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DE112019005943T5 - N-(1, 3, 4-Oxadiazol-2-yl)arylcarboxamide oder deren Salze, Herstellungsverfahren, Herbizidzusammensetzungen und Verwendungen dieser - Google Patents

N-(1, 3, 4-Oxadiazol-2-yl)arylcarboxamide oder deren Salze, Herstellungsverfahren, Herbizidzusammensetzungen und Verwendungen dieser Download PDF

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DE112019005943T5
DE112019005943T5 DE112019005943.2T DE112019005943T DE112019005943T5 DE 112019005943 T5 DE112019005943 T5 DE 112019005943T5 DE 112019005943 T DE112019005943 T DE 112019005943T DE 112019005943 T5 DE112019005943 T5 DE 112019005943T5
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DE
Germany
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halogen
alkyl
free
substituted
unsubstituted
Prior art date
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Pending
Application number
DE112019005943.2T
Other languages
English (en)
Inventor
Lei Lian
Rongbao Hua
Xuegang PENG
De Zhao
Qi CUI
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Qingdao Kingagroot Chemical Compound Co Ltd
Original Assignee
Qingdao Kingagroot Chemical Compound Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Qingdao Kingagroot Chemical Compound Co Ltd filed Critical Qingdao Kingagroot Chemical Compound Co Ltd
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Abstract

Die Erfindung gehört zum technischen Gebiet der landwirtschaftlichen Chemikalien und betrifft insbesondere eine N-(1,3,4-Oxadiazol-2-yl)arylcarboxamid-Verbindung oder ein Salz davon, ein Herstellungsverfahren, eine Herbizidzusammensetzung und eine Verwendung davon. Die Verbindung ist wie in der folgenden Formel I dargestellt:worin X O, S, SO, SO2oder NR1darstellt; Y Halogen, Cyano, Cyanoalkyl, Carboxyl, Nitro usw. darstellt; oder -X-Y unsubstituiertes oder substituiertes fünf- oder sechsgliedriges Heterocyclyl oder Heteroaryl darstellt; Z Wasserstoff, Halogen, Cyano, OR4, -Alkyl-OR4, -O-Alkyl-N(R5)2usw. darstellt, M Wasserstoff, OR6, SR6, COR6, COOR6, CON(R7)2usw. darstellt. Die Verbindung weist die Vorteile einer niedrigen Dosierung zur Verwendung, einer ausgezeichneten herbiziden Aktivität und einer höheren Kultursicherheit bzw. Pflanzensicherheit, insbesondere einer guten Selektivität für wichtige Nutzpflanzen wie Reis.

Description

  • Technisches Gebiet
  • Die Erfindung gehört zum technischen Gebiet der Agrarchemikalien und betrifft insbesondere ein N-(1,3,4-Oxadiazol-2-yl)arylcarboxamid oder ein Salz davon, ein Herstellungsverfahren, eine Herbizidzusammensetzung und eine Verwendung davon.
  • Hintergrund
  • Die Verhinderung und Bekämpfung von Unkraut ist ein entscheidender Schritt bei der Realisierung hocheffizienter landwirtschaftlicher Prozesse. Auf dem Markt gibt es eine Vielzahl von Herbiziden, z.B. offenbaren die WO2014086746A1 , die WO2016146561A1 , die WO2014086734A1 , die WO2013017559A1 , die WO2017144402A1 , die WO2012126932A1 , die WO2012028579A1 , etc. bestimmte Arylcarboxamide und deren Verwendung als Herbizide. Aufgrund der kontinuierlichen Expansion des Marktes, der Resistenz von Unkraut, der Lebensdauer von Chemikalien und der wirtschaftlichen Effizienz von Chemikalien wie auch der zunehmenden Schwerpunkt von Umweltaspekten, insbesondere des schwerwiegenden Auftretens von Resistenzen gegen Mainstream-Unkrautherbizide (z.B. Herbizide mit dem Hemmmechanismus von ALS wie Penoxsulam, Bispyribac-Natrium, Pyribenzoxim und Nicosulfuron, Herbizide mit ACCe-basiertem Hemmmechanismus wie Cyhalofop-butyl, Clethodim, Quizalofop-p-ethyl und Metamifop sowie Glyphosat und ähnliche) auf dem Markt, stehen Nutzpflanzen wie Weizen, Mais, Reis, Baumwolle und Sojabohnen vor einer ernsten Herausforderung und es fehlt an wirksamen Chemikalien zur Bekämpfung von Unkräutern mit Resistenz. Dies erfordert von den Wissenschaftlern die kontinuierliche Erforschung und Entwicklung neuer hocheffizienter, sicherer und wirtschaftlicher Herbizide mit unterschiedlichen Wirkmechanismen.
  • Zusätzlich wurden viele chirale Herbizide auf dem Markt entwickelt, wie z.B. Aryloxyphenoxypropionsäure-Herbizide einschließlich Quizalofop-p-ethyl, Fluazifop-p-butyl, Cyhalofop-butyl, Metamifop und Fenoxaprop-p-ethyl, Aryloxypropionsäure-Herbizide einschließlich MCPA-Propionsäure und 2, 4-D-Propionsäure, Chloramid-Herbizide einschließlich S-Metolachlor), und die Entwicklung dieser chiralen Herbizide hat die Verwendung von unwirksamen Isomeren stark reduziert und einen besseren Schutz der Umwelt gewährleistet. Es gibt jedoch kein schwefelhaltiges chirales Herbizid, das kommerzialisiert wurde. Die vorliegende Anmaeldung findet überraschenderweise eine Arylcarboxamid-Verbindung, ein schwefelhaltiges chirales Herbizid, das große kommerzielle Werte hat.
  • Inhalt der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung stellt eine N-(1,3,4-Oxadiazol-2-yl)arylcarboxamid-Verbindung oder ein Salz davon, ein Herstellungsverfahren, eine Herbizidzusammensetzung und eine Verwendung davon bereit, wobei die Verbindung den Vorteil einer geringen Dosierung bei der verwendung, ausgezeichneter Herbizidwirksamkeit, einer höheren Kultursicherheit und einer besonders guten Selektivität für wichtige Kulturpflanzen wie Reis aufweist.
  • Die die durch die vorliegende Erfindung eingeführte technische Lösung ist wie folgt:
  • Die vorliegende Erfindung stellt eine N-(1,3,4-Oxadiazol-2-yl)arylcarboxamid-Verbindung oder ein Salz davon bereit, die die folgende Strukturformel aufweist:
    Figure DE112019005943T5_0002
    wobei X O, S, SO, SO2 oder NR1 darstellt;
    Y Halogen, Cyano, Cyanoalkyl, Carboxy, Nitro, N(R2)2, -Alkyl-N(R2)2, CON(R2)2, -Alkyl-CON(R2)2, -Alkyl-N(R2)3 +I-, Hydroxyalkyl, durch Amino und Carboxy substituiertes Alkyl, OR3, SR3, -Alkyl-SOR3, -Alkyl-OR3, -Alkyl-SR3, COR3, COOR3, -Alkyl-COR4, -Alkyl-COOR4, -Alkyl-OCOR3, Si(R3)3, -Alkyl-O-Si(R3)3, -Alkyl-O-N=C(R3)2, Alkyl, Haloalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Alkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes Alkinyl, unsubstituiertes oder substituiertes Cycloalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Cycloalkylalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl, unsubstituiertes oder substituiertes Heteroaryl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclylalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Arylalkyl, oder unsubstituiertes oder substituiertes Heteroarylalkyl darstellt, wobei das substituierte Alkenyl oder das substituierte Alkinyl ein Alkenyl oder Alkinyl ist, das mit mindestens einer Gruppe substituiert ist, ausgewählt aus Gruppe bestehend aus Halogen, Cyano, Cycloalkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl und Trialkylsilyl;
    oder -X-Y ein unsubstituiertes oder substituiertes fünf- oder sechsgliedrigen Heterocyclyl- oder Heteroaryl darstellt, wobei der Heterocyclyl- oder Heteroarylrest neben dem C-Atom und dem N-Atom in 1-Position 0 bis 3 der folgenden Atome oder Gruppen als Bestandteil des Rings enthält: O, N, NR1, SO2, C=O;
    Z Wasserstoff, Halogen, Cyano, OR4, -Alkyl-OR4, -O-Alkyl-N(Rs)2, -Alkyl-O-alkyl-N(R5)2, N(R5)2, -Alkyl-(C=O)m-N(R5)2, -NH-Alkyl-N(R5)2, halogenfreies oder halogenhaltiges Alkyl, halogenfreies oderhalogenhaltiges Alkenyl, halogenfreies oder halogenhaltiges Alkinyl, halogenfreies oder halogenhaltiges Alkoxycarbonyl, halogenfreies oder halogenhaltiges Alkoxycarbonylalkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges Alkylcarbonyl, halogenfreies oder halogenhaltiges Alkylcarbonylalkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges Alkylcarbonyloxyalkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges Alkylthio, halogenfreies oder halogenhaltiges Alkylsulfinyl, halogenfreies oder halogenhaltiges Alkylsulfonyl, unsubstituiertes oder substituiertes Cycloalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl, unsubstituiertes oder substituiertes Heteroaryl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclylalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Arylalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heteroarylalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclylcarbonylalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Arylcarbonylalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heteroarylcarbonylalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclylcarbonyloxyalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Arylcarbonyloxyalkyl, oder unsubstituiertes oder substituiertes Heteroarylcarbonyloxyalkyl darstellt;
    M OR6, SR6, COR6, COOR6, OCOR6, CON(R7)2, N(R7)2, NR8COOR6, NR8CON(R7)2, -Alkyl-R, halogenfreies oder halogenhaltiges Alkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges Alkenyl, halogenfreies oder halogenhaltiges Alkinyl, halogenfreies oder halogenhaltiges Cycloalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Arylalkyl, oder unsubstituiertes oder substituiertes darstellt;
    R halogenfreies oder halogenhaltiges Alkenyl, halogenfreies oder halogenhaltiges Alkynyl, halogenfreies oder halogenhaltiges Cycloalkyl, CN, OR11, OCOR11, COOR11, COR11, -O-(C=O)-O-R11, OSO2R12, SO2OR11, -S(O)nR12, N(R13)2, CON(R13)2, SO2N(R13)2, NR14COR11, NR14SO2R12, -O-(C=O)-N(R13)2 darstellt;
    R4, R6 und R11 jeweils unabhängig voneinander halogenfreies oder halogenhaltiges Alkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges Alkenyl, halogenfreies oder halogenhaltiges Alkinyl, halogenfreies oder halogenhaltiges Cycloalkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges Cycloalkylalkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges Cycloalkenyl, halogenfreies oder halogenhaltiges Alkoxyalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclylalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclyloxyalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl, unsubstituiertes oder substituiertes Arylalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryloxyalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heteroaryl, unsubstituiertes oder substituiertes Heteroarylalkyl oder unsubstituiertes oder substituiertes Heteroaryloxyalkyl darstellen,
    R3 und R12 jeweils unabhängig voneinander halogenfreies oder halogenhaltiges Alkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges Alkenyl, halogenfreies oder halogenhaltiges Alkinyl, halogenfreies oder halogenhaltiges Cycloalkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges Cycloalkylalkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges Cycloalkenyl, halogenfreies oder halogenhaltiges Alkoxyalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclylalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl, unsubstituiertes oder substituiertes Arylalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heteroaryl oder unsubstituiertes oder substituiertes Heteroarylalkyl darstellt;
    R1, R2, R5, R7, R8, R13 und R14 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Nitro, Alkoxyaminocarbonyl, Trialkylsilyl, Dialkylphosphonyl, N(R21)2, CON(R21)2, OR21, COR21, CO2R21, COSR21, OCOR21, S(O)rR22, Alkyl, Haloalkyl, Alkenyl, Haloalkenyl, Alkinyl, Haloalkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Halocycloalkyl, Alkoxyalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Aryloxy, Aryloxyalkyl, Arylalkyloxy, Arylcarbonyl, Arylsulfonyl, Heteroaryl, Heteroarylalkyl, Heteroaryloxy, Heteroaryloxyalkyl, Heteroarylalkyloxy, Heteroarylcarbonyl, Heteroarylsulfonyl, Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclyloxyalkyl, Heterocyclylalkyloxy, Heterocyclylcarbonyl, Heterocyclylsulfonyl, Aryl-NR21-alkyl, Heteroaryl-NR21-alkyl, Heterocyclyl-NR21-alkyl darstellen, wobei die letztgenannten 35 Gruppen jeweils durch 0, 1, 2 oder 3 Gruppen substituiert werden, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus: Cyano, Halogen, Nitro, Cyanothio, OR21, S(O)rR22, N(R21)2, NR21OR21, COR21, OCOR21, SCOR22, NR21COR21, NR21SO2R22, CO2R21, COSR21, CON(R21)2 und Alkoxyalkoxycarbonyl;
    R21 unabhängig Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl darstellt;
    R22 unabhängig Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl darstellt;
    m 0 oder 1 darstellt;
    n und r jeweils unabhängig voneinander 0, 1 oder 2 darstellen; und
    wenn X S oder SO darstellt, Y nicht Methyl ist.
    Vorzugsweise stellt X O, S, SO, SO2 oder NR1 dar;
    Y stellt Halogen, Cyano, Cyano-(C1-C8)alkyl, Carboxy, Nitro, N(R2)2, -(C1-C8)-Alkyl-N(R2)2, CON(R2)2, -(C1-C8)-Alkyl-CON(R2)2, -(C1-C8)-Alkyl-N(R2)3 +I-, Hydroxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkyl substituiert durch Amino und Carboxy, OR3, SR3, -(C1-C8)-Alkyl-SOR3, -(C1-C8)-Alkyl-OR3, -(C1-C8)-Alkyl-SR3, COR3, COOR3, -(C1-C8)-Alkyl-COR4, -(C1-C8)-Alkyl-COOR4, -(C1-C8)-Alkyl-OCOR3, Si(R3)3, -(C1-C8)-Alkyl-O-Si(R3)3, -(C1-C8)-Alkyl-O-N=C(R3)2, C1-C8-Alkyl, Halo-C1-C8alkyl; unsubstituiertes oder substituiertes C2-C8-Alkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes C2-C8-Alkinyl, unsubstituiertes oder substituiertes C3-C8-Cycloalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes C3-C8-Cycloalkyl-C1-C8-alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl, unsubstituiertes oder substituiertes Heteroaryl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclyl-C1-C8-alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl-C1-C8-alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heteroaryl-C1-C8-alkyl dar, wobei das substituierte C2-C8-Alkenyl oder das substituierte C2-C8-Alkinyl C2-C8-Alkenyl oder C2-C8-Alkinyl ist, substituiert mit mindestens einer Gruppe ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Cyano, C3-C8-Cycloalkyl, C1-C8-Alkylcarbonyl, C1-C8-Alkoxycarbonyl, C1-C8-Alkoxy, C1-C8-Alkylthio, C1-C8-Alkylsulfinyl, C1-C8-Alkylsulfonyl und Tri(C1-C8)alkylsilyl, das substituierte C3-C8-Cycloalkyl oder das substituierte (C3-C8)-Cycloalkyl(C1-C8)-alkyl C3-C8-Cycloalkyl oder (C3-C8)Cycloalkyl(C1-C8)alkyl ist, substituiert mit mindestens einer Gruppe ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C1-C8-Alkyl, Halogen und Phenyl;
    oder -X-Y stellt
    Figure DE112019005943T5_0003
    Figure DE112019005943T5_0004
    dar, das unsubstituiert oder durch mindestens eine Gruppe substituiert ist, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, Hydroxy, Carboxy, Amino, Thiol, Formyl, unsubstituiertem oder substituiertem Phenyl, unsubstituiertem oder substituiertem Benzyl, unsubstituiertem oder substituiertem Phenoxy, halogenfreiem oder halogenhaltigem Alkyl, halogenfreiem oder halogenhaltigem Alkenyl, halogenfreiem oder halogenhaltigem Alkinyl, halogenfreiem oder halogenhaltigem Cycloalkyl, halogenfreiem oder halogenhaltigem Cycloalkylalkyl, halogenfreiem oder halogenhaltigem Alkoxy, halogenfreiem oder halogenhaltigem Alkylthio, halogenfreiem oder halogenhaltigem Alkoxyalkyl, halogenfreiem oder halogenhaltigem Alkylthioalkyl, halogenfreiem oder halogenhaltigem Alkylcarbonyl, halogenfreiem oder halogenhaltigem Alkoxycarbonyl, halogenfreiem oder halogenhaltigem Alkylsulfinyl, halogenfreiem oder halogenhaltigem Alkylsulfonyl, halogenfreiem oder halogenhaltigem Alkylamino, halogenfreiem oder halogenhaltigem Dialkylamino, halogenfreiem oder halogenhaltigem Alkylacyloxy, wobei das substituierte Phenyl, das substituierte Benzyl oder das substituierte Phenoxy Phenyl, Benzyl oder Phenoxy ist, substituiert durch mindestens eine Gruppe aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Alkyl und Alkoxy;
    Z stellt Wasserstoff, Halogen, Cyano, OR4, -(C1-C8)Alkyl-OR4, -O-(C1-C8)Alkyl-N(R5)2, -(C1-C8)Alkyl-O-(C1-C8)alkyl-N(Rs)2, N(R5)2, -(C1-C8)Alkyl-(C=O)m-N(R5)2, -NH-(C1-C8)Alkyl-N(R5)2, halogenfreies oder halogenhaltiges C1-C8-Alkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C2-C8-Alkenyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C2-C8-Alkinyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C1-C8-Alkoxycarbonyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C1-C8-Alkoxycarbonyl-C1-C8-Alkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C1-C8-Alkylcarbonyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C1-C8-Alkylcarbonyl-C1-C8-alkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C1-C8-Alkylcarbonyloxy-C1-C8-alkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C1-C8-Alkylthio, halogenfreies oder halogenhaltiges C1-C8-Alkylsulfinyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C1-C8-Alkylsulfonyl, unsubstituiertes oder substituiertes C3-C8-Cycloalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl, unsubstituiertes oder substituiertes Heteroaryl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclyl-C1-C8-alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl-C1-C8-alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heteroaryl-C1-C8-alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclylcarbonyl-C1-C8-alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Arylcarbonyl-C1-C8-alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heteroarylcarbonyl-C1-C8-alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclylcarbonyloxy-C1-C8-alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Arylcarbonyloxy-C1-C8-alkyl, oder unsubstituiertes oder substituiertes Heteroarylcarbonyloxy-C1-C8-alkyl dar, wobei das substituierte C3-C8-Cycloalkyl C3-C8-Cycloalkyl ist, das mit mindestens einer Gruppe substituiert ist, aus gewählt aus der Gruppe bestehend aus C1-C8-Alkyl, Halogen und Phenyl;
    M stellt OR6, SR6, COR6, COOR6, OCOR6, CON(R7)2, N(R7)2, NR8COOR6, NR8CON(R7)2, -(C1-C8)Alkyl-R, halogenfreies oder halogenhaltiges C1-C8-Alkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C2-C8-Alkenyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C2-C8-Alkinyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C3-C8-Cycloalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl-C1-C3-alkyl oder unsubstituiertes oder substituiertes Heteroaryl-C1-C8-alkyl dar;
    R stellt halogenfreies oder halogenhaltiges C2-C8-Alkenyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C2-C8-Alkinyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C3-C8-Cycloalkyl, CN, OR11, OCOR11, COOR11 , COR11, -O-(C=O)-O-R11, OSO2R12, SO2OR11, -S(O)nR12, N(R13)2, CON(R13)2, SO2N(R13)2, NR14COR11, NR14SO2R12, -O-(C=O)-N(R13)2 dar;
    R4, R6 und R11 stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, halogenfreies oder halogenhaltiges C1-C8-Alkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C2-C8-Alkenyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C2-C8-Alkinyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C3-C8-Cycloalkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C3-C8-Cycloalkyl-C1-Cs-alkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C3-C8-Cycloalkenyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C1-C8-Alkoxy-C1-C8-alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclyl-C1-C8-alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclyloxy-C1-C8-alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl-C1-C8-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryloxy-C1-C8-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heteroaryl, unsubstituiertes oder substituiertes Heteroaryl-C1-C8-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heteroaryloxy-C1-C8-alkyl dar;
    R3 und R12 stellen jeweils unabhängig voneinander halogenfreies oder halogenhaltiges C1-C8-Alkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C2-C8-Alkenyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C2-C8-Alkynyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C3-C8-Cycloalkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C3-C8-Cycloalkyl-C1-C8-Alkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C3-C8-Cycloalkenyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C1-C8-Alkoxy-C1-C8-alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclyl-C1-C8-alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl-C1-C8-alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heteroaryl, unsubstituiertes oder substituiertes Heteroaryl-C1-C8-alkyl dar;
    R1, R2, R5, R7, R8, R13 und R14 stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Nitro, Alkoxyaminocarbonyl, Trialkylsilyl, Dialkylphosphonyl, N(R21)2, CON(R21)2, OR21, COR21, CO2R21, COSR21, OCOR21, S(O)rR22, C1-C8-Alkyl, Halogen-C1-C8-alkyl, C2-C8-Alkenyl, Halogen-C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Alkynyl, Halogen-C2-C8-Alkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, Halogen-C3-C8-cycloalkyl, C1-C8-Alkoxy-C1-C8-alkyl, C3-C8-Cycloalkyl-C1-Cs-alkyl, Aryl, Aryl-C1-C8-alkyl, Aryloxy, Aryloxy-C1-C8-alkyl, Aryl-C1-C8-alkyloxy, Arylcarbonyl, Aylsulfonyl, Heteroaryl, Heteroaryl-C1-C8-alkyl, Heteroaryloxy, Heteroaryloxy-C1-C8-alkyl, Heteroaryl-C1-C8-alkyloxy, Heteroarylcarbonyl, Heteroarylsulfonyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-C1-C8-alkyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclyloxy-C1-C8-alkyl, Heterocyclyl-C1-C8-alkyloxy, Heterocyclylcarbonyl, Heterocyclylsulfonyl, Aryl-NR21-(C1-C8)alkyl, Heteroaryl-NR21-(C1-C8)alkyl oder Heterocyclyl-NR21-(C1-C8)alkyl dar, wobei die letztgenannten 35 Gruppen unabhängig voneinander durch 0, 1 oder 3 Gruppen substituiert sind, gewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Halogen, Nitro, Cyanothio, OR21, S(O)rR22, N(R21)2, NR21OR21, COR21, OCOR21, SCOR22, NR21COR21, NR21SO2R22, CO2R21 , COSR21, CON(R21)2 und C1-C8-Alkoxy-C1-C8-alkoxycarbonyl;
    R21 stellt unabhängig Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Alkinyl, C3-C8-Cycloalkyl oder C3-C8-Cycloalkyl-C1-C8-alkyl dar;
    R22 stellt unabhängig C1-C8-Alkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Alkynyl, C3-C8-Cycloalkyl oder C3-C8-Cycloalkyl-C1-C8-Alkyl dar;
    m stellt 0 oder 1 dar;
    n und r stellen jeweils unabhängig voneinander 0, 1 oder 2 dar; wobei das „Heterocyclyl“
    Figure DE112019005943T5_0005
    Figure DE112019005943T5_0006
    bezeichnet, das 0,1 oder 2 Oxogruppen aufweist; das „Aryl“ Phenyl oder Naphthyl bezeichnet, das „Heteroaryl“
    Figure DE112019005943T5_0007
    Figure DE112019005943T5_0008
    Figure DE112019005943T5_0009
    bezeichnet, wobei das Heterocyclyl, das Aryl oder das Heteroaryl unsubstituiert oder mit mindestens einer Gruppe substituiert ist, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, Cyanothio, Hydroxy, Carboxy, Thiol, Formyl, unsubstituiertem oder substituiertem Phenyl, unsubstituiertem oder substituiertem Benzyl, unsubstituiertem oder substituiertem Phenoxy, halogenfreiem oder halogenhaltigem Alkyl, halogenfreiem oder halogenhaltigem Alkenyl, halogenfreiem oder halogenhaltigem Alkinyl, halogenfreiem oder halogenhaltigem Cycloalkyl, halogenfreiem oder halogenhaltigem Cycloalkylalkyl, halogenfreiem oder halogenhaltigem OR'', halogenfreie oder halogenhaltiges mSR'' halogenfreie oder halogenhaltigesm -Alkyl-OR'', halogenfreiem oder halogenhaltigem -Alkyl-SR'', halogenfreiem oder halogenhaltigem COR'', halogenfreiem oder halogenhaltigem COOR'', halogenfreiem oder halogenhaltigem COSR'', halogenfreiem oder halogenhaltigem SOR'', halogenfreie oder halogenhaltigem SO2R'', halogenfreiem oder halogenhaltigem OCOR'', halogenfreiem oder halogenhaltigem SCOR'', substituiertem Amino, substituiertem Aminocarbonyl, -OCH2CH2-, -OCH2O- und -OCH2CH2O-, wobei das substituierte Phenyl, das substituierte Benzyl oder das substituierte Phenoxy Phenyl, Benzyl oder Phenoxy ist, das mit mindestens einer Gruppe substituiert ist, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Alkyl und Alkoxy, das substituierte Amino oder das substituierte Aminocarbonyl Amino oder Aminocarbonyl ist, substituiert durch eine oder zwei Gruppen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, COR'', SO2R'' und OR'';
    R' unabhängig Wasserstoff, Nitro, Hydroxy, Amino, halogenhaltiges oder halogenfreies Alkyl, halogenhaltiges oder halogenfreies Alkenyl, halogenhaltiges oder halogenfreies Al-Kinyl, halogenhaltiges oder halogenfreies Cycloalkyl, halogenhaltiges oder halogenfreies Cycloalkenyl, halogenhaltiges oder halogenfreies Cycloalkylalkyl, halogenhaltiges oder halogenfreies Alkoxy, halogenhaltiges oder halogenfreies Alkenyloxy, halogenhaltiges oder halogenfreies Alkinyloxy, halogenhaltiges oder halogenfreies Cycloalkyloxy, halogenhaltiges oder halogenfreies Alkoxyalkyl, halogenhaltiges oder halogenfreies Alkoxycarbonyl, halogenhaltiges oder halogenfreies Alkylthiocarbonyl, halogenhaltiges oder halogenfreies Alkylsulfonyl, halogenhaltiges oder halogenfreies Alkylsulfonylalkyl, halogenhaltiges oder halogenfreies Alkylcarbonyl, halogenhaltiges oder halogenfreies Alkylcarbonylalkyl, halogenhaltiges oder halogenfreies Alkylacyloxy, halogenhaltiges oder halogenfreies Alkyla-mino, halogenhaltiges oder halogenfreies Alkylaminocarbonyl, halogenhaltiges oder halogenfreies Alkoxyaminocarbonyl, halogenhaltiges oder halogenfreies Alkoxycarbonylalkyl, halogenhaltiges oder halogenfreies Alkylaminocarbonylalkyl, halogenhaltiges oder halogenfreies Trialkylsilyl, oder halogenhaltiges oder halogenfreies Dialkylphosphonyl darstellt;
    R'' unabhängig Wasserstoff, halogenhaltiges oder halogenfreies Alkyl, halogenhaltiges oder halogenfreies Alkenyl, halogenhaltiges oder halogenfreies Alkinyl, halogenhaltiges oder halogenfreies Cycloalkyl oder halogenhaltiges oder halogenfreies Cycloalkylalkyl darstellt.
  • Bevorzugter stellt X O, S, SO, SO2 oder NR1 dar;
    Y stellt Halogen, Cyano, Cyano-C1-C6-alkyl, Carboxy, Nitro, N(R2)2, -(C1-C6)Alkyl-N(R2)2, CON(R2)2, -(C1-C6)Alkyl-CON(R2)2, -(C1-C6)Alkyl-N(R2)3 +I-, Hydroxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-alkyl substituiert durch Amino und Carboxy, OR3, SR3, -(C1-C6)Alkyl-SOR3, -(C1-C6)Alkyl-OR3, -(C1-C6)Alkyl-SR3, COR3, COOR3, -(C1-C6)Alkyl-COR4, -(C1-C6)Alkyl-COOR4, -(C1-C6)Alkyl-OCOR3, Si(R3)3, -(C1-C6)Alkyl-O-Si(R3)3, -(C1-C6)Alkyl-O-N=C(R3)2, C1-C6-Alkyl, Halogen-C1-C6-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes C2-C6-Alkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes C2-C6-Alkinyl, unsubstituiertes oder substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes C3-C6-Cycloalkyl C1-C6-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl, unsubstituiertes oder substituiertes Heteroaryl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclyl-C1-C6-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl-C1-C6-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heteroaryl-C1-C6-Alkyl dar, wobei das substituierte C2-C6-Alkenyl oder das substituierte C2-C6-Alkinyl C2-C6-Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl ist, substituiert durch mindestens eine Gruppe gewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Cyano, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Alkylcarbonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl und Tri(C1-C6)alkylsilyl, das substituierte C3-C6-Cycloalkyl oder das substituierte C3-C6-Cycloalkyl-C1-C6-alkyl C3-C6-Cycloalkyl oder C3-C6-Cycloalkyl-C1-C6-alkyl ist, substituiert durch mindestens eine Gruppe gewählt aus der Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, Halogen und Phenyl;
    oder -X-Y stellt
    Figure DE112019005943T5_0010
    Figure DE112019005943T5_0011
    dar, das unsubstituiert ist oder mit 1, 2 oder 3 Gruppen substituiert ist, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, Hydroxy, Carboxy, Amino, Thiol, Formyl, unsubstituiertem oder substituiertem Phenyl, unsubstituiertem oder substituiertem Benzyl, unsubstituiertem oder substituiertem Phenoxy, halogenhaltigem oder halogenfreiem C1-C8-Alkyl, halogenhaltigem oder halogenfreiem C2-C8-Alkenyl, halogenhaltigem oder halogenfreiem C2-C8-Alkinyl, halogenhaltigem oder halogenfreiem C3-C8-Cycloalkyl, halogenhaltigem oder halogenfreiem C3-C8-Cycloalkyl-C1-Cs-alkyl, halogenhaltigem oder halogenfreiem C1-C8-Alkoxy, halogenhaltigem oder halogenfreiem C1-C8-Alkylthio, halogenhaltigem oder halogenfreiem C1-C8-Alkoxy-C1-C8-Alkyl, halogenhaltigem oder halogenfreiem C1-C8-Alkylthio-C1-C8-Alkyl, halogenhaltigem oder halogenfreiem C1-C8-Alkylcarbonyl, halogenhaltigem oder halogenfreiem C1-C8-Alkoxycarbonyl, halogenhaltigem oder halogenfreiem C1-C8-Aikyisuifinyi, halogenhaltigem oder halogenfreiem C1-C8-Alkylsulfonyl, halogenhaltigem oder halogenfreiem C1-C8-Alkylamino, halogenhaltigem oder halogenfreiem Di(C1-C8)alkylamino und halogenhaltigem oder halogenfreiem C1-C8-Alkylacyloxy, wobei das substituierte Phenyl, das substituierte Benzyl oder das substituierte Phenoxy Phenyl, Benzyl oder Phenoxy ist, das durch 1, 2 oder 3 Gruppen substituiert ist, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, C1-C8-Alkyl und C1-C8-Alkoxy;
    Z stellt Wasserstoff, Halogen, Cyano, OR4, -(C1-C6)Alkyl-OR4, -O-(C1-C6)Alkyl-N(R5)2, -(C1-C6)Alkyl-O-(C1-C6)alkyl-N(R5)2, N(R5)2, -(C1-C6)Alkyl-(C=O)m-N(R5)2, -NH-(C1-C6)Alkyl-N(R5)2, halogenfreies oder halogenhaltiges C1-C6-Alkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C2-C6-Alkenyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C2-C6-Alkinyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C1-C6-Alkoxycarbonyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C1-C6-Alkoxycarbonyl-C1-C6-Alkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C1-C6-Alkylcarbonyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C1-C6-Alkylcarbonyl C1-C6-Alkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C1-C6-Alkylcarbonyloxy-C1-C6-Alkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C1-C6-Alkylthio, halogenfreies oder halogenhaltiges C1-C6-Alkylsulfinyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C1-C6-Alkylsulfonyl, unsubstituiertes oder substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl, unsubstituiertes oder substituiertes Heteroaryl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclyl-C1-C6-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes aryl C1-C6alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes heteroaryl-C1-C6-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclylcarbonyl-C1-C6-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Arylcarbonyl-C1-C6-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heteroarylcarbonyl-C1-C6-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclylcarbonyloxy-C1-C6-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Arylcarbonyloxy-C1-C6-Alkyl oder unsubstituiertes oder substituiertes Heteroarylcarbonyloxy-C1-C6-Alkyl dar, wobei das substituierte C3-C6-Cycloalkyl C3-C6-Cycloalkyl ist, substituiert mit mindestens einer Gruppe ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, Halogen und Phenyl;
    M stellt Wasserstoff, OR6, SR6, COR6, COOR6, OCOR6, CON(R7)2, N(R7)2, NR8COOR6, NR8CON(R7)2, -(C1-C6)Alkyl-R, halogenfreies oder halogenhaltiges C1-C6-Alkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C2-C6-Alkenyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C2-C6-Alkinyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C3-C6-Cycloalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl-C1-C6-Alkyl oder unsubstituiertes oder substituiertes Heteroaryl-C1-C6-alkyl dar;
    R stellt halogenfreies oder halogenhaltiges C2-C6-Alkenyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C2-C6-Alkinyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C3-C6-Cycloalkyl, CN, OR11, OCOR11, COOR11 , COR11, -O-(C=O)-O-R11, OSO2R12, SO2OR11, -S(O)nR12, N(R13)2, CON(R13)2, SO2N(R13)2, NR14COR11, NR14SO2R12, -O-(C=O)-N(R13)2 dar;
    R4, R6 und R11 stellen jeweils unabhängig voneinander halogenfreies oder halogenhaltiges C1-C6-Alkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C2-C6-Alkenyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C2-C6-Alkynyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C3-C6-Cycloalkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C3-C6-Cycloalkyl-C1-C6-alkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C3-C6-Cycloalkenyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclyl-C1-C6-alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclyloxy-C1-C6-alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl-C1-C6-alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryloxy-C1-C6-alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heteroaryl, unsubstituiertes oder substituiertes Heteroaryl-C1-C6-alkyl oder unsubstituiertes oder substituiertes Heteroaryloxy-C1-C6-alkyl dar;
    R3 und R12 stellen jeweils unabhängig voneinander halogenfreies oder halogenhaltiges C1-C6-Alkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C2-C6-Alkenyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C2-C6-Alkynyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C3-C6-Cycloalkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C3-C6-Cycloalkyl-C1-C6-alkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C3-C6-Cycloalkenyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclyl-C1-C6-alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl-C1-C6-alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heteroaryl, unsubstituiertes oder substituiertes Heteroaryl-C1-C6-alkyl dar;
    R1, R2, R5, R7, R8, R13 und R14 stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Nitro, Alkoxyaminocarbonyl, Trialkylsilyl, Dialkylphosphonyl, N(R21)2, CON(R21)2, OR21, COR21, CO2R21, COSR21, OCOR21, S(O)rR22, C1-C6-Alkyl, Halo-C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halo-C2-C6-alkenyl, C2-C6-Alkynyl, Halo-C2-C6-alkynyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl, Halo-C3-C6-cycloalkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl-C1-C6-alkyl, Aryl, Aryl-C1-C6-alkyl, Aryloxy, Aryloxy-C1-C6-alkyl, Aryl-C1-C6-alkyloxy, Arylcarbonyl, Arylsulfonyl, Heteroaryl, Heteroaryl-C1-C6-alkyl, Heteroaryloxy, Heteroaryloxy-C1-C6-alkyl, Heteroaryl-C1-C6-alkyloxy, Heteroarylcarbonyl, Heteroarylsulfonyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-C1-C6-alkyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclyloxy-C1-C6-alkyl, Heterocyclyl-C1-C6-alkyloxy, Heterocyclylcarbonyl, Heterocyclylsulfonyl, Aryl-N R21-(C1-C6)alkyl, Heteroaryl-NR21-(C1-C6)alkyl, Heterocyclyl-NR21-(C1-C6)alkyl dar, wobei die letztgenannten 35 Gruppen jeweils durch 0, 1, 2 oder 3 Gruppen substituiert sind, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Halogen, Nitro, Cyanothio, OR21, S(O)rR22, N(R21)2, NR21OR21, COR21, OCOR21, SCOR22, NR21COR21, NR21SO2R22, CO2R21, COSR21, CON(R21)2 und C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkoxycarbonyl;
    R21 stellt unabhängig Wasserstoff, C1C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl oder C3-C6-Cycloalkyl-C1-C6-Alkyl dar;
  • R22 stellt unabhängig C1C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl oder C3-C6-Cycloalkyl-C1-C6-alkyl dar;
    m stellt 0 oder 1 dar;
    n und r stellen jeweils unabhängig voneinander 0, 1 oder 2 dar;
    wobei das „Heterocyclyl“
    Figure DE112019005943T5_0012
    Figure DE112019005943T5_0013
    bezeichnet, das 0,1 oder 2 Oxogruppen aufweist; das „Aryl“ Phenyl oder Naphthyl bezeichnet und „Heteroaryl“
    Figure DE112019005943T5_0014
    Figure DE112019005943T5_0015
    Figure DE112019005943T5_0016
    Figure DE112019005943T5_0017
    Figure DE112019005943T5_0018
    bezeichnet, das unsubstituiert ist oder durch 0, 1, 2 oder 3 Gruppen substituiert ist, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, Cyanothio, Hydroxy, Carboxy, Thiol, Formyl, unsubstituiertem oder substituiertem Phenyl, unsubstituiertem oder substituiertem Benzyl, unsubstituiertem oder substituiertem Phenoxy, halogenhaltigem oder halogenfreiem C1-C8-Alkyl, halogenhaltigem oder halogenfreiem C2-C8-Alkenyl, halogenhaltigem oder halogenfreiem C2-C8-Alkinyl, halogenhaltigem oder halogenfreiem C3-C8-Cycloalkyl, halogenhaltigem oder halogenfreiem C3-C8-Cycloalkyl-C1-Cs-alkyl, halogenhaltigem oder halogenfreiem OR'', halogenhaltigem oder halogenfreiem SR'', halogenhaltigem oder halogenfreiem -(C1-C8)Alkyl-OR'', halogenhaltigem oder halogenfreiem -(C1-C8)Alkyl-SR'', halogenhaltigem oder halogenfreiem COR'', halogenhaltigem oder halogenfreiem COOR'', halogenhaltigem oder halogenfreiem COSR'', halogenhaltigem oder halogenfreiem SOR'', halogenhaltigem oder halogenfreiem SO2R'', halogenhaltigem oder halogenfreiem OCOR'', halogenhaltigem oder halogenfreiem SCOR'', substituiertem Amino, substituiertem Aminocarbonyl, -OCH2CH2-, -OCH2O- und -OCH2CH2O-, wobei das substituierte Phenyl, das substituierte Benzyl oder das substituierte Phenoxy Phenyl, Benzyl oder Phenoxy ist, substituiert durch 1, 2 oder 3 Gruppen ausgewählt aus Halogen, C1-C8-Alkyl und C1-C8-Alkoxy, das substituierte Amino oder das substituierte Aminocarbonyl Amino oder Aminocarbonyl ist, substituiert durch ein oder zwei Gruppen ausgewählt aus Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Alkynyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkyl-C1-C8-Alkyl, COR'', SO2R'' und OR'';
    R' unabhängig Wasserstoff, Nitro, Hydroxy, Amino, fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges C1-C8-Alkyl, fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges C2-C8-Alkenyl, fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges C2-C8-Alkinyl, fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges C3-C8-Cycloalkyl, fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges C3-C8-Cycloalkenyl, fluor-, chlor-, bromfreies oderfluor-, chlor-, bromhaltiges C3-C8-Cycloalkyl-C1-C8-alkyl, fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges C1-C8-Alkoxy, fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges C2-C8-Alkenyloxy, fluor-, chlor-, bromfreies oderfluor-, chlor-, bromhaltiges C2-C8-Alkinyloxy, fluor-, chlor-, bromfreies oderfluor-, chlor, bromhaltiges C3-C8-Cycloalkyloxy, fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges C1-C8-Alkoxy-C1-C8-alkyl, fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges C1-C8-Alkoxycarbonyl, fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges C1-C8-Alkylthiocarbonyl, fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges C1-C8-Alkylsulfonyl, fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges C1-C8-Alkylsulfonyl-C1-C8-alkyl, fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges C1-C8-Alkylcarbonyl, fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges C1-C8-Alkylcarbonyl-C1-C8-alkyl, fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges C1-C8-Alkylacyloxy, fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges C1-C8-Alkylamino, fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges C1-C8-Alkylaminocarbonyl, fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges C1-C8-Alkoxyaminocarbonyl, fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges C1-C8-Alkoxcarbonyl C1-C8-Alkyl, fluor-, chlor, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges C1-C8-Alkylaminocarbonyl-C1-C5-alkyl, fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges Tri(C1-C8)alkylsilyl oder fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges Di(C1-C8)alkylphosphonyl darstellt;
    R'' unabhängig Wasserstoff, halogenfreies oder halogenhaltiges C1-C8-Alkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C2-C8-Alkenyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C2-C8-Alkinyl, halogenfrei ist oder halogenhaltiges C3-C8-Cycloalkyl oder halogenfreies oder halogenhaltiges C3-C8-Cycloalkyl-C1-C8-alkyl darstellt.
