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DE1232147B - Verfahren zur Herstellung von acylierten N-(Alkylaminoalkyl)-aminopyridinen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von acylierten N-(Alkylaminoalkyl)-aminopyridinen

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Publication number
DE1232147B
DE1232147B DEF33659A DEF0033659A DE1232147B DE 1232147 B DE1232147 B DE 1232147B DE F33659 A DEF33659 A DE F33659A DE F0033659 A DEF0033659 A DE F0033659A DE 1232147 B DE1232147 B DE 1232147B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
aminopyridine
radical
piperidinoisopropyl
aminopyridines
alkylaminoalkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEF33659A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Rudolf Hiltmann
Dr Hartmund Wollweber
Dr Friedrich Hoffmeister
Dr Hans-Guenther Kroneberg
Dr Wolfgang Wirth
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DEF33659A priority Critical patent/DE1232147B/de
Priority to CH389462A priority patent/CH412888A/de
Priority to GB13320/62A priority patent/GB939947A/en
Priority to US186312A priority patent/US3163654A/en
Priority to FR894454A priority patent/FR1492761A/fr
Publication of DE1232147B publication Critical patent/DE1232147B/de
Pending legal-status Critical Current

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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND DEUTSCHES -007¥W PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. α.:
C07d
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
Deutsche KL: 12 ρ-1/01
1232147
F33659IVd/12p
13. April 1961
12. Januar 1967
Es ist bekannt, daß das 4-Methyl-2-aminopyridin neben seinen sympathicomimetischen Eigenschaften im Tierversuch eine analgetische Wirksamkeit zeigt, die sich allerdings nicht immer sicher reproduzieren läßt. Auch N-alkylierte 2-Aminopyridine, z. B. das 2 - [N - (2 - Phenyl - 2 - hydroxyäthyl)] - aminopyridin, wirken analgetisch. über schmerzlindernde Eigenschaften von in der Seitenkette basisch substituierten N-Alkylaminopyridinen, wie sie als Zwischenprodukte zur Herstellung von Antihistaminwirkstoffen verwendet werden, ist bisher jedoch nichts bekanntgeworden.
überraschenderweise wurde nun gefunden, daß man stark wirksame Analgetika erhält, wenn man N-Alkylaminoalkylaminopyridine der Formel I
NH-R —N
R»
in an sich bekannter Weise durch Behandlung mit Acylierungsmitteln, die einen Rest R"' enthalten, in Acylaminopyridine der Formel
Ν —R —Ν' II
I XR"
COR'"
überführt. Hierbei bedeutet R einen geraden oder verzweigten Alkylenrest von 2 bis 5 C-Atomen, R' einen gesättigten oder ungesättigten Alkylrest von 1 bis 4 C-Atomen oder einen niederen Aralkylrest, R" Wasserstoff oder einen gesättigten oder ungesättigten Alkylrest von 1 bis 4 C-Atomen, wobei R' auch zusammen mit R" oder R und dem Stickstoffatom einen 5- oder 6gliedrigen heterocyclischen Ring bilden können. R'" ist ein niederer aliphatischer, cycloaliphatischer, araliphatischer, ein aromatischer oder ein heterocyclischer Rest oder eine niedere Alkoxygruppe, die durch Halogenatome, niedere Alkyl-, Alkoxy-, Carbalkoxy- oder Carboxamidogruppen substituiert sein können.
Gegenüber den bekannten, gleichfalls analgetisch wirksamen N-[2-(Methylphenyläthylamino)-propyl]- \5 und N-(l-Methyl-2-piperidinoäthyl)-propionaniliden zeigen die hier beschriebenen Aminopyridinderivate den Vorzug geringerer Toxizität.
