DE1768575A1 - Neue organische Verbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents
Neue organische Verbindungen und Verfahren zu ihrer HerstellungInfo
- Publication number
- DE1768575A1 DE1768575A1 DE19681768575 DE1768575A DE1768575A1 DE 1768575 A1 DE1768575 A1 DE 1768575A1 DE 19681768575 DE19681768575 DE 19681768575 DE 1768575 A DE1768575 A DE 1768575A DE 1768575 A1 DE1768575 A1 DE 1768575A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- hydrogen
- allyl
- lower alkyl
- halogen
- lower alkoxy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 title description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 12
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical group CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 claims description 4
- 239000002674 ointment Substances 0.000 claims description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 4
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims 8
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical group [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 2
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 claims 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- -1 methoxy, ethoxy, isopropoxy, butoxy Chemical group 0.000 description 7
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 4
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N indane Chemical compound C1=CC=C2CCCC2=C1 PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N Acrylic acid Chemical group OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004255 Butylated hydroxyanisole Substances 0.000 description 1
- 239000004322 Butylated hydroxytoluene Substances 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 206010003549 asthenia Diseases 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000019282 butylated hydroxyanisole Nutrition 0.000 description 1
- CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N butylated hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1.COC1=CC=C(O)C=C1C(C)(C)C CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043253 butylated hydroxyanisole Drugs 0.000 description 1
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 1
- 229940095259 butylated hydroxytoluene Drugs 0.000 description 1
- 229940096529 carboxypolymethylene Drugs 0.000 description 1
- 238000002512 chemotherapy Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000003780 insertion Methods 0.000 description 1
- 230000037431 insertion Effects 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- FBGJJTQNZVNEQU-UHFFFAOYSA-N n,3-dimethylaniline Chemical compound CNC1=CC=CC(C)=C1 FBGJJTQNZVNEQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- LYKMMUBOEFYJQG-UHFFFAOYSA-N piperoxan Chemical compound C1OC2=CC=CC=C2OC1CN1CCCCC1 LYKMMUBOEFYJQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940068918 polyethylene glycol 400 Drugs 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011369 resultant mixture Substances 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- ZWZVWGITAAIFPS-UHFFFAOYSA-N thiophosgene Chemical compound ClC(Cl)=S ZWZVWGITAAIFPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 238000011200 topical administration Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
- C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
- C07D317/62—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
- C07D317/64—Oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Barrages (AREA)
Description
Neue organische Verbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf neue organische Verbindungen
mit wertvoller pharmazeutischer Wirksamkeit und auf ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich insbesondere auf Thionocarbamate
der Struktur:
.R
O-CS-N
in welcher X für 0 oder CH2 steht, R Wasserstoff, Allyl, niedrig
Alxyl, niedrig Alkoxy oder Halogen bedeutet, R1 für Wasserstoff,
Allyl oder niedrig Alkyl steht und R" Adamantyl oder
— 2 —
bedeutet, wobei Y und Y1 für Wasserstoff, Allyl, niedrig Alkyl,
niedrig Alkoxy oder Halogen stehen und gleich oder verschieden sein können. Die niedrigen Alkylgruppec. enthalten bis zu 5
Kohlenstoffatome und können die MethyÜ-, Äthyl-, Iaopropyl-,
Butyl-, sek.-Butyl-, Amyl-, Isoamylgruppe usw. sein. Die
niedrigen Alkoxygruppen enthalten ebenfalls bis zu 5 Kohlenstoffatome
und können die Methoxy-, Äthoxy-, Isopropoxy-, Butoxygruppe
usw. sein.
Vorzugsweise bedeutet X CHp, R steht für Wasserstoff, R1 bedeutet
Methyl, R" ist m-Tolyl, und die -0-CS-N(R1JR" Gruppe
steht in der ß-Stellung.
Erfindungsgemäß werden die Verbindungen hergestellt, indem man in Anwesenheit einer alkalischen Substanz ein Amin der Formel:
HN
mit einem Thionochlorformiat der Formel:
O-CS-Cl
wobei X, R, R1 und R" die oben angegebene Bedeutung haben,
209816/1501
SAD ORIGINAL
umsetzt. Erfindungsgemäß geeignete alkalische Substanzen um-
z.B.
fassen/Natrium-,oder Kaliumhydroxyd, Natriumcarbonat, Natriumbicarbonat, Pyridin, Triäthylamin und N-Mettyrlmorpholin. Die Reaktion erfolgt vorzugsweise durch Erhitzen in einem inerten Lösungsmittel. Die Thionochlorformiate werden leicht erhalten durch Umsetzung von Thiophosgen mit einem Phenol der gewünschten Struktur.