  • Des weiteren bevorzugt stellt X O, S, SO, SO2 oder NR1 dar;
    Y stellt Halogen, Cyano, Cyano-C1-C2-alkyl, Carboxy, Nitro, N(R2)2, -(C1-C2)Alkyl-N(R2)2, CON(R2)2, -(C1-C2)Alkyl-CON(R2)2, -(C1-C2)Alkyl-N(R2)3 +l-, Hydroxy-C1-C2-Alkyl, C1-C2-Alkyl substituiert durch Amino und Carboxy, OR3, SR3, -(C1-C2)Alkyl-SOR3, -(C1-C2)Alkyl-OR3, -(C1-C2)Alkyl-SR3, COR3, COOR3, -(C1-C2)Alkyl-COR4, -(C1-C2)Alkyl-COOR4, -(C1-C2)Alkyl-OCOR3, Si(R3)3, -(C1-C2)Alkyl-O-Si(R3)3, -(C1-C2)Alkyl-O-N=C(R3)2, C1-C6-Alkyl, Halogen-C1-C6-alkyl; unsubstituiertes oder substituiertes C2-C6-Alkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes C2-C6-Alkynyl, unsubstituiertes oder substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes C3-C6-Cycloalkyl-C1-C2-alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl, unsubstituiertes oder substituiertes Heteroaryl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclyl-C1-C2.alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl-C1-C2-alkyl oder unsubstituiertes oder substituiertes Heteroaryl-C1-C2-alkyl dar, wobei das substituierte C2-C6-Alkenyl oder substituierte C2-C6-Alkinyl-C2-C6-Alkenyl oder C2-C6-Alkynyl ist, substituiert durch mindestens eine Gruppe ausgewählt aus Halogen, Cyano, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Alkylcarbonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl und Tri(C1-C6)alkylsilyl, das substituierte C3-C6-Cycloalkyl oder das substituierte C3-C6-Cycloalkyl-C1-C2-alkyl C3-C6-Cycloalkyl oder C3-C6-Cycloalkyl-C1-C2-alkyl ist, substituiert mit mindestens einer Gruppe ausgewählt aus C1-C6-Alkyl, Halogen und Phenyl;
    oder -X-Y stellt
    Figure DE112019005943T5_0019
    Figure DE112019005943T5_0020
    dar, das unsubstituiert ist oder durch 1,2 oder 3 Gruppen substituiert ist, ausgewählt aus der Gruppe bestehend Halogen, Nitro, Cyano, Hydroxy, Carboxy, Amino, Thiol, Formyl, unsubstituiertem oder substituiertem Phenyl, unsubstituiertem oder substituiertem Benzyl, unsubstituiertem oder substituiertem Phenoxy, halogenfreiem oder halogenhaltigem C1-C6-Alkyl, halogenfreiem oder halogenhaltigem C2-C6-Alkenyl, halogenfreiem oder halogenhaltigem C2-C6-Alkinyl, halogenfreiem oder halogenhaltigem C3-C6-Cycloalkyl, halogenfreiem oder halogenhaltigem C3-C6-Cycloalkyl-C1-C2-alkyl, halogenfreiem oder halogenhaltigem C1-C6-Alkoxy, halogenfreiem oder halogenhaltigem C1-C6-Alkylthio, halogenfreiem oder halogenhaltigem C1-C6-Alkoxy-CrC2-alkyl, halogenfreiem oder halogenhaltigem C1C6-Alkylthio-C1C2-alkyl, halogenfreiem oder halogenhaltigem C1-C6-Alkylcarbonyl, halogenfreiem oder halogenhaltigem C1-C6-Alkoxycarbonyl, halogenfreiem oder halogenhaltigem C1-C6-Alkylsulfinyl, halogenfreiem oder halogenhaltigem C1-C6-Alkylsulfonyl, halogenfreiem oder halogenhaltigem C1-C6Alkylamino, halogenfreiem oder halogenhaltigem Di(C1-C6)alkylamino oder halogenfreiem oder halogenhaltigem C1-C6-Alkylacyloxy, wobei das substituierte Phenyl, das substituierte Benzyl oder das substituierte Phenoxy Phenyl, Benzyl oder Phenoxy ist, substituiert durch 1,2 oder 3 Gruppen ausgewählt aus Halogen, C1-C6-Alkyl und C1-C6-Alkoxy;
    Z stellt Wasserstoff, Halogen, Cyano, OR4, -(C1-C2)Alkyl-OR4, -O-(C1-C2)Alkyl-N(R5)2, -(C1-C2)Alkyl-O-(C1-C2)alkyl-N(R5)2, N(R5)2, -(C1-C2)Alkyl-(C=O)m-N(R5)2, -NH-(C1-C2)Alkyl-N(R5)2, halogenfreies oder halogenhaltiges C1-C6-Alkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C2-C6-Alkenyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C2-C6-Alkinyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C1-C6-Alkoxycarbonyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C1-C6-Alkoxycarbonyl-C1-C2-Alkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C1-C6-Alkylcarbonyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C1-C6-Alkylcarbonyl-C1-C2 alkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C1-C6-Alkylcarbonyloxy-C1-C2-alkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C1-C6-Alkylthio, halogenfreies oder halogenhaltiges C1-C6-Alkylsulfinyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C1-C6 -Alkylsulfonyl, unsubstituiertes oder substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl, unsubstituiertes oder substituiertes Heteroaryl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclyl-C1-C2-alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl-C1-C2-alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heteroaryl-C1-C2-alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclylcarbonyl-C1-C2-alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Arylcarbonyl-C1-C2-alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heteroarylcarbonyl-C1-C2-alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclylcarbonyloxy-C1-C2-alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Arylcarbonyloxy-C1-C2-alkyl, oder unsubstituiertes oder substituiertes HeteroarylcarbonyloxyC1-C2 -alkyl dar, wobei das substituierte C3-C6-Cycloalkyl C3-C6-Cycloalkyl ist, substituiert mit mindestens einer Gruppe ausgewählt aus C1-C6-Alkyl, Halogen und Phenyl;
    M stellt Wasserstoff, OR6, SR6, COR6, COOR6, OCOR6, CON(R7)2, N(R7)2, NR8COOR6, NR8CON(R7)2, -(C1-C2)Alkyl-R, halogenfreies oder halogenhaltiges C1-C6-Alkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C2-C6-Alkenyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C2-C6-Alkinyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C3-C6-Cycloalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl-C1-C2-alkyl oder unsubstituiertes oder substituiertes Heteroaryl-C1-C2-alkyl dar;
    R stellt halogenfreies oder halogenhaltiges C2-C6-Alkenyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C2-C6-Alkinyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C3-C6-Cycloalkyl, CN, OR11, OCOR11, COOR11 , COR11, -O-(C=O)-O-R11, OSO2R12, SO2OR11, -S(O)nR12, N(R13)2, CON(R13)2, SO2N(R13)2, NR14COR11, NR14SO2R12, or -O-(C=O)-N(R13)2 dar;
    R4, R6 und R11 stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, halogenfreies oder halogenhaltiges C1-C6-Alkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C2-C6-Alkenyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C2-C6-Alkinyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C3-C6-Cycloalkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C3-C6-Cycloalkyl-C1-C2-alkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C3-C6-Cycloalkenyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C1-C6-Alkoxy-C1-C2-alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclyl-C1-C2-alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclyloxy-C1-C2-alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl-C1-C2-alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryloxy-C1-C2-alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heteroaryl, unsubstituiertes oder substituiertes Heteroaryl-C1-C2-alkyl oder unsubstituiertes oder substituiertes Heteroaryloxy-C1-C2-alkyl dar;
    R3 und R12 stellen jeweils unabhängig voneinander halogenfrei oder halogenhaltiges C1-C6-Alkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C2-C6-Alkenyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C2-C6-Alkinyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C3-C6-Cycloalkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C3-C6-Cycloalkyl-C1-C2-alkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C3-C6-Cycloalkenyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C1-C6-Alkoxy-C1-C2-alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclyl-C1-C2-alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl-C1-C2-alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heteroaryl oder unsubstituiertes oder substituiertes Heteroaryl-C1-C2-alkyl dar;
    R1, R2, R5, R7, R8, R13 und R14 stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Nitro, Alkoxyaminocarbonyl, Trialkylsilyl, Dialkylphosphonyl, N(R21)2, CON(R21)2, OR21, COR21, CO2R21, COSR21, OCOR21, S(O)rR22, C1-C6-Alkyl, Halogen-C1-C6-alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen-C2-C6-alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Halogen-C2-C6-alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl, Halogen-C3-C6-cycloalkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C2-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl-C1-C2-alkyl, Aryl, Aryl-C1-C2-alkyl, Aryloxy, Aryloxy-C1-C2-alkyl, Aryl C1-C2-alkyloxy, Arylcarbonyl, Arylsulfonyl, Heteroaryl, Heteroaryl-C1-C2-alkyl, Heteroaryloxy, Heteroaryloxy-C1-C2-alkyl, Heteroaryl-C1-C2-alkyloxy, Heteroarylcarbonyl, Heteroarylsulfonyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-C1-C2-alkyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclyloxy-C1-C2-alkyl, Heterocyclyl-C1-C2-alkyloxy, Heterocyclylcarbonyl, Heterocyclylsulfonyl, Aryl-NR21-(C1-C2)alkyl, Heteroaryl-NR21-(C1-C2)alkyl, Heterocyclyl-NR21-(C1-C2)alkyl dar, wobei die letztgenannten 35 Gruppen jeweils durch 0,1, 2 oder 3 Gruppen substituiert sind, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Halogen, Nitro, Cyanothio, OR21, S(O)rR22, N(R21)2, NR21OR21, COR21, OCOR21, SCOR22, NR21COR21, NR21SO2R22, CO2R21, COSR21, CON(R21)2 und C1-C6-Alkoxy-C1-C2-alkoxycarbonyl;
    R21 stellt unabhängig Wasserstoff, C1-C6 alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl oder C3-C6-Cycloalkyl-C1-C2-alkyl dar;
  • R22 stellt unabhängig C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl oder C3-C6-Cycloalkyl-C1-C2-alkyl dar;
    m stellt 0 oder 1 dar;
    n und r stellen jeweils unabhängig voneinander 0,1 oder 2 dar;
    wobei das „Heterocyclyl“
    Figure DE112019005943T5_0021
    Figure DE112019005943T5_0022
    bezeichnet, das 0,1 oder 2 Oxogruppen aufweist, „Aryl“ Phenyl oder Naphthyl bezeichnet und „Heteroary“
    Figure DE112019005943T5_0023
    Figure DE112019005943T5_0024
    Figure DE112019005943T5_0025
    Figure DE112019005943T5_0026
    Figure DE112019005943T5_0027
    bezeichnet, das unsubstituiert oder durch 0, 1, 2 oder 3 Gruppen substituiert ist, gewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, Cyanothio, Hydroxy, Carboxy, Thiol, Formyl, unsubstituiertem oder substituiertem Phenyl, unsubstituiertem oder substituiertem Benzyl, unsubstituiertem oder substituiertem Phenoxy, halogenhaltigem oder halogenfreiem C1-C6-Alkyl, halogenhaltigem oder halogenfreiem C2-C6-Alkenyl, halogenhaltigem oder halogenfreiem C2-C6-Alkinyl, halogenhaltigem oder halogenfreiem C3-C6-Cycloalkyl, halogenhaltigem oder halogenfreiem C3-C6-Cycloalkyl-C1-C2-alkyl, halogenhaltigem oder halogenfreiem OR'', halogenhaltigem oder halogenfreiem SR'', halogenhaltigem oder halogenfreiem -(C1-C2)Alkyl-OR'', halogenhaltigem oder halogenfreiem -(C1-C2)Alkyl-SR'', halogenhaltigem oder halogenfreiem COR'', halogenhaltigem oder halogenfreiem COOR'', halogenhaltigem oder halogenfreiem COSR'', halogenhaltigem oder halogenfreiem SOR'', halogenhaltigem oder halogenfreiem SO2R'', halogenhaltigem oder halogenfreiem OCOR'', halogenhaltigem oder halogenfreiem SCOR'', substituiertem Amino, substituiertem Aminocarbonyl, -OCH2CH2-, -OCH2O- und -OCH2CH2O-, wobei das substituierte Phenyl, das substituierte Benzyl oder das substituierte Phenoxy Phenyl, Benzyl oder Phenoxy ist, substituiert mit 1,2 oder 3 Gruppen ausgewählt aus Halogen, C1-C6-Alkyl und C1-C6-Alkoxy, das substituierte Amino oder das substituierte Aminocarbonyl Amino oder Aminocarbonyl ist, substituiert mit einer oder zwei Gruppen ausgewählt aus Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-C1-C2-alkyl, COR'', SO2R'' und OR'';
    R' unabhängig Wasserstoff, Nitro, Hydroxy, Amino, fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges C1-C6-Alkyl, fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges C2-C6-Alkenyl, fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges C2-C6-Alkinyl, fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges C3-C6-Cycloalkyl, fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges C3-C6-Cycloalkenyl, fluor-, chlor-, bromfreies oderfluor-, chlor-, bromhaltiges C3-C8-Cycloalkyl-C1-C2-alkyl, fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges C1-C6-Alkoxy, fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges C2-C6-Alkenyloxy, f fluor-, chlor-, bromfreies oderfluor-, chlor-, bromhaltiges C2-C6-Alkinyloxy, fluor-, chlor-, bromfreies oderfluor-, chlor, bromhaltiges C3-C6-Cycloalkyloxy, fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges C1-C6-Alkoxy-C1-C2-alkyl, fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges C1-C6-Alkoxycarbonyl, fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges C1-C6-Alkylthiocarbonyl, fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges C1-C6-Alkylsulfonyl, fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges C1-C6-Alkylsulfonyl-C1-C2-alkyl, fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges C1-C6-Alkylcarbonyl, fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges C1-C6-Alkylcarbonyl-C1-C2-alkyl, fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges C1-C6-Alkylacyloxy, fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges C1-C6-Alkylamino, fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges C1-C6-Alkylaminocarbonyl, fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges C1-C6-Alkoxyaminocarbonyl, fluor-, chlor-, bromfreies oderfluor-, chlor-, bromhaltiges C1-C6-Alkoxycarbonyl-C1-C2-alkyl, fluor-, chlor, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges C1-C6-Alkylaminocarbonyl-C1-C2 alkyl, fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges Tri(C1-C6)alkylsilyl oder fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges Di(C1-C6)alkylphosphonyl darstellt;
    R'' unabhängig Wasserstoff, halogenfreies oder halogenhaltiges C1-C6-Alkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C2-C6-Alkenyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C2-C6-Alkynyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C3-C6-Cycloalkyl oder halogenfreies oder halogenhaltiges C3-C6-Cycloalkyl-C1C2-alkyl darstellt.
  • Ferner bevorzugt stellt X S, SO oder SO2 dar;
    Y stellt C2-C8-Alkyl, Halogen-C1-C8-Alkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Alkinyl, C1-C8-Alkoxy C1-C8-Alkyl, Hydroxy-C1-C8-Alkyl, Cyano, Cyano-C1-C8-Alkyl, Amino-C1-C8-Alkyl, C1-C8-Alkylamino-C1-C8-Alkyl, C1-C8-Alkylcarbonyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalky-C1-C8-Alkyl, Di(C1-C8)alkylaminocarbonyl-C1-C8-Alkyl, C1-C8-Alkylcarbonyl-C1-C8-Alkyl, C1-C8-Alkoxycarbonyl-C1-C8-Alkyl, C1-C8-Alkylcarbonyloxy-C1-C8-Alkyl, C1-C8-Alkylsufinyl-C1-C8-Alkyl, Tri(C1-C8)alkylsiloxy-C1-C8-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-C1-C8-Alkyl, Phenyl, Heteroaryl, Heteroaryl C1-C8-Alkyl, -(C1-C8)Alkyl-O-N=C(R''')2 dar;
    wobei das Heterocyclyl
    Figure DE112019005943T5_0028
    ist; das Heteroaryl
    Figure DE112019005943T5_0029
    ist, das unsubstituiert oder durch C1-C8-Alkyl substituiert ist, und R''' unabhängig voneinander C1-C8-Alkyl darstellt;
    Z Wasserstoff oder C1-C8-Alkyl darstellt;
    M Wasserstoff oder C1-C8-Alkoxycarbonyloxy-C1-C8-Alkyl darstellt, vorzugsweise stellt X S, SO oder SO2 dar;
    Y stellt C2-C6-Alkyl, Halogen-C1-C6-alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, Hydroxy-C1-C6-alkyl, Cyano, Cyano-C1-C6-alkyl, Amino-C1-C6-lkyl, C1-C6-Alkylamino-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkylcarbonyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-C1-C6-alkyl, Di(C1-C6)alkylaminocarbonyl-C1-C6-alkyl, C1C6-Alkylcarbonyl-C1C6-alkyl, C1C6-Alkoxycarbonyl-C1C6-alkyl, C1-C6-Alkylcarbonyloxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkylsulfinyl-C1-C6-alkyl, Tri(C1-C6 )alkylsiloxy-C1-C6-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-C1-C6-alkyl, Phenyl, Heteroaryl, Heteroaryl-C1-C6-alkyl, -(C1-C6)Alkyl-O-N=C(R''')2 dar;
    wobei das Heterocyclyl
    Figure DE112019005943T5_0030
    ist; das Heteroaryl
    Figure DE112019005943T5_0031
    ist, das unsubstituiert oder durch C1-C6-Alkyl substituiert ist und R''' unabhängig C1-C6-Alkyl darstellt;
    Z Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl darstellt;
    M Wasserstoff oder C1-C6-Alkoxycarbonyloxy-C1-C6-alkyl darstellt.
  • Des Weiteren bevorzugt ist die Verbindung
    Figure DE112019005943T5_0032
    wobei Y, Z und M wie oben definiert sind.
  • In der Definition der Verbindung, dargestellt durch die obige Formel I und alle folgenden Strukturformeln, stehen die verwendeten Fachausdrücke, unabhängig davon, ob sie allein oder im Verbindungswort verwendet werden, für die folgenden Substituenten: ein Alkyl mit mehr als zwei Kohlenstoffatomen kann linear oder verzweigt sein. Zum Beispiel kann das Alkyl in dem Verbindungswort „-Alkyl-N(R2)2“ kann -CH2-, -CH2CH2-, -CH(CH3)- und dergleichen sein. Das Alkyl ist beispielsweise C1-Alkyl: Methyl; C2-Alkyl: Ethyl; C3-Alkyl: Propyl wie n-Propyl oder Isopropyl; C4-Alkyl: Butyl wie n-Butyl, Isobutyl, tert-Butyl oder 2-Butyl; C5-Alkyl: Pentyl wie n-Pentyl; C6-Alkyl: Hexyl wie n-Hexyl, Isohexyl und 1,3-Dimethylbutyl. Ähnlich ist das Alkenyl z.B. Allyl, 1-Methylprop-2-en-1-yl, 2-Methylprop-2-en-1-yl, But-2-en-1-yl, Butyl-3-en-1-yl, 1-Methylbut-3-en-1-yl und 1-Methylbut-2-en-1-yl. Das Alkinyl ist z.B. Propargyl, But-2-en-1-yl, But-3-en-1-yl, 1-Methylbut-3-en-1-yl. Mehrfachbindungen können an jeder beliebigen Position jeder ungesättigten Gruppe stehen. Das Cycloalkyl ist ein carbocyclisches gesättigtes Ringsystem mit z.B. drei bis sechs Kohlenstoffatomen, wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl. Ähnlich ist das Cycloalkenyl Monocycloalkenyl mit beispielsweise z. B. drei- bis sechs Kohlenstoffringgliedern, wie Cyclopropenyl, Cyclobutenyl, Cyclopentenyl und Cyclohexenyl, wobei die Doppelbindung an jeder beliebigen Position sein kann. Das Halogen ist Fluor, Chlor, Brom oder Jod.
  • Sofern nicht anders angegeben, umfasst das „Aryl“ der vorliegenden Erfindung, ist aber nicht beschränkt auf, Phenyl, Naphthyl,
    Figure DE112019005943T5_0033
    das Heterocyclyl ist eine gesättigte, teilweise gesättigte oder vollständig ungesättigte cyclische Gruppe mit 3 bis 6 Ringatomen, die auch mit einem Benzoring kondensiert sein kann, wobei 1 bis 4 (z.B. 1, 2 , 3 oder 4) Heteroatome des Rings ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Sauerstoff, Stickstoff und
  • Schwefel. Das Heterocyclyl umfasst zum Beispiel, ist aber nicht beschränkt auf,
    Figure DE112019005943T5_0034
    Figure DE112019005943T5_0035
    die 0, 1 oder 2 Oxo-Gruppen aufweist. Das Heteroaryl ist eine aromatische cyclische Gruppe mit z.B. 3 bis 6 Ringatomen, die auch mit einem Benzoring kondensiert sein kann, und 1 bis 4 (z.B. 1, 2, 3 oder 4) Heteroatome des Ringes sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel. Zum Beispiel ist die Heteroarylgruppe
    Figure DE112019005943T5_0036
    Figure DE112019005943T5_0037
    Figure DE112019005943T5_0038
    Figure DE112019005943T5_0039
    Figure DE112019005943T5_0040
    wobei R' wie oben definiert ist.
  • Wenn eine Gruppe durch eine Gruppe substituiert ist, was so zu verstehen ist, dass die Gruppe durch eine oder mehrere Gruppen substituiert ist, die gleiche oder verschiedene Gruppen sind, ausgewählt aus den genannten Gruppen. Zusätzlich sind die gleichen oder unterschiedlichen Substitutionszeichen, enthalten in den gleichen oder unterschiedlichen Substituenten, unabhängig voneinander ausgewählt, z.B. sind die vier R2-Gruppen in „N(R2)2“ und „-Alkyl-N(R2)2“ unabhängig voneinander ausgewählt aus den durch R2 dargestellten Gruppen und können gleich oder voneinander verschieden sein und die drei R3-Gruppen in „Si(R3)3“ sind unabhängig voneinander ausgewählt aus den durch R3 dargestellten Gruppen und können gleich oder voneinander verschieden sein.
  • Ferner, sofern nicht spezifisch definiert, weisen die Determinanten des mehrfachen parallelen Substituenten (getrennt durch „,‟ oder „oder‟) der vorliegenden Erfindung beschränkende Wirkung für jeden Substituenten auf, wie z. B. „Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Cycloalkyl, mit oder ohne Halogen“ bedeutet, dass „mit oder ohne Halogen“ beschränkende Wirkung auf jede Gruppe „Alkyl‟, „Alkenyl‟, „Alkinyl‟, „Cycloalkyl aufweist.
  • Das Salzderivat ist ein Salz, das in einer üblichen Agrarchemikalie verwendet wird und kann zum Beispiel ein Metallsalz, ein Aminsalz, ein Sulfoniumsalz oder ein Phosphoniumsalz sein oder wenn ein Molekül einen basischen Anteil hat, kann es zu einem Salz wie einem Sulfat, einem Chlorid, einem Nitrat, einem Phosphat hergestellt werden. Wenn diese Salze als Herbizide für die Landwirtschaft und den Gartenbau verwendet werden, sind sie auch vom der vorliegenden Erfindung umfasst. In der vorliegenden Erfindung kann das „Metallsalz“ zum Beispiel ein Alkalimetallsalz, ein Erdalkalimetallsalz, ein Aluminiumsalz oder ein Eisensalz sein. Das „Alkalimetallsalz‟ kann z.B. ein Natriumsalz, ein Kaliumsalz oder ein Lithiumsalz sein, vorzugsweise ein Natriumsalz oder ein Kaliumsalz. Das „Erdalkalimetallsalz“ kann z.B. ein Calciumsalz oder ein Magnesiumsalz sein, vorzugsweise ein Calciumsalz. In der vorliegenden Erfindung kann das „Aminsalz“ beispielsweise ein sekundäres Alkylaminsalz, ein tertiäres Alkylaminsalz oder ein quartäres Alkylammoniumsalz; ein primäres Alkanolaminsalz, ein sekundäres Alkanolaminsalz, ein tertiäres Alkanolaminsalz oder ein quartäres Alkanolammoniumsalz; ein primäres Alkylalkanolaminsalz, ein sekundäres Alkylalkanolaminsalz, ein tertiäres Alkylalkanolaminsalz oder ein tertiäres Alkylalkanolaminsalz sein; oder ein primäres Alkoxyalkanolaminsalz, ein sekundäres Alkoxyalkanolsalz, ein tertiäres Alkoxyalkanolaminsalz oder ein quaternäres Alkoxyalkanolammoniumsalz, wobei vorzugsweise das Alkyl, das Alkanol und das Alkoxy unabhängig voneinander gesättigt sind und unabhängig voneinander 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten und auch durch eine Phenylgruppe und/oder Halogen substituiert sein können. Noch bevorzugter ist das „Aminsalz“ ein Monoethanolaminsalz, ein Dimethylethanolaminsalz, ein Triethanolaminsalz, ein Dimethylaminsalz, ein Triethylaminsalz, ein Isopropylaminsalz, ein Cholinsalz, ein Diglykolaminsalz,
    Figure DE112019005943T5_0041
    Figure DE112019005943T5_0042
    In der vorliegenden Erfindung können das „Sulfoniumsalz“ und das „Phosphoniumsalz“ beispielsweise ein Alkylsulfoniumsalz, ein Alkylphosphoniumsalz oder ein Alkanolphosphoniumsalz sein, wobei das Alkyl vorzugsweise unabhängig gesättigt ist und unabhängig 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält und durch Phenyl und/oder Halogen substituiert sein kann. Noch bevorzugter ist das „Sulfoniumsalz“
    Figure DE112019005943T5_0043
    oder
    Figure DE112019005943T5_0044
  • Die Solvate der Verbindungen der vorliegenden Erfindung sind ebenfalls von der Erfindung umfasst.
  • Abhängig von der Eigenschaft der Substituenten und der Art ihrer Verknüpfung kann die Verbindung der Formel I als Stereoisomer vorliegen. Wenn eine Verbindung beispielsweise eine oder mehrere asymmetrische Kohlenstoff-oder Schwefelatome aufweist, kann sie Enantiomere und Diastereomere enthalten. Das Stereoisomer kann aus den Mischungen erhalten werden, die bei der Herstellung durch konventionelle Trennungsverfahren, zum Beispiel durch chromatographische Trennung, gewonnen werden. Das Stereoisomer kann auch Select tief durch Anwendung stereoselektiver Reaktionen und unter Verwendung optisch aktiver Ausgangsstoffe und/oder Hilfsstoffe hergestellt werden. Die vorliegende Erfindung betrifft auch auf alle Stereoisomere und Mischungen davon, die in der allgemeinen Formel I enthalten sind, aber nicht speziell definiert sind.
  • Die vorliegende Erfindung stellt auch ein Verfahren zur Herstellung der N-(1,3,4-Oxadiazol-2-yl)arylcarboxamid-Verbindung bereit, umfassend die Schritte
    1. a) wenn X in der Formel I Q darstellt, umfasst das Verfahren die folgenden Schritte:
      • (1) Umsetzen einer durch die Formel II dargestellten Verbindung mit einer durch die Formel III dargestellten Verbindung um eine durch die Formel IV dargestellte Verbindung herzustellen;
      • (2) Umsetzen der durch die Formel IV dargestellten Verbindung mit Kohlendioxid um eine durch die Formel V dargestellte Verbindung zu erhalten;
      • (3) Umsetzen der durch die Formel V dargestellten Verbindung mit einer durch VI dargestellten Verbindung in Gegenwart eines Halogenierungsmittels, um eine durch die Formel 1-1 dargestellte Verbindung zu erhalten
      wobei die Reaktionsgleichung wie folgt lautet:
    Figure DE112019005943T5_0045
    wobei Q O, S oder NR1 darstellt;
    wobei vorzugsweise die Reaktion des Schrittes (1) in der Gegenwart einer Base und eines Lösungsmittels durchgeführt wird, bevorzugter, die Base eine Base oder zwei Basen in Kombination ist, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus NaOH und KOH, das Lösungsmittel ein Lösungsmittel oder mehrere Lösungsmittel in Kombination ist, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus DMF, DCM, DCE, ACN, THF und TFA; die Reaktion bei einer Temperatur von 0-25 °C durchgeführt wird;
    die Reaktion des Schrittes (2) in der Gegenwart eines Katalysators und eines Lösungsmittels durchgeführt wird; der Katalysator vorzugsweise n-Butyllithium ist, das Lösungsmittel ein Lösungsmittel oder mehrere Lösungsmittel in Kombination ist, ausgewählt aus THF, DMF, DCM, DCE, ACN und TFA; die Reaktion bei einer Temperatur von -100 bis -50 °C durchgeführt wird;
    der Reaktionsschritt (3) in der Gegenwart eines Halogenierungsmittels, eines Katalysators und eines Lösungsmittels durchgeführt wird; das Halogenierungsmittel vorzugsweise SOCl2 ist, der Katalysator 4-Dimethylaminopyridin ist und das Lösungsmittel Pyridin ist; die Reaktion bei einer Temperatur von 0-50 °C durchgeführt wird.
  • Alternativ, b) wenn X in der Formel I S darstellt, umfasst das Verfahren die folgenden Schritte:
  • Herstellen der durch die Formel I-2 dargestellten Verbindung gemäß dem oben genannten Verfahren der durch die Formel 1-1 dargestellten Verbindung und anschließend Unterwerfen einer die Dealkylierungsreaktion; wobei die Reaktion vorzugsweise in Gegenwart eines Lösungsmittels durchgeführt wird; das Lösungsmittel bevorzugter ein Lösungsmittel oder mehrere Lösungsmittel in Kombination ist, ausgewählt aus DCM, DCE, ACN, DMF, THF und TFA; die Reaktion bei einer Temperatur von 20-120 °C durchgeführt wird; und anschließendes Umsetzen der erhaltenen, durch die Formel VII dargestellten Verbindung mit Hal-Y zur Herstellung einer durch die Formel I-3 dargestellten Verbindung; wobei die Reaktion vorzugsweise in Gegenwart einer Base und eines Lösungsmittels durchgeführt wird, die Base vorzugsweise eine Base oder zwei Basen in Kombination ist, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Kaliumcarbonat und Natriumcarbonat, wobei das Lösungsmittel ein Lösungsmittel oder mehrere Lösungsmittel in Kombination ist, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus DCM, DCE, ACN, THF und DMF besteht, wobei die Reaktion bei einer Temperatur von 0 bis 25 °C durchgeführt wird;
    wobei die Reaktionsgleichung wie folgt lautet:
    Figure DE112019005943T5_0046
    wobei Hal Halogen, vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom darstellt.
  • Alternativ, c) wenn X SO oder SO2 in der Formel I darstellt, umfasst das Verfahren die folgenden Schritte:
  • Umsetzen einer durch die Formel 1-3 dargestellten Verbindung mit einem Peroxid um eine durch die Formel 1-4 und/oder 1-5 dargestellte Verbindung herzustellen;
    wobei die Reaktionsgleichung wie folgt lautet:
    Figure DE112019005943T5_0047
    vorzugsweise, wenn das Peroxid
    Figure DE112019005943T5_0048
    ist; die Reaktion in der Gegenwart eines Lösungsmittels durchgeführt wird; bevorzugter, das Lösungsmittel ein Lösungsmittel oder zwei Lösungsmittel in Kombination ist, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus DCM und DCE; und die Reaktion bei einer Temperatur von 0-50 °C durchgeführt wird.
  • Alternativ, d) wenn M in der Formel I nicht Wasserstoff ist, umfasst das Verfahren die folgenden Schritte:
  • Umsetzen von durch die Formeln 1-1, I-4 oder I-5 dargestellten Verbindungen mit Hal-M um jeweils durch die Formeln I-6, I-7 oder I-8 dargestellte Verbindungen herzustellen;
    wobei die Reaktionsgleichung wie folgt lautet:
    Figure DE112019005943T5_0049
    Figure DE112019005943T5_0050
    Figure DE112019005943T5_0051
    vorzugsweise, wobei die Reaktion in Gegenwart einer Base und eines Lösungsmittels durchgeführt wird; bevorzugter die Base eine Base oder zwei Basen in Kombination ist, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Kaliumcarbonat und Natriumcarbonat, das Lösungsmittel ein Lösungsmittel oder mehrere Lösungsmittel in Kombination ist, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus DCM, DCE, ACN, THF und DMF, die Reaktion bei einer Temperatur von 0 bis 100 °C durchgeführt wird;
    alternativ, die Reaktion in Gegenwart eines Katalysators und eines Lösungsmittels durchgeführt wird; vorzugsweise der Katalysator 4-Dimethylaminopyridin ist, das Lösungsmittel Pyridin ist und die Reaktion bei einer Temperatur von 0 bis 80 °C durchgeführt wird.
  • Die vorliegende Erfindung stellt auch eine Herbizidzusammensetzung bereit, umfassend (i) eine N-(1,3,4-Oxadiazol-2-yl)arylcarboxamid-Verbindung, dargestellt durch Formel I; vorzugsweise des weiteren umfassend (ii) ein oder mehrere zusätzliche Herbizide und/oder Safener; noch bevorzugter des weiteren umfassend (iii) ein agrochemisch akzeptables Formulierungshilfsmittel.
  • Die zusätzlichen Herbizide umfassen die folgenden Verbindungen oder Salz- oder Esterderivate davon ein;
    1. a) ALS-Inhibitoren: Pyrazosulfuron-ethyl (CAS-Nr.: 93697-74-6), Penoxsulam (CAS-Nr.: 219714-96-2), Bispyribac-Natrium (CAS-Nr.: 125401-92-5), Pyriminobac-methyl (CAS-Nr.: 147411-69-6), Metazosul-furon (CAS-Nr.: 868680-84-6), Propyrisulfuron (CAS-Nr.: 570415-88-2), Triafamon (CAS-Nr.: 874195-61-6);
    2. b) ACCase-Inhibitoren: Cyhalofop-butyl (CAS-Nr.: 122008-85-9), Metamifop (CAS-Nr.: 256412-89-2);
    3. c) Hormonhemmende Mittel: Quinclorac (CAS-Nr.: 84087-01-4), MCPA (CAS-Nr.: 94-74-6), 2,4-D (CAS-Nr: 94-75-7) , 2,4-D Buttersäure (CAS-Nr.: 94-82-6), Fluroxypyr (CAS-Nr.: 69377-81-7), Florpyrauxifen-benzyl (CAS-Nr.: 1390661-72-9), MCPA-Buttersäure (CAS-Nr.: 94-81-5), Dicamba (CAS-Nr.: 1918-00-9), Quintrione (CAS-Nr.: 130901-36-8), Clopyralid (CAS-Nr.: 1702-17-6), Trichlopyr (CAS-Nr.: 55335-06-3);
    4. d) Zellteilungsinhibitoren: Pendimethalin (CAS-Nr.: 40487-42-1), Butralin (CAS-Nr.: 33629-47-9);
    5. e) Inhibitoren der Lipidsynthese (nicht-ACC): Benthiocarb (CAS-Nr.: 28249-77-6), Molinat (CAS-Nr.: 2212-67-1);
    6. f) HPPD-Inhibitoren: Sanzuohuangcaotong
      Figure DE112019005943T5_0052
      (CAS-Nr.: 1911613-97-2), Shuangzuocaotong
      Figure DE112019005943T5_0053
      (CAS-Nr.: 1622908-18-2), Huanbifucaotong
      Figure DE112019005943T5_0054
      (CAS-Nr.: 1855929-45-1), Mesotrione (CAS-Nr.: 104206-82-8), Benzobicylon (CAS-Nr.: 156963-66-5), Tefuryltrione (CAS-Nr.: 473278-76-1);
    7. g) PDS-Inhibitoren: Diflufenican (Cas-Nr.: 83164-33-4), Fluorochloridon (Cas-Nr.: 61213-25-0), Beflubutamid (Cas-Nr.: 113614-08-7);
    8. h) PPO-Inhibitoren: Carfentrazon-ethyl (Cas-Nr.: 128621-72-7), Pyraclonil (Cas-Nr.: 158353-15-2), Oxadiazon (Cas-Nr.: 19666-30-9), Oxadiargyl (Cas-Nr.: 39807-15-3), Oxyfluorfen (Cas-Nr.: 42874-03-3), Pentoxazon (Cas-Nr.: 110956-75-7);
    9. i) Langkettige Fettsäure-Synthese-Inhibitoren: Butachlor (CAS-Nr.: 23184-66-9), Preti-Lachlor (CAS-Nr.: 51218-49-6), Mefenacet (CAS-Nr.: 73250-68-7), Anilofos (CAS-Nr.: 64249-01-0), Fentrazamide (CAS-Nr.: 158237-07-1), Metolachlor (CAS-Nr.: 51218-45-2), Piperophos (CAS-Nr.: 24151-93-7), Pyroxasulfon (CAS-Nr.: 447399-55-5);
    10. j) PSII-Inhibitoren: Simetryn (CAS-Nr.: 1014-70-6), Prometryn (CAS-Nr.: 7287-19-6), Amicarbazon (CAS-Nr.: 129909-90-6), Isoproturon (CAS-Nr.: 34123-59-6), Bromacil (CAS-Nr.: 314-40-9), Pyridat (CAS-Nr.: 55512-33-9), Chlortoluron (CAS-Nr.: 15545-48-9), Bentazon (CAS-Nr.: 25057-89-0), Propanil (CAS-Nr.: 709-98-8), Metribuzin (CAS-Nr.: 21087-64-9), Atrazin (CAS-Nr.: 1912-24-9), Bromoxynil (CAS-Nr.: 1689-84-5), Bromoxynil octanoate (CAS-Nr.: 1689-99-2), Terbuthylazin (CAS-Nr.: 5915-41-3);
    11. k) DOXP-Inhibitoren: Clomazone (CAS-Nr.: 81777-89-1);
    12. l) Andere: Oxaziclomefon (CAS-Nr.: 153197-14-9), Cinmethylin (CAS-Nummer: 87818-31-3), Indanofan (CAS-Nr.: 133220-30-1).
  • Wenn in dem Rahmen der vorliegenden Beschreibung eine Abkürzung eines Gattungsnamens eines Wirkstoffs verwendet wird, umfasst sie jeweils alle üblichen Derivate davon ein, wie Ester und Salze sowie Isomere, insbesondere optische Isomere, insbesondere eine oder mehrere handelsübliche Formen davon. Bezeichnet der Gattungsname ein Ester oder ein Salz, umfasst er jeweils auch alle anderen üblichen Derivate, wie andere Ester und Salze, freie Säuren und neutrale Verbindungen, sowie Isomere, insbesondere optische Isomere, insbesondere eine oder mehrere handelsübliche Formen davon. Die chemische Bezeichnung einer Verbindung bezieht sich auf mindestens eine Verbindung, die von dem Gattungsnamen umfasst wird, und im Allgemeinen auf die bevorzugte Verbindung. In dem Falle von Sulfamiden wie Sulfonylharnstoffen umfasst das Salz davon auch ein Salz, das durch Austausch eines Kations mit einem Wasserstoffatom in der Sulfonamidgruppe gebildet wird. Zu den 2,4-D- oder 2,4-D-Buttersäure-Derivaten gehören beispielsweise, aber nicht ausschließlich, Salze von 2,4-D oder 2,4-D-Buttersäure, wie Natriumsalz, Kaliumsalz, Dimethylammoniumsalz, Triethanolammoniumsalz, Isopropylaminsalz, Cholinsalz, etc und Ester von 2,4-D oder 2,4-D-Buttersäure, wie Methylester, Ethylester, Butylester, Isooctylester usw.; MCPA-Derivate umfassen, sind aber nicht beschränkt auf: MCPA-Natriumsalz, Kaliumsalz, Dimethylammoniumsalz, Isopropylaminsalz usw. und MCPA-Methylester, Ethylester, Isooctylester, Ethylthioester und dergleichen
  • Die vorliegende Erfindung stellt auch ein Verfahren zur Unkrautbekämpfung bereit, umfassend: Aufbringen mindestens einer der N-(1,3,4-Oxadiazol-2-yl)arylcarboxamid-Verbindung oder der Herbizidzusammensetzung in einer herbizid wirksamen Menge auf eine Pflanze oder in einem Unkrautgebiet, wobei die Pflanze vorzugsweise ein Reis ist (wie Indica-Reis, Japonica-Reis), das Unkraut ein grasartiges Unkraut ist (wie Echinochloa phyllopogon, Leptochloa chinensis, Echinochloa crusgali, Digitaria sanguinalis, Setaria viridis), ein breitblättriges Unkraut (wie Monochoria vaginalis, Sagittaria trifolia, Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, Stellaria media) oder ein Cyperaceae-Unkraut (wie Cyperus di-formis, Scirpus juncoides).
  • Die vorliegende Erfindung stellt auch eine Verwendung von mindestens einer der N-(1,3,4-Oxadiazol-2-yl)arylcarboxamid-Verbindung oder der Herbizidzusammensetzung, wie oben beschrieben, zur Unkrautbekämpfung zur Verfügung, wobei die N-(1,3,4-Oxadiazol-2-yl)arylcarboxamid-Verbindung vorzugsweise zur Verhinderung und/oder Bekämpfung eines Unkrauts bei einer Nutzpflanze verwendet wird, wobei die Nutzpflanze eine transgene Pflanze oder eine durch Gen-Editierungstechnik behandelte Pflanze ist, die Nutzpflanze ein Reis (wie Indica-Reis, Japonica-Reis) ist, das Unkraut ein gasartiges Unkraut (wie Echinochloa phyllopogon, Leptochloa chinensis, Echinochloa crusgali, Digitaria sanguinalis, Setaria viridis) ist, ein breitblättriges Unkraut (wie Mon-choria vaginalis, Sagittaria trifolia, Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, Stellaria media), ein Cyperaceae-Unkraut (wie Cyperus difformis, Scirpus juncoides).
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I besitzen eine hervorragende herbizide Wirkung gegen ein breites Spektrum wirtschaftlich wichtiger einkeimblättriger und zweikeimblättriger Schadpflanzen. Die Wirkstoffe wirken auch effizient gegen mehrjährige Unkräuter, die aus Rhizomen, Wurzelstöcken oder anderen mehrjährigen Organen Triebe bilden und schwer zu bekämpfen sind. In diesem Zusammenhang ist es im Allgemeinen unerheblich, ob die Substanzen vor der Aussaat, vor dem Vorauflauf oder Nachauflauf ausgebracht werden. Insbesondere können Beispiele einiger Vertreterdereinkeimblättrigen und zweikeimblättrigen Unkrautflora genannt werden, die durch die erfindungsgemäßen Substanzen bekämpft werden können, ohne dass dies eine Einschränkung auf bestimmte Arten bedeutet. Beispiele für Unkrautarten, auf die die Wirkstoffe effizient wirken, sind aus dem einkeimblättrigen Bereich Avena, Lolium, Alopecurus, Phalaris, Echinochloa, Digitaria, Setaria und auch Cyperus-Arten aus dem einjährigen Bereich und aus dem mehrjährigen Bereich Agropyron, Cynodon, Imperata und Sorghum, sowie mehrjährige Cyperus-Arten.
  • Das Wirkungsspektrum erstreckt sich in dem Fall d der en zweikeimblättrigen Unkräuter auf Arten wie z.B. Galium, Viola, Veronica, Lamium, Stellaria, Amaranthus, Sinapis, Ipomoea, Sida, Matricaria und Abutilon aus der Gruppe der einjährigen Unkräuter und auf Convolvulus, Cirsium, Rumex und Artemisia bei den mehrjährigen Unkräutern. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe bewirken auch eine hervorragende Bekämpfung von Schadpflanzen, die unter den spezifischen Bedingungen des Reisanbaus auftreten, wie z. B. Echinochloa, Sagittaria, Alisma, Eleocharis, Scirpus und Cyperus. Werden die erfindungsgemäßen Verbindungen vor der Keimung auf die Bodenoberfläche aufgebracht, werden die Unkrautkeimlinge entweder vollständig am Auflaufen gehindert oder die Unkräuter wachsen bis zum Keimblattstadium, stellen dann aber ihr Wachstum ein und sterben schließlich nach Ablauf von drei bis vier Wochen vollständig ab. Werden die erfindungsgemäßen Verbindungen vor der Keimung auf die Bodenoberfläche aufgebracht, werden die Unkrautkeimlinge entweder vollständig am Auflaufen gehindert, oder die Unkräuter wachsen bis zum Keimblattstadium, stoppen dann aber ihr Wachstum und sterben schließlich nach Ablauf von drei bis vier Wochen vollständig ab. Insbesondere zeigen die erfindungsgemäßen Verbindungen eine ausgezeichnete Wirksamkeit gegen Apera spica venti, Chenopodium album, Lamium purpureum, Polygonum convulvulus, Stellaria media, Veronica hederifolia, Veronica persica, Viola tricolor und gegen Amaranthus-, Galium- und Kochia-Arten.
  • Obwohl die erfindungsgemäßen Verbindungen eine ausgezeichnete herbizide Wirkung gegen einkeimblättrige und zweikeimblättrige Unkräuter aufweisen, werden Nutzpflanzen wirtschaftlich wichtiger Kulturen wie z.B. Weizen, Gerste, Roggen, Reis, Mais, Zuckerrüben, Baumwolle und Soja nicht oder nur in einem vernachlässigbaren Maße geschädigt. Insbesondere weisen sie eine hervorragende Verträglichkeit in Getreide, wie z. B. Weizen, Gerste und Mais, insbesondere in Weizen, auf. Aus diesen Gründen sind die vorliegenden Verbindungen sehr gut zur selektiven Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums in Anpflanzungen zur landwirtschaftlichen Nutzung oder in Anpflanzungen von Zierpflanzen geeignet.
  • Aufgrund ihrer herbiziden Eigenschaften können diese Wirkstoffe auch zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen mit bekannten oder noch zu entwickelnden gentechnisch veränderten Pflanzen eingesetzt werden. Die transgenen Pflanzen weisen in der Regel besonders vorteilhafte Eigenschaften auf, z. B. Resistenz gegen bestimmte Pestizide, insbesondere bestimmte Herbizide, Resistenz gegen Pflanzenkrankheiten oder Erreger von Pflanzenkrankheiten, wie bestimmte Insekten oder Mikroorganismen wie Pilze, Bakterien oder Viren. Andere besondere Eigenschaften betreffen z.B. die Menge, die Qualität, die Lagerstabilität, die Zusammensetzung und bestimmte Inhaltsstoffe des Erntegutes. So sind transgene Pflanzen mit einem erhöhten Stärkegehalt oder einer veränderten Qualität der Stärke oder solche mit einer anderen Fettsäurezusammensetzung des Erntegutes bekannt.
  • Die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I oder ihrer Salze für wirtschaftlich wichtigen transgenen Nutz- und Zierpflanzenkulturen, z.B. von Getreide, wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, Reis, Maniok und Mais oder auch in Kulturen von Zuckerrüben, Kartoffeln, Soja, Raps, Kartoffeln, Tomaten, Erbsen und anderen Gemüsearten ist bevorzugt. Die Verbindungen der Formel I können bevorzugt als Herbizide in Kulturen von Nutzpflanzen eingesetzt werden, die gegenüber den phytotoxischen Wirkungen der Herbizide resistent sind oder durch gentechnische Maßnahmen resistent gemacht wurden.
  • Konventionelle Wege zur Herstellung neuartiger Pflanzen, die im Vergleich zu bekannten Pflanzen veränderte Eigenschaften aufweisen, umfassen z.B. traditionelle Züchtungsverfahren und die Erzeugung von Mutanten. Alternativ können neuartige Pflanzen mit veränderten Eigenschaften auch mit Hilfe von Gentechniksverfahren erzeugt werden (siehe z. B. EP 0 221 044 A , EP 0 131 624 A ). Zum Beispiel sind mehrere Fälle beschrieben worden von:
    • - gentechnische Veränderungen in Nutzpflanzen um die in den Pflanzen synthetisierte Stärke zu modifizieren (z.B. WO 92/11376 , WO 92/14827 , WO 91/19806 ),
    • - transgene Nutzpflanzen, die gegen bestimmte Herbizide vom Glufosinat- (vgl. z.B. EP 0 242 236 A , EP 0 242 246 A ) oder Glyphosat-Typ ( WO 92/00377 ) oder vom Sul-Fonylurea-Typ ( EP 0 257 993 A , U.S. Pat. Nr. 5,013,659 A ) resistent sind,
    • - transgene Nutzpflanzen, z.B. Baumwolle, mit der Fähigkeit, Bacillus thuringiensis-Toxine (Bt-Toxine) zu produzieren, die den Pflanzen eine Resistenz gegen bestimmte Schädlinge verleihen ( EP 0 142 924 A , EP 0 193 259 A ),
    • - transgene Nutzpflanzen mit einer modifizierten Fettsäurezusammensetzung ( WO 91/13972 ).
  • Zahlreiche molekularbiologische Techniken, die die Herstellung neuartiger transgener Pflanzen mit veränderten Eigenschaften ermöglichen, sind grundsätzlich bekannt, siehe z.B. Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2 Auflage Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, N.Y. Oder Winnacker „Gene und Klone", VCH Weinheim, 2. Auflage 1996 oder Christou, „Trends in Plant Science" 1 (1996) 423-431). Um solche gentechnischen Manipulationen durchzuführen, ist es möglich, Nukleinsäuremoleküle in Plasmide einzubringen, die eine Mutagenese oder eine Veränderung der Sequenz durch Rekombination von DNA-Sequenzen ermöglichen. Unter Verwendung der oben genannten Standardverfahren ist es z.B. möglich, Basen auszutauschen, Teilsequenzen zu entfernen oder natürliche oder synthetische Sequenzen hinzuzufügen. Um die DNA-Fragmente miteinander zu verbinden, ist es möglich, Adaptoren oder Linker an die Fragmente anzuhängen.
  • Pflanzenzellen mit reduzierter Wirksamkeit eines Genprodukts können z. B. durch Exprimieren mindestens einer geeigneten antisense-RNA, einer sense-RNA zur Erzielung eines Cosuppressionseffekts oder durch Exprimieren mindestens eines geeignet konstruierten Ribozyms, das spezifisch Transkripte des oben genannten Genprodukts spaltet, hergestellt werden.
  • Zu diesem Zweck ist es möglich sowohl DNA-Moleküle einzusetzen, die die gesamte kodierende Sequenz eines Genprodukts einschließlich eventuell vorhandener flankierender Sequenzen umfassen, als auch DNA-Moleküle, die nur Teile der kodierenden Sequenz umfassen, wobei diese Teile lang genug sein müssen, um einen Antisense-Effekt in den Zellen zu bewirken. Es ist auch möglich, DNA-Sequenzen zu verwenden, die einen hohen Grad an Homologie zu den kodierenden Sequenzen eines Genprodukts aufweisen, jedoch nicht völlig identisch sind.
  • Bei dem Exprimieren von Nukleinsäuremolekülen in Pflanzen kann das synthetisierte Protein in jedem gewünschten Kompartiment der Pflanzenzellen lokalisiert werden. Um jedoch eine Lokalisierung in einem bestimmten Kompartiment zu erzielen, ist es z.B. möglich, die kodierende Region mit DNA-Sequenzen zu verknüpfen, die eine Lokalisierung in einem bestimmten Kompartiment gewährleisten. Solche Sequenzen sind einem Fachmann auf dem Gebiet bekannt (siehe z.B. Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227, Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85 (1988), 846-850, Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95-106).
  • Die transgenen Pflanzenzellen können unter Verwendung bekannter Techniken zu ganzen Pflanzen regeneriert werden. Bei den transgenen Pflanzen kann es sich prinzipiell um Pflanzen jeder gewünschten Pflanzenart handeln, d.h. sowohl um einkeimblättrige als auch um zweikeimblättrige Pflanzen. Auf diese Weise ist es möglich, transgene Pflanzen zu erhalten, die durch Überexpression, Suppression oder Inhibition von homologen (=natürlichen) Genen oder Gensequenzen oder durch Expression von heterologen (=fremden) Genen oder Gensequenzen veränderte Eigenschaften aufweisen.
  • Bei der Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe in transgenen Kulturpflanzen treten neben den in anderen Kulturpflanzen zu beobachtenden Wirkungen gegen Schadpflanzen häufig für die Anwendung in der jeweiligen transgenen Kulturpflanze spezifische Wirkungen auf, wie z.B. ein verändertes oder spezifisch erweitertes Spektrum an bekämpfbaren Unkräutern, veränderte Applikationsraten, die für die Verwendung genutzt werden können, vorzugsweise eine gute Kombinierbarkeit mit den Herbiziden, gegen die die transgenen Kulturpflanzen resistent sind und eine Wirkung auf das Wachstum und den Ertrag der transgenen Kulturpflanzen. Die Erfindung stellt daher auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen als Herbizide zur Bekämpfung von Schadpflanzen in transgenen Kulturpflanzen bereit.