Die Herstellung der genannten N-Acyl-N-alkylaminoalkylaminopyridine erfolgt nach an sich bekannten Arbeitsweisen durch Behandeln von entsprechenden N-Alkylaminoalkylaminopyridinen mit Verfahren zur Herstellung von acylierten
N-(Alkylaminoalkyl)-aminopyridinen
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dr. Rudolf Hiltmann,
Dr. Hartmund Wollweber,
Dr. Friedrich Hoffmeister,
Dr. Hans-Günther Kroneberg,
Dr. Wolfgang Wirth, Wuppertal-Elberfeld
acylierenden Mitteln, z. B. mit aliphatischen, alicyclischen, araliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Carbonsäurehalogeniden oder -anhydriden, mit Halogenameisensäurealkylestern oder mit Pyrokohlensäurealkylestern, die durch Halogenatome, niedere Alkyl-, Alkoxy-, Carbalkoxy- oder Carboxamidogruppen substituiert sein können. Die erhaltenen Acylverbindungen stellen meist im Vakuum destillierbare öle dar, die mit pharmakologisch unbedenklichen anorganischen oder organischen Säuren wasserlösliche Salze bilden. Als Säuren eignen sich z. B. Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Salpetersäure, Methansulfonsäure, Essigsäure, Bernsteinsäure, Glutarsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Weinsäure, Citronensäure, Mandelsäure usw.
Soweit die als Ausgangsstoffe verwendeten N-Alkylaminoalkylaminopyridine noch nicht beschrieben sind, können sie durch Alkylierung von Aminopyridinen mit Alkylaminoalkylhalogeniden in Anwesenheit von Natnumamid leicht erhalten werden.
Beispiel 1
19,2 g 2-(2-Pyrrolidinoäthyl)-aminopyridin und 50 ml Propionsäureanhydrid erhitzt man 8 Stunden auf 1200C, dampft danach im Vakuum ein und nimmt den Rückstand in Wasser auf. Aus der Lösung fällt man die Base mit Natronlauge, nimmt in Äther auf und trocknet mit Kaliumcarbonat. Nach Verjagen des Äthers destilliert man im Vakuum und erhält 16 g N-Propionyl-2-(2-pyrrolidinoäthyl)-aminopyridin vom Kp.0,9 1540C. Hydrochloric!, F. 154°C.
609 757/397
Das als Ausgangsmaterial benötigte 2-(2-Pyrrolidinoäthyl)-aminopyridin vom Kp.4 142 bis 144°C kann man durch Alkylierung von 2-Aminopyridin mit 2-Pyrrolidinoäthylchlorid in Anwesenheit von Natriumamid herstellen.
Beispiel 2
30 g 2-(l-Piperidinoisopropyl)-aminopyridin und 50 ml Essigsäureanhydrid erhitzt man 8 Stunden auf 1200C und arbeitet nach der im Beispiel 1 be- ίο schriebenen Weise auf. Man erhält 25,2 g N-Acetyl-2-(l-piperidmoisopropyl)-aminopyridin vom Kp.03 143 0C.
Das als Ausgangsmaterial benötigte 2-(l-Piperidinoisopropyl) - aminopyridin vom Kp.3 158 bis 1600C kann man durch Alkylierung von 2-Aminopyridin mit 1 - Piperidinoisopropylchlorid in Anwesenheit von Natriumamid herstellen.
In gleicher Weise erhält man aus 20 g 2-(l-Piperidinoisopropyl)-aminopyridin und 50 ml Propionsäureanhydrid 18 g N- Propionyl - 2 - (1 - piperidinoisopropyD-aminopyridin vom Kp.0,5 162 bis 1630C, aus 21,9 g 2 -(I-Piperidinoisopropyl)- aminopyridin und 50 ml a-Methylbuttersäureanhydrid 22,7 g N-a-Methylbutyroyl - 2 - (1 - piperidinoisopropyl) - aminopyridin vom Kp.0,15 161 bis 163 C, aus 21,9 g 2 - (1 - Piperidinoisopropyl) - aminopyridin und 50 ml Methoxyessigsäureanhydrid 20,6 g N- Methoxyacetyl-2-(l-piperidinoisopropyl)-aminopyridin vom Kp.0,4 180 bis 182°C, aus 21,9 g 2-(l-Piperidinoisopropyl)-aminopyridin und 50 ml Äthoxyessigsäureanhydrid 21,5 g N- Äthoxyacetyl - 2 - (1 - piperidinoisopropyl)-aminopyridin vom Kp.0,2 1700C.
