DE1768436A1 - Verfahren zur Herstellung von Decen-5 aus Propylen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Decen-5 aus PropylenInfo
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Description
PHILLIPS PETROLEUM COMPAHY, Bartleaville, Oklahoma / ΙΪ. S. A.
Verfahren zur Herstellung von Decen~5 auö Propylen
Die Erfindung betrifft in einer Hinsicht ein Verfahren zur Umwandlung
von Propylen in Decen~5 über eine Disproportionierungsreäktionc
In anderer Hinsicht betrifft die Erfindung eine Kombination von Disproportionierungs- und Isoxaeriaierungsachritten zur praktisch
vollständigen Umwandlung von Propylen in Decen-5·
Die Disproportionierung ist hier definiert als die Umwandlung eines
acyclischen Mono- oder Polyena mit mindestens 3 Kohlenstoffatomen
In andere acyclische Mono- oder Polyene mit sowohl höherer als auch
niedrigerer Kohlenstoffatomzahl.
Biologisch abbaubare Detergentien werden aus linearen Olefinen hergestellt,
und Decen-5 ist ein besonders bevorzugtes lineares Olefin zur Alkylierung eines Phenols zur Herstellung eines nioht-ionisehen
biologisch abbaubaren Alkylatdetergens· Bisher war die einzige
209816/1683
Quelle für Decen-5 Mischungen von Kohlenwasserstoffen^ die Decen-5
enthielten und es wurde daraus gewonnen unter Anwendung langwierige.*■
Abtrennverfahreh wie z.Be durch Extraktion,
Nach dem erfindungsgemäßen Vorfahren wird Decen-5 in guter Ausbeute
und Reinheit durch Disproportionierung von Propylen über einen Diaproporti
onierungskatalyBator zur Herstellung von Äthylen und Butenen
gewonnen. Die Butene werden dann iaomerisiert, um den Buten-1-Gehalt
zu erhöhen und das ßuten-1 wird disproportioniert zur Herstellung
von Hexen-3 und Äthylen. Das Hexen-3 wird dann iaomerisiert zur Gewinnung
von Hexen-1, das dann zur Herstellung von Äthylen und Decen-5
disproportioniert wird. Das Äthylen aus jeder Disproportionierung*?=
stufe wird in eine Dimerisationsstufe geleitet, in der es zu Butenen
dimerisiert wird, die in die Buten-Isomerisierungastufe zur
Herstellung von zusätzlichem Buten-1 geleitet werden. Die für das erfindungsgemäße Verfahren verwendbaren Katalysatoren sind jene,
die eine Aktivität für die Disproportionierung von Propylen in Äthylen und Butene besitzen. Einige Beispiele dieser Katalysatoren
■eind
(1) Siliciumdioxyd oder Thoriumdioxyd, die durch ein Oxyd
oder eine durch Calcinieren in ein Oxyd umwandelbare Verbindung oder Wolframsulfid oder Molybdänsulfid oder durch ein Oxyd oder
eine durch Calcinieren in ein Oxyd umwandelbare Verbindung von Rhenium, Vanadin, Niob, Tellur oder Tantal aktiviert sind,
209816/1683
_ 3 —
(2) Aluminiumoxyd, das mit einem Oxyd oder einer durch Calcinieren in ein Oxyd umwandelbaren Verbindung von Molybdän, Wolfram
oder Rhenium, ein Sulfid von Wolfram oder Molybdän oder ein Alkalimetallsalz,
Ammoniums als, Erdalkalimetallsalz oder V/ismutsalz der
Phosphormolybdänsäure aktiviert ist?
(5) eines oder mehrere aus der Gruppe . Zirkondioxyd, Alurai™
niumphoaphat, Zirkoniumphosphat, Calciumphoephaty Magnesiumphosphat
oder Titanphosphat,.die durch ein oder mehrere eines Sulfids von
Molybdän oder Wolfram oder ein Oxyd oder eine durch Calcinieren in
ein Oxyd umwandelbare Verbindung von Molybdän, Wolfram, Vanadine
ill ob, Tantal oder Rhe-nium oder Magnesiumwolframat oder Berylliumphosphorwolf
ramat aktiviert sind, und
(4) Siliciumdioxid, Aluminiumoxyd, Zirkoniumdioxyd, Aluminiumphosphat, Zirkoniumphosphat, Calciumphosphat, Magnesiumphosphat
oder Titanphosphat, die durch ein Hexacarbonyl von Molybdän oder Wolfram aktiviert sind.