  • Zusätzlich weisen die erfindungsgemäßen Substanzen hervorragende wachstumsregulierende Eigenschaften in Kulturpflanzen auf. Sie greifen regulierend in den pflanzlichen Stoffwechsel ein und können so zur gezielten Steuerung von Pflanzeninhaltsstoffen und zur Erleichterung der Ernte eingesetzt werden, z.B. indem Austrocknung und verlangsamtes Wachstum hervorgerufen werden. Des weiteren eignen sie sich auch zur generellen Regulierung und Hemmung von unerwünschtem vegetativem Wachstum, ohne die Pflanzen dabei zu zerstören. Die Hemmung des vegetativen Wachstums spielt bei vielen einkeimblättrigen und zweikeimblättrigen Pflanzen eine wichtige Rolle, da hierdurch die Lagerbildung reduziert bzw. ganz verhindert werden kann.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in den üblichen Formulierungen in Form von benetzbaren Pulvern, emulgierbaren Konzentraten, sprühbaren Lösungen, Stäuben oder Granulaten angewendet werden. Die Erfindung stellt daher auch Herbizidzusammensetzungen bereit, die Verbindungen der Formel I enthalten. Die Verbindungen der Formel I können abhängig von den vorherrschenden biologischen und/oder chemisch-physikalischen Parametern auf unterschiedliche Weise formuliert werden. Beispiele für geeignete Formulierungsmöglichkeiten sind: Benetzbare Pulver (WP), wasserlösliche Pulver (SP), wasserlösliche Konzentrate, emulgierbare Konzentrate (EC), Emulsionen (EW), wie Öl-in-Wasser- und Wasser-in-Öl-Emulsionen, sprühbare Lösungen, Suspensionskonzentrate (SC), Öldispersionen (OD), Dispersionen auf Öl- oder Wasserbasis, ölmischbare Lösungen, Stäube (DP), Kapselsuspensionen (CS), Beizmittel, Granulate für die Streu- und Bodenapplikation, Granulate (GR) in Form von Mikrogranulaten, Sprühgranulate, Coating- und Adsorptionsgranulate, wasserdispergierbare Granulate (WG), wasserlösliche Granulate (SG), ULV-Formulierungen, Mikrokapseln und Wachse. Diese einzelnen Formulierungstypen sind grundsätzlich bekannt und werden z. B. in Winnacker-Kühler, „Chemische Technologie", Band 7, C. Hauser Verlag München, 4. Auflage 1986, Wade van Valkenburg, „Pesticide Formulations", Marcel Dekker, N.Y., 1973, K. Martens, „Spray Drying" Handbuch, 3. Auflage, 1979, G. Goodwin Ltd. London, beschrieben.
  • Die notwendigen Formulierungshilfsmittel, wie Inertstoffe, Tenside, Lösungsmittel und andere Additive, sind ebenfalls bekannt und z.B. in Watkins, „Handbook of Insecticide Diluents and Carriers‟, 2. Auflage, Darland Books, Caldwell N.J., H. v. Olphen, „Introduction to Clay Colloid Chemistry"; 2. Auflage, J. Wiley & Sons, N.Y.; C. Marsden, „Solvents Guide"; 2. Auflage, Interscience, N.Y. 1963, McCutcheon's „Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J., Sisley und Wood, „Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964, Schönfeldt, „Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddkte", Wiss. Verlagesell. Stuttgart 1976, Winnacker-Küchler, „Chemische Technologie", Band 7, C. Hauser Verlag München, 4. Auflage beschrieben.
  • Benetzbare Pulver sind Zubereitungen, die in Wasser gleichmäßig dispergierbar sind und die neben dem Wirkstoff und einem Verdünnungsmittel oder Inertstoff Tenside ionischer und/oder nichtionischer Art (Netzmittel, Dispergiermittel) enthalten, z.B. polyethoxylierte Alkylphenole polyethoxylierte Fettalkohole, polyethoxylierte Fettamine, Fettalkoholpolyglycolethersulfate, Alkansulfonate, Alkylbenzolsulfonate, Natriumligninsulfonat, Natrium-2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonat, Natriumdibutyinaphthalinsulfonate oder auch Natriumoleoylmethyltaurinat. Zur Herstellung der benetzbaren Pulver werden die herbizid wirksamen Verbindungen z.B. in handelsüblichen Vorrichtungen wie Hammermühlen, Gebläsemühlen und Luftstrahlmühlen fein gemahlen und gleichzeitig oder anschließend mit den Formulierungshilfsstoffen vermischt.
  • Emulgierbare Konzentrate werden durch Lösen des Wirkstoffs in einem organischen Lösungsmittel, z.B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder anderen relativ hochsiedenden aromatischen Verbindungen oder Kohlenwasserstoffen oder Mischungen von Lösungsmitteln, unter Zusatz eines oder mehrerer Tenside ionischer und/oder nichtionischer Art (Emulgatoren) hergestellt. Als Emulgatoren können z.B. Calciumalkylarylsulfonate, wie Calciumdodecylbenzolsulfonat, oder nichtionische Emulgatoren, wie Fettsäurepolyglykolester, Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanester, z.B. Sorbitanfettsäureester oder Polyoxyethylensorbitanester, z.B. Polyoxyethylensorbitanfettsäureester, verwendet werden.
  • Stäube werden durch Vermahlen des Wirkstoffs mit feinteiligen Feststoffen, z.B. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit und Pyrophyllit oder Kieselgur gewonnen. Suspensionskonzentrate können auf Wasser- oder Ölbasis hergestellt werden. Sie können z.B. durch Nassvermahlung mit handelsüblichen Perlmühlen hergestellt werden, mit oder ohne Zusatz von Tensiden, wie bereits oben bei den anderen Formulierungstypen erwähnt.
  • Emulsionen, z.B. Öl-in-Wasser-Emulsionen (EW), können z.B. mittels Rührwerken, Kolloidmühlen und/oder Statikmischern unter Verwendung von wässrigen organischen Lösungsmitteln und ggf. Tensiden, wie sie z. B. bei den anderen Formulierungstypen bereits erwähnt wurden, hergestellt werden.
  • Granulate können entweder durch Aufsprühen des Wirkstoffs auf adsorptives, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten auf die Oberfläche von Trägern wie Sand, Kaoliniten oder granuliertem Inertmaterial mittels Haftbindemitteln, z. B. Polyvinylalkohol, Natriumpolyacrylat oder auch Mineralölen. Geeignete Wirkstoffe können auch in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise granuliert werden, sofern gewünscht als Mischung mit Düngemitteln. Die Herstellung von wasserdispergierbaren Granulaten erfolgt in der Regel durch übliche Verfahren, wie Sprühtrocknung, Wirbelschichtgranulation, Scheibengranulation, Mischen mit Schnellmischern und Extrusion ohne festes Inertmaterial.
  • Zur Herstellung von Scheiben-, Wirbelschicht-, Extruder- und Sprühgranulaten siehe z.B. die Verfahren in „Spray-Drying Handbook‟, 3. Aufl. 1979, G. Goodwin Ltd., London; J. E. Browning, „Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, S. 147 ff.; „Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed., McGraw-Hill, New York 1973, S. 8-57. bezüglich weiterer Einzelheiten zur Formulierung von Pflanzenschutzmitteln siehe z. B. G. C. Klingman, „Weed Control as a Science‟, John Wiley and Sons Inc., New York, 1961, Seiten 81-96 und J. D. Freyer, S. A. Evans, „Weed Control Handbook", 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, Seiten 101-103.
  • Die agrochemischen Formulierungen enthalten in der Regel 0,1 bis 99 Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 95 Gew.-%, des Wirkstoffs der Formel I. In benetzbaren Pulvem beträgt die Wirkstoffkonzentration z.B. etwa 10 bis 99 Gew.-%, der Rest bis 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. In emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration etwa 1 bis 90 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 80 Gew.-%, betragen. Formulierungen in Form von Stäuben enthalten 1 bis 30 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise meist 5 bis 20 Gew.-% Wirkstoff, während sprühbare Lösungen etwa 0,05 bis 80 Gew.-%, vorzugsweise 2 bis 50 Gew.-% Wirkstoff enthalten. Bei wasserdispergierbaren Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt u.a. davon ab, ob der Wirkstoff in flüssiger oder fester Form vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe etc. verwendet werden. Bei wasserdispergierbaren Granulaten liegt der Gehalt an Wirkstoff z. B. zwischen 1 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 10 und 80 Gew.-%.
  • Ferner können die Wirkstoffformulierungen Klebrigmacher, Benetzungsmittel, Dispergiermittel, Emulgatoren, Penetrationsmittel, Konservierungsmittel, Frostschutzmittel, Lösungsmittel, Füllstoffe, Trägerstoffe, Farbstoffe, Entschäumer, Verdunstungsinhibitoren sowie pH- und Viskositätsregler enthalten, die in jedem Fall möglich sind.
  • Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch Kombinationen mit anderen pestiziden Wirkstoffen, z. B. Insektiziden, Akariziden, Herbiziden und Fungiziden, sowie mit Safenern, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren, z. B. in Form einer Fertig- oder Tankmischung, herstellen.
  • Geeignete Wirkstoffe, die mit den erfindungsgemäßen Wirkstoffen in Mischformulierungen oder in einer Tankmischung kombiniert werden können, sind z.B. bekannte Wirkstoffe, wie sie z.B. im World Herbicide New Product Technology Handbook, China Agricultural Science and Farming Techniques Press, 2010.9 und in der dort zitierten Literatur beschrieben sind. Zum Beispiel können die folgenden Wirkstoffe als Herbizide genannt werden, die mit den Verbindungen der Formel I kombiniert werden können (Anmerkung: die Verbindungen sind entweder mit dem „Common Name“ nach der International Organization for Standardization (ISO) oder mit den chemischen Namen, ggf. zusammen mit einer gebräuchlichen Code-Nummer, bezeichnet): Acetochlor, Butachlor, Alachlor, Propisochlor, Metolachlor, S-Metolachlor, Pretilachlor, Propachlor, Ethachlor, Napropamid, R-linkshändiges-Napropamid, Propanil, Mefenacet, Diphenamid, Diflufenican, Ethaprochlor, Beflubutamid, Brombutid, Dimethenamid, Dimethenamid-P, Etobenzanid, Flufenacet, Thenylchlor, Metazachlor, Isoxaben, Flamprop-M-Methyl, Flamprop-M-Propyl, Allidochlor, Pethoxamid, Chloranocryl, Cyprazin, Mefluidid, Monalid, Delachlor, Prynachlor, Terbuchlor, Xylachlor, Dimethachlor, Cisanilid, Trimexachlor, Clomeprop, Propyzamid, Pentanochlor, Carbetamid, Benzoylprop-ethyl, Cyprazol, Butenachlor, Tebutam, Benzipram, Mogrton, Dichlofluanid, Naproanilid, Diethatyl-ethyl, Naptalam, Flufenacet, Benzadox, Chlorhiamid, Chlorophthalimid, Isocarbamid, Picolinafen, Atrazin, Simazin, Prometryn, Cyanatryn, Simetryn, Ametryn, Propazin, Dipropetryn, SSH-108, Terbutryn, Terbuthylazin, Triaziflam, Cyprazin, Proglinazin, Trietazin, Prometon, Simeton, Aziprotryn, Desmetryn, Dimethametryn, Procyazin, Mesoprazin, Sebuthylazin, Secbumeton, Terbumeton, Methoprotryn, Cyanatryn, Ipazin, Chlorazin, Atraton, Pendimethalin, Eglinazin, Cyanursäure, Indaziflam, Chlorsulfuron, Metsulfuron-methyl, Bensulfuron-methyl, Chlorimuron-ethyl, Tribenuron-methyl, Thifensulfuron-methyl, Pyrazosulfuron-ethyl, Mesosulfuron, lodsulfuron-methyl-Natrium, Foramsulfuron, Cinosulfuron, Triasulfuron, Sulfometuron-methyl, Nicosulfuron, Ethametsulfuron-Methyl, Amidosulfuron, Ethoxysulfuron, Cyclosulfamuron, Rimsul-Furon, Azimsulfuron, Flazasulfuron, Monosulfuron, Monosulfuron-Ester, Flucarbazon-Natrium, Flupyrsulfuron-methyl, Halosulfuron-methyl, Oxasulfuron, Imazosulfuron, Primisulfuron, Propoxycarbazon, Prosulfuron, Sulfosulfuron, Trifloxysulfuron, Triflusulfuron-methyl, Tritosulfuron, Natrium Metsulfuron-methyl, Flucetosulfuron, HNPC-C, Orthosulfamuron, Propyrisulfuron, Metazosulfuron, Acifluorfen, Fomesafen, Lactofen, Fluoroglycofen, Oxyfluorfen, Chlornitrofen, Aclonifen, Ethoxyfen-ethyl, Bifenox, Nitrofluorfen, Chlomethoxyfen, Fluorodifen, Fluoronitrofen, Furyloxyfen, Nitrofen, TOPE, DMNP, PPG1013, AKH-7088, Halosafen, Chlortoluron, Isoproturon, Linuron, Diuron, Dymron, Fluometuron, Benzthiazuron, Methabenzthiazuron, Cumyluron, Ethidimuron, Isouron, Tebuthiuron, Buturon, Chlorbromuron, Methyldymron, Phenobenzuron, SK-85, Metobromuron, Metoxuron, Afesin, Monuron, Siduron, Fenuron, Fluothiuron, Neburon, Chloroxuron, Noruron, Isonoruron, 3-Cyclooctyl-1, Thiazfluron, Tebuthiuron, Difenoxuron, Parafluron, Methylamintribunil, Karbutilat, Trimeturon, Dimefuron, Monisouron, Anisuron, Methiuron, Chloreturon, Tetrafluron, Phenmedipham, Phenmedipham-ethyl, Desmedipham, Asulam, Terbucarb, Barban, Propham, Chlorpropham, Rowmate, Swep, Chlorbufam, Carboxazol, Chlorprocarb, Fenasulam, BCPC, CPPC, Carbasulam, Butylat, Benthiocarb, Vernolat, Molinat, Triallat, Dimepiperat, Esprocarb, Pyributicarb, Cycloate, Avadex, EPTC, Ethiolat, Orbencarb, Pebulat, Prosulfocarb, Tiocarbazil, CDEC, Dimexano, Isopolinat, Methiobencarb, 2,4-D-Butylester, MCPA-Na, 2,4-D-Isooctylester, MCPA-Isooctylester, 2,4-D-Natriumsalz, 2,4-D-Dimethylaminsalz, MCPA-Thioethyl, MCPA, 2,4-D-Propionsäure, hohes 2,4-D-Propoinsäuresalz, 2,4-D-Buttersäure, MCPA-Propionsäure, MCPA-Propionsäuresalz, MCPA-Buttersäure, 2,4,5-D, 2,4,5-D-Propionsäure, 2,4,5-D-Buttersäure, MCPA-Aminsalz, Dicamba, Erbon, Chlorfenac, Saison, TBA, Chloramben, Methoxy-TBA, Diclofop-methyl, Fluazifop-butyl, Fluazifop-p-butyl, Haloxyfop-methyl, Haloxyfop-P, Quizalofop-ethyl, Quizalofop-p-ethyl, Fenoxaprop-ethy, Fenoxaprop-p-ethyl, Propaquizafop, Cyhalofop-butyl, Metamifop, Clodinafop-propargyl, Fenthiaprop-ethyl, Chloroazifop-propynyl, Poppenate-methyl, Trifopsim, Isoxapyrifop, Paraquat, Diquat, Oryzalin, Ethalfluralin, Isopropalin, Nitralin, Profluralin, Prodinamin, Benfluralin, Fluchloralin, Dinitramina, Dipropalin, Chlornidin, Methalpropalin, Dinoprop, Glyphosat, Anilofos, Glufosinat, Ammonium, Amiprophosmethyl, Sulphosat, Piperophos, Bialaphos-Natrium, Bensulid, Butamifos, Phocarb, 2,4-DEP, H-9201, Zytron, imazapyr, Imazethapyr, Imazaquin, Imazamox, Imazamoxammoniumsalz, Imazapic, Imazamethabenz-methyl, Fluroxypyr, Fluroxypyrisooctylester, Clopyralid, Picloram, Trichlopyr, Dithiopyr, Haloxydin, 3,5,6-Trichloro-2-pyridinol, Thiazopyr, Fluridon, Aminopyralid, Diflufenzopyr, Triclopyr-butotyl, Cliodinat, Sethoxydim, Clethodim, Cycloxydim, Alloxydim, Clefoxydim, Butroxydim, Tralkoxydim, Tepraloxydim, Buthidazol, Metribuzin, Hexazinon, Metamitron, Ethiozin, Ametridion, Amibuzin, Bromoxynil, Bromoxynil-octanoate, loxynil-octanoate, loxynil, Dichlobenil, Diphenatril, Pyraclonil, Chloroxynil, lodobonil, Flumetsulam, Florasulam, Penoxsulam, Metosulam, Cloransulam-methyl, Diclosulam, Pyroxsulam, Benfuresat, Nispyribac-Natrium, Pyribenzoxim, Pyriftalid, Pyriminobac-methyl, Pyrithiobac-Natrium, Benzobicylon, Mesotrion, Sulcotrion, Tembotrion, Tefuryltrion, Bicyclopyron, Ketodpiradox, Isoxaflutol, Clomazon, Fenoxasulfon, Methiozolin, Fluazolat, Pyraflufen-ethyl, Pyrazolynat, Difenzoquat, Pyrazoxyfen, Benzofenap, Nipyraclofen, Pyrasulfotol, Topramezon, Pyroxasulfon, Cafenstrol, Flupoxam, Aminotriazol, Amicarbazon, Azafenidin, Carfentrazon-ethyl, Sulfentrazon, Bencarbazon, Benzfendizon, Butafenacil, Bromacil, Isocil, Lenacil, Terbacil, Flupropacil, Cinidon-ethyl, Flumicloracpentyl, Flumioxazin, Propyzamid, MK-129, Flumezin, Pentachlorophenol, Dinoseb, Dinoterb, Dinoterbacetat, Dinosam, DNOC, Chloronitrophen, Medinoterbacetat, Dinofenat, Oxadiargyl, Oxadiazon, Pentoxazon, Flufenacet, Fluthiacet-methyl, Fentrazamid, Flufenpyr-ethyl, Pyrazon, Brompyrazon, Metflurazon, Kusakira, Dimidazon, Oxapyrazon, Norflurazon, Pyridafol, Quinclorac, Quinmerac, Bentazon, Pyridat, Oxaziclomefon, Benazolin, Clomazon, Cinmethylin, ZJ0702, Pyribambenz-propyl, Indanofan, Natriumchlorat, Dalapon, Trichloressigsäure, Monochloressigsäure, Hexachloraceton, Flupropanat, Cyperquat, Bromfenoxim, Epronaz, Methazol, Flurtamon, Benfuresat, Ethofumesat, Tioclorim, Chlorthal, Fluorochloridon, Tavron, Acrolein, Bentranil, Tridiphan, Chlorfenpropmethyl, Thidiarizonaimin, Phenisopham, Busoxinon, Methoxyphenon, Saflufenacil, Clacyfos, Chloropon, Alorac, Diethamquat, Etnipromid, Iprymidam, Ipfencarbazone, Thiencarbazon-methyl, Pyrimisulfan, Chlorflurazol, Tripropindan, Sulglycapin, Prosulfalin, Cambendichlor, Aminocyclopyrachlor, Rodethanil, Benoxacor, Fenclorim, Flurazol, Fenchlorazolethyl, Cloquintocet-mexyl, Oxabetrinil, MG/91, Cyometrinil, DKA-24, Mefenpyr-diethyl, Furilazol, Fluxofenim, Isoxadifen-ethyl, Dichlormid, Halauxifen-methyl, DOW-Florpyrauxifen, UBH-509, D489, LS 82-556, KPP-300, NC-324, NC-330, KH-218, DPX-N8189, SC-0744, DOWCO535, DK-8910, V-53482, PP-600, MBH-001, KIH-9201, ET-751, KIH-6127 und KIH-2023.
  • Für die Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Formulierungen gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt, zum Beispiel mit Wasser im Fall benetzbarer Pulver, emulgierbarer Konzentrate, Dispersionen und wasserdispergierbarer Granulate. Produkte in Form von Stäuben, Granulaten zur Bodenausbringung oder Streuung und sprühfähigen Lösungen werden in der Regel vor der Anwendung nicht weiter mit anderen inerten Substanzen verdünnt. Die erforderliche Aufbringungsmenge der Verbindungen der Formel I hängt von den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Luftfeuchtigkeit, Art des verwendeten Herbizids und dergleichen ab. Sie kann in weitbreitenen Grenzen variieren, z.B. zwischen 0,001 und 1,0 kg a.i./ha oder mehr an Wirkstoff, liegt aber vorzugsweise zwischen 0,005 und 750 g a.i./ha, insbesondere zwischen 0,005 und 500 g a.i./ha.
  • Spezifische Ausführungsform der Erfindung
  • Die folgenden Ausführungsformen dienen zur Veranschaulichung der vorliegenden Erfindung im Detail und sollten nicht als Einschränkung der vorliegenden Erfindung verstanden werden. Der Umfang der Erfindung wird durch die Patentansprüche erläutert.
  • Im Hinblick auf Wirtschaftlichkeit, Vielfalt und biologische Aktivität einer Verbindung wurden vorzugsweise mehrere Verbindungen synthetisiert, von denen ein Teil in der folgenden Tabelle A1-A152 angeführt ist. Die Struktur und Informationen zu einer bestimmten Verbindung sind in Tabelle A1 und Tabelle 1 dargestellt. Die Verbindungen in den Tabellen A1-A152 sind zur weiteren Erläuterung der vorliegenden Erfindung angeführt, ohne dass es dafür eine Einschränkung gibt. Der Gegenstand der vorliegenden Erfindung sollte von einem Fachmann auf diesem Gebiet nicht so ausgelegt werden, dass er auf die folgenden Verbindungen beschränkt ist.
  • Tabelle A1: Strukturen und 1H-NMR-Daten der Verbindungen
    Figure DE112019005943T5_0055
    Verbindung Nr. X Y Z M 1HNMR
    1-1 S Me Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,35 (s, 1H), 7,84 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,75 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 2,50 (s, 3H), 2,48 (s, 3H).
    1-2 SO Me Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,37 (s, 1H), 8,04 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,78 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 3,35 (s, 3H), 2,50 (s, 3H).
    1-3 SO2 Me Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,39 (s, 1H), 8,24 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,98 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 3,45 (s, 3H), 2,50 (s, 3H).
    1-4 S Et Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,39 (s, 1H), 7,88 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,78 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 2,98 (q, J = 7,5 Hz, 2H) 2,51 (s, 3H), 1,15 (t, J = 7,5 Hz, 3H).
    1-5 SO Et Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,37 (s, 1H), 8,04 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,78 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 3,47 (q,J =7,5 Hz, 2H), 2,50 (s, 3H), 1,12 (t, J = 7,5 Hz, 3H).
    1-6 SO2 Et Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,41 (s, 1H), 8,22 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,96 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 3,54 (q, J = 7,5 Hz, 2H), 2,49 (s, 3H), 1,20 (t, J = 7,5 Hz, 3H).
    1-7 S
    Figure DE112019005943T5_0056
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,38 (s, 1H), 7,86 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,77 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 2,95 (t, J = 7,5 Hz, 2H), 2,50 (s, 3H), 1,25-1,20 (m, 2H), 0,90 (t, J = 7,5 Hz, 3H).
    1-8 SO
    Figure DE112019005943T5_0057
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,57 (s, 1H), 8,07 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,82 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 3,57-3,47 (m, 2H), 2,48 (s, 3H), 1,70-1,52 (m, 2H), 1,08-0,93 (m, 3H).
    1-9 SO2
    Figure DE112019005943T5_0058
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,59 (s, 1H), 8,27 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 8,01 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 3,75 (t, J = 7,5 Hz, 2H), 2,48 (s, 3H), 1,80-1,62 (m, 2H), 1,05 (t, J = 7,5 Hz, 3H).
    1-10 S
    Figure DE112019005943T5_0059
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,42 (s, 1H), 7,89 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,80 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 3,52 (hept,, J = 7,5 Hz, 1H) 2,51 (s, 3H), 1,22 (d, J = 7,5 Hz, 6H).
    1-11 SO
    Figure DE112019005943T5_0060
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,55 (s, 1H), 8,17 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,88 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 3,80-3,73 (m, 1H), 2,50 (s, 3H), 1,47 (d, J = 7,0, 3H), 0,98 (d, J = 7,0 Hz, 3H).
    1-12 SO2
    Figure DE112019005943T5_0061
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,75 (s, 1H), 8,27 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 8,08 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 3,89 (hept,, J = 7,5 Hz, 1H), 2,50 (s, 3H), 1,27 (d, J = 7,0, 6H).
    1-13 S
    Figure DE112019005943T5_0062
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,25 (s, 1H), 7,86 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,77 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 2,99 (t, J = 7,5 Hz, 2H), 2,50 (s, 3H), 1,48-1,42 (m, 2H), 1,39-1,33 (m, 2H), 0,83 (t, J = 7,5 Hz, 3H).
    1-14 SO
    Figure DE112019005943T5_0063
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,27 (s, 1H), 8,06 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,88 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 3,57 (t, J = 7,5 Hz, 2H), 2,48 (s, 3H), 1,72-1,46 (m, 4H), 0,93 (t, J = 7,5 Hz, 3H).
    1-15 SO2
    Figure DE112019005943T5_0064
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,47 (s, 1H), 8,26 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 8,08 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 3,77 (t, J = 7,5 Hz, 2H), 2,48 (s, 3H), 1,82-1,56 (m, 4H), 1,02 (t, J = 7,5 Hz, 3H).
    1-16 S
    Figure DE112019005943T5_0065
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,40 (s, 1H), 7,93 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,63 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 3,68 - 3,60 (m, 1H), 2,50 (s, 3H), 1,75-1,66 (m, 2H), 1,18 (d, J = 7,0 Hz, 3H), 1,07 (t, J = 7,5 Hz, 3H).
    1-17 SO
    Figure DE112019005943T5_0066
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,41 (s, 1H), 8,12 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,83 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 3,88 - 3,80 (m, 1H), 2,50 (s, 3H), 1,85-1,73 (m, 2H), 1,23 (d, J = 7,0 Hz, 3H), 1,10 (t, J = 7,5 Hz, 3H).
    1-18 SO2
    Figure DE112019005943T5_0067
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,43 (s, 1H), 8,32 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 8,04 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 4,08-4,00 (m, 1H), 2,50 (s, 3H), 1,95-1,85 (m, 2H), 1,30 (d, J = 7,0 Hz, 3H), 1,14 (t, J = 7,5 Hz, 3H).
    1-19 S
    Figure DE112019005943T5_0068
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,38 (s, 1H), 7,85 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,59 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 3,46 (d, J = 7,0 Hz, 2H), 2,50 (s, 3H), 1,82-1,77 (m, 1H), 1,15 (d, J = 7,5 Hz, 6H).
    1-20 SO
    Figure DE112019005943T5_0069
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,41 (s, 1H), 8,05 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,79 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 3,55 (d, J = 7,0 Hz, 2H), 2,50 (s, 3H), 1,92-1,86 (m, 1H), 1,20 (d, J =7,5 Hz, 6H).
    1-21 SO2
    Figure DE112019005943T5_0070
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,43 (s, 1H), 8,26 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,99 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 3,75 (d, J = 7,0 Hz, 2H), 2,50 (s, 3H), 1,99-1,92 (m, 1H), 1,27 (d, J = 7,5 Hz, 6H).
    1-22 S
    Figure DE112019005943T5_0071
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,36 (s, 1H), 7,94 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,68 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 3,25 (t, J = 7,5 Hz, 2H), 2,50 (s, 3H), 1,72-1,48 (m, 6H), 1,10 (t, J = 7,5 Hz, 3H).
    1-23 SO
    Figure DE112019005943T5_0072
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,37 (s, 1H), 8,05 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,75 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 3,45 (t, J = 7,5 Hz, 2H), 2,50 (s, 3H), 1,82-1,56 (m, 6H), 1,12 (t, J = 7,5 Hz, 3H).
    1-24 SO2
    Figure DE112019005943T5_0073
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,37 (s, 1H), 8,25 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,96 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 3,66 (t, J = 7,5 Hz, 2H), 2,50 (s, 3H), 1,99-1,56 (m, 6H), 1,15 (t, J = 7,5 Hz, 3H).
    1-25 S
    Figure DE112019005943T5_0074
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,37 (s, 1H), 7,96 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,65 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 3,27 (t, J = 7,5 Hz, 2H), 2,50 (s, 3H), 1,75-1,66 (m, 3H), 1,18 (d, J = 7,5 Hz, 6H).
    1-26 SO
    Figure DE112019005943T5_0075
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,37 (s, 1H), 8,04 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,78 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 3,49 (t, J = 7,5 Hz, 2H), 2,50 (s, 3H), 1,82-1,76 (m, 3H), 1,22 (d, J = 7,5 Hz, 6H).
    1-27 SO2
    Figure DE112019005943T5_0076
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,39 (s, 1H), 8,25 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,97 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 3,68 (t, J = 7,5 Hz, 2H), 2,50 (s, 3H), 1,92-1,86 (m, 3H), 1,26 (d, J = 7,5 Hz, 6H).
    1-28 S
    Figure DE112019005943T5_0077
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,40 (s, 1H), 7,88 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,61 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 3,32 (d, J = 7,0 Hz, 2H), 2,50 (s, 3H), 1,82-1,63 (m, 3H), 1,23 (d, J =7,5 Hz, 3H), 1,08 (t, J = 7,5 Hz, 3H).
    1-29 SO
    Figure DE112019005943T5_0078
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,41 (s, 1H), 8,05 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,79 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 3,55 (d, J = 7,0 Hz, 2H), 2,50 (s, 3H), 1,92-1,66 (m, 3H), 1,29 (d, J = 7,5 Hz, 3H), 1,10 (t, J = 7,5 Hz, 3H).
    1-30 SO2
    Figure DE112019005943T5_0079
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,42 (s, 1H), 8,25 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,96 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 3,76 (d, J = 7,0 Hz, 2H), 2,50 (s, 3H), 1,99-1,69 (m, 3H), 1,36 (d, J =7,5 Hz, 3H), 1,17 (t, J = 7,5 Hz, 3H).
    1-31 S
    Figure DE112019005943T5_0080
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,37 (s, 1H), 7,98 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,60 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 3,27 (t, J = 7,5 Hz, 2H), 2,51 (s, 3H), 1,76-1,48 (m, 8H), 1,05 (t, J = 7,5 Hz, 3H).
    1-32 SO
    Figure DE112019005943T5_0081
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,38 (s, 1H), 8,05 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,81 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 3,47 (t, J = 7,5 Hz, 2H), 2,51 (s, 3H), 1,85-1,55 (m, 8H), 1,10 (t, J = 7,5 Hz, 3H).
    1-33 SO2
    Figure DE112019005943T5_0082
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,39 (s, 1H), 8,25 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,98 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 3,69 (t, J = 7,5 Hz, 2H), 2,51 (s, 3H), 1,95-1,57 (m, 8H), 1,19 (t, J = 7,5 Hz, 3H).
    1-34 S
    Figure DE112019005943T5_0083
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,37 (s, 1H), 7,87 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,60 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 3,28 (t, J = 7,5 Hz, 2H), 2,50 (s, 3H), 1,76 -1,51 (m, 10H), 1,08 (t, J = 7,5 Hz, 3H).
    1-35 SO
    Figure DE112019005943T5_0084
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,38 (s, 1H), 8,07 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,79 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 3,48 (t, J = 7,5 Hz, 2H), 2,50 (s, 3H), 1,85 -1,53 (m, 10H), 1,10 (t, J = 7,5 Hz, 3H).
    1-36 SO2
    Figure DE112019005943T5_0085
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,39 (s, 1H), 8,27 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,98 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 3,68 (t, J = 7,5 Hz, 2H), 2,50 (s, 3H), 1,94 -1,55 (m, 10H), 1,12 (t, J = 7,5 Hz, 3H).
    1-37 S
    Figure DE112019005943T5_0086
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,12 (s, 1H), 8,10 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,99 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 6,46-6,35 (m, 1 H),5,43-5,32 (m, 2H), 2,50 (s, 3H).
    1-38 SO
    Figure DE112019005943T5_0087
         		Me H
    1-39 SO2
    Figure DE112019005943T5_0088
         		Me H
    1-40 S
    Figure DE112019005943T5_0089
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,40 (s, 1H), 7,95 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,80 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 6,01 - 5,92 (m, 1H), 5,21 - 5,12 (m, 2H), 3,82-3,76 (m, 2H), 2,50 (s, 3H).
    1-41 S
    Figure DE112019005943T5_0090
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,23 (s, 1H), 8,10 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,99 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 3,12 (s, 1H), 2,50 (s, 3H).
    1-42 S
    Figure DE112019005943T5_0091
         		Me H
    1-43 S
    Figure DE112019005943T5_0092
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,40 (s, 1H), 8,02 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,86 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 3,35 (s, 2H), 2,95 (s, 1H), 2,49 (s, 3H).
    1-44 S
    Figure DE112019005943T5_0093
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,33 (s, 1H), 8,13 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 8,00 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 6,65 (t, J = 73,,5 Hz, 1H), 2,50 (s, 3H).
    1-45 SO
    Figure DE112019005943T5_0094
         		Me H
    1-46 SO2
    Figure DE112019005943T5_0095
         		Me H
    1-47 S
    Figure DE112019005943T5_0096
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,48 (s, 1H), 8,18 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 8,07 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 2,51 (s, 3H).
    1-48 S
    Figure DE112019005943T5_0097
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,40 (s, 1H), 7,95 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,83 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 4,53-4,40 (m, 2H), 3,11 - 3,00 (m, 2H), 2,50 (s, 3H).
    1-49 S
    Figure DE112019005943T5_0098
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,41 (s, 1H), 7,97 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,85 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 5,59-5,41 (m, 1H), 3,21 -3,10 (m, 2H), 2,50 (s, 3H).
    1-50 S
    Figure DE112019005943T5_0099
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,43 (s, 1H), 7,98 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,86 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 3,45-3,38 (m, 2H), 2,51 (s, 3H).
    1-51 S
    Figure DE112019005943T5_0100
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,40 (s, 1H), 7,95 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,83 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 2,93-2,80 (m, 2H), 2,21 -2,10 (m, 2H), 2,50 (s, 3H).
    1-52 SO
    Figure DE112019005943T5_0101
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,42 (s, 1H), 8,15 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 8,03 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 3,13-2,96 (m, 2H), 2,28 -2,13 (m, 2H), 2,50 (s, 3H).
    1-53 SO2
    Figure DE112019005943T5_0102
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,43 (s, 1H), 8,34 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 8,21 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 3,13-3,00 (m, 2H), 2,31 -2,70 (m, 2H), 2,50 (s, 3H).
    1-54 S
    Figure DE112019005943T5_0103
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,41 (s, 1H), 7,93 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,81 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 3,73 (t, J = 8,0 Hz, 2H), 3,11 (t, J = 8,0 Hz, 2H), 2,50 (s, 3H).
    1-55 S
    Figure DE112019005943T5_0104
         		Me H
    1-56 S
    Figure DE112019005943T5_0105
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,41 (s, 1H), 7,93 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,81 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 3,78 (t, J = 8,0 Hz, 2H), 3,31 (t, J = 8,0 Hz, 2H), 3,21 (s, 3H), 2,50 (s, 3H).
    1-57 SO
    Figure DE112019005943T5_0106
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,42 (s, 1H), 8,13 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 8,01 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 3,98 (t, J = 8,0 Hz, 2H), 3,39 (t, J = 8,0 Hz, 2H), 3,31 (s, 3H), 2,50 (s, 3H).
    1-58 SO2
    Figure DE112019005943T5_0107
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,44 (s, 1H), 8,33 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 8,23 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 4,17 (t, J = 8,0 Hz, 2H), 3,48 (t, J = 8,0 Hz, 2H), 3,33 (s, 3H), 2,50 (s, 3H).
    1-59 S
    Figure DE112019005943T5_0108
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,41 (s, 1H), 7,93 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,81 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 3,78 (t, J = 8,0 Hz, 2H), 3,31 (t, J = 8,0 Hz, 2H), 2,50 (s, 3H).
    1-60 S
    Figure DE112019005943T5_0109
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,40 (s, 1H), 7,92 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,80 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 3,38 (t, J = 8,0 Hz, 2H), 2,61 (t, J = 8,0 Hz, 2H), 2,50 (s, 3H), 2,21 (s, 6H).
    1-61 SO
    Figure DE112019005943T5_0110
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,42 (s, 1H), 8,12 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 8,00 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 3,58 (t, J = 8,0 Hz, 2H), 2,72 (t, J = 8,0 Hz, 2H), 2,50 (s, 3H), 2,23 (s, 6H).
    1-62 SO2
    Figure DE112019005943T5_0111
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,44 (s, 1H), 8,32 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 8,20 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 3,77 (t, J = 8,0 Hz, 2H), 2,83 (t, J = 8,0 Hz, 2H), 2,50 (s, 3H), 2,24 (s, 6H).
    1-63 S
    Figure DE112019005943T5_0112
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 7,91 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,80 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 3,80-3,69 (m, 1H), 3,11 -3,03 (m, 2H), 2,50 (s, 3H).
    1-64 S
    Figure DE112019005943T5_0113
         		Me H
    1-65 SO2
    Figure DE112019005943T5_0114
         		Me H
    1-66 SO
    Figure DE112019005943T5_0115
         		Me H
    1-67 S
    Figure DE112019005943T5_0116
         		Me H
    1-68 S
    Figure DE112019005943T5_0117
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,49 (s, 1H), 8,19 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 8,09 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 2,51 (s, 3H).
    1-69 S
    Figure DE112019005943T5_0118
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,43 (s, 1H), 8,05 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,89 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 4,22 (s, 2H), 2,50 (s, 3H).
    1-70 S
    Figure DE112019005943T5_0119
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,43 (s, 1H), 8,12 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 8,06 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 2,51 (s, 3H), 2,34 (s, 3H).
    1-71 S
    Figure DE112019005943T5_0120
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,43 (s, 1H), 7,97 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,85 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 4,17 (s, 2H), 4,10 (q, J = 8,0 Hz, 2H), 2,51 (s, 3H), 1,29 (t, J = 8,0 Hz, 3H).
    1-72 SO
    Figure DE112019005943T5_0121
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,45 (s, 1H), 8,17 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 8,05 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 4,37 (s, 2H), 4,13 (q, J = 8,0 Hz, 2H), 2,51 (s, 3H), 1,30 (t, J = 8,0 Hz, 3H).
    1-73 SO2
    Figure DE112019005943T5_0122
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,46 (s, 1H), 8,37 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 8,25 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 4,57 (s, 2H), 4,19 (q, J = 8,0 Hz, 2H), 2,51 (s, 3H), 1,33 (t, J = 8,0 Hz, 3H).
    1-74 S
    Figure DE112019005943T5_0123
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,40 (s, 1H), 7,90 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,80 (d, J = 8,0 Hz, 1H),3,69 (s, 3H), 3,57 (t, J = 8,5 Hz, 2H), 2,67 (t, J = 8,5 Hz, 2H), 2,50 (s, 3H).
    1-75 S
    Figure DE112019005943T5_0124
         		Me H
    1-76 S
    Figure DE112019005943T5_0125
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,41 (s, 1H), 7,90 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,80 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 2,50 (s, 3H), 1,67 - 1,58 (m, 1H), 1,17-0,92 (m, 4H).
    1-77 SO
    Figure DE112019005943T5_0126
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,51 (s, 1H), 8,10 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,97 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 2,50 (s, 3H), 1,78- 1,69 (m, 1H), 1,20-0,95 (m, 4H).
    1-78 SO2
    Figure DE112019005943T5_0127
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,55 (s, 1H), 8,29 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 8,17 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 2,50 (s, 3H), 1,98- 1,89 (m, 1H), 1,25- 0,99 (m, 4H).
    1-79 S
    Figure DE112019005943T5_0128
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,37 (s, 1H), 7,86-7,83 (m, 1H), 7,76 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 2,46 (s, 3H), 1,79 (d, J = 11,5 Hz, 2H), 1,70-1,63 (m, 2H), 1,56 - 1,49 (m, 1H), 1,35-1,15(m, 6H).
    1-80 SO2
    Figure DE112019005943T5_0129
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,43 (s, 1H), 8,19 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 8,07 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 3,92-3,83 (m, 1H), 3,11-2,99 (m, 2H), 2,50 (s, 3H).
    1-81 SO2
    Figure DE112019005943T5_0130
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,47 (s, 1H), 8,22 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,96 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 3,55-3,48 (m, 2H), 2,49 (s, 3H), 2,41 -2,32 (m, 3H).
    1-82 SO
    Figure DE112019005943T5_0131
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,41 (s, 1H), 8,13 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 8,01 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 5,11 -,5,01 (m, 4H), 4,25-4,16 (m, 1H), 2,50 (s, 3H).
    1-83 S
    Figure DE112019005943T5_0132
         		Me H
    1-84 S
    Figure DE112019005943T5_0133
         		Me H
    1-85 SO2
    Figure DE112019005943T5_0134
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,47 (s, 1H), 8,22 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,96 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 3,15-3,01 (m, 4H), 2,49 (s, 3H), 1,49 - 1,42 (m, 6H).
    1-86 S
    Figure DE112019005943T5_0135
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,40 (s, 1H), 7,85 (t, d, J = 7,5Hz, 1H), 7,69 (d, J = 8,0 Hz, 1H),7,25-7,16 (m, 5H), 4,18 (s, 2H), 2,47 (s, 3H).
    1-87 S
    Figure DE112019005943T5_0136
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,40 (s, 1H), 7,90 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,80 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 7,27-7,17 (m, 5H), 3,17 (t, J = 8,5 Hz, 2H), 3,07 (t, J = 8,5 Hz, 2H), 2,50 (s, 3H).
    1-88 S
    Figure DE112019005943T5_0137
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,33 (s, 1H), 8,03 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,93 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 7,47-7,32 (m, 5H), 2,51 (s, 3H).
    1-89 S
    Figure DE112019005943T5_0138
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,39 (s, 1H), 8,82 (d, J = 5,5 Hz, 2H), 8,09(dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,96 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 7,45 (d, J = 5,5 Hz, 2H), 2,51 (s, 3H).
    1-90 S
    Figure DE112019005943T5_0139
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,31 (s, 1H), 8,12 (s, 1H), 8,09(dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,96 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 7,85 (s, 1H), 3,81 (s, 3H), 2,51 (s, 3H).
    1-91 S
    Figure DE112019005943T5_0140
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,47 (s, 1H), 8,22 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,96 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 2,65 (s, 3H), 2,49 (s, 3H).
    1-92 S
    Figure DE112019005943T5_0141
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,41 (s, 1H), 8,13(dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,99 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 3,91 (s, 3H), 2,51 (s, 3H).
    1-93 S
    Figure DE112019005943T5_0142
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,41 (s, 1H), 7,95 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,83 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 7,50 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 6,31 (dd, J = 2,5, 2,0 Hz, 1H), 6,15 (d, J = 2,5 Hz, 1H), 3,97 (s, 2H), 2,50 (s, 3H).
    1-94 S Et Me Me
    1-95 S Et Me Et
    1-96 S Et Me
    Figure DE112019005943T5_0143
    1-97 S Et Me
    Figure DE112019005943T5_0144
    1-98 S Et Me
    Figure DE112019005943T5_0145
    1-99 S Et Me
    Figure DE112019005943T5_0146
    1-100 s Et Me
    Figure DE112019005943T5_0147
    1-101 s Et Me
    Figure DE112019005943T5_0148
    1-102 S Et Me
    Figure DE112019005943T5_0149
    1-103 S Et Me
    Figure DE112019005943T5_0150
    1-104 S Et Me
    Figure DE112019005943T5_0151
    1-105 S Et Me
    Figure DE112019005943T5_0152
    1-106 S Et Me
    Figure DE112019005943T5_0153
    1-107 S Et Me
    Figure DE112019005943T5_0154
    1-108 S Et Me
    Figure DE112019005943T5_0155
    1-109 S Et Me
    Figure DE112019005943T5_0156
         		1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 7,98 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,88 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 6,32 (q, J = 7,5 Hz, 1H), 4,11 (q, J = 8,5, 2H), 2,98 (q, J = 7,5 Hz, 2H) 2,51 (s, 3H), 1,56 (d, J = 7,5 Hz, 3H), 1,32 (t, J = 8,5Hz, 3H), 1,15 (t, J = 7,5 Hz, 3H),.
    1-110 S Et Me
    Figure DE112019005943T5_0157
    1-111 S Et Me
    Figure DE112019005943T5_0158
    1-112 S Et Me
    Figure DE112019005943T5_0159
         		1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 7,99 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,85 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 7,31 - 7,20 (m, 5H), 4,97 (s, 2H), 2,99 (q, J = 7,5 Hz, 2H) 2,51 (s, 3H), 1,15 (t, J = 7,5 Hz, 3H).
    1-113 S Et Me
    Figure DE112019005943T5_0160
    1-114 S Et Me
    Figure DE112019005943T5_0161
    1-115 S Et Me
    Figure DE112019005943T5_0162
    1-116 S Et Me
    Figure DE112019005943T5_0163
    1-117 S Et Me
    Figure DE112019005943T5_0164
    1-118 S Et Me
    Figure DE112019005943T5_0165
         		1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 8,07 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,89 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 3,61 - 3,52 (m, 4H), 3,31 - 3,23 (m, 4H), 2,98 (q, J = 7,5 Hz, 2H) 2,53 (s, 3H), 1,15 (t, J = 7,5 Hz, 3H).
    1-119 S Et Me
    Figure DE112019005943T5_0166
         		1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 8,08 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,89 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 2,98 (q, J = 7,5 Hz, 2H) 2,51 (s, 3H), 2,27 (s, 3H), 1,15 (t, J = 7,5 Hz, 3H).
    1-120 S Et Me
    Figure DE112019005943T5_0167
    1-121 S Et Me
    Figure DE112019005943T5_0168
    1-122 S Et Me
    Figure DE112019005943T5_0169
    1-123 S Et Me
    Figure DE112019005943T5_0170
    1-124 S Et Me
    Figure DE112019005943T5_0171
    1-125 S Et Me
    Figure DE112019005943T5_0172
    1-126 ◯ Me Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 11,72 (s, 1H), 7,60-7,48 (m, 2H), 3,96 (s, 3H), 2,50 (s, 3H).
    1-127 ◯ Et Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,12 (s, 1H), 7,61-7,50 (m, 2H), 4,18 (q, J = 7,5 Hz, 2H), 2,50 (s, 3H), 1,20 (t, J = 7,5 Hz, 3H).
    1-128
    Figure DE112019005943T5_0173
         		Me H
    1-129 ◯
    Figure DE112019005943T5_0174
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,41 (s, 1H), 7,99 -7,88 (m, 2H), 4,51 (q, J = 13,5 Hz, 2H), 2,50 (s, 3H).
    1-130 ◯
    Figure DE112019005943T5_0175
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,12 (s, 1H), 7,61-7,50 (m, 2H), 4,53-4,20 (m, 4H), 2,50 (s, 3H).
    1-131 NH Me Me H
    1-132 NMe Me Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,12 (s, 1H), 7,61-7,50 (m, 2H), 3,08 (s, 6H), 2,50 (s, 3H).
    1-133 NMe Et Me H
    1-134 -X-Y stellt
    Figure DE112019005943T5_0176
    dar    		 Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,32 (s, 1H), 8,10 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,99 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 3,73-3,66 (m, 2H), 2,50 (s, 3H), 2,45-2,38 (m, 2H), 1,98-1,89 (m, 2H).
    1-135 -X-Y stellt
    Figure DE112019005943T5_0177
    dar    		 Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,43 (s, 1H), 7,99-7,82 (m, 2H), 7,52-7,40 (m, 3H), 2,50 (s, 3H).
    1-136 S
    Figure DE112019005943T5_0178
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,35 (s, 1H), 7,94 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,59 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 2,50 (s, 3H), 1,28 (s, 9H).