Beispiel 3
35
Zu 30 g 2-(I-Piperidinoisopropyl)-aminopyridin in 30 ml Tetrahydrofuran läßt man 25 g Pyrokohlensäureäthylester tropfen und kocht dann 6 Stunden am Rückflußkühler. Man destilliert das Lösungsmittel und überschüssigen Pyrokohlensäureäthylester im Vakuum ab und arbeitet nach der im Beispiel 1 beschriebenen Weise auf. Man erhält 28 g N - Carboxyäthyl - 2 - (1 - piperidinoisopropyl) - aminopyridin vom Kp.0,3 143°C.
Beispiel 4
12 g 2-[l - (N - ß- Phenäthyl - N - methylamino)-isopropyl]-aminopyridin und 50 ml Propionsäureanhydrid wurden 8 Stunden auf 100° C erhitzt und anschließend nach der im Beispiel 1 angegebenen Weise aufgearbeitet. Man erhält 12,9 g N-Propionyl-2 - [1 - (N - β -phenäthyl - N - methylamino) - isopropyl]-aminopyridin vom Kp.0,3 200 bis 2050C. Das Dihydrochlorid schmilzt bei 121 bis 122°C unter Zer-Setzung.
Das als Ausgangsmaterial benötigte 2-[1-(N- ß - Phenäthyl - N - methylamino) - isopropyl] - aminopyridin vom Kp.0,3 178 bis 1820C erhält man in üblicher Weise aus a-Aminopyridin und l-(N-/3-Phenäthyl-N-methylamino)-isopropylchlorid mittels Natriumamid.
Beispiel 5
Zu einer Lösung von 21,9 g 2-(l-Piperidinoisopropyl)-aminopyridin in 50 ml Toluol läßt man unter Eiskühlung 15,5 g Benzoylchlorid tropfen und erhitzt dann 1,5 Stunden auf 12O0C. Nach dem Erkalten rührt man mit 50 ml Wasser aus, trennt und wäscht die Toluollösung mit etwa η-Salzsäure. Die vereinigten wäßrigen Lösungen werden mit Benzol gewaschen. Man fällt die Base mit Kaliumcarbonatlösung, nimmt in Äther auf und trocknet mit festem Kaliumcarbonat. Nach Verjagen des Lösungsmittels destilliert man im Vakuum und erhält 23,5 g N-Benzoyl - 2 - (1 - piperidinoisopropyl) - aminopyridin vom Kp.0,5 196 bis 198°C.
In gleicher Weise erhält man aus 21,9 g 2-(1-Piperidinoisopropyl)-aminopyridin und 17 g Phenylessigsäurechlorid 16g N- Phenacetyl - 2 - (1 - piperidinoisopropyl) - aminopyridin vom Kp.0.45 200: C, aus 21,9 g 2-(I-Piperidinoisopropyl)-aminopyridin und 16,5 g Tetrahydropyran-2-carbonsäurecnlorid 26 g N-Tetrahydropyran-2-carbonyl-2-(l-piperidinoisopropyl)-aminopyridin vom Kp.0,6 204 C, aus 21,9 g 2-(l-Piperidinoisopropyl)-aminopyridin und 17,5 g Hexahydrobenzoylchlorid 26,4 g N - Hexahydrobenzoyl - 2 - (1 - piperidinoisopropyl) - aminopyridin vom Kp.0,4 202° C.
Beispiel 6
20 g 3-(I-Piperidinoisopropyl)-aminopyridin und 50 ml Propionsäureanhydrid werden 8 Stunden auf 1000C erhitzt und nach der im Beispiel 1 angegebenen Weise aufgearbeitet. Man erhält 13,5 g N-Propionyl-3-(l-piperidinoisopropyl)-aminopyridin vom Kp.o.ä 168 bis 1700C.
