[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

DE1793626A1 - Verfahren zur Herstellung von 1,1-Dimethylalkylindanen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 1,1-Dimethylalkylindanen

Info

Publication number
DE1793626A1
DE1793626A1 DE19611793626 DE1793626A DE1793626A1 DE 1793626 A1 DE1793626 A1 DE 1793626A1 DE 19611793626 DE19611793626 DE 19611793626 DE 1793626 A DE1793626 A DE 1793626A DE 1793626 A1 DE1793626 A1 DE 1793626A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
tert
sulfuric acid
butylbenzene
reaction
isoprene
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19611793626
Other languages
English (en)
Inventor
Wood Thomas F
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Givaudan SA
Original Assignee
L Givaudan and Co SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by L Givaudan and Co SA filed Critical L Givaudan and Co SA
Publication of DE1793626A1 publication Critical patent/DE1793626A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0042—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings
    • C11B9/0046—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings containing only two condensed rings
    • C11B9/0049—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings containing only two condensed rings the condensed rings sharing two common C atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
    • C07C2/54—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition of unsaturated hydrocarbons to saturated hydrocarbons or to hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring with no unsaturation outside the aromatic ring
    • C07C2/64—Addition to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C2/66—Catalytic processes
    • C07C2/68—Catalytic processes with halides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
    • C07C2/54—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition of unsaturated hydrocarbons to saturated hydrocarbons or to hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring with no unsaturation outside the aromatic ring
    • C07C2/64—Addition to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C2/66—Catalytic processes
    • C07C2/70—Catalytic processes with acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
    • C07C45/46—Friedel-Crafts reactions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/782—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring polycyclic
    • C07C49/792—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring polycyclic containing rings other than six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2527/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • C07C2527/02—Sulfur, selenium or tellurium; Compounds thereof
    • C07C2527/053—Sulfates or other compounds comprising the anion (SnO3n+1)2-
    • C07C2527/054—Sulfuric acid or other acids with the formula H2Sn03n+1
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2527/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • C07C2527/06—Halogens; Compounds thereof
    • C07C2527/08—Halides
    • C07C2527/12—Fluorides
    • C07C2527/1206—Hydrogen fluoride
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2527/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • C07C2527/06—Halogens; Compounds thereof
    • C07C2527/08—Halides
    • C07C2527/12—Fluorides
    • C07C2527/1213—Boron fluoride
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2527/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • C07C2527/14—Phosphorus; Compounds thereof
    • C07C2527/16—Phosphorus; Compounds thereof containing oxygen
    • C07C2527/167—Phosphates or other compounds comprising the anion (PnO3n+1)(n+2)-
    • C07C2527/173—Phosphoric acid or other acids with the formula Hn+2PnO3n+1
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
    • C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
    • C07C2602/08—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being five-membered, e.g. indane

