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DE1595021A1 - Neue Copolymere,ihre Herstellung und Verwendung - Google Patents

Neue Copolymere,ihre Herstellung und Verwendung

Info

Publication number
DE1595021A1
DE1595021A1 DE19651595021 DE1595021A DE1595021A1 DE 1595021 A1 DE1595021 A1 DE 1595021A1 DE 19651595021 DE19651595021 DE 19651595021 DE 1595021 A DE1595021 A DE 1595021A DE 1595021 A1 DE1595021 A1 DE 1595021A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
ethylene
aluminum
decatriene
copolymers
propylene
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19651595021
Other languages
English (en)
Inventor
Guido Sartori
Vittorio Turba
Alberto Valvassori
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Montedison SpA
Original Assignee
Montedison SpA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Montedison SpA filed Critical Montedison SpA
Publication of DE1595021A1 publication Critical patent/DE1595021A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F236/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
    • C08F236/02Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
    • C08F236/04Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F210/00Copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
    • C08F210/16Copolymers of ethene with alpha-alkenes, e.g. EP rubbers
    • C08F210/18Copolymers of ethene with alpha-alkenes, e.g. EP rubbers with non-conjugated dienes, e.g. EPT rubbers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F210/00Copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
    • C08F210/16Copolymers of ethene with alpha-alkenes, e.g. EP rubbers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)

Description

  • Neue Copolymere' ihre Herstellung und Verwendung (Zusatz zu Patent Patentanmeldung P 15 20 394.8) Gegenstand des Hauptpatentes ............. (Patentanmeldung P 15 20 394.8) sind im wesentlichen lineare, amorphe, vulkanisierbare hochmolekulare Copolymere aus Xthylen und/oder <x-Olefinen der allgemeinen Formel R-C*CH2, in der R ein Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, sowie aliphatischen Polyenen, die wenigstens drei Doppelbindungen enthalten, und deren Copolymerisation in Gegenwart von nach einem anionischen Koordinationsmechanismus wirkenden Katalysatoren.
  • Vorzugsweise werden beim Hauptpatent Polyene verwendet, in denen wenigstens eine Doppelbindung eine Vinyldoppelbindung ist, wobei insbesondere arylsubstituierte 1, 4, 9-Decatriene in Frage kommen. Die erhaltenen Copolymeren, in denen 3ede Monomereinheit, die aus den als Comonomere verwendeten Polyenen stammt, wenigstens eine restliche Doppelbindung enthält, ergeben bei Vulkanisation mit Schwefel Elastomere, die gute mechanische Eigenschaften aufweisen.
  • Gemäß der Erfindung wurde nun gewunden, daß die gleichen Ergebnisse. auch erzielt werden können, wenn n-Decatrien-1,5,9 als Comonomeres verwendet wird. Dieses Monomere ist leicht erhältlich, da es beispielsweise durch Umsetzung von Magnesiumallylbromid und 1,4-dichlorbuten-2 hergestellt werden kann. Zusammen mit n-Decatrien-1,5,9 werden als aliphatische Monoolefine für die Herstellung der erfindungsgemäßen Copolymeren Ethylen und aliphatische «-Olefine der allgemeinen Formel R-CH=CH2 verwendet in der R ein Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen ist. In der Praxis werden die besten Ergebnisse erhalten, wenn Äthylen, Propylen und Buten-l als Monoolefins verwendet werden.
  • Wenn beispielsweise ein Gemisch von Athylen, Propylen und/ oder Buten-l und n-Decatrien-l,5,9 copolymerisiert wird, wird ein rohes Copolymerisat erhalten, das aus ungesättigten Makromoekülen besteht, die säMtlich in regelloser Verteilung von Äthylen, Propylen und/oder Buten-l und Decatrien abgeleitete Monomereinheiten enthalten.
  • Jede aus der polymerisation des Polyens stammedne Monomereinholt enthält noch wenigstens eine freie Doppelbindung.