Die unter (1) genannten Katalysatoren können nach üblichen Verfahren
hergestellt und aktiviert «erden, beispielsweise durch Kombinieren
eines Katalysatorsillciumdioxyds mit geeigneten Wolfram-, Molybdän-,
Rhenium-, Vanadin-, Niob-, Tellur- oder Tantalverbindungen nach einem üblichen Verfahren, beispielsweise durch Imprägnieren, trockenee
Mischen oder gemeinsames Ausfällen. Geeignete Wolfram- und Molybdänverbindungen umfassen Wolframoxyd und Molybdänoxyd und in
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diese Oxyde umwandelbare Verbindungen. Die auf Träger aufgebrachten
Oxyde werden durch Calcinieren in Luft .aktiviert und die auf Träger
aufgebrachten Sulfide «erden durch Erhitzen in einer inerten Atmosphäre aktiviert.
Die unter (2) genannten Katalysatoren können nach üblichen Verfahren
hergestellt und aktiviert werden, beispielsweise durch Kombinieren von Katalyeator-Aluminiumoxyd mit einem Oxyd oder einer durch
Calcinieren in ein Oxyd umwandelbaren Verbindung von Molybdän 9
Wolfram oder Rhenium und Calcinieren der erhaltenen Mischung nach Entfernung jeglichen bei der Imprägnierung verwendeten Lösungsmittels«
Die Sulfide von Wolf raun oder Molybdän oder die Salze der Phosphormolybdänsäure können zum Imprägnieren eines Katalysator-Aluminiumoxyde
verwendet werden, indem sie in einem geeigneten Lösungsmittel gelöst werden, anschließend das Lösungsmittel abgedampft
und die erhaltene Mischung zur Herstellung des Katalysators erhitzt wird.
Die unter (3) genannten Katalysatorzusammensetzungen können nach üblichen Verfahren hergestellt und aktiviert werden« Beispielsweise
kann Molybdänoxyd mit Aluminiumphosphat gemeinsam ausgefällt und
anschließend in Luft calclnlert werden zur Herstellung eines aktivierten Katalysators. Alternativ kann das Trägermaterial, beispielsweise
Zirkondioxyd, mit einer Verbindung des in das Oxyd umwandelbaren Promotors, z.B. Ammoniumwolframat, imprägniert und anschließend
in der Luft calciniert werden« Bei der Herstellung eines Sulfid
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enthaltenden. Katalysators kann ein Sulfid des Promotera mit einem
Trägerr beispielsweise ZirkoMphosphatr in: der Kugelmühle gemahlen
und anschließend in einer inerten Atmosphäre wie κ.B>
Stickstoff erhitzt werden. M&gnesiumwolframat und BerylXiumphoaphorwolfjranmt
können beispielsweise mit iPitßnphosphat trocken gemischt und durch
Calcinieren in eier Luft bei erhöhten Temperaturen aktiviert werden*
Die unter (4) genannten. Katalysatorzueaniaensetzimgen können durch
Imprägnieren sines vorher calcinierten Trägermaterials wie beispielsweise
Galciumphosphat, mit einer Lösung des Hexacarbonyls
des Promotors in einem organischen Lösungsmittel wie beispielsweise
Benzol und anschließende© trocknen in einem Vakuum oder in einer
inerten Atmosphäre bei etwa 10 bis 3710C (50 bis 7000P) hergestellt
und" aktiviert werden.
FjB wird angenommen» daß das katalytische Agens das bei der Zueam-
monoisohung des Srägermaterials und des Promotormateriale erhaltene ~
Umsetzungsprodukt ist, wobei die Zusammenmischung der Aktivierungsbehandlung unterworfen wird.
Seist manchmal erwünscht, besonders bei mit Oxyd aktivierten Olefindieproportionierungskatalysatoren,
die Selektivität der umsetzung durch eine Basenbehandlung des Katalysators zu verbessern.
