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DE1645414C3 - Verfahren zur Herstellung von Copolyamiden und deren Verwendung als Schmelzkleber - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Copolyamiden und deren Verwendung als Schmelzkleber

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DE1645414C3
DE1645414C3 DE1645414A DESC036784A DE1645414C3 DE 1645414 C3 DE1645414 C3 DE 1645414C3 DE 1645414 A DE1645414 A DE 1645414A DE SC036784 A DESC036784 A DE SC036784A DE 1645414 C3 DE1645414 C3 DE 1645414C3
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Germany
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acid
fatty acids
diamino
copolyamides
diamine
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E Gribsch
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Bayer Pharma AG
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Schering AG
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Description

H2N-(CH2Jn-O-(R-O)1-(CH2Jn-NH2
in welcher η eine Zahl von 3 bis 5 ist, χ für Null, 1, 2 oder 3 steht und R einen, gegebenenfalls durch Alkylgruppen von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen jn substituierten, Alkylenrest mit einer Kettenlänge von 1 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet, verwendet, wobei das Äquivalenzverhältnis zwischen dem Äthylendiamin und dem mitverwendeten Ätherdiamin 0,9 : 0,1 bis 0,5 :0,5 beträgt. _>-,
2. Verwendung der nach Anspruch 1 hergestellten Copolyamide als Schmelzkleber.
Aus der BE-PS 6 45 836 sind Polyamide mit verbesserter Zähigkeit und Wasserabsorptionsbeständigkeit bekannt, welche aus fraktionierten polymeren Fettsäuren, längerkettigcn aliphatischen Diaminen und y, Dicarbonsäuren oder Aminosäuren bzw. Lactamen hergestellt werden. Diese Produkte weisen jedoch nicht immer ausreichende Klebeigenschaften auf.
Es sind auch Polyamide aus polymeren Fettsäuren und Gemischen aus Alkylendiaminen und Polyalkylen- :<, polyaminen beschrieben worden. Diese Polyamide besitzen freie Aminogruppen und weisen erhebliche Nachteile, wie mangelnden inneren Zusammenhalt und oberflächliche Klebrigkcit. auf.
Gegenstand des Patents 15 20 9JJ ist ein Verfah- r, ren zur Herstellung von ('(!polyamiden durch Polykondensation bei Temperaturen zwischen 180 und 25O°C von Diaminen mit polymeren Fettsäuren oder deren listern.deren Gehalt andimeren Fettsäuren 90bis 100% beträgt, und mit Adipinsäure, Korksäurc. -I() Azelainsäure, Sebacinsäure oder Terephthalsäure oder deren Estern, gegebenenfalls unter Mitverwendung von Monocarbonsäuren als Viskositätsregler, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man als Diaminkomponentc ein Gemisch aus Äthylendiamin und Hexamethylendiamin, -„ Nonamethylendiamin oder dem Isomerengemisch des S.IO-Aminomcthylstearyl-amins verwendet, wobei das Äquivalenzverhältnis zwischen dem Äthylendiamin und dem mitverwendeten Diamin 0,7 :0.3 bis 0,5 :0,5 beträgt. h(,
Gegenstand der Patentanmeldung P 16 45 413.0-44 ist ein Verfahren *ur Herstellung von Copolyamiden durch Polykondensation bei Temperaturen zwischen 180 und 250°C von Diaminen mit polymeren Fettsäuren oder deren Estern, deren Gehalt an dimeren Fettsäuren 90 bis h-, 100% beträgt, gegebenenfalls unter Mitverwendung von monomeren Fettsäuren als Viskositätsregler, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man als Diaminkompo nente ein Gemisch aus Äthylendiamin und Hexamethylendiamin, Nonamethylendiamin, 1,12-Diaminododecan, 2,2,4- und/oder 2,4,4-TrimethylhexamethyIendiamin oder dem Isomerengemisch des 9,10-Aminomethylstearyl-amins verwendet, wobei das Äquivalenzverhältnis zwischen dem Äthylendiamin und dem mitverwendeten Diamin 0,7 :03 bis 0,5 :0,5 beträgt
Gegenstand der Patentanmeldung P 17 95 679.5-44 ist ein Verfahren zur Herstellung von Copolyamiden durch Polykondensation bei Temperaturen zwischen 180 und 2500C von Diaminen mit polymeren Fettsäuren oder deren Estern, deren Gehalt an dimeren Fettsäuren 90 bis 100% beträgt, gegebenenfalls unter Mitverwendung von monomeren Fettsäuren als Viskositätsregler, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man als Diaminkomponente ein Gemisch aus Äthylendiamin und Hexamethylendiamin, Nonamethylendiamin, 1,12-Diaminododecan, 2,2,4- und/oder 2,4,4-Trimethylhexamethylendiamin oder dem Isomerengemisch des 9,10-Amm'XTiethylstearyl-amins verwendet, wobei das Äquivalenzverhältnis zwischen dem Äthylendiamin und dem mitverwendeten Diamin 03 :0,1 bis 0,7 :0,3 beträgt
Es hat sich gezeigt, daß diese Verfahren nicht auf die Verwendung von längerkettigen aliphatischen Diaminen beschränkt sind.