  • Die Infrarotanalyse dieser Copolymeren ergibt in der Tat die Amwesenheit von Doppelbindungen. Diese Doppelbindungen stellen reaktionsfähige Stellen für anschließende Reaktionen dar, denen das Copolymere unterworfen werden kann. Wie bereits im FaTle der Copolymerisate des Hauptpatentes bebeschrieben, ermöglichen sie beispiel weise die Vulkanisation des Copolymerisats mit schwefelhalt@gen Mischungen der gleichen Art, wie sie normalerweise bei ungesättigten Kautschuktypen verwendet werden. Die in den Makromolektilen vorhandenen Doppelbindungen Doppelbindungen können auch beispielsweise nach Oxydation mit Ozon zur Bildung von polaren Gruppen fUhren, z. B. Carbonylgruppen, die ihrerseits reaktive Gruppen rUr anschließende Reaktionen (z.B. Vulkanisation mit mehrwertigen basischen Substanzen) darstellen können und zur Verbesserung der Klebeigenschaften des Polymeren ausgenutzt werden können. Die Doppelbindungen können auch zu Additionsreaktionen mit Metallhydriden, z.B. L1H, NaBH4, AlH(C4H9)2 usw., ausgenutzt werden. Die auf diese Weise gebildeten Metall-Kohlenstoff-Bindungen können ihrerseits zu anschließenden Reaktionen dienen. Die gemäß der Erfindung hergestellten Copolymeren haben eine im wesentlichen lineare Struktur. Dies ist eindeutig daran erkennbar, daß sie praktisch die gleichen Eigenschaften, insbesondere das gleiche Viskositätsverhalten, wie die bekannten linearen Copolymeren, z. B. die linearen Copolymeren des Xthylens mit a-Olefinen, aufweisen.
  • Das viskosimetrisch bestimmte Molekulargewicht der gemäß der Erfindung hergestellten Copolymeren liegt Uber 20.000.
  • Ihre in Tetralin bei 1350C oder in Toluol bei 300C gemessene Grenzviskosit&t liegt Uber 0,5.
  • Die Zusammensetzung der Copolymeren kann als vollständig homogen bezeichnet werden, wobei die verschiedenen im Copolymeren enthaltenen Monomereinheiten regellos verteilt sind. Der Nachweis der Homogenität dieser Copolymeren wird dadurch erbracht, daß gut vulkanisierte Produkte nach den normalerweise zur Vulkanisation von ungesättigten Kautschuken angewendeten Verfahren erhalten werden können.
  • Die Doppelbindungen, die in den gemäß der Erfindung hergestellten Copolymeren vorhanden sind, zeigen bei der Vulkanisation unter Verwendung von Mischungen auf der Basis von Schwefel und Beschleunigern eine so hohe Reaktionsfähigkeit, daß sie nicht nur mit Mischungen der bei schwach ungesättigten Kautschuktypen, wie Butylkautschuk, angewendeten Art sondern auch mit den rUr stark ungesättigte Kautschuktypen, wie Naturkautschuk oder SBR-Kautschuk, in Frage kommenden Mischungen vulkanisiert werden können.
  • Hieraus ergibt sich die Möglichkeit einer Mischvulkanisation dieser Copolymeren mit stark ungesättigten Kautschuktypen und damit einer Verbesserung der Beständigkeit dieser Kautschuktypen gegen Säuren und Oxydationsmittel.
  • Ein Beweis dafür, daß die Doppelbindungen längs der Makromolekülketten der gemäß der Erfindung hergestellten Copolymeren gut verteilt sind, ist die Tatsache, daß im Gegensatz zu den eigentlichen Polymeren, die in siedendem n-Heptan vollständig löslich sind, die daraus erhaltenen vulkanisierten Produkte in organischen Lösungsmitteln, wie aliphatischen Kohlenwasserstoffen, vollständig unlöslich sind und nur durch wenige aromatische Lösungsmittel in begrenztem Umfange gequollen werden können. Die erhaltenen Vulkanisate zeigen ausgezeichnete mechanische Festigkeit und niedrige Forrnänderungsreste nach dem Bruch. Insbesondere haben sie hohe reversible elastische Dehnungen scwle -insbesondere bei Verwendung verstärkender FUllstoffe, wie Ruß, in der Mischung - hohe Zugfestigkeit.
