beim Aufbau der Gruppierung CH₂OCR²=N-N=CR³R⁴ im allgemeinen so vor, daß man ein Benzylderivat der Formel II mit einem Carbonsäurehydrazid der Formel III umsetzt.

L¹ in der Formel II steht für eine nukleophil austauschbare Abgangsgruppe, z. B. Halogen oder Sulfonatgruppen, vorzugs­ weise Chlor, Brom, Iod, Mesylat, Tosylat oder Triflat.

Die Umsetzung erfolgt in an sich bekannter Weise in einem inerten organischen Lösungsmittel in Gegenwart einer Base, z. B. Natriumhydrid, Kaliumhydroxid, Kaliumcarbonat und Tri­ ethylamin gemäß den in Houben-Weyl, Bd. E 14b, S. 370f und Houben-Weyl, Bd. 10/1, S. 1189f beschriebenen Methoden.

Das benötigte Carbonsäurehydrazid III erhält man nach litera­ turbekannten Methoden [z. B. Tetrahedron 1987, 4185; Houben- Weyl, Register der Stoffklassen Teil A, Bd. 16/2, S. 439f].

• 2. Verbindungen, in denen R² für ein Halogenatom steht, erhält man aus den entsprechenden Vorstufen, in denen der betreffende Rest für eine Hydroxygruppe steht, nach an sich bekannten Methoden (vgl. Houben-Weyl, Vol. ES, S. 631; J. Org. Chem. 36, 233 (1971); J. Org. Chem. 57, 3245 (1992)).
• 3. Verbindungen, in denen R² über ein O-, S- oder N-Atom an das Molekülgerüst gebunden ist, erhält man aus den entsprechenden Vorstufen, in denen der betreffende Rest für ein Halogenatom steht nach an sich bekannten Methoden (vgl. Houben-Weyl, Bd. ES, S. 826f und 1280f, J. Org. Chem. 36, 233 (1971), J. Org. Chem. 46, 3623 (1981)).
• 4. Verbindungen, in denen R² über ein Sauerstoffatom an das Molekül gebunden ist, erhält man zum Teil auch aus den ent­ sprechenden Vorstufen, in denen der betreffende Rest für eine Hydroxygruppe steht nach an sich bekannten Methoden (vgl. Houben-Weyl, Bd. ES, S. 826-829, Aust. J. Chem. 27, 1341-9 (1974)).
• 5. Verbindungen der Formel I, in denen Y für NRa steht, erhält man aus den entsprechenden Verbindungen Ia in an sich bekann­ ter Weise durch Umsetzung mit einem Amin der Formel IV.

Die Umsetzung des Esters Ia mit dem Amin erfolgt üblicher­ weise bei Temperaturen von 0°C bis 100°C, vorzugsweise 15°C bis 70°C gemäß [vgl. EP-A 579 124].

Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloro­ form und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropyl­ ether, tert.-Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydro­ furan, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Diethylketon und tert.-Butylmethyl­ keton, Alkohole wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, Iso­ propanol, n-Butanol und tert.-Butanol sowie Dimethylsulfoxid und Dimethylformamid, besonders bevorzugt Toluol, Methanol, tert.-Butylmethylether, Dimethylformamid und Wasser. Es kön­ nen auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet wer­ den.

Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinander umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, NHRaR¹ in einem Überschuß bezogen auf Ia einzusetzen.

Die Verbindungen II sind bekannt (EP-A 513 580, EP-A 477 631, EP-A 460 575, EP-A 463 488, EP-A 370 692) oder können nach den dort beschriebenen Methoden hergestellt werden.

Die weiteren, für die Herstellung der Verbindungen I benötigten Ausgangsstoffe sind ebenfalls in der Literatur bekannt [vgl. z. B. Tetrahedron 1987, 4185; Houben-Weyl, Register der Stoffklassen Teil A, Bd. 16/2, S. 439f] oder können gemäß der zitierten Literatur hergestellt werden.

Die Reaktionsgemische werden in üblicher Weise aufgearbeitet, z. B. durch Mischen mit Wasser, Trennung der Phasen und gegebenen­ falls chromatographische Reinigung der Rohprodukte. Die Zwischen- und Endprodukte fallen z. T. in Form farbloser oder schwach bräunlicher, zäher Öle an, die unter vermindertem Druck und bei mäßig erhöhter Temperatur von flüchtigen Anteilen befreit oder gereinigt werden. Sofern die Zwischen- und Endprodukte als Feststoffe erhalten werden, kann die Reinigung auch durch Umkristallisieren oder Digerieren erfolgen.

Die Verbindungen I können bei der Herstellung aufgrund ihrer C=C- und C=N-Doppelbindungen als E/Z-Isomerengemische anfallen, die z. B. durch Kristallisation oder Chromatographie in üblicher Weise in die Einzelverbindungen getrennt werden können.

Sofern bei der Synthese Isomerengemische anfallen, ist im all­ gemeinen jedoch eine Trennung nicht unbedingt erforderlich, da sich die einzelnen Isomere teilweise während der Aufbereitung für die Anwendung oder bei der Anwendung (z. B. unter Licht-, Säure- oder Baseneinwirkung) ineinander umwandeln können. Entsprechende Umwandlungen können auch nach der Anwendung, beispielsweise bei der Behandlung von Pflanzen in der behandelten Pflanze oder im zu bekämpfenden Schadpilz oder tierischen Schädling erfolgen.

In Bezug auf die C=X-Doppelbindung werden hinsichtlich ihrer Wirksamkeit die E-Isomere der Verbindungen I bevorzugt (Konfi­ guration bezogen auf die OCH₃- bzw. CH₃-Gruppe im Verhältnis zur COYR¹-Gruppe).

In Bezug auf die -CR²=N-N=CR³R⁴ Doppelbindungen werden im allgemeinen hinsichtlich ihrer Wirksamkeit die cis-Isomere der Verbindungen I (Konfiguration bezogen auf den Rest R² im Verhältnis zur -N=CR³R⁴-Gruppe bzw. bezogen auf den Rest R³ im Verhältnis zur -N=CR²-Gruppe) bevorzugt.

