DE1644506A1 - Verfahren zur Herstellung neuer Anthrachinonfarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer AnthrachinonfarbstoffeInfo
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Description
CIBA AKTIENGESELLSCHAFT, BASEL (SCHWEIZ)
Case 5750/E
Deutsehland
Verfahren zur Herstellung neuer Anthrachinonfarbstoffe,
Vorliegende Erfindung bezieht sich auf neue Farbstoffe der Anthrachinonreine, die mindestens zwei
wasserlöslichmachende Gruppen enthalten und der allgemeinen Formel
909840/1516
entsprechen, worin a, b, ο ,und d Je einen niedrigmolekularen
Alkyl-, vorzugsweise Methyl- oder Aethylrest, X einen
dihalogenierten Propionyl-, a-Bromacryl-, Dichlorchinoxsclincarbonsäure-,
Dichlorphthalazincarbonsäur«-, Dichlorpyridazonpropionsäure-,
^-ChlorbenzthiazolcarbonsÄurerest und Z eine Sulfonsäuregruppe bedeuten.
Zur Herstellung.dieser Farbstoffe werden
erfindungsgemäss Anthrachinonfarbstoffe der Formel
F6S
worin a, b, c, d und Z die bei der Erläuterung der Formel (1) angegebene Bedeutung haben, mit dihalogenierten
Propionsäureanhydriden oder -halogeniden mit a-Bromacrylsäurehalogeniden
oder mit Halogeniden einer Dichlorchinoxalincarbonsäure, Dichlorphthalazincarbonsäure,
Dichlorpyridazonpropionsäure, 2-Chlorbenzthiazolcarbonsäure
acyliert.
Als Anthrachinonfarbstoffe der angegebenen Art
kommt für das vorliegende Verfahren als Ausgangsfarbstoff g
vorzugsweise die l-Amino-4-(4'-amino-2l,3',5',6'-tetramethylphenylamino)-anthrachinon-2,6-disulfonsäure
oder die entsprechende -2,7-disulfonsäure in Betracht.
Als Anhydride oder Halogenide kommen z.B. α,β-Dibrompropionsäureanhydrid
und insbesondere die Chloride oder Bromide der α,β-Dibrompropionsäure, der a-Bromacrylsäure und der Dichlorchinoxalincarbonsäure,
der Dichlorphthalazincarbonsäure, der Dichlorpyridazonpropionsäure und der 2-Chlorbenzthiazolcarbonsäure
in Betracht. I
Die erfindungsgemässe Acylierung der angegebenen
Anthrachinonfarbstoffe mit diesen Anhydriden oder Halogeniden führt man zweckmässig in Gegenwart säurebindender Mittel,
wie Natriumacetat, Natriumhydroxyd oder Natriumcarbonat, vorzugsweise in wässerigem Medium, aus. Es ist oft vorteilhaft,
einen Ueberschuss des verwendeten Acylierungsmittels anzuwenden und die Acylierung zweckmässig bei p„-Werten
zwischen 5 und 8 durchzuführen.
909840/ 1 566
1 6 4 Λ 5 O
Die nach dem angegebenen Verfahren erhaltenen Produkte der Formel (l) sind neu. Sie sind wertvolle
Farbstoffe, die sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten Materialien, insbesondere polyhydroxylierter
Materialien faseriger Struktur, natürlicher oder regenerierter Cellulose und stickstoffhaltiger Textilmaterialien
wie Seide, sowie Wolle und synthetischen^''""1V---^
Kunstfasern .aus Superpolyamiden und Superpolyurethanen
eignen.
. Die erfindungsgemässen Farbstoffe können z.B. auf Cellulosefasern nach der Direktfärbemethode, nach
dem Druck- oder nach.dem sogenannten Padfärbeverfahren gebracht und durch Wärme- und Alkalibehandlung auf der
Faser fixiert werden. Zwecks Verbesserung der Echtheiten empfiehlt es sich, die so erhaltenen Färbungen und
t.
Drucke einem gründlichen Spülen mit kaltem und heissem
Wasser, gegebenenfalls unter Zusatz eines dispergierend wirkenden und die Diffusion fördernden Mittels zu unterwerfen.