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

PATENTANWÄLTE 8 MÜNCHEN 2, HIL.BLESTRASSE 2O
Dr. Berg Dipl.-Ing. Stapf, 8 München 2, HllbJestfoBa 20 Ihr Zeichen Unser Zeichen Datum
19 832 18. Aug. 1970
P 14 18 862.6-42 Tr.A.
Anwaltsakte 19 852
L. Givaudan & CIe S.A., Vernier-Genf/Schweiz
"Verfahren zur Herstellung von 1,1-Dimethylalkylindanen"
Die vorliegendeErfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 1,1-Dimethylalkylindanen.
Die bisher bekannten Verfahren zur Herstellung von 1,1-IV/sch - 2 -
(OBiI) *5 Ifi 20 8) Tfcltorcj'nnie: PAIENTEULE MDndisn Bjnk: Baytrlicha /erBificbask Münchan 4i:> 100 Posischeck: München 453
20 9831/1024
Dimethylalkylindanen sind kostspielige, mehrstufige Methoden. Sie beinhalten die Bildung eines Grignard-Reagens und hernach Bildung eines tertiären Alkohols durch Kondensation« Die Cyclodehydratisierung dieses tertiären Alkohols nach der Methode von Davidson und Bogert (J.Am. Chem. Soe. J5ful85 (1932J) liefert den Kohlenwasserstoff 1,1-Dimethylindan. Anschließend wird eine Alkylierung durchgeführt, welche ein 5- und 6-Alkyl-l,1-dimethy1-indane enthaltendes Isomerengemisch ergibt. Dieses Verfahren wurde beispielsweise von Beets und Mitarbeitern bei der Synthese einer isomeren Mischung von tert.-Butyl-l,l-dimethylindanen durchgeführt (Rec.Trav.Chim.77. 865 (1958). Eine ähnliche Methode ist in der Patentliteratur beschrieben (Beets und andere U.S. 2 889 367 und DBP 1 059 902). Ferner wurde kürzlich ein Verfahren bekannt, nach welchem man das Zwischenprodukt 1,1-Dimethylindan durch Cyclisierung von /J-Phenylisovaleriansäure mit Hilfe von Phosphorsäure synthetisiert, wobei 3,3-Diraethyl-1-indanon hergestellt und dieses darauffolgend Qt katalytisch oder nach Wolff-Kishner reduziert wird (Perrero und HeIg: Helv.Chim.Acta XLII.2111 (1959). Obwohl die bekannten Methoden zweifellos von großem akademischen Interesse sind, ist es einleuchtend, daß diese angesichts der großen Anzahl der enthaltenen Zwischenstufen und der angewandten kostspieligen Reagentlen für
209831/1024
SAO OFiIGiNAL
-■ 3 -
eine Produktion auf kommerzieller Basis nicht verwendet werden können. Es ist offensichtlich, daß die Herstellung von l,l-Dimethyl-6-alkylindanen auf technischer Basis recht schwierig und kostspielig ist·
Es war weiter bekannt, daß bei der Herstellung von Hydrindaeenen durch säurekatalysierte Kondensation von Benzol und Isopren in geringen Mengen als Nebenprodukt 1,1-Dime thy lindan anfällt. Der Erfindung liegt nun die Erkenntnis zugrunde, daß bei übertragung dieser Reaktion auf Toluol, Äthyl-, Isopropyl-, sek.Butyl-, tert.Butyl- oder tert.Amylbenzol ganz überwiegend oder sogar ausschließlich die entsprechenden 1,l-Dimethyl-6-alkylindane entstehen und kein oder nur geringe Mengen Hydrindacene Unmittelbarer Gegenstand der Erfindung Ist demzufolge ein Verfahren zur Herstellung von Dirnethylalkylindanen durch Umsetzen eines Monoalkylbenzols mit Isopren in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure, wobei man Toluol, Äthylbenzol, Cumol, sek.Butylbenzol, tert.Buty!benzol oder tert.Amylbenzol in Gegenwart einer wässrigen, ungefähr 75 iigen bis ungefähr 96 iigen Schwefelsäure bei Temperaturen zwischen ungefähr -300C und ungefähr 800C zur Herstellung des entsprechenden l,l-Dliaethyl-6-alkylindans einsetzt.