fassen/Natrium-,oder Kaliumhydroxyd, Natriumcarbonat, Natriumbicarbonat, Pyridin, Triäthylamin und N-Mettyrlmorpholin. Die Reaktion erfolgt vorzugsweise durch Erhitzen in einem inerten Lösungsmittel. Die Thionochlorformiate werden leicht erhalten durch Umsetzung von Thiophosgen mit einem Phenol der gewünschten Struktur.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen haben eine starke lokale,
antifungale Wirksamkeit und können lokal in Form von Salben und
Lösungen verabreicht werden.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die vorliegende Erfindung,
ohne sie zu beschränken.
0-(5-Indanyl)-m,N-dimethylthionocarbanilat
9»7 g N-Methyl-m-toluidin und 6,7 g NaHGO, wurden zu 80 ecm
Aceton zugefügt. Zur erhaltenen Mischungen wurden bei etwa 0-100C. 17 g 5-Indanyl-thionochlorformiat zugegeben. Die
Mischung wurde etwa 15 Minuten zum Rückfluß erhitzt, abgekühlt und in 160 ecm Wasser gegossen. Der ausgefallene Peststoff
wurde umkristallisiert und hatte einen P. von 94-950C
Nach dem obigen Verfahren wurde, ^e folgenden Verbindungen
hergestellt; mit Ausnahme der in der oi -Stellung substituierter.
Verbindung P sind alle Verbindungen in der ß-Stellung substituiert.
20981 6/1501
BAD ORIGINAL
- 4 X B R' R" F.; 0C.
A GH0 B '-Br GH, -«T^ 97-100
3 V
CH5
| B | CH2 | H | CH5 |
| C | CH2 | H | GH5 |
| D | O | H | CH5 |
114-115
-/^-Cl 135-137
Cl
100-102 CH5
E CH2 H H Adamantyl 178-180
CH2 H CH5 -I \
90-91
CH5
Ea wurde eine zur lokalen Verabreichung geeignete Salbe hergestellt,
indem man die folgenden Bestandteile gründlich mischte:
O-(5-Indanyl)-m,N-dimethyl- 10-2
thionocarbanilat s
butyliertes Hydroxyanisol 5 g
"Polyäthylengkykol 400" 454 g
Propylenglykol 500 g
Carboxypolymethylen 18 g
Triäthylamin 3 g
Titandioxad 10 g
2G9816/1501
- 5 -"■
Jedes g Salbe enthielt 10 mg aktiven Bestandteil.
Jedes g Salbe enthielt 10 mg aktiven Bestandteil.
Ea wurde eine zur lokalen Verabreichung geeignete, nicht-wässrige
lösung hergestellt, indem man 10 g 0-(5-Indanyl)-m,N-dimethyl-thionocarbanilat in 800 ecm Propylenglykol. löste.
Dann wurde 1 g butyliertes Hydroxytoluol zugefügt und die Lösung durch Zugabe von Propylenglykol auf 1000 ecm gebracht.
Die erhaltene klare, homogene Lösung hatte eine Konzentration von 1 $» des aktiven Bestandteils.
Wie in der französischen Patentschrift 1 337 797 angegeben, besitzen Verbindungen der Formel Ar1-0-CS-N(R)-Ar, in welcher
Ar und Ar1 für Aryl stehen und R Alkyl bedeutet, eine antifungale
Wirksamkeit1. Vorzugsweise steht R für Methyl, Ar für m-Tolyl und Ar1 für ß-Naphthyl (vgl. Noguchi et al, "Antimicrobial
Agents und Chemotherapy" (1962), 259)· Das Einsetzen der ß-Naphthylgruppe durch andere Arylgruppen ergab einen
3tarken Verlust an Wirksamkeit, so daß die durch Ersetzen von Naphthalin durch ein Indan oder ein Benzodioxan erzielte
hohe Wirksamkeit völlig unerwartet ist.