Bei der eingangs angegebenen Definitionen der Verbindungen I wurden Sammelbegriffe verwendet, die allgemein repräsentativ für die folgenden Gruppen stehen:
Halogen: Fluor, Chlor, Brom und Jod;
Alkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 4, 6 oder 10 Kohlenstoffatomen, z. B. C₁-C₆-Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methyl­ pentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methyl­ propyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl;
Alkylamino: eine Aminogruppe, welche eine geradkettige oder ver­ zweigte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen wie vor stehend genannt trägt;
Dialkylamino: eine Aminogruppe, welche zwei voneinander unab­ hängige, geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen wie vorstehend genannt, trägt;
Alkylcarbonyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkylsulfonyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 oder 10 Kohlenstoffatomen, welche über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkylsulfoxyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, welche über eine Sulfoxylgruppe (-S(=O)-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkylaminocarbonyl: Alkylaminogruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoff­ atomen wie vorstehend genannt, welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;
Dialkylaminocarbonyl: Dialkylaminogruppen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen pro Alkylrest wie vor stehend genannt, welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkylaminothiocarbonyl: Alkylaminogruppen mit 1 bis 6 Kohlen­ stoffatomen wie vorstehend genannt, welche über eine Thiocar­ bonylgruppe (-CS-) an das Gerüst gebunden sind;
Dialkylaminothiocarbonyl: Dialkylaminogruppen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen pro Alkylrest wie vorstehend genannt, welche über eine Thiocarbonylgruppe (-CS-) an das Gerüst gebunden sind;
Halogenalkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wobei in diesen Gruppen teilweise oder voll­ ständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vor stehend genannt ersetzt sein können, z. B. C₁-C₂-Halogenalkyl wie Chlor­ methyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluor­ methyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluor­ ethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl und Penta­ fluorethyl;
Alkoxy: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 4 oder 6 Kohlenstoffatomen wie vorstehend genannt, welche über ein Sauerstoffatom (-O-) an das Gerüst gebunden sind, z. B. C₁-C₆-Alkoxy wie Methyloxy, Ethyloxy, Propyloxy, 1-Methylethyloxy, Butyloxy, 1-Methyl-propyloxy, 2-Methylpropyloxy, 1,1-Dimethyl­ ethyloxy, Pentyloxy, 1-Methylbutyloxy, 2-Methylbutyloxy, 3-Methylbutyloxy, 2,2-Di-methylpropyloxy, 1-Ethylpropyloxy, Hexyloxy, 1,1-Dimethylpropyloxy, 1,2-Dimethylpropyloxy, 1-Methyl­ pentyloxy, 2-Methylpentyloxy, 3-Methylpentyloxy, 4-Methylpentyl­ oxy, 1,1-Dimethylbutyloxy, 1,2-Dimethylbutyloxy, 1,3-Dimethyl­ butyloxy, 2,2-Dimethylbutyloxy, 2,3-Dimethylbutyloxy, 3,3-Dimethylbutyloxy, 1-Ethyl-butyloxy, 2-Ethylbutyloxy, 1,1,2-Trimethylpropyloxy, 1,2,2-Trimethylpropyloxy, 1-Ethyl-1-methylpropyloxy und 1-Ethyl-2-methylpropyloxy;
Alkoxycarbonyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, welche über eine Oxycarbonylgruppe (-OC(=O)-) an das Gerüst gebunden sind;
Halogenalkoxy: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wobei in diesen Gruppen teilweise oder vollständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können, und wobei diese Gruppen über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebunden sind;
Alkylthio: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 4 oder 6 Kohlenstoffatomen wie vorstehend genannt, welche über ein Schwefelatom (-S-) an das Gerüst gebunden sind, z. B. C₁-C₆-Alkylthio wie Methylthio, Ethylthio, Propylthio, 1-Methyl­ ethylthio, Butylthio, 1-Methylpropylthio, 2-Methylpropylthio, 1,1-Dimethylethylthio, Pentylthio, 1-Methylbutylthio, 2-Methyl­ butylthio, 3-Methylbutylthio, 2,2-Di-methylpropylthio, 1-Ethyl­ propylthio, Hexylthio, 1,1-Dimethylpropylthio, 1,2-Dimethyl­ propylthio, 1-Methylpentylthio, 2-Methylpentylthio, 3-Methyl­ pentylthio, 4-Methylpentylthio, 1,1-Dimethylbutylthio, 1,2-Dimethylbutylthio, 1,3-Dimethylbutylthio, 2,2-Dimethylbutyl­ thio, 2,3-Dimethylbutylthio, 3,3-Dimethylbutylthio, 1-Ethylbutyl­ thio, 2-Ethylbutylthio, 1,1,2-Trimethylpropylthio, 1,2,2-Tri­ methylpropylthio, 1-Ethyl-1-methylpropylthio und 1-Ethyl-2- methylpropylthio;
Cycloalkyl: monocyclische Alkylgruppen mit 3 bis 6 Kohlenstoff­ ringgliedern, z. B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl;
Alkenyl: geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppen mit 2 bis 6 oder 10 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position, z. B. C₂-C₆-Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methylethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-1-propenyl, 2-Methyl-1-propenyl, 1-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Methyl-1-butenyl, 2-Methyl-1-butenyl, 3-Methyl-1- butenyl, 1-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2- butenyl, 1-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3- butenyl, 1,1-Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Dimethyl-1-propenyl, 1,2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1-propenyl, 1-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-1-pentenyl, 2-Methyl-1-pentenyl, 3-Methyl-1-pentenyl, 4-Methyl-1-pentenyl, 1-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methy1-2-pentenyl, 1-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1,1-Dimethyl-2-butenyl, 1,1-Di-methyl-3- butenyl, 1,2-Dimethyl-1-butenyl, 1,2-Dimethyl-2-butenyl, 1,2-Dimethyl-3-butenyl, 1,3-Dimethyl-1-butenyl, 1,3-Dimethyl- 2-butenyl, 1,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-1-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl- 3-butenyl, 3,3-Dimethyl-1-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-1-butenyl, 1-Ethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-1-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1,1,2-Trimethyl-2-propenyl,1- Ethyl-1-methyl-2-propenyl- 1-Ethyl-2-methyl-1-propenyl und 1-Ethyl-2-methyl-2-propenyl;
Alkenyloxy: geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position, welche über ein Sauerstoffatom (-O-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkenylthio bzw. Alkenylamino: geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und einer Doppel­ bindung in einer beliebigen Position, welche (Alkenylthio) über ein Schwefelatom bzw. (Alkenylamino) ein Stickstoffatom an das Gerüst gebunden sind.
Alkenylcarbonyl: geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppen mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position, welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkinyl: geradkettige oder verzweigte Alkinylgruppen mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer be­ liebigen Position, z. B. C₂-C₆-Alkinyl wie Ethinyl, 2-Propinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1-Methyl-2-propinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1-Methyl-2-butinyl, 1-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 1,1-Dimethyl-2-propinyl, 1-Ethyl-2-propinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1-Methyl-2-pentinyl, 1-Methyl-3-pentinyl, 1-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1,1-Dimethyl-2-butinyl, 1,1-Dimethyl-3-butinyl, 1,2-Dimethyl- 3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 1-Ethyl-2-butinyl, 1-Ethyl- 3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und 1-Ethyl-1-methyl-2-propinyl;
Alkinyloxy bzw. Alkinylthio und Alkinylamino: geradkettige oder verzweigte Alkinylgruppen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer beliebigen Position, welche (Alkinyloxy) über ein Sauerstoffatom bzw. (Alkinylthio) über ein Schwefelatom oder (Alkinylamino) über ein Stickstoffatom an das Gerüst gebunden sind.
Alkinylcarbonyl: geradkettige oder verzweigte Alkinylgruppen mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer beliebigen Position, welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;
Cycloalkenyl bzw. Cycloalkenyloxy, Cycloalkenylthio und Cyclo­ alkenylamino: monocyclische Alkenylgruppen mit 3 bis 6 Kohlen­ stoffringgliedern, welche direkt bzw. (Cycloalkenyloxy) über ein Sauerstoffatom oder (Cycloalkenylthio) ein Schwefelatom oder Cycloalkenylamino) über ein Stickstoffatom an das Gerüst gebunden sind, z. B. Cyclopropenyl, Cyclobutenyl, Cyclopentenyl oder Cyclo­ hexenyl.
Cycloalkoxy bzw. Cycloalkylthio und Cycloalkylamino: mono­ cyclische Alkenylgruppen mit 3 bis 6 Kohlenstoffringgliedern, welche (Cycloalkyloxy) über ein Sauerstoffatom oder (Cycloalkyl­ thio) ein Schwefelatom oder (Cycloalkylamino) über ein Stick­ stoffatom an das Gerüst gebunden sind, z. B. Cyclopropyl, Cyclo­ butyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl;
Heterocyclyl bzw. Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio und Hetero­ cyclylamino: drei- bis sechsgliedrige, gesättigte oder partiell ungesättigte mono- oder polycyclische Heterocyclen, die ein bis drei Hereroatome ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Sauer­ stoff, Stickstoff und Schwefel enthalten, und welche direkt bzw. (Heterocyclyloxy) über ein Sauerstoffatom oder (Heterocyclylthio) über ein Schwefelatom oder (Heterocyclylamino) über ein Stick­ stoffatom an das Gerüst gebunden sind, wie z. B. 2-Tetrahydro­ furanyl, Oxiranyl, 3-Tetrahydrofuranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Tetrahydrothienyl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Pyrrolidinyl, 3-Isoxazol­ dinyl, 4-Isoxazolidinyl, 5-Isoxazolidinyl, 3-Isothiazolidinyl, 4-Isothiazolidinyl, 5-Isothiazolidinyl, 3-Pyrazolidinyl, 4-Pyrazolidinyl, 5-Pyrazolidinyl, 2-Oxazolidinyl, 4-Oxazolidinyl, 5-Oxazolidinyl, 2-Thiazolidinyl, 4-Thiazolidinyl, 5-Thiazoli­ dinyl, 2-Imidazolidinyl, 4-Imidazolidinyl, 1,2,4-Oxadiazolidin- 3-yl, 1,2,4-Oxadiazolidin-5-yl, 1,2,4-Thiadiazolidin-3-yl, 1,2,4-Thiadiazolidin-5-yl, 1,2,4-Triazolidin-3-yl, 1,3,4-Oxadia­ zolidin-2-yl, 1,3,4-Thiadiazolidin-2-yl, 1,3,4-Triazolidin-2-yl, 2,3-Dihydrofur-2-yl, 2,3-Dihydrofur-3-yl, 2,3-Dihydro-fur-4-yl, 2,3-Dihydrofur-5-yl, 2,5-Dihydro-fur-2-yl, 2,5-Dihydro-fur-3-yl, 2,3-Dihydrothien-2-yl, 2,3-Dihydrothien-3-yl, 2,3-Dihydrothien- 4-yl, 2,3-Dihydrothien-5-yl, 2,5-Dihydrothien-2-yl, 2,5-Dihydro­ thien-3-yl, 2,3-Dihydropyrrol-2-yl, 2,3-Dihydropyrrol-3-yl, 2,3-Dihydropyrrol-4-yl, 2,3-Dihydropyrrol-5-yl, 2,5-Dihydro­ pyrrol-2-yl, 2,5-Dihydropyrrol-3-yl, 2,3-Dihydroisoxazol-3-yl, 2,3-Dihydroisoxazol-4-yl, 2,3-Dihydroisoxazol-5-yl, 4,5-Dihydro­ isoxazol-3-yl, 4,5-Dihydroisoxazol-4-yl, 4,5-Dihydroisoxazol­ yl, 2,5-Dihydroisothiazol-3-yl, 2,5-Dihydroisothiazol-4-yl, 2,5-Dihydroisothiazol-5-yl, 2,3-Dihydroisopyrazol-3-yl, 2,3-Dihydroisopyrazol-4-yl, 2,3-Dihydroisopyrazol-5-yl, 4,5-Dihydroisopyrazol-3-yl, 4,5-Dihydroisopyrazol-4-yl, 4,5-Dihydroisopyrazol-5-yl, 2,5-Dihydroisopyrazol-3-yl, 2,5-Dihydroisopyrazol-4-yl, 2,5-Dihydroisopyrazol-5-yl, 2,3-Dihydrooxazol-3-yl, 2,3-Dihydrooxazol-4-yl, 2,3-Dihydro­ oxazol-5-yl, 4,5-Dihydrooxazol-3-yl, 4,5-Dihydrooxazol-4-yl, 4,5-Dihydrooxazol-5-yl, 2,5-Dihydrooxazol-3-yl, 2,5-Dihydro­ oxazol-4-yl, 2,5-Dihydrooxazol-5-yl, 2,3-Dihydrothiazol-2-yl, 2,3-Dihydrothiazol-4-yl, 2,5-Dihydrothiazol-5-yl, 4,5-Dihydro­ thiazol-2-yl, 4,5-Dihydrothiazol-4-yl, 4,5-Dihydrothiazol-5-yl, 2,5-Dihydrothiazol-2-yl, 2,5-Dihydrothiazol-4-yl, 2,5-Dihydro­ thiazol-5-yl, 2,3-Dihydroimidazol-2-yl, 2,3-Dihydroimidazol-4-yl, 2,3-Dihydroimidazol-5-yl, 4,5-Dihydroimidazol-2-yl, 4,5-Dihydro­ imidazol-4-yl, 4,5-Dihydroimidazol-5-yl, 2,5-Dihydroimidazol- 2-yl, 2,5-Dihydroimidazol-4-yl, 2,5-Dihydroimidazol-5-yl, 2-Morpholinyl, 3-Morpholinyl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 3-Tetrahydropyridazinyl, 4-Tetrahydropyridazinyl, 2-Tetrahydropyrimidinyl, 4-Tetrahydropyrimidinyl, 5-Tetrahydro­ pyrimidinyl, 2-Tetrahydropyrazinyl, 1,3,5-Tetrahydrotriazin-2-yl, 1,2,4-Tetrahydrotriazin-3-yl, 1,3-Dihydrooxazin-2-yl, 1,3-Dithian-2-yl, 2-Tetrahydropyranyl, 1,3-Dioxolan-2-yl, 3,4,5,6-Tetrahydropyridin-2-yl, 4H-1,3-Thiazin-2-yl, 4H-3,1-Benzothiazin-2-yl, 1,1-Dioxo-2,3,4,5-tetrahydrothien-2-yl, 2H-1,4-Benzothiazin-3-yl, 2H-1,4-Benzoxazin-3-yl, 1,3-Dihydro­ oxazin-2-yl, 1,3-Dithian-2-yl,
Aryl bzw. Aryloxy, Arylthio, Arylcarbonyl und Arylsulfonyl:
aromatische mono- oder polycyclische Kohlenwasserstoffreste welche direkt bzw. (Aryloxy) über ein Sauerstoffatom (-O-) oder (Arylthio) ein Schwefelatom (-S-), (Arylcarbonyl) über eine Carbonylgruppe (-CO-) oder (Arylsulfonyl) über eine Sulfonyl­ gruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden sind, z. B. Phenyl, Naphthyl und Phenanthrenyl bzw. Phenyloxy, Naphthyloxy und Phenanthrenyl­ oxy und die entsprechenden Carbonyl- und Sulfonylreste;
Arylamino: aromatische mono- oder polycyclische Kohlenwasser­ stoffreste, welche über ein Stickstoffatom an das Gerüst gebunden sind.
Hetaryl bzw. Hetaryloxy, Hetarylthio, Hetarylcarbonyl und Hetarylsulfonyl: aromatische mono- oder polycyclische Reste welche neben Kohlenstoffringgliedern zusätzlich ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Sauer­ stoff- oder ein Schwefelatom oder ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom enthalten können und welche direkt bzw. (Hetaryloxy) über ein Sauerstoffatom (-O-) oder (Hetarylthio) ein Schwefelatom (-S-), (Hetarylcarbonyl) über eine Carbonylgruppe (-CO-) oder (Hetarylsulfonyl) über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden sind, z. B.