In Abwandlung des Verfahrens des Haupipatentes 15 20 933. der I. Zusatz-Patentanmeldung P 1645413.0-44 und der 2. Zusatz-Patentanmeldung P 17 95 6795-44 wurde nun ein Verfahren zur Herstellung von Copolyamiden durch Polykondensation bei Temperaturen zwischen 180 und 2500C von Diaminen mit polymeren Fettsäuren oder deren Estern, deren Gehalt an dimeren Fettsäuren 90 bis 100% beträgt, gegebenenfalls unter Mitverwendung von Adipinsäure, Korksäure. Azelainsäure. Sebacinsäure oder Terephthalsäure oder deren Estern und/oder unter Mitverwendung von monomeren Fettsäuren als Viskosiiätsrcgler. gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man als Diaminkomponenle ein Gemisch aus Äthylendiamin und einem Ätherdiamin der allgemeinen Formel
H,N-(CH2)„-O-(R-O),-(CH2)„-NHj
in welcher η eine Zahl von 3 bis 5 ist. * für Null. I, 2 oder 3 steht und R einen, gegebenenfalls durch Alkylgruppen von I bis 4 Kohlenstoffatomen substituierten, Alkylenrest mit einer Kettenlänge von I bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet, verwendet, wobei das Äquivalenzverhältnis zwischen dem Äthylendiamin und dem mitverwendeten Ätherdiamin 0,9 :0.1 bis 03 :0,5 beträgt.
Gegenstand der Erfindung ist wei'^rhin die Verwendung der erfindungsgemäß hergestellten Copolyamide »'s Schmelzkleber.
Als Ätherdiamine, die für das erfindungsgemäße Verfahren in Betracht kommen und nach bekannten Verfahren hergestellt werden können, sind beispielsweise folgende zu nennen:
l,7-Diamino-4-oxa-hep(an,
1.1 l-Diamino-6-oxa-tindecan,
l,IO-Diamino-4,/-dioxa-decan,
l,IO-Diamino-4,7-dioxa-5-methyldecan,
I1I l-DiaminQ"4,8-diQxa-undccan,
1,11- Diamino-4,8-dioxa-5-äthylundecan,
1, 12- Diamino-4,9-dioxa-dodecan,
l,l3-Diamino-4,IO-dioxa-tridecan.
l,l4-Diamino-4,l1-dioxa-tetradecan,
1,11-Diamino-4,8-dioxa-5,6-dimethyl-7-propylun· decan,
!,H-Diamino-V.lO-trioxa-tetradecan,
!,O-Diamino-V.lO-trioxa-S.e-dimethyltridecan,
1^0-Diamino4,l7-dtoxa-eicosan,
1,16-Diamino-4,7,10,13-tetraoxahexadecan.