Die nach diesen Methoden,erhaltenen Färbungen und Drucke zeichnen sich durch,eine besondere Reinheit
ihrer Farbtöne, durch eine sehr gute Lichtechtheit und durch hervorragende Nassechtheiten aus.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile,
die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
909840/1566
54,5 Teile vom Farbstoff 1-Amino-4-(V-amino-2',3',5',6'-tetramethylphenylamino)-anthrachinon-2,6-disulfonsäure,
hergestellt durch Kondensation von 4-Broml-aminoanthrachinon-2,6-disulfonsäure
mit 1,4-Diamino-2,3,5,6-tetramethylbenzol,
werden in 200G Teilen Wasser unter Zusatz von Natriumhydroxyä gelöst und die neutrale
Lösung bei 0-5°C mit 62,5 Teilen α,β-DibromproplonylChlorid
versetzt, wobei durch Zusatz von Natriumhydroxyd der
■■' "■."'-
p^Wert bei 7,0 gehalten wird. Nach beendeter Reaktion
n. . ■
wird aus der Lösung der Farbstoff durch Salzzugabe abgeschieden,
durch Filtration abgetrennt und getrocknet. Er stellt ein blaues Pulver dar, das sich in Wasser mit
blauer- in konz. HpSO^ in violettblauer Farbe löst
und Wolle aus schwach saurem Bade in Gegenwart von Eglisiermitteln (vom Typus der Kondensationsprodukte aus
Oleylamin und Aethylenoxyd) in blauen Tönen, von guten
Echtheitseigenschaften färbt,
Der nach üblicher Methode durch Abspalten
von HBr herstellbare Bromacrylfarbstoff färbt ebenfalls
ein Blau von bemerkenswert guten Nassechtheitseigenschaften.
909840/ 1 566
Aehnliche blaue Farbstoffe erhält man, wenn man anstelle von 62,5 .Teilen α,β-Dibrompropionylchlorid
entsprechende Mengen der folgenden Chloride verwendet:
Cl
COCl
COCl
Cl N
SO2Cl
9 0 9 8 U 0 / 1 5 6
1 6 '. ^ 5 O fi
Färbevorsöhrift:
In ein Färbebad, das in 3000 Teilen Wasser 10 Teile kristallisiertes Natriumsulfat, 6 Teile 40#ige
Essigsäure, 0,5 Teile des unten unter A beschriebenen Anlagerungsproduktes aus Oleylamin und Aethylenoxyd
und 2 Teile des in Beispiel 1 beschriebenen Farbstoffes enthält, geht man bei 50 bis 80°-mit 100 Teilen Wollstrickgarn ein. Im Verlaufe einer halben. Stunde wird das
Bad auf Siedetemperatur erhitzt, und dann eine Stunde lang kochend gefärbt. Hierauf wird die Wolle gespült und "
getrocknet. Man erhält eine gleichmässige blaue Färbung.
A. Herstellung des Aethylenoxydanlagerungsproduktes 100 Teile techn. Oleylamin werden'-mit
1 Teil fein- verteiltem Natrium versetzt und auf l40°
erhitzt, worauf man Aethylenoxyd bei'135 bis 140° einleitet.
Sobald das Aethylenoxyd rasch aufgenommen wird, senkt man die Reaktionstemperatur auf 120 bis 125° und fährt
mit dem Einleiten des Aethylenoxyds fort, bis zur Aufnahme von 113 Teilen Aethylenoxyd. Das so erhältliche Reaktionsprodukt ist in Wasser praktisch klar löslich.
909840/1566
ORJGiNAl INSPECTED
Claims (3)
1.) Verfahren zur Herstellung.neuer Anthrachinonfarbstoffe,
dadurch gekennzeichnet, dass,man Anthrachinone
farbstoffe der Formel
worin a, b, e und d je einen niedrigmolekularen Alkyl-,
vorzugsweise Methyl- oder Aethylrest" und Z' 'eine" Sülf onsäuregruppe
bedeuten, mit α, b-Dihalogenpropionsäureanhydriden
oder -halogeniden*:! mit ά-Bromacryl säure-halo-,gfenidejJiö
oder mit Halogeniden einer Dichlorchinoxalincarbonsäure, Dlchlorphthalazincarbonsäure, Dichlorpyridazonpropionsäure,
2-Chlorbenzthiazolcarbonsäure acyliert.
2. Weiterbildung des Verfahrens gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Anthrachlnonfarbstoff
der Formel
9098A0/156 8
INSPECTED
CO
H, C CH, 3 ι ι 3
H-C CH, Br
3 3 , .
worin Z eine Sulfonsäuregruppe bedeutet, mit Alkali zur
Bromwasserstoffabspaltung behandelt. ä
909840/1566
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