• - 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoff­ atome: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoff­ atomen ein bis drei Stickstoffatome als Ringglieder ent­ halten können, z. B. 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Imidazolyl, 4-Imidazolyl, 1,2,4-Triazol-3-yl und 1,3,4-Triazol-2-yl;
• - 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoff­ atome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom oder ein Sauerstoff oder ein Schwefel­ atom: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoff­ atomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stick­ stoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom als Ringglieder enthalten können, z. B. 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Isoxazolyl, 4-Isoxazolyl, 5-Isoxazolyl, 3-Isothiazolyl, 4-Isothiazolyl, 5-Isothiazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 2-Imidazolyl, 4-Imidazolyl, 1,2,4-Oxadiazol- 3-yl, 1,2,4-Oxadiazol-5-yl, 1,2,4-Thiadiazol-3-yl, 1,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1,2,4-Triazol-3-yl, 1,3,4-Oxadiazol- 2-yl, 1,3,4-Thiadiazol-2-yl, 1,3,4-Triazol-2-yl;
• - benzokondensiertes 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome oder ein Stickstoffatom und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom oder ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom als Ringglieder enthalten können, und in welchen zwei benachbarte Kohlenstoffringglieder oder ein Stickstoff- und ein benach­ bartes Kohlenstoffringglied durch eine Buta-1,3-dien-1,4- diylgruppe verbrückt sein können;
• - über Stickstoff gebundenes 5-gliedriges Heteroaryl, ent­ haltend ein bis vier Stickstoffatome oder über Stickstoff gebundenes benzokondensiertes 5-gliedriges Heteroaryl ent­ haltend ein bis drei Stickstoffatome: 5-Ring Heteroaryl­ gruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stick­ stoffatome bzw. ein bis drei Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, und in welchen zwei benachbarte Kohlen­ stoffringglieder oder ein Stickstoff- und ein benachbartes Kohlenstoffringglied durch eine Buta-1,3-dien-1,4-diylgruppe verbrückt sein können, wobei diese Ringe über eines der Stickstoffringglieder an das Gerüst gebunden sind;
• - 6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei bzw. ein bis vier Stickstoffatome: 6-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis drei bzw. ein bis vier Stickstoff­ atome als Ringglieder enthalten können, z. B. 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1,3,5-Triazin-2-yl, 1,2,4-Triazin-3-yl und 1,2,4-5-Tetrazin- 3-yl;
• - benzokondensiertes 6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoffatome: 6-Ring Heteroarylgruppen in welchen zwei benachbarte Kohlenstoffringglieder durch eine Buta-1,3-dien-1,4-diylgruppe verbrückt sein können, z. B. Chinolin, Isochinolin, Chinazolin und Chinoxalin,

bzw. die entsprechenden Oxy-, Thio-, Carbonyl- oder Sulfonyl­ gruppen.
Hetarylamino: aromatische mono- oder polycyclische Reste, welche neben Kohlenstoffringgliedern zusätzlich ein bis vier Stickstoff­ atome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom enthalten können und welche über ein Stickstoff­ atom an das Gerüst gebunden sind.

Die Angabe "partiell oder vollständig halogeniert" soll zum Aus­ druck bringen, daß in den derart charakterisierten Gruppen die Wasserstoffatome zum Teil oder vollständig durch gleiche oder verschiedene Halogenatome wie vor stehend genannt ersetzt sein können.

Im Hinblick auf ihre biologische Wirkung sind Verbindungen der Formel I bevorzugt, in denen m für 0 oder 1, insbesondere 0, steht.

Für den Fall, daß m für 1 steht werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R für Methyl, Fluor oder Chlor steht.

Besonders werden Verbindungen I bevorzugt, in denen X für NOCH₃ (Formel I.1) steht.

Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen X für CHCH₃ (Formel I.2) steht.

Gleichermaßen werden Verbindungen I bevorzugt, in denen X für CHOCH₃ (Formel I.3) steht.

Daneben werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R¹ für Methyl steht.

Desweiteren werden Verbindungen I bevorzugt, in denen Y für Sauerstoff steht (Formel Ia).

Gleichermaßen werden Verbindungen I bevorzugt, in denen Y für NRa, insbesondere NH, steht (Formel Ib).

Insbesondere werden auch Verbindungen I bevorzugt, in denen R² für Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl steht.

Außerdem werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R² für Cyclopropyl steht.

Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I, in denen R² für unsubstituiertes oder substituiertes Aryl oder Hetaryl steht.

Daneben werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R² für unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl steht.

Desweiteren werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R² für unsubstituiertes oder substituiertes Cyclopropyl steht.

Insbesondere werden auch Verbindungen I bevorzugt, in denen R³ für C₁-C₄-Alkyl, besonders Methyl, steht.

Außerdem werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R³ für unsubstituiertes oder substituiertes Hetaryl, besonders un­ substituiertes oder substituiertes Pyridinyl, Isoxazolyl oder Py­ razolyl, steht.

Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I, in denen R³ für unsubstituiertes oder substituiertes Aryl, besonders unsub­ stituiertes oder substituiertes Phenyl, steht.

Daneben werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R³ für unsubstituiertes oder substituiertes Cycloalkyl, besonders unsub­ stituiertes oder substituiertes Cyclopropyl, steht.

Insbesondere werden auch Verbindungen I bevorzugt, in denen R⁴ für C₁-C₄-Alkyl, besonders Methyl, steht.

Außerdem werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R⁴ für unsubstituiertes oder substituiertes Aryl, besonders unsub­ stituiertes oder substituiertes Phenyl, steht.

Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I, in denen R⁴ für unsubstituiertes oder substituiertes Hetaryl, besonders un­ substituiertes oder substituiertes Pyridinyl, Isoxazolyl oder Py­ razolyl, steht.

Daneben werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R⁴ fürunsubstituiertes oder substituiertes Cycloalkyl, besonders un­ substituiertes oder substituiertes Cyclopropyl, steht.

Desweiteren werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R⁴ für die Gruppe CR^d=NOR^e steht.

Außerdem werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R^d für C₁-C₄-Alkyl, besonders Methyl, steht.

Außerdem werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R^d für unsubstituiertes oder substituiertes Hetaryl, besonders un­ substituiertes oder substituiertes Pyridinyl, Isoxazolyl und Py­ razolyl, steht.

Außerdem werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R^d für unsubstituiertes oder substituiertes Aryl, besonders unsub­ stituiertes oder substituiertes Phenyl, steht.

Außerdem werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R^d für unsubstituiertes oder substituiertes Cycloalkyl, besonders unsubstituiertes oder substituiertes Cyclopropyl, steht.

Außerdem werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R^e für C₁-C₄-Alkyl, besonders Methyl, steht.

Außerdem werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R^e für unsubstituiertes oder substituiertes Alkenyl, besonders Allyl und trans-Chlorallyl, steht.

Außerdem werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R^e für unsubstituiertes oder substituiertes Alkinyl- besonders Pro­ pargyl, steht.

Außerdem werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R^e für Alkoxyalkyl, besonders Methoxyethyl, steht.

Außerdem werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R^e für unsubstituiertes oder substituiertes Arylalkyl, besonders un­ substituiertes oder substituiertes Benzyl, steht.

Außerdem werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R^e für unsubstituiertes oder substituiertes Hetaryl oder Hetarylal­ kyl steht.

Insbesondere sind im Hinblick auf ihre Verwendung die in den folgenden Tabellen zusammengestellten Verbindungen I bevorzugt. Die in den Tabellen für einen Substituenten genannten Gruppen stellen außerdem für sich betrachtet (unabhängig von der Kombi­ nation, in der sie genannt sind) eine besonders bevorzugte Aus­ gestaltung des betreffenden Substituenten dar.

Tabelle 1

Verbindungen der allgemeinen Formel Ia.1, in denen R² für Cyclo­ propyl steht, R³ für Methyl steht und R⁴ durch R^x substituiertes Phenyl bedeutet wobei R^x für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 2

Verbindungen der allgemeinen Formel Ia.2, in denen R² für Cyclo­ propyl steht, R³ für Methyl steht und R⁴ durch R^x substituiertes Phenyl bedeutet wobei R^x für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 3

Verbindungen der allgemeinen Formel Ia.3, in denen R² für Cyclo­ propyl steht, R³ für Methyl steht und R⁴ durch R^x substituiertes Phenyl bedeutet wobei R^x für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 4

Verbindungen der allgemeinen Formel Ib.1, in denen R² für Cyclo­ propyl steht, R³ für Methyl steht und R⁴ durch R^x substituiertes Phenyl bedeutet, wobei R^x für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 5

Verbindungen der allgemeinen Formel Ia.1, in denen R², R³ und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 6

Verbindungen der allgemeinen Formel Ia.2, in denen R², R³ und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 7

Verbindungen der allgemeinen Formel Ia.3, in denen R², R³ und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 8

Verbindungen der allgemeinen Formel Ib.1, in denen R², R³ und R⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 9

Verbindungen der allgemeinen Formel Ia.1.1, in denen R² für Methyl steht, R^d für Methyl steht, R^e für Methyl steht und R³ durch R^x substituiertes Phenyl bedeutet, wobei R^x für eine Verbindung je­ weils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 10

Verbindungen der allgemeinen Formel Ia.1.2, in denen R² für Methyl steht, R^d für Methyl steht, R^e für Methyl steht und R³ durch R^x substituiertes Phenyl bedeutet, wobei R^x für eine Verbindung je­ weils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 11

Verbindungen der allgemeinen Formel Ia.1.3, in denen R² für Methyl 10 steht, R^d für Methyl steht, R^e für Methyl steht und R³ durch R^x substituiertes Phenyl bedeutet, wobei R^x für eine Verbindung je­ weils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 12