  • Die Copolymeren als solche, d. h. unvulkansiert, haben die fUr nicht vulkaniDierte Elastomere typischen Eigenschaften in dem Sinne, daß sie niedrige Anfangs-Elastizitätsmodule und sehr hohe Bruchdehnungen aufweisen.
  • Die durch Vulkanisation erhaltenen Elastomeren können aufgrund ihrer guten mechanischen Eigenschaften zur Herstellung der verschiedensten Gegenstände, wie Rohre, Luftschläuche, Bänder, Folien, Gummifäden usw., verwendet werden.
  • Die gemäß der Erfindung hergestellten Copolymeren können nach an sich bekannten Verfahren mit Kohlenwasserstoffölen gestreckt oder weichgemacht werden. Hierzu werden vorzugsweise paraffinische und naphthenische t'le verwendet, jedoch sind auch aromatische ble geeignet.
  • Für die Herstellung der erfindungsgemäßen Mischpolymerisate werden die gleichen Katalysatorsysteme verwendet, wie sie in der Hauptanmeldung beschrieben sind. Diese Katalysatorsysteme werden aus metallorganischen Verbindungen oder Hydriden von Metallen der Gruppe I, II oder III oder komplexen organometallischen Verbindungen oder komplexen Hydriden von Metallen der Gruppe I und III und Verbindungen von Ubergangsmetallen der Gruppe IV und V hergestellt.
  • Zur Herstellung der Katalysatoren können die rolgenden metallorganischen Verbindungen und Hydride verwendet werden: Lithiumalkyle, Lithiumhydrid, Lithiumaluminiumtetraalkyle, Lithiumaluminiumalkylhydride, Lithiumaluminiumhydrid, Berylliumdialkyle> Berylliumalkylhalogenide, Berylliumdiaryle, Zinkdialkyle, Zinkalkylhydride, Zinkhydrid, Calciumhydrid, Cadmiumdialkyles Cadmiumdiaryle, Zinkalkylhalogenide, Aluminimtrialkyle, Aluminiumdialkylmonohalogenide, Aluminiummonoallcyldihalogenide, Aluminiumalkylsesquihalogenides Aluminiumalkylaryle, Alumeniumalkylene, Aluminiumcycloalkyle, Aluminiumcycloalkylalkyle, Aluminiumaryle, Aluminiumalkylaryle, Aluminiumalkylhydride, Aluminiumhalogenhydride, Aluminiumdialkylalkoxyde, Aluminiumalkylalkoxyhalogenide, Komplexe der vorstehend genannten metallorganischen Verbindungen mit vorzugsweise schwachen Lewis-Basen.
  • Als Beispiele von Verbindungen der vorstehenden Gruppe seien genannt: Lithiumbutyl, Lithiumaluminiumtetrabutyl, Lithiumaluminiumtetrahexyl, Lithiumaluminiumdiisobutyldihydrid, Berylliumdiäthyl, Berylliummethylchlorid, Berylliumdimethyl, Berylliumdi-n-propyl, Berylliumdiisopropyl, Beryllium-di-n-butyl, Beryllium-di-t-butyl, Berylliumdiphenyl, Zinkdimethyl, Cadmiumdiisobutyl, Cadmiumdiphenyl, Aluminiumtriäthyl, Aluminiumtriisobutyl, Alumini -umtrihexyl, Aluminiumdiäthylmonochlorid, Aluminiumidäthylmonojodid, Aluminiumdiäthylmonorluorid, Aluminiumdiisobutylmonochlorid, Aluminiummonoäthyldichlorid, Aluminiumäthylsesquichlorid, Aluminiumbutenyldiäthyl, Aluminiumisohexenyldiäthyl, 2-Methyl-1,4-di(diisobutylaluminium)-butan, Aluminium-tri(cyclopentylmethyl), Aluminum-tri (dimethylcyclopentylmethyl), Aluminiumtriphenyl, Aluminiumtritolyl, Aluminium (dicyclopentylmethyl)monochlorid, Aluminiumdiäthylmonochlorid als Komplexverbindung mit Anisol, Aluminiumdiäthylmonohydrid, Aluminiumdiisobutylmonohydrid, Aluminiummonäthyldihydrid, Aluminiumchlorhydrid, Aluminiummonochlormonoäthylmonoäthoxyd, Aluminiumdiäthylpropoxyd, Aluminiumdiäthylamyloxyd, Aluminiummonochlormonopropylmonopropoxyd, Aluminiummonochlormonopropylmonoäthoxyd.