    1-137 SO
    Figure DE112019005943T5_0179
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,37 (s, 1H), 8,08 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,72 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 2,50 (s, 3H), 1,36 (s, 9H).
    1-138 SO2
    Figure DE112019005943T5_0180
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,40 (s, 1H), 8,24 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,98 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 2,50 (s, 3H), 1,37 (s, 9H).
    1-139 S CF2CF3 Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,41 (s, 1H), 8,14 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,99 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 2,51 (s, 3H).
    1-140 S CF2CF2CF3 Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,42 (s, 1H), 8,20 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 8,07 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 2,51 (s, 3H).
    1-141 S
    Figure DE112019005943T5_0181
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,41 (s, 1H), 8,22 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 8,09 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 3,27 (s, 6H), 2,51 (s, 3H).
    1-142 S
    Figure DE112019005943T5_0182
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,40 (s, 1H), 8,00 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,89 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 2,51 (s, 3H), 0,02 (s, 9H).
    1-143 S
    Figure DE112019005943T5_0183
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,41 (s, 1H), 8,05 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,93 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 2,50 (s, 3H), 2,31 (q, J = 7,5 Hz, 2H), 1,16 (t, J = 7,5 Hz, 3H).
    1-144 S
    Figure DE112019005943T5_0184
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,40 (s, 1H), 8,00 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,89 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 3,97 (t, J = 8,0 Hz, 2H), 3,36 (t, J = 8,0 Hz, 2H), 3,01 (s, 6H), 2,51 (s, 3H).
    1-145 S
    Figure DE112019005943T5_0185
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,41 (s, 1H), 8,20 (d, J =2,0 Hz, 1H), 8,02 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,93 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 7,56 (d, J =2,5 Hz, 1H), 6,89 (dd, J = 2,5, 2,0 Hz, 1H), 2,50 (s, 3H).
    1-146 S
    Figure DE112019005943T5_0186
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,41 (s, 1H), 8,08 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,98- 7,73 (m, 6H), 2,50 (s, 3H).
    1-147 S
    Figure DE112019005943T5_0187
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,40 (s, 1H), 8,77 (s, 1H), 8,06 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,92 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 3,77 (s, 3H), 2,50 (s, 3H), 2,47 (s, 3H).
    1-148 S
    Figure DE112019005943T5_0188
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,41 (s, 1H), 8,37 (s, 1H), 8,00 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,88 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 4,35 (s, 2H), 3,75 (s, 3H), 2,50 (s, 3H), 2,10 (s, 3H).
    1-149 NCOMe
    Figure DE112019005943T5_0189
         		Me H
    1-150 NSO2Me Me Me H
    1-151 NPh Et Me H
    1-152 NH CH2Ph Me H
    1-153 NH
    Figure DE112019005943T5_0190
         		Me H
    1-154
    Figure DE112019005943T5_0191
         		Me Me H
    1-155
    Figure DE112019005943T5_0192
         		Me Me H
    1-156
    Figure DE112019005943T5_0193
         		Et Me H
    1-157 S F Me H
    1-158 O Cl Me H
    1-159 SO Br Me H
    1-160 SO2 I Me H
    1-161 SO
    Figure DE112019005943T5_0194
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,38 (s, 1H),8,03 (dd, J = 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,62 (d, J= 7,5 Hz, 1H), 2,43 (s, 3H).
    1-162 SO2
    Figure DE112019005943T5_0195
         		Me H
    1-163 O
    Figure DE112019005943T5_0196
         		Me H
    1-164 S COOH Me H
    1-165 S NO2 Me H
    1-166 S NH2 Me H
    1-167 S
    Figure DE112019005943T5_0197
         		Me H
    1-168 O
    Figure DE112019005943T5_0198
         		Me H
    1-169 NH
    Figure DE112019005943T5_0199
         		Me H
    1-170 SO
    Figure DE112019005943T5_0200
         		Me H
    1-171 SO2
    Figure DE112019005943T5_0201
         		Me H
    1-172 S
    Figure DE112019005943T5_0202
         		Me H
    1-173 S
    Figure DE112019005943T5_0203
         		Me H
    1-174 S
    Figure DE112019005943T5_0204
         		Me H
    1-175 S
    Figure DE112019005943T5_0205
         		Me H
    1-176 S
    Figure DE112019005943T5_0206
         		Me H
    1-177 O
    Figure DE112019005943T5_0207
         		Me H
    1-178 NMe
    Figure DE112019005943T5_0208
         		Me H
    1-179 NH
    Figure DE112019005943T5_0209
         		Me H
    1-180 NH
    Figure DE112019005943T5_0210
         		Me H
    1-181 S
    Figure DE112019005943T5_0211
         		Me H
    1-182 S
    Figure DE112019005943T5_0212
         		Me H
    1-183 NH
    Figure DE112019005943T5_0213
         		Me H
    1-184 O
    Figure DE112019005943T5_0214
         		Me H
    1-185 S
    Figure DE112019005943T5_0215
         		Me H
    1-186 S
    Figure DE112019005943T5_0216
         		Me H
    1-187 S
    Figure DE112019005943T5_0217
         		Me H
    1-188 O
    Figure DE112019005943T5_0218
         		Me H
    1-189 NH
    Figure DE112019005943T5_0219
         		Me H
    1-190 SO
    Figure DE112019005943T5_0220
         		Me H
    1-191 O
    Figure DE112019005943T5_0221
         		Me H
    1-192 S
    Figure DE112019005943T5_0222
         		Me H
    1-193 S
    Figure DE112019005943T5_0223
         		Me H
    1-194 S
    Figure DE112019005943T5_0224
         		Me H
    1-195 S
    Figure DE112019005943T5_0225
         		Me H
    1-196 NH
    Figure DE112019005943T5_0226
         		Me H
    1-197 NH
    Figure DE112019005943T5_0227
         		Me H
    1-198 S
    Figure DE112019005943T5_0228
         		Me H
    1-199 SO
    Figure DE112019005943T5_0229
         		Me H
    1-200 SO2
    Figure DE112019005943T5_0230
         		Me H
    1-201 O
    Figure DE112019005943T5_0231
         		Me H
    1-202 NEt
    Figure DE112019005943T5_0232
         		Me H
    1-203 NH
    Figure DE112019005943T5_0233
         		Me H
    1-204 S
    Figure DE112019005943T5_0234
         		Me H
    1-205 SO
    Figure DE112019005943T5_0235
         		Me H
    1-206 SO2
    Figure DE112019005943T5_0236
         		Me H
    1-207 S
    Figure DE112019005943T5_0237
         		Me H
    1-208 SO
    Figure DE112019005943T5_0238
         		Me H
    1-209 SO2
    Figure DE112019005943T5_0239
         		Me H
    1-210 O
    Figure DE112019005943T5_0240
         		Me H
    1-211 S
    Figure DE112019005943T5_0241
         		Me H
    1-212 O
    Figure DE112019005943T5_0242
         		Me H
    1-213 S
    Figure DE112019005943T5_0243
         		Me H
    1-214 S
    Figure DE112019005943T5_0244
         		Me H
    1-215 O
    Figure DE112019005943T5_0245
         		Me H
    1-216 S
    Figure DE112019005943T5_0246
         		Me H
    1-217 O
    Figure DE112019005943T5_0247
         		Me H
    1-218 SO
    Figure DE112019005943T5_0248
         		Me H
    1-219 SO2
    Figure DE112019005943T5_0249
         		Me H
    1-220 S
    Figure DE112019005943T5_0250
         		Me H
    1-221 S
    Figure DE112019005943T5_0251
         		Me H
    1-222 S
    Figure DE112019005943T5_0252
         		Me H
    1-223 S
    Figure DE112019005943T5_0253
         		Me H
    1-224 NH
    Figure DE112019005943T5_0254
         		Me H
    1-225 S
    Figure DE112019005943T5_0255
         		Me H
    1-226 S
    Figure DE112019005943T5_0256
         		Me H
    1-227 S
    Figure DE112019005943T5_0257
         		Me H
    1-228 SO
    Figure DE112019005943T5_0258
         		Me H
    1-229 SO2
    Figure DE112019005943T5_0259
         		Me H
    1-230 SO
    Figure DE112019005943T5_0260
         		Me H
    1-231 SO2
    Figure DE112019005943T5_0261
         		Me H
    1-232 NH
    Figure DE112019005943T5_0262
         		Me H
    1-233 S
    Figure DE112019005943T5_0263
         		Me H
    1-234 O
    Figure DE112019005943T5_0264
         		Me H
    1-235 S
    Figure DE112019005943T5_0265
         		Me H
    1-236 S
    Figure DE112019005943T5_0266
         		Me H
    1-237 S
    Figure DE112019005943T5_0267
         		Me H
    1-238 O
    Figure DE112019005943T5_0268
         		Me H
    1-239 S
    Figure DE112019005943T5_0269
         		Me H
    1-240 SO
    Figure DE112019005943T5_0270
         		Me H
    1-241 S
    Figure DE112019005943T5_0271
         		Me H
    1-242 SO
    Figure DE112019005943T5_0272
         		Me H
    1-243 SO2
    Figure DE112019005943T5_0273
         		Me H
    1-244 NH
    Figure DE112019005943T5_0274
         		Me H
    1-245 O
    Figure DE112019005943T5_0275
         		Me H
    1-246 S
    Figure DE112019005943T5_0276
         		Me H
    1-247 S
    Figure DE112019005943T5_0277
         		Me H
    1-248 S
    Figure DE112019005943T5_0278
         		Me H
    1-249 S
    Figure DE112019005943T5_0279
         		Me H
    1-250 S
    Figure DE112019005943T5_0280
         		Me H
    1-251 S
    Figure DE112019005943T5_0281
         		Me H
    1-252 S
    Figure DE112019005943T5_0282
         		Me H
    1-253 S
    Figure DE112019005943T5_0283
         		Me H
    1-254 SO
    Figure DE112019005943T5_0284
         		Me H
    1-255 SO2
    Figure DE112019005943T5_0285
         		Me H
    1-256 SO
    Figure DE112019005943T5_0286
         		Me H
    1-257 SO2
    Figure DE112019005943T5_0287
         		Me H
    1-258 SO
    Figure DE112019005943T5_0288
         		Me H
    1-259 SO2
    Figure DE112019005943T5_0289
         		Me H
    1-260 S
    Figure DE112019005943T5_0290
         		Me H
    1-261 S
    Figure DE112019005943T5_0291
         		Me H
    1-262 S
    Figure DE112019005943T5_0292
         		Me H
    1-263 S
    Figure DE112019005943T5_0293
         		Me H
    1-264 O
    Figure DE112019005943T5_0294
         		Me H
    1-265 S
    Figure DE112019005943T5_0295
         		Me H
    1-266 SO
    Figure DE112019005943T5_0296
         		Me H
    1-267 S
    Figure DE112019005943T5_0297
         		Me H
    1-268 S
    Figure DE112019005943T5_0298
         		Me H
    1-269 S
    Figure DE112019005943T5_0299
         		Me H
    1-270 O
    Figure DE112019005943T5_0300
         		Me H
    1-271 NH
    Figure DE112019005943T5_0301
         		Me H
    1-272 S
    Figure DE112019005943T5_0302
         		Me H
    1-273 S
    Figure DE112019005943T5_0303
         		Me H
    1-274 S
    Figure DE112019005943T5_0304
         		Me H
    1-275 S
    Figure DE112019005943T5_0305
         		Me H
    1-276 S
    Figure DE112019005943T5_0306
         		Me H
    1-277 SO2
    Figure DE112019005943T5_0307
         		Me H
    1-278 SO
    Figure DE112019005943T5_0308
         		Me H
    1-279 S
    Figure DE112019005943T5_0309
         		Me H
    1-280 O
    Figure DE112019005943T5_0310
         		Me H
    1-281 NH
    Figure DE112019005943T5_0311
         		Me H
    1-282 S
    Figure DE112019005943T5_0312
         		Me H
    1-283 S
    Figure DE112019005943T5_0313
         		Me H
    1-284 S
    Figure DE112019005943T5_0314
         		Me H
    1-285 S
    Figure DE112019005943T5_0315
         		Me H
    1-286 S
    Figure DE112019005943T5_0316
         		Me H
    1-287 S
    Figure DE112019005943T5_0317
         		Me H
    1-288 S
    Figure DE112019005943T5_0318
         		Me H
    1-289 S
    Figure DE112019005943T5_0319
         		Me H
    1-290 S
    Figure DE112019005943T5_0320
         		Me H
    1-291 S
    Figure DE112019005943T5_0321
         		Me H
    1-292 S
    Figure DE112019005943T5_0322
         		Me H
    1-293 SO2
    Figure DE112019005943T5_0323
         		Me H
    1-294 SO
    Figure DE112019005943T5_0324
         		Me H
    1-295 S
    Figure DE112019005943T5_0325
         		Me H
    1-296 S
    Figure DE112019005943T5_0326
         		Me H
    1-297 S
    Figure DE112019005943T5_0327
         		Me H
    1-298 S
    Figure DE112019005943T5_0328
         		Me H
    1-299 S
    Figure DE112019005943T5_0329
         		Me H
    1-300 S
    Figure DE112019005943T5_0330
         		Me H
    1-301 S
    Figure DE112019005943T5_0331
         		Me H
    1-302 O
    Figure DE112019005943T5_0332
         		Me H
    1-303 NH
    Figure DE112019005943T5_0333
         		Me H
    1-304 S
    Figure DE112019005943T5_0334
         		Me H
    1-305 S
    Figure DE112019005943T5_0335
         		Me H
    1-306 SO2
    Figure DE112019005943T5_0336
         		Me H
    1-307 SO
    Figure DE112019005943T5_0337
         		Me H
    1-308 SO2
    Figure DE112019005943T5_0338
         		Me H
    1-309 SO
    Figure DE112019005943T5_0339
         		Me H
    1-310 S
    Figure DE112019005943T5_0340
         		Me H
    1-311 S
    Figure DE112019005943T5_0341
         		Me H
    1-312
    Figure DE112019005943T5_0342
         		Me H
    1-313
    Figure DE112019005943T5_0343
         		Me H
    1-314
    Figure DE112019005943T5_0344
         		Me H
    1-315
    Figure DE112019005943T5_0345
         		Me H
    1-316
    Figure DE112019005943T5_0346
         		Me H
    1-317
    Figure DE112019005943T5_0347
         		Me H
    1-318
    Figure DE112019005943T5_0348
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,36 (s, 1H), 7,72-7,65 (m, 2H), 3,12-3,09 (m, 4H), 2,47 (s, 3H), 1,74-1,64(m, 6H).
    1-319
    Figure DE112019005943T5_0349
         		Me H
    1-320
    Figure DE112019005943T5_0350
         		Me H
    1-321
    Figure DE112019005943T5_0351
         		Me H
    1-322
    Figure DE112019005943T5_0352
         		Me H
    1-323
    Figure DE112019005943T5_0353
         		Me H
    1-324
    Figure DE112019005943T5_0354
         		Me H
    1-325
    Figure DE112019005943T5_0355
         		Me H
    1-326
    Figure DE112019005943T5_0356
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,27 (s, 1H), 7,96-7,82 (m, 2H),7,65 (s, 1H), 7,42 (s, 1H), 2,47 (s, 3H), 2,08 (s, 3H),
    1-327
    Figure DE112019005943T5_0357
         		Me H
    1-328
    Figure DE112019005943T5_0358
         		Me H
    1-329
    Figure DE112019005943T5_0359
         		Me H
    1-330
    Figure DE112019005943T5_0360
         		Me H
    1-331
    Figure DE112019005943T5_0361
         		Me H
    1-332
    Figure DE112019005943T5_0362
         		Me H
    1-333
    Figure DE112019005943T5_0363
         		Me H
    1-334
    Figure DE112019005943T5_0364
         		Me H
    1-335
    Figure DE112019005943T5_0365
         		Me H
    1-336
    Figure DE112019005943T5_0366
         		Me H
    1-337
    Figure DE112019005943T5_0367
         		Me H
    1-338
    Figure DE112019005943T5_0368
         		Me H
    1-339
    Figure DE112019005943T5_0369
         		Me H
    1-340 S Et Me OMe
    1-341 O Me Me
    Figure DE112019005943T5_0370
    1-342 NMe Me Me
    Figure DE112019005943T5_0371
    1-343 S Et Me
    Figure DE112019005943T5_0372
    1-344 S Et Me
    Figure DE112019005943T5_0373
    1-345 O Me Me
    Figure DE112019005943T5_0374
    1-346 NMe Me Me
    Figure DE112019005943T5_0375
    1-347 S Et Me
    Figure DE112019005943T5_0376
    1-348 O Me Me
    Figure DE112019005943T5_0377
    1-349 S Et Me
    Figure DE112019005943T5_0378
    1-350 NMe Me Me
    Figure DE112019005943T5_0379
    1-351 S Et Me
    Figure DE112019005943T5_0380
    1-352 S Et Me
    Figure DE112019005943T5_0381
    1-353 O Me Me
    Figure DE112019005943T5_0382
    1-354 S Et Me
    Figure DE112019005943T5_0383
    1-355 NMe Me Me
    Figure DE112019005943T5_0384
    1-356 S Et Me
    Figure DE112019005943T5_0385
    1-357 S Et Me
    Figure DE112019005943T5_0386
    1-358 S Et Me
    Figure DE112019005943T5_0387
    1-359 O Me Me
    Figure DE112019005943T5_0388
    1-360 S Et Me
    Figure DE112019005943T5_0389
    1-361 S Et Me
    Figure DE112019005943T5_0390
    1-362 S Et Me
    Figure DE112019005943T5_0391
    1-363 O Me Me
    Figure DE112019005943T5_0392
    1-364 NMe Me Me
    Figure DE112019005943T5_0393
    1-365 S Et Me
    Figure DE112019005943T5_0394
    1-366 S Et Me
    Figure DE112019005943T5_0395
    1-367 NMe Me Me
    Figure DE112019005943T5_0396
    1-368 S Et Me
    Figure DE112019005943T5_0397
    1-369 SO2 Et Me
    Figure DE112019005943T5_0398
    1-370 O Me Me
    Figure DE112019005943T5_0399
    1-371 S Et Me
    Figure DE112019005943T5_0400
    1-372 S Et Me
    Figure DE112019005943T5_0401
    1-373 SO Et Me
    Figure DE112019005943T5_0402
    1-374 NMe Me Me
    Figure DE112019005943T5_0403
    1-375 S Et Me
    Figure DE112019005943T5_0404
    1-376 O Me Me
    Figure DE112019005943T5_0405
    1-377 NMe Me Me
    Figure DE112019005943T5_0406
    1-378 S Et Me
    Figure DE112019005943T5_0407
    1-379 O Me Me
    Figure DE112019005943T5_0408
    1-380 S Et Me
    Figure DE112019005943T5_0409
    1-381 S Et Me
    Figure DE112019005943T5_0410
    1-382 SO2 Et Me
    Figure DE112019005943T5_0411
    1-383 NMe Me Me
    Figure DE112019005943T5_0412
    1-384 O Me Me
    Figure DE112019005943T5_0413
    1-385 S Et Me
    Figure DE112019005943T5_0414
    1-386 SO Et Me
    Figure DE112019005943T5_0415
    1-387 SO2 Et Me
    Figure DE112019005943T5_0416
    1-388 S Et Me
    Figure DE112019005943T5_0417
    1-389 S Et Me
    Figure DE112019005943T5_0418
    1-390 S Et Me
    Figure DE112019005943T5_0419
    1-391 S Et Me
    Figure DE112019005943T5_0420
    1-392 SO
    Figure DE112019005943T5_0421
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,38 (s, 1H),8,33 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,59 (d, J= 8,0 Hz, 1H), 2,64 (s, 2H), 2,46 (s, 3H), 0,94 (s, 9H).
    1-393 SO
    Figure DE112019005943T5_0422
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,38 (s, 1H), 8,34 (dd, J = 7,5,6,0 Hz, 1H), 7,61 (d,J=7,5Hz,1H), 2,76 (t, J = 8,0 Hz, 2H), 2,46 (s, 3H), 1,49 (t, J = 8,0 Hz, 2H), 0,86 (s, 9H).
    1-394 SO
    Figure DE112019005943T5_0423
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,55 (s, 1H), 8,10 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 7,89-7,86 (m, 1H), 2,47 (s, 3H), 2,21-2,19 (m, 1H), 1,90-1,79 (m, 1H), 1,71-1,63 (m, 1H), 1,62-1,56 (m, 1H), 1,49-1,41 (m, 1H), 1,38-1,10 (m, 6H).
    1-395 SO
    Figure DE112019005943T5_0424
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,38 (s, 1 H),8,34 (dd, J = 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,59 (d J = 7,5Hz, 1H), 2,76 (t, J= 8,1 Hz, 2H), 2,46 (s, 3H), 1,55-1,46 (m, 2H), 0,98-0,87 (m, 1H), 0,42-0,31 (m, 2H), 0,24-0,18 (m, 2H).
    1-396 SO
    Figure DE112019005943T5_0425
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,38 (s, 1H),8,33 (dd, J = 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,59 (d, J= 7,5, 1H), 2,76 (t, J = 5,2 Hz, 2H), 2,46 (s, 3H), 1,72-1,43 (m, 7H), 1,40 - 1,29 (m, 3H), 1,29-1,20 (m, 2H), 1,20 -1,15 (m, 1H).
    1-397 SO
    Figure DE112019005943T5_0426
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,38 (s, 1H),8,33 (dd, J = 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,59 (d, J= 7,5 Hz, 1H), 5,87-5,76 (m, 1H), 5,08-4,93 (m, 2H), 2,82 (t, J= 8,0 Hz, 2H), 2,46 (s, 3H), 2,34-2,26 (m, 2H).
    1-398 SO
    Figure DE112019005943T5_0427
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,38 (s, 1 H),8,38 (dd, J = 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,60 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 5,55-5,43 (m, 2H), 3,45-3,34 (m, 2H), 2,46 (s, 3H), 1,65- 1,60 (m, 3H).
    1-399 SO
    Figure DE112019005943T5_0428
         		Me H
    1-400 SO
    Figure DE112019005943T5_0429
         		Me H
    1-401 SO
    Figure DE112019005943T5_0430
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,38 (s, 1 H),8,34 (dd, J = 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,59 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 3,05 (t, J = 3,0 Hz, 1H), 2,95 (t, J = 8,0 Hz, 2H), 2,46 (s, 3H), 2,37-2,26 (m, 2H).
    1-402 SO
    Figure DE112019005943T5_0431
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,38 (s, 1 H),8,32 (dd, J = 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,59 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 3,47 (q, J = 2,0 Hz, 2H), 2,46 (s, 3H), 1,77 (t, J = 2,0 Hz, 3H).
    1-403 SO
    Figure DE112019005943T5_0432
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,38 (s, 1 H),8,33 (dd, J = 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,59 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 4,35 (t, J = 7,5 Hz, 1H), 4,25 (t, J = 7,5 Hz, 1H), 2,76 (t, J = 5,5 Hz, 2H), 2,46 (s, 3H), 1,90-1,76 (m, 2H).
    1-404 SO
    Figure DE112019005943T5_0433
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,38 (s, 1H), 8,28 (dd, J = 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,59 (d, J= 7,5 Hz, 1H), 5,20 -5,11 (m, 1H), 3,04-2,93 (m, 1H), 2,79-2,68 (m, 1H), 2,40 (s, 3H), 1,41 (dd, J= 25,0, 7,0 Hz, 3H).
    1-405 SO
    Figure DE112019005943T5_0434
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,38 (s, 1 H),8,34 (dd, J = 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,59 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 5,37 (t, J = 7,0 Hz, 1H), 2,76 (t, J = 8,5 Hz, 2H), 2,46 (s, 3H), 1,99-1,88 (m, 2H).
    1-406 SO
    Figure DE112019005943T5_0435
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,38 (s, 1 H),8,33 (dd, J = 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,59 (d, J = 7,5 Hz, 1 H),3,45-3,32 (m, 2H), 2,46 (s, 3H), 1,63-1,51 (m, 3H).
    1-407 SO
    Figure DE112019005943T5_0436
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,38 (s, 1H),8,32 (dd, J= 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,57 (d, J= 7,5 Hz, 1H), 2,45 (s, 3H).
    1-408 SO
    Figure DE112019005943T5_0437
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,38 (s, 1 H),8,31 (dd, J = 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,59 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 2,45 (s, 3H).
    1-409 SO
    Figure DE112019005943T5_0438
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,38 (s, 1 H),8,36 (dd, J = 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,61 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 2,46 (s, 3H).
    1-410 SO
    Figure DE112019005943T5_0439
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,38 (s, 1 H),8,35 (dd, J = 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,59 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 2,45 (s, 3H).
    1-411 SO
    Figure DE112019005943T5_0440
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,38 (s, 1 H),8,34 (dd, J = 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,61 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 2,76 (t, J = 8,0 Hz, 2H), 2,52-2,40 (m, 5H), 1,38-1,27 (m, 2H).
    1-412 SO
    Figure DE112019005943T5_0441
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,38 (s, 1 H),8,42 (dd, J = 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,60 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 2,76 (t, J = 8,5 Hz, 2H), 2,46 (s, 3H), 1,93-1,82 (m, 2H).
    1-413 SO
    Figure DE112019005943T5_0442
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,38 (s, 1 H),8,37 (dd, J = 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,59 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 2,76 (t, J = 8,0 Hz, 2H), 2,46 (s, 3H), 1,71 (dt, J = 25,0, 8,0 Hz, 2H).
    1-414 SO
    Figure DE112019005943T5_0443
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,38 (s, 1H),8,33 (dd, J= 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,59 (d, J= 7,5 Hz, 1H), 3,57 (t, J= 7,5 Hz, 2H), 2,76 (t, J= 5,5 Hz, 2H), 2,46 (s, 3H), 1,91-1,80 (m, 2H).
    1-415 SO
    Figure DE112019005943T5_0444
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,38 (s, 1 H),8,33 (dd, J = 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,59 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 4,76 - 4,64(m, 1H), 3,13 (dd, J = 12,5, 7,0 Hz, 1H), 2,88 (dd, J = 12,5, 7,0 Hz, 1H), 2,46 (s, 3H), 1,55 (d, J = 7,0 Hz, 3H).
    1-416 SO
    Figure DE112019005943T5_0445
         		Me H
    1-417 SO
    Figure DE112019005943T5_0446
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,38 (s, 1 H),8,33 (dd, J = 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,56 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 6,01 (t, J = 6,0 Hz, 1H), 3,45 (d, J = 6,0 Hz, 2H), 2,46 (s, 3H).
    1-418 SO
    Figure DE112019005943T5_0447
         		Me H
    1-419 SO
    Figure DE112019005943T5_0448
         		Me H
    1-420 SO
    Figure DE112019005943T5_0449
         		Me H
    1-421 SO
    Figure DE112019005943T5_0450
         		Me H
    1-422 SO
    Figure DE112019005943T5_0451
         		Me H
    1-423 SO
    Figure DE112019005943T5_0452
         		Me H
    1-424 SO
    Figure DE112019005943T5_0453
         		Me H
    1-425 SO
    Figure DE112019005943T5_0454
         		Me H
    1-426 SO
    Figure DE112019005943T5_0455
         		Me H
    1-427 SO
    Figure DE112019005943T5_0456
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,38 (s, 1H),8,35 (dd, J = 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,60 (d, J= 7,5 Hz, 1H), 3,15 (t, J= 8,0 Hz, 2H), 2,55 (t, J = 8,0 Hz, 2H), 2,46 (s, 3H).
    1-428 SO
    Figure DE112019005943T5_0457
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,38 (s, 1H),8,34 (dd, J = 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,59 (d, J= 7,5 Hz, 1H), 2,76 (t, J= 5,0 Hz, 2H), 2,46 (s, 3H), 2,14 (t, J= 5,5 Hz, 2H), 2,00 (p, J = 5,5 Hz, 2H).
    1-429 SO
    Figure DE112019005943T5_0458
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,38 (s, 1 H),8,33 (dd, J = 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,60 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 4,27 (t, J = 5,0 Hz, 1H), 3,87-3,72 (m, 2H), 2,97 (t, J = 4,0 Hz, 2H), 2,46 (s, 3H).
    1-430 SO
    Figure DE112019005943T5_0459
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,38 (s, 1 H),8,34 (dd, J = 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,59 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 4,34 (t, J = 5,0 Hz, 1H), 3,50 (q, J = 5,0 Hz, 2H), 2,76 (t, J = 8,0 Hz, 2H), 2,46 (s, 3H), 1,82-1,71 (m, 2H).
    1-431 SO
    Figure DE112019005943T5_0460
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,38 (s, 1 H),8,34 (dd, J = 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,60 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 5,24-5,15 (m, 1H), 4,34 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 4,41 (d, J = 5,0 Hz, 2H), 3,12 (d, J = 7,0 Hz, 2H), 2,46 (s, 3H).
    1-432 SO
    Figure DE112019005943T5_0461
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,38 (s, 1 H),8,33 (dd, J = 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,61 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 3,08-2,93 (m, 4H), 3,01 -2,95 (m, 2H), 2,60 (s, 2H), 2,46 (s, 3H).
    1-433 SO
    Figure DE112019005943T5_0462
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,38 (s, 1H),8,35 (dd, J= 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,61 (d, J= 7,5 Hz, 1H), 4,96 (s, 1H), 2,81 (q, J= 8,0 Hz, 2H), 2,46 (s, 3H), 0,87 (t, J= 8,0 Hz, 3H).
    1-434 SO
    Figure DE112019005943T5_0463
         		Me H
    1-435 SO
    Figure DE112019005943T5_0464
         		Me H
    1-436 SO
    Figure DE112019005943T5_0465
         		Me H
    1-437 SO
    Figure DE112019005943T5_0466
         		Me H
    1-438 SO
    Figure DE112019005943T5_0467
         		Me H
    1-439 SO
    Figure DE112019005943T5_0468
         		Me H
    1-440 SO
    Figure DE112019005943T5_0469
         		Me H
    1-441 SO
    Figure DE112019005943T5_0470
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,38 (s, 1 H),8,34 (dd, J = 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,59 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 4,04-3,92 (m, 2H), 3,85-3,72 (m, 2H), 2,46 (s, 3H), 2,32 (s, 3H), 1,97 (s, 1H).
    1-442 SO
    Figure DE112019005943T5_0471
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,38 (s, 1 H),8,34 (dd, J = 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,60 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 3,57 (q, J = 8,0 Hz, 2H), 2,46 (s, 3H), 1,15 (t, J = 8,0 Hz, 3H).
    1-443 SO
    Figure DE112019005943T5_0472
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,38 (s, 1 H),8,32 (dd, J = 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,61 -7,55 (m, 1H), 4,86-4,73 (m, 2H), 3,21 (s, 3H), 2,46 (s, 3H).
    1-444 SO
    Figure DE112019005943T5_0473
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,38 (s, 1H),8,34 (dd, J = 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,61 (d, J= 7,5 Hz, 1H), 3,71 (t, J= 7,5 Hz, 1H), 3,43 (q, J = 8,0 Hz, 2H), 2,95 (t, J= 7,5 Hz, 1H), 2,45 (s, 3H), 1,08 (t, J = 8,0 Hz, 3H).
    1-445 SO
    Figure DE112019005943T5_0474
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,41 (s, 1H), 8,12 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,83 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 4,35-4,24 (m, 1H), 3,32 (s, 3H),2,50 (s, 3H), 1,45 (d, J = 7,5 Hz, 3H).
    1-446 SO
    Figure DE112019005943T5_0475
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,38 (s, 1H),8,32 (dd, J = 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,58 (d, J= 7,5 Hz, 1H), 4,86-4,73 (m, 2H),4,56-4,43 (m, 2H), 3,46 (q, J= 8,0 Hz, 2H), 2,46 (s, 3H), 1,03 (t, J= 8,0 Hz, 3H).
    1-447 SO
    Figure DE112019005943T5_0476
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,38 (s, 1H),8,34 (dd, J= 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,64-7,58 (m, 1H), 3,70-3,61 (m, 1H), 3,22 (s, 3H), 3,02 (dd, J= 12,0, 7,0 Hz, 1H), 2,77 (dd, J= 12,0, 7,0 Hz, 1H), 2,46 (s, 3H), 1,18 (d, J = 7,0 Hz, 3H).
    1-448 SO
    Figure DE112019005943T5_0477
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,38 (s, 1H),8,33 (dd, J = 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,59 (d, J= 7,5 Hz, 1H), 3,34 (t, J= 7,5 Hz, 2H), 3,18 (s, 3H), 2,76 (t, J= 5,5 Hz, 2H), 2,46 (s, 3H), 1,80-1,71 (m, 2H).
    1-449 SO
    Figure DE112019005943T5_0478
         		Me H
    1-450 SO
    Figure DE112019005943T5_0479
         		Me H
    1-451 SO
    Figure DE112019005943T5_0480
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,34 (s, 1H), 8,07-8,95 (m, 1H), 7,59 (d, J= 8,0 Hz, 1H), 3,89-3,80 (m, 1H), 3,02-2,95 (m, 1H), 2,81 - 2,72 (m, 2H), 2,47 (s, 3H), 2,44-2,39 (m, 1H).
    1-452 SO
    Figure DE112019005943T5_0481
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,38 (s, 1H),7,78 (dd, J = 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,60 (d, J= 7,5 Hz, 1H), 4,75 (dd, J= 7,0, 6,0 Hz, 2H), 4,51 (dd, J= 7,0, 6,0 Hz, 2H), 3,28-3,17 (m, 1H), 2,70 (d, J= 7,0 Hz, 2H), 2,45 (s, 3H).
    1-453 SO
    Figure DE112019005943T5_0482
         		Me H
    1-454 SO
    Figure DE112019005943T5_0483
         		Me H
    1-455 SO
    Figure DE112019005943T5_0484
         		Me H
    1-456 SO
    Figure DE112019005943T5_0485
         		Me H
    1-457 SO
    Figure DE112019005943T5_0486
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,01 (s, 1H), 8,23-8,10 (m, 1H), 7,93 (d, J= 8,0 Hz, 1H), 7,65-7,46 (m, 5H), 2,48 (s, 3H).
    1-458 SO
    Figure DE112019005943T5_0487
         		Me H
    1-459 SO
    Figure DE112019005943T5_0488
         		Me H
    1-460 SO
    Figure DE112019005943T5_0489
         		Me H
    1-461 SO
    Figure DE112019005943T5_0490
         		Me H
    1-462 SO
    Figure DE112019005943T5_0491
         		Me H
    1-463 SO
    Figure DE112019005943T5_0492
         		Me H
    1-464 SO
    Figure DE112019005943T5_0493
         		Me H
    1-465 SO
    Figure DE112019005943T5_0494
         		Me H
    1-466 SO
    Figure DE112019005943T5_0495
         		Me H
    1-467 SO
    Figure DE112019005943T5_0496
         		Me H
    1-468 SO
    Figure DE112019005943T5_0497
         		Me H
    1-469 SO
    Figure DE112019005943T5_0498
         		Me H
    1-470 SO
    Figure DE112019005943T5_0499
         		Me H
    1-471 SO
    Figure DE112019005943T5_0500
         		Me H
    1-472 SO
    Figure DE112019005943T5_0501
         		Me H
    1-473 SO
    Figure DE112019005943T5_0502
         		Me H
    1-474 SO
    Figure DE112019005943T5_0503
         		Me H
    1-475 SO
    Figure DE112019005943T5_0504
         		Me H
    1-476 SO
    Figure DE112019005943T5_0505
         		Me H
    1-477 SO
    Figure DE112019005943T5_0506
         		Me H
    1-478 SO
    Figure DE112019005943T5_0507
         		Me H
    1-479 SO
    Figure DE112019005943T5_0508
         		Me H
    1-480 SO
    Figure DE112019005943T5_0509
         		Me H
    1-481 SO
    Figure DE112019005943T5_0510
         		Me H
    1-482 SO
    Figure DE112019005943T5_0511
         		Me H
    1-483 SO
    Figure DE112019005943T5_0512
         		Me H
    1-484 SO
    Figure DE112019005943T5_0513
         		Me H
    1-485 SO
    Figure DE112019005943T5_0514
         		Me H
    1-486 SO
    Figure DE112019005943T5_0515
         		Me H
    1-487 SO
    Figure DE112019005943T5_0516
         		Me H
    1-488 SO
    Figure DE112019005943T5_0517
         		Me H
    1-489 SO
    Figure DE112019005943T5_0518
         		Me H
    1-490 SO
    Figure DE112019005943T5_0519
         		Me H
    1-491 SO
    Figure DE112019005943T5_0520
         		Me H
    1-492 SO
    Figure DE112019005943T5_0521
         		Me H
    1-493 SO
    Figure DE112019005943T5_0522
         		Me H
    1-494 SO
    Figure DE112019005943T5_0523
         		Me H
    1-495 SO
    Figure DE112019005943T5_0524
         		Me H
    1-496 SO
    Figure DE112019005943T5_0525
         		Me H
    1-497 SO
    Figure DE112019005943T5_0526
         		Me H
    1-498 SO
    Figure DE112019005943T5_0527
         		Me H
    1-499 SO
    Figure DE112019005943T5_0528
         		Me H
    1-500 SO
    Figure DE112019005943T5_0529
         		Me H
    1-501 SO
    Figure DE112019005943T5_0530
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,59 (s, 1H) 8,10 -7,91 (m, 4H), 7,17 (d, J= 6,5 Hz, 2H), 2,47 (s, 3H).
    1-502 SO
    Figure DE112019005943T5_0531
         		Me H
    1-503 SO
    Figure DE112019005943T5_0532
         		Me H
    1-504 SO
    Figure DE112019005943T5_0533
         		Me H
    1-505 SO
    Figure DE112019005943T5_0534
         		Me H
    1-506 SO
    Figure DE112019005943T5_0535
         		Me H
    1-507 SO
    Figure DE112019005943T5_0536
         		Me H
    1-508 SO
    Figure DE112019005943T5_0537
         		Me H
    1-509 SO
    Figure DE112019005943T5_0538
         		Me H
    1-510 SO
    Figure DE112019005943T5_0539
         		Me H
    1-511 SO
    Figure DE112019005943T5_0540
         		Me H
    1-512 SO
    Figure DE112019005943T5_0541
         		Me H
    1-513 SO
    Figure DE112019005943T5_0542
         		Me H
    1-514 SO
    Figure DE112019005943T5_0543
         		Me H
    1-515 SO
    Figure DE112019005943T5_0544
         		Me H
    1-516 SO
    Figure DE112019005943T5_0545
         		Me H
    1-517 SO
    Figure DE112019005943T5_0546
         		Me H
    1-518 SO
    Figure DE112019005943T5_0547
         		Me H
    1-519 SO
    Figure DE112019005943T5_0548
         		Me H
    1-520 SO
    Figure DE112019005943T5_0549
         		Me H
    1-521 SO
    Figure DE112019005943T5_0550
         		Me H
    1-522 SO
    Figure DE112019005943T5_0551
         		Me H
    1-523 SO
    Figure DE112019005943T5_0552
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,38 (s, 1H), 8,27 (dd, J = 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,58 (d, J= 7,5 Hz, 1H), 7,15 (t, J= 50,0 Hz, 1H), 3,71 (t, J= 8,0 Hz, 2H), 2,95 (t, J = 8,0 Hz, 2H), 2,40 (s, 3H).
    1-524 SO
    Figure DE112019005943T5_0553
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,38 (s, 1H),8,34 (dd, J = 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,59 (d, J= 7,5 Hz, 1H), 3,71,-3,62 (m, 2H), 2,95 (t, J= 8,0 Hz, 2H), 2,46 (s, 3H).
    1-525 SO
    Figure DE112019005943T5_0554
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,38 (s, 1 H),8,33 (dd, J = 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,59 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 3,87-3,75 (m, 2H), 2,97 (t, J = 4,5 Hz, 2H), 2,46 (s, 3H), 2,42 (s, 6H).
    1-526 SO
    Figure DE112019005943T5_0555
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,38 (s, 1 H),8,34 (dd, J = 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,59 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 2,48-2,40 (m, 2H), 1,26 (t, J = 8,0 Hz, 3H).
    1-527 SO
    Figure DE112019005943T5_0556
         		Me H
    1-528 SO
    Figure DE112019005943T5_0557
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,38 (s, 1 H),8,34 (dd, J = 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,59 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 2,92 (q, J = 45,0 Hz, 2H), 2,45 (s, 3H).
    1-529 SO
    Figure DE112019005943T5_0558
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,38 (s, 1 H),8,10 - 8,03 (m, 2H), 7,79 (dd, J = 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,67-7,54 (m, 1H), 7,61 -7,51 (m, 3H), 2,45 (s, 3H).
    1-530 SO
    Figure DE112019005943T5_0559
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,38 (s, 1 H),8,35 (dd, J = 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,84 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 7,60 (dd, J = 7,5 Hz, 1H), 7,52 (dd, J = 7,5, 1,5 Hz, 1H), 6,74 (t, J = 7,5 Hz, 1H), 2,46 (s, 3H).
    1-531 SO
    Figure DE112019005943T5_0560
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,38 (s, 1 H),8,35 (dd, J = 7,5, 6,0 Hz, 1H), 8,24 (s, 1H), 7,60 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 3,81 (s, 3H), 2,60 (s, 3H), 2,46 (s, 3H).
    1-532 SO
    Figure DE112019005943T5_0561
         		Me H
    1-533 SO
    Figure DE112019005943T5_0562
         		Me H
    1-534 SO
    Figure DE112019005943T5_0563
         		Me H
    1-535 SO
    Figure DE112019005943T5_0564
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,38 (s, 1 H),8,34 (dd, J = 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,59 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 3,06 (s, 6H), 2,45 (s, 3H).
    1-536 SO
    Figure DE112019005943T5_0565
         		Me H
    1-537 SO
    Figure DE112019005943T5_0566
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,38 (s, 1 H),8,06 (dd, J = 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,59 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 3,67 (s, 2H), 2,91 (s, 6H), 2,46 (s, 3H).
    1-538 SO
    Figure DE112019005943T5_0567
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,38 (s, 1H),7,77 (dd, J = 7,5, 6,0 Hz, 1H). 7,60-7,55 (m, 1H), 4,73 (s, 2H), 3,06 (s, 9H), 2,45 (s, 3H).
    1-539 SO
    Figure DE112019005943T5_0568
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,67 (s, 1H), 8,16-8,05 (m, 1H), 7,78 (d, J= 8,0 Hz, 1H),7,30-7,16 (m, 5H), 4,78 - 4,63 (m, 2H), 2,47 (s, 3H).
    1-540 SO
    Figure DE112019005943T5_0569
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,55 (s, 1H), 8,10-8,01 (m, 1H), 7,87 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 7,35-7,26 (m, 4H), 7,27 - 7,20 (m, 1H), 3,88-3,77 (m, 1H), 3,48-3,40 (m, 1H), 3,18-3,08 (m, 1H), 3,02-2,92 (m, 1H), 2,48 (s, 3H).
    1-541 SO
    Figure DE112019005943T5_0570
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,59 (s, 1H), 8,14-8,02 (m, 1H), 7,87-7,82 (m, 1H), 7,62-7,59 (m, 1H), 6,39-6,34 (m, 2H), 4,97-4,86 (m, 1H), 4,84-4,75 (m, 1H), 2,47 (s, 3H).
    1-542 SO
    Figure DE112019005943T5_0571
         		Me H
    1-543 SO
    Figure DE112019005943T5_0572
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,38 (s, 1 H),8,34 (dd, J = 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,60 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 6,88 (s, 1H), 4,70 (s, 2H), 3,72 (s, 3H), 2,46 (s, 3H), 2,29 (s, 3H).
    1-544 SO
    Figure DE112019005943T5_0573
         		Me H
    1-545 SO
    Figure DE112019005943T5_0574
         		Me H
    1-546 SO
    Figure DE112019005943T5_0575
         		Me H
    1-547 SO
    Figure DE112019005943T5_0576
         		Me H
    1-548 SO
    Figure DE112019005943T5_0577
         		Me H
    1-549 SO
    Figure DE112019005943T5_0578
         		Me H
    1-550 SO
    Figure DE112019005943T5_0579
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,38 (s, 1 H),9,72 (t, J = 6,0 Hz, 1H), 8,39 (dd, J = 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,60 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 3,89-3,78 (m, 2H), 2,46 (s, 3H).
    1-551 SO
    Figure DE112019005943T5_0580
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,38 (s, 1 H),9,90 (t, J = 6,0 Hz, 1H), 8,34 (dd, J = 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,61 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 3,11-3,01 (m, 2H), 2,74-2,61 (m, 2H), 2,46 (s, 3H).
    1-552 SO
    Figure DE112019005943T5_0581
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,38 (s, 1H), 8,34 (dd, J= 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,57 (d, J= 7,5 Hz, 1H), 3,94-3,83 (m, 2H), 2,45 (s, 3H), 2,16 (s, 3H),
    1-553 SO
    Figure DE112019005943T5_0582
         		Me H
    1-554 SO
    Figure DE112019005943T5_0583
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,41 (s, 1H),12,38 (s, 1H), 8,18 (dd, J= 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,61 (d, J= 7,5 Hz, 1H), 3,72-3,63 (m, 2H), 2,46 (s, 3H),
    1-555 SO
    Figure DE112019005943T5_0584
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,38 (s, 1H),8,33 (dd, J= 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,61 (d, J= 7,5 Hz, 1H), 4,31-4,23 (m, 2H), 3,73 (s, 3H), 2,47 (s, 3H),
    1-556 SO
    Figure DE112019005943T5_0585
         		Me H
    1-557 SO
    Figure DE112019005943T5_0586
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,38 (s, 1H), 8,35 (dd, J= 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,60 (d, J= 7,5 Hz, 1H), 4,31-4,22 (m, 2H), 2,46 (s, 3H), 1,39 (s, 9H).
    1-558 SO
    Figure DE112019005943T5_0587
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,38 (s, 1H), 8,33 (dd, J = 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,63-7,57 (m, 1H), 4,31-4,22 (m, 2H), 4,02-3,86 (m, 4H), 4,17 (q, J= 8,0 Hz, 2H), 2,46 (s, 3H), 1,12 (t, J= 8,0 Hz, 3H).
    1-559 SO
    Figure DE112019005943T5_0588
         		Me H
    1-560 SO
    Figure DE112019005943T5_0589
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,38 (s, 1H), 8,35 (dd, J = 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,60 (d, J= 7,5 Hz, 1H), 4,31-4,22 (m, 2H), 2,46 (s, 3H), 1,39 (s, 9H).
    1-561 SO
    Figure DE112019005943T5_0590
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,38 (s, 1H), 8,29 (dd, J = 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,59 (d, J= 7,5 Hz, 1H), 3,93-3,82 (m, 2H), 2,45 (s, 3H), 2,21 (s, 3H).
    1-562 SO
    Figure DE112019005943T5_0591
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,38 (s, 1H), 8,34 (dd, J= 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,60 (d, J= 7,5 Hz, 1H), 3,15 (t, J= 8,0 Hz, 2H), 2,67 (t, J= 8,0 Hz, 2H), 2,46 (s, 3H), 2,07 (s, 3H).
    1-563 SO
    Figure DE112019005943T5_0592
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,38 (s, 1H), 8,24 (dd, J = 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,56 (d, J= 7,5 Hz, 1H), 4,06-3,91 (m, 2H), 2,53 (s, 3H), 2,45 (s, 3H).