Verbindungen der allgemeinen Formel Ib.1.1, in denen R² für Methyl steht, R^d für Methyl steht, R^e für Methyl steht und R³ durch R^x substituiertes Phenyl bedeutet, wobei R^x für eine Verbindung je­ weils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 13

Verbindungen der allgemeinen Formel Ia.1.1, in denen R² für Ethyl steht, R^d für Methyl steht, R^e für Methyl steht und R³ durch R^x substituiertes Phenyl bedeutet, wobei R^x für eine Verbindung je­ weils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 14

Verbindungen der allgemeinen Formel Ia.1.2, in denen R² für Ethyl steht, R^d für Methyl steht, R^e für Methyl steht und R³ durch R^x substituiertes Phenyl bedeutet wobei R^x für eine Verbindung je­ weils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 15

Verbindungen der allgemeinen Formel Ia.1.3, in denen R² für Ethyl steht, R^d für Methyl steht, R^e für Methyl steht und R³ durch R^x substituiertes Phenyl bedeutet, wobei R^x für eine Verbindung je­ weils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 16

Verbindungen der allgemeinen Formel Ib.1 .1, in denen R² für Ethyl steht, R^d für Methyl steht, R^e für Methyl steht und R³ durch R^x substituiertes Phenyl bedeutet, wobei R^x für eine Verbindung je­ weils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 17

Verbindungen der allgemeinen Formel Ia.1.1, in denen R² für Cyclo­ propyl steht, R^d für Methyl steht, R^e für Methyl steht und R³ durch R^x substituiertes Phenyl bedeutet wobei R^x für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 18

Verbindungen der allgemeinen Formel Ia.1.2, in denen R² für Cyclo­ propyl steht, R^d für Methyl steht, R^e für Methyl steht und R³ durch R^x substituiertes Phenyl bedeutet wobei R^x für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 19

Verbindungen der allgemeinen Formel Ia.1.3, in denen R² für Cyclo­ propyl steht, R^d für Methyl steht, R^e für Methyl steht und R³ durch R^x substituiertes Phenyl bedeutet wobei R^x für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 20

Verbindungen der allgemeinen Formel Ib.1.1, in denen R² für Cyclo­ propyl steht, R^d für Methyl steht, R^e für Methyl steht und R³ durch R^x substituiertes Phenyl bedeutet wobei R^x für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 21

Verbindungen der allgemeinen Formel Ia.1.1, in denen R² für Methyl steht, R³ für Methyl steht, R^e für Methyl steht und R^d durch R^x substituiertes Phenyl bedeutet wobei R^x für eine Verbindung je­ weils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 22

Verbindungen der allgemeinen Formel Ia.1.2, in denen R² für Methyl steht, R³ für Methyl steht, R^e für Methyl steht und R^d durch R^x substituiertes Phenyl bedeutet, wobei R^x für eine Verbindung je­ weils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 23

Verbindungen der allgemeinen Formel Ia.1.3, in denen R² für Methyl steht, R³ für Methyl steht, R^e für Methyl steht und R^d durch R^x substituiertes Phenyl bedeutet, wobei R^x für eine Verbindung je­ weils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 24

Verbindungen der allgemeinen Formel Ib.1.1, in denen R² für Methyl steht, R³ für Methyl steht, R^e für Methyl steht und R^d durch R^x substituiertes Phenyl bedeutet, wobei R^x für eine Verbindung je­ weils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 25

Verbindungen der allgemeinen Formel Ia.1.1, in denen R² für Methyl steht, R³ für Ethyl steht, R^e für Methyl steht und R^d durch R^x substituiertes Phenyl bedeutet, wobei R^x für eine Verbindung je­ weils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 26

Verbindungen der allgemeinen Formel Ia.1.2, in denen R² für Methyl steht, R³ für Ethyl steht, R^e für Methyl steht und R^d durch R^x substituiertes Phenyl bedeutet, wobei R^x für eine Verbindung je­ weils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 27

Verbindungen der allgemeinen Formel Ia.1.3, in denen R² für Methyl steht, R³ für Ethyl steht, R^e für Methyl steht und R^d durch R^x substituiertes Phenyl bedeutet, wobei R^x für eine Verbindung je­ weils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 28

Verbindungen der allgemeinen Formel Ib.1.1, in denen R² für Methyl steht, R³ für Ethyl steht, R^e für Methyl steht und R^d durch R^x substituiertes Phenyl bedeutet, wobei R^x für eine Verbindung je­ weils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 29

Verbindungen der allgemeinen Formel Ia.1.1, in denen R² für Methyl steht, R³ für iso-Propyl steht, R^e für Methyl steht und R^d durch R^x substituiertes Phenyl bedeutet, wobei R^x für eine Verbindung je­ weils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 30

Verbindungen der allgemeinen Formel Ia.1.2, in denen R² für Methyl steht, R³ für iso-Propyl steht, R^e für Methyl steht und R^d durch R^x substituiertes Phenyl bedeutet, wobei R^x für eine Verbindung je­ weils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 31

Verbindungen der allgemeinen Formel Ia.1.3, in denen R² für Methyl steht, R³ für iso-Propyl steht, R^e für Methyl steht und R^d durch R^x substituiertes Phenyl bedeutet, wobei R^x für eine Verbindung je­ weils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 32

Verbindungen der allgemeinen Formel Ib.1.1, in denen R² für Methyl steht, R³ für iso-Propyl steht, R^e für Methyl steht und R^d durch R^x substituiertes Phenyl bedeutet, wobei R^x für eine Verbindung je­ weils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 33

Verbindungen der allgemeinen Formel Ia.1.1, in denen R² für Methyl steht, R³ für Methyl steht, R^e für Ethyl steht und R^d durch R^x substituiertes Phenyl bedeutet, wobei R^x für eine Verbindung je­ weils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 34

Verbindungen der allgemeinen Formel Ia.1.2, in denen R² für Methyl steht, R³ für Methyl steht, R^e für Ethyl steht und R^d durch R^x substituiertes Phenyl bedeutet, wobei R^x für eine Verbindung je­ weils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 35

Verbindungen der allgemeinen Formel Ia.1.3, in denen R² für Methyl steht, R³ für Methyl steht, R^e für Ethyl steht und R^d durch R^x substituiertes Phenyl bedeutet, wobei R^x für eine Verbindung je­ weils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 36

Verbindungen der allgemeinen Formel Ib.1.1, in denen R² für Methyl steht, R³ für Methyl steht, R^e für Ethyl steht und R^d durch R^x substituiertes Phenyl bedeutet, wobei R^x für eine Verbindung je­ weils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 37

Verbindungen der allgemeinen Formel Ia.1.1, in denen R² für Methyl steht, R³ für Methyl steht, R^e für n-Propyl steht und R^d durch R^x substituiertes Phenyl bedeutet, wobei R^x für eine Verbindung je­ weils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 38

Verbindungen der allgemeinen Formel Ia.1.2, in denen R² für Methyl steht, R³ für Methyl steht, R^e für n-Propyl steht und R^d durch R^x substituiertes Phenyl bedeutet, wobei R^x für eine Verbindung je­ weils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 39

Verbindungen der allgemeinen Formel Ia.1.3, in denen R² für Methyl steht, R³ für Methyl steht, R^e für n-Propyl steht und R^d durch R^x substituiertes Phenyl bedeutet wobei R^x für eine Verbindung je­ weils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 40

Verbindungen der allgemeinen Formel Ib.1.1, in denen R² für Methyl steht, R³ für Methyl steht, R^e für n-Propyl steht und R^d durch R^x substituiertes Phenyl bedeutet wobei R^x für eine Verbindung je­ weils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 41

Verbindungen der allgemeinen Formel Ia.1.1, in denen R² für Methyl steht, R³ für Methyl steht, R^e für iso-Propyl steht und R^d durch R^x substituiertes Phenyl bedeutet, wobei R^x für eine Verbindung je­ weils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 42

Verbindungen der allgemeinen Formel Ia.1.2, in denen R² für Methyl steht, R³ für Methyl steht, R^e für iso-Propyl steht und R^d durch R^x substituiertes Phenyl bedeutet, wobei R^x für eine Verbindung je­ weils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 43

Verbindungen der allgemeinen Formel Ia.1.3, in denen R² für Methyl steht, R³ für Methyl steht, R^e für iso-Propyl steht und R^d durch R^x substituiertes Phenyl bedeutet, wobei R^x für eine Verbindung je­ weils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 44

Verbindungen der allgemeinen Formel Ib.1.1, in denen R² für Methyl steht, R³ für Methyl steht, R^e für iso-Propyl steht und R^d durch R^x substituiertes Phenyl bedeutet, wobei R^x für eine Verbindung je­ weils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 45

Verbindungen der allgemeinen Formel Ia.1.1, in denen R² für Methyl steht, R³ für Methyl steht, R^e für tert.-Butyl steht und R^d durch R^x substituiertes Phenyl bedeutet, wobei R^x für eine Verbindung je­ weils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 46

Verbindungen der allgemeinen Formel Ia.1.2, in denen R² für Methyl steht, R³ für Methyl steht, R^e für tert.-Butyl steht und R^d durch R^x substituiertes Phenyl bedeutet, wobei R^x für eine Verbindung je­ weils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 47

Verbindungen der allgemeinen Formel Ia.1.3, in denen R² für Methyl steht, R³ für Methyl steht, R^e für tert.-Butyl steht und R^d durch R^x substituiertes Phenyl bedeutet, wobei R^x für eine Verbindung je­ weils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 48

Verbindungen der allgemeinen Formel Ib.1.1, in denen R² für Methyl steht, R³ für Methyl steht, R^e für tert.-Butyl steht und R^d durch R^x substituiertes Phenyl bedeutet, wobei R^x für eine Verbindung je­ weils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 49

Verbindungen der allgemeinen Formel Ia.1.1, in denen R² für Methyl steht, R³ für Methyl steht, R^e für Benzyl steht und R^d durch R^x substituiertes Phenyl bedeutet, wobei R^x für eine Verbindung je­ weils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 50

Verbindungen der allgemeinen Formel Ia.1.2, in denen R² für Methyl steht, R³ für Methyl steht, R^e für Benzyl steht und R^d durch R^x substituiertes Phenyl bedeutet, wobei R^x für eine Verbindung je­ weils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 51

Verbindungen der allgemeinen Formel Ia.1.3, in denen R² für Methyl steht, R³ für Methyl steht, R^e für Benzyl steht und R^d durch R^x substituiertes Phenyl bedeutet, wobei R^x für eine Verbindung je­ weils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 52