Die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten polymeren Fettsäuren werden nach bereits bekannten Verfahren durch radikalische oder ionische Polymerisation oder durch thermische Polymerisation hergestellt Als Ausgangsstoffe für die Polymerisation kommen natürliche mono- oder polyäthylenische und gegebenenfalls auch gesättigte oder mono- oder polyaretylenische Fettsäuren in Betracht Die Polymerisation wird bevorzugt mit Katalysatoren, insbesondere Tonerden, durchgeführt Das anfallende Polymerisat enthält außer dimerer Fettsäure noch wechselnde Mengen monomerer und trimerer Fettsäuren. Reine dimere Fettsäure läßt sich durch Destillation gewinnen. Beim erfindungsgemäßen Verfahren werden polymere Fettsäuren mit einem Gehalt an dimeren Fettsäuren von 90 bis 100% eingesetzt Der Rest setzt sich aus trimeren bzw. höherpolymeren Anteilen und monomeren Fettsäuren zusammen^
Durch die Mitverwendung der monomeren Fettsäuren soll gemäß COWAN (Oil and Soap, 22 [1945], 143—148) die Gelierung der Copolyamide bei der Herstellung vermieden und die Einstellung einer gewünschten Viskosität erzielt werden. Da bekanntlich die Tendenz zum Gelieren von dem Gehalt an trimeren Fettsäuren abhängt, ist es empfehlenswert, daß mit steigendem Gehalt der polymeren Fettsäuren an trimeren Fettsäuren auch der Gehalt an monomeren Fettsäuren heraufgesetzt wird.
Die erfindungsgemäß hergestellten Copolyamide besitzen gegenüber den bekannter- Polyamiden erheblich verbesserte Klebcigcnrchaften, wie z. B. eine ausgezeichnete Schälfestigkeit an ve %chiedenen Materialien, eine absolute Stabilität der Anfangsklebwertc. die teilweise sogar die Tendenz zeigen, mit der Zeit anzusteigen. Außerdem sind sie wegen ihrer guten Hydrolysenbeständigkeit gegen den Einfluß von Feuchtigkeit praktisch unempfindlich.
Die erfindungsgemäß ohne Mitverwendung einer Co-Dicarbonsäure hergestellten Copolyamide zeigen zudem gute Löslichkeitseigenschaften und können daher auch als Hcißsiegclklcbcr verwendet werden.
Die erfindungsgemäß unter Mitverwendung einer Tabelle
Co-Dicarbonsäure hergestellten Copolyamide zeichnen sich durch höhere Erweichungspunkte aus.
Man kann auch Gemische von Co-Diearbonsäuren einsetzen. Die Menge der einzusetzenden Co-Dicarbonsäuren hängt von der Art der Säure ab und kann bis zu 25%, bezogen auf die polymere Fettsäure, betragen. So werden beispielsweise bei Terephthalsäure geringere Mengen als bei einer aliphatischen Co-Dicarbonsäure, wie Sebacinsäure, benötigt, um gleiche Erweichungspunkte zu erzielen.
Es konnte nicht verausgesehen werden, daß bekannte Polyamide auf Basis von polymeren Fettsäuren durch die erfindungsgemäße Verwendung der Ätherdiamine in ihren Klebeigenschaften, insbesondere der Schälfestigkeit, so weitgehend verbessert werden. Als Desonders günstige Ätherdiamine haben sich 1,11-Diamino-4,8-dioxa-undecan und l.^-Diamino^-dioxadodecan erwiesen. Bereits ungefüllte Copolyamide, welche diese Ätherdiamine enthalten, zeigen Schälfesfigkeiten mit den Spitzenwerten von 7—10 kg/cm.
Die Polykondensation erfolgt in bekannter Weise durch Umsetzung der Diamine mit den freien Säuren oder deren Estern, wie Methyl- oder Äthylestern, bei Temperaturen zwischen 180 und 2500C, insbesondere bei 2300C. Das restliche Kondensationswasser wird zweckmäßig durch Anlegen eines Vakuums von 15—20 mm Quecksilbersäule während 1—2 Stunden entfernt.
Beispiel 1
400 g polymere Fettsäure mit einem Gehalt an dimerer Fettsäure von 96% wurden mit 8,0 g Adipinsäure versetzt und in 15 Minuten auf 60°C unter Stickstoff erwärmt. Sodann wurden 31,9 g Äthylendiamin (0,7 Äquivalente) und 43JOg 1,1 l-Diamino-4,8-dioxa-undecan (0,3 Äquivalente) zugesetzt und die Temperatur des Ansatzes innerhalb von 2 Stunden auf 230°C erhöht. Die Reaktionstemperatur wurde 4 Stunden auf 2300C gehalten. Während der beiden letzten Stunden wurde ein Vakuum von 20 mm Hg angelegt. Das Copolyamid hatte eine Aminzahl von 2,81, eine Saurezahl von 2,23 und einen Erweichungspunkt von H5°C. Die Schälfestigkeit (gemessen nach 7 Tagen an Stahl) betrug 10,12 kg/cm, die Zugscherfesligkeit 0,82 kg/mm2.