  • Zusammen mit den vorstehend genannten metallorganischen Verbindungen werden, wie bereits erwähnt, bei der Katalysatorherstellung Verbindungen von Übergangsmetallen der Gruppe IV oder V, insbesondere Titan, Niob, Tantal oder Vanadin, verwendet.
  • Als Titanverbindungen, vorzugsweise solche, die in Kohlenwasserstoffen löslich sind, können bei der Katalysatorherstellung Halogenide (z.B. TiC14 und TiJ4) und solche Verbindungen verwendet werden, in denen wenigstens eine Metallvalenz durch ein an eine organische Gruppe gebundenes Heteroatom (insbesondere Sauerstoff oder Stickstoff) abgesättigt ist, z.B. Titanalkoholate, -halogenalkoholate, Titanacetylacetonat, Tetrahydrofuranate, Atherate, Aminate, Pyridinate und Chinolinate von Titantri- und -tetrachlorid.
  • Geeignete Niob- und Tantalverbindungen sind die Halogenide und Oxyhalogenide und aus dem solche Verbindungen, in denen Niob und Tantal mit wenigstens einer Valenz an ein Heteroatom (insbesondere Stickstoff oder Sauerstoff) gebunden sind, das eine organische Gruppe gebunden ist. Beispiele solcher Verbindungen sind NbC15, NbC14, NbOCl3, NbBrS, NbOBr3, TaC14, TaCl5, TaOC1 TaBr5, TaOBr3, Ac NbAcO2 (OC2H5)2, NbAcCl2(OCH3)2, TaAcCl2A(OC2H5)2 9wobei Ac den Acetylenacetonrest bezeichnet).
  • @ Vanadinvcrbindungen, vorzugsweise solche, die in Kohlenwasserstoffen löslich sind und bei der Herstellung der Katalysatoren verwendet werden können, sind die Halogenide und Oxyhalogenide (z.B. VCl4, VOCl4, VBr4) und solche Verbindungen, in denen wenigstens eine Metallvalenz durch ein an eine organische Gruppe gebundenes Heteroatom (insbesondere Sauerstoff oder Stickstoff) abgesättigt ist, z.B.
  • Vanadintriacetylacetonat und-tribenzoylacetonat, Vanadyldiacetylacetonat, Halogenacetylacetonate, Alkoholate und Halogenalkohdate, Tetrahydrofuranate, Aminate, Pyridinate und Chinolinate von Vanadintri- und -tetrachlorid und Vanadyltrichlorid.
  • In Kohlenwasserstoffen unlösliche Vanadinverbindungen aus der Gruppe der organischen Salze, z.B. Vanadintriaoetat, -tribenzoat und -tristearat, können ebenfalls verwendet werden.
  • Zur Erzielung der besten Ergebnisse muß in der Praxis in Gegenwart von halogenhaltigen Katalysatorsystemen gearbeitet werden, in denen wenigstens eine Komponente wenigstens ein Halogenatom enthält. Die besten Ergebnisse werden erhalten, wenn Vanadinverbindungen bei der Katalysatorherstellung verwendet werden.
  • Die Copolymerisatino kann bei Temepraturen von -80° bis 125°C durchgeführt werden. Im Falle von katalysatoren, die aus Vanadintriacetylacetonat, Vanadylhalogenacetylacetonaten oder ganz allgemein aus Vanadinverbindungen, wie VCl4 oder VOCl3, neben den oben genannten in Gegenwart von Aluminiumalkylhalogeniden hergestellt werden, ist es zur Erzielung hoher Ausbeuten an Copolymeren pro Gewichtseinheit der gebrauchten Katalysatoren zweckmäßig, sowohl die Katalysatorherstellung als auch die Copolymerisation bei Temperaturen zwischen Oo und -80°C, vorzugsweise zwischen -100 und -500C durchzuführen. Wenn unter diesen Bedingungen gearbeitet wird> zeigen die Katalysatoren eine viel höhere Aktivität als die gleichen Katalysatorsysteme, die bei höheren Temperaturen hergestellt werden. Ferner bleibt die Aktivität der Katalysatoren mit der Zeit praktisch unverändert, wenn innerhalb des oben genannten Bereichs tiefer Temperaturen gearbeitet wird.