    1-564 SO
    Figure DE112019005943T5_0593
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,38 (s, 1H), 8,03 (dd, J = 7,5,6,0 Hz, 1H), 7,62 (d, J= 7,5 Hz, 1H), 2,63 (s, 3H), 0,08 (s, 9H),
    1-565 SO
    Figure DE112019005943T5_0594
         		Me H
    1-566 SO
    Figure DE112019005943T5_0595
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,38 (s, 1H), 8,32 (dd, J= 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,59 (d, J= 7,5 Hz, 1H), 4,13-4,01 (m, 2H), 3,02 (t, J= 3,5 Hz, 2H), 2,46 (s, 3H), 1,03 (s, 9H), 0,21 (s, 6H).
    1-567 SO
    Figure DE112019005943T5_0596
         		Me H 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,38 (s, 1H), 8,33 (dd, J = 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,59 (dd, J= 7,5 Hz, 1H), 7,36-7,25 (m, 5H), 4,86 (s, 2H), 4,68 (s, 2H), 2,48 (s, 3H).
    1-568 SO Et Me Me 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 7,96 (dd, J= 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,57 (d, J= 7,5 Hz, 1H), 3,25 (s, 3H), 2,82 (q, J= 8,0 Hz, 2H), 2,45 (s, 3H), 1,33 (t, J = 8,0 Hz, 3H).
    1-569 SO Et Me Et
    1-570 SO Et Me
    Figure DE112019005943T5_0597
    1-571 SO Et Me
    Figure DE112019005943T5_0598
         		1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 7,79 (dd, J= 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,54 (d, J= 7,5 Hz, 1H), 5,93-5,85 (m, 1H), 5,10-5,01 (m, 1H), 4,89-4,79 (m, 1H), 4,47-4,43 (m, 2H), 2,85 (q, J= 8,0 Hz, 2H), 2,46 (s, 3H), 1,31 (t, J= 8,0 Hz, 3H).
    1-572 SO Et Me
    Figure DE112019005943T5_0599
         		1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 7,81 (dd, J= 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,57 (d, J= 7,5 Hz, 1H), 3,94 (d, J= 3,0 Hz, 2H), 3,29 (t, J= 3,0 Hz, 1H), 2,84 (q, J= 8,0 Hz, 2H), 2,46 (s, 3H), 1,32 (t, J = 8,0 Hz, 3H).
    1-573 SO Et Me
    Figure DE112019005943T5_0600
    1-574 SO Et Me
    Figure DE112019005943T5_0601
         		1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 7,66 (dd, J= 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,55-7,49 (m, 1H), 2,88 (q, J= 8,0 Hz, 2H), 2,46 (s, 3H), 2,22 (s, 3H), 1,34 (t, J= 8,0 Hz, 3H).
    1-575 SO Et Me
    Figure DE112019005943T5_0602
         		1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 8,10 (dd, J= 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,91 -7,84 (m, 2H), 7,63-7,56 (m, 2H), 7,52 (t, J= 7,5 Hz, 2H), 2,81 (q, J= 8,0 Hz, 2H), 2,33 (s, 3H), 1,32 (t, J= 8,0 Hz, 3H).
    1-576 SO Et Me
    Figure DE112019005943T5_0603
    1-577 SO Et Me
    Figure DE112019005943T5_0604
    1-578 SO Et Me
    Figure DE112019005943T5_0605
    1-579 SO Et Me
    Figure DE112019005943T5_0606
    1-580 SO Et Me
    Figure DE112019005943T5_0607
    1-581 SO Et Me
    Figure DE112019005943T5_0608
         		1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 8,03 (dd, J= 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,62 (d, J= 7,5 Hz, 1H), 7,50 (s, 1H), 3,64 (s, 3H), 2,83 (q, J= 8,0 Hz, 2H), 2,63 (s, 3H), 2,46 (s, 3H), 1,17 (t, J = 8,0 Hz, 3H).
    1-582 SO Et Me
    Figure DE112019005943T5_0609
    1-583 SO Et Me
    Figure DE112019005943T5_0610
    1-584 SO Et Me
    Figure DE112019005943T5_0611
    1-585 SO Et Me
    Figure DE112019005943T5_0612
    1-586 SO Et Me
    Figure DE112019005943T5_0613
    1-587 SO Et Me
    Figure DE112019005943T5_0614
    1-588 SO Et Me
    Figure DE112019005943T5_0615
         		1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 8,11 (dd, J= 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,61 (d, J= 7,5 Hz, 1H), 3,71 (s, 3H), 2,84 (q, J= 8,0 Hz, 2H), 2,46 (s, 3H), 1,33 (t, J= 8,0 Hz, 3H).
    1-589 SO Et Me
    Figure DE112019005943T5_0616
    1-590 SO Et Me
    Figure DE112019005943T5_0617
    1-591 SO Et Me
    Figure DE112019005943T5_0618
    1-592 SO Et Me
    Figure DE112019005943T5_0619
    1-593 SO Et Me
    Figure DE112019005943T5_0620
    1-594 SO Et Me
    Figure DE112019005943T5_0621
    1-595 SO Et Me
    Figure DE112019005943T5_0622
    1-596 SO Et Me
    Figure DE112019005943T5_0623
         		1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 8,11 (dd, J= 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,62 (d, J= 7,5 Hz, 1H), 3,52 (t, J= 4,5 Hz, 4H), 3,12 (t, J=4,5Hz, 4H), 2,85 (q, J= 8,0 Hz, 2H), 2,44 (s, 3H), 1,30 (t, J = 8,0 Hz, 3H).
    1-597 SO Et Me
    Figure DE112019005943T5_0624
         		1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 7,94 (dd, J= 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,57 (d, J= 7,5 Hz,1H),3,72(q,J= 9,0 Hz, 2H), 2,82 (q, J = 8,0 Hz, 2H), 2,46 (s, 3H), 1,31 (t, J = 8,0 Hz, 3H).
    1-598 SO Et Me
    Figure DE112019005943T5_0625
         		1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 7,90 (dd, J= 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,61 (d, J= 7,5 Hz, 1H), 4,32 (s, 2H), 2,83 (q, J= 8,0 Hz, 2H), 2,47 (s, 3H), 1,31 (t, J= 8,0 Hz, 3H).
    1-599 SO Et Me
    Figure DE112019005943T5_0626
         		1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 7,67 (dd, J= 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,40 (d, J= 7,5 Hz, 1H), 7,28-7,19 (m, 5H), 5,03 (s, 2H), 2,85 (q, J= 8,0 Hz, 2H), 2,47 (s, 3H), 1,27 (t, J= 8,0 Hz, 3H).
    1-600 SO Et Me
    Figure DE112019005943T5_0627
    1-601 SO Et Me
    Figure DE112019005943T5_0628
    1-602 SO Et Me
    Figure DE112019005943T5_0629
    1-603 SO Et Me
    Figure DE112019005943T5_0630
    1-604 SO Et Me
    Figure DE112019005943T5_0631
         		1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 7,87 (dd, J= 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,66 (d, J= 7,5 Hz, 1H), 6,28 (q, J = 7,0 Hz, 1H), 3,81 (s, 3H), 2,83 (q, J= 8,0 Hz, 2H), 2,46 (s, 3H), 1,64 (d, J= 7,0 Hz, 3H), 1,31 (t, J = 8,0 Hz, 3H).
    1-605 SO
    Figure DE112019005943T5_0632
         		Me Me
    1-606 SO
    Figure DE112019005943T5_0633
         		Me
    Figure DE112019005943T5_0634
    1-607 SO
    Figure DE112019005943T5_0635
         		Me
    Figure DE112019005943T5_0636
    1-608 SO
    Figure DE112019005943T5_0637
         		Me
    Figure DE112019005943T5_0638
    1-609 SO
    Figure DE112019005943T5_0639
         		Me
    Figure DE112019005943T5_0640
    1-610 SO
    Figure DE112019005943T5_0641
         		Me
    Figure DE112019005943T5_0642
    1-611 SO
    Figure DE112019005943T5_0643
         		Me
    Figure DE112019005943T5_0644
    1-612 SO
    Figure DE112019005943T5_0645
         		Me
    Figure DE112019005943T5_0646
    1-613 SO
    Figure DE112019005943T5_0647
         		Me
    Figure DE112019005943T5_0648
    1-614 SO
    Figure DE112019005943T5_0649
         		Me
    Figure DE112019005943T5_0650
    1-615 SO
    Figure DE112019005943T5_0651
         		Me
    Figure DE112019005943T5_0652
    1-616 SO
    Figure DE112019005943T5_0653
         		Me
    Figure DE112019005943T5_0654
    1-617 SO
    Figure DE112019005943T5_0655
         		Me
    Figure DE112019005943T5_0656
         		1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 7,82 (dd, J= 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,56 (d, J= 7,5 Hz, 1H), 6,31 (q, J= 7,0 Hz, 1H), 4,70-4,53 (m, 2H), 3,50 (td, J= 12,5, 3,0 Hz, 1H), 3,24 (td, J= 12,5, 3,0 Hz, 1H), 2,56-2,42 (m, 1H), 2,36 (s, 3H), 1,67 - 1,52 (m, 4H), 1,32 (t, J= 8,0 Hz, 3H), 0,88 (t, J = 8,0 Hz, 3H).
    1-618 SO
    Figure DE112019005943T5_0657
         		Me
    Figure DE112019005943T5_0658
    1-619 SO
    Figure DE112019005943T5_0659
         		Me
    Figure DE112019005943T5_0660
    1-620 SO
    Figure DE112019005943T5_0661
         		Me
    Figure DE112019005943T5_0662
    1-621 SO
    Figure DE112019005943T5_0663
         		Me
    Figure DE112019005943T5_0664
    1-622 SO
    Figure DE112019005943T5_0665
         		Me
    Figure DE112019005943T5_0666
    1-623 SO
    Figure DE112019005943T5_0667
         		Me
    Figure DE112019005943T5_0668
    1-624 SO
    Figure DE112019005943T5_0669
         		Me
    Figure DE112019005943T5_0670
    1-625 SO
    Figure DE112019005943T5_0671
         		Me
    Figure DE112019005943T5_0672
    1-626 SO
    Figure DE112019005943T5_0673
         		Me
    Figure DE112019005943T5_0674
    1-627 SO
    Figure DE112019005943T5_0675
         		Me
    Figure DE112019005943T5_0676
    1-628 SO
    Figure DE112019005943T5_0677
         		Me
    Figure DE112019005943T5_0678
    1-629 SO
    Figure DE112019005943T5_0679
         		Me
    Figure DE112019005943T5_0680
    1-630 SO
    Figure DE112019005943T5_0681
         		Me
    Figure DE112019005943T5_0682
    1-631 SO
    Figure DE112019005943T5_0683
         		Me
    Figure DE112019005943T5_0684
    1-632 SO
    Figure DE112019005943T5_0685
         		Me
    Figure DE112019005943T5_0686
    1-633 SO
    Figure DE112019005943T5_0687
         		Me
    Figure DE112019005943T5_0688
    1-634 SO
    Figure DE112019005943T5_0689
         		Me
    Figure DE112019005943T5_0690
    1-635 SO
    Figure DE112019005943T5_0691
         		Me
    Figure DE112019005943T5_0692
    1-636 SO
    Figure DE112019005943T5_0693
         		Me
    Figure DE112019005943T5_0694
    1-637 SO
    Figure DE112019005943T5_0695
         		Me
    Figure DE112019005943T5_0696
    1-638 SO
    Figure DE112019005943T5_0697
         		Me
    Figure DE112019005943T5_0698
    1-639 SO
    Figure DE112019005943T5_0699
         		Me
    Figure DE112019005943T5_0700
    1-640 SO
    Figure DE112019005943T5_0701
         		Me
    Figure DE112019005943T5_0702
    1-641 SO
    Figure DE112019005943T5_0703
         		Me
    Figure DE112019005943T5_0704
    1-642 SO
    Figure DE112019005943T5_0705
         		Me
    Figure DE112019005943T5_0706
    1-643 SO
    Figure DE112019005943T5_0707
         		Me
    Figure DE112019005943T5_0708
    1-644 SO
    Figure DE112019005943T5_0709
         		Me
    Figure DE112019005943T5_0710
    1-645 SO
    Figure DE112019005943T5_0711
         		Me
    Figure DE112019005943T5_0712
    1-646 SO
    Figure DE112019005943T5_0713
         		Me
    Figure DE112019005943T5_0714
    1-647 SO
    Figure DE112019005943T5_0715
         		Me
    Figure DE112019005943T5_0716
    1-648 SO
    Figure DE112019005943T5_0717
         		Me
    Figure DE112019005943T5_0718
    1-649 SO
    Figure DE112019005943T5_0719
         		Me
    Figure DE112019005943T5_0720
    1-650 SO
    Figure DE112019005943T5_0721
         		Me
    Figure DE112019005943T5_0722
    1-651 SO
    Figure DE112019005943T5_0723
         		Me
    Figure DE112019005943T5_0724
    1-652 SO
    Figure DE112019005943T5_0725
         		Me
    Figure DE112019005943T5_0726
    1-653 SO
    Figure DE112019005943T5_0727
         		Me
    Figure DE112019005943T5_0728
    1-654 SO
    Figure DE112019005943T5_0729
         		Me
    Figure DE112019005943T5_0730
    1-655 SO
    Figure DE112019005943T5_0731
         		Me
    Figure DE112019005943T5_0732
    1-656 SO
    Figure DE112019005943T5_0733
         		Me
    Figure DE112019005943T5_0734
    1-657 SO
    Figure DE112019005943T5_0735
         		Me
    Figure DE112019005943T5_0736
    1-658 SO
    Figure DE112019005943T5_0737
         		Me
    Figure DE112019005943T5_0738
    1-659 SO
    Figure DE112019005943T5_0739
         		Me
    Figure DE112019005943T5_0740
    1-660 SO
    Figure DE112019005943T5_0741
         		Me
    Figure DE112019005943T5_0742
    1-661 SO
    Figure DE112019005943T5_0743
         		Me
    Figure DE112019005943T5_0744
  • Die Tabelle A2 ist auf die gleiche Weise wie die Tabelle A1 aufgebaut, mit der Ausnahme, dass die vierte Spalte (d.h. die „Z“-Spalte) durch die unten angegebene entsprechende „Z“-Spalte ersetzt ist. Dementsprechend ist die erste Spalte in der Tabelle A2 die Nummer der Verbindung (Verbindung-Nr.), d.h. die Verbindung 2-1 (wobei X S ist, Y Me ist, Z Et ist und M H ist), gefolgt von der Verbindung 2-2, der Verbindung 2-3 und der Verbindung 2-4......, die letzte Nummer der Verbindung ist die Verbindung 2-661. Die Tabellen A3 bis A152 sind ähnlich aufgebaut.
    Tabelle „Z“ Tabelle „Z“
    A2 Et A3 H
    A4
    Figure DE112019005943T5_0745
         		A5 I
    A6
    Figure DE112019005943T5_0746
         		A7 Br
    A8
    Figure DE112019005943T5_0747
         		A9 F
    A10
    Figure DE112019005943T5_0748
         		A11
    Figure DE112019005943T5_0749
    A12 OMe A13
    Figure DE112019005943T5_0750
    A14
    Figure DE112019005943T5_0751
         		A15
    Figure DE112019005943T5_0752
    A16 Cl A17
    Figure DE112019005943T5_0753
    A18 CN A19
    Figure DE112019005943T5_0754
    A20 CF3 A21
    Figure DE112019005943T5_0755
    A22
    Figure DE112019005943T5_0756
         		A23
    Figure DE112019005943T5_0757
    A24
    Figure DE112019005943T5_0758
         		A25
    Figure DE112019005943T5_0759
    A26
    Figure DE112019005943T5_0760
         		A27
    Figure DE112019005943T5_0761
    A28
    Figure DE112019005943T5_0762
         		A29
    Figure DE112019005943T5_0763
    A30
    Figure DE112019005943T5_0764
         		A31
    Figure DE112019005943T5_0765
    A32
    Figure DE112019005943T5_0766
         		A33
    Figure DE112019005943T5_0767
    A34
    Figure DE112019005943T5_0768
         		A35
    Figure DE112019005943T5_0769
    A36
    Figure DE112019005943T5_0770
         		A37
    Figure DE112019005943T5_0771
    A38
    Figure DE112019005943T5_0772
         		A39
    Figure DE112019005943T5_0773
    A40
    Figure DE112019005943T5_0774
         		A41
    Figure DE112019005943T5_0775
    A42
    Figure DE112019005943T5_0776
         		A43
    Figure DE112019005943T5_0777
    A44
    Figure DE112019005943T5_0778
         		A45
    Figure DE112019005943T5_0779
    A46
    Figure DE112019005943T5_0780
         		A47
    Figure DE112019005943T5_0781
    A48
    Figure DE112019005943T5_0782
         		A49
    Figure DE112019005943T5_0783
    A50
    Figure DE112019005943T5_0784
         		A51
    Figure DE112019005943T5_0785
    A52
    Figure DE112019005943T5_0786
         		A53
    Figure DE112019005943T5_0787
    A54
    Figure DE112019005943T5_0788
         		A55
    Figure DE112019005943T5_0789
    A56
    Figure DE112019005943T5_0790
         		A57
    Figure DE112019005943T5_0791
    A58
    Figure DE112019005943T5_0792
         		A59
    Figure DE112019005943T5_0793
    A60
    Figure DE112019005943T5_0794
         		A61
    Figure DE112019005943T5_0795
    A62
    Figure DE112019005943T5_0796
         		A63
    Figure DE112019005943T5_0797
    A64
    Figure DE112019005943T5_0798
         		A65
    Figure DE112019005943T5_0799
    A66
    Figure DE112019005943T5_0800
         		A67
    Figure DE112019005943T5_0801
    A68
    Figure DE112019005943T5_0802
         		A69
    Figure DE112019005943T5_0803
    A70
    Figure DE112019005943T5_0804
         		A71
    Figure DE112019005943T5_0805
    A72
    Figure DE112019005943T5_0806
         		A73
    Figure DE112019005943T5_0807
    A74
    Figure DE112019005943T5_0808
         		A75
    Figure DE112019005943T5_0809
    A76
    Figure DE112019005943T5_0810
         		A77
    Figure DE112019005943T5_0811
    A78
    Figure DE112019005943T5_0812
         		A79
    Figure DE112019005943T5_0813
    A80
    Figure DE112019005943T5_0814
         		A81
    Figure DE112019005943T5_0815
    A82
    Figure DE112019005943T5_0816
         		A83
    Figure DE112019005943T5_0817
    A84
    Figure DE112019005943T5_0818
         		A85
    Figure DE112019005943T5_0819
    A86
    Figure DE112019005943T5_0820
         		A87
    Figure DE112019005943T5_0821
    A88
    Figure DE112019005943T5_0822
         		A89
    Figure DE112019005943T5_0823
    A90
    Figure DE112019005943T5_0824
         		A91
    Figure DE112019005943T5_0825
    A92
    Figure DE112019005943T5_0826
         		A93
    Figure DE112019005943T5_0827
    A94
    Figure DE112019005943T5_0828
         		A95
    Figure DE112019005943T5_0829
    A96 CHF2 A97
    Figure DE112019005943T5_0830
    A98
    Figure DE112019005943T5_0831
         		A99 CH2F
    A100
    Figure DE112019005943T5_0832
         		A101
    Figure DE112019005943T5_0833
    A102
    Figure DE112019005943T5_0834
         		A103
    Figure DE112019005943T5_0835
    A104 SMe A105
    Figure DE112019005943T5_0836
    A106 SO2Me A107 SOMe
    A108
    Figure DE112019005943T5_0837
         		A109
    Figure DE112019005943T5_0838
    A110 COOEt A111
    Figure DE112019005943T5_0839
    A112
    Figure DE112019005943T5_0840
         		A113
    Figure DE112019005943T5_0841
    A114
    Figure DE112019005943T5_0842
         		A115
    Figure DE112019005943T5_0843
    A116
    Figure DE112019005943T5_0844
         		A117
    Figure DE112019005943T5_0845
    A118
    Figure DE112019005943T5_0846
         		A119
    Figure DE112019005943T5_0847
    A120
    Figure DE112019005943T5_0848
         		A121
    Figure DE112019005943T5_0849
    A122
    Figure DE112019005943T5_0850
         		A123
    Figure DE112019005943T5_0851
    A124
    Figure DE112019005943T5_0852
         		A125
    Figure DE112019005943T5_0853
    A126
    Figure DE112019005943T5_0854
         		A127
    Figure DE112019005943T5_0855
    A128
    Figure DE112019005943T5_0856
         		A129
    Figure DE112019005943T5_0857
    A130
    Figure DE112019005943T5_0858
         		A131
    Figure DE112019005943T5_0859
    A132
    Figure DE112019005943T5_0860
         		A133
    Figure DE112019005943T5_0861
    A134
    Figure DE112019005943T5_0862
         		A135
    Figure DE112019005943T5_0863
    A136
    Figure DE112019005943T5_0864
         		A137
    Figure DE112019005943T5_0865
    A138 NH2 A139
    Figure DE112019005943T5_0866
    A140
    Figure DE112019005943T5_0867
         		A141
    Figure DE112019005943T5_0868
    A142
    Figure DE112019005943T5_0869
         		A143
    Figure DE112019005943T5_0870
    A144
    Figure DE112019005943T5_0871
         		A145
    Figure DE112019005943T5_0872
    A146
    Figure DE112019005943T5_0873
         		A147
    Figure DE112019005943T5_0874
    A148
    Figure DE112019005943T5_0875
         		A149
    Figure DE112019005943T5_0876
    A150
    Figure DE112019005943T5_0877
         		A151
    Figure DE112019005943T5_0878
    A152
    Figure DE112019005943T5_0879
  • Die 1H NMR Werte einiger der Verbindungen der obigen Tabellen sind in Tabele 1 gezeigt. Tabelle 1. 1H NMR Werte der Verbindungen
    Verbindung Nr. 1HNMR
    2-3 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,37 (s, 1H), 8,23 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,98 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 3,45 (s, 3H), 2,63 (q, J = 8,0 Hz, 2H), 1,32 (t, J = 8,0 Hz, 3H).
    2-4 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,38 (s, 1H), 7,88 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,78 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 2,98 (q, J = 7,5 Hz, 2H), 2,71 (q, J = 7,0 Hz, 2H), 1,15 (t, J = 7,5 Hz, 3H), 1,10 (t, J = 7,5 Hz, 3H).
    2-8 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,38 (s, 1H),8,24 (dd, J = 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,65 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 2,76 (t, J= 5,0 Hz, 2H), 2,59 (q, J= 8,0 Hz, 2H), 1,47-1,38 (m, 2H), 1,13 (t, J= 8,0 Hz, 3H), 0,94 (t, J= 8,0 Hz, 3H).
    3-4 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,68 (s, 1H), 9,06 (s, 1H), 7,89-7,83 (m, 1H), 7,76 (d, J= 8,0 Hz, 1H), 3,00-2,92 (m, 2H), 1,13 (t, J= 7,5 Hz, 3H).
    3-5 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,72 (s, 1H), 9,06 (s, 1H), 8,18-8,04 (m, 1H), 7,86 (d, J= 8,0 Hz, 1H), 3,51-3,44 (m, 1H), 3,29-3,22 (m, 1H), 1,17 (t, J= 7,5 Hz, 3H).
    3-8 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,38 (s, 1 H),8,24 (dd, J = 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,71 (s, 1H), 7,65 (d, J= 7,5 Hz, 1H), 2,76 (t, J= 5,0 Hz, 2H), 1,47-1,44 (m, 2H), 0,95 (t, J= 8,0 Hz, 3H).
    3-11 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,58 (s, 1H), 9,03 (s, 1H), 8,19-8,08 (m, 1H), 7,59 (d, J= 8,0 Hz, 1H), 3,86-3,74 (m, 1H), 1,43 -1,09 (m, 6H).
    3-14 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,78 (s, 1H), 9,07 (s, 1H), 8,14-8,06 (m, 1H), 7,76 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 3,58-3,47 (m, 1H), 3,20-3,10 (m, 1H), 1,73 - 1,51 (m, 2H), 1,50-1,35(m, 2H), 0,88 (t, J= 7,5 Hz, 3H).
    3-17 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,61 (s, 1H), 9,08 (s, 1H), 8,01-7,92 (m, 1H), 7,59 (d, J= 8,0 Hz, 1H), 2,75-2,68 (m, 1H), 1,78-1,69 (m, 2H), 1,40 (d, J= 7,0 Hz, 3H), 0,94 (t, J = 8,0 Hz, 3H).
    3-20 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,77 (s, 1H), 9,02 (s, 1H), 8,13-8,03 (m, 1H), 7,86 (d, J=8,0 Hz, 1H), 3,59-3,48 (m, 1H), 2,90-2,81 (m, 1H), 2,19-2,04 (m, 1H), 1,11-0,99 (m, 6H).
    3-52 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,67 (s, 1H), 9,05 (s, 1H), 8,27-8,18 (m, 1H), 7,92 (d J = 8,0 Hz, 1H), 2,76-2,62 (m, 2H), 2,15-2,05 (m, 2H).
    3-54 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,71 (s, 1H), 9,01 (s, 1H), 8,03-7,93 (m, 1H), 7,82 (d, J= 8,0 Hz, 1H), 3,78 (t, J= 8,0 Hz, 2H), 3,07 (t, J= 8,0 Hz, 2H).
    3-57 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 8,67 (s, 1H), 8,08-7,97 (m, 1H), 7,74 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 3,81-3,71 (m, 1H), 3,69 - 3,60 (m, 2H), 3,42 - 3,35 (m, 1H), 3,23 (s, 3H).
    4-4 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,40 (s, 1H), 7,89 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,79 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 2,99 (q, J = 7,5 Hz, 2H), 2,77 (t, J = 7,5 Hz, 2H), 1,37-1,32 (m, 2H), 1,15 (t, J = 7,5 Hz, 3H), 1,06 (t, J = 7,0 Hz, 3H).
    4-8 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,38 (s, 1H),8,32 (dd, J = 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,67 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 2,76 (t, J= 8,0 Hz, 2H), 2,53 (t, J= 8,0 Hz, 2H), 1,61-1,55 (m, 2H), 1,47-1,33 (m, 2H), 0,87-0,83 (m, 6H).
    6-4 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,42 (s, 1H), 7,91 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,80 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 3,01 (q, J = 7,5 Hz, 2H), 2,97 (hept,, J = 7,0 Hz, 1H), 1,15 (t, J = 7,5 Hz, 3H), 1,13 (d, J = 7,0 Hz, 6H).
    6-8 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,38 (s, 1H), 8,30 (dd, J = 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,68 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 3,08 (p, J= 6,8 Hz, 1H), 2,76 (t, J= 8,1 Hz, 2H), 1,47 -1,33(m, 2H), 1,26 (d, J= 6,8 Hz, 6H), 0,89 (t, J= 8,0 Hz, 3H).
    8-4 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,40 (s, 1H), 7,92 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,81 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 3,00 (q, J = 7,5 Hz, 2H), 1,16 (t, J = 7,5 Hz, 3H), 1,14 (s, 9H),
    8-8 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,38 (s, 1H),8,24 (dd, J = 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,65 (d, J= 7,5 Hz, 1H), 2,76 (t, J= 5,0 Hz, 2H), 1,47-1,43 (m, 2H), 1,25 (s, 9H), 0,94 (t, J= 8,0 Hz, 3H).
    10-4 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,40 (s, 1H), 7,91 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,80 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 3,01 (q, J = 7,5 Hz, 2H), 2,30- 2,20 (m, 1H), 1,15 (t, J = 7,5 Hz, 3H), 1,10 - 0,94 (m, 4H).
    10-8 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,38 (s, 1H),8,11 (dd, J = 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,53 (d, J= 7,5 Hz, 1H), 2,76 (t, J= 7,0 Hz, 2H), 1,55-1,41 (m, 3H), 0,97 (t, J= 8,0 Hz, 3H), 0,89-0,78 (m, 2H), 0,71-0,61 (m, 2H).
    12-8 1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 8,19 (s, 1H), 7,79 (dd, J= 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,68 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 3,77 (s, 3H), 2,76 (t, J = 8,0 Hz, 2H), 1,67-1,58 (m, 2H), 0,91 (t, J = 8,0 Hz, 3H).
    14-4 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,36 (s, 1H), 7,90 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,80 (d, J = 8,0 Hz, 1H),4,78 (s, 2H), 3,21 (s, 3H), 2,97 (q, J = 7,5 Hz, 2H), 1,14 (t, J = 7,5 Hz, 3H).
    14-8 1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 8,20 (s, 1H), 7,79 (dd, J= 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,67 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 4,63 (s, 2H), 3,35 (s, 3H), 2,76 (t, J = 5,0 Hz, 2H), 1,67 (qt, J = 8,0, 5,0 Hz, 2H), 0,93 (t, J = 8,0 Hz, 3H),
    16-8 1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 8,23 (s, 1H), 8,19 (dd, J= 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,42 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 2,76 (t, J = 5,0 Hz, 2H), 1,67 (qt, J = 8,0, 5,0 Hz, 2H), 0,95 (t, J = 8,0 Hz, 3H).
    17-4 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,40 (s, 1H), 7,92 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,81 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 3,59 (t, J = 8,5 Hz, 2H), 3,32 (s, 3H), 3,00 (q, J = 7,5 Hz, 2H), 2,77 (t, J = 8,5 Hz, 2H), 1,16 (t, J = 7,5 Hz, 3H).
    17-5 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,40 (s, 1H), 8,12 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 8,01 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 3,59 (t, J = 8,5 Hz, 2H), 3,32 (s, 3H), 3,20 (q, J = 7,5 Hz, 2H), 2,77 (t, J = 8,5 Hz, 2H), 1,23 (t, J = 7,5 Hz, 3H).
    17-8 1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 8,21 (s, 1H), 7,80 (dd, J= 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,67 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 3,55 (t, J = 8,0 Hz, 2H), 3,25 (s, 3H), 2,74-2,65 (m, 4H), 1,67-1,58 (m, 2H), 0,91 (t, J = 8,0 Hz, 3H).
    18-4 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,59 (s, 1H), 8,03 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,95 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 3,09 (q, J = 7,5 Hz, 2H), 1,19 (t, J = 7,5 Hz, 3H).
    18-8 1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 8,77 (s, 1H), 8,32 (dd, J= 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,68 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 2,76 (t, J = 5,0 Hz, 2H), 1,67 (qt, J = 8,0, 5,0 Hz, 2H), 0,97 (t, J = 8,0 Hz, 3H).
    20-2 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,53 (s, 1H), 8,09 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,82 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 3,37 (s, 3H).
    20-4 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,51 (s, 1H), 7,96 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,88 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 3,07 (q, J = 7,5 Hz, 2H), 1,17 (t, J = 7,5 Hz, 3H).
    20-8 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,38 (s, 1H), 8,33 (dd, J = 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,68 - 7,63 (m, 1H), 2,76 (t, J= 5,5 Hz, 2H), 1,47-1,38 (m, 2H), 0,95 (t, J= 8,0 Hz, 3H).
    21-4 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,41 (s, 1H), 7,95 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,84 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 3,21 - 3,17 (m, 1H), 3,01 (q, J = 7,5 Hz, 2H), 2,05 - 1,75 (m, 6H), 1,17 (t, J = 7,5 Hz, 3H).
    21-5 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,41 (s, 1H), 8,15 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 8,04 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 3,21 - 3,17 (m, 1H), 3,21 (q, J = 7,5 Hz, 2H), 2,05 - 1,75 (m, 6H), 1,24 (t, J = 7,5 Hz, 3H).
    21-8 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,38 (s, 1H), 8,11 (dd, J = 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,53 (dd, J = 7,5, 1,0 Hz, 1H), 3,24 (p, J = 7,0 Hz, 1H), 2,76 (t, J = 7,0 Hz, 2H), 2,38-2,29 (m, 2H), 2,18 - 2,08 (m, 2H), 2,04 - 1,86 (m, 2H), 1,47-1,38 (m, 2H), 0,97 (t, J = 8,0 Hz, 3H).
    22-4 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,43 (s, 1H), 7,93 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,79 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 3,03 (q, J = 7,5 Hz, 2H), 2,51 (t, J = 7,5 Hz, 2H), 2,21 -2,10 (m, 2H), 1,15 (t, J = 7,5 Hz, 3H).
    22-8 1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 8,23 (s, 1H), 7,80 (dd, J= 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,68 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 2,76 (t, J = 8,0 Hz, 2H), 2,53 (t, J = 8,5 Hz, 2H), 2,14-2,05 (m, 2H), 1,67-1,55 (m, 2H), 0,92 (t, J = 8,0 Hz, 3H).
    23-8 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,38 (s, 1H), 8,32 (dd, J = 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,66 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 3,02 (p, J= 7,0 Hz, 1H), 2,76 (t, J= 8,0 Hz, 2H), 1,87- 1,76 (m, 2H), 1,72 - 1,61 (m, 2H), 1,59 - 1,36 (m, 6H), 0,90 (t, J = 8,0 Hz, 3H).
    24-4 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,46 (s, 1H), 7,90 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,88 - 7,81 (m, 2H), 7,78 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 7,27 - 7,19 (m, 3H), 3,03 (q, J = 7,5 Hz, 2H), 1,14 (t, J = 7,5 Hz, 3H).
    26-4 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,45 (s, 1H), 7,90-7,81 (m, 1H), 7,79-7,72 (m, 1H), 7,40-7,24 (m, 5H), 4,26 (s, 2H), 3,01 (q, J = 7,5 Hz, 2H), 1,15 (t, J = 7,5 Hz, 3H),
    29-4 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,73 (s, 1H), 8,06-7,99 (m, 1H), 7,94-7,87 (m, 1H), 7,83-7,78 (m, 1H), 7,31-7,26 (m, 1H), 6,83-6,77 (m, 1H), 3,00 (q, J = 7,5 Hz, 2H), 1,16 (t, J = 7,5 Hz, 3H).
    96-4 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,42 (s, 1H), 7,99 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,88 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 6,50 (t, J = 72,5 Hz, 1H), 3,03 (q, J = 7,5 Hz, 2H), 1,18 (t, J = 7,5 Hz, 3H).
    96-5 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,42 (s, 1H), 8,19 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 8,08 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 6,50 (t, J = 72,5 Hz, 1H), 3,23 (q, J = 7,5 Hz, 2H), 1,23 (t, J = 7,5 Hz, 3H).
    96-8 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,38 (s, 1H), 7,84 (dd, J = 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,64 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 6,61 (s, 1H), 2,76 (t, J = 5,5 Hz, 2H), 1,47-1,38 (m, 2H), 0,94 (t, J = 8,0 Hz, 6H).
    101-4 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,41 (s, 1H), 7,94 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,86 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 6,71 - 6,60 (m, 1H), 5, 81 - 5,72 (m, 1H), 5,53 - 5,45 (m, 1H), 3,02 (q, J = 7,5 Hz, 2H), 1,17 (t, J = 7,5 Hz, 3H).
    101-5 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,41 (s, 1H), 8,14 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 8,06 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 6,71 - 6,60 (m, 1H), 5, 81 - 5,72 (m, 1H), 5,53 - 5,45 (m, 1H), 3,22 (q, J = 7,5 Hz, 2H), 1,23 (t, J = 7,5 Hz, 3H).
    101-8 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,38 (s, 1H), 7,84 (dd, J = 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,64 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 6,37 (dd, J = 16,5, 10,0 Hz, 1H), 5,73 (dd, J = 14,0, 10,0 Hz, 1H), 5,48 (dd, J = 16,5, 14,0 Hz, 1H), 2,76 (t, J= 5,5 Hz, 2H), 1,47-1,38 (m, 2H), 0,94 (t, J= 8,0 Hz, 3H).
    103-4 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,41 (s, 1H), 7,94 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,86 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 4,13 (s, 1H), 3,02 (q, J = 7,5 Hz, 2H), 1,17 (t, J = 7,5 Hz, 3H).
    103-5 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12,41 (s, 1H), 8,14 (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 8,05 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 4,13 (s, 1H), 3,22 (q, J = 7,5 Hz, 2H), 1,22 (t, J = 7,5 Hz, 3H).
    103-8 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,38 (s, 1H), 7,82 (dd, J = 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,66 (dd, J = 7,5, 1,0 Hz, 1H), 4,28 (s, 1H), 2,76 (t, J = 5,5 Hz, 2H), 1,47-1,42 (m, 2H), 0,94 (t, J = 8,0 Hz, 3H).
    148-8 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,38 (s, 1H), 8,11 (dd, J = 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,53 (d, J = 7,5, 1,0 Hz, 1H), 2,76 (t, J= 7,0 Hz, 2H), 1,56 - 1,41 (m, 4H), 0,97 (t, J= 8,0 Hz, 3H), 0,87 (d, J = 6,6 Hz, 3H), 0,63-0,54 (m, 1H), 0,38-0,29 (m, 1H).
    149-8 1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 8,23 (s, 1H),8,08 (dd, J = 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,52 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 6,60 (q, J = 7,0 Hz, 1H), 6,50 (q, J = 7,0 Hz, 1H), 2,76 (t, J = 7,0 Hz, 2H), 2,05-1,91 (m, 1H), 1,73 - 1,61 (m, 1H), 1,08-0,92 (m, 1H), 0,95 (t, J = 8,0 Hz, 3H), 0,82-0,73 (m, 1H).
    150-8 1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 8,23 (s, 1H),8,08 (dd, J = 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,52 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 2,76 (t, J = 7,0 Hz, 2H), 2,60 -2,51(m, 1H), 1,73 - 1,61 (m, 2H), 1,51-1,40 (m, 1H), 1,26-1,13 (m, 1H), 0,95 (t, J = 8,0 Hz, 3H).
    151-8 1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 8,23 (s, 1H), 8,08 (dd, J= 7,5, 6,0 Hz, 1H), 7,52 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 7,37-7,32 (m, 2H), 7,25 - 7,14 (m, 3H), 3,51 (t, J = 7,0 Hz, 1H), 2,76 (t, J = 7,0 Hz, 2H), 2,45 (q, J = 7,0 Hz, 1H), 1,73 - 1,61 (m, 2H), 1,50-1,41 (m, 1H), 1,25-1,16 (m, 1H), 0,95 (t, J = 8,0 Hz, 3H).
    152-4 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,60 (s, 1H), 8,18-7,95 (m, 3H), 7,52-7,35 (m, 2H), 3,02 (q, J= 7,5 Hz, 2H), 1,19 (t, J= 7,5 Hz, 3H).
  • Das Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindung wird im folgenden Verfahren und in der Ausführungsform im Detail erläutert. Das Material ist kommerziell erhältlich oder durch ein bekanntes Verfahren, wie in der Literatur beschrieben oder in dem Verfahren gezeigt, hergestellt. Fachleuten auf dem Gebiet sollte klar sein, dass die erfindungsgemäße Verbindung auch durch ein anderes Syntheseverfahren synthetisiert werden kann. Obwohl das detaillierte Material und die Reaktionsbedingung in dem Syntheseverfahren im folgenden Text erläutert werden, kann es dennoch leicht durch ein anderes ähnliches Material und eine andere Bedingung ersetzt werden. Ein Isomer der Verbindung, zum Beispiel, dass durch eine Variation des Herstellungsverfahrens der vorliegenden Erfindung hergestellt wird, ist in dem Umfang der vorliegenden Erfindung eingeschlossen. Darüber hinaus kann das folgende Herstellungsverfahren gemäß den Offenbarungen der vorliegenden Erfindung weiter modifiziert werden, indem übliche chemische Verfahren verwendet werden, die dem Fachmann bekannt sind, z.B. Schutz einer geeigneten Gruppe im Verlauf der Reaktion, usw.
  • Das folgende Anwendungsverfahren kann zum weiteren Verständnis des Herstellungsverfahrens der vorliegenden Erfindung eingesetzt werden. Das spezifische Material, die Klasse und die Bedingung wurden bestimmt, um die vorliegende Erfindung weiter zu erläutern, nicht jedoch um deren angemessenen Umfang zu begrenzen. Die Reagenzien der folgenden, in der Tabelle gezeigten synthetischen Verbindung können entweder in dem Handel gekauft oder von Fachleuten leicht hergestellt werden.
  • Beispiele für repräsentative Verbindungen sind wie folgt:
  • Synthese der Verbindung 1-4
  • Figure DE112019005943T5_0880
  • (1) Die Verbindung II (3 g, 16 mmol, 1,0 Äq), NaOH (0,72 g, 18 mmol, 1,1 Äq) wurden nacheinander zu 30 ml DMF zugegeben und anschließend die Verbindung a (1,07 g, 1,2 mmol, 1,05 Äq) bei 0 °C tropfenweise zugegeben und die Reaktionslösung wurde 1 Stunde bei 0 °C gerührt. Als der LCMS-Test zeigte, dass die Reaktion der Ausgangsstoffe im Wesentlichen abgeschlossen war, gab es einen neuen Hauptpeak. Die Reaktionslösung wurde in 30 ml Wasser gegossen, die Mischung getrennt und die wässrige Phase einmal mit 50 ml Ethylacetat extrahiert und die resultierende organische Phase dreimal mit gesättigter Kochsalzlösung (50 ml) gewaschen, getrocknet, unter vermindertem Druck zur Trockne eingedampft und durch Säulenchromatographie getrennt, um die Verbindung b (3,4 g, 92 % Ausbeute) (farbloses Öl) zu erhalten.
    Figure DE112019005943T5_0881
  • (2) Die Verbindung b (3 g, 13 mmol, 1,0 Äq) wurde zu 30 ml THF zugegeben, anschließend n-BuLi (6,42 ml, 2,5 M, 16 mmol, 1,2 Äq) langsam bei -78 °C zugegeben, dann wurde die Reaktionslösung 0,5 Stunden bei -78 °C gerührt und 10 Minuten lang langsam mit CO2 versorgt, anschließend wurde die Reaktionslösung langsam auf Raumtemperatur erwärmt. Das Produkt wurde mittels LCMS nachgewiesen. 20 ml Wasser wurden in die Reaktionslösung gegossen, die Mischung getrennt, die wässrige Phase einmal mit 30 ml Ethylacetat extrahiert und die resultierende wässrige Phase allmählich mit konzentrierter Salzsäure auf einen pH-Wert = 4-5 eingestellt, filtriert und getrocknet, um die Verbindung c (3g, 83,6 % Ausbeute) (weißer Feststoff) zu erhalten.
    Figure DE112019005943T5_0882
  • (3) Die Verbindung c (3 g, 11 mmol, 1,0 Äq), die Verbindung d (1,66 g, 16,8 mmol, 1,5 Äq), DMAP (0,13 g, 1,1mmol, 0,1 Äq) wurden nacheinander zu 30 ml Pyridin zugegeben. Anschließend wurde SOCI2 (2,0 g, 16,8 mmol, 1,5 Äq) langsam bei 0 °C zugegeben und die Reaktionslösung 3 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Das Produkt wurde mittels LCMS nachgewiesen. Pyridin wurde durch Konzentrieren entfernt, anschließend wurden 30 ml Wasser in die Reaktionslösung gegossen und die Mischung getrennt. Die wässrige Phase wurde dreimal mit 30 ml Ethylacetat extrahiert und die resultierende organische Phase dreimal mit gesättigter Kochsalzlösung (50 ml) gewaschen, getrocknet und unter vermindertem Druck zur Trockne eingedampft und durch Säulenchromatographie getrennt, um die Verbindung 1-4 (2,5 g, 64 % Ausbeute) (weißer Feststoff) zu erhalten.
  • Synthese der Verbindung 1-5
  • Figure DE112019005943T5_0883
  • Die Verbindung 1-4 (1 g, 2,8 mmol, 1,0 Äq) und die Verbindung e (0,54 g, 3,1 mmol, 1,1 Äq) wurden nacheinander zu 10 ml Dichlormethan zugegeben. Die Reaktionslösung wurde anschließend 1 Stunde bei Raumtemperatur gerührt. Das Produkt wurde durch LCMS nachgewiesen und die Reaktion der Rohstoffe war im Wesentlichen abgeschlossen. Die Reaktionslösung wurde in 10 ml Wasser gegossen, die Reaktion mit Natriumhydrogensulfit gequencht und die Mischung getrennt. Die wässrige Phase wurde dreimal mit 30 ml Dichlormethan extrahiert und die resultierende organische Phase einmal mit gesättigter Kochsalzlösung (30 ml) gewaschen, getrocknet und unter vermindertem Druck zur Trockne eingedampft und durch Säulenchromatographie getrennt, um die Verbindung 1-5 (0,8 g, 76,5 % Ausbeute) (grauweißer Feststoff) zu erhalten.
  • Synthese der Verbindung 1-6
  • Figure DE112019005943T5_0884
  • Die Verbindung 1-4 (1 g, 2,8 mmol, 1,0 Äq) und die Verbindung e (1,24 g, 7,2 mmol, 2,5 Äq) wurden nacheinander zu 10 ml Dichlormethan zugegeben. Die Reaktionslösung wurde anschließend 24 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Das Produkt wurde mittels LCMS nachgewiesen und die Reaktion der Rohstoffe war im Wesentlichen abgeschlossen. Die Reaktionslösung wurde filtriert, das Filtrat mit Natriumhydrogensulfit gequencht, konzentriert und durch Säulenchromatographie getrennt, um die Verbindung 1-6 (0,5 g, 45,8 % Ausbeute) (grauweißer Feststoff) zu erhalten.
  • Synthese der Verbindung 1-69
  • Figure DE112019005943T5_0885
  • (1) Die Verbindung 1-136 wurde unter Verwendung des oben beschriebenen Verfahrens zur Synthese der Verbindung 1-4 hergestellt und anschließend wurde die Verbindung 1-136 (0,34 g, 1,0 mmol, 1,0 Äq) zu 5 ml TFA zugegeben und dann die Reaktionslösung bei 90 °C 16 Stunden gerührt. Das Produkt wurde mittels LCMS nachgewiesen und unter reduziertem Druck zur Trockne eingedampft, um Verbindung A (0,29 g) (gelbes Öl, roh) zu erhalten.
    Figure DE112019005943T5_0886
  • (2) Die Verbindung A (0,32 g, 1,0 mmol, 1,0 Äq), K2CO3 (0,28 g, 2 mmol, 2,0 Äq) und die Verbindung B (0,13 g, 1,1 mmol, 1,1 Äq)wurden nacheinanderzu 10 ml DMFzugegeben, anschließend wurde die Reaktionslösung bei 25 °C 2 Stunden gerührt. Das Produkt wurde mittels LCMS nachgewiesen. Die Reaktionslösung wurde in 20 mlWasser gegossen und die Mischung getrennt, die wässrige Phase dreimal mit 20 ml Ethylacetat extrahiert und die resultierende organische Phase dreimal mit gesättigter Kochsalzlösung (20 ml) gewaschen, getrocknet und unter vermindertem Druck zur Trockne eingedampft und durch Säulenchromatographie getrennt, um die Verbindung 1-69 (0,25 g, 69 % Ausbeute) (weißer Feststoff) zu erhalten.
  • Synthese der Verbindung 1-112
  • Figure DE112019005943T5_0887
  • Die Verbindung 1-4 (500 mg, 1,4 mmol), die Verbindung C (367 mg, 2,1 mmol), Kaliumcarbonat (595 mg, 2,8 mmol) und Acetonitril 10 ml wurden in einen Rundkolben gegeben und 12 Stunden bei 80 °C gerührt. Die Beendigung der Reaktion wurde durch Hochleistungsflüssigkeitschromatographie nachgewiesen, anschließend wurde die Temperatur der Reaktionslösung auf 20 °C gesenkt und der verbleibende Kaliumcarbonat-Feststoff abfiltriert und die Mutterflüssigkeit direkt durch prä-HPLC abgetrennt, um Verbindung 1-112 (160 mg, 25 % Ausbeute, weißer Feststoff) zu erhalten.