Die Copolyamide der Beispiele 2—11 wurden in analoger Weise erhalten.
Beispiel
Diniere
i-ell-
siiure
Co-Dicarnonsiiurc
% Ire ic
Co-Säure
bc/. iiul
diniere
(cltsaure
Alhy-
lcn-
tliamin
(o-Dianiin
Äqui Ληιιη- Säure- Ip. Schäl-
valenz /ahl /ahl R f H lesligk
verh.
der Di
amine ku/cni
4(KIg 40g Adipinsäure IO
3 400 g
(96%)
4 4(X) μ
4(X) μ 4 g Adipinsäure I
6 200 g 8 g Adipinsäure 4
(96%)
.'5.24g 52.40 g l.7-l)i:imino- O.fi : 0.4 5.67 2.11 157 ( 6.6X
4-nxa-heplan
2').58g 37.82 g I.IO-Diamino- 0,7:0.3 5.07 3.42 %.5 < 5.30
4.7-dioxa-decan
2').5Og 40.10g I.IO-Diamino- (1.7:0.3 5.24 4.63 103 ( 5.54
4,7-dioxa-5-melhyl-deean
35.1Ig 27.X5 g Ul-Diamino- 0.8:0.2 3.27 3.07 108 t 7.7X
4.8-dioxaundcciin
14.65g 33,In Ul-Diamino- 0.6:0.4 3.82 0.83 112 ( 6.14
4.8-dinxa-5-melhylundccan
Fortsetzung
Beispiel Diniero Co-Dicarbon- % Treie Äthy- Co-Diumin Äqui Amin- Süure- Ep. Schäl-
Fett siiure Co-Säure len- valenz zahl zahl R + H lestigk.
saure bez. auf diamin verh.
dimere der Di
Fettsäure amine kg/cm
400 g (96%)
200 g (96%)
200 g (96%)
200 g
(96%)
400 g (96%)
12 g Adipinsäure
6 g Adipinsäure
2 g Adipinsäure
16 g Adipinsäure
18.7gTerephthalsäuredimethylester
Vergleichsversuche 400 g
400 g (96%) 400 g (gemäß (96%) B£-PS
45 836)
16 g Adipinsäure 12 g Adipinsäure -
33,00 g 48,00 g 1,12-Diamino-4,9-dioxadodecan
16,50 g 25,92 g 1,13-Diamino-4,10-dioxatridecan
19,75 g 8,62 g 1,14-Diamino-4,11-dioxatetradecan
19,40 g 32,45 g 1,14-Diamino-4,11-dioxatetradecan
18.84 g 18,02 g 1,7-Diamino-4-oxa-heplan
42,5 g 49.1 g -
156.9 g 1.12-Diaminododecan
0,7 :0,3 1,53 3,04 130,5 C 9,87
0,7 : 0,3 0,86 5,51 134 C" 8,47
0,9 :0,l 1,62 3,91 120 C" 3,26
0,7 :0,3 2,28 2,80 171 C 9,00
0,7 :0,3 2,32 2.10 172 C" 4,92
2.99 2,40 105 C 1,42
2.46 4,08 179 C 1,53
2,50 3,16 128 C" 2,00

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von Copolyamiden durch Polykondensation bei Temperaturen zwischen 180 und 2500C von Diaminen mit polymeren Fettsäuren oder deren Estern, deren Gehalt an dimeren Fettsäuren 90 bis 100% beträgt, gegebenenfalls unter Mitverwendung von Adipinsäure, Korksäure, Azelainsäure, Sebacinsäure oder Terephthal- säure oder deren Estern und/oder unter Mitverwendung von monomeren Fettsäuren als Viskositätsregler, dadurch gekennzeichnet, daß man als Diaminkomponente ein Gemisch aus Äthylendiamin und einem Ätherdiamin der allgemeinen Formel 1 -,
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