  • Wenn Katalysatoren verwendet werden, die aus einem Aluminiumalkylhalogenid und Vanadintriacetylacetonat, Vanadyltrialkoholaten oder -halogenalkoholaten bei Temperaturen im Bereich von 00 bis 1250C hergestellt worden sind, ist es zur Erzielung hoher Ausbeuten an Copolymeren zweckmäßig, in Gegenwart besonderer Komplexbildner, nämlich von Athern, Thioäthern, tertiären Aminen oder trisubstituierten Phosphinen, die wenigstens einen verzweigten Alkylrest oder einen aromatischen Ring enthalten, zu arbeiten. Der Komplexbildner kann ein Xther der Formel RYR' sein, in der Y Sauerstoff oder Schwefel und R und R' einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen oder einen aromatischen Ring mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei wenigstens einer der Reste R und R' ein verzweigter Alkylrest oder ein aromatischer Ring ist. Der Komplexbildner kann ferner ein tertiäres Amin der Formel sein, in der R, R' und R"Alkylreste mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen oder aromatische Ringe mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen sind und wenigstens einer der Reste R ein aromatischer Ring ist.
  • Der Komplexbildner kann ferner ein tertiäres Phosphin der Formel sein, in der R> R' und R" Alkylreste mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen oder aromatische Ringe mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen sind und wenigstens einer der Reste R ein aromatischer Ring ist.
  • Die Menge des Komplexbildners beträgt vorzugsweise 0,05 bis 1 Mol pro Mol Aluminiumalkylhalogenid.
  • Die Aktivität der beim Verfahren gemäß der Erfindung verwendeten Katalysatoren ändert sich mit dem Molverhältnis zwischen den zur Herstellung des Katalysators verwendeten Verbindungen. Es wurde festgestellt, daß es bei Verwendung von beispielsweise Aluminiumtrialkylen und Vanadinhalogeniden oder -oxyhalogeniden zweckmäßig ist, Katalysatoren einzusetzen, in denen das Molverhältnis von Aluminiumtrialkyl zur Vanadinverbindung zwischen 1 und 5, vorzugsweise zwischen 2 und 4 liegt, während bei Verwendung von Aluminiumdiäthylmonochlorid (Al (C6H5)2Cl) und Vanadintriacetylacetonat (VAc3) die besten Ergebnisse mit einem Molverhältnis von 2 bis 20, vorzugsweise von 4 bis 10, erreicht werden.
  • Die Copolymerisation kann in Gegenwart von aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffen als Lösungsmittel, z.B. in Gegenwart von Butan, Pentan, Toiuol, -n-Heptan, Cy. clohexan, Benzol, Xylol oder deren Gemischen, durchgeführt werden. Auch halogenierte Kohlenwasserstofre, z. B. Methylenchlorid, Chloroform, Trichloräthylen, Tetrachloräthylen und Chlorbenzol usw., können als Lösungsmittel verwendet werden.
  • Besonders hohe Polymerisationsgeschwindigkeiten können erzielt werden, wenn die Copolymerisation in Abwesenheit eines inerten Lösungsmittels unter Verwendung der Monomeren selbst in flüssigem Zustands d.h. in Gegenwart einer Lösung des Athylens in den im flüssigen Zustand gehaltenen Gemisch von a-Olefinen und n-Decatrien-1,5,9 durchgeführt wird. II Um sehr homogene Copolymere zu erhalten, muß während der Copclymerisation das Verhältnis zwischen den Xonzentrationen der in der reagierenden Flüssigphase vorhandenen, zu polymerisierenden Monomeren konstant oder wenigstens so konstant wie möglich gehalten werden. Zu diesem Zweck kann es vorteilhaft sein, die Copolymerisation kontinuierlich unter kontinuierlicher Zufuhr und Abfuhr eines Monomerengemisches von konstanter Zusammensetzung und bei hoher Raumströmungsgeschwindigkei t durchzuführen. Durch Veränderung der Zusammensetzung des Monomerengemisches kann die Zusammensetzung der Copolymeren innerhalb weiter Grenzen verändert werden.
