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DE1211577B - Verfahren zur antistatischen Avivage von Fasern, Faeden und daraus hergestellten Textilien - Google Patents

Verfahren zur antistatischen Avivage von Fasern, Faeden und daraus hergestellten Textilien

Info

Publication number
DE1211577B
DE1211577B DEF35195A DEF0035195A DE1211577B DE 1211577 B DE1211577 B DE 1211577B DE F35195 A DEF35195 A DE F35195A DE F0035195 A DEF0035195 A DE F0035195A DE 1211577 B DE1211577 B DE 1211577B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
fibers
threads
emulsion
mol
parts
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEF35195A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Walter Hagge
Dr Josef Duesing
Dr Joachim Kolbe
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DEF35195A priority Critical patent/DE1211577B/de
Publication of DE1211577B publication Critical patent/DE1211577B/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/244Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus
    • D06M13/282Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus with compounds containing phosphorus
    • D06M13/292Mono-, di- or triesters of phosphoric or phosphorous acids; Salts thereof
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M7/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made of other substances with subsequent freeing of the treated goods from the treating medium, e.g. swelling, e.g. polyolefins
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M2200/00Functionality of the treatment composition and/or properties imparted to the textile material
    • D06M2200/40Reduced friction resistance, lubricant properties; Sizing compositions

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Description

  • Verfahren zur antistatischen Avivage von Fasern, Fäden und daraus hergestellten Textilien Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur antistatischen Avivage von Fasern oder Fäden und daraus hergestellten Textilien; das Verfahren besteht darin, daß man die Fäden, Fasern oder Textilien mit Emulsionen behandelt, welche durch Einemulgieren natürlicher oder synthetischer Fette bzw. Öle in solche Umsetzungsprodukte bereitet sind, die man erhält, wenn man a) schwach kationaktive hochmolekulare Kondensationsprodukte aus aliphatischen Polyaminen. Fettsäuren und mindestens 6 Kohlenstoffatome besitzenden mehrwertigen Alkoholen bzw. deren Salze und b) saure Phosphorsäureester aus 1 Mol Phosphoroxyhalogeniden, 1 bis 1,4 Mol aliphatischen C47-C1.-Alkoholen und 0,1 bis 0,3 Mol Alkylpolyäthylen- undioder -polypropylenglykoläthern oder Alkylarylpolyäthylen- und/oder -polypropylenglykoläthern bzw. deren Salze miteinander reagieren läßt, wobei .der Gehalt der Emulsion an Fetten bzw. Ölen nicht mehr als 45% beträgt und der Anteil der Komponente b) des Umsetzungsproduktes an dem Gesamtgewicht der Emulsion nicht mehr als 4011/o beträgt.
  • Die schwach kationaktiven, hochmolekularen Kondensationsprodukte, die den erfindungsgemäß verwendeten Umsetzungsprodukten zugrunde liegen, sind z. B. in der Weise erhältlich, daß man aliphatische Polyamine, wie Diäthylentriamin, Dipropylentriamin, Triäthylentetramin undloder Polyäthylenimin, mit natürlichen oder synthetischen Fettsäuren, wie z. B. Vorlauffettsäuren, Laurinsäure, Stearin-, Palmitinsäure undfoder Ölsäure, und mindestens 6 Kohlenstoffatome besitzenden mehrwertigen Alkoholen, wie Sorbit, Polyglycerin vom Molekulargewicht von 150 bis 400 oder Polyäthylenglykol vom Molekulargewicht von 400 bis 2000, auf Temperaturen von 1.80 bis 200° C erhitzt. Hierzu gibt man zweckmäßig noch Fettsäurepolyglykolester und nichtionogene Umesterungsprodukte, wie sie beim Erhitzen vor. Talg, Olivenöl oder Spermöl mit Polyglycerin bzw. Polyäthylenglykol in Gegenwart von etwas Kaliumhydroxyd entstehen; am günstigsten hat sich dabei ein Verhältnis von 1. Gewichtsteil an Umesterungsprodukten zu 1 bis 2 Gewichtsteilen an schwach kationaktiven hochmolekularen Kondensationsprodukten erwiesen. Als Salze der Kondensationsprodukte seien beispielsweise die Salze mit schwachen organischen Säuren, wie 'Ameisensäure, Essigsäure und Milchsäure, angeführt. Die sauren Phosphorsäureester, die den erfindungsgemäß in Betracht kommenden Umsetzungsprodukten zugrunde liegen, sind z. B.. dadurch erhältlich., daß man Phosphoroxychlorid mit Butanol, Hexanol, Decanol, Dodecanol oder Hexadecanol sowie mit Polyglykoläthern verestert, die beispielsweise durch Einwirkung von 2 bis 12 Mol Äthylenoxyd und/oder Propylenoxyd auf 1 Mol Dodecanol, Nonylphenol oder Isooctylkresol hergestellt sind; diese Veresterung kann auch in Gegenwart von Verdünnungsmitteln, wie Tetrachlorkohlenstoff, Trichloräthylen, Äthylendichlorid, Benzol, Xylol oder Benzin, ausgeführt werden. Für die Bildung von Salzen der sauren Phosphorsäureester kommen beispielsweise Natronlauge sowie Mono-, Di- oder Triäthanolamin in Betracht.
  • Die Umsetzung der schwach kationaktiven, hochmolekularen Kondensationsprodukte oder ihrer Salze mit den sauren Phosphorsäureestern oder ihren Salzen erfolgt zweckmäßig unter Erwärmen.
  • Als natürliche oder synthetische Fette bzw. Öle kommen für die Durchführung der vorliegenden Erfindung beispielsweise Talg, Wollfett, Olivenöl, Spermöl, Rizinusöl sowie feste oder flüssige Kohlenwasserstoffe, insbesondere Paraffine, in Betracht.
  • Das Einemulgieren der Fette bzw. Öle in die Umsetzungsprodukte wird zweckmäßig in einer geeigneten Emulgiervorrichtung durchgeführt.
  • Geeignete Mengenverhältnisse der erforderlichen Komponenten lassen sich durch Versuche von Fall zu Fall leicht ermitteln.
  • Die Behandlung der Fäden oder Fasern bzw. der daraus hereestellten Textilien mit den Emulsionen erfolgt in üblicher Weise, beispielsweise indem man die Materialien in wäßrigen Bädern, welche die Emulsionen enthalten und je nach Wunsch neutral, alkalisch oder sauer eingestellt sind, einige Zeit - zweckmäßig bei 30 bis 60° C - bewegt und anschließend bei 70 bis 90° C trocknet. Das vorliegende Verfahren läßt sich auch auf Garnen in Kufen und Packapparaten, auf konischen Kreuzspulen und auf Stückware jeglicher Art, auf der Haspel und auf dem Foulard anwenden.
  • An Stelle von Wasser oder zusätzlich zu Wasser können auch Lösungsmittel aliphatischer oder aromatischer Natur für die Herstellung der Bäder verwendet werden. Im allgemeinen beträgt die Emulsionsmenge im Behandlungsbad 2 bis 20 g/1.
  • Mit Hilfe des Verfahrens der vorliegenden Erfindung gelingt es, natürliche und synthetische Fäden oder Fasern, z. B. aus Wolle, Baumwolle, regenerierter Cellulose, Celluloseacetat, Polyurethanen, Polyamiden, Polyestern, Polyolefinen, Polyacrylnitril und/ oder Mischpolymeren des Acrylnitrils mit anderen Vinylverbindungen, bzw. daraus hergestellte Textilien, in hervorragender Weise gleichzeitig zu avivieren und antistatisch auszurüsten. Bei der Herstellung von Garnen gewährleistet die Behandlung der Fasern mit den erfindungsgemäßen Emulsionen in jedes Hinsicht eine gute textile Verarbeitbarkeit, insbesondere auch auf den Karden oder Krempelmaschinen. Die behandelten Textilmaterialien besitzen auch eine erhöhte Thermostabilität, die sich bei verschiedenen Veredlungsprozessen günstig auswirkt. Die Emulsionen können ferner mit Erfolg als Durchspul- und Nachspulöl mit oder ohne Lösungsvermittler angewandt werden. Da sie alkalibeständig sind, können sie auch Waschmitteln zugesetzt werden. Weiterhin können sie als antistatische Nachspülmittel Verwendung finden. Dank des geringen Grades ihrer Kationaktivität beeinflussen sie bei gefärbten Textilmaterialien Farbton und Lichtechtheit praktisch nicht. Gewünschtenfalls kann man die Emulsion der vorliegenden Erfindung auch mit anderen Textilhilfsmitteln, z. B. mit Netzmitteln, optischen Aufhellern oder Appretur- und Fixiermitteln, zur Anwendung bringen.
  • Ein solcher Erfolg läßt sich mit den bisher bekannten Mitteln, die zum Avivieren bzw. zum antistatischen Ausrüsten von Fäden oder Fasern bzw. daraus hergestellten Textilien vorgeschlagen sind, nicht in gleichem Umfang erzielen.
  • Dies gilt insbesondere auch für die zur antistatischen Avivage von Textilmaterialien bereits verwendeten Phosphorsäureverbindungen, die durch Umsetzung von 1 Mol Metaphosphorsäurebutylester mit 1 Mol Polyäthylenglykol und anschließende Umsetzung mit 1. Mol Alkylamin hergestellt sind.
  • Die Emulsionen der vorliegenden Erfindung zeigen insbesondere auch nicht die Nachteile, die eine Verwendung stark kationaktiver Hilfsmittel beispielsweise beim anschließenden Färben im Gefolge hat.
  • Bemerkenswert ist dabei, daß das Aufzielivermögen der erfindungsgemäßen Emulsionen trotz des geringen Grades der Kationaktivität der den Umsetzungsprodukten zugrunde liegenden Kondensationsprodukte auch bei Anwendung geringer EmuI-sionsmengen von lediglich 2 bis 4g/1 dem Aufziehvermögen bekannter Emulsionen, die unter Verwendung stark kationaktiver Produkte hergestellt sind, nicht nachsteht. Hervorgehoben sei ferner noch, daß die erfindungsgemäß in Betracht kommenden Umsetzungsprodukte überraschend große Mengen an Fetten oder Ölen zu emulgieren vermögen.
  • Die in den nachfolgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
  • Beispiel 1 Frisch gesponnene Polyacrylnitrilfasern (Einzelliter 3,75/100 m) werden 10 Minuten im Flottenverhältnis 1:20 bei 55°C in einem wäßrigen Bad bewegt, welches 9g/1 der nachstehend beschriebenen Emulsion enthält. Dann werden die Fasern abgequetscht und bei 900 C getrocknet. Die Fasern, die nunmehr einen Fettauftrag von 0,25 Gewichtsprozent besitzen, sind weich, glatt, voluminös und standfest; sie zeigen ein hohes Haftvermögen.
  • Nach der Konditionierung innerhalb von 24 Stunden bei 24° C und 60 % rel. Luftfeuchtigkeit werden die Fasern kardiert. Bei dieser Kardierung ergibt sich eine Aufladungshöhe von lediglich 10 Volt. Ein aus den Fasern hergestelltes Gewebe weist einen vollen, gefälligen Griff auf. Die an diesem Gewebe vorgenommene Messung des Oberflächenwiderstandes bei 65 % rel. Luftfeuchtigkeit und 30° C ergibt für log R einen Wert von 6,9; bei einem Gewebe aus unbehandelten Fasern gleicher Art ergibt die Messung des Oberflächenwiderstandes für log R einen Wert von 14.
  • Die verwendete Emulsion war in folgender Weise hergestellt: Zunächst wurden 230 Teile eines schwach kationaktiven hochmolekularen Kondensationsproduktes aus 1 Mol Stearinsäure, 1 Mol Vorlauffettsäure von der Verseifungszahl 360, 6 Mol Polyglycerin vom Molekulargewicht 170 und 1 Mol Diäthylentriamin 2 Stunden bei 80° C gut verrührt mit 120 Teilen eines aus Stearinsäure und Äthylenoxyd im Molverhältnis 1:8 bereiteten Polyglykolesters und 100 Teilen eines Talgfettsäurepolyglycerinesters, der durch Erhitzen von 1 Mol Talg und 2 Mol Polyglycerin vom Molekulargewicht 170 auf 180 bis 200° C in Gegenwart von 1 Gewichtsprozent Kaliumhydroxyd bereitet war.
  • 450 Teile der so erhaltenen Mischung wurden 4 Stunden bei 90 bis 110° C unter Rühren mit 380 Teilen eines Diäthanolaminsalzes des sauren Phosphorsäureesters erhitzt, der aus 1 Mol Phosphoroxychlorid, 1,3 Mol Decanol und 0,1 Mol Nonylphenoldel-,aäthylenglykoläther bereitet war. Anschließend wurde die Reaktionsmischung noch 8 Stunden auf 40° C erwärmt. In die Gesamtmenge des gebildeten Umsetzungsproduktes wurden dann 250 Teile Rindertalg bei 80° C einemulgiert. Die so hergestellte Emulsion ergab mit Wasser eine fast durchsichtige Lösung. Beispiel 2 Ein Gewebe aus Polyesterfasern wird 30 Minuten in einem wäßrigen Bad bewegt, welches 10 g/1 der nachstehend beschriebenen Emulsion enthält. Nach dem Abquetschen wird das Gewebe auf einem Spannrahmen bei 90° C getrocknet. Das Gewebe hat durch diese Behandlung einen vorteilhaften weichen Griff erhalten. Die an diesem Gewebe vorgenommene Messung des Oberflächenwiderstandes bei 650/0 rel. Luftfeuchtigkeit und 30° C ergibt für log R einen Wert von 7,8; bei einem unbehandelten Gewebe ergibt die Messung des Oberflächenwiderstandes für log R einen Wert von 12.
  • Die verwendete Emulsion war in folgender Weise hergestellt: 250 Teile eines die Säurezahl 8,9 besitzenden schwach kationaktiven, hochmolekularen Kondensationsproduktes aus 0,75 Mol Vorlauffettsäure von der Verseifungszahl 360, 0,25 Mol Laurinsäure, 5 Mol Polyglycerin vom Molekulargewicht 170, 0,6 Mol Triäthylentetramin und 0,3 Mol Essigsäureanhydrid wurden gut verrührt mit 150 Teilen eines aus Kokosfettsäure und Äthylenoxyd im Molverhältnis 1:10 bereiteten Polyglykolesters sowie mit 70 Teilen eines Talgfettsäurepolyglycerinesters, der durch Erhitzen von 1. Mol Talg und 2 Mol Polyglycerin vom Molekulargewicht 170 auf 180 bis 200° C in Gegenwart von 1 Gewichtsprozent Kaliumhydroxyd bereitet war.
  • 470 Teile der so erhaltenen Mischung wurden 4 Stunden bei 90 bis 110° C unter Rühren mit 250 Teilen des Diäthanolaminsalzes des sauren Phosphorsäurcesters erhitzt, der aus 1 Mol Phosphoroxychlorid, 0,7 Mol Decanol und 0,2 Mol Nonylpherayldekaäthylenglykoläther bereitet war. Anschließend wurde die Reaktionsmischung noch 8 Stunden auf 40'^ C erwärmt. In die Gesamtmenge des gebildeten Umsetzungsproduktes wurden dann 280 Teile Olivenöl bei 80° C einemulgiert. Die so hergestellte Emulsion ergab mit Wasser eine fast durchsichtige Losung. Beispiel 3 Fin Gewebe aus Fäden, die aus polymerem a-Caprolactam hergestellt waren, wird auf dem Foulard mit einer wäßrigen Flotte behandelt, die 20g/1 der nachstehend beschriebenen Emulsion enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme auf etwa 60% wird das Gewebe im Trockenschrank bei 90°C getrocknet. Durch diese Behandlung erhält das Ge%vebe einen glatten, weichen und fülligen Griff. Die an diesem Gewebe vorgenommene Messung des Oberflächenwiderstandes bei 65% rel. Luftfeuchtigkeit und 30°C ergibt für log R einen Wert von 6,6; bei einem unbehandelten Gewebe gleicher Art ergibt die @ßessung des Oberflächenwiderstandes für log R einen Wert von 13.
  • Die verwendete Emulsion war in folgender Weise hergestellt: 250 Teile eines die Säurezahl 8,9 besitzenden schwach kationaktiven, hochmolekularen Kondensationsproduktes aus 0,75 Mol Vorlauffettsäure von der Verseifungszahl 360, 0,25 Mol Laurinsäure, 5 Mol Polyäthylen(Ylykol vom Molekulargewicht 800, 0,6 Mol Triäthylentetramin und 0,3 Mol Essigsäureanhydrid wurden gut verrührt mit 150 Teilen eines aus Kokosfettsäure und Äthylenoxyd im Molverhältnis 1 : 10 bereiteten Polyglykolesters und 70 Teilen eires Talgfettsäurepolyglycerinesters, der durch Erhitzen von 1 Mol Talg und 2 Mol Polyglycerin vom Molekulargewicht 220 auf 180 bis 200° C in Gegenwart von 1 Gewichtsprozent Kaliumhydroxyd bereitet war.
  • 400 Teile der so erhaltenen Mischung wurden dann 4 Stunden bei 90 bis 100° C unter Rühren mit 250 Teilen des Diäthanolaminsalzes des sauren Phosphorsäureesters erhitzt, der aus 1 Mol Phosphoroxychlorid, 1,3 Mol Decanol und 0,3 Mol Nonylphenolhexapropylenglykoläther bereitet war. Anschließend wurde die Reaktionsmischung noch 8 Stunden auf 40° C erwärmt.
  • In die Gesamtmenge des gebildeten Umsetzungsproduktes wurden dann 350 Teile Wollfett bei 80° C einemulgiert. Die so hergestellte Emulsion ergab mit Wasser eine fast durchsichtige Lösung. Beispiel 4 30 Teile des in Beispiel 1 beschriebenen schwach kationaktiven hochmolekularen Kondensationsproduktes in Form des essigsauren Salzes, welches durch Umsetzung mit 0,5 Mol Essigsäureanhydrid bereitet war, wurden mit 30 Teilen des Diäthanolaminsalzes des sauren Phosphorsäureesters, der aus 1 Mol Isooctylkresoltetraäthylenglykoläther bereitet war, unter Rühren 4 Stunden auf 90 bis 100° C erhitzt. Anschließend wurde die Reaktionsmischung noch 8 Stunden auf 40°C erwärmt. In die Gesamtmenge des gebildeten Umsetzungsproduktes wurden dann 10 Teile Olivenöl und 30 Teile Paraffinöl von 2,8°E bei 80° C einemulgiert.
  • 30 Teile der so hergestellten Emulsion, die mit Wasser eine fast durchsichtige Lösung ergibt, werden unter Rühren langsam zu 970 Teilen entsalztem Wasser hinzugegeben. Die Hälfte der so erhaltenen 3%igen wäßrigen Emulsion wird durch Zugabe von 500 Teilen Wasser in eine 1,5%ige wäßrige Emulsion übergeführt. Hierauf wird die 3%ige Emulsion in den Ölkreislauf und die 1,5°/oige Emulsion in den Wasserkreislauf einer Abzugsmaschine abgefüllt, die zur Herstellung von endlosen Fädenbündeln aus polymerem a-Caprolactam dient. Die Umdrehungsgeschwindigkeiten der oberen und der unteren Präparationswalzen werden dabei so eingestellt, daß der Fettauftrag auf den Fäden etwa 0,8 % und der Wassergehalt der Fäden 5% beträgt. Hierauf werden die Fäden mit einer Abzugsgeschwindigkeit von 500 m/Min. verstreckt. Kapillarschlingen entstehen dabei nicht, und die Weiterverarbeitung der Fäden auf der Cottonwirkmaschine geht ohne Störung vonstatten. Die an den anfallenden Gewirken vorgenommene Messung des Oberflächenwiderstandes bei 65 % rel. Luftfeuchtigkeit und 30° C ergibt für log R einen Wert von 7,4; der Wert für log R bei einem Gewirk aus unbehandelten Fäden beträgt 12.

Claims (1)

  1. Patentanspruch: Verfahren zur antistatischen Avivage von Fasern oder Fäden und daraus hergestellten Textilien, dadurch gekennzeichnet, daß man die Fäden, Fasern oder Textilien mit Emulsionen behandelt, welche durch Emulgieren natürlicher oder synthetischer Fette bzw. Öle in solche Umsetzungsprodukte bereitet sind, die man erhält, wenn man a) schwach kationaktive hochmolekulare Kondensationsprodukte aus aliphatischen Polyaminen, Fettsäuren und mindestens 6 Kohlenstoffatome besitzenden mehrwertigen Alkoholen bzw. deren Salze und b) saure Phosphorsäureester aus 1 Mol Phosphoroxyhalogeniden, etwa 1 bis 1,4 Mol aliphatischen Ci--C1,Alkoholen und etwa 0,1 bis 0,3 Mol Alkylpolyäthylen- und/oder -polypropylenglykoläthem oder Alkylarylpolyäthylen- und/oder -polypropylenglykoläthern bzw. deren Salze miteinander reagieren läßt, wobei der Gehalt der Emulsion an Fetten bzw. Ölen nicht mehr als 45 % beträgt und der Anteil der Komponente' b) des Umsetzungsproduktes an dem-Gesamtgewicht der Emulsion nicht mehr als 40 % beträgt. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Auslegeschrift Nr. 1096 322.
DEF35195A 1961-10-24 1961-10-24 Verfahren zur antistatischen Avivage von Fasern, Faeden und daraus hergestellten Textilien Pending DE1211577B (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1994015012A1 (en) * 1992-12-21 1994-07-07 E.I. Du Pont De Nemours And Company Antistatic finish for dyeable surfactant-containing poly(m-pheny lene isophthalamide) fibers

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1096322B (de) * 1959-01-07 1961-01-05 Glanzstoff Ag Verfahren zur antistatischen Avivage von Polyamid-Fasern oder -Faeden

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