Dies kann zweckmäfiigerwelse dadurch erfolgen, daß man eine kleinere
Menge einer anorganischen Base in die Katalysatorzusammensetzung kurz vor dem Aktivierungscrhitzungsschritt einarbeitet»
209816/168 3
Die Arbeitstemperatur bei dem erfindungsgemäßen Verfahren bei Verwendung
von Katalysatoren gemäß (1) liegt in dem Bereich von etwa 204 bis 5930C.(400 bis 110O0F)0 Das erfindungsgemäße Verfahren unter
Verwendung der Katalysatoren gemäß (2) wird bei einer Temperatur in dem Bereich von etwa 66 bis 2600C (150 bis 5000F) durchgeführt
<■ Bei Verwendung der Katalysatoren gemäß (3) wird das erfindungsgemäße
Verfahren bei einer Temperatur von etwa 316 bis 6490C
(600 bis 12000F) durchgeführt. Bei Verwendung der Katalysatoren gemäß
(4) wird das erfindungsgemäße Verfahren bei einer Temperatur von etwa -18 bis +3160C (O bis 6000F) durchgeführt» In dem erfindungsgemäßen
Verfahren sind Drucke nicht wichtig, liegen jedoch in dom Bereich von etwa 1 bis 137 atm.abs. (0 bis 2 000 peig).
Andere geeignete Katalysatoren sind in den französischen Patentschriften 1 511 381 und 1 516 853 und in der USA-Patentachrift
3 261 879 beschrieben.
Zu den bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens verwendbaren
Isomerisierungskatalysatoren gehören Magneeiumoxyd, Siliclumdloxyd-Aluminiumoxyd»
zeolithische Siliciumdioxyd-Aluminiumoxyde entweder allein oder in Kombination mit einem der Übergänge-Metalle
und dergl.. Bei den IsomerisierungBkatalyeatoren ist Magneeiumoxyd
bevorzugt» Das zur Verwendung in dem erfindungsgemäßen
Verfahren geeignete Magneeiumoxyd, manchmal als Magnesia bezeichnet,
kann irgendein gebräuchliches oder aktiviertes Magnesiumoxyd kataly-
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tiacher Qualität 8einr das nach irgendeinem gebräuchlichen Verfahren
hergestellt wurde. Ee kann' aynthotisch hergestellt oder aus einem
natürlich vorkommenden Mineral, s,Bc. Brueit, gewonnen werden« Eb
kann in Form eines feinen Pulvere "bis zu groben Granulaten vorliegen.
Die fertigen Katalysatoren können nach der Caleinierung auch
in Form von Pulver oder Körnchen sowie in anderen Formen, -z«B. Aggloraeraten,
Pellets, Kugoln? iSxtrudaten, Perlen und dergl. vorliegen,
je nach Art des Kontaktierverfahrensr in dem der Katalysator
verwendet wird« Das Magnesiumoxyd sollte eine Oberflächengröße von
mindestens etwa 1 m /g besitzen.» Vor der Verwendung in dem erfin*-
dungsgemäßen Verfahren wird das Magnesiumoxyd caloiniert, beispielsweise durch 1- bis etwa 3Ostündiges Erhitzen in einem Strom
eines Sauerstoff enthaltenden Gases bei 260 bis 8160O (500 bis
150O0F), vorzugsweise bei etwa ?16 bia 5580C (600 bis 10000F),
Im allgemeinen wird der Kontakt der Olefinbesohickung mit dem Magnesiumoxyd
bei Temperaturen in dem Bereich von etwa 66 bis 5930G
(150 bis 11000F), vorzugsweise bei etwa 149 bis 5380C (etwa 300 bis
10000F), bei einem geeigneten Druck und irgendeiner Verweilaeit
oder Duroheatzgeschwindigkeit, die den gewünschten Umwandlungsgrad
bewirkt, hergestellt· Ausgezeichnete Ergebnisse werden oft erhal~
■-■'■■' ■ ■ !
ten mit einer stündlichen Gewiohtedurchsatzgesohwindigkeit von etwa
10 bis etwa 30. Die Umsetzung ist im wesentlichen druckunabhängig
und Drucke von Atmoephärendruck bis etwa 36,2 atm.abs.(500 psig)
werden oft angewendet.