209816/1501
BAD ORIGINAL
Claims (1)
- Patentansprüche
1.- Verbindungen der Formel:O-CS-N NR"in welcher X für 0 oder CH2 steht, R Wasserstoff, Allyl, niedrig Alkyl, niedrig Alkoxy oder Halogen bedeutet, R1 für Wasserstoff, Allyl oder niedrig Alkyl steht und R" für Adamantyl oderY1steht, wobei Y und Y1 Wasserstoff, Allyl, niedrig Alkyl, niedrig Alkoxy oder Halogen bedeuten und gleich oder verschieden sein können.2.- Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die -0-CS-H(R1)R" Gruppe in der ß-Stellung steht, X für CH2 steht, R Wasserstoff bedeutet, R1 Methyl ist und R" fürCH,steht.20981 6/1501BAD ORIGINAL3·- Verfahren zur Herstellung von Thionocarbamaten, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Amin der Formel:/R'
ΗΝί
N R"in welcher R1 für Wasserstoff, Allyl oder niedrig Alkyl steht und R" Adamantyl oderbedeutet, wobei Y und Y1 für Wasserstoff, Allyl, niedrig . AlkyU, niedrig Alkoxy oder Halogen stehen und gleich oder verschieden sein können, mit einem Thionochlorformiat der Formelυ O-CS-ClfVSin welcher R für 0 oder CH2 steht, R Wasserstoff, Allyl, niedrig Alkyl, niedrig Alkoxy oder Halogen bedeutet, in einem inerten alkalischen Medium in Berührung bringt.4.- Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die -0-CS-N(R1)R" Gruppe in der ß-Stellung steht, X für CH2 steht, R Wasserstoff bedeutet, R1 Methyl ist und R" fürsteht.20981 6/15015·- Verfahren nach Anspruch 3 und 4f dadurch gekennzeichnet, daß das inerte alkalische Medium ein Inertes Lösungsmittel und eine alkalische Substanz ist.6.- Verfahren nach Anspruch 5» dadurch gekennzeichnet, dab die alkalische Substanz Natriumbioarbonat ist.7·- Verfahren nach Anspruch 5 und 6, dadurch gekennzeichnet, daß das inerte Lösungsmittel Aceton ist.θ.- Verfahren nach Anspruch 3 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Beaktionsmischung zum Rückfluß erhitzt wird.9·- Präparat zur lokalen Verabreichung in Form einer Salbe oder Lösung mit lokaler anti-fungaler Wirksamkeit, enthaltend eine Verbindung gemäß Anspruch 1 und 2 und einen geeigneten, pharmazeutischen Träger.Der Patentanwalt:209816/1501
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US64382467A | 1967-06-06 | 1967-06-06 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1768575A1 true DE1768575A1 (de) | 1972-04-13 |
| DE1768575B2 DE1768575B2 (de) | 1974-01-10 |
| DE1768575C3 DE1768575C3 (de) | 1974-08-01 |
Family
ID=24582370
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1768575A Expired DE1768575C3 (de) | 1967-06-06 | 1968-05-30 | 0-(5-Indanyl)-m,N-dimethylthionocarbanilat, Verfahren zu dessen Herstellung und dieses enthaltende Arzneimittel |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3509200A (de) |
| BR (1) | BR6899568D0 (de) |
| CH (1) | CH503710A (de) |
| DE (1) | DE1768575C3 (de) |
| ES (1) | ES354942A1 (de) |
| FI (1) | FI51175C (de) |
| FR (1) | FR8069M (de) |
| GB (1) | GB1231473A (de) |
| NL (1) | NL6807875A (de) |
| NO (1) | NO125589B (de) |
| SE (1) | SE350487B (de) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2081575A1 (en) * | 1970-03-13 | 1971-12-10 | Squibb & Sons Inc | Indane thiocarbamic esters |
| DE2428924A1 (de) * | 1974-06-15 | 1976-01-02 | Bayer Ag | N-sulfenylierte arylcarbamate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre insektizide verwendung |
| CH610720A5 (de) * | 1975-03-07 | 1979-05-15 | Hoffmann La Roche | |
| US4554012A (en) * | 1982-06-10 | 1985-11-19 | Toyo Soda Manufacturing Co., Ltd. | Aryl N-alkyl-N-(pyridyl or pyrimidyl) carbamate |
| US4554015A (en) * | 1982-06-23 | 1985-11-19 | Toyo Soda Manufacturing Co., Ltd. | Herbicides |
| US20090065045A1 (en) * | 2007-09-10 | 2009-03-12 | Zenith Solar Ltd. | Solar electricity generation system |
| US9893223B2 (en) | 2010-11-16 | 2018-02-13 | Suncore Photovoltaics, Inc. | Solar electricity generation system |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2901499A (en) * | 1957-02-13 | 1959-08-25 | Stauffer Chemical Co | Lower alkyl esters of n-alkoxyalkylthiolcarbamic acids |
-
1967
- 1967-06-06 US US643824A patent/US3509200A/en not_active Expired - Lifetime
-
1968