  • Wenn amorphe Terpolymere von n-Decatrien-1,5,9 mit Xthylen und Propylen'gewünscht werden muß das Xthylen/Propylen-Molverhältnis in der reagierenden Flüssigphase unter 1:4 oder höchstens bei 1:4 gehalten werden. Dies entspricht einem Xthylen/Propylen-Molverhältnis in der Gasphase von 1:1 unter Normalbedingungen. Molverhältnisse in der FlUssigphase zwischen 1:200 und 1:4 werden gewöhnlich bevorzugt.
  • Bei Verwendung von Buten-l anstelle von Propylen muß das Xthylen/Buten-MolverhAltnis unter oder höchstens bei 1:20 liegen. Dies entspricht einem Athylen/Buten-l-Molverhältnis in der Gasphase von 1:1,5 unter Normalbedingungen. Normalerweise werden Molverhältnisse in der Flüssigphase von 1:1000 bis 1:20 bevorzugt.
  • Wenn unter diesen Bedingungen gearbeitet wird, werden amorphe Terpolymere verhalten, die weniger als etwa 75 Mol% Ethylen enthalten. Wenn diese Worte überschritten werden, hat das Terpolymere die für Polyäthylen typische Kristallinität.
  • Die untere Grenze des Äthylengehalts ist nicht entscheidend.
  • Bevorzugt werden jedoch Terpolymere, die wenigstens 5 Mol% Ethylen enthalten. Der a-Olefingehalt der amorphen Terpolymeren kann zwischen einem Minimum von 5 Mol% und einem Maximum von 95 Mol% liegen.
  • Der Decatriengehalt des Terpolymeren beträgt vorzugsweise 0,1 bis 30 Mol%. Diese obere Grenze kann überschritten werden, jedoch ist es insbesondere aus wirtschaftlichen Gründen nicht zweckmäßig, das Polyen in Mengen von mehr als 30 Mol% in das Terpolymere einzuführen. Wenn jedoch amorphe, binäre Copolymere des Xthylens mit n-Decatrien-1,5,9 gewUnsoht werden, muß der Decatriengehalt über 25 Mol% liegen. Den Mischpolymerisaten können FUllstoffe, Farbstoffe und gegebenenfalls Streckmittel zugesetzt werden.
  • Beispiel 1 Die Reaktionsapparatur besteht aus einem Glas zylinder von 5,5 cm Durchmesser und 700 ml Fassungsvermögen, der mit einem RUhrer und Caseintrltts-und-austrittsrohren versehen ist. Das Gaseinfilhrungsrohr ist bis zum Boden des Gefäßes geführt und läuft in eine Frittenplatte von 3>5 cm Durchmesser aus In den bei einer konstanten Temperatur von -200C gehaltenen Reaktor werden 200 ml wasserfreies n-Heptan und 3 ml n-Decatrien-l,5,9 eingeführt. Durch das Gaseinführungsrohr wird ein Gemisch von Propylen und Xthylen im Molverhältnis von 3:1 eingeblasen und in einer Menge von 400 Nl/Std. umgewälzt.
  • In einem 100-ml-Kolben wird der Katalysator hergestellt, indem 0,5 mMol Vanadyltrichlorid und 2,5 mMol Aluminiumdiäthylmonochlorid in 25 ml wasserfreiem n-Heptan unter Stickstoff bei -200C umgesetst werden. Der so hergestellte Katalysator wird mit Stickstoff in den Reaktor gedrückt.
  • Das Äthylen-Propylen-Gemisch wird kontinuierlich in einer Menge von 400 Nl/Std. zugeführt und abgeführt. 18 Minuten nach der Zugabe des Katalysators wird die Reaktion durch Zusatz von 10 ml Methanol, das 0,1 g Phenyl-ß-naphthylamin enthält, abgebrochen. Das Produkt wird durch mehrmalige Behandlung mit verdünnter Salzsäure und dann mit Wasser gereinigt und in Aceton koaguliert. Nach dem Trocknen unter vermindertem Druck werden 4>3 g eines festen Produkts erhalten, das röntgenamorph ist, wie ein unvulkanisiertes Elastomeres aussieht und in siedendem n-Heptan vollständig löslich ist.