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Die aur Verwendung in dem erfindungsgemäßen Verfahren geeigneten
Dime ri sie ruriga katalysatoren umfassen irgendwelche Üblichen Katalysetoren, die dafür bekannt Bind, daß sie eine Aktivität für die Di«
merisierung von Äthylen besitzen« Bevoraugte Katalysatoren sind
solchet die Äthylen mit hoher Selektivität dimerIsieren könnenc Einige Beispiele für verwendbare Katalysatoren sind auf Träger aufgebrachte
Hiekeloxydkatalysatoren, wie sie beispielsweise in den USA-Patentschriften
3 045 054, 2 581 228, 2 606 940, 2 949 429, 2 861 235, 2 904 608 und 2 985 598 beschrieben eind, auf Träger aufgebrachte
Rickeisulfatkatalysatoren, wie sie beispielsweise in der
USA-Patentschrift 2 749 842 beschrieben sind, auf Träger aufgebrachte Falladiumoxydkatalysatoren, wie sie beispielsweise in der USA-Patentschrift
2 656 398 beschrieben sina, und auf Träger aufgebrachte Phoephorpentoxydkatalysatoren, wie sie in der USA-Patentschrift
2 282 602 beschrieben sind. Außer diesen festen Katalysatoren können homogene Katalysatorsysteme wie der aus einer Mischung
von ÄthylaluminiumsesquiChlorid und einem Triphenylphosphinnickelcarbony!komplex
bestehende Katalysator/ wie er in der USA-Patent» schrift 2 969 408 angegeben ist, verwendet werden.
Bevorzugte Dimerisierungskatalysatoren sind die auf Träger aufgebrachten Niekeloxydkatalyaatoren. Diese Katalysatoren enthalten
derartige Trägermaterialien wie Siliciumdioxyd, Aluminiumoxyd,
Siliciumdioxyd-Aluminiumoxyd, Kieselgur« aktivierte Tone und derglo
und diese werden mit etwa O5,1 bis etwa 10 Gewo# Niokeloxyd aktiviert., Im allgemeinen werden diese Katalysatoren durch Imprägnieren
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eines geeigneten Trägermaterials rait einer wässrigen Lösung eines
beim Calcinieren in das Oxyd unwandelbaren Hickolsalstie und an-
schließendes O,1~bi3 20stündiges Erhitzen der imprägnierten und
getrockneten Zusammensetzung in einem Luftstrom auf 427 bis 621 G
{800 bis 115O0F) hergestellte .
Die beigefügte Zeichnung stellt ein schematischee Diagramm einer Λ
bevoraugten Ausführungaform der Erfindung dar»
Darin wird das Propylen über die Leitung 10 in den Reaktor 1 geleitet
und der Abstrom wird durch die leitung 11 in die Destillationazone
12 geleitet, die eine einzelne Deatillationszone oder
eine Reihe von Destillationekolonnen sein kann. Das Propylen wird
durch Leitung 13 aue der Deatillationezone 12 entfernt und durch
Leitung 10 in den Reaktor 1 zurückgeführt. Das Äthylen wird durch
Leitung 14 entfernt und in eine Xthylendimerisierungazone, auf die
nachfolgend Bezug genommen wird, geleitet. Dae Buten-1 wird" durch ■
Leitung 15 in den Reaktor 2 und das Buten~2 wird durch die Leitungen 16 und 17 in den Iaomerieierungereaktor 18 geleitet. Der Ab-Btrom
aus dem Isomerlsierungsreaktor 18 wird durch die Leitung 19
in die Deatillationszone 20 geleitet, aus der das Buten-2 durch
die Leitung 21 entfernt und in den Isomerieierungsreaktor zurückgeführt
wird, und das Buten-1 wird durch die Leitung 22 zur Leitung 15 und von da in den Reaktor 2 geleitet. Der Abatrom aua dem Reaktor
2 wird'durch Leitung 23 in die Destillationszone 24 .geleitet,·
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- ίο -
auB der das Äthylen durch Leitung 25 entfernt und auch in die Dimerisieruagsstufe geleitet wird. Das Buten-1 wird durch Leitung
26 zur Leitung. 15 und von da in den Reaktor 2 geführt. Das Hexen-?