- 1968-05-24 GB GB1231473D patent/GB1231473A/en not_active Expired
- 1968-05-25 NO NO2050/68A patent/NO125589B/no unknown
- 1968-05-28 CH CH785368A patent/CH503710A/de not_active IP Right Cessation
- 1968-05-30 DE DE1768575A patent/DE1768575C3/de not_active Expired
- 1968-05-30 ES ES354942A patent/ES354942A1/es not_active Expired
- 1968-05-31 FI FI681537A patent/FI51175C/fi active
- 1968-06-04 BR BR199568/68A patent/BR6899568D0/pt unknown
- 1968-06-04 SE SE07465/68A patent/SE350487B/xx unknown
- 1968-06-05 NL NL6807875A patent/NL6807875A/xx unknown
- 1968-06-05 FR FR153811A patent/FR8069M/fr not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES354942A1 (es) | 1969-11-16 |
| FR8069M (de) | 1970-07-15 |
| US3509200A (en) | 1970-04-28 |
| SE350487B (de) | 1972-10-30 |
| NL6807875A (de) | 1968-12-09 |
| DE1768575C3 (de) | 1974-08-01 |
| NO125589B (de) | 1972-10-02 |
| DE1768575B2 (de) | 1974-01-10 |
| CH503710A (de) | 1971-02-28 |
| FI51175B (de) | 1976-08-02 |
| GB1231473A (de) | 1971-05-12 |
| FI51175C (fi) | 1976-11-10 |
| BR6899568D0 (pt) | 1973-05-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1768575A1 (de) | Neue organische Verbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE889898C (de) | Verfahren zur Herstellung von Phosphorverbindungen | |
| EP0004522A2 (de) | Neue dilignolähnliche Verbindungen, dilignolähnliche Verbindungen zur Verwendung bei der Behandlung von Lebererkrankungen sowie diese enthaltende pharmazeutische Präparate | |
| DE1670478A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des alpha-Piperazino-phenylacetonitrils | |
| CH497408A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Testosteronester | |
| DE1122070C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von diuretisch wirksamen Disulfamylanilinverbindungen | |
| DE1543288A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Dibenzocycloheptenylaminen | |
| DE69825556T2 (de) | Verfahren zu Herstellung von 2-Mercaptothiazol | |
| DE2225482C3 (de) | Pyrindin-2,6-bis(dithiocarbamat)-Derivate, Verfahren zur Herstellung derselben und Mittel mit einem Gehalt derselben | |
| DE1024954B (de) | Verfahren zur Herstellung von N-disubstituierten Dithiocarbaminsaeureestern, die im Alkoholrest Sulfonsaeuregruppen enthalten | |
| EP0240918B1 (de) | Diphosphonylierte Oxonitrile, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in mikrobistatischen Zusammensetzungen sowie mikrobistatisch wirksame, diphosphonylierte Oxonitrile enthaltende Zusammensetzungen | |
| DE919468C (de) | Verfahren zur Herstellung von AEthern des (+)-3-Oxy-N-methylmorphinans | |
| DE1298092B (de) | Arylthiocarbamate | |
| DE1643784C (de) | Biologisch wirksame Isothiocyanate und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE1795350C3 (de) | Pyrimldlnylthiophosphorsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Mittel | |
| DE2124057A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Arensulfonsäureanhydriden | |
| AT235306B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Carbaminsäurederivaten | |
| AT356100B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen arylimino- imidazolidinderivaten und ihren salzen | |
| DE1004194B (de) | Verfahren zur Herstellung von einheitlichen, hautvertraeglichen tertiaeren N-(ª‰,ª†-Dioxypropyl)-aminen | |
| AT249077B (de) | Verfahren zur Herstellung von Diol-Dicarbamaten mit miteinander nicht identischen Carbamatgruppen | |
| DE2350395C3 (de) | N-(m-Trifluormethylthiophenyl)-piperazin, deren Salze, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Zwischenverbindung zur Herstellung von Piperazin-Derivaten | |
| DE1695580C (de) | Quaternare Verbindungen des Benzil saure beta piperidino athylesters und ein Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| AT239797B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen 3-Phenoxypropylguanidins und seiner Säureadditionssalze | |
| AT231436B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer schwefelhaltiger Naphthochinonderivate | |
| DE1542826C (de) | Sulfoniumverbindungen und deren Verwendung |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |