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DE1292278B - Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen

Info

Publication number
DE1292278B
DE1292278B DEC29288A DEC0029288A DE1292278B DE 1292278 B DE1292278 B DE 1292278B DE C29288 A DEC29288 A DE C29288A DE C0029288 A DEC0029288 A DE C0029288A DE 1292278 B DE1292278 B DE 1292278B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
oxy
mole
alkaline
formula
dyes
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEC29288A
Other languages
English (en)
Inventor
Schultis
Dr Carl Theo
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Cassella Farbwerke Mainkur AG
Original Assignee
Cassella Farbwerke Mainkur AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DEC28749A external-priority patent/DE1278629B/de
Application filed by Cassella Farbwerke Mainkur AG filed Critical Cassella Farbwerke Mainkur AG
Priority to DEC29288A priority Critical patent/DE1292278B/de
Priority to CH1572563A priority patent/CH448333A/de
Priority to GB5036863A priority patent/GB1019467A/en
Publication of DE1292278B publication Critical patent/DE1292278B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/50—Tetrazo dyes
    • C09B35/56—Tetrazo dyes of the type

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

Die deutsche Patentanmeldung C 28749 IVc/22a (deutsche Auslegeschrift 1 278 629) betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Tetrakisazofarbstoffe, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man 1 Mol der Tetrazoverbindung des Diaminodisazofarbstoffs der Formel
OH
OH
Η,Ν
NH,
SO3H
mit 2 Mol von gleichen oder verschiedenen 1,3-Diaminobenzolen der allgemeinen Formel
H,N
NH · (CH2). · X
worin X eine Carboxyl- oder Sulfonsäuregruppe, η die Zahl 1 oder 2 bedeutet und der Benzolkern noch weitere Substituenten enthalten kann, oder mit
1 Mol eines derartig substituierten 1,3-Diaminobenzols und 1 Mol m-Phenylendiamin im alkalischen, vorzugsweise sodaalkalischen Medium kuppelt.
In Abänderung dieses Erfindungsgedankens wurde nunmehr gefunden, daß man ähnlich wertvolle Tetrakisazofarbstoffe erhält, wenn man 1 Mol der Tetrazoverbindung der obigen Formel hier mit
2 Mol gleicher oder verschiedener l-Oxy-3-aminobenzole der allgemeinen Formel ergeben auf diesen Materialien volle, grünstichige Schwarztöne.
Die erfindungsgemäß herstellbaren Farbstoffe zeichnen sich, ähnlich wie die der Hauptpatentanmeldung durch gute Ätzbarkeit der mit ihnen erhältlichen Färbungen aus. Außerdem wird auch mit diesen Farbstoffen Acetatseide besser reserviert als mit bekannten Farbstoffen ähnlichen Aufbaus.
Ein erfindungsgemäß herstellbarer Tetrakisazofarbstoff mit zwei l-Oxy-3-carboxymethylaminobenzolresten als Schlußkomponenten verhält sich gegenüber dem analog gebauten, aus der deutschen Patentschrift 704 772, Absatz 2, Satz 1, bekannten Farbstoff mit zwei m-Phenylendiaminresten als Schluß-, komponenten in der Ätzbarkeit weit überlegen. ■
Beispiel
HO
NH-(CH2),,
worin X und η die obige Bedeutung haben, oder mit 1 Mol eines derartig substituierten l-Oxy-3-aminobenzols und 1 Mol m-Phenylendiamin bzw. m-Aminophenol bzw. substituiertem m-Phenylendiamin der allgemeinen Formel
1 NH-(CH2),,-X
im alkalischen, vorzugsweise sodaalkalischen Medium kuppelt.
Die so erhaltenen Tetrakisazofarbstoffe eignen sich zum Färben von vegetabilischen Fasern, insbesondere von Baumwolle und Viskosekunstseide. Sie Die Tetrazoverbindung des Diaminodisazofarbstoffs aus 27,9 Gewichtsteilen 4,4'-Diaminodiphenylamin-2-sulfosäure und 47,8 Gewichtsteilen 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfosäure läßt man in eine mit einem Überschuß an Soda versetzte Lösung von 33,4 Gewichtsteilen 1 - Oxy - 3 - carboxymethylaminobenzol einlaufen. Der entstandene Tetrakisazofarbstoff wird bei 400C durch Zugabe von Steinsalz abgeschieden, abgesaugt und getrocknet. Man erhält ihn so in Form eines dunklen Fafbstoffpulvers, das, auf Baumwolle gefärbt, grünstichige Schwarztöne ergibt.
Ersetzt man in obigem Beispiel das l-Oxy-3-carb- · oxymethylaminobenzol durch äquivalente Mengen von, gegebenenfalls noch Halogen und/oder Alkylgruppen enthaltendem l-Oxy-3-carboxyäthyl- oder l-Oxy-3-sulfoäthylaminobenzol. so erhält man Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Abänderung des Verfahrens zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen nach Patentanmeldung C 28749 IVc/22 a (deutsche Auslegeschrift 1 278 629), dadurch gekennzeichnet, daß man 1 Mol der Tetrazoverbindung des Diaminodisazofarbstoffs der Formel
    OH
    H2N
    OH
    N = N
    N = N
    SO3H-
    3 4
    hier mit 2 Mol von gleichen oder verschiedenen 3-aminobenzols und 1 Mol m-Phenylendiamin
    l-Oxy-3-aminobenzoIen der allgemeinen Formel bzw. m-Aminophenol bzw. substituiertem m-Phe-
    nylendiamin der Formel
    HO
    NH-(CH2),,-X
    NH-(CHAX
    worin X eine Carboxyl- oder Sulfonsäuregruppe, io
    η die Zahl 1 oder 2 bedeutet und der Benzolkern
    noch weitere Substituenten enthalten kann, oder im alkalischen, vorzugsweise sodaalkalischen
    mit 1 Mol eines derartig substituierten 1-Oxy- Medium kuppelt.
DEC29288A 1962-12-22 1963-03-02 Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen Pending DE1292278B (de)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
DEC29288A DE1292278B (de) 1962-12-22 1963-03-02 Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen
CH1572563A CH448333A (de) 1962-12-22 1963-12-20 Verfahren zur Herstellung neuer Tetrakisazofarbstoffe
GB5036863A GB1019467A (en) 1962-12-22 1963-12-20 New tetrakisazo dyestuffs and process for their production

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DE1292278B true DE1292278B (de) 1969-04-10

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CH (1) CH448333A (de)
DE (1) DE1292278B (de)
GB (1) GB1019467A (de)

Cited By (2)

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DE2215081A1 (de) * 1972-03-28 1973-10-11 Bayer Ag Polyazofarbstoffe
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DE2140866C3 (de) * 1971-08-14 1978-12-21 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Tetrakisazofarbstoffe und ihre Verwendung zum Färben von Leder

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DE704772C (de) * 1936-02-06 1941-04-07 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen

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GB1019467A (en) 1966-02-09
CH448333A (de) 1967-12-15

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