  • Die Untersuchung durch Infrarotspektrographie ergibt die Anwesenheit von Vinylgruppen (Banden bei 10 und 11 µ) und von trans-Doppelbindungen (Bande bei 10>35/i). Das Molverhältnis von Äthylen zu Propylen beträgt etwa 1.
  • 100 Gewichtsteile des Terpolymeren werden auf einem Laboratoriumswalzenmischer mit 50 Teilen HAF-Ruß, 5 Teilen Zinkoxyd, 1,5 Teilen Schwefel, 1,5 Teilen Tetramethylthiurammonosulfid und 0,5 Teilen Mercaptobenzthiazol gemischt.
  • Die Mischung wird in einer Presse 60 Minuten bei 1500C vulkanisiert. Eine vulkanisierte Platte mit folgenden Eigenschaften wird erhalten: Zugfestigkeit 246 kg/cm2 Bruchdehnung 440 % Modul bei 200 % Dehnung 69 kg/cm2 Modul bei 300 % Dehnung 152 kg/cmS Formänderungsrest 10 % Beispiel 2 In die in beispiel 1 bescfhriebene, bei einer konstanten Temepratur von -20°C gehaltene Rekationsapparatur werden 200 ml wasserfreies n-Heptan und 3 ml n-Dectarien-1,5,9 eingeführt. Durch das Gaseinführungsrohr wird ein Gemisch von Propylen und Xthylen im Molverhältnis von 2:1 eingeführt und in einer Menge von 300 Nl/Std. umgewälzt.
  • In einem 100 ml-Kolben wird der Katalysator durch Umsetzung von 0,5 mMol Vanadintetrachlorid und 2,5 STol Aluminiumdiäthylmonochlorid in 25 ml wasserfreiem n-Heptan bei -200C unter Stickstoff hergestellt. Der so gebildete Katalysator wird mit Stickstoff in den Reaktor gedrückt.
  • Das Athylen-iropylen-Gemisch wird kontinuierlich in einer Menge von 300 Nl/Std. zugeführt und abgeführt. Die Reaktion wird 4 Minuten nach der Zugabe des Katalysators durch Zugabe von 10 ml Methanol, das 0,1 g Phenyl-ß-naphthylamin enthält, abgebrochen. Das Produkt wird auf die in Beispiel 1 beschriebene Weise gereinigt und isoliert. Nach dem Trocknen unter vermindertem Druck werden 8,2 g eines festen Produkts erhalten, das röntgenamorph ist, wie ein unvulkanisiertes Elastomeres aussieht und in siedendem n-Heptan vollständig löslich ist. Die Infrarotanalyse ergibt die Anwesenheit von Vinylresten (Banden bei 10 und 11) und von trans-Doppelbindungen (Bande bei 10,35 µ). Das Molverhältnis von Athylen zu Propylen beträgt etwa 1.
  • Das Terpolymere wird in der gleichen Mischung und in der gleichen Weise, wie in Beispiel 1 beschrieben, vulkanisiert.
  • Eine vulkanisierte Platte mit rolgenden Eigenschaften wird erhalten: Zugfestigkeit 200 kg/cm2 Bruchdehnung 400 % Modul bei 200 % Dehnung 69 kg/cm2 Modul- bei 300 ffi Dehnung 142 kgXcm2 Formänderungsrest 10 ffi Beispiel 3 In den in Beispiel 1 beschriebenen und bei einer konstanten 0 Temperatur von -20 C gehaltenen Reaktor werden 200 ml wasserfreies n-Heptan und 5 ml n-Decatrien-1,5,9 eingeführt.
  • Durch das Gaseinftihrungsrohr wird ein Gemisch von Propylen und Athylen im Molverhältnis von 4:1 eingeblasen und in einer Menge von 250 Nl/Std. umgewälzt.