Verbindungen der allgemeinen Formel Ib.1.1, in denen R² für Methyl steht, R³ für Methyl steht, R^e für Benzyl steht und R^d durch R^x substituiertes Phenyl bedeutet, wobei R^x für eine Verbindung je­ weils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 53

Verbindungen der allgemeinen Formel Ia.1.1, in denen R² für Methyl steht, R³ für Methyl steht, R^e für Propargyl steht und R^d durch R^x substituiertes Phenyl bedeutet, wobei R^x für eine Verbindung je­ weils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 54

Verbindungen der allgemeinen Formel Ia. 1.2, in denen R² für Methyl steht, R³ für Methyl steht, R^e für Propargyl steht und R^d durch R^x substituiertes Phenyl bedeutet, wobei R^x für eine Verbindung je­ weils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 55

Verbindungen der allgemeinen Formel Ia.1.3, in denen R² für Methyl steht, R³ für Methyl steht, R^e für Propargyl steht und R^d durch R^x substituiertes Phenyl bedeutet, wobei R^x für eine Verbindung je­ weils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 56

Verbindungen der allgemeinen Formel Ib.1.1, in denen R² für Methyl steht, R³ für Methyl steht, R^e für Propargyl steht und R^d durch R^x substituiertes Phenyl bedeutet, wobei R^x für eine Verbindung je­ weils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 57

Verbindungen der allgemeinen Formel Ia.1.1, in denen R² für Methyl steht, R³ für Methyl steht, R^e für Brompropargyl steht und R^d durch R^x substituiertes Phenyl bedeutet, wobei R^x für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 58

Verbindungen der allgemeinen Formel Ia.1.2, in denen R² für Methyl steht, R³ für Methyl steht, R^e für Brompropargyl steht und R^d durch R^x substituiertes Phenyl bedeutet, wobei R^x für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 59

Verbindungen der allgemeinen Formel Ia.1.3, in denen R² für Methyl steht, R³ für Methyl steht, R^e für Brompropargyl steht und R^d durch R^x substituiertes Phenyl bedeutet, wobei R^x für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 60

Verbindungen der allgemeinen Formel Ib.1.1, In denen R² für Methyl steht, R³ für Methyl steht, R^e für Brompropargyl steht und R^d durch R^x substituiertes Phenyl bedeutet, wobei R^x für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 61

Verbindungen der allgemeinen Formel Ia.1.1, In denen R² für Methyl steht, R³ für Methyl steht, R^e für Iodpropargyl steht und R^d durch R^x substituiertes Phenyl bedeutet, wobei R^x für eine Verbindung je­ weils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 62

Verbindungen der allgemeinen Formel Ia.1.2, In denen R² für Methyl steht, R³ für Methyl steht, R^e für Iodpropargyl steht und R^d durch R^x substituiertes Phenyl bedeutet, wobei R^x für eine Verbindung je­ weils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 63

Verbindungen der allgemeinen Formel Ia.1.3, In denen R² für Methyl steht, R³ für Methyl steht, R^e für Iodpropargyl steht und R^d durch R^x substituiertes Phenyl bedeutet, wobei R^x für eine Verbindung je­ weils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 64

Verbindungen der allgemeinen Formel Ib.1.1, In denen R² für Methyl steht, R³ für Methyl steht, R^e für Iodpropargyl steht und R^d durch R^x substituiertes Phenyl bedeutet, wobei R^x für eine Verbindung je­ weils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 65

Verbindungen der allgemeinen Formel Ia.1.1, in denen R² für Methyl steht, R³ für Methyl steht, R^e für Allyl steht und R^d durch R^x substituiertes Phenyl bedeutet, wobei R^x für eine Verbindung je­ weils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 66

Verbindungen der allgemeinen Formel Ia.1.2, in denen R² für Methyl steht, R³ für Methyl steht, R^e für Allyl steht und R^d durch R^x substituiertes Phenyl bedeutet, wobei R^x für eine Verbindung je­ weils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 67

Verbindungen der allgemeinen Formel Ia.1.3, in denen R² für Methyl steht, R³ für Methyl steht, R^e für Allyl steht und R^d durch R^x substituiertes Phenyl bedeutet, wobei R^x für eine Verbindung je­ weils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 68

Verbindungen der allgemeinen Formel Ib.1.1, in denen R² für Methyl steht, R³ für Methyl steht, R^e für Allyl steht und R^d durch R^x substituiertes Phenyl bedeutet, wobei R^x für eine Verbindung je­ weils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 69

Verbindungen der allgemeinen Formel Ia.1.1, in denen R² für Methyl steht, R³ für Methyl steht, R^e für trans-Chlorallyl steht und R^d durch R^x substituiertes Phenyl bedeutet, wobei R^x für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 70

Verbindungen der allgemeinen Formel Ia.1.2, in denen R² für Methyl steht, R³ für Methyl steht, R^e für trans-Chlorallyl steht und R^d durch R^x substituiertes Phenyl bedeutet, wobei R^x für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 71

Verbindungen der allgemeinen Formel Ia.1.3, in denen R² für Methyl steht, R³ für Methyl steht, R^e für trans-Chlorallyl steht und R^d durch R^x substituiertes Phenyl bedeutet, wobei R^x für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 72

Verbindungen der allgemeinen Formel Ib.1.1, in denen R² für Methyl steht, R³ für Methyl steht, R^e für trans-Chlorallyl steht und R^d durch R^x substituiertes Phenyl bedeutet, wobei R^x für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 73

Verbindungen der allgemeinen Formel Ia.1.1, in denen R² für Methyl steht, R³ für Methyl steht, R^e für Methoxyethyl steht und R^d durch R^x substituiertes Phenyl bedeutet, wobei R^x für eine Verbindung je­ weils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 74

Verbindungen der allgemeinen Formel Ia.1.2, in denen R² für Methyl steht, R³ für Methyl steht, R^e für Methoxyethyl steht und R^d durch R^x substituiertes Phenyl bedeutet, wobei R^x für eine Verbindung je­ weils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 75

Verbindungen der allgemeinen Formel Ia.1.3, in denen R² für Methyl steht, R³ für Methyl steht, R^e für Methoxyethyl steht und R^d durch R^x substituiertes Phenyl bedeutet, wobei R^x für eine Verbindung je­ weils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 76

Verbindungen der allgemeinen Formel Ib.1.1, in denen R² für Methyl steht, R³ für Methyl steht, R^e für Methoxyethyl steht und R^d durch R^x substituiertes Phenyl bedeutet, wobei R^x für eine Verbindung je­ weils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle A

Tabelle B

Tabelle C

Die Verbindungen I eignen sich als Fungizide.

Die Verbindungen I zeichnen sich durch eine hervorragende Wirk­ samkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen, insbesondere aus der Klasse der Ascomyceten, Phycomyceten und Ba­ sidiomyceten, aus. Sie sind zum Teil systemisch wirksam und kön­ nen als Blatt- und Bodenfungizide eingesetzt werden.

Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Gras, Baumwolle, Soja, Kaffee, Zucker­ rohr, Wein, Obst- und Zierpflanzen und Gemüsepflanzen wie Gurken, Bohnen und Kürbisgewächsen, sowie an den Samen dieser Pflanzen.

Speziell eignen sie sich zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrank­ heiten: Erysiphe graminis (echter Mehltau) in Getreide, Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea an Kürbisgewächsen, Podosphaera leucotricha an Äpfeln, Uncinula necator an Reben, Puccinia-Arten an Getreide, Rhizoctonia-Arten an Baumwolle, Reis und Rasen, Ustilago-Arten an Getreide und Zuckerrohr, Venturia inaegualis (Schorf) an Äpfeln, Helminthosporium-Arten an Getreide, Septoria nodorum an Weizen, Botrytis cinerea (Grau­ schimmel) an Erdbeeren, Gemüse, Zierpflanzen und Reben, Cercos­ pora arachidicola an Erdnüssen, Pseudocercosporella herpotrichoi­ des an Weizen, Gerste, Pyricularia oryzae an Reis, Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten, Fusarium- und Verticillium- Arten an verschiedenen Pflanzen, Plasmopara viticola an Reben, Alternaria-Arten an Gemüse und Obst.

Die Verbindungen I werden angewendet, indem man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen, Saatgüter, Materialien oder den Erdboden mit einer fungizid wirksamen Menge der Wirkstoffe behandelt. Die Anwendung erfolgt vor oder nach der Infektion der Materialien, Pflanzen oder Samen durch die Pilze.

Sie können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Die Anwendungsform richtet sich nach dem jeweiligen Verwendungszweck; sie soll in jedem Fall eine feine und gleich­ mäßige Verteilung der erfindungsgemäßen Verbindungen gewährlei­ sten. Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gewünschtenfalls unter Verwendung von Emulgier­ mitteln und Dispergiermitteln, wobei im Falle von Wasser als Ver­ dünnungsmittel auch andere organische Lösungsmittel als Hilfs­ lösungsmittel verwendet werden können. Als Hilfsstoffe kommen da­ für im wesentlichen in Betracht: Lösungsmittel wie Aromaten (z. B. Xylol), chlorierte Aromaten (z. B. Chlorbenzole), Paraffine (z. B. Erdölfraktionen), Alkohole (z. B. Methanol, Butanol), Ketone (z. B. Cyclohexanon), Amine (z. B. Ethanolamin, Dimethylformamid) und Wasser; Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z. B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z. B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); Emulgiermittel wie nicht­ ionogene und anionische Emulgatoren (z. B. Polyoxyethylen-Fettal­ kohol-Ether, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergier­ mittel wie Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Die fungiziden Mittel enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.-% Wirkstoff.

Die Aufwandmengen liegen je nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,01 und 2,0 kg Wirkstoff pro ha.

Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 0,1 g, vorzugsweise 0,01 bis 0,05 g je Kilogramm Saatgut benötigt.

Die erfindungsgemäßen Mittel können in der Anwendungsform als Fungizide auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, der z. B. mit Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren, Fungiziden oder auch mit Düngemitteln.

Beim Vermischen mit Fungiziden erhält man dabei in vielen Fällen eine Vergrößerung des fungiziden Wirkungsspektrums.