wird durch Leitung 27 und 2G in dem Ieomerisierungareaktcr 29 geleitet. Der Abstrom aus dem iBoraerisiarungüreaktor 29 wird durch
die Leitung 30 in die Deßtillationszone 31 geführt. Die schweren
Nebenprodukte werden aua der Sestillationszone 24 durch Lsitung
abgezogen. Dae Heien-1 wird durch die Leitung 34 aus der Destillationszone 31 entfernt und das Hexen~2 und Hexen-3 werden duroh Leitung 35 entfernt und durch Leitung 28 in den Isomerisierungereaktor 29 zurückgeführt. Das Hexen-1 wird durch Leitung 34 in den Reaktor 3 geleitet und der Abstrom aus dem Reaktor 3 wird durch Leitung 36 zur Destillationezone 37 geführt. Das Äthylen wird über
Kopf durch Leitung 38 abgezogen. Das Hexen-1 wird durch Leitung 39
entfernt und Über die Leitungen 39 und 34 in den Reaktor 3 zurückgeführt. Die schweren Hebenprodukte worden durch die Leitung 40 aus
W der Deatillationeaone 37 abgezogen. Das Decen-5 wird als Produkt
durch die Leitung 48 gewonnen.
Das Äthylen in der Leitung 38 wird zueanuaen alt den Äthylen in den
Leitungen 14 und 25. durch die Leitung 41 in den Äthylendimeri«!·-
rungareaktor 42 geleitet» aus dem das Äthylen und die Butene duroh
die Leitung 43 entfernt und in die Deetillationaaone 44 geleitet
werden. Da· Äthylen wird durch die Leitung 45 zur Leitung 41 eurüokgefUhrt, die schweren Nebenprodukte werden durch Leitung 46 abgezogen und die Butene werden durch die Leitung 47 zur Leitung 21 und
von da zum JsonerLiierun^ereaktor 18 geführt»
2 0 9816/1683 BÄDORIGINAL ·
Der Reaktor t enthält einen DiBproportionierungskataXyaator, beiapielBweioe
etwa 3 Gqtru# ί,'/olfranioxyä auf Siliciumdioxyd, der Reaktor
2 enthält vorzugsweise einen hochselektiven, baeenbehandelten
DiBproportionierungskatalysator, beispielsweise Wolframoxyd auf
Silieiuradioxyd» behandelt mit bis zu etwa 1 Gew,# natrium,und der
Reaktor 3 enthält einen Katalysator, der gleich oder ähnlich dem
in Reaktor 2 ist, 3)ie Isoinarisisrungarealctoren enthalten einen j
Isomerieierungskatalyaator, z.B. Magnesiumoxyd. Der Dlmerisierungsreaktor
enthält einen Ditaerisieruueskatalysator, z.B„ Niokeloxyd
auf Silieiumoxyd-Aluminiumoxydo
Obwohl die Erfindung in. erster Linie auf die Herstellung von Deeen~5
gerichtet iot, aei bemerkt 9 daß in der Destillationazone 31 prak~
tisch reinee Hexen~3 hergeetellt wird und gewünechtenfalle minde«=
atens teilweise durch Leitung 27a gewonnen werden kann» Ebenso kann
gewünschtenfalls Äthylen als Nebenprodukt gewonnen werdeno
In einem auf der beigefügten Zeichnung gezeigten System enthält der
erste Reaktor einen Katalysator, der etwa 8 Gew.^ Wolframoxyd auf
Biliciuradioxyd enthält^ und der Reaktor arbeitet bei einer Temperatur
von 4270C (8000F), einem Druck von 25 atra.abe«. (350 psig)
und einer Raumgesohwindigkeit von 40 Teilen Beschickung pro Teil
Katalysator pro Stunde sur Erzielung einer Umwandlung von etwa 45$«
Dor ernte Isomeriaierungsrrmlrkor enthält einen Magneeiumoxyclkataly-
2098 16/168 3
»ator. Br arbeitet bei 427°0 (8000P), 25 atm.abs. (350 psig) und
bei.einer Raumgeeqhwindigkeit von 20 Gew.Teilen Besohiokung pro
Gew.Teil Katalysator pro Stunde zur Erzielung praktisch einer eieioiigewio&teverteiliuig der XaoReren. Der sweite Reaktor
enthält einen Katalysator, der ähnlich dem Katalysator im Reaktor 1
ist, mit der Ausnahme» daß er mit einer Base behandelt ist und ei-P neu Zusatz von 0,5 Gew.^ natrium enthält. Der Reaktor arbeitet bei
5380O (10000F), bei Atmosphärendruck und einer Raumgeschwindigkeit