Das Verfahren der vorliegenden Erfindung zur Herstellung von 1,1-Dimethylalkylindanen ist im Gegensatz zu den
- k 209831/1024
bisher bekannten Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sehr einfach; es umfaßt nur eine Reaktionsstufe, wobei billige und leicht erhältliche Chemikalien, Isopren und Schwefelsäure, verwendet werden; das Verfahren kann leicht auf industrieller Basis durchgeführt werden. Durch das Verfahren vorliegender Erfindung wird insbesondere bei der Reaktion von Isopren mit Cumol oder tert.-Butylbenzol 6-Isopropyl- oder 6-tert.-Butyl-1,1-dimethylindan mit einem hohen Reinheitsgrad erhalten, wie dies aus den Dampfphasenchromatogrammen und einem Vergleich der Infrarotadsorptionsspektren mit einem entsprechenden reinen Kohlenwasserstoff ersichtlich ist.
Die Reaktion läuft nach folgendem Prinzip ab:
CH2 H
+ C-CH,
CH2
wobei R Methyl, Äthyl, Isopropyl, sek.Butyl, tert«Butyl oder tert.AmyI ist·
Vorteilhafterweise wird die Reaktion durch langsames Zugeben des Isoprens oder einer Lösung des Isoprens in einem inerten Lösungsmittel oder dem Alkylbenzol zu
- 5 209831/1024
einer kalten (-1O0C - +100C), rasch gerührten Suspension des Monoalkylbenzols in der wässrigen Schwefelsäure in angemessener Weise durchgeführt. Die Reaktionstemperatur wird während der Zugabe, welche gewöhnlich — Je nach Wirksamkeit der Kühlung 2 - 3 Stunden in Anspruch nimmt, vorzugsweise auf -IQ0C bis 100C gehalten. Wenn die Zugabe beendet ist, wird die Mischung noch eine kurze Zeit gerührt und mit Wasser abgeschreckt oder die Säure abgetrennt. Nachdem die Lösung neutral gewaschen worden, ist, wird sie im Vakuum destilliert, wodurch das Indan gewonnen wird. Eine Abänderung dieses Verfahrens besteht darin, daß eine Lösung des Diens und das ganze Alkylbenzol langsam in die kalte Schwefelsäure gegeben werden.
Es ist ein Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens, daß es bei niederer Temperatur unter Atmosphärendruck durchgeführt werden kann. Die bevorzugten Reaktionstemperaturen liegen beträchtlich niedriger als der Siedepunkt von 2-Methyl-l,3-butadien, so daß das Risiko eines Brandes oder einer Explosion vermindert wird. Außerdem ist eine Apparatur zur Durchführung von Reaktionen unter Normaldruck wesentlich billiger sowie in Konstruktion und Zeichnung einfacher als eine solche für Druckreaktionen.
Eine technische Qualität des Diens, wie sie im Handel erhältlich ist, wurde für das Verfahren brauchbar befunden.
- 6 209831/ 10 24
Bei Ausführung des Verfahrens vorliegender Erfindung können die Verhältnisse der Bestandteile in weiten Grenzen verändert werden. Es wird vorgezogen, mindestens 1 Mol und vorteilhafterweise 1-10 Mol des Alkylbenzols auf 1 Mol des Diolefins anzuwenden, um Nebenreaktionen, wie Polymerisation des Diolefins, zu vermindern. Der sauere Katalysator kann in Mengen zwischen ungefähr 5 bis ungefähr 100 Gew.^ (berechnet auf das angewandte Monoalkylbenzol) angewandt werden.