Das als Ausgangsmaterial benötigte 3-(l-Piperidinoisopropyl) - aminopyridin vom Kp.0,33 154 bis 156°C kann man durch Alkylierung von 3-Aminopyridin mit 1 - Piperidinoisopropylchlorid in Anwesenheit von Natriumamid herstellen.
Beispiel 7
Nach der im Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise erhält man aus 20 g 4-(l-Piperidinoisopropyl)-aminopyridin und 50 ml Propionsäureanhydrid 13,5 g N - Propionyl - 4 - (1 - piperidinoisopropyl) - aminopyridin vom Kp.0,5 168 bis 1700C.
Das als Ausgangsmaterial benötigte 4-(l-Piperidinoisopropyl)-aminopyridin vom F. 73 bis 75 0C kann man durch Alkylierung von 4-Aminopyridin mit 1-Piperidinoisopropylchlorid in Anwesenheit von Natriumamid herstellen.
Beispiel 8
Nach der im Beispiel 1 angegebenen Arbeitsweise erhält man aus 20 g 2-[2-(N,N-Diäthylamino)-äthyl]-aminopyridin und 20 ml Propionsäureanhydrid 15,3 g N - Propionyl - 2 - [2 - (N,N - diäthylamino) - äthyl] aminopyridin vom Kp.0,5 130 bis 132°C.
Das als Ausgangsmaterial benötigte 2-[2-(N5N-Diäthylamino)-äthyl]-aminopyridin vom Kp.0,2 104 bis 106 0C kann man durch Alkylierung von 2-Aminopyridin mit 2 - N,N - Diäthylaminoäthylchlorid in Anwesenheit von Natriumamid herstellen.
Beispiel 9
Nach der im Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise erhält man aus 20 g 2-[3-(N,N-Dimethylamino)-propyl]-aminopyridin und 50 ml Propionsäureanhydrid 17,1 g N-Propionyl-2-[3-(N,N-dimethylamino)-propyl]-aminopyridin vom Kp.0,2 138 bis 1400C.
Das als Ausgangsmaterial benötigte 2-[3-(N5N-Dimethylamino) - propyl] - aminopyridin vom Kp.0.4 110 bis 112°C kann man durch Alkylierung von
- Aminopyridin mit 3 - (Ν,Ν - Dimethylamino)-propylchlorid in Anwesenheit von Natriumamid herstellen.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von acylierten N - (Alkylaminoalkyl) - aminopyridinen, dadurch gekennzeichnet, daß man N - (Alkylaminoalkyl) - aminopyridine der allgemeinen Formel I
    NH- R — N'
    in der R einen geraden oder verzweigten Alkylenrest von 2 bis 5 C-Atomen, R' einen gesättigten oder ungesättigten Alkylrest von 1 bis 4 C-Atomen oder einen niederen Aralkylrest und R" Wasserstoff oder einen gesättigten oder ungesättigten Alkylrest von 1 bis 4 C-Atomen be-
    deutet und R' auch zusammen mit R" oder R und dem Stickstoffatom einen 5- oder 6gliedrigen heterocyclischen Ring bilden können, in an sich bekannter Weise mit acylierenden Mitteln, die einen Rest R'" enthalten, der einen niedrigen aliphatischen, einen cycloaliphatischen, araliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Rest oder eine niedrige Alkoxygruppe, die durch Halogenatome, niedrige Alkyl-, Alkoxy-, Carbalkoxy- oder Carboxamidogruppen substituiert sein kann, bedeutet, zu Verbindungen der allgemeinen Formel II
    N — R — N:
    COR'"
    umsetzt.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Merck Index, 7. Ed., S. 791 (1960).
    Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist ein Versuchsbericht (Tabellen 1 und 2) ausgelegt worden.
    609 757/397 1.67
DEF33659A 1961-04-13 1961-04-13 Verfahren zur Herstellung von acylierten N-(Alkylaminoalkyl)-aminopyridinen Pending DE1232147B (de)

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