  • Synthese von Verbindung 1-118
  • Figure DE112019005943T5_0888
  • Die Verbindung 1-4 (500 mg, 1,4 mmol), eine katalytische Menge 4-Dimethylaminopyridin (10 mg) und 5 ml Pyridin wurden in einen Rundkolben gegeben, auf 60 °C erhitzt und die Verbindung D (1,1 g, 7,0 mmol) langsam unter dem Schutz von Stickstoffatmosphäre tropfenweise zugegeben. Die Beendigung der Reaktion wurde durch Hochleistungsflüssigkeitschromatographie nachgewiesen, die Temperatur der Reaktionslösung auf 20 °C gesenkt und das Reaktionssystem konzentriert und durch prä-HPLC getrennt, um die Verbindung 1-118 (150 mg, 22 % Ausbeute, gelber Feststoff) zu erhalten.
  • Synthese der Verbindung 1-127
  • Figure DE112019005943T5_0889
  • (1) Die Verbindung II (3 g, 16 mmol, 1,0 Äq), NaOH (0,72 g, 18 mmol, 1,1 Äq) wurden nacheinander zu 30 ml DMF zugegeben, anschließend wurde die Verbindung f (0,8 g, 17 mmol, 1,05Äq) tropfenweise bei 0 °C zugegeben, dann wurde die Reaktionslösung 1 Stunde bei 0 °C gerührt. Als die LCMS-Detektion zeigte, dass die Reaktion der Ausgangsstoffe im Wesentlichen beendet war, gab es einen neuen Hauptpeak. Die Reaktionslösung wurde in 30 ml Wasser gegossen, die Mischung getrennt und die wässrige Phase einmal mit 50 ml Ethylacetat extrahiert und die resultierende organische Phase dreimal mit gesättigter Kochsalzlösung (50 ml) gewaschen, getrocknet, unter vermindertem Druck zur Trockne eingedampft und durch Säulenchromatographie getrennt, um Verbindung g (3,0 g, 90 % Ausbeute) (farbloses Öl) zu erhalten.
    Figure DE112019005943T5_0890
  • (2) Die Verbindung g (2,8 g, 13 mmol, 1,0 Äq) wurde zu 30 ml THF gegeben, anschließend wurde n-BuLi (6,42 ml, 2,5 M, 16 mmol, 1,2 Äq) langsam bei -78 °C zugegeben, anschließend wurde die Reaktionslösung bei -78 °C für 0,5 Stunden gerührt, dann langsam CO2 für 10 Minuten zugeführt und die Reaktionslösung wurde langsam auf Raumtemperatur erwärmt. Das Produkt wurde mittels LCMS nachgewiesen. 20 ml Wasser wurden in die Reaktionslösung gegossen und die Mischung getrennt. Die wässrige Phase wurde einmal mit 30 ml Ethylacetat extrahiert und die resultierende wässrige Phase allmählich mit konzentrierter Salzsäure auf einen pH-Wert = 4 bis 5 eingestellt, filtriert und getrocknet, um Verbindung h (2,7 g, 85 % Ausbeute) (weißer Feststoff) zu erhalten.
    Figure DE112019005943T5_0891
  • (3) Die Verbindung h (2,7 g, 11 mmol, 1,0 Äq), die Verbindung d (1,66 g, 16,8 mmol, 1,5 Äq), DMAP (0,13 g, 1,1 mmol, 0,1 Äq) wurden nacheinander zu 30ml Pyridin zugegeben. Anschließend wurde SOCl2 (2,0 g, 16,8 mmol, 1,5 Äq) langsam bei 0°C zugegeben und die Reaktionslösung 3 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Das Produkt wurde mittels LCMS nachgewiesen. Pyridin wurde durch Konzentrieren entfernt, anschließend wurden 30 ml Wasser in die Reaktionslösung gegossen und die Mischung getrennt. Die wässrige Phase wurde dreimal mit 30 ml Ethylacetat extrahiert und die resultierende organische Phase dreimal mit gesättigter Kochsalzlösung (50 ml) gewaschen, getrocknet und unter vermindertem Druck zur Trockne eingedampft und durch Säulenchromatographie getrennt, um die Verbindung 1-127 (2,3 g, 63 % Ausbeute) (weißer Feststoff) zu erhalten.
  • Synthese von Verbindung 1-132
  • Figure DE112019005943T5_0892
  • (1) Die Verbindung II (3 g, 16 mmol, 1,0 Äq), NaOH (0,72 g, 18 mmol, 1,1 Äq) wurden zu 30 ml DMF zugegeben, anschließend wurde Verbindung i (17 ml, 1 M in THE, 17 mmol, 1,05 Äq) tropfenweise bei 0 °C zugegeben, dann wurde die Reaktionslösung 1 Stunde bei 0 °C gerührt. Als die LCMS-Detektion zeigte, dass die Reaktion der Ausgangsstoffe im Wesentlichen abgeschlossen war, gab es einen neuen Hauptpeak. Die Reaktionslösung wurde in 30 ml Wasser gegossen und die Mischung getrennt. Die wässrige Phase wurde einmal mit 50 ml Ethylacetat extrahiert und die resultierende organische Phase dreimal mit gesättigter Kochsalzlösung (50 ml) gewaschen, getrocknet, unter vermindertem Druck zur Trockne eingedampft und durch Säulenchromatographie getrennt, um die Verbindung j (3,1 g, 92 % Ausbeute) (farbloses Öl) zu erhalten.
    Figure DE112019005943T5_0893
  • (2) Die Verbindung j (2,75 g, 13 mmol, 1,0 Äq) wurde zu 30 ml THF zugegeben, anschließend wurde n-BuLi (6,42 ml, 2,5 M, 16 mmol, 1,2 Äq) langsam bei -78 °C zugegeben, dann wurde die Reaktionslösung bei -78 °C für 0,5 Stunden gerührt und dann langsam mit CO2 für 10 Minuten versorgt, die Reaktionslösung wurde langsam auf Raumtemperatur erwärmt. Das Produkt wurde mittels LCMS nachgewiesen. 20 ml Wasser wurden in die Reaktionslösung geschüttet und die Mischung wurde getrennt. Die wässrige Phase wurde einmal mit 30 ml Ethylacetat extrahiert und die resultierende wässrige Phase allmählich mit konzentrierter Salzsäure auf einen pH-Wert = 4 bis 5 eingestellt, filtriert und getrocknet, um die Verbindung k (2,5 g, 80 % Ausbeute) (weißer Feststoff) zu erhalten.
    Figure DE112019005943T5_0894
  • (3) Die Verbindung k (2,5 g, 11 mmol, 1,0 Äq), die Verbindung d (1,66 g, 16,8mmol, 1,5 Äq), DMAP (0,13 g, 1,1 mmol, 0,1 Äq) wurden nacheinander zu 30 ml Pyridin zugegeben. Dann wurde SOCl2 (2,0 g, 16,8 mmol, 1,5 Äq) langsam bei 0 °C zugegeben und die Reaktionslösung 3 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Das Produkt wurde mittels LCMS nachgewiesen. Pyridin wurde durch Konzentrieren entfernt, dann wurden 30 ml Wasser in die Reaktionslösung gegossen und die Mischung getrennt. Die wässrige Phase wurde dreimal mit 30 ml Ethylacetat extrahiert und die resultierende organische Phase dreimal mit gesättigter Kochsalzlösung (50 ml) gewaschen, getrocknet, unter vermindertem Druck zur Trockne eingedampft und durch Säulenchromatographie getrennt, um die Verbindung 1-132 (2,1 g, 61 % Ausbeute) zu erhalten (weißer Feststoff).
  • Synthese der Verbindung 1-8 (R-Konfiguration)
  • Die Verbindung 1-8 wurde gemäß des Verfahrens zur Herstellung der obigen Verbindung 1-5 hergestellt und anschließend wurde die Verbindung 1-8 (0,5 g, 98 % Reinheit) durch chirale HPLC (Säule: CHIRALPAK IG; Säulengröße: 3 cm x 25 cm, 5 um; Injektion: 3,0 ml; Mobile Phase: Hex (0,2 % FA): IPA = 50:50; Flussrate: 28 ml/min; Wellenlänge: UV 254 nm; Temperatur: 25 °C; Probenlösung: 70 mg/ml in EtOH/DCM; Laufzeit = 60 Minuten) zur Trennung geführt und anschließend konzentriert, um die Verbindung 1-8 (R-Konfiguration) (0,16 g, Rt = 10,51 min, 100 % ee, Reinheit 98 %) und die Verbindung 1-8 (S-Konfiguration) (0,13 g, Rt = 30,81 min, 99,8 % ee, Reinheit 96 %) als weiße Feststoffe zu erhalten, die durch Einkristalldiffraktion bestätigt wurden.
    Figure DE112019005943T5_0895
  • Bewertung der biologischen Wirkung:
    • Die Kriterien der Wirkungsstufe für die Pflanzenschäden (d.h. die Wachstumskontrollrate) sind wie folgt:
      • Stufe 5: Die Wachstumskontrollrate liegt über 85 %;
      • Stufe 4: Die Wachstumskontrollrate ist größer oder gleich 60 % und kleiner als 85 %;
      • Stufe 3: Die Wachstumskontrollrate ist größer oder gleich 40 % und kleiner als 60 %;
      • Stufe 2: Die Wachstumskontrollrate ist größer oder gleich 20 % und kleiner als 40 %;
      • Stufe 1: Die Wachstumskontrollrate ist größer oder gleich 5 % und kleiner als 20 %;
      • Stufe 0: die Wachstumskontrollrate ist kleiner als 5 %.
  • Die oben genannten Wachstumskontrollraten sind Kontrollraten des Frischgewichts.
  • Versuch zur Unkrautbekämpfungswirkung im Nachauflaufstadium: Einkeimblättrige und zweikeimblättrige Unkrautsamen (Descurainia sophia, Capsella bursa-pastoris, Abutilon theophrasti, Galium aparine, Stellaria media, Lithospermum arvense, rorippa indica, Alopecurus aequalis, Beckmannia syzigachne, Sclerochloa dura, Phleum paniculatum, Bromus japonicus, Aegilops tauschii, Phalaris arundinacea, Amaranthus retroflexus, Chenopodiaceae, Commelina communis, Sonchus arvensis, convolvulus arvensis, Cirsium setosum, Solanum nigrum, Acalypha australis, Digitaria sanguinalis, Echinochloa crusgalli, Setaria viridis, Setaria glauca, Leptochloa chinensis, Monochoria vaginalis, Sagittaria trifolia, Scirpus juncoides, Cyperus rotundus, Cyperus iria, Cyperus difformis, Fimbristylis, Portulaca oleracea, Xanthium sibiricum, Pharbitis nil) und das wichtigste Saatgut (Weizen, Mais, Reis, Sojabohnen, Baumwolle, Raps, Hirse, Sorghumhirse, Kartoffeln, Sesam, Ricinus) wurden in mit Erde gefüllte Plastiktöpfe gelegt, anschließend mit 0,5-2 cm Erde bedeckt und in einer guten Gewächshausumgebung wachsen gelassen. 2 Wochen nach der Aussaat wurden die Testpflanzen im 2 bis 3-Blatt-Stadium behandelt. Die getesteten Verbindungen der vorliegenden Erfindung wurden jeweils in Aceton gelöst, anschließend mit Tween 80 und 1,5 Liter/ha emulgierbarem Konzentrat aus Methyloleat als Synergist versetzt, mit einer bestimmten Menge Wasser verdünnt, um eine Lösung mit einer bestimmten Konzentration zu erhalten und mit einem Sprühturm auf die Pflanzen gesprüht. Nach der Anwendung wurden die Pflanzen für 3 Wochen im Gewächshaus kultiviert und dann wurden die experimentellen Ergebnisse der Unkrautbekämpfung gezählt. Die Dosen der verwendeten Verbindungen betrugen 500, 250, 125, 60, 15 g a.i./ha und die Durchschnittswerte wurden durch dreimalige Wiederholung ermittelt. Repräsentative Daten sind in Tabelle 2 angeführt. Tabelle 2: Ergebnisse der Unkrautbekämpfungswirkung im Nachauflaufstadium
    Verbindung Nr. Echinochloa crusgali Digitaria sanguinalis Abutilon theophrasti Amaranthus retroflexus Stellaria media Dosis (g a.i./ha)
    1-1 4 4 4 4 4 500
    1-1 4 3 4 4 4 250
    1-1 4 2 4 4 4 125
    1-1 2 1 2 4 3 60
    1-2 4 4 4 4 4 500
    1-2 4 4 4 4 4 250
    1-2 4 3 4 4 3 125
    1-2 3 3 4 4 3 60
    1-4 5 5 5 5 5 250
    1-4 5 5 5 5 5 125
    1-5 5 5 5 5 5 125
    1-5 5 5 5 5 5 60
    1-6 5 5 5 5 5 250
    1-6 5 5 5 5 5 125
    1-7 5 5 5 5 5 500
    1-7 5 5 5 5 5 250
    1-8 5 5 5 5 5 125
    1-8 5 5 5 5 5 60
    1-9 5 5 5 5 5 250
    1-9 5 5 5 5 5 125
    1-10 5 N 5 5 5 250
    1-11 5 5 5 5 5 250
    1-12 5 5 5 5 5 250
    1-13 5 5 5 5 5 250
    1-14 5 5 5 5 5 125
    1-15 N N 5 5 5 250
    1-20 5 5 5 5 5 250
    1-29 5 5 5 5 5 500
    1-40 5 5 N 5 N 500
    1-43 5 N N N N 500
    1-48 5 5 N N N 500
    1-49 5 5 5 5 5 500
    1-50 5 5 5 5 5 500
    1-51 5 5 5 5 5 500
    1-52 5 5 5 5 5 500
    1-53 5 5 5 5 5 500
    1-54 5 5 N N N 500
    1-57 5 5 5 5 5 500
    1-59 5 5 5 5 5 500
    1-68 5 N N N N 500
    1-69 5 N N N N 500
    1-70 5 N N N N 500
    1-82 5 5 5 5 5 500
    1-137 5 5 5 5 5 500
    1-138 5 5 N N N 500
    1-143 5 N 5 5 5 500
    1-144 5 N 5 5 5 500
    1-392 5 5 5 5 5 500
    1-394 5 N N N N 500
    1-395 5 5 5 5 N 500
    1-397 5 5 5 5 5 500
    1-398 5 5 5 5 5 500
    1-401 5 5 5 5 N 250
    1-402 5 5 5 5 N 250
    1-403 5 5 5 5 N 125
    1-404 5 5 5 5 N 125
    1-411 5 5 5 5 N 250
    1-412 5 5 5 5 N 250
    1-413 5 5 N 5 N 500
    1-414 5 5 5 5 N 250
    1-427 5 5 5 5 N 500
    1-428 5 5 5 5 N 500
    1-429 5 5 5 N N 500
    1-430 5 5 5 N N 500
    1-441 5 5 5 5 5 500
    1-443 5 5 5 5 5 500
    1-444 5 N N N N 500
    1-446 5 5 5 5 5 250
    1-447 5 5 5 5 5 500
    1-448 5 5 5 5 5 500
    1-452 5 5 5 5 5 250
    1-457 5 5 N N N 500
    1-525 5 N N N N 500
    1-537 5 N N N N 500
    1-541 5 N 5 5 N 500
    1-543 5 5 5 5 5 500
    1-552 5 5 5 N 5 250
    1-558 5 N N N N 500
    1-560 5 N 5 N N 500
    1-563 5 5 5 5 5 500
    1-566 5 N N N N 500
    1-617 5 5 N N N 500
    2-4 5 5 5 5 5 500
    3-4 5 5 5 5 5 500
    3-5 5 5 5 5 5 500
    3-8 5 5 5 5 5 500
    3-11 5 5 5 5 5 500
    3-14 5 5 5 5 5 500
    3-17 5 5 5 5 5 500
    3-20 5 N N N N 500
    3-52 5 5 5 5 5 500
    3-54 5 5 5 5 5 500
    3-57 5 5 5 5 5 500
    Kontrolverbindung A 0 1 N 1 0 500
    • Anmerkung:
    Kontrollverbindung A:
    Figure DE112019005943T5_0896
     
    N gibt an, dass keine Teildaten verfügbar waren
    Tabelle 3: Ergebnisse der Unkrautbekämpfungswirkung im Nachauflaufstadium
    Verbindung Nr. Echinochloa crusgali Abutilon theophrasti Digitaria sanquinalis Setaria viridis Dosis (g a.i./ha)
    1-1 N 4 2 2 120
    1-1 2 2 1 1 60
    1-1 2 N 1 1 30
    1-1 1 N 0 0 15
    1-1 0 N 0 0 7,5
    1-2 (R-Konfiguration) 4 N 4 3 60
    1-2 (R-Konfipuration) 3 N 3 3 30
    1-2 (R-Konfiguration) 1 N 1 2 15
    1-2 (R-Konfiguration) 0 N 0 0 7,5
    1-2 3 4 3 3 60
    1-4 N 5 5 5 60
    1-5 (R-Konfipuration) 5 N 5 5 60
    1-5 (R-Konfipuration) 5 N 5 5 30
    1-5 (R-Konfiguration) 5 N 5 5 15
    1-5 (R-Konfiguration) 5 N 4 4 7,5
    1-5 (R-Konfiguration) 4 N 3 3 3,75
    1-5 5 5 5 5 60
    1-8 (R-Konfiguration) 5 N 5 5 60
    1-8 (R-Konfiguration) 5 N 5 5 30
    1-8 (R-Konfiguration) 5 N 5 5 15
    1-8 (R-Konfiguration) 5 N 5 4 7,5
    1-8 (R-Konfiguration) 5 N 4 2 3,75
    1-8 5 5 5 5 60
    1-14 (R-Konfiguration) 5 N 5 5 60
    1-14 (R-Konfiguration) 5 N 5 5 30
    1-14 (R-Konfiguration) 5 N 5 4 15
    1-14 (R-Konfipuration) 5 N 4 4 7,5
    1-14 N 5 5 5 60
    1-17 N 5 5 5 60
    1-20 N 5 5 5 60
    1-52 N 5 5 5 60
    1-57 (R-Konfipuration) 5 N 5 5 125
    1-82 (R-Konfiguration) 5 N 5 5 125
    1-392 (R-Konfiguration) 5 N 5 5 500
    1-395 (R-Konfiguration) 5 N 5 5 500
    1-397 (R-Konfipuration) 5 N 5 5 125
    1-398 (R-Konfiguration) 5 N 5 5 250
    1-401 (R-Konfiguration) 5 N 5 5 500
    1-402 (R-Konfipuration) 5 N 5 5 500
    1-403 (R-Konfiguration) 5 N 5 5 60
    1-404 (R-Konfipuration) 5 N 5 5 60
    1-405 (R-Konfiguration) 5 N 5 5 125
    1-411 (R-Konfipuration) 5 N 5 5 250
    1-412 (R-Konfipuration) 5 N 5 5 500
    1-413 (R-Konfiguration) 5 N 5 5 500
    1-414 (R-Konfiguration) 5 N 5 5 500
    1-427 (R-Konfiguration) 5 N 5 5 500
    1-428 (R-Konfiguration) 5 N 5 5 500
    1-429 (R-Konfiguration) 5 N 5 5 500
    1-430 (R-Konfiguration) 5 N 5 5 500
    1-431 (R-Konfiguration) 5 N 5 5 500
    1-432 (R-Konfiguration) 5 N 5 5 500
    1-441 (R-Konfiguration) 5 N 5 5 500
    1-443 (R-Konfiguration) 5 N 5 5 500
    1-444 (R-Konfiguration) 5 N 5 5 500
    1-446 (R-Konfiguration) 5 N 5 5 500
    1-447 (R-Konfiguration) 5 N 5 5 500
    1-448 (R-Konfiguration) 5 N 5 5 500
    1-523 (R-Konfiguration) 5 N 5 5 500
    1-525 (R-Konfipuration) 5 N 5 5 500
    1-552 (R-Konfipuration) 5 N 5 5 125
    1-563 (R-Konfiguration) 5 N N N 125
    1-617 (R-Konfiguration) 5 N 5 5 60
    2-8 (R-Konfiguration) 5 N 5 5 250
    3-4 5 N 5 5 250
    3-5 (R-Konfiguration) 5 N 5 5 120
    3-8 (R-Konfiguration) 5 N 5 5 60
    3-11 (R-Konfiguration) 5 N 5 5 125
    3-14 (R-Konfiguration) 5 N 5 5 60
    3-17 (R-Konfiguration) 5 N 5 5 125
    3-20 (R-Konfiguration) 5 N 5 5 125
    3-52 (R-Konfiguration) 5 N 5 5 125
    3-54 5 N 5 5 250
    3-57 (R-Konfiguration) 5 N 5 5 125
    6-8 (R-Konfiguration) 5 N 5 5 250
    Kontrolverbindung A N 3 1 1 120
  • Es wurde festgestellt, dass, wenn die Gruppe Y in der Verbindung der Formel der vorliegenden Erfindung von Methyl zu Ethyl oder C3-C8-Alkyl geändert wurde, die herbizide Wirkung und das herbizide Spektrum davon signifikant verbessert wurden. Insbesondere bei niedrigen Dosen war die Wirkung auf das grasartige Unkraut (wie das hauptsächliche grasartige Unkraut Echinochloa crusgali, Leptochloa chinensis oder Digitaria sanguinalis) der Verbindung 1-4 um mehr als das Zweifache höher als der Verbindung 1-1, die Wirkung der Verbindung 1-5 war um mehr als das Zweifache höher als der Verbindung 1-2, der Verbindung 1-8 war viel höher als der Verbindung 1-2; wenn die Kohlenstoffzahl 8 überstieg, wurde die Wirkung signifikant verringert; während die Änderung der Kohlenstoffatomzahl in anderen Gruppen in der Formel keinen signifikanten Effekt auf die Wirkung hatte.
  • Kontrollversuche:
  • Tabelle 4: Sicherheitstestergebnisse von Kontrollversuchen (der Herbizid-Selektionsindex zwischen Reis und Echinochloa crusgali wurde berechnet, indem die durchschnittliche Dosis, die 10% Phytotoxizität für Reis verursacht, durch die durchschnittliche Dosis, die 90% Kontrolleffizienz für Echinochloa crusgali verursacht, geteilt wurde, was ein wichtiger Index für die Sicherheitsbewertung von Reisfeldherbiziden war. Wenn ein Herbizid einen Selektionsindex von weniger als 2 aufwise, war sein Risiko relativ hoch und hatte keinen kommerziellen Wert).
    Verbindung Nr. Indica Reis (Huanghuazhan) Japonica Reis (Huaidao No.5) Dosis Selektionsindex zwischen Reis und Echinochloa crusgali
    1-5 0 0 250g a.i./ha >5
    1-6 0 0 250g a.i./ha >5
    1-7 0 0 250g a.i./ha >5
    1-8 0 0 250g a.i./ha >5
    1-9 0 0 250g a.i./ha >5
    1-13 0 0 250g a.i./ha >5
    1-14 0 0 250g a.i./ha >5
    1-20 0 0 250g a.i./ha >5
    1-52 0 0 250g a.i./ha >5
    1-57 0 0 250g a.i./ha >5
    1-82 0 0 250g a.i./ha >5
    1-134 0 0 250g a.i./ha >5
    Kontrollverbindung B 4 3 250g a.i./ha 0,8
    Kontrollverbindung B 3 3 125g a.i./ha 0,8
    Kontrollverbindung C 5 4 125g a.i./ha 1,1
    Kontrollverbindung D 5 5 60g a.i./ha 1
  • Anmerkung: Kontrollverbindung B:
    Figure DE112019005943T5_0897
    Kontrollverbindung C:
    Figure DE112019005943T5_0898
    Kontrollverbindung D:
    Figure DE112019005943T5_0899
  • Aus Tabelle 4 wird ersichtlich, dass die Verbindungen der vorliegenden Erfindung eine sehr hohe Sicherheit und Selektivität für Reis aufwiesen, während die Kontrollverbindungen für Reis nicht sicher waren, was sowohl für Indica-Reis als auch für Japonica-Reis eine inakzeptable Phytotoxizität erzeugte.
  • Zusammenfassend ist festzuhalten, dass die Verbindungen der vorliegenden Erfindung für Reis sehr sicher waren und ihre Selektionsindizes viel größer als 2 waren und grasartige Unkräuter wie Echinochloa crusgali, Digitaria sanguinalis, Setaria viridis und verschiedene breitblättrige Unkräuter effektiv verhindern konnten und somit ideale Herbizide für Reisfelder waren.
  • Untersuchung der Unkrautbekämpfungswirkung im Nachauflaufstadium: 3-4 Wochen nach der Aussaat wurden die Testpflanzen im 1,5-2-Blatt-Stadium des direkt gesäten Reises Longyang 16 und im 4-5-Blatt-Stadium der Unkräuter behandelt. Nach dem Aufbringen der Verbindungen der vorliegenden Erfindung wurden die Pflanzen für 25 Tage im Gewächshaus kultiviert und dann wurden die Versuchsergebnisse der Unkrautbekämpfung gezählt. Die Versuchsergebnisse sind in den Tabellen 5-6 dargestellt. Tabelle 5: Ergebnisse der Kontrolluntersuchungen der Wirkung der R-Konfigurationsverbindung (Hemmungsrate, %)
    Verbindung Nr. Digitaria sanguinalis (30 g a.i./ha) Grüne Borstenhirse Setaria viridis (60 g a.i./ha) Leptochloa chinensis (60 g a.i./ha) Abutilon theophrasti (30 g a.i./ha)
    1-8 (R-Konfiguration) 100% 100% 85% 100%
    1-8 (S-Konfiguration) 0% 15% 0% 0%
    1-8 80% 90% 30% 90%
    1-2 0% 20% 0% 60%
    Tabelle 6. Ergebnisse der Kontrolluntersuchungen der Wirkung der R-Konfigurationsverbindung (Hemmungsrate, %)
    Verbindung Nr. Grüne Borstenhirse Setaria viridis (30 g a.i./ha) Leptochloa chinensis (125 g a.i./ha) Reis (Longyang 16) (250 g a.i./ha) Reis (Longyang 16) (500 g a.i./ha)
    1-8 (R-Konfiguration) 75% 100% 0% 0%
    1-8 (S-Konfiguration) 0% 10% 15% 25%
    1-8 10% 80% 5% 15%
  • Longyang 16 ist ein repräsentativer und wichtiger langkörniger Duftreis im Nordosten Chinas. Langkörniger Duftreis ist empfindlicher gegenüber Herbiziden, insbesondere gegenüber HPPD-Herbiziden, wie Mesotrione, Benzobicylon und dergleichen, die anfällig für Phytotoxizität sind. Unerwarteterweise wies die Verbindung 1-8 (R-Konfiguration) eine hohe Sicherheit für Reis (Longyang 16) und eine bessere Wirkung gegen das Hauptunkraut Leptochloa chinensis auf, während die S-Konfiguration für Reis nicht sicher war, d.h. schwere Phytotoxizität für die Kulturpflanzen zeigte und eine geringere Wirkung gegen die Hauptunkräuter aufwies, bei niedriger Dosis sogar keine Wirkung besaß. Es war inkonsistent mit den bekannten Struktur-Wirkungs-Beziehungen über Aryloxyphenoxypropionsäure-Herbizide und Phenoxypropionsäure-Herbizide, dass ihre aktiven Isomere hohe Wirkung und schwere Phytotoxizität aufwiesen, während ihre inaktiven Isomere fast keine Wirkung aufwiesen.
  • Experiment zum Effekt auf Unkraut im Vorauflaufstadium:
  • Samen von einkeimblättrigen und zweikeimblättrigen Unkräutern und Hauptkulturen (z. B. Weizen, Mais, Reis, Sojabohnen, Baumwolle, Raps, Hirse und Sorghum) wurden in einen mit Erde gefüllten Plastiktopf gegeben und mit 0,5-2 cm Erde bedeckt. Die Testverbindungen der vorliegenden Erfindung wurden mit Aceton gelöst, dann mit Tween 80 versetzt, mit einer bestimmten Menge Wasser verdünnt, um eine bestimmte Konzentration zu erreichen, und sofort nach der Aussaat besprüht. Die erhaltenen Samen wurden nach dem Besprühen für 4 Wochen im Gewächshaus inkubiert. Die Testergebnisse wurden 4 Wochen später beobachtet. Es wurde festgestellt, dass das Herbizid bei der Anwendungsrate von 250 g a.i./ha meist eine ausgezeichnete Wirkung aufwies, insbesondere auf Unkräuter wie Echinochloa crusgali, Digitaria sanguinalis und Abutilon theophrasti, etc. Und viele Verbindungen wiesen eine gute Selektivität für Mais, Weizen, Reis, Sojabohne, Raps, etc. auf.
  • Aus dem Experiment geht hervor, dass die Verbindung der vorliegenden Erfindung im Allgemeinen eine gute Wirkung bei der Unkrautbekämpfung hat, insbesondere bei großen Grasunkräutern wie Echinochloa crusgali, Digitaria sanguinalis und Setaria viridis usw. und großen breitblättrigen Unkräutern wie Abutilon theophrasti und Bidens pilosa, die in Mais-, Reis- und Weizenfeldern weit verbreitet sind und einen ausgezeichneten Handelswert haben. Vor allem ist festzustellen, dass die erfindungsgemäße Verbindung eine extrem hohe Wirkung gegenüber breitblättrigen Unkräutern aufweist, die gegen ALS-Inhibitor resistent sind, wie Rorippa indica, Descurainia sophia, Capsella bursa-pastoris, Lithospermum arvense, Galium aparine und Stellaria media, etc..
  • Bewertung der Sicherheit von transplantiertem Reis und Bewertung des Unkrautbekämpfungseffekts im Reisfeld:
  • Reisfelderde wurde in einen 1/1.000.000 ha Topf geladen. Die Samen von Echinochloa crusgali, Scirpus juncoides, Bidens tripartita, Sagittaria trifolia, Monochoria vaginalis und Leptochloa chinensis wurden ausgesät und sanft mit Erde bedeckt, dann im Gewächshaus mit 0,5-1 cm Wasserspeicher stehen gelassen. Die Knolle von Sagittaria trifolia wurde am nächsten Tag oder 2 Tage später gepflanzt. Danach wurde sie bei 3-4 cm Wasserspeicher gehalten. Die Unkräuter wurden behandelt, indem die WP- oder SC-Wasserverdünner, hergestellt nach dem üblichen Herstellungsverfahren der erfindungsgemäßen Verbindungen, mit einer Pipette gleichmäßig aufgetropft wurden, um die angegebene wirksame Menge zu erreichen, wenn Echinochloa crusgali, Scirpus juncoides, Bidens tripartita, Monochoria vaginalis und Leptochloa chinensis das 0,5-Blatt-Stadium und Sagittaria trifolia den Zeitpunkt des primären Blattstadiums erreicht hatten. Zusätzlich wurde der Reisfeldboden, der in den 1/1.000.000 ha Topf geladen wurde, eingeebnet, um den Wasserspeicher in einer Tiefe von 3-4 cm zu halten. Der Reis im 3-Blatt-Stadium (Japonica-Reis/Indica-Reis) wurde am nächsten Tag in einer Tiefe von 3 cm eingepflanzt. Die erfindungsgemäße Verbindung wurde 5 Tage nach der Transplantation auf die gleiche Weise eingesetzt.
  • Der Fruchtbarkeitszustand von Echinochloa crusgali, Scirpus juncoides, Bidens tripartita, Leptochloa chinensis, Sagittaria trifolia und Monochoria vaginalis 14 Tage nach der Behandlung mit der erfindungsgemäßen Verbindung und der Fruchtbarkeitszustand von Reis 21 Tage nach der Behandlung mit der erfindungsgemäßen Verbindung wurden jeweils mit bloßem Auge beurteilt. Bewertung des Unkrautbekämpfungseffekts mit dem 0-5 Wirkungsstandardniveau. Viele Verbindungen zeigen eine ausgezeichnete Aktivität und Selektivität. Tabelle 7. Experimentelle Ergebnisse der Wirkung und Sicherheit (Dosis: 125 g a.i./ha)
    Verbindung Nr. Echinochloa crusgali Scirpus juncoides Monochoria vaginalis Reis
    1-4 5 5 5 0
    1-5 5 5 5 0
    1-6 5 5 5 0
    1-8 5 5 5 0
    1-11 5 5 5 0
    1-14 5 5 5 0
    1-57 5 5 5 0
    1-76 5 5 5 0
    Tabelle 8: Herbizide Wirkung von Verbindungen (die Dosis der Verbindungen der vorliegenden Erfindung: 60 g a.i./ha)
    Verbindung Nr. Echinochloa crusgali Leptochloa chinensis Sagittaria trifolia Monochoria vaginalis Reis
    1-8 (R-Konfiguration) 5 5 5 5 0
    1-14 (R-Konfiguration) 5 5 5 5 0
    1-20 (R-Konfiguration) 5 5 5 5 0
    1-82 (R-Konfiguration) 5 5 5 5 0
    1-403 (R-Konfiguration) 5 5 5 5 0
    1-414 (R-Konfiguration) 5 5 5 5 0
    Penoxsulam (30 g a.i./ha) 0 1 0 1 1
  • Hinweis: Die Samen von Echinochloa crusgali, Scirpus juncoides, Bidens tripartita, Sagittaria trifolia und Monochoria vaginalis wurden in der Provinz Heilongjiang in China gesammelt. Die Untersuchungen zeigten, dass die Unkräuter gegen die üblichen Dosen von Pyrazosulfuron-ethyl und Penoxsulam resistent waren.
  • Aus dem vorliegenden Versuch wurde deutlich, dass die erfindungsgemäße Verbindung eine ausgezeichnete Wirkung gegen Unkräuter mit einem Anti-ALS-Hemmmechanismus hat, die eine ernsthafte Herausforderung in der Produktion darstellen, und somit das zunehmend ernster werdende Resistenzproblem lösen kann.
  • Zusätzlich betriff die vorliegende Erfindung eine Herbizidzusammensetzung umfassend herbizid wirksamen Mengen des Wirkstoffs (i) (wie die durch Formel I dargestellte Verbindung) und des Wirkstoffs (ii), wobei die Herbizidzusammensetzung ferner einen oder mehrere Safener und/oder agrochemisch geeignete Formulierungshilfsstoffe und dergleichen umfassen kann.