Im allgemeinen wird eine umso niedrigere Temperatur angewandt je höher der Säuregrad ist. So wird bei Verwendung einer ungefähr 75 - SO ?lgen Schwefelsäure eine Temperatur über 50°C Insbesondere ungefähr 60 - 80°C vorgezogen. Mit einer Schwefelsäure einer Konzentration
ο von 90 — 96 Si ist eine Temperatur von ungefähr -30 C bis
ungefähr 15°C, vorzugsweise von ungefähr -100C bis 10°C, wünschenswert·
Die gemäß dem Verfahren vorliegender Erfindung erhaltenen Indane sind für den Gebrauch als chemische Zwischenprodukte und Zwischenprodukte für Riechstoffe einschließlich Moschusriechstoffe geeignet. Beets und Mitarbeiter (Rec.Trav.Chim.2I.856 1958) haben gezeigt, daß aan durch Acetylierung von Verbindungen der Struktur
209831/1024
ORIGJNAL
in welcher R - tert,-Butyl, sec.-Butyl, tert.-Amyl und Isopropyl bedeutets Derivate von moschusähnlichem Geruch erhält. Die Identität der durch 2-Methy1-1,3-butadien gemäß dem Verfahren vorliegender Erfindung gebildeten entsprechenden Kohlenwasserstoffe wurde durch die Herstellung der Acety!derivate bewiesen, welche zeigte, daß sie feste Stoffe von moschusähnlichem Geruch sind und die gleichen Schmelzpunkte haben wie die von Beets angegebenen. Um weiterhin die Struktur der aus 2-Methyl-l,3~ butadien und Cumol und tert.-Buty!benzol hergestellten Indane zu beweisen, wurden diese Kohlenwasserstoffe mit Hilfe der klassischen Verfahren aus 4-lBopropylbenBaldehyd bzw. 1I-tert.-Butylben«aldehyd nach der von Beets und Mitarbeitern für Äcetyl-lti-dimethyl~6-i»opropylindan (Rec.Trav.Chi^»JJ.ßöJf 1958) angegebenen Methode synthetisiert. Die Infrarotabsorptionskurven waren in beiden Fällen ähnlich denjenigen der entsprechenden gemäß dem
209831/1024
Verfahren vorliegender Erfindung hergestellten Indane.
■χ.
Die Herstellung von Indan und seinen Homologen besitzt aber auch deswegen kommerzielles Interesse, weil die Indane brauchbare Zwischenprodukte für die Herstellung von ungesättigten Indenen sind, welche ihrerseits von Wert sind, weil sie leicht polymerisiert werden und dabei wertvolle Harze liefern (Ü.S.Patentschrift 2 9l6 529) Es wird.damit offenbar, daß für das Verfahren der vorliegenden Erfindung ein bemerkenswertes kommerzielles Interesse auf dem Gebiet der synthetischen Harze besteht.
Schutz wird nicht begehrt für ein Verfahren soweit es bereits durch das Deutsche Patent 1 4l8 862 geschützt ist.
Die Erfindung wird weiterhin durch die nachstehenden Beispiele erläutert, welche die Erfindung aber nicht auf·diese Beispiele beschränken.
209831/1024
Beispiel 1
1 ,i-Dimethyl-6-isopropylindan
Ein Geraisch von 4-30 g Cumol und 300 g 75#ige Schwefelsäure wurde auf 600O unter Rühren erhitzt. Eine Lösung von 100 g Isopren in 200- g Cumol wurde in diesem Ansatz während 3 Stunden zugeführt, wobei das Reaktionsgemisch gerührt und eng bei 600O gehalten wurde. Es war keine Wärmezuführung notwendig, weil die Reaktionswärme ausreichte, das Reaktionsgemisch bei nahe 600O zu halten. Nach der Beschickung wurde das Reaktionsgemisch 1 Stunde bei dieser Temperatur gerührt. Der Ansatz wurde dann in einen Scheidetrichter gegossen und sich abtrennen lassen. Die untere Schwefelsäureschicht, die 302 g betrug, wurde abgetrennt und verworfen, Die verbleibende ölschicht wurde neutral gewaschen und dampf-destilliert. Überschüssiges Cumol wurde abdestilliert und das verbleibende Öl unter Yakuum destilliert.