Die folgende Liste von Fungiziden, mit denen die erfindungs­ gemäßen Verbindungen gemeinsam angewendet werden können, soll die Kombinationsmöglichkeiten erläutern, nicht aber einschränken:
Schwefel, Dithiocarbamate und deren Derivate, wie Ferridimethyl­ dithiocarbamat, Zinkdimethyldithiocarbamat, Zinkethylenbisdithio­ carbamat, Manganethylenbisdithiocarbamat, Mangan-Zink-ethylen­ diamin-bis-dithiocarbamat, Tetramethylthiuramdisulfide, Ammoniak- Komplex von Zink-(N,N-ethylen-bis-dithiocarbamat), Ammoniak- Komplex von Zink-(N,N′-propylen-bis-dithiocarbamat), Zink-(N,N′-propylenbis-dithiocarbamat), N,N′-Polypropylen­ bis-(thiocarbamoyl)disulfid;
Nitroderivate, wie Dinitro-(1-methylheptyl)-phenylcrotonat, 2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenyl-3,3-dimethylacrylat, 2-sec-Butyl- 4,6-dinitrophenyl-isopropylcarbonat, 5-Nitro-isophthalsäure­ di-isopropylester;
heterocyclische Substanzen, wie 2-Heptadecyl-2-imidazolin-acetat, 2,4-Dichlor-6-(o-chloranilino)-s-triazin, O,O-Diethyl-phthal­ imidophosphonothioat, 5-Amino-1-[bis-(dimethylamino)-phosphi­ nyl]-3-phenyl-1,2,4-triazol, 2,3-Dicyano-1,4-dithioanthrachinon, 2-Thio-1,3-dithiolo[4,5-b]chinoxalin, 1-(Butylcarbamoyl)-2-benz­ imidazol-carbaminsäuremethylester, 2-Methoxycarbonylamino-benz­ imidazol, 2-(Furyl-(2))-benzimidazol, 2-(Thiazolyl-(4))-benz­ imidazol, N-(1,1,2,2-Tetrachlorethylthio)-tetrahydrophthalimid, N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthalimid, N-Trichlormethylthio­ phthalimid,
N-Dichlorfluormethylthio-N-,N′-dimethyl-N-phenyl-schwefelsäure­ diamid, 5-Ethoxy-3-trichlormethyl-1,2,3-thiadiazol, 2-Rhodan­ methylthiobenzthiazol, 1,4-Dichlor-2,5-dimethoxybenzol, 4-(2-Chlorphenylhydrazono)-3-methyl-5-isoxazolon, Pyridin-2-thio- 1-oxid, 8-Hydroxychinolin bzw. dessen Kupfersalz, 2,3-Dihydro-5- carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin, 2,3-Dihydro-5-carboxanilido- 6-methyl-1,4-oxathiin-4,4-dioxid, 2-Methyl-5,6-dihydro-4H-pyran- 3-carbonsäure-anilid, 2-Methyl-furan-3-carbonsäureanilid, 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäureanilid, 2,4,5-Trimethyl-furan-3- carbonsäureanilid, 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäurecyclohexyl­ amid, N-Cyclohexyl-N-methoxy-2,5-dimethyl-furan-3-carbonsäure­ amid, 2-Methyl-benzoesäure-anilid, 2-Iod-benzoesäure-anilid, N-Formyl-N-morpholin-2,2,2-trichlorethylacetal, Piperazin-1,4- diylbis-(1-(2,2,2-trichlor-ethyl)-formamid, 1-(3,4-Dichlor­ anilino)-1-formylamino-2,2,2-trichlorethan, 2,6-Dimethyl-N-tri­ decyl-morpholin bzw. dessen Salze, 2,6-Dimethyl-N-cyclododecyl­ morpholin bzw. dessen Salze, N-[3-(p-tert.-Butylphenyl)-2-methyl­ propyl]-cis-2,6-dimethyl-morpholin, N-[3-(p-tert.-Butylphenyl)-2- methylpropyl]-piperidin, 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-ethyl-1,3- dioxolan-2-yl-ethyl]-1H-1,2,4-triazol, 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)- 4-n-propyl-1,3-dioxolan-2-yl-ethyl]-1H-1,2,4-triazol, N-(n-Pro­ pyl)-N-(2,4,6-trichlorphenoxyethyl)-N′-imidazol-yl-harnstoff, 1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2- butanon, 1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol- 1-yl)-2-butanol, α-(2-Chlorphenyl)-(1-(4-chlorphenyl)-5-pyrimidin­ methanol, 5-Butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methyl-pyrimidin, Bis-(p-chlorphenyl)-3-pyridinmethanol, 1,2-Bis-(3-ethoxy­ carbonyl-2-thioureido)-benzol, 1,2-Bis-(3-methoxycarbonyl-2- thioureido)-benzol,
sowie verschiedene Fungizide, wie Dodecylguanidinacetat, 3-[3-(3,5-Dimethyl-2-oxycyclohexyl)-2-hydroxyethyl]-glutarimid, Hexachlorbenzol, DL-Methyl-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-furoyl(2)- alaninat, DL-N-(2,6-Dimethyl-phenyl)-N-(2′-methoxyacetyl)-alanin­ methyl-ester, N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-chloracetyl-D,L-2-amino­ butyrolacton, DL-N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)-alanin­ methylester, 5-Methyl-5-vinyl-3-(3,5-dichlorphenyl)-2,4-dioxo- 1,3-oxazolidin, 3-[3,5-Dichlorphenyl(-5-methyl-5-methoxymethyl]- 1,3-oxazolidin-2,4-dion, 3-(3,5-Dichlorphenyl)-1-isopropylcarba­ moylhydantoin, N-(3,5-Dichlorphenyl)-1,2-dimethylcyclopropan- 1,2-dicarbonsäureimid, 2-Cyano-[N-(ethylaminocarbonyl)-2-methox­ imino]-acetamid, 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-pentyl]-1H-1,2,4-tri­ azol, 2,4-Difluor-α-(1H-1,2,4-triazolyl-1-methyl)-benzhydryl­ alkohol, N-(3-Chlor-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-phenyl)-5- trifluormethyl-3-chlor-2-aminopyridin, 1-((bis-(4-Fluorphenyl)- methylsilyl)-methyl)-1H-1,2,4-triazol.

Die Verbindungen der Formel I sind außerdem geeignet, Schädlinge aus der Klasse der Insekten, Spinnentiere und Nematoden wirksam zu bekämpfen. Sie können im Pflanzenschutz sowie auf dem Hygiene-, Vorratsschutz- und Veterinärsektor als Schädlings­ bekämpfungsmittel eingesetzt werden.

Zu den schädlichen Insekten gehören aus der Ordnung der Schmet­ terlinge (Lepidoptera) beispielsweise Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyresthia conjugella, Autographa gamma, Bupalus piniarius, Cacoecia murinana, Capua reticulana, Cheimatobia brumata, Choristoneura fumiferana, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Cydia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilia ambiguella, Evetria bouliana, Feltia subterranea, Galleria mellonella, Grapholitha funebrana, Grapholitha molesta, Heliothis armigera, Heliothis virescens, Heliothis zea, Hellula undalis, Hibernia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus, Keiferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria, Laphygma exigua, Leucoptera coffeella, Leucoptera scitella, Lithocolletis blancardella, Lobesia botrana, Loxostege sticti- Kalis, Lymantria dispar, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Peridroma saucia, Phalera bucephala, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris brassicae, Plathypena scabra, Plutella xylostella, Pseudoplusia includens, Rhyacionia frustrana, Scrobipalpula absoluta, Sitotroga cerealella, Sparga­ nothis pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Thaumatopoea pityocampa, Tortrix viridana, Trichoplusia ni, Zeiraphera canadensis.

Aus der Ordnung der Käfer (Coleoptera) beispielsweise Agrilus sinuatus, Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Amphimallus solstitialis, Anisandrus dispar, Anthonomus grandis, Anthonomus pomorum, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Blitophaga undata, Bruchus rufimanus, Bruchus pisorum, Bruchus lentis, Byctiscus betulae, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Ceuthorrhynchus assimilis, Ceuthorrhynchus napi, Chaetocnema tibialis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Diabrotica longicornis, Diabrotica 12-punctata, Diabrotica virgifera, Epilachna varivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylobius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postica, Ips typographus, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa decemlineata, Limonius Kalifornicus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Oulema oryzae, Ortiorrhynchus sulcatus, Otiorrhynchus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllotreta chrysocephala, Phyllophaga sp., Phyllopertha horticola, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Sitona lineatus, Sitophilus granaria.

Aus der Ordnung der Zweiflügler (Diptera) beispielsweise Aedes aegypti, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipennis, Ceratitis capitata, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Contarinia sorghicola, Cordylobia anthro­ pophaga, Culex pipiens, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hylemyia platura, Hypoderma lineata, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lycoria pectoralis, Mayetiola destructor, Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Oscinella frit, Pegomya hysocyami, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Tabanus bovinus, Tipula oleracea, Tipula paludosa.

Aus der Ordnung der Thripse (Thysanoptera) beispielsweise Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi, Thrips tabaci.

Aus der Ordnung der Hautflügler (Hymenoptera) beispielsweise Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudinea, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata, Solenopsis invicta.

Aus der Ordnung der Wanzen (Heteroptera) beispielsweise Acroster­ num hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dysdercus cingulatus, Dysdercus intermedius, Eurygaster integriceps, Euschistus impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Nezara viridula, Piesma quadrata, Solubea insularis, Thyanta perditor.

Aus der Ordnung der Pflanzensauger (Homoptera) beispielsweise Acyrthosiphon onobrychis, Adelges laricis, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis pomi, Aphis sambuci, Brachycaudus cardui, Brevicoryne brassicae, Cerosipha gossypii, Dreyfusia nord­ mannianae, Dreyfusia piceae, Dysaphis radicola, Dysaulacorthum pseudosolani, Empoasca fabae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Metopolophium dirhodum, Myzodes persicae, Myzus cerasi, Nilaparvata lugens, Pemphigus bursarius, Perkinsiella saccharicida, Phorodon humuli, Psylla mali, Psylla piri, Rhopalomyzus asKalonicus, Rhopalosiphum maidis, Sappaphis mala, Sappaphis mali, Schizaphis graminum, Schizoneura lanuginosa, Trialeurodes vaporariorum, Viteus vitifolii.

Aus der Ordnung der Termiten (Isoptera) beispielsweise Kalotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Reticulitermes luifugus, Termes natalensis.

Aus der Ordnung der Geradflügler (Orthoptera) beispielsweise Acheta domestica, Blatta orientalis, Blattella germanica, Forficula auricularia, Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migrato­ ria, Melanoplus bivittatus, Melanoplus femur-rubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Periplaneta americana, Schistocerca americana, Schistocerca peregrina, Stauronotus maroccanus, Tachycines asynamorus.

Aus der Klasse der Arachnoidea beispielsweise Spinnentiere (Acarina) wie Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus microplus, Brevipalpus phoenicis, Bryobia praetiosa, Dermacentor silvarum, Eotetranychus carpini, Eriophyes sheldoni, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Ornithodorus moubata, Otobius megnini, Paratetranychus pilosus, Dermanyssus gallinae, Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes ovis, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus evertsi, Sarcoptes scabiei, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranychus pacificus, Tetranychus telarius, Tetra­ nychus urticae.