  • Dabei wurde die tatsächliche Unkrautbekämpfungswirkung der Mischungen der oben genannten Wirkstoffe (i) und (ii) durch ein Stängel-Blatt-Behandlungsverfahren ermittelt, d.h. die Unkräuter im 3-4-Blatt-Stadium wurden mit einer Handsprühvorrichtung gleichmäßig auf Stängel und Blätter gespritzt, wobei die zugesetzte Wassermenge 30 kg/667 m2 betrug. Die Untersuchung wurde nach 20 Behandlungstagen durchgeführt und die theoretische Frischgewichts-Hemmungsrate (Berechnungsformel: E0=X+Y-X*Y/100) jeder Mischung bei der Behandlung wurde durch die Gowing-Methode berechnet und dann mit der gemessenen Hemmungsrate (E) verglichen und die Art des kombinierten Effekts auf Unkräuter für die beiden Inhaltsstoffe der Mischung wurde bewertet, wobei, wenn der E-E0-Wert mehr als 10% betrug, die Art des kombinierten Effekts Synergismus war; wenn der E-E0-Wert weniger als -10% betrug, die Art des kombinierten Effekts Antagonismus war; wenn der E-E0-Wert zwischen -10% und 10% lag, die Art des kombinierten Effekts ein additiver Effekt war. Je nach dem tatsächlichen Bekämpfungseffekt und der Eigenschaft der Herbizide, der Ausgewogenheit der Formel und anderen Faktoren wurde das optimale Verhältnis ermittelt. In der Berechnungsformel: X stellt die Frischgewichts-Hemmungsrate dar, wenn der Wirkstoff (i) in einer Menge von P verwendet wird und Y stellt die Frischgewichts-Hemmungsrate dar, wenn der Wirkstoff (ii) in einer Menge von Q verwendet wird. Die statistischen Ergebnisse sind in den folgenden Tabellen 9-11 dargestellt. Tabelle 9. Auswertung der tatsächlichen Bekämpfungswirkung und der kombinierten Wirkung der Mischungen der Wirkstoffe (i) und (ii) bei Unkräutern (Gowing-Methode)
    Wirkstoff (i)/Verbind Nr. Wirkstoff (ii) (i)+(ii) g a.i./mu Unkrautart Bekäm p-fungswirkung von (i) allein bei entsprechender Dosis (%) Bekäm p-fungswirkung von (ii) allein bei entsprechender Dosis (%) E (%) E0 (%) E-EO (%)
    1-1 Florpyrauxifen-benzyl 3+0.6 Echinochloa phyllopogon 43,1 21,5 78,1 55,33 22,77
    1-1 Florpyrauxifen-benzyl 1+3 Echinochloa phyllopogon 8,3 70,5 87,9 72,95 14,95
    1-1 Fluroxypyr 15+3 Monochoria vaginalis 23,9 60,3 83,2 69,79 13,41
    1-1 Fluroxypyr 5+5 Monochoria vaginalis 9,6 73,4 90,5 75,95 14,55
    1-1 MCPA 15+3 Monochoria vaginalis 23,9 28,2 62,1 45,36 16,74
    1-1 MCPA 5+3 Monochoria vaginalis 9,6 28,2 51,2 35,09 16,11
    1-1 2,4-D-Buttersäure 15+3 Monochoria vaginalis 23,9 23,5 56,7 41,78 14,92
    1-1 2,4-D-Buttersäure 5+15 Monochoria vaginalis 9,6 65,3 80,8 68,63 12,17
    1-1 Dicamba 5+3 Monochoria vaginalis 9,6 50,9 70,5 55,61 14,89
    1-1 Dicamba 5+5 Monochoria vaginalis 9,6 70,2 86,2 73,06 13,14
    1-1 Quinclorac 2+3 Echinochloa phyllopogon 18,7 35,2 62,5 47,32 15,18
    1-1 Quinclorac 3+15 Echinochloa phyllopogon 43,1 52,9 92,2 73,20 19,00
    1-1 Quintrion 1+3 Echinochloa phyllopogon 8,3 15,8 45,5 22,79 22,71
    1-1 Quintrion 3+30 Echinochloa phyllopogon 43,1 66,7 94,6 81,05 13,55
    1-1 Clopyralid 5+1 Monochoria vaginalis 9,6 49,6 77,3 54,44 22,86
    1-1 Simetryn 3+0,6 Echinochloa phyllopogon 43,1 20,8 72,6 54,94 17,66
    1-1 Simetryn 1+15 Echinochloa phyllopogon 8,3 45,3 68,2 49,84 18,36
    1-1 Prom etryn 3+0.6 Echinochloa phyllopogon 43,1 21,5 72,6 55,33 17,27
    1-1 Prom etryn 1+20 Echinochloa phyllopogon 8,3 68,2 85,6 70,84 14,76
    1-1 Pyraclonil 5+15 Sagittaria trifolia 33,5 72,5 99,6 81,71 17,89
    1-1 Bromoxynil-Octanoat 1+3 Sagittaria trifolia 10,9 12,5 38,3 22,04 16,26
    1-1 Carfentrazon-ethyl 1+0.2 Echinochloa phyllopogon 8,3 5,3 30,2 13,16 17,04
    1-1 Carfentrazon-ethyl 2+8 Echinochloa phyllopogon 18,7 73,6 93,6 78,54 15,06
    1-1 Am icarbazon 15+3 Monochoria vaginalis 23,9 23,3 67,2 41,63 25,57
    1-1 Am icarbazon 5+10 Monochoria vaginalis 9,6 51,6 76,1 56,25 19,85
    1-1 Atrazin 3+15 Echinochloa phyllopogon 43,1 30,6 78,6 60,51 18,09
    1-1 Isoproturon 3+0,6 Echinochloa phyllopogon 43,1 20,3 70,6 54,65 15,95
    1-1 Isoproturon 3+3 Echinochloa phyllopogon 43,1 40,2 84,1 65,97 18,13
    1-1 Bromacil 3+3 Echinochloa phyllopogon 43,1 12,8 70,2 50,38 19,82
    1-1 Pyridate 5+15 Cyperus difformis 30,6 53,2 86,7 67,52 19,18
    1-1 Propanil 5+15 Cyperus difformis 30,6 46,2 80,1 62,66 17,44
    1-1 Oxadiazon 3+3 Echinochloa phyllopogon 43,1 14,3 72,5 51,24 21,26
    1-1 Oxadiazon 3+15 Echinochloa phyllopogon 43,1 41,3 79,6 66,60 13,00
    1-1 Oxadiargyl 3+0,6 Echinochloa phyllopogon 43,1 3,4 60,3 45,03 15,27
    1-1 Oxadiargyl 3+15 Echinochloa phyllopogon 43,1 35,3 78,6 63,19 15,41
    1-1 Bentazon 5+9 Cyperus difformis 30,6 40,4 76,5 58,64 17,86
    1-1 Oxyfluorfen 2+0,2 Echinochloa phyllopogon 18,7 6,7 46,7 24,15 22,55
    1-1 Oxyfluorfen 2+8 Echinochloa phyllopogon 18,7 76,5 98,6 80,89 17,71
    1-1 Pentoxazon 7.5+10 Monochoria vaginalis 15,1 43,6 66,5 52,12 14,38
    1-1 Metribuzin 2+3 Echinochloa phyllopogon 18,7 32,3 60,6 44,96 15,64
    1-1 Terbuthylazin 3+15 Echinochloa phyllopogon 43,1 18,6 71,6 53,68 17,92
    1-1 Chlortoluron 3+0,6 Echinochloa phyllopogon 43,1 18,3 70,6 53,51 17,09
    1-1 Chlortoluron 3+15 Echinochloa phyllopogon 43,1 57,6 93,8 75,87 17,93
    1-1 Fluorochloridon 3+3 Echinochloa phyllopogon 43,1 9,1 60,3 48,28 12,02
    1-1 Beflubutamid 7,5+5 Monochoria vaginalis 15,1 40,3 65,2 49,31 15,89
    1-1 Pyrazosulfuron-ethyl 7,5+1 Monochoria vaginalis 15,1 75,6 93,6 79,28 14,32
    1-1 Penoxsulam 1+1 Cyperus difformis 6,2 66,4 83,2 68,48 14,72
    1-1 Bispyribac-Natrium 5+1 Cyperus difformis 30,6 70,4 93,7 79,46 14,24
    1-1 Metazosulfuron 7,5+1 Monochoria vaginalis 15,1 25,6 50,5 36,83 13,67
    1-1 Propyrisulfuron 1+1,5 Cyperus difformis 6,2 46,3 63,8 49,63 14,17
    1-1 Triafamon 15+0,5 Monochoria vaginalis 23,9 16,3 70,2 36,30 33,90
    1-1 Triafamon 15+1 Monochoria vaginalis 23,9 29,6 69,5 46,43 23,07
    1-1 Butralin 1+3 Cyperus difformis 6,2 16,4 38,5 21,58 16,92
    1-1 Pendimethalin 5+30 Cyperus difformis 30,6 40,3 79,5 58,57 20,93
    1-1 Sanzuohuangcaotong
    Figure DE112019005943T5_0900
    		 5+3 Monochoria vaginalis 9,6 21,5 46,6 29,04 17,56
    1-1 Shuangzuocaotong
    Figure DE112019005943T5_0901
    		 3+0.6 Echinochloa phyllopogon 43,1 7,8 70,5 47,54 22,96
    1-1 Shuangzuocaotong
    Figure DE112019005943T5_0902
    		 2+8 Echinochloa phyllopogon 18,7 70,9 95,6 76,34 19,26
    1-1 Huanbifucaotong (
    Figure DE112019005943T5_0903
    		 15+0,5 Leptochloa chinensis 20,3 9,2 46,7 27,63 19,07
    1-1 Mesotrion 5+1 Cyperus difformis 30,6 50,4 85,7 65,58 20,12
    1-1 Benzobicylon 5+3 Leptochloa chinensis 3,8 26,8 46,3 29,58 16,72
    1-1 Benzobicylon 5+15 Leptochloa chinensis 3,8 68,2 88,5 69,41 19,09
    1-1 Tefuryltrion 1+1 Cyperus difformis 6,2 37,4 55,9 41,28 14,62
    1-1 Molinat 3+3 Echinochloa phyllopogon 43,1 7,8 63,5 47,54 15,96
    1-1 Benthiocarb 5+3 Cyperus difformis 30,6 15,2 60,9 41,15 19,75
    1-1 Butachlor 3+15 Echinochloa phyllopogon 43,1 19,3 72,3 54,08 18,22
    1-1 Pretilachlor 3+3 Echinochloa phyllopogon 43,1 15,2 70,5 51,75 18,75
    1-1 Pretilachlor 3+15 Echinochloa phyllopogon 43,1 43,2 85,5 67,68 17,82
    1-1 Mefenacet 2+3 Echinochloa phyllopogon 18,7 19,2 56,3 34,31 21,99
    1-1 Mefenacet 3+15 Echinochloa phyllopogon 43,1 46,7 90,1 69,67 20,43
    1-1 Fentrazamid 15+3 Monochoria vaginalis 23,9 30,2 62,5 46,88 15,62
    1-1 Metolachlor 3+3 Echinochloa phyllopogon 43,1 7,8 67,5 47,54 19,96
    1-1 Anilofos 15+3 Leptochloa chinensis 20,3 30,8 70,2 44,85 25,35
    1-1 Piperophos 15+3 Monochoria vaginalis 23,9 9,9 50,6 31,43 19,17
    1-1 Pyroxasulfon 6+9 Monochoria vaginalis 12,3 34,5 60,5 42,56 17,94
    1-1 Cyhalofop-butyl 3+3 Echinochloa phyllopogon 43,1 12,2 70,3 50,04 20,26
    1-1 Metamifop 3+0,6 Echinochloa phyllopogon 43,1 6,8 70,5 46,97 23,53
    1-1 Metamifop 2+8 Echinochloa phyllopogon 18,7 60,9 82,6 68,21 14,39
    1-1 Clomazon 15+15 Leptochloa chinensis 20,3 53,6 82,6 63,02 19,58
    1-1 Cinmethylin 3+3 Echinochloa phyllopogon 43,1 13,2 68,3 50,61 17,69
    1-1 Indanofan 5+5 Monochoria vaginalis 9,6 20,8 50,9 28,40 22,50
    1-1 Oxaziclomefon 3+0,6 Echinochloa phyllopogon 43,1 12,5 70,1 50,21 19,89
    1-1 Oxaziclomefon 1+1 Echinochloa phyllopogon 8,3 18,7 46,2 25,45 20,75
  • Anmerkung: mu ist eine Flächeneinheit in China, fünfzehn mus entsprechen einem Hektar, d.h., 1mu=1/15ha Tabelle 10. Auswertung der tatsächlichen Bekämpfungswirkung und der kombinierten Wirkung der Mischungen der Wirkstoffe (i) und (ii) bei Unkräutern (Gowing-Methode)
    Wirks toff (i)/Ver bind. Nr. Wirkstoff (ii) (i)+(ii) g a.i./m u Unkrautart Bekäm p-fungswirkung von (i) allein bei entsprechender Dosis (%) Bekäm p-fungswirkung von (ii) allein bei entsprechender Dosis (%) E (%) E0 (%) E-E0 (%)
    1-2 Florpyrauxifen-benzyl 3+0,6 Echinochloa phyllopogon 53,7 21,5 80,1 63,65 16,45
    1-2 Florpyrauxifen-benzyl 1+3 Echinochloa phyllopogon 12,6 70,5 88,5 74,22 14,28
    1-2 Fluroxypyr 15+3 Monochoria vaginalis 30,9 60,3 85,3 72,57 12,73
    1-2 Fluroxypyr 5+5 Monochoria vaginalis 7,8 73,4 93,5 75,47 18,03
    1-2 MCPA 15+3 Monochoria vaginalis 30,9 28,2 70,3 50,39 19,91
    1-2 MCPA 5+3 Monochoria vaginalis 7,8 28,2 51,2 33,80 17,40
    1-2 2,4-D-Buttersäure 15+3 Monochoria vaginalis 30,9 23,5 66,7 47,14 19,56
    1-2 2,4-D-Buttersäure 3+15 Monochoria vaginalis 7,8 65,3 83,8 68,01 15,79
    1-2 Dicamba 5+3 Monochoria vaginalis 7,8 50,9 71,3 54,73 16,57
    1-2 Dicamba 5+5 Monochoria vaginalis 7,8 70,2 87,9 72,52 15,38
    1-2 Quinclorac 2+3 Echinochloa phyllopogon 26,8 35,2 69,5 52,57 16,93
    1-2 Quinclorac 3+15 Echinochloa phyllopogon 53,7 52,9 93,6 78,19 15,41
    1-2 Quintrion 1+3 Digitaria sangruinalis 18,2 15,2 46,9 30,63 16,27
    1-2 Clopyralid 5+1 Monochoria vaginalis 7,8 49,6 70,5 53,53 16,97
    1-2 Simetryn 3+0,6 Echinochloa phyllopogon 53,7 20,8 77,6 63,33 14,27
    1-2 Simetryn 1+15 Echinochloa phyllopogon 12,6 45,3 65,2 52,19 13,01
    1-2 Prometryn 3+0,6 Echinochloa phyllopogon 53,7 21,5 78,6 63,65 14,95
    1-2 Prometryn 1+20 Echinochloa phyllopogon 12,6 68,2 87,3 72,21 15,09
    1-2 Pyraclonil 3+15 Sagittaria trifolia L, 50,3 72,5 99,6 86,33 13,27
    1-2 Bromoxynil-Ooctanoat 1+3 Sagittaria trifolia L, 19,7 12,5 49,3 29,74 19,56
    1-2 Carfentrazon-ethyl 1+0,2 Echinochloa phyllopogon 12,6 5,3 34,2 17,23 16,97
    1-2 Carfentrazon-ethyl 2+8 Echinochloa phyllopogon 26,8 73,6 95,6 80,68 14,92
    1-2 Am icarbazon 15+3 Monochoria vaginalis 30,9 23,3 65,2 47,00 18,20
    1-2 Am icarbazon 5+10 Monochoria vaginalis 7,8 51,6 75,1 55,38 19,72
    1-2 Atrazin 3+15 Echinochloa phyllopogon 53,7 30,6 83,6 67,87 15,73
    1-2 Isoproturon 3+0,6 Echinochloa phyllopogon 53,7 20,3 79,6 63,10 16,50
    1-2 Isoproturon 3+3 Echinochloa phyllopogon 53,7 40,2 86,1 72,31 13,79
    1-2 Bromacil 3+3 Echinochloa phyllopogon 53,7 12,8 75,1 59,63 15,47
    1-2 Pyridat 5+15 Cyperus difformis 36,5 53,2 88,2 70,28 17,92
    1-2 Propanil 5+15 Cyperus difformis 36,5 46,2 81,1 65,84 15,26
    1-2 Oxadiazon 3+3 Echinochloa phyllopogon 53,7 14,3 76,5 60,32 16,18
    1-2 Oxadiazon 3+15 Echinochloa phyllopogon 53,7 41,3 87,6 72,82 14,78
    1-2 Oxad iargyl 3+0,6 Echinochloa phyllopogon 53,7 3,4 72,3 55,27 17,03
    1-2 Bentazon 5+9 Cyperus difformis 36,5 40,4 76,5 62,15 14,35
    1-2 Oxyfluorfen 2+8 Echinochloa phyllopogon 26,8 76,5 96,6 82,80 13,80
    1-2 Pentoxazon 5+10 Monochoria vaginalis 7,8 43,6 63,5 48,00 15,50
    1-2 Metribuzin 2+3 Echinochloa phyllopogon 26,8 32,3 67,6 50,44 17,16
    1-2 Terbuthylazin 3+15 Echinochloa phyllopogon 53,7 18,6 78,6 62,31 16,29
    1-2 Chlortoluron 3+0,6 Echinochloa phyllopogon 53,7 18,3 79,6 62,17 17,43
    1-2 Chlortoluron 3+15 Echinochloa phyllopogon 53,7 57,6 92,8 80,37 12,43
    1-2 Fluorochloridon 3+3 Echinochloa phyllopogon 53,7 9,1 72,3 57,91 14,39
    1-2 Beflubutamid 5+5 Monochoria vaginalis 7,8 40,3 60,2 44,96 15,24
    1-2 Pyrazosulfuron-ethyl 5+1 Monochoria vaginalis 7,8 75,6 90,6 77,50 13,10
    1-2 Penoxsulam 1+1 Cyperus difformis 7,8 66,4 85,2 69,02 16,18
    1-2 Bispyribac-Natrium 5+1 Cyperus difformis 36,5 70,4 95,6 81,20 14,40
    1-2 Metazosulfuron 5+1 Monochoria vaginalis 7,8 25,6 49,5 31,40 18,10
    1-2 Propyrisulfuron 1+1,5 Cyperus difformis 7,8 46,3 65,8 50,49 15,31
    1-2 Triafamon 15+1 Monochoria vaginalis 30,9 29,6 67,5 51,35 16,15
    1-2 Butralin 1+3 Cyperus difformis 7,8 16,4 44,5 22,92 21,58
    1-2 Pendimethalin 5+30 Cyperus difformis 36,5 40,3 78,5 62,09 16,41
    1-2 Sanzuohuangcaotong (
    Figure DE112019005943T5_0904
    )    		 5+3 Monochoria vaginalis 7,8 21,5 43,6 27,62 15,98
    1-2 Shuangzuocaotong (
    Figure DE112019005943T5_0905
    )    		 2+8 Digitaria sanguinalis 40,6 75,1 98,6 85,21 13,39
    1-2 Huanbifucaotong (
    Figure DE112019005943T5_0906
    Figure DE112019005943T5_0907
    )    		 1+3 Digitaria sanguinalis 18,2 6,2 40,7 23,27 17,43
    1-2 Mesotrion 5+1 Cyperus difformis 36,5 50,4 82,7 68,50 14,20
    1-2 Benzobi cylon 5+3 Leptochloa chinensis 6,5 26,8 44,3 31,56 12,74
    1-2 Benzobi cylon 5+15 Leptochloa chinensis 6,5 68,2 87,2 70,27 16,93
    1-2 Tefuryltrion 1+1 Cyperus difformis 7,8 37,4 58,9 42,28 16,62
    1-2 Molinat 3+3 Echinochloa phyllopogon 53,7 7,8 73,8 57,31 16,49
    1-2 Benthiocarb 5+3 Cyperus difformis 36,5 15,2 63,9 46,15 17,75
    1-2 Butachlor 3+15 Echinochloa phyllopogon 53,7 19,3 77,3 62,64 14,66
    1-2 Pretilachlor 3+3 Echinochloa phyllopogon 53,7 15,2 76,2 60,74 15,46
    1-2 Pretilachlor 3+15 Echinochloa phyllopogon 53,7 43,2 87,6 73,70 13,90
    1-2 Mefenacet 2+3 Echinochloa phyllopogon 26,8 19,2 59,3 40,85 18,45
    1-2 Mefenacet 3+15 Echinochloa phyllopogon 53,7 46,7 95,1 75,32 19,78
    1-2 Fentrazam id 15+3 Monochoria vaginalis 30,9 30,2 69,5 51,77 17,73
    1-2 Metolachlor 3+3 Digitaria sanguinalis 65,3 15,3 89,5 70,61 18,89
    1-2 Anilofos 15+3 Leptochloa chinensis 30,6 30,8 79,2 51,98 27,22
    1-2 Piperophos 15+3 Monochoria vaginalis 30,9 9,9 53,6 37,74 15,86
    1-2 Cyhalofop-butyl 3+3 Echinochloa phvllopogon 53,7 12,2 76,3 59,35 16,95
    1-2 Metamifop 3+0,6 Echinochloa phyllopogon 53,7 6,8 75,9 56,85 19,05
    1-2 Metamifop 2+8 Echinochloa phyllopogon 26,8 60,9 87,6 71,38 16,22
    1-2 Clomazon 15+1 5 Leptochloa chinensis 30,6 53,6 85,8 67,80 18,00
    1-2 Cinmethylin 3+3 Echinochloa phyllopogon 53,7 13,2 75,3 59,81 15,49
    1-2 Indanofan 5+5 Monochoria vaginalis 7,8 20,8 48,9 26,98 21,92
    1-2 Oxaziclomefon 3+0,6 Echinochloa phyllopogon 53,7 12,5 79,1 59,49 19,61
    1-2 Oxaziclomefon 1+1 Echinochloa phyllopogon 12,6 18,7 50,2 28,94 21,26
  • Anmerkung: mu ist eine Flächeneinheit in China, fünfzehn mus entsprechen einem Hektar, d.h., 1mu=1/15ha Tabelle 11. Auswertung der tatsächlichen Bekämpfungswirkung und der kombinierten Wirkung der Mischungen der Wirkstoffe (i) und (ii) bei Unkräutern (Gowing-Methode)
    Wirks toff (i)/Ver bind. Nr. Wirkstoff (ii) (i)+(ii) g a.i./mu Unkrautart Bekämpfungswirkung von (i) allein bei entsprechender Dosis (%) Bekämpfungswirkung von (ii) allein bei entsprechender Dosis (%) E (%) E0 (%) E-E0 (%)
    1-4 Florpyrauxifen-benzyl 3+0,6 Echinochloa phyllopogon 60,2 21,5 89,1 68,8 20,3
    1-4 Florpyrauxifen-benzyl 0,6+3 Echinochloa phyllopogon 20,5 70,5 100 76,5 23,5
    1-4 Fluroxypyr 15+3 Monochoria vaginalis 40,5 60,3 98 76,4 21,6
    1-4 Fluroxypyr 0,8+4 Monochoria vaginalis 5,8 70,4 100 72,1 27,9
    1-4 MCPA 15+3 Monochoria vaginalis 40,5 28,2 80,6 57,3 23,3
    1-4 MCPA 3+3 Monochoria vaginalis 12,7 28,2 64,5 37,3 27,2
    1-4 2,4-D Buttersäure 15+3 Monochoria vaginalis 40,5 23,5 75 54,5 20,5
    1-4 2,4-D Buttersäure 3+15 Monochoria vaginalis 12,7 65,3 86 69,7 16,3
    1-4 Dicamba 3+3 Monochoria vaginalis 12,7 50,9 84,5 57,1 27,4
    1-4 Dicamba 1+5 Monochoria vaginalis 6,2 70,2 98 72,0 26,0
    1-4 Quinclorac 3+3 Echinochloa phyllopogon 60,2 35,2 96,3 74,2 22,1
    1-4 Quinclorac 3+15 Echinochloa phyllopogon 60,2 52,9 100 81,3 18,7
    1-4 Quintrion 3+3 Echinochloa phyllopogon 60,2 15,8 90,5 66,5 24,0
    1-4 Quintrion 1,5+30 Echinochloa phyllopogon 41,5 66,7 92,6 80,5 12,1
    1-4 Clopyralid 6+1,2 Monochoria vaginalis 28,6 56,3 83,5 68,8 14,7
    1-4 Clopyralid 1+1 Monochoria vaginalis 6,2 49,6 75,5 52,7 22,8
    1-4 Simetryn 3+0,6 Echinochloa phyllopogon 60,2 20,8 85,6 68,5 17,1
    1-4 Simetryn 3+15 Echinochloa phvllopogon 60,2 45,3 93,1 78,2 14,9
    1-4 Prom etryn 3+0,6 Echinochloa phyllopogon 60,2 21,5 90,6 68,8 21,8
    1-4 Prom etryn 1+20 Echinochloa phyllopogon 36,6 68,2 96,6 79,8 16,8
    1-4 Pyraclonil 3+0,6 Sagittaria trifolia L. 60,3 9,3 90,6 64,0 26,6
    1-4 Pyraclonil 0,75+15 Sagittaria trifolia L. 16,3 72,5 92,6 77,0 15,6
    1-4 Bromoxynil-Octanoat 3+0,6 Sagittaria trifolia L. 60,3 6,4 86,9 62,8 24,1
    1-4 Bromoxynil-Octanoat 3+3 Sagittaria trifolia L. 60,3 12,5 92,3 65,3 27,0
    1-4 Carfentrazon-ethyl 3+0,2 Echinochloa phyllopogon 60,2 5,3 82,2 62,3 19,9
    1-4 Carfentrazon-ethyl 0,7+8 Echinochloa phyllopogon 25,1 73,6 93 80,2 12,8
    1-4 Am icarbazon 15+3 Monochoria vaginalis 40,5 23,3 80,6 54,4 26,2
    1-4 Am icarbazon 3,5+10 Monochoria vaginalis 13,3 51,6 80,1 58,0 22,1
    1-4 Atrazin 3+0.6 Echinochloa phyllopogon 60,2 2,3 83,6 61,1 22,5
    1-4 Atrazin 0,75+15 Echinochloa phyllopogon 30,3 30,6 70,6 51,6 19,0
    1-4 Isoproturon 3+0,6 Echinochloa phyllopogon 60,2 20,3 90,6 68,3 22,3
    1-4 Isoproturon 3+3 Echinochloa phyllopogon 60,2 40,2 94,3 76,2 18,1
    1-4 Bromacil 3+3 Echinochloa phyllopogon 60,2 12,8 87,6 65,3 22,3
    1-4 Bromacil 1,5+30 Echinochloa phyllopogon 41,5 59,7 93,7 76,4 17,3
    1-4 Pyridat 9+1,8 Cyperus difformis 32,1 12,9 68,6 40,9 27,7
    1-4 Pyridat 3+15 Cyperus difformis 15,2 53,2 83,5 60,3 23,2
    1-4 Propanil 9+1,8 Cyperus difformis 32,1 9,2 63,6 38,3 25,3
    1-4 Propanil 3+15 Cyperus difformis 15,2 46,2 73,5 54,4 19,1
    1-4 Oxadiazon 3+3 Echinochloa phyllopogon 60,2 14,3 90,5 65,9 24,6
    1-4 Oxadiazon 0,75+15 Echinochloa phyllopogon 30,3 41,3 86,6 59,1 27,5
    1-4 Oxad iargyl 3+0,6 Echinochloa phyllopogon 60,2 3,4 83,3 61,6 21,7
    1-4 Oxad iargyl 0,75+15 Echinochloa phyllopogon 30,3 35,3 78,6 54,9 23,7
    1-4 Bentazon 9+1,8 Cyperus difformis 32,1 18,2 65,6 44,5 21,1
    1-4 Bentazon 9+9 Cyperus difformis 32,1 40,4 80,5 59,5 21,0
    1-4 Oxyfluorfen 3+0,2 Echinochloa phyllopogon 60,2 6,7 86,7 62,9 23,8
    1-4 Oxyfluorfen 0,7+8 Echinochloa phyllopogon 25,1 76,5 95,4 82,4 13,0
    1-4 Pentoxazon 15+0,5 Monochoria vaginalis 40,5 6,4 73,6 44,3 29,3
    1-4 Pentoxazon 10+10 Monochoria vaginalis 31,7 43,6 90,5 61,5 29,0
    1-4 Metribuzin 3+0,6 Echinochloa phvllopogon 60,2 9,1 86,9 63,8 23,1
    1-4 Metribuzin 3+3 Echinochloa phvllopogon 60,2 32,3 90,6 73,1 17,5
    1-4 Terbuthylazin 3+0,6 Echinochloa phyllopogon 60,2 0,95 80,2 60,6 19,6
    1-4 Terbuthylazin 3+15 Echinochloa phyllopogon 60,2 18,6 91,4 67,6 23,8
    1-4 Chlortoluron 3+0,6 Echinochloa phyllopogon 60,2 18,3 85,6 67,5 18,1
    1-4 Chlortoluron 0,75+15 Echinochloa phyllopogon 30,3 57,6 91,5 70,4 21,1
    1-4 Fluorochloridon 3+3 Echinochloa phyllopogon 60,2 9,1 90,3 63,8 26,5
    1-4 Fluorochloridon 1,5+30 Echinochloa phyllopogon 41,5 52,3 87,7 72,1 15,6
    1-4 Beflubutamid 15+1,5 Monochoria vaginalis 40,5 15,3 73,6 49,6 24,0
    1-4 Beflubutamid 5+5 Monochoria vaginalis 19,6 40,3 80,3 52,0 28,3
    1-4 Pyrazosulfuron-ethyl 3+0,6 Monochoria vaginalis 12,7 54,5 83,1 60,3 22,8
    1-4 Pyrazosulfuron-ethyl 1+1 Monochoria vaginalis 6,2 75,6 90,6 77,1 13,5
    1-4 Penoxsulam 9+1,8 Cyperus difformis 32,1 80,2 100 86,6 13,4
    1-4 Penoxsulam 1+1 Cyperus difformis 6,3 66,4 85,7 68,5 17,2
    1-4 Bispyribac-Natrium 9+0,6 Cyperus difformis 32,1 39,5 77,3 58,9 18,4
    1-4 Bispyribac-Natrium 1+1 Cyperus difformis 6,3 70,4 88,6 72,3 16,3
    1-4 Metazosulfuron 6+1,2 Monochoria vaginalis 28,6 30,3 81,5 68,8 12,7
    1-4 Metazosulfuron 1+1 Monochoria vaginalis 6,2 25,6 76,5 52,7 23,8
    1-4 Propyrisulfuron 9+0,6 Cyperus difformis 32,1 19,5 57,3 45,3 12,0
    1-4 Propyrisulfuron 0,3+1,5 Cyperus difformis 4,1 46,3 63,5 48,5 15,0
    1-4 Triafamon 15+0,5 Monochoria vaginalis 40,5 16,3 70,6 50,2 20,4
    1-4 Triafamon 1+1 Monochoria vaginalis 6,2 29,6 60,5 34,0 26,5
    1-4 Butralin 3+3 Cyperus difformis 15,2 16,4 58,5 29,1 29,4
    1-4 Butralin 1,5+30 Cyperus difformis 9,2 46,8 75,3 51,7 23,6
    1-4 Pendimethalin 9+1,8 Cyperus difformis 32,1 6,3 62,6 36,4 26,2
    1-4 Pendimethalin 6+30 Cyperus difformis 25,6 40,3 76,5 55,6 20,9
    1-4 Sanzuohuangcaotong (
    Figure DE112019005943T5_0908
    )    		 15+3 Monochoria vaginalis 40,5 21,5 79,6 53,3 26,3
    1-4 Sanzuohuangcaotong (
    Figure DE112019005943T5_0909
    )    		 6+6 Monochoria vaginalis 28,6 40,1 83 57,2 25,8
    1-4 Shuangzuocaotong (
    Figure DE112019005943T5_0910
    )    		 3+0,6 Echinochloa phyllopogon 60,2 7,8 83,5 63,3 20,2
    1-4 Shuangzuocaotong (
    Figure DE112019005943T5_0911
    )    		 1,6+8 Echinochloa phyllopogon 45,3 70,9 98,6 84,1 14,5
    1-4 Huanbifucaotong (
    Figure DE112019005943T5_0912
    Figure DE112019005943T5_0913
    )    		 15+0,5 Leptochloa chinensis 45,6 9,2 68,7 50,6 18,1
    1-4 Huanbifucaotong (
    Figure DE112019005943T5_0914
    Figure DE112019005943T5_0915
    )    		 3+15 Leptochloa chinensis 18,6 76,2 100 80,6 19,4
    1-4 Mesotrion 9+0,6 Cyperus difformis 32,1 29,5 67,3 52,1 15,2
    1-4 Mesotrion 1+1 Cyperus difformis 6,3 50,4 68,6 53,5 15,1
    1-4 Benzobi cylon 15+3 Leptochloa chinensis 45,6 26,8 76,3 60,2 16,1
    1-4 Benzobi cylon 3+15 Leptochloa chinensis 18,6 68,2 98,6 74,1 24,5
    1-4 Tefuryltrion 9+1,8 Cyperus difformis 32,1 63,2 89,6 75,0 14,6
    1-4 Tefuryltrion 1+1 Cyperus difformis 6,3 37,4 58,7 41,3 17,4
    1-4 Molinat 3+3 Echinochloa phyllopogon 60,2 7,8 76,5 63,3 13,2
    1-4 Molinat 1,5+30 Echinochloa phyllopogon 41,5 40,6 78,5 65,3 13,2
    1-4 Benthiocarb 3+3 Cyperus difformis 15,2 15,2 53,5 28,1 25,4
    1-4 Benthiocarb 1,5+30 Cyperus difformis 9,2 50,3 70,3 54,9 15,4
    1-4 Butachlor 3+15 Echinochloa phyllopogon 60,2 19,3 85,5 67,9 17,6
    1-4 Butachlor 0,6+30 Echinochloa phyllopogon 20,5 39,7 65,2 52,1 13,1
    1-4 Pretilachlor 3+3 Echinochloa phyllopogon 60,2 15,2 85,3 66,2 19,1
    1-4 Pretilachlor 0,75+15 Echinochloa phyllopogon 30,3 43,2 80,5 60,4 20,1
    1-4 Mefenacet 3+3 Echinochloa phyllopogon 60,2 19,2 80,3 67,8 12,5
    1-4 Mefenacet 3+15 Echinochloa phyllopogon 60,2 46,7 96,1 78,8 17,3
    1-4 Fentrazamid 15+1,5 Monochoria vaginalis 40,5 18,3 65,6 51,4 14,2
    1-4 Fentrazamid 15+3 Monochoria vaginalis 40,5 30,2 73,5 58,5 15,0
    1-4 Metolachlor 3+3 Echinochloa phyllopogon 60,2 7,8 80,5 63,3 17,2
    1-4 Metolachlor 3+15 Echinochloa phyllopogon 60,2 15,3 87,5 66,3 21,2
    1-4 Anilofos 15+3 Leptochloa chinensis 45,6 30,8 100 62,4 37,6
    1-4 Anilofos 3+30 Leptochloa chinensis 18,6 62,6 100 69,6 30,4
    1-4 Piperophos 15+3 Monochoria vaginalis 40,5 9,9 65,6 46,4 19,2
    1-4 Piperophos 1+30 Monochoria vaginalis 6,2 41,2 68,2 44,8 23,4
    1-4 Pyroxasulfon 15+0,5 Monochoria vaginalis 40,5 6,3 66,4 44,2 22,2
    1-4 Pyroxasulfon 1.8+9 Monochoria vaginalis 8,6 34,5 63,5 40,1 23,4
    1-4 Cyhalofop-butyl 3+3 Echinochloa phyllopogon 60,2 12,2 80,3 65,1 15,2
    1-4 Cyhalofop-butyl 0,75+15 Echinochloa phyllopogon 30,3 45,1 80,9 61,7 19,2
    1-4 Metamifop 3+0,6 Echinochloa phyllopogon 60,2 6,8 83,5 62,9 20,6
    1-4 Metamifop 1.6+8 Echinochloa phyllopogon 45,3 60,9 96,6 78,6 18,0
    1-4 Clomazon 15+3 Leptochloa chinensis 45,6 16,8 80,6 54,7 25,9
    1-4 Clomazon 3+15 Leptochloa chinensis 18,6 53,6 90,4 62,2 28,2
    1-4 Cinmethylin 3+3 Echinochloa phyllopogon 60,2 13,2 82,3 65,5 16,8
    1-4 Cinmethylin 0,75+15 Echinochloa phyllopogon 30,3 54,5 85,7 68,3 17,4
    1-4 Indanofan 5+5 Monochoria vaginalis 19,6 20,8 60,3 36,3 24,0
    1-4 Indanofan 2,4+12 Monochoria vaginalis 10,2 63,1 80 66,9 13,1
    1-4 Oxaziclomefon 3+0.6 Echinochloa phyllopogon 60,2 12,5 83,1 65,2 17,9
    1-4 Oxaziclomefon 1+1 Echinochloa phyllopogon 36,6 18,7 70,6 48,5 22,1
  • Anmerkung: mu ist eine Flächeneinheit in China, fünfzehn mus entsprechen einem Hektar, d.h., 1mu=1 /15ha.
  • Darüber hinaus sind in Tabelle B1 spezifische Kombinationen von anderen Wirkstoffen (i) und (ii) angeführt, die die Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung weiter veranschaulichen. Die Verbindungen in der Spalte „Wirkstoff (i)/Verbindung Nr.“ sind in der Indextabelle A1 angeführt. In der zweiten Spalte der Tabelle B1 sind die Verbindungen des jeweiligen Wirkstoffs (ii) angeführt (z.B. „Pyrazosulfuron-ethyl“ in der ersten Zeile). Die übrigen Zeilen der Tabelle B1 sind ähnlich aufgebaut. Tabelle B1: Liste der Inhaltsstoffe in den Zusammensetzungen
    Wirkstoff (i)/Verbindung Nr. Wirkstoff (ii)
    1-3 Pyrazosulfuron-ethyl
    1-3 Penoxsulam
    1-3 Bispyribac-Natrium
    1-3 Pyriminobac-methyl
    1-3 Metazosulfuron
    1-3 Propyrisulfuron
    1-3 Triafamon
    1-3 Cyhalofop-butyl
    1-3 Metamifop
    1-3 Quinclorac
    1-3 MCPA
    1-3 2,4-D
    1-3 2,4-D Buttersäure
    1-3 Fluroxypyr
    1-3 Florpyrauxifen-benzyl
    1-3 MCPA Buttersäure
    1-3 Dicamba
    1-3 Quintrion
    1-3 Clopyralid
    1-3 Trichlopyr
    1-3 Pendimethalin
    1-3 Butralin
    1-3 Benthiocarb
    1-3 Molinat
    1-3 Sanzuohuangcaotong
    Figure DE112019005943T5_0916
    1-3 Shuangzuocaotong
    Figure DE112019005943T5_0917
    1-3 Huanbifucaotong
    Figure DE112019005943T5_0918
    1-3 Mesotrion
    1-3 Benzobicylon
    1-3 Tefuryltrion
    1-3 Diflufenican
    1-3 Fluorochloridon
    1-3 Beflubutamid
    1-3 Carfentrazone-ethyl
    1-3 Pyraclonil
    1-3 Oxadiazon
    1-3 Oxadiargyl
    1-3 Oxyfluorfen
    1-3 Pentoxazon
    1-3 Butachlor
    1-3 Pretilachlor
    1-3 Mefenacet
    1-3 Anilofos
    1-3 Fentrazamid
    1-3 Metolachlor
    1-3 Piperophos
    1-3 Pyroxasulfon
    1-3 Simetryn
    1-3 Prometryn
    1-3 Amicarbazon
    1-3 Isoproturon
    1-3 Bromacil
    1-3 Pyridat
    1-3 Chlortoluron
    1-3 Bentazon
    1-3 Propanil
    1-3 Metribuzin
    1-3 Atrazin
    1-3 Bromoxynil
    1-3 Bromoxynil-Octanoat
    1-3 Terbuthylazin
    1-3 Clomazon
    1-3 Oxaziclomefon
    1-3 Cinmethylin
    1-3 Indanofan
  • Die Tabelle B2 ist auf die gleiche Weise wie die obige Tabelle B1 aufgebaut, mit dem Unterschied, dass die erste Spalte „Wirkstoff (i)/Verbind. Nr.“ durch die entsprechende Spalte „Wirkstoff (i)/Verbind. Nr.“ ersetzt ist, wie unten dargestellt. Die Verbindungen in der Spalte „Wirkstoff (i)/Verbind. Nr.“ sind in den Tabellen A1-A152 angeführt. Dementsprechend sind z.B. in Tabelle B2 die „Wirkstoff (i)/Verbind. Nr.“ der ersten Spalte alle „1-5“ (d.h. die in der Tabelle A1 identifizierte Verbindung 1-5) und die erste Zeile nach der Spaltenüberschrift der Tabelle B2 offenbart spezifisch eine Mischung aus der Verbindung 1-5 und „Pyrazosulfuron-ethyl“. Die Tabellen B3 bis B167 sind ähnlich aufgebaut.
    Tabelle „Wirkstoff (i)/Verbind. Nr.“ Tabelle „Wirkstoff (i)/Verbind. Nr.“ Tabelle „Wirkstoff (i)/Verbind. Nr.“ Tabelle „Wirkstoff (i)/Verbind. Nr.“
    B2 1-5 B3 1-6 B4 1-7 B5 1-8
    B6 1-9 B7 1-10 B8 1-11 B9 1-12
    B10 1-13 B11 1-14 B12 1-15 B13 1-16
    B14 1-17 B15 1-18 B16 1-19 B17 1-20
    B18 1-21 B19 1-22 B20 1-23 B21 1-24
    B22 1-25 B23 1-26 B24 1-27 B25 1-28
    B26 1-29 B27 1-30 B28 1-31 B29 1-32
    B30 1-33 B31 1-34 B32 1-35 B33 1-36
    B34 1-37 B35 1-38 B36 1-39 B37 1-40
    B38 1-41 B39 1-42 B40 1-43 B41 1-44
    B42 1-45 B43 1-46 B44 1-47 B45 1-48
    B46 1-49 B47 1-50 B48 1-51 B49 1-52
    B50 1-53 B51 1-54 B52 1-55 B53 1-56
    B54 1-57 B55 1-58 B56 1-59 B57 1-60
    B58 1-61 B59 1-62 B60 1-63 B61 1-64
    B62 1-65 B63 1-66 B64 1-67 B65 1-68
    B66 1-69 B67 1-70 B68 1-71 B69 1-72
    B70 1-73 B71 1-74 B72 1-75 B73 1-76
    B74 1-77 B75 1-78 B76 1-79 B77 1-80
    B78 1-81 B79 1-82 B80 1-83 B81 1-84
    B82 1-85 B83 1-86 B84 1-87 B85 1-88
    B86 1-89 B87 1-90 B88 1-91 B89 1-92
    B90 1-93 B91 1-94 B92 1-95 B93 1-96
    B94 1-97 B95 1-98 B96 1-99 B97 1-100
    B98 1-101 B99 1-102 B100 1-103 B101 1-104
    B102 1-105 B103 1-106 B104 1-107 B105 1-108
    B106 1-109 B107 1-110 B108 1-111 B109 1-112
    B110 1-113 B111 1-114 B112 1-115 B113 1-116
    B114 1-117 B115 1-118 B116 1-119 B117 1-120
    B118 1-121 B119 1-122 B120 1-123 B121 1-124
    B122 1-125 B123 1-126 B124 1-127 B125 1-128
    B126 1-129 B127 1-130 B128 1-131 B129 1-132
    B130 1-133 B131 1-134 B132 1-135 B133 1-136
    B134 1-137 B135 1-138 B136 1-139 B137 1-140
    B138 1-141 B139 1-142 B140 1-143 B141 1-144
    B142 1-145 B143 1-146 B144 1-147 B145 1-148
    B146 2-3 B147 2-4 B148 4-4 B149 6-4
    B150 8-4 B151 10-4 B152 14-4 B153 17-4
    B154 17-5 B155 18-4 B156 20-2 B157 20-4
    B158 21-4 B159 21-5 B160 22-4 B161 24-4
    B162 96-4 B163 96-5 B164 101-4 B165 101-5
    B166 103-4 B167 103-5
  • Gleichzeitig wird nach mehreren Tests festgestellt, dass die anderen Mischungen der Wirkstoffe (i) und (ii) der vorliegenden Erfindung ähnliche herbizide Wirkungen erzeugen können. Darüber hinaus weisen die Verbindungen und Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung eine gute Selektivität gegenüber vielen gramineaen Gräsern wie Zoysia Japonica, Bermudagras, Wiesenschwingel, Rispengras, Weidelgras und Seashore Paspalum-Gras etc. auf und sind in der Lage, viele wichtige Grasunkräuter und breitblättrige Unkräuter zu kontrollieren. Die Verbindungen zeigen auch eine ausgezeichnete Selektivität und einen kommerziellen Wert bei den Tests an Weizen, Mais, Reis, Zuckerrohr, Sojabohnen, Baumwolle, Ölsonnenblumen, Kartoffeln, Obstgärten und Gemüse in verschiedenen Herbizidanwendungsverfahren.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
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    • WO 2014086746 A1 [0002]
    • WO 2016146561 A1 [0002]
    • WO 2014086734 A1 [0002]
    • WO 2013017559 A1 [0002]
    • WO 2017144402 A1 [0002]
    • WO 2012126932 A1 [0002]
    • WO 2012028579 A1 [0002]
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    • EP 0142924 A [0038]
    • EP 0193259 A [0038]
    • WO 9113972 [0038]
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    • S. 147 ff.; „Perry's Chemical Engineer's Handbook“, 5th Ed., McGraw-Hill, New York 1973, S. 8-57 [0053]
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Claims (10)

  1. N-(1,3,4-Oxadiazol-2-yl)arylcarboxamid-Verbindung, dargestellt durch die Formel I, oder ein Salz davon,
    Figure DE112019005943T5_0919
    wobei X O, S, SO, SO2 oder NR1 darstellt; Y Halogen, Cyano, Cyanoalkyl, Carboxy, Nitro, N(R2)2, -Alkyl-N(R2)2, CON(R2)2, -Alkyl-CON(R2)2, -Alkyl-N(R2)3 +I-, Hydroxyalkyl, durch Amino und Carboxy substituiertes Alkyl, OR3, SR3, -Alkyl-SOR3, -Alkyl-OR3, -Alkyl-SR3, COR3, COOR3, -Alkyl-COR4, -Alkyl-COOR4, -Alkyl-OCOR3, Si(R3)3, -Alkyl-O-Si(R3)3, -Alkyl-O-N=C(R3)2, Alkyl, Haloalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Alkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes Alkinyl, unsubstituiertes oder substituiertes Cycloalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Cycloalkylalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl, unsubstituiertes oder substituiertes Heteroaryl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclylalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Arylalkyl, oder unsubstituiertes oder substituiertes Heteroarylalkyl darstellt, wobei das substituierte Alkenyl oder das substituierte Alkinyl ein Alkenyl oder Alkinyl ist, das mit mindestens einer Gruppe substituiert ist, ausgewählt aus Gruppe bestehend aus Halogen, Cyano, Cycloalkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl und Trialkylsilyl; oder -X-Y ein unsubstituiertes oder substituiertes fünf- oder sechsgliedrigen Heterocyclyl- oder Heteroaryl darstellt, wobei der Heterocyclyl- oder Heteroarylrest neben dem C-Atom und dem N-Atom in 1-Position 0 bis 3 der folgenden Atome oder Gruppen als Bestandteil des Rings enthält: O, N, NR1, SO2, C=O; Z Wasserstoff, Halogen, Cyano, OR4, -Alkyl-OR4, -O-Alkyl-N(R5)2, -Alkyl-O-alkyl-N(R5)2, N(R5)2, -Alkyl-(C=O)m-N(R5)2, -NH-Alkyl-N(R5)2, halogenfreies oder halogenhaltiges Alkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges Alkenyl, halogenfreies oder halogenhaltiges Alkinyl, halogenfreies oder halogenhaltiges Alkoxycarbonyl, halogenfreies oder halogenhaltiges Alkoxycarbonylalkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges Alkylcarbonyl, halogenfreies oder halogenhaltiges Alkylcarbonylalkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges Alkylcarbonyloxyalkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges Alkylthio, halogenfreies oder halogenhaltiges Alkylsulfinyl, halogenfreies oder halogenhaltiges Alkylsulfonyl, unsubstituiertes oder substituiertes Cycloalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl, unsubstituiertes oder substituiertes Heteroaryl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclylalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Arylalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heteroarylalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclylcarbonylalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Arylcarbonylalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heteroarylcarbonylalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclylcarbonyloxyalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Arylcarbonyloxyalkyl, oder unsubstituiertes oder substituiertes Heteroarylcarbonyloxyalkyl darstellt; M OR6, SR6, COR6, COOR6, OCOR6, CON(R7)2, N(R7)2, NR8COOR6, NR8CON(R7)2, -Alkyl-R, halogenfreies oder halogenhaltiges Alkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges Alkenyl, halogenfreies oder halogenhaltiges Alkinyl, halogenfreies oder halogenhaltiges Cycloalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Arylalkyl, oder unsubstituiertes oder substituiertes darstellt; R halogenfreies oder halogenhaltiges Alkenyl, halogenfreies oder halogenhaltiges Alkynyl, halogenfreies oder halogenhaltiges Cycloalkyl, CN, OR11, OCOR11, COOR11, COR11, -O-(C=O)-O-R11, OSO2R12, SO2OR11, -S(O)nR12, N(R13)2, CON(R13)2, SO2N(R13)2, NR14COR11, NR14SO2R12, -O-(C=O)-N(R13)2 darstellt; R4, R6 und R11 jeweils unabhängig voneinander halogenfreies oder halogenhaltiges Alkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges Alkenyl, halogenfreies oder halogenhaltiges Alkinyl, halogenfreies oder halogenhaltiges Cycloalkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges Cycloalkylalkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges Cycloalkenyl, halogenfreies oder halogenhaltiges Alkoxyalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclylalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclyloxyalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl, unsubstituiertes oder substituiertes Arylalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryloxyalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heteroaryl, unsubstituiertes oder substituiertes Heteroarylalkyl oder unsubstituiertes oder substituiertes Heteroaryloxyalkyl darstellen, R3 und R12 jeweils unabhängig voneinander halogenfreies oder halogenhaltiges Alkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges Alkenyl, halogenfreies oder halogenhaltiges Alkinyl, halogenfreies oder halogenhaltiges Cycloalkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges Cycloalkylalkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges Cycloalkenyl, halogenfreies oder halogenhaltiges Alkoxyalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclylalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl, unsubstituiertes oder substituiertes Arylalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heteroaryl oder unsubstituiertes oder substituiertes Heteroarylalkyl darstellt; R1, R2, R5, R7, R8, R13 und R14 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Nitro, Alkoxyaminocarbonyl, Trialkylsilyl, Dialkylphosphonyl, N(R21)2, CON(R21)2, OR21, COR21, CO2R21, COSR21, OCOR21, S(O)rR22, Alkyl, Haloalkyl, Alkenyl, Haloalkenyl, Alkinyl, Haloalkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Halocycloalkyl, Alkoxyalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Aryloxy, Aryloxyalkyl, Arylalkyloxy, Arylcarbonyl, Arylsulfonyl, Heteroaryl, Heteroarylalkyl, Heteroaryloxy, Heteroaryloxyalkyl, Heteroarylalkyloxy, Heteroarylcarbonyl, Heteroarylsulfonyl, Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclyloxyalkyl, Heterocyclylalkyloxy, Heterocyclylcarbonyl, Heterocyclylsulfonyl, Aryl-NR21-alkyl, Heteroaryl-NR21-alkyl, Heterocyclyl-NR21-alkyl darstellen, wobei die letztgenannten 35 Gruppen jeweils durch 0, 1, 2 oder 3 Gruppen substituiert werden, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus: Cyano, Halogen, Nitro, Cyanothio, OR21, S(O)rR22, N(R21)2, NR21OR21, COR21, OCOR21, SCOR22, NR21COR21, NR21SO2R22, CO2R21, COSR21, CON(R21)2 und Alkoxyalkoxycarbonyl; R21 unabhängig Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl darstellt; R22 unabhängig Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl darstellt; m 0 oder 1 darstellt; n und r jeweils unabhängig voneinander 0, 1 oder 2 darstellen; und wenn X S oder SO darstellt, Y nicht Methyl ist.
  2. N-(1,3,4-Oxadiazol-2-yl)arylcarboxamid-Verbindung oder ein Salz davon nach Anspruch 1, wobei X O, S, SO, SO2 oder NR1 darstellt; Y Halogen, Cyano, Cyano-(C1-C8)alkyl, Carboxy, Nitro, N(R2)2, -(C1-C8)-Alkyl-N(R2)2, CON(R2)2, -(C1-C8)-Alkyl-CON(R2)2, -(C1-C8)-Alkyl-N(R2)3 +l-, Hydroxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkyl substituiert durch Amino und Carboxy, OR3, SR3, -(C1-C8)-Alkyl-SOR3, -(C1-C8)-Alkyl-OR3, -(C1-C8)-Alkyl-SR3, COR3, COOR3, -(C1-C8)-Alkyl-COR4, -(C1-C8)-Alkyl-COOR4, -(C1-C8)-Alky1-OCOR3, Si(R3)3, -(C1-C8)-Alkyl-O-Si(R3)3, -(Ci-C8)-Alkyl-O-N=C(R3)2, C1-C8-Alkyl, Halo-C1-C8-alkyl; unsubstituiertes oder substituiertes C2-C8-Alkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes C2-C8-Alkinyl, unsubstituiertes oder substituiertes C3-C8-Cycloalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes C3-C8-Cycloalkyl-C1-C8-alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl, unsubstituiertes oder substituiertes Heteroaryl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclyl-C1-C8-alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl-C1-C8-alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heteroaryl-C1-C8-alkyl darstellt, wobei das substituierte C2-C8-Alkenyl oder das substituierte C2-C8-Alkinyl C2-C8-Alkenyl oder C2-C8-Alkinyl ist, substituiert mit mindestens einer Gruppe ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Cyano, C3-C8-Cycloalkyl, C1-C8-Alkylcarbonyl, C1-C8-Alkoxycarbonyl, C1-C8-Alkoxy, C1-C8-Alkylthio, C1-C8-Alkylsulfinyl, C1-C8-Alkylsulfonyl und Tri(C1-C8)alkylsilyl, das substituierte C3-C8-Cycloalkyl oder das substituierte (C3-C8)-Cycloalkyl(C1-C8)-alkyl C3-C8-Cycloalkyl oder (C3-C8)Cycloalkyl(C1-C8)alkyl ist, substituiert mit mindestens einer Gruppe ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C1-C8 Alkyl, Halogen und Phenyl; oder
    Figure DE112019005943T5_0920
    Figure DE112019005943T5_0921
    darstellt, das unsubstituiert oder durch mindestens eine Gruppe substituiert ist, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, Hydroxy, Carboxy, Amino, Thiol, Formyl, unsubstituiertem oder substituiertem Phenyl, unsubstituiertem oder substituiertem Benzyl, unsubstituiertem oder substituiertem Phenoxy, halogenfreiem oder halogenhaltigem Alkyl, halogenfreiem oder halogenhaltigem Alkenyl, halogenfreiem oder halogenhaltigem Alkinyl, halogenfreiem oder halogenhaltigem Cycloalkyl, halogenfreiem oder halogenhaltigem Cycloalkylalkyl, halogenfreiem oder halogenhaltigem Alkoxy, halogenfreiem oder halogenhaltigem Alkylthio, halogenfreiem oder halogenhaltigem Alkoxyalkyl, halogenfreiem oder halogenhaltigem Alkylthioalkyl, halogenfreiem oder halogenhaltigem Alkylcarbonyl, halogenfreiem oder halogenhaltigem Alkoxycarbonyl, halogenfreiem oder halogenhaltigem Alkylsulfinyl, halogenfreiem oder halogenhaltigem Alkylsulfonyl, halogenfreiem oder halogenhaltigem Alkylamino, halogenfreiem oder halogenhaltigem Dialkylamino, halogenfreiem oder halogenhaltigem Alkylacyloxy, wobei das substituierte Phenyl, das substituierte Benzyl oder das substituierte Phenoxy Phenyl, Benzyl oder Phenoxy ist, substituiert durch mindestens eine Gruppe aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Alkyl und Alkoxy; Z Wasserstoff, Halogen, Cyano, OR4, -(C1-C8)Alkyl-OR4, -O-(C1-C8)Alkyl-N(R5)2, -(C1-C8)Alkyl-O-(C1-C8)alkyl-N(R5)2, N(R5)2, -(C1-C8)Alkyl-(C=O)m-N(R5)2, -NH-(C1-C8)Alkyl-N(R5)2, halogenfreies oder halogenhaltiges C1-C8-Alkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C2-C8-Alkenyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C2-C8-Alkinyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C1-C8-Alkoxycarbonyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C1-C8-Alkoxycarbonyl-C1-C8-Alkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C1-C8-Alkylcarbonyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C1-C8-Alkylcarbonyl-C1-C8-alkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C1-C8-Alkylcarbonyloxy-C1-C8-alkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C1-C8-Alkylthio, halogenfreies oder halogenhaltiges C1-C8-Alkylsulfinyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C1-C8-Alkylsulfonyl, unsubstituiertes oder substituiertes C3-C8-Cycloalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl, unsubstituiertes oder substituiertes Heteroaryl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclyl-C1-C8-alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl-C1-C8-alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heteroaryl-C1-C8-alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclylcarbonyl-C1-C8-alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Arylcarbonyl-C1-C8-alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heteroarylcarbonyl-C1-C8-alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyc-lylcarbonyloxy-C1-C8-alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Arylcarbonyloxy-C1-C8-alkyl, oder unsubstituiertes oder substituiertes Heteroarylcarbonyloxy-C1-C8-alkyl darstellt, wobei das substituierte C3-C8-Cycloalkyl C3-C8-Cycloalkyl ist, das mit mindestens einer Gruppe substituiert ist, aus gewählt aus der Gruppe bestehend aus C1-C8-Alkyl, Halogen und Phenyl; M OR6, SR6, COR6, COOR6, OCOR6, CON(R7)2, N(R7)2, NR8COOR6, NR8CON(R7)2, -(C1-C8)Alkyl-R, halogenfreies oder halogenhaltiges C1-C8-Alkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C2-C8-Alkenyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C2-C8-Alkinyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C3-C8-Cycloalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl-C1-C8-alkyl oder unsubstituiertes oder substituiertes Heteroaryl-C1-C8-alkyl darstellt; R halogenfreies oder halogenhaltiges C2-C8-Alkenyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C2-C8-Alkinyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C3-C8-Cycloalkyl, CN, OR11, OCOR11, COOR11, COR11, -O-(C=O)-O-R11, OSO2R12, SO2OR11, -S(O)nR12, N(R13)2, CON(R13)2, SO2N(R13)2, NR14COR11, NR14SO2R12, -O-(C=O)-N(R13)2 darstellt; R4, R6 und R11 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, halogenfreies oder halogenhaltiges C1-C8-Alkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C2-C8-Alkenyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C2-C8-Alkinyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C3-C8-Cycloalkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C3-C8-Cycloalkyl-C1-C8-alkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C3-C8-Cycloalkenyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C1-C8-Alkoxy-C1-C8-alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclyl-C1-C8-alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclyloxy-C1-C8-alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl-C1-C8-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryloxy-C1-C8-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heteroaryl, unsubstituiertes oder substituiertes Heteroaryl-C1-C8-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heteroaryloxy-C1-C8-alkyl darstellen; R3 und R12 jeweils unabhängig voneinander halogenfreies oder halogenhaltiges C1-C8-Alkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C2-C8-Alkenyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C2-C8-Alkynyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C3-C8-Cycloalkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C3-C8-Cycloalkyl-C1-C8-Alkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C3-C8-Cycloalkenyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C1-C8-Alkoxy-C1-C8-alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclyl-C1-C8-alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl-C1-C8-alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heteroaryl, unsubstituiertes oder substituiertes Heteroaryl-C1-C8-alkyl darstellen; R1, R2, R5, R7, R8, R13 und R14 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Nitro, Alkoxyaminocarbonyl, Trialkylsilyl, Dialkylphosphonyl, N(R21)2, CON(R21)2, OR21, COR21, CO2R21, COSR21, OCOR21, S(O)rR22, C1-C8-Alkyl, Halogen-C1-C8-alkyl, C2-C8-Alkenyl, Ha-logen-C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Alkynyl, Halogen-C2-C8-Alkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Cyc-loalkenyl, Halogen-C3-C8-Cycloalkyl, C1-C8-Alkoxy-C1-C8-alkyl, C3-C8-Cycloalkyl-C1-C8-al-kyl, Aryl, Aryl-C1-C8-alkyl, Aryloxy, Aryloxy-C1-C8-alkyl, Aryl-C1-C8-alkyloxy, Arylcarbonyl, Aylsulfonyl, Heteroaryl, Heteroaryl-C1-C8-alkyl, Heteroaryloxy, Heteroaryloxy-C1-C8-alkyl, Heteroaryl-C1-C8-alkyloxy, Heteroarylcarbonyl, Heteroarylsulfonyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-C1-C8-alkyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclyloxy-C1-C8-alkyl, Heterocyclyl-C1-C8-alky-loxy, Heterocyclylcarbonyl, Heterocyclylsulfonyl, Aryl-NR21-(C1-C8)alkyl, Heteroaryl-NR21-(C1-C8)alkyl oder Heterocyclyl-NR21-(C1-C8)alkyl darstellen, wobei die letztgenannten 35 Gruppen unabhängig voneinander durch 0, 1 oder 3 Gruppen substituiert sind, gewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Halogen, Nitro, Cyanothio, OR21, S(O)rR22, N(R21)2, NR21OR21, COR21, OCOR21, SCOR22, NR21COR21, NR21SO2R22, CO2R21 , COSR21, CON(R21)2 und C1-C8-Alkoxy-C1-C8-alkoxycarbonyl; R21 unabhängig Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Alkinyl, C3-C3-Cycloalkyl oder C3-C8-Cycloalkyl-C1-C8-alkyl darstellt; R22 unabhängig C1-C8-Alkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Alkynyl, C3-C3-Cycloalkyl oder C3-C8-Cycloalkyl-C1-C8-Alkyl darstellt; m 0 oder 1 darstellt; n und r jeweils unabhängig voneinander 0, 1 oder 2 darstellen; wobei das „Heterocyclyl“
    Figure DE112019005943T5_0922
    Figure DE112019005943T5_0923
    bezeichnet, das 0, 1 oder 2 Oxogruppen aufweist; das „Aryl“ Phenyl oder Naphthyl bezeichnet, das „Heteroaryl“
    Figure DE112019005943T5_0924
    Figure DE112019005943T5_0925
    Figure DE112019005943T5_0926
    Figure DE112019005943T5_0927
    Figure DE112019005943T5_0928
    bezeichnet, wobei das Heterocyclyl, das Aryl oder das Heteroaryl unsubstituiert oder mit mindestens einer Gruppe substituiert ist, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, Cyanothio, Hydroxy, Carboxy, Thiol, Formyl, unsubstituiertem oder substituiertem Phenyl, unsubstituiertem oder substituiertem Benzyl, unsubstituiertem oder substituiertem Phenoxy, halogenfreiem oder halogenhaltigem Alkyl, halogenfreiem oder halogenhaltigem Alkenyl, halogenfreiem oder halogenhaltigem Alkinyl, halogenfreiem oder halogenhaltigem Cycloalkyl, halogenfreiem oder halogenhaltigem Cycloalkylalkyl, halogenfreiem oder halogenhaltigem OR'', halogenfreie oder halogenhaltiges mSR'' halogenfreie oder halogenhaltigesm -Alkyl-OR'', halogenfreiem oder halogenhaltigem -Alkyl-SR'', halogenfreiem oder halogenhaltigem COR'', halogenfreiem oder halogenhaltigem COOR'', halogenfreiem oder halogenhaltigem COSR'', halogenfreiem oder halogenhaltigem SOR'', halogenfreie oder halogenhaltigem SO2R'', halogenfreiem oder halogenhaltigem OCOR'', halogenfreiem oder halogenhaltigem SCOR'', substituiertem Amino, substituiertem Aminocarbonyl, -OCH2CH2-, -OCH2O- und -OCH2CH2O-, wobei das substituierte Phenyl, das substituierte Benzyl oder das substituierte Phenoxy Phenyl, Benzyl oder Phenoxy ist, das mit mindestens einer Gruppe substituiert ist, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Alkyl und Alkoxy, das substituierte Amino oder das substituierte Aminocarbonyl Amino oder Aminocarbonyl ist, substituiert durch eine oder zwei Gruppen, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, COR'', SO2R'' und OR''; R' unabhängig Wasserstoff, Nitro, Hydroxy, Amino, halogenhaltiges oder halogenfreies Alkyl, halogenhaltiges oder halogenfreies Alkenyl, halogenhaltiges oder halogenfreies Al-Kinyl, halogenhaltiges oder halogenfreies Cycloalkyl, halogenhaltiges oder halogenfreies Cycloalkenyl, halogenhaltiges oder halogenfreies Cycloalkylalkyl, halogenhaltiges oder halogenfreies Alkoxy, halogenhaltiges oder halogenfreies Alkenyloxy, halogenhaltiges oder halogenfreies Alkinyloxy, halogenhaltiges oder halogenfreies Cycloalkyloxy, halogenhaltiges oder halogenfreies Alkoxyalkyl, halogenhaltiges oder halogenfreies Alkoxycarbonyl, halogenhaltiges oder halogenfreies Alkylthiocarbonyl, halogenhaltiges oder halogenfreies Alkylsulfonyl, halogenhaltiges oder halogenfreies Alkylsulfonylalkyl, halogenhaltiges oder halogenfreies Alkylcarbonyl, halogenhaltiges oder halogenfreies Alkylcarbonylalkyl, halogenhaltiges oder halogenfreies Alkylacyloxy, halogenhaltiges oder halogenfreies Alkylamino, halogenhaltiges oder halogenfreies Alkylaminocarbonyl, halogenhaltiges oder halogenfreies Alkoxyaminocarbonyl, halogenhaltiges oder halogenfreies Alkoxycarbonylalkyl, halogenhaltiges oder halogenfreies Alkylaminocarbonylalkyl, halogenhaltiges oder halogenfreies Trialkylsilyl, oder halogenhaltiges oder halogenfreies Dialkylphosphonyl darstellt; R'' unabhängig Wasserstoff, halogenhaltiges oder halogenfreies Alkyl, halogenhaltiges oder halogenfreies Alkenyl, halogenhaltiges oder halogenfreies Alkinyl, halogenhaltiges oder halogenfreies Cycloalkyl oder halogenhaltiges oder halogenfreies Cycloalkylalkyl darstellt.