Die fraktion, Siedepunkt ?4 bis 800O (2,5 mm), n^° 1,5075 wog 93 g und bestand hauptsächlich aus 1t1-Dimethyl-6-isopropylindan, das eine geringe Menge isomeres 1,1-Dimethyl-4—isopropylindan enthielt. Dieses Material zeigte sich bei Infrarotanalyse identisch mit dem Erodukt, das vorausgehend aus Cumol und 93$iger Schwefelsäure hergestellt wurde. Ein höher siedendes Erodukt, Siedepunkt bis 104°· (1 mm), ηψ 1,5132 wog 5 g.
-10-
209 831/1024
-.10 -
Beispiel 2
1, i-Dimethyl-6-isopropylindan
Ein Gemisch von 342 g Cumol und 154 g 85#iger Schwefelsäure wurde bei25° gerührt und eine Lösung von 58 g Isopren in 100 g Oumol in das Gemisch während 3 Stunden zugegeben. Nach beendeter Beschickung wurde das Gemisch bei 25° weitere 40 Minuten gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde in einen Trenntrichter gegossen und absitzen lassen. Die untere Schwefelsäureschicht (150 g) wurde entfernt und verworfen. Die verbleibende ölschicht wurde nacheinander mit 100 ml Wasser, 100 ml 5#iger NaOH-Lösung und 100 ml 5#iger NaHCO^-Lösung gewaschen. Das Öl wurde filtriert und unter Vakuum destilliert. Überschüssiges Gumol wurde bei 21 bis 25 mm und das verbleibende Öl bei 2,5 mm abdestilliert. Nach einem Vorlauf, Siedepunkt 58 bis 75° > nD ^»^914, der 10 g wog, wurde das gewünschte 1,1-Dimethyl-6-isopropylindan als Franktion, Siedepunkt 73 his 80°, n2,0 1,5075, erhalten. Die Ausbeute betrug 92 g. Man erhielt eine Fraktion mit höheren Siedepunkt, 85 bis 96°, nj 1,5098, Ausbeute 3,5 g. Der Rückstand wog 25 g.
Beispiel 3
1,1-Dimethyl-6-tert.-butylindan
Schwefelsäure, 96$, (300 g) wurde in einen Reaktionskolben gegeben und auf 0 abgeschreckt. Hierzu wurden 5OO g tert.-Butylbenzol unter Rühren zugegeben, während die Temperatur
-11-
209831/1024
auf -5 bis O gehalten wurde. In dieses Gemisch wurde eine Lösung von 115 g Isopren in 200 g tert.-Butylbenzol während 5 Stunden und 20 Minuten zugegeben, wobei die Reaktionstemperatur auf -5 his O gehalten wurde. Das Gemisch wurde bei 0° weitere 4-0 Minuten gerührt und dann absitzen lassen. Die untere Schwefelsäureschicht, die 566 g wog, wurde entfernt und verworfen. Die verbleibende Ölschicht wurde nacheinander mit warmem Wasser, 5#ige3? NaOH- und 2#iger NaHCO^-Lösung (500 ml Anteile) gewaschen. Die Lösung wurde dann filtriert und bei 2,5 mm Vakuum-destilliert. Nach Entfernen des überschüssigen tert.-Butylbenzol erhielt man einenVorlauft Siedepunkt 52 bis 85°, Ausbeute 27»O g, der halb-fest wurde. Der Feststoff wurde als p-Di-tert.-butylbenzol identifiziert. Das gewünschte 1,1-Dimethyl-6-tert.-butylindan wurde in einer Fraktion, Siedepunkt 85 bis 89°-,
20
nD 1,5045, die 151 g wog, und in einer höher Siedenden Fraktion, Siedepunkt 89 bis 98°, n^° 1,5074-, die 18 g wog, erhalten. Eine zusätzliche Fraktion, Siedepunkt 98 bis 110°', n|° 1,5158 (6,0 g) wurde erhalten. Der Rückstand betrug 44-,O g.
209831/1024