von 35 Gew.Teilen Beschickung pro Gew.Teil Katalysator pro Stunde
zur Erzielung einer Umwandlung von etwa 22^. Der zweite Isoraerisierungsreaktor enthält einen Magnesiumoxydkatalysator, er arbeitet bei
5380O (10000F), bei Atmosphärendruok und einer Raumgeschwindigkeit
von 20 Gew.Teilen Beschickung pro Gew.Teil Katalysator pro Stunde
zur Erzielung praktisch einer Gleichgewichtererteilung
der Isolieren· Der dritte Reaktor enthält einen Katalysator,
der demjenigen des zweiten Reaktors ähnlich ist mit der Ausnähmet,
daß er nur 0,25 Gewo^ Natrium auf dem ffolfrarnoxyd auf deu Siliciumdioxyd-Sräger enthält. Der Reaktor arbeitet bei 5100C (95O0P),
1,7 atm.abs. (10 psig) und einer Raumgeschwindlgkeit von 15 GewoTeilen Beschickung pro GeWcTeil Katalysator pro Stunde zur Erzielung
einer Umwandlung von etwa 21^» Die Dimerisierungseinheit enthält
einen Katalysator, der 4 Gew«># Nickeloxyd auf Siliciumdioxid-Alu»
minlumoxyd enthält, und arbeitet bei 380C (1000F), 21,4 atmoabs.
(300 psig) und einer Raumgeschwindigkeit, die ausreicht, um einen
Butene enthaltenden Abstrom zu liefern.
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Die Materialbilanz bei der Durchführung ist in der folgenden Tabelle I angegeben, worin die Mengen in Gew„Teilen angegeben sind,und
es sei bemerkt, daß aus 1OOO GöWoTeilen Propylen 555
Decen-5 hergestellt werden.
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Tabelle X Ströme in Gew.Teilen
10 11 15 14 13 16 21 47 22 23 26 33 27 25 35 34 39 36 40 De- 38 41 43
cjen-5
111 682
| Äthylen | 333 333 | 238 | 2507 | 390 | 710 710 | 238 111 | ■' 5750 | 555 555 |
| Propylen 1000 | 1220 1220 | 45 45 | ||||||
| Buten-1 | 173 173 | 883 3804 3804 | 106 108 | |||||
| Buten-2 | 493 .493 | |||||||
| Butene | ||||||||
| Hexen-1 | 7113400 3400 | |||||||
| Hexene | ||||||||
| Hexen-3 | ||||||||
| Decen-5 | ||||||||
| Hebenprodukte |
1000 2219 173 333 1220 493 2507390 883 4860 3804 108 710 238 5750 711 3400 4111 45 555 111 632 7C2
CD CO OO
-.15 -
Das obige Beispiel zeigt, daß Propylen wirksam in Decen»5 uffige~>
wandelt wird. Das erfind unga gemäße Verfahren stellt gewünschten=
falle auch eine Quelle für Hexen-3 und/oder Äthylen dar.
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Claims (1)
1. Verfahren zur Herstellung von Decei«-5 aus Propylen, gekennzeichnet
durch die folgende Kombination von Stufen:
Umwandlung von Propylen in Äthylen und Buten-2 auf Übliche Weise in
Gegenwart eines an eich bekannten Disproportionierungskatalysators,
Umwandlung des erhaltenen Buten-2 auf bekannte !/eise mit einem an
sich bekannten Isomerisierungskatalysator in Buten-1, Umwandlung
des erhaltenen Buten-1 auf bekannte Weise mit einem an sich bekannten Disproportionierungskatalysator in.Äthylen.und Hexen~3, Umwandlung
des erhaltenen Hexen-3 auf bekannte Weise mit einem an sich bekannten Isomerisierungskatalysator in Hexen-1, Umwandlung des erhaltenen
Hexen-1 auf bekannte V/eise mit einem an sich bekannten Disproportionierungskatalysator
in Äthylen und Decen-5 und Gewinnung des Decen-5·
2ο Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das·
Äthylen aus jedem Disproportlonierungsprodukt gewonnen und auf bekannte Weise in Normalbutene in Gegenwart eines an sich bekannten
Polymerisationskatalysators umgewandelt und die Normalbutene in die
Umwandlungestufe von Buten-2 in Buten-1 geleitet werden»
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Legal Events
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