  3. N-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)arylcarboxamid-Verbindung oder ein Salz davon, gemäß Anspruch 1 oder 2, wobei X O, S, SO, SO2 oder NR1 darstellt; Y Halogen, Cyano, Cyano-C1-C6-alkyl, Carboxy, Nitro, N(R2)2, -(C1-C6)Alkyl-N(R2)2, CON(R2)2, -(C1-C6)Alkyl-CON(R2)2, -(C1-C6)Alkyl-N(R2)3 +l-, Hydroxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-alkyl substituiert durch Amino und Carboxy, OR3, SR3, -(C1-C6)Alkyl-SOR3, -(C1-C6)Alkyl-OR3, -(C1-C6)Alkyl-SR3, COR3, COOR3, -(C1-C6)Alkyl-COR4, -(C1-C6)Alkyl-COOR4, -(C1-C6)Alkyl-OCOR3, Si(R3)3, -(C1-C6)Alkyl-O-Si(R3)3, -(C1-C6)Alkyl-O-N=C(R3)2, C1-C6-Alkyl, Halogen-C1-C6-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes C2-C6-Alkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes C2-C6-Alkinyl, unsubstituiertes oder substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes C3-C6-Cycloalkyl C1-C6-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl, unsubstituiertes oder substituiertes Heteroaryl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclyl-C1-C6-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl-C1-C6-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heteroaryl-C1-C6-Alkyl darstellt, wobei das substituierte C2-C6-Alkenyl oder das substituierte C2-C6-Alkinyl C2-C6-Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl ist, substituiert durch mindestens eine Gruppe gewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Cyano, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Alkylcarbonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfi-nyl, C1-C6-Alkylsulfonyl und Tri(C1-C6)alkylsilyl, das substituierte C3-C6-Cycloalkyl oder das substituierte C3-C6-Cycloalkyl-C1-C6-alkyl C3-C6-Cycloalkyl oder C3-C6-Cycloalkyl-C1-C6-alkyl ist, substituiert durch mindestens eine Gruppe gewählt aus der Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, Halogen und Phenyl; oder -X-Y
    Figure DE112019005943T5_0929
    Figure DE112019005943T5_0930
    darstellt, das unsubstituiert ist oder mit 1, 2 oder 3 Gruppen substituiert ist, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, Hydroxy, Carboxy, Amino, Thiol, Formyl, unsubstituiertem oder substituiertem Phenyl, unsubstituiertem oder substituiertem Benzyl, unsubstituiertem oder substituiertem Phenoxy, halogenhaltigem oder halogenfreiem C1-C8-Alkyl, halogenhaltigem oder halogenfreiem C2-C8-Alkenyl, halogenhaltigem oder halogenfreiem C2-C8-Alkinyl, halogenhaltigem oder halogenfreiem C3-C8-Cycloalkyl, halogenhaltigem oder halogenfreiem C3-C8-Cycloalkyl-C1-C8-alkyl, halogenhaltigem oder halogenfreiem C1-C8-Alkoxy, halogenhaltigem oder halogenfreiem C1-C8-Alkylthio, halogenhaltigem oder halogenfreiem C1-C8-Alkoxy-C1-C8-Alkyl, halogenhaltigem oder halogenfreiem C1-C8-Alkylthio-C1-C8-Alkyl, halogenhaltigem oder halogenfreiem C1-C8-Alkylcarbonyl, halogenhaltigem oder halogenfreiem C1-C8-Alkoxycarbonyl, halogenhaltigem oder halogenfreiem C1-C8-Alkylsulfinyl, halogenhaltigem oder halogenfreiem C1-C8-Alkylsulfonyl, halogenhaltigem oder halogenfreiem C1-C8-Alkylamino, halogenhaltigem oder halogenfreiem Di(C1-C8)alkylamino und halogenhaltigem oder halogenfreiem C1-C8-Alkylacyloxy, wobei das substituierte Phenyl, das substituierte Benzyl oder das substituierte Phenoxy Phenyl, Benzyl oder Phenoxy ist, das durch 1, 2 oder 3 Gruppen substituiert ist, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, C1-C8-Alkyl und C1-C8-Al-koxy; Z Wasserstoff, Halogen, Cyano, OR4, -(C1-C6)Alkyl-OR4, -O-(C1-C6)Alkyl-N(R5)2, -(C1-C6)Alkyl-O-(C1-C6)alkyl-N(R5)2, N(R5)2, -(C1-C6)Alkyl-(C=O),-N(R5)2, -NH-(C1-C6)Alkyl-N(R5)2, halogenfreies oder halogenhaltiges C1-C6-Alkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C2-C6-Alkenyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C2-C6-Alkinyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C1-C6-Alkoxycarbonyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C1-C6-Alkoxycarbonyl-C1-C6-Alkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C1-C6-Alkylcarbonyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C1-C6-Alkylcarbonyl C1-C6-Alkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C1-C6-Alkylcarbonyloxy-C1-C6-Alkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C1-C6-Alkylthio, halogenfreies oder halogenhaltiges C1-C6-Alkylsulfinyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C1-C6-Alkylsulfonyl, unsubstituiertes oder substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl, unsubstituiertes oder substituiertes Heteroaryl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclyl-C1-C6-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes aryl C1-C6alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes heteroaryl-C1-C6-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclylcarbonyl-C1-C6-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Arylcarbonyl-C1-C6-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heteroarylcarbonyl-C1-C6-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyc-lylcarbonyloxy-C1-C6-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Arylcarbonyloxy-C1-C6-Alkyl oder unsubstituiertes oder substituiertes Heteroarylcarbonyloxy-C1-C6-Alkyl darstellt, wobei das substituierte C3-C6-Cycloalkyl C3-C6-Cycloalkyl ist, das mit mindestens einer Gruppe substituiert ist, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, Halogen und Phenyl; M Wasserstoff, OR6, SR6, COR6, COOR6, OCOR6, CON(R7)2, N(R7)2, NR8COOR6, NR8CON(R7)2, -(C1-C6)Alkyl-R, halogenfreies oder halogenhaltiges C1-C6-Alkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C2-C6-Alkenyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C2-C6-Alkinyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C3-C6-Cycloalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl-C1-C6-Alkyl oder unsubstituiertes oder substituiertes Heteroaryl-C1-C6-alkyl darstellt; R halogenfreies oder halogenhaltiges C2-C6-Alkenyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C2-C6-Alkinyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C3-C6-Cycloalkyl, CN, OR11, OCOR11, COOR11, COR11, -O-(C=O)-O-R11, OSO2R12, SO2OR11, -S(O)nR12, N(R13)2, CON(R13)2, SO2N(R13)2, NR14COR11, NR14SO2R12, -O-(C=O)-N(R13)2 darstellt; R4, R6 und R11 jeweils unabhängig voneinander halogenfreies oder halogenhaltiges C1-C6-Alkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C2-C6-Alkenyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C2-C6-Alkynyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C3-C6-Cycloalkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C3-C6-Cycloalkyl-C1-C6-alkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C3-C6-Cycloalkenyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclyl-C1-C6-alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclyloxy-C1-C6-alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl-C1-C6-alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryloxy-C1-C6-alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heteroaryl, unsubstituiertes oder substituiertes Heteroaryl-C1-C6-alkyl oder unsubstituiertes oder substituiertes Heteroaryloxy-C1-C6-alkyl darstellen; R3 und R12 jeweils unabhängig voneinander halogenfreies oder halogenhaltiges C1-C6-Alkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C2-C6-Alkenyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C2-C6-Alkynyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C3-C6-Cycloalkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C3-C6-Cycloalkyl-C1-C6-alkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C3-C6-Cycloalkenyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclyl-C1-C6-alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl-C1-C6-alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heteroaryl, unsubstituiertes oder substituiertes Heteroaryl-C1-C6-alkyl darstellen; R1, R2, R5, R7, R8, R13 und R14 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Nitro, Alkoxyaminocarbonyl, Trialkylsilyl, Dialkylphosphonyl, N(R21)2, CON(R21)2, OR21, COR21, CO2R21, COSR21, OCOR21, S(O)rR22, C1-C6-Alkyl, Halo-C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halo-C2-C6-alkenyl, C2-C6-Alkynyl, Halo-C2-C6-alkynyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl, Halo-C3-C6-cycloalkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl-C1-C6-alkyl, Aryl, Aryl-C1-C6-alkyl, Aryloxy, Aryloxy-C1-C6-alkyl, Aryl-C1-C6-alkyloxy, Arylcarbonyl, Arylsulfonyl, Heteroaryl, Heteroaryl-C1-C6-alkyl, Heteroaryloxy, Heteroaryloxy-C1-C6-alkyl, Heteroaryl-C1-C6-alkyloxy, Heteroarylcarbonyl, Heteroarylsulfonyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-C1-C6-alkyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclyloxy-C1-C6-alkyl, Heterocyclyl-C1-C6-alkyloxy, Heterocyclylcarbonyl, Heterocyclylsulfonyl, Aryl-NR21-(C1-C6)alkyl, Heteroaryl-NR21-(C1-C6)alkyl, Heterocyclyl-NR21-(C1-C6)alkyl darstellen, wobei die letztgenannten 35 Gruppen jeweils durch 0, 1, 2 oder 3 Gruppen substituiert sind, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Halogen, Nitro, Cyanothio, OR21, S(O)rR22, N(R21)2, NR21OR21, COR21, OCOR21, SCOR22, NR21COR21, NR21SO2R22, CO2R21, COSR21, CON(R21)2 und C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkoxycarbonyl; R21 unabhängig Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl oder C3-C6-Cycloalkyl-C1-C6-Alkyl darstellt; R22 unabhängig C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl oder C3-C6-Cycloalkyl-C1-C6-alkyl darstellt; m 0 oder 1 darstellt; n und r jeweils unabhängig voneinander 0, 1 oder 2 darstellen; wobei das „Heterocyclyl“
    Figure DE112019005943T5_0931
    Figure DE112019005943T5_0932
    bezeichnet, das 0,1 oder 2 Oxogruppen aufweist; das „Aryl“ Phenyl oder Naphthyl bezeichnet und „Heteroaryl“
    Figure DE112019005943T5_0933
    Figure DE112019005943T5_0934
    Figure DE112019005943T5_0935
    Figure DE112019005943T5_0936
    Figure DE112019005943T5_0937
    bezeichnet, das unsubstituiert ist oder durch 0, 1, 2 oder 3 Gruppen substituiert ist, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, Cyanothio, Hydroxy, Carboxy, Thiol, Formyl, unsubstituiertem oder substituiertem Phenyl, unsubstituiertem oder substituiertem Benzyl, unsubstituiertem oder substituiertem Phenoxy, halogenhaltigem oder halogenfreiem C1-C8-Alkyl, halogenhaltigem oder halogenfreiem C2-C8-Alkenyl, halogenhaltigem oder halogenfreiem C2-C8-Alkinyl, halogenhaltigem oder halogenfreiem C3-C8-Cycloalkyl, halogenhaltigem oder halogenfreiem C3-C8-Cycloalkyl-C1-C8-alkyl, halogenhaltigem oder halogenfreiem OR'', halogenhaltigem oder halogenfreiem SR'', halogenhaltigem oder halogenfreiem -(C1-C8)Alkyl-OR'', halogenhaltigem oder halogenfreiem -(C1-C8)Alkyl-SR'', halogenhaltigem oder halogenfreiem COR'', halogenhaltigem oder halogenfreiem COOR'', halogenhaltigem oder halogenfreiem COSR'', halogenhaltigem oder halogenfreiem SOR'', halogenhaltigem oder halogenfreiem SO2R'', halogenhaltigem oder halogenfreiem OCOR'', halogenhaltigem oder halogenfreiem SCOR'', substituiertem Amino, substituiertem Aminocarbonyl, -OCH2CH2-, -OCH2O- und - OCH2CH2O-, wobei das substituierte Phenyl, das substituierte Benzyl oder das substituierte Phenoxy Phenyl, Benzyl oder Phenoxy ist, substituiert durch 1, 2 oder 3 Gruppen ausgewählt aus Halogen, C1-C8-Alkyl und C1-C8-Alkoxy, das substituierte Amino oder das substituierte Aminocarbonyl Amino oder Aminocarbonyl ist, substituiert durch ein oder zwei Gruppen ausgewählt aus Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Alkynyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8Cycloalkyl-C1-C8Alkyl, COR'', SO2R'' und OR''; R' unabhängig wasserstoff, Nitro, Hydroxy, Amino, fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges C1-C8-Alkyl, fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges C2-C8-Alkenyl, fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges C2-C8-Alkinyl, fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges C3-C8-Cycloalkyl, fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges C3-C8-Cycloalkenyl, fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges C3-C8-Cycloalkyl-C1-C8-alkyl, fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges C1C8-Alkoxy, fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges C2-C8-Alkenyloxy, fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges C2-C8-Alkinyloxy, fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges C3-C8-Cycloalkyloxy, fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges C1-C8-Alkoxy-C1-C8-alkyl, fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges C1-C8-Alkoxycarbonyl, fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges C1-C8-Alkylthiocarbonyl, fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges C1-C8-Alkylsulfonyl, fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges C1-C8-Alkylsulfonyl-C1-C8-alkyl, fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges C1-C8-Alkylcarbonyl, fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges C1-C8-Alkylcarbonyl-C1-C8-alkyl, fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges C1-C8-Alkylacyloxy, fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges C1-C8-Alkyla-mino, fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges C1-C8-Alkylaminocarbonyl, fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges C1-C8-Alkoxyaminocarbonyl, fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges C1-C8-Alkoxcarbonyl C1-C-8-Alkyl, fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges C1-C8-Alkylaminocarbonyl-C1-C8-alkyl, fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges Tri(C1-C8)alkylsilyl oder fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges Di(C1-C8)alkylphosphonyl darstellt; R'' unabhängig Wasserstoff, halogenfreies oder halogenhaltiges C1-C8-Alkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C2-C8-Alkenyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C2-C8-Alkinyl, halogenfrei ist oder halogenhaltiges C3-C8-Cycloalkyl oder halogenfreies oder halogenhaltiges C3-C8-Cycloalkyl-C1-C8-alkyl darstellt.
  4. N-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)arylcarboxamid-Verbindung oder ein Salz davon nach einem der Ansprüche 1-3, wobei X O, S, SO, SO2 oder NR1 darstellt; Y Halogen, Cyano, Cyano-C1-C2-alkyl, Carboxy, Nitro, N(R2)2, -(C1-C2)Alkyl-N(R2)2, CON(R2)2, -(C1-C2)Alkyl-CON(R2)2, -(C1-C2)Alkyl-N(R2)3 + I -, Hydroxy-C1-C2-Alkyl, C1-C2-Alkyl substituiert durch Amino und Carboxy, OR3, SR3, -(C1-C2)Alkyl-SOR3, -(C1-C2)Alkyl-OR3, -(C1-C2)Alkyl-SR3, COR3, COOR3, -(C1-C2)Alkyl-COR4, -(C1-C2)Alkyl-COOR4, -(C1-C2)Alkyl-OCOR3, Si(R3)3, -(C1-C2)Alkyl-O-Si(R3)3, -(C1-C2)Alkyl-O-N=C(R3)2, C1-C6-Alkyl, Halogen-C1-C6-alkyl; unsubstituiertes oder substituiertes C2-C6-Alkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes C2-C6-Alkynyl, unsubstituiertes oder substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes C3-C6-Cycloalkyl-C1-C2-alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl, unsubstituiertes oder substituiertes Heteroaryl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclyl-C1-C2.alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl-C1-C2-alkyl oder unsubstituiertes oder substituiertes Heteroaryl-C1-C2-alkyl darstellt, wobei das substituierte C2-C6-Alkenyl oder substituierte C2-C6-Alkinyl-C2-C6-Alkenyl oder C2-C6-Alkynyl ist, substituiert durch mindestens eine Gruppe ausgewählt aus Halogen, Cyano, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Alkylcarbonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl und Tri(C1-C6)alkylsilyl, das substituierte C3-C6-Cycloalkyl oder das substituierte C3-C6-Cycloalkyl-C1-C2-alkyl C3-C6-Cycloalkyl oder C3-C6-Cycloalkyl-C1-C2-alkyl ist, substituiert mit mindestens einer Gruppe ausgewählt aus C1-C6-Alkyl, Halogen und Phenyl; oder -X-Y
    Figure DE112019005943T5_0938
    Figure DE112019005943T5_0939
    darstellt, das unsubstituiert ist oder durch 1,2 oder 3 Gruppen substituiert ist, ausgewählt aus der Gruppe bestehend Halogen, Nitro, Cyano, Hydroxy, Carboxy, Amino, Thiol, Formyl, unsubstituiertem oder substituiertem Phenyl, unsubstituiertem oder substituiertem Benzyl, unsubstituiertem oder substituiertem Phenoxy, halogenfreiem oder halogenhaltigem C1-C6-Alkyl, halogenfreiem oder halogenhaltigem C2-C6-Alkenyl, halogenfreiem oder halogenhaltigem C2-C6-Alkinyl, halogenfreiem oder halogenhaltigem C3-C6-Cycloalkyl, halogenfreiem oder halogenhaltigem C3-C6-Cycloalkyl-C1-C2-alkyl, halogenfreiem oder halogenhaltigem C1-C6-Alkoxy, halogenfreiem oder halogenhaltigem C1-C6-Alkylthio, halogenfreiem oder halogenhaltigem C1-C6-Alkoxy-C1-C2-alkyl, halogenfreiem oder halogenhaltigem C1-C6-Alkylthio-C1-C2-alkyl, halogenfreiem oder halogenhaltigem C1-C6-Alkylcarbonyl, halogenfreiem oder halogenhaltigem C1-C6-Alkoxycarbonyl, halogenfreiem oder halogenhaltigem C1-C6-Alkylsulfinyl, halogenfreiem oder halogenhaltigem C1-C6-Alkylsulfonyl, halogenfreiem oder halogenhaltigem C1-C6Alkylamino, halogenfreiem oder halogenhaltigem Di(C1-C6)alkylamino oder halogenfreiem oder halogenhaltigem C1-C6-Alkylacyloxy, wobei das substituierte Phenyl, das substituierte Benzyl oder das substituierte Phenoxy Phenyl, Benzyl oder Phenoxy ist, substituiert durch 1,2 oder 3 Gruppen ausgewählt aus Halogen, C1-C6-Alkyl und C1-C6-Alkoxy; Z Wasserstoff, Halogen, Cyano, OR4, -(C1-C2)Alkyl-OR4, -O-(C1-C2)Alkyl-N(R5)2, -(C1-C2)Alkyl-O-(C1-C2)alkyl-N(R5)2, N(R5)2, -(C1-C2)Alkyl-(C=O)m-N(R5)2, -NH-(C1-C2)Alkyl-N(R5)2, halogenfreies oder halogenhaltiges C1-C6-Alkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C2-C6-Alkenyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C2-C6-Alkinyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C1-C6-Alkoxycarbonyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C1-C6-Alkoxycarbonyl-C1-C2-Alkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C1-C6-Alkylcarbonyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C1-C6-Alkylcarbonyl-C1-C2 alkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C1-C6-Alkylcarbonyloxy-C1-C2-alkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C1-C6-Alkylthio, halogenfreies oder halogenhaltiges C1-C6-Alkylsulfinyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C1-C6 - Alkylsulfonyl, unsubstituiertes oder substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl, unsubstituiertes oder substituiertes Heteroaryl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclyl-C1-C2-alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl-C1-C2-alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heteroaryl-C1-C2-alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclylcarbonyl-C1-C2-alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Arylcarbonyl-C1-C2-alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heteroarylcarbonyl-C1-C2-alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyc-lylcarbonyloxy-C1-C2-alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Arylcarbonyloxy-C1-C2-alkyl, oder unsubstituiertes oder substituiertes HeteroarylcarbonyloxyC1-C2 -alkyl darstellt, wobei das substituierte C3-C6-Cycloalkyl C3-C6-Cycloalkyl ist, substituiert mit mindestens einer Gruppe ausgewählt aus C1-C6-Alkyl, Halogen und Phenyl; M Wasserstoff, OR6, SR6, COR6, COOR6, OCOR6, CON(R7)2, N(R7)2, NR8COOR6, NR8CON(R7)2, -(C1-C2)Alkyl-R, halogenfreies oder halogenhaltiges C1-C6-Alkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C2-C6-Alkenyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C2-C6-Alkinyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C3-C6-Cycloalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl-C1-C2-alkyl oder unsubstituiertes oder substituiertes Heteroaryl-C1-C2-alkyl darstellt; R halogenfreies oder halogenhaltiges C2-C6-Alkenyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C2-C6-Alkinyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C3-C6-Cycloalkyl, CN, OR11, OCOR11, COOR11, COR11, -O-(C=O)-O-R11, OSO2R12, SO2OR11, -S(O)nR12, N(R13)2, CON(R13)2, SO2N(R13)2, NR14COR11, NR14SO2R12, or -O-(C=O)-N(R13)2 darstellt; R4, R6 und R11 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, halogenfreies oder halogenhaltiges C1-C6-Alkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C2-C6-Alkenyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C2-C6-Alkinyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C3-C6-Cycloalkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C3-C6-Cycloalkyl-C1-C2-alkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C3-C6-Cycloalkenyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C1-C6-Alkoxy-C1-C2-alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclyl-C1-C2-alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclyloxy-C1-C2-alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl-C1-C2-alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryloxy-C1-C2-alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heteroaryl, unsubstituiertes oder substituiertes Heteroaryl-C1-C2-alkyl oder unsubstituiertes oder substituiertes Heteroaryloxy-C1-C2-alkyl darstellen; R3 und R12 jeweils unabhängig voneinander halogenfrei oder halogenhaltiges C1-C6-Alkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C2-C6-Alkenyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C2-C6-Alkinyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C3-C6-Cycloalkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C3-C6-Cycloalkyl-C1-C2-alkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C3-C6-Cycloalkenyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C1-C6-Alkoxy-C1-C2-alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclyl-C1-C2-alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl-C1-C2-alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heteroaryl oder unsubstituiertes oder substituiertes Heteroaryl-C1-C2-alkyl darstellen; R1, R2, R5, R7, R8, R13 und R14 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Nitro, Alkoxyaminocarbonyl, Trialkylsilyl, Dialkylphosphonyl, N(R21)2, CON(R21)2, OR21, COR21, CO2R21, COSR21, OCOR21, S(O)rR22, C1-C6-Alkyl, Halogen-C1-C6-alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen-C2-C6-alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Halogen-C2-C6-alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl, Halogen-C3-C6-cycloalkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C2-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl-C1-C2-alkyl, Aryl, Aryl-C1-C2-alkyl, Aryloxy, Aryloxy-C1-C2-alkyl, Aryl C1-C2-alkyloxy, Arylcarbonyl, Arylsulfonyl, Heteroaryl, Heteroaryl-C1-C2-alkyl, Heteroaryloxy, Heteroaryloxy-C1-C2-alkyl, Heteroaryl-C1-C2-alkyloxy, Heteroarylcarbonyl, Heteroarylsulfonyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-C1-C2-alkyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclyloxy-C1-C2-alkyl, Heterocyclyl-C1-C2-alkyloxy, Heterocyclylcarbonyl, Heterocyclylsulfonyl, Aryl-NR21-(C1-C2)alkyl, Heteroaryl-NR21-(C1-C2)alkyl, Heterocyclyl-NR21-(C1-C2)alkyl darstellen, wobei die letztgenannten 35 Gruppen jeweils durch 0,1, 2 oder 3 Gruppen substituiert sind, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Halogen, Nitro, Cyanothio, OR21, S(O)rR22, N(R21)2, NR21OR21, COR21, OCOR21, SCOR22, NR21COR21, NR21SO2R22, CO2R21, COSR21, CON(R21)2 und C1-C6-Alkoxy-C1-C2-alkoxycarbonyl; R21 unabhängig Wasserstoff, C1-C6 alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl oder C3-C6-Cycloalkyl-C1-C2-alkyl darstellt; R22 unabhängig C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl oder C3-C6-Cycloalkyl-C1-C2-alkyl darstellt; m 0 oder 1 darstellt; n und r jeweils unabhängig voneinander 0,1 oder 2 darstellen; wobei das „Heterocyclyl“
    Figure DE112019005943T5_0940
    Figure DE112019005943T5_0941
    bezeichnet, das 0, 1 oder 2 Oxogruppen aufweist, „Aryl“ Phenyl oder Naphthyl bezeichnet und „Heteroary“
    Figure DE112019005943T5_0942
    Figure DE112019005943T5_0943
    Figure DE112019005943T5_0944
    Figure DE112019005943T5_0945
    Figure DE112019005943T5_0946
    bezeichnet, das unsubstituiert oder durch 0, 1, 2 oder 3 Gruppen substituiert ist, gewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, Cyanothio, Hydroxy, Carboxy, Thiol, Formyl, unsubstituiertem oder substituiertem Phenyl, unsubstituiertem oder substituiertem Benzyl, unsubstituiertem oder substituiertem Phenoxy, halogenhaltigem oder halogenfreiem C1-C6-Alkyl, halogenhaltigem oder halogenfreiem C2-C6-Alkenyl, halogenhaltigem oder halogenfreiem C2-C6-Alkinyl, halogenhaltigem oder halogenfreiem C3-C6-Cycloalkyl, halogenhaltigem oder halogenfreiem C3-C6-Cycloalkyl-C1-C2-alkyl, halogenhaltigem oder halogenfreiem OR'', halogenhaltigem oder halogenfreiem SR'', halogenhaltigem oder halogenfreiem -(C1-C2)Alkyl-OR'', halogenhaltigem oder halogenfreiem -(C1-C2)Alkyl-SR'', halogenhaltigem oder halogenfreiem COR'', halogenhaltigem oder halogenfreiem COOR'', halogenhaltigem oder halogenfreiem COSR'', halogenhaltigem oder halogenfreiem SOR'', halogenhaltigem oder halogenfreiem SO2R'', halogenhaltigem oder halogenfreiem OCOR'', halogenhaltigem oder halogenfreiem SCOR'', substituiertem Amino, substituiertem Aminocarbonyl, -OCH2CH2-, -OCH2O- und - OCH2CH2O-, wobei das substituierte Phenyl, das substituierte Benzyl oder das substituierte Phenoxy Phenyl, Benzyl oder Phenoxy ist, substituiert mit 1,2 oder 3 Gruppen ausgewählt aus Halogen, C1-C6-Alkyl und C1-C6-Alkoxy, das substituierte Amino oder das substituierte Aminocarbonyl Amino oder Aminocarbonyl ist, substituiert mit einer oder zwei Gruppen ausgewählt aus Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-C1-C2-alkyl, COR'', SO2R'' und OR''; R' unabhängig Wasserstoff, Nitro, Hydroxy, Amino, fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges C1-C6-Alkyl, fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges C2-C6-Alkenyl, fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges C2-C6-Alkinyl, fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges C3-C6-Cycloalkyl, fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges C3-C6-Cycloalkenyl, fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges C3-C8-Cycloalkyl-C1-C2-alkyl, fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges C1-C6-Alkoxy, fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges C2-C6-Alkenyloxy, f fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges C2-C6-Al-kinyloxy, fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges C3-C6-Cycloalkyloxy, fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges C1-C6-Alkoxy-C1-C2-alkyl, fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges C1-C6-Alkoxycarbonyl, fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges C1-C6-Alkylthiocarbonyl, fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges C1-C6-Alkylsulfonyl, fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges C1-C6-Alkylsulfonyl-C1-C2-alkyl, fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges C1-C6-Alkylcarbonyl, fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges C1-C6-Alkylcarbonyl-C1-C2-alkyl, fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges C1-C6-Alkylacyloxy, fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges C1-C6-Alkylamino, fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges C1-C6-Alkylaminocarbonyl, fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges C1-C6-Alkoxyaminocarbonyl, fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges C1-C6-Alkoxycarbonyl-C1-C2-alkyl, fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges C1-C6-Alkylaminocarbonyl-C1-C2 alkyl, fluor-, chlor-, bromfreies oder fluor-, chlor-, bromhaltiges Tri(C1-C6)alkylsilyl oder fluor-, chlor-, bromfreies oderfluor-, chlor-, bromhaltiges Di(C1-C6)alkylphosphonyl darstellt; R'' unabhängig Wasserstoff, halogenfreies oder halogenhaltiges C1-C6-Alkyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C2-C6-Alkenyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C2-C6-Alkynyl, halogenfreies oder halogenhaltiges C3-C6-Cycloalkyl oder halogenfreies oder halogenhaltiges C3-C6-Cycloalkyl-C1-C2-alkyl darstellt.
  5. N-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)arylcarboxamid-Verbindung oder ein Salz davon nach einem der Ansprüche 1 bis 2, wobei X S, SO oder SO2 darstellt; Y C2-C8-Alkyl, Halogen-C1-C8-Alkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Alkinyl, C1-C8-Alkoxy C1-C8-Alkyl, Hydroxy-C1-C8-Alkyl, Cyano, Cyano-C1-C8-Alkyl, Amino-C1-C8-Alkyl, C1-C8-Alkylamino-C1-C8-Alkyl, C1-C8-Alkylcarbonyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalky-C1-C8-Alkyl, Di(C1-C8)alkylaminocarbonyl-C1-C8-Alkyl, C1-C8-Alkylcarbonyl-C1-C8-Alkyl, C1-C8-Alkoxycarbonyl-C1-C8-Alkyl, C1-C8-Alkylcarbonyloxy-C1-C8-Alkyl, C1-C8-Alkylsulfinyl-C1-C8-Alkyl, Tri(C1-C8)alkylsiloxy-C1-C8-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-C1-C8-Alkyl, Phenyl, Heteroaryl, Heteroaryl C1-C8-Alkyl, -(C1-C8)Alkyl-O-N=C(R''')2 darstellt; wobei das Heterocyclyl
    Figure DE112019005943T5_0947
    ist; das Heteroaryl
    Figure DE112019005943T5_0948
    ist, das unsubstituiert oder durch C1-C8-Alkyl substituiert ist, und R''' unabhängig voneinander C1-C8-Alkyl darstellt; Z Wasserstoff oder C1-C8-Alkyl darstellt; M Wasserstoff oder C1-C8-Alkoxycarbonyloxy-C1-C8-Alkyl darstellt; vorzugsweise X S, SO oder SO2 darstellt; Y C2-C6-Alkyl, Halogen-C1-C6-alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, Hydroxy-C1-C6-alkyl, Cyano, Cyano-C1-C6-alkyl, Amino-C1-C6-lkyl, C1-C6-Alkylamino-C1-C6alkyl, C1-C6-Alkylcarbonyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-C1-C6-alkyl, Di(C1-C6)alkylaminocarbonyl-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkylcarbonyl-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkylcarbonyloxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkylsulfinyl-C1-C6-alkyl, Tri(C1-C6)alkylsiloxy-C1-C6-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-C1-C6-alkyl, Phenyl, Heteroaryl, Heteroaryl-C1-C6-alkyl, -(C1-C6)Alkyl-O-N=C(R''')2 darstellt; wobei das Heterocyclyl
    Figure DE112019005943T5_0949
    ist; das Heteroaryl
    Figure DE112019005943T5_0950
    ist, das unsubstituiert oder durch C1-C6-Alkyl substituiert ist und R''' unabhängig C1-C6-Alkyl darstellt; Z Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl darstellt; M Wasserstoff oder C1-C6-Alkoxycarbonyloxy-C1-C6-alkyl darstellt.
  6. N-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)arylcarboxamid-Verbindung oder ein Salz davon nach einem der Ansprüche 1-5, wobei die Verbindung
    Figure DE112019005943T5_0951
    ist, wobei Y, Z und M wie in einem der Ansprüche 1-5 definiert sind, vorzugsweise die Verbindung eine beliebige Verbindung ist, ausgewählt aus den Verbindungen der Tabellen A1 bis A 151 und Tabellen 1-3.
  7. Verfahren zur Herstellung der N-(1,3,4-Oxadiazol-2-yl)arylcarboxamid-Verbindung oder eines Salzes davon nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei a) wenn X in der Formel I Q darstellt, das Verfahren die folgenden Schritte umfasst: Umsetzen der durch die Formel V dargestellten Verbindung mit einer durch VI dargestellten Verbindung, um eine durch die Formel 1-1 dargestellte Verbindung zu erhalten, wobei die Reaktionsgleichung davon wie folgt ist:
    Figure DE112019005943T5_0952
     wobei Q O, S, NR1 darstellt; die Reaktion vorzugsweise in Gegenwart eines Halogenierungsmittels, eines Katalysators und eines Lösungsmittels durchgeführt wird; besonders bevorzugt das Halogenierungsmittel SOCl2 ist, der Katalysator 4-Dimethylaminopyridin ist und das Lösungsmittel Pyridin ist; die Reaktion bei einer Temperatur von 0 bis 50 °C durchgeführt wird; alternativ b) wenn X in Formel I für S steht, das Verfahren die folgenden Schritte umfasst: Umsetzen einer durch die Formel VII dargestellten Verbindung mit Hal-Y, um eine durch die Formel I-3 dargestellte Verbindung herzustellen, wobei die Reaktionsgleichung davon wie folgt ist:
    Figure DE112019005943T5_0953
     wobei Hal Halogen, vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom darstellt; wobei die Reaktion vorzugsweise in Gegenwart einer Base und eines Lösungsmittels durchgeführt wird; besonders bevorzugt die Base eine Base oder zwei Basen in Kombination ist, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Kaliumcarbonat und Natriumcarbonat, das Lösungsmittel ein Lösungsmittel oder mehrere Lösungsmittel in Kombination ist, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus DCM, DCE, ACN, THF und DMF; die Reaktion bei einer Temperatur von 0 bis 25 °C durchgeführt wird; alternativ c) wenn X in Formel I SO oder SO2 darstellt, das Verfahren die folgenden Schritte umfasst: Umsetzen einer durch die Formel 1-3 dargestellten Verbindung mit einem Peroxid, um eine durch die Formel 1-4 und/oder 1-5 dargestellte Verbindung herzustellen, wobei die Reaktionsgleichung davon wie folgt ist:
    Figure DE112019005943T5_0954
     wobei das Peroxid vorzugsweise
    Figure DE112019005943T5_0955
    ist; die Reaktion in Gegenwart eines Lösungsmittels durchgeführt wird; bevorzugter das Lösungsmittel ein Lösungsmittel oder zwei Lösungsmittel in Kombination ist, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus DCM und DCE, und die Reaktion bei einer Temperatur von 0 bis 50 °C durchgeführt wird; alternativ d) wenn M in Formel I nicht Wasserstoff ist, das Verfahren die folgenden Schritte umfasst: Umsetzen von durch die Formeln I-1, I-4 oder I-5 dargestellten Verbindungen mit Hal-M, um durch die Formeln I-6, I-7 bzw. I-8 dargestellte Verbindungen herzustellen, wobei die Reaktionsgleichungen davon wie folgt sind:
    Figure DE112019005943T5_0956
    Figure DE112019005943T5_0957
    Figure DE112019005943T5_0958
     wobei die Reaktion vorzugsweise in Gegenwart einer Base und eines Lösungsmittels durchgeführt wird; noch bevorzugter die Base eine Base oder zwei Basen in Kombination ist, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Kaliumcarbonat und Natriumcarbonat, das Lösungsmittel ein Lösungsmittel oder mehrere Lösungsmittel in Kombination ist, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus DCM, DCE, ACN, THF und DMF, die Reaktion bei einer Temperatur von 0 bis 100 °C durchgeführt wird oder die Reaktion in Gegenwart eines Katalysators und eines Lösungsmittels durchgeführt wird, vorzugsweise der Katalysator 4-Dimethylaminopyridin ist, das Lösungsmittel Pyridin ist und die Reaktion bei einer Temperatur von 0 bis 80 °C durchgeführt wird.
  8. Herbizidzusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass sie (i) die N-(1,3,4-Oxadiazol-2-yl)arylcarboxamid-Verbindung der Formel I oder ein Salz davon nach einem der Ansprüche 1 bis 6 umfasst; vorzugsweise des weiteren (ii) ein oder mehrere zusätzliche Herbizide und/oder Safener umfasst; bevorzugter des weiteren (iii) ein agrochemisch akzeptables Formulierungshilfsmittel umfasst; noch bevorzugter, wobei das zusätzliche Herbizid ausgewählt ist aus den folgenden Verbindungen oder Salz- oder Esterderivaten davon: a) ALS-Hemmer: Pyrazosulfuron-ethyl, Penoxsulam, Bispyribac-Natrium, Pyriminobac-methyl, Metazosulfuron, Propyrisulfuron, Triafamon; b) ACCase-Inhibitoren: Cyhalofop-butyl, Metamifop; c) Hormon-Inhibitoren: Quinclorac, MCPA, 2,4-D, 2,4-D-Buttersäure, Fluroxypyr, Florpyrauxifen-benzyl, MCPA-Buttersäure, Dicamba, Quintrion, Clopyralid, Trichlopyr; d) Zellteilungsinhibitoren: Pendimethalin, Butralin; e) Inhibitoren der Lipidsynthese (Nicht-ACC): Benthiocarb, Molinat; f) HPPD-Inhibitoren: Sanzuohuangcaotong
    Figure DE112019005943T5_0959
    Shuangzuocaotong
    Figure DE112019005943T5_0960
    Huanbifucaotong
    Figure DE112019005943T5_0961
    Mesotrion, Benzobicylon, Tefuryltrione; g) PDS-Inhibitoren: Diflufenican, Fluorochloridon, Beflubutamid; h) PPO-Inhibitoren: Carfentrazon-ethyl, Pyraclonil, Oxadiazon, Oxadiargyl, Oxyfluorfen, Pentoxazon; i) Langkettige Fettsäure-Synthese-Inhibitoren: Butachlor, Pretilachlor, Mefenacet, Anilofos, Fentrazamid, Metolachlor, Piperophos, Pyroxasulfon; j) PSII-Inhibitoren: Simetryn, Prometryn, Amicarbazon, Isoproturon, Bromacil, Pyridat, Chlortoluron, Bentazon, Propanil, Metribuzin, Atrazin, Bromoxynil, Bromoxynil-Octanoat, Terbuthylazin; k) DOXP-Inhibitoren: Clomazone; I) Andere: Oxaziclomefon, Cinmethylin, Indanofan.
  9. Verfahren zur Bekämpfung eines Unkrauts, umfassend: Aufbringen wenigstens einer der N-(1,3,4-Oxadiazol-2-yl)arylcarboxamid-Verbindung oder eines Salzes davon nach einem der Ansprüche 1-6 oder der Herbizidzusammensetzung nach Anspruch 8 in einer herbizidwirksamen Menge auf eine Pflanze oder in einem Unkrautgebiet, wobei die Pflanze vorzugsweise Reis ist, vorzugsweise Indica-Reis oder Japonica-Reis, das Unkraut grasartiges Unkraut, ein breitblättriges Unkraut oder ein Cyperaceae-Unkraut ist, vorzugsweise Echinochloa phyllopogon, Leptochloa chinensis, Echinochloa crusgali, Digitaria sanguinalis, Setaria viridis, Monochoria vaginalis, Sagittaria trifolia, Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, Stellaria media, Cyperus difformis oder Scirpus juncoides.
  10. Verwendung mindestens einer der N-(1,3,4-Oxadiazol-2-yl)arylcarboxamid-Verbindung oder eines Salzes davon nach einem der Ansprüche 1 bis 6 oder der Herbizidzusammensetzung nach Anspruch 8 zur Bekämpfung eines Unkrauts, wobei die N-(1,3,4-Oxadiazol-2-yl)arylcarboxamid-Verbindung oder ein Salz davon vorzugsweise zur Vorbeugung und/oder Bekämpfung eines Unkrauts in einer Nutzpflanze verwendet wird, wobei die Nutzpflanze eine transgene Pflanze oder eine durch Gen-Editing-Technik behandelte Pflanze ist, wobei die Pflanze vorzugsweise Reis ist, vorzugsweise Indica-Reis oder Japonica-Reis, das Unkraut ein grasartiges Unkraut, ein breitblättriges Unkraut oder ein Cyperaceae-Unkraut ist, vorzugsweise Echinochloa phyllopogon, Leptochloa chinensis, Echinochloa crusgali, Digitaria sanguinalis, Setaria viridis, Monochoria vaginalis, Sagittaria trifolia, Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, Stellaria media, Cyperus difformis oder Scirpus juncoides.
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