  • In einem 100 ml-Kolben wird der katalysator bei -20°C unter Stickstoff durch Umsetzung von 1,4 mMol Vanadintriacetylacetonat und 7 mMol Aluminiumdiäthylmonochlorid in 30 ml wasserfreiem Toluol hergestellt. Der so hergestellte Katalysator wird 5 Minuten bei -200C gehalten und dann mit Stickstoff in den Reaktor gedrückt.
  • Die Reaktion wird 11 Minuten nach der Einführung des Katalysators durch Zugabe von 10 ml Methanol, das 0,1 g Phenyl-B-naphthylamin enthält, abgebrochen. Das Produkt wird auf die in Beispiel 1 beschriebene Weise gereinigt und isoliert.
  • Nach dem Trocknen unter vermindertem Druck werden 12,1 g eines festen Produkts verhalten, das röntgenamorph ist, wie ein unvulkanisiertes ElastomereS aussieht und in siedendem n-Heptan vollständig löslich ist. Die Infrarotanalyse ergibt die Anwesenheit von Vinylresten (Banden bei 10 und 11) und von trans-Doppelbindungen (Bande bei 10,35 µ).
  • Das Molverhältnis von Athylen zu Propylen beträgt etwa 1.
  • Das Terpolymere wird in der gleichen Mischung und unter den gleichen Bedingungen, wie in Beispiel 1 beschrieben, vulkanisiert. Eine vulkanisierte Platte mit folgenden Eigenschaften wird erhalten: Zugfestigkeit 170 kg/cm2 Bruchdehnung 440 % Modul bei 200 % Dehnung 61 kg/cm2 Modul bei 300 % Dehnung 115 kg/cm2 Formänderungsrest 12 %

Claims (1)

  1. PatentansprUche 1.) Ungesättigte vulkanisierbare, hochmolekulare, lineare, amorphe Copolymere aus Xthylen, aliphatischen a-Olefinen und n-Decatrien-1,5,9.
    2.) Copolymere nach Anspruch 1, enthaltend mindestens 5 Mol% und weniger als etwa 75 Mol% Xthylen, 5 bis 95 Mol% a-Olefine, vorzugsweise Propylen und/oder Buten-l, und 0,1 bis 30 Mol% n-Decatrien-1,5,9.
    3.) Durch Vulkanisation der Copolymere nach Anspruch 1 oder 2 erhaltene Elastomere.
    4.) Verfahren zur Herstellung von Produkten nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennziechnet, daß man Xthylen und/oder a-Olefine und n-Decatrien-1,5,9 in Gegenwart von Katalysatoren, die durch Reaktion von Verbindungen von Ubergangsmetallen der Iv. und V. Gruppe des Periodischen Systems mit metallorganischen Verbindungen oder Hydriden von Metallen der T., II. oder III. Gruppe oder komplexen metallorganischen Verbindungen oder komplexen Hydriden von Metallen der I. und III. Gruppe erhalten worden sind, oopolymerisiert und gegebenenfalls anschließend vulkanisiert.
    5.) Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man das Monomerengemisch in Gegenwart von Katalysawtorsystemen, in denen wenigstens eine der Komponenten Halogenatome enthält, copolymerisiert, 6.) Verfahren nach Anspruch 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Copolymerisation bei Temperaturen im Bereich zwischen -80°C und 1250C durchführt.
    7.) Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man bei Temperaturen im Bereich zwischen 0° und-80°C, vorzugsweise zwischen -10° und -500C arbeitet.
    8.) Verfahren nach Anspruch 4 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man bei der Copolymerisation von n-Decatrien-1,5,9 mit äthylen und Propylen das Molverhältnis zwischen Äthylen und Propylen in der flüssigen Phase unter oder höchstens bei 1:4 wählt.
    9.) Verfahren nach Anspruch 4 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man bei der Copolymerisation von n-Decatrien-1,5,9 mit Athylen und Buten-l das Molverhältnis zwischen Athylen und Buten-l in der flüssigen Phase unter oder höchstens bei 1:20 wählt.
DE19651595021 1964-12-22 1965-12-18 Neue Copolymere,ihre Herstellung und Verwendung Pending DE1595021A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT2716264 1964-12-22

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1595021A1 true DE1595021A1 (de) 1970-12-17

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