Aus der Klasse der Nematoden beispielsweise Wurzelgallen­ nematoden, z. B. Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, Zysten bildende Nematoden, z. B. Globodera rostochiensis, Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Heterodera trifolii, Stock- und Blattälchen, z. B. Belonolaimus longicaudatus, Ditylenchus destructor, Ditylenchus dipsaci, Heliocotylenchus multicinctus, Longidorus elongatus, Radopholus similis, Rotylenchus robustus, Trichodorus primitivus, Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus dubius, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus curvitatus, Pratylenchus goodeyi.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, z. B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.

Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden.

Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1%.

Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume- Verfahren (ULV) verwendet werden, wobei es möglich ist, Formulie­ rungen mit mehr als 95 Gew.-% Wirkstoff oder sogar den Wirkstoff ohne Zusätze auszubringen.

Die Aufwandmenge an Wirkstoff zur Bekämpfung von Schädlingen beträgt unter Freilandbedingungen 0,1 bis 2,0, vorzugsweise 0,2 bis 1,0 kg/ha.

Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclo­ hexanol, Cyclohexanon, Chlorbenzol, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, z. B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methyl­ pyrrolidon, Wasser, in Betracht.

Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulver, Öldispersionen) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsio­ nen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden.

Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.

Als oberflächenaktive Stoffe kommen Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäure, Phenolsulfonsäure, Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Alkylaryl­ sulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Fettalkoholsulfate und Fettsäuren sowie deren Alkali- und Erdalkalisalze, Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykolether, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphtalinsulfon­ säure mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctylphenol, Octylphenol, Nonylphenol, Alkyl­ phenolpolyglykolether, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylaryl­ polyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylenoxid- Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, ethoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykolether­ acetal, Sorbitester, Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose in Betracht.

Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,01 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,1 und 90 Gew.-% des Wirkstoffs.

Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.

Beispiele für Formulierungen sind:

I. 5 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden mit 95 Gew.-Teilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 5 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.

II. 30 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden mit einer Mischung aus 92 Gew.-Teilen pulverförmigem Kiesel­ säuregel und 8 Gew.-Teilen Paraffinöl, das auf die Ober­ fläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig ver­ mischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit (Wirkstoffgehalt 23 Gew.-%).

III. 10 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in einer Mischung gelöst, die aus 90 Gew.-Teilen Xylol, 6 Gew.- Teilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoethanolamid, 2 Gew.-Teilen Kalzium­ salz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 2 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht (Wirkstoffgehalt 9 Gew.-%).

IV. 20 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in einer Mischung gelöst, die aus 60 Gew.-Teilen Cyclohexanon, 30 Gew.-Teilen Isobutanol, 5 Gew.-Teilen des Anlagerungs­ produktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 5 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylen­ oxid an 1 Mol Ricinusöl besteht (Wirkstoffgehalt 16 Gew.-%).

V. 80 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden mit 3 Gew.-Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin­ alpha-sulfonsäure, 10 Gew.-Teilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 7 Gew.-Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermahlen (Wirkstoffgehalt 80 Gew.-%).

VI. Man vermischt 90 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Ver­ bindung mit 10 Gew.-Teilen N-Methyl-α-pyrrolidon und erhält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist (Wirkstoffgehalt 90 Gew.-%).

VII. 20 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gew.-Teilen Cyclohexanon, 30 Gew.-Teilen Isobutanol, 20 Gew.-Teilen des Anlagerungs­ produktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylen­ oxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gew.-Teilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.

VIII. 20 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden mit 3 Gew.-Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-α­ sulfonsäure, 17 Gew.-Teilen des Natriumsalzes einer Lignin­ sulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gew.-Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermahlen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gew.-Teilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.

Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogen­ granulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Träger­ stoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z. B. Mineral­ erden, wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Kalcium- und Magnesiumsulfat, Magnesium­ oxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z. B. Ammonium­ sulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanz­ liche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nuß­ schalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.

Zu den Wirkstoffen können Öle verschiedenen Typs, Herbizide, Fungizide, andere Schädlingsbekämpfungsmittel, Bakterizide, gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix), zugesetzt werden. Diese Mittel können zu den erfindungsgemäßen Mitteln im Gewichtsverhältnis 1 : 10 bis 10 : 1 zugemischt werden.

Synthesebeispiele

Die in den nachstehenden Synthesebeispielen wiedergegebenen Vorschriften wurden unter entsprechender Abwandlung der Ausgangs­ verbindungen zur Gewinnung weiterer Verbindungen I benutzt. Die so erhaltenen Verbindungen sind in den anschließenden Tabellen mit physikalischen Angaben aufgeführt.

1. Herstellung von a. Diacetyl-O-methyloxim-N-acetylhydrazon

Eine Mischung aus 6,0 g (52 mmol) Diacetyl-O-methyloxim, 3,9 g (52 mmol) Acetylhydrazin und 3 Tropfen konz. Salzsäure in 50 ml Me­ thanol wurde über Nacht (ca. 12 h) bei Raumtemperatur (ca. 20°C) gerührt. Das auskristallisierte Produkt wurde isoliert. Die Mut­ terlauge wurde eingeengt, wobei Reste von Produkt auskristalli­ sierten. Insgesamt erhielt man 4,0 g (45%) der Titelverbindung.
¹H-NMR, (d₆-DMSO, δ in ppm):
1,95 (s, 3H, CH₃), 2,00 (s, 3H, CH₃), 2,20 (s, 3H, CH₃), 3,90 (s, 3H, OCH₃), 10,60 (s, breit, 1H, NH).

b. Titelverbindung

Eine Mischung aus 2,5 g (15 mmol) des Produktes aus a) und 20 ml Dimethylformamid wurde zunächst mit 0,45 g (19 mmol) Natriumhydrid versetzt und danach bei Raumtemperatur gerührt, bis die Gasent­ wicklung abgeschlossen war. Das resultierende Gemisch wurde dann mit 4,2 g (15 mmol) α-Keto-2-brommethylphenylessigsäuremethyl­ ester-trans-O-methyloxim (gemäß EP-A 254 426) versetzt. Nach ca. 12 h bei Raumtemperatur wurde die resultierende Mischung mit Was­ ser verdünnt. Die Titelverbindung wurde durch Extraktion mit tert.-Butylmethylether isoliert. Das nach Waschen, Trocknen und Einengen der Etherphase gewonnene Rohprodukt wurde säulenchroma­ tographisch (Kieselgel, Cyclohexan/Essigsäureethylester) gerei­ nigt. Man erhielt 1,6 g (28%) der Titelverbindung als farblose Kristalle (Fp.: 105°C).
¹H-NMR, (d₆-DMSO, δ in ppm):
2,05 (s, 03979 00070 552 001000280000000200012000285910386800040 0002019537749 00004 038603H, CH₃), 2,10 (2s, je 3H, 2×CH₃), 3,85 (s, 3H, OCH₃), 4,00 (s, 3H, OCH₃), 4,05 (s, 3H, OCH₃), 5,20 (s, 2H, OCH₂), 7,20 (d, breit, 1H, Phenyl), 7,35-7,55 (m, 3H, Phenyl).

2. Herstellung von

Eine Mischung von 1,0 g (2,6 mmol) der Verbindung aus Beispiel 1b) und 20 ml 40%iger wäßriger Methylamin-Lösung wird 3 h bei Raum­ temperatur gerührt und anschließend mit Wasser verdünnt. Die Ti­ telverbindung wurde durch Extraktion mit Methylenchlorid iso­ liert. Das nach Waschen, Trocknen und Einengen der organischen Phase gewonnene Rohprodukt wurde durch digerieren mit Hexan ge­ reinigt. Man erhielt 0,55 g (55%) der Titelverbindung als farblose Kristalle (Fp.: 115°C).
¹H-NMR (CDCl₃, δ in ppm): 2,05 (s, 3H, CH₃), 2,10 (2s, je 3H, 2×CH₃), 2,90 (d, 3H, NCH₃), 3,95 (s, 3H, OCH₃), 4,00 (s, 3H, OCH₃), 5,10 (s, 2H, OCH₂), 6,80 (s, sehr breit, 1H, NH), 7,20 (m, 1H, Phenyl), 7,40 (m, 2H, Phenyl) 7,50 (m, 1H, Phenyl).

Beispiele zur Wirkung gegen Schadpilze

Die fungizide Wirkung der Verbindungen der Formel I ließ sich durch folgende Versuche zeigen:
Die Wirkstoffe wurden als 20%ige Emulsion in einem Gemisch aus 70 Gew.-% Cyclohexanon, 20 Gew.-% Nekanil® LN (Lutensol® AP6, Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylphenole) und 10 Gew.-% Emulphor® EL (Emulan® EL, Emulgator auf der Basis ethoxylierter Fettalkohole) auf­ bereitet und entsprechend der gewünschten Konzentration mit Wasser verdünnt.

A. Wirkung gegen Plasmopara viticola (Rebenperonospora)

Topfreben (Sorte: "Müller Thurgau") wurden mit der Wirkstoffauf­ bereitung tropfnaß gespritzt. Nach 8 Tagen wurden die Pflanzen mit einer Zoosporenaufschwemmung des Pilzes Plasinopara viticola besprüht und 5 Tage bei 20-30°C bei hoher Luftfeuchtigkeit aufbe­ wahrt. Vor der Beurteilung wurden die Pflanzen nochmals für 16 h bei hoher Luftfeuchtigkeit aufbewahrt. Die Auswertung erfolgte visuell.

In diesem Test zeigten die mit 63 ppm der erfindungsgemäßen Ver­ bindungen behandelten Pflanzen keinen Befall, während die unbe­ handelten Pflanzen zu 80% befallen waren.

B. Wirkung gegen Pyricularia oryzae (Reisbrand)

Reiskeimlinge (Sorte: "Nai Tong 67") wurden mit der Wirkstoffauf­ bereitung tropfnaß gespritzt. Nach 24 h wurden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension des Pilzes Pyricularia pryzae be­ sprüht und 6 Tage bei 22-24°C bei einer relativen Luftfeuchtigkeit von 95-99% bewahrt. Die Beurteilung erfolgte visuell.

In diesem Test zeigten die mit 250 ppm der erfindungsgemäßen Ver­ bindungen behandelten Pflanzen keinen Befall, während die unbe­ handelten Pflanzen zu 80% befallen waren.