Claims (2)

  1. Patentansprüche
    1/ Verfahren zur Herstellung von Alkyl-l.l-dimethylindanen durch Umsetzen eines Monoalkylbenzols mit Isopren in Gegenwart von Schwefelsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man Toluol, Äthylbenzol, Cumol, sek. Butylbenzol, tert. Butylbenzol oder tert. Amylalkohol in Gegenwart einer wässerigen, ungefähr 75^igen bis ungefähr 96#igen Schwefelsäure bei Temperaturen zwischen ungefähr -30 C und ungefähr 80°C umsetzt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1. dadurcli gekennzeichnet, daß die Temperatur um so niedriger ist, je höher die Konzentration der Schwefelsäure ist.
    20 9 8 31/10 2 4
DE19611793626 1960-03-02 1961-01-25 Verfahren zur Herstellung von 1,1-Dimethylalkylindanen Pending DE1793626A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US12267A US3078319A (en) 1960-03-02 1960-03-02 Process for making alkyl-1, 1-dimethylindans

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1793626A1 true DE1793626A1 (de) 1972-07-27

Family

ID=21754141

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19611793626 Pending DE1793626A1 (de) 1960-03-02 1961-01-25 Verfahren zur Herstellung von 1,1-Dimethylalkylindanen
DE19611418862 Pending DE1418862A1 (de) 1960-03-02 1961-01-25 Verfahren zur Herstellung von Alkyl-1,1-dimethylindanen

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19611418862 Pending DE1418862A1 (de) 1960-03-02 1961-01-25 Verfahren zur Herstellung von Alkyl-1,1-dimethylindanen

Country Status (5)

Country Link
US (1) US3078319A (de)
CH (1) CH392496A (de)
DE (2) DE1793626A1 (de)
GB (1) GB921066A (de)
IT (1) IT649888A (de)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3240829A (en) * 1962-10-11 1966-03-15 Givaudan Corp Isopropyl-1,1-dimethylhexahydroindans and process for preparing dimethylindans
US3209041A (en) * 1962-11-21 1965-09-28 Sun Oil Co Preparation of fluorene derivatives
US3383428A (en) * 1966-02-23 1968-05-14 Exxon Research Engineering Co Production of cyclics and aromatics
US3509223A (en) * 1968-06-13 1970-04-28 Sun Oil Co Acid - catalyzed transformation of cyclohexane into dimethyldecalins
US3917731A (en) * 1974-08-09 1975-11-04 Teijin Ltd Process for producing dialkyltetralins
US4284819A (en) * 1978-10-20 1981-08-18 International Flavors & Fragrances Inc. Acetyl hydrindacenes, acetyl indanes, mixtures of same, processes for preparing same and organoleptic uses thereof
US4209543A (en) * 1978-10-20 1980-06-24 International Flavors & Fragrances Inc. Flavoring with a mixture of acetyl hydrindacenes
US4305967A (en) * 1978-10-20 1981-12-15 International Flavors & Fragrances Inc. Flavoring with a mixture of acetyl hydrindacenes and acetyl indanes
DE3071849D1 (en) * 1979-08-10 1987-01-15 Givaudan & Cie Sa Substituted tetralines and indanes (i), use of (i) as perfuming and/or flavouring agents, and perfuming and/or flavouring compositions containing (i)
US4332970A (en) * 1980-06-05 1982-06-01 International Flavors & Fragrances Inc. Acetyl hydrindacenes, acetyl indanes, mixtures of same, processes for preparing same and organoleptic uses thereof
US4532357A (en) * 1984-05-24 1985-07-30 International Flavors & Fragrances Inc. Process for producing 1,1-dimethyl-3-indanones, products produced thereby and organoleptic uses thereof
US4572796A (en) * 1984-05-24 1986-02-25 International Flavors & Fragrances Inc. 1,1,4,7-Tetramethyl-3-indanone, product produced thereby and organoleptic uses thereof
EP1340741A1 (de) * 2002-02-28 2003-09-03 Givaudan SA Indanderiate sowie deren Verwendung in der Parfümerie
DE10210623A1 (de) * 2002-03-11 2003-09-25 Haarmann & Reimer Gmbh Alkoxy-substituierte Indane und deren Herstellung
WO2019224179A1 (en) 2018-05-23 2019-11-28 Bayer Aktiengesellschaft Process for producing substituted 4-aminoindane derivatives from 2-(hydroxyalkyl)-anilines
BR112020023624A2 (pt) * 2018-05-23 2021-02-17 Bayer Aktiengesellschaft processo para produção de 4-aminoindanos substituídos
CN111285750B (zh) * 2020-03-24 2022-12-06 天门市德远化工科技有限公司 一种连续流合成1,1-二甲基-6-叔丁基茚满的装置和方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1934123A (en) * 1928-07-12 1933-11-07 Ig Farbenindustrie Ag Process for the manufacture of condensation products from diolefines and hydrocarbons
US2603655A (en) * 1949-09-20 1952-07-15 Du Pont Butadiene-alkylbenzene-olefin condensation products and method for their production
GB796130A (en) * 1953-10-09 1958-06-04 Polak Frutal Works Polyalkylindanes and process for manufacturing the same
US2752404A (en) * 1953-10-09 1956-06-26 Polak Frutal Works Process of producing indanes from para-cymene
US2815381A (en) * 1955-05-10 1957-12-03 Givaudan Corp Alkyl substituted hydrindacenones