Beispiele zur Wirkung gegen tierische Schädlinge

Die Wirkung der Verbindungen der allgemeinen Formel I gegen tierische Schädlinge ließ sich durch folgende Versuche zeigen:
Die Wirkstoffe wurden

• a) als 0,1%ige Lösung in Aceton oder
• b) als 10%ige Emulsion in einem Gemisch aus 70 Gew.-% Cyclo­ hexanon, 20 Gew.-% Nekanil® LN (Lutensol® AP6, Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxy­ lierter Alkylphenole) und 10 Gew.-% Emulphor® EL (Emulan® EL, Emulgator auf der Basis ethoxylierter Fettalkohole) aufbereitet und entsprechend der gewünschten Konzentration mit Aceton im Fall von a) bzw. mit Wasser im Fall von b) verdünnt.

Nach Abschluß der Versuche wurde die jeweils niedrigste Konzen­ tration ermittelt, bei der die Verbindungen im Vergleich zu unbe­ handelten Kontrollversuchen noch eine 80-100%ige Hemmung bzw. Mortalität hervorriefen (Wirkschwelle bzw. Minimalkonzentration).

Claims (12)

1. Phenylessigsäurederivate der Formel I in der die Substituenten und der Index die folgende Bedeutung haben:

X NOCH₃, CHOCH₃ und CHCH₃;
Y Sauerstoff oder NRa;
Ra Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl;
R Cyano, Nitro, Trifluormethyl, Halogen, C₁-C₄-Alkyl und C₁-C₄-Alkoxy;
m 0, 1 oder 2, wobei die Reste R verschieden sein können, wenn m für 2 steht;
R¹ Wasserstoff oder C₁-C₆-Alkyl;
R² und R³ unabhängig voneinander Wasserstoff, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Halogen,
C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Alkylthio, C₁-C₆-Alkyl­ amino, Di-C₁-C₆-alkylamino, C₂-C₆-Alkenyl, C₂-C₆-Alkenyl­ oxy, C₂-C₆-Alkenylthio, C₂-C₆-Alkenylamino, N-C₂-C₆- Alkenyl-N-C₁-C₆-alkylamino, C₂-C₆-Alkinyl, C₂-C₆-Alkinyl­ oxy, C₂-C₆-Alkinylthio, C₂-C₆-Alkinylamino, N-C₂-C₆- Alkinyl-N-C₁-C₆-alkylamino, wobei die Kohlenwasser­ stoffreste dieser Gruppen partiell oder vollständig halogeniert sein können oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Halogen, C₁-C₆-Alkylaminocarbonyl, Di-C₁-C₆-alkylamino­ carbonyl, C₁-C₆-Alkylaminothiocarbonyl, Di-C₁-C₆-alkyl­ aminothiocarbonyl, C₁-C₆-Alkylsulfonyl, C₁-C₆-Alkyl­ sulfoxyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Halogenalkoxy, C₁-C₆-Alkoxy­ carbonyl, C₁-C₆-Alkylthio, C₁-C₆-Alkylamino, Di-C₁-C₆- alkylamino, C₂-C₆-Alkenyloxy, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₃-C₆- Cycloalkyloxy, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Aryl, Aryl­ oxy, Aryl-C₁-C₄-alkoxy, Arylthio, Aryl-C₁-C₄-alkylthio, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetaryl-C₁-C₄-alkoxy, Hetarylthio, Hetaryl-C₁-C₄-alkylthio, wobei die cyclischen Reste ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder ein bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆- Halogenalkyl, C₁-C₆-Alkylsulfonyl, C₁-C₆-Alkylsulfoxyl, C₃C₆-Cycloalkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Halogenalkoxy, C₁-C₆-Alkoxycarbonyl, C₁-C₆-Alkylthio, C₁-C₆-Alkylamino, Di-C₁-C₆-alkylamino, C₁-C₆-Alkylaminocarbonyl, Di-C₁-C₆- alkylaminocarbonyl, C₁-C₆-Alkylaminothiocarbonyl, Di-C₁-C₆-alkylaminothiocarbonyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₂-C₆-Alkenyloxy, Benzyl, Benzyloxy, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetarylthio und C(=NOR^b)-A_n-R^c;
C₃-C₆-Cycloalkyl, C₃-C₆-Cycloalkyloxy, C₃-C₆-Cycloalkyl­ thio, C₃-C₆-Cycloalkylamino, N-C₃-C₆-Cycloalkyl-N-C₁-C₆- alkylamino, C₃-C₆-Cycloalkenyl, C₃-C₆-Cycloalkenyloxy, C₃-C₆-Cycloalkenylthio, C₃-C₆-Cycloalkenylamino, N-C₃-C₆-Cycloalkenyl-N-C₁-C₆-alkylamino, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylamino, N-Heterocyclyl-N-C₁-C₆-alkylamino- Aryl, Aryloxy, Aryl­ thio, Arylamino, N-Aryl-N-C₁-C₆-alkylamino, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetarylthio, Hetarylamino, N-Hetaryl- N-C₁-C₆-alkylamino, wobei die cyclischen Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl, Amino­ thiocarbonyl, Halogen, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Halogenalkyl, C₁-C₆-Alkylsulfonyl, C₁-C₆-Alkylsulfoxyl, C₃-C₆-Cyclo­ alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Halogenalkoxy, C₁-C₆-Alkoxy­ carbonyl, C₁-C₆-Alkylthio, C₁-C₆-Alkylamino, Di-C₁-C₆- alkylamino, C₁-C₆-Alkylaminocarbonyl, Di-C₁-C₆-alkylamino­ carbonyl, C₁-C₆-Alkylaminothiocarbonyl, Di-C₁-C₆-alkyl­ aminothiocarbonyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₂-C₆-Alkenyloxy, Benzyl, Benzyloxy, Aryl, Aryloxy, Hetaryl und Hetaryloxy,
A Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff, wobei der Stickstoff Wasserstoff oder C₁-C₆-Alkyl trägt;
n 0 oder 1;
R^b, R^c unabhängig voneinander Wasserstoff oder C₁-C₆-Alkyl;
R⁴ eine der bei R² genannten Gruppen oder eine Gruppe CR^d=NOR^e;
R^d eine der bei R² genannten Gruppen;
R^e Wasserstoff,
C₁-C₁₀-Alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₂-C₁₀-Alkenyl, C₂-C₁₀-Alkinyl, C₁-C₁₀-Alkylcarbonyl, C₂-C₁₀-Alkenyl­ carbonyl, C₃-C₁₀-Alkinylcarbonyl oder C₁-C₁₀-Alkyl­ sulfonyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können oder eine bis drei der fol­ genden Gruppen tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl, Aminothio­ carbonyl, Halogen, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Halogenalkyl, C₁-C₆-Alkylsulfonyl, C₁-C₆-Alkylsulfoxyl, C₁-C₆- Alkoxy, C₁-C₆-Halogenalkoxy, C₁-C₆-Alkoxycarbonyl- C₁-C₆-Alkylthio, C₁-C₆-Alkylamino, Di-C₁-C₆-alkyl­ amino, C₁-C₆-Alkylaminocarbonyl, Di-C₁-C₆-alkylamino­ carbonyl, C₁-C₆-Alkylaminothiocarbonyl, Di-C₁-C₆­ alkylaminothiocarbonyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₂-C₆-Alkenyl­ oxy, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₃-C₆-Cycloalkyloxy, Hetero­ cyclyl, Heterocyclyloxy, Benzyl, Benzyloxy, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Hetaryl, Hetaryloxy und Hetaryl­ thio, wobei die cyclischen Gruppen ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein können oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Halogen, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Halogenalkyl, C₁-C₆-Alkylsulfonyl, C₁-C₆-Alkylsulfoxyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Halogenalkoxy, C₁-C₆-Alkyloxycarbonyl, C₁-C₆- Alkylthio, C₁-C₆-Alkylamino, Di-C₁-C₆-Alkylamino, C₁-C₆-Alkylaminocarbonyl, Di-C₁-C₆-Alkylamino­ carbonyl, C₁-C₆-Alkylaminothiocarbonyl, Di-C₁-C₆- Alkylaminothiocarbonyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₂-C₆-Alkenyl­ oxy, Benzyl, Benzyloxy, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetarylthio oder C(=NOR^b)-A_n-R^c;
Aryl, Arylcarbonyl, Arylsulfonyl, Hetaryl, Hetaryl­ carbonyl oder Hetarylsulfonyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Halogen, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Halogenalkyl, C₁-C₆-Alkylcarbonyl, C₁-C₆-Alkylsulfonyl, C₁-C₆-Alkylsulfoxyl, C₃-C₆-Cyclo­ alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Halogenalkoxy, C₁-C₆-Alkyl­ oxycarbonyl, C₁-C₆-Alkylthio, C₁-C₆-Alkylamino, Di-C₁-C₆-Alkylamino, C₁-C₆-Alkylaminocarbonyl, Di-C₁-C₆-Alkylaminocarbonyl, C₁-C₆-Alkylaminothio­ carbonyl, Di-C₁-C₆-Alkylaminothiocarbonyl, C₂-C₆- Alkenyl, C₂-C₆-Alkenyloxy, Benzyl, Benzyloxy, Aryl, Aryloxy, Hetaryl, Hetaryloxy oder C(=NOR^b)-A_n-R^c;
sowie deren Salze.

2. Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, in denen X NOCH₃, CHOCH₃ oder CHCH₃ und Y Sauerstoff bedeutet.

3. Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, in denen X NOCH₃ und Y NRa bedeutet.

4. Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, in denen m für 0 steht.

5. Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, in denen R¹ für Methyl steht.

6. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen I gemäß Anspruch 1, in denen R² nicht Halogen bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Benzylderivat der Formel II in der L¹ für eine nucleophil austauschbare Abgangsgruppe steht, in an sich bekannter Weise mit einem Carbonsäure­ hydrazid der Formel IIIO=CR²-NH-N=CR³R⁴ IIIumsetzt.

7. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen I gemäß Anspruch 1, in denen Y für NRa steht, dadurch gekennzeichnet, daß man den entsprechenden Phenylessigsäure-ester der Formel Ia in an sich bekannter Weise mit einem Amin der Formel IVNHRaR¹ IVumsetzt.

8. Zur Bekämpfung von Schädlingen oder Schadpilzen geeignetes Mittel, enthaltend einen festen oder flüssigen Trägerstoff und eine Verbindung der allgemeinen Formel 1 gemäß Anspruch 1.

9. Verwendung der Verbindungen I gemäß Anspruch 1 zur Her­ stellung eines zur Bekämpfung von Schädlingen oder Schad­ pilzen geeigneten Mittels.

10. Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen, dadurch gekenn­ zeichnet, daß man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Materialien, Pflanzen, Boden oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1 behandelt.

11. Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen, dadurch gekenn­ zeichnet, daß man die Schädlingen oder die von ihnen zu schützenden Materialien, Pflanzen, Boden oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1 behandelt.