Also Published As

Publication number Publication date
CH392496A (fr) 1965-05-31
IT649888A (de)
DE1418862A1 (de) 1969-06-26
US3078319A (en) 1963-02-19
GB921066A (en) 1963-03-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1793626A1 (de) Verfahren zur Herstellung von 1,1-Dimethylalkylindanen
DE976951C (de) Verfahren zur Herstellung von Phenolen durch unvollständige Oxydation von Benzolderivaten
DE69102473T2 (de) Verfahren für die Umwandlung von Propan und Butan.
DE2511674B2 (de) Verfahren zur Herstellung von Äthylbenzol durch dehydrierende Aromatisierung
DE2211616A1 (de) Verfahren zur Reinigung und Ge winnung einer aromatischen Hydroxylver bindung
DE2921503A1 (de) Verfahren zur herstellung von resorcin
DE2357845A1 (de) Verfahren zur spaltung von diisopropylbenzoldihydroperoxiden
EP0025940B1 (de) Verfahren zur Hydroxylierung olefinisch ungesättigter Verbindungen
DE2222342C3 (de) Verfahren zur Isomerisierung von α -Isopropylnaphthalin zu β -Isopropylnaphthalin
DE2136700B2 (de) Verfahren zur Herstellung von reinem m-Kresol
DE1950434C3 (de) Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von 1-Methyl-3-phenylindanen
DE2448231C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Alkylnaphthalinen
DE2101480A1 (de) Verfahren zur Herstellung von 6-Hydroxy-chromanen
DE69108091T2 (de) Verfahren zur Herstellung von Methylnorbornenedicarboxysäureanhydrid.
DE68909118T2 (de) Verfahren zur Ausscheidung von 2,6-Dimethylnaphthalin.
DE1418862C (de)
DE2202249A1 (de) Isolierung von alpha-Cedren aus Zedernholzoelkohlenwasserstoffen
DE1960941A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Methylcyclohexenen
EP0167770B1 (de) Verfahren zur Herstellung von 1,3,5-Trithian
DE1418862B (de)
EP0062305B1 (de) Verfahren zur Herstellung von 5-Oxohexansäure
DE1493030C3 (de) Verfahren zur Herstellung von 1 - (5'- Indanyl) -3-phenylpropan
DE2514762C3 (de) Verfahren zur Verarbeitung von bei der Herstellung von Isopren nach dem Dioxanverfahren anfallenden hochsiedenden Nebenprodukten
DE3918762A1 (de) Verfahren zur herstellung von p-cumylphenolen
DE1643985C3 (de) S-lsopropyl^nitro-phenyl-dimethyl-carbinol und 3,5-Diisopropyl-4-nitro-phenyldimethylcarbinol und Verfahren zu deren Herstellung

Legal Events

Date Code Title Description
OHW Rejection